FR3139280A1 - Utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané - Google Patents
Utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané Download PDFInfo
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Abstract
Utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, ou d’une composition la comprenant, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané La présente invention concerne l’utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, à titre d’agents actif, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané. La présente invention se rapporte également à l’utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, à titre d’agents actif, dans une composition, pour favoriser la synthèse d’acide hyaluronique dans la peau.
Description
La présente invention concerne le domaine du soin de la peau.
Les femmes et les hommes ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement cutané, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules.
Jusqu'à présent, on traitait les rides et les ridules à l'aide de produits cosmétiques contenant des actifs agissant sur la peau, par exemple en améliorant son renouvellement cellulaire ou encore en favorisant la synthèse, ou en prévenant la dégradation, des fibres élastiques qui composent le tissu cutané.
On sait que la peau humaine est constituée de deux tissus l’un superficiel, l'épiderme, l’autre profond, le derme.
L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans.
Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée majoritairement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance fondamentale. Ces composants sont synthétisés par les fibroblastes. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Enfin, le derme est traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.
La matrice extracellulaire du derme est composée de protéines appartenant à plusieurs grandes familles : les collagènes, les glycoprotéines matricielles autres que les collagènes (fibronectine, laminine), l'élastine et les protéoglycannes. On trouve également dans la matrice extracellulaire du derme des glycosaminoglycannes sous forme libre (c’est à dire non liés à une protéine).
Il est maintenant bien établi que des interactions spécifiques existent entre ces différentes classes de protéines pour donner naissance à un tissu fonctionnel.
Un espace extracellulaire (micromatrice) existe également dans l’épiderme. Cet espace joue un rôle fonctionnel extrêmement important dans le renouvellement et ou le maintien du tissu cellulaire.
Les protéoglycannes sont des macromolécules complexes constituées d’un tronc protéique central ramifié, ou réseau de protéines, auquel sont attachés de très nombreuses chaînes latérales polyosidiques appelées glycosaminoglycannes.
Dans la suite de la présente demande, on désignera les protéoglycannes par l'abréviation PGs et les glycosaminoglycannes par l'abréviation GAGs.
Les GAGs ont longtemps été désignés sous le terme de mucopolysaccharides acides en raison de leur forte capacité de rétention d’eau, de leur nature glucidique et de leur caractère acide provenant de leurs multiples charges négatives.
Ainsi, la polarité des GAGs les fait implicitement participer à certaines fonctions biologiques comme l'hydratation des tissus, la fixation des cations ou le rôle de barrière de filtration ionique.
Les PGs et les GAGs sont synthétisés par différentes cellules au niveau du derme et de l'épiderme: fibroblastes, kératinocytes et mélanocytes.
Les fibroblastes synthétisent majoritairement des collagènes, des glycoprotéines matricielles autres que les collagènes (fibronectine, laminine), des GAGs, des protéoglycannes et de l’élastine. Les kératinocytes synthétisent majoritairement des GAGs sulfatés et de l'acide hyaluronique alors que les mélanocytes ne produisent apparemment pas d'acide hyaluronique.
Lors de leur incorporation dans un PG, les GAGs sont sous la forme de chaînes linéaires composées de la répétition d’un diholoside de base contenant toujours une hexosamine (glucosamine ou galactosamine) et un autre ose (acide glucuronique, acide iduronique ou galactose). La glucosamine est soit N-sulfatée, soit N-acétylée. En revanche, la galactosamine est toujours N-acétylée. En outre, il peut y avoir des groupes sulfates O-liés sur l’hexosamine, l’acide uronique et le galactose.
Le fort caractère anionique des GAGs s’explique par la présence de groupes carboxylates au sein des acides hexuroniques (acide glucuronique et acide iduronique) et de groupes sulfate O- et N-liés.
Les principaux GAGs sont l’acide hyaluronique ou hyaluronanne (HA), l’héparane sulfate (HS), l’héparine (HP), la chondroïtine, la chondroïtine sulfate (CS), la chondroïtine 4-sulfate ou chondroïtine sulfate A (CSA), la chondroïtine 6-sulfate ou chondroïtine sulfate C (CSC), le dermatane sulfate ou chondroïtine sulfate B (CSB) et le kératane sulfate (KS) qui diffère des autres glycosaminoglycannes par la présence de galactose à la place de l'acide uronique.
Les GAGs peuvent également exister dans la matrice extracellulaire sous forme libre c’est à dire non liée à une protéine matricielle : c’est notamment le cas de l’acide hyaluronique.
Lors de la synthèse des PGs, les GAGs sont polymérisés à partir de ces structures d'ancrage.
La synthèse des GAGs nécessite l’action coordonnée et concertée d’enzymes très spécifiques (transférases, épimérases, sulfotransférases) adjacentes dans la membrane du réticulum endoplasmique et de l’appareil de golgi. Puis une multitude de réactions biochimiques (N-désacétylation, N- et O-sulfatations, épimérisation) modifient les deux oses constitutifs du motif de base et cela de manière hétérogène le long de la chaîne. D’une chaîne d’héparane sulfate à l’autre par exemple, le rapport acide glucuronique/acide iduronique, la nature, le nombre et la position des O-sulfatations, ainsi que le rapport N-sulfate/O-sulfate peuvent varier, ce qui, potentiellement offre une immense diversité structurale.
De façon générale, les rôles biologiques des PGs sont très diversifiés, allant d'une fonction passive de support mécanique (par exemple serglycines) ou d'un rôle de barrière ionique de filtration moléculaire (par exemple perlecanne et bamacanne de la membrane basale glomérulaire), à des effets plus spécifiques dans l'adhésion, l'étalement, la prolifération, la différenciation cellulaire ou la morphogenèse, ou, à des effets très spécifiques d'interactions PG-protéine, tels que la fonction de récepteur du bétaglycanne ou l'interaction de la décorine avec le collagène. Ils jouent également un rôle fondamental dans la libération contrôlée de différents facteurs de croissance.
Un des rôles du tissu conjonctif dermique est de protéger l'organisme contre les agressions externes en formant en même temps une interface informative.
Pour ce faire, le derme possède une forte résistance mécanique en gardant, toutefois, une grande souplesse.
Sa résistance est assurée par le réseau dense des fibres de collagène, mais ce sont les PGs et l'acide hyaluronique, en assurant l'hydratation, la distribution et la souplesse des fibres qui font la différence entre la peau et, par exemple, le cuir.
Les PGs constituent 0,5 à 2 % du poids sec du derme, le collagène en représentant à lui seul jusqu'à 80 %.
La concentration et la distribution dans la peau humaine des GAGs et des PGs varient avec l'âge.
L'acide hyaluronique ou hyaluronanne (HA) est le principal GAG du derme, ce dernier renfermant la moitié d'HA de l'organisme.
La synthèse d'HA est effectuée notamment par les fibroblastes, à proximité de la face interne de la membrane plasmique. Elle s'effectue de façon continue. Ce polysaccharide de plusieurs millions de daltons possède une viscosité intrinsèque très élevée, assurant l'hydratation et l'assemblage des différents éléments du tissu conjonctif par formation de complexes supramoléculaires.
Le dermatanne sulfate (DS), initialement isolé du derme, est aussi très abondant dans la peau. Il constitue 40 à 50 % des GAGs dermiques.
Parallèlement aux mécanismes contribuant à l'élaboration de ces matrices extracellulaires spécialisées, il existe des processus de remodelage continuel dont la régulation dépend de la balance entre synthèse et dégradation des éléments protéiques de la matrice.
Plusieurs familles de protéases matricielles sont maintenant décrites ainsi que les facteurs intervenant dans leur activation-inactivation.
Au cours du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, le derme et l'épiderme subissent de nombreuses modifications et dégradations qui se traduisent, avec l’âge, par une flaccidité et une perte de souplesse cutanée.
Parmi les éléments dégradés (notamment collagène et élastine), les PGs et les GAGs sont également altérés. En effet, au cours du vieillissement, les fibroblastes et les kératinocytes produisent de moins en moins de PGs et de GAGs et leur synthèse est imparfaite. Il en résulte une désorganisation importante : le dépôt des GAGs sur le squelette protéique formant le PG est anormal, ce qui a pour conséquence, une moins grande avidité pour l’eau de ces PGs et donc une diminution de l’hydratation et de la tonicité des tissus.
Restaurer une production normale de PGs et de GAGs par les fibroblastes et/ou les kératinocytes contribuent, en partie, à compenser la perte en hydratation cutanée.
La dégradation de ces matrices contribue donc au phénomène d'assèchement et de perte de souplesse de la peau.
On comprend donc l'importance de pouvoir disposer de produits dont les effets visent à maintenir, à restaurer, ou à augmenter le taux de PGs et de GAGs dans la peau et lui maintenir ainsi entre autres une bonne hydratation et une bonne souplesse.
La demanderesse a découvert, de manière surprenante et inattendue, qu’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, présente un effet de synergie sur la synthèse des glycosaminoglycannes et notamment l’acide hyaluronique par les fibroblastes dermiques humains.
Cette association trouve donc une application dans les compositions, de préférence cosmétiques, destinées à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané; de préférence à prévenir et/ou traiter, les signes cutanés liés à une peau ridée, une peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, une peau présentant une altération dans la cohésion de ses tissus, une peau amincie et/ou une peau présentant une altération de son aspect de surface. Ladite association est de préférence utilisée par voie topique,
Ainsi, la présente invention concerne l’utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané
La présente invention se rapporte également à l’utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif, dans une composition, pour favoriser la synthèse d’acide hyaluronique dans la peau.
La présente invention concerne en outre, une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060.
Un autre objet de la présente invention est une méthode de traitement de la peau comprenant l’application d’une composition sur la peau, de préférence cosmétique, comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané, et/ou pour favoriser la synthèse d’acide hyaluronique dans la peau.
Les composés selon l'invention peuvent permettre plus particulièrement de maintenir et/ou de restaurer les propriétés mécaniques de la peau altérées par le processus de vieillissement telles que les propriétés d’extensibilité, de tonicité, de fermeté, de souplesse, de densité et/ou d’élasticité de la peau.
Par « propriétés biomécaniques ou mécaniques », on entend ici plus particulièrement les propriétés d’extensibilité, de tonicité, de fermeté, de souplesse et/ou d’élasticité de la peau.
Par « signes du vieillissement cutané », on entend ici toute modification de l’aspect extérieur de la peau due au vieillissement qu’il soit chronobiologique et/ou extrinsèque, notamment photoinduit ou hormonal; parmi ces signes, on peut distinguer :
- la peau ridée, qui se traduit notamment par l’apparition de rides et/ou ridules,
- la peau présentant une altération de ses propriétés viscoélastiques ou biomécaniques, ou peau présentant un manque d’élasticité et/ou d’extensibilité et/ou de fermeté et/ou de souplesse et/ou de tonicité, qui se traduit notamment par une peau flétrie, molle, relâchée ou affaissée,
- la peau présentant une altération de la cohésion de ses tissus;
- la peau amincie,
- la peau présentant une altération de son aspect de surface, qui se traduit notamment par une altération du grain de la peau, par exemple une rugosité,
- la peau présentant un manque d’hydratation, qui se traduit notamment par une peau déshydratée, sèche.
Par « peau » on entend l’ensemble de la peau du corps humain, incluant le cuir chevelu, les muqueuses et les semi-muqueuses. Plus particulièrement, on considère dans la présente invention la peau du décolleté, du cou et du visage, les mains, de préférence la peau du visage.
C-glycosides
Le C-glycoside (ou dérivé de C-glycoside) selon l’invention est de préférence de formule générale (I) suivante:
dans laquelle :
- R représente :
- un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, de préférence en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C3 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C4 à C10 ;
- un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, de préférence en C2 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C4 à C10 ;
- un radical phényle ou benzyle,
- la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d’hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, un silicium, un atome d’halogène,
- et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : -OR4, -SR4, -NR4R5, -COOR4, -CONHR4, -CN, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique, en C5 à C18, éventuellement substitués,
- avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, de préférence en C3 à C12, ou insaturé en C2 à C30, de préférence en C3 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, de préférence en C4 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C10,
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement –CH(OH)- ;
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et
- la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être α ou β, ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
Dans le cadre de la présente invention, par « halogène », on entend le chlore, le fluor, le brome ou l’iode.
Le terme « aryle » désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.
Le terme « cycloalkyle en C3 à C8 » désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle.
Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en œuvre de l’invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle.
Un C-glycoside peut répondre à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.
Avantageusement, un monosaccharide de l’invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et plus préférentiellement le D-xylose.
Avantageusement, un polysaccharide de l’invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus préférentiellement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose, encore mieux le D-xylose.
Avantageusement, on peut utiliser un C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, de préférence en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C3 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; de préférence en C4 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et X conservant par ailleurs l’ensemble des définitions précédemment données.
Plus préférentiellement, R peut désigner un radical linéaire en C1-C4, de préférence C1-C2, éventuellement substitué par –OH, -COOH ou –COOR’’2, R’’2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment méthyle. Encore mieux, R peut désigner un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, de préférence C1-C2, tel qu’un méthyle.
Selon un mode de réalisation préféré, parmi les C-glycoside de formule (I), on utilise ceux pour lesquels :
- R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, de préférence en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C3 à C10 ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 de préférence en C4 à C10 et éventuellement substitué comme décrit précédemment ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, plus préférentiellement le D-xylose ;
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, de préférence un groupement –CH(OH)-.
Selon un mode de réalisation préféré, on utilise un C-glycoside de formule (I) pour lesquels:
- R désigne un radical linéaire en C1-C4, de préférence en C1-C3, éventuellement substitué par –OH, -COOH ou –COOR’’2, R’’2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, tel qu’un méthyle ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, plus préférentiellement le D-xylose ;
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, de préférence un groupement –CH(OH)-.
Selon un mode de réalisation préféré, on peut utiliser un C-glycoside de formule (I) pour lesquels :
- R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, de préférence C1-C2, tel qu’un méthyle ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, plus préférentiellement le D-xylose;
- X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)- et-CH(OH)-, de préférence un groupement -CH(OH)-.
Les sels acceptables pour l’usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. A titre d’exemple, on peut citer les sels d’acides minéraux, tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l’acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d’acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s’agir d’acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d’acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphtalique, l’acide citrique et l’acide tartrique.
Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.
Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.
De préférence, les C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, sont choisis parmi :
1. C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
2. C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- β -D-xylopyranose ;
4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-α-D-xylopyranose ;
5. C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
6. C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
7. C-β-D-xylopyranoside-2-amino-propane ;
8. C-α-D-xylopyranoside-2-amino-propane ;
9. C-β-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
10. C-α-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
11. ester éthylique de l’acide 3-méthyl-4-(C-β-D-xylopyranoside)-butyrique ;
12. ester éthylique de l’acide 3-méthyl-4-(C-α-D-xylopyranoside)-butyrique ;
13. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
14. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
15. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
16. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
17. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
18. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
19. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ;
20. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ;
21. 1-(C-β-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
22. 1-(C-α-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
23. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
24. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
25. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ;
26. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ;
27. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
28. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
29. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ;
30. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ;
31. 1-(C-β-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
32. 1-(C-α-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
33. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
34. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
35. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one ;
36. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-propane-2-one ;
37. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
38. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
39. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
40. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
41. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
42. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
43. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
44. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
45. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
46. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
47. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
48. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-fucopyranoside)-butyrique ;
50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-fucopyranoside)-butyrique ;
51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-L-fucopyranoside)-butyrique ;
52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-L-fucopyranoside)-butyrique ;
53. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
54. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
55. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
56. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
57. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
58. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
59. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
60. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
61. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
62. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
63. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
64. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
65. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
66. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
67. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
68. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
69. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
70. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
71. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ;
72. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ;
73. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
74. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
75. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
76. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
77. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
78. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique
79. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
80. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
81. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
82. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
83. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
84. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
85. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
86. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
87. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
88. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
89. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
90. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
93. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
94. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
95. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
96. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
97. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
98. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
99. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
100. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
101. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
102. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
103. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
104. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
105. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
106. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
107. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
108. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
109. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
110. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
111. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
112. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
113. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
114. 1-(C-α−D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
115. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ;
116. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ;
117. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
118. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(β-D-galactopyranosyl)-butyrique ;
120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(α-D-galactopyranosyl)-butyrique ;
121. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
122. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
123. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
124. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
125. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
126. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
127. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ;
128. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ;
129. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
130. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
131. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
132. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
133. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
134. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
135. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
136. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
137. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
138. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
139. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ;
140. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ;
141. 1-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
142. 1-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
143. 1-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
144. 1-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
145. 3'-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;
146. 3'-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;
147. 1-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ;
148. 1-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
149. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
150. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-
butyrique ;
152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-
butyrique ;
153. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
154. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
155. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
156. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
157. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
158. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
159. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
160. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
161. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
162. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
163. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
164. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
165. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ;
166. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ;
167. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
168. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
169. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ;
170. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ;
171. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
172. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol.
Encore plus préférentiellement, les C-glycoside utilisés selon l'invention, sont choisis parmi :
- le C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-α- D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane,
- le C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane,
- la 1-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-L-fucopyranoside)-propane-2-one,
- le 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-α-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-β-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-α-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane
- la 1-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one
- la 1-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- le C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one
- le C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane,
- le C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères ou leurs mélanges.
Encore mieux, le C-glycoside utilisé selon l'invention est le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et de préférence le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane comme celui commercialisé sous la dénomination MEXORYL SBB® ou MEXORYL SCN® par NOVEAL dont le nom INCI est HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL ou sous la dénomination MEXORYL SBB® qui contient 35% en poids d’hydroxypropyl tetrahydropyrantriol dans 40% en poids eau et 25 % de propylène glycol.
Ledit C-glycoside peut être présent dans la composition en une quantité allant de 0.01 % à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.1% à 5% en poids en matière active, plus préférentiellement de 0.35% à 3.5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, encore mieux de 3,4% à 3,5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition tel que 3,5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition
Dans un mode de réalisation préféré, ledit C-glycoside peut être dans la composition en une quantité d’au moins 3,4% en poids, de préférence d’au moins 3,5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition.
Extrait issu d’une plante de l’espèce
Cassia angustifolia
Cassia angustifoliaest une plante appartenant à la famille des Fabacées.
Elle est également connue sous le nomCassia angustifolia Vahl,Cassia senna L., ou encoreSenna alexandrina Mill.
Cassia angustifoliaest un arbuste à croissance rapide. Ses branches sont droites et ses feuilles sont opposées, ovales, lancéolées et glabres. Les fleurs sont jaunes et produisent un fruit sous la forme d’une gousse verdâtre à brun foncé comprenant 5 à 7 graines de forme ovales. Les fruits mûrissent en septembre.
Cassia angustifoliaest native d’Inde. Elle croît dans les zones semi-désertiques, les prairies basses, le long des rivières, et dans les vallées.
De préférence, ledit extrait est obtenu à partir des graines la plante de l’espèceCassia angustifolia.
On entend par « extrait » au sens de la présente invention, les extraits aqueux, les extraits hydroalcooliques, les extraits organiques, ces différents types d’extraits pouvant éventuellement se présenter sous la forme d’extrait sec.
Par « extrait aqueux » on entend un extrait obtenu par un solvant d’extraction aqueux.
Par « solvant d’extraction aqueux » on entend un solvant qui est de l’eau ou encore constitué d’eau.
Par « extrait hydroalcoolique » on entend un extrait obtenu par un mélange d’eau et d’éthanol en toute proportion.
Par « extrait organique » on entend un extrait obtenu par un solvant d’extraction organique.
Parmi les solvant d’extraction organiques miscibles à l’eau on peut citer l’éthanol, l’isopropanol, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, et leurs mélanges.
Par « extrait sec » on entend un extrait comprenant moins de 5% en poids de solvant, de préférence moins de 3% en poids de solvant, encore mieux moins de 1% en poids de solvant. Dans un mode de réalisation particulier, un extrait comprenant 0% de solvant. Le solvant pouvant être de l’eau, un solvant organique, ou leurs mélanges. Un extrait sec convenant à la présente invention peut par exemple être obtenu par lyophilisation, atomisation, ou évaporation.
De préférence, ledit extrait est un extrait aqueux issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia.
Dans un mode de réalisation préféré de l’invention, ledit extrait est un extrait aqueux issu des graines d’une plante de l’espèceCassia angustifolia.
Dans ce mode de réalisation, ledit extrait contient de préférence entre 70% et 90% en poids, encore mieux entre 80% et 90% en poids de polysaccharides tel que 85% en poids de polysaccharides par rapport au poids total dudit extrait.
Lesdits polysaccharides présents dans ledit extrait sont de préférence des galactomannanes.
Les galactomannanes sont des héréropolysaccharides présentant un haut poids moléculaire, notamment compris entre 150 000 et 200 000 Daltons tel que 170 000 Daltons, composés de monomères mannose et galactose.
Lesdits galactomannanes sont de préférence composés de 40% à 60% en poids de monomère mannose par rapport au poids total dudit galactomannane et de 10% à 20% de monomère galactose par rapport au poids total dudit galactomannane.
Ledit extrait est de préférence obtenu selon le procédé de préparation présentant les étapes prises dans l’ordre suivant :
- extraction d’un broyat de graines d’une plante de l’espèceCassia angustifoliadans un solvant d’extraction aqueux;
- récupération du solvant d’extraction aqueux;
- éventuellement filtration du solvant d’extraction aqueux ;
- éventuellement séchage du solvant d’extraction aqueux notamment par atomisation, lyophilisation ou évaporation.
Ledit extrait selon l’invention est de préférence un extrait aqueux de graines d’une plante de l’espèceCassia angustifoliacommercialisé sous le nom de HYALUROSMOOTH® par la société BASF.
Ledit extrait peut être présent dans la composition en une quantité allant de 0.001% à 10% en poids, de préférence de 0.005% à 5% en poids, encore mieux de 0.01% à 0.1% en poids par rapport au poids total de la composition.
Caféine
La caféine peut être utilisée telle quelle ou sous forme d’un extrait végétal en contenant. On utilise de préférence la caféine telle quelle.
La caféine peut être présente dans la composition en une quantité allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0.01% à 5% en poids, plus préférentiellement de 0.02% à 2% en poids, et encore mieux de 0.02% à 0.2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030, de préférence inférieur ou égal à 0,029, encore plus préférentiellement le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est compris entre 0,010 à 0,030, encore mieux entre 0,020 à 0,029.
Avantageusement le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060, de préférence inférieur ou égal à 0,057, encore plus préférentiellement le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est compris entre 0,040 à 0,060, encore mieux entre 0,050 à 0,057.
Avantageusement le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ caféine] est compris entre 0,4 et 0,6, de préférence est de 0,5.
Les propriétés précitées peuvent être mises à profit en utilisant l’association comprenant d’au moins un C-glycoside, d’au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de caféine, au sein d'une composition, de préférence cosmétique, à usage topique.
Ainsi, la présente invention concerne également une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060.
Les compositions, de préférence cosmétiques, susceptibles d'être utilisées dans le cadre de l'invention comprennent généralement un milieu physiologiquement acceptable.
Par « milieu physiologiquement acceptable », on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques, et en particulier la peau.
Plus particulièrement, ledit milieu physiologiquement acceptable peut comprendre de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques miscibles à l’eau qui peuvent être choisis parmi les monoalcools, linéaires ou ramifiés, en C1-C6 tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol, l’hexylène glycol (ou 2-méthyl-2,4-pentanediol), et les polyéthylèneglycols; les éthers de polyols comme le monométhyléther de dipropylèneglycol; et leurs mélanges.
Préférentiellement, la composition selon l’invention présente une teneur en eau allant de 20% à 95% en poids, encore mieux de 40% à 90% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend un ou plusieurs solvants organiques miscibles à l’eau en une teneur allant de 0.5% à 25% en poids, de préférence, de 5% à 20% en poids, encore mieux de 10% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition peut contenir en outre de l’eau thermale, de préférence de l’eau thermale de Vichy. L’eau thermale peut être présente en une quantité allant de 0,5% à 30% en poids, de préférence de 0,5% à 10% en poids, encore mieux de 0,5% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre des adjuvants usuellement employés dans le domaine d'application envisagée.
On peut notamment citer les solvants organiques distincts des solvants organiques miscibles à l’eau précités, notamment les esters d'acide carboxylique en C2-C10; les huiles carbonées et/ou siliconées, d'origine minérale, animale et/ou végétale; l’eau, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les co-émulsionnants; les actifs cosmétiques ou dermatologiques distincts de ceux précités, les filtres UV, les polymères, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les antioxydants.
Ces adjuvants peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001% à 40% en poids, de préférence 0,01% à 20% en poids, encore mieux de 0,1% à 10 % par rapport au poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les vésicules lipidiques.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels ingrédients et/ou actifs complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de ladite association ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Avantageusement les compositions selon l'invention se présentent sous forme de gel, ou d'émulsion, de poudre ou de pâte. En outre, la composition selon l'invention peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel moussant, d’un gommage, d’un masque, d'un soin, d'un tonique ou d'une mousse. Elle peut être éventuellement appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Une composition selon l’invention peut comprendre une phase huileuse.
Par « corps gras liquide », on entend un composé ayant un point de fusion inférieur à environ 30-35 °C comme les huiles, par opposition aux corps gras solides, tels que les cires, qui ont un point de fusion supérieur à environ 50 °C.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple :
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale ;
- les huiles hydrocarbonées d'origine végétale,
- les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique ;
- les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone ;
- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées ;
- les huiles de silicone ;
- leurs mélanges.
On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone ; les cires ; les résines de silicone ; et les élastomères de silicone. Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention est une émulsion eau-dans-huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E). La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 5 à 90 % en poids, et de préférence de 5 à 60 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co- émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme émulsionnants les dimethicone copolyols, et les alkyl-dimethicone copolyols. On peut aussi utiliser comme tensioactif d'émulsions E/H, un organopolysiloxane solide élastomère réticulé comportant au moins un groupement oxyalkyléné.
Pour les émulsions H/E, on peut citer par exemple comme émulsionnants, les émulsionnants non ioniques.
Les compositions selon l'invention pourront être appliquées directement sur la peau ou, de façon alternative, sur des supports cosmétiques de type occlusif ou non occlusif, destinés à être appliqués de façon localisée sur la peau. A titre d'exemples de supports cosmétiques, non limitatifs, on peut notamment citer un patch, une lingette, un roll-on et un stylo. La composition peut être rincée ou non après avoir été appliquée sur la peau.
La présente invention se rapporte également à une méthode de traitement de la peau comprenant l’application d’une composition sur la peau, de préférence cosmétique, comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané, et/ou pour favoriser la synthèse d’acide hyaluronique dans la peau.
Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « au moins un » doit être comprise comme étant synonyme de « un ou plusieurs » sauf si le contraire est spécifié.
Les expressions « plus de », « compris entre … et … » et « allant de … à … » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
Les exemples et figures qui suivent sont présentés à titre illustratif et non limitatif de l’invention. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).
Exemple 1 : Effet de synergie d’une association comprenant un C-glycoside, un extrait issu d’une plante de l’espèce
Cassia angustifolia
et de la caféine sur la synthèse d’acide hyaluronique par les fibroblastes dermiques humains
A) Matériel et Méthode
Les fibroblastes (fibroblastes dermiques humains) ont été ensemencés dans des plaques à 96 puits et cultivés dans du milieu de culture (DMEM-10 % FCS) pendant 24 heures. Après incubation, le milieu de culture a été remplacé par du milieu de dosage (DMEM-2% FCS) contenant ou non (Témoin), la référence (TGF-β à 10 ng/ml), les matières premières ou les combinaisons présentées dans le tableau 1 ci-dessous, et les cellules ont été cultivées pendant 72 heures. Toutes les conditions expérimentales ont été réalisées en n=3.
A la fin de l'incubation, les surnageants de culture ont été collectés pour la quantification de l’acide hyaluronique à l'aide d'un kit ELISA selon les recommandations du fournisseur.
L’analyse statistique a été réalisée à l'aide du logiciel GrapPad Prism.
B) Résultats
Les résultats sont présentés en .
Conclusion: l’association des composés C1+C2+C3 montre un effet de synergie du fait d’une multiplication par 3 de la synthèse d’acide hyaluronique par rapport aux matières premières seules C1, C2 ou C3 et par rapport à l’association C1+C2. On remarque également que l’ajout du composé C3, ne présentant pas d’activité sur la synthèse de l’acide hyaluronique seul, au mélange C1+C2 permet de tripler l’activité par rapport aux matières premières seules C1, C2 ou C3 et par rapport à l’association C1+C2.
Exemple 2 – Composition anti-âge de soin pour le visage
La composition ci-dessous a été préparée et comprend les ingrédients présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
La composition est appliquée sur une peau présentant des signes du vieillissement.
Claims (11)
- Utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine, à titre d’agents actif, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané.
- Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030, de préférence inférieur ou égal à 0,029, encore plus préférentiellement le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia / C-glycoside(s)] est compris entre 0,010 à 0,030, encore mieux entre 0,020 à 0,029.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060, de préférence inférieur ou égal à 0,057, encore plus préférentiellement le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est compris entre 0,040 à 0,060, encore mieux entre 0,050 à 0,057.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit C-glycoside est de formule générale (I) suivante:
(I)
dans laquelle :
- R représente :
- un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, de préférence en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C3 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C4 à C10 ;
- un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, de préférence en C2 à C10, ou insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C4 à C10 ;
- un radical phényle ou benzyle,
- la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d’hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, un silicium, un atome d’halogène,
- et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : -OR4, -SR4, -NR4R5, -COOR4, -CONHR4, -CN, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique, en C5 à C18, éventuellement substitués,
- avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, de préférence en C3 à C12, ou insaturé en C2 à C30, de préférence en C3 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, de préférence en C4 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C10,
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, préférentiellement un groupement –CH(OH)- ;
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et
- la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être α ou β,
-ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. - Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit C-glycoside est le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit extrait est un extrait aqueux de graines d’une plante de l’espèceCassia angustifolia.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit C-glycoside est présent dans la composition en une quantité de 0.01 % à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0.1% à 5% en poids en matière active, plus préférentiellement de 0.35% à 3.5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, encore mieux de 3,4% à 3,5% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit extrait est présent dans la composition en une quantité allant de 0.001% à 10% en poids, de préférence de 0.005% à 5% en poids, encore mieux de 0.01% à 0.1% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la caféine est présente dans la composition en une quantité allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0.01% à 5% en poids, plus préférentiellement de 0.02% à 2% en poids, et encore mieux de 0.02% à 0.2% en poids par rapport au poids total de la composition
- Composition comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060.
- Méthode de traitement de la peau comprenant l’application d’une composition sur la peau comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèceCassia angustifoliaet de la caféine tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, à titre d’agents actif ; dans laquelle i) le ratio massique [extrait(s) issu d’une plante de l’espèceCassia angustifolia/ C-glycoside(s)] est inférieur ou égal à 0,030 et/ou ii) le ratio massique [caféine / C-glycoside(s)] est inférieur ou égale à 0,060, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané, et/ou pour favoriser la synthèse d’acide hyaluronique dans la peau..
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| FR2208787A FR3139280A1 (fr) | 2022-09-01 | 2022-09-01 | Utilisation d’une association comprenant au moins un C-glycoside, au moins un extrait issu d’une plante de l’espèce Cassia angustifolia et de la caféine, dans une composition, pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané |
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| FR2926021A1 (fr) * | 2008-01-03 | 2009-07-10 | Oreal | Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif vasculaire |
| EP2206491A1 (fr) * | 2008-12-30 | 2010-07-14 | L'oreal | Association de monosaccharides avec des dérivés C-glycosides et son utilisation en cosmétique |
| EP3090781A1 (fr) * | 2015-05-08 | 2016-11-09 | Susanne Kaufmann | Composition anti-âge avec des extraits de plantes |
-
2022
- 2022-09-01 FR FR2208787A patent/FR3139280A1/fr active Pending
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| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 21 December 2021 (2021-12-21), ANONYMOUS: "Intensive Nourishing & Firming Night Care", XP093047212, retrieved from https://www.gnpd.com/sinatra/recordpage/9254410/ Database accession no. 9254410 * |
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