HU183176B - Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance - Google Patents

Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU183176B
HU183176B HU801739A HU173980A HU183176B HU 183176 B HU183176 B HU 183176B HU 801739 A HU801739 A HU 801739A HU 173980 A HU173980 A HU 173980A HU 183176 B HU183176 B HU 183176B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
oxo
formula
halogen
chloro
Prior art date
Application number
HU801739A
Other languages
English (en)
Inventor
Hilmar Mildenberger
Hans-Gerd Gerber
Karl Matterstock
Burkhard Sachse
Peter Hartz
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU183176B publication Critical patent/HU183176B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány olyan fungieid, baktericid és algicid kártevőirtószerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként valamilyen (I) általános képletéi 2-dihalogén-metilén-3-halogén-3-karbo-alkoxi-5-oxi-pirroiidin-származékot tartalmaznak.
Ismeretes, hogy a pirrolidin szerkezetű vegyületek herbicid és növekedést szabályozó hatással rendelkeznek (lásd 4 013. 445 és 3 136. 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások).
Azt találtuk, hogy az új (1) általános képletű 2-dihalogén-metiIén-3-halogén-3-karbo-alkoxi-5-oxo-pirrolidinek — a képletben
- R! jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, — R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1—4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-metil-, ciklohexil-, benzilcsoport vagy fenilcsoport adott esetben egy vagy két szubsztituenssel helyettesítve az alábbiak közül:
halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-, trihalogén-metil-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-karboni! csoport és
- X halogénatomot jelent — igen aktív fungieid, baktericid és algicid hatással rendelkeznek.
Előnyösek például a következő szubsztituensek: R1 = 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 = metil-, , metoxi-karbonil-metil-, 2,4-diklór-fenil-,
3- trifluor-metil-fenil-, benzil-, 2,6-dimetil-fenil-, 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-, 3-klór-4-metil-fenil-, 3,5-bisz-trifluor-metil-fenil-, 2,3-dimetil-fenil-,
4- etoxi-karbonil-fenil-, 4-klór-fenil-, fenil-, metoxi-fenil-, 2-metoxi-fenil- vagy 4-bróm-fenil-csoport, és
X = klóratom.
Az (1) általános képletű vegyületek jellegzetes képviselői például a következők:
2-diklór- metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-benzil - 2 - diklór - metilén -3 -klór-3-karbomeloxi-5-oxo-pirrolidin,
-(4 -klór-benzil) -2 -diklór-metilén-3-kIór-3-karbometoxi -5-oxo-pirrolidín, l-(2,4-diklór-benzil)-2-diklór-metilén-3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-ciklohexil -2-diklór-nietilén-3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolídin,
-feni!-2-diklór- metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-(4 -metil- fenil)-2- diklór- metilén -3- klór -3- karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
1-(2,6-dimetil-fenil)-2-diklór-metilén-3-klór-3-karbomet oxi-5 -oxo -pirrolidin,
-(2-metÍ!-6-etil-feiiil)-2-diklór-metilén-3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-(2,3 -dimetil- fenil)-2-dík!ór-metílén-3-klór-3-karbometoxi-5 -oxo-pirrolid in,
-(2,6- dietil -fenil) -2- diklór-metilén -3-klór -3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin, l-(4 -etoxí-karbonil-fenil) -2-diklór-metilén -3-klór -3-karboincioxi-5-oxo-pirrolidín,
-(4-klór-fenil) -2-diklór-metilén-3-klór-3-karboetoxí-5-oxo-pirrolidin,
1-(2,4 -diklór-fenil) -2-diklór-metilén -3-klór-3-karbome t oxi -5 -oxo -pirrolidin,
-(2,6 -diklór-fenil)-2- diklór-metilén -3- klór-3- karbome t oxi -5 -oxo -pirrolid in,
1-(3,5 -diklór-fenil) -2-diklór-metilén -3-klór-3-karbome to xi -5 -oxo-pi rrolid in,
-(4-bróm - feni!) -2- diklór-metilén -3- klór -3- karbometoxi-5-oxo-pirrolidin, l-(4 -fluor- fenil) -2- diklór-metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxopirroIidin, l-(4 -metoxi- fenil) -2-diklór-metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin, l-(2-metoxi - fenil) -2-diklór-metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-(3 - trifluor - metil - fenil)-2- diklór- metilén -3 -kIór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-(3,5 -bisz-trifluor -metil) -2-diklór-metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin, l-(2 -klór- 4- trifluor-metil -fenil)-2-dikIór-metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
-(3-kIór-4-metil-fenil)-2-dikIór-metilén-3-klór-34íarbometoxi-5-oxo-pírrolidin, l-(3-klór-6-metil-fenil)-2-diklór -metilén -3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
I - (4 - nítro-fenil)-2 -diklór-metilén-3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin,
- (2-klór-6-metil-feniI)-2-diklór-metilén-3-klór-3-karbometoxi-5-oxo-pirrolidin.
A találmány ezen kívül az (I) általános képletű vegyületek — Rl, R2 és X a korábban megadott jelentésű — előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű 2-metil-3-karbo-alkoxi-pirrolinon-származékokat — a képletben R1 és R a fenti jelentésű — halogénekkel reagáltatunk, előnyösen inért oldószerben.
Halogénként előnyösen klórt használunk.
A reakcióhőmérséklet nem kritikus, és —10 C és +60 °C, előnyösen 5 °C és 30 °C között szabadon választható.
Inért oldószerként olyan vegyületek jönnek számításba, amelyek az adott reakciókörülmények között inért viselkedést mutatnak a halogénezőszerrel szemben. Előnyösek azok az oldószerek, amelyek a reagáltatás hőmérsékletén folyékonyak. Előnyösen alkalmazható oldószerek például a halogénezett szénhidrogének, különösen a szén-tetraklorid, metilén-klorid, kloroform; továbbá a szerves savak, különösen az ecetsav.
A találmány szerint 1 mól (II) általános képletű vegyületre 3 g-ekvivalens halogén addicionálódik.
Az (I) általános képletű vegyületek egy része nehezen oldódik a reakcióelegyben, és szívatással kiszűrhető; más részük az oldószer lepárlása után olajos formában marad vissza, és éterrel vagy benzinnel eldörzsölve kristályos formába hozható. A kapott vegyületek apoláros oldószerekből végzett átkristályosítással vagy kromatográfiás úton tovább tisztíthatók.
A kiindulási anyagként használt (II) általános képletű 2-inetil-3-karbo-alkoxi-pirrolinon-származékok acil-borostyánkősav-észterek és aminok reakciójával, ismert módszerekkel állíthatók elő (lásd például W. D. Emery, Liebigs Ann. Chem. 260,137 (1890); A. Cohen, J. Chem. Soc., 1950, 3005; M. Pesson és mtsai, Compt. rend. C 272, 478 (1971). Aminkéin lényegében minden primer, alifás és aromás amin és ammónia is felhasználható.
A találmány szerint előállítható (I) általános képletű vegyületek viszonylag széles spektrumú fungieid, baktericid és algicid hatással rendelkeznek. Különösen hatáso-2183 176 sak olyan fitopatogén gombákkal szemben, mint például a Botrytic cinerea, rozsdagombák, Cercospora betae, Ciadosporium fulvum, Fusicladium dendriticum, Piricularia oryzae és Rhizoctonia solaní. A vegyületek kiváló hatást mutatnak a Fhycomycetes osztályába tartozó Oomycetes, így Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Plasmopara és Phythium ellen.
Az (1) általános képletű vegyületek felhasználhatók nem-fitopatogén gombák és baktérium elpusztítására is. Ilyenek például azok a gombák, illetve baktériumok, amelyek technikai anyagokon nőnek, és ezeket leépítik, vagy elbontják. Ilyenek például: Auroabasidium pullulans, Ulocladium consortiale, Aspergillus niger, Peniciilium funiculosum, Poria monticola és Coniophora puteana. A vegyületek ugyanígy gátolják különféle baktériumfajok, így például Bacillus subtilis, Aerobacter aerogenes és Escherichia coli növekedését.
A találmány szerint előállítható (I) általános képletű vegyületek különféle algafajokkal, így például Chlorella vulgáris, Anabaena flos-aquae, Spirogyra spp. és Enteromorpha spp. algákkal szemben is hatásosak.
A találmány kiterjed tehát az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid, baktericid és algicid készítményekre is.
A fungicid, bakterieid és algicid készítmények szokásos módon, például porként, permetporként, csávázószerként, diszperzióként, oldatok vagy emulziós koncentrátumok formájában szerelhetők ki. A találmány szerinti készítmények az (I) általános képletű hatóanyagokat - R1, R2 és X a korábbi jelentésű - általában 2,95 s%, előnyösen 10-90 s% mennyiségben tartalmazzák. Ezen kívül a készítmények adott esetben szokásos ragasztó, nedvesítő, diszpergáló-, emulgeáló-,-penetrációt elősegítő anyagokat, oldószerekét, töltő- és hordozóanyagokat is tartalmazhatnak.
Nedvesítő szerként például políetoxilezett alkilfenolt, polietoxilezett zsíralkoholt vagy alkil-, alkil-fenil-szulfonátot; diszpergálószerként például ligninszulfonsavas nátriumot, 2.2'-dinaftalin-metán-6,6f-diszulfonsavas nátriumot vagy oleoil-metil-taurinsavas nátriumot; oldószerként szerves oldószereket például butanolt, ciklohexánt, dimetil-formamidot, xilolt, magas forráspontú aromás vagy más szénhidrogéneket; emulgeátorként például alkil-arilszulfonsavas kálciumsókat, zsírsavak poliglikol észtereit, alkil-aril-poliglikol-étert, zsíralkohol-poliglikol-étert, ípropilénoxid és etilénoxid kondenzációstermékeit, alkíl-poliglikol-étert], szorbit-zsírsav-észtert, poli(oxi-etilén)-szorbít-észtert; szilárd hordozóanyagként például talkumot, természetes agyagot, így kaolint, bentonitot, pirofillitet vagy diatomaföldet használhatunk fel.
Az (I) általános képletű vegyületek műszaki területen, például faanyagok védelmére, a festékiparban és konzerválószerként is felhasználhatók, de alkalmasak a fém-feldolgozásban hidegen kenőanyagként is.
Találmányunk további részleteit a következő példákkal szemléltetjük.
Hatóanyagelöállítási példák 1. példa
26,6 g (0,1 mól) l-(4-klór-fenil)-2-metíl-3-karbo-metoxi-5-pirrolinont feloldunk 100 ml jégecetben. 10-15 °C-on 21,3 g (0,3 mól) klórgázt vezetünk az oldatba.
A klórozó elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd nitrogénnel kifúvatjuk a klór-maradékot, és az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként 36 g világossárga olajat kapunk, amely izopropil-éíerrel eldörzsölve kikristályosodik. Az izopropil-éter ledesztillálva 28,1 g (76%) l-(4-klór-fenil)-2-diklór-metilén-3-karbo-metoxi-3-klór-5-oxo-pirrolidint kapunk, amelynek olvadáspontja 159 °C.
2-30. példák
Az 1. táblázatban további, a megfelelő (II) általános képletű vegyületek halogénezésével előállított (1) általános képletű vegyületeket adunk meg, a megfelelő olvadáspontokkal együtt.
1. táblázat (1) általános képletű vegyületek
A példa száma R1 Rs X o.p. (’C)
2. -Cil3 H- -Cl 154
3. -ch3 -CH, -Cl 103
4. -CHj benzil -Cl 104
5. -CHj ciktoliexil -Cl 111
6. -CHj p-tolil -Cl 177
7, -CHj 2,6-dimetil-feniI -Cl 132
8. -CH, 2,3-dimetil-fenil -Cl 164
9. -CHj 4-etoxikarbonil-fenil -Cl 133
10. CIIj 2,4-<liklór-fenil -Cl 139
11. -CH, fenil -Cl 161
12. -CH, 4-nitro-fenil -Cl 142
13. -CH, 3,5-diklói-fenil -Cl 141
14. ' -CH, 2,6-diklór-fenil -Cl 144
IS. -CH, 4-níetoxi-fenil -Cl 128
16. -CH, 2-metoxi-feníI -Cl 124
17. -CH, 4-bróin-fenil -Cl 163
18. -CH, 3-(trifluor-metil)-fenil -Cl 149
19. -CH, 2-klór-4-(trinuor-metii)-fenil -Cl 118
20. -CH, 3-klór-4-metil-feniI Cl 145
21. -CH, 2-metil-5-klór-fenil -Cl 121
22. -CH, 3,5 -bisz-{trifluor-metil)-fenil -Cl 110
23. -CH, 2-izopropil-fenil -Cl 145
24. -C,H, 4-klör-feniI -Cl 151
25. -CH, 2-klór-6-metil-fenil -Cl 137
26. -CH, 2,6-dietíl-fenil -Ci 125
27. -CH, 2-etiI-6-metil-fenil -Cl 131
28. CH, 2-metil fenil -Cl 139
29. -CH, metoxi-karbonil-metil -Cl 72
30. -CjH, 4-metil-fenil -Cl 169
Készítményelődllítási példák A) példa
Vízzel könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 súlyrész 3. példa szerinti hatóanyagot, súlyrész kaolin-tartalmú kvarc inért anyagot, súlyrész lignin-szulfonsav-nátriumot és súlyrész oleoil-metil-taurinsavas-nátriumot (nedvesítő- és diszpergálószer) elkeverünk, majd a kapott keveréket megőröljük.
B) példa
183 176
I. táblázat
Különösen gombaölőszerként jól használható porozószert kapunk,ha súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot és 90 súlyrész talkumot elkeverünk, majd kalapácsos malomban aprítunk.
C) példa
Emulgeálható koncentrátumot készítünk úgy, hogy 15 súlyrész 19. példa szerinti hatóanyagot, súlyrész ciklohexanon oldószert és súlyrész oxetilezett nonil-fenolt (10 AeO) (emulgeátor) elegyítünk.
D) példa
Granulátumot készítünk úgy, hogy 2-15 súlyrész 4. példa szerinti hatóanyag toluolos oldatát felporlasztjuk egy kívánt szemcseméretű inért granulátum-hordozóanyagra, például attapulgitra, horzsakő granulátumra vagy kvarchomokra.
Biológiai példák
A következő példákban az A-G betűk a következő ismert, összehasonlítóként használt vegyületeket jelölik:
A: mangán-etilén-l ,2-bisz-di-tiokarbamát B: N-(trikIór-metil-tio)-ftáIímid C: Maneb-Zineb elegykomplex (Mancozeb)
D: Mergal S 40 (Thiram és Carbendazim kombinációja) E: Mergal AT folyadék (Ziram, Thiuram és Carbendazim kombinációja)
F: Mergal CAB 40 (klór-acetaldehid és nátrium-hidrogén-szulfit kombinációja)
G: Mergal AF (klór-acetamid, alkálifém-fluorid és egy kvaterner ammónium-vegyület kombinációja)
I. példa
Rheinlands Ruhm fajtájú paradicsomnövényeket (Solanum lycopersicum) 3-leveles stádiumban cseppnedvesre permeteztünk az I. táblázatban feltüntetett paradicsomnövényeket 500, 250, 125 és 60 mg/liter koncentrációban tartalmazó permetlével. Összehasonlítóként az A vegyületet használtuk.
Száradás után a növényeket megfertőztük a Phytophthora infestans zoospóra-szuszpenziójával, és egy napon keresztül 15 °C hőmérsékleten, 85—95 % relatív nedvességtartalom mellett klimatizáló kamrában, cseppnedvesen tartottuk. Ezután melegházba helyeztük a növényeket.
napos inkubálás után megvizsgáltuk a növények Phytophthora fertőzöttségét. A fertőzöttségi fokot a fertőzött levélfelületnek a kezeletlen, megfertőzött kontrollnövényekhez (= 100 %-os fertőzöttség) viszonyított %-ában fejezzük ki. Az eredményeket az I. táblázatban foglaljuk össze.
A vegyületet ismertető példa száma Phytophthora-fertőzés mg hatóanyag/liter koncentrációjú permetlénél
500 250 125 60
3. 0 0 0-3 5
29. 0 0 0-3 5
10. 0 0 3-5 5
18. 0 0 3-5 5
A) összehasonlító 0 3 5 15
kezeletlen, fertőzött növények 100
II. példa
Müller-Thurgau fajtájú dugványokból növesztett
2θ szőlőnövényeket 4-leveles stádiumban a II. táblázatban felsorolt vegyületek vizes szuszpenzióival kezeltünk, 500, 250, 125 és 60 mg/liter hatóanyag-koncentrációjú permetlé formájában. Összehasonlítóként a B és C vegyületet használtuk.
Száradás után a növényeket megfertőztük a Plasmopora vitícola zoospora szuszpenziójával, majd 20 °C-on, 100 % relatív nedvességtartalom mellett klimatizáló kamrában, cseppnedvesen tartottuk. 24 óra után kivettük a klimatizáló kamrából a megfertőzött növényeket, és át30 helyeztük őket egy 23 °C.-os, 80-90 % relatív nedvességtartalmú kamrába.
napos inkubálás után megnedvesítettük a növényeket, egy éjszakára a klimatizáló kamrába állítottuk, és így elősegítettük a betegség kifejlődését. Ezután elvé35 geztük a fertőzöttség kiértékelését. A fertőzöttségi fokot a fertőzött levélfelületnek a kezeletlen, megfertőzött kontrollnövényekhez (= 100 %-os fertőzöttség) viszonyított %-ában fejeztük ki. Az eredményeket a II. táblázatban foglaljuk össze.
II. táblázat
A vegyületet ismertető példa száma Plasmopara viticola-fertőzöttség mg hatóanyag/liter koncentrációjú permetlénél
500 250 125 60
4. 0 0 0 0
10. 0 0 0 3-5
7. 0 0 0 3-5
18. 0 0 0-3 5
19. 0 0 0 0
20. 0 0-3 3 5
22. 0 0 0-3 5
B) összehasonlító 0 3 5 10
C) összehasonlító 5 10 25 35
kezeletlen fertőzött
növények 100
III. példa
0,02 ml Bacillus subtilis szuszpenziót Petri-csészében táptalajra (baktériumok számára készített standard I táp65 talaj) csepegtetünk; az agárhoz előzőleg folyékony álla-4183 176 pótban hozzáadjuk a 111. táblázatban megadott koncentrációban az adott példa szerinti vegyületeket. Összehasonlítóként a kereskedelemben, kapható D, E, F és G higanymentes összehasonlító anyagokat használtuk.
A kísérletet szobahőmérsékeleten végeztük. 5 nap múlva meghatároztuk az agaron kifejlődött baktérium kolonnák átmérőjét, és a készítmények által kiváltott növekedésgátlást, a kontroll %-ában. A hatóanyag-adalékot nem tartalmazó, megfertőzött agar esetében a növekedésgátlás 0 %, A kapott eredményeket iq a III. táblázatban foglaljuk össze.
III. táblázat
V. példa
0,02 ml Xanthomonas malvacearum spóra-szuszpenzióját Petri-csészében táptalajra (biomaláta-agar gombák számára) csepegtetünk; az agárhoz előzőleg folyékony állapotban hozzáadtuk az V. táblázatban megadott hatóanyagok megadott mennyiségét. A kísérleteket szobahőmérsékleten végeztük. 4 nappal a fertőzés után meghatároztuk a baktérium-kolóniák átmérőjét az agaron és a készítményekkel kiváltott növekedésgátlást, a kontroll %-ában. A hatóanyag-adalékot nem tartalmazó, megfertőzött agar esetében a növekedésgátlás 0 %. A kapott eredményeket az V. táblázatban foglaljuk össze.
A vegyületet ismertető példa száma 1000 Bacillus sub til is %-os gátlása mg/liter agar esetén
500 100 50 10
3. 100 100 100 100 80
4. 100 100 100 100 50
7. 100 100 100 100 100
8. 100 100 100 100 80
9. 100 100 100 100 50
10. 100 100 100 100 50
1 100 100 100 100 100
11. 100 100 100 100 50
15. 100 100 100 100 80
16. 100 100 100 100 80
17. 100 100 100 100 80
D) összehasonlító 50 25 0 0 0
E) összehasonlító 50 25 0 0 0
F) összehasonlító 100 50 0 0 0
G)összehasonlító 50 25 0 0 0
kezeletlen fertőzött agar 0
V. táblázat
A vegyületet ismertető példa száma
Xanthomonas malvacearum %-os gátlása mg hatóanyag/liter agar esetén
2S0 125 60 30
3. 100 100 80 50
29. 100 100 90 50
4. 100 100 50 30
kezeletlen fertőzött agar 0
IV. példa 35
0,02 ml Ulocladium consortiale spóra-szuszpenziót Petri-csészében táptalajra (biomaláta-agar gombák számára) csepegtettünk; az agárhoz előzőleg folyékony állapotban hozzáadtuk a IV. táblázatban megadott konccnt- 40 rációban az ott megadott vegyületeket. Összehasonlítóként a kereskedelemben kapható D, E, F és G higanymentes összehasonlító anyagokat használtuk. A kísérleteket szobahőmérsékleten végeztük.
nappal a fertőzés után meghatároztuk a gomba- 45 kolóniák átmérőjét az agaron, és a készítmények által kiváltott növekedésgátlást, a kontroll %-ában. A hatóanyag-adalékot nem tartalmazó, megfertőzött agar esetében a növekedésgátlás 0 %. A kapott eredményeket a IV. táblázatban foglaljuk össze. 50
VI. példa
Az egysejtű Chlorella vulgáris zöldalgát Döhler-féle táptalajban, a logaritmikus növekedési fázisban a VI. táblázatban felsorolt találmány szerinti vegyületeknek a táblázatban megadott mennyiségével kezeltük. A kezelést 100 ml-es Erlenmeyer lombikban 30 ml algaspóra-szuszpenzióval végeztük. Az edényeket 75 rezgés/perc mozgás mellett, 3000 lux körüli megvilágítással szobahőmérsékleten rázattuk, A kiértékelést 10 nap múlva végeztük. A készítménnyel kiváltott pusztulás fokát a kontrolihoz hasonlítva %-osan adtuk meg. A hatóanyag-adalékot nem tartalmazó alga-szuszpenzióval kapott pusztulási fok 0%.
VI. táblázat
IV. táblázat
A vegyületet ismertető példa száma Chlorella vulgáris elleni algicid hatás, pusztulási % ppm hatóanyagnál
500 250 125 60
4. 100 100 100 75
kezeletlen algaszuszpenzió 0
A vegyületet ismertető'
Ulocladium consortiale %-os gátlása hatóanyag mg/l agar eseten
1000 500 100 50 10 5
3. 100 100 100 100 90 80
10. 100 100 100 100 90 50
D) összehasonlító 100 100 100 80 30 0
E) összehasonlító 100 20 0 0 0 0
F) összehasonlító 100 100 60 0 0 0
G) összehasonlító 100 100 80 0 0 0
kezeletlen fertőzött agar 0

Claims (4)

1. Fungicid, baktericid, algicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-95 s% mennyiségben (l) általános képletű vegyületet - a képletben
- R1 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
- R2 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-metil-, ciklohexil-, benzilcsoport vagy fenilcsoport adott
-5183 176 esetben egy vagy két szubsztituenssel helyettesítve az alábbiak közül:
halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-, trihalogén-metil-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil csoport és — X halogénatomot jelent — tartalmaz szilárd hordozóval előnyösen természetes kőlisztekkel, szintetikus kőlisztekkel, tört kőzetekkel, granulált agyaggal, homokkal és/vagy folyékony oldószerekkel, előnyösen aromás szénhidrogénekkel, ketonokkal, erősen poláros oldószerekkel, parafinokkal, alkohollal, adott esetben felületaktív szerekkel, előnyösen nemionos és anionos emulgeátorokkal és/vagy diszpergálószerrel összekeverve.
2. Eljárás az (1) általános képletű 2-dihalogén-metilén - 3-halogén-3-karbo-alkoxi-5-oxo-pirrolidin-származékok - a képletben
- R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
- R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-metil-, ciklohexil-, benzilcsoport vagy fenilcsoport adott esetben egy vagy két szubsztituenssel helyettesítve
5 az alábbiak közül:
halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, nitro-, (1—4 szénatomos)-alkoxi-, trihalogén-metil-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil csoport és
- X halogénatomot jelent *Iq előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű 2-metil-3-karbo-alkoxi-pirrolinont - ahol R1 és R2 a tárgyi körben megadott jelentésű -halogénezünk.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást inért oldószer
15 jelenlétében végezzük.
4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy halogénként klórt használunk.
HU801739A 1979-07-13 1980-07-11 Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance HU183176B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792928305 DE2928305A1 (de) 1979-07-13 1979-07-13 2-dihalogenmethylen-3-halogen-3- carboalkoxy-5-oxopyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide, bakterizide und algizide schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU183176B true HU183176B (en) 1984-04-28

Family

ID=6075611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801739A HU183176B (en) 1979-07-13 1980-07-11 Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4305749A (hu)
EP (1) EP0022551B1 (hu)
JP (1) JPS5618961A (hu)
AT (1) ATE819T1 (hu)
CA (1) CA1161050A (hu)
CS (1) CS221971B2 (hu)
DE (2) DE2928305A1 (hu)
EG (1) EG14463A (hu)
ES (1) ES493180A0 (hu)
GR (1) GR69305B (hu)
HU (1) HU183176B (hu)
IL (1) IL60567A (hu)
MA (1) MA18904A1 (hu)
PT (1) PT71543B (hu)
ZA (1) ZA804189B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3147638A1 (de) * 1981-12-02 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "fungizide und beakterizide 2-dihalogenmethylenpyrrolinone"
US4681971A (en) * 1984-11-07 1987-07-21 Ciba-Geigy Corporation Phenyl substituted aminodicarboxylate esters
DE4332849A1 (de) * 1993-09-27 1995-03-30 Henkel Kgaa Pastenförmiges Waschmittel
DE19535082A1 (de) 1995-09-21 1997-03-27 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel
DE19636035A1 (de) 1996-09-05 1998-03-12 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel
JP2002509917A (ja) * 1998-03-30 2002-04-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 作物保護剤としての２−オキソピロールの使用および新規な２−オキソピロール
DE19854267A1 (de) 1998-11-25 2000-05-31 Henkel Kgaa Verkapseltes Reinigungsmittel
DE19857687A1 (de) 1998-12-15 2000-06-21 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Pastenförmiges Waschmittel
DE102006030741A1 (de) * 2006-04-04 2007-10-11 Seaquist Perfect Dispensing Gmbh Dosierventil und Vorrichtung zur Abgabe einer vorzugsweise kosmetischen Flüssigkeit
WO2020113331A1 (en) * 2018-12-04 2020-06-11 Virox Technologies Inc. C3-c5 n-alkyl-gamma-butyrolactam-containing antimicrobial compositions and uses thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1053635A (hu) * 1961-12-18
DE2055075A1 (en) * 1970-11-10 1972-05-18 Badische Anilin-& Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 5-phenyl-5-hydroxy-delta-3-pyrrolin-2-one derivs - useful as inters,esp for paper-sizing copolymers
GB1483457A (en) * 1973-09-18 1977-08-17 Cooper Ltd Ethyl Lubricant additives their preparation and compositions containing them
TR18917A (tr) * 1974-10-31 1977-12-09 Ciba Geigy Ag 1-(bis-triflormetilfenil)-2-oksopirolidin-4-karbonik asitleri ve bunlarin tuerevleri
CH618682A5 (hu) * 1975-11-07 1980-08-15 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DE2928305A1 (de) 1981-02-05
JPS5618961A (en) 1981-02-23
PT71543B (en) 1982-01-13
CA1161050A (en) 1984-01-24
CS221971B2 (en) 1983-04-29
MA18904A1 (fr) 1981-04-01
ES8105282A1 (es) 1981-06-16
IL60567A (en) 1984-02-29
DE3060280D1 (en) 1982-05-19
EP0022551B1 (de) 1982-04-07
PT71543A (en) 1980-08-01
US4305749A (en) 1981-12-15
ES493180A0 (es) 1981-06-16
EG14463A (en) 1983-12-31
ATE819T1 (de) 1982-04-15
GR69305B (hu) 1982-05-14
EP0022551A1 (de) 1981-01-21
ZA804189B (en) 1981-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK154651B (da) Substituerede n-(1&#39;-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb
JPS6233171A (ja) １−ヘテロアリ−ル−４−アリ−ル−ピラゾ−ル誘導体、その製法及び利用
DE2513730A1 (de) Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe
HU183176B (en) Fungicide, bactericide and algicide compositions containing 2-dihalo-methylene-3-halo-3-alkoxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine derivatives as active substances and process for preparing the active substance
DE2350944A1 (de) N-(1&#39;-alkoxycarbonyl-aethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniline zur bekaempfung von phytopathogenen pilzen und bakterien
EP0013360B1 (de) N-substituierte Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2513789A1 (de) Haloacylanilide als mikrobizide wirkstoffe
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
JPH06172348A (ja) 有害生物防除剤
JPH01305064A (ja) ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類
DK149363B (da) N-(1&#39;-alkylthiocarbonyl-ethyl)-n-acetyl-anilinderivater til anvendelse til bekaempelse af fytopatogene svampe samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af fytopatogene svampe
EP0257294B1 (de) E/Z-Isomerengemische und reine Z-Isomere von N alpha-(2-Cyan-2-alkoximinoacetyl) aminosäurederivaten und- peptiden
US4690934A (en) N-phenylsulfonylisonicotinamide derivatives and their use as fungicides or bactericides
US4152460A (en) 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines
EP0277091A2 (en) 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides
US4457930A (en) Todopropargylsulphamides, microbicidal compositions and use
DE3015090A1 (de) ]-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-aryl-1,2,4-triazolidin-5-one, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen
CA1192912A (en) N-sulphenylated benzylsulphonamides, a process and their use as microbicides
CA1127178A (en) Microbicidal composition
US4198428A (en) Aryl-thiocarboxylic acid thiocyanomethyl esters
US4331669A (en) Fungicidal pyridyl arylureas, compositions containing them and method of controlling fungi and bacteria
JPS63270660A (ja) １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類
CS268689B2 (en) Means for vine&#39;s peronospore supression and method of efficient substances production
US4246279A (en) Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
DE3010412A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel