FR3118714A1 - COMPOSITIONS FOR KERATIN FIBERS - Google Patents
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Abstract
COMPOSITIONS POUR FIBRES KÉRATINEUSES La présente invention concerne une composition pour le traitement des fibres kératineuses comprenant : (a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et (b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci. La présente invention peut conférer aux fibres kératineuses telles que les cheveux des effets de conditionnement améliorés, en particulier une plus grande résistance des fibres kératineuses. Figure pour l’abrégé : aucune COMPOSITIONS FOR KERATIN FIBERS The present invention relates to a composition for the treatment of keratinous fibers comprising: (a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; and (b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof. The present invention can provide keratinous fibers such as hair with improved conditioning effects, in particular, greater strength of keratinous fibers. Figure for abstract: none
Description
La présente invention concerne La présente invention concerne une composition pour le traitement, tel que le conditionnement, des fibres kératineuses telles que les cheveux.The present invention relates to a composition for the treatment, such as conditioning, of keratinous fibers such as the hair.
CONTEXTE DE L’ARTBACKGROUND OF THE ART
Dans le domaine des cosmétiques capillaires, des effets de conditionnement des cheveux sont des propriétés très importantes. Divers produits cosmétiques de soins capillaires sans rinçage et avec rinçage sont utilisés pour conditionner les cheveux.In the field of hair cosmetics, hair conditioning effects are very important properties. Various leave-in and leave-in cosmetic hair care products are used to condition the hair.
Afin de renforcer les effets de conditionnement susmentionnés, il a été proposé d’utiliser un oligoester d’une huile de ricin hydrogénée et d’un acide dibasique saturé.In order to enhance the aforementioned conditioning effects, it has been proposed to use an oligoester of a hydrogenated castor oil and a saturated dibasic acid.
Le document JP-A-2006-124352 divulgue une composition cosmétique pour les cheveux comprenant un oligoester d’une huile de ricin hydrogénée et d’un acide diprotique saturé, et un agent huileux.Document JP-A-2006-124352 discloses a cosmetic composition for the hair comprising an oligoester of a hydrogenated castor oil and a saturated diprotic acid, and an oily agent.
Cependant, il demeure un besoin d’améliorer les effets de conditionnement des cheveux.However, there remains a need to improve the conditioning effects of the hair.
DIVULGATION DE L’INVENTIONDISCLOSURE OF INVENTION
Un objectif de la présente invention est de proposer une composition qui puisse donner aux fibres kératineuses telles que les cheveux des effets de conditionnement améliorés, en particulier une plus grande résistance des fibres kératineuses.An object of the present invention is to provide a composition which can provide keratinous fibers such as hair with improved conditioning effects, in particular greater strength of keratinous fibers.
L’objectif ci-dessus peut être atteint par une composition pour le traitement des fibres kératineuses comprenant :The above objective can be achieved by a composition for the treatment of keratinous fibers comprising:
(a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et(a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
(b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci.(b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof.
Le triglycéride d’acide gras hydroxylé peut être représenté par la formule (A) suivanteThe hydroxy fatty acid triglyceride can be represented by the following formula (A)
dans laquellein which
R1représente un groupe alkylène saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 18 atomes de carbone, etR 1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkylene group, comprising for example from 1 to 18 carbon atoms, and
R2représente un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 12 atomes de carbone,R 2 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl group, comprising for example from 1 to 12 carbon atoms,
etAnd
le diacide saturé est représenté par la formule (B) suivantethe saturated diacid is represented by the following formula (B)
dans laquellein which
X1est un groupe alkylène linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkylène linéaire -(CH2)x- où x est un nombre entier de 1 à 30, et de préférence de 3 à 15.X 1 is a linear or branched alkylene group, preferably a linear alkylene group -(CH 2 )x- where x is an integer from 1 to 30, and preferably from 3 to 15.
Le (a) oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peut être un copolymère huile de ricin/acide sébacique hydrogéné.The (a) oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid may be a castor oil/hydrogenated sebacic acid copolymer.
La quantité du (des) (a) oligomère(s) d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,3 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,5 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of the oligomer(s) of a hydroxylated fatty acid triglyceride and of a saturated diacid in the composition according to the present invention may be from 0.1% to 15% by weight, preferably from 0.3% to 10% by weight, and more preferably from 0.5% to 5% by weight, based on the total weight of the composition.
Le (b) ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, peut être choisi parmi les esters deThe (b) ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or an ester thereof, can be chosen from esters of
formule générale (I) suivante :following general formula (I):
R3-OCO-R1(-COO-R2-OCO-R1)n-COO-R3(I)R 3 -OCO-R 1 (-COO-R 2 -OCO-R 1 ) n -COO-R 3 (I)
dans laquelle :in which :
COR1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,COR 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR2O représente un résidu de dimère d’alcool gras,OR 2 O represents a fatty alcohol dimer residue,
OR3représente un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure, etOR 3 represents a hydrocarbon-based monoalcohol residue, and
n est un nombre entier allant de 1 à 15,n is an integer ranging from 1 to 15,
ouOr
formule générale (II) suivante :following general formula (II):
(II) (II)
dans laquelle :in which :
n est un nombre entier allant de 1 à 15,n is an integer ranging from 1 to 15,
COR’1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,COR' 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR’2O représente un résidu diglycéryle de formule générale (III) suivante :OR' 2 O represents a diglyceryl residue of general formula (III) below:
(III) (III)
dans laquelle :in which :
R’3représente H ou OR’3représente un résidu d’acide gras,R' 3 represents H or OR' 3 represents a fatty acid residue,
ouOr
formule générale (IV) suivante :following general formula (IV):
HO-R1 ’-(-OCO-R2’’-COO-R1’’-)h-OH (IV)HO-R 1 ' -(-OCO-R 2 ''-COO-R 1 ''-) h -OH(IV)
dans laquelle :in which :
OR1 ’’O représente un résidu de dimère de diol obtenu par hydrogénation d’un acide dilinoléique dimère,OR 1 ' 'O represents a diol dimer residue obtained by hydrogenation of a dimer dilinoleic acid,
COR2’’CO représente un résidu de dimère de diacide gras, etCOR 2 ''CO represents a fatty acid dimer residue, and
h représente un nombre entier allant de 1 à 9.h represents an integer ranging from 1 to 9.
Le (b) ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, peut être choisi dans le groupe consistant en les esters ayant la nomenclature INCI suivante : polyglyceryl-2 isostearate/dimerdilinoleate copolymer, bis-behenyl/isostearyl/phytosteryl dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, et leurs mélanges.The (b) ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof, may be chosen from the group consisting of esters having the following INCI nomenclature: polyglyceryl-2 isostearate/dimerdilinoleate copolymer, bis -behenyl/isostearyl/phytosteryl dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, and mixtures thereof.
La quantité du (des) (b) ester(s) de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou de son (ses) ester(s), dans la composition selon la présente invention peut être de 0,5 à 20 % en poids, de préférence de 0,5 à 15 % en poids, de manière davantage préférée de 0,5 à 10 % en poids, et encore de manière davantage préférée de 0,5 à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The quantity of the ester(s) of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or of its ester(s), in the composition according to the present invention can be from 0.5 to 20 wt%, preferably 0.5 to 15 wt%, more preferably 0.5 to 10 wt%, and even more preferably 0.5 to 5 wt%, based on weight composition total.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (c) au moins un aminosilicone. Le (c) aminosilicone peut avoir un degré de polymérisation inférieur à 2 000.The composition according to the present invention may further comprise (c) at least one aminosilicone. The (c) aminosilicone may have a degree of polymerization less than 2000.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) de l’eau.The composition according to the present invention may further comprise (e) water.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (f) au moins un alcool gras.The composition according to the present invention may further comprise (f) at least one fatty alcohol.
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (g) au moins un tensioactif cationique.The composition according to the present invention may additionally comprise (g) at least one cationic surfactant.
La composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique de type rinçage, et de manière davantage préférée une composition cosmétique capillaire de type rinçage.The composition according to the present invention may be a cosmetic composition, preferably a rinse-type cosmetic composition, and more preferably a rinse-type hair cosmetic composition.
La présente invention concerne également un processus cosmétique pour le soin ou le conditionnement des fibres kératineuses, de préférence des cheveux, comprenant l’étape :The present invention also relates to a cosmetic process for the care or conditioning of keratinous fibers, preferably the hair, comprising the step:
d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.application to the keratinous fibers of the composition according to the present invention.
La présente invention concerne également une utilisation deThe present invention also relates to a use of
(a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et(a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
(b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci,(b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof,
dans une composition pour le traitement des fibres kératineuses afin de renforcer ou d’améliorer les effets de conditionnement de la composition pour les fibres kératineuses.in a composition for the treatment of keratinous fibers to enhance or improve the conditioning effects of the composition for keratinous fibers.
MEILLEUR MODE D’EXÉCUTION DE L’INVENTIONBEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Après des recherches minutieuses, les inventeurs ont découvert qu’il est possible de proposer une composition qui peut donner aux fibres kératineuses telles que les cheveux des effets de conditionnement améliorés, en particulier une plus grande résistance des fibres kératineuses.After careful research, the inventors have found that it is possible to provide a composition which can give keratinous fibers such as hair improved conditioning effects, in particular, greater strength of keratinous fibers.
Ainsi, la présente invention concerne principalement une composition pour le traitement des fibres kératineuses comprenant :Thus, the present invention mainly relates to a composition for the treatment of keratinous fibers comprising:
(a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et(a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
(b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci.(b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof.
La présente invention peut conférer aux fibres kératineuses telles que les cheveux des effets de conditionnement améliorés, en particulier une plus grande résistance des fibres kératineuses.The present invention can provide keratinous fibers such as hair with improved conditioning effects, in particular, greater strength of keratinous fibers.
La composition selon la présente invention peut également conférer aux fibres kératineuses un caractère lisse amélioré.The composition according to the present invention can also give the keratinous fibers an improved smoothness.
Ainsi, la présente invention est utile pour le traitement cosmétique des fibres kératineuses, de préférence pour le conditionnement des fibres kératineuses, et de manière davantage préférée pour conférer aux fibres kératineuses une résistance et un caractère lisse plus élevés.Thus, the present invention is useful for the cosmetic treatment of keratinous fibres, preferably for the conditioning of keratinous fibres, and more preferably for imparting to keratinous fibers greater strength and smoothness.
La composition selon la présente invention peut également conférer aux fibres kératineuses de bons effets cosmétiques tels qu’une meilleure résistance, par exemple, une augmentation de la force de flexion, une sensation lisse au toucher et un peignage facile.The composition according to the present invention can also provide keratinous fibers with good cosmetic effects such as better strength, for example, increased bending strength, smooth touch feeling and easy combing.
Par « fibres kératineuses », on entend ici des fibres qui incluent au moins une substance kératineuse. Il est préférable qu’au moins une partie de la surface des fibres kératineuses soit formée par des substances kératineuses. Les exemples de fibres kératineuses incluent les cheveux, les sourcils, les cils, et autres. Il est préférable que la présente invention soit utilisée pour le traitement des cheveux.By "keratinous fibers" is meant here fibers which include at least one keratinous substance. It is preferable that at least part of the surface of the keratinous fibers is formed by keratinous substances. Examples of keratinous fibers include hair, eyebrows, eyelashes, and the like. It is preferred that the present invention be used for the treatment of hair.
Ci-après, la présente invention sera décrite de manière détaillée.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[Composition][Composition]
Un aspect de la présente invention concerne une composition pour le traitement des fibres kératineuses, telles que les cheveux, comprenant :One aspect of the present invention relates to a composition for the treatment of keratinous fibers, such as the hair, comprising:
(a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et(a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
(b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci.(b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof.
(Oligomère de triglycéride d’acide gras hydroxylé et de diacide saturé)(Triglyceride oligomer of hydroxy fatty acid and saturated diacid)
La composition selon la présente invention comprend (a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé Si deux ou plus de deux oligomères d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.The composition according to the present invention comprises (a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid If two or more oligomers of a hydroxy fatty acid triglyceride and a diacid saturated are used, they may be the same or different.
Le terme « oligomère » désigne ici un polymère dans lequel un nombre relativement faible de monomères sont liés. Il est préférable que le nombre de monomères dans l’oligomère soit de 100 ou moins, de manière davantage préférée de 50 ou moins, et encore de manière davantage préférée de 20 ou moins.The term "oligomer" here means a polymer in which a relatively small number of monomers are bound. It is preferable that the number of monomers in the oligomer be 100 or less, more preferably 50 or less, and still more preferably 20 or less.
Le (a) oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peut être obtenu par la réaction d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé (comme l’huile de ricin hydrogénée) et d’un diacide saturé. La réaction peut être une estérification. Ainsi, le (a) oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peut être un oligoester d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé.The (a) oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid can be obtained by the reaction of a hydroxy fatty acid triglyceride (such as hydrogenated castor oil) and a saturated diacid . The reaction may be an esterification. Thus, the (a) oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid can be an oligoester of a hydroxy fatty acid and a saturated diacid.
Selon la présente invention, le diacide est dit saturé lorsque la chaîne hydrocarbonée dont il est constitué ne comporte pas de groupe insaturé, c’est-à-dire une double liaison carbone-carbone. Le terme « diacide » désigne ici un composé hydrocarboné comportant deux fonctions carboxyle -COOH. Le diacide peut être un diacide unique ou un mélange de plusieurs diacides différents.According to the present invention, the diacid is said to be saturated when the hydrocarbon chain of which it consists does not contain an unsaturated group, that is to say a carbon-carbon double bond. The term “diacid” designates here a hydrocarbon compound comprising two carboxyl —COOH functions. The diacid can be a single diacid or a mixture of several different diacids.
De même, au sens de la présente invention, l’oligomère peut être un mélange de plusieurs oligomères différents.Likewise, within the meaning of the present invention, the oligomer can be a mixture of several different oligomers.
Parmi les diacides saturés qui peuvent être utilisés, on peut citer l’acide sébacique (ou acide 1,10-décanedioïque), l’acide malonique, l’acide succinique, l’acide glutarique, l’acide adipique, l’acide azélaïque, l’acide octadécaméthylène dicarboxylique et l’acide éicosadicarboxylique.Among the saturated diacids which can be used, mention may be made of sebacic acid (or 1,10-decanedioic acid), malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, azelaic acid , octadecamethylene dicarboxylic acid and eicosadicarboxylic acid.
Plus particulièrement, l’oligomère peut être un oligoester dont les monomères sont représentés par les formules suivantes (A) de triglycéride et (B) de diacide :More particularly, the oligomer can be an oligoester whose monomers are represented by the following formulas (A) of triglyceride and (B) of diacid:
dans lesquellesin which
R1représente un groupe alkylène saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 18 atomes de carbone, représente de préférence le groupe -(CH2)l-, où « l » peut varier de 1 à 20 et surtout de 3 à 16, par exemple de 6 à 12,R 1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkylene group, comprising for example from 1 to 18 carbon atoms, preferably represents the group -(CH2) l -, where "l" can vary from 1 to 20 and especially from 3 to 16, for example from 6 to 12,
R2représente un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 12 atomes de carbone, représente de préférence le groupe -(CH2)m-CH3, où « m » peut varier de 0 à 11 et surtout de 2 à 11, par exemple de 3 à 9,R 2 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl group, comprising for example from 1 to 12 carbon atoms, preferably represents the group -(CH2)m-CH3, where “m” can vary from 0 to 11 and especially from 2 to 11, for example from 3 to 9,
etAnd
dans lesquellesin which
X1représente un groupe alkylène linéaire ou ramifié, de préférence représente le groupe alkylène linéaire -(CH2)x- où « x » est un nombre entier de 1 à 30, et de préférence de 3 à 15.X 1 represents a linear or branched alkylene group, preferably represents the linear alkylene group -(CH 2 )x- where "x" is an integer from 1 to 30, and preferably from 3 to 15.
Selon un mode de réalisation, l=10 et m=5, et le groupeAccording to one embodiment, l=10 and m=5, and the group
dans la formule (A) ci-dessus représente le résidu alkyle de l’acide 12-hydroxystéarique (le composant majeur de l’huile de ricin hydrogénée).in formula (A) above represents the alkyl residue of 12-hydroxystearic acid (the major component of hydrogenated castor oil).
Lorsque le diacide est l’acide sébacique, X1représente le groupe alkylène linéaire -(CH2)x- où « x » est égal à 8.When the diacid is sebacic acid, X 1 represents the linear alkylene group -(CH 2 )x- where "x" is equal to 8.
Le degré moyen de polymérisation de l’oligomère peut varier entre 3 et 12, de préférence entre 4 et 10.The average degree of polymerization of the oligomer can vary between 3 and 12, preferably between 4 and 10.
Ainsi, le (a) oligomère d’un triglycéride d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peut être représenté par la formule (C) suivante :Thus, the (a) oligomer of a triglyceride of a hydroxylated fatty acid and a saturated diacid can be represented by the following formula (C):
(C) (VS)
dans laquellein which
chacun de R1, R2et X1a la signification expliquée ci-dessus, eteach of R 1 , R 2 and X 1 has the meaning explained above, and
n signifie un degré de polymérisation moyen entre 3 et 12, de préférence entre 4 et 10.n means an average degree of polymerization between 3 and 12, preferably between 4 and 10.
Il est préférable que le groupe suivantIt is preferable that the following group
dans la formule (C) ci-dessus représente le résidu alkyle de l’acide 12-hydroxystéarique, et que X1représente -(CH2)8-.in formula (C) above represents the alkyl residue of 12-hydroxystearic acid, and that X 1 represents -(CH 2 ) 8 -.
Il est préférable que le (a) oligomère d’un triglycéride d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé soit un oligoester d’huile de ricin hydrogénée et d’acide sébacique, c’est-à-dire un copolymère huile de ricin hydrogénée/acide sébacique formé à partir d’huile de ricin hydrogénée et d’acide sébacique.It is preferred that the (a) oligomer of a triglyceride of a hydroxy fatty acid and a saturated diacid be an oligoester of hydrogenated castor oil and sebacic acid, i.e. a copolymer oil castor oil/sebacic acid formed from hydrogenated castor oil and sebacic acid.
Le copolymère huile de ricin hydrogénée/acide sébacique est notamment vendu par la société CRODA sous divers noms selon le degré de polymérisation.The hydrogenated castor oil/sebacic acid copolymer is in particular sold by the company CRODA under various names depending on the degree of polymerization.
Parmi les copolymères huile de ricin/acide sébacique hydrogénés, un copolymère avec un degré de polymérisation d’environ 4,6 est disponible sous le nom commercial « CROMADOL CWS-5 » et un autre avec un degré de polymérisation d’environ 9,5 est disponible sous le nom commercial « CROMADOL CWS-10 », vendu par la société Croda Japan K.K.Among the hydrogenated castor oil/sebacic acid copolymers, a copolymer with a degree of polymerization of approximately 4.6 is available under the trade name "CROMADOL CWS-5" and another with a degree of polymerization of approximately 9.5 is available under the trade name "CROMADOL CWS-10", sold by Croda Japan K.K.
On peut également mentionner l’oligomère d’huile de ricin hydrogénée et d’acide sébacique vendu sous le nom CRODABOND CSA (MW=3.500) par la société CRODA.Mention may also be made of the oligomer of hydrogenated castor oil and sebacic acid sold under the name CRODABOND CSA (MW=3,500) by the company CRODA.
Le (les) (a) oligomère(s) d’un triglycéride d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peu(ven)t être présent(s)dans la composition selon la présente invention dans une quantité de 0,1 % en poids ou plus, de préférence 0,3 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée 0,5 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The oligomer(s) of a triglyceride of a hydroxylated fatty acid and of a saturated diacid can be present in the composition according to the present invention in an amount of 0, 1% by weight or more, preferably 0.3% by weight or more, and more preferably 0.5% by weight or more, based on the total weight of the composition.
Le (les) (a) oligomère(s) d’un triglycéride d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peu(ven)t être présent(s) dans la composition selon la présente invention dans une quantité égale ou inférieure à 15 % en poids, de préférence égale ou inférieure à 10 % en poids, et de manière davantage préférée égale ou inférieure à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The oligomer(s) of a triglyceride of a hydroxylated fatty acid and of a saturated diacid can be present in the composition according to the present invention in an equal or lower amount. to 15% by weight, preferably equal to or less than 10% by weight, and more preferably equal to or less than 5% by weight, based on the total weight of the composition.
Le (les) (a) oligomère(s) d’un triglycéride d’un acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé peu(ven)t être présent(s) dans la composition selon la présente invention dans une quantité allant de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,3 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,5 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The oligomer(s) of a triglyceride of a hydroxylated fatty acid and of a saturated diacid can be present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0 1% to 15% by weight, preferably 0.3% to 10% by weight, and more preferably 0.5% to 5% by weight, based on the total weight of the composition.
(Ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras ou ester de celui-ci)(Ester of polyol(s) and fatty diacid dimer or ester thereof)
La composition selon la présente invention comprend (b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci. Si deux ou plus de deux esters de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou ester(s) de celui-ci sont utilisés, ils peuvent être identiques ou différents.The composition according to the present invention comprises (b) at least one ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or an ester thereof. If two or more fatty diacid polyol(s) dimer esters or ester(s) thereof are used, they may be the same or different.
Dans l’expression « ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci », l’expression « ou un ester de celui-ci » désigne l’un des dérivés de ces esters et de polyol(s) et de dimère de diacide gras obtenu soit par réaction de la (des) fonctions alcool du polyol, non engagées dans des liaisons de type ester avec les fonctions acide du dimère de diacide, avec une ou plusieurs fonctions carboxyliques de molécules d’acide autres que le dimère de diacide, ou en variante par réaction de fonction(s) acide du dimère de diacide, non engagées dans des liaisons de type ester avec des fonctions alcool du polyol, avec des fonctions alcool de molécules d’alcool autres que le polyol.In the expression "ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or an ester thereof", the expression "or an ester thereof" designates one of the derivatives of these esters and of polyol(s) and fatty diacid dimer obtained either by reaction of the alcohol function(s) of the polyol, not engaged in ester type bonds with the acid functions of the diacid dimer, with one or more carboxylic functions of molecules of acid other than the diacid dimer, or as a variant by reaction of acid function(s) of the diacid dimer, not engaged in ester type bonds with alcohol functions of the polyol, with alcohol functions of other alcohol molecules than polyol.
Avantageusement, les esters de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, qui sont convenables pour être utilisés dans la présente invention peuvent avoir une viscosité, mesurée à environ 25°C, supérieure ou égale à environ 1 500 mPa.s.Advantageously, the esters of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof, which are suitable for use in the present invention may have a viscosity, measured at approximately 25° C., greater than or equal to about 1500 mPa.s.
La viscosité d’un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’un ester de celui-ci, selon la présente invention, peut être mesurée selon tout processus connu de l’homme du métier, et par exemple selon le processus classique décrit ci-dessous.The viscosity of an ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or of an ester thereof, according to the present invention, can be measured according to any process known to those skilled in the art, and for example according to the classic process described below.
La viscosité peut être mesurée à l’aide d’un viscosimètre à cône/plaque ou à plaques parallèles de type Ares (TA-Instrument) fonctionnant en mode de balayage cinétique sur une plage de cisaillement d’environ 1 à 1 000 s-1pour induire une tension d’écoulement d’environ 1 000 Pa.Viscosity can be measured using an Ares type cone/plate or parallel plate viscometer (TA-Instrument) operating in kinetic scan mode over a shear range of approximately 1 to 1000 s -1 to induce a flow voltage of about 1000 Pa.
Le cône/la plaque ou les plaques parallèles peuvent être constitués d’un matériau choisi dans le groupe consistant en acier inoxydable, résines acryliques ou de polysulfure de phénylène (résine PPS).The cone/plate or parallel plates may be made of a material selected from the group consisting of stainless steel, acrylic resins or polyphenylene sulfide (PPS resin).
Le diamètre de cône/plaque peut être de 25 mm (angle du cône 0,10 radian).The cone/plate diameter can be 25 mm (0.10 radian cone angle).
La mesure est effectuée à environ 25°C.The measurement is carried out at approximately 25°C.
Avant toute mesure, la stabilité de l’échantillon est vérifiée au moyen de l’essai de période de balayage dynamique, qui permet de déterminer si l’échantillon est stable en soi.Before any measurement, the stability of the sample is checked by means of the dynamic sweep period test, which makes it possible to determine whether the sample is stable in itself.
La viscosité de cisaillement est déterminée à l’aide de la valeur ETA dans la région du plateau selon l’écoulement.The shear viscosity is determined using the ETA value in the plateau region depending on the flow.
La période de balayage dynamique est déterminée à une fréquence de 1,0 Hz sur une période de 600 secondes.The dynamic sweep period is determined at a frequency of 1.0 Hz over a period of 600 seconds.
Les mesures à vitesse de balayage constante sont effectuées avec une cadence allant de 1,0 à 1 000 s-1et par exemple de 1,0 à 100 s-1.The measurements at constant scanning speed are carried out with a rate ranging from 1.0 to 1000 s -1 and for example from 1.0 to 100 s -1 .
La viscosité d’un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’un ester de celui-ci, convenant à la présente invention, peut aller d’environ 1 500 mPa.s à environ 150 000 mPa.s, ou par exemple d’environ 2 000 mPa.s à environ 150 000 mPa.s, ou par exemple d’environ 15 000 mPa.s à environ 100 000 mPa.s ou par exemple d’environ 30 000 mPa.s à environ 80 000 mPa.s.The viscosity of an ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or of an ester thereof, suitable for the present invention, can range from about 1,500 mPa.s to about 150,000 mPa. s, or for example from about 2,000 mPa.s to about 150,000 mPa.s, or for example from about 15,000 mPa.s to about 100,000 mPa.s or for example from about 30,000 mPa.s at about 80,000 mPa.s.
Selon un mode de réalisation, un polyol convenant à la présente invention peut être un dimère de diol.According to one embodiment, a polyol suitable for the present invention can be a diol dimer.
Les esters de dimère de diol et de dimère de diacide gras qui peuvent être utilisés dans le contexte de la présente invention sont disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés de manière classique. Ils peuvent être d’origine végétale et peuvent être obtenus par estérification de dimères de diacide avec des dimères de diol.The diol dimer and fatty diacid dimer esters which can be used in the context of the present invention are commercially available or can be prepared in conventional manner. They can be of vegetable origin and can be obtained by esterification of diacid dimers with diol dimers.
Dans une réaction d’estérification avec un dimère de diacide, on obtient un dicarboxylate de polyol, qui peut avoir un poids moléculaire moyen en poids, déterminé par chromatographie par perméation de gel (CPG pour gel permeation chromatography), allant de 2 000 à 25 000 g/mol ou par exemple entre 2 000 et 4 000 g/mol.In an esterification reaction with a diacid dimer, a polyol dicarboxylate is obtained, which can have a weight average molecular weight, determined by gel permeation chromatography (GPC for gel permeation chromatography), ranging from 2000 to 25 000 g/mol or for example between 2000 and 4000 g/mol.
Dimère de diacide :Diacid dimer:
Les dimères de diacide gras, ou dimères de diacide, peuvent être obtenus de façon classique par réaction de polymérisation, par exemple par dimérisation intermoléculaire, d’au moins un acide gras insaturé.The fatty diacid dimers, or diacid dimers, can be obtained conventionally by polymerization reaction, for example by intermolecular dimerization, of at least one unsaturated fatty acid.
Ils peuvent contenir au moins deux groupes acide carboxylique.They can contain two or more carboxylic acid groups.
Comme indiqué précédemment, les fonctions carboxyliques du dimère de diacide gras non engagées dans la liaison ester avec le(s) résidu(s) polyol peuvent être engagées dans d’autres liaisons ester avec d’autres fonctions alcool de molécules d’alcool autres que le(s) polyol(s).As indicated above, the carboxylic functions of the fatty diacid dimer not engaged in the ester bond with the polyol residue(s) can be engaged in other ester bonds with other alcohol functions of alcohol molecules other than the polyol(s).
Ces molécules ou résidus d’alcool peuvent être des monoalcools ou polyols.These alcohol molecules or residues can be monoalcohols or polyols.
Comme exemples de résidus d’alcool convenant à la présente invention, on peut citer les composés à base d’hydrocarbure comprenant une fonction hydroxyle et contenant de 4 à 40 atomes de carbone, ou par exemple de 6 à 36 atomes de carbone, ou par exemple de 8 à 32 atomes de carbone, ou par exemple de 16 à 28 atomes de carbone, ou par exemple de 18 à 24 atomes de carbone.As examples of alcohol residues suitable for the present invention, mention may be made of hydrocarbon-based compounds comprising a hydroxyl function and containing from 4 to 40 carbon atoms, or for example from 6 to 36 carbon atoms, or by for example from 8 to 32 carbon atoms, or for example from 16 to 28 carbon atoms, or for example from 18 to 24 carbon atoms.
Comme exemples de monoalcools convenables pour la présente invention, on peut citer, de manière non limitative, le butanol, le pentanol, le propanol, l’hexanol, l’heptanol, l’octanol, le décanol, le dodécanol, l’hexadécanol, l’octadécanol, l’éicosadécanol, le phytostérol, l’isostérol, le stéarol, le cétol, le béhéniol, etc.Examples of suitable monoalcohols for the present invention include, without limitation, butanol, pentanol, propanol, hexanol, heptanol, octanol, decanol, dodecanol, hexadecanol, octadecanol, eicosadecanol, phytosterol, isosterol, stearol, ketol, beheniol, etc.
Les dimères de diacide gras peuvent être dérivés par exemple de la dimérisation d’un acide gras insaturé, par exemple de C8à C34, ou par exemple de C12à C22, en particulier de C16à C20et par exemple de C18.The fatty diacid dimers can be derived for example from the dimerization of an unsaturated fatty acid, for example from C 8 to C 34 , or for example from C 12 to C 22 , in particular from C 16 to C 20 and for example of C18 .
Comme exemples de ces acides gras insaturés, on peut citer par exemple l’acide undécénoïque, l’acide lindérique, l’acide myristoléique, l’acide palmitoléique, l’acide oléique, l’acide linoléique, l’acide élaïdinique, l’acide gadolénoïque, l’acide éicosapentaénoïque, l’acide docosahexaénoïque, l’acide érucique, l’acide brassidique et l’acide arachidonique, et leurs mélanges.Examples of such unsaturated fatty acids include, for example, undecenoic acid, linderic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, elaidinic acid, gadolenoic acid, eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, erucic acid, brassidic acid and arachidonic acid, and mixtures thereof.
Selon une variante de réalisation, il peut s’agir du dimère de diacide à partir duquel le dimère de diol à estérifier peut également être dérivé. Il peut s’agir de sa forme hydrogénée.According to a variant embodiment, it may be the diacid dimer from which the diol dimer to be esterified can also be derived. It may be its hydrogenated form.
La forme hydrogénée du dimère de diacide peut être partielle ou totale, et peut correspondre, par exemple, à la forme saturée, qui est plus stable vis-à-vis de l’oxydation.The hydrogenated form of the diacid dimer can be partial or total, and can correspond, for example, to the saturated form, which is more stable with respect to oxidation.
Selon un autre variante de réalisation, il peut s’agir du dimère de diacide dérivé de la dimérisation d’acide linoléique.According to another embodiment variant, it may be the diacid dimer derived from the dimerization of linoleic acid.
Selon un mode de réalisation, le dimère de diacide peut être un produit commercial constitué d’un acide dicarboxylique contenant environ 36 atomes de carbone. Ce produit peut également contenir un acide trimérique et un acide monomérique, dans des proportions qui dépendent du degré de pureté du produit.According to one embodiment, the diacid dimer can be a commercial product consisting of a dicarboxylic acid containing approximately 36 carbon atoms. This product may also contain a trimeric acid and a monomeric acid, in proportions which depend on the degree of purity of the product.
Des produits dont la teneur en dimère de diacide peut être supérieure à 70 % et les autres dont la teneur en dimère de diacide a été ajustée à 90 % ou plus se trouvent traditionnellement dans le commerce.Products whose diacid dimer content may be greater than 70% and the others whose diacid dimer content has been adjusted to 90% or more are traditionally commercially available.
Des dimères de diacide, et par exemple des diacides dilinoléiques dont la stabilité vis-à-vis de l’oxydation a été améliorée par hydrogénation des doubles liaisons restant après la réaction de dimérisation, peuvent également être trouvés dans le commerce.Diacid dimers, and for example dilinoleic diacids whose stability towards oxidation has been improved by hydrogenation of the double bonds remaining after the dimerization reaction, can also be found commercially.
Dans la présente invention, tout dimère de diacide actuellement disponible dans le commerce peut être utilisé.In the present invention, any currently commercially available diacid dimer can be used.
Dans une réaction d’estérification avec un dimère de diacide, le degré moyen d’estérification et le poids moléculaire moyen de l’ester obtenu peuvent être ajustés en faisant varier le rapport entre dimère de diol et dimère de diacide.In an esterification reaction with a diacid dimer, the average degree of esterification and the average molecular weight of the resulting ester can be adjusted by varying the ratio of diol dimer to diacid dimer.
Polyols :Polyols:
Le terme « polyol » est entendu désigner tout composé à base d’hydrocarbure comprenant au moins deux fonctions hydroxyle et contenant de 4 à 40 atomes de carbone, ou par exemple de 6 à 36 atomes de carbone, ou par exemple de 8 à 32 atomes de carbone, ou par exemple de 16 à 28 atomes de carbone et par exemple de 18 à 24 atomes de carbone.The term "polyol" is intended to designate any hydrocarbon-based compound comprising at least two hydroxyl functions and containing from 4 to 40 carbon atoms, or for example from 6 to 36 carbon atoms, or for example from 8 to 32 carbon atoms. of carbon, or for example from 16 to 28 carbon atoms and for example from 18 to 24 carbon atoms.
Les chaînes à base d’hydrocarbure peuvent être interrompues, le cas échéant, par la présence d’au moins un hétéroatome, et par exemple un atome d’oxygène.The hydrocarbon-based chains can be interrupted, if necessary, by the presence of at least one heteroatom, and for example an oxygen atom.
Un polyol ou un ester de polyol convenant à la présente invention peut comprendre, par exemple, de 2 à 12 fonctions hydroxyle, ou par exemple de 2 à 8 fonctions hydroxyle, ou par exemple de 4 à 6 fonctions hydroxyle.A polyol or a polyol ester suitable for the present invention may comprise, for example, from 2 to 12 hydroxyl functions, or for example from 2 to 8 hydroxyl functions, or for example from 4 to 6 hydroxyl functions.
Le cas échéant, les fonctions hydroxyle, autres que celles déjà employées dans une liaison ester avec le dimère de diacide, peuvent également être employées, en tout ou en partie, dans d’autres liaisons ester par réaction avec des molécules d’acide autres que le dimère de diacide.If necessary, the hydroxyl functions, other than those already employed in an ester bond with the diacid dimer, can also be employed, in whole or in part, in other ester bonds by reaction with acid molecules other than the diacid dimer.
Le polyol ou un ester de celui-ci convenant pour être utilisé dans la présente invention peut être choisi dans le groupe consistant en alcools linéaires, ramifiés, cycliques ou polycycliques, saturés ou insaturés.The polyol or ester thereof suitable for use in the present invention may be selected from the group consisting of linear, branched, cyclic or polycyclic, saturated or unsaturated alcohols.
Ainsi, le polyol peut être choisi, par exemple, dans le groupe consistant en un diol, un triol, un tétraol ou un pentaol, ou un ester de celui-ci.Thus, the polyol can be selected, for example, from the group consisting of a diol, a triol, a tetraol or a pentaol, or an ester thereof.
Le polyol peut être un diol, ou un ester de celui-ci, choisi par exemple dans le groupe consistant en un dimère d’alcool gras, un monoglycérol ou un polyglycérol, un monoalkylène ou polyalkylèneglycol en C2-C4, le 1,4-butanediol et le pentaérythritol.The polyol can be a diol, or an ester thereof, chosen for example from the group consisting of a fatty alcohol dimer, a monoglycerol or a polyglycerol, a C 2 -C 4 monoalkylene or polyalkylene glycol, the 1, 4-butanediol and pentaerythritol.
Comme exemples de diols qui sont également convenables pour être utilisés dans la présente invention, on peut citer, de manière non exhaustive, le butanediol, le pentanediol, le propanediol, l’hexanediol, l’hexylène glycol, l’heptanediol, l’octanediol, le nonanediol, le décanediol, le 1-décanediol, le dodécanediol, le tridécanediol, le tétradécanediol, le pentadécanediol, l’hexadécanediol, le nonadécanediol, l’octadécanediol, le cyclohexanediol, le diglycérol, l’érythritol, le pentaérythritol, le xylitol, le sorbitol, l’éthylène glycol et le xylène glycol, et leurs isomères.Examples of diols which are also suitable for use in the present invention include, but are not limited to, butanediol, pentanediol, propanediol, hexanediol, hexylene glycol, heptanediol, octanediol , nonanediol, decanediol, 1-decanediol, dodecanediol, tridecanediol, tetradecanediol, pentadecanediol, hexadecanediol, nonadecanediol, octadecanediol, cyclohexanediol, diglycerol, erythritol, pentaerythritol, xylitol , sorbitol, ethylene glycol and xylene glycol, and their isomers.
Selon une variante, à titre d’exemple de diols convenant à la présente invention, on peut citer les dimères de diol.According to a variant, by way of example of diols suitable for the present invention, mention may be made of diol dimers.
Aux fins de la présente invention, le terme « dimère de diol » est entendu désigner des diols saturés dérivés de l’hydrogénation des dimères de diacide correspondants, un dimère de diacide étant tel que défini ci-dessus, et par exemple un dimère de diacide d’au moins un acide gras insaturé.For the purposes of the present invention, the term "diol dimer" is intended to denote saturated diols derived from the hydrogenation of the corresponding diacid dimers, a diacid dimer being as defined above, and for example a diacid dimer of at least one unsaturated fatty acid.
En ce qui concerne le dimère de diol fabriqué industriellement, il contient aussi généralement d’autres composants, par exemple un triol, un monoalcool et des composés de type éther, selon le degré de purification du dimère d’acide et/ou de son ester d’alcool inférieur, utilisé comme matière de départ.With regard to the industrially produced diol dimer, it also usually contains other components, for example, triol, monoalcohol and ether-like compounds, depending on the degree of purification of the acid dimer and/or its ester. of lower alcohol, used as starting material.
En règle générale, des produits dont la teneur en dimère de diol est supérieure à 70 % peuvent être utilisés dans la présente invention. Toutefois, on peut utiliser un dimère de diol de haute pureté, tel qu’un composé dont la teneur en dimère de diol est supérieure à 90 %.As a general rule, products whose diol dimer content is greater than 70% can be used in the present invention. However, a high purity diol dimer can be used, such as a compound with a diol dimer content greater than 90%.
Ainsi, un dimère de diol peut être produit par hydrogénation, par exemple hydrogénation catalytique, d’un dimère de diacide, qui est lui-même obtenu par dimérisation d’au moins un acide gras insaturé.Thus, a diol dimer can be produced by hydrogenation, for example catalytic hydrogenation, of a diacid dimer, which is itself obtained by dimerization of at least one unsaturated fatty acid.
Un acide gras convenable peut être tel que ceux mentionnés précédemment, et par exemple en C8à C34, ou par exemple en C12à C22, ou par exemple en C16à C20et plus particulièrement en C18.A suitable fatty acid can be such as those mentioned previously, and for example C 8 to C 34 , or for example C 12 to C 22 , or for example C 16 to C 20 and more particularly C 18 .
Selon un mode de réalisation, le dimère de diol peut être issu de l’hydrogénation du diacide dilinoléique.According to one embodiment, the diol dimer can be obtained from the hydrogenation of dilinoleic diacid.
Un dimère de diol peut être, par exemple, le dilinoléol.A diol dimer can be, for example, dilinoleol.
Le dimère de diol peut généralement être sous une forme saturée.The diol dimer can generally be in a saturated form.
Comme autre exemple de dimère de diol convenant à la présente invention, on peut citer par exemple le diglycérol.As another example of a diol dimer suitable for the present invention, mention may be made, for example, of diglycerol.
Ce composé est un dimère de glycérol résultant de la condensation de deux molécules de glycérol, avec la perte d’une molécule d’eau.This compound is a dimer of glycerol resulting from the condensation of two molecules of glycerol, with the loss of a molecule of water.
Le terme « diglycérol » désigne toute combinaison d’isomères qui peut résulter d’une telle condensation, par exemple les isomères linéaires, les isomères ramifiés et, le cas échéant, les isomères cycliques résultant d’une déshydratation intramoléculaire d’une molécule de diglycérol.The term "diglycerol" denotes any combination of isomers which may result from such a condensation, for example linear isomers, branched isomers and, where appropriate, cyclic isomers resulting from intramolecular dehydration of a molecule of diglycerol .
Le diglycérol peut être obtenu via tout processus connu de l’homme du métier et notamment ceux décrits dans le brevet EP 0 750 848.Diglycerol can be obtained via any process known to those skilled in the art and in particular those described in patent EP 0 750 848.
À titre d’exemples de molécules d’acide pouvant interagir avec une ou plusieurs fonctions hydroxyle du polyol, non engagées dans la liaison ester avec le dimère de diacide, on peut citer, de manière non limitative, les molécules dérivées d’acide isostéarique, acide béhénique, acide phytostéarique, acide stéarique ou acide cétylique.As examples of acid molecules which can interact with one or more hydroxyl functions of the polyol, not involved in the ester bond with the diacid dimer, mention may be made, in a non-limiting manner, of the molecules derived from isostearic acid, behenic acid, phytostearic acid, stearic acid or cetyl acid.
Un ester convenant à la présente invention peut être obtenu en faisant réagir un polyol ou un de ses esters avec un dimère de diacide, et par exemple un acide dilinoléique dimère, dans un rapport molaire d’environ 1,0:0,2-1.An ester suitable for the present invention can be obtained by reacting a polyol or one of its esters with a diacid dimer, and for example a dimer dilinoleic acid, in a molar ratio of about 1.0:0.2-1 .
Un ester qui peut être convenable pour être utilisé dans la présente invention peut être obtenu par réaction d’un acide dilinoléique dimère avec un dilinoléol et, le cas échéant, au moins un monoalcool supplémentaire choisi par exemple dans le groupe consistant en béhénol, isostéarol, phytostérol, stéarol et cétol, et leurs mélanges.An ester which may be suitable for use in the present invention may be obtained by reacting a dimer dilinoleic acid with a dilinoleol and, optionally, at least one additional monoalcohol selected for example from the group consisting of behenol, isostearol, phytosterol, stearol and ketol, and mixtures thereof.
Ainsi, un ester utilisé dans le contexte de la présente invention peut être utilisé sous la forme d’un mélange de différents esters, par exemple.Thus, an ester used in the context of the present invention can be used in the form of a mixture of different esters, for example.
Un ester convenable pour être utilisé dans la présente invention peut être obtenu, par exemple, en faisant réagir un glycérol, un acide isostéarique et un acide dilinoléique dimère, par exemple dans un rapport molaire de 1,0:0,2-1,0:0,5-0,9.A suitable ester for use in the present invention can be obtained, for example, by reacting a glycerol, an isostearic acid and a dimer dilinoleic acid, for example in a molar ratio of 1.0:0.2-1.0 :0.5-0.9.
Comme exemples d’esters d’acide dilinoléique dimère et de polyol(s), ou d’un ester de ceux-ci, convenables pour la présente invention, on peut citer les esters décrits dans les demandes de brevet JP-A-2003-226609, JP-A-2004-256515 et JP-A-2005-179377.As examples of dimer dilinoleic acid esters and polyol(s), or an ester thereof, suitable for the present invention, mention may be made of the esters described in patent applications JP-A-2003- 226609, JP-A-2004-256515 and JP-A-2005-179377.
Un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, convenable pour la présente invention peut avoir une plage de poids moléculaire allant d’environ 2 000 à environ 25 000 g/mol, par exemple d’environ 4 000 à environ 20 000 g/mol, par exemple d’environ 5 000 à environ 20 000 g/mol, par exemple d’environ 7 000 à environ 15 000 g/mol et par exemple d’environ 8 000 à environ 10 000 g/mol.A fatty diacid dimer polyol(s) ester, or ester thereof, suitable for the present invention may have a molecular weight range of from about 2,000 to about 25,000 g/mol, for example from about 4,000 to about 20,000 g/mol, for example from about 5,000 to about 20,000 g/mol, for example from about 7,000 to about 15,000 g/mol and for example from about 8,000 at about 10,000 g/mol.
Selon un mode de réalisation, un ester en conformité avec la présente invention peut comprendre une séquence alternée de résidu(s) de dimère de diacide et de résidu(s) lié(s) audit (auxdits) polyol(s), et par exemple audit (auxdits) diol(s), lesdits polyols ou diols étant, par exemple, tels que définis ci-dessus.According to one embodiment, an ester in accordance with the present invention may comprise an alternating sequence of diacid dimer residue(s) and residue(s) linked to said polyol(s), and for example to said diol(s), said polyols or diols being, for example, as defined above.
Ainsi, dans une telle configuration, chacune des deux extrémités de ladite séquence peut porter, respectivement, un motif OR’ et OR’’ avec R’ et R’’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou OR’ et OR’’ représentant, indépendamment l’un de l’autre, un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure en C2à C36, par exemple en C8à C24, par exemple en C12à C20et par exemple en C16à C18.Thus, in such a configuration, each of the two ends of said sequence can bear, respectively, an OR' and OR'' unit with R' and R'' representing, independently of each other, a hydrogen atom or OR' and OR'' representing, independently of one another, a C 2 to C 36 hydrocarbon-based monoalcohol residue, for example C 8 to C 24 , for example C 12 to C 20 and for example C 16 to C 18 .
Selon un mode de réalisation, R’ et R’’ peuvent tous deux représenter un atome d’hydrogène.According to one embodiment, R' and R'' can both represent a hydrogen atom.
Selon un mode de réalisation, OR’ et OR’’ peuvent tous deux représenter un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure identique ou différent.According to one embodiment, OR' and OR'' can both represent the same or different hydrocarbon-based monoalcohol residue.
Comme exemples de résidus de monoalcool à base d’hydrocarbure OR’ et OR’’ qui peuvent convenir à la présente invention, on peut citer les résidus d’alcool gras.As examples of OR' and OR'' hydrocarbon-based monoalcohol residues which may be suitable for the present invention, mention may be made of fatty alcohol residues.
Un ester convenable pour la présente invention peut être choisi dans le groupe consistant en les esters de formule générale (I), (II) ou (IV) décrites ci-dessous, ou un mélange de ceux-ci.A suitable ester for the present invention may be selected from the group consisting of esters of general formula (I), (II) or (IV) described below, or a mixture thereof.
Selon un mode de réalisation, un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, qui peut être convenable pour être utilisé dans la présente invention peut répondre à la formule générale (I) ci-dessous :According to one embodiment, an ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof, which may be suitable for use in the present invention may correspond to the general formula (I) below. below:
R3-OCO-R1(-COO-R2-OCO-R1)n-COO-R3(I)R 3 -OCO-R 1 (-COO-R 2 -OCO-R 1 ) n -COO-R 3 (I)
dans laquelle :in which :
COR1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,COR 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR2O représente un résidu de dimère d’alcool gras,OR 2 O represents a fatty alcohol dimer residue,
OR3représente un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure, etOR 3 represents a hydrocarbon-based monoalcohol residue, and
n est un nombre entier allant de 1 à 15, par exemple de 2 à 10 ou par exemple de 5 à 7.n is an integer ranging from 1 to 15, for example from 2 to 10 or for example from 5 to 7.
Selon une variante de réalisation, COR1CO peut représenter un résidu de dilinoléate dimère.According to a variant embodiment, COR 1 CO can represent a dimer dilinoleate residue.
Selon une variante de réalisation, OR2O peut représenter un résidu dilinoléyle dimère.According to one embodiment variant, OR 2 O can represent a dimer dilinoleyl residue.
En outre, OR3peut représenter un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure choisi, par exemple, dans le groupe consistant en les résidus béhényle, isostéaryle et phytostéryle, et leurs mélanges.Further, OR 3 may represent a hydrocarbon-based monoalcohol residue selected, for example, from the group consisting of behenyl, isostearyl and phytosteryl residues, and mixtures thereof.
Selon un autre mode de réalisation, l’ester d’acide dilinoléique dimère et de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, qui peut être convenable dimère pour être utilisé dans la présente invention peut par exemple répondre à la formule générale (II) ci-dessous :According to another embodiment, the ester of dilinoleic acid dimer and polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof, which may be dimer suitable for use in the present invention may by example answer the general formula (II) below:
(II) (II)
dans laquelle :in which :
n est un nombre entier allant de 1 à 15, par exemple de 2 à 10 et en particulier de 5 à 7,n is an integer ranging from 1 to 15, for example from 2 to 10 and in particular from 5 to 7,
COR’1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,COR' 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR’2O représente un résidu diglycéryle de formule générale (III) ci-dessous :OR' 2 O represents a diglyceryl residue of general formula (III) below:
(III) (III)
dans laquelle :in which :
R’3représente H ou OR’3représente un résidu d’acide gras.R' 3 represents H or OR' 3 represents a fatty acid residue.
Selon une variante de réalisation, COR’1CO peut représenter un résidu de dilinoléate dimère.According to a variant embodiment, COR′ 1 CO can represent a dimer dilinoleate residue.
Selon une variante de réalisation, le résidu d’acide gras représenté par OR’3peut être un résidu isostéaryle.According to a variant embodiment, the fatty acid residue represented by OR′ 3 can be an isostearyl residue.
Selon un mode de réalisation, un ester d’acide dilinoléique dimère et de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci, qui peut être convenable pour être utilisé dans la présente invention, peut être de formule (IV) ci-dessous :According to one embodiment, an ester of dilinoleic acid dimer and polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof, which may be suitable for use in the present invention, may be of the formula (IV) below:
HO-R1 ’-(-OCO-R2’’-COO-R1’’-)h-OH (IV)HO-R 1 ' -(-OCO-R 2 ''-COO-R 1 ''-) h -OH(IV)
dans laquelle :in which :
a) OR1’’O représente un résidu de dimère de diol obtenu par hydrogénation d’un acide dilinoléique dimère,a) OR 1 ''O represents a diol dimer residue obtained by hydrogenation of a dimer dilinoleic acid,
b) COR2’’CO représente un résidu de dimère de diacide gras, etb) COR 2 ''CO represents a fatty acid dimer residue, and
c) h représente un nombre entier allant de 1 à 9, par exemple de 2 à 8 et par exemple de 4 à 6.c) h represents an integer ranging from 1 to 9, for example from 2 to 8 and for example from 4 to 6.
Selon un mode de réalisation, COR2’’CO peut représenter un résidu de dilinoléate dimère.According to one embodiment, COR 2 ''CO can represent a dimer dilinoleate residue.
Un ester convenable pour la présente invention peut être choisi par exemple dans le groupe consistant en les esters ayant la nomenclature INCI suivante : polyglyceryl-2 isostearate dimerdilinoleate copolymer, bis-behenyl/isostearyl/phytosteryl dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, dimerdilinoleyl dimerdilinoleate et leurs mélanges.An ester suitable for the present invention may be chosen, for example, from the group consisting of esters having the following INCI nomenclature: polyglyceryl-2 isostearate dimerdilinoleate copolymer, bis-behenyl/isostearyl/phytosteryl dimerdilinoleyl dimerdilinoleate, dimerdilinoleyl dimerdilinoleate and mixtures thereof.
Ces composés peuvent être obtenus, par exemple, sous la référence Hailuscent ISDA (Kokyu Alcohol) et Plandool-G, Plandool-G7, Lusplan DD-DA5, Lusplan DD-DA7, PHY/IS-DA et Lusplan DD-DAS (Nippon Fine Chemical Company Ltd).These compounds can be obtained, for example, under the reference Hailuscent ISDA (Kokyu Alcohol) and Plandool-G, Plandool-G7, Lusplan DD-DA5, Lusplan DD-DA7, PHY/IS-DA and Lusplan DD-DAS (Nippon Fine Chemical Company Ltd).
Par exemple, Lusplan DD-DA5 et Lusplan DD-DA7 sont décrits dans la demande de brevet FR 03/02809.For example, Lusplan DD-DA5 and Lusplan DD-DA7 are described in patent application FR 03/02809.
La quantité du (des) (b) ester(s) de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’ester(s) de ceux-ci, dans la composition selon la présente invention peut être de 0,5 % en poids ou plus.The amount of polyol ester(s) and fatty diacid dimer, or ester(s) thereof, in the composition according to the present invention may be 0.5 % by weight or more.
Si nécessaire, la quantité du (des) (b) ester(s) de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’ester(s) de celui-ci, dans la composition selon la présente invention peut de préférence être de 1,0 % en poids ou plus, de préférence de 1,5 % en poids ou plus, et encore de manière davantage préférée de 2,0 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.If necessary, the amount of polyol ester(s) and fatty diacid dimer, or ester(s) thereof, in the composition according to the present invention may preferably be 1.0 wt% or more, preferably 1.5 wt% or more, and still more preferably 2.0 wt% or more, based on the total weight of the composition.
La quantité du (des) (b) ester(s) de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’ester(s) de celui-ci, dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins, de manière davantage préférée de 10 % en poids ou moins, et encore de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of polyol ester(s) and fatty diacid dimer, or ester(s) thereof, in the composition according to the present invention may be 20% by weight or less, preferably 15 wt% or less, more preferably 10 wt% or less, and still more preferably 5 wt% or less, based on the total weight of the composition.
La quantité du (des) (b) ester(s) de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou d’ester(s) de celui-ci, dans la composition selon la présente invention peut être comprise entre 0,5 % et 20 % en poids, de préférence entre 0,5 % et 15 % en poids, de manière davantage préférée entre 0,5 % et 10 % en poids, et encore de manière davantage préférée entre 0,5 % et 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The quantity of the ester(s) of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or ester(s) thereof, in the composition according to the present invention can be between 0, 5% and 20% by weight, preferably between 0.5% and 15% by weight, more preferably between 0.5% and 10% by weight, and even more preferably between 0.5% and 5% by weight, based on the total weight of the composition.
(Aminosilicone)(Aminosilicone)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (c) au moins un aminosilicone. Un seul type d’aminosilicone peut être utilisé, ou deux ou plus de deux types différents d’aminosilicones peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may further comprise (c) at least one aminosilicone. Only one type of aminosilicone can be used, or two or more different types of aminosilicone can be used in combination.
Selon la présente invention, le (c) aminosilicone peut avoir un degré de polymérisation inférieur à 2 000, de préférence inférieur à 1 500, et de manière davantage préférée inférieur à 1 000.According to the present invention, the (c) aminosilicone may have a degree of polymerization lower than 2000, preferably lower than 1500, and more preferably lower than 1000.
Le degré de polymérisation est le nombre de motifs répétés qui forment un polymère. Le degré de polymérisation représente ici une valeur moyenne du degré de polymérisation, de préférence une valeur moyenne en nombre du degré de polymérisation.The degree of polymerization is the number of repeating units that form a polymer. The degree of polymerization here represents an average value of the degree of polymerization, preferably a number average value of the degree of polymerization.
Comme (c) aminosilicone, tout composé aminosilicone dans le domaine des cosmétiques peut être utilisé.As (c) aminosilicone, any aminosilicone compound in the field of cosmetics can be used.
Le terme « aminosilicone » signifie ici un silicone comprenant au moins un groupe amine primaire, secondaire ou tertiaire ou au moins un groupe ammonium quaternaire.The term "aminosilicone" here means a silicone comprising at least one primary, secondary or tertiary amine group or at least one quaternary ammonium group.
Comme (c) aminosilicone qui peut être utilisé dans la présente invention, on peut citer ce qui suit :As (c) aminosilicone which can be used in the present invention, the following can be mentioned:
(i) Les polysiloxanes correspondant à la formule (A) :(i) The polysiloxanes corresponding to formula (A):
dans laquelle x’ et y’ sont indépendamment des nombres entiers tels que la somme de x’ et de y’ soit de préférence inférieure à 2 000, de manière davantage préférée inférieure à 1 500, et encore manière davantage préférée inférieure à 1 000 ;wherein x' and y' are independently integers such that the sum of x' and y' is preferably less than 2000, more preferably less than 1500, and even more preferably less than 1000;
(ii) Aminosilicone correspondant à la formule (B) :(ii) Aminosilicone corresponding to formula (B):
R’aG( 3-a )-Si(OSiG2)n-(OSiGbR’( 2-b ))m-O-SiG( 3-a ’ )R’a ’ (B)R'ToG( 3-a )-Si(OSiG2)not-(OSiGbR'( 2-b ))m-O-SiG( 3-a ' )R'To ' (B)
dans laquelle :in which :
G désigne indépendamment un atome d’hydrogène, ou un groupe phényle, OH, ou alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou un groupe alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,G independently denotes a hydrogen atom, or a phenyl, OH, or C 1 -C 8 alkyl group, for example methyl, or a C 1 -C 8 alkoxy group, for example methoxy,
a et a’ désignent indépendamment le nombre 0 ou un nombre entier de 1 à 3, en particulier 0 ;a and a' independently designate the number 0 or an integer from 1 to 3, in particular 0;
b désigne le nombre 0 ou 1, et notamment 1 ;b denotes the number 0 or 1, and in particular 1;
m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) se situe, par exemple, dans une plage allant de 1 à moins de 2 000 et notamment de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à moins de 1 999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre, par exemple, de 1 à moins de 2 000 et notamment de 1 à 10 ;m and n are numbers such that the sum (n + m) lies, for example, in a range extending from 1 to less than 2000 and in particular from 50 to 150, n possibly denoting a number from 0 to less than 1 999 and in particular from 49 to 149, and m possibly designating a number, for example, from 1 to less than 2000 and in particular from 1 to 10;
R’ désigne indépendamment un groupe monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8 et L est un groupe amino facultativement quaternisé choisi parmi les groupes suivants :R' independently denotes a monovalent group of formula -C q H 2q L in which q is a number ranging from 2 to 8 and L is an optionally quaternized amino group chosen from the following groups:
-NR’’-Q-N(R’’)2 -NR''-QN(R'') 2
-N(R’’)2 -N(R'') 2
-N+(R’’)3A- -N + (R'') 3 A -
-N+H(R’’)2A- -N + H(R'') 2 A -
-N+H2(R’’) A- -N + H 2 (R'') A -
-NR’’-Q-N+R’’H2A- -NR''-QN + R''H 2 A -
-NR’’-Q-N+(R’’)2H A- -NR''-QN + (R'') 2 HA -
-NR’’-Q-N+(R’’)3A-,-NR''-QN + (R'') 3 A - ,
dans lesquellesin which
R » désigne indépendamment hydrogène, phényle, benzyle, ou un groupe monovalent saturé à base d’hydrocarbure, par exemple un groupe alkyle en C1-C20;R″ independently denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a monovalent saturated hydrocarbon-based group, for example a C 1 -C 20 alkyl group;
Q représente un groupe CrH2rlinéaire ou ramifié, r étant un nombre entier compris entre 2 et 6, de préférence entre 2 et 4 ; etQ represents a linear or branched C r H 2r group, r being an integer between 2 and 6, preferably between 2 and 4; And
A-représente un ion cosmétiquement acceptable, en particulier un halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.A - represents a cosmetically acceptable ion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.
Un groupe d’aminosilicones correspondant à cette définition (B) est représenté par les silicones appelés « triméthylsilylamodiméthicone » répondant à la formule (C) :A group of aminosilicones corresponding to this definition (B) is represented by the silicones called "trimethylsilylamodimethicone" corresponding to the formula (C):
dans laquelle n et m ont les significations données ci-dessus dans la formule B.wherein n and m have the meanings given above in formula B.
Un autre groupe d’aminosilicones correspondant à cette définition est représenté par les silicones répondant à la formule (D) ou (E) suivante :Another group of aminosilicones corresponding to this definition is represented by the silicones corresponding to the following formula (D) or (E):
dans laquelle :in which :
m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) peut aller de 1 à 1.000, notamment de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200, sachant que n peut désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249, et plus particulièrement de 125 à 175, et m un nombre de 1 à 1.000 et notamment de 1 à 10, et plus particulièrement de 1 à 5 ;m and n are numbers such that the sum (n + m) can range from 1 to 1,000, in particular from 50 to 250 and more particularly from 100 to 200, knowing that n can designate a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249, and more particularly from 125 to 175, and m a number from 1 to 1,000 and in particular from 1 to 10, and more particularly from 1 to 5;
R1, R2et R3représentent indépendamment un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy en C1-C4, dans lequel au moins un des groupes R1à R3désigne un groupe alcoxy.R 1 , R 2 and R 3 independently represent a hydroxy group or a C 1 -C 4 alkoxy group, in which at least one of the groups R 1 to R 3 denotes an alkoxy group.
Le groupe alcoxy est de préférence un groupe méthoxy.The alkoxy group is preferably a methoxy group.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy se situe de préférence dans la plage de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.The hydroxy/alkoxy molar ratio is preferably in the range from 0.2:1 to 0.4:1 and preferably from 0.25:1 to 0.35:1 and more preferably is 0.3: 1.
Le poids moléculaire moyen en poids (Mw) du silicone se situe de préférence dans la plage de 2 000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3 500 à 200 000.The weight average molecular weight (Mw) of the silicone is preferably in the range of 2,000 to 1,000,000, more preferably 3,500 to 200,000.
dans laquelle :in which :
p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) va de 1 à 1.000, notamment de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349, et plus particulièrement de 159 à 239 et q un nombre de 1 à 1.000, notamment de 1 à 10, et plus particulièrement de 1 à 5 ;p and q are numbers such that the sum (p+q) ranges from 1 to 1,000, in particular from 50 to 350, and more particularly from 150 to 250; p possibly denoting a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349, and more particularly from 159 to 239 and q a number from 1 to 1,000, in particular from 1 to 10, and more particularly from 1 to 5;
R1et R2représentent indépendamment un groupe hydroxy ou alcoxy en C1-C4, où au moins un des groupes R1ou R2désigne un groupe alcoxy.R 1 and R 2 independently represent a hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy group, where at least one of the R 1 or R 2 groups denotes an alkoxy group.
Le groupe alcoxy est de préférence un groupe méthoxy.The alkoxy group is preferably a methoxy group.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy se situe généralement dans la plage de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement égal à 1:0,95.The hydroxy/alkoxy molar ratio is generally in the range of 1:0.8 to 1:1.1 and preferably 1:0.9 to 1:1 and more particularly 1:0.95.
Le poids moléculaire moyen en poids (Mw) du silicone se situe de préférence entre 2 000 et 200 000, plus particulièrement entre 5 000 et 100 000 et plus particulièrement entre 10 000 et 50 000.The weight-average molecular weight (Mw) of the silicone is preferably between 2,000 and 200,000, more particularly between 5,000 and 100,000 and more particularly between 10,000 and 50,000.
Les produits commerciaux correspondant à ces silicones répondant à la structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres aminosilicones dont la structure est différente de la formule (D) ou (E).The commercial products corresponding to these silicones corresponding to the structure (D) or (E) can include in their composition one or more other aminosilicones whose structure is different from the formula (D) or (E).
Un produit contenant un aminosilicone répondant à la structure (D) est vendu par Wacker sous le nom BELSIL ADM 652.A product containing an aminosilicone having structure (D) is sold by Wacker under the name BELSIL ADM 652.
Un produit contenant un aminosilicone répondant à la structure (E) est vendu par Wacker sous le nom FLUID WR 1300®.A product containing an aminosilicone having structure (E) is sold by Wacker under the name FLUID WR 1300®.
Un autre groupe d’aminosilicone correspondant à cette définition est représenté par la formule (F) suivante :Another aminosilicone group corresponding to this definition is represented by the following formula (F):
dans laquelle :in which :
m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va, par exemple, de 1 à moins de 2 000 et notamment de 50 à 150, sachant que n peut désigner un nombre de 0 à moins de 1 999 et notamment de 49 à 149, et m un nombre, par exemple, de 1 à moins de 2 000 et notamment de 1 à 10 ;m and n are numbers such that the sum (n + m) ranges, for example, from 1 to less than 2000 and in particular from 50 to 150, knowing that n can designate a number from 0 to less than 1999 and in particular from 49 to 149, and m a number, for example, from 1 to less than 2000 and in particular from 1 to 10;
A désigne un groupe alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce groupe est de préférence linéaire.A denotes a linear or branched alkylene group containing from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This group is preferably linear.
Le poids moléculaire moyen en poids (Mw) de ces aminosilicones va de préférence de 2 000 à 1 000 000 et plus particulièrement de 3 500 à 200 000.The weight-average molecular weight (Mw) of these aminosilicones preferably ranges from 2,000 to 1,000,000 and more particularly from 3,500 to 200,000.
Un silicone préféré de formule (F) est l’amodiméthicone vendu sous le nom commercial XIAMETER® MEM-8299 Cationic Emulsion par Dow Corning.A preferred silicone of formula (F) is amodimethicone sold under the trade name XIAMETER® MEM-8299 Cationic Emulsion by Dow Corning.
Un autre groupe d’aminosilicones correspondant à cette définition est représenté par la formule (G) suivante :Another group of aminosilicones corresponding to this definition is represented by the following formula (G):
dans laquelle :in which :
m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va, par exemple, de 1 à moins de 2.000 et notamment de 50 à 150, sachant que n peut désigner un nombre de 0 à moins de 1.999 et notamment de 49 à 149, et m un nombre, par exemple, de 1 à moins de 2000 et notamment de 1 à 10 ;m and n are numbers such that the sum (n + m) goes, for example, from 1 to less than 2,000 and in particular from 50 to 150, knowing that n can designate a number from 0 to less than 1,999 and in particular from 49 to 149, and m a number, for example, from 1 to less than 2000 and in particular from 1 to 10;
A désigne un groupe alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce groupe est de préférence ramifié.A denotes a linear or branched alkylene group containing from 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms. This group is preferably branched.
Le poids moléculaire moyen en poids (Mw) de ces aminosilicones se situe dans une plage de préférence de 500 à 1 000 000 et plus particulièrement de 1 000 à 200 000.The weight average molecular weight (Mw) of these aminosilicones is in a range of preferably 500 to 1,000,000 and more particularly 1,000 to 200,000.
Un silicone répondant à cette formule est par exemple DC2-8566 Amino Fluid de Dow Corning.A silicone corresponding to this formula is for example DC2-8566 Amino Fluid from Dow Corning.
(iii) Aminosilicone correspondant à la formule (H) :(iii) Aminosilicone corresponding to formula (H):
dans laquelle :in which :
R5représente indépendamment un groupe à base d’hydrocarbure monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un groupe alkyle en C1-C18ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;R 5 independently represents a group based on a monovalent hydrocarbon containing from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl or C 2 -C 18 alkenyl group, for example methyl;
R6représente un groupe hydrocarboné divalent, en particulier un groupe alkylène en C1-C18ou un groupe alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, lié à Si via une liaison SiC ;R 6 represents a divalent hydrocarbon group, in particular a C 1 -C 18 alkylene group or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy group, for example C 1 -C 8 , bonded to Si via an SiC bond;
Q-est un anion tel qu’un ion halogénure, en particulier un chlorure, ou un sel d’acide organique (par exemple un acétate) ;Q - is an anion such as a halide ion, in particular a chloride, or an organic acid salt (for example an acetate);
r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 20 et en particulier de 2 à 8 ;r represents an average statistical value from 2 to 20 and in particular from 2 to 8;
s représente une valeur statistique moyenne de 20 à 200 et en particulier de 20 à 50.s represents an average statistical value of 20 to 200 and in particular of 20 to 50.
Ces aminosilicones sont décrites plus particulièrement dans le brevet US 4 185 087.These aminosilicones are described more particularly in US Pat. No. 4,185,087.
(iv) Silicones d’ammonium quaternaire répondant à la formule (I) :(iv) Quaternary ammonium silicones corresponding to formula (I):
dans laquelle :in which :
R7représente indépendamment un groupe hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un groupe alkyle en C1-C18, un groupe alcényle en C2-C18ou un cycle contenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;R 7 independently represents a monovalent hydrocarbon group containing from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl group, a C 2 -C 18 alkenyl group or a ring containing 5 or 6 carbon atoms, by example methyl;
R6représente indépendamment un groupe hydrocarboné divalent, en particulier un groupe alkylène en C1-C18ou un groupe alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, lié au Si via une liaison SiC ;R 6 independently represents a divalent hydrocarbon group, in particular a C 1 -C 18 alkylene group or a divalent C 1 -C 18 alkyleneoxy group, for example C 1 -C 8 , bonded to Si via an SiC bond;
R8représente indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe à base d’hydrocarbure monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un groupe alkyle en C1-C18, un groupe alcényle en C2-C18ou un groupe -R6-NHCOR7;R 8 independently represents a hydrogen atom, a group based on a monovalent hydrocarbon containing from 1 to 18 carbon atoms, and in particular a C 1 -C 18 alkyl group, a C 2 -C 18 alkenyl group or an -R 6 -NHCOR 7 group;
X-est un anion tel qu’un ion halogénure, en particulier chlorure, ou un sel d’acide organique (par exemple acétate) ;X − is an anion such as a halide ion, in particular chloride, or an organic acid salt (for example acetate);
r représente une valeur statistique moyenne de 2 à 200 et en particulier de 5 à 100 ;r represents an average statistical value from 2 to 200 and in particular from 5 to 100;
Ces silicones sont décrits, par exemple, dans la demande de brevet EP-A 0 530 974.These silicones are described, for example, in patent application EP-A 0 530 974.
(v) Aminosilicone de formule (J) :(v) Aminosilicone of formula (J):
dans laquelle :in which :
R1, R2, R3et R4désignent indépendamment un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe phényle ;R 1 , R 2 , R 3 and R 4 independently denote a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group;
R5désigne un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxy ;R 5 denotes a C 1 -C 4 alkyl group or a hydroxy group;
m est un nombre entier allant de 1 à 5 ;m is an integer ranging from 1 to 5;
n est un nombre entier allant de 1 à 5 ;n is an integer ranging from 1 to 5;
et dans laquelle x est choisi de telle sorte que l’indice d’amine soit compris entre 0,01 et 1 meq/g ;and in which x is chosen such that the amine number is between 0.01 and 1 meq/g;
(vi) Aminosilicone polyoxyalkyléné multiséquencé, de type (AB)n, A étant une séquence polysiloxane et B étant une séquence polyoxyalkylénée contenant au moins un groupe amine.(vi) Multiblock polyoxyalkylenated aminosilicone, of (AB)n type, A being a polysiloxane block and B being a polyoxyalkylenated block containing at least one amine group.
Lesdits silicones sont de préférence constitués de motifs répétés répondant à la formule générale suivante :Said silicones preferably consist of repeated units corresponding to the following general formula:
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R »)- R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-][-(SiMe 2 O) x SiMe 2 - R -N(R")- R'-O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -R'-N(H)-R- ]
ou en varianteor alternatively
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R »)- R’ - O(C2H4O)a(C3H6O)b-][-(SiMe 2 O) x SiMe 2 - R -N(R”)- R' - O(C 2 H 4 O) a (C 3 H 6 O) b -]
dans lesquelles :in which :
a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, et plus particulièrement de 10 à 100 ;a is an integer greater than or equal to 1, preferably ranging from 5 to 200, and more particularly from 10 to 100;
b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 à 100, plus particulièrement de 5 à 30 ;b is an integer between 0 and 200, preferably ranging from 4 to 100, more particularly from 5 to 30;
x est un nombre entier allant de 1 à 10 000, plus particulièrement de 10 à 5 000 ;x is an integer ranging from 1 to 10,000, more particularly from 10 to 5,000;
R » est un atome d’hydrogène ou un méthyle ;R” is hydrogen or methyl;
R représente indépendamment un groupe à base d’hydrocarbure divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R représente indépendamment un groupe éthylène, un groupe propylène linéaire ou ramifié, un groupe butylène linéaire ou ramifié, ou un groupe -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-; préférentiellement, R représente indépendamment un groupe -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-;R independently represents a C 2 -C 12 linear or branched divalent hydrocarbon-based group, optionally including one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, R independently represents an ethylene group, a linear or branched propylene group, a linear or branched butylene group, or a -CH 2 CH 2 CH 2 OCH(OH)CH 2 - group; preferentially, R independently represents a group -CH 2 CH 2 CH 2 OCH(OH)CH 2 -;
R’ représente indépendamment un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R’ désigne un groupe éthylène, un groupe propylène linéaire ou ramifié, un groupe butylène linéaire ou ramifié, ou un groupe -CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-; préférentiellement, R’ désigne un groupe
CH(CH3)-CH2-.R' independently represents a C 2 -C 12 linear or branched divalent hydrocarbon group, optionally including one or more heteroatoms such as oxygen; preferably, R' denotes an ethylene group, a linear or branched propylene group, a linear or branched butylene group, or a -CH 2 CH 2 CH 2 OCH(OH)CH 2 - group; preferentially, R′ denotes a group
CH(CH 3 )-CH 2 -.
Les séquences siloxane représentent de préférence entre 50 et 95 % en mol du poids total du silicone, plus particulièrement de 70 à 85 % en mol.The siloxane sequences preferably represent between 50 and 95% by mol of the total weight of the silicone, more particularly from 70 to 85% by mol.
La teneur en amine est de préférence comprise entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % dans du dipropylène glycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.The amine content is preferably between 0.02 and 0.5 meq/g of copolymer in a 30% solution in dipropylene glycol, more particularly between 0.05 and 0.2.
Le poids moléculaire moyen en poids (Mw) du silicone est de préférence comprise entre 5 000 et 1 000 000, plus particulièrement entre 10 000 et 200 000.The weight-average molecular weight (Mw) of the silicone is preferably between 5,000 and 1,000,000, more particularly between 10,000 and 200,000.
On peut citer notamment les silicones vendus sous les noms SILSOFT A-843 ou SILSOFT A+ par Momentive.Mention may in particular be made of the silicones sold under the names SILSOFT A-843 or SILSOFT A+ by Momentive.
(vii) Alkylaminosilicone correspondant aux formules (K’ et K) ci-dessous :(vii) Alkylaminosilicone corresponding to formulas (K' and K) below:
(K’) (K')
dans laquellein which
R, R’ et R » représentent indépendamment un groupe alkyle en C1-C4ou hydroxy,R, R' and R' independently represent a C 1 -C 4 alkyl or hydroxy group,
A représente un groupe alkylène en C3et m et n sont tels que la somme m+n est, de préférence inférieure à 2 000, de manière davantage préférée inférieure à 1 500, et encore de manière davantage préférée inférieure à 1 000 approximativement ;A is C 3 alkylene and m and n are such that the sum m+n is preferably less than 2000, more preferably less than 1500, and even more preferably less than 1000 approximately;
dans laquelle :in which :
x et y sont des nombres tels que la somme de x et y va, par exemple, de 1 à moins de 2.000 ; de préférence, x va de 10 à moins de 1.500 et surtout de 100 à 1.000 ; de préférence, y va de 1 à 100 ;x and y are numbers such that the sum of x and y ranges, for example, from 1 to less than 2,000; preferably, x ranges from 10 to less than 1,500 and especially from 100 to 1,000; preferably, y ranges from 1 to 100;
R1 et R2, de préférence indépendamment identiques, sont des groupes alkyle linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et surtout 12 à 20 atomes de carbone ;R1 and R2, preferably independently identical, are linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups comprising 6 to 30 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms and especially 12 to 20 carbon atoms;
A désigne un groupe alkylène linéaire ou ramifié, contenant de 2 à 8 atomes de carbone.A denotes a linear or branched alkylene group, containing from 2 to 8 carbon atoms.
De préférence, A comprend 3 à 6 atomes de carbone, en particulier 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié.Preferably, A comprises 3 to 6 carbon atoms, in particular 4 carbon atoms; preferably A is branched.
On peut citer en particulier les groupes divalents suivants : -CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3)CH2-.Mention may be made in particular of the following divalent groups: -CH 2 CH 2 CH 2 - and -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -.
De préférence, R1 et R2 sont indépendamment des groupes alkyle linéaires saturés comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et surtout 12 à 20 atomes de carbone ; on peut citer notamment les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; et préférentiellement, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).Preferably, R1 and R2 are independently saturated linear alkyl groups comprising 6 to 30 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms and especially 12 to 20 carbon atoms; mention may in particular be made of dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups; and preferably, R1 and R2, which may be identical or different, are chosen from the hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.
De préférence, le silicone est de formule (K) avec :Preferably, the silicone is of formula (K) with:
x allant, par exemple, de 10 à 2 000 et surtout de 100 à 1 000 ;x ranging, for example, from 10 to 2000 and especially from 100 to 1000;
y allant de 1 à 100 ;y ranging from 1 to 100;
A comprenant 3 à 6 atomes de carbone et surtout 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié ; et plus particulièrement A est choisi parmi les groupes divalents suivants : CH2CH2CH2et -CH2CH(CH3)CH2- ; etA comprising 3 to 6 carbon atoms and especially 4 carbon atoms; preferably A is branched; and more particularly A is chosen from the following divalent groups: CH 2 CH 2 CH 2 and -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -; And
R1 et R2 étant indépendamment des groupes alkyle saturés linéaires comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et notamment 12 à 20 atomes de carbone ; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et eicosyle ; préférentiellement, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, étant choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).R1 and R2 being independently linear saturated alkyl groups comprising 6 to 30 carbon atoms, preferably 8 to 24 carbon atoms and especially 12 to 20 carbon atoms; chosen in particular from dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl and eicosyl groups; preferably, R1 and R2, which may be identical or different, being chosen from hexadecyl (cetyl) and octadecyl (stearyl) groups.
Un silicone préféré de formule (K) est le bis-cétaryl amodiméthicone.A preferred silicone of formula (K) is bis-cetaryl amodimethicone.
On peut citer en particulier le silicone vendu sous le nom SILSOFT AX par Momentive.Mention may be made in particular of the silicone sold under the name SILSOFT AX by Momentive.
Les aminosilicones de la présente divulgation peuvent également être choisis parmi les polydiméthylsiloxanes comportant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur les chaînes latérales, par exemple des groupes aminopropyles en bout de chaîne ou sur les chaînes latérales, par exemple ceux de formule (A), (B) ou (C) :The aminosilicones of the present disclosure can also be chosen from polydimethylsiloxanes comprising primary amine groups at the end of the chain or on the side chains, for example aminopropyl groups at the end of the chain or on the side chains, for example those of formula (A ), (Goat) :
Dans la formule (A) : la valeur de n est de préférence inférieure à 2 000, de manière davantage préférée inférieure à 1 500, et encore de manière davantage préférée inférieure à 1 000. A titre d’exemple d’aminosilicone (A), on peut citer ceux vendus sous les noms DMS-A11, DMS-A12, DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32 et DMS-A35 par la société Gelest.In the formula (A): the value of n is preferably less than 2000, more preferably less than 1500, and still more preferably less than 1000. As an example of aminosilicone (A) , mention may be made of those sold under the names DMS-A11, DMS-A12, DMS-A15, DMS-A21, DMS-A31, DMS-A32 and DMS-A35 by the company Gelest.
Dans la formule (B), la somme de n et m est telle qu’elle est de préférence inférieure à 2.000, de manière davantage préférée inférieure à 1.500, et encore de manière davantage préférée inférieure à 1.000. Comme exemples de silicone (B), on peut citer ceux vendus sous les noms AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin Etsu.In formula (B), the sum of n and m is such that it is preferably less than 2,000, more preferably less than 1,500, and even more preferably less than 1,000. As examples of silicone (B), mention may be made of those sold under the names AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 and AMS-1203 by the company Gelest and KF-8015 by the company Shin Etsu.
Dans la formule (C), la valeur de n est de préférence inférieure à 2 000, de manière davantage préférée inférieure à 1 500, et encore de manière davantage préférée inférieure à 1 000. À titre d’exemple de silicone (C), on peut citer ceux vendus sous les noms MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.In formula (C), the value of n is preferably less than 2000, more preferably less than 1500, and still more preferably less than 1000. As an example of silicone (C), mention may be made of those sold under the names MCR-A11 and MCR-A12 by the company Gelest.
De préférence, le (c) aminosilicone selon la présente invention est un amodiméthicone. Dans un mode de réalisation, le (c) aminosilicone est le bis-cétaryl amodiméthicone. Dans un autre mode de réalisation, le (c) aminosilicone est l’aminopropyl diméthicone.Preferably, the (c) aminosilicone according to the present invention is an amodimethicone. In one embodiment, the (c) aminosilicone is bis-cetaryl amodimethicone. In another embodiment, the (c) aminosilicone is aminopropyl dimethicone.
Les aminosilicones convenables pour une utilisation selon la présente invention incluent, sans s’y limiter, les aminosilicones volatils et non volatils, cycliques, linéaires et ramifiés, ayant une plage de viscosité allant de 5×10-6à 2,5 m2/s à 25°C, par exemple de 1×10-5à 1 m2/s.Aminosilicones suitable for use in accordance with the present invention include, but are not limited to, volatile and nonvolatile, cyclic, linear, and branched aminosilicones having a viscosity range of 5×10 -6 to 2.5 m 2 / s at 25°C, for example from 1×10 -5 to 1 m 2 /s.
La quantité du (c) aminosilicone dans la composition selon la présente invention peut être de 0,01 % en poids ou plus, de préférence de 0,1 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The amount of (c) aminosilicone in the composition according to the present invention may be 0.01% by weight or more, preferably 0.1% by weight or more, and more preferably 1% by weight or more. , based on the total weight of the composition.
La quantité du (c) aminosilicone dans la composition selon la présente invention peut être de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of (c) aminosilicone in the composition according to the present invention may be 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight or less, based on the weight composition total.
La quantité du (c) aminosilicone dans la composition selon la présente invention peut être comprise entre 0,01 % et 15 % en poids, de préférence entre 0,1 % et 10 % en poids, et de manière davantage préférée entre 1 % et 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of (c) aminosilicone in the composition according to the present invention may be between 0.01% and 15% by weight, preferably between 0.1% and 10% by weight, and more preferably between 1% and 5% by weight, based on the total weight of the composition.
(Silicone)(Silicone)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (d) au moins un silicone autre que le (c) aminosilicone. Un seul type de silicone peut être utilisé, ou deux ou plus de deux types de silicones différents peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may also comprise (d) at least one silicone other than (c) aminosilicone. Only one type of silicone can be used, or two or more different types of silicone can be used in combination.
Il est préférable que le (d) silicone soit choisi parmi les huiles de silicone.It is preferable that the (d) silicone is chosen from silicone oils.
Par « huile de silicone », on entend ici un composé ou une substance de silicone qui se présente sous la forme d’un liquide ou d’une pâte à température ambiante (25°C) sous pression atmosphérique (760 mmHg). Comme huiles de silicone, celles qui sont généralement utilisées en cosmétique peuvent être utilisées seules ou en combinaison.By “silicone oil”, we mean here a silicone compound or substance which is in the form of a liquid or a paste at room temperature (25°C) under atmospheric pressure (760 mmHg). As silicone oils, those which are generally used in cosmetics can be used singly or in combination.
Les silicones ou organopolysiloxanes sont définis, par exemple, par Walter NOLL dans « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.Silicones or organopolysiloxanes are defined, for example, by Walter NOLL in “Chemistry and Technology of Silicones” (1968), Academic Press. They can be volatile or non-volatile.
Ainsi, la (les) huile(s) de silicone peuvent être choisie(s) parmi les silicones volatils, les silicones non volatiles et leurs mélanges.Thus, the silicone oil(s) can be chosen from volatile silicones, non-volatile silicones and mixtures thereof.
Ainsi, l’huile de silicone peut comprendre soit au moins une huile de silicone volatile, soit au moins une huile de silicone non volatile, soit à la fois au moins une huile de silicone volatile et au moins une huile de silicone non volatile.Thus, the silicone oil can comprise either at least one volatile silicone oil, or at least one non-volatile silicone oil, or both at least one volatile silicone oil and at least one non-volatile silicone oil.
Le silicone volatil ou non volatil peut être choisi parmi les silicones linéaires, ramifiés ou cycliques, facultativement modifiés avec au moins une fraction ou un groupe organo-fonctionnel.The volatile or non-volatile silicone can be chosen from linear, branched or cyclic silicones, optionally modified with at least one organo-functional moiety or group.
Par exemple, l’huile de silicone peut être choisie dans le groupe consistant en les polydialkylsiloxanes tels que les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polyalkylarylsiloxanes tels que la phényltriméthicone, les polydiarylsiloxanes et les polysiloxanes modifiés organiquement comprenant au moins une fraction ou un groupe organo-fonctionnel choisi parmi les fractions ou groupes poly(oxyalkylène), les fractions ou groupes alcoxy ou alcoxyalkyle, les fractions ou groupes hydroxyle ou hydroxylé, les fractions ou groupes acyloxy ou acyloxyalkyle, les fractions ou groupes acide carboxylique ou carboxylate, les fractions ou groupes acryliques et les fractions oxazoline.For example, the silicone oil can be selected from the group consisting of polydialkylsiloxanes such as polydimethylsiloxanes (PDMS), polyalkylarylsiloxanes such as phenyltrimethicone, polydiarylsiloxanes and organically modified polysiloxanes comprising at least one moiety or one organo- functional group chosen from poly(oxyalkylene) moieties or groups, alkoxy or alkoxyalkyl moieties or groups, hydroxyl or hydroxyl moieties or groups, acyloxy or acyloxyalkyl moieties or groups, carboxylic acid or carboxylate moieties or groups, acrylic moieties or groups and oxazoline moieties.
Si la (les) huile(s) de silicone est (sont) volatile(s), la (les) huile(s) de silicone peu(ven)t être choisie(s) parmi celles dont le point d’ébullition est compris entre 60°C et 260°C, par exemple :If the silicone oil(s) is (are) volatile, the silicone oil(s) can be chosen from among those whose boiling point is included between 60°C and 260°C, for example:
(i) les silicones cycliques telles que les polydialkylsiloxanes comprenant de 3 à 7, par exemple, de 4 à 5 atomes de silicium. Des exemples non limitatifs de ces siloxanes incluent l’octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé, par exemple, sous le nom commercial VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE et SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous la marque VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, KF-995 par SHIN ETSU, ainsi que leurs mélanges. Les cyclométhanes peuvent également être utilisés, par exemple, ceux commercialisés sous les références DC 244, DC 245, DC 344, DC 345 et DC 246 par DOW CORNING. Des cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/methylalkylsiloxane peuvent également être utilisés, comme par exemple le SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisé par UNION CARBIDE, de formule(i) cyclic silicones such as polydialkylsiloxanes comprising from 3 to 7, for example, from 4 to 5 silicon atoms. Non-limiting examples of these siloxanes include octamethylcyclotetrasiloxane sold, for example, under the trade name VOLATILE SILICONE® 7207 by UNION CARBIDE and SILBIONE® 70045 V2 by RHODIA, decamethylcyclopentasiloxane sold under the trade name VOLATILE SILICONE® 7158 by UNION CARBIDE, and SILBIONE ® 70045 V5 by RHODIA, KF-995 by SHIN ETSU, and mixtures thereof. Cyclomethanes can also be used, for example those marketed under the references DC 244, DC 245, DC 344, DC 345 and DC 246 by DOW CORNING. Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane/methylalkylsiloxane type can also be used, such as, for example, SILICONE VOLATILE® FZ 3109 marketed by UNION CARBIDE, of formula
où :Or :
Des combinaisons de silicones cycliques telles que des polydialkylsiloxanes avec des composés organiques dérivés du silicium peuvent également être utilisées, comme un mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50), et un mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1’-(hexa-2,2,2’,2’,3,3’-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; etCombinations of cyclic silicones such as polydialkylsiloxanes with organic silicon compounds can also be used, such as a mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50), and a mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1 '-(hexa-2,2,2',2',3,3'-trimethylsilyloxy)bis-neopentane; And
(ii) les polydialkylsiloxanes linéaires volatils comprenant de 2 à 9 atomes de silicium. Un exemple non limitatif d’un tel composé est le décaméthyltétrasiloxane commercialisé, par exemple, sous le nom commercial « SH-200 » par TORAY SILICONE. Les silicones appartenant à cette classe sont également décrits, par exemple, dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32--TODD & BYERS « Volatile Silicone Fluids for Cosmetics ».(ii) volatile linear polydialkylsiloxanes comprising from 2 to 9 silicon atoms. A non-limiting example of such a compound is decamethyltetrasiloxane marketed, for example, under the trade name “SH-200” by TORAY SILICONE. Silicones belonging to this class are also described, for example, in Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32--TODD & BYERS "Volatile Silicone Fluids for Cosmetics".
Si la (les) huile(s) de silicone est (sont) volatile(s), la (les) huile(s) de silicone peu(ven)t être choisie(s) parmi les silicones cycliques.If the silicone oil(s) is (are) volatile, the silicone oil(s) can be chosen from cyclic silicones.
D’autre part, la (les) huile(s) de silicone peu(ven)t être choisie(s) parmi des silicones non volatils, tels que les polydialkylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les polydiarylsiloxanes et les polysiloxanes modifiés organiquement comme expliqué ci-dessus.On the other hand, the silicone oil(s) can be chosen from non-volatile silicones, such as polydialkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, polydiarylsiloxanes and organically modified polysiloxanes as explained below. above.
Le poids moléculaire du (c) silicone, de préférence des polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux triméthylsilyle, a un poids moléculaire moyen en poids (Mw) de 300 000 ou plus, de préférence 350 000 ou plus, de préférence 400 000 ou plus, et de préférence 3 000 000 ou moins, de préférence 2 000 000 ou moins, et encore mieux 1 000 000 ou moins.The molecular weight of (c) silicone, preferably polydimethylsiloxanes with terminal trimethylsilyl groups, has a weight average molecular weight (Mw) of 300,000 or more, preferably 350,000 or more, preferably 400,000 or more, and preferably 3,000,000 or less, preferably 2,000,000 or less, and more preferably 1,000,000 or less.
Selon un mode de réalisation, le (c) silicone, de préférence l’huile de silicone, peut être choisi parmi les polydialkylsiloxanes non volatils, par exemple les polydiméthylsiloxanes à groupes terminaux triméthylsilyle connus sous le nom commercial diméthicones.According to one embodiment, the (c) silicone, preferably silicone oil, can be chosen from non-volatile polydialkylsiloxanes, for example polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups known under the trade name dimethicones.
Les (c) silicones qui sont préférés selon la présente invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes à groupes terminaux triméthylsilyle, tels que les huiles ayant une viscosité à 25°C supérieure à 1.000.000 cSt (mm2/s), encore plus préférentiellement une viscosité supérieure à 2, 000 000 cSt, et encore plus particulièrement supérieure à 5 000 000 cSt, mieux encore supérieure à 10 000 000 cSt et de préférence inférieure à 50 000 000 cSt, mieux encore inférieure à 30 000 000 cSt, mieux encore inférieure à 15 000 000 cSt.The (c) silicones which are preferred according to the present invention may be polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups, such as oils having a viscosity at 25° C. greater than 1,000,000 cSt (mm 2 /s), even more preferably a viscosity greater than 2,000,000 cSt, and even more particularly greater than 5,000,000 cSt, better still greater than 10,000,000 cSt and preferably less than 50,000,000 cSt, better still less than 30,000,000 cSt, better still less than 15,000,000cSt.
Selon la présente invention, tous les polydiméthylsiloxanes peuvent être utilisés tels quels ou sous forme de solutions, d’émulsions, de nanoémulsions ou de microémulsions.According to the present invention, all the polydimethylsiloxanes can be used as such or in the form of solutions, emulsions, nanoemulsions or microemulsions.
Les exemples non limitatifs de produits commerciaux correspondant à ces polydialkylsiloxanes incluent BY22-029 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion non ionique d’huile de diméthicone), BY22-060 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd. ; émulsion cationique contenant une solution obtenue par dilution de diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), BY22-019 (produit de Dow Corning Toray, Co, Ltd ; émulsion non ionique et cationique contenant une solution obtenue par dilution de diméthicone hautement polymérisé avec un silicone cyclique), BY22-020 (produit de Dow Corning Toray, Co., Ltd ; émulsion cationique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec une isoparaffine liquide légère), KM902 (produit de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd ; émulsion non ionique de diméthicone hautement polymérisé), KM903 (produit de Shin-Etsu Chemical Co, Ltd ; émulsion cationique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), X-52-2127 (produit de Shin-Etsu Chemical Co., Ltd ; émulsion cationique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), X-52-2162 (produit de Shin-Etsu Chemical Co, Ltd. ; émulsion non ionique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), EMU101 (produit de Momentive Performance Materials, Inc. émulsion non ionique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), XS65-B3803 (produit de Momentive Performance Materials, Inc. ; émulsion non ionique contenant une solution obtenue par dilution d’un diméthicone hautement polymérisé avec un silicone de faible viscosité), DC 7-3100 (produit de Dow Corning Toray Silicone, Co, Ltd.).Non-limiting examples of commercial products corresponding to these polydialkylsiloxanes include BY22-029 (product of Dow Corning Toray, Co., Ltd.; nonionic dimethicone oil emulsion), BY22-060 (product of Dow Corning Toray, Co. , Ltd.; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), BY22-019 (product of Dow Corning Toray, Co, Ltd; nonionic and cationic emulsion containing a solution obtained by diluting highly polymerized dimethicone with a cyclic silicone), BY22-020 (product of Dow Corning Toray, Co., Ltd; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting a highly polymerized dimethicone with a light liquid isoparaffin), KM902 (product of Shin -Etsu Chemical Co., Ltd; nonionic emulsion of highly polymerized dimethicone), KM903 (product of Shin-Etsu Chemical Co, Ltd; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting a d highly polymerized imethicone with low viscosity silicone), X-52-2127 (product of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd; cationic emulsion containing a solution obtained by diluting a highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), X-52-2162 (product of Shin-Etsu Chemical Co, Ltd.; nonionic emulsion containing a solution obtained by diluting polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), EMU101 (product of Momentive Performance Materials, Inc. nonionic emulsion containing a solution obtained by diluting a highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), XS65-B3803 (product from Momentive Performance Materials, Inc.; nonionic emulsion containing a solution obtained by diluting a highly polymerized dimethicone with a low viscosity silicone), DC 7-3100 (product of Dow Corning Toray Silicone, Co, Ltd.).
Les polyalkylarylsiloxanes peuvent être choisis parmi les polydiméthyl/methylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés.The polyalkylarylsiloxanes can be chosen from polydimethyl/methylphenylsiloxanes, linear and/or branched polydimethyl/diphenylsiloxanes.
Les exemples non limitatifs de ces polyalkylarylsiloxanes incluent les produits commercialisés sous les noms commerciaux suivants :Non-limiting examples of these polyalkylarylsiloxanes include products marketed under the following trade names:
fluides SILBIONE® de la gamme 70 641 de RHODIA ; fluides RHODORSIL® des gammes 70 633 et 763 de RHODIA ;SILBIONE® fluids from the 70 641 range from RHODIA; RHODORSIL® fluids from the 70 633 and 763 ranges from RHODIA;
fluide phényltriméthicone commercialisé sous la référence DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID par DOW CORNING ;phenyltrimethicone fluid marketed under the reference DOW CORNING 556 COSMETIC GRADE FLUID by DOW CORNING;
silicones de la gamme PK de BAYER, par exemple, le produit PK20 ;silicones from the PK range from BAYER, for example, the product PK20;
silicones de la gamme PN, PH de BAYER. par exemple, les produits PN1000 et PH1000 ; etsilicones from the PN, PH range of BAYER. for example, the PN1000 and PH1000 products; And
certains fluides de la gamme SF de GENERAL ELECTRIC, tels que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.certain fluids from GENERAL ELECTRIC's SF range, such as SF 1023, SF 1154, SF 1250 and SF 1265.
Les silicones organo-modifiés qui peuvent être utilisés selon la présente invention incluent, sans s’y limiter, les silicones tels que ceux définis précédemment et comprenant dans leur structure au moins une fraction ou un groupe organo-fonctionnel lié directement ou par l’intermédiaire d’un groupe hydrocarboné.The organo-modified silicones which can be used according to the present invention include, without limitation, silicones such as those defined above and comprising in their structure at least one fraction or one organo-functional group linked directly or via of a hydrocarbon group.
Les silicones organo-modifiés peuvent inclure, par exemple, des polyorganosiloxanes comprenant :Organo-modified silicones can include, for example, polyorganosiloxanes including:
des fractions polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comprenant facultativement des fractions alkyle en C6-C24, tels que les produits appelés diméthicone copolyols commercialisés par DOW CORNING sous le nom commercial DC 1248 et sous le nom commercial DC Q2-5220 et les fluides SILWET® L 722, L 7500, L 77, et L 711 commercialisés par UNION CARBIDE et (C12)alkyl-méthicone copolyol commercialisé par DOW CORNING sous le nom commercial Q2 5200 ;polyethyleneoxy and/or polypropyleneoxy fractions optionally comprising C 6 -C 24 alkyl fractions, such as the products called dimethicone copolyols marketed by DOW CORNING under the trade name DC 1248 and under the trade name DC Q2-5220 and SILWET® fluids L 722, L 7500, L 77, and L 711 marketed by UNION CARBIDE and (C 12 )alkyl-methicone copolyol marketed by DOW CORNING under the trade name Q2 5200;
des fractions alcoxylées, telles que le produit commercialisé sous la marque « SILICONE COPOLYMER F-755 » par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par GOLDSCHMIDT ;alkoxylated fractions, such as the product marketed under the trademark “SILICONE COPOLYMER F-755” by SWS SILICONES and ABIL WAX® 2428, 2434 and 2440 by GOLDSCHMIDT;
des fractions hydroxylées, telles que les polyorganosiloxanes contenant une fonction hydroxyalkyle décrits, par exemple, dans la demande de brevet français n° FR-A-85 163 34 ;hydroxylated fractions, such as the polyorganosiloxanes containing a hydroxyalkyl function described, for example, in French patent application No. FR-A-85 163 34;
des fractions acyloxyalkyle, par exemple, les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet américain n° FR-A-85 163 34. No. 4 957 732 ;acyloxyalkyl moieties, for example, the polyorganosiloxanes described in US Patent No. FR-A-85,163,34, No. 4,957,732;
des fractions anioniques de type acide carboxylique, par exemple, les produits décrits dans le brevet européen n° 0 186 507, commercialisé par CHISSO CORPORATION, et des fractions anioniques alkyl carboxyliques, telles que celles présentes dans le produit X-22-3701E commercialisé par SHIN-ETSU ; 2-hydroxyalkyl sulfonate ; et 2-hydroxyalkyl thiosulfate tels que les produits commercialisés par GOLDSCHMIDT sous les noms commerciaux <<ABIL® S201>> et <<ABIL® S255>> ;anionic carboxylic acid moieties, for example, the products described in European Patent No. 0 186 507, marketed by CHISSO CORPORATION, and anionic alkyl carboxylic moieties, such as those present in the product X-22-3701E marketed by SHIN-ETSU; 2-hydroxyalkyl sulfonate; and 2-hydroxyalkyl thiosulfate such as the products marketed by GOLDSCHMIDT under the trade names “ABIL® S201” and “ABIL® S255”;
des fractions acryliques, telles que les produits commercialisés sous les noms VS80 et VS70 par 3M ; etacrylic fractions, such as the products marketed under the names VS80 and VS70 by 3M; And
des fractions oxazolineoxazoline moieties
Les silicones qui peuvent être utilisés selon la présente invention peuvent comporter 1 ou 2 groupes oxazoline ; par exemple, poly(2-méthyl oxazoline-b-diméthyl siloxane-b-2-méthyl oxazoline) et poly(2-éthyl-2-oxazoline-diméthyl siloxane). Les produits commercialisés par KAO sous les références OX-40, OS-51, OS-96 et OS-88 peuvent également être utilisés.The silicones which can be used according to the present invention can contain 1 or 2 oxazoline groups; for example, poly(2-methyl oxazoline-b-dimethyl siloxane-b-2-methyl oxazoline) and poly(2-ethyl-2-oxazoline-dimethyl siloxane). The products marketed by KAO under the references OX-40, OS-51, OS-96 and OS-88 can also be used.
Les polydiméthylsiloxanes avec des groupes terminaux diméthylsilanol peuvent également être utilisés, par exemple, ceux vendus sous le nom commercial diméthiconol (CTFA), tels que les fluides de la gamme 48 commercialisés par RHODIA.Polydimethylsiloxanes with dimethylsilanol terminal groups can also be used, for example, those sold under the trade name dimethiconol (CTFA), such as the fluids of the 48 range marketed by RHODIA.
Si la (les) huile(s) de silicone n’est (ne sont) pas volatiles, la (les) huile(s) de silicone peuv(en)t être choisie(s) parmi les polydiméthylsiloxanes et les polydiméthylsiloxanes modifiés par des composés organiques.If the silicone oil(s) is (are) not volatile, the silicone oil(s) can be chosen from polydimethylsiloxanes and polydimethylsiloxanes modified with organic compounds.
Il est préférable que l’huile de silicone soit choisie parmi les huiles de silicone volatiles ou non volatiles, telles que les polydiméthylsiloxanes volatils ou non volatils (PDMS) contenant une chaîne de silicone linéaire ou cyclique, qui sont liquides ou pâteuses à température ambiante, en particulier les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) tels que le cyclopentasiloxane et le cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes alkyle, alcoxy ou phényle pendants et/ou à l’extrémité (aux extrémités) de la chaîne de silicone, ces groupes ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les phénylsilicones telles que les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphénylsiloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl siloxysilicates et les polyméthylphénylsiloxanes ; et les silicones organo-modifiées telles que le diméthiconol.It is preferable for the silicone oil to be chosen from volatile or non-volatile silicone oils, such as volatile or non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS) containing a linear or cyclic silicone chain, which are liquid or pasty at room temperature, in particular cyclopolydimethylsiloxanes (cyclomethicones) such as cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane; polydimethylsiloxanes containing pendant alkyl, alkoxy or phenyl groups and/or at the end (at the ends) of the silicone chain, these groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenylsilicones such as phenyltrimethicones, phenyldimethicones, phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanes, diphenyldimethicones, diphenylmethyldiphenyltrisiloxanes, 2-phenylethyltrimethylsiloxysilicates and polymethylphenylsiloxanes; and organo-modified silicones such as dimethiconol.
Il est possible d’utiliser une combinaison d’au moins un silicone volatil et d’au moins un silicone non volatil, comme huile de silicone. Des exemples non limitatifs de telles combinaisons incluent un mélange de cyclopentasiloxane et de diméthiconol, commercialisé, par exemple, sous le nom commercial Xiameter PMX-1501 Fluid par Dow Corning.It is possible to use a combination of at least one volatile silicone and at least one non-volatile silicone, such as silicone oil. Non-limiting examples of such combinations include a mixture of cyclopentasiloxane and dimethiconol, marketed, for example, under the trade name Xiameter PMX-1501 Fluid by Dow Corning.
Il est préférable que le degré de polymérisation du (d) silicone soit inférieur à 2 000, de préférence inférieur à 1 500, et encore de manière davantage préférée inférieur à 1 000.It is preferable that the degree of polymerization of (d) silicone be less than 2000, preferably less than 1500, and even more preferably less than 1000.
La quantité du (d) silicone dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The amount of (d) silicone in the composition according to the present invention may be 0.1% by weight or more, preferably 0.5% by weight or more, and more preferably 1% by weight or more. , based on the total weight of the composition.
La quantité du (d) silicone dans la composition selon la présente invention peut être de 30 % en poids ou moins, de préférence de 25 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 20 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of (d) silicone in the composition according to the present invention may be 30% by weight or less, preferably 25% by weight or less, and more preferably 20% by weight or less, based on the weight composition total.
La quantité du (d) silicone dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,1 % à 30 % en poids, de préférence de 0,5 % à 25 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 20 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of (d) silicone in the composition according to the present invention may range from 0.1% to 30% by weight, preferably from 0.5% to 25% by weight, and more preferably from 1% to 20%. % by weight, based on the total weight of the composition.
Selon un mode de réalisation particulier de la présente invention, le rapport pondéral (c) aminosilicone/(d) silicone peut être de 0,01 à 5, de préférence de 0,1 à 1, et de manière davantage préférée de 0,2 à 0,5.According to a particular embodiment of the present invention, the weight ratio (c) aminosilicone / (d) silicone can be from 0.01 to 5, preferably from 0.1 to 1, and more preferably from 0.2 at 0.5.
(Eau)(Water)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (e) de l’eau.The composition according to the present invention may further comprise (e) water.
La quantité de (e) l’eau peut être de 65 % en poids ou plus, de préférence de 70 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 75 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The amount of (e) water may be 65 wt% or more, preferably 70 wt% or more, and more preferably 75 wt% or more, based on the total weight of the composition.
La quantité de (e) l’eau peut être de 95 % en poids ou moins, de préférence de 90 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 85 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of (e) water may be 95% by weight or less, preferably 90% by weight or less, and more preferably 85% by weight or less, based on the total weight of the composition.
La quantité de (e) l’eau peut être comprise entre 65 % et 95 % en poids, de préférence entre 70 % et 90 % en poids, et de manière davantage préférée entre 75 % et 85 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of (e) water may be between 65% and 95% by weight, preferably between 70% and 90% by weight, and more preferably between 75% and 85% by weight, based on the total weight of composition.
(Alcool gras)(fatty alcohol)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (f) au moins un alcool gras. Deux ou plus de deux types d’alcools gras peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may further comprise (f) at least one fatty alcohol. Two or more types of fatty alcohols can be used in combination.
Le terme « gras » signifie ici l’inclusion d’un nombre relativement important d’atomes de carbone. Ainsi, les alcools qui ont 6 atomes de carbone ou plus, de préférence 8 ou plus, et de manière davantage préférée 10 ou plus, entrent dans la portée des alcools gras. Les alcools gras peuvent être saturés ou insaturés. L’alcool gras peut être linéaire ou ramifié. Deux ou plus de deux types d’alcools gras peuvent être utilisés en combinaison.The term "fat" here means the inclusion of a relatively large number of carbon atoms. Thus, alcohols that have 6 or more carbon atoms, preferably 8 or more, and more preferably 10 or more, fall within the scope of fatty alcohols. Fatty alcohols can be saturated or unsaturated. Fatty alcohol can be linear or branched. Two or more types of fatty alcohols can be used in combination.
L’alcool gras peut répondre à la structure R-OH dans laquelle R est choisi parmi les radicaux saturés et insaturés, linéaires et ramifiés, contenant de 8 à 40 atomes de carbone, par exemple de 8 à 30 atomes de carbone. Dans au moins un mode de réalisation, R est choisi parmi les groupes alkyle en C12-C24et alcényle en C12-C24. R peut être ou ne pas être substitué par au moins un groupe hydroxyle.The fatty alcohol can have the R-OH structure in which R is chosen from saturated and unsaturated, linear and branched radicals, containing from 8 to 40 carbon atoms, for example from 8 to 30 carbon atoms. In at least one embodiment, R is selected from C 12 -C 24 alkyl and C 12 -C 24 alkenyl groups. R may or may not be substituted with at least one hydroxyl group.
Les exemples non limitatifs d’alcools gras qui peuvent être mentionnés incluent l’alcool laurylique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool oléylique, l’alcool béhénylique, l’alcool linoléylique, l’alcool undécylénylique, l’alcool palmitoléylique, l’alcool arachidonique, l’alcool érucique, l’alcool cétéarylique et leurs mélanges.Non-limiting examples of fatty alcohols which may be mentioned include lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, linoleyl alcohol, undecyl alcohol, palmitoleyl alcohol, arachidonic alcohol, erucic alcohol, cetearyl alcohol and mixtures thereof.
Les exemples d’alcools gras convenables incluent, sans s’y limiter, l’alcool cétylique, l’alcool cétéarylique, l’alcool stéarylique, l’alcool béhénylique, l’alcool oléylique et leurs mélanges.Examples of suitable fatty alcohols include, but are not limited to, cetyl alcohol, cetearyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, oleyl alcohol, and mixtures thereof.
L’alcool gras peut représenter un mélange d’alcools gras, ce qui signifie que plusieurs espèces d’alcool gras peuvent coexister, sous la forme d’un mélange, dans un produit commercial.Fatty alcohol can represent a mixture of fatty alcohols, which means that several species of fatty alcohol can coexist, as a mixture, in a commercial product.
Selon au moins un mode de réalisation, l’alcool gras utilisé dans la composition selon la présente invention est choisi parmi l’alcool cétylique et l’alcool cétéarylique.According to at least one embodiment, the fatty alcohol used in the composition according to the present invention is chosen from cetyl alcohol and cetearyl alcohol.
La quantité du (f) alcool gras dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The amount of the (f) fatty alcohol in the composition according to the present invention may be 0.1 wt% or more, preferably 0.5 wt% or more, and more preferably 1 wt% or more. plus, relative to the total weight of the composition.
La quantité du (f) alcool gras dans la composition selon la présente invention peut être de 20 % en poids ou moins, de préférence de 15 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 10 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of the (f) fatty alcohol in the composition according to the present invention may be 20% by weight or less, preferably 15% by weight or less, and more preferably 10% by weight or less, based on the total weight of the composition.
La quantité du (f) alcool gras dans la composition selon la présente invention peut aller de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,5 % à 15 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 10 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of (f) fatty alcohol in the composition according to the present invention may range from 0.1% to 20% by weight, preferably from 0.5% to 15% by weight, and more preferably from 1% to 10% by weight, based on the total weight of the composition.
(Tensioactif cationique)(Cationic Surfactant)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre (g) au moins un tensioactif cationique. Deux ou plus de deux types de tensioactifs cationiques peuvent être utilisés en combinaison.The composition according to the present invention may additionally comprise (g) at least one cationic surfactant. Two or more kinds of cationic surfactants can be used in combination.
Le tensioactif cationique peut être choisi dans le groupe consistant en les sels d’amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, facultativement polyoxyalkylénés, sels d’ammonium quaternaire et leurs mélanges.The cationic surfactant can be chosen from the group consisting of optionally polyoxyalkylenated primary, secondary or tertiary fatty amine salts, quaternary ammonium salts and mixtures thereof.
Les exemples de sels d’ammonium quaternaire qui peuvent être mentionnés incluent, sans s’y limiter :Examples of quaternary ammonium salts that may be mentioned include, but are not limited to:
ceux de formule générale (V) ci-dessous :those of general formula (V) below:
(V) (V)
dans laquellein which
R1, R2, R3, and R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes aliphatiques linéaires et ramifiés comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et comprenant facultativement des hétéroatomes tels que l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques peuvent être choisis, par exemple, parmi les groupes alkyle, alcoxy, C2-C6polyoxyalkylene, alkylamide, (C12-C22)alkylamido(C2-C6)alkyl, (C12-C22)alkylacetate and hydroxyalkyle ; et les groupes aromatiques tels que aryle et alkylaryle ; de préférence les groupes alkyle ; et X-est choisi parmi les halogénures, phosphates, acétates, lactates, (C1-C6) alkyl sulfates et alkyl- ou alkylaryl-sulfonates ;R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , which are identical or different, are chosen from linear and branched aliphatic groups comprising from 1 to 30 carbon atoms and optionally comprising heteroatoms such as oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups can be chosen, for example, from alkyl, alkoxy, C 2 -C 6 polyoxyalkylene, alkylamide, (C 12 -C 22 )alkylamido(C 2 -C 6 )alkyl, (C 12 -C 22 ) alkylacetate and hydroxyalkyl; and aromatic groups such as aryl and alkylaryl; preferably alkyl groups; and X - is chosen from halides, phosphates, acetates, lactates, (C 1 -C 6 ) alkyl sulphates and alkyl- or alkylaryl-sulphonates;
les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, par exemple ceux de formule (VI) ci-dessous :the quaternary ammonium salts of imidazoline, for example those of formula (VI) below:
(VI) (VI)
dans laquelle :in which :
R5est choisi parmi les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple les dérivés d’acides gras du suif ou de la noix de coco ;R 5 is chosen from alkenyl and alkyl radicals comprising from 8 to 30 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow or coconut;
R6est choisi parmi l’hydrogène, les radicaux alkyle en C1-C4, et les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone ;R 6 is chosen from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl radicals, and alkenyl and alkyl radicals comprising from 8 to 30 carbon atoms;
R7est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C4;R 7 is chosen from C 1 -C 4 alkyl radicals;
R8est choisi parmi l’hydrogène et les radicaux alkyle en C1-C4 ;etR 8 is chosen from hydrogen and C 1 -C 4 alkyl radicals ; And
X- est choisi parmi les halogénures, les phosphates, les acétates, les lactates, les alkyl sulfates, les alkyl sulfonates et les alkylaryl sulfonates. Dans un mode de réalisation, R5et R6sont, par exemple, un mélange de radicaux choisis parmi les radicaux alcényle et alkyle comprenant de 12 à 21 atomes de carbone, tels que les dérivés d’acides gras du suif, R7 est le méthyle et R8est l’hydrogène. Ces produits incluent, sans s’y limiter, le Quaternium-27 (CTFA 1997) et le Quaternium-83 (CTFA 1997), qui sont vendus sous les noms « Rewoquat® » W75, W90, W75PG et W75HPG par la société Witco ;X- is chosen from halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl sulphates, alkyl sulphonates and alkylaryl sulphonates. In one embodiment, R 5 and R 6 are, for example, a mixture of radicals chosen from alkenyl and alkyl radicals comprising from 12 to 21 carbon atoms, such as fatty acid derivatives of tallow, R7 is the methyl and R 8 is hydrogen. These products include, but are not limited to, Quaternium-27 (CTFA 1997) and Quaternium-83 (CTFA 1997), which are sold under the names "Rewoquat®" W75, W90, W75PG and W75HPG by the Witco company;
les sels d’ammonium diquaternaire de formule (VII) :diquaternary ammonium salts of formula (VII):
(VII) (VII)
dans laquelle :in which :
R9est choisi parmi les radicaux aliphatiques comprenant de 16 à 30 atomes de carbone ;R 9 is chosen from aliphatic radicals comprising from 16 to 30 carbon atoms;
R10, R11, R12, R13, et R14, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et les radicaux alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ; etR 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 , which are identical or different, are chosen from hydrogen and alkyl radicals comprising from 1 to 4 carbon atoms; And
X-est choisi parmi les halogénures, les acétates, les phosphates, les nitrates, les éthyl sulfates et les méthyl sulfates. Un exemple de sel d’ammonium diquaternaire est le dichlorure de propane suif diammonium ; etX - is selected from halides, acetates, phosphates, nitrates, ethyl sulfates and methyl sulfates. An example of a diquaternary ammonium salt is propane tallow diammonium dichloride; And
les sels d’ammonium quaternaire comportant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (VIII) ci-dessous :quaternary ammonium salts comprising at least one ester function, such as those of formula (VIII) below:
(VIII) (VIII)
dans laquelle :in which :
R22est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C6, et les radicaux hydroxyalkyle et dihydroxyalkyle en C1-C6 ; R 22 is chosen from C 1 -C 6 alkyl radicals, and C 1 -C 6 hydroxyalkyl and dihydroxyalkyl radicals ;
R23est choisi parmi :R 23 is chosen from:
le radical ci-dessous :the stem below:
, ,
les radicaux R27à base d’hydrocarbure en C1-C22, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, et l’hydrogène,radicals R 27 based on C 1- C 22 hydrocarbon, linear and branched, saturated and unsaturated, and hydrogen,
R25est choisi parmi :R 25 is chosen from:
le radical ci-dessous :the stem below:
, ,
les radicaux R29à base d’hydrocarbure en C1-C6, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, et l’hydrogène,radicals R 29 based on C 1 -C 6 hydrocarbon, linear and branched, saturated and unsaturated, and hydrogen,
R24, R26, and R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, en C7-C21 ; R 24 , R 26 , and R 28 , which may be identical or different, are chosen from linear and branched, saturated and unsaturated, C 7 -C 21 hydrocarbon-based radicals ;
r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les nombres entiers allant de 2 à 6 ;r, s and t, which may be identical or different, are chosen from integers ranging from 2 to 6;
chacun de r1 et t1, qui peuvent être identiques ou différents, vaut 0 ou 1, et r2+r1=2r et t1+2t=2t ;each of r1 and t1, which may be identical or different, is 0 or 1, and r2+r1=2r and t1+2t=2t;
y est choisi parmi les nombres entiers allant de 1 à 10 ;y is chosen from the integers ranging from 1 to 10;
x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi des nombres entiers allant de 0 à 10 ;x and z, which may be identical or different, are chosen from integers ranging from 0 to 10;
X-est choisi parmi les anions simples et complexes, organiques et inorganiques ; à condition que la somme x+y+z soit comprise entre 1 et 15, que lorsque x vaut 0, R23représente R27, et que lorsque z est égal à 0, R25représente R29. R22peut être choisi parmi les radicaux alkyle linéaires et ramifiés. Dans un mode de réalisation, R22est choisi parmi les radicaux alkyle linéaires. Dans un autre mode de réalisation, R22est choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, hydroxyéthyle et dihydroxypropyle, par exemple les radicaux méthyle et éthyle. Dans un mode de réalisation, la somme x+y+z vaut de 1 à 10. Lorsque R23est le radical à base d’hydrocarbure R27, il peut être long et comporter de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et comporter de 1 à 3 atomes de carbone. Lorsque R25est le radical à base d’hydrocarbure R29, il peut comprendre, par exemple, de 1 à 3 atomes de carbone. A titre d’exemple non limitatif, dans un même mode de réalisation, R24, R26, et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, par exemple parmi les radicaux alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Dans un autre mode de réalisation, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, valent 0 ou 1. Dans un mode de réalisation, y est égal à 1. Dans un autre mode de réalisation, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, par exemple égal à 2. L’anion X-peut être choisi parmi, par exemple, les halogénures, tels que le chlorure, le bromure et l’iodure, et les alkyl sulfates en C1-C4, tels que méthyl sulfate. Toutefois, le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel que l’acétate et le lactate, et tout autre anion compatible avec l’ammonium comprenant une fonction ester, sont d’autres exemples non limitatifs d’anions pouvant être utilisés selon la présente invention. Dans un mode de réalisation, l’anion X-est choisi parmi le chlorure et le méthyl sulfate.X − is chosen from simple and complex, organic and inorganic anions; provided that the sum x+y+z is between 1 and 15, that when x is 0, R 23 represents R 27 , and that when z is equal to 0, R 25 represents R 29 . R 22 can be chosen from linear and branched alkyl radicals. In one embodiment, R 22 is chosen from linear alkyl radicals. In another embodiment, R 22 is chosen from methyl, ethyl, hydroxyethyl and dihydroxypropyl radicals, for example methyl and ethyl radicals. In one embodiment, the sum x+y+z is from 1 to 10. When R 23 is the hydrocarbon-based radical R 27 , it can be long and contain 12 to 22 carbon atoms, or short and contain 1 to 3 carbon atoms. When R 25 is the hydrocarbon-based radical R 29 , it may comprise, for example, from 1 to 3 carbon atoms. By way of non-limiting example, in the same embodiment, R 24 , R 26 , and R 28 , which are identical or different, are chosen from radicals based on C 11 -C 21 hydrocarbons, linear or branched, saturated or unsaturated, for example from C 11 -C 21 alkyl and alkenyl radicals, linear or branched, saturated or unsaturated. In another embodiment, x and z, which may be the same or different, are 0 or 1. In one embodiment, y is 1. In another embodiment, r, s, and t, which may be identical or different, are equal to 2 or 3, for example equal to 2. The anion X - can be chosen from, for example, halides, such as chloride, bromide and iodide, and alkyl sulphates C 1 -C 4 , such as methyl sulphate. However, methanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid, such as acetate and lactate, and any other ammonium-compatible anion comprising an ester function, are other non-limiting examples of anions that can be used according to the present invention. In one embodiment, the anion X − is chosen from chloride and methyl sulphate.
Dans un autre mode de réalisation, les sels d’ammonium de formule (VIII) peuvent être utilisés, dans lesquels :In another embodiment, the ammonium salts of formula (VIII) can be used, in which:
R22est choisi parmi les radicaux méthyle et éthyle,R 22 is chosen from methyl and ethyl radicals,
x et y sont égaux à 1 ;x and y are equal to 1;
z est égal à 0 ou 1 ;z is equal to 0 or 1;
r, s et t sont égaux à 2 ;r, s and t are equal to 2;
R23est choisi parmi :R 23 is chosen from:
le radical ci-dessous :the stem below:
, ,
méthyle, éthyle, et les radicaux à base d’hydrocarbure en C14-C22, et l’hydrogène ;methyl, ethyl, and C 14 -C 22 hydrocarbon-based radicals, and hydrogen;
R25est choisi parmi :R 25 is chosen from:
le radical ci-dessous :the stem below:
, ,
et l’hydrogène ;and hydrogen;
R24, R26, et R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux à base d’hydrocarbure en C13-C17, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés, par exemple parmi les radicaux alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires et ramifiés, saturés et insaturés.R 24 , R 26 , and R 28 , which may be identical or different, are chosen from C 13 -C 17 hydrocarbon-based radicals, linear and branched, saturated and unsaturated, for example from alkyl and alkenyl radicals C 13 -C 17 , linear and branched, saturated and unsaturated.
Dans un mode de réalisation, les radicaux à base d’hydrocarbure sont linéaires.In one embodiment, the hydrocarbon-based radicals are linear.
Les exemples non limitatifs de composés de formule (VIII) qui peuvent être mentionnés incluent les sels, par exemple le chlorure et le méthyl sulfate, de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium, et leurs mélanges. Dans un mode de réalisation, les radicaux acyle peuvent comprendre de 14 à 18 atomes de carbone, et peuvent être dérivés, par exemple, d’une huile végétale, par exemple l’huile de palme et l’huile de tournesol. Lorsque le composé comprend plusieurs radicaux acyle, ces radicaux peuvent être identiques ou différents.Non-limiting examples of compounds of formula (VIII) which may be mentioned include the salts, for example chloride and methyl sulfate, of diacyloxyethyl-dimethylammonium, diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methylammonium, monoacyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium, triacyloxyethyl- methylammonium, monoacyloxyethyl-hydroxyethyl-dimethylammonium, and mixtures thereof. In one embodiment, the acyl radicals can comprise from 14 to 18 carbon atoms, and can be derived, for example, from a vegetable oil, for example palm oil and sunflower oil. When the compound comprises several acyl radicals, these radicals may be identical or different.
Ces produits peuvent être obtenus, par exemple, par estérification directe de triéthanolamine, triisopropanolamine, alkyldiéthanolamine ou alkyldiisopropanolamine facultativement oxyalkylée sur des acides gras ou sur des mélanges d’acides gras d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification peut être suivie d’une quaternisation à l’aide d’un agent alkylant choisi parmi les halogénures d’alkyle, par exemple les halogénures de méthyle et d’éthyle ; les sulfates de dialkyle, par exemple les sulfates de diméthyle et de diéthyle ; le méthanesulfonate de méthyle ; le para-toluènesulfonate de méthyle ; la chlorhydrine de glycol ; et la chlorhydrine de glycérol.These products can be obtained, for example, by direct esterification of optionally oxyalkylated triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine on fatty acids or on mixtures of fatty acids of vegetable or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification can be followed by quaternization using an alkylating agent chosen from alkyl halides, for example methyl and ethyl halides; dialkyl sulphates, for example dimethyl and diethyl sulphates; methyl methanesulfonate; methyl para-toluenesulfonate; glycol chlorohydrin; and glycerol chlorohydrin.
Ces composés sont vendus, par exemple, sous les noms Dehyquart® par la société Cognis, Stepanquat® par la société Stepan, Noxamium® par la société Ceca, et « Rewoquat® WE 18 » par la société Rewo-Goldschmidt.These compounds are sold, for example, under the names Dehyquart® by the company Cognis, Stepanquat® by the company Stepan, Noxamium® by the company Ceca, and “Rewoquat® WE 18” by the company Rewo-Goldschmidt.
D’autres exemples non limitatifs de sels d’ammonium qui peuvent être utilisés dans les compositions selon la présente invention incluent les sels d’ammonium comprenant au moins une fonction ester décrite dans les brevets US Nos 4 874 554 et 4 137 180.Other non-limiting examples of ammonium salts which can be used in the compositions according to the present invention include ammonium salts comprising at least one ester function described in US Patent Nos. 4,874,554 and 4,137,180.
Parmi les tensioactifs cationiques qui peuvent être utilisés dans la composition selon la présente invention, les sels d’ammonium et de diammonium quaternaires incluent, par exemple, le chlorure de distéaryldiméthylammonium, le chlorure de cétyltiméthylammonium (comme, par exemple, les produits vendus sous la marque Dehyquart A par Cognis, ou Quartamin 60 W25 par Kao, ou Genamin CTAC 25 par Clariant), le chlorure de béhényltriméthylammonium (comme les produits vendus par exemple par Clariant sous le nom commercial Genamin KDMP ou Genamin BTLF, ou par Evonik Goldschmidt sous le nom Varisoft BT 85), le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétrimonium, le chlorure d’oléocétyldiméthylhydroxyéthylammonium, le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium (tel que le produit vendu par Kao sous le nom Quartamin BTC 131), le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (acétate de myristyle) ammonium, un sel de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium tel que le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium (nom INCI cetearyl alcohol (et) dipalmitoylethyl hydroxyethylammonium methosulfate) (tel que le produit Dehyquart F 30 de Cognis), les sels de di(CrC2 alkyl)( C12-C22 alkyl)hydroxy(CrC2alkyl)ammonium, tels que le sel de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lequel le radical alkyle comprend de préférence 12 à 24 atomes de carbone, le dichlorure de propane-suif-diammonium, le méthosulfate de béhentrimonium, et leurs mélanges.Among the cationic surfactants which can be used in the composition according to the present invention, the quaternary ammonium and diammonium salts include, for example, distearyldimethylammonium chloride, cetyltimethylammonium chloride (such as, for example, the products sold under the brand Dehyquart A by Cognis, or Quartamin 60 W25 by Kao, or Genamin CTAC 25 by Clariant), behenyltrimethylammonium chloride (such as the products sold for example by Clariant under the trade name Genamin KDMP or Genamin BTLF, or by Evonik Goldschmidt under the name Varisoft BT 85), behenyltrimethylammonium chloride, cetrimonium chloride, oleocetyldimethylhydroxyethylammonium chloride, behenoylhydroxypropyltrimethylammonium chloride (such as the product sold by Kao under the name Quartamin BTC 131), stearamidopropyldimethylchloride (myristyl acetate ) ammonium, a dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium salt such as methosulfate of dipalmitoylethylhydroxyethylmethylammonium (INCI name cetearyl alcohol (and) dipalmitoylethyl hydroxyethylammonium methosulfate) (such as the product Dehyquart F 30 from Cognis), di(CrC2 alkyl)(C12-C22 alkyl)hydroxy(CrC2alkyl)ammonium salt, such as the salt of dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium in which the alkyl radical preferably comprises 12 to 24 carbon atoms, propane-tallow-diammonium dichloride, behentrimonium methosulfate, and mixtures thereof.
Dans un mode de réalisation particulier, le tensioactif cationique est choisi parmi le chlorure de béhentrimonium, le chlorure de cétrimonium, le méthosulfate de béhentrimonium, le méthosulfate de cétrimonium et leurs mélanges.In a particular embodiment, the cationic surfactant is chosen from behentrimonium chloride, cetrimonium chloride, behentrimonium methosulfate, cetrimonium methosulfate and mixtures thereof.
La quantité du (g) agent tensioactif cationique dans la composition selon la présente invention peut être de 0,1 % en poids ou plus, de préférence de 0,5 % en poids ou plus, et de manière davantage préférée de 1 % en poids ou plus, rapportée au poids total de la composition.The amount of the (g) cationic surfactant in the composition according to the present invention may be 0.1 wt% or more, preferably 0.5 wt% or more, and more preferably 1 wt%. or more, based on the total weight of the composition.
La quantité du (g) agent tensioactif cationique dans la composition selon la présente invention peut être de 15 % en poids ou moins, de préférence de 10 % en poids ou moins, et de manière davantage préférée de 5 % en poids ou moins, rapportée au poids total de la composition.The amount of (g) cationic surfactant in the composition according to the present invention may be 15% by weight or less, preferably 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight or less, based to the total weight of the composition.
La quantité du (g) agent tensioactif cationique dans la composition selon la présente invention peut se situer dans une plage de 0,1 % à 15 % en poids, de préférence de 0,5 % à 10 % en poids, et de manière davantage préférée de 1 % à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The amount of (g) cationic surfactant in the composition according to the present invention may range from 0.1% to 15% by weight, preferably from 0.5% to 10% by weight, and more. preferably from 1% to 5% by weight, based on the total weight of the composition.
(Composants facultatifs)(Optional components)
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre, outre les composants essentiels/optionnels susmentionnés, d’autres composants optionnels typiquement utilisés en cosmétique, à savoir des tensioactifs non ioniques, anioniques ou amphotères, des huiles, des teintes, des charges, des polyols tels que des glycols et du glycérol, des épaississants hydrophiles ou lipophiles, des filtres UV, des extraits naturels dérivés d’animaux ou de végétaux, des conservateurs et autres, dans une plage qui ne porte pas atteinte aux effets de la présente invention.The composition according to the present invention may further comprise, in addition to the aforementioned essential/optional components, other optional components typically used in cosmetics, namely nonionic, anionic or amphoteric surfactants, oils, tints, fillers, polyols such as glycols and glycerol, hydrophilic or lipophilic thickeners, UV filters, natural extracts derived from animals or plants, preservatives and the like, within a range which does not affect the effects of the present invention.
La composition selon la présente invention peut comprendre le(s) autre(s) composant(s) facultatif(s) ci-dessus dans une quantité de 0,001 % à 30 % en poids, de préférence de 0,01 % à 20 % en poids, et de manière davantage préférée de 0,1 % à 10 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The composition according to the present invention may comprise the other optional component(s) above in an amount of 0.001% to 30% by weight, preferably 0.01% to 20% by weight. weight, and more preferably from 0.1% to 10% by weight, based on the total weight of the composition.
(Préparation)(Preparation)
La composition selon la présente invention peut être préparée en mélangeant les ingrédients essentiels et facultatifs ci-dessus en conformité avec l’un des processus bien connus de l’homme du métier.The composition according to the present invention can be prepared by mixing the essential and optional ingredients above in accordance with one of the processes well known to those skilled in the art.
La composition selon la présente invention peut se présenter sous la forme d’un fluide, de préférence un liquide ou une pâte, et de manière davantage préférée un liquide. Il est préférable que la composition selon la présente invention se présente sous la forme d’une émulsion.The composition according to the present invention may be in the form of a fluid, preferably a liquid or a paste, and more preferably a liquid. It is preferable for the composition according to the present invention to be in the form of an emulsion.
(Applications)(Apps)
La composition selon la présente invention peut être utilisée pour traiter, par exemple, les fibres kératineuses ou les conditionner.The composition according to the present invention can be used to treat, for example, keratinous fibers or to condition them.
La composition selon la présente invention peut être une composition cosmétique, de préférence une composition cosmétique de type rinçage, et de manière davantage préférée une composition cosmétique capillaire de type rinçage.The composition according to the present invention may be a cosmetic composition, preferably a rinse-type cosmetic composition, and more preferably a rinse-type hair cosmetic composition.
Par exemple, la composition selon la présente invention peut être utilisée dans des produits cosmétiques de soins capillaires tels que les shampoings, les conditionneurs et autres.For example, the composition according to the present invention can be used in cosmetic hair care products such as shampoos, conditioners and the like.
[Processus et utilisation cosmétiques][Cosmetic process and use]
La présente invention concerne également un processus cosmétique pour le soin ou le conditionnement des fibres kératineuses, de préférence des cheveux, comprenant l’étape d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.The present invention also relates to a cosmetic process for caring for or conditioning keratinous fibers, preferably the hair, comprising the step of applying the composition according to the present invention to the keratinous fibers.
Le processus cosmétique selon la présente invention peut en outre comprendre l’étape de chauffage des fibres kératineuses après l’étape d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.The cosmetic process according to the present invention may also comprise the step of heating the keratinous fibers after the step of applying the composition according to the present invention to the keratinous fibers.
La présente invention peut également concerner un processus visant à conférer aux fibres kératineuses telles que les cheveux une sensation de légèreté au toucher et de caractère lisse, comprenant l’étape d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon la présente invention.The present invention may also relate to a process aimed at giving keratinous fibers such as the hair a feeling of lightness to the touch and of smoothness, comprising the step of applying to the keratinous fibers the composition according to the present invention.
L’étape d’application peut être effectuée par tout moyen classique tel qu’un applicateur, par exemple une brosse.The application step can be performed by any conventional means such as an applicator, for example a brush.
La présente invention concerne également une utilisation deThe present invention also relates to a use of
a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; eta) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci,b) at least one ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or an ester thereof,
dans une composition pour le traitement des fibres kératineuses afin de renforcer ou d’améliorer les effets de conditionnement de la composition pour les fibres kératineuses. Les effets de conditionnement améliorés ou renforcés peuvent inclure une plus grande résistance des fibres kératineuses et un caractère lisse amélioré des fibres kératineuses, ce qui peut donner une sensation plus lisse au toucher et faciliter le peignage.in a composition for the treatment of keratinous fibers to enhance or improve the conditioning effects of the composition for keratinous fibers. Enhanced or enhanced conditioning effects may include greater keratinous fiber strength and improved keratinous fiber smoothness, which may provide a smoother feel to the touch and facilitate combing.
Les explications relatives aux ingrédients (a) et (b), ainsi qu’aux autres ingrédients facultatifs, pour la composition selon la présente invention peuvent s’appliquer aux ingrédients (a) et (b), ainsi qu’aux éventuels ingrédients facultatifs dans la composition pour l’utilisation ci-dessus.The explanations relating to the ingredients (a) and (b), as well as to the other optional ingredients, for the composition according to the present invention can be applied to the ingredients (a) and (b), as well as to the possible optional ingredients in the composition for the above use.
EXEMPLESEXAMPLES
La présente invention sera décrite de manière plus détaillée à l’aide d’exemples. Toutefois, ces exemples ne doivent pas être interprétés comme limitant la portée de la présente invention.The present invention will be described in more detail by means of examples. However, these examples should not be construed as limiting the scope of the present invention.
Exemples 1-5 et exemple comparatif 1Examples 1-5 and Comparative Example 1
[Préparation][Preparation]
Chacune des compositions de traitement des cheveux selon les exemples 1-5 (Ex. 1 à Ex. 5) et l’exemple comparatif 1 (Ex. Comp. 1) a été préparée en mélangeant les ingrédients montrés dans le tableau 1. Les valeurs numériques des quantités d’ingrédients sont toutes basées sur le « % en poids » des matières premières.Each of the hair treatment compositions according to Examples 1-5 (Ex. 1 to Ex. 5) and Comparative Example 1 (Ex. Comp. 1) were prepared by mixing the ingredients shown in Table 1. The values Ingredient quantity numbers are all based on the "% by weight" of raw materials.
Mw : Poids moléculaire (moyen)Mw: Molecular weight (mean)
NA : Non disponibleNA: Not available
[Évaluations][Ratings]
(Analyse de résistance)(Resistance Analysis)
Deux mèches de cheveux (liasses de cheveux) (2,7 g, 27 cm) ont été préparées pour chaque expérience. Chacune des mèches de cheveux a été lavée une fois avec un shampoing clarifiant. Après le shampooing, la mèche de cheveux a été rincée à l’eau. 1,1 g de chacune des compositions selon les exemples 1 à 5 et l’exemple comparatif 1 a été appliqué sur chaque mèche de cheveux, et laissé pendant 5 minutes. La mèche de cheveux a ensuite été rincée à l’eau courante, puis séchée naturellement dans des conditions ambiantes pour obtenir un mèche de cheveux traitée.Two hair strands (hair bundles) (2.7 g, 27 cm) were prepared for each experiment. Each of the hair strands was washed once with a clarifying shampoo. After shampooing, the lock of hair was rinsed with water. 1.1 g of each of the compositions according to examples 1 to 5 and comparative example 1 was applied to each lock of hair, and left for 5 minutes. The lock of hair was then rinsed with running water and then dried naturally under ambient conditions to obtain a treated lock of hair.
La racine de la mèche de cheveux a été fixée sur une plaque. D’autre part, la pointe de la tresse a été maintenue et orientée vers le haut, puis, la pointe de la tresse a été libérée de telle sorte que la pointe de la tresse puisse être dirigée vers le bas. L’angle entre la plaque et la racine de la mèche de cheveux (liasse de cheveux) a été mesuré (cf.
L’angle de flexion de la mèche de cheveux elle-même était de 71°.The bending angle of the lock of hair itself was 71°.
Les résultats sont montrés sur la ligne intitulée « Analyse de résistance (angle de flexion (°)) » dans le tableau 1. Plus l’angle de flexion est grand, meilleure est la résistance de la mèche de cheveux.The results are shown on the row titled “Strength Analysis (Bending Angle (°))” in Table 1. The larger the bending angle, the better the strength of the hair strand.
(Lissage (CDF))(Smoothing (CDF))
Trois mèches de cheveux (2,7 g, 27 cm) ont été préparées pour chaque expérience. Chacune des mèches de cheveux a été lavée une fois avec un shampoing clarifiant. Après le shampooing, la mèche de cheveux a été rincée à l’eau. 1,1 g de chacune des compositions selon les exemples 3 et 5, et l’exemple comparatif 1 a été appliqué sur chaque mèche de cheveux, et laissé pendant 5 minutes. La mèche de cheveux a ensuite été rincée à l’eau courante, puis séchée naturellement dans des conditions ambiantes pour obtenir une mèche de cheveux traitée.Three locks of hair (2.7 g, 27 cm) were prepared for each experiment. Each of the hair strands was washed once with a clarifying shampoo. After shampooing, the lock of hair was rinsed with water. 1.1 g of each of the compositions according to examples 3 and 5, and comparative example 1 was applied to each lock of hair, and left for 5 minutes. The lock of hair was then rinsed with running water and then dried naturally under ambient conditions to obtain a treated lock of hair.
La mèche de cheveux traitée a été placée sur une plaque, et sa racine a été fixée sur la plaque à l’aide d’une pince à cheveux. Le caractère lisse de la mèche de cheveux traités a été évalué en balayant l’échantillon de la racine à la pointe avec un capteur (Handy Rub Tester (type TL701) de Trinity Lab) et en mesurant le CDF (coefficient de frottement). La mesure a été effectuée 3 fois pour un seul mèche de cheveux traitée. La même procédure a été effectuée avec deux autres mèches de cheveux afin d’obtenir 9 résultats au total pour une composition, et les valeurs moyennes ont été calculées pour chaque composition. Un score inférieur indique qu’un meilleur effet de lissage peut être exercé.The treated lock of hair was placed on a plate, and its root was fixed on the plate using a hair clip. The smoothness of the treated hair strand was assessed by scanning the sample from root to tip with a sensor (Handy Rub Tester (type TL701) from Trinity Lab) and measuring the CDF (coefficient of friction). The measurement was carried out 3 times for a single lock of hair treated. The same procedure was carried out with two other strands of hair in order to obtain a total of 9 results for one composition, and the average values were calculated for each composition. A lower score indicates that a better smoothing effect can be exerted.
Le CDF de la mèche de cheveux elle-même était de 0,24.The CDF of the hair strand itself was 0.24.
Les résultats sont montrés sur la ligne intitulée « Caractère lisse (CDF) » dans le tableau 1. Plus le CDF est petit, plus le caractère lisse est important.The results are shown in the row titled "Smoothness (CDF)" in Table 1. The smaller the CDF, the greater the smoothness.
Les compositions selon les exemples 1, 2 et 4 n’ont pas été évaluées.The compositions according to examples 1, 2 and 4 were not evaluated.
(Estimations sensorielles)(Sensory Ratings)
Trois mèches de cheveux (2,7 g, 27 cm) ont été préparées pour chaque expérience. Chacune des mèches de cheveux a été lavée une fois avec un shampoing clarifiant. Après le shampooing, la mèche de cheveux a été rincée à l’eau. 1,1 g de chacune des compositions selon les exemples 3 et 5, et l’exemple comparatif 1 a été appliqué sur chaque mèche de cheveux. La mèche de cheveux a été laissée pendant 5 minutes. La mèche de cheveux a été rincée à l’eau courante, puis séchée naturellement dans des conditions ambiantes pour obtenir un mèche de cheveux traitée.Three locks of hair (2.7 g, 27 cm) were prepared for each experiment. Each of the hair strands was washed once with a clarifying shampoo. After shampooing, the lock of hair was rinsed with water. 1.1 g of each of the compositions according to examples 3 and 5, and comparative example 1 was applied to each lock of hair. The lock of hair was left for 5 minutes. The lock of hair was rinsed with running water and then dried naturally under ambient conditions to obtain a treated lock of hair.
La résistance et le peignage, après le traitement ci-dessus avec chacune des compositions selon les exemples 3 et 5, et l’exemple comparatif 1 sur la mèche de cheveux, ont été estimés par 3 panélistes conformément aux critères suivants. La référence signifie le résultat d’estimation pour la mèche de cheveux elle-même, c’est-à-dire sans application d’une quelconque composition.Resistance and combing, after the above treatment with each of the compositions according to examples 3 and 5, and comparative example 1 on the lock of hair, were estimated by 3 panelists in accordance with the following criteria. The reference means the estimation result for the lock of hair itself, that is to say without application of any composition.
5 : Beaucoup plus élevé que la référence5: Much higher than the benchmark
4 : Supérieur à la référence4: Higher than benchmark
3 : Parité avec la référence3: Parity with the reference
2 : Inférieur à la référence2: Below benchmark
1 : Bien inférieur à la référence1: Much lower than benchmark
Les scores ainsi obtenus ont fait l’objet d’une moyenne. Les résultats sont montrés sur la ligne intitulée « Évaluations sensorielles » dans le tableau 1.The scores thus obtained were averaged. The results are shown on the row titled “Sensory Ratings” in Table 1.
Les compositions selon les exemples 1, 2 et 4 n’ont pas été évaluées.The compositions according to examples 1, 2 and 4 were not evaluated.
(Résultats)(Results)
Comme on peut le voir dans les résultats montrés dans le tableau 1, les compositions selon les exemples 1 à 5, qui comprennent chacune un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et de diacide saturé et un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ont permis de conférer aux cheveux des effets de conditionnement améliorés, en particulier une résistance supérieure des cheveux.As can be seen in the results shown in Table 1, the compositions according to Examples 1 to 5, which each comprise an oligomer of a triglyceride of hydroxylated fatty acid and of saturated diacid and an ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, have been shown to impart improved conditioning effects to the hair, in particular superior hair strength.
En outre, les compositions selon les exemples 3 et 5 ont permis d’améliorer le caractère lisse des cheveux.In addition, the compositions according to Examples 3 and 5 have made it possible to improve the smoothness of the hair.
En fait, les compositions selon les exemples 3 et 5 ont pu donner aux cheveux de meilleurs effets cosmétiques tels qu’un peignage plus facile et une meilleure résistance des cheveux.In fact, the compositions according to examples 3 and 5 could give the hair better cosmetic effects such as easier combing and better resistance of the hair.
La composition selon l’exemple comparatif 1, qui comprend un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et de diacide saturé mais ne comprend pas d’ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, n’a pu apporter aux cheveux que des effets de conditionnement très limités, en particulier une amélioration très limitée de la résistance des cheveux.The composition according to comparative example 1, which comprises an oligomer of a triglyceride of hydroxylated fatty acid and of saturated diacid but does not comprise ester of polyol(s) and dimer of fatty diacid, could not provide to the hair only very limited conditioning effects, in particular a very limited improvement in the resistance of the hair.
En outre, la composition selon l’exemple comparatif 1 a permis d’améliorer légèrement le caractère lisse des cheveux.In addition, the composition according to Comparative Example 1 made it possible to slightly improve the smoothness of the hair.
Cependant, la composition selon l’exemple comparatif 1 n’a pu conférer aux cheveux de meilleurs effets cosmétiques perceptibles en termes de peignage et de résistance.However, the composition according to Comparative Example 1 was not able to confer on the hair better perceptible cosmetic effects in terms of combing and resistance.
Claims (10)
(a) au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et
(b) au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci.Composition for the treatment of keratinous fibers comprising:
(a) at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and a saturated diacid; And
(b) at least one ester of polyol(s) and fatty diacid dimer, or an ester thereof.
dans laquelle
R1 représente un groupe alkylène saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 18 atomes de carbone, et
R2 représente un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant par exemple de 1 à 12 atomes de carbone,
et
le diacide saturé est représenté par la formule (B) suivante
dans laquelle
X1 est un groupe alkylène linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkylène linéaire -(CH2)x- où x est un nombre entier de 1 à 30, et de préférence de 3 à 15.A composition according to claim 1, wherein the hydroxy fatty acid triglyceride is represented by the following formula (A)
in which
R1 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkylene group, comprising for example from 1 to 18 carbon atoms, and
R2 represents a saturated or unsaturated, linear or branched alkyl group, comprising for example from 1 to 12 carbon atoms,
And
the saturated diacid is represented by the following formula (B)
in which
X1 is a linear or branched alkylene group, preferably a linear alkylene group -(CH2)x- where x is an integer from 1 to 30, and preferably from 3 to 15.
formule générale (I) suivante :
R3-OCO-R1(-COO-R2-OCO-R1)n-COO-R3(I)
dans laquelle :
COR1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,
OR2O représente un résidu de dimère d’alcool gras,
OR3représente un résidu de monoalcool à base d’hydrocarbure, et
n est un nombre entier allant de 1 à 15,
ou
formule générale (II) suivante :
(II)
dans laquelle :
n est un nombre entier allant de 1 à 15,
COR’1CO représente un résidu de dimère de diacide gras,
OR’2O représente un résidu diglycéryle de formule générale (III) suivante :
(III)
dans laquelle :
R’3représente H ou OR’3 représente un résidu d’acide gras,
ou
formule générale (IV) suivante :
HO-R1’-(-OCO-R2’’-COO-R1’’-)h-OH (IV)
dans laquelle :
OR1’’O représente un résidu de dimère de diol obtenu par hydrogénation d’un acide dilinoléique dimère,
COR2’’CO représente un résidu de dimère de diacide gras, et
h représente un nombre entier allant de 1 à 9.Composition according to any one of Claims 1 to 4, in which the (b) ester of polyol(s) and dimer of fatty diacid, or an ester thereof, is chosen from esters of
following general formula (I):
R 3 -OCO-R 1 (-COO-R 2 -OCO-R 1 )n-COO-R 3 (I)
in which :
COR 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR 2 O represents a fatty alcohol dimer residue,
OR 3 represents a hydrocarbon-based monoalcohol residue, and
n is an integer ranging from 1 to 15,
Or
following general formula (II):
(II)
in which :
n is an integer ranging from 1 to 15,
COR' 1 CO represents a fatty diacid dimer residue,
OR' 2 O represents a diglyceryl residue of general formula (III) below:
(III)
in which :
R' 3 represents H or OR'3 represents a fatty acid residue,
Or
following general formula (IV):
HO-R 1 '-(-OCO-R 2 ''-COO-R 1 ''-)h-OH(IV)
in which :
OR 1 ''O represents a diol dimer residue obtained by hydrogenation of a dimer dilinoleic acid,
COR 2 ''CO represents a fatty acid dimer residue, and
h represents an integer ranging from 1 to 9.
d’application sur les fibres kératineuses de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8.Cosmetic process for the care or conditioning of keratinous fibers, preferably hair, comprising the step:
for application to the keratinous fibers of the composition according to any one of Claims 1 to 8.
a) d’au moins un oligomère d’un triglycéride d’acide gras hydroxylé et d’un diacide saturé ; et
b) d’au moins un ester de polyol(s) et de dimère de diacide gras, ou un ester de celui-ci,
dans une composition pour le traitement des fibres kératineuses afin de renforcer ou d’améliorer les effets de conditionnement de la composition pour les fibres kératineuses.Use
a) of at least one oligomer of a hydroxy fatty acid triglyceride and of a saturated diacid; And
b) at least one ester of polyol(s) and of fatty diacid dimer, or an ester thereof,
in a composition for the treatment of keratinous fibers in order to reinforce or improve the conditioning effects of the composition for keratinous fibers.
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