HU177026B - Fungicidnye kompozicii s bazojj organicheskikh fosfitov - Google Patents
Fungicidnye kompozicii s bazojj organicheskikh fosfitov Download PDFInfo
- Publication number
- HU177026B HU177026B HU74PI567A HUPI000567A HU177026B HU 177026 B HU177026 B HU 177026B HU 74PI567 A HU74PI567 A HU 74PI567A HU PI000567 A HUPI000567 A HU PI000567A HU 177026 B HU177026 B HU 177026B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- compound
- phosphonate
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 8
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 5
- -1 sodium alkylarylsulfonate Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 abstract description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract 1
- RUUYGFRRGLCAIE-UHFFFAOYSA-N chloro dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OCl RUUYGFRRGLCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ACXJKDUFAXMPOM-UHFFFAOYSA-N OCCOP(O)=O Chemical compound OCCOP(O)=O ACXJKDUFAXMPOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- YVGBEBFZHCFOCL-UHFFFAOYSA-N CC(CO)OP(O)=O Chemical compound CC(CO)OP(O)=O YVGBEBFZHCFOCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPBHBVOIYDKQGQ-UHFFFAOYSA-N [NH4+].CC(O)COP([O-])=O Chemical compound [NH4+].CC(O)COP([O-])=O SPBHBVOIYDKQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMNAJWINSYRXIE-UHFFFAOYSA-M [Na+].CC(O)COP([O-])=O Chemical compound [Na+].CC(O)COP([O-])=O LMNAJWINSYRXIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N captan Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUWWZPVJTGEJAI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(chloromethyl)-1,3,2-dioxaphospholane Chemical compound ClCC1COP(Cl)O1 OUWWZPVJTGEJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOYGOSASJFTTHH-UHFFFAOYSA-N 2-chlorooxaphospholane Chemical compound ClP1CCCO1 HOYGOSASJFTTHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class C1=CCCC2C(=O)NC(=O)C21 SPAMRUYRVYMHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- KTVKAKJUTLLHQV-UHFFFAOYSA-N CC(O)COP(O)=O Chemical compound CC(O)COP(O)=O KTVKAKJUTLLHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000582441 Peronospora tabacina Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUQDNLJWZWZQFI-UHFFFAOYSA-M [Cu+]=O.[Cl-] Chemical compound [Cu+]=O.[Cl-] PUQDNLJWZWZQFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTDBCAHESNDMDP-UHFFFAOYSA-N [H]OC([H])(C([H])([H])Cl)C([H])([H])OP(O)=O Chemical compound [H]OC([H])(C([H])([H])Cl)C([H])([H])OP(O)=O CTDBCAHESNDMDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)-n-(butylcarbamoyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(N(C(=O)OC)C(=O)NCCCC)=NC2=C1 AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
- C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya szerves foszfitokat tartalmazó fungicid készítmény. Közelebbről a találmány tárgya növények gombás parazitáinak elpusztítását biztosító (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény, ahol
Z’ jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben halogénezett 1—4 szénatomos alkil-csoport,
Z” jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport,
M jelentése hidrogénatom, alkáli- vagy alkáli-földfém atom, vagy ammónium- vagy alkilammónium-csoport, n jelentése az M vegyértéknek megfelelő egész szám.
Alkáli vagy alkáli földfémeket például nátrium-, kálium-, bárium-, magnézium-, kalciumatomot tartalmazó vegyületet alkalmazunk.
A találmány szerinti fungicid készítmény alkalmas a szőlő, a dohány és a komló peronoszpórás fertőzése ellen (Plasmopara viticola, peronospora tabacina és Pseudoperonospora humili).
Ezek a vegyületek önmagukban ismert vegyületek. Előállításuk a szakirodalomból megismerhető.
A (II) általános képletű vegyületeket valamely (I) általános képletű gyűrűs vegyület, ahol Z’ és Z” jelentése a fenti, lúgos hidrolízisével állíthatjuk elő.
A (II) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a megfelelő diésztereket, fémhalo177026 génidekkel dezalkilizve, foszforsav-monoészterré alakítjuk (J. Chem. Faculty Russian Chem. Acad., 42, 1930 /1972/). A reakció lefutását a C reakcióvázlat szemlélteti. Hasonló eredményhez jutunk, ha egy 5 dialkilfoszfát vegyületet lúggal, például szódával vagy ammóniával kezelünk (J. Org. Chem. 1962, 2521).
Az (I) általános képletű kiindulási vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy első lépésben 10 vízmentes α-glikolt, vízmentes foszfortrikloriddal diklórmetán oldatban reagáltatunk: a reakció eredményeként ciklusos glikoklórfoszfítet kapunk. A reakciót az A reakcióvázlat mutatja be.
Minthogy a reakció erősen exoterm a reakcióelegyet hűteni kell. Másfél óra eltelte után az oldószert desztillációval távolítjuk el, a kapott terméket csökkentett nyomáson ledesztilláljuk.
A második lépésben a kapott klórfoszfitot di20 oxánban oldjuk és víz hozzáadásával hidrolizáljuk. A reakciót a B reakcióvázlat szemlélteti.
A sósavképződést oly módon segítjük elő, hogy a reakciót szobahőmérsékleten és csökkentett nyo25 más alatt végezzük.
Ugyanezt a vegyületet kapjuk, ha a dietilfoszfitot α-glikol jelenlétében átészterezzük. (OSWALD
Can. Chem. 37 kötet, 1498 oldal).
A fenti módon a következő vegyületeket állit30 hatjuk elő:
1. O-(2-hidroxipropil)-fc«zfonát,
2. 0(1 -metil-2-hidroxi)-etil-foszfonát,
3. nátrium-O-(2-hidroxipropil)-foszfonát,
4. ammónium-0-(2-hidroxipropil)-foszfonát,
5. monoetanolamin-0-(2 -hidroxipropil)-foszfonát,
6. kalcium-O-(2-hidroxipropiI)-foszfonát,
7. bárium-0-(2-hidroxipronil)-foszfonát,
8. O-(2-hidroxi-3-klórpropil)foszfonát,
9. O-(l -klórmetil-2-hidroxietil) foszfonát,
10. O-(2-hidroxietil)-foszfonát.
11. O-(l-dimetil-2-hidroxietil)-foszfonát,
12. O-( 1 -metil-2 -hidroxipronil)-foszfonát,
13. nátrium-0-( 1 -metil-2-hidroxietil)-foszfonát,
14. ammónium-O-( 1 -metil-2-hidroxietil)-foszfonát,
15. etanolammónium-O-(l-metil-2-hidroxietil)-foszfonát,
16. dietilammónium-0-(2 -hidroxipropil)-foszfonát,
17. dietilarnmónium-O-(l-metil-2-hidroxietil)-foszfonát,
18. dimetilammónium-O-(2-hidroxietil)-foszfonát,
19. dietilammónium-O-(2-hidroxietil)-foszfonát,
20. diizopropilammónium-O-(2-hidroxietil)-foszfoiiát.
A találmány szerinti eljárást az alábbi példák illusztrálják.
1. példa
0-(2-hidroxipropil)-foszfonát és 0-(l-metil-2-hidroxietil)-foszfonát előállítása.
(1. és 2. számú vegyület).
A) 28,1 g (0,2 mól) klórfoszfitot oldunk fel 250 ml vízmentes toluolban, majd a kapott oldatot keverés közben 15 °C alá hűtjük. Az oldathoz ezt követően 3,6 g (0,2 mól) vizet és 15,8 g (0,2 mól) vízmentes piridint adunk.
A reakcióelegy hőmérsékletét 20°C-ra hagyjuk felmenni. A piridin-hidrokloridot leszűrjük, majd a toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A kapott olajos maradékot vákuumban desztilláljuk. Hozam: 57%. Forráspont: 64°C/0,l mmHg. ntf = 1,472.
A kapott 2-hidroxi-4-metil-l,3,2-diazafoszfolán geránium szagú folyékony anyag, amely a legtöbb szerves oldószerben oldódik
Analízis C3H7O3P összegképletre számított: C= 29,50%, H= 5,74%,
P = 25,40%, talált: C = 29,33%, H= 6,13%,
P= 25,48%.
Az így kapott terméket acetonitrilben oldjuk, majd az oldathoz 1 mól ekvivalens mennyiségű vizet adunk. Az oldószert lepárolva folyékony terméket kapunk (ηθ° = 1,4528), amely 97%-ban az (a) és (b) vegyület elegyét tartalmazza.
Analízis C3H9O4P összegképletre
| számított: | C= 25,71%, P = 22^14%, | 0 = 6,43%, |
| 5 talált: | C = 25^76%, P = 22,17%. | H= 6,18%, |
| B) Másik | megoldás szerint | 1 mól vízmentes |
1,2-propilén-glikolt dibrómmetán oldatban 1 mól 10 vízmentes foszfortrikloriddal reagáltatunk. A propilénglikol klórfoszfitját kvantitatív mennyiségben kapjuk. A folyamatot a D) reakcióvázlat szemlélteti. A reakció exoterm, ezért az elegyet hűteni kell. Mintegy másfél óra után az oldószert desztil15 lációval eltávolítjuk, majd a kapott terméket csökkentett nyomás alatt desztilláljuk. A kapott anyagot acetonitrilben oldjuk és ezt követően két mólekvivalens mennyiségű vizet adunk az oldathoz.
2. példa
Nátrium-O-(2-hidroxipropil)-foszfonát előállítása.
Az 1. példában előállított 0-(2-hidroxipropil)25 -foszfítot semlegesítjük, majd 1 n marószóda hozzáadásával vízben oldjuk. Üvegszerű, erősen higroszkópos csapadékot kapunk. Hozam: kvantitatív.
Analízis: C3H8NaO4P összegképletre
| számított: | C= 22.22%. | H = | 4,94%, |
| P= 13.66%. | |||
| talált: | C- 21.83%, | H = | 5,11%, |
| P= 13,77%. | |||
| A reakció | eredményeként | izomer | elegyet ka- |
púnk. (3. és 13. számú vegyület.)
3. példa
Ammónium-O-(2-hidroxipropil)foszfonát előállítása
A fentiek szerint járunk el azzal az eltéréssel; hogy szóda helyett ammóniát alkalmazunk. Üveg45 szerű, erősen higroszkópos csapadékot kapunk. A hozam kvantitatív.
Analízis C3H12NO4O összegképletre
| számított: | C = 22,93%, | H = | 7,64%, |
| N = 8,92%, | P = | 19,75%, | |
| talált: | C = 22,88%, | H = | 7,93%, |
| N = 8,82%, | P = | 19,52%. | |
| A reakció | eredményeként | izomer | elegyet ka- |
púnk. (4. és 14. számú vegyület).
4. példa
O-(2-Hidroxipropil)-foszfonát-etanol60 aminsójának előállítása.
(5. számú vegyület)
A 2. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy szóda helyett monoetanolamint alkalmazunk.
Üvegszerű, erősen higroszkópos terméket kapunk.
5. példa
0-(2-Hidroxipropil)-foszfonát kálciumés káliumsója.
(6. és 7. számú vegyületek)
A vegyületet a 2. példában leírtak szerint állítjuk elő azzal az eltéréssel, hogy szóda helyett kálciumhidroxidot illetőleg báriumhidroxidot alkalmazunk.
6. példa
0-(2-Hidroxi-3-klórpropil)-foszfonát és O-( 1 -klórmetil)-2-hidroxi-etilfoszfonát előállítása.
(8. és 9. számú vegyületek.)
Az 1. példa B) megoldása szerint járunk el. 4-klórmetil-2-klór-l ,3,2-dioxafoszfolánt métilénkloridos oldatban két mólekvivalens mennyiségű vízzel hidrolizálunk. A kapott folyadék, amelynek törésmutatója n^0 = 1,5008, mintegy 93%-ban a 8. és 9. vegyület (c) és (d) képletű izomer elegyét tartalmazza.
Analízis C3H8O4PC1 összegképletre
| számított: | C = P = | 20,63%, 17,77%, | H = Cl = | 4,58%, 20,34%, |
| talált: | c = | 20,58%, | H = | 4,94%, |
| P = | 17,66%, | Cl = | 20,18%. |
A vegyületek szerkezetét az MMR vizsgálat ered· menye is igazolja.
7. példa
O-(2-Hidroxietil)-foszfonát előállítása.
(10. számú vegyület).
2-klór-2,3,2-dioxafoszfolánt az 1. példa B) megoldása szerint hidrolizáljuk. A kapott folyékony termék vízben oldódik, szerkezetét az MMR spektrumvizsgálat eredménye is igazolja.
8. példa
O-(2-hidroxipropil)-foszfonát-dietilammóniumsó és O< 1 -metil-2-hidroxietil)-foszfonát előállítása.
(16. és 17. számú vegyületek)
A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy szóda helyett dietilamint alkalmazunk. A kapott folyékony halmazállapotú termái törésmutatója nŐ°: 1,452.
Analízis C7H2oNO4P összegképletre
9. példa
O-(2-hidroxietil)-foszfonát-dimetil-l-dietilés diizopropilammónium sójának előállítása (18., 19. és 20. számú vegyületek).
A műveletet a 2. példában leírtak szerint végezzük, azzal az eltéréssel, hogy szóda helyett dimetil-, dietil- vagy diizopropilamint alkalmazunk. A 10 folyékony halmazállapotú termék kvantitatív hozammal keletkezik. A három vegyület analízisének eredményét az alábbi táblázat tünteti fel.
| 15 | Vegyület száma | Összegképlet | Törésmutató | Analízis | számított % | talált % |
| 18 | C4H14NO4P | 1,458 | C | 28,25 | 27,65 | |
| 20 | H | 8,18 | 8,11 | |||
| N | 8,18 | 7,78 | ||||
| P | 18,13 | 18,34 | ||||
| 19 | C8Hj 8NO4P | 1,458 | C | 36,18 | 36,41 | |
| 25 | H | 9,05 | 9,15 | |||
| N | 7,04 | 7,12 | ||||
| P | 15,58 | 15,63 | ||||
| 20 | c8h22no4p | 1,4625 | C | 42,3 | 42,16 | |
| 30 | H | 9,7 | 10,04 | |||
| N | 6,17 | 6,20 | ||||
| P | 13,66 | 13,77 |
10. példa
Növényeken plazmapara viticola-val végzett vizsgálatok
a) Preventív kezelés
Cserépben nevelt szőlőnövényt a levelek alatt az alábbi vizes szuszpenzióval fújjuk be:
| számított: | C= 39,4%, N= 6,57%, | H = P = | 9,38%, 14,55%, |
| talált: | C= 39,49%, | H = | 9,11%, |
| N = 6,56%, | P = | 14,70%. |
20% hatóanyag
5% flukulációt gátló anyag (kalcium lignoszulfát)
1% nedvesítő anyag (nátriumalkilarilszulfonát) 74% töltőanyag (alumíniumszüikát) /
A vizsgálatokhoz a hatóanyagot megfelelő módon meghígítjuk. Az egyes vizsgálatokat kétszer megismételjük.
óra után a növényeket 80 000 egység/ml koncentrációjú spóraszuszpenzióval a levelek alatt be55 fújjuk.
A növényeket ezt követően 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú kamrában inkubáljuk.
A növényeket 9 nappal a fertőzést követően el60 lenőrizzük. Az 1-19. számú vegyületek 0,5g/literes dózisban teljes védelmet nyújtanak. Az 1-12. vegyület napi 0,25 g/hl dózisban is teljes védelmet nyigt.
A vizsgált vegyületek közül egyik sem mutatott fitotoxikus hatást.
b) Gyökér felszívódás vizsgálata szőlőn.
A növények (Gamey fajta) alját vermiculitot és táptalajt, tartalmazó ládában helyezzük, majd 0,1 g/hl hatóanyagot tartalmazó 40 ml oldattal be- 5 fújjuk. Két nap után a növényeket ml-enként 100 000 Plasmopara viticola spórát tartalmazó vizes szuszpenzióval fertőzzük. A növényeket ezt követően 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékletű ós 100% relatív nedvességtartalmú helyiségben inkubáljuk. A fertőzés hatását 7 nap eltelte után értékeljük. A kontroll növényeket 40 ml desztillált vízzel fújjuk be.
Az 1-19. vegyületek a növény gyökerébe felszívódnak, és teljes védelmet nyújtanak, a peronosz- 15 pora ellen. Ez a tapasztalat a találmány szerinti vegyületeknek a növény egész rendszerére kifejtett hatását igazolja.
c) A levelek abszorpciójának vizsgálata szőlőn. 20
Tiszta földet és homokot tartalmazó ládákba szőlői öveket (Gamay) ültetünk, majd a növényeket, amikor hét levelük van a hatóanyagnak 1 g/hl koncentrációjú porkeverékével fújjuk be. A port a 25 négy legalsó levél alá fújjuk. A növényeket ezt követően 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú kamrában inkubáljuk. A vizsgálat eredményét 7 nap eltelte után értékeljük. Az értékelést az 5-7. levelen végezzük. 30 Az összehasonlításhoz desztillált vízzel kezelt kontrollnövényeket alkalmazunk.
A vizsgálat eredménye szerint az 1—19. vegyület a növény legfelső leveleinek is teljes védelmet biz- 35 tosít.
11. példa
10-10 szőlőtőből álló csoportokat (Gamay) tavasztól egészen augusztus elejéig rendszeresen fertőző anyaggal fújunk be, súlyos peronoszpóra fertőzést idézve elő. Ezt követően a növényeket ismert fungicid anyagok (mangánditiokarbamát, ma- 45 neb /polimer mangán-etilénbisz-ditiokarbonát/), folpet [N-(trikíórmetiltio)-ftalimid] standard dózisával kezeljük, majd összehasonlításképpen az 1. vegyületet alkalmazzuk. Augusztus végén a peronoszpóra által megtámadott leveleket minden egyes cső- 50 portban megszámoljuk. Az eredményt az alábbi táblázat illusztrálja.
| Hatóanyag | dózis/gl | fertőzött levelek %-ban | 55 |
| 1. sz. vegyület | 300 | 1,8 | 60 |
| maneb | 280 | 4,3 | |
| folpet | 150 | 25 | |
| kontroll | _ | 90 | 65 |
A táblázat adataiból kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek kedvezőbb hatással rendelkeznek mint az ismert fungicidek.
12. példa
Plasmopara viticolával fertőzött szőlőtöveket (Gamay) tavasztól augusztus elejéig 10 alkalommal kezeljük. A kezeléshez ismert fungicideket (rézoxiklorid, maneb folpet vagy kaptán [N-(triklór-metiltio)-4-ciklohexén-l,2-dikarboximid] vagy kaptafol [N-(l, 1,2,2-tetraklór-etiltio)-4-ciklohexán-l ,2 -dikarboximid] tartalmazó 50%-os nedvesítő port használunk. A vizsgálati anyagokat standard dózisban, továbbá ennél két-háromszor kisebb dózisban alkalmazzuk. Az ismert anyagokhoz az 1. számú vegyületet 300 g/hl koncentrációban adjuk. Az eredményeket augusztus 31-én és szeptember 27-én értékeljük. Az eredményeket az alábbi táblázat tünteti fel. A védelmet a levelek összes felületére vonatkoztatva adjuk meg.
a levelek védett +1. számú felülete
Ismert fungicidek vegyület %-ban
31/8 27/9
| rézoxi klorid | |||
| 500 | — | 90 | 90 |
| 120 | — | 80 | 60 |
| 120 | 300 | 100 | 95 |
| maneb | |||
| 280 | — | 95 | 95 |
| 120 | — | 70 | 70 |
| 120 | 300 | 97,5 | 90 |
| kaptan | |||
| 175 | — | 85 | 70 |
| 70 | — | 70 | 40 |
| 70 | 300 | 96,5 | 70 |
| kaptafol | |||
| 160 | 85 | 85 | |
| 70 | — | 70 | 70 |
| 70 | 300 | 100 | 95 |
| folpel | |||
| 150 | — | 85 | 85 |
| 70 | — | 70 | 60 |
| 70 | 300 | 97,5 | 85 |
| Az eredmények világosan mutatják, hogy | a talál- |
mány szerinti vegyületek kismennyiségű ismert fungicidekkel elegyítve lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a standard dózisú fungicid anyagok önmagukban.
A dohányon és komlón végzett vizsgálatok azt mutatják, hogy az 1. számú vegyületek hatásosak peronoszpórával szemben anélkül, hogy a fítotoxicitás tünetei jelentkeznének.
A példák a találmány szerinti vegyületek kiemelkedő fungicid tulajdonságait bizonyítják. A talál177026 mány szerinti vegyületek hatásosak a talajgombákkal és a peronoszpórával szemben. A hatást közvetlen, valamint felszívódás útján fejtik ki.
A fentieknek megfelelően a találmány szerinti vegyületeket növények gombás megbetegedésével 5 szemben alkalmazhatjuk. A vegyületek elsősorban a szőlő peronoszpórás fertőzésével szemben preventív és kuratív kezelés céljára alkalmazhatók. A vegyületeket felhasználhatjuk önmagukban vagy keverékben, célszerűen egy (II) általános képletű vegyüle- 10 tét ismert fungicid anyagokkal így például fém-ditiokarbamátokkal, maneb, zineb, [cink-etilénbisz(ditiokarbamát)], mancozeb [maneb és cink komplex vegyülete], réznek bázikus sóival vagy hidroxid vegyületeivel, tetrahidroftalimid származékokkal (kap- 15 tánkaptafol, folpol), metil-N-(l-butilkarbamoil)-2-benzimidazolkarbamáttal (benonil), metil-N-2-benzimidazolkarbamáttal stb. együtt alkalmazzuk. A találmány szerinti vegyületekkel való elegyítés a vegyületek hatás-spektrumát bővíti és ellenálló képes- 20 ségüket növeli.
A találmány szerinti készítményeket felhasználhatjuk növények gombás betegségeinek kezelésére, közelebbről mezőgazdaság, erdőgazdaság, kertgazdaság növényeinek védelmére, elsősorban a szőlő- 25 tenyészet gondozására.
A találmány szerinti vegyületeket hígító vagy töltőanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal kombinálva készítményeik formájában alkalmazzuk. 30
Töltőanyagként szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyagokat alkalmazunk. E segédanyagoknak szerepe, hogy a hatóanyagnak a növényre, talajra vagy magokra való felvitelét, szállítását, kezelését megkönnyítse. Töltőanyagként 35 alkalmazhatunk szilárd anyagot, (természetes vagy mesterséges szilikátokat, gyantákat, viaszokat, szilárd műtrágyát) vagy folyékony halmazállapotú anyagokat (vizet, alkoholt, ketonokat, benzinfrakciókat, klórtartalmú szénhidrogéneket stb.). 40
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk ionos vagy nem ionos emulgenseket, diszpergálószereket, nedvesítő anyagokat, mint például poliakrilsavak sóit, ligninszulfonsavakat, etilénoxidnak zsíralkoholokkal való kondenzációs termékét, karbonsavakat, 45 vagy karbonsavamidokat.
A találmány szerinti készítményeket nedvesedő porok, porok, granulátumok, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók és aero- 50 solok formájában állíthatjuk elő.
A nedvesedő porokat oly módon állítjuk elő, hogy azok 20-85 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A szilárd töltőanyag mellett 0—5 súly% nedvesítő anyagot, 3—10,súly% diszpergálószert és adott eset- 55 ben 0—10 súly% stabilizátort vagy egyéb adalékot mint például színezéket, felszívódást elősegítő anyagot, tapadásgátló anyagot tartalmaznak. A nedvesedő por az alábbi összetételű lehet:
hatóanyag 50% kálciumlignoszulfát (flokulációt gátló anyag) 5% anionos nedvesítőszer 1% 65 tapadásgátló szilíciumdioxid 5% kaolin (töltőanyag) 39%
Vizes diszperziót és emulziót oly módon állítunk elő, hogy valamely vízzel nedvesedő port vízzel hígítunk vagy egy emulgeálható koncentrátumot hígítunk. Az emulziók víz/olaj vagy olaj/víz típusúak lehetnek. Az emulzió konzisztenciája adott esetben igen sűrű is lehet.
A találmány szerinti készítmények további komponenseket, például védőkolloidokat, sűrítőanyagokat, tixotrop anyagokat és stabilizátorokat is tartalmazhatnak. A készítmény összeállításánál továbbá felhasználhatunk pesticid tulajdonságokkal, elsősorban acaricid vagy insecticid tulajdonságokkal rendelkező anyagokat is.
A következőkben néhány további jellegzetes
| készítmény-összetételt mutatunk be: | ||
| Nedvesíthető por készítmények | ||
| (1) | ammónium-O-(2-hidroxi-propil)- -foszfonát | 0,5 súly% |
| nátrium-alkil-naftalin-szulfonát | 4 súly% | |
| kaolin | 95,5 súly% | |
| (2) | ammónium-O-(2-hidroxi-propil)- -foszfonát | 50 súly% |
| kálcium-lignin-szulfonát | 5 súly% | |
| anionos nedvesítőszer | 1 súly% | |
| szilícium-dioxid | 5 súly% | |
| kaolin | 39 súly% | |
| 0) | etanolamin-O-(2-hidroxi-propil)-foszfonát | 95 súly% |
| dioktil-szulfoszukcinát | 0,1 súly% | |
| szintetikus szilícium-dioxid | 4,9 súly% | |
| Vízoldható porkészítmény | ||
| kálcium-O-(2-hidroxi-propil)- -foszfonát | 70 súly% | |
| anionos nedvesítőszer | 0,5 súly% | |
| szilícium-dioxid | 5 súly% | |
| nátrium-szulfát | 24,5 súly% | |
| Hintőpor | ||
| O-(2-hidroxi-etil)-foszfonát | 50 súly% | |
| izopropil-naftalin-szulfonát | 1 súly% | |
| szilícium-dioxid | 6 súly% | |
| kaolin | 43 súly% | |
| Emulgeálható koncentrátum | ||
| 0-(2-hidroxi-propil)-foszfonát- -dietilammóniumsó | 400 g/liter | |
| dodecil-benzol-szulfonát | 24 g/liter | |
| oxietilezett nonil-fenil | 16 g/liter | |
| ciklohexanon | 200 g/liter | |
| xiloi | 1 literig |
Claims (3)
1. Fungicid készítmény növények gombás megbetegedéseinek kezelésére, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (II) általános képletű ve- 5 gyületet — a képletben
Z’ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben halogénezett 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Z” jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos al- 10 kilcsoport,
M jelentése hidrogénatom, alkáli- vagy alkáli-földfém atom, ammónium- vagy alkil-ammónium-, mono-, di- vagy tri-hidroxi-alkil-ammónium-csoport, 15 n jelentése M vegyértékének megfelelő egész szám tartalmaz 0,5—95 súly% mennyiségben szilárd és/vagy cseppfolyós vivőanyagok - célszerűen ásványi kőörlemények, és/vagy aromás oldószerek
- és adott esetben felületaktív szerek - célszerűen nedvesítőszerek, előnyösen nátrium-alkil-aril-szulfonát — jelenlétében. (Elsőbbség napja: 1973. október 10.)
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként valamely, az M helyében alkáli- vagy alkáliföldfémet, így nátrium-, kálium-, bárium-, magnézium- vagy kálciumatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol Y’, Y”, Z’ és Z” jelentése az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbség napja: 1973. október. 10.)
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként (a) vagy (b) képletű vegyületet tartalmaz. (Elsőbbség napja: 1973. január 12.)
2 rajz
A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
824385 - Zrínyi Nyomda, Budapest
Nemzetközi osztályozás
A 01 N 9'36
H
I z —C-Ck.0
I xp^
ZH“ C -οH
I
H
Η ΗH (H0-C-C-0- P—0)Θ Mn® (II) I III
Z1 Z0
H0—CH? —CH—0—P—OH iII ch3 0 (a) (b) (c) (d)
Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/36
A reakcióvázlat . I
Z C OH | +
Z4 C OH !
H z'z’H
I c —ox
P-Cl z c —0
I
H
B reakcióvázlat
H
I c —o^
I /p~cl + c —oz
H0H
H , I
Z--- C Ok ,p- H + HCl „Z 11 z — c — 00
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7301803A FR2213735A1 (en) | 1973-01-12 | 1973-01-12 | Fungicides for control of tobacco, vine and hop mildew - comprising 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholone and 2-hydroxyethyl phosphonate |
| FR7337994A FR2257227A2 (en) | 1973-10-19 | 1973-10-19 | Fungicides for control of tobacco, vine and hop mildew - comprising 2-hydroxy-1,3,2-dioxaphospholone and 2-hydroxyethyl phosphonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU177026B true HU177026B (hu) | 1981-06-28 |
Family
ID=26217524
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU74PE00000905A HU171154B (hu) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Fungicidnye kompozicii s bazojj ciklicheskikh fosfitov |
| HU74PI567A HU177026B (hu) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Fungicidnye kompozicii s bazojj organicheskikh fosfitov |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU74PE00000905A HU171154B (hu) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Fungicidnye kompozicii s bazojj ciklicheskikh fosfitov |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3968208A (hu) |
| JP (1) | JPS5436655B2 (hu) |
| AR (2) | AR214850A1 (hu) |
| BG (2) | BG22060A3 (hu) |
| BR (1) | BR7400177D0 (hu) |
| CA (1) | CA1016454A (hu) |
| CH (1) | CH589415A5 (hu) |
| DD (1) | DD112714A5 (hu) |
| DE (1) | DE2365061C3 (hu) |
| EG (1) | EG11107A (hu) |
| ES (1) | ES422267A1 (hu) |
| GB (1) | GB1428893A (hu) |
| HU (2) | HU171154B (hu) |
| IL (1) | IL43912A (hu) |
| OA (1) | OA04586A (hu) |
| RO (1) | RO71243A (hu) |
| TR (1) | TR17904A (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2267044B1 (hu) * | 1974-04-10 | 1976-12-17 | Philagro Sa | |
| FR2299810A1 (fr) * | 1975-02-05 | 1976-09-03 | Philagro Sa | Compositions fongicides a base de thiophosphites cycliques |
| US5076966A (en) * | 1990-07-02 | 1991-12-31 | John J. McSheffrey | Composition and method for testing smoke detectors |
| WO2005000021A2 (en) * | 2003-06-23 | 2005-01-06 | Quest Products Corporation | Fungicidal composition for through periderm bark application to woody plants |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2744128A (en) * | 1952-02-29 | 1956-05-01 | Shell Dev | Olefinically unsaturated phosphates |
| GB823086A (en) * | 1955-08-12 | 1959-11-04 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating compositions containing cyclo-organo compounds of phosphorus |
| US2833806A (en) * | 1957-04-03 | 1958-05-06 | Shea Chemical Corp | Method of preparing ethylene phosphite |
| US3152164A (en) * | 1959-04-29 | 1964-10-06 | Exxon Research Engineering Co | Novel cyclic phosphite esters and process involving transesterification of a phosphite diester with a glycol |
| US3488407A (en) * | 1965-11-26 | 1970-01-06 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus |
-
1973
- 1973-12-25 IL IL43912A patent/IL43912A/en unknown
- 1973-12-28 DE DE2365061A patent/DE2365061C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-01-03 BG BG27641A patent/BG22060A3/xx unknown
- 1974-01-03 BG BG025424A patent/BG20761A3/xx unknown
- 1974-01-08 EG EG1/74A patent/EG11107A/xx active
- 1974-01-08 DD DD175891A patent/DD112714A5/xx unknown
- 1974-01-10 TR TR17904A patent/TR17904A/xx unknown
- 1974-01-10 CH CH29474A patent/CH589415A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-11 CA CA189,977A patent/CA1016454A/en not_active Expired
- 1974-01-11 HU HU74PE00000905A patent/HU171154B/hu unknown
- 1974-01-11 JP JP652174A patent/JPS5436655B2/ja not_active Expired
- 1974-01-11 BR BR177/74A patent/BR7400177D0/pt unknown
- 1974-01-11 OA OA55096A patent/OA04586A/xx unknown
- 1974-01-11 US US05/432,492 patent/US3968208A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-11 AR AR251892A patent/AR214850A1/es active
- 1974-01-11 GB GB139174A patent/GB1428893A/en not_active Expired
- 1974-01-11 HU HU74PI567A patent/HU177026B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-01-11 RO RO7477249A patent/RO71243A/ro unknown
- 1974-01-12 ES ES422267A patent/ES422267A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-06-10 AR AR268004A patent/AR217255A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH589415A5 (hu) | 1977-07-15 |
| AR214850A1 (es) | 1979-08-15 |
| IL43912A (en) | 1976-10-31 |
| JPS5436655B2 (hu) | 1979-11-10 |
| DE2365061C3 (de) | 1980-10-16 |
| IL43912A0 (en) | 1974-03-14 |
| JPS49108249A (hu) | 1974-10-15 |
| OA04586A (fr) | 1980-06-30 |
| AR217255A1 (es) | 1980-03-14 |
| GB1428893A (en) | 1976-03-17 |
| BR7400177D0 (pt) | 1974-08-15 |
| AU6443074A (en) | 1975-07-17 |
| BG20761A3 (bg) | 1975-12-20 |
| DD112714A5 (hu) | 1975-05-05 |
| EG11107A (en) | 1977-09-30 |
| TR17904A (tr) | 1976-11-01 |
| HU171154B (hu) | 1977-11-28 |
| DE2365061A1 (de) | 1974-08-08 |
| RO71243A (ro) | 1981-09-24 |
| US3968208A (en) | 1976-07-06 |
| ES422267A1 (es) | 1977-04-01 |
| BG22060A3 (hu) | 1976-11-25 |
| DE2365061B2 (de) | 1980-03-06 |
| CA1016454A (en) | 1977-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4139616A (en) | Fungicidal compositions based on phosphorous acid esters and salts thereof | |
| FI60020C (fi) | Som herbicid anvaendbart 2-karboxietyl-n-fosfonometylglycinat och dess salter | |
| DE2456627C2 (de) | Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern | |
| US4542023A (en) | Fungicidal salts of organophosphorus derivatives | |
| ES8104810A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados 2- substituidos del acido 5-fenoxifenilfosfonico | |
| US4188380A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates | |
| HU177026B (hu) | Fungicidnye kompozicii s bazojj organicheskikh fosfitov | |
| US3998754A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salts | |
| US4076807A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4049801A (en) | Phosphite compounds as fungicidal agents | |
| HU186002B (en) | Fungicide compositions containing alpha-substituted ethyl-phosphinic acids and salts thereof | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| US3968222A (en) | Insecticidal O,S-dialkyl esters of pyridylthio-and-pyridyldithio-phosphoric acids | |
| US3896191A (en) | O-ethyl-s-m-propyl-o-(2,6-dichloro-4-bromophenyl)phosphorothiolate | |
| US4104050A (en) | Acetimidic (α-diaryloxyphosphinylmethylamino) acid ester hydrochlorides, herbicidal composition and herbicidal use thereof | |
| DE2043382C3 (de) | O Methyl O (2,2,2 tnhalogenathyl) O (2',2' dihalogenvinyl) phosphorsaure ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3883618A (en) | O-alkyl-s-alkyl-o-(1-hydrocarbyloxy carbonyl-1-propen-2-yl)dithiophosphates | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US2813819A (en) | Hexaalkyl (ethyleneimino thiomethylidyne) triphosphonate | |
| CA1045149A (en) | Esters | |
| US4126678A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4163782A (en) | Fungicidal compositions containing disubstituted phosphonates | |
| US3848031A (en) | O-alkyl-o-cyclohexyl-s-alkyl-,haloalkyl-or alkenyl-phosphorothiolates | |
| US3194828A (en) | 2, 3(alkyl mercapto) propyl esters of phosphinothioic and phosphonothioic acids | |
| US3957802A (en) | O,s-dialkyl esters of pyridylthio- and pyridyldithio-phosphoric acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |