HRP20211495T1 - Postupak za dobivanje analoga prstena arilomicina - Google Patents
Postupak za dobivanje analoga prstena arilomicina Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20211495T1 HRP20211495T1 HRP20211495TT HRP20211495T HRP20211495T1 HR P20211495 T1 HRP20211495 T1 HR P20211495T1 HR P20211495T T HRP20211495T T HR P20211495TT HR P20211495 T HRP20211495 T HR P20211495T HR P20211495 T1 HRP20211495 T1 HR P20211495T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- image
- solvate
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 33
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- -1 amino-C1-4alkyl Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D245/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D245/02—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
- C07K1/061—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using protecting groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Postupak, naznačen time, da je za dobivanje analoga prstena arilomicina formule o
[image]
pri čemu:
Y je halogen;
R je: vodik ili C1-4alkil, i može biti isti ili različit u svakom pojedinačnom slučaju;
R1, R2, R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno je: vodik, C1−4alkil, halo-C1−4alkil, halo, amino, amino-C1−4alkil, hidroksi, hidroksi-C1−6alkil, cijano, cijano-C1−6alkil ili nitro, pri čemu amino i hidroksilni dijelovi mogu neobavezno sadržavati zaštitnu skupinu;
R7 je: vodik ili C1-4-alkil;
R8 je: vodik, C1−4alkil, halo-C1−4alkil, halo, amino, amino-C1−4alkil; hidroksi, hidroksi-C1−6alkil, cijano ili cijano-C1−6alkil, pri čemu amino i hidroksilni dijelovi mogu neobavezno sadržavati zaštitnu skupinu;
Ra je: vodik ili C1−4alkil, i može biti isti ili različit u svakom pojedinačnom slučaju, ili dvije R skupine mogu tvoriti C2−6alkilen koji, zajedno s atomima na koje su vezane, mogu tvoriti peteročlani ili šesteročlani prsten;
Pg1 je neobavezna amidna zaštitna skupina i može biti ista ili različita u svakom pojedinačnom slučaju;
i
Pg2 je neobavezna zaštitna hidroksilna skupina i može biti ista ili različita u svakom pojedinačnom slučaju;
postupak koji obuhvaća:
reakciju spoja fenil boronata formule m:
[image]
ili njegove soli ili solvata,
s fenilhalogenidnim spojem formule e;
[image]
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule n;
[image]
;
ili njegova sol ili solvat; i
tretiranje spoja formule n kloro(krotil)(tri-terc-butilfosfin)paladijom(II) da se dobije spoj formule o ili njegova sol ili solvat.
2. Postupak za dobivanje prstena arilomicina formule o
[image]
pri čemu:
Y je halogen;
R je: vodik ili C1−4alkil, i može biti isti ili različit u svakom pojedinačnom slučaju, ili dvije R skupine mogu tvoriti C2−6alkilen koji, zajedno s atomima na koje su vezane, mogu tvoriti peteročlani ili šesteročlani prsten;
R1, R2, R3, R4, R5 i R6 svaki neovisno je: vodik, C1−4alkil, halo-C1−4alkil, halo, amino, amino-C1−4alkil, hidroksi, hidroksi-C1−6alkil, cijano, cijano-C1−6alkil ili nitro, pri čemu amino i hidroksilni dijelovi mogu neobavezno sadržavati zaštitnu skupinu;
R7 je: vodik ili C1-4-alkil;
R8 je: vodik, C1−4alkil, halo-C1−4alkil, halo, amino, amino-C1−4alkil; hidroksi, hidroksi-C1−6alkil, cijano ili cijano-C1−6alkil, pri čemu amino i hidroksilni dijelovi mogu neobavezno sadržavati zaštitnu skupinu;
Pg1 je neobavezna amidna zaštitna skupina; i
Pg2 je neobavezna hidroksilna zaštitna skupina;
postupak koji obuhvaća:
reakciju spoja fenil boronata formule m:
[image]
ili njegove soli ili solvata,
s fenilhalogenidnim spojem formule e;
[image]
ili njegove soli ili solvata,
u prisutnosti kloro(krotil)(tri-terc-butilfosfin)paladija(II), da se dobije spoj formule y;
[image]
ili njegova sol ili solvat; i
ciklizirajući spoj v stvaranjem amidne veze da se dobije spoj o ili njegova sol ili solvat.
3. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time, da nadalje obuhvaća reakciju spoja formule k
[image]
ili njegove soli ili solvata,
s boroničnim sredstvom da se dobije spoj formule l
[image]
ili njegova sol ili solvat; i
uklanjanje zaštitne skupine Pg1 iz spoja l da se dobije spoj formule m ili njegova sol ili solvat.
4. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 3, nadalje obuhvaća:
reakciju spoja formule h
[image]
ili njegove soli ili solvata,
s aminokiselinom formule i
[image]
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule j.
[image]
ili njegova sol ili solvat; i
uvođenje hidroksilne zaštitne skupine Pg2 u spoj i da se dobije spoj formule k ili njegova sol ili solvat.
5. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 4, nadalje obuhvaća:
esterificiranje spoja formule g
[image]
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule h;
ili njegova sol ili solvat.
6. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 5, naznačen time, da nadalje obuhvaća:
halogeniranje spoja formule f
[image]
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule g;
ili njegova sol ili solvat.
7. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time, da nadalje obuhvaća:
reduciranje spoja formule d
[image]
da se dobije spoj formule e;
ili njegova sol ili solvat.
8. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 7, nadalje obuhvaća:
reakciju spoja formule c
[image]
ili njegove soli ili solvata,
s trioksanom da se dobije spoj formule d;
ili njegova sol ili solvat.
9. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 8, nadalje obuhvaća:
halogeniranje spoja formule a
[image]
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule b
[image]
ili njegova sol ili solvat; i
uvođenje zaštitne amidne skupine u spoj b da se dobije spoj formule c
ili njegova sol ili solvat;
10. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time, da nadalje obuhvaća:
reakciju spoja formule o ili njegove soli ili solvata;
s alkilirajućim reagensom formule p
R9-X p
ili njegove soli ili solvata,
da se dobije spoj formule q
[image]
ili njegova sol ili solvat;
pri čemu;
X je odlazeća skupina i
R9 je: C1−4alkil, halo-C1−4alkil, hidroksil-C1−4alkil, amino-C1−4alkil, aminosulfonil-C1−4alkil ili C1−4alkoksi-C1−4alkil, pri čemu svaki amino i hidroksilni dio neobavezno može sadržavati zaštitnu skupinu.
11. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 10, nadalje obuhvaća:
uklanjanje amidne zaštitne skupine Pg1 i neobvezno uklanjanje hidroksilne zaštitne skupine Pg2 iz spoja formule q ili njegove soli ili solvata;
da se dobije spoj formule r
[image]
ili njegova sol ili solvat.
12. Postupak u skladu s patentnim zahtjevom 11, nadalje obuhvaća:
reakciju spoja formule r ili njegove soli ili solvata;
s aminokiselinskim reagensom formule s
[image]
ili njegovom soli ili solvatom;
da se dobije spoj formule t
[image]
ili njegova sol ili solvat.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762477268P | 2017-03-27 | 2017-03-27 | |
| PCT/US2018/024351 WO2018183198A1 (en) | 2017-03-27 | 2018-03-26 | Process for making arylomyin ring analogs |
| EP18716874.5A EP3601240B1 (en) | 2017-03-27 | 2018-03-26 | Process for making arylomyin ring analogs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20211495T1 true HRP20211495T1 (hr) | 2021-12-24 |
Family
ID=61913697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20211495TT HRP20211495T1 (hr) | 2017-03-27 | 2018-03-26 | Postupak za dobivanje analoga prstena arilomicina |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11192924B2 (hr) |
| EP (1) | EP3601240B1 (hr) |
| JP (1) | JP7041687B2 (hr) |
| KR (1) | KR102589474B1 (hr) |
| CN (2) | CN117777229A (hr) |
| AU (2) | AU2018243724B2 (hr) |
| BR (1) | BR112019020112A2 (hr) |
| CA (1) | CA3057997A1 (hr) |
| ES (1) | ES2892173T3 (hr) |
| HR (1) | HRP20211495T1 (hr) |
| IL (1) | IL269532B (hr) |
| MX (1) | MX2019011517A (hr) |
| PL (1) | PL3601240T3 (hr) |
| SG (1) | SG11201908932SA (hr) |
| SI (1) | SI3601240T1 (hr) |
| WO (1) | WO2018183198A1 (hr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180109858A (ko) | 2015-11-20 | 2018-10-08 | 알큐엑스 파마슈티컬스, 인크. | 마크로시클릭 광범위 항생제 |
| AU2018222093B2 (en) * | 2017-02-15 | 2022-03-31 | Genentech, Inc. | Macrocyclic broad spectrum antibiotics |
| ES2961566T3 (es) | 2019-05-28 | 2024-03-12 | Hoffmann La Roche | Antibióticos macrocíclicos de amplio espectro |
-
2018
- 2018-03-26 ES ES18716874T patent/ES2892173T3/es active Active
- 2018-03-26 AU AU2018243724A patent/AU2018243724B2/en active Active
- 2018-03-26 MX MX2019011517A patent/MX2019011517A/es unknown
- 2018-03-26 EP EP18716874.5A patent/EP3601240B1/en active Active
- 2018-03-26 KR KR1020197031578A patent/KR102589474B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-26 HR HRP20211495TT patent/HRP20211495T1/hr unknown
- 2018-03-26 SI SI201830418T patent/SI3601240T1/sl unknown
- 2018-03-26 JP JP2019553110A patent/JP7041687B2/ja active Active
- 2018-03-26 WO PCT/US2018/024351 patent/WO2018183198A1/en unknown
- 2018-03-26 CA CA3057997A patent/CA3057997A1/en active Pending
- 2018-03-26 SG SG11201908932S patent/SG11201908932SA/en unknown
- 2018-03-26 CN CN202311833909.0A patent/CN117777229A/zh active Pending
- 2018-03-26 CN CN201880020965.3A patent/CN110475766B/zh active Active
- 2018-03-26 BR BR112019020112A patent/BR112019020112A2/pt active Search and Examination
- 2018-03-26 PL PL18716874T patent/PL3601240T3/pl unknown
-
2019
- 2019-09-23 IL IL269532A patent/IL269532B/en unknown
- 2019-09-24 US US16/581,116 patent/US11192924B2/en active Active
-
2021
- 2021-11-02 US US17/517,103 patent/US11702452B2/en active Active
-
2022
- 2022-08-16 AU AU2022218486A patent/AU2022218486B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2892173T3 (es) | 2022-02-02 |
| US11192924B2 (en) | 2021-12-07 |
| AU2022218486A1 (en) | 2022-09-08 |
| US20220056078A1 (en) | 2022-02-24 |
| KR20190133033A (ko) | 2019-11-29 |
| KR102589474B1 (ko) | 2023-10-16 |
| SI3601240T1 (sl) | 2021-11-30 |
| IL269532A (en) | 2019-11-28 |
| EP3601240A1 (en) | 2020-02-05 |
| US20200255476A1 (en) | 2020-08-13 |
| EP3601240B1 (en) | 2021-08-04 |
| CA3057997A1 (en) | 2018-10-04 |
| PL3601240T3 (pl) | 2021-12-20 |
| CN117777229A (zh) | 2024-03-29 |
| JP2020512353A (ja) | 2020-04-23 |
| AU2018243724B2 (en) | 2022-07-28 |
| AU2022218486B2 (en) | 2023-09-28 |
| US11702452B2 (en) | 2023-07-18 |
| CN110475766B (zh) | 2023-12-29 |
| IL269532B (en) | 2021-12-01 |
| SG11201908932SA (en) | 2019-10-30 |
| CN110475766A (zh) | 2019-11-19 |
| AU2018243724A1 (en) | 2019-10-03 |
| WO2018183198A1 (en) | 2018-10-04 |
| JP7041687B2 (ja) | 2022-03-24 |
| BR112019020112A2 (pt) | 2020-05-05 |
| MX2019011517A (es) | 2019-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20211495T1 (hr) | Postupak za dobivanje analoga prstena arilomicina | |
| HRP20191901T1 (hr) | Ciklizirani derivati sulfamoilarilamida i njihova uporaba kao lijekova za liječenje hepatitisa b | |
| AR046792A1 (es) | Fenilalanina-amidas sustituidas por heteroaroilo, un procedimiento para su preparacion, utilizacion de las mismas como herbicidas y productos fitosa-nitarios que los contienen como principio activo | |
| PE20220931A1 (es) | Inhibidores de shp2 fosfatasa de tipo pirazolo[3,4-b]pirazina | |
| MY197875A (en) | Cap-dependent endonuclease inhibitors | |
| MD3601283T2 (ro) | Compus inhibitor JAK pe bază de imidazo-piperidină fuzionată | |
| AR055057A1 (es) | Inhibidores heterociclicos de mek, formas cristalinas de los mismos, procesos para su preparacion y metodos de uso de los mismos en composiciones farmaceuticas y medicamentos para el tratamiento de un trastorno hiperproliferativo o de una condicion inflamatoria. | |
| AR058554A1 (es) | Compuestos heterociclicos nitrogenados de 6 miembros sustituidos, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por mglur5. | |
| AR043508A1 (es) | 1-amino 1-h-imidazoquinolinas y su uso como inmunomoduladores | |
| AR054214A1 (es) | Compuestos derivados de 1, 1 - dioxotiadiazina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de la infeccion por el virus de la hepatitis c. | |
| PE20210414A1 (es) | Compuestos inhibidores de rip1 y metodos para preparar y usar los mismos | |
| AR067896A1 (es) | Procedimiento para sintetizar compuestos utiles para tratar hepatitis c | |
| SI3099687T1 (en) | MACROCYCLES WITH HETEROCYCLIC P2 'GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS | |
| AR041724A1 (es) | Compuestos derivados de fenetanolamina y su utilizacion en composiciones farmaceuticas | |
| ATE107922T1 (de) | 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanpyridin- derivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, die sie enthalten. | |
| AR043199A1 (es) | Componentes heterociclicos utiles para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y alergicas, proceso para su operacion y composicion farmaceutica que contiene dichos componentes | |
| AR050181A1 (es) | Derivados de urea ciclicos sustituidos, su preparacion y su uso farmaceutico como inhibidores de quinasa | |
| AR054560A1 (es) | Espiropiperidina como inhibidores de beta-secretasa para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer | |
| NO20051051L (no) | Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme i terapeutiske midler | |
| AR029301A1 (es) | Compuestos derivados de biarilo, metodos para su preparacion composiciones que los contienen, su uso como agonistas en receptores beta-adreno-receptores atipicos | |
| AR045389A1 (es) | Inhibidores del c-kit con estructura de pirazolil-amidil-benzoimidazolilo n-sustituido | |
| UY29312A1 (es) | Piperazin-1-carboxamidas n,4,sustituidas y sus derivados, composiciones que los contienen, procedimientos de preparación y aplicaciones | |
| ATE531716T1 (de) | (1-azabicycloä3.3.1ünon-4-yl)-ä5-(ih-indol-5- yl)heteroarylü-amine als cholinerge liganden von n-achr zur behandlung psychotischer und neurodegenerativer erkrankungen | |
| AR051315A1 (es) | Pirimidinas 5-sustituidas inhibidoras del vih | |
| AR072611A1 (es) | Compuestos de 3-(fenoxifenilmetil)pirrolidina, un metodo para su preparacion, intermediario de sintesis y su proceso de obtencion, composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de 5-ht y ne. |