HU188006B - Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances - Google Patents

Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU188006B
HU188006B HU81874A HU87481A HU188006B HU 188006 B HU188006 B HU 188006B HU 81874 A HU81874 A HU 81874A HU 87481 A HU87481 A HU 87481A HU 188006 B HU188006 B HU 188006B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
och
phenoxy
chloro
trifluoromethyl
acid
Prior art date
Application number
HU81874A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Parg
Gerhard Hamprecht
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag,De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag,De filed Critical Basf Ag,De
Publication of HU188006B publication Critical patent/HU188006B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány szubsztituált piridazon-származékokat hatóanyagként tartalmazó új gyomirtószerekre, továbbá az új szubsztituált piridazon-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. 5
Ismeretes, hogy az l-fenil-4,5-dimetoxi-6-piridazont tartalmazó szereknek széles gyomirtó hatásuk van, és a haszonnövények kímélése nélkül a növények teljes kiirtására használhatók (11 97 676 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi le- 1θ · írás). A szer a növényeket egyformán károsítja kikelés előtt alkalmazva vagy a levelek kezelése esetén.
Hasonló gyomirtó tulajdonságot mutat az l-[(mtrifluor-metil)-fenil]-4,5-dimetoxi-6-piridazont tar- 15 talmazó szer is (728 164 számú belga szabadalmi leírás).
Ismeretes, hogy a [2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil](3'-karboxi-4'-nitro-fenil)-étert is gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák (2 311 638 számú né- 20 met szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált piridazon-származékokat hatóanyagként tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk 25 van, és ezeket a szereket a haszonnövények meglepően jól elviselik. Az (I) általános képletben
R1 aminocsoportot, az alkil-, illetve alkoxirészben 1-3 szénatomos alkil-amino-, dialkil-amino-, alkoxi-amino- vagy N-alkil-N-alkoxi-amino- 30 csoportot, 1-3 szénatomos alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot;
R2 halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot; 35
X szubsztituált fenoxicsoportot jelent, amelynek (a) általános képletében R3, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot, 1-4 szénatomos alkil-, halogénalkil-, alkoxi- vagy halogén-alkoxicsopor- 40 tót jelent;
Y hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy nitrocsoportot jelent.
Az (I) általános képletben R2 például fluor-, 45 klór-, bróm- vagy jódatomot, metoxi-, etoxi- vagy propoxicsoportot, R1 például amino-, metilamino-, etil-amino-, dimetil-amino-, dietil-amino-, metil-etil-amino-, metoxi-amino-, metil-metoxiamino-csoportot, metoxi-, etoxi-, propoxicsopor-50 tót, X például (b), (c) vagy (d) általános képletű szubsztituált fenoxicsoportot jelenthet, és az utóbbi képletekben R3, R4 és R5 egymástól függetlenül például hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-,55 terc-butil-, trifluor-metil-, difluor-metil-, fluormetil-, triklór-metil-, diklór-metil-, klór-metil-, difluor-klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 1-fluoretil-, 2-fluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2,2,2-trifluoretil-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil-, 1,1,2-trifluor-2-klór-θθ etil-, 1,1,2,2,2-pent^fluor-etil-, metoxi-, etoxi-, npropoxi, izopropoxi-, terc-butoxi-, triklór-metoxi-, trifluor-metoxi-, 1-klór-etoxi-, 2-klór-etoxi-, 1fluor-etoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2,2-triklór-etoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, l,l,2,2-tetrafluor-etoxi-,g^ ?
1,1,2,2,2-pentafluor-etoxi-csoportot képviselhet.
Y például hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, vagy nitrogéncsoportot jelent.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek. amelyek képletében R1 például amino-, metilamino-, dimetil-amino-, metil-metoxi-amino- vagy metoxicsoportot, R2 például klór- vagy brómatomot vagy metoxicsoportot, X például halogénatommal vagy halogén-alkilcsoporttal, elsősorban klóratommal vagy trifluor-metil-csoporttal a 3vagy 4-helyzetben szubsztituált fenoxicsoportot és
Y hidrogénatomot vagy a fenilcsoport 6-helyzetébert nitrocsoportot jelent.
Az (I) általános képletű piridazon-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű dihalogén-piridazont - ebben a képletben X és
Y a fenti jelentésű és Hal halogénatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot jelent - legalább kétszeres sztöchiometrikus mennyiségű (III) általános képletű aminnal - ebben a képletben R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent - vagy az átalakítandó halogénatomra vonatkoztatva - attól függően, hogy csak az egyik vagy mindkét halogénatomot kívánjuk átalakítani - körülbelül sztöchiometrikus mennyiségű (IV) általános képletű alkoholáttal - ebben a képletben M alkáli fémkationt, elsősorban nátrium- vagy káliumiont és R8 1-3 szénatomos alkilcsoportot, elsősorban metilcsoportot jelent - szerves oldószer jelenlétében, 20 és 150 °C között reagáltatunk. Az átalakítást légköri nyomáson vagy nyomás alatt - 1-10 bar - folyamatosan vagy szakaszosan végezhetjük.
Ha kiindulási anyagként l-[4'-(3-/trifluor-metil/ -fenoxi)-fenil-4,5-diklór-6-píridazont és nátriummetilátot használunk, akkor a reakciót az [A] reakcióvázlat mutatja be.
Célszerűen először a (II) általános képletű dihalogén-piridazont szerves oldószerben, például etanolban oldjuk vagy szuszpendáljuk, majd hozzáadjuk a megfelelő mennyiségű alkoholátot vagy amint, adott esetben vizes vagy alkoholos oldatban (25 26 643 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, 12 10 241 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás, 2 628 181 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 16 95 840 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). A reakciót légköri nyomáson vagy magasabb nyomáson, például 0,5-12 óra alatt, 20 és 150 °C között, előnyösen 50 és 120 °C között folyamatosan vagy szakaszosan játszathatjuk le. A reakcióelegy feldolgozását szokásos módszerekkel végezhetjük. Ha a végtermék szilárd alakban válik ki, akkor például a csapadékot leszivatással kiszűrjük. Ha a végtermék az oldószerben oldott, akkor az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a maradékot vízzel összekeverjük és leszívatjuk. A termék tisztítását például átkristályosítással vagy kromatografálással végezhetjük.
A (II) általános képletű dihalogén-piridazonokat például a következő módon állíthatjuk elő. Egy (V) általános képletű fenil-hidrazint - ebben a képletben X és Y a fenti jelentésű - egy (VI) általános képletű 3-formil-2,3-dihalogén-akrilsawal - ebben
188 006
2. példa a képletben Hal halogénatomot, elsősorban klórvagy brómatomot jelent - előnyösen szobahőmérsékleten oldószer, például ásványi savas vizes oldat, vagy víztartalmú vagy vízmentes, közömbös szerves oldószer, így metanol jelenlétében - amelyet a 5 reakció befejeződése után elpárologtatunk - reagáltatunk, és a kapott megfelelő dihalogénsavszemikarbazont - például elkülönítés nélkül - jégecetben vagy ecetsav-anhidridben való forralással vagy vizes ásványi savban, például sósavban 70 és10 100 °C között való melegítéssel vagy tömény ásványi savval, például kénsawal szobahőmérsékleten (20 ’C) való keveréssel a megfelelő (II) általános képletű vegyületté ciklizáljuk (16 95 840,25 26 643,
45 595 számú német szövetségi köztársasági15 nyilvánosságrahozatali irat). Az eljárást folyamatos vagy szakaszos műveletben hajthatjuk végre.
A reakcióelegyet szokásos módon dolgozhatjuk fel.
A kiindulási anyagként használt (V) általános képletű fenil-hidrazinokat ismert módon a megfele-20 lő (VII) általános képletű anilinből - ebben a képletben X és Y a fenti jelentésű - szokásos diazotálással, majd a diazóniumsó redukálásával állíthatjuk elő (Houben-Weyl: Methoderi dér organischen Chemie, 10/2. kötet, 180. oldal, Georg-Thieme-25 Verlag, Stuttgart, 1967). A megfelelő piridazonná való átalakítást például a hidrazin elkülönítése nélkül végezhetjük, de tisztább végterméket kapunk, ha a fenil-hidrazint hidrokloridként elkülönítjük.
A (VII) általános képletű anilin-származékok30 közül a 4-fenoxi-szubsztituált vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő (25 38 178 és 24 11 320 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat), a 3-fenoxi-szubsztituált vegyületek ismertek [Liebigs Ann. Chem. 740,35 169-179 (1970)] vagy ismert módszerek szerint állíthatók elő.
A következő példákban ismertetjük az (I) általáképletű vegyületek előállításának részleteit.
nos
A súlyrészek úgy viszonyulnak a térfogatrészekhez,40 mint kilogramm a literhez.
1. példa l~[4'-( 3 - Itrifluor-metil/'fenoxi) J-fend-4,5-diklór-6-piridazon
25,3 sr 4-[3'-(trifluor-metil)-fenoxi]-anilint 230 tf. rész tömény sósavban szuszpendálunk és 6,9 sr nátrium-nitrittel 30 tf.rész vízben 0’C-on diazotá-50 lünk, majd 45 sr ón(II)-kloriddal 4-[3'-(trifluormetil)-fenoxi]-fenil-hidrazin-hidrokloriddá redukáljuk. A hidrokloridot 400 tf.rész 2 n sósavban szuszpendáljuk, hozzáadunk 16,7 sr mukoklórsavat és a reakcióelegyet 1 óra hosszat 90 °C-on tart-55 juk. Lehűlés után a sósavat a szerves fázistól elválasztjuk, a szerves fázishoz 160 tf.rész jégecetet adunk és 10 percig visszafolyatás közben keverjük. Ezután lehűtjük, és a reakcióelegyhez vizet adunk.
A kapott cím szerinti vegyületet leszivatással elkü- 60 lönítjük és metanolból átkristályosítjuk (1. hatóanyag). Kitermelés 28,9 sr (72%); olvadáspontja 115-117 ’C.
l-[ 3'- ( 2-klór-4-/ trifluor-metdl-fenoxi) ]-fenil-4,5-diklór-6-piridazon
28,7 sr 3-(2’-klór-4'-/trifluor-metil/-fenoxi)anilint 7,6 sr nátrium-nitritnek 50 tf.rész tömény kénsavval készült oldatával 200 tf.rész jégecetben 10-20 ’C-on nitrozálunk. A diazóniumsó oldatot közvetlenül 45,5 sr ón(II)-kloridnak 31 tf.rész tömény sósavval készült oldatával a megfelelő hidrazinná redukáljuk. 16,7 sr mukoklórsav hozzáadása után a reakcióelegyet 10 percig forrás közben keverjük, majd lehűtjük és hozzáadunk 1000 tf.rész vizet. Az olajos maradékot kloroformban feloldjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot metanollal eldörzsölve kristályosítjuk. 32 sr (74%) cím szerinti vegyületet kapunk (2. hatóanyag); olvadáspontja 89-92 ’C.
3. példa l-[4'-( 3-jtriftuor-metilj-fenoxi) ]-fenil-4metoxi-5~klór~6-piridazon sr l-[4'-(3-/trifluor-metil/-fenoxi)]-fenil-4,5diklór-6-piridazont és 4 sr nátrium-metilátot 80 tf.rész metanolban 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet szárazra bepároljuk, a maradékot vízzel elkeverjük és leszívatjuk. Metanolból átkristályosítva 32 sr (80%) cím szerinti vegyületet kapunk (3. hatóanyag); olvadáspontja 113-114’C.
4. példa l-[ 3'-( 2 -klór-4 - jtrifluor-metilf-fenoxi) J-fenil-4,5-dimetoxi-6-piridazon sr l-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)]fenil-4,5-diklór-6-piridazont és 6,3 sr nátrium-metilátot 100 tf.rész vízmentes toluolban 1 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután a reakcióelegyet forrón szűrjük, és a szüredéket szárazra bepároljuk. Az olajos maradékot forrón szűrjük, és a szüredéket szárazra bepároljuk. Az olajos maradékot diizopropil-éterrel eldörzsölve 3,9 sr (35%) l-[3 -(2 -klor-4 -/tnfluor-metil/-fenoxi)]-fenil-4,5dimetoxi-6-piridazont kapunk (4. hatóanyag); olvadáspontja 72-79’C.
5. példa l-[ 3'-( 2-klór-4-/trifluor-metilffenoxi) J-fenil-4- (metil-amino ) -5-klór-6-piridazon sr l-[3'-(2-klór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)]fenil-4,5-diklór-6-piridazont és 16 sr metil-amint 100 tf. rész etanolban 1 óra hosszat forralunk. A reakcióelegyet forrón szűrjük, szüredéket szárazra bepároljuk, és a maradékot vízzel összekeverjük. Leszívatás és metanolból való átkristályosítás után 15 sr (58%) cím szerinti vegyületet kapunk (5. hatómyag); olvadáspontja 186-188’C
188 006
6. példa . 7. példa l-[ 3'-2( 2 -któr-4~ítrifluor-metil/-fenoxi) -6'-nitro]-fenil~4,5-diklór-6-piridazin sr l-[3'-(2''-klór-4''-/trifluor-metil/-fenoxi)]- 5 fenil-4,5-diklór-6-piridazonnak 300 tf.rész jégecettel készült oldatát 5,6 sr salétromsav (sűrűsége 1,40) és 5,9 sr tömény kénsav elegyével 0-5 °C-on nitráljuk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat 5 'C-on keverjük, majd hozzáadunk 1000 sr vizet. A csapa- 10 dékot leszívatjuk és a maradékot diizopropil-éterből átkristályosítjuk. 13,3 sr (60%) cím szerinti vegyületet kapunk (6. hatóanyag); olvadáspontja 128-130’C.
l-{ 3'-( 2”-klór-4-/trifluor-metilj-f enoxi)-6'nitrol-fenil-4-amino-5-klór-6-piridazon sr l-[3'-(2-klór-4-/trífluor-metil/-fenoxi)-6'nitrol-fenil-4,5-diklór-6-piridazont és 200 tf.rész tömény ammónia oldatot 100 ’C-on 12 óra hosszat lezárt autoklávban melegítünk. Ezután a maradékot leszívatással elkülönítjük, és metanolból átkristályosítva 10 sr (72%) cím szerinti vegyületet kapunk (7. hatóanyag); olvadáspontja 227-230 ’C.
Az 1-7. példákban leírtakkal hasonló módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket.
I. táblázat
A vegyület sorszáma
X hely- Y R1 zete
Olvadáspont, ’C; ng; egy sav
R2 hullámhossza az infravörös színképben
8. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —nh2 Cl 204-206
9. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —nh2 Cl
10. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —och3 Cl 112-115
11. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 ^och3 Cl
12. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —N ch3 ^och3 Cl 78-82
13. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —N ch3 Cl
14. 2-klór-4-(trifluor-metíl)-fenoxí 4 H -och3 —och3
15. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H Cl /CH3 . Cl
16. 2-kIór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —N ^ch3 /CH3 Cl
17. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —N ^ch3 Cl c=o 1670 cm1
18. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H Cl Cl
19. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H Cl Cl ng = 1,5883
20. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 Cl 1,5987
21. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 Cl C=O,
22. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 —och3 1650 cm-1
23. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 —och3 1,5749
24. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —nh2 Cl 154-158
25. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —nh2 /OCHj Cl
26. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —N ch3 /OCH3 Cl
27. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —N ch3 /CH3 Cl
28. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —N ^ch3 /CH3 Cl
29. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —N ^ch3 Cl
30. 2,4-diklór-fenoxi 3 H Cl Cl
31. 2,4-dikIór-fenoxi 4 H Cl Cl 122-124
-4188 006
A ve- gyület χ sorszáma X hely- zete Y R1 R2
32. 2,4-diklór-fenoxi 3 H -och3 Cl
33. 2,4-diklór-fenoxi 4 H -och3 Cl
34. 2,4-diklór-fenoxi 3 H —och3 -och3
35. 2,4-diklór-fenoxi 4 H -och3 —och3
/OCH3
36. 2,4-diklór-fenoxi 3 H —N Cl
ch3
/OCH3
37. 2,4-diklór-fenoxi 4 H —N Cl
ch3
38. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H Cl Cl
39. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H Cl Cl
40. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 Cl
41. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 Cl
42. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 —och3
43. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 -och3
/OCH3
44. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —N Cl
ch3
/OCH3
45. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —N Cl
ch3
46. 2,4,6-triklór-fenoxi 3 H Cl Cl
47. 2,4,6-triklór-fenoxi 4 H Cl Cl
48. 2,4,6-triklór-fenoxi 3 H —och3 Cl
49. 2,4,6-triklór-fenoxi 4 H -och3 Cl
50. 2,4,6-triklór-fenoxi 3 H -och3 —och3
51. 2,4,6-triklór-fenoxi 4 H —och3 —och3
/ ch3
52. 2,4,6-triklór-fenoxi 3 H —N Cl
och3
ch3
53. 2,4,6-triklór-fenoxi 4 H —N Cl
^och3
54. 2,4-difluor-fenoxi 3 H —och3 —och3
55. 2,4-difluor-fenoxi 4 H -och3 -och3
56. 2-klór-4-fluor-fenoxi 3 H —och3 —och3
57. 2-klór-4-fluor-fenoxi 4 H —och3 -och3
58. 2,4-dibróm-fenoxi 3 H -och3 -och3
59. 2,4-dibróm-fenoxi 4 . H —och3 —och3
60. 2-klór-4-nitro-fenoxi 3 H —och3 —och3
61. 2-klór-4-nitro-fenoxi 4 H -och3 —och3
62. 2-klór-4-ciano-fenoxi 3 H —och3 —och3
63. 2-klór-4-ciano-fenoxi 4 H —och3 —och3
64. 2-klór-4-(metil-tio)-fenoxi 3 H —och3 —och3
65. 2-klór-4-(metil-tio)-fenoxi 4 H -och3 —och3
66. 2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 —och3
67. 2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H -och3 —och3
68. 3-(trifluor-metil)-4-klór-fenoxi 3 H —och3 —och3
69. 3-(trifluor-metil)-4-klór-fenoxi 4 H —och3 —och3
70. 3-(trifluor-metil)-4-nitro-nitro- 3 H -och3 —och3
fenoxi
71. 3-(trifluor-metil-4-nitro-nitro- 4 H -och3 -och3
fenoxi
72. 3,5-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H —och3 —och3
73. 3,5-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H -och3 -och3
74. 3-fluor-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 H -och3 -och3
75. 3-fluor-4-(trifluor-metil)-fenoxi 4 H —och3 -och3
Olvadáspont, ’C; ηθ; egy sav hullámhossza az infravörös színképben
126-131
-5188 006
A vegyület χ sorszáma
76. 3-ciano-4-(trifluor-metil)-fenoxi
ΊΊ. 3-ciano-4-(trifluor-metil)-fenoxi
78. 2,5-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
79. 2,5-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
80. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
81. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
82. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
83. 2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenoxi
84. 2-klór-4-(difluor-metil)-fenoxi
85. 2-klór-4-(difluor-metil)-fenoxi
86. 2-metil-4-klór-fenoxi
87. 2-metil-4-klór-fenoxi
88. 3-(trifluor-metil)-fenoxi
89. 3-(trifluor-metil)-fenoxi
90. 3-(trifluor-meti1)-fenoxi
3-(trifluor-metil)-fenoxi
92. 3-(trifluor-metil)-fenoxi
93. 3-(trifluor-metil)-fenoxi
94. 4-klór-fenoxi
95. 4-klór-fenoxi
96. 4-klór-fenoxi
97. 4-klór-fenoxi
98. 4-klór-fenoxi
99. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
Olvadáspont,
X °C; n“; egy sav hely- Y R1 R2 hullámhossza zete az infravörös színképben
100. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
101. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
102. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
103. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
104. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
105. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
106. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
107. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
108. 2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
109. 2,4-diklór-fenoxi
110. 2,4,6-triklór-fenoxi
111. 3-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi
112. 2,5-diklór-fenoxi
113. 2,5-diklór-fenoxi
114. 3-bróm-fenoxi
115. 3-bróm-fenoxi
116. 2-bróm-4-klór-fenoxi
117. 2-bróm-4-klór-fenoxi
118. 2-bróm-4-fluor-fenoxi
119. 2-bróm-4-fluor-fenoxi
120. 3,4-diklór-fenoxi
121. 3,4-diklór-fenoxi
122. 3-(trifluor-metoxi)-fenoxi
123. 3-(trifluor-metoxi)-fenoxi
124. 3-(terc-butil)-fenoxi
125. 3-(terc-butil)-fenoxi
126. 3-metoxi-fenoxi
127. 3-metoxi-fenoxi
3 H —och3 -och3
4 H -och3 —och3
3 ' H —och3 —och3
4 H- -och3 -och3
3 H -och3 -och3
4 H -och3 —och3
3 H —och3 -och3
4 H —och3 —och3
3 H -och3 -och3
4 H —och3 -och3
3 H -och3 -och3
4 H -och3 -och3
3 H -och3 —och3
4 H —och3 —och3 84-85
3 H —nhch3 Cl
4 H —nhch3 Cl 131-134
3 H —nh2 Cl
4 H —nh2 Cl 175-177
4 3—CF3 • Cl Cl 129-131
4 3-CF3 —och3 Cl 168-170
4 3—CF3 -och3 —och3 98-100
4 3-CF3 —NHCHj Cl 156-158
4 3-CF3 —nh2 Cl 199-201
3 6—NO2 —nhcch2ci lí 0 Cl
3 6—NO2 -och3 Cl 179-181
3 6—NO2 -och3 —och3 128-131
3 6—NO2 —nhch3 /CH3 Cl 164-167
3 6—NO2 —N ^ch3 /OCH3 Cl 155-159
3 6—NO2 —N ch3 Cl 167-171
3 6—Cl Cl Cl
3 6—Cl -OCH3 Cl
3 6—Cl -och3 -OCH3
3 6—NO2 -och3 -och3
3 6—NO2 -och3 —och3
3 6—NO2 -och3 —och3
3 H —nhch3 H c=o = = 1620 cm
4 H Cl Cl 84-84
4 H -OCH3 —och3 98-103
4 H Cl Cl 110-113
4 H -och3 —och3 96-99
4 H Cl Cl 128-131
4 H -och3 -och3 111-115
4 H Cl Cl 91-93
4 H —och3 —och3 100-105
4 H Cl Cl 137-142
4 H -och3 —och3 101-103
4 H Cl Cl 84-89
4 H -och3 —och3 58-63
4 H Cl Cl 76-77
4 H -och3 -och3 1,5768
4 H Cl Cl 97-101
4 H -och3 -och3 71-76
188 006
A ve- X hely- zete Y R1 R2 Olvadáspont, ’C; ηθ; egy sav hullámhossza az infravörös színképben
gyulet sorszá ma X
128. 4-klór-metil-fenoxi 4 H Cl Cl 160-163
129. 4-klór-metil-fenoxi 4 H -OCH3 0CH3 83-86
130. 3-metil-fenoxi 4 H Cl Cl 130-132
131. 3-metil-fenoxi 4 H —OCH3 -0CH3 79-81
132. 2-klór-5-metil-fenoxi 4 H Cl Cl 88-92
133. 2-klór-5-metil-fenoxi 4 H —OCH3 —OCH3 109-112
134. 2-klór-4-bróm-fenoxi ? 4 H Cl Cl 130-132
135. 2-klór-4-bróm-fenoxi 4 H -0CH3 —0CH3 138-140
136. 3-fluor-fenoxi 4 H Cl Cl 130-133
137. 3-fluor-fenoxi 4 H —0CH3 -0CH3 84-88
138. 3-(trifluor-metil)-fenoxi 4 3—Cl Cl Cl 105-109
139. 3-(trifluor-metil)-fenoxi 4 3—Cl —OCH3 0CH3 82-89
140. 3-(trifluor-metil)-fenoxi 4 3-CF3 Cl Cl 84-89 ’
141. 3-(trifluor-metil)-fenoxi 4 3-CF3 -0CH3 ocri3 75-82
142. 3-(trifluor-metil)-fenoxi 4 3-CF3 —NHCH3 Cl c=o- 1620 cnT1
143. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 6—NO2 —NH—C3H7 Cl 170-176
144. 2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi 3 6—NO2 -N(C2H5)2 Cl 142-143
A fenoxi-szubsztituált piridazonokat tartalmazó szereknek a haszonnövényekre és a gyomnövényekre kifejtett hatását növényházi körülmények 30 között vizsgáltuk.
Kísérleti edényként 300 ml-es, körülbelül 1,5 s% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltött műanyag virágedényeket használtunk. A kísérleti növények magvait a talajba sekélyen elvetettük - faj-35 tánként elkülönítve. Közvetlenül ezután a talaj felületére juttattuk a vizsgálandó hatóanyagot. A hatóanyagot vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk (V. példa szerinti összetétel), és finom eloszlást biztosító porlasztóval permeteztük. Ennél a kezelési módszernél a felhasznált hatóanyag mennyisége 3,0 kg/ha-nak megfelelő volt. A szer kijuttatása után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a csírázást és a fejlődést megindítsuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyag tetővel letakartuk a nővényék kifejlődéséig. A lefedés elősegítette a magvak 4 egyenletes csírázását, amennyiben ezt a szer nem befolyásolta. A kikelés utáni kezeléshez 3-10 cm magasra fejlődött vizsgálati növényeket kezeltünk.
A kikelés utáni kezeléshez alkalmazott növények közvetlenül elültetett és ugyanazon edényben kifejlődött növények voltak, vagy először kicsíráztatott, majd a kezelés előtt néhány nappal a kísérleti edényekbe kiültetett növények voltak. A kikelés utáni kezelést 0,25 kg/ha és 0,5 kg/ha hatóanyag mennyiséggel végeztük, összehasonlító szerként az ismert55 l-fenil-4,5-dimetoxi-6-piridazont (A hatóanyag), az 1 -[(m-trifluor-metil)-fenil]-4,5-dimetoxi-6-piridazont (B hatóanyag) alkalmaztuk azonos mennyiségben. A kikelés utáni kezelésnél az edényeket nem fedtük le. A kísérleteket növényházban hajtőt- 60 tűk végre, és a melegkedvelő növényeket 20 és 30 ’C között, a mérsékeltebb hőigényű növényeket 15-25 ’C között tartottuk. A kísérleti időszak 2-4 hét volt. Ezalatt a növényeket ápoltuk, és a kezelés65 re mutatott viselkedésüket kiértékeltük. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növény nem károsodott vagy rendesen fejlődött; 100 jelentése az, hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a föld feletti részek teljesen elpusztultak.
A kapott eredmények (II—VII. táblázat) azt mutatták, hogy az új gyomirtószerek az előnyösnek bizonyult kikelés utáni kezelés esetén összességükben hasonló, néhány gyomnövénnyel szemben azonban jobb gyomirtó hatást mutattak, mint az ismert összehasonlító szer. Különösen kiemelkedő, hogy az új szereket a haszonnövények lényegesen jobban tűrik, mint az ismert szereket, elsősorban a gabonafélék tűrőképessége jó. Kikelés előtti kezelés esetén is megállapítottuk a gyomirtó hatást.
Olyan haszonnövényeket, amelyek a találmány szerinti szerekre némileg érzékenyek, olyan módszerrel kezelünk, amely az érzékeny haszonnövények leveleit elkerüli, és a permetlé csak a talaj felületére és az ott tenyésző gyomnövényekre jut. A találmány szerinti gyomirtószerek jó elviselhetősége és a kezelési módszerek sokrétűsége alapján a találmány szerinti szereket számos haszonnövényültetvényben használhatjuk gyomnövények irtására. A felhasznált mennyiség a hatóanyagra vonatkoztatva hektáronként 0,1-15 kg lehet.
A találmány szerinti szereket például a következő haszonnövény-ültetvényekben alkalmazhatjuk. Allium cepa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga Avena sativa zab
Béta vulgáris spp.altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Béta vulgáris spp.
esculenta cékla
188 006
Brassica napus var.napus Brassica napus var. naprobrassica Brassica napus vár.rapa Brassica rapa var.silvestris Camellia sinensis Carthamus tinctorius Carya illinoinensis Citrus limon Citrus maxima Citrus reticulata Citrus sinensis Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucumis meló Cucumis sativus Cynodon dactylon Daucus carota Elaeis guineensis Fragaria vesca Clycine max. Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossipium vitifolium) Helianthus annuus Helianthus tuberosus Hevea brasiliensis Hordeum vulgare Humulus lupulus Ipomoea batatas Juglans regia Lactuca sativa Lens culinaris Linum usitatissimum Lycopersiocon lycopersicum Malus spp.
Manihot esculenta Medicago sativa Mentha piperita Musa spp.
Nicotiana tabacum (Nicotiana rustica)
Olea europaea Oryza sativa Panicum miliaceum Phaseolus lanatus Phaseolus mungo Phaseolus vulgáris Pennisetum glaucum Petroselinium crispum spp. tuberosum Pices abies Abies alba Pinus spp.
Pisum sativum Prunus avium Prunus domestica Prunus dulcis Prunus persica Prunus communis
Ribes sylvestre vörös ribizke
repce Ribes uva-crispa egres
Saccharum officinarum cukornád
töves répa r- Secale cereale rozs
fehérrépa □ Sessamum indicum szezámfű
Solanum tuberosum burgonya
sárgarépa Sorghum bicolor
teacserje (S. vulgare) cirok
pórsáfrány 1 Λ Sorghum dochna cukorcirok
hikordiófa 10 Spinacia oleacea paraj
citrom Theobroma cacao kakaófa
grapefruit Trifolium pratense lóhere
mandarin Triticum aestivum búza
narancs 1 c Vaccinium carymbosum fekete áfonya
1 0 Vaccinum vitis-idaea vörös áfonya
Vicia faba lóbab
kávé Vigna sinensis
dinnye (V. unguiculata) tehénborsó
uborka Vigna vinifera szőlő
bermudafű 20 Zea mays kukorica
murokrépa A találmány szerinti ι gyomirtószerek például
olajpálma közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok,
eper szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdisz-
szójabab Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá
gyapot napraforgó csicsóka kaucsukfa árpa komló édes burgonya diófa fejes saláta lencse kender paradicsom alma manioka lucerna borsmenta banán dohány olajfa rizs köles holdbab, limabab földi bab bokorbab négerköles petrezselyem vörösfenyő jegenyefenyő erdei fenyő borsó cseresznye szilva mandula őszibarack körte emulziók,-paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciót, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propánok, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór-benzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetilszulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat adott esetben olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, például nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív anyagként például a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-arilszulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulfonátot, a dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éterszulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsót, szulfatált hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfatált zsiralkohol-glikoléter sókat, szulfonált naftalin és nuftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, a naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékét, polioxi-etilénoktil-fenolétert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktilfenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poliglikolétert, tri-81
188 006 butil-fenil-poliglikolétert, alkil-aril-poliéter-alkoholt, izotridecilalkoholt, zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumát, etoxilezett ricinusolajat, polioxietilén-alkilétert, etoxilezett polioxi-propilént, laurilalkohol-poliglikol-éter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagnak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével és/vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
* Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd . ír’ ozóanyagon való megkötésével készíthetünk, f Szilárd hordozóanyagként például természetes és mesterséges ásványi anyagot, így kovasavat, szilikátot, talkumot, kaolint, mészkövet, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, kovaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagot; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, továbbá növényi terméket, így gabonalisztet, fakéreg-, fa- és csonthéjőrleményt, cellulózport stb. használhatunk fel.
A következő példákban a találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét és előállítását ismertetjük. A hatóanyagot előállítási példájának sorszámával jelöljük.
I. példa sr 1. hatóanyagot összekeverünk 10 sr Nmetil-a-pirrolidonnal, és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
II. példa sr 2. hatóanyagot feloldunk 80 sr xilolból, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súly résznyi addíciós termékéből, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 s vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
III. példa sr 3. hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexanonból, 30 s% rizobutanolból, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós termékéből, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súlyrésznyi addíciós termékéből álló elegyben. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
IV. példa sr 4. hatóanyagot feloldunk 25 sr ciklohexanolból, 65 sr 210-280 °C forráspontú ásványolajfrakcióból, valamint 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 súly résznyi addíciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
V. példa sr 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17sr ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
VI. példa sr 2. hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 sr% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII. példa sr 3. hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
VIII. példa sr 4. hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsójával, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. A diszperziót 100 000 sr vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperzióhoz jutunk.
IX. példa sr 1. hatóanyagot alaposan összekeverünk 12sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 sr fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsójával és 68 sr parafímos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
-9I
188006 2
II. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés utáni kezelésnél növényházban
Növények károsodása, %
Hatóanyag Mennyiség Tritic. Cassia Chenop. Euph. Lamium Sesban. Sida Solanum száma kg/ha aest. spp. alb. genic. purp. exalt. spin. nigr.
4. 0,25 8 98 100 78 100 75 90 100 (A) (ismert) 0,25 40 98 100. 54 100 55 40 60 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
III. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés utáni kezelésnél növényházban
Hatóanyag Mennyi- Növények károsodása, %
Tritic. aest. Chenop. Sinapis alb. alba
száma ség kg/ha
88. 0,5 10 95 95
(B) (ismert) 0,5 30 95 95
= nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
IV. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés előtti kezelésnél növényházban
Hatóanyag száma Mennyisége kg/ha Növény károsodása, % Sinapis alba
88. 3,0 100
4. 3,0 90
= nincs, károsodás 100 = teljes pusztulás
V. táblázat
Gyomirtó hatás kikelés utáni kezelésnél növényházban
Hatóanyag száma Mennyiség kg/ha Növények károsodása, %
Glycine max. Abutilon theophrasti Amaranthus retröflexus Solanum nigrum
88. 0,25 10 100 100 80
(B) (ismert) 0,25 55 60 20 60
= nincs károsodás 100 = teljes pusztulás
VI. táblázat
Széleslevelű gyomok irtása egyszikű haszonnövényekben kikelés utáni kezelés esetén növényházban
Hatóanyag száma Mennyisége kg/ha Oryza sativa Zea mays Növények károsodása, % ~ ... .· Amaranth. Tntic. aestiv. SPP- Cheno. alb. Solanum nigrum
7. 0,5 5 0 10 95 98 100
102. 0,25 2 0 10 90 98 100
VII. táblázat
Széleslevelű gyomok irtása gabonafélékben kikelés utáni kezelés esetén növényházban
Hatóanyag száma Mennyisége kg/ha Tritic. aest. Növények károsodása, % Chenop. alb. Lamium spp. Solanum nigrum
87. 0,5 0 100 98 75 100
115. 0,5 0 90 98 70 30
-101
188 006
VIII. táblázat
Széleslevelű gyomok irtása gabonafélékben kikelés utáni kezelés esetén növényházban
Hatóanyag száma Mennyiség kg/ha Tritic. aest. Növények károsodása, % Sinapis alba
Chenop. album Matric. spp. Lamium spp.
101. 0,25 15 96 98 95 92
22. 0,25 4 95 100 89 90
A hatásspektrum növelésére és szinergetikus hatás érdekében a találmány szerinti szerek több (I) általános képletű hatóanyagot, valamint egyéb gyomirtó vagy növekedést szabályozó hatóanyagot tartalmazhatnak, illetve a találmány szerinti szerek 15 az említett hatóanyagokat tartalmazó szerekkel együtt is felhasználhatók. Ilyen szerek közül például megemlíthetjük a diazinszármazékokat, 4H-3,1benzoxazin-származékokat, benzotiadiazinonszármazékokat, 2,6-dinitro-anilineket, N-fenil- 20 karbamát-származékokat, tiolkarbamát-származékokat, halogén-karbonsavakat, triazinokat, amidszármazékokat, karbamid-származékokat, difenilétereket, triazinon-származékokat, uracil-származékokat, benzofurán-származékokat, ciklohexán- 25
1,3-dion-származékokat stb. hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereket.
A találmány szerinti szerekhez egyéb növényvédőszerek is keverhetők, például kártevőirtószerek vagy gombaölő- és baktériumölőszerek. Értékes a 30 találmány szerinti szereknek ásványi sóoldatokkal való keverhetősége; ez anyagcsere-zavarok és nyomelemhiányok megszüntetésére alkalmas.
A találmány szerinti szerhez nem-fitotoxikus olajok és olaj-koncentrátumok is adhatók. 35
A találmány szerinti szerekkel a különböző felhasználási területeken értékes keveréket szolgáltató gyomirtószer hatóanyagok például a következők lehetnek:
perziók, paszták, porozószerek, szórószerek, gra- 40 nulátumok lehetnek, és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással történhet. A szer mindenkori alakja a felhasználási célhoz igazodik, és minden esetben a hatóanyag lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehe- 45 tővé tenni.
5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-klór-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-ciklohexil-3(2H)-piridazinon, 50
5-metil-amino-4-klór-2-(3-trifluor-metil-fenil)-3(2H)piridazinon,
5-metil-amino-4-kíór-2-(3-a,a,P,fi-tetrafluor-etoxi-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-dimetil-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 5g
4.5- dimetoxi-2-fenil-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-ciklohexíl-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-(3-trifluor-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
5-metoxi-4-klór-2-(3-trifluor-metil-fenil)-3(2H)- „ -piridazinon,
5-amino-4-bróm-2-(3-metil-fenil)-3(2H)-piridazinon,
4.5- dimetoxi-2-(3-a,a,p-trifluor-P-bróm-etoxi-fenil)-3-(2H)-piridazinon,
3-(1-metil-etil)-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
-(1 -metil-etil)-8-klór-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói,
3~(1 -metil-etil)-8-fluor-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, (1 -metil-etil)-8-metil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és sói, · metoxi-metil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
1- metoxi-metil-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-metoxi-metil-8-fluor-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-cián-8-klór-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-eián-8-fluor-3-(l-metil-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-cián-8-metil-3-( l-metil-etil)-2, l ,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
I-cián-3-(l-metiI-etil)-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
-a zidometil-3-( 1 -metil-etil)-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid,
3-( 1 -metil-etil)-1 H-piridino[3,2-o]-2,1,3-tiadiazín-4-on-2,2-dioxid,
N-( 1 -etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-dimetil-anilin,
N-(l-metil-etil)-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-n-propil-N-p-klór-etil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-n-propil-N-ciklopropil-metil-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-bisz(n-própil)-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormetil-anilin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-hisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-metil-szulfonil-anílin,
N-bisz(n-propil)-2,6-dinitro-4-amino-szulfonil-anilin, bisz (p-klór-etil)-2,6-dinitro-4-metil-anilin,
N-etil-N-(2-metil-allil)-2,6-dinitro-4-trifluor-metil-anilin,
N-metil-karbamidsav-3,4-diklór-benzil-észter,
N metil-karbamidsav-2,6-di-terc-butil-4-metilfenil-észter,
N-fenil-karbamidsav-izopropil-észter,
N-3-fluor-fenil-karbamidsav-3-metoxi-propil-2-észter,
Ν-3-klór-fenil-karbamidsav-izopropil-észter, N-3-klór-fenil-karbamidsav-butin-l-il-3-észter, N-3-klór-fenil-karbamidsav-4-klór-butin-2-il-1 -észter,
N-3,4-diklór-fenil-karbamidsav-metil-észter,
-111
188 006
N-(4-amino-benzolszulfonil)-karbamidsav-metilészter,
N-(N-fenil-karbamoit)-propanon-oxim,
N-etil-2-(fenil-karbamoil)-oxipropionsav-amid,
3'-N-izopropil-katbamoil-oxi-propion-anilid, etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, metiI-N-[3-(N'-metil-N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, ‘ izopropil-N-[3-(N'-etil-N'-fenil-karbamoil-oxi)fenílj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3-metil-feníl-karbamoil-oxi)-fenil]karbamát, metil-N-[3-(N'-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]- 1 karbamát, metil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, etil-N-[3-(N'-3-klór-4-fluor-feníl-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, 2Q etil-N-[3-(N' - 3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát, metil-N-[3-(N'-3,4-difluor-fenil-karbamoil-oxi)-fenilj-karbamát,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-karbamidsav-metil-észter,
N-3-(2-metil-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-karbamidsav-etil-észter,
N-3-(4-fluor-fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metií-észter,
N-3-(2,4,5-trimetil-fenoxi-karbonil-amino)-fenil- 30 -tiolkarbamidsav-metil-észter, N-3-(fenoxi-karbonil-amino)-fenil-tiolkarbamidsav-metil-észter,
N,N-dietil-tioIkarbamidsav-p-klór-benzil-észter, N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-etil-észter, 35 N,N-di-n-propil-tiolkarbamidsav-n-propil-észter, N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-2,3-diklór-allil-észter,
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-2,3,3-triklór-allil-észter, 40
N,N-di-izopropil-tiolkarbamidsav-3-metil-5-izoxazolil-metil-észter,
N,N'di-izopropil-tiolkarbamidsav-3-metil-5-izoxazolil-metil-észter,
N,N-dí-szek-butil-tiolkarbamidsav-etil-észter, 45
N, N-dimetil-ditiokarbamidsav-2-klór-aHil-észter,
N-metil-ditiokarbamidsav-nátriumsó, triklór-ecetsav-nátriumsó, α,α-diklór-propionsav-nátriumsó, α,α-diklór-vajsav-nátriumsó, 50 α,α,β,β-tetrafluor-propionsav-nátriumsó, a-metil-a^-diklór-propionsav-nátriumsó, a-klór-P-(4-kIór-fenil)-propionsav-metil-észter, a^-diklór-p-fenil-propionsav-metil-észter, benzamido-oxi-ecetsav, 55
2.3.5- trijód-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2.3.6- triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2.3.5.6- tetraklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2- metoxi-3,6-diklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai, 60
3- amino-2,5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
2-metoxi-3í5,6-triklór-benzoesav, sói, észterei és amidjai,
O, S-dimetil-tetraklór-tiotereftalát, <
12' dimetil-2,3,5,6-tetraklór-tereftalát, di-nátrium-3,6-endoxo-hexahidro-ftalát,
4- amino-3,5,6-triklór-pikolinsav és sói,
2-cián-3-(N-metil-N-fenil)-amino-akrilsav-etil-észter,
2-(4-(4'-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter,
N,N-di-szek-butil-tiolkarbamidsav-benzil-észter,
N-etil-N-ciklohexil-tiolkarbamidsav-etil-észter, • N-etil-N-biciklo[2.2. l]heptil-tiolkarbamidsav-etil-észter,
5- (2,3-dikIór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 -karbotiolát,
S-(2,3,3-triklór-allil)-(2,2,4-trimetil-azetidin)-1 -karbotiolát,
S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotiolát, S-benzil-(3-metil-hexahidro-1 H-azepin)-1 -karbotiolát,
S-benzil-(2,3-dimetil-hexahidro-1 H-azepin)-1 -karbotiolát,
S-etil-(3-metil-hexahidro-1 H-azepin)-1 -karbotiolát,
N-etil-N-n-butil-tiolkarbamidsav-n-propil-észter, 2-[4-(2',4'-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, ·
2-[4-(4'-trifluor-metil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
2-[4-(2'-klór-4'-trifluor-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-[4-(3',5'-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó,
2-(N-benzoiI-.3,4-diklór-fenil-amino)-propionsav-etil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-metil-észter,
2-(N-benzoil-3-klór-4-fluor-fenil-amino)-propionsav-izopropil-észter,
4-(4'-trifluor-metil-fenoxi)-penten-2-karbonsav-etil-észter,
2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-l,3,5-triazin,
2-klór-4-etil-amino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5-triazin, '
2-klór-4-etil-amino-6-(2-metoxi-propil)-2-amino-1,3,5-triazin,
2-kIór-4-etil-amino-6-butin- l-il-2-amino-1,3,5-triazin,
2-klór-4,6-bisz(etil-amino)-l,3,5-triazin, 2-klór-4,5-bisz(propil-amino)-1,3,5-triazin, 2-klór-4-izopropil-amino-6-klór-propil-amino-1,3,5-triazin, i 2-azido-4-metil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin,
2-metil-tio-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin,
2-metil-tio-4-etil-amino-6-terc-butil-amino-1,3,5-triazin,
2-metil-tio-4,6-bisz(etiI-amino)-l,3,5-triazin, 2-metil-tio-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin, 2-metoxi-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin,
2-metoxi-4,6-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin, 2-metoxi-4,6-bisz(izopropil-amino)-1,3,5-triazin,
4-amino-6-terc-butil-3-metil-tio-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
-121 , 188 006
4-amino-6-fenil-3-metil-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
4-izobutilidén-amino-6-terc-butil-3-metil-tio-4,5-dihidro-1,2,4-triazin-5-on,
1- metil-3-ciklohexil-6-dimetiI-amino-l,3,5-tríazin-2,4-dion,
3-terc-butil-5-klór-6-metil-uracil,
- terc-butil- 5-bróm-6-metil-uracil,
3-izopropil-5-bróm-6-metil-uracil,
3-szek-butil-5-bróm-6-metil-uracÍl, 10
3-(2-tetrahidro-piranil)-5-klór-6-metil-uracil, 3-(2-tetrahidro-iranil)-5,6-trimetilén-üracil, 3-ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil,
2- metil-4-(3'-trifluor-metil-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion, 5
2- metil-4-(4'-fluor-fenil)-tetrahidro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion,
3- amino-1,2,4-triazol,
-allil-öxi-1 -(4-bróm-fenil)-2-[r,2',4'-triazol-1'-il]-etán és sói, 0
-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 H-l ,2,4-triazol-1 -il)-butan-2-on,
N,N-diallil-klór-acetamid,
N-izopropil-2-klór-adetanilid,
N-(butin-1 -il-3)-2-klór-acetanilid, 2^
2-metil-6-etil-N-(proparbil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(etoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(2-metoxi-1 -metil-etil)-2-klóracetanilid,
2-metil-6-etil-N-(izopropoxi-karbonil-etil)-2-klór- 30 -acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(4-metoxi-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2-metil-6-etil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid, 35
2.6- dimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(4-metil-pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-( 1,2,4-triazol-l-il-metil)-2-klór- 40 -acetanilid,
2.6- dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-2-klór-acet-anilid, 45
2.6- dimetil-N-(2-metoxi-etil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dimetil-N-izobutoxi-metil-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-metoxi-metil-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-(n-butoxi-metil)-2-klór-acetanilid,
2.6- dietil-N-etoxi-karbonil-metil-2-klór-acetanilid, 50
2.3.6- trimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-2-klór-acetanilid,
2,3-dimetil-N-izopropii-2-klór-acetanilid,
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-N-metoxi-acetamid,
2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid, 55
2,2-difenil-N,N-dimetil-acetamid,
N-benzil-N-izopropil-trimetil-acetamid, a-(3,4,5-tribróm-pirazol-1 -il)-N,N -dimetil-propionamid,
N-(l, l-dimetil-propinil)-3,5-diklór-benzamid, 60 Ν-1 -naftil-ftálamidsav, propionsav-3,4-diklór-anilid, ciklopropán-karbonsav-3,4-diklór-anilid, metakrilsav,-3,4-diklór-anilid, 2-metil-pentán-karbonsav-3,4-díklór-anilid, 65
5-acetamido-2,4-dimetil-trifluor-metánszulfonanilid,
5-acetamido-4-metil-trifluor-metán-szulfonanilid,
2-propionil-amino-4-metil-5-klór-tiazol,
O-(metil-szulfonil)-glikolsav-N-etoxi-metil-2,6-dimetil-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-izopropil-anilid,
O-(izopropil-amino-szulfonil)-glikolsav-N-butin-l-il-3-anilid,
O-(metil-amino-szulfonil)-glikolsav-hexametilén-imid,
2.6- diklór-tiobenzamid,
2.6- diklór-benzonitril,
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-0-2,4-dinitro-fenil-benzaldoxim és sói,
3.5- dibróm-4-hidroxi-O-2-cián-4-nitro-fenil-benzaldoxim és sói, pentaklór-fenol-nátriumsó,
2.5- diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4.6- triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2-fluor-4,6-diklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-4'-nitro-fenil-éter,
2,4'-dinitro-4-trifluor-metil-difenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-4'-nitro-fenil-éter, · 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-etoxi-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-karboxi-4'-nitro-fenil-éter és sói,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-etoxi-karbonil-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-(2-fluor-etoxi)-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3'-etoxi-karbonil-metil-tio-4'-nitro-fenil-éter,
2-klór-4-trifluor-metil-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4.6- triklór-fenil-3-etoxÍ-karbonil-metil-tio-4'-nitro-fenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-metoxi-karbonil-4'-nitro-fenil-éter,
2.4- diklór-fenil-3'-karboxi-4'-nitro-fenil-éter, 2-(3,4-diklór-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2- (3-izopropil-karbamoiloxi-fenil)-4-metil-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2-fenil-3,1 -benzoxazin-4-on, (4-bróm-fenil)-3,4,5,9,10-pentaaza-tetraciklo-[5.4.1.02·6081 ']-dodeka-3,9-dién, 2-etoxi-2,3-dihidro-3-3-dimetil-5-benzofuranil-metán-szulfonát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-dimetil-amino-szulfát,
2-etoxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5-benzofuranil-(N-metil-N-acetil)-aminoszulfonát,
3.4- diklór-1,2-benzizotiazol,
Ν-4-klór-fenil-aIIil-borostyánkősav-amid, 2-metil-4,6-dinitrofenol, sói és észterei, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát, 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
-131
188 006
2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol és sói,
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol és sói,
2-terc-butil-5-metil-4,6-dinitro-fenol-acetát,
2- szek-amil-4,6-dinitro-fenol, sói és észterei, l-(a,a-dimetil-benzil)-3-(4-metiI-fenil)-karbamid, l-fenil-3-(2-metil-ciklohexil)-karbamid,
-fenil-1 -benzoil-3,3-dimetií-karbamid,
-(4-klór-fenil)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(4-klór-fenil)-3-metiI-3-butin-1 -il-3-karbamid,
1-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dimetil-karbamid,
-(3,4-diklór-fenil)-1 -benzoil-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metil-3-n-butil-karbamid, l-(4-ízopropil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-trifluor-metil-fenil)-3-3-dimetil-karbamid, l-(3-a,a,p,p-tetrafluor-etoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-terc-butil-karbamoiloxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metil-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-karbamid, l-(3,5-diklór-4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil- karbamid, l-[4-(4'-klór-fenoxi)-fenil]-3,3-dimetil-karbamid, l-[4-(4'-metoxí-fenoxi)-feniI]-3,3-dimetil-karbamid,
1-ciklooktil-3,3-dimetil-karbamid, l-(hexahidro-4,7-metán-indán-5-il)-3,3-dimetil-karbamid,
1-[1- vagy 2-(3a,4,5,7,7a-hexahidro)-4,7-metáno-indanil]-3,3,-dimetil-karbamid, l-(4-fluor-fenil)-3-karboxi-metoxi-3-metil-karbamid, l-fenil-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-klór-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(4-bröm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3,4-diklór-fenil)-3-metiI-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-bróm-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-klór-4-izopropil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
-(3-klór-4-metoxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, l-(3-terc-butil-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid,
-(2-benztiazoliI)-1,3-dimetil-karbamid, l-(2-benztiazolil)-3-metil-karbamid,
-(5-trifluor-metil-1,3,4-tiadiazolil)-1,3-dimetil-karbamid, l-(4-benziloxi-fenil)-3-metil-3-metoxi-karbamid, imidazolidin-2-on-1 -karbonsav-izobutil-amid,
1.2- dimetil-3,5-difenil-pirazólíum-metil-szulfát,
1.2.4- trimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.2- dimetil-4-bróm-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfát,
1.3- dimetil-4-(3,4-diklór-benzoil)-4-[(4-metil-fenil)-szulfonil-oxi]-pirazol, l-acetil-3-anilino-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol,
3- anilíno-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol,
3-terc-butil-amino-4-metoxi-karbonil-5-metil-pirazol,
2.3.5- triklór-piridinol-(4), l-metil-3-fenil-5-(3'-trifluor-metil-fenil)-piridon-(4),
1- metil-4-fenil-piridinium-klorid,
1,1 -dimetil-piridinium-klorid,
3-fenil-4-hidroxi-6-klór-piridazin,
1,Γ dimetil-4,4'-dipiridilium-di-metil-szulfát,
1,1 '-di(3,5-dimetil-morfolin-karbonil-metil)-4,4'-dipiridilium-diklorid,
1,1 '-etilén-2,2’-dipiridilium-dibromid,
3- [l-(N-etoxi-amino)-propilidén]-6-etil-3,4-dibidro-2H-pirán-2,4-dion,
3-[l-(N-allil-oxi-amino)-propiIidén]-6-etil-3,4dihidro-2H-pirán-2,4-dion,
2- [l-(N-allil-oxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l-(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-[l -(N-allil-oxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-4-metoxi-karbonil-ciklohexán-l,3-dion és sói,
2-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
4- klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
2.4.5- triklór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, sói, észterei és amidjai,
3.5.6- triklór-2-píridinil-oxiecetsav, sói, észterei és amidjai, .
a-naftoxi-ecetsav-metil-észter,
2-[4(5'-bróm-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter,
2-[4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-ettl-észíer
2-[4-(5'-jód-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-n-butil-észter,
2-(2 metil-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(4- klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai),
2-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propionsav, sói, észterei és amidjai,
2-[4-(4'-klór-fenoxi-metil)-fenoxi]-propionsav-metil-észter,
4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai,
4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-vajsav, sói, észterei és amidjai, ciklohexil-3-(2,4-diklór-fenoxi)-akrilát, 9-hidroxi-fluorén-9-karbonsav, sói és észterei,
2.3.6- triklór-fenil-ecetsav, sói és észterei,
4-klór-2-oxo-benzotiazolin-3-il-ecetsav, sói és észterei,
2-[l-<N-etoxi-amino)-butilidén]-5-(2-etíl-tio-propil)-3-hidroxi-ciklohexán-2-on-l és sói,
2-[ 1 -iN-etoxi-amino)-butilidén]-5-(2-fenil-tio-propil)-3-hidroxí-cik!ohexén-2-on-l és sói, gibellerinsav és sói, dinátrium-metilarzonát, metil-arzonsav-mononátriumsó,
N-foszfono-metil-glicin és sói,
N,N-bisz(foszfono-metil)-glicin és sói, 2-klór-etán-foszfonsav-2-klór-etil-észter,
-141 ,188 006 ammónium-etil-karbamoil-foszfonát, di-n-butil-1 -n-butil-amino-ciklohexil-foszfonát, tritio-butil-foszfit,
0,0-diizopropil-5-(2-benzoszulfbnilamino-etil)-foszforditionát, 5
2,3-dihidro-5,6-dimetil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraoxid, 5-terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropoxi-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-on,
4,5-diklór-2-trifluor-metil-benzimidazol és sói, l,2,3,6-tetrahidro-piridazin-3,6-dion és sói, 10 borostyánkősav-mono-N-dimetil-hidrazid és sói, (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid, (2-metil-4-fenil-szulfonil)-trifluor-metán-szulfonanilid,
1, l-dimetil-4,6-diizopropil-5-indanil-etil-keton, 2-[l-(2,5-dimetil-fenil)-etil-szulfonil]-piridin-N-oxid, nátrium-klorát, ammóftium-rodanid és 20 kalcium-ciánamid.

Claims (2)

Szabadalmi igénypontok
1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy ható- 25 anyagként 0,1-95 s% (I) általános képletű szubsztituált piridazon-származékot tartalmaz - a képletben
R1 jelentése aminocsoport, 1-3 szénatomos alkil-amino-csoport vagy 1-3 szénatomos alkoxicso- 30 port;
R2 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;
X jelentése (a) általános képletű szubsztituált fenoxiesoport, amelyben R3, R4 és R5 egymástól 35 függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos aikil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport; és
Y jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció és felületaktív adalék
- előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált piridazon-származékok előállítására - a képletben
R1 jelentése aminocsoport, 1-3 szénatomos alkoxiesoport, az aikil-, illetve alkoxirészben 1-3 szénatomos alkil-amino-, dialkil-amino-, alkoxiamino- vagy N-alkil-N-alkoxi-amino-csoport;
R2 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport;
X jelentése (a) általános képletű szubsztituált fenoxiesoport, amelyben R3, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos aikil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, nitrocsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport
- azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű dihalogén-piridazont - X és Y a fenti jelentésű és Hal halogénatom - legalább kétszeres sztöchiometrikus mennyiségű (III) általános képletű aminnal - R6 és R7 hidrogénatom, 1-3 szénatomos aikil- vagy alkoxiesoport - vagy egy átalakítandó halogénatomra számítva sztöchiometrikus mennyiségű (IV) általános képletű alkoholáttal - M alkálifémkation, előnyösen nátrium- vagy káliumion és R8 1-3 szénatomos alkilcsoport - szerves oldószer jelenlétében, 20 és 150 °C között reagáltatunk.
HU81874A 1980-04-05 1981-04-03 Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances HU188006B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803013267 DE3013267A1 (de) 1980-04-05 1980-04-05 Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU188006B true HU188006B (en) 1986-03-28

Family

ID=6099354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU81874A HU188006B (en) 1980-04-05 1981-04-03 Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4360672A (hu)
EP (1) EP0037925B1 (hu)
JP (1) JPS56154465A (hu)
AR (1) AR230271A1 (hu)
AT (1) ATE3861T1 (hu)
AU (1) AU539238B2 (hu)
BR (1) BR8101807A (hu)
CA (1) CA1152995A (hu)
CS (1) CS226426B2 (hu)
DD (1) DD157752A5 (hu)
DE (2) DE3013267A1 (hu)
DK (1) DK153281A (hu)
HU (1) HU188006B (hu)
IL (1) IL62450A (hu)
NZ (1) NZ196728A (hu)
PL (1) PL126256B2 (hu)
ZA (1) ZA812257B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3202678A1 (de) * 1982-01-28 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
JPS6061570A (ja) * 1983-09-16 1985-04-09 Sankyo Co Ltd ピリダジノン誘導体及び農業用殺菌剤
US4816454A (en) * 1984-09-21 1989-03-28 Cassella Aktiengesellschaft 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and their pharmacological use
JPH0641455B2 (ja) * 1984-12-10 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
DE3617997A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Basf Ag Substituierte n-phenylpyridazonderivate i
FR2648135B1 (fr) * 1989-06-07 1991-09-27 Pf Medicament Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique
DE4009761A1 (de) * 1989-07-28 1991-01-31 Bayer Ag 2h-pyridazinon-derivate
US6869913B1 (en) 1995-08-21 2005-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
TR199800290T2 (xx) 1995-08-21 1998-07-21 Sumitomo Chemical Company Limited Piridazin-3-bir t�revleri kullan�mlar�, ve �retimlerinde kullan�lan ara �r�nler.
WO1998036642A1 (fr) * 1997-02-19 1998-08-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions herbicides
GB201813253D0 (en) 2018-08-14 2018-09-26 Eaton Intelligent Power Ltd Space saving electrical devices arrangement for installation on a mounting rail and connector devices for a space saving electrical devices arrangement

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL126015C (hu) 1964-02-12
DE1224557B (de) * 1964-12-29 1966-09-08 Basf Ag Selektives Herbizid
DE1670315B1 (de) 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate
DE1912770C3 (de) * 1969-03-13 1973-09-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate
US3928416A (en) 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
DE2526643A1 (de) * 1975-06-14 1976-12-30 Basf Ag Substituierte pyridazone

Also Published As

Publication number Publication date
CA1152995A (en) 1983-08-30
AR230271A1 (es) 1984-03-01
AU539238B2 (en) 1984-09-20
DD157752A5 (de) 1982-12-08
JPS56154465A (en) 1981-11-30
CS226426B2 (en) 1984-03-19
EP0037925B1 (de) 1983-06-22
DK153281A (da) 1981-10-06
ATE3861T1 (de) 1983-07-15
IL62450A0 (en) 1981-05-20
ZA812257B (en) 1982-05-26
EP0037925A1 (de) 1981-10-21
AU6907481A (en) 1981-10-15
IL62450A (en) 1984-10-31
DE3013267A1 (de) 1981-10-15
PL230429A2 (hu) 1982-04-13
DE3160461D1 (en) 1983-07-28
PL126256B2 (en) 1983-07-30
NZ196728A (en) 1983-06-14
BR8101807A (pt) 1981-10-06
US4360672A (en) 1982-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4715889A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4321371A (en) Substituted N-benzoylanthranilic acid derivatives and their anhydro compounds
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
US4744812A (en) Substituted diphenyl ethers, herbicides containing these compounds and their use as herbicides
DD153566A5 (de) Herbizide mittel
HU188006B (en) Herbicides containing substituted pyridazone-derivatives and process for producing the active substances
US4523942A (en) 4H-3,1-Benzoxazine derivatives, compositions and herbicidal use
HU186394B (en) Herbicide compositions containing aralkylphenyl-urea and process for producing the active agents
DE3321007A1 (de) Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
PL126256B1 (hu)
CA1184912A (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
US4420324A (en) 5-Amino-1-di-or tri-substituted phenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl esters
US4426220A (en) Diphenyl ethers, their preparation and their use as herbicides
DE3148291A1 (de) Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4396418A (en) N-Aryl(thio)carbamates, the manufacture thereof, and the use thereof for combating unwanted plant growth
US4401821A (en) 3-Aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters
HU190392B (en) Herbicide compositions containing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid and process for producing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid
US4726837A (en) Use of 4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-one derivatives for controlling undesirable plant growth
US4692187A (en) Isoureas and their use for controlling undesirable plant growth
US4496391A (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid esters, their manufacture and use
US4585881A (en) 2,5-dihydro-5-aryliminopyrrole derivatives and their preparation
HU182606B (en) 2-chloro herbicide composition containing mixture of 2-chloro-2-comma above,6-comma above-n-bracket-pyrazol-1-yl-methyl-aracket closed-acetanilide and 2-bracket-ethoxyaminobutilidene-bracket closed-5-bracket-ethylpropyl-aracket closed-cyclohexana-1,3-dion
HU185883B (en) Herbicide compositions containing derivatives of parabanic acid and process for preparing parabanic acid derivatives
HU185913B (en) Herbicide compositions containing 1,2-oxazolyl-alkyl-carbamates and process for producing the active agents
CS227022B2 (en) Herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee