CS199742B2

CS199742B2 - Growth plants regulator

Info

Publication number: CS199742B2
Application number: CS785484A
Authority: CS
Inventors: Costin Rentzea; Johann Jung; Hubert Sauter; Gerd Heilen; Bernd Zeeh
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1977-08-27
Filing date: 1978-08-22
Publication date: 1980-07-31
Also published as: PL209219A1; DK157363C; DK375478A; FI782595A; IL55340A; HU180206B; DD136793A5; BR7805534A; PL107709B1; DE2860117D1; IL55340A0; SU791200A3; DK157363B

Description

Vynález se týká prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden nový cenný y-azolylalkohol. Tyto nově y-azolylalkoholy mají dobrý biologický účinek a mohou se proto používat k regulaci růstu rostlin.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a plant growth regulating composition comprising, as an active ingredient, at least one valuable new γ-azolylalcohol. These novel γ-azolyl alcohols have a good biological effect and can therefore be used to control plant growth.

Je známo používat k ovlivňování růstu rostlin 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid (chlorcholinchlorid, CCC) [J. Biol. Chem., 235, 475 (1960)).It is known to use 2-chloroethyltrimethylammonium chloride (chlorcholine chloride, CCC) to influence plant growth [J. Biol. Chem., 235, 475 (1960)).

Regulátory růstu rostlin mohou způsobovat například snížení výšky vzrůstu, dále mohou vyvolávat klíčení nebo květenství, mohou zvyšovat odolnost vůči mrazu, nebo podporovat, popřípadě potlačovat tvorbu postranních výhonků.Plant growth regulators can cause, for example, a decrease in the height of growth, germination or inflorescence, increase frost resistance, or promote or suppress the formation of side shoots.

Značný hospodářský význam má zejména zabránění „polehávání“ obilovin před sklizní pomocí regulátoru růstu.In particular, avoiding the "lodging" of cereals before harvesting by means of a growth regulator is of considerable economic importance.

Při používání známých prostředků běžných na trhu jako prostředků k regulaci růstu rostlin, například na různých druzích obilovin, pomocí kterých má být dosaženo sníženého růstu za účelem zamezení polehávání, není účinek často dostačující.The use of known formulations on the market as plant growth regulators, for example on various cereal types, with which reduced growth is to be achieved in order to prevent lodging, is often not sufficient.

Nyní bylo· zjištěno, že y-azodylalkoholy obecného vzorce IIt has now been found that the γ-azodyl alcohols of formula (I)

Ri—CH—CHz— CH—R² v němžR 1 -CH-CH ² -CH-R ² wherein

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem,R ¹ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or phenyl, which is optionally substituted by halogen,

R² znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, furylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, přičemž fenylová skupina může být jednou nebo dvakrát substituována chlorem nebo methylem, aR ² represents a C 1 -C 4 alkyl, furyl or phenyl group, wherein the phenyl group may be substituted one or two times with chlorine or methyl, and

Az znamená zbytek 1,2,4-triazolylový, vykazují velmi dobrou schopnost regulovat růst rostlin.Az is a 1,2,4-triazolyl residue, exhibiting a very good ability to control plant growth.

y-azolylalkoholy podle vynálezu jsou velmi vhodné u četných rostlin k regulaci rostlin, což se projevuje zejména ve snížení výšky vzrůstu. Tento účinek je lepší než u známých regulátorů růstu rostlin.The γ-azolyl alcohols according to the invention are very suitable in a number of plants for regulating plants, which is manifested in particular in the reduction of the height of growth. This effect is better than known plant growth regulators.

Účinek se projevuje především u obilovin, jako je například pšenice, žito, ječmen, rýže a oves, avšak také u dvojděložných rostlin (jako je například slunečnice, rajské jablíčko, vinná réva, bavlník, řepka) a u různých okrasných rostlin, jako jsou poinsetie a ibišek. Ošetřené rostliny pak vykazují nižší vzrůst. Kromě toho lze pozorovat tmavější zbarvení listu.The effect is particularly pronounced in cereals such as wheat, rye, barley, rice and oats, but also in dicotyledons (such as sunflower, tomato, grapevine, cotton, rape) and various ornamental plants such as poinsettia and hibiscus. The treated plants show a lower growth. In addition, a darker leaf color is observed.

y-azolylalkoholy podle vynálezu se mohou kulturním rostlinám přivádět jak prostřednictvím půdy, tj. přes kořeny, tak i postřikem prostřednictvím listu. V důsledku vysoOH AzThe γ-azolyl alcohols according to the invention can be fed to the crop plants both through the soil, i.e. through the roots and by spraying through the leaf. As a result of high Az

F ké snášitelnosti rostlinami může se aplikované množství silně měnit; obecně byly jako dostatečné dávky zjištěny dávky v rozmezí od 0,25 do· 12 kg/ha.The application rate of the plants can vary considerably; in general, doses ranging from 0.25 to 12 kg / ha have been found to be sufficient.

V obecném vzorci I znamená symbol R1 například methyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl, terc.butyl, fenyl, p-fluorfenyl, p-chlorfenyl nebo 2,4-díchlorfenyl.In formula I, R 1 is, for example, methyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, phenyl, p-fluorophenyl, p-chlorophenyl or 2,4-dichlorophenyl.

Symbol · R² znamená například terc.butyl, furyl, fenyl, p-tolyl, p-isopropylfenyl, p-chlorfenyl, m- a p-bromfenyl, 2,4-dichlorfenyl, 2,4-dibromfenyl.R ² represents, for example, tert-butyl, furyl, phenyl, p-tolyl, p-isopropylphenyl, p-chlorophenyl, m- and p-bromophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dibromophenyl.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou nové a mohou se vyrábět následujícím způsobem. Tyto sloučeniny se získají například tím, že se /З-azolylketonv obecného vzorce IIThe compounds of the formula I according to the invention are novel and can be prepared as follows. These compounds are obtained, for example, by reacting the N-azolyl ketone of the formula II

O .....O .....

IIII

R¹—C—CH2—CH—R² R ¹ -C-CH2-CH-R ²

Az . [Π], v němžAz. [Π] in which

R1, R² a Az mají shora uvedený význam, redukují.R1, ^R2 and Az have the abovementioned meaning, are reduced.

Tato· redukce se může provádět · například:This reduction can be carried out, for example:

a) komplexními hydridy, jako natriumborhydridem, v přítomnosti polárního· rozpouštědla, jako· například methanolu nebo lithiumalanátem v tetrahydrofuranu, při teplotách mezi 0 °C a 30 °C a následující hydrolýzou, například vodnými bázemi nebo· kyselinami, nebo(a) complex hydrides, such as sodium borohydride, in the presence of a polar solvent, such as methanol or lithium analate in tetrahydrofuran, at temperatures between 0 ° C and 30 ° C and subsequent hydrolysis, for example with aqueous bases or acids, or

b) vodíkem v přítomnosti katalyzátoru, jako· platiny nebo· Raney-niklu a v přítom.nosti polárního· rozpouštědla, jako methanolu, ethanolu, isopropanolu, při teplotě mezi 40 a 60· °C a tlaku mezi 0,1 až 10 MPa, nebob) hydrogen in the presence of a catalyst such as platinum or Raney nickel and in the presence of a polar solvent such as methanol, ethanol, isopropanol at a temperature between 40 and 60 ° C and a pressure of between 1 and 10 MPa, or

c) isopropoxidem hlinitým v přítomnosti inertního rozpouštědla při teplotě · mezi 40 a 120 °C a následující hydrolýzou, například vodnou kyselinou chlorovodíkovou.c) aluminum isopropoxide in the presence of an inert solvent at a temperature between 40 ° C and 120 ° C and subsequent hydrolysis, for example with aqueous hydrochloric acid.

Takto· získané sloučeniny vzorce I se izolují a popřípadě čistí obvyklými · metodami.The compounds of formula (I) thus obtained are isolated and optionally purified by conventional methods.

Výchozí látky obecného· vzorce II se mohou · vyrábět následujícím způsobem:The starting materials of the formula II can be prepared as follows:

Tak · se β-( 1,2,4-tťiazo'l-l-yl)-ketony vzorce II · získají tím, že se příslušně substituované ^-nenasycené ketony uvádějí v reakci· s požadovanými azoly v přítomnosti rozpouštědel nebo ředidel při teplotách · · mezi 20 a 80 ^CC, nebo· tím, že se nechají místo · nasycených ketonů reagovat odpovídající aldehydy a ketony v přítomnosti azolů a poipřípadě v přítomnosti ředidla.Thus, β- (1,2,4-thiazol-1-yl) ketones of formula II are obtained by reacting appropriately substituted 4-unsaturated ketones with the desired azoles in the presence of solvents or diluents at temperatures Between 20 and 80 ^° C, or by reacting the corresponding aldehydes and ketones instead of saturated ketones in the presence of azoles and optionally in the presence of a diluent.

Předpis ARegulation

K roztoku 11 g (0,11 moil) 3,3-dimethylbutan-2-onu a 14 g (0,1 mol) p-chlorbenzaldehydu ve 120 ml ethanolu · se přidá 10 ml 20·% vodného· roztoku hydroxidu sodného · a směs se míchá 2 hodiny při 50 °C. Po přidání 13,8 g (0,2 mol) 1,2,4-triazolu se směs dále míchá dalších 8 hodin při teplotě 50 °C. Potom se rozpouš^t^ě^dh·· oddestiluje a zbylý zbytek se rozdělí mezi 300 ml vody a 300· ml etheru.To a solution of 11 g (0.11 mol) of 3,3-dimethylbutan-2-one and 14 g (0.1 mol) of p-chlorobenzaldehyde in 120 ml of ethanol is added 10 ml of 20% aqueous sodium hydroxide solution, and the mixture was stirred at 50 ° C for 2 hours. After addition of 13.8 g (0.2 mol) of 1,2,4-triazole, the mixture was further stirred at 50 ° C for a further 8 hours. The solvent was then distilled off and the residue was partitioned between 300 ml of water and 300 ml of ether.

Etherický roztok se vysuší pomocí síranu vápenatého, zfiltruje se a do. filtrátu se při teplotě 5 až 10 °C zavádí suchý plynný chlorovodík.The ether solution was dried over calcium sulfate, filtered, and concentrated. The filtrate was fed with dry hydrogen chloride gas at 5-10 ° C.

Získá se 24,3 g (74 % teorie) hydrochloridu 1- [ 1,2,4-triazol-l-yi ] -1- (4‘-chlorfe.nyl) -4,4-dimethylpentan-3-onu · ve formě bílých krystalů o teplotě tání 139 až 141 °C.24.3 g (74% of theory) of 1- [1,2,4-triazol-1-yl] -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one hydrochloride are obtained. m.p. 139-141 ° C.

Jako výchozí látky se mohou používat například následující ketony:For example, the following ketones can be used as starting materials:

Tabulka 1Table 1

RÍCÓ-CWrCW-R*' * IRICO-CWrCW-R * '* I

R¹ R ¹ R² R ² t. t. ^ÓCtt ^Ó C 1.1. (hydrochlorid) °C 1.1. (hydrochloride) ° C (СНз)зС- (СНз) зС- 139 až 141 139 to 141 СНз— СНз— (СНз)зС— (СНз) зС— (СНз)гСН- (СНз) гСН- ξν ξν 53 až 55 53 to 55 (СНз)2СН— (СНз) 2СН— 118 až 120 118 to 120 sek.-CáHe— sek.-CáHe— ζΑ ζΑ 41 až 43 41 to 43 iso-CdHa— iso-CdHa— О О 163 až 166 163 to 166 (СНз)зС- (СНз) зС- О- X) О- X) 69 až 71 69 to 71 (СНз)зС- (СНз) зС- 142 až 145 142 to 145 (СНз)зС- (СНз) зС- ct ct 154 až 156 154 to 156 (СНз)зС- (СНз) зС- ^снг©~ ^сн г © ~ 153 až 155 153 to 155 (СНз)зС— (СНз) зС— ©~ ^СНЭ .© ~ ^{СН Э.} . 141 až 143 . 141 to 143 (СНз)зС— (СНз) зС— сн₃ сн ₃ 155 až 157 155 to 157 (СНз)зС- (СНз) зС- 158 až 161 158 to 161 (СНз)зС- (СНз) зС- Вг Вг 104 až 106 104 to 106

FF

66

č. R¹ R² 1 t. °C 1 t. (hydrochlorid) °CNo. R ¹ R ² 1 t ° C 1 t (hydrochloride) ° C

15 15 Dec СНг©~ СНг © ~ 81 až 82 81 to 82 16 16 & & 126 126 17 17 (СНз)зС— (СНз) зС— 100 až 102 100 to 102 18 18 (CHJ- (CHJ- 113 až 115 113 to 115 19 19 Dec (St, Br- (Wed, Br- (СНз)зС— (СНз) зС— 70 až 72 70 to 72 20 20 May (CHs))3— (CH 3)) 3— 114 až 116 114 to 116 21 21 (СНз)зС— (СНз) зС— (СНз)зЗ- (СНз) зЗ- 98 až 99 98 to 99

Následující příklad se týká výroby y-azolylalkoholů podle vynálezu.The following example relates to the preparation of γ-azolylalcohols according to the invention.

PřikladlHe did

СИ-С~СН-СИ;СИ c< \^__ci la)СИ-С ~ СН-СИ; СИ c <\ ^ _ _or la)

Do roztoku 29,1 g l-[ l,2,4-triazoM-yl)-l-(4‘-chlorfenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ouu ve 300 ml methanolu se za míchání a za· chlazení ledem při teplotě 3 až 8 °C po částech přidá 5,9 g hydridu sodnoboritého. PO' 8hodinovém míchání při teplotě místnosti se směs zahustí. Zbytek se míchá se 150 ml 4o/o roztoku hydroxidu sodného 1 hodinu a provede se extrakce 250 ml methylenchloridu. Organická vrstva se vysuší síranem sodným a zahustí se ve vakuu. Zbylý pevný, bezbarvý zbytek 'se promyje 40 ml petroletheru a odfiltruje se. Získá se 26,1 g (89 °/o teorie) l-( 1,2,4-triazolll-yl]-l- (4‘-chlorfe nyl)-4,4-dimethylpentan-3-olu o bodu tání 104 až 106 °C.To a solution of 29.1 g of 1- [1,2,4-triazol-1-yl] -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-one in 300 ml of methanol was stirred and ice-cooled with stirring. 5.9 g of sodium borohydride are added in portions at 3 to 8 ° C. After stirring at room temperature for 8 hours, the mixture was concentrated. The residue was stirred with 150 ml of 4% sodium hydroxide solution for 1 hour and extracted with 250 ml of methylene chloride. The organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The remaining solid, colorless residue was washed with 40 ml of petroleum ether and filtered off. 26.1 g (89% of theory) of 1- (1,2,4-triazol-11-yl) -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-ol are obtained. to 106 ° C.

lb)(lb)

29,1 g l-[l,2,4-rriazoltl-yl]-l.-(4^,-chl·orfenyl)-4,4-dimethylpentan-3-onu se rozpustí ve 100 ml bezvodého etheru. Tento· roztok se pomalu přikape k suspenzi 5,7 g lithiumalanátu ve 200 ml bezvodého etheru. Směs se zahřívá 3 hodiny k varu pod zpětným chladičem a potom se za chlazení přikape 150· ml ledové vody. Potom se směs míchá ještě s 200 ml 20 % (^:°/o hmotnostní) vodného roztoku hydroxidu sodného a provádí se třikrát extrakce vždy 150 ml etheru. Organická fáze se vysuší síranem· sodným a zahustí se ve vakuu. Částečně krystalická sraženina se rozmíchá s petroletherem a promyje se.29.1 g l- [l, 2,4-rriazoltl-yl] .- ^(4-ChI ·-phenyl) -4,4-dimethyl-pentan-3-one is dissolved in 100 ml of anhydrous ether. This solution was slowly added dropwise to a suspension of 5.7 g of lithium alanate in 200 ml of anhydrous ether. The mixture was heated at reflux for 3 hours and then 150 ml of ice water was added dropwise with cooling. The mixture is then stirred for a further 200 ml of 20% ^(: ° / o by weight) aqueous sodium hydroxide solution and extraction is carried out three times with 150 ml of ether. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo. The partially crystalline precipitate was stirred with petroleum ether and washed.

Získá se 24,9 g (85 % teorie) l-[l,2,4-triazol-l-yl ]-1- (4‘-chlorf enyl) -4,4-dimethylpentan-3-olu ό bodu tání ' 104 až 106 ^CC.24.9 g (85% of theory) of 1- [1,2,4-triazol-1-yl] -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpentan-3-ol of melting point are obtained. 104-106 ^° C.

Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit sloučeniny uvedené v následující tabulce 2:The compounds listed in the following Table 2 can be prepared accordingly:

>> сл 'СО Λ φ о • rH >Рч ъ>> сл 'СО Λ φ о • rH> ч

aand

R¹— CH—CH2— CH—R² R ¹ - CH-CH 2 CH ² R

ω >Рч >4ω> Рч> 5

PjPj

Φ o сЛ >.Φ o сЛ>.

Рч аРч а

ο~ ο ~ UD LIMB со со о о 00 00 ‘—‘ ‘-‘ й θ' й θ ' о Т? о Т? сл г-> сл г-> CM CM š with ю б ю б О Р О Р г—1 г — 1 чч чч rH 5 rH 5 гЧ ů гЧ ů •чН • чН Гч ·ρΗ Гч · ρΗ •<Ч • <Ч -W -W чн чн Ч-ч Ч-ч - Ч-ч - Ч-ч LÍD PEOPLE О .—· О .— · ю >__. ю> __. со со оа оа о» о » гЧ гЧ о о СМ о СМ о о о о о т—1 т — 1 00 00 со со тН оо тН оо гЧ О гЧ О см см -со -со ~ СО ~ СО ιτΓ ιτΓ со со Ю со со Ю со со ю о ю о см со см со гЧ гЧ о. ~ о. ~ гН гН о о о о Д О' Д О ' о о о о О LO О LO rH rH СП СП со со тН о тН о гЧ LÍD гЧ LÍD 00 00 -СП -СП © © о о LÍD χη LÍD χη см см £ <м £ <м s°t s ° t LÍD СМ гЧ ~ LID СМ гЧ ~ со со S о S о О О © о © о о о см см о о о о ю ю ~© ~ © LÍD °О LID ° О θ' 5 θ '5 СО СО i-1 i-1 со см о> со см о> 5о ™ 5о ™ со ’-ι со ’-ι со со со со со со

ф ф ф ф Ф Ф Ф Ф ω ω о о О О CJ CJ >Рч > Рч >Рч > Рч >Р > Р >Рч > Рч и*'» и * '» j*: j *: сл сл сл сл СЛ СЛ СЛ СЛ >ϊ > ϊ >> >> >> >> 14 14 Р Р Р Р Рч Рч Рн Рн Р< Р < Рч Рч Λ Λ

FF

O гч TTO гч TT

ΙΌ Й —4 ΗЙ Й —4 Η

1.1. °C pásy iC-spektra cm1.1. ° C iC-spectrum bands cm

CM ο ©CM ο ©

За ιό' ^Ε «ο ¹⁴ ο ο ⁰⁰ За ιό ^'Ε ^"14 ο ο ο ⁰⁰

CD s° ^Ч СОCD with ° ^ Ч СО

-CD ΙΌ CM-CD ΙΌ CM

Ощ' „СО о см ΙΌ ГхОщ '' СО о см ΙΌ Гх

O O LO LO τ—1 ' τ — 1 ' © © Ю F-t Ю F-t CM CM rH CQ rH CQ r4 r4 -Í4J -I4J ΙΌ <—- ΙΌ <—- O O © © tH tH гЧ O гЧ O yH yH гЧ O гЧ O r4 r4 ©^ © ^ o' O' ад —? ад -? т-Ч т-Ч O o O o O O гЧ CD гЧ CD rH rH © © ©^ © ^ © ©

O C4 CO © oo CD CM θ' S © Ε см см о гН ΙΌ _л©O C4 CO © oo CD CM θ 'S © Ε с с с с о гН © _л ©

ΙΌ ⁰⁰© „ гН О гЧ © „cd о см ’ф „ cog о 2 оо о'⁰⁰ ΙΌ ⁰⁰ © „гН О гЧ ©„ cd о см 'ф „cog о 2 оо о' ⁰⁰

O CO CD CMABOUT CO CD CM

ΙΌ — °0 о оо Ьч C4J к СО О СО ΙΌΙΌ - ° 0 о оо Ьч C4J to СО О СО ΙΌ

Φ Φ CM CM © © Φ Φ Φ Φ © © © © Φ Φ Φ Φ q q CM CM CM CM •O •O U AT in in © © CM CM o O >H > H rH rH rH rH íí-H t-H í£ í £ rH rH rH rH >H > H >> >> >N > N >N > N >> >> >N > N >N > N >s > p >4 > 4 44 w 44 w 3 3 cd CD 4W 4W 44 W 44 W Cd CD C3 C3 44 W 44 W >ч > ч O O © © >* > * Φ Φ tx tx >< > < >> >> fh fh CM CM rH rH tn tn tH tH ΙΌ ΙΌ © © Cm Cm tH tH PU PU rH rH rH rH Ph Ph Ph Ph rH rH rH rH & & Ph Ph

s^: ! ^s:!

ОО

I £ то X ωI £ то X ω

o. O. o O (to (it o O ω ω o O to · to · to it to it to it to it to it bó bó to it ΊΟ ΊΟ to it to it to it X X X X X X X X X X X X U AT o O u at o O ω ω o O

CM © Φ rH rH rH >ω ©CM © Φ rH rH rH> ω ©

ΙΌ © řx rH rH rHΙΌ ř x rH rH rH

О гЧ гЧ т-ЧО гЧ гЧ т-Ч

Φ Φ CM CM Φ Φ CJ CJ CO WHAT O O •rH • rH >> >> >N . > N. >> >> 4tí 4tí cd CD Jití Going СЛ СЛ ω ω >s > p o O >» > » t-í t-i co what u< u < Ph Ph rH rH řX řX

CMCM

I л to X ωI to to X ω

O O O O ω ω to it to it to it to it to it to it X X X X .....X ..... X O O ω ω ω ω

O rHO rH

CM CMCM CM

Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí například formou přímo, rozstřikovvtelných roztoků, prášků, suspenzí, dále také vysokoprocentních vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí nebo· disperzí, emulzí, olejových disperzí, pas,t, popráší, posypů, granulátů, a to rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém případě mají zajistit pokud možno co nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.Application of the active compounds according to the invention takes place, for example, in the form of direct, sprayable solutions, powders, suspensions, as well as high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, waist, dusts, scatters, fogging, dusting, sprinkling or watering. The use forms depend entirely on the intended use. In any case, they are intended to ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.

Pro přípravu přímo· rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního· oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo olej pro· naftové motory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo· živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen, parafin, tltIahyd'ronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkoholy (například methanol, butanol), · aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda. Nosné látky jako přírodní kamenné moučky, například kaoliny, jíly, mastek, křída a syntetické kamenné moučky, .například vysoce disperzní kyselina křemičitá a křemičitany, emulgátory jako· neionogenní a anionické emulgátory, například polyoxyelhylene'theIy mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty a dispergá,tory, jako· lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions, suitable fractions are those of a medium to high boiling point mineral oil such as kerosene or oil for diesel engines, tar oils, etc., and vegetable or animal oils. aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, paraffin, tert-butyronaphthalene, alkylated naphthalenes or derivatives thereof, alcohols (such as methanol, butanol), amines (such as ethanolamine, dimethylformamide) and water. Carriers such as natural stone meal, for example kaolins, clays, talc, chalk and synthetic stone meal, for example highly disperse silicic acid and silicates, emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers, for example polyoxyelhylene fatty alcohol salts, alkylsulfonates and arylsulfonates and dispersions, dispersions such as lignin, sulphite waste liquors and methylcellulose.

Prostředky .obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními %· účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními % účinné látky.The compositions generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.

Prostředky podle vynálezu se mohou v těchto aplikačních formách vyskytovat · také společně s dalšími· účinnými látkami, jako jsou například herbicidy, insekticidy,· regulátory růstu rostlin a fungicidy nebo· se mohou mísit také s hnojivý.The compositions according to the invention can also be present in these dosage forms together with other active substances, such as herbicides, insecticides, plant growth regulators and fungicides, or they can also be mixed with fertilizers.

Pro· dobu aplikace platí, že aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí v příznivém časovém období, jehož přesné zjištění se řídí podle geografických, klimatických a vegetačních podmínek.For the period of application, the application of the active compounds according to the invention is carried out in a favorable period of time, the precise determination of which depends on geographical, climatic and vegetative conditions.

V následujících příkladech je demonsIoO’ván účinek látek podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin, aniž by ,tím byly vyloučeny možnosti dalších aplikací jako regulátorů růstu.In the following examples, the effect of the compounds of the invention as plant growth regulators is demonstrated, without thereby excluding the possibility of further applications as growth regulators.

P · ř í k 1 a d· · 2Example 1 and d · · 2

Za účelem · testování biologické účinnosti nových sloučenin byly prováděny pokusy ve skleníku. Přitom byly testované rostliny zasety do květináčů z plastické hmoty o· průměru 12,5 cm za použití rašelinového substrátu, který byl dostatečné zásoben · živnými látkami. Aplikace účinných látek se provádí formou vodného roztoku nebo disperze v různých aplikovaných množstvích d-o půdy v den zasetí semen , rostlin. Látky byly při,tom aplikovány postřikem přímo' na povrch půdy. Během· doby růstu v délce 18 dnů vykazovaly rostliny ošetřené prostředky podle vynálezu · ve srovnání s neoéetřenými kontrolními rostlinami zřetelně nižší vzrůst do výšky, což bylo možno potvrdit následujícím měřením výšky rostlin. Na každou řadu ošetřených · rostlin bylo měřeno 100 rostlin.Greenhouse experiments were carried out to test the biological activity of the new compounds. The test plants were sown in 12.5 cm diameter plastic pots using a peat substrate that was sufficiently supplied with nutrients. The application of the active compounds is carried out in the form of an aqueous solution or dispersion in various applied amounts of d-o soil on the day of sowing of the seeds of the plants. The substances were sprayed directly onto the soil surface. During the 18-day growth period, the plants treated with the compositions according to the invention showed a significantly lower height increase compared to the untreated control plants, which was confirmed by the following plant height measurements. 100 plants were measured for each row of treated plants.

Známá účinná lá,tka, tj. 2-chlorethyltrimethylamoniumchlorid (A) vykazovala· přitom horší účinek (výsledky viz tabulka 3 až 5).The known active ingredient, i.e. 2-chloroethyltrimethylammonium chloride (A), showed a worse effect (see Tables 3 to 5 for results).

účinná látka č. active substance no. Tabulka 3 Vliv na vzrůst do výšky u pšenice aplikované množství kg/ha Table 3 Effect on height increase in wheat application rate kg / ha výška rostlin plant height cm cm relativní relative kontrola (neosetřeno) inspection (untreated) — - 29,5 29.5 100 100 ALIGN! A AND 3,0 3.0 21,1 21.1 71,5 71.5 12,0 12.0 19,3 19.3 65,4 65.4 7 7 3,0 3.0 25,5 25.5 86,4 86.4 12,0 12.0 17,0 17.0 57,6 57.6 17 17 3,0 3.0 21,3 21.3 72.2 72.2 12,0 T a b u 1 k a 4 Vliv na vzrůst doi· výšky u ječmene 12.0 T a b at 1 k and 4 Influence on the increase in barley height 16,0 16.0 54,2 54.2 účinná látka č. active substance no. aplikované množství kg/ha application rate kg / ha výška cm height cm rostlin relativní plant relative kontrola (ne ošetřeno) control (not treated) — - 28,5 28.5 100 100 ALIGN! A AND 3,0 3.0 23,3 23.3 81,8 81.8 12,0 12.0 21,5 21.5 75,4 75.4 11 11 3,0 3.0 23,5 23.5 82,5 82.5 12,0 12.0 20,5 20.5 71,9 71.9 1 1 3,0 3.0 23,0 23.0 82,5 82.5 12,0 12.0 20,0 20.0 70,2 70.2 17 17 3,0 3.0 . 25,7 . 25.7 90,0 90.0 12,0 12.0 18,4 18.4 64,7 64.7

Tabulka 5 Table 5 Vliv na růst řepky Influence on rapeseed growth účinná látka č. active substance no. aplikované množství kg/ha application rate kg / ha výška rostlin cm relativní plant height cm relative

kontrola control — · - · 16,0 16.0 100 100 ALIGN! A AND 3,0 3.0 16,0 16.0 100 100 ALIGN! 12,0 12.0 16,0 16.0 100 100 ALIGN! 7 _ť .. _7 _« .. 3,0 3.0 15,0 15.0 93,8 93.8 12,0 12.0 10,5 10.5 65,6 65.6 1 ' 1 ' 3,0 3.0 15,0 15.0 93,8 93.8 12,0 12.0 11,0 11.0 68,8 68.8 11 11 3,0 3.0 15,0 15.0 93,8 93.8 12,0 12.0 11,5 11.5 71,9 71.9 13 13 3,0 3.0 15,0 15.0 93,8 93.8 12,0 12.0 12,0 12.0 75,0 75.0 12 12 3,0 3.0 15,0 15.0 93,8 93.8 12,0 12.0 12,0 12.0 75,0 75.0 17 17 3,0 3.0 14,7 14.7 92,0 92.0 12,0 12.0 11,4 11.4 71,4 71.4

Příklad 3 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-c-pyroolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.Example 3 parts by weight of compound 3 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl-c-pyrrolidone to give a solution which is suitable for application as minimal drops.

Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičníhoi produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-rnonoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím' to«ho-to· roztoku do)· 100 000 hmotnostních dílů vody s jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního proč, účinné látky.Example 4 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the addition product of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mol of N-monoethanolamide oleic acid, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonic acid. 40 mol of ethylene oxide with 1 mol of castor oil. By pouring the solution into 100,000 parts by weight of finely divided water, an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 5 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu, 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního· produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto· roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účinné látky.Example 5 parts by weight of compound 3 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of addition product, 7 moles of ethylene oxide with 1 mol of isooctylphenol and 10 parts by weight of addition product 40 moles of ethylene oxide with 1 mol. castor oil. Pouring this solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it results in an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o· bodu varuExample 6 parts by weight of compound 4 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction having a boiling point.

210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricínového oleje. Vylitím tohoto· roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,0i2 hmotnostního o/o účinné látky.210 DEG-280 DEG C. and 10 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mol of castor oil. Pouring this solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it yields an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of the active ingredient.

Příklad 7 hmotnostních dílů účinné látky 5 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-aí-sulfoinové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a ze 60 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této· směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního¹ procenta účinné látky.Example 7 parts by weight of active compound 5 are well mixed with 3 parts by weight of diisobutylnaphthalene-α-sulfoic acid sodium salt, 17 parts by weight of ligninsulphonic acid sodium salt from sulphite waste liquors and 60 parts by weight of powdered silica gel and milled in a hammer mill. By uniformly distributing the mixture in · 20,000 parts by weight of water, a spray liquor which contains 0.1 weight percent of ^one active ingredient.

Příklad.8 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného· kaolinu. Tímto¹ způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.Example 8 parts by weight of compound 3 are intimately mixed with 97 parts by weight of finely dispersed kaolin. ¹ This dust is obtained containing 3 percent by weight of active ingredient.

Příklad 9 hmotnostních . dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého' silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s ' dobrou adhezi.Example 9 wt. 100 parts by weight of compound 4 are intimately mixed with a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which has been sprayed onto the surface of the silica gel. In this way, an active substance preparation with good adhesion is obtained.

P říklad 10 hmotnostních dílů účinné látky 3 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny ·a formaldehydu, díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se sta199742 bilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody .se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního % účinné látky.Example 10 parts by weight of active ingredient 3 are intimately mixed with 10 parts by weight of the sodium salt of the condensation product of phenolsulfonic acid, urea and formaldehyde, parts of silica gel and 48 parts of water. A stable aqueous dispersion is obtained. Dilution of 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion containing 0.04% by weight of the active ingredient.

Příklad 11 dílů účinné látky 4 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli . dodecylbenzensulfor nové kyseliny, 8 díly po»ly;glyl^^i^J^i^1^íheru mastného¹ alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se ' stabilní olejová disperze.Example 11 parts of active ingredient 4 are intimately mixed with 2 parts of calcium salt. dodecylbenzensulfor new acid, 8 parts to »Ly; Glyl ^^ i ^ i ^ J ^ 1 ^ ¹ íheru fatty alcohol, 2 parts of sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffinic mineral oil. A stable oil dispersion is obtained.

Claims

Plant growth regulating agent, characterized in that besides a solid or a liquid. The carrier comprises as active ingredient at least one γ-azolylalcohol of the general formula I

R 1 —CH — CH ² —CH — R ²

I I

OH Az (I), in which

R 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by halogen,

R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl, furyl or phenyl group, wherein the phenyl group may be substituted one or more times with chlorine or methyl, and