CS226426B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS226426B2
CS226426B2 CS812524A CS252481A CS226426B2 CS 226426 B2 CS226426 B2 CS 226426B2 CS 812524 A CS812524 A CS 812524A CS 252481 A CS252481 A CS 252481A CS 226426 B2 CS226426 B2 CS 226426B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
parts
methyl
salts
weight
Prior art date
Application number
CS812524A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr Parg
Gerhard Dr Hamprecht
Bruno Dr Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS226426B2 publication Critical patent/CS226426B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález - se týká herhicďdmího prostředku, který -obsahuje- - jako- účinnou složku nové cenné- sutetítuavané: deriváty pyrdbzianu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto- nových sloučenin a. jejich - po užlí jako -účinných složek herbicidních prostředků.
Je již -známo, že l-feiyyI-45-dameah:№y-6g· -pyridazain má širokau. herbicidní . úSiurn^ a může se- tudíž, antž -by -toleroval kulturní rostliny, používat jako- totální herbicid - (německý patentní spis č. 1.197 676). Tato účinná látka- má- schopnost ničit rostliny jak. -při aplikaci - před vzejitím rostlin, tak- - i při -ašetřování listů;
Kromě - toho- je- s podobnými herbicidními vlastnostmi- znám l-m-irifluormietthylfenyl·· -4,5.-dlmetho-xy-6>-4yri'dazoin (sr.o>v. belgický patentní spis č.. 728 164).
Dále· -je- známo používat jako herbicid sodnou sůl 2-chlo®-4-trifluo:rm.ethylfen.yl'-3.,-karlmy-^-4J^nt^)^o<^^nnfjrIthbei?u (srov. DOS číslo 2 311 638).
Nyní bylo zjištěno, že - substituované- pyitidazony obecného vzorce I
(I) v- němž
R2 znamená atom halogenu, zejména chloru nebo- bromu, nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zejména methoxyskupinu,
R-1 znamená aminoskupinu, alkylaminoskupinu -s- 1 až 4 atomy uhlíku nebo- alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
X znamená fenoxyskupmu, - která -je jednou- neb© dvakrát - substituována halogenem, zejména. - chlórem- - nebo bromem, trifuiormethylovou- skupinou, alkylovou -skupinou- s 1 až' 4 atomy- uhlíku, -zejména- methylovou skupinou, - nebo alkrn^ykupinou s 1 až J atomy uhlíku, -zejména methoxyskupínu a
Y znamená vodík nebo nitroskupinu, mají dobrou herbicidní účinnost a- přitom mají
226428 překvapující snášenlivost kulturními rostlinami.
Předmětem tohoto vynálezu je · herbicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden derivát shora definovaného pyridazonu obecného· vzorce I společně s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
Symbol R·2 ve vzorci I může znamenat například fluor, chlor, brom, jod, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu a R1 může znamenat například aminoskupinu, methylamlnoskupinu, ethylaminoskupinu, methoxyskuplnu, ethoxyskupinu, propoxyskupinu.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce· I jsou takové sloučeniny, ve kterých R2 znamená například chlor, brom nebo· methoxyskupínu, Ri znamená například aminoskupinu, methylaminoskupinu nebo methoxyskupinu, X znamená například halogenem nebo· trffluormethylovou skupinou, zejména chlorem a trinu-orm-ethylovou skupinou substituovanou fenoxyskupinu v poloze 3 nebo 4 fenylového zbytku a Y znamená vodík nebo· nitroskupinu v poloze 6 fenylového zbytku.
Pyrídazony obecného· vzorce I je možno· vyrobit reakcí dihalo-genpyridazonu obecného vzorce II
Hal
v němž
X a Y mají shora uvedené významy a
Hal znamená halogen, · zejména ' chlor nebo· brom, s alespoň dvojnásobkem· stechiometrického množství aminu obecného· vzorce III
R3
Z
HN \ R4 (III), v němž
R3 nebo R4 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo s přibližně stechiometrickým množstvím· vztaženo na reagující atom halogenu — vždy podle toho, zda se má nechat zreagovat jeden nebo oba atomy halogenu — alkoxidu obecného vzorce IV
MOR5 (IV), v němž
M znamená kationt kovu, zejména sodíku nebo draslíku a
R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu, v přítomnosti organického rozpouštědla při teplotě mezi 50 a 150 °C.
Reakce se provádí za ' atmosférického tlaku nebo za tlaku 0,1 až 1 MPa, a to· kontinuálně nebo diskontinuálně.
Použije-li se jako výchozích látek l-[4‘- (3“-trif luormethylfenoxy) ] f enyl-4,5-dichlor-6-pyrid'azonu a methoxidu sodného, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním· schématem:
Účelně se nejdříve dihalogenpyridazon vzorce II rozpustí nebo suspenduje v organickém rozpouštědle, například v ethanolu a potom· se nechá reagovat s odpovídajícími množstvím alkoxidu nebo· aminu, který se může· používat také ve formě vodného nebo· alkoholického roztoku · (srov. DOS 25 26 643, německý patentní spis 12 10 241, americký patentní spis 2 628 181, DOS 16 95 840). Tato reakce se může přitom provádět za atmosférického· nebo za· zvýšeného tlaku, například po dobu 0,5 až 12 hodin při reakční teplotě 20 až 150 °C, výhodně 50 až 120 °C, kontinuálně nebo diskontinuálně. Zpracování reakční směsi se provádí podle obecně obvyklých metod. Vyloučí-li se reakční produkt ·v pevné formě, pak se izoluje například odfiltrováním sraženiny. Je-li naopak reakční produkt rozpuštěn v rozpouštědle, pak se toto rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku, zbytek se- rozmíchá s vodou a produkt se odfiltruje. Za účelem čištění se může produkt například překrystalovat nebo chromatografovat. Jako dihalogenpyridazony vzorce II se mohou používat takové sloučeniny, které se získají například následujícím způsobem·:
Fenylhydraziny obecného vzorce V
228426
ΝΗΝΗ, (V) v němž
X a Y mají shora uvedené významy, , se uvádějí v reakci s 3-formyl-2,3-dihal.O'genakrylov-ou kyselinou obecného vzorce VI
HOžC—C = C—CHO
I I Hal ' Hal (VI), v němž
Hal znamená halogen, zejména chlor nebo brom, výhodně při teplotě místnosti, v přítomnosti rozpouštědla, například vodného roztoku minerální kyseliny nebo vodu· obsahujícího, nebo· bezvodého inertního organického· rozpouštědla, jako· ethanolu, které se po ukončení reakce odpaří, za vzniku odpovídajícího semikarbazonu dihalogenkyseliny, a ten se například bez izolace, povařením v ledové kyselině o-ctové nebo· v anhydridu octové kyseliny nebo zahříváním ve vodné minerální kyselině, například chlorovodíkové kyselině, cyklizuje při teplotách od 70 do 100 °C nebo mícháním· v koncentrované minerální kyselině, například kyselině sírové, při teplotě místnosti (20°C) na odpovídající sloučeninu vzorce · II. (Srov. DOS · 16 95 840, DOS 25 26 643, DOS 15 45 595). Tento· postup se může provádět kontinuálně nebo diskontinuálně. Zpracování reakční směsi· se provádí obecně obvyklými metodami.
Fenylhydraziny obecného vzorce V, které jsou nutné jako výchozí látky, se mohou získat podle obecně známých metod z odpovídajících anilínů obecného vzorce VII
v němž
X a Y mají shora uvedený význam, obvyklým způsobem diazotací a následující redukcí diazoniové soli (Houben-Weyl, Methoden· der organischen Chemie, sv. 10/2, str. 180, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1967). Reakce za· vzniku odpovídajícího pyrazonu se může provádět například bez izolace hydrazinů, avšak čistší reakční produkty · se získají, jestliže se· fenylhydraziny izolují ve formě hydrochloridů.
Příprava - anilinů obecného vzorce VII se může provádět podle · metod obecně známých pro1 4-fenoxysubstituované deriváty (DOS 25 38 178, DOS 24 11 320), zatímco 3-fenoxysubstituované deriváty jsou známé [Liebigs Ann. Chem. 740, 169 — 179 (1970·)] · nebo se mohou vyrábět podle· známého· způsobu.
Následující příklady objasňují výrobu nových sloučenin vzorce · I. Díly hmotnostní jsou k dílům· objemovým· v poměru jako kg : · : litr.
Příklad 1
25,3 dílu hmotnostního· 4-3<-trlfluormethylfenoxyanilinu suspendovaného ve 230 dílech objemových koncentrované chlorovodíkové kyseliny se diazotuje pomocí 6,9 dílu hmotnostního dusitanu sodného· ve 30 dílech objemových vody při teplotě 0°C a potom se provede redukce 45 díly hmotnostními chloridu cínatého· za vzniku 4-3‘-trifluormethylfenoxyfenylhydrazinhydrochloiridu. Hydrochlorid · · se suspenduje ve 400 objemových dílech 2N· roztoku chlorovodíkové kyseliny, přidá se 16,7 dílu hmotnostního chlonmukonové kyseliny a směs se udržuje 1 hodinu na teplotě 90 °C. Po· ochlazení se chlorovodíková kyselina oddělí od organické fáze, k organické fázi se přidá 160 dílů objemových ledové octové kyseliny a směs · se míchá 10 minut pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs ochladí a přidá se k ní voda. Vzniklý l-[4‘-(3“-trifluormethylfenoxyj ] feny 1-4,5-dichlor-6-pyridazon se odfiltruje · a překrystaluje se z methanolu (sloučenina č. 1).
Výtěžek: 28,9 dílu hmotnostního· (72 % teorie).
Teplota. · tání 115 až 117 °C.
Příklad 2
28,7 dílu hmotnostního 3-2‘-chlor-4‘-t-rifluormethylfenoxyanilinu se nitrozuje roztokem· 7,6 dílu hmotnostního dusitanu sodného· v 50 dílech objemových koncentrované sírové kyseliny ve 200 dílech objemových ledové octové kyseliny při teplotě 10 až 20 ° Celsia. Roztok diazoniové -soli se přímo· redukuje pomocí 45,5 dílu hmotnostního· chlo·ridu cínatého1 v 31 dílech objemových koncentrované chlorovodíkové kyseliny na příslušný hydrazin. Po přidání 16,7 dílu hmotnostního· chlormukonové kyseliny se reakční směs míchá 10 minut při teplotě varu, potom · se ochladí a přidá se 1000 objemových dílů vody. Olejovitý zbytek se rozpustí v methylenchloridu, vysuší se síranem· hořečnatým, rozpouštědlo se odpaří a zbytek se rozetřením· s meithanolem přivede ke krystalizaci. Získá se 32 dílů hmotnostních (74 % teorie) 1- [ 3‘- (2‘-chlor-4“-trifluormethylfenoxy) ] feny 1-4,5-dichlor-6-pyridazonu o· teplotě tání 89 až 92 °C (sloučenina č. 2).
2:βί4Ι2’6Κ
Příklad 3 dílů hmotnostních l-[4‘-(3“-trifluonmethylf enoxy),] f епу1-4,5-ШсЬ1ог-6-руг1с1агопи a 4 díly hmotnostní methoxidu sodného se vaří v 80 dílech objemových imethanolu 1 hodinu pod zpětným chladičem. Reakční směs se odpaří к suchu, zbytek se rozmíchá s vodou a odfiltruje <se. Po překrystalování z methanolu se získá 32 dílů hmotnostních (80 % teorie) l-[4ť-(3/<-trifluormethylfěnoxy) ]fe'ny]-4-methoxy-5-chlor-6-pyridazonu o teplotě tání 113 až 114 °C (sloučenina č. 3).
Příklad 4 dílů hmotnostních l-[3‘-(2“-chlor-4“-trif luormethylf enoxy) ] feny 1-4,5-dichlor-6-pyridazonu a 6,3 dílu hmotnostního methoxidu sodného se zahřívá ve 100 dílech objemových absolutního toluenu 1 hodinu к vatru. Potom se reakční roztok za horka zfiltruje a filtrát se odpaří k. suchu. Olejovitý zbytek se rozetře s diisopropyletherem a odfiltrováním se získá, 3^9 dílu hmotnostního (35 % teorie) l-[3:42“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy) ] fenyb4,5-dtmethoxy-6-pyridazonu o teplotě tání 72 až 79 °C (sloučenina č. 4).
Příklad 5 dílů hmotnostních l-[3‘-(2“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy) ] fenyl-4,5-dichlor-6pyridazonu a 16 dílů hmotnostních methylamiinu se rozpustí ve 100 dílech objemových methanolu a roztok se zahřívá 1 hodinu к varu. Reakční roztok se za horka zfiltruje, filtrát se zahustí к suchu a zbytek se roztírá s vodou. Po' odfiltrování a překrystalová-
81' ní z methanolu se získá 15 dílů hmotnostních (58 % teorie) 1-[3‘-(2“-сЬ1ог-4и-1г1fluormethylf enoxy) ] f enyl-4-methylam'ino-5-chlor-6-pyridazonu o teplotě tání 186 až 188 °C (sloučenina č. 5).
Příklad 6
Roztok 20 dílů hmotnostních l-[3‘-(2“-chlor-4“-trifluormethylfenoxy) ]fenyl-4,5-dichlor-6-pyridazonu ve 300 dílech objemových ledové octové kyseliny se nitruje směsí 5,6 dílu hm-otnosthího dusičné kyseliny (hustota 1,40) a 5,9 dílu hmotnostního koncentrované sírové kyseliny při teplotě 0 °C až 5 °C. Směs se míchá 2 hodiny při teplotě 5 QC a potom se přidá 1000 dílů hmotnostních vody. Sraženina sei odfiltruje a zbytek se pfekrystaluje z diisopropyletheru. Získá se 13,3 dílu hmotnostního (60 % teorie) 1- [ 3‘- (2“-chlor-4“-trif luormethylfenoxy )?6‘-nitro] feny 1-4,5-dichlor-6-pyridazonu o teplotě tání 128 až 130°C (sloučenina č. 6).
Příklad 7 dílů hmotnostních l-[3‘-(2“-chLor-4^-trif luormethylfenoxy )-6‘-nitro]f enyl-4;5-dichlor-6-pyridazonu a 200 objemových dílů koncentrovaného roztoku amoniaku se zahřívá při 100 °C 12 hodin za: vlastního tla* ku v autoklávu. Zbytek se odfiltruje a po překrystalování z methanolu se získá; 10 drlů hmotnostních (72 % teorie) l-[3t:(2u-chlor-4“-trif luormethylfenoxy)-6 --nitro ] fenyl-4-amino-5-chlor-6-pyridazonu o teplotě: tání 227 až 230 °C (sloučenina č. 7).
Odpovídajícím způsobem, jak je popsáno v příkladech 1 až 7, se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce:
i > о ÍZ!
!---------I >
CO LD e O o OO r— Ji Os Ή T— tN co LD LD co r— OJ O CD
o r4 o. LD OO LD 00'bs CO CO CD O CD T— O o CO O CD CD T— r— Χφ CO Ο-
Ol r—l a O [> r— tH CO r— rd r— r4 τ—1 r—— CD t-H tH r— CD r~! CO co τ—I τ—1 oo τ—1
f | CD id ld L | I 1 I L | | | I I | I | I 1 1 1 1
1 xJi 1 OJ LD CD v—I r-T I JI I CD 1 J I 1 r— LD I I co 1 τφ I co I CD 1 rd I o l rH LD 1 I t—— 1 00 1 CD I CD 1 oo 1 JI 1 o
o r“4 r— ιο Ol co co t> ř> Ol co CD CD t-— o O r— CD 00 o O oo 00
Ol vi o rd r— T—i r— vd r— r— vH yH rd tH rH rH
CN a ’О Ю to to to to to to to to ю to to to to to to Ю to
.... ^^mmmě^měmě^^^mm^mmmmměmmměmě^mjmx mtmmmm mm . _ mě mm ООО O Cj OOOOOOOO 0'0 oooooooooooooo oo oo o oooooo oooooo o o
to to to to to to totototototot^toto hH hH ψ M H-l НН Hr 4 Hr 4 l-i-1 Hr-t l-r-1 l-r1 ·-T-1 l-H t-H нЦ >-m ни ι-Ц ни hh r—< M-t t-Ц t-Ц ин мн ЦЦ Ин Цн Мн оооооооооо ООО лoo oooooo oooooo .oo
MM z ot <e— O) π z μτμ z z τ мм z mm μ” o z z hh mm z mim mm. mm mm z mm. mm mm mě
D CD D
to
Λ
SX o a
Ό 3 >M a o
S \r-4 Ю
OOOOOOOOJ1OOJJ1JJ10OCOOOJ1JJ1J1J1
>> > >>
X X X X X X
o o o o o o
α ά a a a c
φ φ φ φ φ Φ
- · д - - 4-1
Φ
Й
ÉH
O ř-t jijjjijjjijooco
JX >S X X φ Φ Ч-Η Ч-Н ί>4 Í>4 £? Г? ?? Г-! H<d o ό o SS
P hh P řj Č3Д (D ф ф С СЯ >S
-С ДМ ДМ f-4 o a я φ чн
СО 04 00 СО 00 04
T
Ph o
JI tM č>
л д
Q 'co
J
I ř-< ó o
j o s ó ό
JH
4-J
I
O i 04
O có
00 oo
C000 Muoco a О О h гЧ тН тН rM гЧ r— CÚ LN t> oo o) -o< co a o
CM 04 CM CO 00 00 J co a
J Μ1 t> a o cm ' x* co 00 j oo t—. Ό f icoioinioin acoco
Vliv zástupců nových fenoxysubstituovaných pyridazonů na růst žádoucích a nežádoucích rostlin je ilustrován . následujícími pokusy prováděnými ve skleníku:
Jako nádoby pro· pokusy sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300· ml, naplněné jílovitou písečnou půdou s .obsahem 1,5 % humusu, jakožto substrátem. Semena testovaných rostlin se .odděleně podle druhů zasejí do· půdy. Bezprostředně potom. se při preemergentním. ošetření provede aplikace účinných látek na povrch půdy. Účinné látky jsou přitom^ suspendovány nebo emulgovány ve vodě jakožto· dispergačním prostředí a emiulze nebo suspenze se rozstřikují pomocí jemných trysek. Při této aplikační metodě se používá množství odpovídající 3,0 kg účinné látky na 1 ha. Po aplikaci prostředků se nádoby mírně zvlhčí, aby se urychlilo klíčení a růst. Potom se nádoby přikryjí průhlednou fólií z plastické hmoty až rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud nebylo ještě ovlivněno účinnými látkami. Za účelem posternergentního· ošetření se testované rostliny vždy podle· formy růstu ošetří teprve až po· dosažení výšky vzrůstu 3 až 10 cm. Za účelem· postemergentního ošetření se volí buď přímo· zaseté a ve stejných nádobách vzrostlé rostliny, nebo· se tyto rostliny odděleně pěstují jako klíčící rostliny a teprve několik dnů před ošetřením se· přesadí do pokusných nádob. Aplikované množství pro· postemergentní ošetření činí 0,25 kg/ha a 0,5 kg účinné látky/ha.
Jako srovnávacího prostředku se ve stejném množství používá známých účinných látek, tj. l-fenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridaz.onu (A), 1-m-trif luormethy lf enyli4,5idímethoxyi i6-pyridazonu (B) a sodné soli 2ichlori4itrii fluormethylfenyl^ikarboxy^initrofenyli etheru (C). Při postemergentní aplikaci se zakrývání rostlin neprovádí. Pokusné nádoby jsou umístěny ve skleníku, přičemž se pro teplomilné druhy volí teplejší podmínky (20 až 30°С] a pro rostliny vyžadující mírnější klima se · volí teploty 15 až 20 °C. Doba· pokusu činí 2 až 4 týdny. Po tuto dobu se rostliny ošetřují a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. Vyhodnocení se provádí podle stupnice od 0 do· 100. Přitom znamená 0, že nedošlo· k poškození a rostliny normálně rostou a· 100 znamená, že rostliny nevzešly, popřípadě došlo k úplnému zničení alespoň nadzemních částí rostlin.
Výsledky ukazují, že nové sloučeniny při výhodně prováděném postemergenťním ošetření mají celkem· podobnou a proti některým nežádoucím druhům· dokonce · lepší herbicidní účinnost než známá srovnávací účinná látka. Zvláště nutno však zdůraznit podstatně příznivější snášitelnost nových sloučenin kulturními rostlinami, výhodně z čeledi trav. Při preemergentní aplikaci lze rovněž pozorovat herbicidní účinek.
Jsoucí určité kulturní rostliny vůči účinnýim' látkám poněkud citlivější, pak se mohou používat takové aplikační techniky, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovače zavádějí tak, · že listy citlivých kulturních rostlin, pokud je to· · možné, nejsou postřikem· zasaženy, zatímco· postřik směřuje na listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostlinami, nebo · na nepokrytý povrch půdy (post direci ted, 1ay-byj. S ohledem na dobrou snášitelnost a mnohostrannost aplikačních metod se mohou herbicidy podle vynálezu používat ještě v daleko větším počtu kulturních rostlin k odstranění nežádoucího růstu rostlin. Aplikované množství se může přitom pohybovat mezi 0,1 a 15 kg/ha a více. .
V úvahu přicházejí například následující kulturní rostliny:
Botanický název — český název
Allium cepa — cibule Ananas comusus — ananas
Arachis hypogaea — podzemnice · olejná Asppaagus officinalis — chřest
A véna sativa — oves setý
Beta vulgaris spp. altis-sima — řepa cukrovka
Beta vulgaris spp. rapa — krmná řepa
Beta vulgaris spp. · esculenta — červená řepa
Brassica napus var. napus — řepka
Brassica napus var. nypobryssicy — tuřín Brassica napus var. rapa — bílá řepa
Brassica rapa var. silvestris — řepka olejka· Camellia sinensis — čajovník
Carthanus tinctorius — světlice barvířská Carya illinoinensis — ořechoves pekan Citrus limon — citroník
Citrus maxima — citroník největší Citrus reticulata — mandarinka
Citrus sinensis — pomeranč Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) — kávovník
Cucumis melo· — meloun Cucumis sativus — okurka Cynodon dactylon — troskut Daucus · carota — mrkev
Elaeis guineensis — kokosová palma Fragaria ves ca· — jahodník obecný Glycine rnax — sója
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreurn, Gossypium herbaceum, Gossypium· vitifolium) — bavlník
Helianthus annuus. — slunečnice Helianthus tuberosus — topinambur Hevea brasiliensis — kaučukovník Hordeum vulgare — ječmen Humulus lupulus — chmel
Ipomoea batatas — sladký brambor Juglans regia — vlašský ořech
Lactuca sativ-a — salát
Lens снИпу^ — čočka jedlá Linuim· usitatissimum — · len Lycopeisicon lycapersicum — rajské jablíčko
Malus spp. — jabloň
Manihot esculenta — tapioka Medicago sativa — vojtěška.
Mentha piperita — máta peprná Musa spp. — banánovník
Nicotiana tabacum (N. rustica) — tabák Olea europaea — oliva Oryza sativa — rýže
Panicům imiliaceum — proso Phaseoilus lunatus — fazol Phaseolus mungo — — Phaseolus vulgaris — keříčkový fazol Pennisetum glancům
Petr.oselin.um crispum spp. tuberosu-m — petržel kořenová Picea abies — smrk Abies alba — jedle bělokorá Pinus spip. — borovice Pisum sativum — hrách Prunus avium — třešeň Prunus domesťica — švestka Prunus dulcis — mandloň Prunus persica — broskvoň Pyrus comm-unis — hrušeň Ribes sylvestre — rybíz červený Ribes uva-crispa — angrešt Ricinus communis — skočec Saccharum officinarum — cukrová třtina Secale cereale — žito Sesaimum indicum — sezam Solanum tuberosum — brambory Sorghum biciolor (s. vulgare) — čirok dvojbarevný
Sorghum dochna — čirok Spinacia oleracea — špenát Theobroma cacao — kakaovník Trifolium pratense — jetel Triticum aestivum — pšenice Vaccinium corymbosum — borůvky Vacciniuím. vitis-idaea — brusinky Vicla faba — bob koňský
Vigna sinemsis (V. unguiculata) — bob Vitis vinifera — vinná réva
Zea mays — kukuřice
К rozšíření účinnostního spektra а к dosažení synergických efektů se mohou nové fenoxysubstituované pyridazony mísit jiak mezi sebou, tak i s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek, neb.o účinných látek schopných regulovat růst a aplikují se potom společně. Tak například přicházejí jako složky takovýchto směsí v úvahu diaziny, deriváty 4H-3,l-benzoxazinu, benzothiiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkairboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu, deriváty cyklohexan-1,3-dionu a další.
V další části se formou příkladů uvádí řada účinných látek, které společně s novými sloučeninami skýtají směsi vhodné pro nejrůznější oblasti použití:
5-amino-4-chlor-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon, 5-amino-4-br om-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon,
5-amino-4-chlor-2-cyklohexy 1-3 (2H) -pyridazinon
5-amino-4-brom-2-cyklohexyl-3 (2H)-pyridazinon,
5-methylamíno-4-chtor-2-(3-trifluormethylf enyl) -3 (2H) -pyridazinon,
5Hmiethylamino-4-chlor-2- (3-a,a,/3,/3-tetraf luorethoxyf eny 1) -3 (2H) -pyridazinon, 5-dimethy lamino-4-chlor-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimethoxy-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon,
4.5- dimethoxy-2-cyklohexyl-3 (2 H) -pyridazinon,
4.5- diimie'thoxy-2- (3-trifluormethylfenyl )-3 (2H) -pyridazinon,
5-methoxy-4-chlor-2- (3-trifluormethylfenyl) -3 [ 2H) -pyridazinon,
5-amino-4-brom-2- (З'-methy lf enyl) -3 (2H) -pyridazinon,
3-(l-methylethyl)-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- (1-methylethyl) -8-chlor-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- (1-methylethyl) -8-fluor-lH-2,l,3-benzothl·adiazin-4(ЗH)-on-2,2-dioxid a jeho soli,
3- (1-methylethyl) -8-methyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid a jeho soli, l-meth.oxymethyl-3-(1-methylethyl )2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-di.oxid, l-methoxymethyl-8-chlor-3’- (1-methylethyl) -2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, l-methoxymethyl-8-f luor-3- (1-methylethyl) -2,l,3'-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-kyan-8-chlor-3-(l-methylethyl)-2,l,3-benziothiadiazin-4 (3H)-on-2,2-dioxid, l-kyan-8-f luor-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-kyan-8-methyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-kyan-3-( 1-methylethyl )-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid, l-ázidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on-2,2-dioxid,
3- (1-methylethyl )-lH-pyrldono[ 3,2-e ] -
2,l,3-thiadiazin-4-on-2,2-dioxid, ethyl-N- [ 3- (N‘-f eny lkarbamoyloxy )f enyl ] karbamát, ethyl-N- [ 3- (N‘-3,4-dif luorfenylkarbamoyloxy) feny 1 ] karbamát, methyl-N-[ 3- (N‘-3,4-difluorf eny lkarbamoyloxy ) f enyl ] karbamát, methylester N-3- (4-fluoirfenoxykarbonylajmino) fenylkarbamové kyseliny, ethylester N-3- (2-methylfenoxykarbonylaminojfenylkarbamové kyseliny, methylester N-3- (4-fluorfen.oxykarbonylamino) feny lthiolkar bamové kyseliny, methylester N-3- (2,4,5-trimethylfenoxykarbony lamino) feny lthiolkar bamové kyseliny, methylester N-3- (fenoxykarbonylamiino )fenylthiiolkarbamové kyseliny, p-chlorbenzylesteir N,N-diethylthiolkarbamové kyseliny, ethylester NN-di-[n-ргдзpy 1 jthiolkarbamové kyseliny, n-propylester N^HiHn-propylJthiolkarbamové kyseliny,
2.3- dichiorallylester NN-dhsopropylthiolkarbamové kyseliny,
2.3.3- trichlorallylester N,N-dirsopropylthiolkarbaimiové kyseliny,
3-meThyl-5-isO'xazolyymetliyye-ster N,N-diis.opropylthiolkarbamové kyseliny, e-ethyl-54soαazo]ylmethyletteг N,N-dilsoipropropylthiolkarbamiové kyseliny, ethyles-ter N,N-di-sek.buty1lthiolkaгbam.ové kyseliny, benzylester NN-diiSek-butyl-thiolkarbainové kyseliny, ethylester N--ethyl-N-cyklohexylthi.oIkarbamové kyseliny, ethylester N-ethyl-N-bicyklo[ 2,2,1 Jheptylthiolkarbamové kyseliny,
S- (2,3-dichlorallyl) - (2,2 ^-ЬгИпеНау lazetidin) -1-ka.rbothiolát,
S- (2,3,3-trichlo'rallyl ] - (2,2,4-trimethylazetidin ) -1-karbothiolát,
S-ethyl-hexahydro-lH-azepin-ltkarbothlolát,
S-benzy 1- (3-rnethylhexahydr o-lH-azepin )-1-karbothiolát,
Sbenzyl-(2,3-dim1ethylllexahydroι-lHt -azepm)t1tkarbothiolát,
S-ethyl- {3-meíhy 1 hexahydro- IH-azepin) -1-karbothiolát, n-propylester N-ethyltN-n-butylthiolkarbamové kyseliny,
2-chlorallyltsttr N,N-dimethyl-dithiokarbaimové kyseliny, sodná sůl N-methyl-dithiokarbamové kyseliny, sodná sůl trichloroctové kyseliny, sodná sůl α,α-dichlorpropionové kyseliny, sodná sůl a^-dichlormáselné kyseliny, sodná sůl a,α.,/8βdetrafluoгproρionové kyseliny, sodná sůl atmethyl-«,13-dichlorpгopi.onové kyseliny, methylester a-chlor-^- [ 4-chlorfenylj propionové kyseliny, methylester α,β-dichlor-(:^ten.ylpropionové kyseliny, benzamidooxyoctová kyselina,
2.3.5- trijodbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2.3.6- trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2.3.5.6- tetrachlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2tmethoxyt3,6-dichlorbenzιoová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- mιethoxyt3,5,6-trichlorbenzoová kyselina její soli, estery a amidy,
3- aιminot2,5,6-trichlorbenzoová kyselina a její soli, estery a amidy,
O,S-dimethy1ltetrachlorthioltertftaláít, dimethyy^B,5,6-66^^10^6^^.^, dinatríum-3,6tendoxohexahydгoftalát,
4- aminot3,5,6-trichlorpik.olinová kyselina a její soli, ethylester 2-kyant3t(N-mtthyl-Ntfenylamino) akrylové kyseliny, isohutylesiter 2-[4- (4‘-chloirf enoxy )f enoxy ]propionové kyseliny, methylester 2- [ 4- (2‘,4í-dichlorf enoxy.) fenoxy] propionové kyseliny, methylester 2- [ 4- (4‘-trlfluormtthylfenoxy) fenoxy ] propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4t(2‘-chlort4‘ttrifluorfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny, sodná sůl 2-[4-(3t,5‘tdich.lιorpyridt2tyloxyjt fenoxy] propionové kyseliny, ethylester 2- [ N.-benzoyl-3,4-dichlorfenylt amino jpropionové kyseliny, methylester 2-(N-benzoyl-3-chlor-4-fluorfenylaminoj propionové kyseliny, isopropylester 2- (N-benzoil-a-chlor^-fluorfenylamino} propionové kyseliny,
2-chlor-4-ethylamlno-6tisopropylaminot -1,3,5-tnazin,
2-chlor,-4-eithylamino-6- (aminot2‘tproplonitrio)-!,3.,5-6^2.^,
2-chlor-4fethylaminx)-6- (2-methoxypropyl) ^-amlno-l^^-triazm,
2tchlor-4-ethy1aminO'-6-butin-l-y--2-amnoot -1,3,5-triazin,
2-chlort4,6-bisethylamlnot0,3,5-trl·azin,
2-chlcιrt4,6-bisisopropylamino-0,3,5-ΐriazm,
2-chloιrt4-isopropylaminot6-cykloproιpylamino-l,3,5-triazm,
2-azido-4-m'ethylamino-6-tsO'pr(opyla'minot1,3,5-tгiazin,
2-methyltbLO-4-ethy1armníl-6-tsO'pгopylt amino-l,3,5-triazin,
2-methylthio-4tethylammOt6-terc.butylamlno-l ,3,5ttriazin,
2-methylthio-4,6-biιsethyla.minOt0,3,5ttriazin, 2-methylthio-4,6-bisisopropylamin'o’-l,3,5ftriazin,·
2tm.et1lOxy-4-ethy1amino-6-isopгoρylamlnOt -1,3,5-triazin,
2tmethoxy-4,6-bissthy1amino-l,3,5-triazin,
2- methcιxyt4,6-bisisopropylamino-l,3,5ttriazln,
4- amln6t6-icrc.bУtyl-3-methylthlo-4,5-
- dlhydrot1,2,4-tri azin-5-On, a-amínt)-6-fen.yl-3'tmethyl-4,5-dihydrotl,2,4ttriazm-5ton, átis.O'butyll.denanlmo-6tterc.butyl·Зtmethylthi□-4,5-dlhydro-l,2,4ttгiazm-5-OIΊ,
1- methyl-3-cyklohexyl-6-dimethylamlno-0,3,5-triazm-2,4tdion,
3tterc.b'utylt5-chlori6-methy1uracll,
3- terc.butylt5-bro.mt6-methylur.acll,
3-isopгopylt5-bro)mt6-methyluracll, 3tsek.butylt5-brom-6--nethyluracil,
3-[ 2-tetrahydropyranyl ^-chlor-b-methyluracil,
3- (2-tetrahydropyranyl j -5,6-6г·.!-^^uracil,
5- cyklodexy 1-5 lenuracil, 2tmethyl-4-(3<ttrlfluormethylfenyl)tttra- hydro-l,2,4-oxadiazin-3,5-dlOin, 2tmethyl·4-(4‘tfluorfenyl)tetrahydrl>l,2Д toxadiazin-3,5-dion,
3-amino-l,2,4-triazol,
1-allyloxy-l- (4-bromf enyl) -2- [ ť^^-triazol-l‘-yl] ethan a jeho soli,
1- (4-chlorf enoxy )-3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,3-triazol-l-yl) butan-2-on,
N, N -d ia.ll yl ch loract tamid, N4sOpropyl-2-chloraceta1niriíd,
N- (l-butín-3-yl) -2-chloiracetanilid,
2- mtthyl-6-ethyl-Nprpyargyl-2cdlloracttanilid,
2-methyl·6-tthyl·N-tthpxymethyl-2-chlrгacetanilid,
2-methyl-6-ethyl-N- (2-^)^ithoxy-l-m.ethylethyl ^-chl-racetanilid,
2-methy 1-6-ethyl-N- (isryr pyoxykarbonylethyl) -2-chlpracetaniIid,
2-methyl-6-ethyl-N-(i'Soyroyrxykaгbpeylethy 1) -2-chlor acetanilid,
2-methyl-6-ethyi-N- (4-methpχypyгazpl-l-yl- methyl) -2-chlpracetanilid,
2-methyl-6-ethyl-N-· (1-yyrazoly lmethy 1 ] -2-chlρra.hetanilid,
2.6- dtme-hyl-N·· (1-yyrazoly lmethy 1) -2-chloracetanilid,
2.6- diimethyl-N- (4-methylyyrazol-l-yImethyl) ^--chloracetanilid,
2.6- dirnethyl-N- (1,2,4--ηΒζο-ι-.-γ1ιιι.θΟιγ 1) -2-chloracetanilid,
2.6- dimethyl-N- (3,5-diim-e^J^hy lyyra.zol-1-ylmethyl]-2-chloracetamlid,
2.6- dimethyl-N- l,3-dioxolaii-2-y1methyt) -2-hhloгac:etanШd,
2.6- dimethyl-N- (2-methrxyethyl ] -2-chloracetanilid,
2.6- dimethyl-N-isobutoxymethy--2-chrpr- acetanilid,
2.6- diethyl-N-methrxymethyl^-chloracetanílid,
2.6- diethyl-N-( n-butoxy medhy 1)-2---зЫогacetanilid,
2.6- diethyl-N-ethoxykairb.onylmethyl-2-chlpracetanllid,
2,3.62tгiιmethyl-N-(1-pyrazolylmethyl )^-chloracetanilid,
2.3- dimethyl-N-isopгopyl-2-chlpr'acetanrlid,
2.6- diethyl-N- N 2-n-prppexyethyl 1 i2-2hloracetanilid,
2-(2 -116^^1-4-211^.^0x1 )-N2mιethO'xya2etamid,
2- (α-naftpxy) -N,N-diethylyroyipnamid,
2,2-ditI^ny,—'2^,i^-(eInltιlhh^tl^xmramid, a- (3,4,5-tribromyyrazrl-l-y 1) -Ν,Ν-dimethy Iyroyipnamid,
N- ( 1,1-^-^11^^1^Ьу1угруГпу1 ) -3,5-dichlOrbenzamid,
N-1-naftylftaIampvá kyselina,
S^-dichloiiranilid kyseliny yrpyirnpvé,
3.4- dichlpranilid kyseliny cyklryrpyankarboxylrvé,
3.4- dirhlpranilid methakrylové kyseliny,
3.4- dirhlorainilid 2-methylyentankarboxylové kyseliny,
N22,4-dim·ethyl-5-(trif lurr methyl) -sulfonylaminofenylacetamid,
N-4-rnethy 1-5-(trif luormethyljsulf onylaminofenylacetamid,
2-yrppipny1aminp!-4-methy1l5-2hlQrthiazp·l,
N-ethrxyin'ethyl-2,6-dimethylanilid O- (methylsulfrny 1) glykolrvé kyseliny,
N-ispyroyylanilid 0- (methylaminrsulfonyl) glykolové kyseliny,
N-l-butin-3-y lanilid O- (isoyrpyylaminosulfonyl) glykolové kyseliny, hexamethylenamid - o-(methylamrnp'sulfr)nyl) glykolrvé kyseliny,
2.6- dichlprt h i r benza mi d,
2.6- dichlorbenzonitril,
3.5- dibrom-4-hyd.TPxybenzpmtril a jeho- soli,
3.5- dijod-4-hydroxybenzonitriol a- jeho soli,
3.5- dibrrim-4-hydroxy-O-2,4-dinitrofenylbenzaldoxim a jehr soli,
3.5- dibrom-4-hydгpχy-0-2^kyaΏ-4-nitroΐtn^yI^benzaldoxim a jehn soli, sodná -sůl yentachlprfeinplu,
2.4- dichlprfenyl-4‘-nitrpfenyIe.ther,
2.4.6- tгIhhlαιгfenyl-4‘-'nitrpfenylether, 2-flupr-4,6-dichlΓ!r·fenyl-4<-nitrr·ftnylethtr, 2-chlpr-4--гifluormethylfenyl-4‘-eitrpftnyl- ether,
2,4‘-dimtгc>2-tгiilll'Oгmnthy1diienylethtr,
2.4- dichI.orfenyl-3‘-methoxy-4í-nitrpfeIiyl2 ether,
2<hlρr-4-tгifIupιгmethylfenyl-3‘-ethPxy-4‘2 -n'it.rpfenylether,
2-hhIpr-4-tιrifluorniethylftnyl-3‘-karbPxy-4t-nitrpfenyIeíther a jeho soli,
2.4- dihh.Iorfenyl-3‘-methoxykarbгnyl-4<2 -nitrofenylether,
2- (3,4-dichlrrfenyl) -4-methy 1-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2- (3-:terc.butylkarba'mpylP'xyf enyl) -4-methy 1-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
2- (3-isoyr oyylkarbampyloxyfenyl )-4-methyl-1,2,4-Pxadiazolidin-3,5-dipn,
2-fenyl-3,l-btnzoxazin-42on, (4-bromf enyl)-3,4,5,9,10^entazatetracyklp[ 5,4,1,02'6,0s-11 ] - dodeka-3,9-dien, 2-ethoxy-2,3-dihydrp-3,3-dimethyl-5-benzpfuranylmethansulfonát,
2-ethoxy-2,3-dihyd r—-3,3-diinethyl-5-benzo·furanyl-dimethylaminosulfát,
2-ethoxy-2iЗ-2ihyУгo-3,3-diinethyl-5-btnz-:2 f urany 1- (N-methy 1-N-acety 1) aiminosulfonát,
3.4- dichlor-l,2-btnzρispthianσl,
N-4-chLprfenyliimid allyljantarrvé kyseliny, 2-InGthyl-4,6-dimtгofeeol a jeho soli a estery,
2-sek.butyl-4,6-dimtrpfenol a jeho -soli a estery,
2-sek.butyl·4,6-dinilrrfteгl·acetát, 2-teгh.butyl-4,6-dmitггfeeoI-acttát, 2-teIU.butyl-4.;6-dinltгoftepl a jeho soli, 22terc.bul^y^]^-5-meth^y]^-4,6-dinitr^г^f^e^le.pl a jeho soli,
2-terc.butyl-5-methyl-4,6-dinil:rгfeeol-acetát, 2-sek.amyl-4,6-dinl·tτoftnrl a jeho soli a estery,
1- (α,α-dImethylbtnnyl) -3- (4-methy lf enyl) močovina,
1-f eny 1-3- (2-mcthylcyklrhtxyl) močovina, l-fenyl-l-benz eyl-3,3-dimethylmočrvina,
1- (4-ch.lorf enylj-l-benzoy 1-3,3-dimethyli močovina,
1- [ 4-chlOTf enyl) -3,3-dimethylmočoivina,
1- (4-chlorf enyl )-3-methyI-3l· (l-butin-3-yl)močovina,
1- (3,4-dichlorf enyl) i3,3-diinethylmočovi.na,
1- (3,4-dic hlo-rf enyl) il_ibenzoyl-3,3idiimethy 1močovlna,
1- (3,4-ciiclilorf enyl) i3-in'ethyl-3inibutylmočovina,
1- (é-isopriopylf· enyl) -3,3-dlmethylmočovina,
1- (3-trif luormethylfenyl) -3,3-dimethyli močovina,
1- (3ia,<a,/S,^-tetraf luorethoxyf enyl )-3,3-dlmet hylmočovina,
1- (3-terc. bufy lkarbamoyloxyfenyl) -3,3idimethylmočovina,
1- (3-chlori4imethylf enyl) ^^-dimethyli močovina, li(3-chlori4imethoxyfenyl)-3,3idimelhy]l· miočovlna, li(35idichlor-4imethoxyfenyl)i3,3idimethyli močovina,
1-[4-( 4‘-chlorf enoxy) f eny 1 ] -3,3d ímethylmočovina,
1- [ 4-( 4‘-methoxyf enoxy) f eny1 ] -3,3-diimethyli močovina, l-cyklookt^yl^-3,3idimethylmočovina,
1- (hexahyd^i^oD-^i^-^im^Ithc^iňín^^^.n-S-yl) -3,3-dimel^h^yrlmíčiovina,
1-[1- nebo· 2-(3a,4,5,7,7a-hexahydro-)-4,7-methanindanyl ] -3,3-dimethylmočovina,
1- (4-f luorfenyl) -3-karboxymethoxy-3i -methylm-očovi-na, llfenyl-Зiιmerhyl-3-m.erhoxymočoviIla,
1- (4-chlorf enyl) -3lmethyl-3-methoySl •močovina,·
1- (4-bromf enyl.) -3-methy 1-3-methoxymočovina,
1- (3,4 - dic hlorf enyl) -3-mf hyl-S-mietlioxymočovina,
1- (3-chIor-4-bromf enyl) -3-methy 1-3-me-thoixymočovina,
1- (3-chlor-4-isopr opylf enyl) -3-methy 1-3lmerhoxymo'čovina,
1- (3-chlor-4-methoxyf enyl) ^-methyl-Olmerhoxymnιčovina,
1- (3-terc.butylf enyl) i3-methyli3im.ethoxymočovina,
1- (2-be nzt hiazoly 1) -1,3-dimethylmočovin.a,
1- (2-be n,zthiazoo у 1) -3-methy lmočovina,
1- (5-trif luormethylil,3,4-thiadlazolyl )-1,3-dlmethylmočovina, isobutylamid· imidazolldin-2-on-l-karboxylové kyseliny,
1,2- dimethy1lЗ,5-diieny1pyrazoli·um-meth.ylsulfát,
1,2,4-trImethyl-3,5-difenylpyrazoliumi -methylsulfát,
1.2- dimeth yl-4-brQln-3,5-difeny1p у razoliumlm!ethy1sulfát,
1.3- dimethyli4- (3,4-dichlorbenzoyl )-5-(4lmlethy1fenyУlulfony1oxy) pyrazol,
2,3,5i;nchlcrpyridiri-4-ol,
l.-methyl-3-f enyl-5- (3‘-trif luormethylfenyl) pyrid-4-on, limethyl-4ifenylpyridiniumchilorid,
1,1-dimethylpyridinIumchlori-d,
3-fenyl-4ihydroxy-6-chlorpyridazIn, l,l‘-dimethyl-4,4‘-dipyridylium-di(methylsulfát), l,l‘-di- (3,5-diimethylmorfolinkarbonylmethyl) i4,4‘-dipyridylium-dichlorid, l,l‘-ethyleni2,2‘-dipyridyliuim-dibromid,
3- [ 1- (N-ethoxxyímino) propyllden ] -b-ethyl-3,4-dIhydro-2H-pyrani2,4-dion,
3- [l- (N-allyloxyamiino)propyliden.]-6i -ethyl-3,4^dihydro-2H-pyran-2,4-dion,
2-(1-( N-allyloxyaminO) pr opyliden ] -5,5-dimethylcyklohexan-l,3idion a )eho· soli,
2-(1-( N-allyloxyamino) butyliden ] -5,5-dimethy-cyklo]l=exan-l,3-dion a jeto soli,
2- [ 1- (N--allylo<^^^<^^^d^]^no) butyliden ] -5,5idimethyMimethoxykarbonylykklohexani i1,3-dion a· jeho soli,
2-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
4- chlorfenoxyoctová kyselina · a její soli, estery a amidy, d,4-dlchtoιгfeno1xoocto1vá kyselina a její soli, estery a amidy,
2.4.5- trichlorfenoxyootová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-methyli4-chlorfenoxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy,
3.5.6- trichlO(r-2-pyridinyloxyoctová kyselina a její soli, estery a amidy, methylester a-naftoxyoctové kyseliny,
2- (2lmiethylf enoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-(4-chlorf enoxy jpropionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- (2,4-dichlnrfenoxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2-(2,4,5-trichlorfenoxyjproipionová kyselina a její soli, estery a amidy,
2- (2-methyli4-cihlorfe,noxy) propionová kyselina a její soli, estery a amidy,
4- [ 2,4-dichloirfenoxy y máseiná kyselina a její soli, estery a amidy,
4- (2-methy-l4-lhloгfenoxy y máseiná kyseHna a její soli, estery a amidy, cyklohexy 1-3- (2,4-dichlorfe^noyy) akrylát, 9-hsdroxyfluoren-9lkarboУslová kyselina a její soli a estery,
2.3.6- trifluorfenylo'ctová kyselina a její soli a estery,
4lC01ιor-2-oxobenzothiazolinl3-slocto,vá kyselina a její soli a estery, gibellerová kyselina a její soli, dvojsodná sůl methylarsonové kyseliny, moinosodná sůl methylarsonové kyseliny, N-fosfonomethylglycin a jeho soli,
N, N-bis(fosfQnomethyl)glycin a· jeho· soli, 2-chlorethylester 2-chiQrethanfosfonové kyseliny, amQniumlethyikarbamQylfoеfonát, di-nlbutsl-У-n-butylamino-cyklQheУslfosfenát, trlthlobutyifQsfit,
O, O-dilsopropyl^i (2-beΏzenеulfQnslaminQethyl) f osf oř · odithionát,
228426
2.3- dihydro-5,6^dimethyl-l,4-dithiin-lj,^4-tetraoxid,
5-terc.by-y 1-3-( 2,4idic01or-5-i'S(Joropyxyf enyl) -1,3,2-оха^а£0'1-2-оп,
4,С01оЫотг24п01ипгу1е1Ьу1Ье11г1т10а2о1 a jeho, soli,
1.2.3.6- tetrahydropyridazin-Sje-díOn - a jeho soli, moino-N-diruethylhydrazid kyseliny jantarové a jeho, soli, (O-chlorethy- ] trimethy-amioniumdy-ond, (O-methy--2-f(enyIsu-fony- jttif-uotmetУaпsulfonanilid,
1,l-dimethyl-4,6-4tl·SortorУ--r-m4any1etУylketon., chlorečnan sodný, rhodanid amonný, kyanamid vápenatý, O-ch-oг-2-tгif-uormetУy--3‘-etУopykarCony--2‘-nitrof enylether,
1- (2-benzy-oxyfeny- j^-methyl^-metho-xymočovina,
2- [ 1- (O,r-dirn-ethy-f enyl) ethylsulf ony- j pyridin-N-oxid,
1- acety1-3-anШno-2-metУopykarC)onyl-r-mieehylpyrazo-,
3- ani-iπo-2-mutУoxyka'.rCony--r-ππethy-pyrazoil,
34eπλCuty1au)mo)-2-гIlethopykaгC)onyl-5-miethy-ryrazo-,
N-benzyl-(Nisopropy-1rimetУyiaceiamt4, methylester 2- [ 4- (2<-dУ1orfeпopyт^Уу 1) fenoxy Jpropionové kyseliny, ethytester 2- [ 4- (r‘-Ctompyridy--O-opy jfenoxy] propionové kyse-iny, ethy^-ester 2- [ 2-[ r‘-jodpytidy--O-opy) fenoxy ] propionové kyse-iny, n-butytester O-[2-{r‘-jodpyridy1-O-oxy)fenoxy ] propionové kyse-iny,
2- dУ-0'r-2-tttf luormethylfenyl^- (2-f luorethoxy) -2‘-nitr of eny -ether,
O-ch-or-2-trif-uormethy-f enyl-3- [ ethoxyka-rbonyl) methy1tУio-2-пitrof enylether,
2.4.6- tricdloríennl-3‘- (etУyχykaгbonyllmetУy-tУto-2-nitгofeпylethet,
- - l-( N-etУyoχaπжtni Ь-туИЬе^- 5--2-etУy-tУiopropy1 ] -3-hydroxydyk-ohex-O·e·tп-l(0п a jeho soli,
2- [ 1- (N-etУoxya.Iuino) butyliden] -5- (240^-iУiopirrpyl)-3-Уydropydyk1ohnP(0-eп-1(On a jeho soli, ethyiester 4- [ 4- (2((ttif-uorm^ethyl) fenoxy ] penten-O(kaгboxy-ové kyse-iny,
O-ch-oιr12’-tirluoíгmethy--3(-metУoxykarbony-c^-nitrof ппуЫУпг,
2.4- didh-orfeπy-(3^kaτboxy-2(-mttorf enylether a jeho· so!i.
4.5- 4imetУopy-O- {3α,α,β-ί^ί luor-j3-br.ometУoxyfeпy- j-3- (2^ -pyridazinon,
4,4-dichtoιгlenyl-3‘(etУopyethoxyetУopy-2(-nitrofenytether,
O,3-dihodг3(4,3-dimythyC-e-ZonzofuranylN-[ 4-methoxy-6(me.thyl1l ,3,5-triazin--O-y1(ami.πokat bony- ] (0-cУ1orbenzensulfo'Π( amid,
1((3-dhloг-2-ethoxyferlyi)-3,3(4imntУy-( močovina, ethy-ester O(methy--2-ch-orfenopythiooctové kysn-iny.
Kromě toho je- užitečné aplikovat nové sloučeniny samotné nebo- v kombinaci s - dalšími herbicidy také ještě ve -směsi -s - dalšími prostředky -pro: -ochranu rostlin, například s prostředky k potírání škůdců - nebo- - fytopatogenních hub, popřípadě bakterií, Význam - má dáte - také mísitelnost -s roztoky - miπetáiπídУ -solí, které se používají k odstranění nedostatků výživných látek nebo - stopových prvků, Přidávat - se mohou - také nefytotoxické oleje- -a olejové - koncentráty
Aplikace -se provádí například formou přímo- rozstřikovate-ných roztoků, - prášků, suspenzí - nebo- disperzí, emulzí, olejových disperzí, - past, popráší, - posypů, granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem· nebo zaléváním-. Aplikační formy se řídí úče-y použití, V každém případě - mají - zajistit pokud možno co nej jemnější - rozptýlení nových účinných -átek,
Pro- výrobu přímo- rozstřikovate-ných roztoků, emu-zí, past a - o-ejových - -disperzí přicházejí v úvahu frakce- - minerálního- oteje O' střední až vysoké - teplotě varu, jako petrolej -nebo: - olej - pro- naftové motory, dá-e oleje z kamenouhelného dehtu atd,, jakož i oleje rosiiinпéУo- nebo živočišného- původu, alifatické, cyk-ické a aromatické uhlovodíky, napřík-ad benzen, toluen, xy-en, parafin, -. tettaУy4tonafia1eп, alkylované naHateny - nebo jejich deriváty, -napřík-ad - methano-, ethanol, propanol, butanol, chloroform, - ietradУ1otmethan, cyk-ohexanol, cyk-ohexanon, - ^-—ιbenzen, isoforon atd,, silně -polární rozpouštědla, například dime.thylformiamid, dimetУy1su-fopid, N-]ue·tУylpyrr·oИdoп, voda atd,
Vodné -aplikační formy -se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, - past nebo ze - smáčite-lných prášků či - olejových disperzí přídavkem vody, Pro přípravu -emu-zí, past nebo- o-ejových disperzí - se mohou - látky jako· -takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí -smáčedel, adhezív, dispergátorů nebo- emulgátoirů ve vodě, Mohou -se však připravovat také koncentráty, -sestávající - z účinné látky, smáčedla, adhezíva, dispergátoru nebo emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou,
Z povrchově aktivních - látek - -ze jmenovat: so-i kyseliny - -igninsu-fonové s alkalickými kovy, s kovy - alkalických . - zemin- a soli a'moniové, -odpovídající soli kyselin nafia1eпsu-fonových, fenolsulfonových, alkylarylsu-fonáty, alkylsulfáty, alky-sulfonáty, soli kyseliny dibuty-naftalensulfonové s - alkalickými kovy a -s - kovy alkalických -zemin, 1auty1ethersu1fát, -sulfatované - mastné alkoholy, dále so-i mastných- kyselin- s alkalickými kovy a s kovy -a-ka-tdkýdh zemin, so-i sulfatovaných hexadekanolů, - -heptadekano21 lů, oktadekanolů, soli sulfatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a forrma.1dehydeim, polyoKyethylenoktylfenolethery, ethoxylované isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfeny^olyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzační produkty mastných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza·.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo· společným· rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a· homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáními účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel kyseliny křemičité, silikáty, .mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křeimelina, síran vápenatý a síran hořečnatý, kysličník horečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan· amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako · je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, prášková celulóza a· další pevné nosné látky.
V následující části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.
P říkl ad a:, dílů hmotnostních· sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-a-pyrrolidionu a získá se roztok, který je vhodný proi použití ve formě minimálních kapek.
Příklad b dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až · 10 mol ethylenoxidu s 1 molem N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodec^ylb:enze^^^i^lfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem ricinového oleje. Vylitím· a jemným' rozptýlením· roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad c dílů hmotnostních sloučeniny z příkla du 3 se /rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20· dílů hmotnostních adičního produktu 7 molů ethylenoxidu s 1 molem isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních adičního· produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem· ricinového· oleje. Vylitím· a· jemným· rozptýlením· roztoku ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního· účinné látky.
Příklad d dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexánolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního· oleje o teplotě varu 210· až 280 °C a· 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 molů ethylenoxidu s 1 molem1 ricinového oleje. Vylitím ai jemným rozptý^^^n^^^· · roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
příklade dílů hmotnostních sloučeniny z příkladu 1 se dobře .smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli ·diisobutylnaftalfn-a-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulíitových odpadních louhů a 60 díly hmotnostními práškového silikagelu a směs se rozemele v kladivovém· mlýnu. Jemným^ rozptýlením směsi ve· 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze,· která obsahuje 0,1 % hmotnostního· účinné látky.
P ř í k 1 · a d f díly hmotnostní sloučeniny z příkladu 2 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem· se získá popraš, ob-sahující 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad g hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 3 se důkladně smísí se směsí 92 dílů hmotnostních práškovitéhoi silikagelu a· 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto· silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Příklad h dílů účinné látky z příkladu 4 se důkladně smísí s· 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenosulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a·· 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním· 100 000 díly hmotnostními
2Ж»
23l·
vody sě získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
TABULKA 1
Příklad i dílů sloučeniny z příkladu 1 se důkladr né smísí s 12 díly vápenaté soli; dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheiru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly piaraíinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Při testech na herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu a srovnávacích prostředků byly testovány rostliny uvedené v následující tabulce 1.
Cassia spec.
Chenopodium album Euphorbia geniculata Larnium puripureum Sesbania exaltata
Sida spinosa
Sinapis alba
Solanum nigrům Triticum aestivum
Glycine max Amaranthus retrroflexu Abutilon theophrastii merlík bílý pryšec hluchavka hořčice^ bílá lilek černý pšenice sója s laska-vec ohnutý abutilon
TABULKA 2
Selektivní herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku
Rostliny Aplikované množství- % poškození kg/ha účinná látka 4 srovnávací látka (A)
Triticum aestivum 0,25 8 40
Cassia spec. 0,25 98 98!
Chenopodium album 0,25 100 100
Euphorbia geniculata 0,25 78 54
Larnium purpureum 0,25 100 100
Sesbania exaltata 0,25 75· 55
Sida spinosa 0,25 90 40
Solanum nigrům 100 60
= žádné poškození,
100 = rostliny odumřelé.
TABULKA 3
Selektivní potírání plevelů při postemergentní aplikaci ve skleníku
Rostliny Aplikované množství kg/ha !°/o poškození účinná látka 66 srovnávací látka (B)
Triticum aestivum 0,5 10 30
Chenopodium album 0,5 95 95
Sinapis alba 0,5. 95 95:
= žádné poškození,
100 = rostliny odumřelé.
TABULKA 4
Herbicidní účinek, přl· preemergentní aplikaci ve skleníku
Rostliny Aplikované množství % poškození
kg/ha účinná látka 66 účinná látka 4
Sinaipis alba 3x0. 100 90
= žádné poškození, 100i= rostliny odumřelé’
2В
TABULKA 5
Selektivní potírání dvojděložných «plevelů v kulturách travin při postemergentní aplikaci ve skleníku
Rostliny % poškození účinné látky
7 0,5 kg/ha 29 0,25 kg/ha srovnávací látka C 0,5 kg/ha
Oryza sativa 5 2 19
Zea mays 0 0 37
Triticum aestivum 10 10 51
Amaranthus retroflexus 95 90 78
Cheniopodium album 98 98 76
Solárium nigrům 100 100 100
TABULKA 6
Potírání dvojděložných plevelů v obilovinách při postemergentní aplikaci ve skleníku
Rostliny Aplikované množství kg/ha % poškození
účinná látka 67 účinná látka 47
Triticum aestivum 0,5 0 0
Amaranthus spec. 0,5 100 90
Chenopodium album 0,5 98 98
Lamímu spec. 0,5 75 70
Solárním nigrům 0,5 100 30
TABULKA 7

Claims (1)

  1. Selektivní potírání dvojděložných plevelů v obilovinách při postemergentní aplikaci
    ve skleníku Rostliny Aplikované množství kg/ha % poškození účinná látka 28 účinná látka 14 Triticum aestivum 0,25 15 4 Chenopodium album 0,25 96 95 Matricarium spec. 0,25 98 100 Lamlium spec. 0,25 95 89 Sinapis alba 0,25 92 90
    předmět vynálezu
    Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát pyridazonu obecného vzorce I
    R1 v němž
    R2 znamená atom halogenu nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R1 znamená aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    X znamená fenoxyskupiinu, která je jednou nebo dvakrát substituována· halogenem, triíluormethylovou skupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku,
    Y znamená vodík nebo nitroskupinu, společně s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
CS812524A 1980-04-05 1981-04-03 Herbicide CS226426B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803013267 DE3013267A1 (de) 1980-04-05 1980-04-05 Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226426B2 true CS226426B2 (en) 1984-03-19

Family

ID=6099354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS812524A CS226426B2 (en) 1980-04-05 1981-04-03 Herbicide

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4360672A (cs)
EP (1) EP0037925B1 (cs)
JP (1) JPS56154465A (cs)
AR (1) AR230271A1 (cs)
AT (1) ATE3861T1 (cs)
AU (1) AU539238B2 (cs)
BR (1) BR8101807A (cs)
CA (1) CA1152995A (cs)
CS (1) CS226426B2 (cs)
DD (1) DD157752A5 (cs)
DE (2) DE3013267A1 (cs)
DK (1) DK153281A (cs)
HU (1) HU188006B (cs)
IL (1) IL62450A (cs)
NZ (1) NZ196728A (cs)
PL (1) PL126256B2 (cs)
ZA (1) ZA812257B (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3202678A1 (de) * 1982-01-28 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
JPS6061570A (ja) * 1983-09-16 1985-04-09 Sankyo Co Ltd ピリダジノン誘導体及び農業用殺菌剤
US4816454A (en) * 1984-09-21 1989-03-28 Cassella Aktiengesellschaft 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and their pharmacological use
CA1265798A (en) * 1984-12-10 1990-02-13 Motoo Mutsukado 3(2h)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
DE3617997A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Basf Ag Substituierte n-phenylpyridazonderivate i
FR2648135B1 (fr) * 1989-06-07 1991-09-27 Pf Medicament Derives de phenyl-1-dihydro-1,4 amino-3 oxo-4 pyridazines, leur preparation et leur application en therapeutique
DE4009761A1 (de) * 1989-07-28 1991-01-31 Bayer Ag 2h-pyridazinon-derivate
US6869913B1 (en) 1995-08-21 2005-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
ATE383344T1 (de) 1995-08-21 2008-01-15 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-on derivate, deren verwendung und zwischenprodukte für deren herstellung
WO1998036642A1 (fr) * 1997-02-19 1998-08-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions herbicides
GB201813253D0 (en) 2018-08-14 2018-09-26 Eaton Intelligent Power Ltd Space saving electrical devices arrangement for installation on a mounting rail and connector devices for a space saving electrical devices arrangement

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL126015C (cs) 1964-02-12
DE1224557B (de) * 1964-12-29 1966-09-08 Basf Ag Selektives Herbizid
DE1670315B1 (de) 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate
DE1912770C3 (de) * 1969-03-13 1973-09-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate
US3928416A (en) 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
DE2526643A1 (de) * 1975-06-14 1976-12-30 Basf Ag Substituierte pyridazone

Also Published As

Publication number Publication date
NZ196728A (en) 1983-06-14
AU6907481A (en) 1981-10-15
DE3013267A1 (de) 1981-10-15
AU539238B2 (en) 1984-09-20
AR230271A1 (es) 1984-03-01
DD157752A5 (de) 1982-12-08
BR8101807A (pt) 1981-10-06
US4360672A (en) 1982-11-23
ATE3861T1 (de) 1983-07-15
EP0037925A1 (de) 1981-10-21
JPS56154465A (en) 1981-11-30
EP0037925B1 (de) 1983-06-22
HU188006B (en) 1986-03-28
PL126256B2 (en) 1983-07-30
DE3160461D1 (en) 1983-07-28
ZA812257B (en) 1982-05-26
CA1152995A (en) 1983-08-30
PL230429A2 (cs) 1982-04-13
DK153281A (da) 1981-10-06
IL62450A (en) 1984-10-31
IL62450A0 (en) 1981-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104389B1 (de) Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS215071B2 (en) Herbicide means
HU188783B (en) Herbicides containing dichloro-quinoline derivatives
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
CS226426B2 (en) Herbicide
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
CA1331621C (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
US4143061A (en) 3-(α,α-Dimethylbenzyl)urea compounds, compositions, and their use as herbicides
US4144049A (en) N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
EP0081141B1 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4376645A (en) 2&#39;-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds
CS226733B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
CA1151655A (en) 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl) pyrazole and salts thereof
HU176749B (en) Herbicide compositions containing acetanilide derivatives and process for producing the active agents
CS226423B2 (en) Herbicide and method of preparing its active component
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
US4447260A (en) N-Substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, and their herbicidal use
HU185891B (en) Herbicides containing 3-aryl-5-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid esters
EP1034166B1 (de) Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone
EP0169521A2 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4569689A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4280835A (en) Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
CS214664B2 (en) Herbicide means
US4498922A (en) N-aminomethylhaloacetanilides and their use for controlling undesirable plant growth