FR3132103A1 - Formulations de peroxyde dotées de propriétés anti-grillage - Google Patents
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Abstract
L’invention concerne une formulation de peroxyde organique comprenant : – au moins un peroxyde organique possédant une température de demi-vie d’une heure allant de 90 °C à 130°C, et – au moins une huile siccative, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 0,60. L’invention concerne également une composition comprenant au moins un polymère et une telle formulation de peroxyde organique, des procédés de préparation de celle-ci, et un procédé pour la fabrication d’un article utilisant une telle composition. Pas de figure.
Description
La présente invention concerne des formulations de peroxydes organiques comprenant une huile siccative et des compositions polymériques comprenant de telles formulations de peroxydes organiques, qui sont notamment utiles pour la fabrication de modules photovoltaïques. La présente invention se rapporte également à des articles pouvant être obtenus par durcissement desdites compositions de polymère.
Les modules solaires (également appelés modules photovoltaïques) suscitent un intérêt croissant, en raison de la nature non polluante renouvelable de l’énergie résultante. Un module solaire comprend une cellule photovoltaïque constituée de composants optoélectroniques qui génèrent une tension électrique lorsqu’ils sont exposés à de la lumière.
Traditionnellement, dans des modules solaires, des cellules photovoltaïques sont placées entre une couche protectrice supérieure (ou avant) (également appelée feuille avant), typiquement une plaque de verre de matière plastique, et un panneau protecteur arrière (communément appelé feuille arrière), souvent composée de matière plastique, ou de verre. Classiquement, les cellules photovoltaïques sont encapsulées par un matériau polymérique (appelé encapsulant), appliqué comme un film sur soit le côté avant, soit les deux côtés des cellules photovoltaïques, afin d’assembler et de lier les cellules photovoltaïques et les couches protectrices (telles que la couche protectrice supérieure habituellement composée de verre), pour fournir une isolation électrique et pour protéger des cellules photovoltaïques d’éléments environnementaux extérieurs, notamment l’humidité et le rayonnement UV.
Comme encapsulants, des matériaux à base de polymères d’éthylène sont généralement utilisés. En particulier des copolymères d’éthylène–acétate de vinyle (EVA) sont largement utilisés, puisqu’ils sont capables de produire des matériaux transparents capables d’adhérer aisément aux substrats d’un module photovoltaïque, tout en ayant une résistivité électrique élevée. D’autres polymères utiles pour la production de matériaux encapsulants comprennent des élastomères de polyoléfine (POE).
Pour acquérir les propriétés thermomécaniques requises pour cette application, notamment en termes de propriétés d’adhérence, de résistance au fluage, et de résistance à la dégradation par rapport aux intempéries, les polymères de l’encapsulant doivent être réticulés.
Les modules photovoltaïques sont généralement produits par un processus de stratification. Plusieurs technologies de modules existent. Dans des modules conventionnels, la couche encapsulante est positionnée entre les cellules photovoltaïques et la couche protectrice avant de verre, et le panneau protecteur arrière est composé d’autres types de filtres protecteurs. Dans ce qu’on appelle «technologie à verre double», une couche d’EVA ou de POE forme la couche d’encapsulation supérieure (entre la couche protectrice avant de verre et les cellules), et un film blanc (souvent également composé d’EVA ou de POE) est positionné entre l’arrière des cellules et le panneau protecteur arrière de verre. Les couches stratifiées formant le module sont ensuite pressées et les couches encapsulantes sont réticulées (ou durcies) par chauffage, simultanément ou subséquemment à l’étape de pressage. Les couches encapsulantes sont généralement produites par une étape d’extrusion.
Si une décomposition prématurée des peroxydes organiques a lieu pendant l’étape d’extrusion, les compositions de polymère utilisées pour former les couches encapsulantes sont susceptibles de subir une réticulation prématurée dans le temps dans le cylindre ou la tête de l’extrudeuse dans laquelle elles sont traitées, avant la formation de la structure stratifiée. Ce phénomène, qui est appelé « grillage », entraîne des irrégularités (inhomogénéité, rugosité de surface) dans la feuille de polymère ainsi formée et destinée à encapsuler les cellules photovoltaïques. La présence de ces irrégularités altère l’apparence et les propriétés du module photovoltaïque. De plus, dans certains cas, la pression peut s’accumuler dans l’extrudeuse, ce qui requiert l’arrêt du processus d’extrusion et a pour résultat le ralentissement de la productivité.
Certaines formulations de peroxyde dotées de propriétés anti-grillage ont ainsi été développées.
Par exemple, le document WO 2019/115975 rapporte l’utilisation d’une combinaison de deux monoperoxydicarbonates différents pour la réticulation d’un élastomère de polyoléfine.
Les documents WO 2016/149898 et WO 2018/046700 décrivent des compositions durcissables comprenant un polymère d’éthylène, un monoperoxydicarbonate et un hydroperoxyde de t-alkyle en des quantités spécifiques.
En plus de la protection contre le grillage, il est également souhaitable d’obtenir une densité de réticulation élevée. En effet, si la densité de réticulation est trop basse, le matériau résultant est susceptible de souffrir probablement, entre autres, d’une résistance à la déchirure et à la rupture insuffisante, et de s’écouler dans le temps en raison des températures élevées qui peuvent être atteintes par les faces supérieures des modules photovoltaïques. Cependant, les compositions anti-grillage divulguées dans l’art antérieur ne permettent pas toujours d’atteindre des densités de réticulation excellentes. Il est également préférable qu’une fois que la structure stratifiée est formée et chauffée au-dessus de la température de décomposition des peroxydes, la réticulation soit réalisée rapidement pour améliorer la productivité.
Il existe ainsi un besoin pour une formulation de peroxyde organique rendant possible de réduire le grillage et fournissant une bonne densité de réticulation et une réticulation rapide.
Le premier objet de l’invention est de fournir une formulation de peroxyde organique comprenant :
– au moins un peroxyde organique possédant une température de demi-vie d’une heure allant de 90 °C à 130 °C, préférablement possédant une demi-vie d’une heure allant de 110 °C à 125 °C, et
– au moins une huile siccative,
le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 0,60,
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative possède un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative possède un indice de saponification allant de 175 à 200 mg de KOH/g, préférablement de 180 à 195 mg de KOH/g.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement l’au moins une huile siccative étant une huile de tung.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins un peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes, préférablement choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters et des combinaisons correspondantes, plus préférablement choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique comprend une combinaison d’au moins :
1) un monoperoxycarbonate, préférablement choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants et
2) un peroxyester, préférablement choisi dans le groupe constitué par : peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle et peroxy-2-éthylhexanoate de tert-amyle,
plus préférablement c’est une combinaison de OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique comprend en outre au moins un composant de type silane, préférablement choisi dans le groupe constitué par vinyltriéthoxysilane, vinyltris(2-méthoxyéthoxy)silane, 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane, 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, 3-glycidoxypropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, 3-mercaptopropyltriméthoxysilane et des mélanges correspondants, et est plus préférablement 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane ou/et 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane.
Dans certains modes de réalisation, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est inférieur ou égal à 0,45, préférablement de 0,025 à 0,45, plus préférablement de 0,03 à 0,3, plus préférablement de 0,03 à 0,25, et encore plus préférablement de 0,05 à 0,2.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique comprend en outre au moins un coagent, préférablement choisi dans le groupe constitué par cyanurate de triallyle, isocyanurate de triallyle, N,N'-m-phénylène dimaléimide, trimellitate de triallyle, triacrylate de triméthylolpropane, triméthacrylate de triméthylolpropane, trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
L’invention concerne en outre une composition comprenant au moins un polymère et une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins un polymère est un polymère d’éthylène, en particulier un poly(éthylène-acétate de vinyle) et/ou un élastomère de polyoléfine.
Dans certains modes de réalisation, la quantité de l’au moins une huile siccative dans la composition est de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,02 à 1 parties en poids, pour 100 parties en poids de l’au moins un polymère.
L’invention concerne également un procédé pour la préparation d’une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus, comprenant le mélange de l’au moins un peroxyde organique et de l’au moins une huile siccative.
L’invention concerne également un procédé pour la fabrication d’un article comprenant une étape de durcissement de la composition telle que décrite ci-dessus.
L’invention concerne également un article, en particulier un film, pouvant être obtenu par le procédé tel que décrit ci-dessus.
L’invention concerne également l’utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus pour le durcissement d’un polymère, ledit polymère étant préférablement choisi dans le groupe constitué par le poly(éthylène-acétate de vinyle), les élastomères de polyoléfine et des combinaisons correspondantes.
La présente invention permet de satisfaire le besoin mentionné ci-dessus. En particulier, l’invention fournit des formulations de peroxyde organique rendant possible d’augmenter le temps de grillage et ainsi de minimiser le risque d’une réticulation prématurée, et d’améliorer la densité de réticulation et la vitesse de réticulation.
Ceci est réalisé par la présence dans la formulation de peroxyde d’une huile siccative qui est présente en un rapport en poids spécifique par rapport au peroxyde organique.
L’invention va à présent être décrite plus en détails sans limitation dans la description suivante.
Sauf mention contraire, les pourcentages dans le présent texte sont des pourcentages en poids.
Dans le présent texte, les quantités indiquées pour une espèce donnée peut s’appliquer à cette espèce selon toutes ses définitions (comme mentionné dans le présent texte), y compris les définitions plus étroites.
La formulation de peroxyde organique de l’invention comprend au moins un peroxyde organique possédant une température de demi-vie d’une heure (HLT) allant de 90 °C à 130 °C.
Le peroxyde organique peut être un quelconque peroxyde organique possédant une HLT d’une heure telle que mentionnée ci-dessus.
Préférablement, le peroxyde organique possède une température de demi-vie d’une heure allant de 95 °C à 125 °C, plus préférablement possède une demi-vie d’une heure allant de 110 °C à 125 °C, encore plus préférablement de 115 à 125 °C.
Les termes « température de demi-vie d’une heure » représentent la température à laquelle la moitié du peroxyde organique s’est décomposée en un temps donné d’une heure. Conventionnellement, la « température de demi-vie d’une heure » est mesurée dans le n-décane ou le n-dodécane.
Par exemple, le peroxyde organique peut être choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes. Plus particulièrement, le peroxyde organique peut être choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters, et des combinaisons correspondantes.
Aux fins de l’invention, les « diperoxycétals» comprennent les peroxydes qui contiennent deux groupes peroxyde (O-O) sur au moins un même carbone.
Des exemples de diperoxycétals appropriés pour l’invention sont 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane ; 1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane ; 4,4-di(t-amylperoxy)valérate de n-butyle ; 3,3-di(t-butylperoxy)butyrate d’éthyle ; 2,2-di(t-amylperoxy)propane ; 3,6,6,9,9-pentaméthyl-3-éthoxycarbonylméthyl-1,2,4,5-tétraoxacyclononane ; 4,4-bis(t-butylperoxy)valérate de n-butyle ; 3,3-di(t-amylperoxy)butyrate d’éthyle ; et des mélanges correspondants.
Le terme « peroxycétal » signifie un composé de la formule générale (R3)(R4)C(-OR1)(-OOR2), dans laquelle :
- R1représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, préférablement en C1-C4, et plus préférablement en C1, ou représente un groupe cycloalkyle avec R2,
- R2représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, préférablement en C4-C12, et plus préférablement en C5, ou représente un groupe cycloalkyle avec R1,
- R3représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12, ou représente un groupe cycloalkyle avec R4,
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12, ou représente un groupe cycloalkyle avec R3.
Préférablement, R3forme un groupe cycloalkyle avec R4.
Préférablement, lorsque R3est un atome d’hydrogène, R4est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12.
Le peroxycétal selon l’invention possède préférablement la formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle formule (I) :
- R1représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, préférablement en C1,
- R2représente un groupe alkyle ramifié en C4-C12, préférablement en C5,
- n désigne zéro ou un entier de 1 à 3,
- R3représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C3,
R1représente préférablement un groupe alkyle linéaire, plus particulièrement en C1-C2, plus préférablement en C1.
R2représente préférablement un groupe alkyle ramifié en C4-C5, plus préférablement en C5.
Préférablement n désigne zéro.
R3représente préférablement un groupe alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C2, plus préférablement en C1.
Préférablement, dans la formule (I), R1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C2, R2représente un groupe alkyle ramifié en C4-C5, et n désigne zéro.
Encore plus préférablement, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1, R2représente un groupe alkyle ramifié en C5, et n désigne zéro.
Le peroxyde organiqueou les peroxydes organiques est ou sont choisi(s) dans le groupe constitué par 1-méthoxy-1-tert-amylperoxycyclohexane (TAPMC), 1-méthoxy-1-t-butylperoxycyclohexane (TBPMC), 1-méthoxy-1-t-amylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane, 1-méthoxy-1-t-butylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane, 1-éthoxy-1-t-amylperoxycyclohexane, 1-éthoxy-1-t-butylperoxycyclohexane, 1-éthoxy-1-t-butyl-3,3,5-peroxycyclohexane et des mélanges correspondants.
Encore plus préférablement, le peroxyde organique selon l’invention est le 1-méthoxy-1-tert-amylperoxycyclohexane (TAPMC).
En tant que peroxyesters utiles pour la présente invention, mention peut être faite du 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane ; perbenzoate de t-butyle ; peroxyacétate de t-butyle ; peroxy-2-éthyl hexanoate de t-butyle ; perbenzoate de t-amyle ; peroxyacétate de t-amyle ; peroxyisobutyrate de t-butyle ; peroxy-2-éthylhexanoate de 3-hydroxy-1,1-diméthyl-t-butyle ; OO-t-amyl-O-hydrogen-monoperoxysuccinate ; OO-t-butyl-O-hydrogen-monoperoxysuccinate ; diperoxyphtalate de di-t-butyle ; peroxy(3,3,5-triméthylhexanoate) de t-butyle ; 1,4-bis(t-butylperoxycarbo)cyclohexane ; peroxy-3,5,5-triméthylhexanoate de t-butyle ; peroxy-(cis-3-carboxy)propionate de t-butyle ; 3-méthyl-3-t-butylperoxybutyrate d’allyle ; et des mélanges correspondants.
Les monoperoxycarbonates appropriés pour l’invention sont OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate ; OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate ; OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate,1,1,1-tris[2-(t-butylperoxy-carbonyloxy)éthoxyméthyl]propane ; 1,1,1-tris[2-(t-amylperoxy-carbonyloxy)éthoxyméthyl]propane ; 1,1,1-tris[2-(cumylperoxy-cabonyloxy)éthoxyméthyl]propane ; OO-t-amyl-O-n-propylmonoperoxycarbonate ; OO-t-octyl-O-isopropyl-monoperoxycarbonate ; OO-t-octyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate ; et des mélanges correspondants.
Les peroxydes de diacyle appropriés pour l’invention comprennent peroxyde de di(4-méthylbenzoyle) ; peroxyde de di(3-méthylbenzoyle) ; peroxyde de di(2-méthylbenzoyle) ; peroxyde de didécanoyle ; peroxyde de dilauroyle ; peroxyde de 2,4-dibromo-benzoyle ; peroxyde d’acide succinique ; peroxyde de dibenzoyle ; peroxyde de di(2,4-dichloro-benzoyle) ; et des mélanges correspondants.
Des imidoperoxydes peuvent également être utilisés, tels que ceux du type décrit dans la publication de la demande PCT WO 97/03961.
Préférablement, le peroxyde organique comprend ou est constitué d’au moins un monoperoxydicarbonate. Plus préférablement, le peroxyde comprend ou est constitué d’au moins un OO-t-alkyl-O-alkyl monoperoxycarbonate.
Avantageusement, le peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TAIC), OO-t-amyl-O-n-propyl monoperoxycarbonate (TAPC), OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TBIC), t-octyl-isopropyl-monoperoxycarbonate (TOIC), OO-t-hexyl-O-isopropyl-monoperoxycarbonate (THIC), OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TAEC), OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TBEC), OO-t-octyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TOEC), OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (THEC)et des mélanges correspondants. Plus préférablement, le peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TBEC), OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TBIC), OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TAEC), OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TAIC), OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (THEC) et des mélanges correspondants. Ces monoperoxydicarbonates peuvent éventuellement être utilisés en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple le peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle).
Des peroxydes organiques encore plus préférés sont TBEC, TAEC, THEC, ou un mélange correspondant, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple le peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle). Les peroxydes organiques les plus préférés sont TBEC, TAEC, ou un mélange correspondant, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple le peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle).
Avantageusement, la formulation de l’oxyde organique de l’invention comprend une combinaison d’au moins
1) un monoperoxycarbonate, préférablement choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants et
2) un peroxyester, préférablement choisi dans le groupe constitué par : peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle et peroxy-2-éthylhexanoate de tert-amyle,
plus préférablement c’est une combinaison d’au moins le OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et le peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle.
Préférablement, lorsqu’une combinaison d’au moins un monoperoxydicarbonate et un peroxyester est utilisée, elle comprend de 70 à 97 % en poids de monoperoxydicarbonate et de 3 à 30 % en poids de peroxyester, par rapport au poids total de la combinaison.
Le peroxyde organique peut être préférablement présent dans la formulation en une quantité allant de 40 à 99 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique. Préférablement, le peroxyde organique est présent dans la formulation en une quantité allant de 50 à 98 % en poids, préférablement de 60 à 97 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
La formulation du peroxyde organique de l’invention comprend également au moins une huile siccative. Les termes « huile siccative » signifient une huile possédant un indice d’iode supérieur à 110 g/100 g, tel que mesuré selon la norme GB/T5532-2008. Toute huile siccative connue de l’homme de l’art peut être employée dans la formulation de peroxyde organique de la présente invention. Des huiles siccatives peuvent comprendre des huiles issues de sources végétales, animales et poissonnières, par exemple, de triesters de glycérol d’acides gras qui sont caractérisés par des taux relativement élevés d’acides gras polyinsaturés, notamment l’acide éléostéarique et l’acide alpha–linolénique. Avantageusement, l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, le biofène ou le trans-bêta-farnésène (par ex., celui préparé par Amyris), l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes.
Plus préférablement, l’huile siccative comprend, est essentiellement constituée de, ou est constituée d’huile de tung, d’huile de lin, d’huiles de poisson, en particulier d’huile de foie de morue, d’huile de noix, d’huile d’oïticica, d’huile de pavot. Le plus préférablement, l’huile siccative comprend, est essentiellement constituée de, ou est constituée d’huile de tung, d’huile de lin, et en particulier d’huile de tung.
L’huile mentionnée ci-dessus peut être modifiée ou non. Ce peut être une huile vierge ou une huile raffinée.
L’huile siccative utilisée dans la formulation de l’invention possède préférablement un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g. L’indice d’iode peut être mesuré selon la norme GB/T5532-2008.
L’huile siccative peut avoir un indice de saponification allant de 175 à 210 mg de KOH/g, préférablement de 182 à 195 mg de KOH/g.
La formulation de peroxyde contient avantageusement l’huile siccative en une quantité allant de 1 à 35 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique. Plus préférablement, la formulation de peroxyde organique de l’invention comprend l’huile siccative en une quantité allant de 2 à 25 % en poids, plus préférablement de 3 à 20 % en poids, plus préférablement de 5 à 15 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
Le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique dans la formulation de peroxyde organique est inférieur ou égal à 0,60, préférablement inférieur à 0,45. Plus préférablement, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est de 0,025 à 0,45, préférablement de 0,03 à 0,3, plus préférablement de 0,03 à 0,025, encore plus préférablement de 0,05 à 0,2, encore plus préférablement de 0,1 à 0,2.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux huiles siccatives ou plus sont présentes dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des huiles siccatives.
La formulation de peroxyde organique peut également comprendre un composant de type silane. Le composant de type silane possède un effet de protection contre le grillage et rend possible d’augmenter davantage le temps de grillage. Le composant de type silane peut en outre agir comme agent de couplage, le composant de type silane rendant possible d’améliorer les propriétés d’adhérence de la composition de polymère dans laquelle la formulation de peroxyde est utilisée.
Dans certains modes de réalisation, le composant de type silane peut être un composant de type silane doté d’une fonctionnalité amino, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité soufrée, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité époxy, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité (méth)acryle, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité chloro et/ou un composant de type silane doté d’une fonctionnalité vinylyle.
Le composant de type silane peut être choisi dans le groupe constitué par 3-aminopropyltriéthoxysilane ; 3-aminopropyltriméthoxysilane ; aminopropylméthyldiméthoxysilane ; N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane ; N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane ; N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropylméthyldiméthoxysilane ; diéthylènetriaminopropyltriméthoxysilane ; diéthylènetriaminopropyltriéthoxysilane ; diéthylènetriaminopropylméthyldiméthoxysilane ; diéthylènetriaminopropylméthyldiéthoxysilane ; 3-cyclohexylaminopropyltriméthoxysilane ; hexanediaminométhyldiéthoxysilane ; anilinométhyltriméthoxysilane ; anilinométhyltriéthoxysilane ; diéthylaminométhyltriéthoxysilane ; (diéthylaminoéthyl)méthyldiéthoxysilane ; N-méthylaminopropyltriméthoxysilane ; bis(triéthoxysilylpropyl)tétrasulfure ; bis(triéthoxysilylpropyl)disulfure ; bis (3-éthoxydiméthylsilylpropyl) oligosoufre, 3-mercaptopropyltriméthoxysilane ; 3-mercaptopropyltriéthoxysilane ; 3-mercaptopropylméthyldiméthoxysilane ; 3-thiocyanatopropyltriéthoxysilane ; 3-glycidoxypropyltriméthoxysilane ; 3-glycidoxypropyltriéthoxysilane ; 3-glycidoxypropylméthyldiéthoxysilane ; 3-glycidoxypropylméthyldiméthoxysilane ; 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane ; 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane ; 3-méthacryloxypropylméthyldiméthoxysilane ; 3-chloropropyltriméthoxysilane ; 3-chloropropyltriéthoxysilane ; chlorométhyltriéthoxysilane ; chlorométhyltriméthoxysilane ; dichlorométhyltriéthoxysilane ; vinyltriméthoxysilane ; vinyltriéthoxysilane ; vinyltris(2-méthoxyéthoxy)silane ; et des mélanges correspondants.
Préférablement, le composant de type silane est choisi dans le groupe situé par vinyltriéthoxysilane, vinyltris(2-méthoxyéthoxy)silane, 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane, 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, 3-glycidoxypropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, 3-mercaptopropyltriméthoxysilane et des mélanges correspondants. Plus préférablement, le composant de type silane comprend, ou est constitué de, 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane ou/et 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, encore plus préférablement le composant de type silane est 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane.
La quantité de composant de type silane dans la formulation de peroxyde organique est avantageusement de 5 à 50 % en poids, plus préférablement de 10 à 50 % en poids, plus préférablement de 20 à 40 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
Le rapport en poids du composant de type silane sur le peroxyde organique est préférablement de 0,1 à 1, plus préférablement de 0,3 à 0,7.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxydes organiques, le rapport en poids du composant de type silane sur les peroxydes organiques est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux composants de type silane ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids de composants de type silane sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des composants de type silane.
La formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique et l’au moins une huile siccative.
En variante, la formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative et l’au moins un composant de type silane.
En variante, la formulation de peroxyde organique peut en outre comprendre un coagent (qui n’est pas un peroxyde organique). Avantageusement, ledit coagent porte au moins un groupe fonctionnel carbamate, maléimide, acrylate, méthacrylate, ou allyle. Des carboxylates d’allyle peuvent être utilisés, qui peuvent être choisis dans le groupe constitué par ceux du type allyle, diallyle et triallyle.
Le coagent peut être choisi dans le groupe constitué par un divinylbenzène, un diisopropénylbenzène, l’alpha-méthylstyrène, un dimère d’alpha-méthylstyrène, le diméthacrylate d’éthylèneglycol, le diméthacrylate de phénylène, le diméthacrylate de diéthylèneglycol, le diméthacrylate de triéthylèneglycol, le diméthacrylate de tétraéthylèneglycol, le diméthacrylate de polyéthylène glycol 200, le diméthacrylate de polyéthylène glycol 400, le diméthacrylate de 1,3–butanediol, le diméthacrylate de 1,4–butanediol, le diméthacrylate de 1,6–hexanediol, le diméthacrylate de 1,12–dodécanediol, le diméthacrylate de 1,3–glycérol, le diméthacrylate de diuréthane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, l’époxy-diacrylate de bisphénol A, le diacrylate de dipropylèneglycol, le diacrylate de tripropylèneglycol, le diacrylate de polyéthylène glycol 600, le diacrylate de diéthylèneglycol, le diacrylate de diéthylèneglycol, le diacrylate de triéthylèneglycol, le diacrylate de tétraéthylèneglycol, le diacrylate d’éthoxylate de néopentylglycol, le diacrylate de butanediol, le diacrylate d’hexanediol, un diacrylate d’uréthane aliphatique, le triacrylate de triméthylolpropane, le triacrylate d’éthoxylate de triméthylolpropane, le triacrylate de propoxylate de triméthylolpropane, le triacrylate de propoxylate de glycérol, un triacrylate de diuréthane aliphatique, le pentaacrylate de dipentaérythritol, le cyanurate de triallyle (TAC), l’isocyanurate de triallyle (TAIC), le trimellitate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le butadiène, le chloroprène, l’isoprène, un trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
Plus préférablement, le coagent est choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle, l’isocyanurate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le trimellitate de triallyle, le triacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, un trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants, encore plus préférablement choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle (TAC), l’isocyanurate de triallyle (TAIC), le triacrylate de triméthylolpropane (TMPTA), le triméthacrylate de triméthylolpropane (TMPTMA) et des mélanges correspondants, et le plus préférablement est l’isocyanurate de triallyle (TAIC).
L’objectif principal de l’utilisation d’un coagent est d’augmenter le niveau de réticulation du polymère durci en utilisant la formulation de l’invention. Le coagent rend également possible la réduction d’émissions de gaz résiduels pendant la décomposition des peroxydes, et finalement de réduire le nombre de bulles dans le film encapsulant.
Le rapport en poids du coagent sur le peroxyde organique est préférablement de 0,1 à 10, plus préférablement de 0,3 à 3, encore plus préférablement de 0,4 à 1.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids du coagent sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux coagents sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids des coagents sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des coagents.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, l’au moins un composant de type silane et l’au moins un coagent.
Dans d’autres modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique peut comprendre un ou plusieurs autres additifs, préférablement choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants. Des stabilisants UV peuvent être choisis parmi des photostabilisants de type amine encombrée (HALS). Des absorbants UV peuvent être choisis, par exemple, parmi des benzophénones, des triazines et des benzotriazoles. Des stabilisants UV et des absorbants UV peuvent être présents dans la formulation organique en un rapport en poids par rapport au peroxyde organique allant de 0,0005 à 0,01. Comme exemples d’agents de couplage (autres que les composants de type silane décrits ci-dessus), mention peut être faite de titanates de monoalkyle. Des charges inorganiques telles que le dioxyde de silicium, l’alumine, le talc, le carbonate de calcium peuvent être ajoutées pour augmenter la résistance mécanique du matériau polymérique une fois réticulé en utilisant la présente formulation de peroxyde, bien que les les argiles nanométriques soient préférées pour la transparence qu’elles apportent. Des exemples de plastifiant sont des huiles minérales paraffiniques ou aromatiques, des phtalates, des azélates, des adipates et similaires. Des antioxydants peuvent être des antioxydants phénoliques, de type phosphate ou soufrés. En variante ou de plus, des quinoléines telles que la 1,2-dihydro-2,2,4-triméthylquinoléine peuvent être utilisées comme antioxydant. Des pigments organiques ou minéraux peuvent également être ajoutés pour la coloration de la composition de polymère dans laquelle la formulation est destinée à être utilisée. Mention peut être faite en particulier du dioxyde de titane, ce qui rend possible de produire une couleur blanche, ce qui peut être particulièrement utile lorsque la formulation est utilisée dans une composition de polymère employée pour la fabrication d’un film destiné à être utilisé au niveau de la face arrière de modules photovoltaïques. Des exemples de pièges de radicaux libres appropriés pour la présente invention sont ceux choisis dans le groupe constitué par des nitroxydes (en particulier le 4–hydroxy–TEMPO) et des quinones. Dans le présent contexte, le terme «quinone» comprend à la fois des quinones et des hydroquinones. Des exemples non limitants de quinones qui peuvent être utilisés dans des formulations de la présente invention comprennent mono-tert-butylhydroquinone (MTBHQ), hydroquinone, monométhyléther d’hydroquinone (HQMME) également appelé 4-méthoxyphénol, mono-t-amyl-hydroquinone, bis(2-hydroxyéthyl)éther d’hydroquinone , 4-éthoxyphénol, 4-phénoxyphénol, 4-(benzyloxy)phénol, 2,5-bis (morpholinométhyl)hydroquinone et benzoquinone.
La formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, l’au moins un composant de type silane, l’au moins un coagent et éventuellement un ou plusieurs additifs choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre des pièges de radicaux libres choisis dans le groupe constitué par des nitroxydes, des quinones et des mélanges correspondants.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre des pièges de radicaux libres en un rapport en poids des pièges de radicaux libres sur le peroxyde organique de 0 à 0,5, plus préférablement de 0 à 0,15, encore plus préférablement de 0 à 0,05, encore plus préférablement de 0 à 0,002.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre une quantité totale de pièges de radicaux libres de type nitroxyde et quinone en un rapport en poids par rapport au peroxyde organique allant de 0 à 0,5, plus préférablement allant de 0 à 0,15, plus préférablement allant de 0 à 0,05, encore plus préférablement allant de 0 à 0,002.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids des pièges de radicaux libres sur le peroxyde organique est basé sur le poids total du peroxyde organique.
Dans certains modes de réalisation avantageux, la formulation de peroxyde organique ne comprend pas (c’est-à-dire, est exempte de) 4-hydroxy-TEMPO et/ou MTBHQ, et plus particulièrement, ne comprend pas de pièges de radicaux libres de type nitroxydes et/ou quinones.
La formulation de peroxyde organique peut être exempte d’un quelconque piège de radicaux libres.
La présente invention concerne également une composition comprenant au moins un polymère et une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus (cette composition est également appelée « composition de polymère » dans le présent texte).
Ainsi, la présente invention concerne en particulier une composition comprenant :
- au moins un polymère,
- au moins un peroxyde organique possédant une température de demi-vie d’une heure allant de 90 °C à 130°C,
– au moins une huile siccative, et
– éventuellement au moins un composant de type silane,
le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 0,60.
Les composants de la formulation de peroxyde organique (peroxydes organiques, huiles siccatives, composants de type silane éventuels, coagents éventuels, d’autres additifs éventuels, éventuellement des pièges de radicaux libres), et leurs rapports en poids, peuvent être tels que décrits dans la section ci-dessus.
Le polymère de la composition de polymère de l’invention est préférablement un polymère d’éthylène. Le polymère d’éthylène peut être un homopolymère d’éthylène ou préférablement un copolymère d’éthylène. Des exemples de copolymères d’éthylène sont ceux préparés à partir de monomères d’éthylène et d’au moins un autre monomère choisi parmi des hydrocarbures possédant au moins une insaturation tels que méthylène, propylène, butène, pentène, hexène, heptène, octène, butadiène, isoprène et styrène ; des monomères d'acryle tels que l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un méthacrylate d’alkyle et un acrylate d’alkyle ; le groupe alkyle pouvant être choisi parmi méthyle, éthyle, propyle et butyle, par exemple ; et des monomères vinyliques tels que l’acétate de vinyle et le butyrate de vinyle. Habituellement, ces copolymères comprennent au moins 30 % en poids d’éthylène et au plus 70 % en poids du ou des autres monomère(s).
Ainsi, le polymère peut avantageusement être un copolymère d’éthylène et d’au moins un monomère vinylique, et est préférablement un copolymère de type poly(éthylène–acétate de vinyle) (EVA).
Le copolymère d’EVA peut comprendre de 15 à 60 pour 100 en poids, préférablement de 25 à 45 % en poids, de motifs issus de monomères d’acétate de vinyle (VA). Des exemples de tels copolymères d’EVA sont disponibles sous le nom commercial "Evatane® 18-150" et "Evatane® 40-55" d’ARKEMA.
D’autres polymères d’éthylène qui peuvent être utilisés dans l’invention ont été divulgués,par ex., dans le document EP 2242647. Ils comprennent une polyoléfine fonctionnalisée, telle qu’un homopolymère d’éthylène ou un copolymère d’éthylène avec un (méth)acrylate d’alkyle ou l’acétate de vinyle, qui peut être fonctionnalisée soit par greffage, soit par copolymérisation avec de l’anhydride maléique ou du méthacrylate de glycidyle. Cette polyoléfine fonctionnalisée peut éventuellement être mélangée avec un copolymère d’éthylène/ester de vinyle d’acide carboxylique tel que l’EVA.
En variante, ou de plus, le polymère peut avantageusement être un élastomère de polyoléfine (comprenant des motifs issus d’éthylène ou non).
Une «polyoléfine» dans le sens de la présente invention, signifie un polymère issu d’une oléfine, par exemple l’éthylène, le propylène, le butène, l’hexène, etc.
Par les termes «issu de [un monomère]», on entend que le polymère comprend dans sa chaîne principale et/ou dans ses chaînes adjacentes (ou chaînes pendantes) des motifs résultant de la polymérisation ou de la copolymérisation d’au moins ledit monomère.
Les termes «élastomère de polyoléfine» dans le sens de la présente invention signifient un polymère élastomérique issu d’une oléfine (par exemple l’éthylène, le propylène, le butène, l’hexène, etc.).
Le terme «élastomère» dans le sens de la présente invention signifie un polymère qui est capable de subir une déformation uniaxiale, préférablement d’au moins 20 %, à température ambiante (par exemple 20 °C) sur un temps de quinze minutes, et de retrouver sa forme initiale, préférablement avec une déformation résiduelle de moins de 5 % par rapport à sa forme initiale, lorsque cette contrainte n’est plus exercée.
L’élastomère de polyoléfine selon la présente invention est avantageusement issu d’éthylène. En d’autres termes, les élastomères de polyoléfine comprennent préférablement au moins un motif issu d’éthylène.
L’élastomère de polyoléfine selon la présente invention comprend en outre préférablement des motifs issus d’au moins une alpha-oléfine.
L’élastomère de polyoléfine comprend préférablement une teneur d’au moins 15 % en poids de motifs issus d’une alpha-oléfine, préférablement d’au moins 20 % en poids, et plus préférablement d’au moins 25 % en poids, sur la base du poids total du polymère. L’élastomère de polyoléfine comprend préférablement une teneur en motifs d’alpha-oléfine inférieure à 50 % en poids, préférablement inférieure à 45 % en poids, et plus préférablement encore inférieure à 35 % en poids, sur la base du poids total du polymère. L’élastomère de polyoléfine peut par conséquent comprendre une teneur en motifs d’alpha-oléfine allant de 15 % à 50 % en poids, préférablement de 15 % à 45 % en poids, plus préférablement de 15 % à 35 % en poids, encore plus préférablement de 20 % à 35 % en poids, sur la base du poids total du polymère. La teneur en motifs d’alpha-oléfine dans le polymère peut être mesurée par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) du carbone-13 conformément au protocole décrit par Randall (J. Macromol. Sci. : Rev. Macromol. Chem. Phys., C29 (2 et 3),201-317, 1989).
L’alpha-oléfine est préférablement une C3-C20alpha-oléfine. Elle peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. Préférablement, l’alpha-oléfine est une C3-C20alpha-oléfine linéaire ou ramifiée.
L’élastomère de polyoléfine est avantageusement un copolymère d’éthylène et d’au moins une alpha-oléfine, notamment une C3-C20alpha-oléfine linéaire ou ramifiée, à l’exclusion de tout autre comonomère.
La C3-C20alpha-oléfine est préférablement choisie dans le groupe constitué par propène, 1-butène, 4-méthyl-1-pentène, 1-hexène, 1-octène, 1-décène, 1-dodécène, 1-tétradécène, 1-hexadécène et 1-octadécène.
Préférablement, l’élastomère de polyoléfine comprend des, ou est constitué de, motifs issus d’éthylène et motifs issus d’une alpha-oléfine choisie dans le groupe constitué par 1-butène, 1-hexène et 1-octène.
L’alpha-oléfine peut également contenir une structure cyclique, par exemple, une structure de type cyclohexane ou cyclopentane, conduisant à une alpha-oléfine telle que le 3-cyclohexyl-1-propène (allylcyclohexane) ou le vinylcyclohexane.
Certaines oléfines cycliques, telles que le norbornène et les oléfines correspondantes, sont considérées comme étant des alpha–oléfines dans le sens de la présente invention et peuvent être utilisées à la place des alpha-oléfines décrites ci-dessus.
Préférablement, l’au moins un peroxyde organique est présent dans la composition de polymère en une quantité allant de 0,05 à 20 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène). Plus préférablement, le peroxyde organique est présent dans la composition de polymère en une quantité allant de 0,1 à 3 parties en poids, encore plus préférablement de 0,3 à 1,5 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
L’au moins une huile siccative peut avantageusement être présente dans la composition de polymère en une quantité allant de 0,005 à 10 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène), préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, encore plus préférablement de 0,02 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
Lorsqu’il est présent, l’au moins un composant de type silane peut préférablement être présent dans la composition de polymère en une quantité allant de 0,01 à 20 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène), préférablement de 0,05 à 5 parties en poids, encore plus préférablement de 0,1 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
Lorsqu’il est présent, l’au moins un coagent peut être compris dans la composition de polymère en une quantité allant de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,05 à 2 parties en poids, encore plus préférablement de 0,1 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène).
D’autres additifs, préférablement choisis parmi les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants, peuvent être présents dans la composition de polymère.
La composition de polymère de l’invention peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un polymère (préférablement un polymère d’éthylène), l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, éventuellement l’au moins un composant de type silane, éventuellement l’au moins un coagent, et éventuellement les additifs (préférablement choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants).
Dans certains modes de réalisation, la composition de polymère est exempte de 4-hydroxy-TEMPO et/ou de MTBHQ, et plus particulièrement, est exempte de pièges de radicaux libres de type nitroxydes et/ou quinones. La composition de polymère peut être exempte de pièges de radicaux libres.
L’invention concerne également un procédé pour la préparation d’une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus, comprenant le mélange de l’au moins un peroxyde organique et de l’au moins une huile siccative et éventuellement des autres composants de la formulation (tels que l’au moins un composant de type silane, l’au moins un coagent et/ou les autres additifs).
L’étape de mélange peut être réalisée en une ou plusieurs étapes (certains des composants pouvant être ainsi prémélangés avant d’être mélangés avec les autres composants de la formulation). L’étape de mélange peut être réalisée en utilisant toute sorte d’appareil adapté pour le mélange de formulations contenant principalement un liquide.
L’étape de mélange et préférablement réalisée à une température inférieure à la température de décomposition du peroxyde organique. Elle peut être réalisée à une température de -10 °C à 50 °C, préférablement de 10 °C à 40 °C.
L’invention concerne également un procédé pour la préparation d’une composition de polymère telle que décrite ci-dessus. Ledit procédé comprend une étape de mélange de l’au moins un polymère et de la formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus. Le polymère peut être mélangé avec une formulation de peroxyde organique précédemment préparée, ou peut être mélangé, en une ou plusieurs étapes, avec tous ou chacun des composants de la formulation de peroxyde organique, et/ou un quelconque prémélange de composants de la formulation de peroxyde organique.
L’étape de mélange peut être réalisée dans un quelconque dispositif conventionnel, tel qu’un mélangeur en continu, un mélangeur en lot, une extrudeuse à compound, ou directement dans le cylindre d’une ligne d’extrusion de film. La température de l’étape de mélange est préférablement inférieure à la température de décomposition du peroxyde. En particulier, l’étape de mélange peut être préférablement réalisée à une température dans la plage de -10 à 120 °C, préférablement de 10 à 120 °C.
Préférablement, le procédé comprend également une étape d’imprégnation après l’étape de mélange. Dans une telle étape d’imprégnation, le polymère, préférablement sous la forme de pastilles, est laissé à reposer après avoir été mélangé avec la formulation organique de peroxyde, préférablement pendant au moins 1 h, de sorte que le peroxyde organique imprègne les pastilles de polymère.
Dans les procédés ci-dessus, les composants et leurs quantités peuvent être tels que décrits dans les sections précédentes.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus pour le durcissement d’un polymère, préférablement d’un polymère d’éthylène, plus préférablement d’un polymère choisi dans groupe constitué par le poly(éthylène-acétate de vinyle), les élastomères de polyoléfine et des combinaisons correspondantes. Préférablement, une composition de polymère telle que décrite ci-dessus est formée.
Le polymère peut être tel que décrit ci-dessus.
L’invention concerne également un procédé pour la fabrication d’un article comprenant les étapes de :
- éventuellement mise à disposition d’une composition de polymère telle que décrite ci-dessus ; et
- durcissement de ladite composition.
L’étape de durcissement est avantageusement réalisée à une température allant de 120 à 250 °C, préférablement de 130 à 180 °C, plus préférablement de 130 à 165 °C. Elle peut durer de 4 à 50 minutes, préférablement de 6 à 35 minutes.
Avantageusement, l’étape de durcissement est réalisée en l’absence d’oxygène.
L’expression « en l’absence d’oxygène », signifie que la composition durcissable n’est au moins pas intentionnellement en contact avec de l’oxygène pendant l’étape de durcissement. En d’autres termes, la composition durcissable n’est sensiblement pas en la présence d’oxygène pendant l’étape de durcissement, et de préférence la composition durcissable n’est pas en la présence d’oxygène pendant l’étape de durcissement.
Avantageusement, l’étape de durcissement a lieu pendant une étape de stratification.
Préférablement, le procédé comprend également une étape de mise en forme de la composition de polymère. Cette étape peut être réalisée avant et/ou simultanément avec l’étape de durcissement. Avantageusement, l’étape de mise en forme de la composition de polymère est choisie parmi une étape de moulage, une étape d’extrusion, et une étape de moulage par injection de la composition de polymère. Préférablement, c’est une étape d’extrusion.
Préférablement, l’étape de mise en forme de la composition de polymère est réalisée avant l’étape de durcissement de la composition de polymère. Ainsi, préférablement, aucune réticulation ou sensiblement aucune réticulation n’a lieu pendant l’étape de mise en forme. Lorsque l’étape de mise en forme est réalisée avant l’étape de durcissement, ladite étape de mise en forme peut être réalisée à une température allant de 80 à 150 °C, plus préférablement de 95 à 120 °C. En variante, l’étape de mise en forme et l’étape de durcissement peuvent être conduites en une seule étape.
Dans certains modes de réalisation, l’article produit est un film (ou une feuille). Dans de tels modes de réalisation, le procédé comprend une étape de mise en forme de la composition de polymère de sorte à former un film. Ladite étape peut être réalisée en utilisant une extrudeuse à filière en T ou, en variante, en utilisant une extrudeuse à deux vis couplée à un broyeur à deux rouleaux.
Le film peut par exemple avoir une épaisseur allant de 50 à 2 000 µm, préférablement de 100 à 1 000 µm.
L’article fabriqué par le procédé décrit ci-dessus peut avantageusement être choisi dans le groupe constitué par des matériaux encapsulants, particulièrement des encapsulants pour des cellules solaires, des fils et des isolations de câble, des tubes et des tuyaux (y compris ceux pour des radiateurs d’automobile, de l’eau potable, et un chauffage par le sol, par exemple), des revêtements de rouleau, des moulages rotatifs, des articles cellulaires, et des semelles de chaussures.
Le plus préférablement, l’article est un matériau encapsulant et plus particulièrement un encapsulant pour cellules solaires.
L’invention concerne également un article pouvant être obtenu, ou obtenu, par le procédé tel que décrit ci-dessus. Le polymère peut être tel que décrit ci-dessus.
Un autre objet de l’invention est un module photovoltaïque comprenant un article tel que décrit ci-dessus, préférablement un film tel que décrit ci-dessus. Le module photovoltaïque comprend une ou plusieurs cellules solaires, et l’article selon l’invention (préférablement le film) est avantageusement un encapsulant pour cellule(s) solaire(s). Préférablement, le film recouvre directement la ou les cellule(s) solaire(s), par exemple est en contact avec la ou les cellule(s) solaire(s). Un film selon l’invention peut recouvrir les deux côtés de la ou des cellule(s) solaire(s) ou un seul côté de la ou des cellule(s) solaire(s), soit le côté dirigé vers l’avant du module photovoltaïque, soit le côté dirigé vers l’arrière du module photovoltaïque.
Le module photovoltaïque comprend préférablement en outre une feuille avant, qui peut recouvrir directement un film selon l’invention, et/ou (préférablement et) une feuille arrière, qui peut recouvrir directement un film selon l’invention.
La feuille avant peut le plus préférablement être une feuille transparente. Elle peut être, par exemple, une feuille de verre ou une feuille de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
La feuille arrière peut être, par exemple, une feuille de verre (préférablement une feuille de verre fine) ou une feuille de PMMA. En variante, la feuille arrière peut être une structure multicouche (film multicouche), préférablement comprenant, ou constituée de, un film de polymère d’isolation électrique, tel qu’un poly(téréphtalate d’éthylène) (PET) ou un polyamide (PA), un ou plusieurs films à base de fluoropolymères, tels qu’un poly(fluorure de vinyle) (PVF) ou un poly(fluorure de vinylidène) (PVDF), et éventuellement un film de métal, par exemple d’aluminium (les couches étant préférablement dans cet ordre). La feuille arrière est avantageusement un film multicouche de PVDF/PET. En variante, la structure multicouche de la feuille arrière peut comprendre, ou être constituée de, une feuille de verre et un film pouvant être obtenu par durcissement d’une composition de polymère selon l’invention telle que décrite ci-dessus.
Les cellules solaires sont préférablement des cellules composées de silicium cristallin ou de substances photovoltaïques organiques.
La présente invention se rapporte également à un procédé pour la fabrication d’un module photovoltaïque, ledit procédé comprenant les étapes suivantes :
- stratification d’un assemblage comprenant successivement au moins :
une feuille avant (telle qu’une feuille de verre ou une feuille de PMMA),
une couche d’une composition de polymère selon l’invention,
au moins une cellule solaire (préférablement composée de silicium cristallin ou de substances photovoltaïques organiques),
une autre couche d’une composition de polymère selon l’invention, et
une feuille arrière (telle qu’un film multicouche de PVDF/PET ou une feuille de verre ou une feuille de PMMA)
- pressage de l’assemblage stratifié.
L’assemblage stratifié peut être pressé par des techniques conventionnelles tout en chauffant et/ou sous vide, par exemple à une température allant de 130 à 250 °C, préférablement de 130 à 180 °C, plus préférablement de 140 à 165 °C sous vide, pendant une durée qui peut se situer dans la plage de 4 à 40 minutes, par exemple de 6 à 35 minutes. Les compositions de polymère de l’invention peuvent être réticulées (ou durcies) pendant cette étape de pressage ou après. Préférablement, l’étape de pressage de l’assemblage stratifié et l’étape de durcissement des compositions de polymère sont simultanées.
Les exemples suivants illustrent l’invention sans limiter celle-ci.
Une première composition de base a été préparée en mélangeant un polymère de type POE (14 MI, ENGAGE® de DOW Chemical Company), 0,75 phr de OO-t-butyl-O-2-éthylhexyl-monoperoxycarbonate (TBEC) (Luperox® TBEC de Arkema), 0,3 phr de 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane (KH-570 de Sigma-Aldrich) et 0,5 phr d’isocyanurate de triallyle (TAIC) (de Ourchem) dans une bouteille de 125 mL. Le mélange a ensuite été chauffé pendant 7,5 heures à 40 °C dans un four. Pendant l’étape de chauffage, le mélange nécessitait d’être agité toutes les 2 à 3 heures.
Phr signifie "parties pour cent de caoutchouc", et ainsi, dans le présent exemple, signifie "parties par poids pour 100 parties de polymère de type POE".
Une deuxième composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base sauf que 0,75 phr de OO-tert-amyl O-(2-éthylhexyl) monoperoxycarbonate (TAEC) (Luperox® TAEC, disponible d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,75 phr de TBEC.
À ces compositions de base, une certaine quantité d’huile de tung (d’Anhui Refined Oil et Fat CO., Ltd), d’une essence minérale sans odeur (hydrocarbure d’iso-paraffine synthétique, de Idemitsu kosan Co.Ltd.) ou d’huile de tung raffinée (d’Anhui Refined Oil et Fat CO., Ltd) a été ajoutée, comme indiqué dans le tableau ci-dessous. L’huile de tung utilisée dans les exemples possède un indice de saponification de 193 (déterminé selon la norme GB/T5534-1995) et un indice d’iode de 167 g/100 g (déterminé selon la norme GB/T5532-2008).
| Composition n° | Huile de tung (phr) | Huile de tung raffinée (phr) | Essence minérale (phr) | Rapport en poids huile/peroxyde organique |
| Peroxyde = TBEC | ||||
| 1 | - | - | - | |
| 2 | - | - | 0,1125 | 0,15 |
| 3 | 0,0375 | - | - | 0,05 |
| 4 | 0,075 | - | - | 0,1 |
| 5 | 0,1125 | - | - | 0,15 |
| 6 | - | 0,0375 | - | 0,05 |
| 7 | - | 0,075 | - | 0,1 |
| Peroxyde = TAEC | ||||
| 8 | - | - | - | |
| 9 | 0,1125 | - | - | 0,15 |
Les compositions n° 3, 4, 5, 6, 7 et 9 sont des compositions selon l’invention ; les compositions n° 1, 2 et 8 sont des compositions comparatives. Les compositions n° 1 et 7 comprennent du TBEC en tant que peroxyde organique ; les compositions 8 et 9 comprennent du TAEC en tant que peroxyde organique.
Des échantillons d’environ 2 à 3 g des compositions ainsi produites ont été déposés dans une plaque sur un Rubber Process Analyser (RPA), du type de modèle EKT-2003RPA-N d’EKTRON TEK.CO., LTD, qui est capable de mesurer les propriétés de durcissement des échantillons et comprend un logiciel pour l’analyse des résultats. Chacun des échantillons a été placé dans une cavité régulée en température entre deux plaques,dont la plus basse oscille pour appliquer un stress ou une contrainte cyclique à l’échantillon tandis que la matrice supérieure est connectée à un capteur de couple pour mesurer la réponse de couple de l’échantillon à la déformation. Dans ces conditions, les surfaces de l’échantillon sont protégées contre la présence d’air (et ainsi d’oxygène) par les surfaces métalliques des plaques. La rigidité est enregistrée de manière continue en fonction du temps. La rigidité de l’échantillon augmente avec la réticulation.
The RPA est capable de fournir,inter alia, des valeurs calculées de ML(couple minimal), MH(couple maximal), tS1(temps pour atteindre une augmentation de 1 dN.m du couple en partant du plus minimal) et tc90(temps pour atteindre 90 % de l’état de durcissement MH-ML) telles que définies par les normes internationales (telles que la norme ASTM D5289). Ts1représente le temps de grillage. À partir de ces données, le degré relatif de réticulation MH-ML(ou densité de réticulation) peut être déterminé.
Le RPA a fonctionné à une température de 145 °C avec une amplitude d’oscillation (degré de déformation) de 0,5°, une fréquence d’oscillation de 1,667 et un indice de contrainte de 7 appliqué à l’échantillon pendant 30 min, sauf pour les exemples 10 et 11 où le test a été réalisé pendant 45 minutes.
Les résultats sont décrits dans le tableau ci-dessous.
| Composition n° | T s1 (s) | M H -M L (dN.m/s) | T c90 (s) |
| Peroxyde = TBEC (test RPA de 30 min) | |||
| 1 | 411 | 2,59 | 1136 |
| 2 | 418 | 2,53 | 1163 |
| 3 | 433 | 2,56 | 1153 |
| 4 | 446 | 2,56 | 1181 |
| 5 | 471 | 2,55 | 1218 |
| 6 | 419 | 2,50 | 1150 |
| 7 | 436 | 2,51 | 1161 |
| Peroxyde = TAEC (test RPA de 45 min) | |||
| 8 | 240 | 2,34 | 772 |
| 9 | 268 | 2,50 | 824 |
Les compositions de l’invention, qui comprennent de l’huile de tung, conduisent à un temps de grillage plus long par comparaison avec les compositions ne comprenant pas d’huile ou comprenant une essence minérale. Ainsi, l’huile de tung est efficace en tant qu’agent de protection contre le grillage. De plus, la densité de réticulation obtenue avec les compositions de l’invention n’est pas altérée et le tc90reste à l’intérieur d’une plage acceptable. Cette conclusion est vraie quelque soit le peroxyde utilisé. En outre, on peut voir que l’huile de tung raffinée agit également comme un agent de protection contre le grillage efficace.
Une première composition de base a été préparée en mélangeant un polymère de type EVA (V2825 de JiangSu Sailboat Petrochemical), 0,6 phr deTBEC (Luperox TBEC® d’Arkema), 0,3 phr de 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane (KH-570 deSigma-Aldrich) et 0,5 phr de TAIC (de Ourchem) dans une bouteille de 125mL. Le mélange a ensuite été chauffé pendant 6,5 h à 40 °C dans un four. Pendant l’étape de chauffage, le mélange nécessitait d’être agité toutes les 2 à 3 heures.
Dans le présent exemple, phr signifie «parties en poids pour 100 parties de polymère de type EVA».
Une autre composition de base a été préparée de la même manière sauf que 0,6 phr de OO-tert-amyl O-(2-éthylhexyl) monoperoxycarbonate (TAEC) (Luperox® TAEC, disponible d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 1,2 phr de TAEC (Luperox® TAEC) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 1,2 phr d’un mélange de 90 % en poids de TAEC (Luperox® TAEC) et de 10 % en poids de peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle (TBPO) (Luperox® 26 d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 0,75 phr de TBEC a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
À chacune de ces compositions, de l’huile de tung ou de l’huile de ricin (huile de ricin d’ADANI) a été ajoutée ou non, comme indiqué dans le tableau suivant.
L’huile de ricin possède un indice de saponification de 180 mg de KOH/g et un indice d’iode de 85 g/100 g déterminés comme décrit ci-dessus.
| Composition n° | Peroxyde | Huile de tung (phr) |
Huile de ricin
(phr) |
Rapport en poids huile/peroxyde |
| 10 | TBEC (0,6 phr) | - | ||
| 11 | TBEC (0,6 phr) | 0,09 | 0,15 | |
| 12 | TAEC (0,6 phr) | - | ||
| 13 | TAEC (0,6 phr) | 0,09 | 0,15 | |
| 14 | TAEC (1,2 phr) | - | ||
| 15 | TAEC (1,2 phr) | 0,1 | 0,08 | |
| 16 | 90 % de TAEC + 10 % de TBPO (1,2 phr) | - | ||
| 17 | 90 % de TAEC + 10 % de TBPO (1,2 phr) | 0,1 | 0,08 | |
| 18 | TBEC (0,75 phr) | - | ||
| 19 | TBEC (0,75 phr) | 0,1125 | 0,15 | |
| 20 | TBEC (0,75 phr) | 0,1125 | 0,15 |
Les compositions n° 11, 13, 15, 17 et 19 sont des compositions selon l’invention ; les compositions n° 10, 12, 14, 16, 18 et 20 sont des compositions comparatives.
Les propriétés de réticulation des compositions n° 10 à 13 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1, avec un temps de durcissement de 30 min.
Les propriétés de réticulation des compositions n° 14 à 17 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1 mais à trois températures différentes : à 145 °C, à 130 °C et à 110 °C. La mesure par RPA a été réalisée pendant 45 min. Des températures de 145 et 130 °C simulent les conditions d’un processus de stratification (par exemple, pour la fabrication d’un module photovoltaïque) ; une température de 110 °C simule les conditions d’un processus d’extrusion (par exemple, pour la formation d’un film avant un processus de stratification).
Les propriétés de réticulation des compositions n° 18 à 20 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1, avec un temps de durcissement de 45 min.
Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous.
| Composition n° | Température (°C) | T s1 (s) | M H -M L (dN.m/s) | T c90 (s) |
| Temps de durcissement = 30 min | ||||
| 10 | 145 | 235 | 3,99 | 871 |
| 11 | 145 | 335 | 4,03 | 1172 |
| 12 | 145 | 159 | 3,74 | 589 |
| 13 | 145 | 197 | 3,72 | 592 |
| Temps de durcissement = 45 min | ||||
| Temps de fonctionnement du RPA = 145 °C | ||||
| 14 | 145 | 100 | 4,37 | 412 |
| 15 | 145 | 109 | 4,38 | 430 |
| 16 | 145 | 99 | 4,09 | 383 |
| 17 | 145 | 108 | 4,31 | 447 |
| 18 | 145 | 237 | 4,13 | 896 |
| 19 | 145 | 292 | 4,04 | 1089 |
| 20 | 145 | 231 | 3,81 | 875 |
| Temps de fonctionnement du RPA = 130 °C | ||||
| 14 | 130 | 318 | 3,95 | 1099 |
| 15 | 130 | 373 | 3,95 | 1188 |
| 16 | 130 | 290 | 3,75 | 1071 |
| 17 | 130 | 362 | 3,93 | 1158 |
| Temps de fonctionnement du RPA = 110 °C | ||||
| 14 | 110 | ND | 0,83 | Non pertinent |
| 15 | 110 | ND | 0,38 | Non pertinent |
| 16 | 110 | 1726 | 1,1 | Non pertinent |
| 17 | 110 | ND | 0,42 | Non pertinent |
ND = non déterminable. Ceci indique que l’augmentation de 1 dN.m n’a pas été atteinte pendant les 45 minutes de durée de la mesure.
Une augmentation significative du temps de grillage est observée avec les compositions de l’invention aux températures de fonctionnement de 145 °C et 130 °C par comparaison avec les compositions exemptes d’huile de tung, quel que soit le peroxyde utilisé, tandis que la densité de réticulation reste bonne.
De plus, il peut être vu qu’à la température de fonctionnement de 110 °C, très peu de réticulation a lieu avec les compositions de l’invention. Ceci est souhaité parce qu’il est préférable qu’aucune réticulation ou sensiblement aucune réticulation n’ait lieu pendant l’étape d’extrusion pour la mise en forme de la composition. Au contraire, les compositions comparatives présentent une densité de réticulation plus élevée à 110 °C, ce qui suggère que la présence d’huile de tung rend possible une réduction de la réticulation à la température de 110 °C.
Lorsqu’on compare l’exemple 20 avec les exemples 18 et 19, aucune protection contre le grillage n’a été observée lors de l’utilisation d’une huile de ricin et la densité de réticulation était même plus basse que le contre-exemple sans aucune huile.
Claims (16)
- Formulation de peroxyde organique comprenant :
– au moins un peroxyde organique possédant une température de demi-vie d’une heure allant de 90 °C à 130 °C, préférablement possédant une demi-vie d’une heure allant de 110 °C à 125 °C, et
– au moins une huile siccative,
le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 0,60. - Formulation de peroxyde organique selon la revendication 1, dans laquelle l’au moins une huile siccative posséde un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g.
- Formulation de peroxyde organique selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l’au moins une huile siccative posséde un indice de saponification allant de 175 à 210 mg de KOH/g, préférablement de 182 à 195 mg de KOH/g.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement l’au moins une huile siccative est une huile de tung.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, l’au moins un peroxyde organique étant choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes, préférablement choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters et des combinaisons correspondantes, plus préférablement choisi dans le groupe constitué le par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant en outre au moins un composant de type silane, préférablement choisi dans le groupe constitué par le vinyltriéthoxysilane, le vinyltris(2-méthoxyéthoxy)silane, le 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane, le 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, le 3-glycidoxypropyltriméthoxysilane, le N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane, le N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-mercaptopropyltriméthoxysilane et des mélanges correspondants, et étant plus préférablement le 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane ou/et le 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 0,45, préférablement étant de 0,025 à 0,45, plus préférablement de 0,03 à 0,3, plus préférablement de 0,03 à 0,25, et encore plus préférablement de 0,05 à 0,2.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre au moins un coagent, préférablement choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle, l’isocyanurate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le trimellitate de triallyle, le triacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, un trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
- Formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant une combinaison d’au moins :
1) un monoperoxycarbonate, préférablement choisi dans le groupe constitué par le OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants et
2) un peroxyester, préférablement choisi dans le groupe constitué par : le peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle et le peroxy-2-éthylhexanoate de tert-amyle,
plus préférablement étant une combinaison de OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et de peroxy-2-éthylhexanoate de tert-butyle. - Composition comprenant au moins un polymère et une formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 9.
- Composition selon la revendication 10, dans laquelle l’au moins un polymère étant un polymère d’éthylène, en particulier un poly(éthylène–acétate de vinyle) et/ou un élastomère de polyoléfine.
- Composition selon la revendication 10 ou 11, la quantité de l’au moins une huile siccative dans la composition étant de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,02 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de l’au moins un polymère.
- Procédé pour la préparation d’une formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, comprenant le mélange de l’au moins un peroxyde organique et de l’au moins une huile siccative.
- Procédé pour la fabrication d’un article comprenant une étape de durcissement de la composition selon l’une quelconque des revendications 10 à 12.
- Article, en particulier un film, pouvant être obtenu par le procédé selon la revendication 14.
. - Utilisation d’une formulation de peroxyde organique selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 pour le durcissement d’un polymère, ledit polymère étant préférablement choisi dans le groupe constitué par le poly(éthylène–acétate de vinyle), les élastomères de polyoléfine et des combinaisons correspondantes.
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| RANDALL, J. MACROMOL. SCI. : REV. MACROMOL. CHEM. PHYS., vol. C29, no. 2, 3, 1989, pages 201 - 317 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4330326A1 (fr) | 2024-03-06 |
| WO2023144147A1 (fr) | 2023-08-03 |
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