FR3132102A1 - Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable - Google Patents
Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable Download PDFInfo
- Publication number
- FR3132102A1 FR3132102A1 FR2200639A FR2200639A FR3132102A1 FR 3132102 A1 FR3132102 A1 FR 3132102A1 FR 2200639 A FR2200639 A FR 2200639A FR 2200639 A FR2200639 A FR 2200639A FR 3132102 A1 FR3132102 A1 FR 3132102A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- oil
- organic peroxide
- weight
- group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 187
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 24
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 64
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 73
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 73
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 50
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 43
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 40
- -1 cyclic ketone peroxides Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 claims description 21
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims description 13
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 13
- 229920006124 polyolefin elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims description 10
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 10
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 7
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 claims description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 claims description 5
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 claims description 4
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 claims description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 4
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 3
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 239000010491 poppyseed oil Substances 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 28
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 25
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 22
- YGFLYIFQVUCTCU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxy 2-methylbutan-2-yl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COOC(=O)OC(C)(C)CC YGFLYIFQVUCTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 7
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 6
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920006245 ethylene-butyl acrylate Polymers 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 UBRWPVTUQDJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWQOYRSARAWVTC-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OOC(C)(C)C)C=C1 GWQOYRSARAWVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 4
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 4
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 4
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 4
- WKKRYWQLVOISAU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=C1 WKKRYWQLVOISAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical group [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005043 ethylene-methyl acrylate Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 3
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N (6E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(=C)C=C JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- MGIDEDVBLNEGDG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OC)CCCCC1 MGIDEDVBLNEGDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCOJJJCQUHWYAT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-(2-methylbutan-2-ylperoxy)pentan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC(C)O CCOJJJCQUHWYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 2
- 229920000331 Polyhydroxybutyrate Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 2
- 229920006213 ethylene-alphaolefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 2
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000005015 poly(hydroxybutyrate) Substances 0.000 description 2
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000004629 polybutylene adipate terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 FSJYRLHKLVGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMUSPSDQRLLJDB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)propan-2-yl]benzene Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)CC)=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)CC)=C1 QMUSPSDQRLLJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMOAQSBBASWDR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C(C=1)=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 IOMOAQSBBASWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJSGKEAVPWZQDW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-tert-butylperoxy-2-[1-tert-butylperoxy-2-(3-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-2-yl]peroxypropan-2-yl]-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound C(C)(C)(C)OOCC(C)(C1=CC(=CC=C1)C(=C)C)OOC(COOC(C)(C)C)(C)C1=CC(=CC=C1)C(=C)C DJSGKEAVPWZQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHQXLBDTMCTFDX-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1-(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OCC)CCCCC1 XHQXLBDTMCTFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVULYKSVOIXHGC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,3,5-trimethyl-1-(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OC)CC(C)CC(C)(C)C1 SVULYKSVOIXHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFGLHQWYQOWGK-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-1-ethoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OCC)CCCCC1 DKFGLHQWYQOWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWXRNICBVOXIAI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-1-methoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OC)CC(C)CC(C)(C)C1 RWXRNICBVOXIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBXHUFGIKQLKZ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-1-methoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OC)CCCCC1 YWBXHUFGIKQLKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OCCC1=C(O)C=CC(O)=C1CCO CVFRFSNPBJUQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHESKSMHICVZSV-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(butylperoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound CCCCOOC1=NC(OOCCCC)=NC(OOCCCC)=N1 BHESKSMHICVZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGCIZWVIVXHFR-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(morpholin-4-ylmethyl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC=1C=C(CN2CCOCC2)C(O)=CC=1CN1CCOCC1 DGGCIZWVIVXHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,5-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)hexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC TUAPLLGBMYGPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKWOGPPGVRDIRZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O FKWOGPPGVRDIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIJZAJJKPKJCS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hydroperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl)peroxypropan-2-ylbenzene Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 UAIJZAJJKPKJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-prop-2-enoyloxyethoxymethyl)butoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC(CC)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQWMDHUHGPQMKS-UHFFFAOYSA-N 2-[2,5-dimethyl-5-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)hexan-2-yl]peroxypropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BQWMDHUHGPQMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMVKQFMKVHCY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,5-dimethyl-5-(2-methylbutan-2-ylperoxy)hexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO KQCMVKQFMKVHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIGUQOUWMSXFV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)propan-2-ylperoxy]butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)CC PHIGUQOUWMSXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)=O FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYXBQKXPSZHAH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-5-hydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO LMYXBQKXPSZHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWMXRNGZUDOSJR-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C)(C)CC(O)=O BWMXRNGZUDOSJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,2-bis(3-prop-2-enoyloxypropoxymethyl)butoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCC(CC)(COCCCOC(=O)C=C)COCCCOC(=O)C=C NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical class SC1=NC=CS1 OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTJUGNLRYUGSGQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-(2-methylbutan-2-ylperoxy)pentan-2-one Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC(C)=O YTJUGNLRYUGSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDLUVVHSDQCSS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FJDLUVVHSDQCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCMHRZMEUNRQM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)pentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 KBCMHRZMEUNRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODEURDFKGFSFKX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODEURDFKGFSFKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000944022 Amyris Species 0.000 description 1
- UUEYEUDSRFNIQJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O Chemical compound CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O UUEYEUDSRFNIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical group O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical group CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- BRQMAAFGEXNUOL-LLVKDONJSA-N [(2R)-2-ethylhexyl] (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)COC(=O)OOC(C)(C)C BRQMAAFGEXNUOL-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- PYEUVNUNSJUYRP-UHFFFAOYSA-N [2-(2-methylprop-2-enoyloxy)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1OC(=O)C(C)=C PYEUVNUNSJUYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNBJAGVFDMLGSZ-UHFFFAOYSA-N [3-tert-butyl-2-(3-tert-butyl-4-methyl-2-phenylpent-4-en-2-yl)peroxy-4-methylpent-4-en-2-yl]benzene Chemical compound C(C)(C)(C)C(C(C)(C1=CC=CC=C1)OOC(C(C(C)(C)C)C(=C)C)(C)C1=CC=CC=C1)C(=C)C PNBJAGVFDMLGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- PAKRLBFYNABWNT-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)CC)OOC(C)(C)CC PAKRLBFYNABWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMGIIIPAFAFRX-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;ethene Chemical compound C=C.CCCCOC(=O)C=C QYMGIIIPAFAFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OOC(C)(C)C QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NICWAKGKDIAMOD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)butanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)(OOC(C)(C)CC)OOC(C)(C)CC NICWAKGKDIAMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HARQWLDROVMFJE-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3-bis(tert-butylperoxy)butanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C HARQWLDROVMFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOQVOGFDLVJAW-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O WGOQVOGFDLVJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 125000002081 peroxide group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 description 1
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/08—Copolymers of ethene
- C08L23/0846—Copolymers of ethene with unsaturated hydrocarbons containing other atoms than carbon or hydrogen atoms
- C08L23/0853—Vinylacetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
- H01L31/042—PV modules or arrays of single PV cells
- H01L31/048—Encapsulation of modules
- H01L31/0481—Encapsulation of modules characterised by the composition of the encapsulation material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08J2323/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2331/00—Characterised by the use of copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, or carbonic acid, or of a haloformic acid
- C08J2331/02—Characterised by the use of omopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
- C08J2331/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
L’invention concerne un procédé pour le durcissement d’une composition durcissable, comprenant une étape de durcissement à une température de 100 °C ou plus et en l’absence d’oxygène, de ladite composition avec une formulation de peroxyde organique comprenant une huile siccative. La présente invention se rapporte également à des articles pouvant être obtenus par ledit procédé. Pas de figure.
Description
La présente invention concerne un procédé pour le durcissement d’une composition durcissable, comprenant une étape de durcissement à une température de 100 °C ou plus et en l’absence d’oxygène, de ladite composition avec une formulation de peroxyde organique comprenant une huile siccative. La présente invention se rapporte également à des articles pouvant être obtenus par ledit procédé.
Les polymères et copolymères, à savoir les polymères thermoplastiques, les élastomère et leurs mélanges, réticulés avec des peroxydes organiques et/ou des composés de type azo présentent généralement de meilleures propriétés mécaniques et physiques que des polymères non réticulés ou des polymères réticulés par durcissement au soufre. Ces propriétés peuvent comprendre par exemple une haute résistance au vieillissement thermique, un faible pourcentage de rémanence à la compression, une coloration du métal réduite et une production aisée de produits colorés dotés d’une stabilité de couleur augmentée.
Cependant, la réticulation prématurée, également désignée comme grillage, ayant lieu pendant la phase préparatoire représente un problème majeur dans l’implémentation de peroxydes organiques et de composés de type azo dans des applications de réticulation (également appelée durcissement) de matériaux élastomériques et/ou thermoplastiques.
La phase préparatoire consiste généralement en le mélange ou le compoundage des constituants et possiblement l’extrusion de ceux-ci à des températures souvent élevées. Les conditions opératoires de cette phase préparatoire conduisent très souvent à la décomposition partielle de l’initiateur de type peroxyde ou azo, induisant ainsi la réaction de réticulation prématurée avec la formation de particules de gel dans la masse du mélange polymérique. La présence de ces particules de gel est responsable pour conférer des défauts, tels qu’une inhomogénéité et une rugosité de surface, au produit final.
Ceci a pour résultat que le grillage peut réduire les propriétés plastiques du matériau polymérique ciblé, de sorte qu’il ne peut plus être transformé, ce qui peut entraîner la perte du lot entier. De plus, un grillage excessif peut conduire dans certains cas à l’arrêt complet de l’opération d’extrusion.
Plusieurs tentatives liées dans l’art ont été développées afin d'endiguer la tendance vers le grillage. Par exemple, l’ajout d’un initiateur de radicaux libres dont le temps de demi-vie est long a déjà été mis en avant. Cependant, les inconvénients découlant de cette implémentation sont la faible productivité en raison d’un durcissement long et les coûts d’énergie élevés.
Par ailleurs, d’autres essais reposent sur l’utilisation de divers additifs en tant qu’inhibiteurs de grillage pendant la réticulation de compositions polymériques, tels que des hydroperoxydes organiques, des monomères vinyliques, des nitrites, des amines aromatiques, des composés phénoliques, des composés de type mercaptothiazole, des sulfures, des hydroquinones, des nitroxydes et des composés de type dithiocarbamate de dialkyle.
Bien que ces additifs soient utilisés pour étendre le temps pour résister au grillage, ils possèdent l’inconvénient d’être basés sur des molécules à bas poids moléculaire qui peuvent générer des composés volatils ou des sous-produits à bas poids moléculaire pendant le traitement ou après avoir réagi.
Par conséquent, il reste un besoin réel de fournir des compositions qui sont capables d’étendre le temps de résistance au grillage pendant la réticulation d’une composition polymérique, notamment une composition thermoplastique et/ou une composition élastomérique, sans induire d’effet néfaste sur le temps de durcissement et/ou la densité de réticulation finale, et qui permettent de diminuer, ou même d’éviter la présence de composés volatils ou de sous-produits à bas poids moléculaire.
En d’autres termes, l’un des objectifs de la présente invention est de fournir des compositions qui sont capables de réticuler (ou durcir) de manière efficace des compositions polymériques et conférer en même temps de bonnes propriétés, en termes de propriétés physiques et/ou mécaniques, au produit ciblé.
En particulier, l’un des objectifs de l’invention est de retarder le grillage pendant la réticulation de compositions polymériques sans être basé sur des additifs à bas poids moléculaire.
Un premier objet de l’invention est de fournir un procédé pour le durcissement d’une composition durcissable comprenant au moins un polymère durcissable, comprenant une étape de durcissement à une température de 100 °C ou plus et en l’absence d’oxygène, de ladite composition comportant une formulation de peroxyde organique comprenant :
– au moins un peroxyde organique, et
– au moins une huile siccative,
le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 3.
Le procédé de la présente invention permet de retarder le grillage de ladite composition durcissable sans entraver de manière significative ni la densité de réticulation, ni la vitesse de réticulation. Par ailleurs, les huiles siccatives contiennent des insaturations qui réagissent avec le matériau polymérique devant être réticulé, empêchant ainsi la génération d’espèces à bas poids moléculaire.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative possède un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g. L’indice d’iode est connu pour être une mesure indirecte de la teneur de liaisons C=C insaturées dans une molécule.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative possède un indice de saponification allant de 175 à 200 mg de KOH/g, préférablement de 180 à 195 mg de KOH/g.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement l’au moins une huile siccative étant une huile de tung.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins un peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par des peroxydes de dialkyle, des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes, préférablement choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters et des combinaisons correspondantes, plus préférablement choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique comprend en outre au moins un composant de type silane, préférablement choisi dans le groupe constitué par vinyltriéthoxysilane, vinyltris(2-méthoxyéthoxy)silane, 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane, 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane, 3-glycidoxypropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriméthoxysilane, N-2-(aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, 3-mercaptopropyltriméthoxysilane et des mélanges correspondants, et est plus préférablement 3-méthacryloxypropyltriéthoxysilane ou/et 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane.
Dans certains modes de réalisation, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est inférieur ou égal à 3, plus préférablement est inférieur à 2, préférablement inférieur à 0,60, préférablement inférieur à 0,45. Plus préférablement, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est de 0,025 à 3, préférablement de 0,03 à 2, plus préférablement de 0,03 à 0,6, encore plus préférablement de 0,05 à 0,45, encore plus préférablement de 0,1 à 0,4.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique comprend en outre au moins un coagent, préférablement choisi dans le groupe constitué par cyanurate de triallyle, isocyanurate de triallyle, N,N'-m-phénylène dimaléimide, trimellitate de triallyle, triacrylate de triméthylolpropane, triméthacrylate de triméthylolpropane, trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
Dans certains modes de réalisation, l’au moins un polymère est un polymère d’éthylène, en particulier un poly(éthylène–acétate de vinyle) et/ou un élastomère de polyoléfine.
Dans certains modes de réalisation, la quantité de l’au moins une huile siccative est de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,02 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de l’au moins un polymère.
L’invention concerne également un procédé tel que décrit ci-dessus pour la fabrication d’un article.
Le procédé selon l’invention peut permettre de fabriquer un article possédant de bonnes propriétés, notamment de bonnes propriétés physiques et/ou mécaniques, tout en garantissant une productivité satisfaisante.
Par conséquent, un autre aspect de l’invention concerne un article, en particulier un film, pouvant être obtenu par le procédé tel que décrit ci-dessus.
L’invention concerne également l’utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que définie ci-dessous, pour empêcher le grillage d’une composition durcissable telle que définie ci-dessous.
La présente invention permet de satisfaire le besoin mentionné ci-dessus. En particulier, l’invention fournit un procédé rendant possible d’augmenter le temps de grillage et ainsi de minimiser le risque de réticulation prématurée.
Ceci est réalisé par la présence dans la formulation de peroxyde d’une huile siccative qui est présente en un rapport en poids spécifique par rapport au peroxyde organique.
L’invention va à présent être décrite plus en détails sans limitation dans la description suivante.
Sauf mention contraire, les pourcentages dans le présent texte sont des pourcentages en poids.
Dans le présent texte, les quantités indiquées pour une espèce donnée peuvent s’appliquer à cette espèce selon toutes ses définitions (comme mentionné dans le présent texte), y compris les définitions plus étroites.
La formulation du peroxyde organique de l’invention comprend au moins un peroxyde organique.
Préférablement, le peroxyde organique possède une température de demi-vie d’une heure allant de 110 °C à 160 °C, plus préférablement possède une demi-vie d’une heure allant de 115 °C à 155 °C.
Les termes « température de demi-vie d’une heure » représentent la température à laquelle la moitié du peroxyde organique s’est décomposée en un temps donné d’une heure. Conventionnellement, la « température de demi-vie d’une heure » est mesurée dans le n-décane ou le n-dodécane.
À titre d'exemples, le peroxyde organique peut être choisi dans le groupe constitué par des peroxydes de dialkyle, des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes. Plus particulièrement, le peroxyde organique peut être choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters, des peroxydes de dialkyle, et des combinaisons correspondantes.
Aux fins de l’invention, les «diperoxycétals» comprennent les peroxydes qui contiennent deux groupes peroxyde (O-O) sur au moins un même carbone.
Des exemples de diperoxycétals appropriés pour l’invention sont 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-triméthylcyclohexane ; 1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane ; 4,4-di(t-amylperoxy)valérate de n-butyle ; 3,3-di(t-butylperoxy)butyrate d’éthyle ; 2,2-di(t-amylperoxy)propane ; 3,6,6,9,9-pentaméthyl-3-éthoxycarbonylméthyl-1,2,4,5-tétraoxacyclononane ; 4,4-bis(t-butylperoxy)valérate de n-butyle ; 3,3-di(t-amylperoxy)butyrate d’éthyle ; et des mélanges correspondants.
Le terme « peroxycétal » signifie un composé de la formule générale (R3)(R4)C(-OR1)(-OOR2), dans laquelle :
- R1représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, préférablement en C1-C4, et plus préférablement en C1, ou représente un groupe cycloalkyle avec R2,
- R2représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, préférablement en C4-C12, et plus préférablement en C5, ou représente un groupe cycloalkyle avec R1,
- R3représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12, ou représente un groupe cycloalkyle avec R4,
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12, ou représente un groupe cycloalkyle avec R3.
Préférablement, R3forme un groupe cycloalkyle avec R4.
Préférablement, lorsque R3est un atome d’hydrogène, R4est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, préférablement en C1-C12, plus préférablement en C4-C12.
Le peroxycétal selon l’invention possède préférablement la formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle formule (I) :
- R1représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, préférablement en C1,
- R2représente un groupe alkyle ramifié en C4-C12, préférablement en C5,
- n désigne zéro ou un entier de 1 à 3,
R3représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C3,
- R1représente préférablement un groupe alkyle linéaire, plus particulièrement en C1-C2, plus préférablement en C1.
R2représente préférablement un groupe alkyle ramifié en C4-C5, plus préférablement en C5.
Préférablement n désigne zéro.
R3représente préférablement un groupe alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C2, plus préférablement en C1.
Préférablement, dans la formule (I), R1 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, en C1-C2, R2représente un groupe alkyle ramifié en C4-C5, et n désigne zéro.
Encore plus préférablement, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1, R2représente un groupe alkyle ramifié en C5, et n désigne zéro.
Le peroxyde organique ou les peroxydes organiques est ou sont préférablement choisis dans le groupe constitué par 1-méthoxy-1-tert-amylperoxycyclohexane (TAPMC), 1-méthoxy-1-t-butylperoxycyclohexane (TBPMC), 1-méthoxy-1-t-amylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane, 1-méthoxy-1-t-butylperoxy-3,3,5-triméthylcyclohexane, 1-éthoxy-1-t-amylperoxycyclohexane, 1-éthoxy-1-t-butylperoxycyclohexane, 1-éthoxy-1-t-butyl-3,3,5-peroxycyclohexane et des mélanges correspondants.
Encore plus préférablement, le peroxyde organique selon l’invention est le 1-méthoxy-1-tert-amylperoxycyclohexane (TAPMC).
En tant que peroxyesters utiles pour la présente invention, mention peut être faite du 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane ; perbenzoate de t-butyle ; peroxyacétate de t-butyle ; peroxy-2-éthyl hexanoate de t-butyle ; perbenzoate de t-amyle ; peroxyacétate de t-amyle ; peroxyisobutyrate de t-butyle ; peroxy-2-éthylhexanoate de 3-hydroxy-1,1-diméthyl-t-butyle ; OO-t-amyl-O-hydrogen-monoperoxysuccinate ; OO-t-butyl-O-hydrogen-monoperoxysuccinate ; diperoxyphtalate de di-t-butyle ; peroxy(3,3,5-triméthylhexanoate) de t-butyle ; 1,4-bis(t-butylperoxycarbo)cyclohexane ; peroxy-3,5,5-triméthylhexanoate de t-butyle ; peroxy-(cis-3-carboxy)propionate de t-butyle ; 3-méthyl-3-t-butylperoxybutyrate d’allyle ; et des mélanges correspondants.
Les peroxydes de dialkyle peuvent être choisis dans le groupe constitué par peroxyde de di-t-butyle ; peroxyde de t-butyle et de cumyle ; 2,5-di(cumylperoxy)-2,5-diméthyl hexane ; 4-méthyl-4-(t-butylperoxy)-2-pentanol ; 4-méthyl-4-(t-amylperoxy)-2-pentanol ; 4-méthyl-4-(cumylperoxy)-2-pentanol ; 4-méthyl-4-(t-butylperoxy)-2-pentanone ; 4-méthyl-4-(t-amylperoxy)-2-pentanone ; 4-méthyl-4-(cumylperoxy)-2-pentanone ; 2,5-diméthyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane ; 2,5-diméthyl-2,5-di(t-amylperoxy)hexane ; 2,5-diméthyl-2-t-butylperoxy-5-hydroperoxyhexane ; 2,5-diméthyl-2-cumylperoxy-5-hydroperoxy hexane ; 2,5-diméthyl-2-t-amylperoxy-5-hydroperoxyhexane ; 1,3-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène ; 1,3,5-tris(t-butylperoxyisopropyl)benzène ; 1,3,5-tris(t-amylperoxyisopropyl)benzène ; 1,3,5-tris(cumylperoxyisopropyl)benzène ; di[1,3-diméthyl-3-(t-butylperoxy)butyl]carbonate ; di[1,3-diméthyl-3-(t-amylperoxy)butyl]carbonate ; di[1,3-diméthyl-3-(cumylperoxy)butyl]carbonate ; peroxyde de di-t-amyle ; peroxyde de dicumyle ; t-butylperoxy-méta-isopropényl-cumyl-peroxyde ; peroxyde de t-amyle et de cumyle ;t-butyl-isopropénylcumylperoxide ; 2,4,6-tri(butylperoxy)-s-triazine ; 1,3,5-tri[1-(t-butylperoxy)-1-méthyléthyl]benzène ; 1,3,5-tri-[(t-butylperoxy)-isopropyl]benzène ;1,3-diméthyl-3-(t-butylperoxy)butanol ;1,3-diméthyl-3-(t-amylperoxy)butanol ; et des mélanges correspondants.
D’autres peroxydes de dialkyle qui peuvent être utilisés individuellement ou en combinaison avec les autres initiateurs de radicaux libres selon la présente divulgation sont ceux choisis dans le groupe représenté par la formule suivante (I) :
(I)
R4 et R5 pouvant se trouver indépendamment dans les positions méta ou para et étant identiques ou différents et étant choisis parmi l’hydrogène et des alkyles à chaîne droite ou ramifiée composée de 1 à 6 atomes de carbone ; Le peroxyde de dicumyle et le peroxyde d’isopropylcumyle cumyle sont illustratifs.
Préférablement, les peroxydes de dialkyle sont choisis parmi les composés possédant la formule suivante (II) :
(II)
- R1et R’1, indépendamment l’un de l’autre, représentant un radical alkyle en C3-C10, linéaire ou ramifié, préférablement ramifié,
- R2et R’2, indépendamment l’un de l’autre, représentant un radical alkyle en C3-C10, linéaire ou ramifié, préférablement ramifié.
Plus préférablement, selon la formule (II) :
- R1et R’1sont les mêmes et représentent un radical alkyle en C3-C10, linéaire ou ramifié, notamment ramifié, et
- R2et R’2sont les mêmes et représentent un radical alkyle en C3-C10, linéaire ou ramifié, préférablement ramifié.
Encore plus préférablement, selon la formule (II) :
- R1et R’1sont les mêmes et représentent un radical alkyle en C3-C10ramifié, notamment un radical alkyle en C3-C6ramifié,
- R2et R’2sont les mêmes et représentent un radical alkyle en C3-C10ramifié, notamment un radical alkyle en C3-C6ramifié.
Préférablement, le groupe R’2-O-O-R’1peut être en position méta ou para sur le cycle benzénique défini dans la formule (II).
Les peroxydes de dialkyle correspondant à la formule (II) sont préférablement choisis dans le groupe constitué par 1,3-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, et leur mélange.
Les peroxydes de dialkyle sont préférablement choisis dans le groupe constitué par le 2,5-diméthyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, des peroxydes de dialkyle représentés par la formule (I), des peroxydes de dialkyle représentés par la formule (II) et des mélanges correspondants.
Les peroxydes de dialkyle sont plus préférablement choisis dans le groupe constitué par 2,5-diméthyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, peroxyde de dicumyle, peroxyde de tert-butyle et de cumyle, 1,3-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, et des mélanges correspondants.
Les peroxydes de dialkyle sont même plus préférablement choisis dans le groupe constitué par 1,3-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, 1,4-bis(tert-butylperoxyisopropyl)-benzène, et des mélanges correspondants.
Des imidoperoxydes peuvent également être utilisés, tels que ceux du type décrit dans la publication de la demande PCT WO 97/03961.
Avantageusement, les monoperoxydicarbonates sont choisis dans le groupe constitué par OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TAIC), OO-t-amyl-O-n-propyl monoperoxycarbonate (TAPC), OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TBIC), t-octyl-isopropyl-monoperoxycarbonate (TOIC), OO-t-hexyl-O-isopropyl-monoperoxycarbonate (THIC), OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TAEC), OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TBEC), OO-t-octyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TOEC), OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (THEC) et des mélanges correspondants. Plus préférablement, le peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TBEC), OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TBIC), OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (TAEC), OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate (TAIC), OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate (THEC) et des mélanges correspondants. Ces monoperoxycarbonates peuvent éventuellement être utilisés en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple le peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle).
Des monoperoxycarbonates encore plus préférés sont TBEC, TAEC, THEC, ou un mélange correspondant, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple un peroxyde de dialkyle ou un diperoxycétal). Les peroxydes organiques les plus préférés sont TBEC, TAEC, ou un mélange correspondant, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde, tels que ceux mentionnés ci-dessus (par exemple un peroxyde de dialkyle ou un diperoxycétal).
Le peroxyde organique peut être présent dans la formulation en une quantité allant de 40 à 99 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique. Préférablement, le peroxyde organique est présent dans la formulation en une quantité allant de 50 à 98 % en poids, encore plus préférablement de 60 à 97 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
La formulation du peroxyde organique de l’invention comprend également au moins une huile siccative. Les termes « huile siccative » signifient une huile possédant un indice d’iode supérieur à 110 g/100 g, tel que mesuré selon la norme GB/T5532-2008. Toute huile siccative connue de l’homme de l’art peut être employée dans la formulation de peroxyde organique de la présente invention. Des huiles siccatives peuvent comprendre des huiles issues de sources végétales, animales et poissonnières, par exemple, de triesters de glycérol d’acides gras qui sont caractérisés par des taux relativement élevés d’acides gras polyinsaturés, notamment l’acide éléostéarique et l’acide alpha–linolénique. Avantageusement, l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, le biofène ou le trans-bêta-farnésène (par ex., celui préparé par Amyris), l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes.
Plus préférablement, l’huile siccative comprend, est essentiellement constituée de, ou est constituée d’huile de tung, d’huile de lin, d’huiles de poisson, en particulier d’huile de foie de morue, d’huile de noix, d’huile d’oïticica, d’huile de pavot. Le plus préférablement, l’huile siccative comprend, est essentiellement constituée de, ou est constituée d’huile de tung, d’huile de lin, et en particulier d’huile de tung.
L’huile mentionnée ci-dessus peut être modifiée ou non. Ce peut être une huile vierge ou une huile raffinée.
L’huile siccative utilisée dans la formulation de l’invention possède préférablement un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g. L’indice d’iode peut être mesuré selon la norme GB/T5532-2008.
L’huile siccative peut avoir un indice de saponification allant de 175 à 210 mg de KOH/g, préférablement de 182 à 195 mg de KOH/g.
La formulation de peroxyde contient avantageusement l’huile siccative en une quantité allant de 1 à 35 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique. Plus préférablement, la formulation de peroxyde organique de l’invention comprend l’huile siccative en une quantité allant de 2 à 25 % en poids, plus préférablement de 3 à 20 % en poids, encore plus préférablement de 5 à 15 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
Le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique dans la formulation de peroxyde organique est inférieur ou égal à 3, plus préférablement est inférieur à 2, préférablement inférieur à 0,60, préférablement inférieur à 0,45. Plus préférablement, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est de 0,025 à 3, préférablement de 0,03 à 2, plus préférablement de 0,03 à 0,6, encore plus préférablement de 0,05 à 0,45, encore plus préférablement de 0,1 à 0,4.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux huiles siccatives ou plus sont présentes dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids des huiles siccatives sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des huiles siccatives.
La formulation de peroxyde organique peut également comprendre un composant de type silane. Le composant de type silane possède un effet de protection contre le grillage et rend possible d’augmenter davantage le temps de grillage. Le composant de type silane peut en outre agir comme agent de couplage, le composant de type silane rendant possible d’améliorer les propriétés d’adhérence de la composition de polymère dans laquelle la formulation de peroxyde est utilisée.
Dans certains modes de réalisation, le composant de type silane peut être un composant de type silane doté d’une fonctionnalité amino, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité soufrée, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité époxy, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité (méth)acryle, un composant de type silane doté d’une fonctionnalité chloro et/ou un composant de type silane doté d’une fonctionnalité vinylyle.
La quantité de composant de type silane dans la formulation de peroxyde organique est avantageusement de 5 à 50 % en poids, plus préférablement de 10 à 50 % en poids, plus préférablement de 20 à 40 % en poids, sur la base du poids total de la formulation de peroxyde organique.
Le rapport en poids du composant de type silane sur le peroxyde organique est préférablement de 0,1 à 1, plus préférablement de 0,3 à 0,7.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids du composant de type silane sur les peroxydes organiques est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux composants de type silane ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids de composants de type silane sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des composants de type silane.
La formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique et l’au moins une huile siccative.
En variante, la formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative et l’au moins un composant de type silane.
En variante, la formulation de peroxyde organique peut en outre comprendre un coagent (qui n’est pas un peroxyde organique). Avantageusement, ledit coagent porte au moins un groupe fonctionnel carbamate, maléimide, acrylate, méthacrylate, ou allyle. Des carboxylates d’allyle peuvent être utilisés, qui peuvent être choisis dans le groupe constitué par ceux du type allyle, diallyle et triallyle.
Le coagent peut être choisi dans le groupe constitué par un divinylbenzène, un diisopropénylbenzène, l’alpha–méthylstyrène, un dimère d’alpha–méthylstyrène, le diméthacrylate d’éthylèneglycol, le diméthacrylate de phénylène, le diméthacrylate de diéthylèneglycol, le diméthacrylate de triéthylèneglycol, le diméthacrylate de tétraéthylèneglycol, le diméthacrylate de polyéthylène glycol 200, le diméthacrylate de polyéthylène glycol 400, le diméthacrylate de 1,3–butanediol, le diméthacrylate de 1,4–butanediol, le diméthacrylate de 1,6–hexanediol, le diméthacrylate de 1,12–dodécanediol, le diméthacrylate de 1,3–glycérol, le diméthacrylate de diuréthane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, l’époxy-diacrylate de bisphénol A, le diacrylate de dipropylèneglycol, le diacrylate de tripropylèneglycol, le diacrylate de polyéthylène glycol 600, le diacrylate d'éthylèneglycol, le diacrylate de diéthylèneglycol, le diacrylate de triéthylèneglycol, le diacrylate de tétraéthylèneglycol, le diacrylate d’éthoxylate de néopentylglycol, le diacrylate de butanediol, le diacrylate d’hexanediol, le diacrylate d’uréthane aliphatique, le triacrylate de triméthylolpropane, le triacrylate d’éthoxylate de triméthylolpropane, le triacrylate de propoxylate de triméthylolpropane, le triacrylate de propoxylate de glycérol, le triacrylate de d'uréthane aliphatique, le pentaacrylate de dipentaérythritol, le cyanurate de triallyle (TAC), l’isocyanurate de triallyle (TAIC), le trimellitate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le butadiène, le chloroprène, l’isoprène, le trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
Plus préférablement, le coagent est choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle, l’isocyanurate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le trimellitate de triallyle, le triacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, un trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants, encore plus préférablement choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle (TAC), l’isocyanurate de triallyle (TAIC), le triacrylate de triméthylolpropane (TMPTA), le triméthacrylate de triméthylolpropane (TMPTMA) et des mélanges correspondants, et le plus préférablement est l’isocyanurate de triallyle (TAIC).
L’objectif principal de l’utilisation d’un coagent est d’augmenter le niveau de réticulation du polymère durci en utilisant la formulation de l’invention. Le coagent rend également possible la réduction d’émissions de gaz résiduels pendant la décomposition des peroxydes, et finalement de réduire le nombre de bulles dans le film encapsulant.
Le rapport en poids du coagent sur le peroxyde organique est préférablement de 0,1 à 10, plus préférablement de 0,3 à 3, encore plus préférablement de 0,4 à 1.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids du coagent sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des peroxydes organiques.
Lorsque deux coagents ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids des coagents sur le peroxyde organique est basé sur le poids total des coagents.
Dans certains modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, l’au moins un composant de type silane et l’au moins un coagent.
Dans d’autres modes de réalisation, la formulation de peroxyde organique peut comprendre un ou plusieurs autres additifs, préférablement choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants. Des stabilisants UV peuvent être choisis parmi des photostabilisants de type amine encombrée (HALS). Des absorbants UV peuvent être choisis, par exemple, parmi des benzophénones, des triazines et des benzotriazoles. Des stabilisants UV et des absorbants UV peuvent être présents dans la formulation de peroxyde organique en un rapport en poids par rapport au peroxyde organique allant de 0,0005 à 0,01. À titre d'exemples d’agents de couplage (autres que les composants de type silane décrits ci-dessus), mention peut être faite de titanates de monoalkyle. Des charges inorganiques telles que le dioxyde de silicium, l’alumine, le talc, le carbonate de calcium peuvent être ajoutées pour augmenter la résistance mécanique du matériau polymérique une fois réticulé en utilisant la présente formulation de peroxyde, bien que les argiles nanométriques soient préférées pour la transparence qu’elles apportent. Des exemples de plastifiant sont des huiles minérales paraffiniques ou aromatiques, des phtalates, des azélates, des adipates et similaires. Des antioxydants peuvent être des antioxydants phénoliques, de type phosphate ou soufrés. En variante ou de plus, des quinoléines telles que la 1,2-dihydro-2,2,4-triméthylquinoléine peuvent être utilisées comme antioxydant. Des pigments organiques ou minéraux peuvent également être ajoutés pour la coloration de la composition de polymère dans laquelle la formulation est destinée à être utilisée. Mention peut être faite en particulier du dioxyde de titane, ce qui rend possible de produire une couleur blanche, ce qui peut être particulièrement utile lorsque la formulation est utilisée dans une composition de polymère employée pour la fabrication d’un film destiné à être utilisé au niveau de la face arrière de modules photovoltaïques. Des exemples de pièges de radicaux libres appropriés pour la présente invention sont ceux choisis dans le groupe constitué par des nitroxydes (en particulier le 4–hydroxy–TEMPO) et des quinones. Dans le présent contexte, le terme «quinone» comprend à la fois des quinones et des hydroquinones. Des exemples non limitants de quinones qui peuvent être utilisées dans des formulations de la présente invention comprennent mono-tert-butylhydroquinone (MTBHQ), hydroquinone, monométhyléther d’hydroquinone (HQMME) également appelé 4-méthoxyphénol, mono-t-amyl-hydroquinone, bis(2-hydroxyéthyl)éther d’hydroquinone , 4-éthoxyphénol, 4-phénoxyphénol, 4-(benzyloxy)phénol, 2,5-bis (morpholinométhyl)hydroquinone et benzoquinone.
La formulation de peroxyde organique peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, l’au moins un composant de type silane, l’au moins un coagent et éventuellement un ou plusieurs additifs choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des combinaisons correspondantes.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre des pièges de radicaux libres choisis dans le groupe constitué par des nitroxydes, des quinones et des mélanges correspondants.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre des pièges de radicaux libres en un rapport en poids des pièges de radicaux libres sur le peroxyde organique de 0 à 0,5, plus préférablement de 0 à 0,15, encore plus préférablement de 0 à 0,05, encore plus préférablement de 0 à 0,002.
La formulation de peroxyde organique peut comprendre une quantité totale de pièges de radicaux libres de type nitroxyde et quinone en un rapport en poids par rapport au peroxyde organique allant de 0 à 0,5, plus préférablement allant de 0 à 0,15, plus préférablement allant de 0 à 0,05, encore plus préférablement allant de 0 à 0,002.
Lorsque deux peroxydes organiques ou plus sont présents dans la formulation de peroxyde organique, le rapport en poids des pièges de radicaux libres sur le peroxyde organique est basé sur le poids total du peroxyde organique.
Dans certains modes de réalisation avantageux, la formulation de peroxyde organique ne comprend pas (c’est-à-dire, est exempte de) 4-hydroxy-TEMPO et/ou MTBHQ, et plus particulièrement, ne comprend pas de pièges de radicaux libres de type nitroxydes et/ou quinones.
La formulation de peroxyde organique peut être exempte d’un quelconque piège de radicaux libres.
La composition durcissable comprend au moins un polymère durcissable, préférablement choisi dans le groupe constitué par un polymère thermoplastique, un polymère élastomérique et un mélange correspondant.
Par « composition/polymère durcissable », on entend que la composition/le polymère peut être durci(e) (ou réticulé(e)).
Les polymères thermoplastiques et/ou élastomériques pris en considération dans la présente invention peuvent être définis comme des polymères naturels ou synthétiques qui possèdent un caractère thermoplastique et/ou élastomérique et qui peuvent être réticulés (durcis) sous l’action d’un agent de réticulation. L’action de réticulation et les polymères réticulables sont décrits dans Rubber World, "Elastomer Crosslinking with Diperoxyketals", October 1983, pages 26-32, et dans Rubber and Plastic News, "Organic Peroxides for Rubber Crosslinking", 29 Sep. 1980, pages 46-50. Les polyoléfines qui sont appropriées pour la présente invention sont décrites dans Modern Plastics Encyclopedia 89, pages 63-67, 74-75.
Le polymère peut être choisi dans le groupe constitué par un polyéthylène linéaire basse densité (LLDPE), un polyéthylène basse densité (LDPE), un polyéthylène haute densité, des copolymères d’éthylène–propylène (EPM), un polypropylène, des terpolymères d’éthylène–propylène–diène (EPDM), des copolymères d’éthylène–acétate de vinyle (EVA), des copolymères d’éthylène–alphaoléfine (en particulier, des élastomères de polyoléfine (POE)), des copolymères d’éthylène–acrylate de butyle (EBA), des copolymères d’éthylène–acrylate de méthyle (EMA), des copolymères d’éthylène–acrylate d’éthyle (EBA), un caoutchouc de silicone, un caoutchouc naturel (NR), un polyisoprène (IR), un polybutadiène (BR) des copolymères d’acrylonitrile–butadiène (NBR), des copolymères de styrène–butadiène (SBR), un caoutchouc de néoprène (CR), un acrylonitrile-butadiène-styrène (ABS), des copolymères à blocs de styrène–butadiène–styrène (SBS), un polyéthylène chloré (CPE), un polyéthylène chlorosulfoné, des fluoroélastomères, des copolymères d’éthylène–(méth)acrylate de méthyle et des copolymères d’éthylène–(méth)acrylate de glycidyle, des biopolymères, et des mélanges correspondants.
Les biopolymères préférés sont choisis dans le groupe constitué par un poly(acide lactique) (PLA), un poly(acide glycolique) (PGA), une poly-ε-caprolactone (PCL), un polyhydroxybutyrate (PHB), un polybutylène adipate téréphtalate (PBAT), et un poly(3-hydroxyvalérate), des copolymères correspondants et des mélanges correspondants.
Préférablement, les polymères ne contiennent pas de doubles liaisons oléfiniques dans le squelette ou dans les chaînes latérales.
Préférablement, le polymère peut être choisi dans le groupe constitué par un polyéthylène linéaire basse densité (LLDPE), un polyéthylène basse densité (LDPE), un polyéthylène haute densité (HDPE), des copolymères d’éthylène–propylène (EPM), un polypropylène, des copolymères d’éthylène–acétate de vinyle (EVA), des copolymères d’éthylène–alphaoléfine (en particulier, des élastomères de polyoléfine (POE)), des copolymères d’éthylène–acrylate de butyle (EBA), des copolymères d’éthylène–acrylate de méthyle (EMA), des copolymères d’éthylène–acrylate d’éthyle (EBA), un caoutchouc de silicone, un polyéthylène chloré (CPE), un polyéthylène chlorosulfoné, des fluoroélastomères, des copolymères d’éthylène–(méth)acrylate de méthyle et des copolymères d’éthylène–(méth)acrylate de glycidyle, des biopolymères, et des combinaisons correspondantes.
Préférablement, le polymère peut être choisi dans le groupe constitué par un copolymère éthylénique, et plus préférablement des copolymères d’éthylène–acétate de vinyle (EVA), un polyéthylène basse densité (LDPE), des élastomères de polyoléfine (POE), un polyéthylène haute densité (HDPE), et des combinaisons correspondantes.
Le copolymère d’EVA peut comprendre de 15 à 60 % en poids, préférablement de 25 à 45 % en poids, de motifs issus de monomères d’acétate de vinyle (VA). Des exemples de tels copolymères d’EVA sont disponibles sous le nom commercial "Evatane® 18-150" et "Evatane® 40-55" d’ARKEMA.
D’autres polymères d’éthylène qui peuvent être utilisés dans l’invention ont été divulgué,par ex., dans le document EP 2242647. Ils comprennent une polyoléfine fonctionnalisée, telle qu’un homopolymère d’éthylène ou un copolymère d’éthylène avec un (méth)acrylate d’alkyle ou l’acétate de vinyle, qui peut être fonctionnalisée soit par greffage, soit par copolymérisation avec de l’anhydride maléique ou du méthacrylate de glycidyle. Cette polyoléfine fonctionnalisée peut éventuellement être mélangée avec un copolymère d’éthylène/ester de vinyle d’acide carboxylique tel que l‘EVA.
En variante, ou de plus, le polymère peut avantageusement être un élastomère de polyoléfine (comprenant des motifs issus d’éthylène ou non).
Une «polyoléfine» dans le sens de la présente invention, signifie un polymère issu d’une oléfine, par exemple l’éthylène, le propylène, le butène, l’hexène, etc.
Par les termes «issu de [un monomère]», on entend que le polymère comprend dans sa chaîne principale et/ou dans ses chaînes adjacentes (ou chaînes pendantes) des motifs résultant de la polymérisation ou de la copolymérisation d’au moins ledit monomère.
Préférablement, l’au moins un peroxyde organique est présent dans la composition durcissable en une quantité allant de 0,05 à 20 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène). Plus préférablement, le peroxyde organique est présent en une quantité allant de 0,1 à 3 parties en poids, encore plus préférablement de 0,3 à 1,5 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
L’au moins une huile siccative peut avantageusement être présente dans la composition durcissable en une quantité allant de 0,005 à 10 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène), préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, encore plus préférablement de 0,02 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
Lorsqu’il est présent, l’au moins un composant de type silane peut préférablement être présent dans la composition durcissable en une quantité allant de 0,01 à 20 parties en poids pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène), plus préférablement de 0,05 à 5 parties en poids, encore plus préférablement de 0,1 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère.
Lorsqu’il est présent, l’au moins un coagent peut être compris dans la composition durcissable en une quantité allant de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,05 à 2 parties en poids, encore plus préférablement de 0,1 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de polymère (préférablement, de polymère d’éthylène).
D’autres additifs, préférablement choisis parmi les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants, peuvent être présents dans la composition de polymère.
La composition durcissable de l’invention peut être essentiellement constituée de, ou constituée de, l’au moins un polymère (préférablement un polymère d’éthylène), l’au moins un peroxyde organique, l’au moins une huile siccative, éventuellement l’au moins un composant de type silane, éventuellement l’au moins un coagent, et éventuellement les additifs (préférablement choisis dans le groupe constitué par les stabilisants UV, les absorbants UV, les agents de couplage, les charges, les plastifiants, les retardateurs de flamme, les antioxydants, les colorants et les pigments, les pièges de radicaux libres et des mélanges correspondants).
Dans certains modes de réalisation, la composition durcissable est exempte de 4-hydroxy-TEMPO et/ou de MTBHQ, et plus particulièrement, est exempte de pièges de radicaux libres de type nitroxydes et/ou quinones. La composition de polymère peut être exempte de pièges de radicaux libres.
L’étape de durcissement est avantageusement réalisée à une température allant de 120 à 250 °C, préférablement de 130 à 180 °C, plus préférablement de 130 à 165 °C. L’étape de durcissement peut durer de 4 à 50 minutes, préférablement de 6 à 35 minutes.
L’expression« en l’absence d’oxygène », signifie que la composition durcissable n’est au moins pas intentionnellement en contact avec de l’oxygène pendant l’étape de durcissement. En d’autres termes, la composition durcissable n’est sensiblement pas en la présence d’oxygène pendant l’étape de durcissement, et préférentiellement la composition durcissable n’est pas en la présence d’oxygène pendant l’étape de durcissement. Non limitée aux conditions suivantes, l’absence d’oxygène peut par exemple se produire lorsque le caoutchouc est durci par moulage par pression ou moulage par injection entre des plaques métalliques, dans une stratification entre deux autres matériaux, lorsque la composition est durcie dans un autoclave qui a été purgé de l’air et maintenu sous azote ou sous vide pendant le stade de durcissement, ou lorsqu’il est durci dans un bain de sels fondus après l’extrusion du caoutchouc.
Par conséquent, l’étape de durcissement peut être réalisée par un procédé choisi dans le groupe constitué d'un moulage par pression, un moulage par injection, une stratification, un durcissement dans un autoclave qui a été purgé de l’air et maintenu sous azote ou sous vide pendant le stade de durcissement et un durcissement dans un bain de sels fondus.
Préférablement, l’étape de durcissement n’est pas réalisée avec un four à air chaud, ou un tunnel à air chaud ou un autoclave à vapeur qui n’a pas été purgé de l’air. Ledit appareil requiert la présence d’air dans le système, ce qui n’est pas souhaité dans le procédé de l’invention.
Préférablement, le procédé comprend également une étape de mise en forme de la composition durcissable. Cette étape peut être réalisée avant et/ou simultanément avec l’étape de durcissement. Avantageusement, l’étape de mise en forme de la composition de polymère est choisie parmi une étape de moulage, une étape d’extrusion, et une étape de moulage par injection de la composition de polymère.
Préférablement, l’étape de mise en forme de la composition de polymère est réalisée avant l’étape de durcissement de la composition de polymère. Ainsi, préférablement, aucun durcissement ou sensiblement aucun durcissement n’a lieu pendant l’étape de mise en forme. Lorsque l’étape de mise en forme est réalisée avant l’étape de durcissement, ladite étape de mise en forme peut être réalisée à une température allant de 80 à 150 °C, plus préférablement de 90 à 120 °C. En variante, l’étape de mise en forme et l’étape de durcissement peuvent être conduites en une seule étape.
Le procédé de l’invention peut comprendre une étape a’) de mélange de l’au moins un peroxyde organique et de l’au moins une huile siccative et éventuellement des autres composants de la formulation (tels que l’au moins un coagent et/ou les autres additifs).
L’étape de mélange peut être réalisée en une ou plusieurs étapes (certains des composants pouvant être ainsi prémélangés avant d’être mélangés avec les autres composants de la formulation). L’étape de mélange peut être réalisée en utilisant toute sorte d’appareil adapté pour le mélange de formulations contenant principalement un liquide.
L’étape de mélange est préférablement réalisée à une température inférieure à la température de décomposition du peroxyde organique. Elle peut être réalisée à une température allant de -10 °C à 50 °C, préférablement de 10 °C à 40 °C.
Le procédé de l’invention peut comprendre une étape a’’) de mélange de l’au moins un polymère et de la formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus. Le polymère peut être mélangé avec une formulation de peroxyde organique précédemment préparée, ou peut être mélangé, en une ou plusieurs étapes, avec tout ou chacun des composants de la formulation de peroxyde organique, et/ou un quelconque prémélange de composants de la formulation de peroxyde organique.
En d’autres termes, le procédé de l’invention peut comprendre une étape a’) de préparation de la formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus suivie par une étape a’’) de mélange de l’au moins un polymère tel que décrit ci-dessus et de la formulation de peroxyde organique obtenue dans l’étape a’). En variante, lesdites étapes a’) et a’’) peuvent être réalisées simultanément.
L’étape ou les étapes de mélange peuvent être réalisées dans un quelconque dispositif conventionnel, tel qu’un mélangeur en continu, un mélangeur en lot, une extrudeuse à compound, un broyeur à deux rouleaux, ou directement dans le cylindre d’une ligne extrusion de film. La température de l’étape de mélange est préférablement inférieure à la température de décomposition du peroxyde. En particulier, l’étape de mélange peut être réalisée à une température dans la plage de -10 à 120 °C, préférablement de 10 à 120 °C.
Préférablement, lorsque le peroxyde organique est un liquide ou peut être dissous dans d’autres additifs de la composition, le procédé comprend également une étape d’imprégnation après l’étape de mélange a’’). Dans une telle étape d’imprégnation, le polymère, préférablement sous la forme de pastilles, est laissé à reposer après avoir été mélangé avec la formulation organique de peroxyde, préférablement pendant au moins 1 h, de sorte que le peroxyde organique imprègne les pastilles de polymère.
Dans les procédés ci-dessus, les composants et leurs quantités peuvent être tels que décrits dans les sections précédentes.
Un autre objet de l’invention est l’utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que décrite ci-dessus pour le durcissement, en l’absence d’oxygène, d’une composition durcissable. Préférablement, la composition durcissable est telle que définie ci-dessus.
Préférablement, la composition est durcissable à une température de 100 °C ou plus, préférablement à une température de 120 à 250 °C, préférablement de 130 à 180 °C, plus préférablement de 130 à 165 °C.
L’invention concerne également le procédé tel que décrit ci-dessus pour la fabrication d’un article.
Dans certains modes de réalisation, l’article produit est un film (ou une feuille). Dans de tels modes de réalisation, le procédé comprend une étape de mise en forme de la composition de polymère de sorte à former un film. Ladite étape peut être réalisée en utilisant une extrudeuse à filière en T ou, en variante, en utilisant une extrudeuse à deux vis couplée à un broyeur à deux rouleaux.
Le film peut par exemple avoir une épaisseur allant de 50 à 2 000 µm, préférablement de 100 à 1 000 µm.
L’article fabriqué par le procédé décrit ci-dessus peut avantageusement être choisi dans le groupe constitué par des matériaux encapsulants, particulièrement des encapsulants pour des cellules solaires, des fils et des isolations de câble, des tubes et des tuyaux (y compris ceux pour des radiateurs d’automobile, de l’eau potable, et un chauffage par le sol, par exemple), des revêtements de rouleau, des moulages rotatifs, des articles cellulaires, et des semelles de chaussures.
Le plus préférablement, l’article est un matériau encapsulant et plus particulièrement un encapsulant pour cellules solaires.
L’invention concerne également un article pouvant être obtenu, ou obtenu, par le procédé tel que décrit ci-dessus. L'article peut être tel que décrit ci-dessus.
Un autre objet de l’invention est un module photovoltaïque comprenant un article tel que décrit ci-dessus, préférablement un film tel que décrit ci-dessus.
Un autre thème de l’invention vise l’utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que définie ci-dessus, pour empêcher le grillage d’une composition durcissable telle que définie ci-dessus.
Les exemples suivants illustrent l’invention sans limiter celle-ci.
Une première composition de base a été préparée en mélangeant un polymère de type POE (14 MI, ENGAGE® de DOW Chemical Company), 0,75 phr de OO-t-butyl-O-2-éthylhexyl-monoperoxycarbonate (TBEC) (Luperox® TBEC d'Arkema), 0,3 phr de 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane (KH-570 de Sigma-Aldrich) et 0,5 phr d’isocyanurate de triallyle (TAIC) (de Ourchem) dans une bouteille de 125 mL. Le mélange a ensuite été chauffé pendant 7,5 heures à 40 °C dans un four. Pendant l’étape de chauffage, le mélange nécessitait d’être agité toutes les 2 à 3 heures.
Phr signifie «parties pour cent de caoutchouc», et ainsi, dans le présent exemple, signifie «parties par poids pour 100 parties de polymère de type POE».
Une deuxième composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base sauf que 0,75 phr de OO-tert-amyl O-(2-éthylhexyl) monoperoxycarbonate (TAEC) (Luperox® TAEC, disponible d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,75 phr de TBEC.
À ces compositions de base, une certaine quantité d’huile de tung (d’Anhui Refined Oil and Fat CO., Ltd), d’une essence minérale sans odeur (hydrocarbure d’iso-paraffine synthétique, d'Idemitsu kosan Co.Ltd.) ou d’huile de tung raffinée (d’Anhui Refined Oil and Fat CO., Ltd) a été ajoutée, comme indiqué dans le tableau ci-dessous. L’huile de tung utilisée dans les exemples possède un indice de saponification de 193 (déterminé selon la norme GB/T5534-1995) et un indice d’iode de 167 g/100 g (déterminé selon la norme GB/T5532-2008).
| Composition n° | Huile de tung (phr) | Huile de tung raffinée (phr) | Essence minérale (phr) | Rapport en poids huile/peroxyde organique |
| Peroxyde = TBEC | ||||
| 1 | - | - | - | |
| 2 | - | - | 0,1125 | 0,15 |
| 3 | 0,0375 | - | - | 0,05 |
| 4 | 0,075 | - | - | 0,1 |
| 5 | 0,1125 | - | - | 0,15 |
| 6 | - | 0,0375 | - | 0,05 |
| 7 | - | 0,075 | - | 0,1 |
| Peroxyde = TAEC | ||||
| 8 | - | - | - | |
| 9 | 0,1125 | - | - | 0,15 |
Les compositions n° 3, 4, 5, 6, 7 et 9 sont des compositions selon l’invention ; les compositions n° 1, 2 et 8 sont des compositions comparatives. Les compositions n° 1 à 7 comprennent du TBEC en tant que peroxyde organique ; les compositions 8 et 9 comprennent du TAEC en tant que peroxyde organique.
Des échantillons d’environ 2 à 3 g des compositions ainsi produites ont été déposés dans une plaque sur un Rubber Process Analyser (RPA), du type de modèle EKT-2003RPA-N d’EKTRON TEK.CO., LTD, qui est capable de mesurer les propriétés de durcissement des échantillons et comprend un logiciel pour l’analyse des résultats. Chacun des échantillons a été placé dans une cavité régulée en température entre deux plaques,dont la plus basse oscille pour appliquer un stress ou une contrainte cyclique à l’échantillon tandis que la matrice supérieure est connectée à un capteur de couple pour mesurer la réponse de couple de l’échantillon à la déformation. Dans ces conditions, les surfaces de l’échantillon sont protégées contre la présence d’air (et ainsi d’oxygène) par les surfaces métalliques des plaques. La rigidité est enregistrée de manière continue en fonction du temps. La rigidité de l’échantillon augmente avec la réticulation.
Le RPA est capable de fournir,inter alia, des valeurs calculées de ML(couple minimal), MH(couple maximal), tS1(temps pour atteindre une augmentation de 1 dN.m du couple en partant du couple minimal) et tc90(temps pour atteindre 90 % de l’état de durcissement MH-ML) telles que définies par les normes internationales (telles que la norme ASTM D5289). Ts1représente le temps de grillage. À partir de ces données, le degré relatif de réticulation MH-ML(ou densité de réticulation) peut être déterminé.
Le RPA a fonctionné à une température de 145 °C avec une amplitude d’oscillation (degré de déformation) de 0,5°, une fréquence d’oscillation de 1,667 et un indice de contrainte de 7 appliqué à l’échantillon pendant 30 min, sauf pour les exemples 10 et 11 où le test a été réalisé pendant 45 minutes.
Les résultats sont décrits dans le tableau ci-dessous.
| Composition n° | T s1 (s) | M H -M L (dN.m/s) | T c90 (s) |
| Peroxyde = TBEC (test RPA de 30 min) | |||
| 1 | 411 | 2,59 | 1136 |
| 2 | 418 | 2,53 | 1163 |
| 3 | 433 | 2,56 | 1153 |
| 4 | 446 | 2,56 | 1181 |
| 5 | 471 | 2,55 | 1218 |
| 6 | 419 | 2,50 | 1150 |
| 7 | 436 | 2,51 | 1161 |
| Peroxyde = TAEC (test RPA de 45 min) | |||
| 8 | 240 | 2,34 | 772 |
| 9 | 268 | 2,50 | 824 |
Les compositions de l’invention, qui comprennent de l’huile de tung, conduisent à un temps de grillage plus long par comparaison avec les compositions ne comprenant pas d’huile ou comprenant une essence minérale. Ainsi, l’huile de tung est efficace en tant qu’agent de protection contre le grillage. De plus, la densité de réticulation obtenue avec les compositions de l’invention n’est pas altérée et le tc90reste à l’intérieur d’une plage acceptable. Cette conclusion est vraie quel que soit le peroxyde utilisé. En outre, on peut voir que l’huile de tung raffinée agit également comme un agent de protection contre le grillage efficace.
Une première composition de base a été préparée en mélangeant un polymère de type EVA (V2825 de JiangSu Sailboat Petrochemical), 0,6 phr de TBEC (Luperox TBEC® d’Arkema), 0,3 phr de 3-méthacryloxypropyltriméthoxysilane (KH-570 de Sigma-Aldrich) et 0,5 phr de TAIC (d'Ourchem) dans une bouteille de 125mL. Le mélange a ensuite été chauffé pendant 6,5 h à 40 °C dans un four. Pendant l’étape de chauffage, le mélange nécessitait d’être agité toutes les 2 à 3 heures.
Dans le présent exemple, phr signifie «parties en poids pour 100 parties de polymère de type EVA».
Une autre composition de base a été préparée de la même manière sauf que 0,6 phr de OO-tert-amyl O-(2-éthylhexyl) monoperoxycarbonate (TAEC) (Luperox® TAEC, disponible d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 1,2 phr de TAEC (Luperox® TAEC) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 1,2 phr d’un mélange de 90 % en poids de TAEC (Luperox® TAEC) et de 10 % en poids de peroxy-2-éthylhexanoate de t-butyle (TBPO) (Luperox® 26 d’Arkema) a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
Encore une autre composition de base a été préparée de la même manière que la première composition de base, sauf que 0,75 phr de TBEC a été utilisé au lieu de 0,6 phr de TBEC.
À chacune de ces compositions, de l’huile de tung ou de l’huile de ricin (huile de ricin d’ADANI) a été ajoutée ou non, comme indiqué dans le tableau suivant.
L’huile de ricin possède un indice de saponification de 180 mg de KOH/g et un indice d’iode de 85 g/100 g déterminés comme décrit ci-dessus.
| Composition n° | Peroxyde | Huile de tung (phr) |
Huile de ricin
(phr) |
Rapport en poids huile/peroxyde |
| 10 | TBEC (0,6 phr) | - | ||
| 11 | TBEC (0,6 phr) | 0,09 | 0,15 | |
| 12 | TAEC (0,6 phr) | - | ||
| 13 | TAEC (0,6 phr) | 0,09 | 0,15 | |
| 14 | TAEC (1,2 phr) | - | ||
| 15 | TAEC (1,2 phr) | 0,1 | 0,08 | |
| 16 | 90 % de TAEC + 10 % de TBPO (1,2 phr) | - | ||
| 17 | 90 % de TAEC + 10 % de TBPO (1,2 phr) | 0,1 | 0,08 | |
| 18 | TBEC (0,75 phr) | - | ||
| 19 | TBEC (0,75 phr) | 0,1125 | 0,15 | |
| 20 | TBEC (0,75 phr) | 0,1125 | 0,15 |
Les compositions n° 11, 13, 15, 17 et 19 sont des compositions selon l’invention ; les compositions n° 10, 12, 14, 16, 18 et 20 sont des compositions comparatives.
Les propriétés de réticulation des compositions n° 10 à 13 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1, avec un temps de durcissement de 30 min.
Les propriétés de réticulation des compositions n° 14 à 17 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1 mais à trois températures différentes : à 145 °C, à 130 °C et à 110 °C. La mesure par RPA a été réalisée pendant 45 min. Des températures de 145 et 130 °C simulent les conditions d’un processus de stratification (par exemple, pour la fabrication d’un module photovoltaïque) ; une température de 110 °C simule les conditions d’un processus d'extrusion (par exemple, pour la formation d’un film avant un processus de stratification).
Les propriétés de réticulation des compositions n° 18 à 20 ont été déterminées comme décrit dans l’exemple 1, avec un temps de durcissement de 45 min.
Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous.
| Composition n° | Température (°C) | T s1 (s) | M H -M L (dN.m/s) | T c90 (s) |
| Temps de durcissement = 30 min | ||||
| 10 | 145 | 235 | 3,99 | 871 |
| 11 | 145 | 335 | 4,03 | 1172 |
| 12 | 145 | 159 | 3,74 | 589 |
| 13 | 145 | 197 | 3,72 | 592 |
| Temps de durcissement = 45 min | ||||
| Température de fonctionnement du RPA = 145 °C | ||||
| 14 | 145 | 100 | 4,37 | 412 |
| 15 | 145 | 109 | 4,38 | 430 |
| 16 | 145 | 99 | 4,09 | 383 |
| 17 | 145 | 108 | 4,31 | 447 |
| 18 | 145 | 237 | 4,13 | 896 |
| 19 | 145 | 292 | 4,04 | 1089 |
| 20 | 145 | 231 | 3,81 | 875 |
| Température de fonctionnement du RPA = 130 °C | ||||
| 14 | 130 | 318 | 3,95 | 1099 |
| 15 | 130 | 373 | 3,95 | 1188 |
| 16 | 130 | 290 | 3,75 | 1071 |
| 17 | 130 | 362 | 3,93 | 1158 |
| Température de fonctionnement du RPA = 110 °C | ||||
| 14 | 110 | ND | 0,83 | Non pertinent |
| 15 | 110 | ND | 0,38 | Non pertinent |
| 16 | 110 | 1726 | 1,1 | Non pertinent |
| 17 | 110 | ND | 0,42 | Non pertinent |
ND = non déterminable. Ceci indique que l’augmentation de 1 dN.m n’a pas été atteinte pendant les 45 minutes de durée de la mesure.
Une augmentation significative du temps de grillage est observée avec les compositions de l’invention aux températures de fonctionnement de 145 °C et 130 °C par comparaison avec les compositions exemptes d’huile de tung, quel que soit le peroxyde utilisé, tandis que la densité de réticulation reste bonne.
De plus, il peut être vu qu’à la température de fonctionnement de 110 °C, très peu de réticulation n’a lieu avec les compositions de l’invention. Ceci est souhaité parce qu’il est préférable qu’aucune réticulation ou sensiblement aucune réticulation n’aie lieu pendant l’étape d’extrusion pour la mise en forme de la composition. Au contraire, les compositions comparatives présentent une densité de réticulation plus élevée à 110 °C, ce qui suggère que la présence d’huile de tung rend possible une réduction de la réticulation à la température de 110 °C.
Lorsqu’on compare l’exemple 20 avec les exemples 18 et 19, aucune protection contre le grillage n’a été observée lors de l’utilisation d’une huile de ricin et la densité de réticulation était même plus basse que le contre-exemple sans aucune huile.
Claims (13)
- Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable comprenant un polymère durcissable, comprenant une étape de durcissement à une température de 100 °C ou plus et en l’absence d’oxygène, de ladite composition avec une formulation de peroxyde organique comprenant :
– au moins un peroxyde organique, et
– au moins une huile siccative,
le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique étant inférieur ou égal à 3. - Procédé selon la revendication 1, dans lequel l’au moins une huile siccative posséde un indice d’iode allant de 125 à 215 g/100 g, préférablement de 140 à 205 g/100 g, plus préférablement de 150 à 180 g/100 g.
- Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel l’au moins une huile siccative posséde un indice de saponification allant de 175 à 210 mg de KOH/g, préférablement de 182 à 195 mg de KOH/g.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel l’au moins une huile siccative est choisie dans le groupe constitué par l’huile de tung, l’huile de chanvre, l’huile de lin, l’huile de pavot, l’huile de noix, l’huile de tournesol, l’huile de coton, l’huile de maïs, l’huile de soja, des huiles de poisson telles que l’huile de sardine et l’huile de foie de morue, l’huile de hareng, l’huile de carthame, l’huile de graines de lin, l’huile de périlla, l’huile d’oïticica, et des combinaisons correspondantes, préférablement l’au moins une huile siccative est une huile de tung.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’au moins un peroxyde organique est choisi dans le groupe constitué par des peroxydes de dialkyle, des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxydes de cétone cyclique, des peroxydes de diacyle, des peroxydes d’organosulfonyle, des peroxyesters, des peroxydicarbonates et des combinaisons correspondantes, préférablement choisi dans le groupe constitué par des diperoxycétals, des peroxycétals, des monoperoxycarbonates, des peroxyesters et des combinaisons correspondantes, plus préférablement choisi dans le groupe constitué par le OO-t-butyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-butyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate, le OO-t-amyl-O-2-isopropyl-monoperoxycarbonate, le OO-t-hexyl-O-(2-éthylhexyl)-monoperoxycarbonate et des mélanges correspondants, éventuellement en combinaison avec au moins un autre peroxyde.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel la formulation de peroxyde organique comprend en outre au moins un piège de radicaux libres choisi dans le groupe constitué par des nitroxydes, des quinones et des mélanges correspondants.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel le rapport en poids de l’huile siccative sur le peroxyde organique est inférieur à 2, préférablement inférieur à 0,60, préférablement inférieur à 0,45.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre au moins un coagent, préférablement choisi dans le groupe constitué par le cyanurate de triallyle, l’isocyanurate de triallyle, le N,N'-m-phénylène dimaléimide, le trimellitate de triallyle, le triacrylate de triméthylolpropane, le triméthacrylate de triméthylolpropane, un trivinylcyclohexane et des mélanges correspondants.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l’au moins un polymère est un polymère d’éthylène, en particulier un poly(éthylène–acétate de vinyle) et/ou un élastomère de polyoléfine.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel la quantité de l’au moins une huile siccative dans la composition est de 0,005 à 10 parties en poids, préférablement de 0,01 à 5 parties en poids, plus préférablement de 0,02 à 1 partie en poids, pour 100 parties en poids de l’au moins un polymère.
- Procédé selon de l’une quelconque des revendications 2 à 10 pour la fabrication d’un article.
- Article, en particulier film, pouvant être obtenu par le procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 11.
- Utilisation d’une formulation de peroxyde organique telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 8, pour empêcher le grillage d’une composition durcissable telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 10.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2200639A FR3132102A1 (fr) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable |
| MX2024008732A MX2024008732A (es) | 2022-01-25 | 2023-01-24 | Metodo para curar una composicion curable. |
| KR1020247028094A KR20240144237A (ko) | 2022-01-25 | 2023-01-24 | 경화성 조성물의 경화 방법 |
| PCT/EP2023/051692 WO2023144146A1 (fr) | 2022-01-25 | 2023-01-24 | Procédé de durcissement d'une composition durcissable |
| CN202380018112.7A CN118632887A (zh) | 2022-01-25 | 2023-01-24 | 固化可固化组合物的方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2200639A FR3132102A1 (fr) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable |
| FR2200639 | 2022-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3132102A1 true FR3132102A1 (fr) | 2023-07-28 |
Family
ID=81581283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR2200639A Pending FR3132102A1 (fr) | 2022-01-25 | 2022-01-25 | Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20240144237A (fr) |
| CN (1) | CN118632887A (fr) |
| FR (1) | FR3132102A1 (fr) |
| MX (1) | MX2024008732A (fr) |
| WO (1) | WO2023144146A1 (fr) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997003961A1 (fr) | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Akzo Nobel N.V. | Imido-peroxydes servant d'initiateurs de processus de polymerisation |
| US20080176994A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Allermann Gerd A | Partially crosslinked ethylene vinyl acetate copolymers with low melt index values and increased tensile strength |
| EP2242647A1 (fr) | 2008-02-13 | 2010-10-27 | Arkema France | Liant a base de copolymere ethylene-ester vinylique d'acide carboxylique et de polyolefine contenant un monomere fonctionnel |
| CN107353847A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-17 | 合肥华盖光伏科技有限公司 | 一种太阳能电池eva胶膜及其制备方法 |
| FR3055629A1 (fr) * | 2016-09-08 | 2018-03-09 | Arkema France | |
| EP3421523A1 (fr) * | 2017-06-29 | 2019-01-02 | Borealis AG | Composé reactif de l'acétate d'ethylène vinyle |
-
2022
- 2022-01-25 FR FR2200639A patent/FR3132102A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-01-24 CN CN202380018112.7A patent/CN118632887A/zh active Pending
- 2023-01-24 MX MX2024008732A patent/MX2024008732A/es unknown
- 2023-01-24 WO PCT/EP2023/051692 patent/WO2023144146A1/fr active Application Filing
- 2023-01-24 KR KR1020247028094A patent/KR20240144237A/ko unknown
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997003961A1 (fr) | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Akzo Nobel N.V. | Imido-peroxydes servant d'initiateurs de processus de polymerisation |
| US20080176994A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Allermann Gerd A | Partially crosslinked ethylene vinyl acetate copolymers with low melt index values and increased tensile strength |
| EP2242647A1 (fr) | 2008-02-13 | 2010-10-27 | Arkema France | Liant a base de copolymere ethylene-ester vinylique d'acide carboxylique et de polyolefine contenant un monomere fonctionnel |
| FR3055629A1 (fr) * | 2016-09-08 | 2018-03-09 | Arkema France | |
| EP3587483A1 (fr) * | 2016-09-08 | 2020-01-01 | Arkema France | Composition durcissable comprenant un polymère d'éthylène, un monoperoxyde de carbonate et un hydroperoxyde de t-alkyle |
| EP3421523A1 (fr) * | 2017-06-29 | 2019-01-02 | Borealis AG | Composé reactif de l'acétate d'ethylène vinyle |
| CN107353847A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-17 | 合肥华盖光伏科技有限公司 | 一种太阳能电池eva胶膜及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| "Modem Plastics Encyclopedia", vol. 89, pages: 63 - 67,74-75 |
| "Organic Peroxides for Rubber Crosslinking", RUBBER AND PLASTIC NEWS, 29 September 1980 (1980-09-29), pages 46 - 50 |
| ANONYMOUS: "Drying oil - Wikipedia", 1 September 2022 (2022-09-01), XP055957006, Retrieved from the Internet <URL:https://en.wikipedia.org/wiki/Drying_oil> [retrieved on 20220901] * |
| RUBBER WORLD, ELASTOMER CROSSLINKING WITH DIPEROXYKETALS, October 1983 (1983-10-01), pages 26 - 32 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2024008732A (es) | 2024-07-23 |
| CN118632887A (zh) | 2024-09-10 |
| WO2023144146A1 (fr) | 2023-08-03 |
| KR20240144237A (ko) | 2024-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1322696B1 (fr) | Composition comprenant un nitroxyde, un promoteur et eventuellement un initiateur de radicaux libres | |
| US11845838B2 (en) | Compositions and methods for crosslinking polymers in the presence of atmospheric oxygen | |
| EP1791903A1 (fr) | Composition retardant le grillage | |
| FR3055629A1 (fr) | ||
| EP2895536B1 (fr) | Melange primaire d'initiateur et de promoteur de reticulation | |
| EP1322701B1 (fr) | Composition retardant le grillage | |
| FR3132102A1 (fr) | Procédé pour le durcissement d’une composition durcissable | |
| FR3078337A1 (fr) | Utilisation de l'oxyde de magnesium pour la reticulation de polymeres | |
| FR2822472A1 (fr) | Compostion de reticulation et composition reticulable | |
| FR3132103A1 (fr) | Formulations de peroxyde dotées de propriétés anti-grillage | |
| JP6934419B2 (ja) | 大気酸素の存在下でおいてポリマーを架橋させるための組成物及び方法 | |
| EP2681251B1 (fr) | Polyolefines modifiees, reticulables apres transformation, et procede de fabrication desdites polyolefines | |
| JP7570810B2 (ja) | エチレンポリマーと、モノパーオキシカーボネートと、ｔ－アルキルヒドロパーオキシドとを含む硬化性組成物 | |
| WO2024062201A1 (fr) | Composition comprenant au moins un peroxyde de dialkyle ou de peroxycétal et au moins un peroxyde organique insaturé | |
| FR3115041A1 (fr) | Composition comprising at least one organic peroxide and at least one sulfur-containing compound for crosslinking polymers in the presence of oxygen | |
| BE1016159A6 (fr) | Utilisations nouvelles de polyolefines et de polyolefines greffees. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20230728 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |