HU176515B - Composition for enticing male agrotis of cabbage - Google Patents
Composition for enticing male agrotis of cabbage Download PDFInfo
- Publication number
- HU176515B HU176515B HU78EE2558A HUEE002558A HU176515B HU 176515 B HU176515 B HU 176515B HU 78EE2558 A HU78EE2558 A HU 78EE2558A HU EE002558 A HUEE002558 A HU EE002558A HU 176515 B HU176515 B HU 176515B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- male
- cabbage
- acetate
- pheromone
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 title description 13
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 title description 13
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 title description 13
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 title description 13
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 title 1
- BTKXLQSCEOHKTF-SREVYHEPSA-N [(z)-hexadec-11-enyl] acetate Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCCCOC(C)=O BTKXLQSCEOHKTF-SREVYHEPSA-N 0.000 claims abstract description 8
- YJINQJFQLQIYHX-UHFFFAOYSA-N trans-11-tetradecenyl acetate Natural products CCC=CCCCCCCCCCCOC(C)=O YJINQJFQLQIYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- RTVWBTSCOISEJT-FPLPWBNLSA-N [(z)-heptadec-11-enyl] acetate Chemical compound CCCCC\C=C/CCCCCCCCCCOC(C)=O RTVWBTSCOISEJT-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 5
- RTVWBTSCOISEJT-UHFFFAOYSA-N heptadec-cis-11-en-1-ol acetate Natural products CCCCCC=CCCCCCCCCCCOC(C)=O RTVWBTSCOISEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 claims 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000005667 attractant Substances 0.000 abstract 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 abstract 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 abstract 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000252826 Brahmaea certhia Species 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- -1 tetrahydropyranyloxy, 1-ethoxy Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000510032 Ellipsaria lineolata Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 2
- 238000000692 Student's t-test Methods 0.000 description 2
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 102100026933 Myelin-associated neurite-outgrowth inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- FQQMKPHCDLFMAF-ZCXUNETKSA-N [(Z)-heptadec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC\C=C/OC(C)=O FQQMKPHCDLFMAF-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- RYTIKHKWIBYADW-HNENSFHCSA-N [(Z)-octadec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C/OC(C)=O RYTIKHKWIBYADW-HNENSFHCSA-N 0.000 description 1
- CEMVQLPAAAYDAK-MSUUIHNZSA-N [(z)-hexadec-1-enyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC\C=C/OC(C)=O CEMVQLPAAAYDAK-MSUUIHNZSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYSA-N sodium methylsulfinylmethylide Chemical compound [Na+].CS([CH2-])=O CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Készítmény hím káposzta-bagolylepke csalogatására és eljárás a készítményben levő hatóanyagok előállítására
2
A találmány tárgya hím káposzta-bagolylepke (Mamestra brassicae) csalogatására szolgáló, két hatóanyag szinergetikus hatású kombinációját tartalmazó készítmény (composite insect attractant).
A káposzta-bagolylepke elterjedt kártevő, amely minden évben súlyos károkat okoz a zöldségfélék, elsősorban a káposzta és a karfiol termelésénél. Az ellene való védekezésre foszforsavészter-származékokat használtak, amelyek azonban nem szelektívek, és az emberre is kifejezetten mérgező hatásúak.
A hagyományos kémiai védekezés alkalmazásakor felmerülő környezetszennyezési problémák a lepkék csoportjánál kiküszöbölhetők, ha a faj természetes szexuális csalogató anyagát vagy anyagait (szex-feromonok) tartalmazó készítményeket alkalmaznak. A szex-feromonokat a nőstény állatok bocsátják ki, a faj hímjei pedig a szaganyag segítségével képesek megtalálni a nőstényeket, és így tudnak párosodni velük.
A feromonok növényvédelmi felhasználása alapvetően két módon történhet. Az első módszer esetében a szex-feromonnal csalétkezett (baited) csapdákat alkalmaznak, melyek a hatóanyag által odavonzott Mm lepkéket fogva tartják. Ilyen módon információ nyerhető a kártevő megjelenéséről, tehát előre jelezhető a várható károkozás. Más csapdázáson alapuló előrejelzési módszerekkel szemben az eljárás előnye, hogy a feromonos csapdák csak a kiszemelt kártevőt fogják be, ellentétben a fény- vagy UV-csapdákkal, amelyek gyakorlatilag minden, éjjel repülő rovart befognak. Ezenkívül a feromonos csapdák a fénycsapdákkal összehasonlítva általában érzékenyebben jelzik a rajzás kezdetét [Mani és mtsai: Schweiz, Z. Obst. Weinbau 81, 337—344 (1972)]. A csapdák közvetlen környékét inszekticiddel kezelve az így létrehozott „ölősávokban” az odacsalogatott hím 5 populáció nagy része elpusztul, ily módon a környezetszennyezés veszélye csak az „ölősáv”-okra korlátozódik, azaz nagymértékben csökken.
A második ún. légtér-telítéses módszerrel megzavarható a hímek és a nőstények egymásra találása, a páro10 sodás kialakulása. Ebben az esetben a növénykultúra területén egyenletesen nagyobb mennyiségű feromont bocsátanak ki a levegőbe. Ezáltal a hímek a feromon jelenlétét mindenütt érzékelik: ily módon mintegy „zavarba esnek”, és nem képesek megtalálni páijukat. 15 A feromonok ilyen módszerrel való felhasználásánál a feromonokból a klasszikus inszekticidek szokásos dózisának egy töredékét kell csak alkalmazni [Refols, W. L. és Cardé, R. T.: Ann. Rév. Entomol. 22, 377— 405 (1977)].
A káposzta-bagolylepke feromonjának kivonásáról Szentesi és munkatársai adtak hírt. (Act. Phytopath. Ac. Sci. Hung., 10.425—429 (1975)], de a feromon szerkezetét nem közölték. Bestmann és munkatársai a feromont izolálták, és megállapították, hogy (Z)-ll25 -hexadecenil-acetát a káposzta-bagolylepke több komponensű feromonrendszerének fő alkotórésze, a feromonkomplex többi komponensét azonban nem azonosították. [Tetrahedron Letters 6. 605—608 (1978)]. Descoins és munkatársai azt is megállapították, hogy a nőstény káposzta-bagolylepkék feromonja 95 súly%
Z-ll-hexadecenil-acetátot tartalmaz. [Chem. Abstr. 88. 10 1 848 e].
Bestmann Η. I. és munkatársai számos 1-szubsztituált-(Z)-ll-álként szintetizáltak [Chem. Bér. 111. 248—253 (1978)], többek között a (Z)-l 1-hexadecenil-acetátot és a (Z)-l 1-oktadecenil-acetátot.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy ha a káposzta-bagolylepke szexuál-csalogató anyagát, az ismert (Z)-ll-hexadecenil-acetátot az általunk elsőnek szintetizált (Z)-ll-heptadecenil-acetáttal kombináljuk, és a kombináció nagyobb mennyiségben (Z)-ll-hexadecenil-acetátot és kisebb mennyiségben (mintegy 1—30 súlyában) (Z)-ll-heptadecenil-acetátot tartalmaz, abban az esetben olyan szinergetikus hatású kompozíciót kapunk, amely már egészen kis légtér-koncentrációban is szignifikánsan erős izgalmi reakciót vált ki a hím káposztabagolylepkékből.
A szinergetikus hatás azért különösen meglepő, mert bár szexferomon kombinációk egyéb lepkefajokra már ismertek (4 042 681 és 4 059 689 sz. USA-beli leírások), de azok komponensei minden esetben két szénatomszámban különböznek egymástól, a találmányunk szerinti kombináció ezzel szemben a 16 szénatomszámú (Z)-ll-hexadecenil-acetátot és közvetlen homológját, a 17 szénatomszámú (Z)-ll-hepíadecenil-acetátot tartalmazza.
Az új (Z)-ll-heptadecenil-acetátot, valamint a Bestmann Η. I. és munkatársai által szintetizált (Z)-ll-hexadecenil-acetátot új eljárással állítjuk elő, oly módon, hogy valamely (VI) általános képletű vegyületet — a képletben X halogénatomot, Y védőcsoportot, előnyösen tetrahidro-piraniloxi-, 1-etoxi-etoxi- Vagy acilcsoportot jelent —, amit kívánt esetben (VII) általános képletű — a képletben X jelentése a fenti — vegyületből, előnyösen 3,4-dihidro-2H-piránnal, etil-vinil-éterrel vagy acilezéssel állítunk elő, oldószeres közegben, például acetonitrilben valamely bázis, például kálium-karbonát jelenlétében trifenil-foszfinnal reagáltatjuk. A reagáltatást előnyösen magas hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráspontján, több órán át végezzük. Ily módon egy (V) általános képletű vegyületet kapunk — a képletben X-halogénion, Y jelentése a fenti. Az (V) általános képletű vegyületet a reakcióelegytől elkülönítjük, majd fémkáliumnak valamely hexaalkil-foszforsav-triamiddal, előnyösen hexametil-foszforsav-triamiddal készült oldatával dimetil-szulfoxidból nátrium-hidriddel képzett dimzil-nátriummal (nátrium-metilszulfinil-metaniddal), majd valamely (IV) általános képletű vegyülettel — a képletben R jelentése a fenti — reagáltatjuk és az így kapott (III) általános képletű vegyületet — a képletben R és Y jelentése a fenti — a reakcióelegyből kinyerjük. Ezt követően a (III) általános képletű vegyületet — amennyiben Y csoport acetiltől eltérő — adott esetben hidrolizáljuk és az így kapott (II) általános képletű vegyületet — a képletben R jelentése a fenti ·— valamely acetilező szerrel acetilezzük, vagy a (III) általános képletű vegyület Y csoportját — amenynyiben Y csoport acetiltől eltérő — acetil-csoportra cseréljük ki és a kapott (I) általános képletű vegyületet a reakcióelegyből kinyerjük.
Oly módon is eljárhatunk, hogy valamely (VII) általános képletű vegyületet — a képletben X halogénatomot jelent — acetilezünk. Ez esetbe® acetilezőszerként célszerűen ecetsavanhidridet alkalmazunk. A kapott (IVa) általános képletű vegyületet — a képletben X je lentése a fenti — oldószeres közegben, például acetonitrilben valamely bázis, például kálium-karbonát jelenlétében trifenil-foszfinnal reagáltatjuk és az így kapott (Va) általános képletű vegyületet — a képletben X~ 5 halogénion — a reakcióelegyből elkülönítjük, majd dimetil-szulfoxidból nátrium-hidriddel képzett dimzil-nátriummal (nátrium-metil-szulfinil-metaniddal), majd valamely (IV) általános képletű vegyülettel — a képletben R jelentése a fenti ·*— reagáltatjuk és az így kapott 10 (I) általános képletű vegyületet — a képletben R jelentése a fenti — a reakcióelegyből kinyerjük.
A találmány szerinti készítményt oly módon állíthatjuk elő, hogy például az R=hidrogén és R=metil-csoportnak megfelelő jelentésű két komponensből álló 15 keverékből adott esetben legfeljebb tízszeres súlymenynyiségű szerves oldószerrel oldatot készítünk.
Szerves oldószerként előnyösen normál hexánt, növényi olajokat (pl. napraforgóolaj), paraffinolajat, halogénezett szénhidrogéneket, kloroformot, benzolt és 20 homológjait alkalmazhatunk.
A találmány szerinti készítményeket az alábbi példák szemléltetik, anélkül, hogy igényünket ezekre korlátoznánk.
Kísérleteinkhez az állatokat felszintetikus táptalajon 25 [Nagy Barnabás: Acta Phytopath. Acad. Sci. Hung. 5.
73—79 (1970)] folyamatosan fönntartott laboratóriumi tenyészetből vettük, A tenyésztés körülményei: 28 °C, kb. 50—60% relatív páratartalom, 18/6 világos/sötét fotoperiódus.
A tenyészetből nyert bábokat ivar szerint szétválogattuk, és 25 °C-on fordított fotoperióduson (9 00 — 15 30 sötét; 15 30 — 9 00 világos) keltettük ki.
Az NMR vizsgálatokat Perkin-Elmer (60 MHz) típusú készüléken végeztük.
1. példa
A káposzta-bagolylepke hímekből kiváltott válasz vizsgálata laboratóriumi biotesztben.
Egy-egy 200 ml-es üvegedénybe 4 db 3—5 napos hím káposzta-bagolylepkét tettünk, majd az edényt üveglappal lezártuk. A sötét periódus kezdete után 4 órával 45 egy 10 x 10 mm-es nagyságú szűrőpapírdarabkát helyeztünk az edénybe, melyre előzőleg 5 μΐ n-hexánt szívattunk fel. Az ezután következő 120 mp alatt feljegyeztük a mozgási aktivitást mutató állatok számát (kontroll aktivitás). Ezután hasonló méretű szűrőpapírdarabkán 50 a vizsgált hatóanyagok [(Z)-ll-hexadecenil-acetát (továbbiakban Z-ll-16: ac; vagy A komponens) és (Z)-l 1-heptadecenil-acetát (továbbiakban Z-ll-17: ac, vagy B komponens)] n-hexános oldatának 5 μΐ-jét helyeztük az edénybe, és újabb 120 mp-ig figyeltük a hímek visel55 kedését. Adekvát válasznak a számyrezegtetés közben végzett mászást, keresgélő mozgást, repülést tekintettük.
Az egyes dózisok esetében a kontrollkezelések értékeit egy általános alapaktivitás átlagába vontuk össze a 60 különböző kipróbált anyagoknál, és ezt hasonlítottuk össze az egyes kezelések átlagával. A középértékek összehasonlítása t-próbával történt. Az EDJ0 értékek kiszámítására lineáris regressziót alkalmaztunk. (Lásd 1- és
2. táblázat).
A feromon-komponensekkel, illetve azok keverékei5
1. táblázat
| Dózis ng | Z-ll-16: ac (A komponens) | Z—1M7 :ac (B komponens) | A és B komponens elegyei súly%-ban | Kontroll aktivitás | ||
| 98:2 | 91:9 | 70: 30 | ||||
| 0,4 | __ | __ | _____ | 29,0“ (r= 12) | 4,lb (r=12) | |
| 0,8 | — | — | 25,0» (r= 13) | 30,0^=15) | 9,37ab (r=8) | 6,6b(r=35) |
| 4,0 | — | 10,4a (r=9) | 54,2b(r=12) | 5O,Ob(r=15) | 41,6” (r=12) | 4,9*(γ=48) |
| 8,0 | 13,2a(r=17) | 11,8a (r=14) | 59,0b(r=ll) | 58,3b(r=18) | 53,8b (r=13) | 4,la (r=73) |
| 40,0 | 45,8b(r=16) | 18,la (r = 15) | — | 71,4c(r=14) | — | 3,8a (r=45) |
| 80,0 | 61,7a (r=22) | 48,3a (r=15) | — | — | — | 3,7b (r=37) |
| 400,0 | — | 51,03 (r=9) | — | — | — | 6,9b (r=9) |
Az ugyanabban a sorban azonos betűvel jelölt átlagok nem különböznek egymástól szignifikánsan az 5%-os szinten. r=ismétlések száma.
2. táblázat
| Anyag | EDso | F-érték | Szignifikancia Szint |
| Z-ll-16: ac | 47,00 (31,4—70,3) ng | 1141,30 | P0.01 |
| Z-ll-17: ac | 334,00(27—4214) ng | 12,62 | P 0,05 |
| Z-ll-16: ac: Z-ll-17 : ac 98:2 | 3,81 (0,45—32,3) ng | 35,21 | nem szignifikáns |
| Z-ll-16: ac: Z-ll-17: ac 91:9 | 4,19 (2,81—6,25) ng | 173,80 | P0.01 |
| Z-ll-16: ac: Z-ll-17 : ac 70: 30 | 6,40(4,1—10,0) ng | 1221,91 | P 0,05 |
F-érték (F value of linear fit).
vei a hímekből kiváltott válaszok átlagait az 1. táblázat mutatja be.
A kontroll alapaktivitásától szignifikánsan eltérő választ a Z-ll-17: ac-tal csak 80ng-os dózisban sikerült elérni. 400 ng-nál a százalékos különbség tovább nőtt, mindkét esetben az 1%-os szinten szignifikánsan eltérve a kontroll értékétől.
A Z-ll-16: ac-tal már 40ng/mal ingerelve sikerült a kontrolitól 1%-os szinten eltérő választ kapni. A magasabb dózisoknál a válasz átlaga emelkedik, maximális értéke 61,7%.
Amennyiben a Z-ll-16: ac-ot és a Z-l 1-17: ac-ot 91:9 súlyarányban kevertük, már 0,4 ill. 0,8 ng-os dózisokban is (igaz, még csak 5%-os szinten eltérő) magasabb választ kaptunk a kontrolinál. A dózist emelve a szignifikancia javult (1%), a maximálisan kiváltható válasz 71,4%-ig emelkedett.
Hasonló a helyzet a Z-ll-16: ac és Z-l 1-17: ac 98:2 súlyaiányú keverékével is, ahol 0,8 ng-nál kaptunk a kontrolitól 5%-os szinten eltérő választ.
A 70: 30 súlyarányú elegy által kiváltott válasz csak 4 ng-nál tér el a kontrolitól.
Az eredmények alapján megállapíthatjuk, hogy mind a két komponens a természetes feromonra jellemző biológiai aktivitással bír, nagyobb hatást keverékeik adnak.
Amennyiben hatásuk erőssége szempontjából hasonlítjuk össze a kipróbált anyagokat a különböző dózisokban, a következőket állapíthatjuk meg:
0,8 ng-nál a Z-ll-16: ac ésZ-ll-17: ac 98: 2 és 91: 9 súlyarányú elegyének aktivitása nem tér el egymástól lényegesen.
ng-os dózisban a Z-ll-16: ac és Z-ll-17: ac 98: 2, 91: 9 és 70: 30 súlyarányú elegyei jóval erősebb reakciót váltanak ki, mint a Z-ll-17: ac önmagában (P= 5%). A keverékek által adott válaszok egymás között nem különböznek szignifikánsan.
ng-nál ugyanez a helyzet: a 2 elegy alkalmazásánál kiváltott válasz még kifejezettebben különbözik mind Z-ll-17: ac-étől, mind a Z-ll-16: ac-étől (P=l%). Ebben a dózisban a két komponenssel külön-külön kapott válaszok nem térnek el egymástól, ugyanígy csak csekély a különbség a három különböző arányú elegy által kiváltott válaszok között.
ng-nál ismét legerősebben a két komponens elegye ingerel, hatása 5%-os szinten tér el a Z-ll-16: ac-étól, valamint 1%-os szinten a Z-ll-17: ac-étól. Megnövekedett a Z-l 1-16: ac által kiváltott válasz 5%-os szinten tér el a kisebb hatást adó Z-l 1-17: ac-tól.
80ng-os dózis esetében bár a Z-ll-16: ac nagyobb százalékban izgatja a hímeket, ez az érték azonban nem különbözik szignifikánsan a Z-l 1-17:ac-tal kiváltóitól.
A nyert eredmények arra mutatnak, hogy önállóan alkalmazva legcsekélyebb aktivitása a Z-ll-17: ac-nak van. A Z-ll-16: ac erősebb hatást fejt ki. A Z-ll-17: ac a Z-ll-16: ac-hoz keverve szinergetikus hatást mutat, a leghatékonyabb a Z-ll-16: ac: Z-ll-17: ac 98: 2 ill. 91: 9 súlyarányú elegye.
Ezt az elképzelést támasztja alá az egyes anyagokra kiszámított ED50 érték is, vagyis az a dózis, mely a hímek 50%-ából váltja ki a pozitív választ. (2. táblázat).
Ez az érték a Z-l 1-17 :ac-nál 334 ng, a Z-ll-16: acnál 47,0 ng, tehát egy nagyságrenddel kisebb. A Z-ll -16: ac és Z-ll-17: ac 98:2 és 91:9 súlyarányú ele gyeinél a szükséges dózis újabb nagyságrenddel csökken: az EDS0 érték 3,89 ill. 4,19 ng. Ezek az értékek azonosnak vehetők, tekintetbe véve a 98:2 arányú elegy ED50 értékének széles konfidencia tartományát. A 70: 30 súlyarányú elegy ED50 értéke ennél egy kicsit 5 magasabb, 6,40 ng, de még mindig jóval kevesebb a Z-ll-16: ac-énál.
2, példa 1θ
Z-l1-16-acetátot és Z-ll-17-acetátot 9:1 súlyarányban tartalmazó légtérben tartózkodó hím káposztabagolylepkék reakciója a nőstény sex-feromonjára.
Annak felderítésére, hogy a feromon fő komponensét 15 tartalmazó levegőben tartózkodó hímek ingerelhetősége megváltozik-e, egy-egy 200ml-es üvegedénybe szintén
4—4 darab 3—5 napos hím káposzta-bagolylepkét tettünk, majd az edényt üveglappal lezártuk. A sötét periódus kezdetekor az edények egy részében 10 x 10 mm- 20 es szűrőpapír darabkára felszívatott 5 μΐ n-hexánban oldott 100 μg Z-l 1-16: ac-ot helyeztünk. A többi edénybe kontrollként 5 μΐ n-hexánt tettünk hasonló méretű szűrőpapíron. Ezután a sötét periódus kezdete után 4 órával az edényekbe ismét 10 x 10 mm-es szűrőpapí- 25 ron üvegbottal elnyomott, előzőleg csalogató viselkedést mutató nőstény lepkéből nyert feromonmirigyet tettünk. Az ezt követő 120 mp alatt feljegyeztük a mozgási aktivitást mutató hímek számát. A hím válaszok átlagait t-próbával hasonlítottuk össze. 30
| 3.táblázat | ||
| Kezelés | Ingerlés | Hímek válasza , - (%) 35 |
| Z-ll-16: ac- | 1 db nőstény | 6,25 (r=8) |
| -Z-ll-17: ac- | fér. mirigy | |
| 9:1 súlyarányú | 40 | |
| elegye n-hexán | 1 db nőstény fér. mirigy | 71,8 (r=8) |
A hím válaszok átlagai az 1%-os szinten térnek el 45 egymástól szignifikánsan. r=az ismétlések száma.
Míg az előzetesen n-hexánt kapott hímek átlagosan 71,8%-ban válaszoltak a behelyezett feromonmirigyre, a Z-ll-16: ac-ot tartalmazó légtérben tartózkodottaknak csak 6,25%-ából lehetett kiváltani pozitív reakciót. 50 (P=1 %). (3. táblázat). A kapott eredmények arra mutatnak, hogy a Z-ll-16: ac és a Z-l 1-17 acetátot 9: 1 súlyarányban tartalmazó levegőben tartózkodva a hímek elveszítik normális reagáló készségüket a természetes nőstény termelte feromonra, tehát a szintetikus 55 hatóanyag alkalmas a légtér-telítéses technikával való felhasználásra.
A kísérletet a Pestimre Mgtsz kb. 15 ha-os káposztaföldjén végeztük, július 25-től augusztus 5-ig.
A szabadföldi csapdázásra olyan műanyag csapdákat használtunk, melyek két, egymásra erősített sátortető alakú műanyag lapból (22 x 36 cm) álltak. Ezek behajtása egymásra merőlegesen helyezkedik el. Az alsó lap belső felületére ragasztót kentünk fel, a berepülő hím lepkék megfogása céljából. A csalétket tartalmazó gumidarabot a felső lap közepére akasztottuk fel, belülről.
A csapdákat egymástól 25—30 m távolságban, és 0,5 m magasban helyeztük el, véletlenszerű blokkelrendezésben.
A n-hexánban oldott hatóanyagot gumicső darabkára adagoltuk. A dózis az egyes sorozatokban 0,1; valamint 10,0 mg volt. Minden kísérletet háromszor megismételtünk.
A fogott lepkéket 3 naponként összegyűjtöttük, az állatokat fajra genitália vizsgálattal határoztuk meg. A nyert adatokat a Duncan’s New Multiple Rangé Test módszerével értékeltük statisztikailag.
A feromon komponensekkel, ill. azok különböző arányú keverékeivel fogott hím lepkék számát a 4. táblázat mutatja.
0,1 mg-os dózis esetén a legtöbb lepke befogása a Z-ll-16: ac és Z-l 1-17: ac 9:1 súlyarányú elegyével történt. A fogott hímek átlaga a 10%-os szinten eltér a 7:3 súlyarányú elegyétől, valamint a Z-ll-16: ac-ot, illetve Z-l 1-17: ac-ot önállóan tartalmazó csapdákétól. A csalétek nélküli, üres kontroll csapdák nem fogtak állatot.
1,0mg-os dózis esetében szintén a 9: 1 súlyarányú elegy fogta a legtöbb lepkét, a fogás átlaga szignifikánsan eltér a Z-ll-16: ac-tal, illetve Z-l 1-17: ac-tal csalétkezett csapdákétól (P=10%). A 7: 3 súlyarányú keverék kevesebb lepkét fogott a 9:1 súlyarányű elegynél, többet a Z-ll-16: ac-tal illetve Z-l 1-17: ac-tal csalétkét zett csapdáknál, de az adatok aránylag magas szórása miatt itt szignifikáns különbség nem mutatható ki. Az üres kontroll csapdák nem fogtak állatokat.
A 10,0 mg-os dózisú csalétkek közül csak a 9: 1 és 7: 3 súlyarányú elegy fogott néhány hím lepkét. A fogások nem különböznek egymástól szignifikánsan.
összefoglalva az eredményeket megállapíthatjuk, hogy a Z-ll-16: ac-hoz Z-ll-17: ac-ot keverve a keverékek minden esetben nagyobb vonzóképességgel rendelkeznek, mint a komponensek külön-külön. A kísérletekben a Z-ll-17: ac nem fogott egyetlen hím lepkét sem, ami arra utal, hogy a vegyület önmagában alkalmazva nem bír elegendő aktivitással a lepkék csapdába csalogatásához.
Mindhárom dózis esetében tendencia szerint a különböző arányú keverékek közül a 9:1 súlyarányú nyújtotta a legjobb hatást, az ilyen keverési arányú elegyek mutatkoztak legaktívabbnak a szélső dózisértékeknél is.
3. példa
A hatóanyagoknak és különböző arányú keverékeiknek hatása szabadföldi csapdázásban a káposztabagolylepke hímekre, különböző nagyságú dózisok esetén.
A 10,0 mg-os dózisú csalétkek viszonylagos hatástalansága, melynek okai a lepkék etológiái sajátosságaiban keresendők, ismert jelenség a lepkeferomonos csapdázással foglalkozó szakirodalomban [Bithh, M. C. (ed.): Pheromones. Amsterdam—London. North-Hol65 land Publishing Co. 495. 1974.]
4. táblázat
| Dózis mg | Z-ll-16-ac (A komponens) | Z-ll-l7:ac (B komponens) | Fogott hím lepkék (db)X A és B komponens elegyei súly%-ban ’ | Kontroll (üres csapda) | |
| 0,1 | o,a | 0a, | 3,7b | I,7C i | oa |
| 1,0 | l,5a, | 0% | 3,7b | 2,5ab | 03 |
| 10,0 | 0% | oa, | 0,7a | i,oa | oa |
Az ugyanabban a sorban azonos betűvel jelölt átlagok nem különböznek egymástól szignifikánsan a 10%-os szinten. Ismétlések száma: 3.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Készítmény hím káposzta-bagolylepke csalogatá5 sara, azzal jellemezve, hogy 70—99 súly% (Z)-ll-hexa- decenil-acetátból és 30—1 súly% (Z)-ll-heptadecenil-acetátból álló elegyet tartalmaz, adott esetben a hatóanyagok súlyára számítva legfeljebb tízszeres mennyiségű szerves oldószerben — előnyösen n-hexánban — 10 oldva.
- 2, Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy a (Z)-ll-hexadecenil-acetát és a (Z)-ll-heptadecenil-acetát súlyaránya 85—95: 15—5.
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU78EE2558A HU176515B (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Composition for enticing male agrotis of cabbage |
| SE7903449A SE436165B (sv) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Insektsattraherande komposition innehallande (z)-11-hexadecenylacetat och (z)-11-heptadecenylacetat samt anvendningen derav mot hanliga kalfjerilsindivider (mamestra brassical) |
| FI791288A FI791288A (fi) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Ett sammansatt insektlockmedel foer hankolmal och foerfarande foer framstaellning av dess aktiva aemnen |
| BE1/9361A BE875696A (fr) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Attractant composite d'insectes, notamment des mamestres males du chou et procede de preparation des constituants actifs de cet attractant |
| US06/031,583 US4243660A (en) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Composite insect attractant for male cabbage moths and a process for preparing its active agents |
| DD79212337A DD143024A5 (de) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Lockstoffpraeparat zum selektiven anlocken von maennlichen kohleulen |
| IT21958/79A IT1113322B (it) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Agente per attirare insetti composito,per i maschi della nottua del cavolo e procedimento per preparare i suoi principi attivi |
| BG043296A BG34606A3 (en) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Means and method for extermination of male cabbage nocturnal vermins |
| YU00943/79A YU94379A (en) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Process for obtaining (z)-11-heptadecenyl-acetate and (z)-11-hexadecenyl-acetate |
| CH367779A CH642231A5 (de) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Lockstoffpraeparat zum selektiven anlocken von maennlichen kohleulen. |
| RO7997301A RO76406A (ro) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Compozitie sinergetica pentru atragerea masculilor de mamestra brassicae |
| PL1979215009A PL119710B1 (en) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Agent against cabbage moth |
| AT293179A AT362191B (de) | 1978-04-21 | 1979-04-19 | Sexuallockstoff-praeparat zum selektiven anlocken bzw. allenfalls auch zum einfangen von maennlichen kohleulen (mamestra brassicae) |
| FR7909991A FR2423227A1 (fr) | 1978-04-21 | 1979-04-20 | Attractant composite d'insectes, notamment des mamestres males du chou et procede de preparation des constituants actifs de cet attractant |
| CS792750A CS220786B2 (en) | 1978-04-21 | 1979-04-20 | Atractant for the male of the cabbage moth |
| NL7903109A NL7903109A (nl) | 1978-04-21 | 1979-04-20 | Samengesteld insekten-aantrekkend middel voor mannelijke koolmotten en werkwijze voor de bereiding van het actieve bestanddeel daarvan. |
| DK164279A DK164279A (da) | 1978-04-21 | 1979-04-20 | Insekttiltraekkende middel til kaalugle-hanner dets anvendelse samt fremstilling af dets aktive bestanddele |
| DE19792916068 DE2916068A1 (de) | 1978-04-21 | 1979-04-20 | (z)-heptadec-11-enylacetat und lockstoffpraeparat sowie verfahren und zwischenprodukte zur herstellung des ersteren und des weiteren wirkstoffes des letzteren |
| JP4855879A JPS54140722A (en) | 1978-04-21 | 1979-04-21 | Composite insect inducing substance for male cabbage moth and production of active agent thereof |
| GB7914071A GB2021565B (en) | 1978-04-21 | 1979-04-23 | Insect attractant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU78EE2558A HU176515B (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Composition for enticing male agrotis of cabbage |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU176515B true HU176515B (en) | 1981-03-28 |
Family
ID=10995764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU78EE2558A HU176515B (en) | 1978-04-21 | 1978-04-21 | Composition for enticing male agrotis of cabbage |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4243660A (hu) |
| JP (1) | JPS54140722A (hu) |
| AT (1) | AT362191B (hu) |
| BE (1) | BE875696A (hu) |
| BG (1) | BG34606A3 (hu) |
| CH (1) | CH642231A5 (hu) |
| CS (1) | CS220786B2 (hu) |
| DD (1) | DD143024A5 (hu) |
| DE (1) | DE2916068A1 (hu) |
| DK (1) | DK164279A (hu) |
| FI (1) | FI791288A (hu) |
| FR (1) | FR2423227A1 (hu) |
| GB (1) | GB2021565B (hu) |
| HU (1) | HU176515B (hu) |
| IT (1) | IT1113322B (hu) |
| NL (1) | NL7903109A (hu) |
| PL (1) | PL119710B1 (hu) |
| RO (1) | RO76406A (hu) |
| SE (1) | SE436165B (hu) |
| YU (1) | YU94379A (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837358A (en) * | 1986-02-26 | 1989-06-06 | Phillips Petroleum Company | Preparation of 9-alkenyl ester compounds |
| JPS62223136A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | １―ハロ―（ｅ，ｚ）―７，９―アルカジエン化合物 |
| DE19802750A1 (de) * | 1998-01-26 | 1999-07-29 | Lohmann Therapie Syst Lts | Vorrichtung zum Anlocken und Fangen von Insekten |
| CN107279137A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-10-24 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 甘蓝夜蛾性诱剂的制备方法及应用 |
| CN107439544B (zh) * | 2017-08-03 | 2020-04-24 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种甘蓝夜蛾的性诱剂组合物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2355534A1 (de) * | 1973-11-07 | 1975-09-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cisolefinen |
| US4042681A (en) * | 1975-12-22 | 1977-08-16 | Canadian Patents And Development Limited | Composite attractant for Bertha Armyworm moth |
| CA1043256A (en) * | 1976-02-05 | 1978-11-28 | Her Majesty The Queen, In Right Of Canada, As Represented By The Ministe R Of Agriculture | Attractant for beet webworm moths |
| US4107293A (en) * | 1977-03-25 | 1978-08-15 | Canadian Patents And Development Limited | Attractant for darksided cutworm moth |
-
1978
- 1978-04-21 HU HU78EE2558A patent/HU176515B/hu not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-04-19 DD DD79212337A patent/DD143024A5/de unknown
- 1979-04-19 BE BE1/9361A patent/BE875696A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-04-19 US US06/031,583 patent/US4243660A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-04-19 FI FI791288A patent/FI791288A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-04-19 SE SE7903449A patent/SE436165B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-04-19 PL PL1979215009A patent/PL119710B1/pl unknown
- 1979-04-19 YU YU00943/79A patent/YU94379A/xx unknown
- 1979-04-19 AT AT293179A patent/AT362191B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-19 CH CH367779A patent/CH642231A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-19 RO RO7997301A patent/RO76406A/ro unknown
- 1979-04-19 BG BG043296A patent/BG34606A3/xx unknown
- 1979-04-19 IT IT21958/79A patent/IT1113322B/it active
- 1979-04-20 CS CS792750A patent/CS220786B2/cs unknown
- 1979-04-20 DK DK164279A patent/DK164279A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-04-20 DE DE19792916068 patent/DE2916068A1/de not_active Withdrawn
- 1979-04-20 FR FR7909991A patent/FR2423227A1/fr active Pending
- 1979-04-20 NL NL7903109A patent/NL7903109A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-04-21 JP JP4855879A patent/JPS54140722A/ja active Pending
- 1979-04-23 GB GB7914071A patent/GB2021565B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT362191B (de) | 1981-04-27 |
| US4243660A (en) | 1981-01-06 |
| BE875696A (fr) | 1979-10-19 |
| PL215009A1 (hu) | 1980-03-10 |
| FI791288A (fi) | 1979-10-22 |
| ATA293179A (de) | 1980-09-15 |
| DE2916068A1 (de) | 1979-10-31 |
| NL7903109A (nl) | 1979-10-23 |
| CS220786B2 (en) | 1983-04-29 |
| DK164279A (da) | 1979-10-22 |
| JPS54140722A (en) | 1979-11-01 |
| SE436165B (sv) | 1984-11-19 |
| IT7921958A0 (it) | 1979-04-19 |
| RO76406A (ro) | 1981-03-30 |
| CH642231A5 (de) | 1984-04-13 |
| FR2423227A1 (fr) | 1979-11-16 |
| GB2021565B (en) | 1982-06-09 |
| SE7903449L (sv) | 1979-10-22 |
| IT1113322B (it) | 1986-01-20 |
| DD143024A5 (de) | 1980-07-30 |
| PL119710B1 (en) | 1982-01-30 |
| GB2021565A (en) | 1979-12-05 |
| YU94379A (en) | 1983-04-30 |
| BG34606A3 (en) | 1983-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69530003T2 (de) | Verwendung von koniferylaldehyd und alpha-hexyl cinnamaldehyd zur bekämpfung von insekten und milben | |
| US6890525B2 (en) | Semiochemical | |
| Hee et al. | Attraction of female and male Bactrocera papayae to conspecific males fed with methyl eugenol and attraction of females to male sex pheromone components | |
| US4992268A (en) | Novel system for monitoring and controlling the papaya fruit fly | |
| Rochat et al. | Male aggregation pheromone of date palm fruit stalk borer Oryctes elegans | |
| Smart et al. | Response of the pollen beetle, Meligethes aeneus, to traps baited with volatiles from oilseed rape, Brassica napus | |
| Yang et al. | Male-produced aggregation pheromone of coffee bean weevil, Araecerus fasciculatus | |
| Cuthbeht Jr et al. | Studies of sex attractant of banded cucumber beetle | |
| US20090148398A1 (en) | Naturally Occurring Volatile Attractant | |
| Ishikawa et al. | 2-Phenylethanol: an attractant for the onion and seed-corn flies, Hylemya antiqua and H. platura (Diptera: Anthomyiidae) | |
| HU176515B (en) | Composition for enticing male agrotis of cabbage | |
| US4853217A (en) | Methods and compositions for controlling the pear leaf blister moth, Leucoptera scitella | |
| US6294577B1 (en) | Repellent for ants | |
| US4317836A (en) | 4-6-Dimethyl-7-keto-nonan-3-ol and sex attractant comprising the same | |
| KR20180125786A (ko) | 고수 정유 또는 계피 정유를 포함하는 해충 방제용 조성물 | |
| KR20180082174A (ko) | 갈색날개매미충 방제용 조성물 | |
| US5167955A (en) | New aggregation pheromone for the bark beetle Ips pini and uses thereof | |
| Kamm et al. | Attractants for several genera and species of wireworms (Coleoptera: Elateridae) | |
| US3586712A (en) | Attractant for pink bollworm moths | |
| US2851392A (en) | Esters of 6-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid as attractants for the mediterranean fruit fly | |
| EP2161990A1 (en) | Mosquito repellent | |
| US4216202A (en) | Sex attractant for corn earworm moths | |
| US3702358A (en) | Cis - 1 - hexadecen-1-ol acetate as an attractant for adult male pink bollworm moths | |
| Riddick et al. | Harmonia axyridis adults avoid catnip and grapefruit-derived terpenoids in laboratory bioassays | |
| CS201021B2 (en) | Bait for insects |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |