FR3125056A1 - Composition à base de monomères (méth)acrylate - Google Patents
Composition à base de monomères (méth)acrylate Download PDFInfo
- Publication number
- FR3125056A1 FR3125056A1 FR2107545A FR2107545A FR3125056A1 FR 3125056 A1 FR3125056 A1 FR 3125056A1 FR 2107545 A FR2107545 A FR 2107545A FR 2107545 A FR2107545 A FR 2107545A FR 3125056 A1 FR3125056 A1 FR 3125056A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- acid
- radical
- family
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 24
- -1 dihydropyridine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 7
- 101100397734 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) pka1 gene Proteins 0.000 claims abstract description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 10
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 8
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QEZWBTYFYGBMRY-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)P)C(=CC(=C1)C)C.C1(=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=C(C(=O)P)C(=CC(=C1)C)C.C1(=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 QEZWBTYFYGBMRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZLWDJXQHDOUTGN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)PC2=CC=CC=C2)C(=CC(=C1)C)C.C(C)OCC Chemical compound CC1=C(C(=O)PC2=CC=CC=C2)C(=CC(=C1)C)C.C(C)OCC ZLWDJXQHDOUTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 6
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- DHAFFBOOYVWPBT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2Cl DHAFFBOOYVWPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XYFXTIBDEAZMAH-UHFFFAOYSA-N 5-methoxychromen-2-one Chemical group O1C(=O)C=CC2=C1C=CC=C2OC XYFXTIBDEAZMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MNCARFJUFRHXRC-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC(C)(C)CC=1C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC MNCARFJUFRHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims description 4
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-benzoylphenyl)sulfanylphenyl]-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenyl)benzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GVEDOIATHPCYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-4-morpholin-4-yl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(=O)C=1C=CC=CC=1)(N(C)C)CCN1CCOCC1 RXJXDPDHNAYULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LUGVQQXOGHCZNN-UHFFFAOYSA-N 2-phenyliodoniobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 LUGVQQXOGHCZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 QXAMGWKESXGGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 8-methoxycoumarin Natural products C1=CC(=O)OC2=C1C=CC=C2OC ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical compound OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- LUALUZAFFUFHEU-UHFFFAOYSA-N cumene;iron Chemical compound [Fe].CC(C)C1=CC=CC=C1 LUALUZAFFUFHEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002211 flavins Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008377 fluorones Chemical class 0.000 claims description 2
- GNNILMDCYQGMRH-UHFFFAOYSA-N formyl benzoate Chemical class O=COC(=O)C1=CC=CC=C1 GNNILMDCYQGMRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N herniarin Natural products C1CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 claims description 2
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 claims description 2
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019647 acidic taste Nutrition 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAAASXBHFUJLHW-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethyl-1-phenyl-2-propyl-2h-pyridine Chemical compound C1=C(CC)C=C(CC)C(CCC)N1C1=CC=CC=C1 IAAASXBHFUJLHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 238000004616 Pyrometry Methods 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000004313 potentiometry Methods 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 1-silylprop-2-en-1-one Chemical class [SiH3]C(=O)C=C HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 2'-deoxyinosine-5'-diphosphate Chemical compound O1[C@H](CO[P@@](O)(=O)OP(O)(O)=O)[C@@H](O)C[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BKUSIKGSPSFQAC-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical class OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N [3-pentanoyloxy-2,2-bis(pentanoyloxymethyl)propyl] pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCC)(COC(=O)CCCC)COC(=O)CCCC ZQYCVIGMGPFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxyethyl)phthalate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOCCCC CMCJNODIWQEOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N phenyl pentadecane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDKSLGIUCGAZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000004588 polyurethane sealant Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical class OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
La présente invention concerne une composition bicomposante réticulable comprenant : - un composant A comprenant : - un sel d’iodonium ayant l’une des formules (I-A), (I-B) ou (I-C) - au moins un monomère (méth)acrylate M1; - un acide organique ou minéral ayant un pKa ou pka1 allant de 0,3 à 5 mesuré dans l’eau à 25°C ; - au moins un photo-amorceur P1 ; - un composant B comprenant au moins un composé dihydropyridine ayant l’une des formules (III) à (VI). ladite composition ne comprenant pas de peroxyde. Figure : Néant
Description
DOMAINE DE L’INVENTION
La présente invention concerne une composition à base de monomère (méth)acrylate.
L’invention concerne également l’utilisation de ladite composition pour la réparation et/ou le collage semi-structural ou structural de matériaux dans le domaine du transport, de la marine, de l’assemblage, de l’électronique ou de la construction.
ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUE
Les compositions acryliques sont des systèmes réactifs connus réticulant par polymérisation radicalaire. Elles sont utilisées comme adhésifs, mastics et revêtements. La polymérisation radicalaire est typiquement amorcée par un système rédox qui par le biais d’une réaction d’oxydo-réduction conduit à la production de radicaux.
La majorité des systèmes acryliques sont des systèmes bicomposants. Le premier composant contient traditionnellement l’agent réducteur et les monomères réactifs, et le second composant contient l’agent oxydant. Une fois les deux composants mélangés, l’agent réducteur induit la coupure de la liaison O-O du peroxyde organique par exemple, et initie la polymérisation.
Typiquement, les compositions (méth)acryliques comprennent un système oxydo-réducteur de type peroxyde (oxydant)/amine tertiaire (réducteur). Toutefois, ces systèmes peuvent présenter des problèmes de stabilité vis-à-vis du stockage en présence de monomère (méth)acrylate.
Il existe un besoin pour de nouvelles compositions (méth)acryliques permettant un bon compromis entre réactivité et stabilité au stockage.
En outre, il existe également un besoin pour de nouvelles compositions (méth)acryliques ayant de bonnes propriétés adhésives.
DESCRIPTION DE L’INVENTION
La présente invention concerne une composition bicomposante réticulable comprenant :
- un composant A comprenant :
- un sel d’iodonium ayant l’une des formules (I-A), (I-B) ou (I-C) suivantes :
dans lesquelles :
- R1et R2représentent chacun, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un radical alcényle, un radical cycloalkyle, un radical cycloalcényle, un radical aryle, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d’iode, un radical carboxylique, ou un radical –NO2;
- X-représente un anion monovalent ;
- W représente O ou S ;
- au moins un monomère (méth)acrylate M1;
- un acide organique ou minéral ayant un pKa ou un pKa1 allant de 0,3 à 5,0 mesuré dans l’eau à 25°C ;
- au moins un photo-amorceur P1 ;
- un composant B comprenant au moins un composé dihydropyridine ayant l’une des formules (III) à (VII) suivantes :
dans lesquelles :
- chacun de R5à R11représente, indépendamment les uns des autres, un hydrogène, un alkyle, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle, un hétérocycloalkyle, un hétéroaryle, un aryle, un alkylaryle, un arylalkyle, un radical –COORa;
lesdits groupes alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, hétérocycloalkyle, hétéroaryle, aryle, alkylaryle, arylalkyle étant éventuellement substitués ;
et Rareprésentant un radical alkyle ou aryle ;
- ou deux radicaux parmi R5à R11forment ensemble un cycle mono- ou polycyclique, éventuellement substitué ;
ladite composition bicomposante réticulable ne comprenant pas de peroxyde.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkyle » un radical linéaire ou ramifié comprenant de préférence de 1 à 20 atomes de carbone. On peut citer par exemple le méthyle, l’éthyle, le propyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alcényle » un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant au moins une double liaison, ledit radical comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone. A titre d’exemple, on peut citer le propényle, le butényle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alcynyle » un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant au moins une triple liaison, ledit radical comprenant de préférence de 2 à 20 atomes de carbone.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « aryle », un radical aromatique monocyclique ou bicyclique comprenant de préférence de 6 à 12 atomes de carbone. On peut par exemple citer le phényle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « arylalkyle », un groupe alkyle substitué par un groupe aryle, le groupe arylalkyle comprenant de préférence de 7 à 20 atomes de carbone. A titre de groupe arylalkyle, on peut par exemple citer le benzyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « alkylaryle », un groupe aryle substitué par un groupe alkyle, ledit groupe alkylaryle comprenant de préférence de 7 à 20 atomes de carbone.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « hétéroaryle », un radical aromatique monocyclique ou bicyclique comprenant au moins un hétéroatome tel que par exemple O, S ou N, et de préférence comprenant de 4 à 12 atomes de carbone. On peut par exemple citer les radicaux furanyle, thiophényle, pyrrolyle, pyridinyle, indolyle ou imidazolyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « cycloalkyle », un système monocyclique ou polycyclique, de préférence mono ou bicyclique, saturé, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés, tel que les groupes cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou encore norbornyle.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « hétérocycloalkyle », un système monocyclique ou polycyclique, de préférence mono ou bicyclique, saturé, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone et au moins un hétéroatome tel que par exemple O ou N, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés.
Dans le cadre de l’invention, on entend par « cycloalcényle », un système monocyclique ou polycyclique, comprenant au moins une double liaison, comportant de préférence de 3 à 12 atomes de carbone, les cycles pouvant être deux à deux fusionnés ou pontés.
Dans le cadre de l’invention, on entend par «alcoxy », un radical –O-alkyle.
Composant A
Sel d’iodonium de formule (I-A), (I-B) ou (I-C)
Le composant A comprend un sel d’iodonium ayant l’une des formules (I-A), (I-B) ou (I-C) telles que définies ci-dessus.
De préférence, dans les formules (I-A), (I-B) et (I-C) susmentionnées, R1et R2représente chacun, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle ou un atome d’hydrogène.
Dans les formules (I-A), (I-B) et (I-C) susmentionnées, X-peut représenter F-, Cl-, Br-, I-, NO3 -, HSO4 -, H2PO4 -, HCOO-, CH3COO-, BF4 -, AsF6 -, PF6 -, CH3-Ph-SO3 -, (F5Ph)4B-ou SbF6 -. De préférence, dans les formules (I-A), (I-B) et (I-C) susmentionnées, X-représente BF4 -, PF6 -, CH3-Ph-SO3 -, (F5Ph)4B-ou SbF6 -. Encore plus préférentiellement, X-représente l’anion (F5Ph)4B-de formule suivante :
Parmi les sels d’iodonium de formule (I-B), on peut par exemple citer :
Parmi les sels d’iodonium de formule (I-C), on peut par exemple citer :
Parmi les sels d’iodonium de formule (I-A), on peut par exemple citer l’hexafluorophosphate de diphényl iodonium, le fluoroborate de diphényl iodonium, le 2-carboxylate de diphényl iodonium, le bis(4-tert-butylphényl)iodonium hexafluorophosphate, l’hexafluorophosphate de 3,3’-diméthyl diphényl iodonium et le (4-Isopropylphenyl)(4-methylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
De préférence, le sel d’iodonium est un sel de formule (I-A). De façon encore plus préférée, le sel iodonium est le (4-Isopropylphenyl)(4-methylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate ayant la formule suivante :
Les sels d’iodonium de formule (I-A) peuvent être préparés tel que décrits dans US 4,151,175 ou encore US 4,238,394. Les sels d’iodonium de formule (I-B) peuvent être préparés tel que décrits dans Journal of Fluorine Chemistry (2009), 130(5), 501-504. Les sels d’iodonium de formule (I-C) peuvent être préparés tel que décrits dans Journal of Heterocyclic Chemistry (1977), 14(2), 281-8.
La teneur totale en sel d’iodonium de formule (I-A), (I-B) ou (I-C) peut aller de 0,20 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,50 % à 3,0 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,50 % à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable.
Monomère (méth)acrylate M1
La composition bicomposante selon l’invention comprend au moins un monomère (méth)acrylate M1.
Le monomère (méth)acrylate peut comprendre une fonction (méth)acrylate (monofonctionnel) ou plusieurs fonctions (méth)acrylate (polyfonctionnel).
Le monomère (méth)acrylate M1 peut avoir la formule (II) suivante :
dans laquelle R3représente H ou méthyle, G représente un radical organique comprenant de préférence au moins un atome d’oxygène, et f représente un entier allant de 1 à 4.
Dans la formule (II) susmentionnée, G peut représenter un radical choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles ou aryles pouvant être éventuellement substitués et/ou interrompus par au moins un silane, un silicone, un oxygène, un halogène, un carbonyle, un hydroxyle, un ester, une urée, un uréthane, un carbonate, une amine, une amide, un soufre, un sulfonate, ou un sulfone.
Dans la formule (II) susmentionnée, f peut représenter 1, 2, 3 ou 4, f représentant de préférence 1.
Le(s) monomère(s) (méth)acrylate(s) M1 peut(vent) être choisi(s) dans le groupe constitué :
- des composés ayant la formule (II-1) suivante :
dans laquelle :
- R3représente H ou méthyle ;
- G est choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles ou aryles pouvant être éventuellement substitués et/ou interrompus par au moins un silane, un silicone, un oxygène, un halogène, un carbonyle, un hydroxyle, un ester, une urée, un uréthane, un carbonate, une amine, une amide, un soufre, un sulfonate, ou un sulfone ;
- des polyéthylène glycol di(méth)acrylates ;
- de l’hexanediol di(méth)acrylate ;
- du triméthylol propane tri(méth)acrylate ;
- du diéthylèneglycol di(méth)acrylate ;
- du triéthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du tétraéthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du dipropylène glycol di(méth)acrylate ;
- du di-(pentaméthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du diglycérol tétra(méth)acrylate ;
- du tétraméthylène di(méth)acrylate ;
- de l’éthylène di(méth)acrylate ;
- des bisphénol A mono- et di(méth)acrylates ;
- des bisphénol F mono- et di(méth)acrylates;
- des composés de formules (VIII), (IX) ou (X) suivantes
dans lesquelles :
- R3représente H ou méthyle ;
- R4représente H, méthyle ou éthyle ;
- p représente 0 ou 1 ; et
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;
- Y représente O, S, NH ou CH2;
-est une liaison simple ou une liaison double,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;
- et de leurs mélanges.
Parmi les monomères M1 de formule (II-1), on peut par exemple citer le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’heptyle, le (méth)acrylate de 2-tert-butylheptyle, le (méth)acrylate d’octyle, le (méth)acrylate de 3-isopropylheptyle, le (méth)acrylate de nonyle, le (méth)acrylate de décyle, le (méth)acrylate d’undécyle, le (méth)acrylate de 5-méthylundécyle, le (méth)acrylate de dodécyle, le (méth)acrylate de 2-méthyldodécyle, le (méth)acrylate de tridécyle, le (méth)acrylate de 5-méthyltridécyl, le (méth)acrylate de tétradécyle, le (méth)acrylate de pentadécyle, le (méth)acrylate d’hexadécyle, le (méth)acrylate de 2-méthylhexadécyle, le (méth)acrylate d’heptadécyl, le (méth)acrylate de 5-isopropylheptadécyle, le (méth)acrylate de 4-tert-butyloctadécyle, le (méth)acrylate de 5-éthyloctadécyle, le (méth)acrylate de 3-isopropyloctadécyle, le (méth)acrylate d’octadécyle, le (méth)acrylate de nonadécyle, le (méth)acrylate d’eicosyle, le (méth)acrylate de 3-vinylcyclohexyle, le (métha)crylate de bornyle, le (méth)acrylate de 2,4,5-tri-t-butyl-3-vinylcyclohexyle, le (méth)acrylate de 2,3,4,5-tétra-t-butylcyclohexyle; le (méth)acrylate de benzyle, le (méth)acrylate de phényle, le 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyl (méth)acrylate, le (méth)acrylate de 2-phénoxyéthyle, et leurs mélanges.
Parmi les monomères M1 de formule (VIII) susmentionnée, on peut par exemple citer :
Parmi les monomères M1 de formule (IX) susmentionnée, on peut par exemple citer :
Le radical G peut être un radical organique comprenant au moins un atome d’oxygène.
Selon un mode de réalisation préféré, G est un radical organique comprenant au moins un atome d’oxygène, ledit radical G étant un radical polaire aprotique.
Dans le cadre de l’invention, et sauf mention contraire, on entend par radical aprotique, un radical ne comprenant pas d’hydrogène acide.
Dans le cadre de l’invention, et sauf mention contraire, on entend par radical polaire, un radical contenant des liaisons polaires dont la somme de tous les moments dipolaires de la liaison est non nulle.
Le monomère M1 est de préférence choisi parmi les monomères de formule (VIII) ou (IX). Il s’agit encore plus préférentiellement de l’un des composés suivants ou de leurs mélanges :
La teneur totale en monomère(s) (méth)acrylate M1 dans le composant A peut être supérieure ou égale à 30 % en poids par rapport au poids total dudit composant A.
La teneur en monomère(s) (méth)acrylate M1 dans la composition bicomposante réticulable selon l’invention peut aller de 30 % à 99 % en poids, de préférence de 50 % à 99 % en poids, encore plus préférentiellement de 75 % à 99% en poids par rapport au poids total de ladite composition bicomposante réticulable.
Acide organique ou minéral
Le composant A comprend un acide organique ou minéral ayant un pKa ou un pKa1 allant de 0,3 à 5 mesuré dans l’eau à 25°C.
Le pKa (ou constante d'acidité) est défini par pKa = -log10Ka, où Ka est la constante de dissociation acide qui est mesurée de manière standard à 25°C. La méthode de mesure standard recommandée pour des pKa est notamment la potentiométrie, et plus précisément la pH-métrie, telle que décrite par exemple dans les techniques de l’ingénieur (réf. K695 v1), Cette méthode est la plus utilisée pour la détermination des pKa.
Le pka1 est défini par pKa1 = -log10Ka1, où Ka1 est la constante de dissociation acide de la première acidité la plus forte des polyacides. Ka2 est la constante de dissociation acide de la seconde acidité de polyacides (le cas échéant) et Ka3 est la constante de dissociation acide de la troisième acidité la plus faible de polyacides (le cas échéant). A chacune des acidités successives d’un polyacide pKa1, pKa2 ou pKa3 correspondent notamment des valeurs décroissantes des constantes d'acidité Ka1, Ka2 et Ka3. On utilise la même mesure standard par potentiométrie indiquée précédemment pour les mesurer.
Parmi les acides organiques, on peut par exemple citer les acides carboxyliques, les acides phosphorés, et leurs mélanges.
Parmi les acides carboxyliques, on peut par exemple citer l’acide formique, l’acide acétique, l’acide monochloroacétique, l’acide monofluoroacétique, l’acide dichloroacétique, l’acide difluoroacétique, l’acide propionique, l’acide malique, l’acide fumarique, l’acide malonique, l’acide succinique, l’acide maléique, l’acide fumarique, l’acide citrique, l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide cyanoacétique, l’acide salicylique, l’acide itaconique, l’acide benzoïque, l’acide glycolique, l’acide thioglycolique, l’acide pyruvique, l’acide cinnamique, et leurs mélanges.
Parmi les acides minéraux, on peut par exemple citer l’acide phosphorique, l’acide phosphoreux, l’acide méthyl phosphonique, l’acide hypophosphoreux, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, l’acide a un pka ou pka1 allant de 2 à 5, et notamment de 4 à 5.
Selon un mode de réalisation préféré, l’acide ayant un pKa ou pka1 allant de 0,3 à 5 est un acide organique choisi parmi les acides carboxyliques, et encore plus préférentiellement choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide itaconique, l’acide salicylique, l’acide benzoïque, l’acide monochloroacétique, l’acide monofluoroacétique, l’acide dichloroacétique, l’acide difluoroacétique et leurs mélanges. De façon encore plus préférée, il s’agit de l’acide dichloroacétique ou de l’acide difluoroacétique.
La présence de cet(ces) acide(s) permet avantageusement d’activer le composé dihydropyridine de formules (III) à (VII).
La teneur totale en acide(s) ayant un pka ou pka1 allant de 0,3 à 5 peut aller de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids, de préférence encore de 0,2 % à 5 %, et encore plus préférentiellement de 0,2 % à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.
Photo-amorceur P1
Le composant A comprend au moins un photo-amorceur P1.
Ce photo-amorceur P1 est différent du sel d’iodonium de formule (I-A), (I-B) ou (I-C) tel que défini précédemment.
Le photo-amorceur peut être tout photo-amorceur connu de l’homme du métier. Sous l'action d'un rayonnement UV-visible, le photo-amorceur génère typiquement des radicaux qui vont être responsables de l'amorçage de la réaction de photo-polymérisation, et permet notamment d'augmenter l'efficacité de la réaction de photo-polymérisation. Celui-ci est bien entendu choisi en fonction de la source lumineuse utilisée, suivant sa capacité à absorber efficacement le rayonnement sélectionné. On pourra par exemple choisir le photo-amorceur adéquat à partir de son spectre d'absorption UV visible. Avantageusement, le photo-amorceur est adapté pour travailler avec des sources d'irradiation émettant dans la zone proche allant de 300 à 420 nm. Avantageusement, la source du rayonnement UV ou visible peut être une LED.
Le photo-amorceur P1 peut être choisi dans le groupe constitué de :
- des photo-amorceurs de type I choisi parmi :
- la famille des acétophénones et des alkoxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthoxy-2-phényleacétophénone et la 2-diéthyle-2-phényleacétophénone ;
- la famille des hydroxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthyle-2-hydroxyacétophénone, la 1-hydroxycyclohéxylephényle cétone, la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthyle-propriophénone et la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxypropoxy)-2-méthyle-propriophénone ;
- la famille des alkylaminoacétophénones, tel que par exemple la 2-méthyle-4'-(méthylthio)-2-morpholino-propriophénone, la 2-benzyle-2-(diméthylamino)-4-morpholinobutyrophénone et la 2-(4-(méthylbenzyle)-2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone ;
- la famille des éthers de benzoïne, tel que par exemple le benzyle, le méthyle éther de benzoïne et l'isopropyle éther de benzoïne ;
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des metallocènes, tels que par exemple le ferrocène, le bis(eta 5-2,4-cyclopentadiène-1-yle)-bis(2,6-difluoro)-3-(1H-pyrrole-1-yle)-phényle) de titane et l'hexafluorophosphate de (cumène)cyclopentadiènyle de fer ;
- des photo-amorceurs de type II choisi parmi :
- la famille des benzophénones, tel que par exemple la 4-phénylbenzophénone, la 4-(4'-méthylphénylthio)benzophénone, la 1-[4[ (4-benzoylphényle)thio]phényle]-2-méthyle-2-[(4-méthylphényle)sulfonyle]-1-propanone ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
- la famille des esters de benzoyle formate, tel que par exemple la méthylbenzoylformate ;
- la famille des cétones de dibenzylidène, tel que par exemple la p-diméthylaminocétone ;
- la famille des coumarines, tel que par exemple la coumarine de 5- méthoxy et 7-méthoxy, la coumarine de 7-diéthylamino et la coumarine de N-phényleglycine ;
- des photo-amorceurs de la famille des colorants tels que par exemple les triazines, les fluorones, les cyanines, les safranines, la 4,5,6,7-tétrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tétraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthén]-3-one, les pyrylium et thiopyrylium, les thiazines, les flavines, les pyronines, les oxazines, les rhodamines;
- et de leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, le photo-amorceur P1 est choisi parmi :
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
le photo-amorceur P1 étant encore plus préférentiellement choisi parmi l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), et l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L).
La teneur totale en photo-amorceur(s) P1 peut aller de à 0,1 % à 5 % en poids, de préférence de 0,1 % à 2 %, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.
Composant B
Composé dihydropyridine de formules (III) à (VII)
Le composant B comprend au moins un composé dihydropyridine ayant l’une des formules (III) à (VII) telles que définies ci-dessus.
Le composé dihydropyridine peut être choisi parmi ceux de formules (III) à (VII) dans lesquelles :
- R11représente un aryle ou hétéroaryle, lesdits aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués, et
- de R5à R10représente, indépendamment les uns des autres, un hydrogène, un alkyle, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle, un hétérocycloalkyle, un hétéroaryle, un aryle, un alkylaryle, un arylalkyle, un radical –COORa, Rareprésentant un alkyle;
R5à R10représentant de préférence indépendamment l’un de l’autre, un hydrogène ou un alkyle ou un radical –COORaavec Rareprésentant un alkyle.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé dihydropyridine a la formule (VI) ou (VII) telles que définies précédemment.
Le composé dihydropyridine peut être choisi parmi les composés suivants :
Selon un mode de réalisation préféré, la dihydropyridine est le composé suivant :
Les dihydropyridines peuvent être commercialement disponibles tels que par exemple le Vanax 808 HP cillercuakusé oar VANDERBILT CHEMICALS, ou peuvent être synthétisées tel que décrit par exemple dans WO 2006/086602.
La teneur totale en composé(s) dihydropyridine(s) ayant l’une des formules (III) à (VII) telles que définies précédemment peut aller de 0,2 % à 5,0 % en poids, de préférence de 0,3 % à 3,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,4 % à 1,5 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.
Dans la composition bicomposante réticulable selon l’invention, le ratio molaire composé(s) dihydropyridine de formule (III) à (VII) / sel(s) d’iodonium de formule (I-A) ou (I-B) ou (I-C) peut aller de 0,70 à 9, de préférence de 1 à 6, et encore plus préférentiellement de 1 à 3.
Composition
La composition bicomposante réticulable selon l’invention peut comprendre au moins un additif choisi dans le groupe constitué des catalyseurs, des charges, des antioxydants, des stabilisants à la lumière/ absorbeurs d’UV, des désactivateurs de métaux, des antistatiques, des agents antivoile, des agents moussants, des biocides, des plastifiants, des lubrifiants, des émulsifiants, des colorants, des pigments, des agents rhéologiques, des modificateurs d’impact, des promoteurs d’adhésion, des accélérateurs, des azurants optiques, des ignifugeants, des agents anti-suintement, des agents de nucléation, des solvants, et de leurs mélanges.
Ces additifs peuvent être présents dans le composant A et/ou le composant B de la composition selon l’invention.
A titre d’exemple d’accélérateur, on peut par exemple citer la saccharine.
A titre d’exemple d’agent plastifiant utilisable, on peut citer n’importe quel agent plastifiant habituellement utilisé dans le domaine des adhésifs tels que par exemple les résines époxy, les phtalates, les benzoates, les esters de trimethylolpropane, les esters de triméthyloléthane, les esters de triméthylolméthane, les esters de glycérol, les esters de pentaerythritol, les huiles minérales napthéniques, les adipates, les cyclohexyldicarboxylates, les huiles paraffiniques, les huiles naturelles (éventuellement époxydées), les polypropylènes, les polybutylènes, les polyisoprènes hydrogénés, et leurs mélanges.
On peut par exemple utiliser :
- le diisodecyl phtalate, tel que par exemple commercialisé sous le nom PALATINOLTMDIDP par la Société BASF,
- un ester d’acide alkylsulphonique et de phénol, tel que par exemple commercialisé sous le nom MESAMOLL® par la société LANXESS,
- le diisononyl-1,2-cyclohexanedicarboxylate, tel que par exemple commercialisé sous le nom HEXAMOLL DINCH® par la société BASF,
- le tétravalérate de pentaérythritol, tel que par exemple commercialisé sous le nom PEVALENTMpar la Société PERSTORP,
- l’huile de Soja époxydée tel que par exemple commercialisée sous le nom VIKOFLEX® 7170 par la Société ARKEMA.
A titre d’exemple d’agent(s) de rhéologie (thixotropiques) utilisable(s), on peut citer n’importe quel agent de rhéologie habituellement utilisé dans le domaine des compositions adhésives.
De préférence, les agents thixotropiques sont choisis parmi :
- les plastisols de PVC, correspondant à une suspension de PVC dans un agent plastifiant miscible avec le PVC, obtenue in situ par chauffage à des températures allant de 60°C à 80°C. Ces plastisols peuvent être ceux décrits notamment dans l’ouvrage « Polyurethane Sealants », Robert M. Evans, ISBN 087762-998-6,
- la silice pyrogénée, telle que par exemple vendu sous la dénomination HDK® N20 par WACKER ;
- des dérivés d’urée issus de la réaction d’un monomère diisocyanate aromatique tel que le 4,4’-MDI avec une amine aliphatique telle que la butylamine. La préparation de tels dérivés d’urée est décrite notamment dans la demande FR 1 591 172 ;
- les cires d’amides micronisées, telles que le CRAYVALLAC® SLT ou CRAYVALLAC® SLA commercialisés par ARKEMA.
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins une charge organique et/ou minérale.
La (ou les) charge(s) minérale(s) utilisable(s) est (sont) avantageusement choisie(s) de manière à améliorer les performances mécaniques de la composition selon l’invention à l’état réticulée.
A titre d’exemple de charge(s) minérale(s) utilisable(s), on peut utiliser n’importe quelle(s) charge(s) minérale(s) habituellement utilisée(s) dans le domaine des compositions adhésives. Ces charges se présentent typiquement sous la forme de particules de géométrie diverse. Elles peuvent être par exemples sphériques, fibreuses, ou présenter une forme irrégulière.
De préférence, la(les) charge(s) est(sont) choisie(s) dans le groupe constitué de l’argile, du quartz, des charges carbonatées, du kaolin, du gypse, des argiles, et de leurs mélanges, préférentiellement la(les) charge(s) est(sont) choisie(s) parmi les charges carbonatées, telles que les carbonates de métaux alcalin ou alcalino-terreux, et plus préférentiellement le carbonate de calcium ou la craie.
Ces charges peuvent être non traitée ou traitées, par exemple à l’aide d’un acide organique tel que l’acide stéarique, ou d’un mélange d’acides organiques constitué majoritairement d’acide stéarique.
On peut utiliser également des microsphères creuses minérales telles que des microsphères creuses de verre, et plus particulièrement celles en borosilicate de sodium et de calcium ou en aluminosilicate.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre au moins un promoteur d’adhésion, de préférence choisi parmi les silanes, tels que les aminosilanes, les époxysilanes ou les acryloyl silanes, ou les promoteurs d’adhésion à base d’ester de phosphate tel que par exemple l’ester phosphate 2-hydroxyéthyl de méthacrylate, le 2-méthacryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), le 2-acryloyloxyethyl phosphate, le bis-(2-acryloyloxyethyl phosphate), le méthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), l'éthyl-(2-méthacryloyloxyethyl phosphate), un mélange d'esters mono and di-phosphate de 2-hydroxyéthyl de méthacrylate.
Lorsqu’un pigment est présent dans la composition, sa teneur est de préférence inférieure ou égale à 3% en poids, de préférence encore inférieure ou égale à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition. Lorsqu’il est présent, le pigment peut par exemple représenter de 0,1% à 3% en poids ou de 0,4% à 2% en poids du poids total de la composition.
Les pigments peuvent être des pigments organiques ou inorganiques.
Par exemple, le pigment est TiO2, en particulier le KRONOS® 2059 commercialisé par la société KRONOS.
La composition peut comprendre une quantité de 0,1% à 3%, de préférence de 1% à 3% en poids, d’au moins un stabilisant UV ou antioxydant. Ces composés sont typiquement introduits pour protéger la composition d’une dégradation résultant d’une réaction avec de l’oxygène qui est susceptible de se former par action de la chaleur ou de la lumière. Ces composés peuvent inclure des antioxydants primaires qui piègent les radicaux libres. Les antioxydants primaires peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec d’autres antioxydants secondaires ou des stabilisants UV.
On peut par exemple citer l’IRGANOX ® 1010, l’IRGANOX ® B561, l’IRGANOX ® 245, l’IRGAFOS ® 168, TINUVIN® 328 ou TINUVINTM770 commercialisés par BASF.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition bicomposante selon l’invention ne comprend pas d’acétylacétonate métallique, tel que par exemple l’acétylacétonate de fer ou l’acétylacétonate de cuivre.
Dans la composition selon l’invention, le ratio volumique composant A/composant B peut aller de 20/1 à 1/1, préférentiellement de 10/1 à 1/1.
B. Kit prêt à l’emploi
La présente invention concerne également un kit prêt à l’emploi, comprenant le composant A tel que défini ci-dessus d’une part et le composant B tel que défini ci-dessus d’autre part, conditionnés dans deux compartiments séparés. Il peut par exemple s’agir d’une cartouche bicomposante.
En effet, la composition selon l’invention peut se trouver sous une forme bicomposante, par exemple au sein d’un kit prêt à l’emploi, comprenant le composant A d’une part dans un premier compartiment ou fût et le composant B d’autre part dans un second compartiment ou fût, dans des proportions adaptées pour un mélange direct des deux composants, par exemple à l’aide d’une pompe doseuse.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le kit comprend en outre un ou plusieurs moyens permettant le mélange des composants A et B. De préférence, les moyens de mélange sont choisis parmi des pompes doseuses, des mélangeurs statiques de diamètre adapté aux quantités utilisées.
C. Utilisations de la composition
La présente invention concerne également l’utilisation d’une composition bicomposante réticulable telle que définie ci-dessus, comme adhésif, mastic ou revêtement, de préférence comme adhésif.
L’invention concerne également l’utilisation de ladite composition pour la réparation et/ou le collage structural ou semi-structural de matériaux dans le domaine du transport, automobile (voiture, bus ou camion), de l’assemblage, de la marine, de l’électronique, ou de la construction.
La présente invention concerne un procédé d'assemblage de deux substrats par collage, comprenant :
- l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler d’une composition obtenue par mélange des composants A et B tels que définis ci-dessus; puis
- la mise en contact effective des deux substrats ;
- la réticulation de la composition par soumission à une irradiation électromagnétique.
L’irradiation électromagnétique peut être effectuée sur les tranches du collage dans le cas d’un substrat opaque ou directement à travers le substrat dans le cas d’un substrat transparent.
L’étape de réticulation peut être mise en œuvre à une température comprise entre 0°C et 200°C, de préférence entre 10°C et 150°C, de préférence entre 23 et 80°C et en particulier entre 20°C et 25°C.
Les substrats appropriés sont, par exemple, des substrats inorganiques tels que le béton, les métaux ou les alliages (comme les alliages d’aluminium, l’acier, les métaux non-ferreux et les métaux galvanisés) ; ou bien des substrats organiques comme le bois, des plastiques comme le PVC, le polycarbonate, le PMMA, le polyéthylène, le polypropylène, les polyesters, les résines époxy ; les substrats en métal et les composites revêtus de peinture.
La réticulation est faite sous irradiation électromagnétique tel que par exemple avec une source de rayonnement UV ou avec une LED.
L’étape de réticulation sous irradiation électromagnétique peut être réalisée à une longueur d’onde supérieure à 300 nm, de préférence allant de 360 nm à 680 nm, et encore plus préférentiellement de 360 nm à 420 nm.
Les compositions selon l’invention ne comprennent avantageusement pas de peroxyde. Les compositions selon l’invention conduisent avantageusement à un bon compromis entre stabilité au stockage et réactivité élevée.
Les compositions selon l’invention présentent avantageusement, après réticulation, de bonnes propriétés adhésives.
En outre, la surface des compositions réticulées sèche avantageusement rapidement et peut ne pas être « tacky », ce qui permet notamment d’augmenter la productivité des procédés industriels.
Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres. En particulier, les différents constituants susmentionnés de la composition, et notamment les modes préférés, de la composition peuvent être combinés les uns avec les autres.
Dans le cadre de l’invention, par « comprise entre x et y », ou « allant de x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses. Par exemple, la gamme «comprise entre 0% et 25% » inclus notamment les valeurs 0% et 25%.
L'invention est à présent décrite dans les exemples de réalisation suivants qui sont donnés à titre purement illustratif, et ne sauraient être interprétés pour en limiter la portée.
EXEMPLES
Les ingrédients suivants ont été utilisés :
-SR® 531 : le cyclic triméthylolpropane formal acrylate (CAS : 66492-51-1) commercialisé par ARKEMA ;
- SPEEDCURE® 939 : le (4-Isopropylphenyl)(4-methylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate (CAS : 178233-72-2) commercialisé par LAMBSON ;
- SPEEDCURE® TPO-L (CAS : 84434-11-7) commercialisé par LAMBSON : éthyl (2,4,6-triméthylbenzoyl) phényl phosphinate ;
- VANAX® 808 HP : la 3,5-diéthyl-1,2-dihydro-1-phényl-2-propylpyridine (CAS: 34562-31-7) commercialisé par VERTELLUS SPECIALITIES ;
- Acide difluoroacétique (CAS : 381-73-7) disponible chez SIGMA-ALDRICH ;
Exemple 1
: préparation de la composition n°1 avec photo-amorceur
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
| Composition n°1 selon invention | |||||
| Composant A | Composant B | ||||
| ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de A) | ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de B) | ||
| Triméthylolpropane formal acrylate (SR® 531) |
96 | Triméthylolpropane formal acrylate (SR® 531) |
99 | ||
| Speedcure® 939 | 2 | Vanax® 808 HP | 1 | ||
| Acide difluoroacétique | 1 | ||||
| Speedcure® TPO L | 1 | ||||
| TOTAL | 100 | TOTAL | 100 |
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C. Le mélange est ensuite irradié sous 405 nm avec une intensité de 110 mW /cm² et sa réactivité évaluée sous air par pyrométrie.
Exemple comparatif 2
: préparation de la composition n°2 sans photo-amorceur
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les ingrédients du composant A sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
Dans un mélangeur maintenu sous agitation constante et sous azote, les différents ingrédients constituant le composant B sont mélangés dans les proportions indiquées dans le tableau suivant à une température de 23°C.
| Composition n°2 comparative | |||||
| Composant A | Composant B | ||||
| ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de A) | ingrédients | % en poids (par rapport au poids total de B) | ||
| Triméthylolpropane formal acrylate (SR® 531) |
97 | Triméthylolpropane formal acrylate (SR® 531) |
99 | ||
| Speedcure® 939 | 2 | Vanax® 808 HP | 1 | ||
| Acide difluoroacétique | 1 | ||||
| TOTAL | 100 | TOTAL | 100 |
Le composant A et le composant B sont mélangés, dans un ratio volumique 1 : 1 à l’aide d’un mélangeur Sulzer® mixpac à température ambiante de 23°C et sa réactivité évaluée sous air par pyrométrie.
Exemple 3 : performances des compositions
L’exotherme est analysée en continu à l’aide d’un pyromètre et par imagerie thermique, ainsi qu’à l’aide d’un spectromètre RT-FTIR. Le temps de gel (ou temps de latence) est le temps qu’il faut à l’échantillon pour commencer à polymériser.
Les profils temps/température ont été réalisés en utilisant un thermomètre infrarouge industriel Omega OS552-V1-6 (Omega Engineering®, Inc., Stamford, CT) de précision ± 1 °C pour 2 g (environ 4.0 mm hauteur) et 0.25 g (1.4 mm hauteur) de polymérisation.
| Composition | Temps de gel (s) | Pic de température (en °C) | Remarques |
| Composition n°1 (exemple 1) | 3 min 40 s | 140°C | Pas de tack résiduel |
| Composition n°2 (exemple 2 comparatif) | 7 min 40 s | 120°C | Tack résiduel |
La composition n°1 polymérise avantageusement rapidement (après mélange des composants A et B), au vu du temps de gel qui est court (3 min 40 s) par rapport à la composition comparative n°2 qui ne comprend pas de photo-amorceur (7 min 40 s).
Enfin, il a été observé que le polymère obtenu après réticulation est avantageusement sec en surface (pas de tack) pour la composition n°1 par rapport à la composition n°2 (tack résiduel).
Claims (17)
- Composition bicomposante réticulable comprenant :
- un composant A comprenant :
- un sel d’iodonium ayant l’une des formules (I-A), (I-B) ou (I-C) suivantes :
dans lesquelles :- R1et R2représentent chacun, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle, un radical alcényle, un radical cycloalkyle, un radical cycloalcényle, un radical aryle, un atome de chlore, un atome de brome, un atome d’iode, un radical carboxylique, ou un radical –NO2;
- X-représente un anion monovalent ;
- W représente O ou S ;
- un acide organique ou minéral ayant un pKa ou un pKa1 allant de 0,3 à 5 mesuré dans l’eau à 25°C ;- au moins un photo-amorceur P1 ;
dans lesquelles :- chacun de R5à R11représente, indépendamment les uns des autres, un hydrogène, un alkyle, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle, un hétérocycloalkyle, un hétéroaryle, un aryle, un alkylaryle, un arylalkyle, un radical –COORa;
et Rareprésentant un radical alkyle ou aryle ;- ou deux radicaux parmi R5à R11forment ensemble un cycle mono- ou polycyclique, éventuellement substitué ;
- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que dans les formules (I-A) ou (I-B) ou (I-C), X-représente F-, Cl-, Br-, I-, NO3 -, HSO4 -, H2PO4 -, HCOO-, CH3COO-, BF4 -, AsF6 -, PF6 -, CH3-Ph-SO3 -, (F5Ph)4B-ou SbF6 -, X-représentant de préférence BF4 -, PF6 -, CH3-Ph-SO3 -, SbF6 -ou (F5Ph)4B-, et encore plus préférentiellement X-représente (F5Ph)4B-.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le sel d’iodonium de formule (I-A) ou (I-B) ou (I-C) est choisi parmi l’hexafluorophosphate de diphényl iodonium, le fluoroborate de diphényl iodonium, le 2-carboxylate de diphényl iodonium, le bis(4-tert-butylphényl)iodonium hexafluorophosphate, l’hexafluorophosphate de 3,3’-diméthyl diphényl iodonium et le (4-Isopropylphenyl)(4-methylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, le sel d’iodonium étant de préférence le (4-Isopropylphenyl)(4-methylphenyl)iodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le monomère (méth)acrylate M1 a la formule (II) suivante :
dans laquelle R3représente H ou méthyle, G représente un radical organique comprenant de préférence au moins un atome d’oxygène, et f représente un entier allant de 1 à 4. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le monomère (méth)acrylate M1 est choisi dans le groupe constitué :
- des composés ayant la formule (II-1) suivante :
dans laquelle :- R3représente H ou méthyle ;
- G est choisi dans le groupe constitué des alkyles, des cycloalkyles, des alcényles, des cycloalcényles, des alkylaryles, des arylalkyles ou des aryles, lesdits alkyles, cycloalkyles, alcényles, cycloalcényles, alkylaryles, arylalkyles ou aryles pouvant être éventuellement substitués et/ou interrompus par au moins un silane, un silicone, un oxygène, un halogène, un carbonyle, un hydroxyle, un ester, une urée, un uréthane, un carbonate, une amine, une amide, un soufre, un sulfonate, ou un sulfone ;
- de l’hexanediol di(méth)acrylate ;
- du triméthylol propane tri(méth)acrylate ;
- du diéthylèneglycol di(méth)acrylate ;
- du triéthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du tétraéthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du dipropylène glycol di(méth)acrylate ;
- du di-(pentaméthylène glycol di(méth)acrylate ;
- du diglycérol tétra(méth)acrylate ;
- du tétraméthylène di(méth)acrylate ;
- de l’éthylène di(méth)acrylate ;
- des bisphénol A mono- et di(méth)acrylates ;
- des bisphénol F mono- et di(méth)acrylates;
- des composés de formules (VIII), (IX) ou (X) suivantes
dans lesquelles :
- R3représente H ou méthyle ;
- R4représente H, méthyle ou éthyle ;
- p représente 0 ou 1 ; et
- Z représente H, O, S, un groupe alkyle, un groupe benzyle, un groupe aryle, ou un groupe alcoxy ;
- Y représente O, S, NH ou CH2;
-est une liaison simple ou une liaison double,
à condition que quand Z représente O, alors la liaisonest une liaison double ;
- et de leurs mélanges. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que G est un radical organique comprenant au moins un atome d’oxygène, ledit radical G étant un radical polaire aprotique.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le monomère M1 est choisi parmi les composés suivants :
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la teneur en monomère(s) (méth)acrylate M1 dans la composition bicomposante réticulable va de 30 % à 99% en poids, de préférence de 50 % à 99 % en poids, encore plus préférentiellement de 75 % à 99 % en poids par rapport au poids total de ladite composition bicomposante réticulable.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le photo-amorceur P1 est choisi dans le groupe constitué :
- des photo-amorceurs de type I choisi parmi :
- la famille des acétophénones et des alkoxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthoxy-2-phényleacétophénone et la 2-diéthyle-2-phényleacétophénone ;
- la famille des hydroxyacétophénones, tel que par exemple la 2,2-diméthyle-2-hydroxyacétophénone, la 1-hydroxycyclohéxylephényle cétone, la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxyéthoxy)-2-méthyle-propriophénone et la 2-hydroxy-4'-(2-hydroxypropoxy)-2-méthyle-propriophénone ;
- la famille des alkylaminoacétophénones, tel que par exemple la 2-méthyle-4'-(méthylthio)-2-morpholino-propriophénone, la 2-benzyle-2-(diméthylamino)-4-morpholinobutyrophénone et la 2-(4-(méthylbenzyle)-2-(diméthylamino)-4-morpholino-butyrophénone ;
- la famille des éthers de benzoïne, tel que par exemple le benzyle, le méthyle éther de benzoïne et l'isopropyle éther de benzoïne ;
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des metallocènes, tels que par exemple le ferrocène, le bis(eta 5-2,4-cyclopentadiène-1-yle)-bis(2,6-difluoro)-3-(1H-pyrrole-1-yle)-phényle) de titane et l'hexafluorophosphate de (cumène)cyclopentadiènyle de fer ;
- des photo-amorceurs de type II choisi parmi :
- la famille des benzophénones, tel que par exemple la 4-phénylbenzophénone, la 4-(4'-méthylphénylthio)benzophénone, la 1-[4[ (4-benzoylphényle)thio]phényle]-2-méthyle-2-[(4-méthylphényle)sulfonyle]-1-propanone ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
- la famille des esters de benzoyle formate, tel que par exemple la méthylbenzoylformate ;
- la famille des cétones de dibenzylidène, tel que par exemple la p-diméthylaminocétone ;
- la famille des coumarines, tel que par exemple la coumarine de 5- méthoxy et 7-méthoxy, la coumarine de 7-diéthylamino et la coumarine de N-phényleglycine ;
- des photo-amorceurs de la famille des colorants tels que par exemple les triazines, les fluorones, les cyanines, les safranines, la 4,5,6,7-tétrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tétraiodo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthén]-3-one, les pyrylium et thiopyrylium, les thiazines, les flavines, les pyronines, les oxazines, les rhodamines;
- et de leurs mélanges. - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le photo-amorceur P1 est choisi parmi :
- la famille des oxydes de phosphines, tel que par exemple l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L) et l'oxyde de bis-(2,6-diméthoxybenzoyle)-2,4,4-triméthylphényle phosphine (BAPO) ;
- la famille des thioxanthones, tel que par exemple l'isopropylthioxanthone (ITX), la 2,4-diéthylthioxanthone, la 2,4-diméthylthioxantone, la 2-chlorothioxanthone et la 1- chloro-4-isopropylthioxanthone ;
le photo-amorceur P1 étant plus préférentiellement choisi parmi l'oxyde de diphényle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phosphine (TPO), et l'oxyde d'éthyle-(2,4,6-triméthylbenzoyle)phénylphosphine (TPO-L). - Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que la teneur totale en photo-amorceur(s) P1 peut aller de 0,1 % à 5 % en poids, de préférence de 0,1 % à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition bicomposante réticulable selon l’invention.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce que le composé dihydropyridine a la formule (VI) ou (VII) telles que définies dans la revendication 1.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que le composé dihydropyridine est choisi parmi les composés suivants :
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que le ratio molaire composé(s) dihydropyridine de formule (III) à (VII) / sel(s) d’iodonium de formule (I-A) ou (I-B) ou (I-C) va de 0,70 à 9, de préférence de 1 à 6, et encore plus préférentiellement de 1 à 3.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce que l’acide ayant un pka ou pka1 allant de 0,3 à 5, est un acide organique choisi parmi les acides carboxyliques, et encore plus préférentiellement choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide itaconique, l’acide salicylique, l’acide benzoïque, l’acide monochloroacétique, l’acide monofluoroacétique, l’acide dichloroacétique, l’acide difluoroacétique et leurs mélanges.
- Utilisation d’une composition telle que définie selon l’une des revendications 1 à 15, comme adhésif, mastic ou revêtement, de préférence comme adhésif.
- Procédé d'assemblage de deux substrats par collage, comprenant :
- l’enduction sur au moins un des deux substrats à assembler d’une composition obtenue par mélange des composants A et B telles que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 15; puis
- la mise en contact effective des deux substrats ; et
- la réticulation de la composition avec irradiation électromagnétique.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2107545A FR3125056A1 (fr) | 2021-07-12 | 2021-07-12 | Composition à base de monomères (méth)acrylate |
| EP22755251.0A EP4370564A1 (fr) | 2021-07-12 | 2022-07-11 | Composition a base de monomeres (meth)acrylate |
| PCT/FR2022/051392 WO2023285760A1 (fr) | 2021-07-12 | 2022-07-11 | Composition a base de monomeres (meth)acrylate |
| CN202280061109.9A CN117980348A (zh) | 2021-07-12 | 2022-07-11 | 基于(甲基)丙烯酸酯单体的组合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2107545A FR3125056A1 (fr) | 2021-07-12 | 2021-07-12 | Composition à base de monomères (méth)acrylate |
| FR2107545 | 2021-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3125056A1 true FR3125056A1 (fr) | 2023-01-13 |
Family
ID=77711077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2107545A Pending FR3125056A1 (fr) | 2021-07-12 | 2021-07-12 | Composition à base de monomères (méth)acrylate |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4370564A1 (fr) |
| CN (1) | CN117980348A (fr) |
| FR (1) | FR3125056A1 (fr) |
| WO (1) | WO2023285760A1 (fr) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1591172A (fr) | 1967-11-03 | 1970-04-27 | ||
| US4151175A (en) | 1976-12-09 | 1979-04-24 | General Electric Company | Method for making diarylhalonium salts |
| US4207155A (en) * | 1976-01-19 | 1980-06-10 | Celanese Corporation | Diluents for ultraviolet coating compositions |
| US4238394A (en) | 1978-10-30 | 1980-12-09 | General Electric Company | Method for making diaryliodonium salts |
| US4656229A (en) * | 1985-12-02 | 1987-04-07 | National Starch And Chemical Corporation | Anaerobic adhesive compositions |
| WO2006086602A2 (fr) | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Reilly Industries, Inc. | Procede ameliore de preparation de 3,5-diethyl-1,2-dihydro-1-phenyl-2-propylpyridine |
| WO2021105603A1 (fr) * | 2019-11-25 | 2021-06-03 | Bostik Sa | Composition a base de monomeres (meth) acrylate |
-
2021
- 2021-07-12 FR FR2107545A patent/FR3125056A1/fr active Pending
-
2022
- 2022-07-11 CN CN202280061109.9A patent/CN117980348A/zh active Pending
- 2022-07-11 EP EP22755251.0A patent/EP4370564A1/fr active Pending
- 2022-07-11 WO PCT/FR2022/051392 patent/WO2023285760A1/fr active Application Filing
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1591172A (fr) | 1967-11-03 | 1970-04-27 | ||
| US4207155A (en) * | 1976-01-19 | 1980-06-10 | Celanese Corporation | Diluents for ultraviolet coating compositions |
| US4151175A (en) | 1976-12-09 | 1979-04-24 | General Electric Company | Method for making diarylhalonium salts |
| US4238394A (en) | 1978-10-30 | 1980-12-09 | General Electric Company | Method for making diaryliodonium salts |
| US4656229A (en) * | 1985-12-02 | 1987-04-07 | National Starch And Chemical Corporation | Anaerobic adhesive compositions |
| WO2006086602A2 (fr) | 2005-02-10 | 2006-08-17 | Reilly Industries, Inc. | Procede ameliore de preparation de 3,5-diethyl-1,2-dihydro-1-phenyl-2-propylpyridine |
| WO2021105603A1 (fr) * | 2019-11-25 | 2021-06-03 | Bostik Sa | Composition a base de monomeres (meth) acrylate |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, vol. 130, no. 5, 2009, pages 501 - 504 |
| JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 14, no. 2, 1977, pages 281 - 8 |
| ROBERT M. EVANS: "Polyurethane Sealants" |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4370564A1 (fr) | 2024-05-22 |
| CN117980348A (zh) | 2024-05-03 |
| WO2023285760A1 (fr) | 2023-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP4065655A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth) acrylate | |
| CA2671612C (fr) | Additif de rheologie sous forme de pate pre-activee | |
| EP1926577B1 (fr) | Utilisation d'une composition de latex portant au moins une fonction ureido pour adhesion sur bois | |
| CN1791649A (zh) | 氰基丙烯酸酯组合物 | |
| FR3094375A1 (fr) | Composition à base de monomère méthacrylate | |
| EP3947502A1 (fr) | Composition a base de monomere methacrylate | |
| FR3125056A1 (fr) | Composition à base de monomères (méth)acrylate | |
| WO2023285759A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth)acrylate | |
| FR3120872A1 (fr) | Composition à base de monomères ( méth )acrylate | |
| WO2023233099A1 (fr) | Composition à base de composés (méth)acrylate | |
| EP4308616A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth)acrylate | |
| FR3129402A1 (fr) | Composition à base de monomères (méth)acrylate | |
| FR3135985A1 (fr) | Procédé d’assemblage de deux substrats par collage | |
| EP4341313A1 (fr) | Composition a base de monomere (meth)acrylate et de sel de zinc | |
| EP4341306A1 (fr) | Composition a base de monomeres (meth)acrylate | |
| FR2633629A1 (fr) | Compositions a base d'esters vinyliques et leur utilisation comme mortiers ou betons de resine | |
| FR3116824A1 (fr) | Composition adhésive bicomposante à base de monomère itaconate | |
| FR3024457A1 (fr) | Composition de vernis anti-abrasion pour substrat en polyacrylate thermoplastique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20230113 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |