FR3130602A1 - Composition contenant l'association d'un C-glycoside et de l'escine pour le soin du contour des yeux - Google Patents

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Franck JUCHAUX
Carine BALLIHAUT
Julien LABOUREAU
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Abstract

Composition contenant l'association d'un C-glycoside et de l'escine pour le soin du contour des yeux L’invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour le soin du contour de l’œil. L’invention a également pour objet une composition cosmétique, notamment pour le traitement du contour des yeux, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : de 1% à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition d’au moins un dérivé de C-glycoside, et de 0,25 et 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition d’escine. Figure pour l'abrégé : néant

Description

Composition contenant l'association d'un C-glycoside et de l'escinepour lesoindu contour des yeux
La présente invention concerne l’utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour le soin du contour de l’œil, particulièrement les rougeurs et/ou les œdèmes péri-oculaires, très particulièrement les poches et/ou les cernes péri-oculaires.
Le corps en général est sensible aux agressions externes de la vie moderne (exposition aux UV, variations importantes d'hygrométrie et de température, pollution...). La réponse à ces agressions peut se traduire entre autres par l'apparition de rougeurs liées à une vasodilatation locale ou encore par l'apparition d'œdèmes locaux.
En outre, il est connu que certaines peaux sont plus sensibles que d’autres aux agressions externes.
La région du contour de l’œil, de par sa structure et sa forte innervation, représente un site anatomique particulièrement sensible aux agressions ou aux stress mécaniques comportementaux (frottements). Sa peau fine et peu riche en lipides cutanés est particulièrement sensible aux agressions externes, aggravées par la perte de fermeté et le vieillissement.
Lors d’une inflammation située dans la zone du contour de l’œil, les cellules endothéliales situées sur la paroi interne des vaisseaux sanguins peuvent perdre leur propriété d’imperméabilité au passage de fluides de part et d’autre des parois capillaires. Ces troubles de la circulation entraînent l’apparition de poches ou de cernes.
Suite à des agressions ou à des stress externes et selon les individus, le contour de l'œil témoigne rapidement, par des rougeurs et/ou des démangeaisons, conséquences d'une vasodilatation exacerbée, d'un inconfort passager mais aussi par des poches et/ou des cernes et/ou un œdème, d'un inconfort plus persistant traduisant un épuisement métabolique plus important de l'épiderme et du derme.
Outre ces données physiologiques, on sait que du simple aspect cosmétique les rougeurs, les cernes et les poches ont toujours été considérées comme inesthétiques, et que l'on a toujours cherché à les masquer, voire à les éliminer.
Les poches ou les cernes peuvent aussi apparaître avec le vieillissement. Avec le temps, le tissu de la peau situé dans cette zone se relâche, les vaisseaux sanguins se désorganisent, ce qui entraîne des défauts de circulation au niveau des vaisseaux capillaires de cette zone.
Une réaction inflammatoire située dans cette zone peut aussi induire une augmentation rapide de la filtration de fluides micro-vasculaires, entraînant l’accumulation de liquide et à terme un œdème d’origine inflammatoire. Cela peut entraîner des douleurs, en plus d’un défaut esthétique.
La formation de cernes survient souvent à la suite d'un ralentissement de la microcirculation sanguine, notamment la nuit, qui entraîne une accumulation de pigments sanguins dans le tissu conjonctif. De plus, le système lymphatique, également ralenti pendant la nuit, entraîne un gonflement de cette peau. Un tel gonflement, associé au relâchement des tissus lié à l'âge, peut favoriser la formation de poches.
Par ailleurs, chez le sujet âgé, la raréfaction naturelle à l’origine de troubles de la microcirculation de vaisseaux capillaires sous-cutanés entraine aussi un jaunissement (ou affadissement) du visage dans son ensemble, et pas seulement au niveau du contour de l’œil.
Les produits actuellement sur le marché apportent principalement des effets immédiats et un sensoriel adapté à la zone du contour de l'œil pour traiter les problèmes de poches, cernes ou d’œdèmes. Néanmoins, ils n'apportent pas ou peu d'effets durables sur le long terme, en particulier sur les cernes et/ou les poches associées à des mécanismes inflammatoires et/ou vasculaires. En outre, ils ne permettent pas de traiter simultanément les signes du vieillissement des matières kératiniques telles que la peau, qui se manifestent notamment par un affadissement de la peau, une visibilité de vaisseaux et/ou l’apparition de rides et ridules.
Il existe donc un besoin pour un traitement efficace et sur le long terme des matières kératiniques, en particulier la peau et notamment les cernes et/ou des poches et/ou des oedèmes du contour de l’œil, qui soit également efficace pour diminuer les signes du vieillissement des matières kératiniques telles que la peau, en particulier les rides et ridules.
La présente invention permet de répondre à ces attentes.
De façon surprenante, la Demanderesse a découvert que l’association spécifique d'un dérivé de C-glycoside avec de l’escine permet de renforcer la paroi des vaisseaux sanguins, et de traiter les signes du vieillissement des matières kératiniques telles que la peau. Cela permet une diminution des cernes, et/ou des poches et/ou des œdèmes notamment au niveau du contour de l’œil. Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, les inventeurs ont découvert qu’un dérivé de C-glycoside formulé avec de l’escine, dans des quantités données, a un effet synergique ou potentialisateur, et permet de limiter la perméabilité du tissu endothélial, et donc d’apporter un soin global du contour de l’œil.
Une telle association apporte un soin global de la peau, en particulier du contour de l’œil : en effet, elle permet de diminuer les cernes, et/ou les oedèmes et/ou les signes du vieillissement cutané tels que les rides et ridules. Ces trois effets majeurs sont obtenus avec l’association selon l’invention.
Une telle association permet aussi une optimisation de l’homogénéité du teint, une diminution des irrégularités du relief et imperfections et une diminution des rides et ridules. Enfin, une telle association peut avoir un intérêt pour diminuer les problèmes vasculaires cutanés sur le visage ou le corps, qui se manifestent notamment par un affadissement de la peau, en particulier observé en pré- et post-ménopause.
L’invention a ainsi pour objet l’utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour le soin du contour de l’œil.
Par « soin du contour de l’œil », on entend que l’association selon l’invention permet de réduire et/ou minimiser l'apparition de défauts autour des yeux tels que les cernes, les poches et/ou les œdèmes et/ou permet de diminuer les signes de vieillissement cutané du contour de l’œil.
De préférence, une telle association est utilisée pour diminuer les irrégularités du relief cutané, tels que par exemples les rides et ridules autour de l’œil. De préférence, une telle association est utilisée pour diminuer les défauts de coloration de la peau liés aux cernes, et/ou pour améliorer l’homogénéité du teint et/ou l’éclat de la peau ; les cernes s’estompent, le teint devient plus homogène.
L’invention a également pour objet l’utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour réduire l’affadissement de la peau du visage entier chez des sujets âgés.
Par « sujet âgé », on entend un sujet, de préférence humain, âgé d’au moins 60 ans, de préférence au moins 65 ans, de préférence au moins 70 ans.
En effet, chez les sujets âgés, un jaunissement ou affadissement de la peau, en particulier la peau du visage, est généralement observé ; la peau développe un aspect parcheminé, et devient plus terne et sans éclat. L’association selon l’invention permet de raviver la microcirculation. Par cette action, l’affadissement de la peau du visage diminue, la peau retrouve un certain éclat.
De telles utilisations sont cosmétiques et non-thérapeutiques.
L’invention a également pour objet une composition cosmétique, notamment pour le traitement du contour des yeux, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable :
de 1% à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition d’au moins un dérivé de C-glycoside, et
de 0,25 et 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition d’escine.
De préférence, l’invention se rapporte également à l’utilisation cosmétique d’une telle composition pour le soin du contour de l’œil.
L’invention se rapporte également à une méthode cosmétique non-thérapeutique de soin du contour de l’œil, comprenant l’application sur la zone de contour de l’œil d’une composition selon l’invention.
De préférence, la composition cosmétique est utilisée dans différents types de supports cosmétiques, tels que des supports galéniques, patchs ou masques. Elle peut être intégrée à des routines de soin ou bien dans des traitements accompagnants des procédures esthétiques. Elle peut aussi faire partie de la procédure esthétique elle-même.
Au sens de l’invention, on entend qualifier d’« effet synergique ou potentialisateur », une réponse ou un effet résultant d’une mise en œuvre d’une combinaison d’éléments supérieur(e) à la somme des réponses ou effets résultant de la mise en œuvre séparée de ces éléments.
Au sens de l’invention, on entend par « support cosmétiquement acceptable », un support compatible avec la peau, les muqueuses, les ongles, les cheveux. Ce support peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d’une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d’un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d’huile dans une phase aqueuse à l’aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Au sens de l’invention, on entend par « contour de l’œil » une zone située autour de l'œil, notamment sous l'œil et la paupière supérieure.
C-glycoside
Le C-glycoside (ou dérivé de C-glycoside) selon l’invention est de préférence de formule générale (I) suivante:
(I)
dans laquelle :
- R représente :
- un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C3 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C4 à C10 ;
- un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en C2 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C4 à C10 ;
- un radical phényle ou benzyle, la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d’hétéroatomes choisis parmi :
- un oxygène,
- un soufre,
- un azote, et
- un silicium,
et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi :
- -OR4,
- -SR4,
- -NR4R5,
- -COOR4,
- -CONHR4,
- -CN,
- un atome d’halogène,
- un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou
- un radical cycloalkyle en C3 à C8, et/ou
- au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique, en C5 à C18, éventuellement substitués,
avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à C30, notamment en C3 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C3 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C4 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à C10,
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement –CH(OH)- ;
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, en particulier jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et
- la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être α ou β, ainsi que leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.
Dans le cadre de la présente invention, par « halogène », on entend le chlore, le fluor, le brome ou l’iode.
Le terme « aryle » désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C4.
Le terme « cycloalkyle en C3 à C8 » désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle.
Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en œuvre de l’invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle.
Un dérivé C-glycoside peut répondre à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.
Avantageusement, un monosaccharide de l’invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l’invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.
Selon un mode de réalisation de l’invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C3 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C4 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et X conservant par ailleurs l’ensemble des définitions précédemment données.
En particulier, R peut désigner un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C2, éventuellement substitué par –OH, -COOH ou –COOR’’2, R’’2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment méthyle. En particulier, R peut désigner un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle.
Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), on peut utiliser notamment ceux pour lesquels :
- R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C3 à C10 ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 en particulier en C4 à C10 et éventuellement substitué comme décrit précédemment ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement –CH(OH)-.
Plus particulièrement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels:
- R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par –OH, -COOH ou –COOR’’2, R’’2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment méthyle ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;
- X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement –CH(OH)-.
Selon un mode de réalisation, on peut utiliser un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels :
- R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle ;
- S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose;
- X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)- et-CH(OH)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-.
Les sels acceptables pour l’usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. A titre d’exemple, on peut citer les sels d’acides minéraux, tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l’acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d’acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s’agir d’acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d’acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphtalique, l’acide citrique et l’acide tartrique.
Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.
Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.
Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement :
1. C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
2. C-α-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ;
3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- β -D-xylopyranose ;
4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-α-D-xylopyranose ;
5. C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
6. C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ;
7. C-β-D-xylopyranoside-2-amino-propane ;
8. C-α-D-xylopyranoside-2-amino-propane ;
9. C-β-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
10. C-α-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ;
11. ester éthylique de l’acide 3-méthyl-4-(C-β-D-xylopyranoside)-butyrique ;
12. ester éthylique de l’acide 3-méthyl-4-(C-α-D-xylopyranoside)-butyrique ;
13. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
14. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
15. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
16. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
17. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
18. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
19. acide 6-(C-β-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ;
20. acide 6-(C-α-D-xylopyranoside)-5-phenylamino-hexanoique ;
21. 1-(C-β-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
22. 1-(C-α-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
23. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
24. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
25. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ;
26. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ;
27. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
28. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
29. acide 5-(C-β-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ;
30. acide 5-(C-α-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ;
31. 1-(C-β-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
32. 1-(C-α-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
33. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
34. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-propane-2-one ;
35. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one ;
36. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-propane-2-one ;
37. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
38. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
39. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
40. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ;
41. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
42. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
43. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
44. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ;
45. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
46. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
47. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
48. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ;
49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-fucopyranoside)-butyrique ;
50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-fucopyranoside)-butyrique ;
51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-L-fucopyranoside)-butyrique ;
52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-L-fucopyranoside)-butyrique ;
53. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
54. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
55. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
56. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ;
57. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
58. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ;
59. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
60. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ;
61. acide 6-(C-β-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
62. acide 6-(C-α-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
63. acide 6-(C-β-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
64. acide 6-(C-α-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ;
65. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
66. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
67. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
68. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ;
69. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
70. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ;
71. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ;
72. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ;
73. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
74. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
75. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
76. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ;
77. acide 5-(C-β-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
78. acide 5-(C-α-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique
79. acide 5-(C-β-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
80. acide 5-(C-α-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ;
81. 1-(C-β-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
82. 1-(C-α-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
83. 1-(C-β-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
84. 1-(C-α-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ;
85. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
86. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
87. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
88. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
89. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
90. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-β-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-α-D-glucopyranosyl)-butyrique ;
93. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
94. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
95. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
96. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
97. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
98. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
99. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
100. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
101. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
102. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
103. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
104. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
105. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
106. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
107. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
108. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
109. acide 6-(C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
110. acide 6-(C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
111. 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
112. 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
113. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
114. 1-(C-α−D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ;
115. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ;
116. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ;
117. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
118. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(β-D-galactopyranosyl)-butyrique ;
120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(α-D-galactopyranosyl)-butyrique ;
121. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
122. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
123. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
124. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
125. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
126. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
127. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ;
128. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)5-phénylamino-hexanoique ;
129. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
130. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
131. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
132. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
133. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
134. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ;
135. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
136. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ;
137. acide 6-(C-β-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
138. acide 6-(C-α-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ;
139. 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ;
140. 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ;
141. 1-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
142. 1-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
143. 1-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
144. 1-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ;
145. 3'-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;
146. 3'-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ;
147. 1-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ;
148. 1-( acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ;
149. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
150. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ;
151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-
butyrique ;
152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-
butyrique ;
153. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
154. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ;
155. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
156. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ;
157. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
158. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ;
159. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
160. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ;
161. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
162. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ;
163. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
164. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ;
165. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ;
166. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ;
167. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
168. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ;
169. acide 6-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ;
170. acide 6-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ;
171. 1-(acétamido-C-β-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ;
172. 1-(acétamido-C-α-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol.
A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l’invention, on peut notamment citer les dérivés suivants :
- le C-β-D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-α- D-xylopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane,
- le C-α- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane,
- la 1-(C-β-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-D-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-β-L-fucopyranoside)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-L-fucopyranoside)-propane-2-one,
- le 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-α-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane,
- le 1-(C-β-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-α-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane,
- le 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane
- la 1-(C-β-D-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-D-fucofuranosyl)-propane-2-one
- la 1-(C-β-L-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- la 1-(C-α-L-fucofuranosyl)-propane-2-one,
- le C-β-D-maltopyranoside-n-propane-2-one,
- le C-α-D-maltopyranoside-n-propane-2-one
- le C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane,
- le C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères ou leurs mélanges.
De préférence, on utilise le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. De préférence, un C-glycoside de formule (I) convenant à l'invention peut être avantageusement le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, dont le nom INCI est HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL notamment commercialisé sous la dénomination MEXORYL SBB® ou MEXORYL SCN® par NOVEAL. Le MEXORYL SBB® par exemple contient 35% en poids d’hydroxypropyl tetrahydropyrantriol dans 40% en poids eau et 25 % de propylène glycol.
La composition selon l’invention comprend au moins un dérivé C-glycoside en une teneur de 1 % à 10 % en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 2% à 9% en poids en matière active, et plus particulièrement de 3% à 7% en poids en matière active.
Un dérivé C-glycoside tel que défini ci-dessus est utilisé en association avec de l’escine. Une telle association s’avère particulièrement avantageuse en terme d’efficacité, notamment pour un soin cosmétique global du contour de l’œil.
Escine
La composition de l'invention comprend de l'escine. L’escine peut être d'origine synthétique ou naturelle.
L'escine est une molécule chimique constituée d'un acide glucuronique et de deux sucres (glucose-xylose) liés à un aglycone, la desglucoescine qui a un poids moléculaire de 1131,24 g.mol-1. C'est une molécule que l'on retrouve par exemple dans des extraits végétaux, particulièrement dans les extraits de marron d'Inde.
Par origine synthétique, on entend de l'escine, à l'état pur ou en solution quelle qu'en soit sa concentration dans ladite solution, obtenu par synthèse chimique.
Par origine naturelle, on entend de l'escine, à l'état pur ou en solution quelle qu'en soit sa concentration dans ladite solution, obtenu à partir d'un élément naturel et/ou compris dans celui-ci comme par exemple un extrait végétal, particulièrement un extrait de marron d'inde.
A titre d’exemple, l'escine selon l’invention est commercialisée par la société Indena sous la dénomination commerciale 3030000 ESCIN FREE ACID®.
La composition selon l’invention comprend de l’escine en une teneur de 0,25 à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,3% à 9% en poids en matière active, et plus particulièrement de 0,3% à 3% en poids en matière active.
Milieu physiologiquement acceptable
La composition de l’invention comprend également un milieu physiologiquement acceptable. Ce milieu physiologiquement acceptable peut être choisi par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
D'une manière générale, ce milieu peut être anhydre ou aqueux. Il peut ainsi comprendre une phase aqueuse et/ou une phase grasse.
Ainsi, de préférence, ledit milieu physiologiquement acceptable comprend une phase aqueuse et/ou une phase grasse.
Une composition considérée dans l’invention peut être formulée sous forme d’une émulsion solide, semi-solide, ou liquide.
De préférence, la composition selon l’invention est une composition aqueuse.
On entend par « composition aqueuse » toute composition comprenant au moins 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition et de préférence de 5 à 99% et encore plus préférentiellement de 20 à 99% en poids.
Alternativement, de préférence, la composition de l’invention est anhydre. On entend par « composition anhydre » toute composition comprenant moins de 5% d’eau par rapport au poids total de la composition et plus préférentiellement moins de 1% d’eau, de préférence moins de 0,5% en poids d’eau, de préférence toute composition exempte d’eau.
Une composition de l’invention peut être administrée par voie topique.
Pour une application sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment d’une solution aqueuse ou huileuse; d’une dispersion du type lotion ou sérum; d’une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E), inversement (E/H), ou triple H/E/H ou E/H/E; d’une suspension ou émulsion de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydre ; de microcapsules ou microparticules ; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique.
Lorsque la composition comprend une phase aqueuse, elle comprend de l'eau, une eau florale et/ou une eau minérale.
Ladite phase aqueuse peut comprendre en outre un ou plusieurs solvants organiques tels qu'un alcool en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, le pentanol, l’hexanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le capryl/caprylique glycol, l’isoprène glycol, le polyéthylène glycol et des éthers de polyol.
Lorsque la composition selon l’invention se présente sous la forme d’une émulsion, elle peut éventuellement comprendre en outre un tensioactif, de préférence en une quantité de 0,01 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l’invention peut également comprendre au moins un co-émulsionnant qui peut être choisi parmi le monostéarate de sorbitan oxyéthyléné, des alcools gras tels que l'alcool stéarylique ou l'alcool cétylique, ou des esters d'acides gras et de polyols tels que le stéarate de glycéryle.
La composition selon l’invention peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à 25°C, tels que des huiles d’origine animale, végétale, minérale ou synthétique, volatiles ou non; de corps gras solides à 25°C tels que des cires d’origine animale, végétale, minérale ou synthétique; de corps gras pâteux; de gommes; de leurs mélanges.
Les huiles volatiles sont généralement des huiles ayant, à 25°C, une tension de vapeur saturante au moins égale à 0,5 millibar (soit 50 Pa).
Parmi les constituants de la phase grasse, on peut citer :
- les silicones volatiles cycliques ayant de 3 à 8 atomes de silicium, de préférence de 4 à 6,
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane,
- les silicones volatiles linéaires ayant de 2 à 9 atomes de silicium,
- les huiles volatiles hydrocarbonées, telles que les isoparaffines et notamment l'isododécane et des huiles fluorées,
- les polyalkyl(C1-C20) siloxanes et notamment ceux à groupements terminaux triméthylsilyle, parmi lesquels on peut citer les polydiméthylsiloxanes linéaires et les alkylméthylpolysiloxanes tels que la cétyldiméthicone (nom CTFA),
- les silicones modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hydroxyles, thiols et/ou amines,
- les huiles de silicone phénylées,
- les huiles d’origine animale, végétale ou minérale, et notamment les huiles animales ou végétales formées par des esters d’acide gras et de polyols, en particulier les triglycérides liquides, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, d'amandes ou d'avocat; les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule R1COOR2dans laquelle R1 représente le reste d’un acide gras supérieur comportant de 7 à 19 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 3 à 20 atomes de carbone, par exemple, l’huile de Purcellin ; l'huile de paraffine, de vaseline, le perhydrosqualène, l'huile de germes de blé, de calophyllum, de sésame, de macadamia, de pépins de raisin, de colza, de coprah, d’arachide, de palme, de ricin, de jojoba, d'olive d’argan ou de germes de céréales ; des esters d'acides gras ; des alcools ; des acétylglycérides ; des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; des triglycérides d’acides gras ; des glycérides,
- les huiles fluorées et perfluorées,
- les gommes de silicones,
- les cires d’origine animale, végétale, minérale ou synthétique telles que les cires microcristallines, la paraffine, le pétrolatum, la vaseline, l’ozokérite, la cire de montan; la cire d’abeilles, la lanoline et ses dérivés ; les cires de Candellila, d'Ouricury, de Carnauba, du Japon, le beurre de cacao, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre ; les huiles hydrogénées concrètes à 25 °C, les ozokérites, les esters gras et les glycérides concrets à 25 °C ; les cires de polyéthylène, de polyméthylène et les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch ; des huiles hydrogénées concrètes à 25 °C ; des lanolines ; des esters gras concrets à 25 °C ; les cires de silicone ; les cires fluorées.
La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs notamment cosmétiques ou pharmaceutiques hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les charges, les polymères épaississants, les séquestrants, les pigments, les nacres, les filtres UV, les absorbeurs d’odeur et les colorants. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans des sphérules lipidiques.
La nature et la quantité de ces adjuvants peuvent être choisies par l'homme du métier, sur la base de ses connaissances générales, de manière à obtenir la forme de présentation désirée pour la composition. En tout état de cause, l'homme du métier veillera à choisir tous les éventuels composés complémentaires et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention peuvent notamment se présenter sous la forme d'une composition destinée au soin et/ou au traitement des cernes, poches et/ou œdèmes péri-oculaires.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent notamment sous la forme :
- d’un produit de soin, de traitement, de nettoyage ou de protection, de la peau du visage ou du corps, tel qu'une composition de soin (de jour, de nuit, hydratante) du visage ou du corps ; une composition anti-rides ou anti-âge pour le visage ; une composition matifiante pour le visage ; une composition pour les peaux irritées ; une composition démaquillante ; un lait pour le corps, notamment hydratant éventuellement après-soleil ;
- d'une composition de protection solaire, de bronzage artificiel (autobronzant) ou de soin après-soleil ;
- d'un produit de maquillage de la peau du visage, du corps ou des lèvres, tel qu'un fond de teint, une crème teintée, un fard à joues ou à paupières, une poudre libre ou compacte, un stick anti-cernes, un stick camouflant, un rouge à lèvres, un soin des lèvres.
Les compositions selon l'invention trouvent une application préférée comme composition de soin de la peau du visage, de type anti-cernes ou anti-âge.
La composition utilisée selon l'invention peut en outre contenir d'autres actifs, et notamment au moins un composé choisi parmi : les agents hydratants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation et/ou intervenant dans leur organisation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les agents intervenant sur le métabolisme énergétique ; les filtres solaires, et leurs mélanges.
Par « agent hydratant », on entend :
- soit un composé agissant sur la fonction barrière, en vue de maintenir l'hydratation du stratum corneum, ou un composé occlusif. On peut citer les céramides, les composés à base sphingoïde, les lécithines, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols (stigmastérol, β-sitostérol, campestérol), les acides gras essentiels, le 1-2 diacylglycérol, la 4-chromanone, les triterpènes pentacycliques tels que l'acide ursolique, la vaseline et la lanoline ;
- soit un composé augmentant directement la teneur en eau du stratum corneum, tel que le tréhalose et ses dérivés, l’acide hyaluronique et ses dérivés, le glycérol, le pentanediol, le pidolate de sodium, la sérine, le xylitol, le lactate de sodium, le polyacrylate de glycérol, l’ectoïne et ses dérivés, le chitosane, les oligo- et polysaccharides, les carbonates cycliques, l'acide N-lauroyl pyrrolidone carboxylique, et la N-α-benzoyl-L-arginine ; les polymères filmogènes,
- soit un composé activant les glandes sébacées tel que la DHEA, ses dérivés oxydés et/ou 17-alkylés, les sapogénines et la vitamine D et ses dérivés.
Par « agent anti-glycation », on entend un composé prévenant et/ou diminuant a glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme telles que le collagène. Des exemples d'agents anti-glycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angustifolium) ; l'ergothionéine et ses dérivés ; et les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3',5,5'-tétrahydroxystilbène.
Des exemples d'inhibiteurs de NO-synthase convenant à une utilisation dans la présente invention comprennent notamment un extrait de végétal de l'espèce Vitis vinifera qui est notamment commercialisé par la société EUROMED sous la dénomination LEUCOCYANIDINES® de raisins extra, ou encore par la société INDENA sous la dénomination LEUCOSELECT®, ou enfin par la société HANSEN sous la dénomination EXTRAIT DE MARC DE RAISIN ; un extrait de végétal de l'espèce Olea europaea qui est de préférence obtenu à partir de feuilles d'olivier et est notamment commercialisé par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société BIOLOGIA & TECHNOLOGIA sous la dénomination commerciale EUROL BT ; et un extrait d'un végétal de l'espèce Gingko biloba qui est de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société BEAUFOUR sous le nom commercial GINKGO BILOBA EXTRAIT STANDARD.
Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme ou empêchant leur dégradation, on peut citer ceux qui agissent :
- soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Centella asiatica ; les asiaticosides et dérivés ; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale PHYTOKINE® ; et les hormones végétales telles que les auxines et les lignanes.
- soit sur la synthèse d’élastine, tels que l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société BASF sous la dénomination commerciale CYTOVITIN® ; et l'extrait d’algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale KELPADELIE® ;
- soit sur la synthèse des glycosaminoglycannes,
- soit sur la synthèse de la fibronectine,
- soit sur l’inhibition des métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les MMP 1, 2, 3, 9. On peut citer : les rétinoïdes et dérivés, les oligopeptides et les lipopeptides, les lipoaminoacides, l'extrait de malt commercialisé par la société BASF sous la dénomination commerciale COLLALIFT® ; les extraits de myrtille ou de romarin ; le lycopène ; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale FLAVOSTERONE SB®), de trèfle rouge, de lin, de kakkon ou de sauge ;
- soit sur l’inhibition des protéines ADAM (A Disintegrine AndMetalloprotease) ;
- soit sur l’inhibition des sérines protéases telles que l’élastase leucocytaire ou la cathepsine G. On peut citer : l’extrait peptidique de graines de légumineuse (Pisum sativum) commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale PARELASTYL® ; les héparinoïdes ; et les pseudodipeptides tels que l’acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3-méthyl-butyrylamino} acétique.
Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l’invention, comprennent notamment les rétinoïdes tels que le rétinol et ses esters, dont le palmitate de rétinyle ; le phloroglucinol ; les extraits de tourteaux de noix commercialisés par la société GATTEFOSSE ; et les extraits de Solanum tuberosum commercialisés par la société SEDERMA.
Les agents stimulant la différenciation des kératinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calcium ; l’extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Photopréventine® ; le beta-sitosteryl sulfate de sodium commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale PHYTOCOHESINE® ; et l’extrait de maïs commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale PHYTOVITYL® ; et les lignanes tels que le sécoisolaricirésinol.
A titre illustratif d’autres actifs susceptibles d’être considérés selon l’invention, on peut notamment citer les agents agissant sur le métabolisme énergétique : créatine-créatinine tel que Tego Cosmo C 100 de Degussa, l’extrait de EUGLENA GRACILIS ou de Chronodyn de Sederma. Les agents de comblement tel que par exemple l’acide hyaluronique, des lipides, les agents dermorelaxants comme par exemple l’adénosine, l’acide Boswellic, l’extrait d’anis notamment le BIOXILIFT de Silab, les agents dermocontractant comme par exemple les DMAE (dimethylaminoethanol), THPED (N,N,N’,N’-tetrakis(2-hydroxypropyl)-ethylenediamine).
L’invention est maintenant illustrée par les exemples suivants.
Dans les exemples 1 et 2 suivants, le C-glycoside utilisé est le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (nom INCI : hydroxypropyl tetrahydropyrantriol).
EXEMPLE 1 : HYPERPERMEABILITE VASCULAIRE INDUITE PAR TRAITEMENT AU TNF-α
Matériel et méthodes
Les cellules endothéliales issues de micro-vaisseaux dermiques (HMVEC-d) ont été ensemencées dans des inserts de culture prétraités à la fibronectine, puis les inserts ont été placés dans des plaques de culture 24 puits. Les cellules ont été cultivées pendant 7 jours en milieu de culture (Milieu EGM-2 supplémenté avec 5 % de sérum de veau fœtal (SVF)) avec renouvellement du milieu de culture après 1 et 4 jours de culture. Le milieu de culture a ensuite été remplacé par du milieu d’essai (Milieu EGM-2 supplémenté avec 0.2% d’albumine de sérum bovin (BSA)) contenant ou non (Témoin non-traité), 1 µM de Dexaméthasone (Référence pharmacologique), ou le C-Glycoside (testé à 1 et 3 mM), ou la diosmine (testée à 1 ou 3 µM), ou l’escine (testée à 1 et 3 µM), ou l’association du C-Glycoside + Escine (1 mM C-Glycoside + 1 µM Escine ; 3 mM C-Glycoside + 3 µM Escine) ou l’association du C-Glycoside + Diosmine (1 mM C-Glycoside + 1 µM Diosmine ; 3 mM C-Glycoside + 3 µM Diosmine). Après 24 heures de pré-incubation, l’inducteur d’inflammation (TNF-α à 1 ng/mL) a été ajoutés et les cellules ont été incubées pendant 24 heures supplémentaires. Tous les traitements ont été réalisé en n=3 et un contrôle non stimulé a été réalisé en parallèle. A la fin de l’incubation, le traceur fluorescent (FITC-Dextran) a été ajouté dans les inserts (compartiment supérieur) et les cultures ont été incubées pendant 1 heure. Après incubation, le milieu du compartiment inférieur a été transféré dans une plaque 96 puits et une mesure de fluorescence a été réalisée (λexc485 nm, λemm535 nm) à l’aide d’un spectroflurorimètre. Un pourcentage de protection a été calculé en tenant compte de la fluorescence mesurée dans les conditions témoins non-stimulées et en tenant compte de la fluorescence mesurée dans les conditions témoins après induction de l’inflammation avec le TNF-α selon la formule :
[Math 1]
Protection (%) = 100 x (RFUTémoin stimulé– RFUEchantillon) / (RFUTémoin stimulé– RFUTémoin non stimulé)
Les comparaisons intergroupes ont été réalisées à l’aide d’un test T non apparié de Student.
Effets de la Dexaméthasone, du C-Glycoside, de la Diosmine, de l’Escine et des associations C-Glycoside + Diosmine et C-Glycoside + Escine, sur l’hyperperméabilité vasculaire induite par le TNF-α
Résultats
Les résultats montrent que le traitement au TNF-α augmente fortement la perméabilité vasculaire visualisée par une augmentation de la diffusion du traceur fluorescent (FITC-Dextran). Dans ces conditions, la Dexaméthasone testée à 1 µM, utilisée comme molécule de référence pharmacologique, a protégé significativement les cellules des effets du TNF-α (57% de protection,p < 0.001, Tableau 1). L’effet du TNF-α sur la perméabilité vasculaire et l’effet de la Dexaméthasone sur le renforcement de la paroi des vaisseaux étaient attendus et permettent de valider le test.
Dans les conditions expérimentales de cette étude, le C-Glycoside testé à 1 et 3 mM, l’Escine testée à 1 et 3 µM et la Diosmine testée à 1 et 3 µM n’ont pas présenté d’effet protecteur sur l’hyperperméabilité induite par le TNF-α (Tableau 1), bien que l’Escine et la diosmine étaient décrites pour ces effets. De façon surprenante et inattendue, l’association C-Glycoside + Escine a présenté un effet protecteur net et concentration dépendant vis-à-vis de l’hyperperméabilité induite par le TNF-α (28% et 41% de protection respectivement,p < 0.05).
Ces résultats démontrent une synergie entre le C-Glycoside et l’Escine pour le renforcement de la paroi des vaisseaux et montrent aussi la spécificité de cette synergie. En effet, aucun effet additionnel ou synergique n’a été observé avec la Diosmine bien qu’elle soit aussi décrite, au même titre que l’Escine, pour renforcer la paroi des vaisseaux.
EXEMPLE 2 : INFLAMMATION VASCULAIRE INDUITE PAR TRAITEMENT AU TNF- α
Matériel et méthodes
Les cellules endothéliales issues de veines ombilicales (HUVEC) ont été ensemencées dans des plaques de culture 96 puits et incubées pendant 24 heures en milieu de culture (Milieu EGM-2 supplémenté avec 5 % de sérum de veau fœtal (SVF)). Le milieu de culture a ensuite été renouvelé par du milieu de culture contenant ou non (Témoin), 1 µM de IKK Inhibitor X (Référence pharmacologique, composé ayant pour numéro CAS 431898-65-6), ou le C-Glycoside (testé à 1 et 3 mM), ou la disomine (testée à 1 ou 3 µM), ou l’escine (testée à 1 et 3 µM), ou l’association du C-Glycoside + Escine (1 mM C-Glycoside + 1 µM Escine ; 3 mM C-Glycoside + 3 µM Escine), ou l’association du C-Glycoside + Diosmine (1 mM C-Glycoside + 1 µM Diosmine ; 3 mM C-Glycoside + 3 µM Diosmine). Après 24 heures de pré-incubation, l’inducteur d’inflammation (TNF-α à 8 ng/mL) a été ajoutés et les cellules ont été incubées pendant 48 heures supplémentaires. Tous les traitements ont été réalisé en n=3 et un contrôle non stimulé a été réalisé en parallèle. A la fin de l’incubation, les milieux de culture ont été collectés et la quantité d’IL-8 a été quantifiée à l’aide d’un kit ELISA selon les recommandations du fournisseur. Un pourcentage de protection a été calculé en tenant compte de la quantité d’IL-8 mesurée dans les conditions témoins non-stimulées et en tenant compte de la quantité d’IL-8 mesurée dans les conditions témoins après induction de l’inflammation avec le TNF-α selon la formule :
[Math 2]
Protection (%) = 100 x (IL-8Témoin stimulé– IL-8Echantillon) / (IL-8Témoin stimulé– RFUTémoin non stimulé)
Les comparaisons intergroupes ont été réalisées à l’aide d’un test T non apparié de Student.
Effets de la Dexaméthasone, du C-Glycoside, de la Diosmine, de l’Escine et des associations C-Glycoside + Diosmine et C-Glycoside + Escine, sur l’inflammation vasculaire induite par le TNF-α
Résultats
Les résultats montrent que le traitement au TNF-α augmente fortement la sécrétion d’IL-8 par les cellules endothéliales traduisant ainsi le développement d’une inflammation. Dans ces conditions, l’IKK Inhibitor X testé à 10 µM, utilisé comme molécule de référence pharmacologique, a protégé significativement les cellules de l’inflammation induite par le TNF-α (97% de protection,p < 0.001). L’effet du TNF-α sur l’inflammation et l’effet anti-inflammatoire de l’IKK Inhibitor X étaient attendus et permettent de valider le test.
Dans les conditions expérimentales de cette étude, le C-Glycoside testé à 1 et 3 mM, la diosmine testée à 1 et 3 µM n’ont pas présenté d’effet anti-inflammatoire contrairement à l’Escine testée à 3 µM qui a protégé de 24% (p<0.01) les cellules endothéliales de l’inflammation induite par le TNF-α. De façon surprenante et inattendue, l’association de 3 mM C-Glycoside + 3 µM Escine a présenté un effet protecteur net et supérieur à celui observé avec l’Escine seule (respectivement 32% et 24% de protection respectivement,p < 0.01).
Cette différence d’efficacité, statistiquement significative (p<0.05), démontre et soutient l’activité synergique entre le C-Glycoside et l’Escine.
Ces résultats permettent aussi de monter qu’un effet anti-inflammatoire n’est pas suffisant pour renforcer la paroi des vaisseaux. Bien que l’escine testée seule présente un effet protecteur net, cet effet ne se traduit pas par une activité fonctionnelle comme observée avec notre association.
EXEMPLE 3 : Composition selon l’invention
La composition selon l’invention suivante a été préparée :
Ingrédient Concentration (% en poids par rapport au poids de composition)
Eau Qsp 100
Polyols 7.25
DISODIUM EDTA 0.05
HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL 3.15
ESCINE 0.3
Tensioactifs 1.6
Acides gras 1
CETYL ALCOOL 0.8
DIMETHICONE/VINYL DIMETHICONE CROSSPOLYMER 1.2
DIMETHICONE 5.8
Huiles 2
Agents gélifiants 0.65
SILICE 0.8
POTASSIUM HYDROXIDE 0.225

Claims (13)

  1. Utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour le soin du contour de l’œil.
  2. Utilisation selon la revendication 1, pour réduire et/ou minimiser les cernes, poches et/ou les œdèmes autour de l’œil, et/ou pour diminuer les signes de vieillissement cutané du contour de l’œil.
  3. Utilisation selon l’une des revendications 1 ou 2, pour diminuer les défauts de coloration de la peau liés aux cernes, et/ou pour améliorer l’homogénéité du teint et/ou l’éclat de la peau, et/ou diminuer les irrégularités du relief cutané, et/ou diminuer les rides et ridules.
  4. Utilisation cosmétique d’une association d’au moins un C-glycoside et d’escine pour réduire l’affadissement de la peau du visage entier chez des sujets âgés.
  5. Utilisation selon l’une des revendications 1 à 4, dans laquelle le C-glycoside est de formule générale (I) suivante:
    (I)
    dans laquelle :
    - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle ;
    - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose;
    - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)- et-CH(OH)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-.
  6. Composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable :
    de 1 à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de composition, d’au moins un C-glycoside, et
    de 0,25 à 10% en poids en matière active par rapport au poids total de composition, d’escine.
  7. Composition selon la revendication 6, dans laquelle le C-glycoside est de formule générale (I) suivante:
    (I)
    dans laquelle :
    - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier méthyle ;
    - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment, de préférence le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose;
    - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)- et-CH(OH)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-.
  8. Composition selon la revendication 6 ou 7, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend une phase aqueuse et/ou une phase grasse.
  9. Composition selon l’une des revendications 6 à 8, dans laquelle le C-glycoside est le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
  10. Composition selon l’une des revendications 6 à 9, dans laquelle le C-glycoside est présent en une teneur allant de 2% à 9% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 3% à 7% en poids en matière active.
  11. Composition selon l’une des revendications 6 à 10, dans laquelle l’escine est présente en une teneur de 0,3% à 9% en poids en matière active par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,3% à 3% en poids en matière active.
  12. Utilisation cosmétique d’une composition selon l’une des revendications 6 à 11, pour le soin du contour de l’œil.
  13. Méthode cosmétique non-thérapeutique de soin du contour de l’œil, comprenant l’application sur la zone de contour de l’œil d’une composition selon l’une des revendications 6 à 11.
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