HU187770B - Compositon for controlling growth of plants containing new 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ol derivatives as active agents, and process for producing the active agents - Google Patents
Compositon for controlling growth of plants containing new 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ol derivatives as active agents, and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU187770B HU187770B HU81521A HU52181A HU187770B HU 187770 B HU187770 B HU 187770B HU 81521 A HU81521 A HU 81521A HU 52181 A HU52181 A HU 52181A HU 187770 B HU187770 B HU 187770B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenoxy
- dimethyl
- active agents
- butan
- derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- PWCKSOLBQNLCRR-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxybutan-2-ol Chemical class CC(C)(C)C(O)COC1=CC=CC=C1 PWCKSOLBQNLCRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- HEAYDCIZOFDHRM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyloxirane Chemical compound CC(C)(C)C1CO1 HEAYDCIZOFDHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- ZBISMGLJTXKLQV-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutoxybenzene Chemical compound CC(C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 ZBISMGLJTXKLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 4-cyclohexyl Chemical group 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHMFMLNPPNLAL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 JJHMFMLNPPNLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEOCSMLOPQAFS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 SJEOCSMLOPQAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CCl ULSAJQMHTGKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical group CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLXGSYPQYDTDY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxybutan-2-one Chemical class CC(C)(C)C(=O)COC1=CC=CC=C1 CGLXGSYPQYDTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N corticotropin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CO)C1=CC=C(O)C=C1 IDLFZVILOHSSID-OVLDLUHVSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Description
A találmány hatóanyagként új 3,3 - dimetil - I fenoxi - bután - 2 - ol - származékokat tartalmazó, növények növekedését szabályozó készítményekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
A gombaölő hatású I - azolil - 3,3 - dimetil - I fenoxi - bután - 2 - onok előállítására az irodalom több lehetőséget ismertet (lásd: a 22 01063. és a 27 13 777. sz. NSZK-beli szabadalmi leírásokat és az általános információkat R. Wegler. „Chemie dér Pfanzcnschutz- und SchandlingsbekÍimpl'ungsmíítel”
4. köt. 208. o. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg/ New York 1977 c. könyvében). A nyersanyagpiacok állandó változásai alapján szükségesnek látszik a mindenkori helyzethez jobban igazodva új kiindulási anyagokat és új eljárási lehetőségeket keresni.
A találmány szerinti eljárással előállított új 3,3 dimetil - I - fenoxi - bután - 2 - olok (I) általános képletében Y jelentése haiogénalominái szubsztituált fenoxicsoport.
A (I) általános képletű vegyületek az említett gombaölőszerek előállítása során jó kiindulási vegyületeknek bizonyulnak.
A találmány szerinli eljárással a (!) általános képletű vcgyülctekeí úgy állítjuk elő, hogy a (11) általános képletű tcrc-butil-oxiránt olyan fenolszármazékkal, amelynek (III) általános képletében Y jelentése a fenti, oldószer és bázis jelenlétében reagáltatjuk.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek növekedésszabályozó tulajdonságúak.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek (í) általános képletében Y előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal, főként klóratommal helyettesített fenoxiesoportot jelent.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyietekre az 1. táblázatban néhány példát sorolunk fel.
I. táblázat (í) általános képletű vegyület
| 4-CÍ | - |
| 4-F | 2-fenil |
| 4-fenil | 4-C (CH3)3 |
| 4-Br | 2,6-Cl2 |
| 4-NO, | 2,5-Clj |
| 2,4-CÍj | 2-0. 6-feuil |
| 3-C1 | 2-CH3, 5-NO2 |
| 4-Br, 2-C1 | 4-J |
| 2-OCHj | 2,CH3, 4-C1 |
| 2,4-(CH3)2 | 2-F |
| 3,4-CI2 | 2-CH3 |
| 3-C1, 4-NO2 | 3-Br |
| 2-CH3, 5-NO2 | 2-NO2 |
| 2-Br, 4-fenil | 4-C1, 3,5-(CH,)2 |
| 4-ciklohexil | 4-CO-O-CH3 |
| 2-ciklohexi( | 4-(p-klór-fenil) |
| 4-fenoxí | 2,6-Cl2, 4-(p-bróm-fenil) |
| 2,6-CI2, 4-fenil | 2-C.l, 4-(p-klór-fenil) |
| 2,4,6-Cl, | 4-(p-klór-fcnoxi) |
| 2-0, 4-fenil |
Az A reakcióvázlattal olyan reakciót ábrázolunk, amely szerint kiindulási anyagokként lerc-butiloxiránt és 4-klór-fenolt használunk. A reakcióhoz kiindulási anyagként használt (II) kcpletű terc-hutiloxirán ismert vegyület (pl. J. Chem. Soc. 1963, 1321). A második kiindulási anyagként használt fenolszármazékokat a (III) általános képlettel adjuk meg.
A (III) általános képletű fenolszármazékok ismertek,
A reakciót bázis jelenlétében tárgyaljuk le. Bázisként minden szokásos skerves és szervetlen bázis felhasználható. Ilyenek lehetnek például aminok, így trietanol-amin; alkáli-hidroxidok, igy nátrium- vagy kálium-hidroxid; alkoholátok, így nátrium- és kálium-mefiiát vagy -etilát.
A találmány szerinti eljárásban a hígítószer víz és/ vagy szerves higitószer lehet. A szerves hígítószerek lehelnek ketonok, így aceton cs mctil-izobutil-kclon; alkoholok, így metanol vagy etanol; éterek, így diizopropil-éter, tetrahidrofurán és dioxán; aromás szénhidrogének, így benzol és toluol; formamidok, így dimetil-formamid.
A találmány szerinti reakció kivitelezésénél a rcakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0 és 150°C, előnyösen 20 és 100’C közötti reakcióhömérsékleteket alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárás kivitelezése során 1 mól (II) képletű terc-butil-oxiránhoz I - 2 mól, 1-1,5 mól (III) általános képletű fenol-származékot adagolunk. A (I) általános képletű végtermék elválasztását az általánosan használt eljárás szerint végezzük.
Mint már említettük, a (I) általános képletű új 3,3
- dimetil - 1 - fenoxi - bután - 2 - olok közbenső termékek, könnyen átalakíthatok olyan 3,3 - dimetil -1 - fenoxi - bután - 2 - on - származékokká, amelynek (IV) általános képletben Y jelentése az (1) általános képlet szerinti. Ezen átalakítás során a (I) általános képletű vegyületeket a szokásos módon, pl. a levegő oxigénjével, kálium-permanganáttal, barnakővei, klórral vagy kálium-dikromáttal (lásd az előállítási példáknál is) oxidáljuk vagy a szokásos módon, pl. nemesfém katalizátorokkal, réz-kromittal vagy nitrobenzollal dehidrogénezzük.
Ha a (IV) általános képletű vegyületeket előnyösen szulfuril-kloriddal vagy brómmal az általánosan szokásos eljárással halogénezzük, a megfelelő 1 - klór (bróm) - 3,3 - dimetil · 1 - fenoxi - bután - 2 - ont kapjuk (lásd a 24 01 715. sz. NSZK-beli közrebocsátási iratban is), majd ezek a vegyületek olyan 1 - azolil
- 3 - dimetil - 1 - fenoxi - bután - 2 - on - származékokká alakíthatók, melyeknek (V) általános képletben Y jelentése az (I) általános képlet szerinti és Az jelentése 1,2,3 - triazol -1 - il -, 1,2,4 - triazol - 4 - il - vagy imidazol -1 - il - csoport (lásd a 24 01 715. sz. NSZKbeli közrebocsátási iratban is).
A (V) általános képletű 1 - azolil - 3,3 - dimetil - I
- fenoxi - bután - 2 - onok igen erősen gombaölő hatásúak (lásd a 22 01 063. sz. NSZK-beli közzétételi iratban és a 23 25 156. sz. NSZK-beii közrebocsátási iratban.
Mint már említettük, az új 3,3 - dimetil - 1 - fenoxi
- bután - 2 - óloknak növekedésszabályozó tulajdonságuk is van.
Az alábbi összehasonlító kísérlet például az I - (4
187 770
- klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - bután - 2 - olok hatását illusztrálja cukorrépa esetében, viszonyítva a nem kezelt mintákhoz.
A) példa
Cukorrépa növekedésére gyakorolt hatás vizsgálata
Oldószer ; 30 súlyrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 súlyrész poli - oxi - etilén - szorbitán - monolaurát _________
A felhasználásra alkalmas hatóanyag-készítményt úgy állítjuk elő, hogy I súlyrész hatóanyagot, a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral összekeverünk, majd vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A cukorrépát növényházban neveljük a sziklevelek teljes kifejlődéséig. Ilyen fejlettségi állapotában a növényt, áztató permetezést alkalmazva, a hatóanyag-készítménnyel beszórjuk. 14 nap múlva mérjük a növények növekedését és viszonyítjuk a nem kezelt minták növekedéséhez. A nem kezelt minták növekedésére gyakorolt hatást választjuk 0 %-nak. A negatív értékek növekedés gátlást, a pozitív értékek a növekedés serkentését jelentik.
A) táblázat
A cukorrépa növekedésére gyakorolt hatás vizsgálata
A „ . , növekedésKoncentraHaíóanyag ció, hatás, %
Nem kezek minták - -0
- (4 - klór - fenoxi) - 3,3
- dimetil - bután - 2 - ol 500 +15* * különösen vastag levelek
Előállítási példák I. példa
I - (4 - klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - bután - 2 - ol ml vízben lévő 12,8 g (0,1 mól) 4 - klór - fenolhoz és 4 g nátrium-hidroxidhoz 5 g (0,05 mól) terc-butiloxiránt teszünk. A reakcióelegyet 60 ’C-on 24 órán keresztül keverjük, majd 100 ml vízzel hígítjuk. Ezt követően háromszor extraháljuk 50 — 50 ml metilénkloriddal. Az egyesített szerves fázisokat hígított vizes nátronlúggal mossuk a reagálatlan fenol eltávolítása céljából, majd nátrium-szulfáton szárítjuk és besűrítjük. A maradékot vákuumban ledesztiíláljuk. 5,9 g cim szerinti terméket kapunk (az elméletileg számított mennyiség 52 %), melynek forráspontja 0,5 Hgmm nyomáson 105 ’C.
Származékok
a) I - (4 - klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - bután - 2 - on
14.7 g (0,05 mól) kálium-dikromát 12,25 g kénsav és 73,5 g víz elegyéhez 30 °C-on 11,4 (0,05 mól) 1 - (4
- klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil - bután -2 - olt adagolunk, miközben a hőmérséklet kb. 45 ’C-ra emelkedik. A reakcióelegyet 1 éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd éterrel háromszor extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-hidrogén-karbonáttal és vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és besűrítjük. 7,8 g (az elméletileg számított mennyiség 60 %-a) 58 ’C olvadáspontú cím szerinti terméket kapunk.
b) 1 - (4 - klór - fenoxi) - 1 - klór - 3,3 - dimetil - bután - 2 - on
22.7 g (0,1 mól) 1 - (4 - klór - fenoxi) - 3,3 - dimetil
- bután - 2 - ont feloldunk 100 ml tetraklór-metánban és az oldatot 60 ’C-ra melegítjük. Ehhez az oldathoz további melegítés nélkül 16,2 g (0,12 mól) szulfurilkloridot csepegtetünk olyan sebességgel, hogy a gázfejlődés folyamatos legyen. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet visszafolyó hűtő alatt keverjük és ezt követően az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A cím szerinti terméket kvantitatív hozammal kapjuk, amit tisztítás nélkül továbbreagáltatunk.
c) l - [4 - klór - fenoxi] - 3,3 - dimetil - 1 - [ 1,2,4 - triazol - í - ii] - bután - 2 - on
41,8 g (0,66 mól) triazolt feloldunk 300 ml acctonban. Az oldathoz 93,4 g (0,72 mól) vizmetes káliumkarbonátot adunk, majd a szuszpenziót forrásig hevítjük és visszafolyató hűtőt alkalmazva 150 ml aceton és 156,5 g (0,6 mól) I - (4 - klór - fenoxi) - I - klór - 3,3 - dimetil - bután - 2 - on oldatát csepegtetjük hozzá olyan sebességgel, hogy a rekcióelegy melegítés nélkül forrásban legyen. Az adagolás befejezése után az elegyet visszafolyató hűtő alatt további 15 óráig forrásban tartjuk, miközben a reakció teljesen végbemegy. Ezt követően a kapott csapadékot leszűrjük, acetonnal mossuk és eldobjuk. A szűrletről az oldószert vízsugárszivattyúval létrehozott vákuumban ledcsztilláljuk, a maradékot 300 ml toluolban Telveszszük és 200 ml vízben oldott 10 g 37 s%-os sósavval egyszer mossuk. A vizes fázist elválasztjuk és eldobjuk. A szerves fázist 500 ml vízzel mossuk és további 400 ml toluol hozzáadása után 350 ml vízben oldott
14,5 g nátrium-hidroxiddal 6 órán ál szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a szerves fázist elválasztjuk, vízzel semlegesre mossuk és vízsugárszivattyúval létrehozott vákuumban az oldószert lehajtjuk. 153,5 g (az elméletileg számított 87 %-a) cím szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 75 — 76’C.
187 770
4. Granulátum
I súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot 9 súlyrész granulált, nedvszívó anyagra permetezünk. A kapott granulátumot szórással visszük fel a kezelendő növényekre, illetve környezetükre.
A vegyület és annak gombaölő hatása ismert (lásd a 22 Ol 063. sz. NSZK-beli és a 3 912 752. sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban).
Kiszerelési példák
J. Porozószer
0,5 súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot összekeverünk 99,5 súlyrész természetes kőporral, és az elegyet finom porrá őröljük. A kapott készítményt porozással visszük fel a növényekre, illetve környezetükre.
5. ULV-készitmény súlyrész I. példa szerinti hatóanyaghoz emulgeálószerként 3 súlyrész polietilénoxidot adunk, és a kapott elegyet 80 °C-on 7 súlyrész aromás ásványolajfrakcióban feloldjuk. A kapott készítményt az ULVeljárásban visszük fel a kezelni kívánt területekre.
2. Diszpergálható por súlyrész 1. példa szerinti hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavval és 62 súlyrész természetes kőporral összekeverünk és az elegyet porrá őröljük. Alkalmazás előtt annyi vizet adunk a porhoz, hogy a kívánt hatóanyagkoncentráció létrejöjjön.
3. Emulgeálható koncentrátum súlyrész I. példa szerinti hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyében feloldunk, és az oldathoz emulgeálószerként dodecilbenzolszulfonsav-Ca és nonil-fenol-poliglikoléter keverékének 10 súlyrészét adjuk. Alkalmazás előtt annyi vízzel hígítjuk a koncentrátumot, hogy a kívánt koncentráció létrejöjjön.
Claims (2)
1. Növények növekedését szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 % mennyiségben olyan 3,3 - dimetil - 1 - fenoxi - bután
- 2 - ol - származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében Y jelentése halogénatommal szubsztituált fenoxicsoport, szilárd hordozóanyagok - előnyösen természetes kőpor vagy szintetikus nagydiszperzitású kovasav - és/vagy folyékony higítószerek
- előnyösen aromás vgyülclck, így xilol, aromás ásványolaj-frakció - és adott esetben felületaktív anyagok) - előnyösen alkil - aril - poliglikol - éter, poli
- (etilén - oxid), aromás szulfonát mellett.
2. Eljárás a (I) általános kcpletű 3,3 - dimetil - 1 fenoxi - bután - 2 - ol - származékok előállítására a (I) általános képletben Y jelentése az 1. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű tere - butil - oxiránt olyan fenolszármazékkal, amelynek (III) általános képletében Y jelentése az 1. igénypontban megadott, hígitószer és bázis: jelenlétében reagáltatunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803008477 DE3008477A1 (de) | 1980-03-05 | 1980-03-05 | 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187770B true HU187770B (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=6096367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU81521A HU187770B (en) | 1980-03-05 | 1981-03-03 | Compositon for controlling growth of plants containing new 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ol derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4339612A (hu) |
| EP (1) | EP0035697B1 (hu) |
| JP (1) | JPS56139435A (hu) |
| BR (1) | BR8101238A (hu) |
| CA (1) | CA1161442A (hu) |
| DE (2) | DE3008477A1 (hu) |
| DK (1) | DK155594C (hu) |
| HU (1) | HU187770B (hu) |
| IL (1) | IL62276A (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4654162A (en) * | 1984-08-13 | 1987-03-31 | Chisso Corporation | Alcohol derivatives |
| US4618727A (en) * | 1984-11-05 | 1986-10-21 | The Dow Chemical Company | Nitro substituted diphenyl ethers |
| US4973764A (en) * | 1986-10-24 | 1990-11-27 | Exxon Research And Engineering Company | Alkylphenols and derivatives thereof via phenol alkylation by cracked petroleum distillates |
| NO172846C (no) * | 1987-12-25 | 1993-09-15 | Daiichi Seiyaku Co | Fremgangsmaate for fremstilling av 7,8-dihalogen-3-metyl-2,3-dihydro-2m-benzoksazinderivater og propoksybenzenderivater for utoevelse av fremgangsmaaten. |
| DE3800306A1 (de) * | 1988-01-08 | 1989-07-20 | Basf Ag | Tert.-butylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| JP2830151B2 (ja) * | 1989-09-01 | 1998-12-02 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なアルカノール類の製造法 |
| JP2890000B2 (ja) * | 1991-10-11 | 1999-05-10 | 花王株式会社 | １−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）−２−アルカノール及びこれを含有する香料組成物 |
| CN102584551B (zh) * | 2012-02-03 | 2014-12-17 | 盐城利民农化有限公司 | 一种三唑酮中间体1-(4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2916520A (en) * | 1959-12-08 | Production of glycol monoethers | ||
| DE1593857A1 (de) * | 1967-02-28 | 1970-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono-Glykolaethern |
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2713777C3 (de) * | 1977-03-29 | 1979-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von l-Azolyl-33-dimethyl-l-phenoxy-butan-2-onen |
-
1980
- 1980-03-05 DE DE19803008477 patent/DE3008477A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-13 US US06/234,529 patent/US4339612A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-25 EP EP81101349A patent/EP0035697B1/de not_active Expired
- 1981-02-25 DE DE8181101349T patent/DE3160009D1/de not_active Expired
- 1981-02-27 BR BR8101238A patent/BR8101238A/pt unknown
- 1981-03-02 JP JP2851781A patent/JPS56139435A/ja active Granted
- 1981-03-03 HU HU81521A patent/HU187770B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-03-03 IL IL62276A patent/IL62276A/xx unknown
- 1981-03-04 DK DK098781A patent/DK155594C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-03-04 CA CA000372285A patent/CA1161442A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1161442A (en) | 1984-01-31 |
| DK98781A (da) | 1981-09-06 |
| EP0035697B1 (de) | 1982-12-15 |
| EP0035697A1 (de) | 1981-09-16 |
| JPS56139435A (en) | 1981-10-30 |
| DK155594C (da) | 1989-09-11 |
| DE3008477A1 (de) | 1981-09-17 |
| JPH0131492B2 (hu) | 1989-06-26 |
| DK155594B (da) | 1989-04-24 |
| IL62276A (en) | 1984-05-31 |
| DE3160009D1 (en) | 1983-01-20 |
| IL62276A0 (en) | 1981-05-20 |
| US4339612A (en) | 1982-07-13 |
| BR8101238A (pt) | 1981-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2637828B2 (ja) | （ベンジリデン）―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途 | |
| US4898954A (en) | Process for the preparation of oxiranes | |
| JPS5962576A (ja) | トリアゾリル−アルカノ−ルおよびこれらの塩の製造方法 | |
| CA1187084A (en) | Phenoxyphenyl azolylmethyl ketones and carbinols, processes for their preparation, and their use as fungicides and as intermediate products | |
| IL44793A (en) | 1-phenoxy-1-(1,2,4-triazolyl)-alkanols their preparation and fungicidal compositions containing them | |
| US3940415A (en) | 1-(Imidazolyl-1)-2-aryloxy-3-hydroxy-alkanes | |
| NZ200581A (en) | Heterocyclic arylphenylether derivatives and pharmaceutical compositions | |
| CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
| HU188833B (en) | Fungicidal and plant growth regulating compositions comprising ether derivatives of substituted 1-(hydroxy-alkyl)-azoles as active substance and process for preparing the active substances | |
| IL45133A (en) | 1-phenoxy-1-imidazolyl-alkanol derivatives and their salts process for their preparation and their use as fungicide | |
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| JPH0463068B2 (hu) | ||
| GB2027701A (en) | Novel 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2- ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H- 1,2,4-triazoles | |
| HU187770B (en) | Compositon for controlling growth of plants containing new 3,3-dimethyl-1-phenoxy-butan-2-ol derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| GB2032921A (en) | Antimicrobal triazole derivatives | |
| CA1150279A (en) | Triazolyl-alkene derivatives, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| CA1069907A (en) | 1-ethyl-triazoles, process for their preparation and their use as fungicides | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| KR890000368B1 (ko) | (티오-)우레아의 제조방법 | |
| HU184047B (en) | Fungicide compositions containing 1-ethen-azol derivatives as active agents, and process for producing the active agents | |
| HU185948B (en) | Fungicides containing azolyl-alkyl derivatives and process for the preparation of the active ingredients | |
| HU188409B (en) | Fungicide composition and process for producing azolyl-thioether derivatives as active agents | |
| JPH0153262B2 (hu) | ||
| US4469902A (en) | 1-Iodoprop-1-yn-3-ols as plant protection agents | |
| HU185895B (en) | Fungicide compositions containing 1-/2,4-dichloro-phenyl/-1-/2,6-dihalo-benzyl-thio/-2-/1,2,4-triazol-1-yl/-ethane derivatives as active substances and process for preparing the active substances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |