HU176649B - Process for preparing substituted n-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-ones - Google Patents

Process for preparing substituted n-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-ones Download PDF

Info

Publication number
HU176649B
HU176649B HU77CE1129A HUCE001129A HU176649B HU 176649 B HU176649 B HU 176649B HU 77CE1129 A HU77CE1129 A HU 77CE1129A HU CE001129 A HUCE001129 A HU CE001129A HU 176649 B HU176649 B HU 176649B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkoxy
thiadiazin
phenyl
chloro
Prior art date
Application number
HU77CE1129A
Other languages
English (en)
Spanish (es)
Inventor
Walter Ost
Werner Stransky
Klaus Thomas
Gerbert Linden
Christo A Drandarevski
Volkmar Rudolph
Helmut Wahlig
Werner Mengel
Original Assignee
Celamerck Gmbh & Co Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celamerck Gmbh & Co Kg filed Critical Celamerck Gmbh & Co Kg
Publication of HU176649B publication Critical patent/HU176649B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Description

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új szubsztituált 3-ldór-l,2,6-tiadiazin-4-onok előállítására. Ebben a képletben
X -O-Rt vagy -S-Rj általános képletű csopor- 5 tót jelent, és
Rí jelentése 1—12 szénatomoe, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen alifás csoport, amely 1—3 fluor-, klór—vagy brómatommal vagy hidroxil-, ciano-, nitro-, 1—4 szénato- 10 mos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos klór-alkoxi-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, fenil-, fenoxi-, halogén-fenil-, oxiranil-, tetrahidrofuril- vagy 2,2-dimetil-l,3-dioxolanil-csoporttal 5 lehet helyettesítve,
1—3 halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, ciano-, trifluormetil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, formil-, (1-4 szénatomos alkoxi>karbonil- vagy 20 amino-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,
3-6 szénatomos cikloalkil·, naftil-, kinolilcsoport vagy -CHfCNJ-CeHs csoport a szubsztituálatlan metfl-caoport kivételével. 25
Az (I) általános képletű vegyületek biológiailag hatflcony szerek hatóanyagaként használhatók, továbbá értékes közbenső termékek. 30
A biológiai hatás szempontjából különösen azokat az (I) általános képletű vegyületeket kell kiemelni, amelyek képletében X adott esetben szubsztituált alkiltio-csoportot jelent, különösen azokat a vegyületeket, amelyek képletében X etiltio-, szek-butiltio-, alliltio- vagy ciano-(kevés szénatomos alkil)-tio-csoportot jelent, továbbá azokat a vegyületeket, amelyek képletében X szubsztituált fenoxi-csoportot, különösen klór-, metil-, cianovagy nitro-fenoxi-csoportot vagy a magban szubsztituált fenilcsoportot jelent, például egy vagy két nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot. Végül meg kell említeni azokat az (I) általános képletű vegyületeket is, amelyek képletében X alkoxi-csoportot, különösen η-butoxi-, alkeniloxi-csoportot vagy klóratomot jelent.
Ha az Rí általános képletű csoport alifás csoportokat tartalmaz vagy ezeket jelenti, akkor ezek a csoportok előnyösen 6 vagy ennél kevesebb szénatomosak, főleg legfeljebb 4 szénatomosak. A csoportok közül ki kell emelni az adott esetben szubsztituált metil- vagy etilcsoportot, valamint a propil- és izopropilcsoportot is.
Az (I) általános képletű vegyületek közül egyeseket már korábban ismertettek [Rec. Trav. Chim., 93, 270 (1974)]. A szerzők azonban nem utaltak a vegyületek biológiai tulajdonságára,
A (Π) képletű vegyület (vagyis az olyan (I) általános képletű vegyület, ahol X klóratomot jelent) ismert. Ebből a vegyületből a többi (I) általános képletű vegyület önmagában ismert módon állítható elő az alábbi eljárásváltozatok szerint.
a) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X -ORi vagy -SR^ általános képletű csoportot jelent, egy (II) képletű vegyületet egyenértékű mennyiségű HORi általános képletű vegyülettel vagy HSRj általános képletű merkaptánnal reagáltatunk savakceptor, például tercier amin jelenlétében. A reakcióhőmérséklet -20 és +100 °C között változik, előnyösen 0-50 °C. A reakcióhoz célszerű közömbös oldószert használni, például étert, dioxánt, tetrahidrofuránt, benzolt, toluolt, etilacetátot, acetont, a HORi általános képletű alkohol feleslegét és a savakceptor egyenértékű mennyiségét, például az átalakítandó HORi általános képletű alkohol alkoholátját.
b) Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X —ORi általános képletű csoportot jelent, meglepő módon úgy is elő lehet állítani, hogy egy (II) képletű vegyületet RiOH általános képletű alkoholban oldva vagy szuszpendálva, adott esetben víz hozzáadásával, egyenértékű mennyiségű alkálifém- vagy alkáliföldfém- hidroxiddal, -hidrogén-karbonáttal vagy -karbonáttal, előnyösen nátrium- vagy kálium-hidroxiddal reagáltatunk körülbelül 0 és 50 °C közötti hőmérsékleten.
Az (I) általános képletű vegyületeknek elsősorban gyomirtó tulajdonságaik kiválóak, különösen kikelés után alkalmazhatók 0,5-10 kg/ha mennyiségben. Kis mennyiségben adagolva a találmány szerinti tiadiazinonok szelektíven irtják a kétszikű növényeket, nagy mennyiségben adagolva pedig tökéletes gyomirtószerként alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületek a gyomirtó hatáson kívül gombaölő hatásúak (például Phytophtora, Botrytis, Tilletia gombák ellen) baktériumölő hatásúak (például Xanthomonas ellen) és rovarölő hatásúak (például legyek ellen).
Az (I) általános képletű vegyületek szerként való alkalmazásra a szokásos módon feldolgozhatók. Gyomirtószerként a szokásos segéd- és/vagy hordozóanyagokkal koncentrátumokká, illetve használatra kész készítményekké dolgozhatók fel, például szuszpendálható porokká, emulziókoncentrátumokká, granulátumokká porozószerekké és nagyon kis térfogatú (ultra-low-volume) készítményekké.
A használatra kész készítményekben a hatóanyagtartalom általában 0,01-10súIy%, de ennél sokkal nagyobb is lehet (körülbelül 80 súly%-ig).
A találmány szerinti vegyületeknek ezenkívül értékes farmakológiai, például gomba- és baktériumellenes hatásuk is van, például a Microsporum audouini, Trichophyton mentagrophytes, Histo* plasma capsulatum, Aspergillus fumigatus, Candida albicans, Nocardia asteroides, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Proteus vulgáris, Pseudomonas aeruginosa, Mycobacterium ranae és/vagy Escherichia coli ellen.
A hatásosság például az ismert agarhígításos módszerrel in vitro meghatározható, de in vivő is ellenőrizhető például egereken, patkányokon vagy nyulakon.
Ennek megfelelően az (I) általános képletű tiadiazinonok gyógyszerkészítmények hatóanyagaként is alkalmazhatók. Ebben az esetben legalább egy hordozó- vagy segédanyaggal együtt és adott esetben egy vagy több más hatóanyaggal, megfelelő adagolási formákká dolgozhatók fel.
Ezeket a készítményeket az ember- vagy az állatgyógyászatban gyógyszerként lehet alkalmazni. Hordozóanyagként szerves vagy szervetlen anyagok jöhetnek szóba, amelyek különösen helyi, de enterális (például orális) vagy parenterális felhasználásra is alkalmasak és az új vegyületekkel nem reagálnak, például víz, növényi olajok, szénhidrogének, mint az alkilezett naftalinok, halogénezett szénhidrogének, mint a difluor-diklór-metán (például aeroszőlős készítményekhez), benzil-alkoholok, glikolok, polietilénglikolok, glicerin-triacetát, zselatin, szénhidrátok, például laktóz vagy keményítő, magnézium-sztearát, talkum, vazelin. Az orális alkalmazásra különösen tabletták, drazsék, kapszulák, szirupok, szörpök vagy cseppek rektális alkalmazásra kúpok, parenterális alkalmazásra oldatok, előnyösen olajos vagy vizes oldatok, továbbá szuszpenziók, emulziók vagy implantációk, topikális alkalmazásra oldatok, lemosószerek, emulziók, permetek (aeroszolok), kenőcsök, krémek, paszták vagy púderek alkalmasak. A találmány szerinti új vegyületek liofilizálhatók, és a kapott liofilizátumok például injekciós készítmények előállítására használhatók fel. Az ismertetett készítmények sterilizálhatók, és/vagy segédanyagokat tartalmazhatnak, mint például csúsztató, tartósító-, stabilizáló- és/vagy nedvesítőszereket, emulgeátorokat az ozmózisos nyomást befolyásoló sókat, pufferanyagokat, színező-, ízesítőés/vagy aromaanyagokat. Kívánt esetben egy vagy több más hatóanyagot is tartalmazhatnak, például egy vagy +öbb antibiotikumot, vitaminokat és/vagy gombaellenes szereket.
Az (I) általános képletű vegyületeket gyógyszerként alkalmazva, általában a kereskedelemben kapható, ismert gombaellenes szerekhez (például clotrimazolhoz vagy miconazolhoz) hasonlóan adagoljuk. Az előnyös helyi alkalmazáskor megfelelő hordozóanyagokkal kombinálva, széles hígítási tartományban tapasztalható nagyfokú hatékonyság. Például gombák és baktériumok leküzdésére a hatóanyag az alkalmazott készítmény súlyára vonatkoztatva 0,1—10súly%, előnyösen körülbelül 1— 3 súly% mennyiségben hatásos, a mindenkori adag azonban a legkülönbözőbb tényezők függvénye, például az alkalmazott vegyület hatékonyságától, a beteg korától, testsúlyától, általános egészségi állapotától, nemétől, étrendjétől függ, továbbá a beadás időpontjától és módjától, a gyógyszer összetételétől és a betegség súlyosságától. így egyes esetekben a megadottnál nagyobb koncentrációjú adagok is alkalmazhatók.
Növényvédőszerek:
a) Szuszpendálható por
25% találmány szerinti hatóanyag,
55% kaolin
10% kolloid kovasav
9% lignin-szulfonát (diszpergálószer) % nátrium-tetrapropilén-benzol-szulfonát (nedvesítőszer)
b) Szuszpendálható por
80% találmány szerinti hatóanyag 8% kalcium-lignin-szulfonát 5% kolloid kovasav 5% nátrium-szulfát 2% diizobutil-naftalin-nátrium-szulfonát
c) Emulziókoncentrátum
40% találmány szerinti hatóanyag
25% aromás szénhidrogének folyékony elegye (például Shellsol A)
25% N-metil-pirrolidon 10% anionaktív emulgeálószer (például Emulsogen I 40)
Az a)-c) pontok alatt felsorolt koncentrátumokat felhasználáskor vízzel a kívánt hatóanyag-töménységre kell hígítani (0,01—10súly%-ra).
A példában megadott alkotórészeket súly%-ban adtuk meg.
Gyógyszerkészítmények
a) Kenőcs
2,1¾ 3-klór-5-(p-klór-benzil-tio)-1,2,6-tiadiazin-4-ont 40 kg polietilénglikol-400 és 58 kg polietilénglikol-1500 meleg, folyékony keverékében feloldunk. Az oldatot kihűlésig keverjük, és kenőcsként gombás és baktériumos fertőzések kezelésére használjuk.
b) Krém kg 3-klór-5-(2-ciano-etil)-tio-l ,2,6-tiadiazin-4-on, 200 kg polietilénglikol-(1000}-monocetiléter, 50 kg polietilénglikol-(1500)-monocetiléter, 150 kg vazelin, 50 kg paraffinolaj és 2 kg szorbinsav keverékét a szokásos módon felmelegítjük, majd hagyjuk kihűlni és 528 kg vizet keverünk bele.
c) Oldat kg 3-klór-5-(p-nitro-fenoxi)-1,2,6-tiadiazin-4-ont 98 kg 1,2-propándiolban oldunk. Az oldat gombás és baktériumos fertőzések kezelésére alkalmas.
d) Permet (spray)
A permet 1 sr. 3-klór-5-(2-cianoetil)-tio-l,2,6-tiadiazin-4-on, 10 sr. izopropil-mirisztát, 15 sr. paraffinolaj, 30 sr. etanol és 44 sr. izopropanol oldatából áll.
1. példa
3-Butiltio-5-klór-l,2,6-tiadiazin-4-on
9,1 g (0,05 mól) 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-4-on és
5,1 g (0,05 mól) trietil-amin 100 ml tetrahidrofu- ránnal készült oldatához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 4,5 g (0,05 mól) n-butil-merkaptán 75 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. Egy órai keverés után a kivált csapadékot leszűijük, a szűrle5 tét vákuumban bepároljuk, a maradékot metilén-kloridban felvesszük, és vízzel extraháljuk. A szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, és a metilén-ldorid ledesztillálása után nagyvákuumban desztilláljuk. 9,9 g (90%) cím szerinti vegyületet kapunk. 10 Forráspontja 8,00 · 10'2 mbar nyomáson 112-115 °C.
2. példa
3-Klór-5-etoxi-1,2,6-tiadiazin-4-on
9,1 g (0,05 mól) 3,5-dildór-l,2,6-tiadiazin-4-on 20 100 ml etanollal készült oldatához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 2,0 g (0,05 mól) nátrium-hidroxid 10 ml vízzel készült oldatát. A reakciókeveréket egy óra hosszat keverjük, majd térfogatának egynegyed részére bepároljuk, a sárga, kristá25 lyos csapadékot leszívatjuk, megszárítjuk, és etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. 7,7 g (80%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 66 °C.
3. példa
3-Klór-5-izopropiltio-l,2,6-tiadiazin-4-on
18,1 g (0,1 mól) 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-4-on 150 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben, —10°C-on 10,1 g (0,1 mól) trietil-amint, majd 7,6 g (0,1 mól) izopropilmerkaptánt csepegtetünk. A reakciókeveréket egy óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A keletkezett trietil-amin-hidroklorid csapadékot leszívatjuk, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot kloroformban feloldjuk, az oldatot 2n sósavval, nátrium-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban ledesztilláljuk. 14 g (63%) cím szerinti vegyületet kapunk narancsszínű olaj alakjában. Fonáspontja 1,2 · 101 mbar nyomáson: 123-125 °C.
4. példa
3-Klór-5-n-butoxi-l,2,6-tiadiazin-4-on
9,1 g (0,05 mól) 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-4-on 100 ml n-butanollal készült oldatához alapos keverés közben, 0°C-on hozzácsepegtetjük 2g (0,05 mól) nátrium-hidroxid 20 ml vízzel készült oldatát. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten további egy óra hosszat keverjük, a butanolos fázist elválasztjuk, és a vizes fázist 30 ml n-butanollal extraháljuk. Az egyesített butanolos oldatokat nátrium-szulfát felett szárítjuk. A felesleges butanolt vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot desztilláljuk, 7,8 g (71%) cím szerinti vegyületet kapunk
Ί sárga, olaj alakjában. Forráspontja 2,67 · 101 mbar nyomáson 11Ő— 113 °C.
5. példa
3-Klór-5-alliloxi-l ,2,6-tiadiazin-4-on
9,1 g (0,05 mól) 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-4-on és 12 g (0,2 mól) allil-alkohol 75 ml acetonnal készült oldatához -10 °C-on, alapos keverés közben hozzá- 10 csepegtetjük 2 g (0,05 mól) nátrium-hidroxid 20 ml vízzel készült oldatát. A keveréket további 1 órán át 0°C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot vízzel mossuk, szárítjuk, és n-hexánból átkristályosítjuk. 9,0 g (88%) cím szerinti vegyü- 15 letet kapunk halványsárga kristályok alakjában. Olvadáspontja 51-52 °C.
6. példa
3-Klór-5-izopropoxi-1,2,6-tiadiazin-4-on
1,2 g (0,05 grammatom) nátriumot feloldunk 150 ml vízmentes izopropanolban. Az alkoholét oldatot 0°C-on, keverés közben 75 ml izopropanolban oldott 9,1 g (0,05 mól) 3,5-dildór-l,2,6-tiadiazin-4-onhoz csepegtetjük. A keveréket 1 óra hosszat 0°*on és 24 óra hosszat 20 °C-on állni hagyjuk. A felesleges izopropanolt vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot vízzel elkeverjük, leszívatjuk, vízzel mossuk, szárítjuk, és n-hexánból átkristályosítjuk. 6,0 g (58%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 71-72 °C.
A következő táblázatban felsorolt vegyületek a fenti példákkal analóg módon állíthatók elő.
Sorszám -X Op.[°C] Fonáspont (° C] mbar
7. -O-n-CjHn — 105-107/1,33· 10_1
8. -O-n-C8H17 - 140-142/1,73 · 10~Λ
9. —O—n—Cj 2—Ha 5 45—48 -
10. -O-n-C3H, - 94/1,33 · 101
11. -O-n-CeHia - 128-131/2,67 · 10'1
12. -O-CH(CH3)-C2H5 - 110-111/8,00· 10'1
13. -O-CH2-CH(CH3)2 59-61 -
14. -O-CH2-C—CH 158 -
15. -O-CH2-CH=CH-CH3 - 120-124/3,34 · 10’1
16. -o-ch2-cf3 - 88—92/133 · 101
17. -O-CH2~CH2-a - 133/2,00 · 10_1
18. -o-ch2-cq3 - 135-138/2,67 · 10_1
19. -o-ch2-cn 116-118 -
20. -O-CH(CH3)-CN 102-108 —
21. -O-CH(CN)-n-C3H7 - —
22. -O-terc-C4H9 - —
23. -O-CH2-CH2-OCH3 73-75 -
24. -o-ch2-ch2-sch3 A - -
25. -O-CH2- 77-82 -
Forráspont [°C] mbar
-X
Op.[°C]
109-111
-0-CH2-CH-CH2 \ / o
II
-O-CH2-C-OC2H5
II
-O-C(CH3)2-C-OCH3
63-67
-S-C2Hs —S—n—C3H7
-S-CH(CH3)-C2Hs
-S-terc—C4H9
-s-ch2-ch=ch2
-s-ch2-ch2-cn
55-56
120-126/5,33 · 10’2
130-134/3,34 · 10“l
134-135/1,33 · 0’1
119-121/1,33 · 10-1
115/1,33 · 10_1
110-111/2,26 · 10'1
119-124/2,67 · W1
172—174/1,33 · 10'1
145-149/1,73 · ΙΟ-1
121-123
139-141
Forráspont [°C] mbar
Sorszám
-X
41.
42.
43.
ττ»
152-154
45.
46.
47.
48.
49:
Fonáspont [°C] mbar
4-fenil-fenoxia-naftiloxi
-O-CH2-C(CH3)3 -O-CH2-CH2-OH -O-CH2CH-C2Hs
I no2
-O-CH2- .-----,
CH3 ch3
-O-(CH2)2-O-CH2-C1
-o-ch-c6h5
I
CN
4-ciklohexil-fenoxi
8-kinoliloxi
-S-C6Hs
-s-ch2-ch2-oh
Op.[°C]
155-156
182-184
232
126
96-101
98-100
92—94
89-91
123
157
100-102,5
107-109
100-108/2,67 · 101
149-152/1,33 · 101
155—156/1,33 · 101 viszkózus olaj, desztilláláskor bomlik
Forráspont [°C] mbar
Sorszám
-X
Op.[°C]
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73.
74.
Forráspont [°C] mbar
Sorszám

Claims (5)

Szabadalmi igénypont; Eljárás az (I) általános képletű új, szubsztituált 3-klór-l,
1-3 halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, nitro-, ciano-, trifluormetil-, 3-6 szénatomos cíkloalkil-, fenil-, forrni!-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy amino-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,
2,6-tíadiazin-4-onok előállítására - ebben a képletben
X -O-Ri vagy -S-Rt általános képletű csoportot jelent, és
Rt jelentése 1-12 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen alifás csoport, amely 1-3 fluor-, klór- vagy brómatommal vagy hidroxil-, ciano-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 3-6 szénatomos cíkloalkil-, 1-4 szénatomos klór-alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, feni!-, fenoxi-, halogén-fenil·, oxiranil-, tetrahídrofuril-, vagy 2,2-dimetil-l,3-dioxoIanil-csoporttal lehet helyettesítve,
3-6 szénatomos cíkloalkil-, naftil-, kinolilcsoport vagy -CH(CN)-C6HS-csoport a szubszti5 tuálatlan metil-csoport kivételével azzal jellemezve, hogy
a) 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-
4-ont Ri-OH általános képletű alkohollal vagy Rí— SH általános kép-
0 letű merkaptánnal - Rt a fenti jelentésű - savmegkötőszer, előnyösen tercier amin jelenlétében, közömbös oldószerben reagáltatunk, vagy
b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X —0—Rj általános
5 képletű csoportot jelent — Rj a fenti jelentésű — 3,5-diklór-l,2,6-tiadiazin-4-onnak az Rí-OH általános képletű alkohollal készült szuszpenzióját, illetve oldatát adott esetben víz hozzáadásával egy egyenérték alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid0 dal, -hidrogén-karbonáttal vagy karbonáttal, előnyösen nátrium- vagy kálium-hidroxiddal reagáltatjuk.
HU77CE1129A 1976-05-03 1977-05-02 Process for preparing substituted n-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-ones HU176649B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762619090 DE2619090A1 (de) 1976-05-03 1976-05-03 1.2.6-thiadiazinone, ihre herstellung und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176649B true HU176649B (en) 1981-04-28

Family

ID=5976731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77CE1129A HU176649B (en) 1976-05-03 1977-05-02 Process for preparing substituted n-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-ones

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS52133995A (hu)
AT (1) AT355036B (hu)
AU (1) AU500386B2 (hu)
BE (1) BE854184A (hu)
DE (1) DE2619090A1 (hu)
ES (2) ES458381A1 (hu)
FR (1) FR2375223A1 (hu)
GB (1) GB1577055A (hu)
HU (1) HU176649B (hu)
IL (1) IL51981A (hu)
IT (1) IT1079620B (hu)
NL (1) NL7704711A (hu)
SE (1) SE7705086L (hu)
ZA (1) ZA772643B (hu)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4196284A (en) 1977-03-30 1980-04-01 Fmc Corporation 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones
US4201780A (en) 1977-03-30 1980-05-06 Fmc Corporation Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US4097594A (en) * 1977-03-30 1978-06-27 Fmc Corporation Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US4497807A (en) * 1978-03-31 1985-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiadiazinone plant disease control agents
US4143138A (en) 1978-05-08 1979-03-06 Fmc Corporation 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
EP0363316B1 (de) * 1988-09-30 1992-12-16 Ciba-Geigy Ag Biocide für den Materialschutz und für Wassersysteme
RU2624846C1 (ru) * 2016-10-10 2017-07-07 федеральное государственное бюджетное учреждение "Федеральный научно-исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи" Министерства здравоохранения Российской Федерации Применение 4-(3-этокси-4-гидроксибензил)-5-оксо-5,6-дигидро-4Н-[1,3,4]-тиадиазин-2-(2,4-дифторфенил)-карбоксамида для подавления инфекции, вызванной устойчивыми к антибиотикам штаммами Pseudomonas aeruginosa, и способ подавления этой инфекции

Also Published As

Publication number Publication date
ZA772643B (en) 1979-01-31
IL51981A0 (en) 1977-07-31
ES467482A1 (es) 1978-10-16
BE854184A (fr) 1977-11-03
ATA286877A (de) 1979-07-15
AU500386B2 (en) 1979-05-17
JPS52133995A (en) 1977-11-09
FR2375223B1 (hu) 1979-05-11
DE2619090A1 (de) 1977-11-17
IT1079620B (it) 1985-05-13
AT355036B (de) 1980-02-11
FR2375223A1 (fr) 1978-07-21
AU2477077A (en) 1978-11-09
SE7705086L (sv) 1977-11-04
ES458381A1 (es) 1978-08-16
IL51981A (en) 1981-07-31
NL7704711A (nl) 1977-11-07
GB1577055A (en) 1980-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2543252C2 (de) Phenylsulfinylalkylamidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE2515091A1 (de) Mikrobizide mittel
HU182205B (en) Process for preparing diphenyl-ethers
HU176649B (en) Process for preparing substituted n-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-ones
US5322858A (en) N,N'-substituted imidodicarbonimidic diamides derived from hydroxylamines
EP0163606B1 (de) Mikrobizide 1-Fluor-1-azolyl-2,2-diarylethanderivate
DE1695273B2 (de) Pyrimidinylphosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel
CS201020B2 (en) Fungicide
US3338950A (en) Iodopropargyl aralkyl ether compounds
JPH0240664B2 (hu)
EP0134337A1 (en) Substituted 2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid benzamides and their production
US3652770A (en) Combatting phytopathogenic fungi on plants with sub-phytotoxic fungicidally effective amounts of herbicidal oximes of 3 5-dihalosalicylaldehyde
PT87764B (pt) Processo para a preparacao de eteres (azolil-vinil)-fenol-alcenilicos com efeito microbicida
EP0100193B1 (en) Triazole anti-fungal agents
DD200142A5 (de) Mikrobizides mittel
EP0533056A2 (de) Substituierte Aminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antimykutiku
EP0232820B1 (de) Thioether, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
AU2010320817A1 (en) Amidoacetonitrile compounds having pesticidal activity
EP0008540B1 (en) 2-aryl-1,3-indandione derivatives and compositions comprising them for controlling ectoparasitic acarina
DE3139298A1 (de) Neue fungizide alkylcarbazate und verfahren zu ihrerherstellung
US4092429A (en) (Tetrachloro-fluoro-ethyl-thio)N-phenyl sulfonamides and their use in controlling pests
US3234082A (en) Method for protecting plants against infestation by mites and insects employing carbonate esters of 2, 4-dinitro-6-branched alkyl-phenols and sulphur analogs thereof
US4798844A (en) Chemotherapeutant composition
EP0010691B1 (de) Neue 1,2,4-Triazolderivate Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Verfahren zur Herstellung von Fungiziden und Verfahren zur Bekämpfung von Fungi sowie fungizide Mittel
US3773945A (en) Process for controlling fungi