HU180206B - Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos - Google Patents
Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos Download PDFInfo
- Publication number
- HU180206B HU180206B HU78BA3694A HUBA003694A HU180206B HU 180206 B HU180206 B HU 180206B HU 78BA3694 A HU78BA3694 A HU 78BA3694A HU BA003694 A HUBA003694 A HU BA003694A HU 180206 B HU180206 B HU 180206B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- butyl
- tert
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft wachstumsregulierende Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Gamma-Azolylalkoholverbindung der allgemeinen Formel (Formel) in der R exp 1 und r exp 2 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit bis zu 5-Atomen, Cycloalkyl, Furanyl, Thiophenyl, Naphthyl oder Phenyl, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Hydroxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiert sein kann und Az einen Imidazolyl-, Pyrazol-, 1,2,4-Triazolyl-rest bedeutet.The invention relates to growth-regulating agents comprising a solid or liquid carrier and a gamma-azolyl alcohol compound of the general formula (formula) in which R exp 1 and r exp 2 are identical or different and alkyl having up to 5 atoms, cycloalkyl, furanyl, thiophenyl , Naphthyl or phenyl, where the phenyl radical may be substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, hydroxy, nitro or trifluoromethyl and Az is an imidazolyl, pyrazole, 1,2,4-triazolyl radical.
Description
Triazolil-alkoholokat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó szerek és eljárás 7-azolil-alkoholok előállításáraPlant growth regulating agents containing triazolyl alcohols and process for the preparation of 7-azolyl alcohols
A találmány triazolil-alkoholokat hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint /p-azolil-alkoholok előállítási eljárására vonatkozik.The present invention relates to plant growth regulators containing triazolyl alcohols as active ingredients and to processes for the preparation of [alpha] -azolyl alcohols.
Ismeretes, hogy hatóanyagként 2-klór-etil-trimetil-ammónium-kloridot /klór-kolin-klorid, CCC/ tartalmazó szereket növények növekedésének befolyásolására használnak £jj. Bioi. Chem. 235. 475 /1960/3.Agents containing 2-chloroethyltrimethylammonium chloride (chlorocholine chloride, CCC) are known to be used as active ingredients to influence the growth of plants. Biol. Chem. 235. 475/1960/3.
A növényi növekedést szabályozó szerek például a növények hossznövekedését csökkenthetik, a csírázást és virágzást kiválthatják. a fagytürő képességet fokozhatják vagy oldalhajtások képződését serkenthetik, illetve gátolhatják. 'Plant growth regulators, for example, can reduce the length of plants, cause germination and flowering. they can increase frost tolerance or stimulate or inhibit the formation of side shoots. '
Különösen nagy gazdasági jelentőségük van gabonafélék aratás előtti érésének késleltetésében a növekedés-szabályozóknak.Growth regulators play a particularly important economic role in delaying the harvesting of cereals before harvest.
A gyakorlatban eddig használt és bevált növekedést szabályozó szerek például gabonafélékre - ahol az érés késleltetéséhez a növekedés visszafogása szükséges - nem fejtenek ki kellő hatást.In practice, hitherto used and proven growth regulators have little effect on cereals, where growth retardation is required to delay ripening.
Azt találtuk, hogy az /1/ általános képletű triazolil-alkoholokat - ebben a képletbenWe have found that the triazolyl alcohols of formula (I) are in this formula
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben egy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;R 1 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl optionally substituted with halo;
R jelentese 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy furanilesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halógénatómmal, egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport; ésR 1 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl substituted with furanyl or optionally substituted with up to two halogen atoms, one C 1 -C 4 alkyl; and
Az jelentése 1,2,4-triazolil-csoport tartalmazó szereknek nagyon jó növényi növekedést szabályozó hatásuk van.Agents containing the 1,2,4-triazolyl group have very good plant growth regulating activity.
-1180206-1180206
A találmány szerinti triazolil-alkoholokat tartalmazó szerek számos növény növekedésének szabályozására alkalmasak, és ez a hatás elsősorban a hossznövekedés csökkentésében nyilvánul meg. Az uj szerek hatása felülmúlja az ismert szerekét.Agents containing the triazolyl alcohols of the present invention are useful in controlling the growth of a number of plants, and this effect is primarily manifested in the reduction of length growth. The effect of the new agents is superior to the known agents.
A találmány szerinti szerek különösen előnyösen használhatók gabonafélék, például kukorica, árpa, rozs, rizs és zab, továbbá kétszikű növények, például napraforgó, paradicsom, szőlő, gyapot, repce, illetve dísznövények, például szekfüfélék és hibiszkusz fejlődésének befolyásolására. A kezelt növények · magassága kisebb, és sötétebb levélszineződés is megfigyelhető.The agents of the invention are particularly useful for controlling the development of cereals, such as corn, barley, rye, rice and oats, and dicotyledonous plants, such as sunflower, tomato, grape, cotton, rape, or ornamental plants, such as walleye and hibiscus. Treated plants have a lower height and darker leaf discoloration.
Az uj szerek bejutása a haszonnövényekbe a talajon keresztül, azaz a gyökerekbe, vagy a levelekre való permetezéssel történhet. Az uj szereket a növények nagyon jól tűrik, ezért a felhasznált mennyiség a kívánt hatástól függően széles határok között változhat; általában hektáronként 0,25-12 kg hatóanyag bizonyult hatékonynak.New agents can be introduced into crop plants through the soil, i.e. by spraying the roots or leaves. The new substances are very well tolerated by plants, so the amount used may vary widely depending on the desired effect; in general, 0.25 to 12 kg of active ingredient per hectare proved to be effective.
A találmány szerinti eljárással olyan /1/ általános képletű Qr-azolil-alkoholokat állítunk elő, amelyek képletében 1The process of the present invention provides Qr-azolyl alcohols of formula (I) wherein
R jelentese 1-6 szenatomos alkilcsoport, furanil-, tienilvagy naftilesöpört vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal vagy egy fenil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;R is phenyl substituted with 1 to 6 carbon atoms, furanyl, thienyl or naphthyl, or optionally substituted with up to two halogens, or a phenyl, (C1-C4) alkyl, or (C1-C4) alkoxy;
R jelentese 1-6 szenatomos alkilcsoport, tienil-, piridilvagy naftilcsoport vagy adott esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált furanilcsoport vagy adott esetben legfeljebb két halogénatómmal és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy hidroxi-, nitrocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, ésR is C 1-6 alkyl, thienyl, pyridyl or naphthyl, or furanyl optionally substituted with C 1-4 alkyl, or optionally substituted with up to two halogen atoms and / or C 1-4 alkoxy, or a hydroxy, nitro, or C 1-4 alkyl group. substituted phenyl; and
Az jelentése imidazolil- vagy 1,2,4-triazolil-csoport.It is imidazolyl or 1,2,4-triazolyl.
Ezek a vegyületek szintén növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként alkalmazhatók.These compounds are also useful as active ingredients in plant growth regulators.
Az /1/ általános képletben R1 például metil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, furanil-, tienil-, naftil-, bifenilil-, fenil-, ρ-tolil-, m- és p-metoxi-fenil-, p-fluor-fenil-, p-klór-fenil- vagy 2,4-diklór-fenil-csoportot; R például terc-butil-, furanil-, 2-metil-furan|l-, tienil-, piridil-, naftil-, fenil-, ρ-telil-, p-izopropil-fenil-, o— és p-metoxi-fenil-, 2,3-dimetoxi-fenil-, o-hidroxi-fenil-, p-klór-fenil-, m- és ρ-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-,In the formula (1), R 1 is, for example, methyl, isopropyl, η-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, furanyl, thienyl, naphthyl, biphenyl, phenyl, ρ- tolyl, m- and p-methoxyphenyl, p-fluorophenyl, p-chlorophenyl or 2,4-dichlorophenyl; Examples of R are tert-butyl, furanyl, 2-methylfuranyl, thienyl, pyridyl, naphthyl, phenyl, p-telyl, p-isopropylphenyl, o- and p-methoxy. phenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, o-hydroxyphenyl, p-chlorophenyl, m- and ρ-bromophenyl, 2,4-dichlorophenyl,
2,4-dibróm-fenil- vagy p-nitro-feni1-csöpörtót jelenthet.It may be 2,4-dibromophenyl or p-nitrophenyl.
Az /1/ általános képletű vegyületek újak és úgy állíthatók elő, hogy /11/ általános képletűp-azöli1-ketonokat - eb-, ben a képletben r\ R2 és Az a fenti jelentésüek - redukálunk. A redukciót például a következő módszerekkel végezhetjük;The compounds / 1 / are novel and can be prepared by / 11 / general-képletűp azöli1 ketones - reduction - you risk, in which R \ R 2 and Az are as defined above. The reduction may be effected, for example, by the following methods;
a/ komplex hidridekkel, például nátrium-bór-hidriddel poláros oldószerben, például metanolban vagy litium-alanáttal tetrahidrofuránban 0 és 30°C között, majd a terméket hidrolizáljuk, például vizes bázissal vagy savval, vagy b/ hidrogénnel katalizátor, például platina vagy Raney-nikkel jelenlétében poláros oldószerben, például metanolban, etanolban vagy izopropanolban 40 és 6O°C között, valamint 1-100 bar nyomáson, vagyα complex with hydrides such as sodium borohydride in a polar solvent such as methanol or lithium alanate in tetrahydrofuran at 0 to 30 ° C and the product is hydrolyzed with e.g. aqueous base or acid or b / hydrogen in a catalyst such as platinum or Raney- in the presence of nickel in a polar solvent such as methanol, ethanol or isopropanol at 40 to 60 ° C and at a pressure of 1 to 100 bar, or
-2180206 c/ aluminium-izopropiláttál inért oldószerben 40 és 120°0 között, majd a termeket hidrolizáljuk, például vizes sósavval.-2180206 c / aluminum isopropylate in an inert solvent at 40 to 120 DEG C. and the products are hydrolyzed, for example with aqueous hydrochloric acid.
A kapott /1/ általános képletű vegyületeket szokásos módon elkülöníthetjük és adott esetben tisztíthatjuk.The resulting compounds of formula (I) may be isolated and optionally purified by conventional means.
A /11/ általános képletű kiindulási vegyületeket a következő módon állíthatjuk elő.The starting compounds of formula (11) can be prepared as follows.
A /11/ általános képletű fi -/1,2.4-triazol-l-il/-, Z^-imick azolil- és/3-pirazolil-ketonok1 előállítására a megfelelően szubsztituált O( -telítetlen ketonokat a kivánt azolokkal oldó- vagy higitószer jelenlétében 20 és 80°C között reagáltatjuk, vagy azo^,A-telítetlen ketonok helyett a megfelelő aldehideket és ketonokat a megfelelő azolokkal adott esetben bázikus katalizátor és adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatjuk.For the preparation of the β- (1,2.4-triazol-1-yl), N-imick azolyl and 3-pyrazolyl ketones 1 of the general formula (11), the appropriately substituted O (-unsaturated ketones) are solubilized with the desired azoles. or in the presence of a diluent at 20 to 80 ° C, or in place of the azo, A-unsaturated ketones, the corresponding aldehydes and ketones are reacted with the corresponding azoles, optionally in the presence of a basic catalyst and optionally diluent.
A következő példa ismerteti a fTLf általános képletű kiindulási vegyületek előállítását.The following example illustrates the preparation of starting compounds of the formula fTLf.
A/ példa g /0,11 mól/ 3,3-dimetil-bután-2-on és 14 g /0,1 mól/ p-klór-benzaldehid 120 ml etanollal készült oldatához hozzáadunk 10 ml, 20 %-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 2 óra hosszat 50°C-on keverjük. Ezután a reakcióelegyhez hozzáadunkExample A To a solution of g / 0.11 mol / 3,3-dimethylbutan-2-one and 14 g / 0.1 mol / p-chlorobenzaldehyde in 120 ml of ethanol was added 10 ml of 20% aqueous sodium hydroxide solution and stirred for 2 hours at 50 ° C. The reaction mixture is then added
13.8 g /0,2 mól/ 1,2,4-triazolt és az elegyet 8 óra hosszat 5OőC-on keverjük. Ezután az oldószert ledesztilláljuk és a kapott maradékot 300 ml viz és 300 ml éter között megosztjuk. Az eteres oldatot kalcium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és 5-10°C-on az oldatba száraz hidrogén-klorid-gázt vezetünk.13.8 g / 0.2 mole / of 1,2,4-triazole and the mixture was stirred for 8 hours at 5O she C. The solvent was distilled off and the resulting residue was partitioned between water (300 mL) and ether (300 mL). The ethereal solution was dried over calcium sulfate, filtered, and dry hydrogen chloride gas was added to the solution at 5-10 ° C.
24,3 g /74 %/ l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4*-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-ont kapunk hidrokloridja alakjában; a fehér kristályok olvadáspontja 139-141°C.24.3 g (74%) of 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one are obtained in the form of its hydrochloride; the white crystals have a melting point of 139-141 ° C.
A következő I. táblázatban ismertetjük a kiindulási anyagként használható /Ha/ általános képletű vegyületeket.The following Table I describes the compounds of formula (Ha) which may be used as starting materials.
I. táblázatTable I
-3180206-3180206
-fenilphenyl
-4180206-4180206
A következő példa szemlélteti az /1/ általános képletű /y-azolil-alkoholok előállítását.The following example illustrates the preparation of the γ-azolyl alcohols of formula (I ).
1. példa a/ 29,1 g l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-J-on J00 ml metanollal készült oldatához keverés és jeges hűtés közben 3-8°C-on részletekben hozzáadunk 5,9 g nátrium-bór-hidridet. A reakciókeveréket 8 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A kapott maradékot 150 ml 4 %-os nátrium-hidroxid-oIdát tál 1 óra hosszat keverjük, majd 250 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves réteget nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott szilárd, színtelen maradékot 40 ml petroléterrel mossuk, majd leszivatjuk. 26,1 g /89 %/ l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-olt kapunk; olvadáspontja 104-106°C.Example 1 a / 29.1 g of 1- [1,2,4-triazol-1-yl] -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-1-one with J00 ml methanol To the solution of the crude product was added in portions with stirring and ice-cooling at 3-8 ° C, 5.9 g of sodium borohydride. The reaction mixture was stirred at room temperature for 8 hours and then concentrated. The resulting residue was stirred in 150 ml of 4% sodium hydroxide solution for 1 hour and then extracted with 250 ml of methylene chloride. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting solid colorless residue was washed with petroleum ether (40 mL) and filtered off with suction. 26.1 g (89%) of 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-ol are obtained; mp 104-106 ° C.
b/ 29,1 g l-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-ont feloldunk 100 ml vízmentes éterben. Ezt az oldatot lassan hozzácsepegtetjük 5»? g litium-alanát 200 ml vízmentes éterrel készült szuszpenzicjához. A keveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd jeges hűtés közben hozzácsepegtetünk 150 ml jeges vizet. Ezután a reakciókeveréket összekeverjük 200 ml 20 %-os vizes nátrium-hidroxid-o1dattal és 3 Ízben I5O-I5O ml éterrel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A részben kristályos csapadékot petroléterrel összekeverjük és mossuk. 24*9 g /85 %/ 1-/1,2,4-triazol-1-i1/-1-/4*-klór-feni1/-4,4-dimetil-pentán-3-olt kapunk; olvadáspontja 104-106°C.b) 29.1 g of 1- [1,2,4-triazol-1-yl] -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one are dissolved in 100 ml of anhydrous ether. This solution is slowly added dropwise 5 »? g of lithium alanate in 200 ml of anhydrous ether suspension. The mixture was refluxed for 3 hours and 150 ml of ice water was added dropwise with ice-cooling. The reaction mixture was then mixed with 200 mL of 20% aqueous sodium hydroxide solution and extracted with 3 mL of 105 mL of ether. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The partially crystalline precipitate is mixed with light petroleum and washed. 24-9 g (85%) of 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -1- (4 * -chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-ol are obtained; mp 104-106 ° C.
Hasonló módon állíthatjuk elő a II. táblázatban megadott /1/ általános képletű vegyületeket. .In a similar manner, the compound of formula II can be prepared. Compounds of formula (I) shown in Table II. .
Az /1/ általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek például közvetlenül permetezhető oldatok, valamint porok,szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmu vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok lehetnek és felhasználásuk permetezéssel* porlasztással, szórással, porozással vagy locsolással történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak, de minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítaniuk.Agents containing the compounds of Formula (I) include, for example, directly sprayable solutions and powders, suspensions - high-strength aqueous, oily or other suspensions in the form of dispersions, emulsions, oily dispersions, pastes, dusts, sprays or granules and may also be sprayed, sprayed, sprayed, or by watering. The application forms are adapted to the intended use, but in any case they must ensure the most even distribution of the active substances.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontu ásványolajfrakciókat, például kerozint vagy gazolajat, továbbá szénkátrányólajókat, valamint növényi és állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalinij alkilezett naftalinokat, alkoholokat, például metanolt, butanolt; aminokat, például etanol-amint, dimetil-f ormamidotvalamint vizet használhatunk. Hordozóanyagként természetes ásványi őrleményeket, például kaolint* agyagot, talkumot, krétát, továbbá szintetikus ásványi őrleményeket, például nagydiszperzitásu kovasavat, szilikátokat; emulgeálószerként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli/oxi-etilén/-zsiralkohol-étert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat; diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.Medium and high boiling petroleum fractions, such as kerosene or gas oil, as well as coal and petroleum oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons and their derivatives, e.g. alcohols such as methanol, butanol; amines such as ethanolamine, dimethylformamide and valamine in water. Suitable carriers are natural mineral grinds, such as kaolin clay, talc, chalk, and synthetic mineral grinds, such as highly dispersed silica, silicates; non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene / fatty alcohol ether, alkylsulfonates and arylsulfonates as emulsifiers; as dispersants, for example, lignin, sulphite impurities and methylcellulose.
A szerek 0,1-95 s%, előnyösen 0,5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.The agents contain from 0.1 to 95% by weight, preferably from 0.5 to 90% by weight, of the active ingredient.
A találmány szerinti szerekhez egyéb növényvédőszereket,Other pesticides for the agents of the invention,
-5180206 például gyomirüószereket, rovarölőszereket, növeKedést szabályozókat es gombaölőszereket keverhetünk és műtrágyákkal is keverhetők, illetve ezekkel együtt alkalmazhatók.For example, -5180206 can be mixed with and used with, for example, herbicides, insecticides, growth regulators and fungicides.
A találmány szerinti növekedést szabályozók alkalmazására érvényes az, hogy felhasználásuk akkor történjen, amikor erre a földrajzi, időjárási és növényfejlődési körülmények a legjobban megfelelnek.The use of the growth regulators of the present invention is that they are utilized when geographic, weather and plant development conditions are best suited.
-6>80206-6> 80206
-Μ Ο-Μ Ο
j—II-j
I βI β
ΜΜ
Ο Ν (/) σιΟ Ν (/) σι
CU Α -τΤ A aD Ο- !ΟCU Α -τΤ A aD Ο- ! Ο
-7180206-7180206
Η IΗ I
ρ Νρ Ν
rv cd σι CD 00 v o ro VO-O cdv o o <· ··rv cd σι CD 00 v o ro VO-O cdv o o <· ··
V CD 00 CDV CD 00 CD
V ro roV ro ro
-o -Ovi vi ο (V W CDV OU1-o -Door vi ο {V W CDV OU1
VV
V 00 cd ro oo \ P KOV 00 cd ro oo \ P KO
rv p V o CD p OVi <· a*rv p V o CD p OVi <· a *
OV ooOV oo
-8180206-8180206
OJM ojoj σ» V1XKT OOVIOJM ojoj σ »V1XKT OOVI
H f-1 P-4>>3 >32 ri° · -v* <· «· *H f-1 P-4 >> 3> 32 ri ° · -v * <· «· *
OJMM mviq XMQ o μΦOJMM mviq XMQ o μΦ
ΟΙ MΟΙ M
MMXJMMXJ
MV14»MV14 »
MM 04 • «· «*MM 04 • «·« *
Μ M \DO MO4 00 VlΜ M \ DO MO4 00 Vl
0404 Ott) £o0404 Ott) £ o
MM <DQ MQ VI <5MM <DQ MQ VI <5
Μ M >53Μ M> 53
VI MVI M.
MM Φ M VI04 ONMM Φ M VI04 ON
OJ M OJ Q ΓΟΟΙ oo |-J Olt—1 MO4 ÓVJOJ M OJ Q ΓΟΟΙ oo | -J Olt— 1 MO4 OLVJ
Η f-l F-ΜΗ f-l F-Μ
M CT>M CT>
P-O MVi ξιOJ ΟP-O MVi ξιOJ Ο
H s? 00H s? 00
Mm Φ M 04 00 OOMm Φ M 04 00 OO
-9180206-9180206
H •FH • F
A ' σ' ρ·The 'σ' ρ ·
W h>W h>
Wh <1Wh <1
OSHE
FT oFT o
pi p i
4* <n4 * <n
VI >-> VJ p< 8^VI> -> VJ p <8 ^
V j—1 UO VJO OviV j— 1 UO VJO Door
I—1 H) ι 4* P-O 00 p< p· Ο) ΒΦ <· 'sj·I— 1 H) ι 4 * PO 00 p <p · Ο) ΒΦ <· 'sj ·
ΓΟ -OΓΟ -O
P1 >->P 1 >->
rokDrokD
ΓΟΡ1 kO pJ oxvj xjikO ro p* k£> h* ox 4» <π o vj f-< v (v ο o o P*ΓΟΡ 1 kO pJ oxvj xjikO ro p * k £> h * ox 4 »<π o vj f- <v (v ο oo P *
-10180206-10180206
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti növekedést szabályozó szerek hatását, valamint alkalmazási lehetőségeiket anélkül, hogy ezzel további alkalmazási lehetőségeket kizárnánk.The following examples illustrate the effects of the growth regulators of the present invention and their potential applications, without excluding further applications.
2. példa ' Az uj szerek biológiai hatékonyságát növényházban vizsgáltuk. A vizsgált növényeket elegendő tápanyagot tartalmazó tőzegtáptalajjal töltött, 12,5 cm átmérőjű műanyag edényekbe vetettük. A kezelést különböző hatóanyagmennyiségeket tartalmazó vizes oldattal /5. példa/ vagy diszperzióval /7. példa/ végeztük és ezt a vetés napján közvetlenül a talajra permeteztük. A 18 napos fejlődési időszak alatt a találmány szerinti szerekkel kezelt növények hossznövekedése lényegesen kisebb volt, mint a kezeletlen kontroll növényeké. Mindegyik vizsgálat-sorozathoz 100-100 növényt használtunk.Example 2 The biological efficacy of the new agents was tested in a greenhouse. The test plants were seeded in plastic containers of 12.5 cm diameter filled with peat medium containing sufficient nutrients. Treatment with an aqueous solution containing various amounts of active ingredient / 5. example / or dispersion / 7. example / was sprayed directly on the soil on the day of sowing. During the 18-day development period, the length of the plants treated with the agents of the invention was significantly less than that of the untreated control plants. 100-100 plants were used for each series of assays.
Az ismert /2-klór-etil/-trimetil-ammónium-kloridot /A/ tartalmazó szernek gyengébb hatása volt.The known agent containing (2-chloroethyl) -trimethylammonium chloride (A) had a weaker effect.
Az eredményeket a III.-V. táblázatban foglaltuk össze.The results are reported in III.-V. are summarized in Table.
III. táblázatIII. spreadsheet
Búza hossznövekedésére kifejtett hatásEffect on wheat growth
IV. táblázatARC. spreadsheet
Árpa hossznövekedésére kifejtett hatásEffect on length of barley
-11180206-11180206
V. táblázatTable V.
Repce hossznövekedésére kifejtett hatásEffect on length of rapeseed
J. példa sr. 7· vegyületet összekeverünk 10 sr. N-metil-0C-pirrolidónnal és Így apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmu oldatot kapunk.Example J sr. 7 · compound was mixed with 10 sr. N-methyl-O-C-pyrrolidone and thus a solution containing 90% by weight of the active ingredient can be used in the form of small droplets.
4. pé ld a - sr. 43. vegyületet feloldunk 90 sr. xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól ólajsav-N-/mono-etanol/Tamid 10 sulyrésznyi addiciós terméke, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. A kapott oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.Example 4 a - sr. Compound 43 was dissolved in 90 µl. xylene, 8-10 mol of ethylene oxide and 1 mol of oleic acid N- / monoethanol / Tamid in 10 parts by weight, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of 5 parts of ethylene oxide and 1 mol of castor oil. The resulting solution was 100,000 sr. poured into water and uniformly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% active ingredient.
5. példa · sr. 1. vegyületet feloldunk 40 sr ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 “ól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és -1 mól ricinusolaj 10'sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen elosztva, 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.Example 5 · sr. Compound 1 was dissolved in 40 µl cyclohexanone, 30 µl. isobutanol, 7 "of ethylene oxide and 1 mol of isooctylphenol in 20 parts by weight of addition product and 40 mol of ethylene oxide and 1 mol of castor oil in 10 parts by weight of addition product. The solution was diluted 100,000. poured into water and evenly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% active ingredient.
6. példa sr. 19. vegyületet feloldunk 25 sr. ciklohexanol, 65 sr. 210-280°C forrpontközü ásványolaj-frakció és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk. 7· példa · sr. 23. vegyületet alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-oC-szulfonsav-nátriumaóval, szulfitszenny lúgbólExample 6 sr. Compound 19 was dissolved in 25 sr. cyclohexanol, 65 sr. 210-280 ° C in a mixture of a petroleum fraction boiling in the range of boiling point and 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil in 10 parts by weight of addition product. The solution was diluted 100,000. poured into water and uniformly distributed to give an aqueous dispersion of 0.02% active ingredient. 7 · example · sr. Compound 23 was thoroughly mixed with 3 volumes. with diisobutylnaphthalene-oC-sulphonic acid, sodium sulphite impurities
-12180206 származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr. porított kovasavgéllel és a keveréket kalapácsmalomban összeoröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmu permetlevet kapunk.-12180206 from 17 sr. lignin sulfonic acid sodium salt and 60 sr. powdered silica gel and blend in a hammer mill. The mixture was added at 20,000 sr. uniformly distributed in water to give a spray liquid containing 0.1% active ingredient.
8. példaExample 8
3. sr. 21. vegyületet alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. 3 s% hatóanyagtartalmu porozószert kapunk.3rd sr. Compound 21 was thoroughly mixed with 97 l. powdered kaolin. A powder containing 3% by weight of active ingredient is obtained.
9. példa sr. 7. vegyületet alaposan összekeverünk 92 sr. poritott kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. kaolinnal. Jo tapadóképességü szert kapunk.Example 9 sr. Compound 7 was thoroughly mixed with 92 sr. powdered silica gel and previously sprayed on silica gel with 8 sr. kaolin. A good adhesive is obtained.
10. példa .Example 10.
sr. 1. vegyületet alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vizzel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. Ezt 100 000 sr. vizzel hígítva 0,04 s% hatóanyagtartalmu, vizes diszperzióhoz jutunk.sr. Compound 1 was thoroughly mixed with 10 µl. sodium salt of phenolsulfonic acid urea formaldehyde condensate, 2 sr. silica gel and 48 sr. water. A stable aqueous dispersion is obtained. This is 100,000 sr. diluted with water to give an aqueous dispersion of 0.04% active ingredient.
11. példa sr. 43. vegyületet alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsiralkohol-poli/glikol-éter/-rel, fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum 2 sr. nátriumsójával és 68 sr; paraffinos ásványolajjal. Stabil, olajos diszperziót kapunk.Example 11 sr. Compound 43 was thoroughly mixed with 2 sr. calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 sr. fatty alcohol poly (glycol ether), phenolsulfonic acid urea formaldehyde condensate 2 sr. sodium salt and 68 sr; with paraffinic mineral oil. A stable, oily dispersion is obtained.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772738725 DE2738725A1 (en) | 1977-08-27 | 1977-08-27 | AZOLYL ALCOHOLS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU180206B true HU180206B (en) | 1983-02-28 |
Family
ID=6017478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU78BA3694A HU180206B (en) | 1977-08-27 | 1978-08-25 | Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
BR (1) | BR7805534A (en) |
CS (1) | CS199742B2 (en) |
DD (1) | DD136793A5 (en) |
DE (1) | DE2860117D1 (en) |
DK (1) | DK157363C (en) |
FI (1) | FI782595A (en) |
HU (1) | HU180206B (en) |
IL (1) | IL55340A (en) |
PL (1) | PL107709B1 (en) |
SU (1) | SU791200A3 (en) |
-
1978
- 1978-08-11 IL IL55340A patent/IL55340A/en unknown
- 1978-08-21 DD DD78207393A patent/DD136793A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-22 CS CS785484A patent/CS199742B2/en unknown
- 1978-08-23 DE DE7878100725T patent/DE2860117D1/en not_active Expired
- 1978-08-23 SU SU782652272A patent/SU791200A3/en active
- 1978-08-24 FI FI782595A patent/FI782595A/en unknown
- 1978-08-25 HU HU78BA3694A patent/HU180206B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-25 PL PL1978209219A patent/PL107709B1/en unknown
- 1978-08-25 DK DK375478A patent/DK157363C/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-25 BR BR7805534A patent/BR7805534A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL209219A1 (en) | 1979-06-04 |
DK157363C (en) | 1990-05-21 |
CS199742B2 (en) | 1980-07-31 |
DK375478A (en) | 1979-02-28 |
FI782595A (en) | 1979-02-28 |
IL55340A (en) | 1982-01-31 |
DD136793A5 (en) | 1979-08-01 |
BR7805534A (en) | 1979-05-08 |
PL107709B1 (en) | 1980-02-29 |
DE2860117D1 (en) | 1980-11-27 |
IL55340A0 (en) | 1978-10-31 |
SU791200A3 (en) | 1980-12-23 |
DK157363B (en) | 1989-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4154945A (en) | Fungicidal substituted imidazoles | |
US4177350A (en) | Imidazole ethyl oxyalkoxy derivatives and thio analogues thereof | |
CA1111429A (en) | Gamma-azolyl alcohols and plant growth regulators | |
IL45133A (en) | 1-phenoxy-1-imidazolyl-alkanol derivatives and their salts process for their preparation and their use as fungicide | |
DE2350123A1 (en) | 1-PROPYL-IMIDAZOLYL-DERIVATIVES AND THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS FUNGICIDES | |
CA1151181A (en) | .alpha.-AZOLYL-GLYCOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, FUNGICIDAL AND PLANT GROWTH-REGULATING AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, PROCESSES FOR CONTROLLING FUNGI AND REGULATING PLANT GROWTH, AND USE OF THE COMPOUNDS AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS | |
DE2652313A1 (en) | TRIAZOLE DERIVATIVES | |
CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
DE2723942A1 (en) | AZOLYL ACETOPHENONE OXIME ETHER | |
CA1189857A (en) | Antimicrobial triazole derivatives | |
CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
DD151039A5 (en) | FUNGICIDAL AGENTS | |
CH635481A5 (en) | FUNGICIDE AGENT. | |
US4331675A (en) | Combating fungi with triazolyl-alkenes | |
DD212408A5 (en) | PESTICIDES | |
DE2935452A1 (en) | N-PHENYL PROPYL SUBSTITUTED AZOLES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND FUNGICIDES CONTAINING THEM | |
EP0010287A1 (en) | Gamma-azolyl compounds, growth regulating compositions, process for producing them and process for regulating the growth of plants | |
CH633276A5 (en) | FUNGICIDAL AND BACTERICIDAL AGENTS AND METHOD FOR PRODUCING NEW 1-AZOLYL-4-HYDROXY-BUTANE DERIVATIVES. | |
HU176920B (en) | Fungicide compositions containing beta-triasolyl-ketones and salts,and process for producing the beta-triasolyl-ketones | |
DE3032326A1 (en) | AZOLYLALKYL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
DE2556319A1 (en) | SUBSTITUTED TRIAZOLE AETHER | |
HU180206B (en) | Compositions controlling growth of plants,containing triasolyl-alkohols as active agents,and process for producing gamma-asolyl-alkoholos | |
DE2944223A1 (en) | FUNGICIDAL ENTRIAZOLES, THEIR PRODUCTION AND USE | |
DE2828222A1 (en) | COUNTERPROTECTOR FOR THE PROTECTION OF CULTURAL PLANTS FROM HERBICIDE DAMAGE | |
DE3021551A1 (en) | 4-SUBSTITUTED 1-AZOLYL-1-PHENOXY-3,3-DIMETHYL-BUTAN-2-ONE AND -OLE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HU90 | Patent valid on 900628 | ||
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |