GR35756B

GR35756B - METHOD FOR THE PREPARATION OF NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS.

Info

Publication number: GR35756B
Application number: GR670135756A
Authority: GR
Original assignee: Sandoz A.G.
Priority date: 1966-06-07
Filing date: 1967-05-05
Publication date: 1968-10-25

Abstract

έθοδος προς παρασκευήν ενώσεων του γενικού τύπου Ι, εις ον R1 ίσταται αντί υδρογόνου, μιας κατωτέρας αλκυλ-κατωτέρας αλκοξυ-, κατωτέρας αλκυλοθειο-, κατωτέρας αλκυλο- σουλφινυλ-, κατωτέρας αλκυλοφουλφονυλ-, κατωτέρας, Ν,Ν-διαλκυλοσουλφαμοϋλομάδος, της τριφθορομεθυλ-, ή κυανοομάδος, χλωρίου ή βρωμίου και R2 σημαίνει υδρογόνον, μίαν κατωτέραν αλκυλομάδα, την 2-υδροξυ-αιθυλομάδα ή μίαν 2-(αλκανοϋλοξυ)-αιθυλομάδα, εις ην το αλκανοϋλυπόλοιπον έχει 2-4 άτομα άνθρακος, και των δια προσθήκης οξέων αλάτων αυτών, χαρακτηριζομένη εκ του ότι είτε α. φθάνομεν εις ενώσεις του γενικού τύπου Ι, δια μετατροπής ενώσεων του γενικού τύπου VIII, εις ον R3 ίσταται αντί υδρογόνου, μιας κατωτέρας αλκυλ-, κατωτέραςαλκοξυ-, κατωτέρας αλκυλθειο-, κατωτέρας αλκυλοσουλφονυλ-, κατωτέρας Ν,Ν-διαλκυλοσουλφαμοϋλομάδος, της τριφθορομεθυλ- ή κυανοομάδος, χλωρίου ή βρωμίου τη βοηθεία ενός χλωριωτικού ή βρωμιωτικού μέσου παρουσία ενός δεσμευτικού των οξέων μέσου προς ενώσεις του γενικού τύπου ΙΙ, εις ον R3 κατέχει την ανωτέρω σημασίαν και Hal ίσταται αντί χλωρίου ή βρωμίου, αντιδράσεως τούτων παρουσία ενός δεσμευτικούτων οξέων μέσου μεθ' ενώσεων του γενικού τύπου ΙΙΙ, εις ον R2 κατέχει την ανωτέρω σημασίαν, ενδεχομένως οξειδώσεως των κατά ταύτα λαμβανομένων ενώσεων του γενικού τύπου Ιd, εις ον το R2 έχει την ανωτέρω σημασίαν και αλκύλιον σημαίνει κατωτέραν αλκυλομάδα, είτε, β. φθάνομεν εις ενώσεις του γενικού τύπου Ιb, εις ον R1 έχει την ανωτέρω σημασίαν και Alk ίσταται αντί μιας αλκυλομάδος μεθ' 1-3 ατόμων άνθρακος, δι' αντιδράσεως ενώσεων του γενικού τύπουΙc, εις ον R1 έχει την ανωτέρω σημασίαν, μεθ' ενός οξέος ή ενός ικανού προς αντίδρασιν θεμελιώδους παραγώγου οξέων ενός οξέος του γενικού τύπου ΙΧ, εις ον Alk κατέχει την ανωτέρω σημασίαν και μετατρέπομεν τας ούτω λαμβανομένας ενώσεις του γενικού τύπου Ι ενδεχομένως ακολούθως δι' αντιδράσες μετά καταλλήλου οργανικών ή ανοργάνων οξέων προς τα δια προσθήκης οξέων άλατα αυτών. A process for the preparation of compounds of general formula I, wherein R 1 is substituted for hydrogen, a lower alkyl-lower alkoxy-, lower alkylthio-, lower alkyl-sulfinyl-, lower alkyl sulfonyl-, lower, N, N-sulphenyl, or cyano group, chlorine or bromine and R2 means hydrogen, a lower alkyl group, the 2-hydroxy-ethyl group or a 2- (alkanoyloxy) -ethyl group, in which the alkanoyl moiety has 2-4 carbon atoms, and of these by addition acids characterized by either a. to compounds of general formula I, by conversion of compounds of general formula VIII, to R3 is substituted for hydrogen, a lower alkyl-, a lower alkoxy-, a lower alkylthio-, a lower alkylsulfonyl-, a lower N, N-dialkylmulfur, or cyano, chlorine or bromine with the aid of a chlorinating or brominating agent in the presence of an acid-binding agent to compounds of general formula II, in R3 holds the above significance and Hal stands instead of chlorine or bromine, reacting them with acid-binding compounds. of general formula III, in which R2 possesses the above significance, possibly oxidizing the compounds thereof of general formula Id, in which R2 has the above significance and alkyl means a lower alkyl group, or, b. Upon compounds of general formula Ib, in R1 has the above significance and Alk stands instead of an alkyl group of 1-3 carbon atoms, by reaction of compounds of general formula Ic, in R1 has the above significance, with an acid or of a reactive fundamental acid derivative of an acid of general formula IX, in Alk possessing the above significance and thus converting the compounds of general formula I thereafter subsequently by reactions thereto with appropriate organic or inorganic acid additions.