GR23007B

GR23007B - METHOD FOR THE PRODUCTION OF CERTAIN PRODUCTS OF ESTRADIOL.

Info

Publication number: GR23007B
Application number: GR610123007A
Authority: GR
Original assignee: Lovens Kemiske Fabrik Ved A. Kongsted
Priority date: 1961-07-05
Filing date: 1961-07-05
Publication date: 1962-03-23

Abstract

έθοδος παραγωγής νέων παραγώγων της οιστραδιόλης εχόντων τον γενικόν συντακτικόν τύπον: [*] ένθα R1είναι μία υποκατεστημένη αλκυλομάς έχουσα από 1 έως 4 άτομα άνθρακος εν τη αλύσω του άνθρακος και ενέχουσα ως υποκαταστάτας εν ή πλείονα άτομα αλογόνου, R2 είναι μία υδροξυλομάς ή μία εστερική ομάς, R3 είναι υδρογόνον ή μία κατωτέρα κορεσμένη ή ακόρεστος αλκυλομάς, κατά προτίμησιν ενέχουσα ουχί πλείονα των 3 ατόμων άνθρακος, και R4 είναι μία ομάς ακοξυ, μία υδροξυλομάς ή μία εστερική ομάς, χαρακτηριζομένη εκ του ότι η οιστραδιόλη ή εν παράγωγον αυτής παριστανώμενον υπό του γενικού συντακτικού τύπου: [*] ένθα R3 και R4 έχουν την προηγουμένως ενταύθα καθορισθείσαν έννοιαν, φέρεται εις αντίδρασιν μετά μια ελδεϋδης του τύπου: R5CHO ένθα R5 είναιμία υποκατεστημένη αλκυλομάς έχουσα από 1 έως 4 άτομα άνθρακος εις την άλυσιν άνθρακος και ενέχουσαως υποκαταστάτας εν ή πλείονα άτομα αλογόνου, ή μεθ' ενός αντιδρασίμου παραγώγου της ειρημένης αλδεϋδης, κατόπιν του οποίου η ληφθείσα ημιακετόλη, ή η μία ή αμφότεραι αι στερεοισομερείς αυτής μορφαί,απομονούται και καθαίρεται ή, εάν επιθυμούνται εστέρες, η ληφθείσα δια της εν λόγω αντιδράσεως ημιακετάλη φέρεται περαιτέρω εις αντίδρασιν μεθ' ενός παράγοντος ακυλιώσεως ενέχοντος την ακυλομάδα ήτιςαντιστοιχεί προς το οξύ δια του οποίου η ειρημένηημιακετάλη πρόκειται να εστεροποιηθή, κατόπιν τουοποίου ο ληφθείς ημιακεταλικός εστήρ, ή η μία ή αμφότεραι αι στερεοϊσομερείς αυτού μορφαί, απμονούται και καθαίρεται, ή αι διαχωρισθείσαι στερεοϊσομερείς μορφαί της ελευθέρας ημιακετάλης δύνανται να εστεροποιηθώσιν ατομικώς. Method of production of new estradiol derivatives having the general structural formula: [*] wherein R 1 is a substituted alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms in the carbon chain and containing as substituent one or more halogen atoms, R 2 is a hydroxyl group or an ester group, R 3 is hydrogenated or saturated or saturated or saturated not more than 3 carbon atoms, and R4 is an acoxy group, a hydroxyl group or an ester group, characterized in that estradiol or a derivative thereof represented by the general structural formula: [*] wherein R3 and R4 have the meanings previously defined herein, is reacted with an eldehyde of the formula: R5CHO wherein R 5 is a substituted alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms in the carbon chain and further substituting one or more halogen atoms, or with a reactive derivative of said aldehyde, thereafter after which either halved or halved is isolated and precipitated or, if esters are desired, the semi-acetal obtained by said reaction is further reacted with an acylating agent containing the acyl group or corresponding to the acid to which the said , or one or both of its stereoisomeric forms are isolated and deposited, or the separated stereoisomeric forms of the free semicetal can be esterified individually.