HU186778B - Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients - Google Patents

Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU186778B
HU186778B HU812006A HU200681A HU186778B HU 186778 B HU186778 B HU 186778B HU 812006 A HU812006 A HU 812006A HU 200681 A HU200681 A HU 200681A HU 186778 B HU186778 B HU 186778B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
triazol
dioxan
propen
formula
Prior art date
Application number
HU812006A
Other languages
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Karl-Heinz Feuerherd
Bernd Zeen
Johann Jung
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU186778B publication Critical patent/HU186778B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

A találmány 1,3-dioxán-54l-alkenil-triazolt hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint az 1,3-dioxán-5-il-alkenÍl triazolok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy a (2-klór-etil)-lrimetil-ammónlum-kloridot (klór-kolinklorid, CCC, 3 156 554 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) tartalmazó szert növények növekedésének befolyásolására használják- Ezzel a szerrel például néhány gabonafajta hossznövekedése gátolható, továbbá néhány más haszonnövény vegetatív növekedése csökkenthető. Ennek a szernek azonban a hatása - különösen kis hatóanyag mennyiség esetén - nem kielégítő, és a gyakorlat követelményeinek más nem felel meg.
Ismeretes, hogy a 3,3-dimetil-2-(l ,2,4-triazol-l)•1-(4-klór-benzoil)-butánt növényi növekedést befolyásoló szer hatóanyagaként alkalmazzák (27 39 352 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat).
Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű 1,3-dioxán-541-alkenil-triazolokat tartalmazó szerek nagyon jól alkalmazhatók a növények növekedésének szabályozására, és ezeket a szereket a haszonnövények jól tűrik.
Az (I) általános képletben
Rj és R· egymástól függetlenül hidrogénatomot * vagy 1 -5 szénatomos alkflcsoportot,
Ar furil-, bifenilil-, naftil- vagy fenil csoportot jelent, és a fenilcsoport 1-5 szénatomos alkil-, alkoxicsoporttal, klór-, brómatommal, nitro-, trifluor-metil-csoporttal lehet szubsztituálva, és _
X \>0 vagy -CH(011)-csoportot vagy -CH(O-CORJ) altalános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben 1 -5 szénatomos alkllcsoportot képvisel.
Az (I) általános képletű vegyületek két geometriai izomer (Z és E) alakjában keletkezhetnek a kettős kötésnél lévő szubsztituens helyzetétől függően. Az (I) általános képletű vegyületek még enantiomerelegyként, illetve ra cérnáiként is előfordulhatnak, ha X kiralitás-centrumot tartalmaz. A vegyületek előállítási eljárásánál általában izomer elegyeket kapunk, ezekből ismert módszerekkel egységes geometriai izomereket, illetve egységes enantiomereket nyerhetünk. A növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként az egységes geometriai izomereket, illetve enantiomereket, valamint elegyeiket is felhasználhatjuk. Előnyös az elegyek alkalmazása.
! Az (I) általános képletben
R1 és R2 például nitrogénatomot, metil-, etil-, n-propih, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, n-pentil- vagy neöpentil-csoportot,
Ar például 2-iuril-, 4-bifenil-, 1- és 2-naftil-, fenil-,
2-kiór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klör-fenil·, 4-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 3,5--diklór-2-metoxi-fenil-, 2,3,4-triklór-fenil-, 2-metoxi-fenil-, 2,4-dimetoxi-fenil-, 3-metoxi-feníl-,
4-metoxi-fenil-, 4-etoxi-fenil-, 4-terc4jutoxi-fenil-, 4-me til-fenil·, 4-etil-fenil-, 44zopropil-fenil-, 4-terc-butil-fenil-, 3-nitro-fenil-, 4-nitro-fenil-, 3-trifluor-metil-fenil·, 4-trifluor-metil-fenil-cso.,portot,
R3 például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-csoportot jelent.
Az új vegyületek közül például a következőket említjük meg:
-(5 -me ti 1 -1,3-dioxán-5 41)-2-( l ,2,4-t r la zol-141)-3-fenil-propén-l-on,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-2-fenil-propén-l-ol, l-(2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-1 -il)-3 -fenil -propén-1 -ol,
-(2-etil-5 -metil-1,3-dioxán-5-il)-2^1,2,4-triazol-1 -i])-3-fenil-propén-l -on, (2-n-propil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 4l)-3-fenil-propén-1 -on,
-(2-n-propil-5-fnetií-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l -il)-3-fenil-propén-l -on,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l-acetoxi-(l ,2,4-triazol-141)3-fenil-propén-2-,
-(5-metil-l ,3-dfoxán-5-il)-l -proploniloxi-(l ,2,4-triazol-141)-3-fenil-propén-2-,
-(2-etil-5 -metil-1,3-dioxán-541)4 -propioniloxl·( 1,2,4-triazol-l 41)-3-fenil -propén-2-,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3 -(2-furánll)-propén-l-on, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(2-furanil)-propén-l-ol, (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)4 -acetoxl-2-(l ,2,4‘-triazol-141)-3-(2-furanil)-propén-2-,
-(5-metÍl-í ,3-dioxán-541)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-(1 -naftil)-propén-l-on,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(1-naftil)-propén-l -ol,
-(2-etil-5-metil4 ,3-dioxán-5 41)-2-(1,2,4-triazol-141)-3-(1-naftii)-piopén-l-on,
-(2-eti1-5-metil-l ,3-dioxán-541)-(l ,2,4-triazol-l 41)-3(1 -naftil)-propén-l -ol,
-(2,5-dietü-l ,3-dioxán--j> 41)-2-(1,2,4-triazol-l 41)-3-(l-naftil)-propén-l-on,
-(2,5-dietil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(1 -naftil)-propén-l-ol, (2-etiI-5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-1 -acetoxi-(l ,2,4-triazol-141)-3-(1 -naftil)-propén-2-,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2<l ,2,4-triazol-l 41)-3-(4-bifenilíl)-propén-l -on,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2-(1,2,4-triazol-l -il)-3-{4-bifenUil)-propén-l -ol, (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-1 -propionlloxi-2-(1,2,4-triazoI4 4l)-3-(4-íluor-fenil)-propén-2-, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(2-klór-fenil)-propén-l-on,
1(5-metil-l ,3-dioxán-541)-2-(1,2,4-triazol-l -il)-3-(2-klór-fenií)-propén-l-ol, (2-etiI-5-nietiI4 ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-141)-3-(2-klór-fenil)-propén-l-on,
-{2-etil-5-metil-1 ,3-dioxán-5-íl)-2-(l ,2,4-triazol-141)-3-(2-klór-fenil)-propén-l -ol, l-(2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-541)-l-acetoxl-(l 2,4-triazol-141)-3-(2-kIór-fenil)-propén-2-,
-(5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2-(12,4-triazol-l 41)-3-(3-klór-fenil)-propén-l -on,
1-(5-metil-l ,3-dioxán-541)-2-{l ,2,4-triazol-l 41)-3-(3-klór-fenil)-propén4-ol,
-(5-metil·! ,3-dioxán-5-il)4 -proploniloxi-2-(l, -2,4-triazol-141)-3-(3-klór-fenÍl)-propén-2,
1-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l^,4-triazol-l-il)- .
-3-(4-klór-fenil)-propén-l-on,
-(5-metil-l ,3-dioxán-54l)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)· -3-(4-klór-fenil)-propén-l -ol, (2,5 dimetil-l 3-dioxán-541)-2(l 3,4-triazol-l 41)-3(4-klór-fenil)-propén-lon, (2,5-dimetil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-l 41)-3(4-klór-fenil)-propén-l -ol, l(2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol-l -il)-3(4-klór-fenÍl)-propén-l -on, l-(2-etíI-5-metiI-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol•1 41)-3(4-klór-feni1)-propén-l -ol, l(2-n-propil-5-metil-l ,3-díoxán-541)-2(1,2,4-triazol-l -il)-3(4-kJór-fenil)-propén-l-on, l-(2-n-propil-5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol-1 -il)-3(4őklór-fenil)-propén-l 41),
-(2,5-dietil-l ,3-dioxán-54l)-2(l 2,4-triazol-l 41)-3(4-klór-fenil)-propén-l ol,
1(2,5-dietil-l ,3-dioxán-541)-2(i ,2,4-triazol-l 41)-3(4-klór-fenil)-propén-l on, l(2-etil-5-metil-l,3-dioxán-5-il)-l-acetoxi-2(l,2,4-triazol-141)-3-(4-klór -fenil )-propén-2, (2-etil-5nietil-l ,3-dioxán-541)-1-propionlloxi-2(1,2,4-triazol-l -il)-3(4-klór-fenil)-propén-2, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(1,2,4-triazol-l 41)-3-(4-bróm-fenil)-propcn-í on, (5-metil-l >3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(4-bróm-fenil)-propén-l-ol, (2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l-il)-3(4-bróm-fenil)-propén-lon, (2-eti1-5-meti!-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l -il)-3(4-bróm-fenil)-propén-lol, l(2-n-rropil-5-me til-1 ,3-dioxán-5 41)-2(13,4-triazol-1 -il)-3(4-bróm-fenil)-propén-l on, l-(2-n-propiI-5-metil-l ,3-díoxán-5 41)-2(1,2,4-t riazol-141)-3(4-bróm-fenil)-propén-l -ol, (2,5-dietil-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol)-l41)-3(4-bróm-fenil)-propén-l ol, (2,5-dietil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-141)-3(4-bróm-fenil)-propén-lon,
-(2-e til-5 -metil-1,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi-2(l ,2,4-tria zol -1 -il)-3(4-bróm-feniI)-propén-2,
-(2-e til -5 -me til -1,3-dioxán -5 -il)-1 -propioniloxi-2(1,2,4-triazol-l -il)-3(4-bróm-fenil)-propén-2, (5-metil-l ,3-üioxán-5 41)-2(1,2,4-triazol-l 41)-3(3,4-diklór-fen il)-propén-1-on, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-2-(1,2,4-triazol-l41)-3(3,4-diklór-fenil)-propén-l ol, (2-etil-5-metil-í ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol-l-il)-3(3,4-diklór-fenil)-propén-lon, l(2-etil-5-metil-l,3-diioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l41)-3-(3,4-diklór-fenil)-propén-lol, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(3,4-diklór-fenií)-propén-2, (2 -etil -5-me til-1,3-dioxán-541)-1 -acetoxl-2(l 2A-triazol)-3(3,4-diklór-fenil)-propén-2, (5 metil-1,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l -il)-3( (2,4-diklór-fenil)-propén-lon, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(1,3,4-triazol-l-il)-3(2,4-diklór-feniI)-propén-l ol, (2 -etil-5 -metil-1,3-dioxán-54l)-2(l ,2,4-triázol-l őil)-3 (2,4-diklór-fenil)-propén-l on, l(2-etil-5-metil-l,3-dioxán-5-il)-2(8,2,4-triazol-l-il)-3(2,4-diklór-fenil) propén-1 ol, (2,5-dietil-l 3-dÍoxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-l on, (2,5-dietil-l 3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-l-il)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-lol, (24zopropil-5 -metil-1,3-dioxán-541)-2(l 3.4-trlazol-l-il)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-í on, (2-izopropil-5-metil-13-dioxán-5-il)-2(l 34-triazol-141)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-l -ol, (2-n-butil-5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(l 34-triazol-141)-3(2,4-diklór fenil)-propén-lon, l(2-n-butil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol -141)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-l ol, l(5-metil-l,3-dioxán-5-il)-l-acetoxi-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(2,4-diklór-fenil)-propén-2, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-l-butiriloxi-2(l 2,4-triazol-141)-3 (2,4-diklór-fenil)-propén-2, l(2-etil-5-metil-1,3-dioxán-5-il)-l-acetoxí-2(l 2-4-triazol-l 41)-3(1,2,4-diklór-fenil)-propén-2, (2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -propioniloxl-2(1,2,4-triazol-l -il)-3(2,4-diklór-feni]) propén-2, 1 (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2(12 4-triazol-l 41)-3(2,3,4 -triklór-fenil)-propen-l on, l(5-meti1-I,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(2,3,4-tríklór-feml)-propen-l -ol, (5-metil-l,3-dioxán-5-il)-l-a cetoxi(l ,2,4-triazol-l 41)-3(2,3,4 triklór-fenil)-propén-2, (2-etil-5-me til-1,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-141)-3-(2,3,4-triklór-fenil)-propén-lon, l-(2-etií-5-me til-1,3-dioxán-5-il)-2(l 2,4-triazol141)-3 (2,3,4 -trikl ór-fenil)-pro pén -1 ol, (5-metil-l ,3d-dioxán-5-il)-l ,2,4-triazol-l 41)-3(3-trifiuor-metil-feml)-propén-lon, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(3-trifluor-metil-feniI)-propén-l ol, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-l-propioniloxi-2(1,2,4-triazol-l -il)-3(3-trifluor-metil-fenil)-propén-2, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(4-triflour-mé til-fenil)-propén-l on, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l,2,4-triazol-l-il)-3(4-trifluor-metil-fenil)-propén-lol, (2-etil-S-metil-1,3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-1 -il)-3(4-trifluor-metil-fenil)-propén-l on, (2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-1 il)-3(4-trifluor-metil-fenil)-propén-l ol, (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2(1,2,4-triazoi-l -il)-3(4-metil-fenil)-propén-l on, (5-metil-l ,3-dioxán-54l)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(4-metil-fenil)-propén-l ol, (2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l-il)-3-(4-metil-fenil)-propén-lon, (2-etil-5-metil-1,3-dioxán-541)-2(1,2,4-triazol-1 -il)-3(4-metil-fenil)-propén-l ol, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol-l -il)-3(4-etil-fenil)-propén-l -on,
1(5 -metil -1,3 -dioxán -5 41)-2 (1,8,4 -triazol -1 -il )-3 (4-etil-fenil)-propén-l -il, (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2(1,2,4-triazol-l 41)-3(4-terc-butil-fenil)-propén-l-on, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l ,2,4-triazol-l -il)-3(4-terc-butil-fenil)-propén-l ol, (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2(12,4-triazol-l 41)-3(4-metoxi-fenil)-propén-l 41, (5-metil-l ,3-dioxán-541)-2(l ,2,4-triazol-l 41)-3(4-inetoxi-fenil)-propén-l on, l-(2-etil-5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-1 -il)-3(4-metoxi-fenil)-propén-l on,
1(2-etil-5-metil-1,3-dioxán-541)-2(12,4-triazol-1 -il)-3(4-metoxi-fenil)-propén -1 ol, (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2(l 3,4-triazol-l 41)-3(4-etoxi-fenil)-propén-í on 1 (5-metil-l ,3-dioxán-5 41)-2(13,4-triazol-l 41)-31
-3-(4-etoxi-fenil)-propén-l -ol,
-(5-me til-1,3-dioxán-541)-20 ,2,4 triazol-1 41)-30-n-butoxi-feniI)-propén-l -on, l-(5-meti! 1,3-dioxán-5-it) 20,2,4-triazol-l il)-3-(4n-butoxi-fenil)-propén-l-ol,
-(5-metil-l ,3 -dioxán -5 41)-2 -(1,2,4-triazol-l 41)-3-(4 -terc-butoxi -fenil )-propén-l -ol,
-(5-tne til-1,3-dioxán-541)-2-(1 ,2,4-triazol-l 41)-30-terc-butoxi-fenil)-propén-l-on, l-(5-meil-l ,3-dioxán-541)-20 ,2,4-triazol-l-il)-3 (4 nitro-fenil)-propén-l on,
-(5-metil-l ,3-dioxán -5 41)-2 -(1,2,4-triazol-l 41)-3-(4-nitro-fenil)-propén-l -ol.
Az (I) általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy (II) általános képletű aldehidet - ebben a képletben Ar a már megadott jelentésű (III) általános képletű 1-(1,3-dioxán-5-il)-20,2,4-triazolll -il)-etán-1-on-származékkal - eben a képletben R és R2 a már megadott jelentésű — kondenzálunk, majd adott esetben a kapott vegyületet megfelelő alkohollá redukáljuk, vagy alkohollá redukáljuk és ezután (IV) általános képletű sávhalogeniddel - ebben a képletben a már megadott jelentésű, Y klór- vagy brómatomot jelent — vagy (V) általános képletű savanhidriddel - ebben a képletben R3 a már megadott jelentésű - észterezzük.
A (II) általános képletű aldehidet a (III) általános képletű vegyülettel adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében és adott esetben szervetlen vagy szerves bázis és/vagy sav hozzáadása mellett -10 és +150°C között, adott esetben a reakcióban keletkező víz azeotróp eltávolításával kondenzáljuk. Előnyös oldószer, illetve hígítószer víz, alkohol, például metanol, etanol, izopropanol és terc-butanol, szénhidrogén. például n-hexán, n-heptán, n- és Izooktán, ciklohexán, tetrahidronaftalin, dekahidronaftalin, toluol, xilol, kumol amid, például dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-pirrolidon, továbbá éter, például dietil-éter, metil-terc-butil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, valamint megfelelő elegyeik.
Alkalmas bázis, illetve sav — ezeket adott esetben katalitikustól sztöchiometrikusig terjedő mennyiségben alkalmazhatjuk — például alkálifém- és alkáliföldfém-hidroxid, így nátrium-, kálium-, kalciumés bárium-hidroxid, alkálifém-alkoxid, így nátriumés káiium-metoxid, etoxid, -izopropoxid és -terc-butoxid, acetát, így nátrium- vagy kálium-acetát, amin, így pirrolidin, piperidin, trietil-amin, N/N-dimetil-ciklohexil-amin, továbbá szervetlen sav, így sósav, foszforsn.v és kénsav, vagy szerves sav, így hangyasav, ecetsav, p-toluolszulfonsav, trifluor-metil-szulfonsav.
Reagáltatást általában 20 és l50°C között,légköri nyomáson vagy nyomás alatt, folyamatos vagy szakaszos üzemmódban hajtjuk végre.
A (III) általános képletű 1-(1,3-dioxán-5-il)-20,2,4-triazol-l 41)-etán-l-on-származékok új vegyületek. Ezeket a vegyületeket például (VI) általános képletű 10 ,3-dioxán-5-il)-24wlogén-etán-l-ónnak - eb’ ben a képletben R és R2 a már megadott jelentésű és Y klór- vagy brómatomot jelent - 1,2,4-triazol-nátriumsóval való reagáltatásával állíthatjuk elő.
A (VI) általános képletű vegyületek szintén újak. Ezeket a vegyületeket például a (VII) általános képletű ismert (1,3-diqxán-5-il)-etán-l -ónnak - ebben a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű - szulfuril-kloriddal (Wyman, D. P. és Kaufman, P. R.: J. Org.
Chem. 29, 1956 /1954/) vagy brómmal formamldban (Bredereck és munkatársai: Chem. Bér. 93, 2083 /1960/) való reagáltatásával állíthatjuk elő,
A kondenzációval kapott (Ia\ általános képletű keton - ebben a képletben Ar, R1 és R2 a már megadott jelentésű — redukálását adott esetben oldószer vagy lrígítószer jelenlétében -20 és H50°C között végezhetjük, így az (lb) általános ljépletűalkoholt' kapjuk - ebben a képletben Ar, R , és R2 a fenti jelentésű A redukálást hidrogénnel katalizátor jelenlétében, komplex bór-, illetve alumínium-hidriddel, alumínium-izopropoxiddal és izopropanoilal, nátrium-ditionittal vagy elektrokémiai úton végezhetjük.
Alkalmas oldószer vagy hígítószer például a víz, metanol, etanol, propanol, izopropanol, ecetsav, dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán, etilacetát, toluol, dimetil-formamid, valamint megfelelő elegyeik.
A katalitikus hidrogénezéshez iners hordozón lévő 20 platina- vagy palládium-katalizátort használunk, és 2—80 bar nyomáson lüdrogénezünk a hidrogén-felvétel befejeződéséig. A redukcióhoz alkamazható hidrid például nátrium-bórhidrid vagy litium-alumínium-hidrid lehet.
Az (lb) általános képletű alkoholok észterezését 25 adott esetben oldószer vagy hígítószer jelenlétében és adott esetben sávmegkötő szer hozzáadásával, továbbá adott esetben reakciógyorsító alkalmazásával végezzük. Oldószerként például dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, n-pentánt, n-hexánt, petrolétert, „p, ciklohexánt, toluolt, metilén-kloridot, kloroformot, < u acetont, metil-etil-ketcnt, acetonitrilt, dimetil-formamidot, ecetsav-anhidridet vagy proplonsav-anhidridet használhatunk.
A savmekötő szer elsősorban bázis lehet, például alkálifém- és alkáliföldfém-karbonát, így nátrium-kar35 bonát, kálium-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, kalcium-karbonát, bárium-karbonát, tercier amin, így trietil-amin, N/N-dimetil-ciklohexil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, N-metil-piperldin vagy piridin.
Alkalmas reakciógyorsítók az azolok, például
1,2,4-triazol és imidazol, vagy a tercier aminok, például 4-(dimetil-amino)-piridin és 4-piriolidino-piridin.
A kapott (I) általános képletű vegyületet szokásos módszerekkel elkülönítjük, adott esetben tisztítjuk.
A következő példákban részletesen ismertetjük az (I) általános képletű vegyületek előállítását.
1. példa
-(5 -Metil-1,3-dioxán-5-il)-20,2,4-triazol-l 41)-3(2,4-diklór-fenil)-propén-l-dión cq a) A kindulási vegyület előállítása
144 g (1 mól) 5-acetil-5-metil-l ,3-dioxán és 85,5 g (1 mól) pirrolidon 500 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához 2 óra alatt 50°C-on hozzácsepegtetjük 498 g (1 mól) pirrolidon-bróm-komplex 1 liter tetrahidrofuránnal készült oldatát. Az elegyet 8 óra hosszat 50°C-on keverjük, majd a fehér csapadékként kapott pirrolidon-hidrobromidot kiszűrjük, 50 ml tetrahidrofuránnal mossuk és a szüredéket vákuumban bepároljuk. 220 g (99%) nyers, olajos 1-(5-metil-l ,3-dioxán-541)-2-bróm-etán-1 -ont kapunk,
100 g (1,1 mól) nátrium-1,2,4-triazolid 300 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült, a tiszta nltro-41
186 778 gén alatt kevert szuszpenziójához 25°C-on 2 óra alatt hozzácsepegtetjük 223 g (1 mól) 1 (5-rnetil•1,3-dioxán-5-il)-2-bróm-metán-l-on 200 ml tetrahid- ® rofuránnal készült oldatát. Nyolc órás visszafolyatás közben való keverés után a szervetlen csapadékot kiszűrjük és a szüredéket térfogatának felére bepároljuk. Az elegyet beoltjuk és éjszakán át 3°C-on állni hagyjuk. A csapadékot szívatással kiszűrjük, 30 ml «λ hideg (5°C-os) tetrahidrof uránnal, majd 80 ml éterrel és végül 100 ml n-pentánnal mossuk és szárítjuk. 184 g (87,2%) 1-(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-1 -il)-etán-l -ont kapunk fehér kristályok alakjában, olvadáspontja: 95-97°C,
b) A végtermék előállítása j5
12,7 g (0,06 mól) 1 (5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(1,2,4-triazol-l -il)-etán-l-on, 10,8 g (0,06 mól) 2,4-diklór-benzaldehid, 1 g piperidin, 0,5 g ecetsav és 150 ml toluol elegyét visszafolyatás közben a keletkező víz elválasztása mellett 10 óra hosszat keverjük,
Az elegyet lehűtjük, 3 ízben 80-80 ml vízzel mossuk, 20 nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk.
A maradékot 250 ml acetonitrilben feloldjuk, 40°Con 1 g csontszénnel derítjük, 40 ml-re bepároljuk és 0°C-ra lehűtjük. A színtelen csapadékot szívatással kiszűqük, 40 ml éterrel mossuk és szárítjuk. 18,4 g (83,3%) 14/5-metil-l,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazoI- 25 -l-il)-3-(2,4-diklór-fenil)-propen-l-ont kapunk, olvadáspontja 133—135°C.
2. példa1 -(5-MetiI-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l -il)- on
-3-(2,4-díklór-fenil)-propen-l -ol
36,1 g (0,1 mól 1-(5-metil-l ,3-dioxán-541)-2-(1,2,5-triazol-l 41)-3-(2,4-diklór-fenil)-propen-Ιθ-οη 250 né metanollal készült oldatához —5 és 0 C között részletekben hozzáadunk 4,5 g (0,118 nróp nátrium-bórhidridet. Az elegyet 14 óra hosszat 22 C-on keverjük, majd a fehér csapadékot szívatással kiszűrjük, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. A csapadékot és a maradékot egyesítjük és 0,5 óra hosszat 3 liter metilén-kloridban 500 ml 10 s%-os kálium-hidroxid- oldattal 25°C-on keverjük. A szerves réteget elválasztjuk 3 ízben 100-100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradék 10 ml éter hozzáadására kikristályosodik. 31,3 g (84,6%) cím szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok alakjában, olvadáspontja: 190-192°C.
3. példa
-(5-Metil-l ,3-dioxán-5-il)-l -acetoxi-2-(l ,2,4-triazol-141)-3-(3,4-diklór-fenil)-propén-214 g (0,0378 mól) 1 -(5-metil-l ,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l 41)-3-(3,4-diklór-fenil)-propén-l-ol (25. példa) 1 g imidazol és 80 g ecetsavanhidrid elegyét 8 óra hosszat 70°C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot 300 ml éterben feloldjuk és 0,5 óra hosszat 100 ml 6 s%-os nátrium-hidrogén-karbonát oldattal keverjük, A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban -50°C-on és 0,1 mbar nyomáson - bepároljuk. 10,8 g (69,3%) cím szerinti vegyületet kapunk halványsárga gyanta alakjában.
'lINMR spektruma (80 MHz/CDCI-,) δ =0,6 (s, 3H), 2,08 (s, 3H), 3,2-3,4 (ni, 2H), 3,8^1,0 (g, 2H), 4,4-4,9 (2dd, együtt 2H), 5,5 (s, IH), 6,3-7,4 (m, együtt 4H), 8,0 (s, IH), és 8,2 ppm (s, 1H).
Az előző példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő az I. táblázatban megadott vegyületeket.
Példa száma
Ar _ I.táblázat_ iT R7 X Op/°C
IR (film) (cm ^) 4 C6H5ch3 a -furil
CH-
6 a -furil CH.
7. a -naftil CH/
8 a -naftil CH;
9. a -naftil CH.
10 P'C6H5 C6H4 CH.
11 P-C6H5C6H4 CH
12 2-Cl-C6H4 CH
13 3-Cl-C6H4 CH
14 3-Cl-C6H4 CH
H
-CO- gyanta
H -CO- 108-110
H -CH- 99-102
H -CO- 118-125
C2H5- -CO- gyanta
C2H5 OH -hi- gyanta
H -CO- gyanta
H OH 1 -CH- 122-124
H -CO- 86-88
H -CO- gyanta
H OH gyanta
ifi-
3100, 2965, 1660, 1585, 1485, 1195, 1150,1065,920,750,690,668
3112 , 2970 , 2850, 1668, 1490, 1380,
1265.1155.1080.918.792.770.665, 3300, 3060, 2965, 2850, 1508, 1468, 1275, 1160, 1090, 925, 880, 778, 675
3100, 3010, 2845, 1668, 1590, 1488, 1150, 1015, 920, 910, 830, 755, 725,
690.665.
3118, 3060, 8980, 2850, 168(5, 1600, 1592, 1270, 1155, 1070, 920, 780, 680,665
3250. 3120, 2845, 1493, 1266, 1155, 1078,1023,918^780,668.
186 778
Példa Ar száma R1 „ I. táblázat Op/°C ÍR (film) (cm ’) - - - -- - -- . -
R2 X
15 4-Cl-C6H4 CH3- H -CO- gyanta 3100, 2960, 2840, 1665, 1572, 1475, 1390, 1265, 1155, 1082, 1025, 1000, 920,820,752,668
16 n <% C2H5- -CO gyanta 3108, 2960, 2845, 1685, 1578, 1490, 1262. 1150, 1080, 940, 915, 815, 752,665,640.
17. JJ ch3 C2H5- r. gyanta 3380 , 3120, 2960, 2840, 1490, 1480, 1254,1150,1125,1080,915,870,810, 665.
18. 4-Br-C6H4 ch3- H -CO · gyanta 3100, 2970, 2840, 1665, 1567, 1485, 1470, 1265, 1155, 1060, 1025, 1000, 918,815,750,670
19. ch3- H s. gyanta 3400 , 2970 , 2850, 1495, 1480, 1270, 1158, 1132, 1068, 1022, 1004, 918, 810,668.
20 4-Br-C6H4 ch3- H j<°Ch3 gyanta 3110, 2960, 2840, 1730, 1490, 1475, 1360,1218,1150,1020,915,806^662.
21 ch3- H -O-COCH, CH Cí1 gyanta ^3 3118, 2970, 2845, 1730, 1578, 1490, 1478, 1265, 1150, 1070, 1000, 918 810,665.
22 »» ch3- C2H5 -CO- gyanta 3115, 2970, 2850, 1690, 1580, 1492, 1268, 1128, 1085, 1065, 1002, 920, 816,752,670.
23. J t ch3- θ2^5 - OH -Vh- gyanta 3300, 2960, 2845, 1492, 1476, 1390, 1265, 1150, 1082, 1060, 1000, 915, 870,810,665.
24. 3,4-Dia-C6H3- ch3- H -CO- gyanta 3110, 2975, 1855, 1680, 1600, 1475, 1462, 1270, 1200, 1155, 1070, 920, 880,760,665.
25. ch3- H OH -ÓH- gyanta 3400, 2958, 2840, 1490, 1460, 1152, 1125, 1075, 1020, 914, 884, 810, 665.
26. >» ch3- C2H5- -CO- gyanta 3105, 2970, 2850, 1690, 1430, 1450, 1380, 1265, 1150, 1080, 1022, 920, 870,810,665.
27. 3,4-Dia-C6H3 ch3. C2H5- OH -ÓH- gyanta 3300, 2970 , 2855, 1505, 1470, 1400, 1275,1135,1090,1030,925,880.
28. 4-Cl-C6H4 C2H5 C2H5' -CO- gyanta 3108, 2960, 2924, 2845, 1675, 1480, 1932, 1265, 1123, 1080, 916, 815, 775,664.
29. 2,4-EHCl-C^Hj C2H5' ^2^5’ -CO- gyanta 3100, 2964, 2930, 2850, 1680, 1576, 1640, 1375, 1266, 1125, 1095, 918, 876,860,826,812,664,
30. ch3- C2H5- -CO gyanta 3100, 2970, 2850, 1680, 1575, 1490, 1460, 1265, 1155, 1125, 1090, 992, 918,860,665.
31. 1» ch3- c2h5- OH -fcH- gyanta 3300, 2970 , 2845, 1580, 1485, 1460, 1265,1152,1085,1045,918
32. » ch3- -CH(CH3)2- -CO- gyanta 3100, 2970, 2860, 1960, 1580, 1465, 1380, 1270, 1185, 1130, 1095, 99S, 920,860,830,670
33 »» ch3- CH(CH,),· OH -Yh- gyanta 3300, 2960, 2845, 1580,1500, 1465, 1268, 1130, 1095 , 995 , 918 , 860,
815,670.
186 778
Példa Ar száma R1 R2 I. táblázat x Op/°C IR (film) (cm'1)
34, 2,4-DiCl-C6H3- Cll3- n-C4Hg -CO- gyanta 3120, 2950, 2860, 1710, 1685, 1578,
1496, 1462, 1380, 1268, 1130, 1097,
945,860,770,680
35 1» ch3- n'^4^9 gyanta 3200, 2945, 2850, 1498, 1467, 1365,
-CH- 1268, 1125, 855,815. 1098, 1018, 990, 925,
36 2,3,4-TriCl-C6H2 CH - H -CO- 110-140
37. ch3- H 9H 156-159
CH-
38 ,, ch3- II Q-COCIk 138-140
CH
39 3-CF3C H ch3- II -CO- gyanta 3115, 2980, 1850, 1680, 1493, 1324,
1156, 1118, 1068, 1025, 918, 795, 695,670,655.
40. 3.CF3 C6H4 CH3- H OH -άπ- 95-98
41 ch3- H O-COCIk gyanta 3110, 2970, 2840, 1730, 1490, 1320,
-én 1190, 1150, 1115, 1065, 915, 795,
690,664,650.
42. 4-CF3-C6H4 ch3- H CO gyanta 3110, 2980, 2845, 1680, 1605, 1490,
1315, 1155, 1115, 1056, 915, 828,
43. H 665.
Clk- OH 108-118
J -fcn-
44 4-CH3-C6 H4 ch3- Η -CO- 82-84
45. -9H-
>» ch3- Η CH- gyanta 3260, 3120, 2845, 1505, 1492, 1290
1150, 1130, 1068, 1024, 930, 918
880,808,668.
46. ti ch3- C2H5’ -CO- gyanta 3100, 2965, 2845, 1675, 1595, 1490
1380, 1262, 1142, 1 125, 1080, 918
805,666.
47. 4-CH3-C6 H4 ch3- C2 h5- OH gyanta 3300, 2960, 2840, 1500, 1455, 1390
-CH- 1265, 1154, 1128, 1084, 1022, 918
872,805,668.
48. 4-terc-butil-CgH4 ch3- H -CO- gyanta 3118, 2960, 2860, 1670, 1590, 1490 1355, 1260, 1165, 1065, 1025, 995 915,825,750,668.
49. 1) 1» ch3- H qn -CH- gyanta 3300, 2955, 2850, 1492, 1450, 1352. 1260, 1155, 1072, 1025, 918, 820. 668.
50. 4-CH3O-C6H4 ch3- H -CO- 132-134
51. ch3- ^2^5’ -CO- gyanta 3115, 2970, 2840, 1670, 1590, 1505 1250, 1170, 1165, 1125, 1080, 1020. 918,826,668.
52. »» ch3- C2H5 gyanta 3320, 2840, 1595, 1500, 1455, 1385, 1240, 1080, 1020, 915, 870, 8^0, 668.
53. 4C2H3O-C6H4 ch3. H -CO- s. 117-120
54. Clk- H 123-125
55 4O2NC6H4 CH3- H -CO- gyanta 3110, 2975, 2850, 1680, 1590, 1510, 1340,1155, 1025, 915, 840, 742, 668.
-Ί1
18.6 778
Példa Ar száma R1 0 I. táblá R2 X zat Op/° C IR (film) (cm )
56. ch3- H OH 201-203 -CH- I izomer
57. ch3- H OH -ÓH- izomerelegy gyanta 3250, 2850, 1590, 1510, 1335, 1152, 1130, 1070, 1020, 918, 842, 749, 690,665.
58. 4F3 C<6H4 ch3- ^2^5' CO- ' OH gyanta 3110, 2965, 1680, 1488, 1312, 1155, 1115,915,825,660
59. »> ch3- C2H5’ ÍHI. izomer 180-182
60. ch3- C2H5- OH izomerelegy gyanta 3230, 2980, 1622, 1507, 1320, 1170, 1130, 1066, 1020, 925, 883, 825, 672
61. €2Η5-θ-ε6Η4 ch3- C2H5- -CO- OH gyanta 3115, 2980, 1670, 1590, 1500, 1383, 1250, 1174, 1130, 1084, 1035, 920, 830,672
62. »> ch3- C2H5 -tH- gyanta 3300 , 2970, 1600, 1500, 1240, 1182, 1085,1038,918,875,816,668
63 4-O2N-C6H4 ch3- C2H5- CO OH gyanta 3115, 2975, 1690, 1595, 1515, 1342, 1225, 1160, 1130, 1000, 922, 856, 820,745
64. ♦ » ch3- ^2^5' -CH- gyanta 3300, 2960, 1590, 1510, 1336, 1270, 1130,1083,918,873,845,735
65. C6H5 ch3. Cjfíj- -CO- gyanta 3120, 2975, 1698, 1495, 1445, 1382, 1268, 1158, 1130, 1086, 922, 755, 695,672
66 D6H5 ch3. C2H5' OH f -CH- gyanta 3280, 2960, 1492, 1450, 1268, 1155, 1130, 1085, 920, 874, 740, 692, 668
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek a növények anyagcseréjét befolyásolják, ezért növényi növekedést szabályozó szerekként alkalmazhatók. Gyakorlatilag a növények összes fejlődési szakaszát befolyásolják.
A növényi növekedést szabályozó szerek hatásának jellege a következő tényezőtől függ: al a növény fajtájától és fajától,
b) a növény^fejlődési állapotára vonatkoztatva a kezelés időpontjától és az évszaktól,
c) a kezelés helyétől és módjától (magcsávázás, a talaj kezelése vagy a levelek kezelése),
d) a földrajzi-éghajlati tényezőktől, például a napfény mennyiségétől, az átlaghőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől,
e) a talaj jellegétől (beleértve a trágyázást is),
f) a szer kiszerelési módjától, illetve alkalmazási formájától,
g) az alkalmazott hatóanyag koncentrációjától.
A talámány szerinti növényi növekedést szabályozó szereknek a növénytermesztésben, a mezőgazdaságban és a kertészetben való különböző felhasználási lehetőségei közül néhányat a következőkben ismertetünk.
A) A találmány szerinti növényi növekedést szabályozó szerrel a növények vegetatív fejlődése erősen csökkenthetőiez elsősorban a hossznövekedés csökkenésében nyilvánul meg. A kezelt növények alacsony növésűek, továbbá leveleik színe sötétebb.
cg Gyakorlati célokra előnyösnek bizonyult például utak szélén, csatornák partján és cseppfelületeken, így parkokban, sportpályákon, gyümölcsösökben, díszgyepeken és repülőtereken a fűállomány csökkentése, így a munka- és költségigényes gyepnyírás csökkenthető.
Gazdaságilag jelentős a megdőlésre hajlamos haszonnövények, például gabonafélék, kukorica, napraforgó és szója állásszilárdságának növelése is. A kiváltott szárrövidülés és szárerősödés következtében aratás előtt kedvezőtlen időjárási körülmények között a megdőlés veszélye csökkenthető vagy elhárít· ható.
A növekedést.szabályozó szer további fontos felhasználási területe a növények hossznövekedésének gátlása, valamint az érési folyamat időbeli szabályozása, például gyapotnál. Ezzel lehetővé válik a fontos haszonnövény teljesen gépesített betakarítása.
A növényi növekedést szabályozó szer alkalmazásával a növények oldalhajtásai serkenthet ők vagy csökkenthetők. Ehhez fontos érdek fűződik például dohányültetvényekben, ahol az oldalhajtások képződését a levélfejlődés érdekében csökkenteni kell.
A növekedést szabályozó például jelentősen fokozza a téli repce fagytűrő képességét. A kezelés következtében csökken a hossznövekedés és visszaszorul a gyenge - ennélfogva fagyra érzékeny — levél-, illetve növényállomány fejlődése. Másrészt vetés után és a téli fagyok beállta előtt a kedvező fejlődési körülmények ellenére a fiatal repcenövények vegetatív fejlődése visszatartott. A kezeléssel olyan növények elfagyásának a veszélyét is csökkentjük, amelyek hajlamosak korai virágzásra és generatív fázisba való átmenetre. Egyéb haszonnövényeknél, például őszi gabonánál is előnyös, ha az állomány a találmány szerinti,szerrel való kezelés hatására ősszel jól megerősödik, de a tél beállta előtt nem burjánzik túl. Ezzel a kezeléssel elkerülhetjük a fokozott fagyérzékenységet és — a viszonylag csekély levél-, illetve növényállomány következtében — a különböző betegségekre, például gombásodásra való érzékenységet. A vegetatív fejlődés gátlása számos haszonnövénynél lehetővé teszi a talaj sűrűbb beültetését, így az egységnyi felületre vonatkoztatva többlettermelés takarítható be.
A találmány szerinti szerekkel a növényi részek és a növények béltartalma növelhető. Például nagyobb mennyiségű rügy, virág, levél, gyümölcs, mag, gyökér és hagyma fejlődése váltható ki, a cukorrépa, cukornád és citrusfélék cukortartalma növelhető, a gabonafélék vagy szója fehérjetartalma is fokozható, továbbá gumifák is nagyobb mértékű latex termelésre ösztönözhetők.
Az új szerek a terméshozamot a növényi anyagcserébe való beavatkozással, illetve a vegetatív és/vagy generatív fejlődés fokozásával vagy gátlásával növelik.
A növényi növekedést szabályozó szerekkel a fejT lődési szakaszok rövidíthetők, illetve elhúzhatok, valamint a betakarítandó termény érése betakarítás előtt vagy után meghosszabbítható, illetve lerövidíthető.
A növényi növekedést szabályozó szerekkel például a betakarítás gazdaságossá tehető, mivel citrusféléknél, olívaolajfáknál és egyéb csonthéjjas éshéjjas gyümölcsfajoknál és fajtáknál az egyidejű beérést vagy a fán való maradást teszik lehetővé. A gyümölcs, illetve levél és,a szár közötti szövetelválás serkentésével jól szabályozható a fáklevéltelenítése is.
A találmány szerinti szerek hatása felülmúlja az Ismert szerekét. A hatás megnyilvánul egyszikűeknél, például gabonaféléknél, így kukoricáknál, árpánál, rozsnál, zabnál és rizsnél, kukoricánál, valamint füveknél. továbbá - elsősorban - kétszikűeknél, például napraforgónál, paradicsomnál, földimogyorónál, szőlőnél, gyapotnál, repcénél és különösen szójánál, továbbá különböző dísznövényeknél, így krizantémnál, szegfűnél és hibiszkusznál.
A talámány szerinti szerekkel a haszonnövények magvait kezelhetjük csávázószerként, valamint a talajra is juttathatók, például a gyökereken keresztül vagy különösen előnyösen a levelek permetezésével. Mivel a találmány szerinti szereket a haszonnövények nagyon jól tűrik, a hatóanyag felhasznált mennyisége széles határok között változhat. :
A magvak kezeléséhez általában 0,001 -50 kg, előnyösen 0,01—10 g hatóanyagot alkalmazunk 1 kg. magra számítva.
A levelek és a talaj kezeléséhez általában előnyös 0,1-12 kg/ha, elsősorban 0,25-3 kg/ha hatóanyag felhasználása.
A találmány szerinti szerek a szokásos oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, porozószerek, paszták. és granulátumok lehetnek. A szer mindenkori alakja az alkalmazási célokhoz igazodik, minden esetben a hatóanyag finom és egyenletes eloszlását kell lehetővé tenni. A szereket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot oldószerrel és/vagy hordozóanyaggal adott esetben felületaktív adalék, például emulgeálószer vagy diszpergálószer jelenlétében feldolgozzuk, és ha hígítószerként vizet használunk, akkor egyéb szerves oldószer is jelen lehet; A szerekhez segédanyagként oldószereket, így aromás szénhidrogéneket, például xilolt, benzolt, klórozott aromás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, paraffinokat, így ásványolaj-frakciót, alkoholokat, így metanolt, butanolt, aniinokat, így etanol-amint, dimetil-formamidot és vizet, szilárd hordozóanyagként természetes ásványi őrleményt, például kaolint, agyagásványt, talkumot,. krétát, továbbá mesterséges ásványi őrleményt, például nagydiszperzitású kovasavat, szilikátot, felületaktív adalékként például nem-ionos és anionos emulgeálószereket, például polioxietilén-zsíralkohol-étert, alkil-szulfonátot, és diszpergálószereket, például lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk. A találmány szerinti szerek előnyös alkalmazási formája a vizes oldat adott esetben vízzel elegyedő szerves oldószerrel, így metanollal vagy egyéb kevés szénatomos alkohollal, acetonnal, dimetil-formamiddal és N-metil-pirrolidonnái. A szerek általában 0,1—95 s%, előnyösen 0,5— 90 s% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szereket — beleértve valamely szer hígításával kapott közvetlenül felhasználható szereket is - például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozószereket, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon alkalmazzuk, például a növények kikelése előtt vagy után vagy csávázószerként.
A találmány szerinti szerek néhány jellegzetes képviselőjének összetételét a következő példákban ismertetjük.
I. példa sr 7. példa szerinti vegyületet alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalinszulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr súlyrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.
Π- példa sr 2. példa szerinti vegyületet alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagot tartalazó porozószert kapunk.
IH. példa sr 1. példa szerinti vegyületet alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
IV. példa sr. 3 példa szerinti vegyületet alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsóval, 2 sr kovasavgéllel és 48 sr vízzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. 100 00 sr vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyagot tartalmazó diszperziót kapunk,
V. példa sr 4. példa szerinti vegyületet alaposan összekeverünk 2 sr docecil-benzolszulfonsav-kálciumsóval, 8 sr zsíralkohol-poliglíkoléterrel, 2 sr fenolszulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 sr paraífinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.
VI. példa sr 1. példa szerinti vegyületet összekeverünk 10 sr N-metil-o-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 % hatóanyagot tartalmazó elegyet kapunk.
VII. példa sr 2. példa szerinti vegyületet feloldunk 80 sr xilolból, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addiciós termékéből, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kálciumsóból, valamint .40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addiciós termékéből készült elegyben. Az oldatot 100 00 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
VIH- példa sr 3. példa szerinti vegyületet feloldunk 40 sr ciklohexanon, 3- sr izobutanol, valamint 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyí addiciós terméke, továbbá 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinus^ olaj 10 súlyrésznyí addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 00 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatba 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
IX. példa sr 10. példa szerinti vegyületet összekeverünk 20 sr polioxietilén-szorbitán-monolauráttal (Tween 20), 20 sr metanollal és 50 sr vízzel, 10 s% hatóanyagot tartalmaz^ oldatot kapunk. További víz hozzáadásával hígabb oldatokat állíthatunk elő.
A találmány szerinti szerekhez egyéb nővényyédőszer hatóanyagokat adhatunk, például gyomirtószerek, kártevőirtószerek, növekedést szabályozók és gombaöló'szerek, hatóanyagait, továbbá műtrágyák is hozzákeverhetek. Növekedést szabályozó hatóanyagok hozzákeverése esetén a hatásspektrum gyakran fokozódik. Számos növekedést szabályozó keveréknél szinergetikus hatékonyság is jelentkezik, azaz a kombinált termék hatása nagyobb, mint az egyes . komponensek összegzett hatása.
A találmány szerinti szerekhez például a következő gomhaölőszei hatóanyagok keverhetők'· ditiokarbamát-származékok, például vas-dimetil-ditiokarbamát, cink -di metil -ditiokarbamát, mangán-etilén-bisz(tiokarbamát), mangán-cink-etilén-diamln-bisz(ditlokarbamát), cink-etilén-bisz(tiokarbamát), tetrametil-tiuram-diszulfid, cink-(N,N-etilén-bisz-/ditiokarbamát/) és N/N’-polietilén-bisz(tiokarbamoil)-diszulfid ammóniakomplexe, cink-(N,N’-propilén-bisz/ditiokarbamát/), ón-(NN’-propilén-bisz/ditiokarbamát/) és NJ4’-poli -propilén-bisz/tiokarbamoil/-diszulfid ammóniakomplexe, nitro-fenil-származékok, például dinitro-(l-metil-heptil)-fenÍl-krotonát,
2-szek-but il-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropíl-karbonát, heterociklusos vegyületek, például N-triklór-metil-tío-tetrahidroftálimid, N-triklór-metil-tio-tfálimid, 2-heptadecíl-2-imídazol-acetát,
2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-sz-triazin, 0,0-dietil-ftálimido-foszfonotionát,
5-amino-l-(bisz/dime til-amin o/-foszfinil)-3-fenil-1,2,4-triazol,
5-etoxi-3-tríklór-metil-l ,2,4-tiadiazol,
2.3- diciano-l ,4-ditia-antrakinon,
2-tio-l ,3-ditio-(4,5-b)-ktnoxalin,
1- butil-karbamoil-2-benzimidazol-karbamidsav-metilészter,
2- metoxi-karbonil-amino-benzimidazol,
2- tiocianáto-metil-tio-benztiazol,
4- (2-klór-fenil-hidrazono)-3-metíl-5-izoxazoIon, píridin-2-tiol-l-oxid,
8-hidroxi-kinolin, illetve rézsója,
2.3- dihidro-5-karboxanilido-6-metil-l,4-oxatiln4.4- dioxid,
2,3 -dihi dro-5 -karboxanilido-6-metil-l ,4-oxatiin,
-(fu ril -2 -)-ben zi mi dazol, piperazin-1,4-diil-bisz(l -/2,2,2-triklór-etil)-formamid),
20tiazol-4-il-benzimi dazol,
5- butil-2-di metil-amino-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bísz(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol,
1.2- biszf3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol,
1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, és egyéb hatóanyagok, például dode cil-guanidín-a cetá t,
3- (2-/3,5 -dimetii-2-ο xiciklohexíl/-2 -hidroxi -etil )-glutárimid, hexaklór-benzol,
N-diklór-fluor-metil-tio-N,N’-di metil-N-fenil-kénsav-diamid,
D, L-metil -N -(2,6-dimetil-fenil)-N -furil -2 -alanitát, D,L-N-(2,6-di metil -fenil)-N (2 ’-metoxi-acetil)-alanin-metilészter,
5-nitro-izoft álsav-dii zopropll-észter,
2,5 -dimetil-furán-3-karbonsav-anilid,
2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexil-amid, 2-metiI-benzoesav-anilid, (3,4-diklór-aniIino)-l -formiI-amino-2 j2,2-tríklőr-etán,
2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói.
-101
2,6-dimetiI-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói,
2.3- diklór-l ,4-naftokinon,
1.4- diklór-2,5-dimetoxi-benzol, p-dimetil -amino-ben zol-diazin -nátrium-szulfónát,
-klór-2-nitro-propán, poiiklór-nitro-benzol-származékok, így pentaklórnitro-benzol, metil-izocianát, fungicid antibiotikumok, így grizeofulvin vagy kasugamicin, te trafl uor-diídór-aceton,
-fenil-tioszemikarbazid, bordódé, nikkeltartalmú vegyületek és kén.
A következő növényházi kísérlet kapcsán ismertetjük a találmány szerinti szerek növényi növekedést szabályozó Itatását anélkül, hogy növényi növekedést szabályozóként való egyéb alkalmazási lehetőségeiket kizárnánk.
Növényházi vizsgálatok
A vizsgálandó vegyületek növényi növekedést szabályozó hatásának megállapításához 12,5 cm átmérőjű műanyag edényekbe tápanyaggal megfelelően ellátott tőzeg talajon hajtattuk a növényeket.
A kikelés előtti kezelést a vetés után közvetlenül végeztük, és a hatóanyagok vizes oldatát a talaj felületére juttattuk (készült a VII. példa szerint).
A kikelés utáni hatás megállapításához a vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó vizes szereket (készült a VII. példa szerint) a növényekre permeteztük. A növényi növekedést szabályozó hatást a növekedési magasság mérésével határoztuk meg. A kapott értékeket összehasonlítottuk a kezeletlen növények növekedési magasságával.
Összehasonlító szerként az ismert klór-kolin-kloridot (A hatóanyag), illetve a 3,3-dimetil-2-(l,2,4-triazol-lil)-l-(4-ldór-benzoil)-butánt (B hatóanyag, 27 39 352 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) tartalmazó szert alkalmaztuk.
Az eredményeket az I-VI. táblázatokban ismertetjük. A hatóanyagokat előállítási példájuk számával jelöljük.
A hossznövekedés csökkenésével egyidejűleg a levelek színének élénksége is fokozódott. A nagyobb klorofiltartalomból nagyobb mértékű fotoszintézisre, ezáltal nagyobb terméshozamra következtethettünk.
^táblázat
Tavaszi árpa („Union fajta) .
Hatóanyag mg hatanyag/ Relatív nőve-
száma edény kedési magasság í%) '
kezeletlen — 100
A 3 85,0
12 76,9
B 3 81,0
12 56,7
19. 3 85,0
12 58,5
25. 3 93,1
12 68,8
Π- táblázat
Gyep
Kikelés utáni kezelés, kísérleti időszak: 50 nap
Hatóanyag mg hatóanyag/ Relatív növe-
száma edény kedési magasság (%)
kezeletlen — 100
A 1,5 84,2
6 64,4
B 1,5 79,2
6 69,3
19. 1,5 64,4
6 49,5
25. 1,5 59,4
6 54,5
III. táblázat'
Nyári repce („Petranova” fajta)
Kikelés utáni kezelés, kísérleti időszak: 24 nap
Hatóanyag száma mg hatóanyagi edény Relatív növekedési magasság (%}
kezeletlen 1Ö0
A 1,5 91,4
6 81,7
B 1,5 88,9
6 81,7
1. 1,5 88,9
6 81,7
4. 1,5 74,5
4. 6 '72,1
15. 1,5 86,5
6 72,1
18. 1,5 74,5
6 67,3
IV.Jáblázat Nyári repce („Petranova’ fajta)
Kikelés utáni kezelés, kísérleti időszak: 24 nap
Hatóanyag száma mg hatóanyag/ edény Relatív növe- kedési magasság (%)
kezeletlen — 1Ö0
A 1,5 88,2
6 85,8
B 1,5 90,7
6 88,2
2. 1,5 83,3
6 80,9
7. 1,5 73,5
6 73,5
50. 1,5 90,7
6 80,9
-111
V. táblázat Nyári repce Petranova fajta)
Kikelés előtti kezelés, kísérleti időszak: 21 nap
Hatóanyag száma mg hatóanyag/ edény Relatív növe- kedési magasság (%)
kezeletlen — 100
A 3 82,8
12 82,8
B 3 68,1
12 47,3
19. 3 44,4
12 17,8
25. 3 79,9
12 69,9
33. 3 70,1
12 52,0
Vl.Jáblázat
Nyári repce („Petranova fajta)
Kikelés utáni kezelés, kísérleti időszak: 24 nap
Hatóanyag száma mg hatóanyag edény / Relatív növe- kedési magasság (%)
kezeletlen — löö
1,5 88,2
6 85,8
B 1,5 90,7
6 88,2
5. 1,5 79,2
6 70,1
12. 1,5 81,5
6 74,7
19. 1,5 70,1
6 65,6
25. 13 79,9
6 67,9
33. 1,5 70,1
6 52,0
35. 1,5 56,6
6 47,5
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (1)

  1. ® 1. Növényi növekedést szabályozó szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1 -95 s% (I) általános képletű 1,3-dioxán-5-il-alkenil-triazolt a képletben
    R1 és Rz egymástól függetlenül hidrogénatomot,
    10 vagy 1 -5 szénatomos alkilcsoportot,
    Arfuril-, naftil- vagy fenilcsoportot jelent és a fenilcsoport klór- vagy brómatommal, 14 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva, és
    X ^C=O vagy ^CH(OH) csoport tartalmaz szilárd és folyékony hordozó-, illetve hígí15 tóanyag — előnyösen természetes és mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás és ciklusos szénhidrogén, ásványolaj-frakció -, valamint felületaktív adalék - előnyösen ionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
    20 2. Eljárás az (I) általános képletű 1,3-dioxán-5-il-alkenil-triazolok előállítására — a képletben
    R1 és Rregymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkilcsoportot, n- Arfuril-, bifenilil-, naftil- vagy fenilcsoportot jelent, és a fenilcsoport 1-5 szénatomos alkii-, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal, klór-, brómatommal, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal lehet szubsztituálva, és
    X )C=CL vagy )CH(0H) csoportot vagy CII(O3q -COR3) általános képletű csoportot jelent, utóbbi képletben R3 1-5 szénatomos alkilcsoport azzal -jellemezve, hogy 01) általános képletű 1 -(1,3-dioxán-5-il)-2-(l ,2,4-triazol-l -ilVetán-l -onszármazékkal — a képletben RÍ és Rz a fenti jelentésű - kondenzálunk, majd a kapott vegyületet
    35 adott esetben megfelelő alkohollá redukáljuk, és kívánt esetben az alkohollá redukált .vegyületet (V) általános képletű savanhidriddel — R3 a fenti jelentésű - észterezzük.
HU812006A 1980-07-10 1981-07-09 Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients HU186778B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803026140 DE3026140A1 (de) 1980-07-10 1980-07-10 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU186778B true HU186778B (en) 1985-09-30

Family

ID=6106867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU812006A HU186778B (en) 1980-07-10 1981-07-09 Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4368066A (hu)
EP (1) EP0043923B1 (hu)
JP (1) JPS5748981A (hu)
AT (1) ATE11780T1 (hu)
BR (1) BR8104401A (hu)
CA (1) CA1171417A (hu)
DD (1) DD200005A5 (hu)
DE (2) DE3026140A1 (hu)
DK (1) DK155738C (hu)
GR (1) GR75234B (hu)
HU (1) HU186778B (hu)
IE (1) IE51379B1 (hu)
PL (1) PL125149B2 (hu)
SU (1) SU1195894A3 (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3113628A1 (de) * 1981-04-04 1982-10-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen
DE3148742A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
DE3231347A1 (de) * 1982-08-24 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Beta-triazolylketale, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3515309A1 (de) 1985-04-27 1986-10-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
JPS6297671A (ja) * 1985-10-23 1987-05-07 Daihatsu Motor Co Ltd 多色塗装法
DE3600812A1 (de) 1986-01-14 1987-07-16 Basf Ag Azolverbindungen und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren
DE3709806A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156554A (en) * 1959-08-10 1964-11-10 Research Corp Method of controlling relative stem growth of plants
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
AU524832B2 (en) * 1978-07-25 1982-10-07 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and 1h-1,2,4 -triazoles
FR2440367A1 (fr) * 1978-11-01 1980-05-30 Ciba Geigy Ag Azolylacetals, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents microbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0043923A3 (en) 1982-02-03
EP0043923A2 (de) 1982-01-20
JPH0348192B2 (hu) 1991-07-23
CA1171417A (en) 1984-07-24
BR8104401A (pt) 1982-03-30
PL232079A2 (hu) 1982-03-01
ATE11780T1 (de) 1985-02-15
SU1195894A3 (ru) 1985-11-30
IE51379B1 (en) 1986-12-10
JPS5748981A (en) 1982-03-20
DK155738C (da) 1989-10-30
US4368066A (en) 1983-01-11
DD200005A5 (de) 1983-03-09
PL125149B2 (en) 1983-03-31
GR75234B (hu) 1984-07-13
DK304981A (da) 1982-01-11
DE3026140A1 (de) 1982-02-18
IE811548L (en) 1982-01-10
EP0043923B1 (de) 1985-02-13
DE3168879D1 (en) 1985-03-28
DK155738B (da) 1989-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU186884B (en) Fungicide compositions with activity of controlling growth of plants containing azole compounds as active agents, and process for producing the active agents
FI89854C (fi) Foerfarande foer inverkande pao vaexters vaextlighet med hjaelp av azolylmetyloxiraner och i foerfarandet anvaendbar komposition
KR0163185B1 (ko) 치환된 아졸일메틸시클로알칸올 및 이들을 함유하는 살균제
JPS59175488A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物
HU192150B (en) Fungicides and regulating the growth of plants compositions containing derivatives of azolile keton or alcohol and process for production of these active substances
HU189225B (en) Fungicide compositions with regulating activity for growth of plants and process for producing tetrahydrofurfuryl-azole derivatives as active agents
US4975112A (en) Pyrazine compound useful as plant growth regulators
US4278800A (en) γ-Azolyl compounds, agents containing them for regulating plant growth, and the manufacture thereof
US4671816A (en) Acetylene compounds, their preparation and their use for regulating plant growth
HU186778B (en) Plant growth regulating agent containing 1,3-dioxin-5-y1-alkenyl-triazola and process for the preparation of the active ingredients
US4385925A (en) 1,3-Dioxan-5-yl-alkyltriazoles, their preparation, their use for regulating plant growth, and regulators containing these compounds
US4447625A (en) 1,3-Dioxolan-5-one derivatives
US5057532A (en) Azolylethylcyclopropanes and their use thereof as crop protection agents
CA1132578A (en) .beta.-TRIAZOLYL OXIMES, AGENTS CONTAINING THEM FOR INFLUENCING THE GROWTH OF PLANTS, AND THEIR USE
EP0095677B1 (de) Triazolyl-ketonoxime und -dioxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
US4049418A (en) Method of regulating plant growth
US4969950A (en) Triazole compounds and methods for regulating plant growth
EP0076446A2 (de) Pflanzenwachstumsregulierende Azolylalkyl-2,3-dihydrobenzofurane und ihre Verwendung
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
US5199969A (en) Azolylethane derivatives and fungicides and growth regulators containing them
JPS5815964A (ja) 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances
EP0092100A2 (de) Triazolylalkyl-2,3-dihydrobenzofuran-oxime, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628