Procédé pour produire un composé représenté par la formule (1) :
[dans laquelle
R
1 représente un groupe alkyle en C
1 à C
6 éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6 éventuellement substitué, un groupe phényle éventuellement substitué, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ;
R
2 représente un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe thiol, un groupe halogénométhyle, un groupe alkyle en C
1 à C
6, un groupe alcényle en C
2 à C
6, un groupe alcynyle en C
2 à C
6 ou un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ;
chacun de R
3 et R
4 représente indépendamment un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe phényle, un groupe alkyle en C
1 à C
6, un groupe alcoxy en C
1 à C
6, un groupe alcényle en C
2 à C
6, ou un groupe alcynyle en C
2 à C
6, le groupe cycloalkyle pouvant porter un groupe amino en tant que substituant ;
chacun parmi le groupe alkyle, le groupe alcoxy, le groupe alcényle et le groupe alcynyle pouvant être linéaire ou ramifié ; et le groupe alkyle pouvant avoir un ou plusieurs substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C
1 à C
6, un groupe alcoxy en C
1 à C
6, un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6, un groupe alkylamino en C
1 à C
6, un groupe cycloalkylamino en C
3 à C
6, un groupe phényle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ou un atome d'halogène, un groupe furyle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ou un atome d'halogène, et un groupe thiazolyle qui peut être substitué par un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ou un atome d'halogène, ou bien R
3 et R
4 peuvent être liés ensemble pour former
(a) une structure spirocyclique ayant une structure cyclique à 3 à 6 chaînons contenant l'atome de carbone auquel R3 et R4 sont liés, le cycle spiro pouvant avoir un atome d'azote, un atome d'oxygène ou un atome de soufre en tant qu'atome de chaînon de cycle ; le cycle formé pouvant être substitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6 ou un groupe amino ; et le groupe alkyle pouvant avoir, en tant que substituant, un groupe choisi dans l'ensemble constitué par un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C6, et un groupe alcoxy en C1 à C6, ou
(b) un groupe exométhylène lié via une double liaison, le groupe exométhylène pouvant avoir un ou deux substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C1 à C6, et un groupe alcoxy en C1 à C6 ;
"A" représente un atome d'azote ou une structure partielle représentée par la formule suivante :
(dans laquelle X
2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe cyano, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C
1 à C
6, un groupe alcoxy en C
1 à C
6, un groupe halogénométhyle, ou un groupe halogénométhoxy, X
2 et R
1 pouvant être intégrés avec une partie de la charpente, pour former un cycle, et le cycle formé pouvant avoir un groupe alkyle en C
1 à C
6 en tant que substituant) ;
W représente -CHR
5-, -O- ou -NR
6- (où R
5 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C
1 à C
6, un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6, un groupe alcényle en C
2 à C
6, un groupe alcynyle en C
2 à C
6, ou un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ; le groupe cycloalkyle pouvant avoir un groupe amino en tant que substituant ; le groupe alkyle pouvant avoir un ou plusieurs substituants choisis dans l'ensemble constitué par un groupe hydroxyle, un groupe amino, un atome d'halogène, un groupe alkylthio en C
1 à C
6, et un groupe alcoxy en C
1 à C
6 ; R
5 et R
3 ou R
4 pouvant former ensemble un cycloalcane en C
3 à C
6 ou un hétérocycle saturé à 5 à 7 chaînons avec un atome de carbone auquel ces R sont liés ; et le cycloalcane ou hétérocycle saturé formé pouvant avoir, en tant que substituant, un groupe alkyle en C
1 à C
6 ou un groupe amino, et R
6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C
1 à C
6, ou un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6) ;
X
1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ;
Y représente un atome d'hydrogène ou un groupe amino, un groupe alkyle en C
1 à C
6, un groupe alkylamino en C
1 à C
6, un groupe cycloalkyle en C
3 à C
6, ou un groupe pouvant facilement être transformé par des moyens chimiques en un groupe amino ou un groupe alkylamino en C
1 à C
6, chacun de ces groupes étant lié à un atome de carbone quelconque de l'hétérocycle saturé ; et
n vaut de 0 à 2] ,
un sel de celui-ci, ou un hydraté du composé ou du sel, lequel procédé étant
caractérisé en ce qu'il consiste à : laisser se dérouler une réaction dans un mélange contenant un composé représenté par la formule (2) :
(dans laquelle X représente un atome d'halogène, et R
1, R
2, X
1 et A ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus),
un sel d'un composé représenté par la formule (3) :
(dans laquelle W, Y, R
3, R
4 et n ont les mêmes significations que celles définies ci-dessus),
et un dérivé du bore dans un solvant en présence d'une base, de manière à former ainsi un composé de chélate de bore, ledit dérivé du bore étant un composé de trifluoro-bore, et
éliminer un fragment chélate de bore du composé de chélate de bore.