FR3135985A1 - Procédé d’assemblage de deux substrats par collage - Google Patents
Procédé d’assemblage de deux substrats par collage Download PDFInfo
- Publication number
- FR3135985A1 FR3135985A1 FR2205204A FR2205204A FR3135985A1 FR 3135985 A1 FR3135985 A1 FR 3135985A1 FR 2205204 A FR2205204 A FR 2205204A FR 2205204 A FR2205204 A FR 2205204A FR 3135985 A1 FR3135985 A1 FR 3135985A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- radical
- component
- iii
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 84
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims description 89
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 73
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- ZKXWKVVCCTZOLD-FDGPNNRMSA-N copper;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUCDYAGBKUTTBC-UHFFFAOYSA-N [ethyl(phenyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(CC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C JUCDYAGBKUTTBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHAFFBOOYVWPBT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2Cl DHAFFBOOYVWPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFXTIBDEAZMAH-UHFFFAOYSA-N 6-methoxycoumarin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=CC=C2OC XYFXTIBDEAZMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- MNCARFJUFRHXRC-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC(C)(C)CC=1C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC MNCARFJUFRHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-benzoylphenyl)sulfanylphenyl]-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 1-silylprop-2-en-1-one Chemical class [SiH3]C(=O)C=C HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical class OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-4-morpholin-4-yl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(=O)C=1C=CC=CC=1)(N(C)C)CCN1CCOCC1 RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-1-(2-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 8-methoxycoumarin Natural products C1=CC(=O)OC2=C1C=CC=C2OC ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical group OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N 0.000 description 1
- ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N [3-pentanoyloxy-2,2-bis(pentanoyloxymethyl)propyl] pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCC)(COC(=O)CCCC)COC(=O)CCCC ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl)phthalate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOCCCC CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GZVJAFMHAGQIEB-RIRHYHJESA-L copper;(e)-1,1,1-trifluoro-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Cu+2].CC(=O)\C=C(\[O-])C(F)(F)F.CC(=O)\C=C(\[O-])C(F)(F)F GZVJAFMHAGQIEB-RIRHYHJESA-L 0.000 description 1
- HZXGNBMOOYOYIS-PAMPIZDHSA-L copper;(z)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Cu+2].FC(F)(F)C(/[O-])=C/C(=O)C(F)(F)F.FC(F)(F)C(/[O-])=C/C(=O)C(F)(F)F HZXGNBMOOYOYIS-PAMPIZDHSA-L 0.000 description 1
- JIDMEYQIXXJQCC-UHFFFAOYSA-L copper;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F JIDMEYQIXXJQCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DCHSGZPGJQRVDW-UHFFFAOYSA-L copper;2,2-difluoroacetate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(F)F.[O-]C(=O)C(F)F DCHSGZPGJQRVDW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UMDZPTZRSLRIAV-UHFFFAOYSA-L copper;2-fluoroacetate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)CF.[O-]C(=O)CF UMDZPTZRSLRIAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMNMOEIFYRALNM-UHFFFAOYSA-L copper;hexanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O SMNMOEIFYRALNM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000002211 flavins Chemical class 0.000 description 1
- 150000008377 fluorones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- GNNILMDCYQGMRH-UHFFFAOYSA-N formyl benzoate Chemical class O=COC(=O)C1=CC=CC=C1 GNNILMDCYQGMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N herniarin Natural products C1CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical class OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F120/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
Abstract
Procédé d’assemblage de deux substrats par collage La présente invention concerne un procédé d’assemblage de deux substrats par collage, comprenant les étapes suivantes : i) le mélange des composants A et B d’une composition réticulable bicomposante ii) l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler du mélange obtenu à l’étape i);iii) l’activation dudit mélange pendant ou après l’enduction, par soumission à une irradiation électromagnétique ;iv) la mise en contact effective des deux substrats ;v) la réticulation du mélange. Figure : Néant
Description
La présente invention concerne un procédé d’assemblage de deux substrats par collage à l’aide d’une composition à base de monomères (méth)acrylates.
Les compositions acryliques sont des systèmes réactifs connus réticulant par polymérisation radicalaire. Elles sont utilisées comme adhésifs, mastics et revêtements. La polymérisation radicalaire est typiquement amorcée par un système rédox qui par le biais d’une réaction d’oxydo-réduction conduit à la production de radicaux.
La majorité des systèmes acryliques sont des systèmes bicomposants. Le premier composant contient traditionnellement l’agent réducteur et les monomères réactifs, et le second composant contient l’agent oxydant. Une fois les deux composants mélangés, l’agent réducteur induit la coupure de la liaison O-O du peroxyde organique par exemple, et initie la polymérisation.
La plupart des systèmes acryliques actuels utilisent des couples peroxydes/amines pour initier la réaction d’oxydo-réduction. Or ces systèmes souffrent de plusieurs inconvénients tels que des problèmes de stabilité dans certaines configurations comme pour le ratio 1/1, de faible réactivité avec notamment des temps ouverts longs qui sont problématiques pour certaines applications dans le domaine de l’assemblage par exemple, un manque de versatilité…
Les procédés d’assemblage actuels par collage de substrats avec ce type de composition mettent typiquement en œuvre une étape d’enduction sur un premier support puis le positionnement du second support. Le procédé est généralement suivi de la réticulation par voie redox éventuellement par activation UV au travers d’un substrat transparent ou sur la tranche du collage dans le cas d’un substrat opaque. Le procédé d’assemblage et d’activation par UV est donc aujourd’hui assez limitant, surtout lorsqu’on recherche des temps de cycle courts, et est peu pratique et peu polyvalent. Un tel procédé réduit en effet la flexibilité des utilisateurs selon l’application souhaitée.
Il existe un besoin pour un nouveau procédé d’assemblage permettant de remédier au moins en partie à un ou plusieurs de ces inconvénients.
Il existe notamment un besoin pour un nouveau procédé d’assemblage par collage plus versatile que ceux existants.
Il existe notamment un besoin pour un nouveau procédé d’assemblage par collage plus versatile sans affecter la réactivité des compositions.
La présente invention concerne un procédé d’assemblage de deux substrats par collage, comprenant les étapes suivantes :
- i) le mélange des composants A et B d’une composition réticulable bicomposante comprenant :
- un composant A comprenant :
- un dérivé organique de cuivre ;
- au moins un composé (méth)acrylate M1 ;
- un composant B comprenant au moins un composé ayant la formule (VI) suivante :
(VI)
dans laquelle :
- Rareprésente un radical aryle ou hétéroaryle, lesdits hétéroaryle et aryle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3,OH ou SO2 -;
- Q représente Li, Na, K ou Zn, de préférence Na ou K ;
- p représente 1 ou 2 ;
- ii) l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler du mélange obtenu à l’étape i);
- iii) l’activation dudit mélange pendant ou après l’enduction, par soumission à une irradiation électromagnétique ;
- iv) la mise en contact effective des deux substrats ;
- v) la réticulation du mélange.
- Composition bicomposante réticulable
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkyle » un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de préférence de 1 à 20 atomes de carbone. On peut citer par exemple le méthyle, l’éthyle, le propyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkyle en C4 à C20 », un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 4 à 20 atomes de carbone.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alcényle » un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant au moins une double liaison, ledit radical comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone. A titre d’exemple, on peut citer le propényle, le butényle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alcynyle » un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant au moins une triple liaison, ledit radical comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « aryle », un radical aromatique monocyclique ou bicyclique comprenant de préférence de 6 à 12 atomes de carbone. On peut par exemple citer le phényle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « arylalkyle », un groupe alkyle substitué par un groupe aryle, le groupe arylalkyle comprenant de préférence de 7 à 20 atomes de carbone. A titre de groupe arylalkyle, on peut par exemple citer le benzyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkylaryle », un groupe aryle substitué par un groupe alkyle, ledit groupe alkylaryle comprenant de préférence de 7 à 20 atomes de carbone.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « hétéroaryle », un radical aromatique monocyclique ou bicyclique comprenant au moins un hétéroatome tel que par exemple O, S ou N, et de préférence comprenant de 4 à 12 atomes de carbone. On peut par exemple citer les radicaux furanyle, thiophényle, pyrrolyle, pyridinyle, indolyle ou imidazolyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « cycloalkyle », un système monocyclique ou polycyclique, de préférence mono ou bicyclique, saturé, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés, tel que les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou encore norbornyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « hétérocycloalkyle », un système monocyclique ou polycyclique, de préférence mono ou bicyclique, saturé, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone et au moins un hétéroatome tel que par exemple O ou N, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « cycloalcényle », un système monocyclique ou polycyclique, comprenant au moins une double liaison, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alcoxy », un radical –O-alkyle.
Le composant A comprend un dérivé organique de cuivre, de préférence un dérivé organique de cuivre (II).
Le dérivé organique de cuivre peut être halogéné ou non halogéné.
Le dérivé organique de cuivre peut être choisi dans le groupe constitué d’un sel de cuivre de formule (VII-1) ou un complexe de cuivre de formule (VII-2):
(VII-1)(VII-2)
dans lesquelles :
- R et R’’ représente chacun, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que par exemple par un ou plusieurs atomes de fluor ;
- R’ représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle,
ou R et R’ (ou R’ et R’’) pouvant également être engagés dans un seul et même cycle comprenant de 5 à 8 atomes de carbone, ledit cycle pouvant éventuellement comprendre au moins un hétéroatome (tel que par exemple O, S) ;
- R’’’ représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que par exemple par un ou plusieurs atomes de fluor.
Parmi les sels de cuivre de formule (VII-1), on peut par exemple citer l’acétate de cuivre (II) (par exemple anhydre ou monohydrate), le monofluoroacétate de cuivre (II), le difluoroacétate de cuivre (II), le trifluoroacétate de cuivre (II) (par exemple anhydre ou monohydrate), l’hexanoate de cuivre (II), l’éthyl-2-hexanoate de cuivre (II), et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (VII-1), R’’’ représente un radical alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 7 atomes de carbone, ledit alkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que par exemple par un ou plusieurs atomes de fluor.
Parmi les complexes de cuivre de formule (VII-2), on peut par exemple citer l’hexafluoroacetylacétonate de cuivre (II) (Cu(hfacac)2), le trifluoroacétylacetonate de cuivre (II) (Cu(tfacac)2), l’acétylacétonate de cuivre (II) (Cu(acac)2) et le bis(2-acetylcyclohexanonate de cuivre (II), ayant respectivement les formules suivantes :
Selon un mode de réalisation préféré, dans la formule (VII-2) :
- R représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle, de préférence un radical alkyle ;
- R’ représente un hydrogène ;
- R’’ représente un radical alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, tel que par exemple un ou plusieurs atomes de fluor.
Le dérivé organique de cuivre est de préférence un complexe de cuivre de formule (VII-2) et plus particulièrement l’acétylacétonate de cuivre (II) (Cu(acac)2).
La teneur totale en dérivé(s) organique(s) de cuivre, et notamment de formule (VII-1) ou (VII-2) peut aller de 0,05% à 5% en poids, de préférence de 0,1% à 2% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,2% à 1% en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.
Lorsque le dérivé organique de cuivre du composant A tel que défini ci-dessus n’est pas halogéné alors le composant A peut comprendre en outre un acide carboxylique halogéné. De préférence, le composant A comprend en outre un acide carboxylique halogéné lorsque le dérivé organique de cuivre du composant A n’est pas halogéné.
A noter que lorsque le dérivé organique de cuivre est halogéné, alors le composant A peut comprendre de manière optionnelle un acide carboxylique halogéné.
L’acide carboxylique halogéné peut être choisi parmi les acides carboxyliques monohalogéné (comprenant un atome d’halogène), dihalogéné (comprenant deux atomes d’halogène) ou trihalogéné (comprenant trois atomes d’halogène).
L’acide carboxylique halogéné peut être choisi dans le groupe constitué de l’acide monochloroacétique, de l’acide monofluoroacétique, de l’acide dichloroacétique, de l’acide difluoroacétique, de l’acide trichloroacétique, de l’acide trifluoroacétique, et de leurs mélanges.
De préférence, l’acide carboxylique halogéné est choisi parmi l’acide dichloroacétique, l’acide difluoroacétique et leurs mélanges.
Lorsqu’il est présent, la teneur totale en acide(s) carboxylique(s) halogéné(s) peut aller de 0,5 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 10 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 % à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.
Le composant A comprend au moins un composé (méth)acrylate M1.
Le composé (méth)acrylate M1 peut être un monomère (méth)acrylate, un oligomère (méth)acrylate, ou un polymère (méth)acrylate.
De préférence, le composé (méth)acrylate M1 est un monomère (méth)acrylate.
Le composé (méth)acrylate M1 peut avoir la formule (F) suivante :
(F)
dans laquelle :
- R1représente H ou méthyle ;
- G représente un radical organique.
De préférence, G est choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles et aryles étant éventuellement substitués par exemple substitués par un alkyle ou un hydroxyle.
Le composé (méth)acrylate M1 peut avoir l’une des formules (I), (II), (III), (IV) ou (V) suivantes:
(I)(II)
(III)(IV)
(V)
dans lesquelles :
- R1représente H ou méthyle ;
- R2représente H, méthyle ou éthyle ;
- p représente 0 ou 1 ; et
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;
- Y représente O, S, NH ou CH2;
-est une liaison simple ou une liaison double,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;
- G’ est choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles et aryles étant éventuellement substitués par un groupe alkyle, ledit groupe G’ étant caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’hétéroatome ;
- G’’ est un alkyle substitué par un groupe OH.
Dans la formule (I) susmentionnée, G’ peut être choisi dans le groupe constitué des alkyles en C1-C20 de préférence en C4-C20, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles et aryles étant éventuellement substitués par un groupe alkyle, ledit groupe G’ étant caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’hétéroatome.
Dans la formule (I) susmentionnée, G’ est de préférence choisi dans le groupe constitué des alkyles (de préférence en C1 à C20, et encore plus préférentiellement en C4-C20), des cycloalkyles, ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, et aryles étant éventuellement substitués par un groupe alkyle, ledit groupe G’ étant caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’hétéroatome. De préférence encore, G’ est choisi parmi les cycloalkyles.
Parmi les cycloalkyles, on peut par exemple citer l’isobornyle, le tertiobutyl cyclohexyle, le triméthylcyclohexyle, le dicyclopentényle, le tricyclodécyle.
Parmi les composés de formule (I), on peut par exemple citer le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’heptyle, le (méth)acrylate de 2-tert-butylheptyle, le (méth)acrylate d’octyle, le (méth)acrylate de 3-isopropylheptyle, le (méth)acrylate de nonyle, le (méth)acrylate de décyle, le (méth)acrylate d’undécyle, le (méth)acrylate de 5-méthylundécyle, le (méth)acrylate de dodécyle, le (méth)acrylate de 2-méthyldodécyle, le (méth)acrylate de tridécyle, le (méth)acrylate de 5-méthyltridécyl, le (méth)acrylate de tétradécyle, le (méth)acrylate de pentadécyle, le (méth)acrylate d’hexadécyle, le (méth)acrylate de 2-méthylhexadécyle, le (méth)acrylate d’heptadécyl, le (méth)acrylate de 5-isopropylheptadécyle, le (méth)acrylate de 4-tert-butyloctadécyle, le (méth)acrylate de 5-éthyloctadécyle, le (méth)acrylate de 3-isopropyloctadécyle, le (méth)acrylate d’octadécyle, le (méth)acrylate de nonadécyle, le (méth)acrylate d’eicosyle, le (métha)crylate de bornyle, le (méth)acrylate de 2,3,4,5-tétra-t-butylcyclohexyle; le (méth)acrylate de benzyle, le (méth)acrylate de phényle, le 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl (méth)acrylate, le (méth)acrylate de 2-phénoxyéthyle, le (méth)acrylate d’isobornyle, et leurs mélanges.
Les composés préférés M1 de formule (I) sont les suivants :
Parmi les composés M1 de formule (II) susmentionnée, on peut par exemple citer les monomères suivants :
(II-A) (II-B) (II-C)
Parmi les composés M1 de formule (III) susmentionnée, on peut par exemple citer les monomères suivants:
(III-A) (III-B)
(III-C) (III-D)
(III-E) (III-F)
Parmi les composés M1 de formules (II) ou (III), les monomères suivants et leurs mélanges sont préférés :
(III-F) (II-A)
(III-A)
Parmi les composés M1 de formule (V), on peut par exemple citer l’hydroxyéthyl(méth)acrylate, l’hydroxypropyl(meth)acrylate.
La teneur totale en composé(s) (méth)acrylate M1 dans le composant A peut être supérieure ou égale à 5 % en poids, de préférence supérieure ou égale à 20% en poids, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 50% en poids, et encore plus avantageusement supérieure ou égale à 70% en poids par rapport au poids total dudit composant A.
La teneur en composé(s) (méth)acrylate M1 dans la composition bicomposante réticulable selon l’invention peut aller de 5 % à 99 % en poids, de préférence de 20% à 99%, encore plus préférentiellement de 50 % à 99 % en poids, et encore plus avantageusement de 75 % à 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition bicomposante réticulable.
Le monomère (méth)acrylate M1 peut être un monomère recyclé ou non.
Le composant A peut comprendre en outre un photo-amorceur P1.
Le photo-amorceur peut être tout photo-amorceur connu de l’homme du métier. Sous l'action d'un rayonnement UV-visible, le photo-amorceur génère typiquement des radicaux qui vont être responsables de l'amorçage de la réaction de photo-polymérisation, et permet notamment d'augmenter l'efficacité de la réaction de photo-polymérisation. Celui-ci est bien entendu choisi en fonction de la source lumineuse utilisée, suivant sa capacité à absorber efficacement le rayonnement sélectionné. On pourra par exemple choisir le photo-amorceur adéquat à partir de son spectre d'absorption UV visible. Avantageusement, le photo-amorceur est adapté pour travailler avec des sources d'irradiation émettant dans la zone proche allant de 300 à 420 nm. Avantageusement, la source du rayonnement UV ou visible peut être une LED.
Le photo-amorceur P1 peut être choisi dans le groupe constitué de :
- des photo-amorceurs de type I choisi parmi :
- la famille des acétophénones et des alkoxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthoxy-2-phényleacétophénone et la 2-diéthyle-2-phényleacétophénone ;
- la famille des hydroxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthyle-2-hydroxyacétophénone, la 1-hydroxycyclohéxylephényle cétone, la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthyle-propriophénone et la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxypropoxy)-2-méthyle-propriophénone ;
- la famille des alkylaminoacétophénones, tel que par exemple la 2-méthyle-4'-(méthylthio)-2-morpholino-propriophénone, la 2-benzyle-2-(diméthylamino)-4-morpholinobutyrophénone et la 2-(4-(méthylbenzyle)-2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone ;
- la famille des éthers de benzoïne, tel que par exemple le benzyle, le méthyle éther de benzoïne et l'isopropyle éther de benzoïne ;
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des metallocènes, tels que par exemple le ferrocène, le bis(eta 5-2,4-cyclopentadiène-1-yle)-bis(2,6-difluoro)-3-(1H-pyrrole-1-yle)-phényle) de titane et l'hexafluorophosphate de (cumène)cyclopentadiènyle de fer.
- des photo-amorceurs de type II choisi parmi :
- la famille des benzophénones, tel que par exemple la 4-phénylbenzophénone, la 4-(4'-méthylphénylthio)benzophénone, la 1-[4[ (4-benzoylphényle)thio]phényle]-2-méthyle-2-[(4-méthylphényle)sulfonyle]-1-propanone ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
- la famille des esters de benzoyle formate, tel que par exemple la méthylbenzoylformate ;
- la famille des cétones de dibenzylidène, tel que par exemple la p-diméthylaminocétone ;
- la famille des coumarines, tel que par exemple la coumarine de 5- méthoxy et 7-méthoxy, la coumarine de 7-diéthylamino et la coumarine de N-phényleglycine ;
- des photo-amorceurs de la famille des colorants tels que par exemple les triazines, les fluorones, les cyanines, les safranines, la 4,5,6,7-tétrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tétraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthén]-3-one, les pyrylium et thiopyrylium, les thiazines, les flavines, les pyronines, les oxazines, les rhodamines;
- et de leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, le photo-amorceur P1 est choisi parmi :
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
le photo-amorceur P1 étant encore plus préférentiellement choisi parmi l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), et l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L).
La teneur totale en photo-amorceur P1 peut aller de à 0 % à 5 % en poids, de préférence de 0 % à 2 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0 % à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.
S’il est présent dans la composition bicomposante, la teneur en photo-amorceur peut être supérieure ou égale à 0,01%, par exemple supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Le composant B comprend au moins un composé ayant la formule (VI) suivante :
(VI)
dans laquelle :
- Rareprésente un radical aryle ou hétéroaryle, lesdits hétéroaryle et aryle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3,OH ou SO2 - ;
- Q représente Li, Na, K ou Zn, de préférence Na ou K ;
- p représente 1 ou 2.
Le composé de formule (VI) peut être choisi parmi les composés suivants :
Selon un mode de réalisation préféré, le composé de formule (VI) est choisi parmi les composés suivants :
La teneur totale en composé(s) de formule (VI) telle que définie ci-dessus peut aller de 0,1% à 5,0% en poids, de préférence de 0,1% à 3,0% en poids, et encore plus préférentiellement de 0,2% à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.
Le composant B peut comprendre un ou plusieurs composé(s) (méth)acrylate M1 tels que définis pour le composant A.
De préférence, le composant B comprend le même composé (méth)acrylate M1 que dans le composant A.
Le composant B peut comprendre plus de 5% en poids de composé(s) M1, de préférence plus de 20% en poids, et avantageusement plus de 50% en poids de composé(s) M1, de préférence encore plus de 70% en poids, et encore plus préférentiellement plus de 90% en poids, par rapport au poids total dudit composant B.
Le composant B peut notamment comprendre de 60% à 99,9% en poids de composé(s) M1, et de préférence de 80% à 99,5% en poids, par rapport au poids total dudit composant B.
De préférence, le composé (méth)acrylate M1 du composant B ne comprend pas de groupe acide. Les groupes acides peuvent être un groupe acide phosphorique, un groupe acide thiophosphorique, un groupe acide phosphonique, un groupe acide sulfonique, et un groupe acide carboxylique. Par exemple, le composé (méth)acrylate M1 dans le composant B n’est pas le 10-méthacryloyloxydécyldihydrogeno phosphate.
La composition bicomposante réticulable susmentionnée peut comprendre au moins un additif choisi dans le groupe constitué des catalyseurs, des charges, des antioxydants, des inhibiteurs de polymérisation, des stabilisants à la lumière/ absorbeurs d’UV, des désactivateurs de métaux, des antistatiques, des agents antivoile, des agents moussants, des biocides, des plastifiants, des lubrifiants, des émulsifiants, des colorants, des pigments, des agents rhéologiques, des modificateurs d’impact, des promoteurs d’adhésion, des accélérateurs, des azurants optiques, des ignifugeants, des agents anti-suintement, des agents de nucléation, des solvants, et de leurs mélanges.
Ces additifs peuvent être présents dans le composant A et/ou le composant B de la composition.
A titre d’exemple d’agent plastifiant utilisable, on peut citer n’importe quel agent plastifiant habituellement utilisé dans le domaine des adhésifs tels que par exemple les résines époxy, les phtalates, les benzoates, les esters de trimethylolpropane, les esters de triméthyloléthane, les esters de triméthylolméthane, les esters de glycérol, les esters de pentaerythritol, les huiles minérales napthéniques, les adipates, les cyclohexyldicarboxylates, les huiles paraffiniques, les huiles naturelles (éventuellement époxydées), les polypropylènes, les polybutylènes, les polyisoprènes hydrogénés, et leurs mélanges.
On peut par exemple utiliser :
- le diisodecyl phtalate, tel que par exemple commercialisé sous le nom PALATINOLTMDIDP par la Société BASF,
- un ester d’acide alkylsulphonique et de phénol, tel que par exemple commercialisé sous le nom MESAMOLL® par la société LANXESS,
- le diisononyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate, tel que par exemple commercialisé sous le nom HEXAMOLL DINCH® par la société BASF,
- le tétravalérate de pentaérythritol, tel que par exemple commercialisé sous le nom PEVALENTMpar la Société PERSTORP,
- l’huile de Soja époxydée tel que par exemple commercialisée sous le nom VIKOFLEX® 7170 par la Société ARKEMA.
A titre d’exemple d’agent de rhéologie (thixotropiques) utilisable(s), on peut citer n’importe quel agent de rhéologie habituellement utilisé dans le domaine des compositions adhésives.
De préférence, les agents thixotropiques sont choisis parmi :
- les plastisols de PVC, correspondant à une suspension de PVC dans un agent plastifiant miscible avec le PVC, obtenue in situ par chauffage à des températures allant de 60°C à 80°C. Ces plastisols peuvent être ceux décrits notamment dans l’ouvrage « Polyurethane Sealants », Robert M. Evans, ISBN 087762-998-6,
- la silice pyrogénée, telle que par exemple vendu sous la dénomination HDK® N20 par WACKER ;
- des dérivés d’urée issus de la réaction d’un monomère diisocyanate aromatique tel que le 4,4’-MDI avec une amine aliphatique telle que la butylamine. La préparation de tels dérivés d’urée est décrite notamment dans la demande FR 1 591 172 ;
- les cires d’amides micronisées, telles que le CRAYVALLAC® SLT ou CRAYVALLAC® SLA commercialisés par ARKEMA.
La composition bicomposante peut comprendre en outre au moins une charge organique et/ou minérale.
La charge minérale utilisable est avantageusement choisie de manière à améliorer les performances mécaniques de la composition à l’état réticulée.
A titre d’exemple de charge minérale utilisable, on peut utiliser n’importe quelle charge minérale habituellement utilisée dans le domaine des compositions adhésives. Ces charges se présentent typiquement sous la forme de particules de géométrie diverse. Elles peuvent être par exemples sphériques, fibreuses, ou présenter une forme irrégulière.
De préférence, la charge est choisie dans le groupe constitué de l’argile, du quartz, des charges carbonatées, du kaolin, du gypse, des argiles, et de leurs mélanges, préférentiellement la charge est choisie parmi les charges carbonatées, telles que les carbonates de métaux alcalin ou alcalino-terreux, et plus préférentiellement le carbonate de calcium ou la craie.
Ces charges peuvent être non traitée ou traitées, par exemple à l’aide d’un acide organique tel que l’acide stéarique, ou d’un mélange d’acides organiques constitué majoritairement d’acide stéarique.
On peut utiliser également des microsphères creuses minérales telles que des microsphères creuses de verre, et plus particulièrement celles en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate.
La charge peut être une charge électriquement et/ou thermiquement conductrices.
Parmi les charges électriquement conductrices, on peut par exemple citer le noir de carbone, le graphite, les fibres de carbones, un métal M’ éventuellement enrobé par une couche de métal M’’, une charge minérale ou organique enrobée par une couche de métal, et leurs mélanges.
Parmi les métaux enrobés par une couche de métal, on peut par exemple citer le cuivre enrobé avec une couche d’argent.
Les charges organiques peuvent être enrobées par une couche de métal tel que l’argent ou le cuivre. On peut par exemple citer le polyméthacrylate de méthyle (PPMA) enrobé avec une couche d’argent.
Parmi les charges thermiquement conductrices, on peut par exemple citer les poudres de noir de carbone, le graphite, les fibres de carbones (NTC), les oxydes métalliques, les hydroxydes métalliques, les silicates métalliques, les sulfures métalliques, le nitrure de bore et le nitrure d’aluminium. Les métaux des composés métalliques sont par exemple choisis parmi l’étain, l’indium, l’antimoine, l’aluminium, le titane, le fer, le magnésium, le zinc, … Les charges électriquement et/ou thermiquement conductrices peuvent se trouver sous la forme de particules sphériques, de tubes, de paillettes ou de fibres ayant en particulier une surface spécifique allant de 0.01 m2/g à 100 m2/g.
De préférence, la composition comprend des charges électriquement conductrices.
La composition selon l’invention peut comprendre de 0% à 95% en poids, de préférence de 40% à 95 % en poids d’une ou plusieurs charge(s) électriquement et/ou thermiquement conductrice(s) par rapport au poids total de ladite composition.
De préférence, les charges électriquement et/ou thermiquement conductrices sont dans le composant B de ladite composition.
La composition susmentionnée peut en outre comprendre au moins un promoteur d’adhésion, de préférence choisi parmi les silanes, tels que les aminosilanes, les époxysilanes ou les acryloyl silanes, ou les promoteurs d’adhésion à base d’ester de phosphate tel que par exemple l’ester phosphate 2-hydroxyéthyl de méthacrylate, le 2-méthacryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), le 2-acryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-acryloyloxyethyl phosphate), le méthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), l'éthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), un mélange d'esters mono and di-phosphate de 2-hydroxyéthyl de méthacrylate.
Lorsqu’un pigment est présent dans la composition, sa teneur est de préférence inférieure ou égale à 3% en poids, de préférence encore inférieure ou égale à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Lorsqu’il est présent, le pigment peut par exemple représenter de 0,1% à 3% en poids ou de 0,4% à 2% en poids du poids total de la composition.
Les pigments peuvent être des pigments organiques ou inorganiques.
Par exemple, le pigment est TiO2, en particulier le KRONOS® 2059 commercialisé par la société KRONOS.
La composition peut comprendre une quantité de 0,1% à 3%, de préférence de 1% à 3% en poids, d’au moins un stabilisant UV ou antioxydant. Ces composés sont typiquement introduits pour protéger la composition d’une dégradation résultant d’une réaction avec de l’oxygène qui est susceptible de se former par action de la chaleur ou de la lumière. Ces composés peuvent inclure des antioxydants primaires qui piègent les radicaux libres. Les antioxydants primaires peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec d’autres antioxydants secondaires ou des stabilisants UV.
On peut par exemple citer l’IRGANOX ® 1010, l’IRGANOX ® B561, l’IRGANOX ® 245, l’IRGAFOS ® 168, TINUVIN® 328 ou TINUVINTM770 commercialisés par BASF.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition bicomposante ne comprend pas de peroxyde.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition bicomposante ne comprend pas de sel d’ammonium quaternaire tel que par exemple le chlorure de dilauryldiméthylammonium ou le chlorure de dodécyltrimethylammonium.
Dans la composition, le ratio volumique composant A/composant B peut aller de 20/1 à 1/1, préférentiellement de 10/1 à 1/1. Le ratio volumique A/B est de préférence 1/1, ce qui n’était pas envisageable avec des systèmes peroxydes : amines tertiaires.
- Procédé d’assemblage
Les modes de réalisation et modes préférés pour les composants A et B de la composition bicomposante susmentionnée s’appliquent dans le cadre des différentes étapes du procédé d’assemblage selon l’invention.
L’étape de mélange i) peut être réalisée à une température allant de 10°C à 35°C.
L’étape de mélange i) peut être mise en œuvre pendant une durée allant de 10 secondes à quelques minutes.
L’étape d’enduction ii) peut être réalisée quelques minutes après l’étape i), ou plusieurs heures ou jours après l’étape i).
L’étape d’enduction ii) peut être faite sur un substrat ou sur les deux substrats.
L’étape d’enduction ii) peut être réalisée par tout moyen connu de l’homme du métier, tel que par exemple par dépôt au contact, ou par pulvérisation. Le dépôt peut être réalisé avec un pistolet manuel ou pneumatique à partir de cartouches bi-composantes, avec une machine bi-composante par pressage à partir de futs ou tonnelets, ou encore avec un robot.
Les substrats appropriés sont, par exemple, des substrats inorganiques tels que le béton, les métaux ou les alliages (comme les alliages d’aluminium, l’acier, les métaux non-ferreux et les métaux galvanisés) ; ou bien des substrats organiques comme le bois, des plastiques comme le PVC, le polycarbonate (PC), le polyméthylméthacrylate (PMMA), les polyesters, les résines époxy, les terpolymères acrylonitrile butadiène styrène (ABS) ; les substrats en métal tel que l’aluminium et les composites revêtus de peinture.
Les substrats peuvent être transparents ou opaques.
L’étape d’enduction ii) peut être réalisée sur avec un dépôt allant de 0,05 à 5 mm d’épaisseur, de préférence de 0,05 à 1 mm d’épaisseur. Le grammage final varie typiquement en fonction de la densité de la composition enduite.
L’étape d’enduction peut durer de 5 secondes à 5 heures, de préférence de 5 secondes à 2 heures, encore plus préférentiellement de 5 secondes à 60 secondes, et encore plus préférentiellement de 5 secondes à 30 secondes.
L’étape iii) est l’activation dudit mélange pendant ou après l’enduction ii), par soumission à une irradiation électromagnétique.
De préférence, l’étape d’activation est réalisée après l’enduction ii) telle que définie ci-dessus. L’étape d’activation iii) peut être réalisée de 5 secondes à 10 heures, de préférence de 5 secondes à 1 heure après l’étape d’enduction.
L’irradiation électromagnétique peut être réalisée avec une lampe UV à arc, dopée ou non, ou encore avec une LED UV. Les appareils permettant d’émettre l’irradiation électromagnétique peuvent être les OMNICURE SERIE 1500 et OMNICURE SERIE 2000 de type lampe à vapeur de mercure haute pression de 200 W à arc court disponible chez POLY DISPENSING SYSTEMS, ainsi les unités de contrôle insolation UV et lampe LED : KEOL-LED8 UV 100x100-365 nm-1000mW/cm2et KEOL-LED8 UV 100x100-385 nm-2200 mW/cm2réglables en intensité.
De préférence, l’irradiation électromagnétique est réalisée avec une LED UV.
L’irradiation électromagnétique peut avoir une longueur d’onde allant de 300 à 420 nm, de préférence de 365 à 410 nm.
L’irradiation électromagnétique peut être une irradiation continue ou discontinue (pulsée).
L’intensité de l’irradiation électromagnétique peut aller de 10 mW.cm-2à 8000 mW.cm-2, de préférence de 10mW /cm2à 1000 mW / cm2, par exemple de 10 mW /cm2à 100 mW / cm2, ou de 150 mW.cm-2à 1000 mW.cm-2.
Lorsque le composant A ne comprend pas de photo-amorceur additionnel P1 tel que défini précédemment, l’intensité de l’irradiation électromagnétique va de préférence de 150 mW.cm-2à 8000 mW.cm-2, de préférence de 170 mW.cm-2à 1000 mW.cm-2, et encore plus préférentiellement de 200 mW.cm-2à 500 mW.cm-2.
Lorsque le composant A tel que défini ci-dessus comprend un photo-amorceur additionnel P1 tel que défini ci-dessus, de préférence choisi parmi la famille des oxydes de phosphine, l’intensité de l’irradiation électromagnétique va de préférence de 10 mW /cm2à 100 mW / cm2, encore plus préférentiellement de 10 mW/cm2 à 50 mW/cm2. La présence de photo-amorceur P1 permet avantageusement de travailler à de faibles intensités.
La dose d’irradiation électromagnétique envoyée lors de l’étape d’activation iii) peut aller de 0,05 J/cm2à 10 J/cm2.
Lorsque le composant A ne comprend pas de photo-amorceur additionnel P1 tel que défini précédemment, la dose d’irradiation électromagnétique va de préférence de 1 J/cm2à 10 J/cm2.
Lorsque le composant A tel que défini ci-dessus comprend un photo-amorceur additionnel P1 tel que défini ci-dessus, de préférence choisi parmi la famille des oxydes de phosphine, la dose d’irradiation électromagnétique va de préférence de 0,05 à 2 J/cm2.
La durée de l’irradiation électromagnétique dépend notamment de la dose de l’irradiation électromagnétique et de l’intensité de ladite irradiation électromagnétique.
Dans le présent procédé, pour une même intensité d’irradiation électromagnétique, l’augmentation de la durée de ladite irradiation électromagnétique conduit avantageusement à une diminution du temps ouvert.
De préférence, l’étape d’activation iii) est réalisée de sorte à ne pas dépasser 60°C.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape additionnelle de chauffage, par exemple à une température allant de 40°C à 100°C. L’étape de chauffage peut être réalisée pendant ou après l’étape de réticulation v). En général, l’étape de chauffage permet d’accélérer ou d’achever l’étape de réticulation.
Le procédé d’assemblage selon l’invention peut comprendre une étape additionnelle de préparation des composants A et B, indépendamment l’une de l’autre. Cette étape peut intervenir avant l’étape i) telle que définie ci-dessus.
L’étape de préparation du composant A peut comprendre le mélange des différents ingrédients du composant A, par exemple à une température allant de 10°C à 80°C.
L’étape de préparation du composant B peut comprendre le mélange des différents ingrédients du composant B, par exemple à une température allant de 10°C à 80°C.
Le procédé selon l’invention mis en œuvre permet avantageusement de pré-activer le ou les substrat(s) avant leur mise en contact.
Les inventeurs ont avantageusement montré que le procédé selon l’invention permet avantageusement de contrôler le temps ouvert des compositions, ce qui présente un avantage pour l’utilisateur final qui dispose de plus de flexibilité pour coller les substrats selon l’application souhaitée. Le démarrage de la réticulation peut être avantageusement régler en jouant sur la dose d’irradiation électromagnétique, la présence ou non de photo-amorceur radicalaire P1, la quantité des composés de formule (VI), la quantité des dérivés organiques de cuivre, etc… En effet, dans le cas de collage de petites pièces, des temps ouverts courts sont préférables. En revanche, le collage de grandes pièces telles que des pâles d’éolienne nécessite des temps ouverts plus longs. Par ailleurs, le fait d’augmenter les temps ouverts (retarder démarrage de la réticulation) permet également avantageusement de bien positionner les substrats. En outre, il a été démontré que retarder la réticulation (temps ouvert plus long) n’impacte avantageusement pas la réactivité du système : les compositions présentent avantageusement une montée en cohésion rapide (réactivité élevée) et ce indépendamment du temps ouvert.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, les différents constituants susmentionnés de la composition, et notamment les modes préférés, de la composition peuvent être combinés les uns avec les autres.
Dans le cadre de l’invention, par « comprise entre x et y », ou « allant de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses. Par exemple, la gamme «comprise entre 0% et 25% » inclus notamment les valeurs 0% et 25%.
L'invention est à présent décrite dans les exemples de réalisation suivants qui sont donnés à titre purement illustratif, et ne sauraient être interprétés pour en limiter la portée.
Les ingrédients suivants ont été utilisés :
- SR® 506 D : l’isobornyl acrylate (IBOA) (n° CAS: 5888-33-5) commercialisé par ARKEMA ;
- SR® 531 : le cyclic triméthylolpropane formal acrylate (n° CAS : 66492-51-1) commercialisé par ARKEMA ;
- Cu(Acac)2: acétylacetonate de cuivre II (n° CAS : 13395-16-9) disponible chez SIGMA-ALDRICH ;
- Sodium p-toluène sulfinate (n° CAS : 824-79-3) disponible chez SIGMA-ALDRICH ;
- 2FAA : acide difluoroacétique (n° CAS : 381-73-7) disponible SIGMA-ALDRICH ;
- speedcure TPO-L disponible chez Sartomer (LAMBSON)
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Composition n°1 | |||||
Composant A | Composant B | ||||
ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de A) | ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de B) | ||
SR®531 | 97,9 | SR®531 | 99 | ||
Cu(Acac)2 | 0,1 | Sodium p-toluène sulfinate | 1 | ||
2FAA | 2 | ||||
TOTAL | 100 | TOTAL | 100 |
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Composition n°2 | |||||
Composant A | Composant B | ||||
ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de A) | ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de B) | ||
SR®506D | 97,9 | SR®506D | 99 | ||
Cu(Acac)2 | 0,1 | Sodium p-toluène sulfinate | 1 | ||
2FAA | 2 | ||||
TOTAL | 100 | TOTAL | 100 |
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous air, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Composition n°3 | |||||
Composant A | Composant B | ||||
ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de A) | ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de B) | ||
SR®531 | 97,88 | SR®531 | 99 | ||
Cu(Acac)2 | 0,1 | Sodium p-toluène sulfinate | 1 | ||
2FAA | 2 | ||||
Speedcure TPO-L | 0.02 | ||||
TOTAL | 100 | TOTAL | 100 |
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C.
Le procédé d’assemblage suivant a été mis en œuvre :
- Le composant A et le composant B (de chacun des exemples 1 à 3) sont mélangés dans un ratio volumique 1/1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer mixpac à température ambiante (23°C) typiquement pendant 50 secondes ;
- Le mélange obtenu est déposé sur le substrat en verre à raison de 0,3 grs pour une surface de collage de 3,75 cm2soit un grammage de 0,8 g/cm2en 10 secondes typiquement ;
- Le mélange enduit est irradié pendant le temps ti avec une lampe UV LED de longueur d’onde 405 nm d’intensité Ii pour fournir une dose d’UV Di responsable de la modulation du temps de pic ;
- On positionne la deuxième lame du substrat pour réaliser le collage final.
Le temps de pic mesuré est le temps nécessaire pour atteindre la température de pic (maximum de l’exotherme constaté lors de la polymérisation) contrairement au temps de gel (ou temps de latence) qui est le temps qu’il faut à l’échantillon pour commencer à polymériser.
Les profils temps/température ont été réalisés en utilisant un thermomètre infrarouge industriel Omega OS552-V1-6 (Omega Engineering®, Inc., Stamford, CT) de précision ± 1 °C pour 2 g (environ 4.0 mm hauteur) et 0.25 g (1.4 mm hauteur) de polymérisation.
Les résultats sont fournis dans le tableau suivant :
Composition |
I i
en mW/cm2 |
t i
en s |
D i en J/cm2 | Temps de pic (s) |
Pic de température
(en °C) |
Remarque |
Composition n°1 (exemple 1) |
0 | 0 | 0 | 360 | 130 | pas de tack |
172 | 5 | 0.9 | 335 | 130 | pas de tack | |
172 | 10 | 1.7 | 320 | 120 | pas de tack | |
172 | 20 | 3.4 | 240 | 130 | pas de tack | |
172 | 30 | 5.2 | 240 | 140 | pas de tack | |
172 | 60 | 10.3 | 120 | 130 | pas de tack | |
287 | 5 | 1.4 | 300 | 130 | pas de tack | |
287 | 10 | 2.9 | 270 | 140 | pas de tack | |
287 | 20 | 5.75 | 180 | 120 | pas de tack | |
287 | 30 | 8.6 | 145 | 130 | pas de tack | |
287 | 60 | 17.2 | 120 | 120 | pas de tack | |
356 | 5 | 1.8 | 330 | 140 | pas de tack | |
356 | 10 | 3.6 | 270 | 140 | pas de tack | |
356 | 15 | 5.3 | 215 | 135 | pas de tack | |
356 | 20 | 7.1 | 180 | 135 | pas de tack | |
356 | 30 | 10.7 | 130 | 130 | pas de tack | |
Composition n°2 (exemple 2) |
0 | 0 | 0 | 360 | 70 | pas de tack |
172 | 5 | 0.9 | 335 | 120 | pas de tack | |
172 | 10 | 1.7 | 310 | 115 | pas de tack | |
172 | 20 | 3.4 | 280 | 120 | pas de tack | |
172 | 30 | 5.2 | 290 | 120 | pas de tack | |
172 | 60 | 10.3 | 165 | 120 | pas de tack | |
287 | 5 | 1.4 | 300 | 105 | pas de tack | |
287 | 10 | 2.9 | 260 | 120 | pas de tack | |
287 | 20 | 5.75 | 190 | 105 | pas de tack | |
287 | 30 | 8.6 | 160 | 120 | pas de tack | |
287 | 60 | 17.2 | 120 | 100 | pas de tack | |
356 | 5 | 1.8 | 340 | 110 | pas de tack | |
356 | 10 | 3.6 | 300 | 110 | pas de tack | |
356 | 15 | 5.3 | 265 | 120 | pas de tack | |
356 | 20 | 7.1 | 224 | 105 | pas de tack | |
356 | 30 | 10.7 | 196 | 105 | pas de tack | |
Composition n°3 (exemple 3) |
0 | 0 | 0 | 360 | 130 | pas de tack |
28 | 5 | 0.15 | 350 | 150 | pas de tack | |
28 | 10 | 0.3 | 315 | 140 | pas de tack | |
28 | 20 | 0.55 | 275 | 150 | pas de tack | |
28 | 30 | 0.8 | 225 | 140 | pas de tack | |
28 | 60 | 1.7 | 158 | 130 | pas de tack |
Les résultats montrent que pour une même composition, il est possible d’ajuster le temps de pic selon l’intensité et la dose d’UV envoyée. Par exemple, pour la composition n°1 de l’exemple 1, on voit que pour I = 287 mW/cm2, plus la dose Di augmente (1,4 à 17,2 J/cm2), plus le temps de pic diminue (de 300s à 120 s). On remarque que quel que soit le temps de pic, la montée en cohésion est rapide (voir température de pic).
En outre, aucun tack n’est avantageusement observé avec toutes les compositions mises en œuvre dans le procédé d’assemblage.
Par ailleurs, on voit qu’en ajoutant un photo-amorceur P1 (composition n°3) par rapport à la composition n°1 (sans photo-amorceur), il est possible de réduire l’intensité (plus basse) ainsi que la dose d’UV (Di), tout en maintenant une montée en cohésion élevée.
Claims (16)
- Procédé d’assemblage de deux substrats par collage, comprenant les étapes suivantes :
- i) le mélange des composants A et B d’une composition réticulable bicomposante comprenant :
- un dérivé organique de cuivre ;
- au moins un composé (méth)acrylate M1 ;
(VI)
dans laquelle :
- Rareprésente un radical aryle ou hétéroaryle, lesdits hétéroaryle et aryle étant éventuellement substitués par au moins l’un des radicaux suivants : F, OH, C(O)OMe, NHC(O)Me, méthyle (Me), CF3,OH ou SO2 -;
- Q représente Li, Na, K ou Zn, de préférence Na ou K ;
- p représente 1 ou 2 ;- ii) l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler du mélange obtenu à l’étape i);
- iii) l’activation dudit mélange pendant ou après l’enduction, par soumission à une irradiation électromagnétique ;
- iv) la mise en contact effective des deux substrats ;
- v) la réticulation du mélange.
- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l’étape d’enduction dure de 5 secondes à 5 heures, de préférence de 5 secondes à 2 heures, encore plus préférentiellement de 5 secondes à 60 secondes, et encore plus préférentiellement de 5 secondes à 30 secondes.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que l’étape d’activation est réalisée après l’enduction ii).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l’irradiation électromagnétique est réalisée avec une lampe UV à arc, dopée ou non, ou encore avec une LED UV.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l’irradiation électromagnétique a une longueur d’onde allant de 300 à 420 nm, de préférence de 365 à 410 nm.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l’intensité de l’irradiation électromagnétique va de 10 mW.cm-2à 8000 mW.cm-2, de préférence de 10mW /cm2à 1000 mW / cm2, par exemple de 10 mW /cm2à 100 mW / cm2, ou de 150 mW.cm-2à 1000 mW.cm-2.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la dose d’irradiation électromagnétique envoyée lors de l’étape d’activation iii) va de 0,05 J/cm2à 10 J/cm2.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que le dérivé organique de cuivre est choisi dans le groupe constitué d’un sel de cuivre de formule (VII-1) ou un complexe de cuivre de formule (VII-2):
(VII-1)(VII-2)
dans lesquelles :
- R et R’’ représente chacun, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que par exemple par un ou plusieurs atomes de fluor ;
- R’ représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle,
ou R et R’ (ou R’ et R’’) pouvant également être engagés dans un seul et même cycle comprenant de 5 à 8 atomes de carbone, ledit cycle pouvant éventuellement comprendre au moins un hétéroatome (tel que par exemple O, S) ;
- R’’’ représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical aryle, un radical hétéroaryle, lesdits radicaux alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que par exemple par un ou plusieurs atomes de fluor. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le composé de formule (VI) est choisi parmi les composés suivants :
le composé de formule (VI) étant de préférence choisi parmi les composés suivants :
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que le composé (méth)acrylate M1 a la formule (F) suivante :
(F)
dans laquelle :
- R1représente H ou méthyle ;
- G représente un radical organique, G étant de préférence choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles et aryles étant éventuellement substitués par exemple substitués par un alkyle ou un hydroxyle. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le composé M1 a l’une des formules (I), (II), (III), (IV) ou (V) suivantes:
(I)(II)
(IIII)(IV)
(V)
dans lesquelles :
- R1représente H ou méthyle ;
- R2représente H, méthyle ou éthyle ;
- p représente 0 ou 1 ; et
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;
- Y représente O, S, NH ou CH2;
-est une liaison simple ou une liaison double,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;- G’ est choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles et aryles étant éventuellement substitués par un groupe alkyle, ledit groupe G’ étant caractérisé en ce qu’il ne comprend pas d’hétéroatome ;
- G’’ est un alkyle substitué par un groupe OH.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que :
- les composés de formule (I) sont choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’heptyle, le (méth)acrylate de 2-tert-butylheptyle, le (méth)acrylate d’octyle, le (méth)acrylate de 3-isopropylheptyle, le (méth)acrylate de nonyle, le (méth)acrylate de décyle, le (méth)acrylate d’undécyle, le (méth)acrylate de 5-méthylundécyle, le (méth)acrylate de dodécyle, le (méth)acrylate de 2-méthyldodécyle, le (méth)acrylate de tridécyle, le (méth)acrylate de 5-méthyltridécyl, le (méth)acrylate de tétradécyle, le (méth)acrylate de pentadécyle, le (méth)acrylate d’hexadécyle, le (méth)acrylate de 2-méthylhexadécyle, le (méth)acrylate d’heptadécyl, le (méth)acrylate de 5-isopropylheptadécyle, le (méth)acrylate de 4-tert-butyloctadécyle, le (méth)acrylate de 5-éthyloctadécyle, le (méth)acrylate de 3-isopropyloctadécyle, le (méth)acrylate d’octadécyle, le (méth)acrylate de nonadécyle, le (méth)acrylate d’eicosyle, le (métha)crylate de bornyle, le (méth)acrylate de 2,3,4,5-tétra-t-butylcyclohexyle; le (méth)acrylate de benzyle, le (méth)acrylate de phényle, le 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl (méth)acrylate, le (méth)acrylate de 2-phénoxyéthyle, le (méth)acrylate d’isobornyle, et leurs mélanges ;
- les composés de formule (II) sont choisis parmi les monomères suivants :
(II-A) (II-B) (II-C)
- les composés de formule (III) sont choisis parmi les monomères suivants:
(III-A) (III-B)
(III-C) (III-D)
(III-E) (III-F)
- les composés de formule (V) sont choisis parmi l’hydroxyéthyl(méth)acrylate, l’hydroxypropyl(meth)acrylate. - Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que lorsque le dérivé organique de cuivre du composant A n’est pas halogéné, alors le composant A comprend en outre un acide carboxylique halogéné.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que le composant A comprend en outre un photo-amorceur P1.
- Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l’intensité de l’irradiation électromagnétique va de 10 mW /cm2à 100 mW / cm2, de préférence de 10 mW/cm2 à 50 mW/cm2.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 14 ou 15, caractérisé en ce que la dose d’irradiation électromagnétique va de 0,05 à 2 J/cm2.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2205204A FR3135985A1 (fr) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | Procédé d’assemblage de deux substrats par collage |
PCT/FR2023/050751 WO2023233100A1 (fr) | 2022-05-31 | 2023-05-30 | Procede d'assemblage de deux substrats par collage |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR2205204 | 2022-05-31 | ||
FR2205204A FR3135985A1 (fr) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | Procédé d’assemblage de deux substrats par collage |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3135985A1 true FR3135985A1 (fr) | 2023-12-01 |
Family
ID=82483163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR2205204A Pending FR3135985A1 (fr) | 2022-05-31 | 2022-05-31 | Procédé d’assemblage de deux substrats par collage |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3135985A1 (fr) |
WO (1) | WO2023233100A1 (fr) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1591172A (fr) | 1967-11-03 | 1970-04-27 | ||
EP0271841A2 (fr) * | 1986-12-19 | 1988-06-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Procédé de collage de surfaces non transparentes et compositions employables pour cela |
US20170014311A1 (en) * | 2014-03-24 | 2017-01-19 | Gc Corporation | Two-paste polymerizable compostion |
-
2022
- 2022-05-31 FR FR2205204A patent/FR3135985A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-05-30 WO PCT/FR2023/050751 patent/WO2023233100A1/fr unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1591172A (fr) | 1967-11-03 | 1970-04-27 | ||
EP0271841A2 (fr) * | 1986-12-19 | 1988-06-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Procédé de collage de surfaces non transparentes et compositions employables pour cela |
US20170014311A1 (en) * | 2014-03-24 | 2017-01-19 | Gc Corporation | Two-paste polymerizable compostion |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
ARAR AHMAD ET AL: "Peroxide-free redox initiating systems for polymerization in mild conditions", POLYMER CHEMISTRY, vol. 12, no. 12, 1 January 2021 (2021-01-01), Cambridge, pages 1816 - 1822, XP093017223, ISSN: 1759-9954, DOI: 10.1039/D1PY00172H * |
CAS, no. 13395-16-9 |
CAS, no. 66492-51-1 |
NIXON A. J. C. ET AL: "The reactions of metal acetylacetonates with acids", CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 56, no. 14, 15 July 1978 (1978-07-15), CA, pages 1928 - 1932, XP093017362, ISSN: 0008-4042, DOI: 10.1139/v78-313 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023233100A1 (fr) | 2023-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR3103487A1 (fr) | Composition à base de monomères ( méth )acrylate | |
EP2225285B1 (fr) | Procede de realisation d'un film ou revetement dur a partir d'une composition reticulable/polymerisable par voie cationique comprenant un borate de iodonium et degageant une odeur acceptable | |
CN1791649A (zh) | 氰基丙烯酸酯组合物 | |
EP1390346B1 (fr) | Utilisation d'un stabilisateur thermique de peroxydes organiques | |
EP0022047A1 (fr) | Procédé de stabilisation de polymères à base de chlorure de polyvinyle et polymères ainsi stabilisés | |
FR3135985A1 (fr) | Procédé d’assemblage de deux substrats par collage | |
EP2328971B1 (fr) | Article plat transparent a base de materiaux acryliques nanostructures | |
WO2023233099A1 (fr) | Composition à base de composés (méth)acrylate | |
JP2011045890A (ja) | レーザー加工方法 | |
TW202104156A (zh) | 硬化型組成物 | |
FR3125056A1 (fr) | Composition à base de monomères (méth)acrylate | |
FR3120872A1 (fr) | Composition à base de monomères ( méth )acrylate | |
WO2022195221A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth)acrylate | |
DE102008047006A1 (de) | Lichthärtende Zusammensetzungen | |
FR3122881A1 (fr) | Composition à base de monomères (méth)acrylate | |
BE1004043A3 (fr) | Compositions a base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou betons de resine. | |
WO2023285759A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth)acrylate | |
WO2022243630A1 (fr) | Composition a base de monomere (meth)acrylate et de sel de zinc | |
WO2002097003A1 (fr) | Compositions adhesives sensibles a la pression, leur procede de preparation et leurs utilisations | |
FR3129402A1 (fr) | Composition à base de monomères (méth)acrylate | |
JPH0860127A (ja) | 紫外線硬化性ホットメルト型粘着剤組成物 | |
FR2536757A1 (fr) | Composition adhesive a durcissement rapide | |
FR2936250A1 (fr) | Copolymeres a gradient de composition a matrice rigide solubles et/ou dispersibles dans l'eau et dans des solvants organiques | |
JPH05255613A (ja) | 紫外線硬化性防湿コーティング剤及びこれを用いたコーティング方法 | |
FR2658831A1 (fr) | Compositions adhesives anaeorobies perfectionnees. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20231201 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |