FR3113240A1 - COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE PARTICULAR SILICONE, AT LEAST ONE ALCANE AND AT LEAST ONE DIRECT COLOR AND/OR AT LEAST ONE PIGMENT - Google Patents

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Abstract

Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment L’invention a trait à une composition cosmétique comprenant : a. une émulsion huile dans l’eau ayant une taille de particule D50 de moins de 350 nm et comprenant : - un mélange de silicones comprenant (i) un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et (ii) un ou plusieurs amino silicone(s) ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, - un mélange d’émulsifiants comprenant un ou plusieurs émulsifiants non ioniques, dans lequel le mélange d’émulsifiants a une valeur HLB de 10 à 16, et - de l’eau ; b. un ou plusieurs alcanes comprenant de 6 à 32 atomes de carbone dans une quantité totale d’au moins 1 % en poids rapportée au poids total de la composition ; c. une ou plusieurs teintes directes et/ou un ou plusieurs pigments. Figure pour l'abrégé : Aucune Composition comprising at least one particular silicone, at least one alkane and at least one direct tint and/or at least one pigment The invention relates to a cosmetic composition comprising: has. an oil-in-water emulsion having a particle size D50 of less than 350 nm and comprising: - a mixture of silicones comprising (i) one or more trialkylsilyl-terminated dialkylpolysiloxane(s) having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C and (ii) one or more amino silicone( s) having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25°C and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, - a mixture of emulsifiers comprising one or more non-ionic emulsifiers, in which the mixture of emulsifiers has an HLB value of 10 to 16, and - some water ; b. one or more alkanes comprising 6 to 32 carbon atoms in a total amount of at least 1% by weight based on the total weight of the composition; vs. one or more direct shades and/or one or more pigments. Figure for abstract: None

Description

COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UN SILICONE PARTICULIER, AU MOINS UN ALCANE ET AU MOINS UNE TEINTE DIRECTE ET/OU AU MOINS UN PIGMENTCOMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE PARTICULAR SILICONE, AT LEAST ONE ALCANE AND AT LEAST ONE DIRECT COLOR AND/OR AT LEAST ONE PIGMENT

La présente invention concerne une composition cosmétique pour traiter des fibres de kératine, et en particulier des fibres de kératine humaines telles que des cheveux, qui comprend une émulsion de silicone de type huile dans l’eau spécifique, un ou plusieurs alcanes, et une ou plusieurs teinte(s) directe(s) et/ou un ou plusieurs pigments.The present invention relates to a cosmetic composition for treating keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as hair, which comprises a specific oil-in-water type silicone emulsion, one or more alkanes, and one or several direct shade(s) and/or one or more pigments.

L’invention concerne également un procédé pour traiter des fibres de kératine, notamment teinter des fibres de kératine, en particulier des fibres de kératine humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer ladite composition auxdites fibres de kératine.The invention also relates to a method for treating keratin fibres, in particular tinting keratin fibres, in particular human keratin fibers such as the hair, which consists in applying said composition to said keratin fibres.

Au fil des années, les gens ont souhaité modifier la couleur de leur peau, de leurs cils, ou de leurs cheveux. Plus particulièrement, l’une des préoccupations majeures des consommateurs à cheveux longs est une couleur inégale et un conditionnement des racines aux pointes.Over the years, people have wanted to change the color of their skin, their eyelashes, or their hair. In particular, one of the major concerns of consumers with long hair is uneven color and conditioning from root to tip.

Plusieurs techniques ont été développées pour parvenir à la couleur souhaitée.Several techniques have been developed to achieve the desired color.

Un premier procédé pour teindre des fibres de kératine humaines implique des compositions de teinte contenant des précurseurs de teinte d’oxydation, généralement connus sous le nom de bases d’oxydation. Ces bases d’oxydation sont incolores ou des composés faiblement colorés, qui, une fois combinées avec des produits oxydants, peuvent donner lieu à des composés colorés, via un processus de condensation oxydative.A first method for dyeing human keratin fibers involves dye compositions containing oxidation dye precursors, generally known as oxidation bases. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds, which, when combined with oxidizing products, can give rise to colored compounds, via an oxidative condensation process.

Les nuances obtenues avec ces bases d’oxydation peuvent être modifiées en les combinant avec des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété de molécules utilisées comme bases d’oxydation et coupleurs permet d’obtenir une large gamme de couleurs.The shades obtained with these oxidation bases can be modified by combining them with couplers or color modifiers. The variety of molecules used as oxidation bases and couplers makes it possible to obtain a wide range of colors.

Bien que ce procédé de teinte oxydative pour cheveux procure généralement de bonnes propriétés tinctoriales, notamment en termes de chromaticité et de brillance, ainsi que de bonnes propriétés cosmétiques, telles que légèreté, volume et brillant, ces propriétés tendent à s’estamper au cours du temps et de nouveaux cheveux ternes et gris sont visibles après quelques semaines. Les consommateurs voient habituellement leurs pointes ternes et sèches, qui manquent de couleur, de brillant et de caractère lisse, ce qui n’est pas apprécié par les consommateurs, qui dès lors ont besoin de teindre leurs cheveux plus fréquemment. Toutefois, les gens hésitent à utiliser des teintes oxydatives en raison souvent des dommages causés aux cheveux et d’une irritation du cuir chevelu.Although this process of oxidative dyeing for hair generally provides good dyeing properties, in particular in terms of chromaticity and shine, as well as good cosmetic properties, such as lightness, volume and gloss, these properties tend to wear off during the time and new dull gray hair is visible after a few weeks. Consumers usually see their ends dull and dry, which lack color, shine and smoothness, which is not appreciated by consumers, who therefore need to dye their hair more frequently. However, people are hesitant to use oxidative tints often due to hair damage and scalp irritation.

Un deuxième procédé pour teindre des fibres de kératine humaines est connu sous le nom de teinture directe ou teinture semi-permanente, et comprend l’application de teintes directes et/ou naturelles, qui sont colorées et des molécules colorantes qui ont une affinité pour les fibres. Vu la nature des molécules utilisées, elles tendent plutôt à rester sur la surface de la fibre et pénètrent relativement peu dans la fibre, en comparaison aux petites molécules de précurseurs de teinte d’oxydation.A second process for dyeing human keratin fibers is known as direct dyeing or semi-permanent dyeing, and involves the application of direct and/or natural dyes, which are colored and dye molecules which have an affinity for fibers. Given the nature of the molecules used, they tend to stay on the surface of the fiber and penetrate relatively little into the fiber, compared to the small molecules of oxidation dye precursors.

Les avantages principaux de ce type de teinture sont qu’il ne requiert aucun agent oxydant, ce qui limite la dégradation des fibres, et qu’il n’utilise aucune teinte qui a une réactivité particulière, ce qui se traduit par une limitation des risques d’intolérance.The main advantages of this type of dye are that it does not require any oxidizing agent, which limits fiber degradation, and that it does not use any dye that has a particular reactivity, which translates into a limitation of risks. of intolerance.

Plus particulièrement, la teinture directe peut impliquer des teintes de cheveux naturels, telles que le henné, qui assure une bonne couverture des cheveux. Toutefois, ces produits naturels sont assez difficiles à contrôler et les nuances ainsi obtenues ne sont pas complètement satisfaisantes. Pour éviter des tons jaune et/ou orange indésirables sur leurs cheveux, de nombreuses personnes peuvent préférer renoncer à de tels agents de teinture. L’utilisation de ces agents de teinture naturels tend également à opérer un transfert sur les mains et/ou sur les vêtements des utilisateurs.More particularly, direct dyeing can involve natural hair tints, such as henna, which provide good coverage of the hair. However, these natural products are quite difficult to control and the shades thus obtained are not completely satisfactory. To avoid unwanted yellow and/or orange tones in their hair, many people may prefer to forgo such coloring agents. The use of these natural dyeing agents also tends to transfer to the hands and/or clothing of users.

Parmi les autres agents de teinture, des teintes directes synthétiques et/ou des pigments tels que des oxydes de métal sont couramment utilisés. Ces agents peuvent notamment être inclus dans nombreux types différents de compositions telles que dans les formats de shampooing, de conditionneur ou sans rinçage. Toutefois, selon la concentration en teinte dans les formulations, ces compositions peuvent être appliquées plus ou moins fréquemment et peuvent nécessiter l’utilisation de gants pour éviter toute tache sur les mains. De surcroît, les propriétés cosmétiques et tinctoriales conférées par ces compositions ne sont également pas complètement satisfaisantes et ont besoin d’être améliorées.Among other tinting agents, synthetic direct dyes and/or pigments such as metal oxides are commonly used. These agents can especially be included in many different types of compositions such as in shampoo, conditioner or leave-in formats. However, depending on the tint concentration in the formulations, these compositions may be applied more or less frequently and may require the use of gloves to avoid staining the hands. In addition, the cosmetic and dyeing properties conferred by these compositions are also not completely satisfactory and need to be improved.

D’où, un réel besoin de développer une composition cosmétique, et notamment une composition de teinture cosmétique, qui peut faire partie d’un régime quotidien de consommateur, c.-à-d. qui est facile à appliquer sans aucune irritation de la peau ou du cuir chevelu et/ou aucune tache sur les mains ou les vêtements. Cette composition devrait également procurer des propriétés tinctoriales améliorées, et notamment une couverture progressive et satisfaisante des cheveux gris par un dépôt égal de couleur avec soin, tout en conférant de bonnes propriétés cosmétiques, notamment en termes de brillant, brillance, caractère lisse et douceur.Hence, a real need to develop a cosmetic composition, and in particular a cosmetic tinting composition, which can be part of a consumer's daily regimen, i.e. which is easy to apply without any skin or scalp irritation and/or stains on hands or clothes. This composition should also provide improved tinctorial properties, and in particular progressive and satisfactory coverage of gray hair by an even deposit of color with care, while conferring good cosmetic properties, in particular in terms of gloss, shine, smoothness and softness.

Le demandeur a désormais découvert qu’une composition cosmétique comprenant une émulsion de silicone de type huile dans l’eau spécifique, un ou plusieurs alcanes comprenant de 6 à 32 atomes de carbone dans une teneur spécifique, et une ou plusieurs teinte(s) directe(s) et/ou un ou plusieurs pigment(s) permet d’atteindre les objectifs soulignés ci-dessus.The applicant has now discovered that a cosmetic composition comprising a silicone emulsion of the specific oil-in-water type, one or more alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms in a specific content, and one or more direct tint(s) (s) and / or one or more pigment (s) achieves the objectives outlined above.

Ainsi, le sujet de l’invention est une composition cosmétique comprenant :Thus, the subject of the invention is a cosmetic composition comprising:

a. une émulsion huile dans l’eau ayant une taille de particule D50 de moins de 350 nm et comprenant :To. an oil-in-water emulsion having a D50 particle size of less than 350 nm and comprising:

- un mélange de silicones comprenant (i) un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et (ii) un ou plusieurs amino silicone(s) ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone,- a mixture of silicones comprising (i) one or more dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C and (ii) one or more amino silicone(s) s) having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25°C and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone,

- un mélange d’émulsifiants comprenant un ou plusieurs émulsifiants non ioniques, dans lequel le mélange d’émulsifiants a une valeur HLB de 10 à 16, et- an emulsifier blend comprising one or more non-ionic emulsifiers, wherein the emulsifier blend has an HLB value of 10 to 16, and

- de l’eau ;- some water ;

b. un ou plusieurs alcanes comprenant de 6 à 32 atomes de carbone dans une quantité totale d’au moins 1 % en poids rapportée au poids total de la composition ;b. one or more alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms in a total quantity of at least 1% by weight relative to the total weight of the composition;

c. une ou plusieurs teintes directes et/ou un ou plusieurs pigments.vs. one or more direct tints and/or one or more pigments.

La composition cosmétique selon la présente invention procure une bonne couverture progressive des cheveux gris par dépôt égal de couleur avec soin, et procure également un bon dépôt de la (des) teinte(s) directe(s) et/ou du (des) pigment(s) sur les fibres.The cosmetic composition according to the present invention provides good progressive coverage of gray hair by even deposit of color with care, and also provides good deposit of the direct tint(s) and/or pigment(s). (s) on the fibers.

De surcroît, les cheveux teints avec la composition de l’invention présentent de bonnes propriétés cosmétiques, notamment en termes de légèreté, brillance, caractère lisse et douceur des cheveux.In addition, the hair dyed with the composition of the invention has good cosmetic properties, in particular in terms of lightness, shine, smoothness and softness of the hair.

La composition de la présente invention est également stable au cours du temps et facile à appliquer.The composition of the present invention is also stable over time and easy to apply.

L’invention concerne également un procédé pour traiter des fibres de kératine, notamment teindre des fibres de kératine, en particulier des fibres de kératine humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer ladite composition telle que définie précédemment auxdites fibres de kératine, et après un temps de pose facultatif, son élimination facultative par rinçage.The invention also relates to a process for treating keratin fibres, in particular dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibers such as the hair, which consists in applying the said composition as defined previously to the said keratin fibres, and after an optional exposure time, its optional elimination by rinsing.

D’autres sujets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention ressortiront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.Other subjects, characteristics, aspects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and the examples which follow.

Dans le texte ci-dessous, sauf indication contraire, les limites d’une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, par exemple dans les expressions « entre » et « allant de ... à ... ».In the text below, unless otherwise specified, the limits of a range of values are included within that range, for example in the expressions "between" and "ranging from ... to ...".

De plus, l’expression « au moins un(e) » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un(e) ou plusieurs ».In addition, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more".

Silicone(s) sous la forme d’une émulsion huile dans l’eauSilicone(s) in the form of an oil-in-water emulsion

La composition cosmétique selon l’invention comprend une émulsion huile dans l’eau (ou silicone dans l’eau) ayant une taille de particule D50 de moins de 350 nm et comprenant :The cosmetic composition according to the invention comprises an oil-in-water (or silicone-in-water) emulsion having a particle size D50 of less than 350 nm and comprising:

- un mélange de silicones comprenant (i) un dialkylpolysiloxane terminé par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et (ii) un amino silicone ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone,- a mixture of silicones comprising (i) a dialkylpolysiloxane terminated by trialkylsilyl having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25° C. and (ii) an amino silicone having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa. s at 25°C and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone,

- un mélange d’émulsifiants comprenant un ou plusieurs émulsifiant(s) non ionique(s), dans lequel le mélange d’émulsifiants a une valeur HLB de 10 à 16 ; et- a mixture of emulsifiers comprising one or more non-ionic emulsifier(s), in which the mixture of emulsifiers has an HLB value of 10 to 16; And

- de l’eau.- some water.

Dans l’émulsion huile dans l’eau, ou émulsion silicone dans l’eau, une phase liquide (la phase dispersée) est dispersée dans l’autre phase liquide (la phase continue) ; dans la présente invention, le mélange de silicones, ou phase de silicone, est dispersé(e) dans la phase aqueuse continue.In the oil-in-water emulsion, or silicone-in-water emulsion, one liquid phase (the dispersed phase) is dispersed in the other liquid phase (the continuous phase); in the present invention, the mixture of silicones, or silicone phase, is dispersed in the continuous aqueous phase.

Le mélange de silicones comprend un ou plusieurs dialkylpolysiloxanes terminé(s) par trialkylsilyle, qui sont de préférence de formule (IX) :The mixture of silicones comprises one or more dialkylpolysiloxanes terminated by trialkylsilyl, which are preferably of formula (IX):

R’3SiO(R’2SiO)pSiR’3(IX),R′ 3 SiO(R′ 2 SiO) p SiR′ 3 (IX),

dans laquelle :in which :

- les R’, identiques ou différents, sont un radical hydrocarbure monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, mieux encore de 1 à 3 atomes de carbone, de manière davantage préférée le méthyle, et- the R', identical or different, are a monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 18 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, better still from 1 to 3 carbon atoms, more preferably methyl, And

- p est un entier de 500 à 2 000, de préférence de 1 000 à 2 000.- p is an integer from 500 to 2000, preferably from 1000 to 2000.

Le(s) dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle (ou bloqué(s) en extrémité ou position α, ω) selon l’invention ont une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s (100 000 exclus) à 25 °C, de préférence une viscosité de 40 000 à 70 000 mPa.s à 25 °C, de manière davantage préférée une viscosité de 51 000 à 70 000 mPa.s à 25 °C.The dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl (or blocked at the end or position α, ω) according to the invention have a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s (100,000 excluded ) at 25°C, preferably a viscosity of 40,000 to 70,000 mPa.s at 25°C, more preferably a viscosity of 51,000 to 70,000 mPa.s at 25°C.

Les dialkylpolysiloxanes terminés par trialkylsilyle selon l’invention sont de préférence linéaires mais contiennent en plus des motifs R’2SiO2/2(motifs D) dans la formule (IX), des motifs R’SiO3/2(motifs T) et/ou des motifs SiO4/2(motifs Q), dans lesquels les R’, identiques ou différents, est un radical hydrocarbure monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone.The dialkylpolysiloxanes terminated by trialkylsilyl according to the invention are preferably linear but additionally contain R' 2 SiO 2/2 units (D units) in formula (IX), R'SiO 3/2 units (T units) and /or SiO 4/2 units (Q units), in which the R', identical or different, is a monovalent hydrocarbon radical containing from 1 to 18 carbon atoms.

De préférence, les R’, identiques ou différents, sont des radicaux alkyle, de préférence des radicaux alkyle en C1à C18, tels que les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, 1-n-butyle, 2-n-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, isopentyle, néopentyle et tert-pentyle, les radicaux hexyle, tels que le radical n-hexyle, les radicaux heptyle tels que le radical n-heptyle, les radicaux octyle tels que le radical n-octyle et les radicaux isooctyle, tels que le radical 2,2,4-triméthylpentyle, les radicaux nonyle, tels que les radicaux n-nonyle, les radicaux décyle, tels que le radical n-décyle, les radicaux dodécyle, tels que le radical n-dodécyle, et les radicaux octadécyle, tels que le radical n-octadécyle ; les radicaux alcényle tels que le radical vinyle et allyle ; les radicaux cycloalkyle, tels que les radicaux cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle et méthylcyclohexyle ; des radicaux aryle, tels que le radical phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle ; des radicaux, alcaryle ; tels que les radicaux o-, m- et p-tolyle, des radicaux xylyle et des radicaux éthylphényle ; et des radicaux aralkyle tels que le radical benzyle et le radical a- et b-phényléthyle. Le radical méthyle est le plus préféré.Preferably, the R′, which are identical or different, are alkyl radicals, preferably C 1 to C 18 alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, 1-n-butyl, 2- n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl and tert-pentyl, hexyl radicals, such as the n-hexyl radical, heptyl radicals such as the n-heptyl radical, octyl radicals such as the n-octyl radical and the isooctyl radicals, such as the 2,2,4-trimethylpentyl radical, the nonyl radicals, such as the n-nonyl radicals, the decyl radicals, such as the n-decyl radical, the dodecyl radicals, such as the n-dodecyl radical, and octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; alkenyl radicals such as the vinyl and allyl radical; cycloalkyl radicals, such as cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and methylcyclohexyl radicals; aryl radicals, such as the phenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl radical; radicals, alkaryl; such as o-, m- and p-tolyl radicals, xylyl radicals and ethylphenyl radicals; and aralkyl radicals such as the benzyl radical and the a- and b-phenylethyl radical. The methyl radical is most preferred.

De préférence, les dialkylpolysiloxanes terminés par trialkylsilyle sont des PDMS (polydiméthylsiloxanes ou diméthicones) terminés par triméthylsilyle.Preferably, the dialkylpolysiloxanes terminated by trialkylsilyl are PDMS (polydimethylsiloxanes or dimethicones) terminated by trimethylsilyl.

Le mélange de silicones comprend un ou plusieurs amino silicones, qui sont de préférence de formule (X) :The mixture of silicones comprises one or more amino silicones, which are preferably of formula (X):

XR2Si(OSiAR)n(OSiR2)mOSiR2X (X),XR 2 Si(OSiAR) n (OSiR 2 ) m OSiR 2 X (X),

dans laquelle :in which :

- les R, identiques ou différents, sont un radical hydrocarbure monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, mieux encore de 1 à 3 atomes de carbone, de manière davantage préférée le méthyle ;- the Rs, which are identical or different, are a monovalent hydrocarbon radical having from 1 to 18 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, better still from 1 to 3 carbon atoms, more preferably methyl;

- les X, identiques ou différents, sont R ou un groupe hydroxyle (OH) ou alcoxy en C1à C6; de préférence X est R, c.-à-d. un radical hydrocarbure monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, mieux encore de 1 à 3 atomes de carbone, de manière davantage préférée le méthyle ;- the Xs, which are identical or different, are R or a hydroxyl (OH) or C 1 to C 6 alkoxy group; preferably X is R, i.e. a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, more preferably methyl;

- A est un radical amino de formule -R1-[NR2-R3-]xNR2 2, ou les formes amino protonées dudit radical amino, dans lequel R1est un radical alkylène en C1à C6, de préférence un radical de formule -CH2CH2CH2- ou -CH2CH(CH3)CH2-, les R2, identiques ou différents, sont un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4, de préférence un atome d’hydrogène, R3est un radical alkylène en C1à C6, de préférence un radical de formule -CH2CH2-, et x vaut 0 ou 1 ;- A is an amino radical of formula -R 1 -[NR 2 -R 3 -] x NR 2 2 , or the protonated amino forms of said amino radical, in which R 1 is a C 1 to C 6 alkylene radical, of preferably a radical of formula -CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, the R 2 s, which are identical or different, are a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl radical , preferably a hydrogen atom, R 3 is a C 1 to C 6 alkylene radical, preferably a radical of formula -CH 2 CH 2 -, and x is 0 or 1;

etAnd

- m + n est un entier de 50 à environ 1 000, de préférence de 50 à 600.- m + n is an integer from 50 to about 1000, preferably from 50 to 600.

De préférence, A est un radical amino de formule -R1-[NR2-R3-]xNR2 2, ou les formes amino protonées dudit radical amino, dans lequel R1est -CH2CH2CH2- ou -CH2CH(CH3)CH2-, R2sont des atomes d’hydrogène, R3est -CH2CH2-, et x vaut 1.Preferably, A is an amino radical of formula -R 1 -[NR 2 -R 3 -] x NR 2 2 , or the protonated amino forms of said amino radical, in which R 1 is -CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, R 2 are hydrogen atoms, R 3 is -CH 2 CH 2 -, and x is 1.

De préférence, les R, identiques ou différents, sont des radicaux alkyle, de préférence des radicaux alkyle en C1à C18, tels que les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, 1-n-butyle, 2-n-butyle, isobutyle, tert-butyle, n-pentyle, isopentyle, néopentyle et tert-pentyle, des radicaux hexyle, tels que le radical n-hexyle, des radicaux heptyle tels que le radical n-heptyle, des radicaux octyle tels que le radical n-octyle et des radicaux isooctyle, tels que le radical 2,2,4-triméthylpentyle, des radicaux nonyle, tels que les radicaux n-nonyle, des radicaux décyle, tels que le radical n-décyle, des radicaux dodécyle, tels que le radical n-dodécyle, et des radicaux octadécyle, tels que le radical n-octadécyle ; des radicaux alcényle tels que le radical vinyle et allyle ; des radicaux cycloalkyle, tels que les radicaux cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle et méthylcyclohexyle ; des radicaux aryle, tels que les radicaux phényle, naphtyle, anthryle et phénanthryle ; des radicaux alcaryle, tels que les radicaux o-, m- et p-tolyle, des radicaux xylyle et des radicaux éthylphényle ; et des radicaux aralkyle, tels que le radical benzyle et le radical a- et b-phényléthyle. Le radical méthyle est le plus préféré.Preferably, the Rs, which are identical or different, are alkyl radicals, preferably C 1 to C 18 alkyl radicals, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, 1-n-butyl, 2-n -butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl and tert-pentyl, hexyl radicals, such as the n-hexyl radical, heptyl radicals such as the n-heptyl radical, octyl radicals such as the n-octyl radical and isooctyl radicals, such as the 2,2,4-trimethylpentyl radical, nonyl radicals, such as n-nonyl radicals, decyl radicals, such as the n-decyl radical, dodecyl radicals, such as the n-dodecyl radical, and octadecyl radicals, such as the n-octadecyl radical; alkenyl radicals such as the vinyl and allyl radical; cycloalkyl radicals, such as the cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and methylcyclohexyl radicals; aryl radicals, such as phenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl radicals; alkaryl radicals, such as o-, m- and p-tolyl radicals, xylyl radicals and ethylphenyl radicals; and aralkyl radicals, such as the benzyl radical and the a- and b-phenylethyl radical. The methyl radical is most preferred.

Les amino silicones selon l’invention ont une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C, de préférence de 1 500 à 15 000 mPa.s.The amino silicones according to the invention have a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25° C., preferably of 1,500 to 15,000 mPa.s.

Les amino silicones selon l’invention ont un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, de préférence de 3,5 à 8 mg.The amino silicones according to the invention have an amine value of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, preferably of 3.5 to 8 mg.

Le pour cent en mole de fonctionnalité amine est de préférence dans la plage d’environ 0,3 à environ 8 %.The mole percent of amine functionality is preferably in the range of about 0.3 to about 8%.

Les exemples d’amino silicones utiles dans le mélange de silicones selon l’invention incluent un amino silicone terminé par trialkylsilyle.Examples of amino silicones useful in the silicone blend of the invention include a trialkylsilyl terminated amino silicone.

De manière préférée entre toutes, les amino silicones sont l’aminoéthylaminopropylméthylsiloxane terminé par triméthylsilyle, de manière préférée entre toutes les copolymères – d’aminoéthylaminopropylméthylsiloxane – diméthylsiloxane terminés par triméthylsilyle. Le radical amino A peut être protoné partiellement ou totalement en ajoutant des acides à l’amino silicone, les formes salines du radical amino étant obtenues. Des exemples d’acides sont des acides carboxyliques de 3 à 18 atomes de carbone qui peuvent être linéaires ou ramifiés, tels qu’acide formique, acide acétique, acide propionique, acide butyrique, acide pivalique, acide sorbique, acide benzoïque, acide salicylique. Les acides sont de préférence utilisés dans des quantités de 0,1 à 2,0 mol pour 1 mol de radical amino A dans l’amino silicone de formule (X).Most preferably, the amino silicones are trimethylsilyl-terminated aminoethylaminopropylmethylsiloxane, most preferably trimethylsilyl-terminated - aminoethylaminopropylmethylsiloxane - dimethylsiloxane copolymers. The amino radical A can be partially or totally protonated by adding acids to the amino silicone, the salt forms of the amino radical being obtained. Examples of acids are carboxylic acids with 3 to 18 carbon atoms which can be linear or branched, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, pivalic acid, sorbic acid, benzoic acid, salicylic acid. The acids are preferably used in amounts of 0.1 to 2.0 mol per 1 mol of amino radical A in the amino silicone of formula (X).

Le mélange de silicones comprend de préférence (i) un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C dans une quantité de 70 à 90 % en poids, de préférence de 75 à 85 % en poids, rapportée au poids total du mélange de silicones, et (ii) un ou plusieurs amino silicones ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, dans une quantité de 10 à 30 % en poids, de préférence de 15 à 25 % en poids, rapportée au poids total du mélange de silicones.The silicone mixture preferably comprises (i) one or more trialkylsilyl terminated dialkylpolysiloxane(s) having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C in an amount of 70 to 90% by weight, preferably from 75 to 85% by weight, based on the total weight of the mixture of silicones, and (ii) one or more amino silicones having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25°C and an index of amine from 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, in an amount of 10 to 30% by weight, preferably 15 to 25% by weight, based on the total weight of the mixture of silicones.

L’émulsion huile dans l’eau comprend en outre un mélange d’émulsifiants qui comprend un ou plusieurs émulsifiants non ioniques. Il pourrait facultativement comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques.The oil-in-water emulsion further comprises an emulsifier mixture which includes one or more non-ionic emulsifiers. It could optionally include one or more cationic surfactants.

Le mélange d’émulsifiants a une valeur HLB de 10 à 16.The emulsifier blend has an HLB value of 10 to 16.

Les émulsifiants non ioniques peuvent être choisis parmi les tensioactifs non ioniques comme décrit ci-dessous.The nonionic emulsifiers can be chosen from nonionic surfactants as described below.

On peut faire mention des alcools, α-diols et alkylphénols (en C1à C20), ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupes oxyde d’éthylène et/ou oxyde de propylène allant éventuellement de 1 à 100, et le nombre de groupes glycérol allant éventuellement de 2 à 30 ; ou en variante, ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comprenant de 8 à 30 atomes de carbone et notamment de 16 à 30 atomes de carbone.Mention may be made of alcohols, α-diols and alkylphenols (C 1 to C 20 ), these compounds being polyethoxylated and/or polypropoxylated and/or polyglycerolated, the number of ethylene oxide and/or propylene oxide groups optionally ranging from 1 to 100, and the number of glycerol groups optionally ranging from 2 to 30; or as a variant, these compounds comprising at least one fatty chain comprising from 8 to 30 carbon atoms and in particular from 16 to 30 carbon atoms.

On peut également faire mention des condensats d’oxyde d’éthylène et d’oxyde de propylène avec des alcools gras ; des amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs oxyde d’éthylène, des amides gras polyglycérolés comprenant en moyenne de 1 à 5, et en particulier de 1,5 à 4, groupes glycérol ; des esters d’acide gras éthoxylés de sorbitan contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, des esters d’acide gras de sucrose, des esters d’acide gras polyoxyalkylénés et de préférence polyoxyéthylénés contenant de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène, y compris les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés de N-(alkyl en C6à C24)glucamine, les oxydes d’amine tels que les oxydes de (alkyl en C10à C14) amine ou les oxydes de N-(acyl en C10à C14) aminopropylmorpholine.Mention may also be made of condensates of ethylene oxide and propylene oxide with fatty alcohols; polyethoxylated fatty amides preferably having from 2 to 30 ethylene oxide units, polyglycerolated fatty amides comprising on average from 1 to 5, and in particular from 1.5 to 4, glycerol groups; ethoxylated fatty acid esters of sorbitan preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, fatty acid esters of sucrose, polyoxyalkylenated and preferably polyoxyethylene fatty acid esters containing from 2 to 150 mol of ethylene oxide, including oxyethylenated vegetable oils, N-(C 6 -C 24 alkyl)glucamine derivatives, amine oxides such as (C 10 -C 14 alkyl)amine oxides or N-(C 10 -C 14 acyl)aminopropylmorpholine oxides.

On peut également faire mention des tensioactifs non ioniques de type alkyl(poly)glycoside, représentés notamment par la formule générale suivante :Mention may also be made of nonionic surfactants of the alkyl(poly)glycoside type, represented in particular by the following general formula:

R1O-(R2O)t-(G)v,R 1 O-(R 2 O) t -(G) v ,

dans laquelle :in which :

- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comprenant 6 à 24 atomes de carbone et notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comprend 6 à 24 atomes de carbone et notamment 8 à 18 atomes de carbone ;- R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl radical comprising 6 to 24 carbon atoms and in particular 8 to 18 carbon atoms, or an alkylphenyl radical whose linear or branched alkyl radical comprises 6 to 24 carbon atoms and in particular 8 to 18 carbon atoms;

- R2représente un radical alkylène comprenant 2 à 4 atomes de carbone,- R 2 represents an alkylene radical comprising 2 to 4 carbon atoms,

- G représente un motif sucre comprenant 5 à 6 atomes de carbone,- G represents a sugar unit comprising 5 to 6 carbon atoms,

- t désigne une valeur allant de 0 à 10 et de préférence 0 à 4,- t denotes a value ranging from 0 to 10 and preferably 0 to 4,

- v désigne une valeur allant de 1 à 15 et de préférence 1 à 4.- v denotes a value ranging from 1 to 15 and preferably 1 to 4.

De préférence, les tensioactifs alkylpolyglycoside sont des composés de formule décrite ci-dessus dans laquelle :Preferably, the alkylpolyglycoside surfactants are compounds of the formula described above in which:

- R1désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 8 à 18 atomes de carbone,- R 1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 8 to 18 carbon atoms,

- R2représente un radical alkylène comprenant 2 à 4 atomes de carbone,- R 2 represents an alkylene radical comprising 2 to 4 carbon atoms,

- t désigne une valeur allant de 0 à 3 et de préférence égale à 0,- t denotes a value ranging from 0 to 3 and preferably equal to 0,

- G désigne glucose, fructose ou galactose, de préférence glucose ;- G denotes glucose, fructose or galactose, preferably glucose;

- le degré de polymérisation, c.-à-d. la valeur de v, allant éventuellement de 1 à 15 et de préférence de 1 à 4 ; le degré de polymérisation moyen étant en particulier entre 1 et 2.- the degree of polymerization, i.e. the value of v, optionally ranging from 1 to 15 and preferably from 1 to 4; the average degree of polymerization being in particular between 1 and 2.

Les liaisons glucoside entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4 et de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un tensioactif alkyl(poly)glucoside. Des alkyl(poly)glycosides 1,4 en C8/C16, et notamment des décyl glucosides et caprylyl/capryl glucosides, sont tout particulièrement préférés.The glucoside bonds between the sugar units are generally of the 1-6 or 1-4 type and preferably of the 1-4 type. Preferably, the alkyl(poly)glycoside surfactant is an alkyl(poly)glucoside surfactant. C 8 /C 16 1,4-alkyl(poly)glycosides, and in particular decyl glucosides and caprylyl/capryl glucosides, are very particularly preferred.

Parmi les produits commerciaux, on peut faire mention des produits vendus par la société COGNIS sous les noms PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000) ; les produits vendus par la société SEPPIC sous les noms ORAMIX CG 110 et ORAMIX NS 10 ; les produits vendus par la société BASF sous le nom LUTENSOL GD 70, ou sinon les produits vendus par la société CHEM Y sous le nom AG10 LK.Among the commercial products, mention may be made of the products sold by the company Cognis under the names PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 and 2000) or PLANTACARE® (818, 1200 and 2000); the products sold by SEPPIC under the names ORAMIX CG 110 and ORAMIX NS 10; the products sold by the company BASF under the name LUTENSOL GD 70, or otherwise the products sold by the company CHEM Y under the name AG10 LK.

Les émulsifiants non ioniques peuvent de préférence être choisis parmi les alcools aliphatiques éthoxylés, tensioactifs polyoxyéthylénés, esters carboxyliques, esters de polyéthylène glycol, ester de sorbitol et leurs dérivés éthoxylés, esters de glycol d’acides gras, amides carboxyliques, condensats de monoalcanolamine, amides d’acide gras polyoxyéthylénés.The nonionic emulsifiers can preferably be chosen from ethoxylated aliphatic alcohols, polyoxyethylenated surfactants, carboxylic esters, polyethylene glycol esters, sorbitol esters and their ethoxylated derivatives, glycol esters of fatty acids, carboxylic amides, monoalkanolamine condensates, amides polyoxyethylene fatty acids.

De préférence, les émulsifiants non ioniques sont choisis parmi :Preferably, the nonionic emulsifiers are chosen from:

(i) les alkyl éther polyoxyalkylénés, notamment les alcools gras (poly)éthoxylés de formule :(i) polyoxyalkylenated alkyl ethers, in particular (poly)ethoxylated fatty alcohols of formula:

R3-(OCH2CH2)cOH,R 3 -(OCH 2 CH 2 ) cOH ,

avec :with :

- R3représentant un groupe alkyle ou alcényle en C8à C40linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle ou alcényle en C8à C30, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, et- R 3 representing a linear or branched C 8 to C 40 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 to C 30 alkyl or alkenyl group, optionally substituted by one or more hydroxyl groups, and

- c étant un entier entre 1 et 200 inclus, préférentiellement entre 2 et 150 et plus particulièrement entre 4 et 50, de manière préférée entre toutes entre 8 et 20.- c being an integer between 1 and 200 inclusive, preferably between 2 and 150 and more particularly between 4 and 50, most preferably between 8 and 20.

Les alcools gras (poly)éthoxylés sont plus particulièrement des alcools gras comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, oxyéthylénés avec 1 à 30 mol d’oxyde d’éthylène (1 à 30 OE) ;The (poly)ethoxylated fatty alcohols are more particularly fatty alcohols comprising from 8 to 22 carbon atoms, oxyethylenated with 1 to 30 mol of ethylene oxide (1 to 30 EO);

(ii) les alkyl (en C8à C32) phényl éther polyoxyalkylénés,(ii) polyoxyalkylenated (C 8 to C 32 ) phenyl ethers,

(iii) les esters d’acide gras (en C8à C32) de sorbitan polyoxyalkylénés, notamment les esters d’acide gras polyéthoxylés de sorbitan contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, de manière préférée entre toutes de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ; de préférence les esters d’acide gras (en C10à C24) de sorbitan polyoxyéthylénés contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, de manière préférée entre toutes de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ; et(iii) polyoxyalkylenated (C 8 to C 32 ) sorbitan fatty acid esters, in particular polyethoxylated sorbitan fatty acid esters preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, most preferably of 2 to 20 ethylene oxide units; preferably polyoxyethylene sorbitan (C 10 to C 24 ) fatty acid esters preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, most preferably from 2 to 20 ethylene oxide units; And

(iv) les esters d’acide gras (en C8à C32) polyoxyéthylénés contenant par exemple de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène ; de préférence les esters d’acide gras (en C10à C24) polyoxyéthylénés contenant par exemple de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène.(iv) polyoxyethylenated (C 8 to C 32 ) fatty acid esters containing, for example, from 2 to 150 mol of ethylene oxide; preferably polyoxyethylenated (C 10 to C 24 ) fatty acid esters containing, for example, from 2 to 150 mol of ethylene oxide.

De préférence, les émulsifiants non ioniques pourraient être choisis parmi un alkyl éther de polyalkylèneglycol et les esters d’alkyle de polyalkylèneglycol ; de préférence de polyéthylèneglycol (PEG).Preferably, the nonionic emulsifiers could be chosen from an alkyl ether of polyalkylene glycol and alkyl esters of polyalkylene glycol; preferably polyethylene glycol (PEG).

Certains émulsifiants utiles sont :Some useful emulsifiers are:

- l’octyl éther de polyéthylèneglycol ; le lauryl éther de polyéthylèneglycol ; le tridécyl éther de polyéthylèneglycol ; le cétyl éther de polyéthylèneglycol ; le stéaryl éther de polyéthylèneglycol ; parmi ceux-ci, on peut faire mention plus particulièrement des tridéceth-3, tridéceth-10 et stéareth-6.- polyethylene glycol octyl ether; polyethylene glycol lauryl ether; polyethylene glycol tridecyl ether; polyethylene glycol cetyl ether; polyethylene glycol stearyl ether; among these, mention may be made more particularly of trideceth-3, trideceth-10 and steareth-6.

- le nonylphényl éther de polyéthylèneglycol ; le dodécylphényl éther de polyéthylèneglycol ; le cétylphényl éther de polyéthylèneglycol ; le stéarylphényl éther de polyéthylèneglycol ;- polyethylene glycol nonylphenyl ether; polyethylene glycol dodecylphenyl ether; polyethylene glycol cetylphenyl ether; polyethylene glycol stearylphenyl ether;

- le monostéarate de polyéthylèneglycol sorbitan, le monooléate de polyéthylèneglycol sorbitan.- polyethyleneglycol sorbitan monostearate, polyethyleneglycol sorbitan monooleate.

- le stéarate de polyéthylèneglycol, et notamment le stéarate de PEG-100.- polyethylene glycol stearate, and in particular PEG-100 stearate.

De manière préférée entre toutes, les émulsifiants non ioniques sont choisis parmi stéareth-6, stéarate de PEG-100, tridéceth-3 et tridéceth-10 et leurs mélanges ; de préférence, tous ces émulsifiants sont présents dans le mélange d’émulsifiants.Most preferably, the nonionic emulsifiers are selected from steareth-6, PEG-100 stearate, trideceth-3 and trideceth-10 and mixtures thereof; preferably all of these emulsifiers are present in the emulsifier mixture.

Le mélange d’émulsifiants pourrait comprendre un ou plusieurs émulsifiants cationiques qui pourraient être choisis parmi les halogénures de tétraalkylammonium, halogénures de tétraarylammonium, halogénures de tétraalkylarylammonium, et leurs sels ; les composés ammonium quaternaire dont les sels ; de préférence, les émulsifiants cationiques pourraient être choisis parmi les halogénures de cétrimonium ou halogénures de béhentrimonium, tels que le chlorure.The mixture of emulsifiers could comprise one or more cationic emulsifiers which could be chosen from tetraalkylammonium halides, tetraarylammonium halides, tetraalkylarylammonium halides, and their salts; quaternary ammonium compounds including salts; preferably, the cationic emulsifiers could be chosen from cetrimonium halides or behentrimonium halides, such as chloride.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence le mélange d’émulsifiants dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 15 % en poids, de manière préférée entre toutes de 10 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises the emulsifier mixture in a total amount of 5 to 15 wt%, preferably 8 to 15 wt%, most preferably 10 to 12 wt%. , based on the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence des émulsifiants non ioniques dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 15 % en poids, de manière préférée entre toutes de 10 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises nonionic emulsifiers in a total amount of 5 to 15% by weight, preferably 8 to 15% by weight, most preferably 10 to 12% by weight, based on the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence des émulsifiants cationiques, lorsqu’ils sont présents, dans une quantité totale de 0,5 à 1,5 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises cationic emulsifiers, when present, in a total amount of 0.5 to 1.5% by weight, based on the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence le mélange de silicones dans une quantité totale de 40 à 60 % en poids, de préférence de 45 à 55 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises the mixture of silicones in a total amount of 40 to 60% by weight, preferably 45 to 55% by weight, based on the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence le(s) dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle dans une quantité totale de 35 à 45 % en poids, de préférence de 38 à 42 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises the trialkylsilyl-terminated dialkylpolysiloxane(s) in a total amount of 35 to 45% by weight, preferably 38 to 42% by weight, based on the weight total of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence l’(les) amino silicone(s) dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion preferably comprises the amino silicone(s) in a total amount of 5 to 15% by weight, preferably 8 to 12% by weight, based on the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau comprend de l’eau de préférence dans une quantité de 25 à 50 % en poids, de préférence de 30 à 45 % en poids, de manière préférée entre toutes de 35 à 42 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion comprises water preferably in an amount of 25 to 50% by weight, preferably 30 to 45% by weight, most preferably 35 to 42% by weight, based to the total weight of the emulsion.

L’émulsion huile dans l’eau pourrait de surcroît comprendre un biocide, tel que le phénoxyéthanol, qui pourrait être présent dans l’émulsion dans une quantité de 0,5 à 1 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.The oil-in-water emulsion could additionally comprise a biocide, such as phenoxyethanol, which could be present in the emulsion in an amount of 0.5 to 1% by weight, based on the total weight of the emulsion.

Un procédé de préparation de l’émulsion huile dans l’eau comprend de préférence :A process for preparing the oil-in-water emulsion preferably comprises:

- une étape de mélange d’un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle de viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et un ou plusieurs amino silicones de viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, à une température de 15 °C à 40 °C, de préférence à 25 °C, pour obtenir un fluide de silicone mélangé, puis- a step of mixing one or more dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl with a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C and one or more amino silicones with a viscosity of 1,000 to 15 000 mPa.s at 25°C and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, at a temperature of 15°C to 40°C, preferably at 25°C, to obtain a mixed silicone fluid, then

- une étape d’ajout d’un mélange d’émulsifiants comprenant un ou plusieurs émulsifiant(s) non ionique(s), le mélange d’émulsifiants ayant une valeur HLB de 10 à 16, au fluide de silicone mélangé pour obtenir un mélange silicone-émulsifiant, puis- a step of adding an emulsifier mixture comprising one or more nonionic emulsifier(s), the emulsifier mixture having an HLB value of 10 to 16, to the mixed silicone fluid to obtain a mixture silicone-emulsifier, then

- une étape d’homogénéisation du mélange silicone-émulsifiant suivie par- a step of homogenizing the silicone-emulsifier mixture followed by

- une étape d’ajout, de préférence par étape, d’eau, de préférence d’eau déminéralisée, pour obtenir une émulsion huile dans l’eau ayant une taille de particule D50 de moins de 350 nm.- a step of adding, preferably by step, water, preferably demineralised water, to obtain an oil-in-water emulsion having a particle size D50 of less than 350 nm.

Le procédé de préparation de l’émulsion huile dans l’eau pourrait comprendre en outre une étape additionnelle d’ajout d’un biocide. Le biocide pourrait être ajouté pour conserver l’émulsion vis-à-vis d’une contamination microbienne. Le biocide pourrait être ajouté dans le but de préserver l’émulsion d’une contamination microbienne et d’obtenir ladite émulsion. La quantité du biocide dépend du type de biocide et tel que recommandé par le fabricant.The process for preparing the oil-in-water emulsion could also comprise an additional step of adding a biocide. The biocide could be added to preserve the emulsion against microbial contamination. The biocide could be added in order to preserve the emulsion from microbial contamination and to obtain said emulsion. The amount of biocide depends on the type of biocide and as recommended by the manufacturer.

La préparation du mélange d’émulsifiants pourrait être réalisée en mélangeant un ou plusieurs émulsifiants non ioniques.The preparation of the mixture of emulsifiers could be carried out by mixing one or more non-ionic emulsifiers.

Le pH de l’émulsion huile dans l’eau après neutralisation (c.-à-d. après addition du biocide) est de préférence de 4 à 6.The pH of the oil-in-water emulsion after neutralization (i.e. after addition of the biocide) is preferably 4 to 6.

L’émulsion huile dans l’eau a une taille de particule D50 de moins de 350 nm, de préférence de 100 à 300 nm, de manière davantage préférée de 150 à 250 nm, de manière davantage préférée de 150 à 225 nm, et de manière préférée entre toutes de 160 à 200 nm. Elle correspond au diamètre de particule hydrodynamique moyen. La taille de particule D50 est exprimée en volume. La taille de particule D50 pourrait être mesurée en utilisant un dispositif ZetaSizer de chez Malvern, RU, modèle Nano-ZS, qui est basé sur le procédé de la spectroscopie de corrélation de photons (PCS pour « Photon Correlation Spectroscopy »).The oil-in-water emulsion has a D50 particle size of less than 350 nm, preferably 100-300 nm, more preferably 150-250 nm, more preferably 150-225 nm, and most preferably 160 to 200 nm. It corresponds to the mean hydrodynamic particle diameter. The D50 particle size is expressed in volume. The D50 particle size could be measured using a ZetaSizer device from Malvern, UK, model Nano-ZS, which is based on the Photon Correlation Spectroscopy (PCS) method.

Mesure de taille de particuleParticle size measurement

On mesure la taille de particule de l’émulsion en utilisant un dispositif ZetaSizer de chez Malvern, RU, modèle Nano-ZS qui est basé sur le procédé de la spectroscopie de corrélation de photons (PCS). La valeur D50 de la taille de particule (diamètre de particule hydrodynamique moyen) est mesurée, l’algorithme d’évaluation étant « l’analyse des cumulants ».The particle size of the emulsion was measured using a ZetaSizer device from Malvern, UK, Nano-ZS model which is based on the method of Photon Correlation Spectroscopy (PCS). The D50 value of the particle size (mean hydrodynamic particle diameter) is measured, the evaluation algorithm being “cumulant analysis”.

Prendre 0,5 g de l’échantillon d’émulsion dans un bécher de 250 mL, y verser 100 mL d’eau déminéralisée puis les mélanger correctement pour obtenir la solution d’essai d’échantillon. On verse la solution d’essai d’échantillon dans la cellule cuvette et on la place dans la fente de l’instrument pour mesurer la taille de particule de l’émulsion. D50 est défini comme la valeur du diamètre de particule à 50 % dans la distribution cumulée. Par exemple, si D50 = 170 nm, alors 50 % des particules dans l’échantillon sont plus grandes que 170 nm, et 50 % plus petites que 170 nm ou environ 50 % en volume de toutes les gouttelettes dans ladite émulsion sont de 170 nm.Take 0.5 g of the emulsion sample in a 250 mL beaker, pour 100 mL of deionized water into it and mix them well to obtain the sample test solution. The sample test solution is poured into the cuvette cell and placed in the slot of the instrument to measure the particle size of the emulsion. D50 is defined as the value of the 50% particle diameter in the cumulative distribution. For example, if D50 = 170nm, then 50% of the particles in the sample are larger than 170nm, and 50% smaller than 170nm or approximately 50% by volume of all droplets in said emulsion are 170nm .

Mesure de viscositéViscosity measurement

La viscosité, notamment des silicones ou de l’émulsion, est mesurée à 25 °C, à pression atmosphérique. The viscosity, in particular of the silicones or of the emulsion, is measured at 25° C., at atmospheric pressure .

Pour des viscosités entre 1 000 à 40 000 mPa.s à 25 °C : la viscosité pourrait être mesurée avec un rhéomètre Anton Paar ; modèle MCR101, géométrie cylindre mono-gorge : broche CC27 et vitesse de cisaillement de 1 s-1pendant 2 minutes, à 25 °C.For viscosities between 1,000 to 40,000 mPa.s at 25°C: the viscosity could be measured with an Anton Paar rheometer; MCR101 model, single-groove cylinder geometry: CC27 spindle and shear rate of 1 s -1 for 2 minutes, at 25°C.

Pour des viscosités entre 40 000 à 100 000 mPa.s à 25 °C : la viscosité pourrait être mesurée avec un rhéomètre Anton Paar ; modèle MCR101, cône 25-6 (géométrie plan-cône : diamètre 25 mm/cône 6°) ; le réglage « Zéro gorge » étant réalisé et avec une vitesse de cisaillement de 1 s-1pendant 2 minutes, à 25 °C.For viscosities between 40,000 to 100,000 mPa.s at 25°C: the viscosity could be measured with an Anton Paar rheometer; model MCR101, 25-6 cone (plane-cone geometry: 25 mm diameter/6° cone); the "Zero groove" adjustment being carried out and with a shear rate of 1 s -1 for 2 minutes, at 25°C.

On fait trois mesures pour chaque échantillon et on prend la valeur de viscosité à 60 secondes. Les produits de la gamme MCR Rheometer fonctionnent conformément à l’USP (convention de la pharmacopée US) 912 – Rotational Rheometer methods.Three measurements are made for each sample and the viscosity value is taken at 60 seconds. Products in the MCR Rheometer range operate in accordance with USP (US Pharmacopeia convention) 912 – Rotational Rheometer methods.

Mesure d’indice d’amineAmine number measurement

On détermine l’indice d’amine par titrage acide-base à l’aide d’un potentiomètre [Make : Veego ; Model : VPT-MG]. On prend 0,6 g d’échantillon dans un bécher de 500 mL et on ajoute un mélange de toluène-butanol à 1:1 et on agite pour mélanger complètement l’échantillon ; puis on titre la solution d’échantillon avec une solution de HCl à 0,1(N). On réalise également une détermination de la valeur de blanc avec le mélange toluène-butanol à 1:1. On réalise le calcul de l’indice d’amine par le potentiomètre susmentionné.The amine number is determined by acid-base titration using a potentiometer [Make: Veego; Model: VPT-MG]. Take 0.6 g of sample in a 500 mL beaker and add a 1:1 toluene-butanol mixture and shake to mix the sample completely; then the sample solution is titrated with a 0.1(N) HCl solution. A determination of the blank value is also carried out with the 1:1 toluene-butanol mixture. The calculation of the amine index is carried out by the aforementioned potentiometer.

On calcule l’indice d’amine selon la formule :The amine index is calculated according to the formula:

56,11 × (V - V Blanc) × N/W mg KOH/g d’échantillon,56.11 × (V - V Blank) × N/W mg KOH/g sample,

où V = Volume de HCl requis en mL, VBlanc = Volume de HCl pour la valeur du blanc (sans échantillon) avec le mélange toluène-butanol à 1:1 en mL ; N = Normalité de HCl, c.-à-d. 0,1 N, W = poids de l’échantillon pris en gramme.where V = Volume of HCl required in mL, VBlank = Volume of HCl for blank value (without sample) with 1:1 toluene-butanol mixture in mL; N = Normality of HCl, i.e. 0.1 N, W = weight of the sample taken in grams.

Valeur HLBHLB value

Le terme HLB est bien connu de l’homme du métier, et désigne la balance hydrophile-lipophile d’un tensioactif ou émulsifiant. Dans la présente invention, les valeurs HLB se réfèrent aux valeurs à 25 °C.The term HLB is well known to those skilled in the art, and designates the hydrophilic-lipophilic balance of a surfactant or emulsifier. In the present invention, HLB values refer to values at 25°C.

Le HLB peut être mesuré par détermination expérimentale ou peut être calculé.HLB can be measured by experimental determination or can be calculated.

Un calcul de la valeur HLB de tensioactifs non ioniques est réalisé selon l’équation : HLB = (E + P)/5, E étant le pourcentage en poids de la teneur en oxyéthylène et P étant le pourcentage en poids de la teneur en alcool polyhydrique, décrit dans la publication Griffin, J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (vol.5, n° 4), pp.249 à 256.A calculation of the HLB value of nonionic surfactants is made according to the equation: HLB = (E + P)/5, where E is the weight percentage of the oxyethylene content and P is the weight percentage of the alcohol content polyhydric, described in the publication Griffin, J. Soc. Cosm. Chem. 1954 (vol.5, n° 4), pp.249 to 256.

Elle peut également être déterminée expérimentalement selon le livre de F. Puisieux et M. Seiller, intitulé « Galenica 5 : Les systèmes disperses – Tome I – Agents de surface et émulsions – Chapitre IV – Notions de HLB et de HLB critique, pp. 153 à 194 paragraphe 1.1.2. Détermination de HLB par voie expérimentale, pp. 164 à 180 ».It can also be determined experimentally according to the book by F. Puisieux and M. Seiller, entitled “Galenica 5: Dispersed systems – Volume I – Surface agents and emulsions – Chapter IV – Notions of HLB and critical HLB, pp. 153 to 194 paragraph 1.1.2. Determination of HLB experimentally, pp. 164 to 180”.

La HLB calculée est les valeurs HLB préférées qui devraient être prises en compte.The calculated HLB is the preferred HLB values that should be considered.

Ladite HLB calculée pourrait être définie comme suit :Said calculated HLB could be defined as follows:

« HLB calculée = 20 × masse molaire de la partie hydrophile/masse molaire totale »."Calculated HLB = 20 × molar mass of hydrophilic part/total molar mass".

Pour un alcool gras oxyéthyléné, la partie hydrophile correspond aux motifs oxyéthylène condensés sur l’alcool gras et la « HLB calculée » correspond alors à la « HLB de Griffin » telle que définie ci-dessus.For an oxyethylenated fatty alcohol, the hydrophilic part corresponds to the oxyethylene units condensed on the fatty alcohol and the “calculated HLB” then corresponds to the “Griffin HLB” as defined above.

Pour un ester ou un amide, la partie hydrophile est naturellement définie comme étant au-delà du groupe carbonyle, en commençant à partir de la (des) chaîne(s) grasse(s).For an ester or an amide, the hydrophilic part is naturally defined as being beyond the carbonyl group, starting from the fatty chain(s).

Pour des tensioactifs/émulsifiants ioniques, la valeur HLB d’un tensioactif/émulsifiant individuel peut être calculée en appliquant la formule de Davies comme décrit dans Davies JT (1957), « A quantitative kinetic theory of emulsion type, I. Physical chemistry of the emulsifying agent », Gas/Liquid and Liquid/Liquid Interface (Proceedings of the International Congress of Surface Activity) : 426 à 438.For ionic surfactants/emulsifiers, the HLB value of an individual surfactant/emulsifier can be calculated by applying Davies' formula as described in Davies JT (1957), "A quantitative kinetic theory of emulsion type, I. Physical chemistry of the emulsifying agent”, Gas/Liquid and Liquid/Liquid Interface (Proceedings of the International Congress of Surface Activity): 426 to 438.

Selon la formule, la HLB est dérivée en sommant la contribution hydrophile/hydrophobe autorisée par les composants structurels de l’émulsifiant : HLB = (nombres de groupes hydrophiles) – n(nombre de groupes par groupe CH2) + 7.According to the formula, the HLB is derived by summing the hydrophilic/hydrophobic contribution allowed by the structural components of the emulsifier: HLB = (number of hydrophilic groups) – n(number of groups per CH 2 group) + 7.

Des valeurs HLB approximatives pour certains émulsifiants cationiques sont données dans le tableau IV, dans « Cationic emulsifiers in cosmetics », GODFREY, J. Soc. Cosmetic Chemists (1966) 17, pp17 à 27.Approximate HLB values for some cationic emulsifiers are given in Table IV, in "Cationic emulsifiers in cosmetics", GODFREY, J. Soc. Cosmetic Chemists (1966) 17, pp17-27.

Lorsque deux émulsifiants A et B de HLB connue sont mélangés pour utilisation, on dit que la HLBMixest la HLB requise pour le mélange. Celle-ci est exprimée par l’équation (WAHLBA+ WBHLBB)/(WA+ WB) = HLBMix, où WA= la quantité (poids) du premier émulsifiant (A) utilisé, et WB= la quantité (poids) du second émulsifiant (B) ; HLBA, HLBB= des valeurs HLB attribuées pour les émulsifiants A et B ; HLBMix= la HLB du mélange.When two emulsifiers A and B of known HLB are mixed for use, the HLB Mix is said to be the required HLB for the mixture. This is expressed by the equation (W A HLB A + W B HLB B )/(W A + W B ) = HLB Mix , where W A = the quantity (weight) of the first emulsifier (A) used, and W B = the amount (weight) of the second emulsifier (B); HLB A , HLB B = assigned HLB values for emulsifiers A and B; HLB Mix = the HLB of the mixture.

Ladite émulsion huile dans l’eau est par exemple décrite dans WO 2017/108824.Said oil-in-water emulsion is for example described in WO 2017/108824.

La composition cosmétique selon l’invention peut comprendre l’émulsion huile dans l’eau dans une quantité allant de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,3 % à 15 % en poids et mieux encore de 0,5 % à 12 % en poids, mieux de 0,5 à 10 %, encore plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids rapportée au poids total de la composition.The cosmetic composition according to the invention may comprise the oil-in-water emulsion in an amount ranging from 0.1% to 20% by weight, preferably from 0.3% to 15% by weight and better still from 0. 5% to 12% by weight, better still from 0.5 to 10%, even more preferentially from 1 to 8% by weight relative to the total weight of the composition.

La composition selon l’invention comprend de préférence le(s) dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et à pression atmosphérique dans une quantité totale allant de 0,1 % à 8 % en poids, de manière davantage préférée de 0,2 % à 5 % en poids, de manière encore davantage préférée de 0,5 % à 4 % en poids, mieux de 1 à 3 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The composition according to the invention preferably comprises the dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25° C. and at atmospheric pressure in a total quantity ranging from from 0.1% to 8% by weight, more preferably from 0.2% to 5% by weight, even more preferably from 0.5% to 4% by weight, more preferably from 1 to 3% by weight , based on the total weight of the composition.

La composition selon l’invention comprend de préférence l’(les) amino silicone(s) ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et à pression atmosphérique, et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, dans une quantité totale allant de 0,1 % à 5 % en poids, de manière davantage préférée de 0,2 % à 3 % en poids, de manière encore davantage préférée de 0,3 % à 2 % en poids, mieux de 0,4 à 1 % en poids, rapportée au poids total de la composition.The composition according to the invention preferably comprises amino silicone(s) having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25° C. and at atmospheric pressure, and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, in a total amount ranging from 0.1% to 5% by weight, more preferably from 0.2% to 3% by weight, even more preferably from 0.3 % to 2% by weight, better still from 0.4 to 1% by weight, relative to the total weight of the composition.

AlcanesAlkanes

La composition de l’invention comprend un ou plusieurs alcanes comprenant de 6 à 32 atomes de carbone dans une quantité totale d’au moins 1 % en poids rapportée au poids total de la composition.The composition of the invention comprises one or more alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms in a total quantity of at least 1% by weight relative to the total weight of the composition.

De préférence, l’(les) alcane(s) qui convienne(nt) pour l’invention peuvent comprendre de 6 à 20 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone, de manière préférée entre toutes de 10 à 16 atomes de carbone. Ils pourront être cycliques, ramifiés ou linéaires. De préférence, ils sont ramifiés.Preferably, the alkane(s) which are suitable for the invention may comprise from 6 to 20 carbon atoms, preferably from 8 to 18 carbon atoms, most preferably from 10 to 16 carbon atoms. They may be cyclic, ramified or linear. Preferably they are branched.

Préférentiellement, un mélange d’au moins deux alcanes différents, différant l’un de l’autre d’un nombre de carbones n d’au moins 1, peuvent être utilisés.Preferably, a mixture of at least two different alkanes, differing from each other by a number of carbons n of at least 1, can be used.

De préférence, un mélange d’au moins deux alcanes différents comprenant de 6 à 32 atomes de carbone, différents l’un de l’autre d’un nombre de carbones de 1, peut être utilisé.Preferably, a mixture of at least two different alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms, different from each other by a number of carbons of 1, can be used.

De manière davantage préférée, un mélange d’au moins deux alcanes différents comprenant de 10 à 16 atomes de carbone et différant l’un de l’autre d’un nombre de carbones d’au moins 1 peut être utilisé.More preferably, a mixture of at least two different alkanes comprising 10 to 16 carbon atoms and differing from each other by a carbon number of at least 1 can be used.

De préférence, un mélange d’au moins trois alcanes différents comprenant de 6 à 32 atomes de carbone, de manière davantage préférée au moins quatre alcanes différents, différents les uns des autres d’un nombre de carbone de 1, peut être utilisé.Preferably a mixture of at least three different alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms, more preferably at least four different alkanes, different from each other by a carbon number of 1, can be used.

Les exemples que l’on peut notamment mentionner incluent les mélanges d’alcanes en C10/C11, C11/C12, C12/C13, C13/C14, C14/C15, C13/C14/C15/C16.Examples which may in particular be mentioned include mixtures of C10/C11, C11/C12, C12/C13, C13/C14, C14/C15, C13/C14/C15/C16 alkanes.

Un mélange d’au moins deux alcanes différents comprenant de 6 à 32 atomes de carbone, de préférence de 10 à 16 atomes de carbone, et différents les uns des autres d’un nombre de carbones d’au moins 2 pourrait être également utilisé.A mixture of at least two different alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms, preferably from 10 to 16 carbon atoms, and different from each other by a number of carbons of at least 2 could also be used.

Les exemples que l’on peut notamment mentionner incluent les mélanges d’alcanes en C10/C12, C10/C13, C10/C14, C10/C15, C10/C16, C11/C13, C11/C14, C11/C15, C11/C16, C12/C14, C12/C15, C12/C16, C13/C15, C13/C16.Examples which may be mentioned in particular include mixtures of C10/C12, C10/C13, C10/C14, C10/C15, C10/C16, C11/C13, C11/C14, C11/C15, C11/ C16, C12/C14, C12/C15, C12/C16, C13/C15, C13/C16.

L’(les) alcane(s) selon l’invention peut (peuvent) être présent(s) dans la composition dans une teneur totale allant de 1 à 40 % en poids, de préférence de 5 % à 30 % en poids, en particulier de 8 % à 25 % en poids, notamment de 10 à 20 % en poids rapportée au poids total de ladite composition.The alkane(s) according to the invention may (may) be present in the composition in a total content ranging from 1 to 40% by weight, preferably from 5% to 30% by weight, in particular from 8% to 25% by weight, in particular from 10 to 20% by weight relative to the total weight of said composition.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition peut comprendre moins de 10 % en poids, voire moins de 5 % en poids, voire moins de 2 % en poids, ou même être dépourvue d’huile de silicone cyclique.According to a particular embodiment of the invention, the composition may comprise less than 10% by weight, or even less than 5% by weight, or even less than 2% by weight, or even be devoid of cyclic silicone oil.

Teinte(s) directe(s)Direct tint(s)

La composition cosmétique de l’invention comprend également une ou plusieurs teinte(s) directe(s) et/ou un ou plusieurs pigment(s).The cosmetic composition of the invention also comprises one or more direct tint(s) and/or one or more pigment(s).

Une teinte directe est comprise comme étant toute teinte qui ne requiert pas la présence d’un agent oxydant chimique autre que l’air pour la coloration. L’expression « agent oxydant chimique » est entendue désigner un agent oxydant autre que l’oxygène atmosphérique.A direct tint is understood to be any tint that does not require the presence of a chemical oxidizing agent other than air for coloring. The term "chemical oxidizing agent" is intended to denote an oxidizing agent other than atmospheric oxygen.

La (les) teinte(s) directe(s) peut (peuvent) être choisie(s) parmi les teintes directes synthétiques et les teintes directes naturelles.The direct tint(s) may be chosen from synthetic direct tints and natural direct tints.

Une teinte directe synthétique est comprise comme étant toute teinte directe qui n’existe pas à l’état naturel, y compris les teintes obtenues par voie semi-synthétique.A synthetic direct tint is understood to be any direct tint that does not exist in its natural state, including tints obtained by semi-synthetic means.

Les exemples de teintes directes synthétiques convenables que l’on peut mentionner incluent les teintes directes azoïque, méthine, carbonyle, azine, xanthène, nitro(hétéro)aryle, tri(hétéro)arylméthane, (métallo)porphyrine et phtalocyanine, seules ou en mélanges.Examples of suitable synthetic direct dyes which may be mentioned include azo, methine, carbonyl, azine, xanthene, nitro(hetero)aryl, tri(hetero)arylmethane, (metallo)porphyrin and phthalocyanine direct dyes, alone or in mixtures .

Plus particulièrement, les teintes directes azoïques synthétiques incluent une fonction -N=N- dans laquelle les deux atomes d’azote ne font simultanément pas partie d’un cycle. Toutefois, il n’est pas exclu que l’un des deux atomes d’azote de la séquence -N=N- fasse partie d’un cycle.In particular, synthetic azo direct dyes include an -N=N- function in which the two nitrogen atoms are not simultaneously part of a cycle. However, it is not excluded that one of the two nitrogen atoms of the sequence -N=N- is part of a cycle.

Les exemples de teintes directes azoïques que l’on peut mentionner incluent les teintes suivantes, décrites dans Colour Index International, 3eédition :Examples of azo direct tints which may be mentioned include the following tints, described in Color Index International, 3rd Edition:

- Disperse Red 17- Disperse Red 17

- Basic Red 22- Basic Red 22

- Basic Red 76- Basic Red 76

- Basic Yellow 57- Basic Yellow 57

- Basic Brown 16- Basic Brown 16

- Basic Brown 17- Basic Brown 17

- Disperse Black 9.- Disperse Black 9.

Les teintes directes de la famille méthine sont plus particulièrement des composés comprenant au moins une séquence choisie parmi >C=C< et -N=C< dans lesquels les deux atomes ne font pas simultanément partie d’un cycle. Toutefois, on souligne que l’un des atomes d’azote ou de carbone des séquences peut faire partie d’un cycle.The direct dyes of the methine family are more particularly compounds comprising at least one sequence chosen from >C=C< and -N=C< in which the two atoms are not simultaneously part of a cycle. However, it is pointed out that one of the nitrogen or carbon atoms of the sequences can be part of a cycle.

Plus particulièrement, les teintes méthine sont dérivées de composés méthine, azométhine, hydrazono, mono- et diarylméthane, indoamine (ou diphénylamine), indophénol, indoaniline et (hémi)cyanine, tels que styryle, stréptocyanine, carbocyanine, azacarbocyanine, diazacarbocyanine et tétraazacarbocyanine, telles que des teintes tétraazapentaméthine, et leurs isomères optiques et géométriques.More particularly, methine tints are derived from methine, azomethine, hydrazono, mono- and diarylmethane, indoamine (or diphenylamine), indophenol, indoaniline and (hemi)cyanine compounds, such as styryl, streptocyanine, carbocyanine, azacarbocyanine, diazacarbocyanine and tetraazacarbocyanine, such as tetraazapentamethine dyes, and their optical and geometric isomers.

Parmi les teintes directes azoïque, azométhine, méthine ou tétraazapentaméthine que l’on peut utiliser selon l’invention, on peut faire mention des teintes cationiques décrites dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 ; FR 2189006, FR 2285851, FR 2140205, EP 1378544, EP 1674073.Among the direct azo, azomethine, methine or tetraazapentamethine dyes that can be used according to the invention, mention may be made of the cationic dyes described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954; FR 2189006, FR 2285851, FR 2140205, EP 1378544, EP 1674073.

Parmi les teintes indoamine que l’on peut utiliser selon l’invention, on peut faire mention des composés suivants :Among the indoamine dyes that can be used according to the invention, mention can be made of the following compounds:

- 2-β-hydroxyéthylamino-5-[bis(-(β-4’-hydroxyéthyl)amino]anilino-1,4-benzoquinone ;- 2-β-hydroxyethylamino-5-[bis(-(β-4'-hydroxyethyl)amino]anilino-1,4-benzoquinone;

- 2-β-hydroxyéthylamino-5-(2’-méthoxy-4’-amino)anilino-1,4-benzoquinone ;- 2-β-hydroxyethylamino-5-(2'-methoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone;

- 3-N-(2’-chloro-4’-hydroxy)phénylacétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine ;- 3-N-(2'-chloro-4'-hydroxy)phenylacetylamino-6-methoxy-1,4-benzoquinone imine;

- 3-N-(3’-chloro-4’-méthylamino)phényluréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine ; et- 3-N-(3'-chloro-4'-methylamino)phenylureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine; And

- 3-[4’-N-(éthyl,carbamylméthyl)amino]phényluréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine.- 3-[4'-N-(ethyl,carbamylmethyl)amino]phenylureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine.

Parmi les teintes tétraazapentaméthine que l’on peut utiliser selon l’invention, on peut faire mention des composés suivants apparaissant dans le tableau ci-dessous :Among the tetraazapentamethine dyes that can be used according to the invention, mention can be made of the following compounds appearing in the table below:

X-représentant un anion de préférence choisi parmi chlorure, iodure, méthyl sulfate, éthyl sulfate, acétate et perchlorate.X - representing an anion preferably chosen from chloride, iodide, methyl sulphate, ethyl sulphate, acetate and perchlorate.

Au sujet des teintes directes synthétiques de la famille carbonyle, les exemples que l’on peut mentionner incluent les teintes choisies parmi les teintes quinone, acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphtoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, périnone, quinacridone, quinophtalone, indigoïde, thioindigo, naphtalimide, anthrapyrimidine, dicétopyrrolopyrrole et coumarine.With respect to synthetic direct dyes of the carbonyl family, examples which may be mentioned include dyes selected from quinone, acridone, benzoquinone, anthraquinone, naphthoquinone, benzanthrone, anthranthrone, pyranthrone, pyrazolanthrone, pyrimidinoanthrone, flavanthrone, idanthrone, flavone, (iso)violanthrone, isoindolinone, benzimidazolone, isoquinolinone, anthrapyridone, pyrazoloquinazolone, perinone, quinacridone, quinophthalone, indigoid, thioindigo, naphthalimide, anthrapyrimidine, diketopyrrolopyrrole and coumarin.

Parmi les teintes directes quinone, on peut faire mention des teintes suivantes :Among the quinone direct tints, we can mention the following tints:

- Disperse Red 15- Disperse Red 15

- Solvent Violet 13- Solvent Purple 13

- Disperse Violet 1- Disperse Purple 1

- Disperse Violet 4- Disperse Purple 4

- Disperse Blue 1- Disperse Blue 1

- Disperse Violet 8- Disperse Purple 8

- Disperse Blue 3- Disperse Blue 3

- Disperse Red 11- Disperse Red 11

- Disperse Blue 7- Disperse Blue 7

- Basic Blue 22- Basic Blue 22

- Disperse Violet 15- Scatters Purple 15

- Basic Blue 99- Basic Blue 99

et également les composés suivants :and also the following compounds:

- 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone ;- 1-N-methylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone;

- 1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone ;- 1-aminopropylamino-4-methylaminoanthraquinone;

- 1-aminopropylaminoanthraquinone ;- 1-aminopropylaminoanthraquinone;

- 5-β-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone ;- 5-β-hydroxyethyl-1,4-diaminoanthraquinone;

- 2-aminoéthylaminoanthraquinone ;- 2-aminoethylaminoanthraquinone;

- 1,4-bis(β,γ-dihydroxypropylamino)anthraquinone.- 1,4-bis(β,γ-dihydroxypropylamino)anthraquinone.

Au sujet des teintes directes synthétiques de la famille azine, on peut en particulier faire mention des teintes azine, fluorindine, acridine, (di)oxazine et (di)thiazine.With regard to the synthetic direct dyes of the azine family, mention may in particular be made of the azine, fluorindine, acridine, (di)oxazine and (di)thiazine dyes.

Les exemples de teintes azine que l’on peut mentionner incluent les composés suivants :Examples of azine tints that may be mentioned include the following compounds:

- Basic Blue 17- Basic Blue 17

- Basic Red 2.- Basic Red 2.

Au sujet des teintes directes synthétiques de la famille xanthène, on peut faire mention en particulier des teintes xanthène, thioxanthène et pyronine.About synthetic direct dyes of the xanthene family, mention can be made in particular of xanthene, thioxanthene and pyronin dyes.

Les teintes directes synthétiques nitro(hétéro)aryle sont plus particulièrement des teintes directes nitrobenzène ou nitropyridine.The synthetic nitro(hetero)aryl direct dyes are more particularly nitrobenzene or nitropyridine direct dyes.

Parmi les teintes directes nitrobenzène que l’on peut utiliser selon l’invention, on peut faire mention de manière non limitante des composés suivants :Among the direct nitrobenzene dyes that can be used according to the invention, mention can be made, in a non-limiting manner, of the following compounds:

- 1,4-diamino-2-nitrobenzène ;- 1,4-diamino-2-nitrobenzene;

- 1-amino-2 nitro-4-β-hydroxyéthylaminobenzène ;- 1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylaminobenzene;

- 1-amino-2 nitro-4-bis(β-hydroxyéthyl)aminobenzène ;- 1-amino-2-nitro-4-bis(β-hydroxyethyl)aminobenzene;

- 1,4-bis(β-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène ;- 1,4-bis (β-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis(β-hydroxyéthylamino)benzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis(β-hydroxyethylamino)benzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(β-hydroxyéthyl)aminobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-(ethyl)(β-hydroxyethyl)aminobenzene;

- 1-amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène ;- 1-amino-3-methyl-4-β-hydroxyethylamino-6-nitrobenzene;

- 1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène ;- 1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylamino-5-chlorobenzene;

- 1,2-diamino-4-nitrobenzène ;- 1,2-diamino-4-nitrobenzene;

- 1-amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ;- 1-amino-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene;

- 1,2-bis(β-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène ;- 1,2-bis (β-hydroxyethylamino)-4-nitrobenzene;

- 1-amino-2-tris(hydroxyméthyl)méthylamino-5-nitrobenzène ;- 1-amino-2-tris(hydroxymethyl)methylamino-5-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène ;- 1-hydroxy-2-amino-5-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène ;- 1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène ;- 1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzene;

- 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène ;- 1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethyloxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene;

- 1-méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène ;- 1-methoxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene;

- 1-β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ;- 1-β,γ-dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzene;

- 1-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène ;- 1-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzene;

- 1-β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène ;- 1-β-aminoethylamino-5-methoxy-2-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène ;- 1-hydroxy-2-chloro-6-ethylamino-4-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène ;- 1-hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-6-bis(β-hydroxyéthyl)amino-3-nitrobenzène ;- 1-hydroxy-6-bis (β-hydroxyethyl) amino-3-nitrobenzene;

- 1-β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène ;- 1-β-hydroxyethylamino-2-nitrobenzene;

- 1-hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.- 1-hydroxy-4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene.

Parmi les teintes triarylméthane que l’on peut utiliser selon l’invention, on peut faire mention des composés suivants :Among the triarylmethane dyes that can be used according to the invention, mention can be made of the following compounds:

- Basic Green 1- Basic Green 1

- Basic Violet 3- Basic Purple 3

- Basic Violet 14- Basic Purple 14

- Basic Blue 7- Basic Blue 7

- Basic Blue 26.- Basic Blue 26.

Au sujet des teintes directes synthétiques (métallo)porphyrine ou phtalocyanine, on peut faire utilisation de composés cationiques ou non cationiques, comprenant facultativement un ou plusieurs métaux ou ions de métal, par exemple des métaux alcalins et métaux alcalino-terreux, le zinc et le silicium.With regard to synthetic (metallo)porphyrin or phthalocyanine direct dyes, use may be made of cationic or non-cationic compounds, optionally comprising one or more metals or metal ions, for example alkali metals and alkaline earth metals, zinc and silicon.

Les exemples de teintes directes synthétiques particulièrement convenables que l’on peut mentionner incluent les teintes nitrobenzène ; teintes directes azoïque, méthine, azométhine, hydrazono ou styryle ; azacarbocyanines telles que tétraazacarbocyanines (tétraazapentaméthines) ; teintes directes quinone, et en particulier teintes directes anthraquinone, naphtoquinone ou benzoquinone ; teintes directes azine ; teintes directes xanthène ; teintes directes triarylméthane ; teintes directes indoamine, teintes directes indigoïde, teintes directes phtalocyanine et teintes directes porphyrine, seules ou en mélanges.Examples of particularly suitable synthetic direct dyes which may be mentioned include nitrobenzene dyes; azo, methine, azomethine, hydrazono or styryl direct dyes; azacarbocyanines such as tetraazacarbocyanines (tetraazapentamethines); quinone direct dyes, and in particular anthraquinone, naphthoquinone or benzoquinone direct dyes; azine direct dyes; xanthene direct dyes; triarylmethane direct dyes; indoamine direct tints, indigoid direct tints, phthalocyanine direct tints and porphyrin direct tints, alone or in mixtures.

Ces teintes peuvent être des teintes monochromophores (c.-à-d. des teintes ne comprenant qu’une seule teinte) ou polychromophores, de préférence des teintes dichromophores ou trichromophores ; les chromophores peuvent être identiques ou différents, et de la même famille chimique ou autre. Il conviendrait de noter qu’une teinte polychromophore comprend une pluralité de groupes chacun dérivé d’une molécule qui absorbe dans la région visible entre 400 et 800 nm. De plus, cette absorbance de la teinte ne requiert aucune oxydation antérieure, ou une combinaison avec une ou plusieurs autres espèces chimiques.These tints can be monochromophoric tints (i.e. tints comprising only one hue) or polychromophoric tints, preferably dichromophoric or trichromophoric tints; the chromophores may be identical or different, and of the same or different chemical family. It should be noted that a polychromophore hue comprises a plurality of groups each derived from a molecule which absorbs in the visible region between 400 and 800 nm. Moreover, this absorbance of the tint does not require any previous oxidation, or a combination with one or more other chemical species.

Dans le cas de teintes polychromophores, les chromophores sont reliés ensemble au moyen d’au moins un lieur L, qui peut être cationique ou non cationique.In the case of polychromophore dyes, the chromophores are linked together by means of at least one linker L, which can be cationic or non-cationic.

Le lieur L est de préférence une chaîne alkyle en C1à C20linéaire, ramifiée ou cyclique qui est facultativement interrompue et/ou terminée par au moins i) un hétéroatome (tel qu’azote N(R), N+R, R’, Q-, oxygène ou soufre), ii) un groupe C(O), C(S), S(O) ou S(O)2ou iii) une combinaison de ceux-ci, facultativement interrompue par au moins un hétérocycle qui peut ou peut ne pas être fusionné à un noyau phényle, et qui comprend au moins un atome d’azote quaternisé faisant partie dudit système de cycle, et facultativement au moins un autre hétéroatome (tel qu’oxygène, azote ou soufre), facultativement interrompue par au moins un groupe phényle ou naphtyle substitué ou non substitué, facultativement au moins un groupe ammonium quaternaire substitué par deux groupes alkyle en C1à C15qui sont facultativement substitués ; le lieur ne contient pas de groupe nitro, nitroso ou peroxo, et R et R’, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C6qui est facultativement substitué, de préférence par au moins un groupe hydroxyle, et Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkyl sulfate.The linker L is preferably a linear, branched or cyclic C 1 -C 20 alkyl chain which is optionally interrupted and/or terminated by at least i) a heteroatom (such as nitrogen N(R), N + R, R ', Q - , oxygen or sulphur), ii) a C(O), C(S), S(O) or S(O) 2 group or iii) a combination thereof, optionally interrupted by at least one heterocycle which may or may not be fused to a phenyl ring, and which comprises at least one quaternized nitrogen atom forming part of said ring system, and optionally at least one other heteroatom (such as oxygen, nitrogen or sulphur), optionally interrupted by at least one substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group, optionally at least one quaternary ammonium group substituted by two C 1 -C 15 alkyl groups which are optionally substituted; the linker does not contain a nitro, nitroso or peroxo group, and R and R', which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group which is optionally substituted, preferably by at least one hydroxyl group, and Q - represents an organic or inorganic anionic counterion such as a halide or an alkyl sulphate.

Si les hétérocycles ou noyaux aromatiques sont substitués, ils sont substitués, par exemple, par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C8facultativement substitués par un groupe hydroxyle, alcoxy en C1à C2, hydroxyalcoxy en C2à C4, acétylamino ou amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C4, portant facultativement au moins un groupe hydroxyle, ou les deux groupes formant éventuellement, avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant facultativement un autre hétéroatome azote ou non-azote ; un atome d’halogène ; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1à C2; un groupe hydroxyalcoxy en C2à C4; un groupe amino ; un groupe amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C4identiques ou différents, portant facultativement au moins un groupe hydroxyle.If the heterocycles or aromatic rings are substituted, they are substituted, for example, by one or more C 1 -C 8 alkyl groups optionally substituted by hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, C 2 -C 4 hydroxyalkoxy , acetylamino or amino substituted by one or two C 1 -C 4 alkyl groups, optionally bearing at least one hydroxyl group, or the two groups optionally forming, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle with 5 or 6-membered, optionally comprising another nitrogen or non-nitrogen heteroatom; a halogen atom; a hydroxyl group; a C 1 -C 2 alkoxy group; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy group; an amino group; an amino group substituted by one or two identical or different C 1 to C 4 alkyl groups, optionally bearing at least one hydroxyl group.

Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux de l’invention, la (les) teinte(s) est (sont) choisie(s) parmi les teintes (poly)azoïques telles que les teintes (di)azoïques ; teintes hydrazono ; teintes (poly)méthine telles que teintes styryle ; teintes anthraquinone ou naphtalimide. De préférence, ces teintes sont (poly)cationiques.According to a particularly advantageous embodiment of the invention, the tint(s) is (are) chosen from among (poly)azo tints such as (di)azo tints; hydrazono tints; (poly)methine dyes such as styryl dyes; anthraquinone or naphthalimide shades. Preferably, these dyes are (poly)cationic.

Selon un mode de réalisation encore davantage préféré de l’invention, les teintes sont choisies parmi les teintes cationiques connues sous le nom de « teintes basiques ».According to an even more preferred embodiment of the invention, the tints are chosen from the cationic tints known as "basic tints".

On peut faire mention des teintes hydrazono cationiques des formules (XIX) et (XIX’), des teintes azoïques (XX) et (XX’) et des teintes diazoïques (XXI) ci-dessous :Mention may be made of the hydrazono cationic tints of the formulas (XIX) and (XIX'), azo tints (XX) and (XX') and diazo tints (XXI) below:

formules (XIX), (XIX’), (XX), (XX’) et (XXI) dans lesquelles :formulas (XIX), (XIX'), (XX), (XX') and (XXI) in which:

- Het+représente un groupe hétéroaryle cationique, portant de préférence une charge cationique endocyclique, telle qu’imidazolium, indolium ou pyridinium, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C8tels que méthyle ;- Het + represents a cationic heteroaryl group, preferably bearing an endocyclic cationic charge, such as imidazolium, indolium or pyridinium, optionally substituted by one or more C 1 to C 8 alkyl groups such as methyl;

- Ar+représente un groupe aryle, tel que phényle ou naphtyle, portant une charge cationique exocyclique, préférentiellement ammonium, en particulier tri(alkyl en C1à C8)ammonium tel que triméthylammonium ;- Ar + represents an aryl group, such as phenyl or naphthyl, bearing an exocyclic cationic charge, preferably ammonium, in particular tri(C 1 to C 8 alkyl)ammonium such as trimethylammonium;

- Ar représente un groupe aryle, en particulier phényle, qui est facultativement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupes électrodonneurs tels que i) alkyle en C1à C8facultativement substitué, ii) alcoxy en C1à C8facultativement substitué, iii) (di)(alkyl en C1à C8)amino facultativement substitué sur le(s) groupe(s) alkyle par un groupe hydroxyle, iv) aryl(alkyl en C1à C8)amino, ou v) N-(alkyl en C1à C8)-N-aryl(alkyl en C1à C8)amino facultativement substitué, ou en variante Ar représente un groupe julolidine ;- Ar represents an aryl group, in particular phenyl, which is optionally substituted, preferably by one or more electron-donating groups such as i) optionally substituted C 1 to C 8 alkyl, ii) optionally substituted C 1 to C 8 alkoxy, iii ) (di)(C 1 -C 8 alkyl)amino optionally substituted on the alkyl group(s) by a hydroxyl group, iv) aryl(C 1 -C 8 alkyl)amino, or v) N- optionally substituted (C 1 -C 8 alkyl)-N-aryl(C 1 -C 8 alkyl)amino, or alternatively Ar is julolidine;

- Ar’ est un groupe (hétéro)arylène divalent facultativement substitué tel que phénylène, en particulier para-phénylène, ou naphtalène, qui sont facultativement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C8, hydroxyle ou alcoxy en C1à C8;- Ar' is an optionally substituted divalent (hetero)arylene group such as phenylene, in particular para-phenylene, or naphthalene, which are optionally substituted, preferably by one or more C 1 to C 8 alkyl, hydroxyl or alkoxy groups C1 to C8 ;

- Ar’’ est un groupe (hétéro)aryle facultativement substitué tel que phényle ou pyrazolyle, qui sont facultativement substitués, de préférence par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C8, hydroxyle, (di)(alkyl en C1à C8)amino, alcoxy en C1à C8ou phényle ;- Ar'' is an optionally substituted (hetero)aryl group such as phenyl or pyrazolyl, which are optionally substituted, preferably by one or more C 1 to C 8 alkyl, hydroxyl, (di)C 1 to C 8 )amino, C 1 to C 8 alkoxy or phenyl;

- Raet Rb, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C8, qui est facultativement substitué, préférentiellement par un groupe hydroxyle ;- R a and R b , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 to C 8 alkyl group, which is optionally substituted, preferably by a hydroxyl group;

ou en variante le substituant Raavec un substituant de Het+et/ou Rbavec un substituant de Ar forment, conjointement avec les atomes qui les portent, un (hétéro)cycloalkyle ;or as a variant, the substituent R a with a substituent of Het + and/or R b with a substituent of Ar form, together with the atoms which bear them, a (hetero)cycloalkyl;

en particulier, Raet Rbreprésentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4, qui est facultativement substitué par un groupe hydroxyle ;in particular, R a and R b represent a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group, which is optionally substituted by a hydroxyl group;

- Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral, tel qu’un halogénure ou un alkyl sulfate.- Q - represents an organic or inorganic anionic counterion, such as a halide or an alkyl sulphate.

En particulier, les teintes de l’invention sont des teintes endocyclique, azoïque et hydrazono chargées cationiquement des formules (XIX), (XIX’) et (XX) telles que définies précédemment. Les teintes des formules (XIX), (XIX’) et (XX) décrites dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP 714954 sont plus particulièrement préférées.In particular, the tints of the invention are cationically charged endocyclic, azo and hydrazono tints of the formulas (XIX), (XIX') and (XX) as defined above. The shades of formulas (XIX), (XIX') and (XX) described in patent applications WO 95/15144, WO 95/01772 and EP 714954 are more particularly preferred.

Des teintes de l’invention sont de préférence choisies parmi les composés suivants :The tints of the invention are preferably chosen from the following compounds:

où Q-est comme défini précédemment, et représente en particulier un halogénure tel qu’un chlorure, ou un alkyl sulfate tel que méthyl sulfate ou mésityle.where Q is as defined previously, and represents in particular a halide such as a chloride, or an alkyl sulphate such as methyl sulphate or mesityl.

On peut également faire mention du 1-(4’-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4-bis(β-hydroxyéthyl)aminobenzène.Mention may also be made of 1-(4'-aminodiphenylazo)-2-methyl-4-bis(β-hydroxyethyl)aminobenzene.

Parmi les teintes polychromophores, on peut faire mention plus particulièrement des teintes azoïques et/ou azométhine (hydrazone) di- ou trichromophores symétriques ou non symétriques, comprenant d’une part au moins un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons, facultativement fusionné, qui comprend au moins un atome d’azote quaternisé faisant partie dudit hétérocycle, et facultativement au moins un autre hétéroatome (tel qu’azote, soufre ou oxygène), et, d’autre part, au moins un groupe phényle ou naphtyle facultativement substitué portant facultativement au moins un groupe OR dans lequel R représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C6facultativement substitué, un noyau phényle facultativement substitué, ou au moins un groupe N(R’)2avec les R’, qui peuvent être identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C6facultativement substitué ou un noyau phényle facultativement substitué ; les groupes R’ formant éventuellement, avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturés, ou sinon l’un des groupes R’ ou les deux peuvent chacun former un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé avec l’atome de carbone du cycle aromatique qui est ortho par rapport à l’atome d’azote.Among the polychromophore tints, mention may be made more particularly of the azo and/or azomethine (hydrazone) tints, symmetrical or unsymmetrical di- or trichromophores, comprising on the one hand at least one 5- or 6-membered aromatic heterocycle, optionally fused, which comprises at least one quaternized nitrogen atom forming part of said heterocycle, and optionally at least one other heteroatom (such as nitrogen, sulfur or oxygen), and, on the other hand, at least one optionally substituted phenyl or naphthyl group optionally bearing at least one OR group in which R represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 to C 6 alkyl group, an optionally substituted phenyl ring, or at least one N(R') 2 group with the R', which may be the same or different, representing a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group or an optionally substituted phenyl ring; the R' groups optionally forming, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated 5- or 6-membered heterocycle, or else one or both of the R' groups may each form a 5- or 6-membered heterocycle saturated with the aromatic ring carbon atom which is ortho to the nitrogen atom.

Les hétérocycles cationiques aromatiques que l’on peut mentionner de préférence incluent les cycles à 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 3 atomes d’azote et de préférence 1 ou 2 atomes d’azote, l’un étant quaternisé ; ledit hétérocycle étant de plus facultativement fusionné à un noyau benzène. Il conviendrait de noter de façon similaire que l’hétérocycle peut facultativement comprendre un autre hétéroatome autre que l’azote, par exemple le soufre ou l’oxygène.Cationic aromatic heterocycles which may be mentioned preferably include 5- or 6-membered rings containing 1 to 3 nitrogen atoms and preferably 1 or 2 nitrogen atoms, one being quaternized; said heterocycle being further optionally fused to a benzene ring. It should similarly be noted that the heterocycle may optionally comprise another heteroatom other than nitrogen, for example sulfur or oxygen.

Si les hétérocycles ou groupes phényle ou naphtyle sont substitués, ils sont substitués, par exemple, par un ou plusieurs groupes alkyle en C1à C8facultativement substitués par un groupe hydroxyle, alcoxy en C1à C2, hydroxyalcoxy en C2à C4, acétylamino ou amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C4, portant facultativement au moins un groupe hydroxyle, ou les deux groupes formant éventuellement, avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, comprenant facultativement un autre hétéroatome azote ou non-azote ; un atome d’halogène ; un groupe hydroxyle ; un groupe alcoxy en C1à C2; un groupe hydroxyalcoxy en C2à C4; un groupe amino ; un groupe amino substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C4identiques ou différents, portant facultativement au moins un groupe hydroxyle.If the heterocycles or phenyl or naphthyl groups are substituted, they are substituted, for example, by one or more C 1 to C 8 alkyl groups optionally substituted by hydroxyl, C 1 to C 2 alkoxy, hydroxy C 2 to C 2 alkoxy C 4 , acetylamino or amino substituted by one or two C 1 to C 4 alkyl groups, optionally carrying at least one hydroxyl group, or the two groups optionally forming, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle with 5 or 6 membered, optionally comprising another nitrogen or non-nitrogen heteroatom; a halogen atom; a hydroxyl group; a C 1 -C 2 alkoxy group; a C 2 -C 4 hydroxyalkoxy group; an amino group; an amino group substituted by one or two identical or different C 1 to C 4 alkyl groups, optionally bearing at least one hydroxyl group.

Ces polychromophores sont reliés ensemble via au moins un lieur L comme défini précédemment.These polychromophores are linked together via at least one linker L as defined previously.

La liaison entre le lieur L et chaque chromophore se produit généralement via un substituant à hétéroatome sur le noyau phényle ou naphtyle ou via l’atome d’azote quaternisé de l’hétérocycle cationique.Bonding between the L-linker and each chromophore usually occurs via a heteroatom substituent on the phenyl or naphthyl ring or via the quaternized nitrogen atom of the cationic heterocycle.

La teinte peut comprendre des chromophores identiques ou différents.The tint may comprise identical or different chromophores.

Comme exemples de telles teintes, on peut faire référence en particulier aux demandes de brevet EP 1 637 566, EP 1 619 221, EP 1 634 926, EP 1 619 220, EP 1 672 033, EP 1 671 954, EP 1 671 955, EP 1 679 312, EP 1 671 951, EP 167 952, EP 167 971, WO 06/063 866, WO 06/063 867, WO 06/063 868, WO 06/063 869, EP 1 408 919, EP 1 377 264, EP 1 377 262, EP 1 377 261, EP 1 377 263, EP 1 399 425, EP 1 399 117, EP 1 416 909, EP 1 399 116 et EP 1 671 560.As examples of such shades, reference may be made in particular to patent applications EP 1 637 566, EP 1 619 221, EP 1 634 926, EP 1 619 220, EP 1 672 033, EP 1 671 954, EP 1 671 955 , EP 1 679 312, EP 1 671 951, EP 167 952, EP 167 971, WO 06/063 866, WO 06/063 867, WO 06/063 868, WO 06/063 869, EP 1 408 919, EP 1 377,264, EP 1,377,262, EP 1,377,261, EP 1,377,263, EP 1,399,425, EP 1,399,117, EP 1,416,909, EP 1,399,116 and EP 1,671,560.

Il est aussi possible de façon égale d’utiliser des teintes directes synthétiques cationiques qui sont mentionnées dans les demandes de brevet suivantes : EP 1 006 153, qui décrit des teintes comprenant deux chromophores de type anthraquinone reliés via un lieur cationique ; EP 1 433 472, EP 1 433 474, EP 1 433 471 et EP 1 433 473, qui décrivent des teintes dichromophores identiques ou différentes, reliées via un lieur cationique ou non cationique, et également EP 6 291 333, qui décrit en particulier des teintes comprenant trois chromophores, l’un d’entre eux étant un chromophore anthraquinone, auquel sont attachés deux chromophores de type azoïque ou diazacarbocyanine ou un isomère de ceux-ci.It is also equally possible to use cationic synthetic direct dyes which are mentioned in the following patent applications: EP 1 006 153, which describes dyes comprising two chromophores of the anthraquinone type linked via a cationic linker; EP 1 433 472, EP 1 433 474, EP 1 433 471 and EP 1 433 473, which describe identical or different dichromophore tints, linked via a cationic or non-cationic linker, and also EP 6 291 333, which describes in particular dyes comprising three chromophores, one of them being an anthraquinone chromophore, to which are attached two azo or diazacarbocyanine type chromophores or an isomer thereof.

L’expression « teintes naturelles » signifie toute teinte ou tout précurseur de teinte qui est présent à l’état naturel et qui est produit soit par extraction (et éventuellement purification) issue d’une matrice végétale ou animale, facultativement en présence de composés naturels tels que des cendres ou de l’ammoniaque, ou par synthèse chimique.The expression "natural tints" means any tint or any tint precursor which is present in the natural state and which is produced either by extraction (and possibly purification) from a vegetable or animal matrix, optionally in the presence of natural compounds such as ash or ammonia, or by chemical synthesis.

Les teintes naturelles que l’on peut mentionner incluent lawsone, henné, curcumine, chlorophylline, alizarine, acide kermésique, purpurine, purpurogalline, indigo, pourpre de Tyr, sorgho, acide carminique, catéchine, épicatéchine, juglon, bixine, bétanine, quercétine, teintes chromènes et teintes chromanes, dont hématéine et braziléine, et acides laccaïques.Natural tints that can be mentioned include lawsone, henna, curcumin, chlorophyllin, alizarin, kermesic acid, purpurin, purpurogallin, indigo, Tyr purple, sorghum, carminic acid, catechin, epicatechin, juglon, bixin, betanin, quercetin, chromene tints and chroman tints, including hematein and brazilein, and laccaic acids.

De préférence, les teintes naturelles utilisées dans l’invention sont choisies parmi curcumine, chlorophylline, teintes chromènes, teintes chromanes et acides laccaïques.Preferably, the natural tints used in the invention are chosen from curcumin, chlorophyllin, chromene tints, chroman tints and laccaic acids.

Selon l’invention, les termes « teinte chromène » et « teinte chromane » signifient des teintes qui comprennent dans leur structure au moins un bicycle de formule (XXII) ci-dessous :According to the invention, the terms “chromene tint” and “chroman tint” mean tints which include in their structure at least one bicycle of formula (XXII) below:

XXIIXXII

la liaison endocycliquereprésentant une simple liaison carbone-carbone ou double liaison carbone-carbone, comme l’illustre la formule XXII-1 désignant la famille chromène et la formule XXII-2 désignant la famille chromane ci-dessous :endocyclic binding representing a carbon-carbon single bond or carbon-carbon double bond, as illustrated by formula XXII-1 designating the chromene family and formula XXII-2 designating the chroman family below:

XXII-1 XXII-2XXII-1 XXII-2

Plus particulièrement, les teintes ayant dans leur structure un bicycle de formule (XXII) sont choisies parmi les teintes répondant aux formules suivantes :More particularly, the colors having in their structure a bicycle of formula (XXII) are chosen from the colors corresponding to the following formulas:

- formule (XXIII), comprenant dans sa structure le bicycle de formule XXII-2,- formula (XXIII), comprising in its structure the bicycle of formula XXII-2,

(XIII)(XIII)

dans laquelle :in which :

i)représente une simple liaison carbone-carbone ou une double liaison carbone-carbone, la séquence de ces liaisonsdésignant deux simples liaisons carbone-carbone et deux doubles liaisons carbone-carbone, lesdites liaisons étant conjuguées,i) represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, the sequence of these bonds designating two carbon-carbon single bonds and two carbon-carbon double bonds, said bonds being conjugated,

ii) X représente un groupe :ii) X represents a group:

iii) R1, R2, R3, R4, R5et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle facultativement substitué, un groupe alcoxy facultativement substitué ou un groupe acyloxy facultativement substitué,iii) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, represent, independently of each other, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted alkyl group , an optionally substituted alkoxy group or an optionally substituted acyloxy group,

et également leurs formes tautomères et/ou mésomères, leurs stéréoisomères, leurs sels d’addition avec un acide ou une base cosmétiquement acceptable, et leurs hydrates, etand also their tautomeric and/or mesomeric forms, their stereoisomers, their addition salts with an acid or a cosmetically acceptable base, and their hydrates, and

- formule (XXIV), comprenant dans sa structure le bicycle de formule XXII-1,- formula (XXIV), comprising in its structure the bicycle of formula XXII-1,

(XXIV) (XXIV)

dans laquelle :in which :

- R11, R12, R13, R16, R19et R20, qui peuvent être identiques ou différents, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4,- R 11 , R 12 , R 13 , R 16 , R 19 and R 20 , which may be identical or different, represent, independently of each other, a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group,

- R14, R15, R17et R18, qui peuvent être identiques ou différents, représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy en C1à C4,- R 14 , R 15 , R 17 and R 18 , which may be identical or different, represent, independently of each other, a hydrogen atom, a hydroxyl group or a C 1 to C 4 alkoxy group,

et également leurs formes tautomères et/ou mésomères, leurs stéréoisomères, leurs sels d’addition avec un acide ou une base cosmétiquement acceptable, et leurs hydrates.and also their tautomeric and/or mesomeric forms, their stereoisomers, their addition salts with an acid or a cosmetically acceptable base, and their hydrates.

Au sujet des teintes de formule (XXIII) comme défini précédemment, elles peuvent être sous deux formes tautomères notées (XXIIIa) et (XXIIIb) :Regarding the shades of formula (XXIII) as defined above, they can be in two tautomeric forms denoted (XXIIIa) and (XXIIIb):

Les groupes alkyle mentionnés dans les définitions précédentes des substituants sont des groupes à base d’hydrocarbure linéaires ou ramifiés, saturés, généralement en C1à C20, en particulier en C1à C10et de préférence en C1à C6, tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, et hexyle.The alkyl groups mentioned in the preceding definitions of the substituents are groups based on linear or branched, saturated hydrocarbon, generally C 1 to C 20 , in particular C 1 to C 10 and preferably C 1 to C 6 , such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, and hexyl.

Les groupes alcoxy sont des groupes alkyl-oxy avec des groupes alkyle comme défini précédemment et de préférence les groupes alcoxy sont en C1à C10, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy.The alkoxy groups are alkyl-oxy groups with alkyl groups as previously defined and preferably the alkoxy groups are C 1 to C 10 , such as methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy.

Les groupes alkyle ou alcoxy, lorsqu’ils sont substitués, peuvent être substitués par au moins un substituant porté par au moins un atome de carbone, choisi parmi :The alkyl or alkoxy groups, when they are substituted, can be substituted by at least one substituent carried by at least one carbon atom, chosen from:

- un atome d’halogène ;- a halogen atom;

- un groupe hydroxyle ;- a hydroxyl group;

- un groupe alcoxy en C1à C2;- a C 1 to C 2 alkoxy group;

- un groupe alcoxycarbonyle en C1à C10;- a C 1 to C 10 alkoxycarbonyl group;

- un groupe (poly)hydroxyalcoxy en C2à C4;- a C 2 to C 4 (poly)hydroxyalkoxy group;

- un groupe amino ;- an amino group;

- un groupe hétérocycloalkyle à 5- ou 6- chaînons ;- a 5- or 6-membered heterocycloalkyl group;

- un groupe hétéroaryle à 5- ou 6- chaînons facultativement cationique, préférentiellement imidazolium, facultativement substitué par un groupe alkyle (en C1à C4), préférentiellement méthyle ;- an optionally cationic 5- or 6-membered heteroaryl group, preferably imidazolium, optionally substituted by an alkyl group (C 1 to C 4 ), preferably methyl;

- un groupe amino, substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C6identiques ou différents, portant facultativement au moins :- an amino group, substituted by one or two identical or different C 1 to C 6 alkyl groups, optionally bearing at least:

* un groupe hydroxyle ;* a hydroxyl group;

* un groupe amino facultativement substitué par un ou deux groupes alkyle en C1à C3facultativement substitués, sachant qu’il est possible que lesdits groupes alkyle forment, avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle à 5 à 7 chaînons saturé ou insaturé et facultativement substitué, comprenant facultativement au moins un autre hétéroatome azote ou non-azote,* an amino group optionally substituted by one or two optionally substituted C 1 to C 3 alkyl groups, it being understood that it is possible for said alkyl groups to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5 to 7-membered saturated or unsaturated and optionally substituted, optionally comprising at least one other nitrogen or non-nitrogen heteroatom,

* un groupe ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’ et R’’’, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4; et M-représente le contre-ion de l’acide organique ou minéral correspondant ou de l’halogénure correspondant ;* a quaternary ammonium group -N + R'R''R''', M - for which R', R'' and R''', which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group C 1 to C 4 alkyl; and M - represents the counterion of the corresponding organic or mineral acid or of the corresponding halide;

* ou un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons facultativement cationique, de préférence imidazolium, facultativement substitué par un groupe alkyle (en C1à C4), préférentiellement méthyle ;* or an optionally cationic 5- or 6-membered heteroaryl group, preferably imidazolium, optionally substituted by an alkyl group (C 1 to C 4 ), preferably methyl;

- un groupe acylamino (-NR-COR’) dans lequel le groupe R est un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle et le groupe R' est un groupe alkyle en C1à C2;- an acylamino group (-NR-COR') in which the R group is a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group optionally carrying at least one hydroxyl group and the R' group is a C 1 to C 2 ;

- un groupe carbamoyle ((R)2N-CO-) dans lequel les groupes R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle ;- a carbamoyl group ((R) 2 N-CO-) in which the R groups, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group optionally bearing at least one hydroxyl group ;

- un groupe alkylsulfonylamino (R’SO2-NR-) dans lequel le groupe R représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle et le groupe R' représente un groupe alkyle en C1à C4, ou un groupe phényle ;- an alkylsulfonylamino group (R'SO 2 -NR-) in which the R group represents a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group optionally bearing at least one hydroxyl group and the R' group represents an alkyl group C 1 to C 4 , or a phenyl group;

- un groupe aminosulfonyle ((R)2N-SO2-) dans lequel les groupes R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4portant facultativement au moins un groupe hydroxyle ;- an aminosulfonyl group ((R) 2 N-SO 2 -) in which the R groups, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group optionally bearing at least one group hydroxyl;

- un groupe carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium substitué ou non substitué) ;- a carboxylic group in acid or salified form (preferably with an alkali metal or a substituted or unsubstituted ammonium);

- un groupe cyano ;- a cyano group;

- un groupe nitro ;- a nitro group;

- un groupe carboxyle ou glycosylcarbonyle ;- a carboxyl or glycosylcarbonyl group;

- un groupe phénylcarbonyloxy facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ;- a phenylcarbonyloxy group optionally substituted by one or more hydroxyl groups;

- un groupe glycosyloxy ; et- a glycosyloxy group; And

- un groupe phényle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle.- a phenyl group optionally substituted by one or more hydroxyl groups.

L’expression « groupe glycosyle » signifie un groupe tirant son origine d’un mono- ou polysaccharide.The term "glycosyl group" means a group originating from a mono- or polysaccharide.

De préférence, les groupes alkyle ou alcoxy de formule (XXIII) sont non substitués.Preferably, the alkyl or alkoxy groups of formula (XXIII) are unsubstituted.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les teintes de formule (XXIII) comprennent un groupe R6qui représente un groupe hydroxyle.According to a particular embodiment of the invention, the tints of formula (XXIII) comprise an R 6 group which represents a hydroxyl group.

Dans une variante préférée, X représente un groupe O=C.In a preferred variant, X represents an O=C group.

Un autre mode de réalisation particulier de l’invention concerne les teintes de formule (XXIII), pour lesquelles le groupe R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyle.Another particular embodiment of the invention relates to the tints of formula (XXIII), for which the group R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.

Plus particulièrement, les teintes de formule (XXIII) sont choisies parmi l’hématéine et la braziléine.More particularly, the shades of formula (XXIII) are chosen from hematein and brazilein.

La braziléine est une forme conjuguée d’un composé chromane de formule XXII-2. Les structures tautomères (XXIIIa) et (XXIIIb) illustrées ci-dessus se trouvent dans le schéma ci-dessous.Braziline is a conjugated form of a chroman compound with formula XXII-2. The tautomeric structures (XXIIIa) and (XXIIIb) shown above can be found in the diagram below.

La braziléine et l’hématine ou les appariants hématoxyline/hématine et braziline/braziléine peuvent être obtenus synthétiquement ou par extraction de plantes connues pour être riches en ces teintes.Braziline and hematin or the pairings hematoxylin/hematin and brazilin/brazilein can be obtained synthetically or by extraction from plants known to be rich in these hues.

Les teintes de formule (XXIII) peuvent être utilisées sous la forme d’extraits. On peut faire utilisation des extraits végétaux suivants (genres et espèces) :Haematoxylon campechianum,Haematoxylon brasiletto,Caesalpinia echinata,Caesalpinia sappan,Caesalpinia spinosaetCaesalpinia brasiliensis.The tints of formula (XXIII) can be used in the form of extracts. Use may be made of the following plant extracts (genera and species): Haematoxylon campechianum , Haematoxylon brasiletto , Caesalpinia echinata , Caesalpinia sappan , Caesalpinia spinosa and Caesalpinia brasiliensis .

Les extraits sont obtenus par extraction de diverses parties de plante, telles que, par exemple, la racine, le bois, l’écorce ou les feuilles.Extracts are obtained by extracting various plant parts, such as, for example, the root, wood, bark or leaves.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les teintes naturelles de formule (XXIII) sont obtenues à partir de bois de campêche, bois de Pernambouc, bois de sappan et bois du Brésil.According to a particular embodiment of the invention, the natural colors of formula (XXIII) are obtained from logwood, Pernambuco wood, sappan wood and Brazil wood.

Les sels des teintes des formules (XXIII) et (XXIV) de l’invention peuvent être des sels d’acides ou de bases cosmétiquement acceptables.The salts of the shades of formulas (XXIII) and (XXIV) of the invention may be salts of cosmetically acceptable acids or bases.

Les acides peuvent être minéraux ou organiques. De préférence, l’acide est l’acide chlorhydrique, qui conduit à des chlorures.Acids can be inorganic or organic. Preferably, the acid is hydrochloric acid, which leads to chlorides.

Les bases peuvent être minérales ou organiques. En particulier, les bases sont des hydroxydes alcalins, tels que l’hydroxyde de sodium, aboutissant à des sels de sodium.The bases can be inorganic or organic. In particular, the bases are alkaline hydroxides, such as sodium hydroxide, resulting in sodium salts.

De préférence, la (les) teinte(s) des formules (XXIII) et (XXIV) incluse(s) dans la composition selon l’invention est (sont) dérivée(s) d’extraits de plante. On peut également faire utilisation de mélanges d’extraits de plante.Preferably, the shade(s) of formulas (XXIII) and (XXIV) included in the composition according to the invention is (are) derived from plant extracts. You can also use mixtures of plant extracts.

Les extraits naturels des teintes selon l’invention peuvent être sous la forme de poudres ou de liquides. De préférence, les extraits sont sous forme de poudre.The natural extracts of the tints according to the invention can be in the form of powders or liquids. Preferably, the extracts are in powder form.

Dans une autre variante de l’invention, les teintes naturelles sont choisies parmi les acides laccaïques.In another variant of the invention, the natural colors are chosen from laccaic acids.

Au sens de la présente invention, l’expression « acide laccaïque » signifie un composé ayant dans sa structure un motif du type :Within the meaning of the present invention, the expression “laccaic acid” means a compound having in its structure a unit of the type:

De préférence, les acides laccaïques de l’invention sont de formule (XXV) ci-dessous :Preferably, the laccaic acids of the invention are of formula (XXV) below:

(XXV)(XXV)

avec R1désignant un groupe phényle substitué par au moins un groupe hydroxyle, et de préférence par un groupe hydroxyle qui est avantageusement en position ortho par rapport à la liaison l’attachant aux noyaux fusionnés.with R 1 denoting a phenyl group substituted by at least one hydroxyl group, and preferably by a hydroxyl group which is advantageously in the ortho position with respect to the bond attaching it to the fused rings.

En particulier, le groupe phényle R1comprend, outre un groupe hydroxyle, au moins un groupe -CH2R2, R2désignant un groupe acétamidométhyle (CH3CONHCH2-), hydroxyméthyle (HOCH2-) ou acide 2-aminoacétique (HO2C(NH2)CH-).In particular, the phenyl group R 1 comprises, in addition to a hydroxyl group, at least one -CH 2 R 2 group, R 2 denoting an acetamidomethyl (CH 3 CONHCH 2 -), hydroxymethyl (HOCH 2 -) or 2-aminoacetic acid group. (HO 2 C(NH 2 )CH-).

Préférentiellement, les acides laccaïques de l’invention sont choisis parmi les acides laccaïques A, B, C et D, ou leurs mélanges, et plus particulièrement choisis parmi A, B et C, ou leurs mélanges.Preferably, the laccaic acids of the invention are chosen from laccaic acids A, B, C and D, or their mixtures, and more particularly chosen from A, B and C, or their mixtures.

Un acide laccaïque selon l’invention qui peut en particulier être utilisé est la teinte CI Natural Red 25, CI 75450, CAS - 60687-93-6, qui est souvent désignée par acide laccaïque. Il s’agit d’une teinte d’origine naturelle tirant son origine des sécrétions d’un insecte,Coccus laccae(Lacifer Lacca Kerr), que l’on trouve généralement sur les rameaux de certains arbres natifs d’Asie du Sud-Est.A laccaic acid according to the invention which can in particular be used is the shade CI Natural Red 25, CI 75450, CAS - 60687-93-6, which is often referred to as laccaic acid. It is a naturally occurring tint originating from the secretions of an insect, Coccus laccae (Lacifer Lacca Kerr), commonly found on the twigs of certain native trees in Southeast Asia. .

CI Natural Red 25 contient généralement deux constituants majeurs dans sa composition : acide laccaïque A et acide laccaïque B. Il peut également contenir une petite quantité d’acide laccaïque C.CI Natural Red 25 generally contains two major constituents in its composition: laccaic acid A and laccaic acid B. It may also contain a small amount of laccaic acid C.

Il va sans dire que l’on peut également faire utilisation des formes purifiées des acides laccaïques de formule (XXV).It goes without saying that one can also make use of purified forms of laccaic acids of formula (XXV).

Encore plus préférentiellement, les teintes directes naturelles sont choisies parmi l’hématine et la braziléine.Even more preferentially, the direct natural shades are chosen from hematin and brazilein.

De préférence, les teintes directes sont choisies parmi les teintes directes acides (ou anioniques).Preferably, the direct dyes are chosen from direct acid (or anionic) dyes.

Lorsqu’elle(s) est (sont) présente(s), la quantité totale de la (des) teinte(s) directe(s) va habituellement de 0,01 % à 10 % en poids, et de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, mieux encore de 0,05 à 4 % en poids, mieux de 0,2 à 3 %, mieux de 0,4 à 2 % en poids rapportée au poids total de la composition de l’invention.When present, the total amount of the direct tint(s) usually ranges from 0.01% to 10% by weight, and preferably from 0. 01% to 5% by weight, better still from 0.05 to 4% by weight, better still from 0.2 to 3%, better still from 0.4 to 2% by weight relative to the total weight of the composition of the invention .

Pigment(s)pigment(s)

Au sens de la présente invention, le terme « pigment » signifie des particules blanches ou colorées de toute forme, qui sont insolubles dans le milieu de la composition et qui donnent une couleur à la composition.Within the meaning of the present invention, the term "pigment" means white or colored particles of any shape, which are insoluble in the medium of the composition and which give a color to the composition.

Les pigments qui peuvent être utilisés sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ou minéraux connus dans l’art, notamment ceux décrits dans Encyclopedia of Chemical Technology de Kirk-Othmer et dans Encyclopedia of Industrial Chemistry d’Ullmann.The pigments which can be used are chosen in particular from the organic and/or inorganic pigments known in the art, in particular those described in Encyclopedia of Chemical Technology by Kirk-Othmer and in Encyclopedia of Industrial Chemistry by Ullmann.

Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non naturels.They can be natural, of natural origin, or unnatural.

Ces pigments peuvent être sous forme de poudre ou de pâte de pigment. Ils peuvent être enrobés ou non.These pigments can be in powder or pigment paste form. They may or may not be coated.

Les pigments peuvent être choisis, par exemple, parmi les pigments minéraux, pigments organiques, laques, pigments avec effets spéciaux tels que des nacres ou paillettes, et leurs mélanges.The pigments can be chosen, for example, from mineral pigments, organic pigments, lakes, pigments with special effects such as nacres or glitter, and mixtures thereof.

Le pigment peut être un pigment minéral. L’expression « pigment minéral » signifie tout pigment qui satisfait la définition dans l’encyclopédie d’Ullmann dans le chapitre sur les pigments inorganiques. Parmi les pigments minéraux qui sont utiles dans la présente invention, on peut faire mention des ocres telles que l’ocre rouge (argile (en particulier kaolinite) et hydroxyde de fer (par exemple hématite)), ocre brune (argile (en particulier kaolinite) et limonite), ocre jaune (argile (en particulier kaolinite) et goéthite) ; dioxyde de titane, facultativement traité en surface ; oxyde de zirconium ou oxyde de cérium ; oxyde de zinc, oxyde de fer (noir, jaune ou rouge) ou oxyde de chrome ; violet de manganèse, bleu outremer, hydrate de chrome et bleu ferrique ; poudres de métal telles que poudre d’aluminium ou poudre de cuivre.The pigment can be an inorganic pigment. The term "mineral pigment" means any pigment that satisfies the definition in Ullmann's encyclopedia in the chapter on inorganic pigments. Among the mineral pigments which are useful in the present invention, mention may be made of ochres such as red ocher (clay (in particular kaolinite) and iron hydroxide (for example hematite)), brown ocher (clay (in particular kaolinite ) and limonite), yellow ocher (clay (especially kaolinite) and goethite); titanium dioxide, optionally surface treated; zirconium oxide or cerium oxide; zinc oxide, iron oxide (black, yellow or red) or chromium oxide; manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate and ferric blue; metal powders such as aluminum powder or copper powder.

On peut également faire mention de carbonates de métal alcalino-terreux alcalin (tels que carbonate de calcium ou carbonate de magnésium), dioxyde de silicium, quartz et tout autre composé utilisé comme charge inerte dans des compositions cosmétiques, à la condition que ces composés contribuent à la couleur ou à la blancheur de la composition dans les conditions dans lesquelles ils sont employés.Mention may also be made of alkali alkaline earth metal carbonates (such as calcium carbonate or magnesium carbonate), silicon dioxide, quartz and any other compound used as an inert filler in cosmetic compositions, provided that these compounds contribute to the color or whiteness of the composition under the conditions in which they are used.

Le pigment peut être un pigment organique. L’expression « pigment organique » signifie tout pigment qui satisfait la définition dans l’encyclopédie d’Ullmann dans le chapitre sur les pigments organiques.The pigment can be an organic pigment. The term "organic pigment" means any pigment that satisfies the definition in Ullmann's encyclopedia in the chapter on organic pigments.

Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azoïque, xanthène, pyrène, quinoléine, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, métal-complexe, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane et quinophtalone.The organic pigment can in particular be chosen from nitroso, nitro, azo, xanthene, pyrene, quinoline, anthraquinone, triphenylmethane, fluorane, phthalocyanine, metal-complex, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane and quinophthalone.

On peut également faire utilisation de tout composé minéral ou organique qui est insoluble dans la composition et standard dans le domaine cosmétique, à la condition que ces composés contribuent à la couleur ou à la blancheur de la composition dans les conditions dans lesquelles ils sont employés, par exemple la guanine, qui, selon l’indice de réfraction de la composition, est un pigment.It is also possible to use any mineral or organic compound which is insoluble in the composition and standard in the cosmetics field, provided that these compounds contribute to the color or the whiteness of the composition under the conditions in which they are used, for example guanine, which, according to the refractive index of the composition, is a pigment.

En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi carmin, noir de carbone, noir d’aniline, jaune azoïque, quinacridone, bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références CI 61565, 61570, 74260, les pigments orange codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydative de dérivés d’indole ou de phénol comme décrit dans le brevet FR 2 679 771.In particular, the white or colored organic pigments can be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, the blue pigments codified in the Color Index under the references CI 42090, 69800, 69825 , 73000, 74100, 74160, yellow pigments codified in the Color Index under CI references 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, green pigments codified in the Color Index under CI references 61565 , 61570, 74260, orange pigments codified in the Color Index under CI references 11725, 15510, 45370, 71105, red pigments codified in the Color Index under CI references 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525 , 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, the pigments obtained by oxidative polymerization of indole derivatives FR 2 679 771.

Les exemples que l’on peut mentionner incluent les pâtes de pigment de pigment organique, telles que les produits vendus par la société Hoechst sous les noms :Examples which may be mentioned include organic pigment pastes, such as the products sold by the Hoechst company under the names:

- pigment Cosmenyl Yellow IOG : Yellow 3 (CI 11710) ;- Cosmenyl Yellow IOG pigment: Yellow 3 (CI 11710);

- pigment Cosmenyl Yellow G : Yellow 1 (CI 11680) ;- Cosmenyl Yellow G pigment: Yellow 1 (CI 11680);

- pigment Cosmenyl Orange GR : Orange 43 (CI 71105) ;- Cosmenyl Orange GR pigment: Orange 43 (CI 71105);

- pigment Cosmenyl Red R : Red 4 (CI 12085) ;- Cosmenyl Red R pigment: Red 4 (CI 12085);

- pigment Carmine Cosmenyl FB : Red 5 (CI 12490) ;- pigment Carmine Cosmenyl FB: Red 5 (CI 12490);

- pigment Cosmenyl Violet RL : Violet 23 (CI 51319) ;- Cosmenyl Violet RL pigment: Violet 23 (CI 51319);

- pigment Cosmenyl Blue A2R : Blue 15.1 (CI 74160) ;- Cosmenyl Blue A2R pigment: Blue 15.1 (CI 74160);

- pigment Cosmenyl Green GG : Green 7 (CI 74260) ;- Cosmenyl Green GG pigment: Green 7 (CI 74260);

- pigment Cosmenyl Black R : Black 7 (CI 77266).- Cosmenyl Black R pigment: Black 7 (CI 77266).

Les pigments en conformité avec l’invention peuvent également être sous la forme de pigments composites, comme décrit dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comprenant un cœur minéral, au moins un liant, pour attacher les pigments organiques au cœur, et au moins un pigment organique qui couvre au moins partiellement le cœur.The pigments in accordance with the invention can also be in the form of composite pigments, as described in patent EP 1 184 426. These composite pigments can be composed in particular of particles comprising a mineral core, at least one binder, to attach the organic pigments at the core, and at least one organic pigment which at least partially covers the core.

Le pigment organique peut également être une laque. Le terme « laque » signifie des teintes adsorbées sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble pendant l’utilisation.The organic pigment can also be a lake. The term "lacquer" means colors adsorbed on insoluble particles, the resulting assembly remaining insoluble during use.

Les substrats minéraux sur lesquels les teintes sont adsorbées sont, par exemple, les alumine, silice, borosilicate de calcium sodium ou borosilicate de calcium aluminium et aluminium.The mineral substrates on which the dyes are adsorbed are, for example, alumina, silica, sodium calcium borosilicate or aluminum and aluminum calcium borosilicate.

Parmi les teintes, on peut faire mention de l’acide carminique. On peut également faire mention des teintes connues sous les noms suivants : D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570), D&C Yellow 10 (CI 47 005), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).Among the tints, mention can be made of carminic acid. Mention may also be made of colors known under the following names: D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45430), D&C Red 4 (CI 15510), D&C Red 33 (CI 17200), D&C Yellow 5 (CI 19140), D&C Yellow 6 (CI 15985), D&C Green (CI 61570) ), D&C Yellow 10 (CI 47005), D&C Green 3 (CI 42053), D&C Blue 1 (CI 42090).

Un exemple d’une laque que l’on peut mentionner est le produit connu sous le nom suivant : D&C Red 7 (CI 15 850 :1).An example of a lacquer which may be mentioned is the product known as: D&C Red 7 (CI 15850:1).

Le pigment peut également être un pigment avec effets spéciaux. L’expression « pigments avec effets spéciaux » signifie des pigments qui créent généralement un aspect coloré (caractérisé par une certaine nuance, une certaine vivacité et un certain niveau de luminance) qui est non uniforme et qui change en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation, etc.). Ils contrastent ainsi avec les pigments colorés, qui autorisent une couleur opaque, semi-transparente ou transparente, uniforme classique.The pigment may also be a special effect pigment. The term "special effect pigments" means pigments that generally create a colored appearance (characterized by a certain hue, vibrancy, and level of luminance) that is non-uniform and changes with viewing conditions ( light, temperature, observation angles, etc.). They thus contrast with the colored pigments, which allow an opaque, semi-transparent or transparent, classic uniform color.

Plusieurs types de pigments avec effets spéciaux existent : ceux de bas indice de réfraction, tels que des pigments fluorescents ou photochromes, et ceux d’indice de réfraction plus élevé, tels que les nacres, pigments d’interférence ou paillettes.Several types of pigments with special effects exist: those with a low refractive index, such as fluorescent or photochromic pigments, and those with a higher refractive index, such as nacres, interference pigments or glitter.

Les exemples de pigments avec effets spéciaux que l’on peut mentionner incluent les pigments nacrés tels que le mica enrobé de titane ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica enrobé d’oxydes de titane et de fer, le mica enrobé d’oxyde de fer, le mica enrobé de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica revêtu de titane et d’un pigment organique tel que défini ci-dessus, et également les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Les pigments nacrés que l’on peut mentionner incluent les nacres de Cellini vendus par Engelhard (laque de mica-TiO2), Prestige vendu par Eckart (mica-TiO2), Prestige Bronze vendu par Eckart (mica-Fe2O3), et Colorona vendu par Merck (mica-TiO2-Fe2O3).Examples of special effect pigments which may be mentioned include pearlescent pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and iron oxides, mica coated with iron oxide, mica coated with titanium and in particular with ferric blue or chromium oxide, mica coated with titanium and an organic pigment as defined above, and also pearlescent pigments based bismuth oxychloride. Pearl pigments that may be mentioned include Cellini pearls sold by Engelhard (mica-TiO 2 lake), Prestige sold by Eckart (mica-TiO 2 ), Prestige Bronze sold by Eckart (mica-Fe 2 O 3 ) , and Colorona sold by Merck (mica-TiO 2 -Fe 2 O 3 ).

On peut également faire mention de nacres de couleur dorée vendues notamment par Engelhard sous le nom Brilliant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes vendues notamment par Merck sous le nom Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par Engelhard sous le nom Super bronze (Cloisonne) ; les nacres orange vendues notamment par Engelhard sous le nom Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par Merck sous le nom Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de couleur brune vendues notamment par Engelhard sous le nom Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres de reflet cuivré vendues notamment par Engelhard sous le nom Copper 340A (Timica) ; les nacres de reflet rouge vendues notamment par Merck sous le nom Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres de reflet jaune vendues notamment par Engelhard sous le nom Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de couleur rouge de reflet doré vendues notamment par Engelhard sous le nom Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses vendues notamment par Engelhard sous le nom Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires de reflet doré vendues notamment par Engelhard sous le nom Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues vendues notamment par Merck sous le nom Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches de reflet argenté vendues notamment par Merck sous le nom Xirona Silver, et les nacres doré-vert rose-orange vendues notamment par Merck sous le nom Indian summer (Xirona), et leurs mélanges.Mention may also be made of gold-colored mother-of-pearl sold in particular by Engelhard under the name Brilliant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne); bronze mother-of-pearl sold in particular by Merck under the name Bronze fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by Engelhard under the name Super bronze (Cloisonne); orange nacres sold in particular by Engelhard under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by Merck under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); brown mother-of-pearl sold in particular by Engelhard under the name Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); nacres with a copper sheen sold in particular by Engelhard under the name Copper 340A (Timica); red shimmer mother-of-pearl sold in particular by Merck under the name Sienna fine (17386) (Colorona); nacres of yellow reflection sold in particular by Engelhard under the name Yellow (4502) (Chromalite); mother-of-pearl red with a golden sheen sold in particular by Engelhard under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink mother-of-pearl sold in particular by Engelhard under the name Tan opale G005 (Gemtone); black mother-of-pearl with a golden sheen sold in particular by Engelhard under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), blue mother-of-pearl sold in particular by Merck under the name Matte blue (17433) (Microna), white mother-of-pearl with a silver sheen sold in particular by Merck under the name Xirona Silver, and the gold-green pink-orange nacres sold in particular by Merck under the name Indian summer (Xirona), and their mixtures.

Encore à titre d’exemples de nacres, on peut également faire mention de particules comprenant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.Still as examples of nacres, mention may also be made of particles comprising a borosilicate substrate coated with titanium oxide.

Des particules comprenant un substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont vendues en particulier sous le nom Metashine MC1080RY par la société Toyal.Particles comprising a glass substrate coated with titanium oxide are sold in particular under the name Metashine MC1080RY by the company Toyal.

Enfin, comme exemples de nacres, on peut également faire mention des paillettes de poly(téréphtalate d’éthylène), notamment celles vendues par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes d’argent).Finally, as examples of nacres, mention may also be made of poly(ethylene terephthalate) flakes, in particular those sold by the company Meadowbrook Inventions under the name Silver 1P 0.004X0.004 (silver flakes).

Il est également possible d’envisager des pigments multicouches à base de substrats synthétiques, tels qu’alumine, silice, borosilicate de calcium sodium ou borosilicate de calcium aluminium et aluminium.It is also possible to envisage multilayer pigments based on synthetic substrates, such as alumina, silica, sodium calcium borosilicate or aluminum and aluminum calcium borosilicate.

Les pigments avec effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c.-à-d. notamment parmi les particules dont les taille, structure, notamment l’épaisseur de la (des) couche(s) dont elles sont faites et leurs natures physique et chimique, et fini de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, avoir une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsqu’il est appliqué au support à constituer, des points de surbrillance qui sont visibles à l’œil nu, c.-à-d. des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant scintiller.Pigments with special effects can also be chosen from reflective particles, ie. in particular among the particles whose size, structure, in particular the thickness of the layer(s) of which they are made and their physical and chemical nature, and surface finish, allow them to reflect incident light. This reflection may, where appropriate, have sufficient intensity to create on the surface of the composition or mixture, when it is applied to the support to be constituted, highlights which are visible to the naked eye, i.e. i.e. brighter points that contrast with their surroundings by seeming to sparkle.

Les particules réfléchissantes peuvent être choisies de manière à ne pas modifier significativement l’effet colorant généré par les agents colorants avec lesquels ils sont combinés, et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu des couleurs. Elles peuvent plus particulièrement avoir une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orange, marron, doré et/ou cuivré.The reflective particles can be chosen so as not to significantly modify the coloring effect generated by the coloring agents with which they are combined, and more particularly so as to optimize this effect in terms of color rendering. They may more particularly have a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, golden and/or coppery color or reflection.

Ces particules peuvent avoir des formes variées et peuvent notamment être sous forme de plaquette ou de globule, en particulier sous forme sphérique.These particles can have various shapes and can in particular be in the form of platelets or globules, in particular in spherical form.

Quelle que soit leur forme, les particules réfléchissantes peuvent avoir une structure multicouche ou non, et, dans le cas d’une structure multicouche, peuvent avoir, par exemple, au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.Whatever their shape, the reflective particles can have a multilayer structure or not, and, in the case of a multilayer structure, can have, for example, at least one layer of uniform thickness, in particular of a reflective material.

Lorsque les particules réfléchissantes n’ont pas de structure multicouche, elles peuvent être composées, par exemple, d’oxydes de métal, notamment d’oxydes de titane ou de fer obtenus synthétiquement.When the reflective particles do not have a multilayer structure, they can be composed, for example, of metal oxides, in particular of titanium or iron oxides obtained synthetically.

Lorsque les particules réfléchissantes ont une structure multicouche, elles peuvent comprendre, par exemple, un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé d’au moins une couche d’un matériau réfléchissant, notamment au moins un métal ou un matériau métallique. Le substrat peut être constitué d’un ou plusieurs matériaux organiques et/ou minéraux.When the reflective particles have a multilayer structure, they can comprise, for example, a natural or synthetic substrate, in particular a synthetic substrate at least partially coated with at least one layer of a reflective material, in particular at least one metal or a material metallic. The substrate can consist of one or more organic and/or mineral materials.

Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, céramiques, graphite, oxydes de métal, alumines, silices, silicates, notamment aluminosilicates et borosilicates, et mica synthétique, et leurs mélanges, cette liste étant non limitante.More particularly, it can be chosen from glasses, ceramics, graphite, metal oxides, aluminas, silicas, silicates, in particular aluminosilicates and borosilicates, and synthetic mica, and mixtures thereof, this list being non-limiting.

Le matériau réfléchissant peut comprendre une couche de métal ou d’un matériau métallique.The reflective material may include a layer of metal or metallic material.

Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.Reflective particles are described in particular in the documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 and JP-A-05017710.

A nouveau à titre d’exemple de particules réfléchissantes incluant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut également faire mention de particules incluant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.Again as an example of reflective particles including a mineral substrate coated with a layer of metal, mention may also be made of particles including a borosilicate substrate coated with silver.

Des particules avec substrat de verre enrobé d’argent, sous la forme de plaquettes, sont vendues sous le nom Microglass Metashine REFSX 2025 PS par la société Toyal. Des particules avec substrat de verre enrobé d’un alliage de nickel/chromec/molybdène sont vendues sous les noms Crystal Star GF 550 et GF 2525 par cette même société.Particles with a silver-coated glass substrate, in the form of platelets, are sold under the name Microglass Metashine REFSX 2025 PS by the company Toyal. Particles with a glass substrate coated with a nickel/chromec/molybdenum alloy are sold under the names Crystal Star GF 550 and GF 2525 by this same company.

On peut également faire utilisation de particules comprenant un substrat de métal, tel que les argent, aluminium, fer, chrome, nickel, molybdène, or, cuivre, zinc, étain, magnésium, acier, bronze ou titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde de métal, tel qu’oxyde de titane, oxyde d’aluminium, oxyde de fer, oxyde de cérium, oxyde de chrome, oxydes de silicium et leurs mélanges.Use can also be made of particles comprising a metal substrate, such as silver, aluminum, iron, chromium, nickel, molybdenum, gold, copper, zinc, tin, magnesium, steel, bronze or titanium, said substrate being coated with at least one layer of at least one metal oxide, such as titanium oxide, aluminum oxide, iron oxide, cerium oxide, chromium oxide, silicon oxides and mixtures thereof.

Les exemples que l’on peut mentionner incluent poudre d’aluminium, poudre de bronze ou poudre de cuivre enrobée de SiO2 vendu sous le nom Visionaire par Eckart.Examples that may be mentioned include aluminum powder, bronze powder or copper powder coated with SiO2 sold under the name Visionaire by Eckart.

On peut également faire mention de pigments avec effet d’interférence qui ne sont pas attachés à un substrat, tel que des cristaux liquides (Helicones HC de chez Wacker) ou des paillettes holographiques d’interférence (Geometric Pigments ou Spectra f/x de chez Spectratek). Les pigments avec effets spéciaux comprennent également des pigments fluorescents, qu’il s’agisse de substances qui sont fluorescentes la journée ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, des pigments phosphorescents, des pigments photochromes, des pigments thermochromes et des points quantiques, vendus, par exemple, par la société Quantum Dots Corporation.Mention may also be made of pigments with an interference effect which are not attached to a substrate, such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker) or holographic interference flakes (Geometric Pigments or Spectra f/x from Spectratek). Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether substances that fluoresce during the day or produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments and quantum dots, sold, by example, by Quantum Dots Corporation.

Des points quantiques sont des nanoparticules luminescentes de semi-conducteur qui sont capables d’émettre, sous une excitation de lumière, un rayonnement avec une longueur d’onde entre 400 nm et 700 nm. Ces nanoparticules sont connues dans la littérature. En particulier, elles peuvent être synthétisées selon les processus décrits, par exemple, dans les documents US 6 225 198 US 5 990 479, dans les publications qui y sont citées et également dans les publications suivantes : Dabboussi B.O. et al., « (CdSe)ZnS core-shell quantum dots : synthesis and characterisation of a size series of highly luminescent nanocrystallites », Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, 1997, pages 9463 à 475, et Peng, Xiaogang et al., « Epitaxial growth of highly luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, No. 30, pages 7019 à 7029.Quantum dots are luminescent semiconductor nanoparticles which are capable of emitting, under excitation of light, radiation with a wavelength between 400 nm and 700 nm. These nanoparticles are known in the literature. In particular, they can be synthesized according to the processes described, for example, in documents US 6,225,198 US 5,990,479, in the publications cited therein and also in the following publications: Dabboussi B.O. )ZnS core-shell quantum dots: synthesis and characterization of a size series of highly luminescent nanocrystallites”, Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, 1997, pages 9463 to 475, and Peng, Xiaogang et al., “Epitaxial growth of highly luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility”, Journal of the American Chemical Society, vol. 119, No. 30, pages 7019 to 7029.

La variété de pigments que l’on peut utiliser dans la présente invention permet d’obtenir une large gamme de couleurs, et également des effets optiques particuliers, tels que des effets métalliques ou des effets d’interférence.The variety of pigments that can be used in the present invention makes it possible to obtain a wide range of colors, and also particular optical effects, such as metallic effects or interference effects.

La taille du pigment utilisé dans la composition de teinte selon la présente invention est généralement entre 10 nm et 200 µm, de préférence entre 20 nm et 80 µm et de manière davantage préférée entre 30 nm et 50 µm.The size of the pigment used in the tint composition according to the present invention is generally between 10 nm and 200 μm, preferably between 20 nm and 80 μm and more preferably between 30 nm and 50 μm.

Les pigments peuvent être dispersés dans le produit au moyen d’un dispersant.The pigments can be dispersed in the product by means of a dispersant.

Le dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Ce dispersant peut être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou plusieurs fonctionnalités avec une forte affinité pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’attacher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants contiennent également au moins un groupe fonctionnel qui est compatible avec ou soluble dans le milieu continu. En particulier, des esters d’acide 12-hydroxystéarique en particulier et des esters d’acide gras en C8à C20de polyols tels que glycérol ou diglycérol sont utilisés, tels que le stéarate de poly(acide 12-hydroxystéarique) de masse moléculaire d’approximativement 750 g/mol, tel que le produit vendu sous le nom Solsperse 21 000 par Avecia, le polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par Henkel, ou sinon le poly(acide hydroxystéarique) tel que le produit vendu sous la référence Arlacel P100 par Uniqema, et leurs mélanges.The dispersant serves to protect the dispersed particles against their agglomeration or flocculation. This dispersant can be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, bearing one or more functionalities with a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can attach themselves physically or chemically to the surface of the pigments. These dispersants also contain at least one functional group which is compatible with or soluble in the continuous medium. In particular, 12-hydroxystearic acid esters in particular and C 8 to C 20 fatty acid esters of polyols such as glycerol or diglycerol are used, such as mass poly(12-hydroxystearic acid) stearate molecular weight of approximately 750 g/mol, such as the product sold under the name Solsperse 21,000 by Avecia, polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate (CTFA name) sold under the reference Dehymyls PGPH by Henkel, or otherwise poly(hydroxystearic acid) such than the product sold under the reference Arlacel P100 by Uniqema, and mixtures thereof.

Comme autres dispersants que l’on peut utiliser dans les compositions de l’invention, on peut faire mention des dérivés d’ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés, par exemple Solsperse 17 000 vendu par Avecia, et des mélanges de polydiméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par Dow Corning sous les références DC2-5185 et DC2-5225 C.As other dispersants which can be used in the compositions of the invention, mention can be made of quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids, for example Solsperse 17000 sold by Avecia, and mixtures of polydimethylsiloxane/oxypropylene such than those sold by Dow Corning under the references DC2-5185 and DC2-5225 C.

Les pigments utilisés dans la composition de teinte selon l’invention peuvent être traités en surface avec un agent organique.The pigments used in the tint composition according to the invention can be surface-treated with an organic agent.

Ainsi, les pigments qui ont été traités en surface au préalable, qui sont utiles dans le contexte de l’invention, sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électrochimique, mécanochimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, février 1990, Vol. 105, pages 53 à 64, avant d’être dispersés dans la composition en conformité avec l’invention. Ces agents organiques peuvent être choisis, par exemple, parmi les cires, par exemple cire de carnauba et cire d’abeille ; acides gras, alcools gras et leurs dérivés, tels qu’acide stéarique, acide hydroxystéarique, alcool stéarylique, alcool hydroxystéarylique et acide laurique et leurs dérivés ; tensioactifs anioniques ; lécithines ; sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple stéarate ou laurate d’aluminium ; alcoxyde de métal ; polyéthylène ; polymères (méth)acryliques, par exemple poly(méthacrylates de méthyle) ; polymères et copolymères contenant des motifs acrylate ; alcanolamines ; composés de silicone, par exemple silicones, polydiméthylsiloxanes ; composés organofluorés, par exemple perfluoroalkyl éthers ; composés fluorosilicone.Thus, the pigments which have been surface-treated beforehand, which are useful in the context of the invention, are pigments which have undergone totally or partially a surface treatment of a chemical, electronic, electrochemical, mechanochemical or mechanical nature, with an organic agent such as those described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, pages 53 to 64, before being dispersed in the composition in accordance with the invention. These organic agents can be chosen, for example, from waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and their derivatives, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol and lauric acid and their derivatives; anionic surfactants; lecithins; sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminum salts of fatty acids, for example aluminum stearate or laurate; metal alkoxide; polyethylene; (meth)acrylic polymers, for example poly(methyl methacrylates); polymers and copolymers containing acrylate units; alkanolamines; silicone compounds, eg silicones, polydimethylsiloxanes; organofluorine compounds, for example perfluoroalkyl ethers; fluorosilicone compounds.

Les pigments traités en surface qui sont utiles dans la composition de teinte selon l’invention peuvent également avoir été traités avec un mélange de ces composés et/ou peuvent avoir subi plusieurs traitements de surface.The surface-treated pigments which are useful in the tint composition according to the invention may also have been treated with a mixture of these compounds and/or may have undergone several surface treatments.

Les pigments traités en surface qui sont utiles dans le contexte de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface qui sont bien connues de l’homme du métier, ou peuvent être disponibles dans le commerce tels quels.The surface treated pigments which are useful in the context of the present invention can be prepared according to surface treatment techniques which are well known to those skilled in the art, or can be commercially available as such.

De préférence, les pigments traités en surface sont enrobés d’une couche organique.Preferably, the surface-treated pigments are coated with an organic layer.

L’agent organique avec lequel les pigments sont traités peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.The organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by solvent evaporation, chemical reaction between the molecules of the surfactant or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.

Le traitement de surface peut ainsi être réalisé, par exemple, par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Ce procédé est notamment décrit dans le brevet US 4 578 266.The surface treatment can thus be carried out, for example, by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or the fillers. This method is described in particular in US Pat. No. 4,578,266.

Un agent organique lié de manière covalente aux pigments sera de préférence utilisé.An organic agent covalently bonded to the pigments will preferably be used.

L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 % à 50 % en poids, de préférence de 0,5 % à 30 % en poids et encore plus préférentiellement de 1 % à 10 % en poids du poids total du pigment traité en surface.The agent for the surface treatment can represent from 0.1% to 50% by weight, preferably from 0.5% to 30% by weight and even more preferably from 1% to 10% by weight of the total weight of the pigment surface treated.

De préférence, les traitements de surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :Preferably, the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:

- un traitement par PEG-silicone, par exemple le traitement de surface AQ vendu par LCW ;- a PEG-silicone treatment, for example the AQ surface treatment sold by LCW;

- un traitement par méthicone, par exemple le traitement de surface SI vendu par LCW ;- treatment with methicone, for example the SI surface treatment sold by LCW;

- un traitement par diméthicone, par exemple le traitement de surface Covasil 3.05 vendu par LCW ;- a treatment with dimethicone, for example the Covasil 3.05 surface treatment sold by LCW;

- un traitement par diméthicone/siloxysilicate de triméthyle, par exemple le traitement de surface Covasil 4.05 vendu par LCW ;- treatment with dimethicone/trimethyl siloxysilicate, for example the Covasil 4.05 surface treatment sold by LCW;

- un traitement par myristate de magnésium, par exemple le traitement de surface MM vendu par LCW ;- treatment with magnesium myristate, for example the MM surface treatment sold by LCW;

- un traitement par dimyristate d’aluminium, tel que le traitement de surface MI vendu par Miyoshi ;- a treatment with aluminum dimyristate, such as the MI surface treatment sold by Miyoshi;

- un traitement par perfluoropolyméthylisopropyl éther, par exemple le traitement de surface FHC vendu par LCW ;- a treatment with perfluoropolymethylisopropyl ether, for example the FHC surface treatment sold by LCW;

- un traitement par sébacate d’isostéaryle, par exemple le traitement de surface HS vendu par Miyoshi ;- a treatment with isostearyl sebacate, for example the HS surface treatment sold by Miyoshi;

- un traitement par phosphate de perfluoroalkyle, par exemple le traitement de surface PF vendu par Daito ;- a treatment with perfluoroalkyl phosphate, for example the PF surface treatment sold by Daito;

- un traitement par copolymère d’acrylate/diméthicone et phosphate de perfluoroalkyle, par exemple le traitement de surface FSA vendu par Daito ;- a treatment with acrylate/dimethicone copolymer and perfluoroalkyl phosphate, for example the FSA surface treatment sold by Daito;

- un traitement par polyméthylhydrosiloxane/phosphate de perfluoroalkyle, par exemple le traitement de surface FS01 vendu par Daito ;- a treatment with polymethylhydrosiloxane/perfluoroalkyl phosphate, for example the FS01 surface treatment sold by Daito;

- un traitement par copolymère d’acrylate/diméthicone, par exemple le traitement de surface ASC vendu par Daito ;- a treatment with acrylate/dimethicone copolymer, for example the ASC surface treatment sold by Daito;

- un traitement par triisostéarate d’isopropyl titane, par exemple le traitement de surface ITT vendu par Daito ;- treatment with isopropyl titanium triisostearate, for example the ITT surface treatment sold by Daito;

- un traitement par copolymère d’acrylate, par exemple le traitement de surface APD vendu par Daito ;- an acrylate copolymer treatment, for example the APD surface treatment sold by Daito;

- un traitement par phosphate de perfluoroalkyle/triisostéarate d’isopropyl titane, par exemple le traitement de surface PF + ITT vendu par Daito.- treatment with perfluoroalkyl phosphate/isopropyl titanium triisostearate, for example the PF + ITT surface treatment sold by Daito.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le dispersant est présent avec des pigments organiques ou minéraux sous une forme particulière de taille submicronique dans la composition de teinte.According to a particular embodiment of the invention, the dispersant is present with organic or mineral pigments in a particular form of submicron size in the tint composition.

Le terme « submicronique » est entendu désigner des pigments ayant une taille de particule qui a été micronisée par un procédé de micronisation et ayant une taille moyenne de particule de moins d’un micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.The term "submicron" is intended to refer to pigments having a particle size which has been micronized by a micronization process and having an average particle size of less than one micrometer (µm), in particular between 0.1 and 0, 9 μm, and preferably between 0.2 and 0.6 μm.

Selon un mode de réalisation, le dispersant et le pigment ou les pigments sont présents dans une quantité (dispersant:pigment) entre 0,5:1 et 2:1, en particulier entre 0,75:1 et 1,5:1 ou mieux encore entre 0,8:1 et 1,2:1.According to one embodiment, the dispersant and the pigment or pigments are present in an amount (dispersant:pigment) between 0.5:1 and 2:1, in particular between 0.75:1 and 1.5:1 or better still between 0.8:1 and 1.2:1.

Selon un mode de réalisation particulier, le dispersant convient pour disperser les pigments et est compatible avec une formulation durcissable par condensation.According to a particular embodiment, the dispersant is suitable for dispersing pigments and is compatible with a condensation-curable formulation.

Le terme « compatible » est entendu signifier, par exemple, que ledit dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le(s) pigment(s), et qui ne retarde ou ne réduit pas le durcissement. Le dispersant est de préférence cationique.The term "compatible" is intended to mean, for example, that said dispersant is miscible in the oily phase of the composition or dispersion containing the pigment(s), and which does not retard or reduce curing. The dispersant is preferably cationic.

Le(s) dispersant(s) peut (peuvent) donc avoir un squelette silicone, tel que silicone polyéther et des dispersants de type aminosilicone. Parmi les dispersants convenables, on peut faire mention :The dispersant(s) may therefore have a silicone backbone, such as polyether silicone and dispersants of the aminosilicone type. Suitable dispersants include:

- des aminosilicones, c.-à-d. des silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino tels que ceux vendus sous les noms et références : BYK LPX 21879 par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, vendus par Genesee Polymers,- aminosilicones, i.e. silicones comprising one or more amino groups such as those sold under the names and references: BYK LPX 21879 by BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 and GP- 988-1, sold by Genesee Polymers,

- des silicones acrylates tels que Tego®RC 902, Tego®RC 922, Tego®RC 1041, et Tego®RC 1043, vendus par Evonik,- silicone acrylates such as Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, and Tego ® RC 1043, sold by Evonik,

- des polydiméthylsiloxane (PDMS) silicones avec groupes carboxyle tels que X-22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy silicones tels que GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695 par Genesee Polymers, ou Tego®RC 1401, Tego®RC 1403, Tego®RC 1412 par Evonik.- polydimethylsiloxane (PDMS) silicones with carboxyl groups such as X-22162 and X-22370 by Shin-Etsu, epoxy silicones such as GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP- 607, GP-682, and GP-695 by Genesee Polymers, or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412 by Evonik.

Selon un mode de réalisation particulier, le(s) dispersant(s) est (sont) de type aminosilicone et sont chargés positivement.According to a particular embodiment, the dispersant(s) is (are) of the aminosilicone type and are positively charged.

De préférence, les pigments de l’invention sont choisis parmi des pigments minéraux ou inorganiques.Preferably, the pigments of the invention are chosen from mineral or inorganic pigments.

Les exemples de pigments minéraux ou inorganiques que l’on peut notamment mentionner incluent :Examples of mineral or inorganic pigments which may be mentioned in particular include:

- les pigments blancs tels que dioxyde de titane, oxyde de zinc, oxyde de zirconium et oxyde de cérium ;- white pigments such as titanium dioxide, zinc oxide, zirconium oxide and cerium oxide;

- les pigments colorés tels qu’oxyde de fer rouge, oxyde de fer jaune, oxyde de fer noir, oxyde de chrome, hydroxyde de chrome, bleu de Prusse, bleu outre-mer, hydrate de chrome, bleu ferrique, pigments bleus inorganiques, noir de carbone, oxydes de titane inférieurs, violet de manganèse, violet de cobalt, et poudres de métal telles que poudre d’aluminium et poudre de cuivre ;- colored pigments such as red iron oxide, yellow iron oxide, black iron oxide, chromium oxide, chromium hydroxide, Prussian blue, overseas blue, chromium hydrate, ferric blue, inorganic blue pigments, carbon black, lower titanium oxides, manganese violet, cobalt violet, and metal powders such as aluminum powder and copper powder;

- les pigments nacrés tels qu’oxychlorure de bismuth, mica/titane, essence de perle, poudre préparée par enrobage de mica synthétique avec du dioxyde de titane, poudre préparée par enrobage de flocons de silice avec du dioxyde de titane, qui est disponible sous le nom de marque Metashine de chez Nippon Sheet Glass Co., Ltd, poudre préparée par enrobage de flocons d’alumine avec de l’oxyde d’étain et du dioxyde de titane, poudre préparée par enrobage de flocons d’aluminium avec du dioxyde de titane, poudre préparée par enrobage de flocons de cuivre avec de la silice, vendue par la société Eckert Inc. USA, poudre préparée par enrobage de flocons de bronze avec de la silice, et poudre préparée par enrobage de flocons d’aluminium avec de la silice.- pearlescent pigments such as bismuth oxychloride, mica/titanium, pearl essence, powder prepared by coating synthetic mica with titanium dioxide, powder prepared by coating silica flakes with titanium dioxide, which is available under the brand name Metashine from Nippon Sheet Glass Co., Ltd, powder prepared by coating alumina flakes with tin oxide and titanium dioxide, powder prepared by coating aluminum flakes with titanium dioxide of titanium, powder prepared by coating flakes of copper with silica, sold by the company Eckert Inc. USA, powder prepared by coating flakes of bronze with silica, and powder prepared by coating flakes of aluminum with silica.

Lorsqu’il(s) est (sont) présent(s), la quantité totale de pigment(s) va habituellement de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids, mieux encore de 0,1 à 5 % en poids, mieux de 0,2 à 4 % ; encore plus préférentiellement de 0,3 à 2 % en poids, rapportée au poids total de la composition de l’invention.When present, the total amount of pigment(s) usually ranges from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 5% by weight, better still from 0.2 to 4%; even more preferentially from 0.3 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition of the invention.

Lorsqu’il(s) est (sont) présent(s), la quantité totale du (des) pigment(s) inorganique(s) va habituellement de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids, mieux encore de 0,1 à 5 % en poids, mieux de 0,2 à 4 % ; encore plus préférentiellement de 0,3 à 2 % en poids, rapportée au poids total de la composition de l’invention.When present, the total amount of the inorganic pigment(s) usually ranges from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 4%; even more preferentially from 0.3 to 2% by weight, relative to the total weight of the composition of the invention.

De préférence, la composition cosmétique est telle que les teintes directes sont présentes dans une quantité totale allant de 0,01 % à 10 % en poids, et de préférence de 0,01 % à 5 % en poids, mieux encore de 0,05 à 4 % en poids, mieux de 0,2 à 3 %, rapportée au poids total de la composition cosmétique,Preferably, the cosmetic composition is such that the direct tints are present in a total amount ranging from 0.01% to 10% by weight, and preferably from 0.01% to 5% by weight, better still from 0.05 to 4% by weight, better still from 0.2 to 3%, relative to the total weight of the cosmetic composition,

et/ou le(s) pigment(s) est (sont) présent(s) dans une quantité totale allant de 0,01 % à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10 % en poids, mieux encore de 0,1 à 5 % en poids, mieux de 0,2 à 4 %, rapportée au poids total de la composition.and/or the pigment(s) is (are) present in a total amount ranging from 0.01% to 15% by weight, preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 5% by weight, better still 0.2 to 4%, based on the total weight of the composition.

Tensioactif(s)Surfactant(s)

La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a) décrite ci-dessus.The cosmetic composition according to the present invention may also comprise one or more surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a) described above.

Ledit (lesdits) tensioactif(s) est (sont) de préférence choisi(s) parmi le groupe consistant en les tensioactifs cationiques, anioniques, non ioniques et amphotères, ou leurs mélanges.Said surfactant(s) is (are) preferably chosen from the group consisting of cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants, or mixtures thereof.

Tensioactif(s) cationique(s)Cationic surfactant(s)

Les tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a) peuvent de préférence être des tensioactifs cationiques.The surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a) can preferably be cationic surfactants.

L’expression « tensioactif cationique » signifie un tensioactif qui est chargé positivement lorsqu’il est contenu dans la composition selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou peut contenir une ou plusieurs fonctions cationisables dans la composition selon l’invention.The expression "cationic surfactant" means a surfactant which is positively charged when it is contained in the composition according to the invention. This surfactant can bear one or more permanent positive charges or can contain one or more cationizable functions in the composition according to the invention.

Les tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, facultativement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, et les sels d’ammonium quaternaire, et leurs mélanges.The cationic surfactants are preferably chosen from primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, or their salts, and quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.

Les amines grasses comprennent généralement au moins une chaîne à base d’hydrocarbure en C8à C30, et de préférence une chaîne alkyle en C12à C22.The fatty amines generally comprise at least one C 8 to C 30 hydrocarbon-based chain, and preferably one C 12 to C 22 alkyl chain.

Comme exemple d’amines grasses, on peut faire mention de la stéaramidopropyl diméthylamine.As an example of fatty amines, mention may be made of stearamidopropyl dimethylamine.

Les exemples de sels d’ammonium quaternaire que l’on peut notamment mentionner incluent :Examples of quaternary ammonium salts that may be specifically mentioned include:

- les sels d’ammonium quaternaire de formule générale (XVII)- quaternary ammonium salts of general formula (XVII)

(XVII) (XVII)

dans laquelle,in which,

R8à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel qu’aryle ou alkylaryle, sachant qu’au moins l’un des groupes R8à R11comprend de 12 à 22 atomes de carbone, et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ; etR 8 to R 11 , which may be identical or different, represent a linear or branched aliphatic group comprising from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, knowing that at least one of the groups R 8 to R 11 comprises from 12 to 22 carbon atoms, and preferably from 16 to 22 carbon atoms; And

X-représente un contre-ion anionique organique ou minéral, tel que choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl (en C1à C4) sulfates, alkyl (en C1à C4)- ou alkyl (en C1à C4) aryl sulfonates.X - represents an organic or inorganic anionic counterion, as chosen from halides, acetates, phosphates, nitrates, alkyl (in C 1 to C 4 ) sulphates, alkyl (in C 1 to C 4 )- or alkyl (in C 1 to C 4 ) arylsulphonates.

Les groupes aliphatiques peuvent comprendre des hétéroatomes notamment tels que l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont choisis, par exemple, parmi les groupes alkyle en C1à C30, alcoxy en C1à C30, polyoxyalkylène (en C2à C6), alkylamide en C1à C30,alkyl (en C12à C22) amido alkyle (en C2à C6), alkyl (en C12à C22) acétate et hydroxyalkyle en C1à C30; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl (en C1à C4) sulfates, et alkyl (en C1à C4)- ou alkyl (en C1à C4) arylsulfonates.The aliphatic groups can comprise heteroatoms in particular such as oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups are chosen, for example, from C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 alkoxy, polyoxyalkylene (C 2 to C 6 ), C 1 to C 30 alkylamide, alkyl (C 12 to C 22 ) amido (C 2 to C 6 ) alkyl, (C 12 to C 22 ) alkyl acetate and hydroxy C 1 to C 30 alkyl; X - is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl (C 1 to C 4 ) sulfates, and alkyl (C 1 to C 4 )- or alkyl (C 1 to C 4 ) arylsulphonates.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (XVII), ceux qui sont préférés, sont d’une part, les sels de tétraalkylammonium, par exemple les sels de dialkyldiméthylammonium ou alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle contient approximativement de 16 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhenyltriméthylammonium, distéaryldiméthylammonium, cétyltriméthylammonium ou benzyldiméthylstéarylammonium, ou, d’autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou le sel de stéaramidopropyldiméthyl(acétate de myristyle)ammonium vendu sous le nom Ceraphyl®70 par la société Van Dyk. Il est particulièrement préféré d’utiliser les sels de chlorure de ces composés.Among the quaternary ammonium salts of formula (XVII), those which are preferred are, on the one hand, the tetraalkylammonium salts, for example the dialkyldimethylammonium or alkyltrimethylammonium salts in which the alkyl group contains approximately 16 to 22 atoms of carbon, in particular the behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium or benzyldimethylstearylammonium salts, or, on the other hand, the palmitylamidopropyltrimethylammonium salt, the stearamidopropyltrimethylammonium salt, the stearamidopropyldimethylceterarylammonium salt, or the stearamidopropyldimethyl(myristyl acetate)ammonium salt sold under the name Ceraphyl ® 70 by the company Van Dyk. It is particularly preferred to use the chloride salts of these compounds.

- les sels d’ammonium quaternaire d’imidazoline, par exemple, ceux de formule (XVIII)- quaternary ammonium salts of imidazoline, for example, those of formula (XVIII)

(XVIII) (XVIII)

dans laquelle, R12représente un groupe alkyle ou alcényle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, dérivé par exemple d’acides gras de suif, R13représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C4ou un groupe alkyle ou alcényle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, R14représente un groupe alkyle en C1à C4, R15représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl sulfates, alkyl- ou alkylarylsulfonates dans lesquels les groupes alkyle et aryle comprennent chacun de préférence de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.in which, R 12 represents an alkyl or alkenyl group comprising from 8 to 30 carbon atoms, derived for example from tallow fatty acids, R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group or a alkyl or alkenyl group comprising from 8 to 30 carbon atoms, R 14 represents a C 1 to C 4 alkyl group, R 15 represents a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl group; X - is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, alkyl sulfates, alkyl- or alkylarylsulfonates in which the alkyl and aryl groups each preferably comprise from 1 to 20 carbon atoms and from 6 to 30 carbon atoms. carbon.

R12et R13désignent de préférence un mélange de groupes alkyle ou alcényle contenant de 12 à 21 atomes de carbone, dérivés par exemple d’acides gras de suif, R14désigne de préférence un groupe méthyle, et R15désigne de préférence un atome d’hydrogène. Un tel produit est vendu, par exemple, sous le nom Rewoquat®W 75 par la société Rewo ;R 12 and R 13 preferably denote a mixture of alkyl or alkenyl groups containing from 12 to 21 carbon atoms, derived for example from tallow fatty acids, R 14 preferably denotes a methyl group, and R 15 preferably denotes a hydrogen atom. Such a product is sold, for example, under the name Rewoquat® W 75 by the company Rewo;

- les sels d’ammonium di- ou tri- quaternaire, en particulier de formule (XIX)- di- or tri-quaternary ammonium salts, in particular of formula (XIX)

(XIX) (XX)

dans laquelle, R16désigne un radical alkyle comprenant approximativement de 16 à 30 atomes de carbone qui est facultativement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, R17est choisi parmi hydrogène et un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et un groupe (R16a)(R17a)(R18a)N-(CH2)3, R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20et R21, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi hydrogène et un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthyl sulfates.in which, R 16 denotes an alkyl radical comprising approximately 16 to 30 carbon atoms which is optionally hydroxylated and/or interrupted by one or more oxygen atoms, R 17 is chosen from hydrogen and an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms and a group (R 16a )(R 17a )(R 18a )N-(CH 2 ) 3 , R 16a , R 17a , R 18a , R 18 , R 19 , R 20 and R 21 , which may be identical or different, are chosen from hydrogen and an alkyl radical comprising from 1 to 4 carbon atoms and X is an anion chosen from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and methyl sulphates.

De tels composés sont, par exemple, Finquat CT-P, disponible auprès de la société Finetex (Quaternium 89), et Finquat CT, disponible auprès de la société Finetex (Quaternium 75),Such compounds are, for example, Finquat CT-P, available from Finetex (Quaternium 89), and Finquat CT, available from Finetex (Quaternium 75),

- les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XX)- quaternary ammonium salts containing at least one ester function, such as those of formula (XX)

(XX) (XX)

dans laquelle,in which,

R22est choisi parmi les groupes alkyle en C1à C6et groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1à C6;R 22 is chosen from C 1 to C 6 alkyl groups and C 1 to C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups;

R23est choisi parmi :R 23 is chosen from:

- le groupe - the group

- des groupes R27, qui sont des groupes à base d’hydrocarbure en C1à C22linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- R 27 groups, which are linear or branched, saturated or unsaturated, C 1 to C 22 hydrocarbon-based groups,

- un atome d’hydrogène,- a hydrogen atom,

R25est choisi parmi :R 25 is chosen from:

- le groupe - the group

- des groupes R29, qui sont des groupes à base d’hydrocarbure en C1à C6linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,- R 29 groups, which are linear or branched, saturated or unsaturated, C 1 to C 6 hydrocarbon-based groups,

- un atome d’hydrogène,- a hydrogen atom,

R24, R26et R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes à base d’hydrocarbure en C7à C21linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;R 24 , R 26 and R 28 , which may be identical or different, are chosen from groups based on linear or branched, saturated or unsaturated C 7 to C 21 hydrocarbons;

r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers allant de 2 à 6 ;r, s and t, which may be the same or different, are integers ranging from 2 to 6;

y est un entier allant de 1 à 10 ;y is an integer ranging from 1 to 10;

x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers allant de 0 à 10 ;x and z, which may be the same or different, are integers ranging from 0 to 10;

X-est un anion organique ou minéral, simple ou complexe ;X - is an organic or mineral, simple or complex anion;

à la condition que la somme x + y + z soit de 1 à 15, de telle sorte que lorsque x vaut 0, alors R23désigne R27, et lorsque z vaut 0, alors R25désigne R29.provided that the sum x + y + z is from 1 to 15, such that when x is 0, then R 23 denotes R 27 , and when z is 0, then R 25 denotes R 29 .

Les groupes alkyle R22peuvent être linéaires ou ramifiés, et plus particulièrement linéaires.The R 22 alkyl groups can be linear or branched, and more particularly linear.

De préférence, R22désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.Preferably, R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10.

Lorsque R23est un groupe à base d’hydrocarbure R27, il peut être long et peut contenir de 12 à 22 atomes de carbone, ou peut être court et peut comporter de 1 à 3 atomes de carbone.When R 23 is a hydrocarbon-based group R 27 , it can be long and can contain 12 to 22 carbon atoms, or can be short and can contain 1 to 3 carbon atoms.

Lorsque R25est un groupe à base d’hydrocarbure R29, il contient de préférence 1 à 3 atomes de carbone.When R 25 is a group based on the hydrocarbon R 29 , it preferably contains 1 to 3 carbon atoms.

Avantageusement, R24, R26et R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes à base d’hydrocarbure en C11à C21linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi des groupes alkyle et alcényle en C11à C21linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.Advantageously, R 24 , R 26 and R 28 , which may be identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 11 to C 21 hydrocarbon-based groups, and more particularly from alkyl groups and alkenyl C 11 to C 21 linear or branched, saturated or unsaturated.

De préférence, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 0 ou 1.Preferably, x and z, which may be the same or different, are equal to 0 or 1.

Avantageusement, y est égal à 1.Advantageously, y is equal to 1.

De préférence, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.Preferably, r, s and t, which may be identical or different, are equal to 2 or 3, and even more particularly are equal to 2.

L’anion X-est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkyl sulfate, plus particulièrement le méthyl sulfate. Toutefois, on peut faire utilisation des méthanesulfonate, phosphate, nitrate, tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel qu’acétate ou lactate, ou tout autre anion compatible avec l’ammonium contenant une fonction ester.The anion X is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate, more particularly methyl sulphate. However, use can be made of methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid, such as acetate or lactate, or any other anion compatible with ammonium containing an ester function.

L’anion X-est encore plus particulièrement un chlorure ou méthyl sulfate.The anion X is even more particularly a chloride or methyl sulfate.

On peut plus particulièrement faire utilisation dans la composition selon l’invention des sels d’ammonium de formule (XX) dans laquelle :Use may more particularly be made in the composition according to the invention of ammonium salts of formula (XX) in which:

R22désigne un groupe méthyle ou éthyle ;R 22 denotes a methyl or ethyl group;

x et y sont égaux à 1 ;x and y are equal to 1;

z est égal à 0 ou 1 ;z is equal to 0 or 1;

r, s et t sont égaux à 2 ;r, s and t are equal to 2;

R23est choisi parmi :R 23 is chosen from:

- le groupe - the group

- méthyle, éthyle ou des groupes à base d’hydrocarbures en C14à C22;- methyl, ethyl or groups based on C 14 to C 22 hydrocarbons;

- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;

R25est choisi parmi :R 25 is chosen from:

- le groupe - the group

- un atome d’hydrogène ;- a hydrogen atom;

R24, R26et R28, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes à base d’hydrocarbure en C13à C17linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13à C17linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.R 24 , R 26 and R 28 , which may be identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C 13 to C 17 hydrocarbon-based groups, and preferably from C 13 to C 17 alkyl and alkenyl groups. C 13 to C 17 linear or branched, saturated or unsaturated.

Les groupes à base d’hydrocarbure sont avantageusement linéaires.The hydrocarbon-based groups are advantageously linear.

On peut faire mention, par exemple, des composés de formule (XX) tels que les sels de diacyloxyéthyldiméthylammonium, diacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthylammonium, triacyloxyéthylméthylammonium et monoacyloxyéthylhydroxyéthyldiméthyl ammonium (chlorure ou méthyl sulfate en particulier), et leurs mélanges. Les groupes acyle contiennent de préférence 14 à 18 atomes de carbone et sont obtenus plus particulièrement à partir d’une huile végétale, telle que l’huile de palme ou huile de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyle, ces groupes peuvent être identiques ou différents.Mention may be made, for example, of compounds of formula (XX) such as diacyloxyethyldimethylammonium, diacyloxyethylhydroxyethylmethylammonium, monoacyloxyethyldihydroxyethylmethylammonium, triacyloxyethylmethylammonium and monoacyloxyethylhydroxyethyldimethylammonium salts (chloride or methyl sulfate in particular), and mixtures thereof. The acyl groups preferably contain 14 to 18 carbon atoms and are obtained more particularly from a vegetable oil, such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains several acyl groups, these groups may be the same or different.

Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de triéthanolamine, triisopropanolamine, une alkyldiéthanolamine ou une alkyldiisopropanolamine, qui sont facultativement oxyalkylénés, avec des acides gras en C10à C30ou avec des mélanges d’acides gras en C10à C30d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters de méthyle. Cette estérification est suivie par une quaternisation utilisant un agent d’alkylation tel qu’un halogénure d’alkyle (de préférence méthyle ou éthyle), un sulfate de dialkyle (de préférence méthyle ou éthyle), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la glycol chlorohydrine ou glycérol chlorhydrine.These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, an alkyldiethanolamine or an alkyldiisopropanolamine, which are optionally oxyalkylenated, with C 10 to C 30 fatty acids or with mixtures of C 10 to C 30 of plant or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulfate (preferably methyl or ethyl), methyl methanesulfonate, para-toluenesulfonate methyl glycol, chlorohydrin or glycerol chlorohydrin.

De tels composés sont, par exemple, vendus sous les noms Dehyquart®par la société Henkel, Stepanquat®par la société Stepan, Noxamium®par la société Ceca ou Rewoquat®WE 18 par la société Rewo-Witco.Such compounds are, for example, sold under the names Dehyquart ® by the company Henkel, Stepanquat ® by the company Stepan, Noxamium ® by the company Ceca or Rewoquat ® WE 18 by the company Rewo-Witco.

La composition selon l’invention peut contenir, par exemple, un mélange de sels de monoester, diester et triester d’ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of monoester, diester and triester quaternary ammonium salts with a majority by weight of diester salts.

On peut également faire utilisation des sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester qui sont décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180.Use can also be made of ammonium salts containing at least one ester function which are described in US-A-4,874,554 and US-A-4,137,180.

On peut faire utilisation du chlorure de béhenoylhydroxypropyl triméthylammonium, fourni par Kao sous le nom Quatarmin BTC 131.Behenoylhydroxypropyl trimethylammonium chloride, supplied by Kao under the name Quatarmin BTC 131, can be used.

De préférence, les sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions ester.Preferably, the ammonium salts containing at least one ester function contain two ester functions.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, qui peuvent être utilisés, il est préféré d’utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthyl ammonium.Among the quaternary ammonium salts containing at least one ester function, which can be used, it is preferred to use dipalmitoylethylhydroxyethylmethyl ammonium salts.

Tensioactif(s) anionique(s)Anionic surfactant(s)

Les tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a) peuvent être des tensioactifs anioniques.The surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a) can be anionic surfactants.

L’expression « tensioactif anionique » signifie un tensioactif comprenant, comme groupes ioniques ou ionisables, uniquement des groupes anioniques. Dans la présente demande, une espèce est qualifiée de « anionique » lorsqu’elle porte au moins une charge négative permanente ou lorsqu’elle peut être ionisée sous forme d’espèces chargées négativement, dans les conditions d’utilisation de la composition de l’invention (par exemple le milieu ou le pH) et ne comprenant aucune charge cationique.The expression “anionic surfactant” means a surfactant comprising, as ionic or ionizable groups, only anionic groups. In the present application, a species is qualified as "anionic" when it carries at least one permanent negative charge or when it can be ionized in the form of negatively charged species, under the conditions of use of the composition of the invention (for example the medium or the pH) and comprising no cationic charge.

Les tensioactifs anioniques peuvent être des tensioactifs sulfate, sulfonate et/ou carboxyliques (ou carboxylate). Il va sans dire qu’un mélange de ces tensioactifs peut être utilisé.The anionic surfactants can be sulphate, sulphonate and/or carboxylic (or carboxylate) surfactants. It goes without saying that a mixture of these surfactants can be used.

Les tensioactifs anioniques carboxyliques qui peuvent être utilisés comprennent ainsi au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-).The carboxylic anionic surfactants which can be used thus comprise at least one carboxylic or carboxylate function (-COOH or -COO-).

Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : acylglycinates, acyllactylates, acylsarcosinates, acylglutamates ; acides alkyl-D-galactosideuroniques, acides alkyl éther carboxyliques, acides alkyl (aryl en С6à C30) éther carboxyliques, acides alkylamido éther carboxylique ; et également les sels de ces composés ; les groupes alkyle et/ou acyle de ces composés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, mieux encore de 14 à 24 voire de 16 à 22 atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ; ces composés étant éventuellement polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés, puis de préférence comprenant de 1 à 50 motifs oxyde d’éthylène et mieux encore de 2 à 10 motifs oxyde d’éthylène.They can be chosen from the following compounds: acylglycinates, acyllactylates, acylsarcosinates, acylglutamates; alkyl-D-galactosideuronic acids, alkyl ether carboxylic acids, alkyl (C 6 to C 30 aryl) ether carboxylic acids, alkylamido ether carboxylic acids; and also the salts of these compounds; the alkyl and/or acyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, better still from 14 to 24 or even from 16 to 22 carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group; these compounds optionally being polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated, then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units and better still from 2 to 10 ethylene oxide units.

On peut également faire utilisation des monoesters d’alkyle en C6à C24de polyglycoside-polyacides carboxyliques, tels que les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6à C24, polyglycoside-tartrates d’alkyle en C6à C24et polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6à C24, et leurs sels.It is also possible to use C 6 to C 24 alkyl monoesters of polyglycoside-polycarboxylic acids, such as polyglycoside-C 6 to C 24 alkyl citrates, polyglycoside-C 6 to C 24 alkyl tartrates and C 6 -C 24 alkyl polyglycoside sulfosuccinates, and their salts.

Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut faire mention plus particulièrement des acides alkyl(amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comprenant de 2 à 50 groupes oxyde d’alkylène et en particulier oxyde d’éthylène, tels que les composés vendus par la société Kao sous le nom Akypo.Among the carboxylic surfactants above, mention may be made more particularly of polyoxyalkylenated alkyl (amido) ether carboxylic acids and their salts, in particular those comprising from 2 to 50 alkylene oxide groups and in particular ethylene oxide, such as the compounds sold by the Kao company under the name Akypo.

Les acides alkyl (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés qui peuvent être utilisés sont de préférence choisis parmi ceux de formule (XXI) :The polyoxyalkylenated alkyl (amido) ether carboxylic acids which can be used are preferably chosen from those of formula (XXI):

R(OC2Н4)OСН2COOA (XXI)R(OC 2 H 4 )OC 2 COOA (XXI)

formule (XXI), dans laquelle :formula (XXI), in which:

- R représente un radical alkyle ou alcényle en C6à C24linéaire ou ramifié, un radical alkyl aryle (en C8à C9), un radical R2CONНCН22- avec R2désignant un radical alkyle ou alcényle en C9à C21linéaire ou ramifié, de préférence, R est un radical alkyle en C8à C20et de préférence en C8à C18, et aryle désigne de préférence un phényle,- R represents a linear or branched C 6 to C 24 alkyl or alkenyl radical, an alkyl aryl radical (C 8 to C 9 ), an R 2 CONНCН 22 radical - with R 2 denoting an alkyl or alkenyl radical in C 9 to C 21 linear or branched, preferably, R is a C 8 to C 20 and preferably C 8 to C 18 alkyl radical, and aryl preferably denotes a phenyl,

- n est un entier ou nombre décimal (valeur moyenne) allant de 2 à 24 et de préférence de 2 à 10,- n is an integer or decimal number (average value) ranging from 2 to 24 and preferably from 2 to 10,

- A désigne Н, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un résidu de monoéthanolamine ou triéthanolamine.- A denotes Н, ammonium, Na, K, Li, Mg or a residue of monoethanolamine or triethanolamine.

Il est également possible d’utiliser des mélanges de composés de formule (XXI), en particulier des mélanges de composés contenant des groupes R différents.It is also possible to use mixtures of compounds of formula (XXI), in particular mixtures of compounds containing different R groups.

Les acides alkyl(amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés qui sont particulièrement préférés sont ceux de formule (1) dans laquelle :The polyoxyalkylenated alkyl (amido) ether carboxylic acids which are particularly preferred are those of formula (1) in which:

- R désigne un radical alkyle en C12à C14, cocoyle, oléyle, nonylphényle ou octylphényle,- R denotes a C 12 to C 14 alkyl radical, cocoyl, oleyl, nonylphenyl or octylphenyl,

- A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium, et- A denotes a hydrogen or sodium atom, and

- n va de 2 à 20 et de préférence de 2 à 10.- n ranges from 2 to 20 and preferably from 2 to 10.

Encore plus préférentiellement, on peut faire utilisation de composés de formule (XXI) dans laquelle R désigne un radical alkyle en C12, A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium et n va de 2 à 10.Even more preferably, use may be made of compounds of formula (XXI) in which R denotes a C 12 alkyl radical, A denotes a hydrogen or sodium atom and n ranges from 2 to 10.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques carboxyliques sont choisis, seuls ou en mélange, parmi :Preferably, the anionic carboxylic surfactants are chosen, alone or as a mixture, from:

- les acylglutamates, notamment en C6à C24voire en C12à C20, tels que les stéaroylglutamates, et en particulier le stéaroylglutamate disodique ;- acylglutamates, in particular C 6 to C 24 or even C 12 to C 20 , such as stearoylglutamates, and in particular disodium stearoylglutamate;

- les acylsarcosinates, notamment en C6à C24voire en C12à C20, tels que les palmitoylsarcosinates, et en particulier le palmitoylsarcosinate de sodium ;- acylsarcosinates, in particular C 6 to C 24 or even C 12 to C 20 , such as palmitoylsarcosinates, and in particular sodium palmitoylsarcosinate;

- les acyllactylates, notamment en C12à C28voire en C14à C24, tels que les béhenoyllactylates, et en particulier le béhenoyllactylate de sodium ;- acyllactylates, in particular C 12 to C 28 or even C 14 to C 24 , such as behenoyllactylates, and in particular sodium behenoyllactylate;

- les acylglycinates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 acylglycinates;

- les alkyl (en C6à C24) éther carboxylates et notamment les alkyl (en C12à C20) éther carboxylates ;- (C 6 to C 24 ) alkyl ether carboxylates and in particular (C 12 to C 20 ) alkyl ether carboxylates;

- les acides alkyl (en С6à C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comprenant de 2 à 50 groupes oxyde d’éthylène ;- polyoxyalkylenated (C 6 to C 24 ) alkyl (amido) ether carboxylic acids, in particular those comprising from 2 to 50 ethylene oxide groups;

en particulier sous la forme de sels de métal alcalin ou métal alcalino-terreux, d’ammonium ou d’amino alcool.in particular in the form of alkali metal or alkaline earth metal, ammonium or amino alcohol salts.

Les tensioactifs anioniques sulfonate qui peuvent être utilisés comprennent au moins une fonction sulfonate (-SO3H ou -SO3-).The sulphonate anionic surfactants which can be used comprise at least one sulphonate function (-SO 3 H or -SO 3 -).

Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : alkylsulfonates, alkyla-midesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine sulfonates, paraffine sulfonates, alkyl-sulfosuccinates, alkyl éther sulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates, alkylsulfoacétates, N-acyltaurates, acyliséthionates ; alkylsulfolaurates ; et également les sels de ces composés ; les groupes alkyle de ces composés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, mieux encore de 14 à 24 voire de 16 à 22 atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ; ces composés étant éventuellement polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés, puis de préférence comprenant de 1 à 50 motifs oxyde d’éthylène et mieux encore de 2 à 10 motifs oxyde d’éthylène.They can be chosen from the following compounds: alkylsulphonates, alkylamidesulphonates, alkylarylsulphonates, α-olefin sulphonates, paraffin sulphonates, alkyl-sulphosuccinates, alkyl ether sulphosuccinates, alkylamidesulphosuccinates, alkylsulphoacetates, N-acyltaurates, acylisethionates; alkylsulfolaurates; and also the salts of these compounds; the alkyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, better still from 14 to 24 or even from 16 to 22 carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group; these compounds optionally being polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated, then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units and better still from 2 to 10 ethylene oxide units.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfonate sont choisis, seuls ou en mélange, parmi :Preferably, the anionic sulfonate surfactants are chosen, alone or as a mixture, from:

- les alkylsulfosuccinates en C6à C24et notamment en C12à C20, notamment les laurylsulfosuccinates ;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkylsulfosuccinates, in particular laurylsulfosuccinates;

- les alkyl éther sulfosuccinates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkyl ether sulfosuccinates;

- les acyliséthionates (en C6à C24) et de préférence les acyliséthionates (en C12à C18) ;- acylisethionates (C 6 to C 24 ) and preferably acylisethionates (C 12 to C 18 );

en particulier sous la forme de sels de métal alcalin ou métal alcalino-terreux, d’ammonium ou d’amino alcool.in particular in the form of alkali metal or alkaline earth metal, ammonium or amino alcohol salts.

Les tensioactifs anioniques sulfate qui peuvent être utilisés comprennent au moins une fonction sulfate (-OSO3H ou -OSO3 -).The sulphate anionic surfactants which can be used comprise at least one sulphate function (-OSO 3 H or -OSO 3 - ).

Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : alkyl sulfates, alkyl éther sulfates, alkylamido éther sulfates, alkylaryl polyéther sulfates, monoglycéride sulfates ; et également les sels de ces composés ; les groupes alkyle de ces composés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, mieux encore de 14 à 24 voire de 16 à 22 atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ; ces composés étant éventuellement polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés, puis de préférence comprenant de 1 à 50 motifs oxyde d’éthylène et mieux encore de 2 à 10 motifs oxyde d’éthylène.They can be chosen from the following compounds: alkyl sulphates, alkyl ether sulphates, alkylamido ether sulphates, alkylaryl polyether sulphates, monoglyceride sulphates; and also the salts of these compounds; the alkyl groups of these compounds comprising from 6 to 30 carbon atoms, in particular from 12 to 28, better still from 14 to 24 or even from 16 to 22 carbon atoms; the aryl group preferably denoting a phenyl or benzyl group; these compounds optionally being polyoxyalkylenated, in particular polyoxyethylenated, then preferably comprising from 1 to 50 ethylene oxide units and better still from 2 to 10 ethylene oxide units.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfate sont choisis, seuls ou en mélange, parmi :Preferably, the sulphate anionic surfactants are chosen, alone or as a mixture, from:

- les alkyl sulfates, notamment en C6à C24voire en C12à C20,- alkyl sulphates, in particular C 6 to C 24 or even C 12 to C 20 ,

- les alkyl éther sulfates, notamment en C6à C24voire en C12à C20, de préférence comprenant de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ;- alkyl ether sulphates, in particular C 6 to C 24 or even C 12 to C 20 , preferably comprising from 2 to 20 ethylene oxide units;

en particulier sous la forme de sels de métal alcalin ou métal alcalino-terreux, d’ammonium ou d’amino alcool.in particular in the form of alkali metal or alkaline earth metal, ammonium or amino alcohol salts.

Lorsque le tensioactif anionique est sous forme de sel, ledit sel peut être choisi parmi les sels de métal alcalin, tels que le sel de sodium ou de potassium, les sels d’ammonium, les sels d’amine et en particulier les sels d’amino alcool, et sels de métal alcalino-terreux, tels que le sel de magnésium.When the anionic surfactant is in the form of a salt, said salt may be chosen from alkali metal salts, such as sodium or potassium salt, ammonium salts, amine salts and in particular salts of amino alcohol, and alkaline earth metal salts, such as magnesium salt.

Les exemples de sels d’amino alcool que l’on peut mentionner incluent les sels de monoéthanolamine, diéthanolamine et triéthanolamine, sels de monoisopropanolamine, diisopropanolamine ou triisopropanolamine, sels de 2-amino-2-méthyl-1-propanol, sels de 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et, sels de tris(hydroxyméthyl)aminométhane. Les sels de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux et en particulier les sels de sodium ou magnésium sont de préférence utilisés.Examples of amino alcohol salts which may be mentioned include monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine salts, monoisopropanolamine, diisopropanolamine or triisopropanolamine salts, 2-amino-2-methyl-1-propanol salts, 2- amino-2-methyl-1,3-propanediol and, tris(hydroxymethyl)aminomethane salts. Alkali metal or alkaline earth metal salts and in particular sodium or magnesium salts are preferably used.

Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sont choisis, seuls ou en mélange, parmi :Preferably, the anionic surfactants are chosen, alone or as a mixture, from:

- les alkyl sulfates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkyl sulphates;

- les alkyl éther sulfates en C6à C24et notamment en C12à C20; de préférence comprenant de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkyl ether sulphates; preferably comprising from 2 to 20 ethylene oxide units;

- les alkylsulfosuccinates en C6à C24et notamment en C12à C20, notamment les laurylsulfosuccinates ;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkylsulfosuccinates, in particular laurylsulfosuccinates;

- les alkyl éther sulfosuccinates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 alkyl ether sulfosuccinates;

- les acyliséthionates (en C6à C24) et de préférence les acyliséthionates (en C12à C18) ;- acylisethionates (C 6 to C 24 ) and preferably acylisethionates (C 12 to C 18 );

- les acylsarcosinates en C6à C24et notamment en C12à C20; notamment les palmitoylsarcosinates ;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 acylsarcosinates; in particular palmitoylsarcosinates;

- les alkyl éther carboxylates (en C6à C24), de préférence les alkyl éther carboxylates (en C12à C20) ;- alkyl ether carboxylates (C 6 to C 24 ), preferably alkyl ether carboxylates (C 12 to C 20 );

- les acides alkyl (en C6à C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comprenant de 2 à 50 groupes oxyde d’alkylène et en particulier oxyde d’éthylène ;- polyoxyalkylenated (C 6 to C 24 ) alkyl (amido) ether carboxylic acids and their salts, in particular those comprising from 2 to 50 alkylene oxide groups and in particular ethylene oxide;

- les acylglutamates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 acylglutamates;

- les acylglycinates en C6à C24et notamment en C12à C20;- C 6 to C 24 and in particular C 12 to C 20 acylglycinates;

en particulier sous la forme des sels de métal alcalin ou métal alcalino-terreux, d’ammonium ou d’amino alcool.in particular in the form of alkali metal or alkaline earth metal, ammonium or amino alcohol salts.

Il convient de noter que les radicaux alkyle ou acyle de ces divers composés comprennent de préférence de 12 à 20 atomes de carbone. De préférence, le radical aryle désigne un groupe phényle ou benzyle.It should be noted that the alkyl or acyl radicals of these various compounds preferably comprise from 12 to 20 carbon atoms. Preferably, the aryl radical denotes a phenyl or benzyl group.

De plus, les tensioactifs anioniques polyoxyalkylénés comprennent de préférence de 2 à 50 groupes oxyde d’alkylène, en particulier groupes oxyde d’éthylène.In addition, the polyoxyalkylenated anionic surfactants preferably comprise from 2 to 50 alkylene oxide groups, in particular ethylene oxide groups.

De préférence, les tensioactifs anioniques de l’invention sont des sulfates, plus spécifiquement sont choisis parmi les alkyl (en C6à C30)sulfates, alkyl (en C6à C30)éther sulfates, alkyl (en C6à C30)amidoéther sulfates, alkylaryl polyéther sulfates et monoglycéride sulfates, leurs sels tels que les sels alcalins, tels que le sodium, et leurs mélanges.Preferably, the anionic surfactants of the invention are sulphates, more specifically are chosen from (C 6 to C 30 )alkyl sulphates, (C 6 to C 30 )alkyl ether sulphates, (C 6 to C 30 alkyl) 30 ) amidoether sulfates, alkylaryl polyether sulfates and monoglyceride sulfates, their salts such as alkaline salts, such as sodium, and mixtures thereof.

De manière davantage préférée, les tensioactifs anioniques de l’invention sont choisis parmi les alkyl (en C6à C30)sulfates, alkyl (en C6à C30)éther sulfates, en particulier alkyl (en C6à C30)éther sulfates tels que lauryl éther sulfate, leurs sels, tels que le lauryl éther sulfate de sodium.More preferably, the anionic surfactants of the invention are chosen from (C 6 to C 30 )alkyl sulfates, (C 6 to C 30 )alkyl ether sulfates, in particular (C 6 to C 30 )alkyl ether sulphates such as lauryl ether sulphate, their salts, such as sodium lauryl ether sulphate.

Tensioactif(s) non ionique(s)Nonionic surfactant(s)

Les tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a) peuvent être des tensioactifs non ioniques.The surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a) can be nonionic surfactants.

De préférence, lesdits tensioactifs non ioniques peuvent être différents des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a).Preferably, said nonionic surfactants may be different from the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a).

Parmi les tensioactifs non ioniques qui pourraient être présents dans la composition cosmétique selon la présente invention, on peut faire mention des alcools, α-diols et alkyl (en C1à C20)phénols, ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupes oxyde d’éthylène et/ou oxyde de propylène allant éventuellement de 1 à 100, et le nombre de groupes glycérol allant éventuellement de 2 à 30 ; ou en variante ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comprenant de 8 à 30 atomes de carbone et notamment de 16 à 30 atomes de carbone.Among the nonionic surfactants which could be present in the cosmetic composition according to the present invention, mention may be made of alcohols, α-diols and (C 1 to C 20 )alkyl phenols, these compounds being polyethoxylated and/or polypropoxylated and/ or polyglycerolated, the number of ethylene oxide and/or propylene oxide groups optionally ranging from 1 to 100, and the number of glycerol groups optionally ranging from 2 to 30; or as a variant these compounds comprising at least one fatty chain comprising from 8 to 30 carbon atoms and in particular from 16 to 30 carbon atoms.

On peut également faire mention des condensats d’oxyde d’éthylène et d’oxyde de propylène avec des alcools gras ; des amides gras polyéthoxylés comportant de préférence de 2 à 30 motifs oxyde d’éthylène, les amides gras polyglycérolés comprenant en moyenne de 1 à 5, et en particulier de 1,5 à 4, groupes glycérol ; les esters d’acide gras éthoxylés de sorbitan contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, les esters d’acide gras de sucrose, les esters d’acide gras polyoxyalkylénés et de préférence polyoxyéthylénés contenant de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène, y compris les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés N-(alkyl en C6à C24) glucamine, les oxydes d’amine tels que les oxydes de (alkyl en C10à C14) amine ou les oxydes de N-(acyl en C10à C14) aminopropylmorpholine.Mention may also be made of condensates of ethylene oxide and propylene oxide with fatty alcohols; polyethoxylated fatty amides preferably comprising from 2 to 30 ethylene oxide units, the polyglycerolated fatty amides comprising on average from 1 to 5, and in particular from 1.5 to 4, glycerol groups; ethoxylated fatty acid esters of sorbitan preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, fatty acid esters of sucrose, polyoxyalkylenated and preferably polyoxyethylene fatty acid esters containing from 2 to 150 mol of ethylene oxide, including oxyethylenated vegetable oils, N-(C 6 -C 24 alkyl) glucamine derivatives, amine oxides such as (C 10 -C 14 alkyl) amine oxides or oxides N-(C 10 -C 14 acyl)aminopropylmorpholine.

On peut également faire mention des tensioactifs non ioniques de type alkyl(poly)glycoside, représentés notamment par la formule générale (XXII) suivante :Mention may also be made of nonionic surfactants of the alkyl(poly)glycoside type, represented in particular by the following general formula (XXII):

R1O-(R2O)t-(G)v(XXII)R 1 O-(R 2 O) t -(G) v (XXII)

formule (XXII), dans laquelle :formula (XXII), in which:

- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comprenant de 6 à 24 atomes de carbone et notamment de 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comprend de 6 à 24 atomes de carbone et notamment de 8 à 18 atomes de carbone,- R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl radical comprising from 6 to 24 carbon atoms and in particular from 8 to 18 carbon atoms, or an alkylphenyl radical whose linear or branched alkyl radical comprises from 6 to 24 carbon atoms and in particular from 8 to 18 carbon atoms,

- R2représente un radical alkylène comprenant de 2 à 4 atomes de carbone,- R 2 represents an alkylene radical comprising from 2 to 4 carbon atoms,

- G représente un motif sucre comprenant 5 ou 6 atomes de carbone,- G represents a sugar unit comprising 5 or 6 carbon atoms,

- t désigne une valeur allant de 0 à 10 et de préférence de 0 à 4, et- t denotes a value ranging from 0 to 10 and preferably from 0 to 4, and

- v désigne une valeur allant de 1 à 15 et de préférence de 1 à 4.- v denotes a value ranging from 1 to 15 and preferably from 1 to 4.

De préférence, les tensioactifs alkylpolyglycoside sont des composés de formule (XXII) décrite ci-dessus dans laquelle :Preferably, the alkylpolyglycoside surfactants are compounds of formula (XXII) described above in which:

- R1désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 8 à 18 atomes de carbone,- R 1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical comprising from 8 to 18 carbon atoms,

- R2représente un radical alkylène comprenant de 2 à 4 atomes de carbone,- R 2 represents an alkylene radical comprising from 2 to 4 carbon atoms,

- t désigne une valeur allant de 0 à 3, et de préférence t est égal à 0,- t denotes a value ranging from 0 to 3, and preferably t is equal to 0,

- G désigne glucose, fructose ou galactose, de préférence glucose,- G denotes glucose, fructose or galactose, preferably glucose,

- le degré de polymérisation, c.-à-d. la valeur de v, allant éventuellement de 1 à 15 et de préférence de 1 à 4 ; le degré de polymérisation moyen étant plus particulièrement entre 1 et 2.- the degree of polymerization, i.e. the value of v, optionally ranging from 1 to 15 and preferably from 1 to 4; the average degree of polymerization being more particularly between 1 and 2.

Les liaisons glucoside entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4 et de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un tensioactif alkyl(poly)glucoside. Les alkyl(poly)glycosides 1,4 en C8/C16, et notamment les décyl glucosides et caprylyl/capryl glucosides, sont plus particulièrement préférés. Parmi les produits commerciaux, on peut faire mention des produits vendus par la société COGNIS sous les noms PLANTAREN®(600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE®(818, 1200 et 2000) ; les produits vendus par la société SEPPIC sous les noms ORAMIX CG 110 et ORAMIX NS 10 ; les produits vendus par la société BASF sous le nom LUTENSOL GD 70, ou sinon les produits vendus par la société CHEM Y sous le nom AG10 LK.The glucoside bonds between the sugar units are generally of the 1-6 or 1-4 type and preferably of the 1-4 type. Preferably, the alkyl(poly)glycoside surfactant is an alkyl(poly)glucoside surfactant. The C 8 /C 16 1,4-alkyl (poly)glycosides, and in particular the decyl glucosides and caprylyl/capryl glucosides, are more particularly preferred. Among the commercial products, mention may be made of the products sold by the company COGNIS under the names PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 and 2000) or PLANTACARE® (818, 1200 and 2000); the products sold by SEPPIC under the names ORAMIX CG 110 and ORAMIX NS 10; the products sold by the company BASF under the name LUTENSOL GD 70, or otherwise the products sold by the company CHEM Y under the name AG10 LK.

De préférence, on fait utilisation d’alkyl(poly)glycosides 1,4 en C8/C16, notamment sous forme de solution aqueuse à 53 %, tels que ceux vendus par Cognis sous la référence Plantacare®818 UP.Preferably, use is made of 1,4-C 8 /C 16 alkyl(poly)glycosides, in particular in the form of a 53% aqueous solution, such as those sold by Cognis under the reference Plantacare® 818 UP.

Au sujet des tensioactifs mono- ou poly-glycérolés, ils comprennent de préférence en moyenne de 1 à 30 groupes glycérol, plus particulièrement de 1 à 10 groupes glycérol et en particulier de 1,5 à 5.With regard to mono- or polyglycerolated surfactants, they preferably comprise on average from 1 to 30 glycerol groups, more particularly from 1 to 10 glycerol groups and in particular from 1.5 to 5.

Les tensioactifs monoglycérolés ou polyglycérolés sont de préférence choisis parmi les composés des formules suivantes :The monoglycerolated or polyglycerolated surfactants are preferably chosen from the compounds of the following formulas:

RO[CН2CН(CH2OH)O]mН,RO[CH 2 CH(CH 2 OH)O] m Н,

RO[CН2CН(OH)СH2O]mH ouRO[CH 2 CH(OH)CH 2 O] m H or

RO[CН(CН2OН)CН2O]mН ;RO[CН(CН 2 OН)CН 2 O] m Н ;

formules dans lesquelles :formulas in which:

- R représente un radical à base d’hydrocarbure saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comprenant de 8 à 40 atomes de carbone et de préférence de 10 à 30 atomes de carbone ; R peut comprendre facultativement des hétéroatomes, par exemple l’oxygène et l’azote ; et- R represents a radical based on saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon comprising from 8 to 40 carbon atoms and preferably from 10 to 30 carbon atoms; R may optionally include heteroatoms, for example oxygen and nitrogen; And

- m est un entier allant de 1 à 30, de préférence de 1 à 10 et plus particulièrement de 1,5 à 6.- m is an integer ranging from 1 to 30, preferably from 1 to 10 and more particularly from 1.5 to 6.

En particulier, R peut facultativement comprendre un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou éther et/ou amide. R désigne de préférence des radicaux alkyle et/ou alcényle en C10à C20mono- ou poly-hydroxylés.In particular, R may optionally comprise one or more hydroxyl and/or ether and/or amide groups. R preferably denotes mono- or polyhydroxylated C 10 to C 20 alkyl and/or alkenyl radicals.

On peut faire utilisation, par exemple, de l’hydroxylauryléther polyglycérolé (3,5 mol) vendu sous le nom Chimexane®NF de chez Chimex.It is possible to use, for example, polyglycerolated hydroxylauryl ether (3.5 mol) sold under the name Chimexane® NF from Chimex.

Les alcools gras (poly)éthoxylés qui conviennent pour réaliser l’invention sont choisis plus particulièrement parmi les alcools contenant de 8 à 30 atomes de carbone, et de préférence de 12 à 22 atomes de carbone.The (poly)ethoxylated fatty alcohols which are suitable for carrying out the invention are chosen more particularly from alcohols containing from 8 to 30 carbon atoms, and preferably from 12 to 22 carbon atoms.

Les alcools gras (poly)éthoxylés contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes à base d’hydrocarbure linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, qui sont facultativement substitués, en particulier avec un ou plusieurs (en particulier 1 à 4) groupes hydroxyle. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées. Le(s) alcool(s) gras (poly)éthoxylé(s) correspond(ent) de préférence au(x) alcool(s) gras (poly)éthoxylé(s) de formule (III) décrite précédemment.The (poly)ethoxylated fatty alcohols more particularly contain one or more linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based groups comprising from 8 to 30 carbon atoms, which are optionally substituted, in particular with one or more (in particular 1 to 4) hydroxyl groups. If unsaturated, these compounds can have one to three conjugated or unconjugated carbon-carbon double bonds. The (poly)ethoxylated fatty alcohol(s) preferably correspond(s) to the (poly)ethoxylated fatty alcohol(s) of formula (III) described above.

Les alcools gras (poly)éthoxylés sont plus particulièrement des alcools gras comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, oxyéthylénés avec 1 à 30 mol d’oxyde d’éthylène (1 à 30 OE). Parmi ceux-ci, on peut faire mention plus particulièrement de l’alcool laurylique 2 OE, alcool laurylique 3 OE, alcool décylique 3 OE, alcool décylique 5 OE et alcool oléylique 20 OE. Des mélanges de ces alcools gras(poly)oxyéthylénés peuvent également être utilisés.(Poly)ethoxylated fatty alcohols are more particularly fatty alcohols comprising from 8 to 22 carbon atoms, oxyethylenated with 1 to 30 mol of ethylene oxide (1 to 30 EO). Among these, particular mention may be made of 2 EO lauryl alcohol, 3 EO lauryl alcohol, 3 EO decyl alcohol, 5 EO decyl alcohol and 20 EO oleyl alcohol. Mixtures of these (poly)oxyethylenated fatty alcohols can also be used.

Préférentiellement, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les (alkyl en C6à C24)polyglycosides, et plus particulièrement (alkyl en C8à C18)(poly)glycosides, les esters d’acide gras en C8à C30éthoxylés de sorbitan, alcools gras en C8à C30polyéthoxylés et esters d’acide gras en C8à C30polyoxyéthylénés, ces composés contenant de préférence de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène, et leurs mélanges.Preferably, the nonionic surfactants are chosen from (C 6 to C 24 alkyl)polyglycosides, and more particularly (C 8 to C 18 alkyl) (poly)glycosides, C 8 to C 30 fatty acid esters sorbitan ethoxylates, polyethoxylated C 8 to C 30 fatty alcohols and polyoxyethylenated C 8 to C 30 fatty acid esters, these compounds preferably containing from 2 to 150 mol of ethylene oxide, and mixtures thereof.

Tensioactif(s) amphotère(s)Amphoteric surfactant(s)

Les tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a) peuvent être des tensioactifs amphotères.The surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a) can be amphoteric surfactants.

Le(s) tensioactif(s) amphotère(s) qui peut (peuvent) être utilisé(s) dans la présente invention peut (peuvent) être des dérivés d’amine aliphatique secondaire ou tertiaire quaternisés contenant au moins un groupe anionique, par exemple un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate, et dans lequel le groupe aliphatique ou au moins l’un des groupes aliphatiques est une chaîne linéaire ou ramifiée comprenant de 8 à 22 atomes de carbone.The amphoteric surfactant(s) which may be used in the present invention may be quaternized secondary or tertiary aliphatic amine derivatives containing at least one anionic group, for example a carboxylate, sulphonate, sulphate, phosphate or phosphonate group, and in which the aliphatic group or at least one of the aliphatic groups is a straight or branched chain comprising from 8 to 22 carbon atoms.

On peut faire mention en particulier des alkylbétaïnes (en C8à C20), sulfobétaïnes, (alkyl en C8à C20)amido(alkyl en C2à C8)bétaïnes et (alkyl en C8à C20)amido(alkyl en C2à C8)sulfobétaïnes.Mention may be made in particular of (C 8 to C 20 )alkylbetaines, sulfobetaines, (C 8 to C 20 alkyl) amido (C 2 to C 8 alkyl) betaines and (C 8 to C 20 alkyl) amido (C 2 -C 8 alkyl)sulfobetaines.

Parmi les dérivés d’amine aliphatique secondaire ou tertiaire facultativement quaternisés qui peuvent être utilisés, on peut également faire mention des produits des formules (XXIII) et (XXIV) respectives ci-dessous :Among the optionally quaternized secondary or tertiary aliphatic amine derivatives which may be used, mention may also be made of the products of the respective formulas (XXIII) and (XXIV) below:

Ra-CON(Z)СН2-(СН2)m-N+(Rb)(Rс)(СН2СOO-) (XXIII)R a -CON(Z)СН 2 -(СН 2 ) m -N + (R b )(R с )(СН 2 СOO - ) (XXIII)

dans laquelle :in which :

- Rareprésente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C20dérivé d’un acide Ra-COOH de préférence présent dans de l’huile de noix de coco hydrolysée, un groupe heptyle, un groupe nonyle ou un groupe undécyle,- R a represents a C 10 to C 20 alkyl or alkenyl group derived from an R a -COOH acid preferably present in hydrolyzed coconut oil, a heptyl group, a nonyl group or an undecyl group,

- Rbreprésente un groupe β-hydroxyéthyle,- R b represents a β-hydroxyethyl group,

- Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;- R c represents a carboxymethyl group;

- m est égal à 0, 1 ou 2, et- m is equal to 0, 1 or 2, and

- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyle ou carboxyméthyle ;- Z represents a hydrogen atom or a hydroxyethyl or carboxymethyl group;

Ra’-CON(Z)CH2-(CH2)m'-N(В)(В’) (XXIV)R a' -CON(Z)CH 2 -(CH 2 ) m' -N(В)(В') (XXIV)

dans laquelle :in which :

- В représente -CH2CH2OX’ avec X’ représentant -CH2COOH, CH2COOZ’, -CH2CH2COOH, -CH2CH2COOZ’, ou un atome d’hydrogène,- В represents -CH 2 CH 2 OX' with X' representing -CH 2 COOH, CH 2 COOZ', -CH 2 CH 2 COOH, -CH 2 CH 2 COOZ', or a hydrogen atom,

- В' représente -(CН2)Z-Y', avec z = 1 ou 2, et Y’ représentant -COOH, -COOZ’, -CH2-CHOH-SO3H ou -CH2-CHOH-SO3Z’,- В' represents -(CН 2 ) Z -Y', with z = 1 or 2, and Y' representing -COOH, -COOZ', -CH 2 -CHOH-SO 3 H or -CH 2 -CHOH-SO 3 Z',

- m' est égal à 0, 1 ou 2,- m' is equal to 0, 1 or 2,

- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyle ou carboxyméthyle,- Z represents a hydrogen atom or a hydroxyethyl or carboxymethyl group,

- Z' représente un ion résultant d’un métal alcalin ou alcalino-terreux, tel que sodium, potassium ou magnésium ; un ion ammonium ; ou un ion résultant d’une amine organique et en particulier d’un amino alcool, tel que monoéthanolamine, diéthanolamine et triéthanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine ou triisopropanolamine, 2-amino-2-méthyl-1-propanol, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)aminométhane,- Z' represents an ion resulting from an alkali or alkaline-earth metal, such as sodium, potassium or magnesium; an ammonium ion; or an ion resulting from an organic amine and in particular from an amino alcohol, such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine or triisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-2- methyl-1,3-propanediol and tris(hydroxymethyl)aminomethane,

- Ra’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C20d’un acide Ra’COOH de préférence présent dans de l’huile de lin ou l’huile de noix de coco hydrolysée, un groupe alkyle, en particulier un groupe alkyle en C17, et sa forme iso, ou un groupe C17insaturé.- R a ' represents a C 10 to C 20 alkyl or alkenyl group of an acid Ra'COOH preferably present in linseed oil or hydrolyzed coconut oil, an alkyl group, in particular a C 17 alkyl group, and its iso form, or an unsaturated C 17 group.

Les composés correspondant à la formule (XXIV) sont préférés.Compounds corresponding to formula (XXIV) are preferred.

Parmi les composés correspondant à la formule (XXIV) dans laquelle X’ représente un atome d’hydrogène, on peut faire mention des composés classifiés dans le dictionnaire CTFA, sous les noms sodium cocoamphoacetate, sodium lauroamphoacetate, sodium caproamphoacetate et sodium capryloamphoacetate.Among the compounds corresponding to the formula (XXIV) in which X' represents a hydrogen atom, mention may be made of the compounds classified in the CTFA dictionary, under the names sodium cocoamphoacetate, sodium lauroamphoacetate, sodium caproamphoacetate and sodium capryloamphoacetate.

D’autres composés correspondant à la formule (XXIV) sont cocoamphodiacétate disodique, lauroamphodiacétate disodique, caproamphodiacétate disodique, capryloamphodiacétate disodique, cocoamphodipropionate disodique, lauroamphodipropionate disodique, caproamphodipropionate disodique, capryloamphodipropionate disodique, acide lauroamphodipropionique et acide cocoamphodipropionique.Other compounds corresponding to the formula (XXIV) are disodium cocoamphodiacetate, disodium lauroamphodiacetate, disodium caproamphodiacetate, disodium capryloamphodiacetate, disodium cocoamphodipropionate, disodium lauroamphodipropionate, disodium caproamphodipropionate, disodium capryloamphodipropionate, lauroamphodipropionic acid and cocoamphodipropionic acid.

Les exemples que l’on peut mentionner incluent le cocoamphodiacétate vendu par la société Rhodia sous le nom commercial Miranol®С2M Concentrate, le cocoamphoacétate de sodium vendu sous le nom commercial Miranol Ultra C 32 et le produit vendu par la société Chimex sous le nom commercial CHIMEXANE HA.Examples which may be mentioned include the cocoamphodiacetate sold by the company Rhodia under the trade name Miranol ® С2M Concentrate, the sodium cocoamphoacetate sold under the trade name Miranol Ultra C 32 and the product sold by the company Chimex under the trade name CHIMEXANE HA.

On peut également faire utilisation des composés de formule (XXV) :It is also possible to use the compounds of formula (XXV):

Ra’’ Н-СН(Y’’)-(CH2)n-С(O)-N Н-(СH2)n’-N(Rd)(Rе) (XXV)Ra''Н-СН(Y'')-(CH 2 ) n -С(O)-N Н-(СH 2 ) n' -N(R d )(R е ) (XXV)

dans laquelle :in which :

- Ra’’ représente un groupe alkyle ou alcényle en C10à C20d’un acide Ra’’-C(O)OН de préférence présent dans l’huile de lin ou l’huile de noix de coco hydrolysée ;- Ra'' represents a C 10 to C 20 alkyl or alkenyl group of an acid Ra''-C(O)OH preferably present in linseed oil or hydrolyzed coconut oil;

- Y’’ représente le groupe -C(O)OH, -C(О)OZ’’, -СH2-СН(OН)-SO3H ou le groupe -СH2-СН(OН)-SO3-Z’’, avec Z’’ représentant un contre-ion cationique résultant d’un métal alcalin ou métal alcalino-terreux, tel que sodium, un ion ammonium ou un ion résultant d’une amine organique ;- Y'' represents the group -C(O)OH, -C(О)OZ'', -СH 2 -СН(OН)-SO 3 H or the group -СH 2 -СН(OН)-SO 3 - Z'', with Z'' representing a cationic counterion resulting from an alkali metal or alkaline-earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion resulting from an organic amine;

- Rdet Rereprésentent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1à C4; et- R d and R e represent, independently of one another, a C 1 to C 4 alkyl or hydroxyalkyl radical; And

- n et n’ désignent, indépendamment l’un de l’autre, un entier allant de 1 à 3.- n and n' designate, independently of each other, an integer ranging from 1 to 3.

Parmi les composés correspondant à la formule (XXV), on peut en particulier faire mention du composé classifié dans le dictionnaire CTFA sous le nom sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, tel que celui vendu par la société Chimex sous le nom CHIMEXANE HB.Among the compounds corresponding to formula (XXV), mention may in particular be made of the compound classified in the CTFA dictionary under the name sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, such as that sold by the company Chimex under the name CHIMEXANE HB.

De préférence, les tensioactifs amphotères sont choisis parmi les alkyl (en C8à C20)bétaïnes, alkyl (en C8à C20)amido alkyl (en С1à С6) bétaïnes, alkyl (en C8à C20) amphoacétates et alkyl (en С8à С20) amphodiacétates, et leurs mélanges.Preferably, the amphoteric surfactants are chosen from (C 8 to C 20 )alkyl betaines, (C 8 to C 20 ) alkyl amido (C 1 to C 6 ) alkyl betaines, (C 8 to C 20 alkyl ) amphoacetates and alkyl (C 8 to C 20 ) amphodiacetates, and mixtures thereof.

Lorsqu’ils sont présents dans la composition cosmétique de l’invention, la quantité totale de tensioactifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a), va avantageusement de 0,05 à 10 % en poids, et de préférence 0,1 à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.When they are present in the cosmetic composition of the invention, the total quantity of surfactants in addition to the surfactants contained in the oil-in-water emulsion (a), advantageously ranges from 0.05 to 10% by weight, and preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.

La quantité totale de tensioactifs (c.-à-d. correspondant à la quantité totale de tensioactifs présents dans l’émulsion huile dans l’eau (a) + la quantité totale de tensioactifs facultatifs en plus des tensioactifs contenus dans l’émulsion huile dans l’eau (a)) présents dans la composition cosmétique de l’invention va avantageusement de 0,1 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids, de manière davantage préférée de 1 à 15 % en poids, de manière préférée entre toutes de 0,5 à 12 % en poids rapportée au poids total de la composition.The total amount of surfactants (i.e. corresponding to the total amount of surfactants present in the oil-in-water emulsion (a) + the total amount of optional surfactants in addition to the surfactants contained in the oil emulsion in water (a)) present in the cosmetic composition of the invention advantageously ranges from 0.1 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight, more preferably from 1 to 15 % by weight, most preferably from 0.5 to 12 % by weight based on the total weight of the composition.

Polymères cationiquesCationic polymers

La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs polymère(s) cationique(s).The cosmetic composition according to the present invention may also comprise one or more cationic polymer(s).

L’expression « polymère cationique » signifie tout polymère contenant des groupes cationiques et/ou groupes qui peuvent être ionisés en groupes cationiques, qui sont de préférence non siliceux.The term "cationic polymer" means any polymer containing cationic groups and/or groups which can be ionized to cationic groups, which are preferably non-siliceous.

Les polymères cationiques qui peuvent être utilisés en conformité avec la présente invention peuvent être choisis parmi l’un quelconque de ceux déjà connus en soi pour coiffer les cheveux, à savoir, notamment, ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 337 354 et dans les demandes de brevet français FR-A-2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863.The cationic polymers which can be used in accordance with the present invention can be chosen from any of those already known per se for styling the hair, namely, in particular, those described in patent application EP-A-0 337 354 and in French patent applications FR-A-2,270,846, 2,383,660, 2,598,611, 2,470,596 and 2,519,863.

Les polymères cationiques préférés qui peuvent être utilisées dans la composition cosmétique selon l’invention sont choisis parmi ceux contenant des motifs comprenant des groupes amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire qui peuvent soit faire partie de la chaîne polymère principale soit être portés par un substituant latéral qui lui est directement relié.The preferred cationic polymers which can be used in the cosmetic composition according to the invention are chosen from those containing units comprising primary, secondary, tertiary and/or quaternary amine groups which can either form part of the main polymer chain or be carried by a side substituent which is directly connected to it.

Les polymères cationiques ont de préférence une masse moléculaire moyenne en poids de plus de 105, de préférence plus de 106et de manière davantage préférée entre 106et 108.The cationic polymers preferably have a weight average molecular mass of more than 10 5 , preferably more than 10 6 and more preferably between 10 6 and 10 8 .

Parmi les polymères cationiques qui peuvent être utilisés en conformité avec l’invention, on peut faire mention plus particulièrement de polymères de type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.Among the cationic polymers which can be used in accordance with the invention, mention can be made more particularly of polymers of the polyamine, polyaminoamide and polyquaternary ammonium type.

Les polymères de type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire qui peuvent être utilisés dans la composition selon la présente invention sont notamment ceux décrits dans les brevets français 2 505 348 et 2 542 997.The polymers of polyamine, polyaminoamide and polyquaternary ammonium type which can be used in the composition according to the present invention are in particular those described in French patents 2,505,348 and 2,542,997.

Parmi ces polymères, on peut notamment faire mention des :Among these polymers, mention may in particular be made of:

  1. homopolymères ou copolymères dérivés d’esters ou amides acryliques ou méthacryliques et comprenant au moins l’un des motifs des formules (XXVI), (XXVII), (XXVIII) et (XXIX) ci-dessous :homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of formulas (XXVI), (XXVII), (XXVIII) and (XXIX) below:

formules dans lesquelles,formulas in which,

- R3et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence un groupe méthyle ou éthyle,- R 3 and R 4 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, and preferably a methyl or ethyl group,

- les R5, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un atome d’hydrogène ou un groupe CH3,- the R 5 , which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH 3 group,

- les A, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone,- the A's, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group comprising 1 to 4 carbon atoms,

- R6, R7et R8, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle, et de préférence un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, et- R 6 , R 7 and R 8 , which may be identical or different, represent an alkyl group containing from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl group, and preferably an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, and

- X-désigne un anion dérivé d’un acide minéral ou organique, de préférence un anion méthosulfate ou un halogénure, et mieux encore un chlorure ou bromure.- X - denotes an anion derived from a mineral or organic acid, preferably a methosulfate anion or a halide, and better still a chloride or bromide.

Les copolymères de la famille (1) peuvent également contenir un ou plusieurs motifs dérivés de comonomères qui peuvent être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétone acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l’atome d’azote par des alkyles inférieurs (en C1à C4), acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, vinyllactames tels que vinylpyrrolidone ou vinylcaprolactame, et esters de vinyle.The copolymers of family (1) can also contain one or more units derived from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetone acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen atom by lower alkyls (in C 1 to C 4 ), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, and vinyl esters.

(2) Polymères formés de motifs pipérazinyle et radicaux alkylène ou hydroxyalkylène divalents contenant des chaînes droites ou ramifiées, facultativement interrompues par des atomes d’oxygène, soufre ou azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, et également les produits d’oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361.(2) Polymers formed from piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals containing straight or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms or by aromatic or heterocyclic rings, and also oxidation products and/or or quaternization of these polymers. Such polymers are described in particular in French patents 2,162,025 and 2,280,361.

(3) Polyamino amides solubles dans l’eau préparés en particulier par polycondensation d’un composé acide avec une polyamine. Ces polyaminoamides peuvent être réticulés avec une épihalogénohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride insaturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halogénohydrine, un bis-azétidinium, une bis-halogénoacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle ou en variante avec un oligomère résultant de la réaction d’un composé difonctionnel qui est réactif avec une bis-halogénohydrine, un bis-azétidinium, une bis-halogénoacyldiamine, un halogénure de bis-alkyle, une épihalogénohydrine, un diépoxyde ou un dérivé bis-insaturé, l’agent de réticulation étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mol par groupe amine du polyaminoamide. Ces polyaminoamides peuvent être alkylés ou, s’ils comprennent une ou plusieurs fonctions amine tertiaire, ils peuvent être quaternisés. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508.(3) Water-soluble polyamino amides prepared in particular by polycondensation of an acid compound with a polyamine. These polyaminoamides can be cross-linked with an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide or alternatively with an oligomer resulting from the reaction of a difunctional compound which is reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-alkyl halide, an epihalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative, the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mol per amine group of the polyaminoamide. These polyaminoamides can be alkylated or, if they include one or more tertiary amine functions, they can be quaternized. Such polymers are described in particular in French patents 2,252,840 and 2,368,508.

(4) Dérivés de polyaminoamide résultant de la condensation de polyalkylène polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie par une alkylation avec des agents difonctionnels. On peut faire mention, par exemple, des polymères d’acide adipique/dialkylaminohydroxyalkyldialkylènetriamine dans lesquels le groupe alkyle comprend de 1 à 4 atomes de carbone et de préférence désigne méthyle, éthyle ou propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363.(4) Polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation with difunctional agents. Mention may be made, for example, of adipic acid/dialkylaminohydroxyalkyldialkylenetriamine polymers in which the alkyl group comprises from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl or propyl. Such polymers are described in particular in French patent 1,583,363.

Parmi ces dérivés, on peut faire mention plus particulièrement des polymères d’acide adipique/diméthylaminohydroxypropyle/diéthylènetriamine vendus sous le nom Cartaretine F, F4 ou F8 par la société Sandoz.Among these derivatives, mention may be made more particularly of the polymers of adipic acid/dimethylaminohydroxypropyl/diethylenetriamine sold under the name Cartaretine F, F4 or F8 by the company Sandoz.

(5) Les polymères obtenus par réaction d’une polyalkylène polyamine comprenant deux groupes amine primaires et au moins un groupe amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi acide diglycolique et des acides dicarboxyliques aliphatiques saturés comportant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l’acide dicarboxylique est entre 0,8:1 et 1,4:1 ; le polyamino amide en résultant est mis à réagir avec de l’épichlorohydrine dans un rapport molaire d’épichlorohydrine par rapport au groupe amine secondaire du polyamino amide entre 0,5:1 et 1,8:1. De tels polymères sont décrits en particulier dans les brevets US 3 227 615 et 2 961 347.(5) Polymers obtained by reaction of a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids containing from 3 to 8 carbon atoms. The molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid is between 0.8:1 and 1.4:1; the resulting polyamino amide is reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin to secondary amine group of the polyamino amide between 0.5:1 and 1.8:1. Such polymers are described in particular in US patents 3,227,615 and 2,961,347.

Des polymères de ce type sont vendus en particulier sous le nom Hercosett 57 par la société Hercules Inc. ou en variante sous le nom PD 170 ou Delsette 101 par la société Hercules dans le cas d’un copolymère d’acide adipique/époxypropyl-diéthylènetriamine.Polymers of this type are sold in particular under the name Hercosett 57 by the company Hercules Inc. or as a variant under the name PD 170 or Delsette 101 by the company Hercules in the case of an adipic acid/epoxypropyl-diethylenetriamine copolymer. .

(6) Cyclopolymères d’alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium, tels que les homopolymères ou copolymères comprenant, comme constituant principal de la chaîne, des motifs correspondant à la formule (XXX) ou (XXXI) :(6) Cyclopolymers of alkyldiallylamine or dialkyldiallylammonium, such as homopolymers or copolymers comprising, as the main constituent of the chain, units corresponding to formula (XXX) or (XXXI):

(XXX) (XXX)

(XXXI) (XXXI)

dans lesquelles, k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12désigne un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle ; R10et R11, indépendamment l’un de l’autre, désignent un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupe hydroxyalkyle dans lequel le groupe alkyle contient de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupe amido alkyle (en C1à C4) inférieur, ou R10et R11peuvent désigner, conjointement avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, des groupes hétérocycliques tels que pipéridyle ou morpholinyle ; Y-est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate ou phosphate. Ces polymères sont en particulier décrits dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d’addition 2 190 406.in which, k and t are equal to 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; R 12 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R 10 and R 11 , independently of one another, denote an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably contains 1 to 5 carbon atoms, an amido alkyl group (C 1 to C 4 ) lower, or R 10 and R 11 may denote, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups such as piperidyl or morpholinyl; Y - is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate or phosphate. These polymers are described in particular in French patent 2,080,759 and in its certificate of addition 2,190,406.

R10et R11, indépendamment l’un de l’autre, désignent de préférence un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone.R 10 and R 11 , independently of one another, preferably denote an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms.

Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut faire mention plus particulièrement de l’homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous le nom Merquat 100 par la société Nalco et ses homologues de faibles poids moléculaires moyens en poids, et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d’acrylamide vendu sous le nom Merquat 550.Among the polymers defined above, mention may be made more particularly of the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold under the name Merquat 100 by the company Nalco and its counterparts of low weight-average molecular weights, and the copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylamide sold under the name Merquat 550.

(7) Le polymère de diammonium quaternaire en particulier contenant des motifs répétés correspondant à la formule (XXXII) :(7) The particular quaternary ammonium polymer containing repeating units corresponding to the formula (XXXII):

(XXXII) (XXXII)

dans laquelle,in which,

- R13, R14, R15et R16, qui peuvent être identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou en variante R13, R14, R15et R16, ensemble ou séparément, constituent, avec l’atome d’azote auquel ils sont attachés, des hétérocycles contenant facultativement un second hétéroatome autre que l’azote, ou en variante R13, R14, R15et R16représentent un groupe alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié substitué par un groupe nitrile, ester, acyle ou amide ou un groupe COOR17D ou CONHR17D où R17est un alkylène et D est un groupe ammonium quaternaire,- R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , which may be identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic groups containing from 1 to 20 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic radicals, or alternatively R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , together or separately, constitute, with the nitrogen atom to which they are attached, heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or alternatively R 13 , R 14 , R 15 and R 16 represent a linear or branched C 1 to C 6 alkyl group substituted by a nitrile, ester, acyl or amide group or a COOR 17 D or CONHR 17 D group where R 17 is an alkylene and D is a quaternary ammonium group,

- A1et B1représentent des groupes polyméthylène contenant de 2 à 20 atomes de carbone qui peuvent être linéaires ou ramifiés, et saturés ou insaturés, et qui peuvent contenir, liés à ou insérés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d’oxygène ou de soufre ou groupes sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et- A 1 and B 1 represent polymethylene groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, and saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or inserted into the main chain, one or more aromatic rings, or one or more oxygen or sulfur atoms or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and

- X-désigne un anion dérivé d’un acide minéral ou organique.- X - denotes an anion derived from a mineral or organic acid.

A1, R13et R15peuvent former, avec les deux atomes d’azote auxquels ils sont attachés, un cycle pipérazine.A 1 , R 13 and R 15 can form, with the two nitrogen atoms to which they are attached, a piperazine ring.

De surcroît, si A1désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1peut également désigner un groupe (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p-, dans lequel :In addition, if A 1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, B 1 can also denote a group (CH 2 ) n -CO-D-OC-(CH 2 ) p -, in which:

n et p sont des entiers allant de 2 à 20 approximativement,n and p are integers ranging from 2 to 20 approximately,

dans lequel D désigne :in which D denotes:

a) un résidu glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical à base d’hydrocarbure linéaire ou ramifié ou un groupe correspondant à l’une des formules suivantes :a) a glycol residue of formula: -O-Z-O-, where Z denotes a radical based on a linear or branched hydrocarbon or a group corresponding to one of the following formulas:

-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-,-(CH 2 -CH 2 -O) x -CH 2 -CH 2 -,

-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)-,-[CH 2 -CH(CH 3 )-O] y -CH 2 -CH(CH 3 )-,

dans lesquelles x et y désignent un entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou tout nombre de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen,in which x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization,

b) un résidu bis-diamine secondaire tel qu’un dérivé de pipérazine,b) a secondary bis-diamine residue such as a piperazine derivative,

c) un résidu diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical à base d’hydrocarbure linéaire ou ramifié, ou sinon le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-,c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a radical based on linear or branched hydrocarbon, or otherwise the divalent radical -CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 - CH 2 -,

d) un groupe uréylène de formule -NH-CO-NH-.d) a ureylene group of formula -NH-CO-NH-.

De préférence, X-est un anion tel que chlorure ou bromure.Preferably, X - is an anion such as chloride or bromide.

Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement entre 1000 et 100 000.These polymers have a number average molecular mass generally between 1000 and 100,000.

Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, 2 336 434 et 2 413 907 et brevets US 2 273 780, 2 375 853, 2 388 614, 2 454 547, 3 206 462, 2 261 002, 2 271 378, 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193, 4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 et 4 027 020.Polymers of this type are described in particular in French patents 2,320,330, 2,270,846, 2,316,271, 2,336,434 and 2,413,907 and US patents 2,273,780, 2,375,853, 2,388,614, 2,454,547, 3,206,462, 2,261,002, 2,271,378, 3,874,870, 4,001,432, 3,929,990, 3,966,904, 4,005,193, 4,025,617, 4,025,627, 4,025,653, 94,02 6 020.

On peut plus particulièrement faire utilisation de polymères qui sont formés de motifs répétés correspondant à la formule (XXXIII) :Use can more particularly be made of polymers which are formed of repeating units corresponding to the formula (XXXIII):

(XXXIII) (XXXIII)

dans laquelle, R18, R19, R20et R21, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un groupe alkyle ou hydroxyalkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone approximativement, r et s sont des entiers allant de 2 à 20 approximativement, et X-est un anion dérivé d’un acide minéral ou organique.in which, R 18 , R 19 , R 20 and R 21 , which may be identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl group containing approximately 1 to 4 carbon atoms, r and s are integers ranging from 2 to approximately 20 , and X - is an anion derived from a mineral or organic acid.

Un composé de formule (XXXIII) qui est particulièrement préféré est celui pour lequel R18, R19, R20et R21représentent un radical méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, appelé hexadiméthrine chloride dans la nomenclature INCI (CTFA).A compound of formula (XXXIII) which is particularly preferred is that for which R 18 , R 19 , R 20 and R 21 represent a methyl radical and r = 3, s = 6 and X = Cl, called hexadimethrine chloride in the INCI nomenclature (CTFA).

(8) Polymères de polyammonium quaternaire formés notamment de motifs de formule (XXXIV) :(8) Quaternary polyammonium polymers formed in particular from units of formula (XXXIV):

(XXXIV) (XXXIV)

dans laquelle,in which,

- R22, R23, R24et R25, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH,- R 22 , R 23 , R 24 and R 25 , which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, β-hydroxyethyl, β-hydroxypropyl or -CH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) pOH ,

où p est égal à 0 ou à un entier entre 1 et 6, à la condition que R22, R23, R24et R25ne représentent pas simultanément un atome d’hydrogène,where p is equal to 0 or to an integer between 1 and 6, provided that R 22 , R 23 , R 24 and R 25 do not simultaneously represent a hydrogen atom,

- t et u, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers entre 1 et 6,- t and u, which can be identical or different, are integers between 1 and 6,

- v est égal à 0 ou à un entier entre 1 et 34,- v is equal to 0 or an integer between 1 and 34,

- X-désigne un anion tel qu’un halogénure, et- X - denotes an anion such as a halide, and

- A désigne un radical dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.- A denotes a dihalide radical or preferably represents -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -.

De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A- 122 324.Such compounds are in particular described in patent application EP-A-122 324.

Parmi ceux-ci, on peut faire mention, par exemple, des produits Mirapol®A 15, Mirapol®AD1, Mirapol®AZ1 et Mirapol®175, vendus par la société Miranol.Among these, mention may be made, for example, of the products Mirapol ® A 15, Mirapol ® AD1, Mirapol ® AZ1 and Mirapol ® 175, sold by the company Miranol.

(9) Polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et/ou de vinylimidazole, par exemple les produits vendus sous les noms Luviquat®FC 905, FC 550 et FC 370 et Luviquat Excellence par la société BASF.(9) Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and/or vinylimidazole, for example the products sold under the names Luviquat® FC 905, FC 550 and FC 370 and Luviquat Excellence by the company BASF.

(10) Polysaccharides cationiques, de préférence les celluloses cationiques et gommes de galactomannane.(10) Cationic polysaccharides, preferably cationic celluloses and galactomannan gums.

Parmi les polysaccharides cationiques, on peut faire mention plus particulièrement des dérivés d’éther de cellulose comprenant des groupes ammonium quaternaire, des copolymères de cellulose cationiques ou des dérivés de cellulose greffés avec un monomère d’ammonium quaternaire soluble dans l’eau et des gommes de galactomannane cationiques.Among the cationic polysaccharides, mention may more particularly be made of cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and gums of cationic galactomannan.

Les dérivés d’éther de cellulose comprenant des groupes ammonium quaternaire sont décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d’hydroxyéthylcellulose qui ont été mis à réagir avec un époxyde substitué par un groupe triméthylammonium.Cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups are described in French patent 1,492,597. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose which have been reacted with an epoxide substituted by a trimethylammonium group.

Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère d’ammonium quaternaire soluble dans l’eau sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tel que les hydroxyalkyl celluloses, par exemple les hydroxyméthyle, hydroxyéthyle, ou hydroxypropyle celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, méthacrylamidopropyltriméthylammonium ou diméthyldiallylammonium.Cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer are described in particular in US Pat. No. 4,131,576, such as hydroxyalkyl celluloses, for example hydroxymethyl, hydroxyethyl, or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a methacryloylethyl trimethylammonium, methacrylamidopropyltrimethylammonium or dimethyldiallylammonium salt.

Un copolymère de cellulose cationique qui peut notamment être mentionné est Polyquaternium-4, qui est un copolymère d’hydroxyéthylcellulose et de chlorure de diallyldiméthylammonium.A cationic cellulose copolymer that may especially be mentioned is Polyquaternium-4, which is a copolymer of hydroxyethyl cellulose and diallyldimethylammonium chloride.

On peut également faire mention de celluloses associatives telles que des alkylhydroxyéthylcelluloses quaternisées avec des chaînes grasses en C8à C30, telles que le produit Quatrisoft LM 200®, vendu par la société Amerchol/Dow Chemical (nom INCI Polyquaternium-24) et les produits Crodacel QM®(nom INCI PG-Hydroxyethylcellulose cocodimonium chloride), Crodacel QL®(alkyle en C12) (nom INCI PG-Hydroxyethylcellulose lauryldimonium chloride) et Crodacel QS®(alkyle en C18) (nom INCI PG-Hydroxyethylcellulose stearyldimonium chloride) vendu par la société Croda.Mention may also be made of associative celluloses such as quaternized alkylhydroxyethylcelluloses with C 8 to C 30 fatty chains, such as the product Quatrisoft LM 200 ® , sold by the company Amerchol/Dow Chemical (INCI name Polyquaternium-24) and the products Crodacel QM ® (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose cocodimonium chloride), Crodacel QL ® (C 12 alkyl) (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose lauryldimonium chloride) and Crodacel QS ® (C 18 alkyl) (INCI name PG-Hydroxyethylcellulose stearyldimonium chloride ) sold by Croda.

On peut également faire mention d’autres dérivés d’hydroxyéthylcellulose à chaîne grasse tels que les produits commerciaux Softcat Polymer SL®tels que SL-100, SL-60, SL-30 et SL-5 de la société Amerchol/Dow chemical de nom INCI Polyquaternium-67.Mention may also be made of other hydroxyethylcellulose derivatives with a fatty chain such as the commercial products Softcat Polymer SL ® such as SL-100, SL-60, SL-30 and SL-5 from the company Amerchol / Dow chemical of name INCI Polyquaternium-67.

Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307, en particulier les gommes de guar contenant des groupes de trialkylammonium cationique. Des gommes de guar modifiées avec un sel tel que le chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium sont utilisées, par exemple.Cationic galactomannan gums are described more particularly in US Patents 3,589,578 and 4,031,307, in particular guar gums containing cationic trialkylammonium groups. Guar gums modified with a salt such as 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride are used, for example.

(11) Protéines cationiques ou hydrolysats de protéine cationique, polyalkylèneimines, en particulier polyéthylèneimines, polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, condensats de polyamines et d’épichlorhydrine, polyuréylènes quaternaires et dérivés de chitine.(11) Cationic proteins or cationic protein hydrolysates, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and derivatives of chitin.

Les protéines cationiques ou hydrolysats de protéine sont, en particulier, des polypeptides modifiés chimiquement portant des groupes ammonium quaternaire à l’extrémité de la chaîne, ou greffées dessus. Leur masse moléculaire peut varier, par exemple, de 1500 à 10 000 et en particulier de 2 000 à 5 000 approximativement. Parmi ces composés, on peut faire mention notamment :Cationic proteins or protein hydrolysates are, in particular, chemically modified polypeptides carrying quaternary ammonium groups at the end of the chain, or grafted onto them. Their molecular mass can vary, for example, from 1,500 to 10,000 and in particular from 2,000 to 5,000 approximately. Among these compounds, mention may be made in particular of:

- des hydrolysats de collagène portant des groupes triéthylammonium, tels que les produits vendus sous le nom Quat-Pro E par la société Maybrook et désignés dans le dictionnaire CTFA par Triethonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate,- collagen hydrolysates bearing triethylammonium groups, such as the products sold under the name Quat-Pro E by the company Maybrook and designated in the CTFA dictionary by Triethonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate,

- des hydrolysats de collagène portant des groupes de chlorure de triméthylammonium et chlorure de triméthylstéarylammonium, qui sont vendus sous le nom Quat-Pro S par la société Maybrook et sont désignés dans le dictionnaire CTFA par Steartrimonium Hydrolyzed Collagen,- collagen hydrolysates bearing trimethylammonium chloride and trimethylstearylammonium chloride groups, which are sold under the name Quat-Pro S by the company Maybrook and are designated in the CTFA dictionary by Steartrimonium Hydrolyzed Collagen,

- des hydrolysats de protéine animale portant des groupes triméthylbenzylammonium, tels que les produits vendus sous le nom Crotein BTA par la société Croda et désignés dans le dictionnaire CTFA par Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein,- animal protein hydrolysates bearing trimethylbenzylammonium groups, such as the products sold under the name Crotein BTA by the company Croda and designated in the CTFA dictionary by Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein,

- des hydrolysats de protéine portant des groupes ammonium quaternaire sur la chaîne du polypeptide, lesdits groupes ammonium comprenant au moins un radical alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.- protein hydrolysates bearing quaternary ammonium groups on the chain of the polypeptide, said ammonium groups comprising at least one alkyl radical comprising from 1 to 18 carbon atoms.

Parmi ces hydrolysats de protéine, on peut faire mention, entre autres, de :Among these protein hydrolysates, mention may be made, among others, of:

- Croquat L, dans lequel les groupes ammonium quaternaire comprennent un groupe alkyle en C12,- Croquat L, in which the quaternary ammonium groups include a C 12 alkyl group,

- Croquat M, dans lequel les groupes ammonium quaternaire comprennent des groupes alkyle en C10à C18,- Croquat M, in which the quaternary ammonium groups comprise C 10 to C 18 alkyl groups,

- Croquat S, dans lequel les groupes ammonium quaternaire comprennent un groupe alkyle en C18,- Croquat S, in which the quaternary ammonium groups include a C 18 alkyl group,

- Crotéine Q, dans lequel les groupes ammonium quaternaire comprennent au moins un groupe alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone.- Crotein Q, in which the quaternary ammonium groups comprise at least one alkyl group comprising from 1 to 18 carbon atoms.

Ces divers produits sont vendus par la société Croda.These various products are sold by the Croda company.

D’autres protéines ou hydrolysats quaternisés sont, par exemple, ceux correspondant à la formule (XXXV) :Other quaternized proteins or hydrolysates are, for example, those corresponding to the formula (XXXV):

(XXXV) (XXXV)

dans laquelle, X-est un anion d’un acide organique ou minéral, A désigne un résidu de protéine dérivé d’hydrolysats de protéine de collagène, R26désigne un groupe lipophile comprenant jusqu’à 30 atomes de carbone, R27représente un groupe alkylène comportant 1 à 6 atomes de carbone. On peut faire mention, par exemple, des produits vendus par la société Inolex, sous le nom Lexein QX 3000, désignés dans le dictionnaire CTFA comme Cocotrimonium Collagen Hydrolysate.wherein, X - is an anion of an organic or mineral acid, A denotes a protein residue derived from collagen protein hydrolysates, R 26 denotes a lipophilic group comprising up to 30 carbon atoms, R 27 represents a alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Mention may be made, for example, of the products sold by the company Inolex, under the name Lexein QX 3000, designated in the CTFA dictionary as Cocotrimonium Collagen Hydrolysate.

On peut également faire mention des protéines végétales quaternisées telles que les protéines de blé, maïs ou soja, par exemple les protéines de blé quaternisées. On peut faire mention de celles vendues par la société Croda sous les noms Hydrotriticum WQ ou QM, désignés dans le dictionnaire CTFA par Cocodimonium hydrolysed wheat protein, Hydrotriticum QL, désignés dans le dictionnaire CTFA par Laurdimonium hydrolysed wheat protein, ou sinon Hydrotriticum QS, désignés dans le dictionnaire CTFA par Steardimonium hydrolysed wheat protein.Mention may also be made of quaternized vegetable proteins such as wheat, maize or soy proteins, for example quaternized wheat proteins. Mention may be made of those sold by Croda under the names Hydrotriticum WQ or QM, designated in the CTFA dictionary by Cocodimonium hydrolysed wheat protein, Hydrotriticum QL, designated in the CTFA dictionary by Laurdimonium hydrolysed wheat protein, or otherwise Hydrotriticum QS, designated in the CTFA Dictionary by Steardimonium hydrolysed wheat protein.

(12) Polyamines telles que Polyquart R H vendues par Cognis, désignées sous le nom polyethylene glycol (15) tallow polyamine dans le dictionnaire CTFA.(12) Polyamines such as Polyquart R H sold by Cognis, referred to as polyethylene glycol (15) tallow polyamine in the CTFA dictionary.

(13) Polymères comprenant dans leur structure :(13) Polymers comprising in their structure:

(a) un ou plusieurs motifs correspondant à la formule (A) ci-dessous :(a) one or more units corresponding to formula (A) below:

CH2CHNH2(A) CH2CHNH2 ( A)

(b) facultativement un ou plusieurs motifs correspondant à la formule (B) ci-dessous :(b) optionally one or more units corresponding to formula (B) below:

CH2CHNHCOH (B) CH2CHNHCOH (B)

En d’autres termes, ces polymères peuvent être choisis en particulier parmi les homopolymères ou copolymères comprenant un ou plusieurs motifs dérivés de vinylamine et facultativement un ou plusieurs motifs dérivés de vinylformamide.In other words, these polymers can be chosen in particular from homopolymers or copolymers comprising one or more units derived from vinylamine and optionally one or more units derived from vinylformamide.

De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comprenant, dans leur structure, de 5 % en mol à 100 % en mol de motifs correspondant à la formule (A) et de 0 à 95 % en mol de motifs correspondant à la formule (B), préférentiellement de 10 % en mol à 100 % en mol de motifs correspondant à la formule (A) et de 0 à 90 % en mol de motifs correspondant à la formule (B).Preferably, these cationic polymers are chosen from polymers comprising, in their structure, from 5 mol% to 100 mol% of units corresponding to formula (A) and from 0 to 95 mol% of units corresponding to formula (B), preferably from 10 mol% to 100 mol% of units corresponding to formula (A) and from 0 to 90 mol% of units corresponding to formula (B).

Ces polymères peuvent être obtenus, par exemple, par hydrolyse partielle de polyvinylformamide.These polymers can be obtained, for example, by partial hydrolysis of polyvinylformamide.

Cette hydrolyse peut être réalisée dans un milieu acide ou basique.This hydrolysis can be carried out in an acidic or basic medium.

La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffusion de lumière, peut aller de 1 000 à 3 000 000 g/mol, de préférence de 10 000 à 1 000 000 g/mol et plus particulièrement de 100 000 à 500 000 g/mol.The weight-average molecular mass of said polymer, measured by light scattering, can range from 1,000 to 3,000,000 g/mol, preferably from 10,000 to 1,000,000 g/mol and more particularly from 100,000 to 500,000 g /mol.

La densité de charge cationique de ces polymères peut varier de 0,5 à 20 méq/g, de préférence de 1,0 à 15 méq/g et plus particulièrement de 2,0 à 10 méq/g.The cationic charge density of these polymers can vary from 0.5 to 20 meq/g, preferably from 1.0 to 15 meq/g and more particularly from 2.0 to 10 meq/g.

Les polymères comprenant des motifs de formule (A) et facultativement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous le nom Lupamin par la société BASF, par exemple, et de manière non limitante, les produits vendus sous les noms Lupamin 9095, Lupamin 5095, Lupamin 1095, Lupamin 9030 et Lupamin 9010.The polymers comprising units of formula (A) and optionally units of formula (B) are in particular sold under the name Lupamin by the company BASF, for example, and in a non-limiting manner, the products sold under the names Lupamin 9095, Lupamin 5095, Lupamin 1095, Lupamin 9030 and Lupamin 9010.

Les polymères cationiques que l’on peut utiliser dans la composition de la présente invention sont de préférence choisis parmi les familles (1) et (10) mentionnées ci-dessus, et leurs mélanges.The cationic polymers which can be used in the composition of the present invention are preferably chosen from families (1) and (10) mentioned above, and mixtures thereof.

Lorsqu’ils sont présents dans la composition cosmétique selon l’invention, la quantité totale de polymère(s) cationique(s) va avantageusement de 0,01 à 10 %, de préférence de 0,1 à 8 %, de manière davantage préférée de 0,2 à 5 % en poids, rapportée au poids total de la composition.When they are present in the cosmetic composition according to the invention, the total amount of cationic polymer(s) advantageously ranges from 0.01 to 10%, preferably from 0.1 to 8%, more preferably from 0.2 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.

AdditifsAdditives

La composition cosmétique selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additif(s) autre(s) que les composés de l’invention.The cosmetic composition according to the present invention may also comprise one or more additive(s) other than the compounds of the invention.

Comme additifs que l’on peut utiliser en conformité avec l’invention, on peut faire mention des substances grasses non-silicones, de silicones différents des silicones des polymères en émulsion, amphotères, anioniques, ou non ioniques, agents antipelliculaires, agents anti-séborrhée, agents pour empêcher la perte des cheveux et/ou favoriser la repousse des cheveux, substances grasses, vitamines et provitamines dont panthénol, écrans solaires, pigments organiques, séquestrants, plastifiants, solubilisants, agents acidifiants, épaississants minéraux ou organiques, notamment épaississants polymériques, antioxydants, hydroxy acides, parfums et agents conservateurs.As additives that can be used in accordance with the invention, mention can be made of non-silicone fatty substances, silicones other than silicones, emulsion polymers, amphoteric, anionic, or nonionic, anti-dandruff agents, anti- seborrhea, agents for preventing hair loss and/or promoting hair regrowth, fatty substances, vitamins and provitamins including panthenol, sunscreens, organic pigments, sequestrants, plasticizers, solubilizers, acidifying agents, mineral or organic thickeners, in particular polymeric thickeners , antioxidants, hydroxy acids, flavors and preservatives.

Il va sans dire qu’une personne qualifiée dans l’art prendra soin de sélectionner ce (ces) composé(s) additionnel(s) facultatif(s) de telle sorte que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à la composition cosmétique selon l’invention ne soient pas, ou ne soient sensiblement pas, affectées de manière préjudiciable par la (les) addition(s) envisagée(s).It goes without saying that a person skilled in the art will take care to select this (these) optional additional compound(s) so that the advantageous properties intrinsically associated with the cosmetic composition according to the invention are not, or are not materially, adversely affected by the contemplated addition(s).

Les additifs ci-dessus peuvent généralement être présents dans une quantité, pour chacun d’entre eux, entre 0,001 % et 20 % en poids, rapportée au poids total de la composition cosmétique.The above additives can generally be present in an amount, for each of them, between 0.001% and 20% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition.

La présente invention concerne également un procédé pour traiter des fibres de kératine, notamment teindre des fibres de kératine, qui consistent à appliquer une composition telle que décrite ci-dessus auxdites fibres de kératine, et après un temps de pose facultatif, son élimination par rinçage.The present invention also relates to a method for treating keratin fibers, in particular dyeing keratin fibers, which consists in applying a composition as described above to said keratin fibers, and after an optional exposure time, its removal by rinsing. .

Le temps de pose de la composition sur les fibres de kératine peut aller de 2 secondes à 15 minutes, mieux encore de 5 secondes à 10 minutes et mieux encore de 10 secondes à 5 minutes.The exposure time of the composition on the keratin fibers can range from 2 seconds to 15 minutes, better still from 5 seconds to 10 minutes and even better from 10 seconds to 5 minutes.

La composition peut être appliquée à des fibres de kératine mouillées ou sèches.The composition can be applied to wet or dry keratin fibers.

Après rinçage, les fibres peuvent être séchées ou laissées sécher.After rinsing, the fibers can be dried or left to dry.

De préférence, le procédé pour traiter des fibres de kératine est destiné à conditionner des fibres de kératine.Preferably, the method for treating keratin fibers is for conditioning keratin fibers.

Dans la présente invention, l’expression « fibres de kératine » désigne des fibres de kératine humaines, et en particulier des cheveux humains.In the present invention, the expression “keratin fibres” designates human keratin fibres, and in particular human hair.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans, toutefois, être de nature limitante.The following examples serve to illustrate the invention without, however, being of a limiting nature.

EXEMPLESEXAMPLES

Dans les exemples qui suivent et sauf indication contraire, les quantités sont données comme des pourcentages en masse d’ingrédients rapportées au poids total de la composition.In the examples which follow and unless otherwise indicated, the quantities are given as percentages by mass of ingredients relative to the total weight of the composition.

Procédé de mesure d’extraction des teintesShade extraction measurement process

Extraction de teintes acides de mèches de cheveux à l’aide d’eau Milli-Q à 80 °C avec agitation constante et quantification de l’extrait par chromatographie liquide haute performance (HPLC) à gradient en phase inverse équipée d’un détecteur à réseau de photodiodes (PDA pour « Photo Diode Array »).Extraction of acid dyes from hair strands using Milli-Q water at 80°C with constant agitation and quantification of the extract by reverse phase gradient high performance liquid chromatography (HPLC) equipped with a detector at photodiode array (PDA for “Photo Diode Array”).

On a coupé les mèches de cheveux en morceaux et on a pesé environ 400 mg de ces échantillons de cheveux précisément et on les a transférés dans un bécher de 100 mL. A cela, ajouter 20 mL d’eau et agiter l’échantillon sur un agitateur magnétique à 80 °C pendant 30 min à 200 tours/min. On a transféré l’extrait du bécher dans une fiole jaugée de 100 mL et on a laissé les échantillons de cheveux dans le bécher. On a répété l’extraction 3 cycles de plus en utilisant 20 mL d’eau Milli-Q pour chaque cycle. On a ajusté le volume final à 100 mL à l’aide d’eau. On a centrifugé les solutions ci-dessus à 14 000 tours/min pendant 5 minutes suivi par un transfert de 1 mL chacun des surnageants limpides dans un flacon HPLC de 1,5 mL pour analyse par HPLC.The locks of hair were cut into pieces and about 400 mg of these hair samples were weighed precisely and transferred to a 100 mL beaker. To this, add 20 mL of water and stir the sample on a magnetic stirrer at 80°C for 30 min at 200 rpm. The extract from the beaker was transferred to a 100 mL volumetric flask and the hair samples were left in the beaker. The extraction was repeated 3 more cycles using 20 mL of Milli-Q water for each cycle. The final volume was adjusted to 100 mL with water. The above solutions were centrifuged at 14,000 rpm for 5 minutes followed by transfer of 1 mL each of the clear supernatants to a 1.5 mL HPLC vial for HPLC analysis.

Durant le quatrième extrait, on s’est assuré qu’il n’y ait aucune couleur de teinte visible dans l’échantillon de cheveux et dans l’extrait. Si la couleur persistait, on a réalisé un cycle d’extraction de plus et on a augmenté le volume de dilution en conséquence. Après l’extrait final collecté, on a ajouté 50 mL d’eau dans l’échantillon de cheveux. On a ensuite gardé l’échantillon de cheveux toute une nuit. On a aussi injecté cet extrait séparément et on s’est s’assuré qu’aucun pic ne soit observé au temps de rétention de l’échantillon.During the fourth extract, we made sure that there was no visible tint color in the hair sample and in the extract. If the color persisted, one more extraction cycle was performed and the dilution volume increased accordingly. After the final extract was collected, 50 mL of water was added to the hair sample. The hair sample was then kept overnight. This extract was also injected separately and it was ensured that no peak was observed at the retention time of the sample.

On a réalisé une seule injection du diluant dans le système chromatographique et on s’est assuré que les diluants n’engendrent aucune interférence au temps de rétention du pic d’intérêt. On a injecté l’échantillon dans le système HPLC.A single injection of the diluent into the chromatographic system was performed and it was ensured that the diluents did not interfere with the retention time of the peak of interest. The sample was injected into the HPLC system.

a.Composition To. Composition

On a préparé la composition A suivante selon la présente invention, et les compositions comparatives B1 et B2 suivantes à partir des ingrédients indiqués, en pourcentage de matière active (AM), dans les tableaux 6 et 7 ci-dessous.The following composition A according to the present invention, and the following comparative compositions B1 and B2 were prepared from the ingredients indicated, in percentage of active material (AM), in tables 6 and 7 below.

A
(invention)
AT
(invention)
Emulsion de diméthicone (et) amodiméthicone (et) tridéceth-10 (et) stéarate de PEG-100 (et) stéareth-6 (et) tridéceth-3Dimethicone (and) Amodimethicone (and) Trideceth-10 (and) PEG-100 (and) Steareth-6 (and) Trideceth-3 Stearate Emulsion 4 % de l’émulsion (c.-à-d. 0,4 % AM amodiméthicone + 1,6 % AM diméthicone)4% emulsion (i.e. 0.4% AM amodimethicone + 1.6% AM dimethicone) Isoparaffine (C13à C16)Isoparaffin (C 13 to C 16 ) 1515 PhénylpropyldiméthylsiloxysilicatePhenylpropyldimethylsiloxysilicate 0,50.5 Blue 1Blue 1 0,10.1 Red 33Red 33 0,150.15 PEG-10 diméthiconePEG-10 dimethicone 44 Black 2Black 2 0,10.1 Yellow 5Yellow 5 0,150.15 Chlorure de sodiumsodium chloride 22 ConservateursConservatives 0,50.5 Hectorite de distéardimoniumdisteardimonium hectorite 0,350.35 EauWater Qs 100Qs 100

B1
(comparative)
B1
(comparative)
B2
(comparative)
B2
(comparative)
Emulsion de diméthicone (et) amodiméthicone (et) tridéceth-10 (et) stéarate de PEG-100 (et) stéareth-6 (et) tridéceth-3Dimethicone (and) Amodimethicone (and) Trideceth-10 (and) PEG-100 (and) Steareth-6 (and) Trideceth-3 Stearate Emulsion 4 % de l’émulsion (c.-à-d. 0,4 % AM amodiméthicone + 1,6 % AM diméthicone)4% emulsion (i.e. 0.4% AM amodimethicone + 1.6% AM dimethicone) 4 % de l’émulsion (c.-à-d. 0,4 % AM amodiméthicone + 1,6 % AM diméthicone)4% emulsion (i.e. 0.4% AM amodimethicone + 1.6% AM dimethicone) IsododécaneIsododecane 0,60.6 -- Copolymère d’acrylates/polytriméthylsiloxyméthacrylateAcrylates/polytrimethylsiloxymethacrylate copolymer 0,40.4 -- Isononanoate d’isononyleIsononyl isononanoate -- 1515 PhénylpropyldiméthylsiloxysilicatePhenylpropyldimethylsiloxysilicate -- 11 Blue 1Blue 1 0,060.06 0,060.06 Red 33Red 33 0,010.01 0,010.01 PEG-10 diméthiconePEG-10 dimethicone 44 44 ConservateurConservative 0,50.5 0,50.5 Hectorite de distéardimoniumdisteardimonium hectorite 0,350.35 0,350.35 Propylène glycolPropylene glycol 22 22 Triglycéride caprylique/capriqueCaprylic/Capric Triglyceride 11 11 Oxydes de fer (CI77499)Iron oxides (CI77499) 11 11 Ext. violet 2Ext. purple 2 0,040.04 0,040.04 Orange 4Orange 4 0,080.08 0,080.08 Poudre de charbonCharcoal powder 0,0250.025 0,0250.025 Diméthicone (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 2 CST)Dimethicone (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 2 CST) 1919 -- Sulfate de magnésiumMagnesium sulfate 11 11 EauWater Qs 100Qs 100 Qs 100Qs 100

On a préparé la composition de base de conditionnement C suivante à partir des ingrédients indiqués, en pourcentage de matière active (AM), dans le tableau 8 ci-dessous.The following conditioning base composition C was prepared from the ingredients indicated, in percentage of active material (AM), in Table 8 below.

C
(Base de conditionnement)
VS
(Conditioning Basis)
Alcool cétéarylique (et) méthosulfate de dipalmitoyléthyl hydroxyéthylmoniumCetearyl alcohol (and) dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate 11 Alcool myristyliqueMyristyl alcohol 0,40.4 Chlorure de cétrimoniumCetrimonium chloride 2,52.5 HydroxyéthylcelluloseHydroxyethylcellulose 0,250.25 Amodiméthicone (et) tridéceth-6 (et) chlorure de cétrimoniumAmodimethicone (and) trideceth-6 (and) cetrimonium chloride 2,572.57 Alcool cétyliqueCetyl alcohol 44 Chlorure de béhentrimoniumBehentrimonium chloride 0,60.6 Esters de cétyleCetyl esters 0,80.8 Caprylyl glycolCaprylyl glycol 0,50.5 Isostéarate de polyglycéryle-4Polyglyceryl-4 isostearate 0,750.75 Triglycéride caprylique/capriqueCaprylic/Capric Triglyceride 11 ConservateursConservatives 0,50.5 EauWater Qs 100Qs 100

b.Protocole b. Protocol

On a pré-mélangé les compositions A et C dans un rapport 1:1 avant application. Ensuite, on a appliqué la composition résultante sur des mèches de cheveux naturels indiens gris à 90 % de 1 g. La quantité appliquée par gramme de mèche est de 0,4 g (c.-à-d. 0,2 g de composition A + 0,2 g de composition C). Après un temps de pose de 3 min, on a lavé les mèches avec un shampooing, on les a rincées avec de l’eau puis séchées. On a réalisé cette étude en triple (3 mèches). On a ensuite mesuré le dépôt de teintes total par HPLC, selon le protocole décrit précédemment « Procédé de mesure d’extraction des teintes ».Compositions A and C were premixed in a 1:1 ratio before application. Then, the resulting composition was applied to 90% gray Indian natural hair locks of 1 g. The amount applied per gram of lock is 0.4 g (ie 0.2 g of composition A + 0.2 g of composition C). After an exposure time of 3 min, the locks were washed with a shampoo, they were rinsed with water and then dried. This study was carried out in triplicate (3 locks). The total color deposit was then measured by HPLC, according to the protocol previously described “Process for measuring color extraction”.

On a appliqué un protocole similaire pour les compositions B1 et C, et compositions B2 et C, respectivement.A similar protocol was applied for compositions B1 and C, and compositions B2 and C, respectively.

c.Résultats vs. Results

Les résultats ainsi obtenus sont donnés dans le tableau 9 ci-dessous. Les résultats sont exprimés en µg/g de cheveux.The results thus obtained are given in Table 9 below. The results are expressed in µg/g of hair.

Portion haute de la mècheUpper part of the wick Portion milieu de la mècheMiddle portion of the wick Portion basse de la mècheLower part of the wick Composition A
(invention)
Composition A
(invention)
613613 646646 580580
Composition B1 (comparative)Composition B1 (comparative) 350350 292292 223223 Composition B2 (comparative)Composition B2 (comparative) 268268 272272 182182

On peut observer que les mèches traitées avec la composition selon l’invention (composition A) permettent un bon dépôt uniforme de teinte sur la longueur totale de la mèche.It can be observed that the locks treated with the composition according to the invention (composition A) allow a good uniform deposit of color over the total length of the lock.

Au contraire, la différence en dépôt de teinte entre les portions haute et basse de la mèche est plus importante pour les mèches traitées avec des compositions comparatives.On the contrary, the difference in shade deposit between the upper and lower portions of the lock is greater for the locks treated with comparative compositions.

De plus, le dépôt de teintes total est moins important pour des mèches traitées avec les compositions comparatives qu’avec une composition selon l’invention.In addition, the total color deposit is lower for locks treated with the comparative compositions than with a composition according to the invention.

Claims (10)

Composition cosmétique comprenant :
a. une émulsion huile dans l’eau ayant une taille de particule D50 de moins de 350 nm et comprenant :
- un mélange de silicones comprenant (i) un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C et (ii) un ou plusieurs amino silicone(s) ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone,
- un mélange d’émulsifiants comprenant un ou plusieurs émulsifiants non ioniques, dans lequel le mélange d’émulsifiants a une valeur HLB de 10 à 16, et
- de l’eau ;
b. un ou plusieurs alcanes comprenant de 6 à 32 atomes de carbone dans une quantité totale d’au moins 1 % en poids rapportée au poids total de la composition ;
c. une ou plusieurs teintes directes et/ou un ou plusieurs pigments.
Cosmetic composition comprising:
To. an oil-in-water emulsion having a D50 particle size of less than 350 nm and comprising:
- a mixture of silicones comprising (i) one or more dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C and (ii) one or more amino silicone(s) s) having a viscosity of 1,000 to 15,000 mPa.s at 25°C and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone,
- an emulsifier blend comprising one or more non-ionic emulsifiers, wherein the emulsifier blend has an HLB value of 10 to 16, and
- some water ;
b. one or more alkanes comprising from 6 to 32 carbon atoms in a total quantity of at least 1% by weight relative to the total weight of the composition;
vs. one or more direct tints and/or one or more pigments.
Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle les dialkylpolysiloxanes terminés par trialkylsilyle sont de formule (IX) :
R’3SiO(R’2SiO)pSiR’3(IX),
dans laquelle :
- les R’, identiques ou différents, sont un radical hydrocarbure monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, et
- p est un entier de 500 à 2 000, de préférence de 1 000 à 2 000 ;
et de préférence sont des PDMS (polydiméthylsiloxanes ou diméthicones) terminés par triméthylsilyle.
Cosmetic composition according to Claim 1, in which the dialkylpolysiloxanes terminated by trialkylsilyl are of formula (IX):
R′ 3 SiO(R′ 2 SiO) p SiR′ 3 (IX),
in which :
- the R', which are identical or different, are a monovalent hydrocarbon radical comprising from 1 to 18 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, and
- p is an integer from 500 to 2000, preferably from 1000 to 2000;
and preferably are PDMSs (polydimethylsiloxanes or dimethicones) terminated by trimethylsilyl.
Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’amino silicone (ii) est de formule (X) : XR2Si(OSiAR)n(OSiR2)mOSiR2X (X),
dans laquelle :
- les R, identiques ou différents, sont un radical hydrocarbure monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone,
- les X, identiques ou différents, sont R ou un groupe hydroxyle (OH) ou alcoxy en C1à C6; de préférence X est R,
- A est un radical amino de formule -R1-[NR2-R3-]xNR2 2, ou les formes amino protonées dudit radical amino, dans lequel R1est un radical alkylène en C1à C6, de préférence un radical de formule -CH2CH2CH2- ou -CH2CH(CH3)CH2-, les R2, identiques ou différents, sont un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1à C4, de préférence un atome d’hydrogène, R3est un radical alkylène en C1à C6, de préférence un radical de formule -CH2CH2-, et x vaut 0 ou 1 ;
et
- m + n est un entier de 50 à environ 1 000, de préférence de 50 à 600 ;
de préférence A est un radical amino de formule -R1-[NR2-R3-]xNR2 2, ou les formes amino protonées dudit radical amino, dans lequel R1est -CH2CH2CH2- ou -CH2CH(CH3)CH2-, R2est un atome d’hydrogène, R3est -CH2CH2-, et x vaut 1.
Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone (ii) is of formula (X): XR 2 Si(OSiAR) n (OSiR 2 ) m OSiR 2 X (X),
in which :
- the Rs, which are identical or different, are a monovalent hydrocarbon radical comprising from 1 to 18 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms,
- the Xs, which are identical or different, are R or a hydroxyl (OH) or C 1 to C 6 alkoxy group; preferably X is R,
- A is an amino radical of formula -R 1 -[NR 2 -R 3 -] x NR 2 2 , or the protonated amino forms of said amino radical, in which R 1 is a C 1 to C 6 alkylene radical, of preferably a radical of formula -CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, the R 2 s, which are identical or different, are a hydrogen atom or a C 1 to C 4 alkyl radical , preferably a hydrogen atom, R 3 is a C 1 to C 6 alkylene radical, preferably a radical of formula -CH 2 CH 2 -, and x is 0 or 1;
And
- m+n is an integer from 50 to approximately 1000, preferably from 50 to 600;
preferably A is an amino radical of formula -R 1 -[NR 2 -R 3 -] x NR 2 2 , or the protonated amino forms of said amino radical, in which R 1 is -CH 2 CH 2 CH 2 - or - CH 2 CH(CH 3 )CH 2 -, R 2 is hydrogen, R 3 is -CH 2 CH 2 -, and x is 1.
Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le mélange de silicones comprend de préférence (i) un ou plusieurs dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle ayant une viscosité de 40 000 à moins de 100 000 mPa.s à 25 °C dans une quantité de 70 à 90 % en poids, de préférence de 75 à 85 % en poids, rapportée au poids total du mélange de silicones, et (ii) un ou plusieurs amino silicones ayant une viscosité de 1 000 à 15 000 mPa.s à 25 °C et un indice d’amine de 2 à 10 mg de KOH par gramme d’amino silicone, dans une quantité de 10 à 30 % en poids, de préférence de 15 à 25 % en poids, rapportée au poids total du mélange de silicones.Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the mixture of silicones preferably comprises (i) one or more trialkylsilyl-terminated dialkylpolysiloxane(s) having a viscosity of 40,000 to less than 100,000 mPa.s at 25°C in an amount of 70 to 90% by weight, preferably 75 to 85% by weight, based on the total weight of the mixture of silicones, and (ii) one or more amino silicones having a viscosity of 1000 to 15,000 mPa.s at 25° C. and an amine number of 2 to 10 mg of KOH per gram of amino silicone, in an amount of 10 to 30% by weight, preferably 15 to 25% by weight, based on the total weight of the silicone mixture. Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le mélange d’émulsifiants comprend un ou plusieurs émulsifiants choisis parmi :
(i) les alkyl éthers polyoxyalkylénés, notamment les alcools gras (poly)éthoxylés de formule : R3-(OCH2CH2)cOH avec :
- R3représentant un groupe alkyle ou alcényle en C8à C40linéaire ou ramifié, de préférence un groupe alkyle ou alcényle en C8à C30, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle, et
- c étant un entier de 1 à 200 inclus, préférentiellement entre 2 et 150 ;
et plus particulièrement des alcools gras comprenant de 8 à 22 atomes de carbone, oxyéthylénés avec 1 à 30 mol d’oxyde d’éthylène (1 à 30 OE) ;
(ii) les alkylphényl éthers (en C8à C32) polyoxyalkylénés ;
(iii) les esters d’acide gras (en C8à C32) de sorbitan polyoxyalkylénés, notamment les esters d’acide gras polyéthoxylés de sorbitan contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, de manière préférée entre toutes de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ; de préférence les esters d’acide gras (en C10à C24) de sorbitan polyoxyéthylénés contenant de préférence de 2 à 40 motifs oxyde d’éthylène, de manière préférée entre toutes de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène ; et
(iv) les esters d’acide gras (en C8à C32) polyoxyéthylénés contenant par exemple de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène ; de préférence les esters d’acide gras (en C10à C24) polyoxyéthylénés contenant par exemple de 2 à 150 mol d’oxyde d’éthylène.
Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the mixture of emulsifiers comprises one or more emulsifiers chosen from:
(i) polyoxyalkylenated alkyl ethers, in particular (poly)ethoxylated fatty alcohols of formula: R 3 -(OCH 2 CH 2 ) c OH with:
- R 3 representing a linear or branched C 8 to C 40 alkyl or alkenyl group, preferably a C 8 to C 30 alkyl or alkenyl group, optionally substituted by one or more hydroxyl groups, and
- c being an integer from 1 to 200 inclusive, preferably between 2 and 150;
and more particularly fatty alcohols comprising from 8 to 22 carbon atoms, oxyethylenated with 1 to 30 mol of ethylene oxide (1 to 30 EO);
(ii) polyoxyalkylenated (C 8 to C 32 )alkylphenyl ethers;
(iii) polyoxyalkylenated (C 8 to C 32 ) sorbitan fatty acid esters, in particular polyethoxylated sorbitan fatty acid esters preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, most preferably of 2 to 20 ethylene oxide units; preferably polyoxyethylene sorbitan (C 10 to C 24 ) fatty acid esters preferably containing from 2 to 40 ethylene oxide units, most preferably from 2 to 20 ethylene oxide units; And
(iv) polyoxyethylenated (C 8 to C 32 ) fatty acid esters containing, for example, from 2 to 150 mol of ethylene oxide; preferably polyoxyethylenated (C 10 to C 24 ) fatty acid esters containing, for example, from 2 to 150 mol of ethylene oxide.
Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’émulsion huile dans l’eau comprend :
- le mélange d’émulsifiants dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 15 % en poids, de manière préférée entre toutes de 10 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- des émulsifiants non ioniques dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 15 % en poids, de manière préférée entre toutes de 10 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- des émulsifiants cationiques dans une quantité totale de 0,5 à 1,5 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- le mélange de silicones dans une quantité totale de 40 à 60 % en poids, de préférence de 45 à 55 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- le(s) dialkylpolysiloxane(s) terminé(s) par trialkylsilyle dans une quantité totale de 35 à 45 % en poids, de préférence de 38 à 42 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- le(s) amino silicone(s) dans une quantité totale de 5 à 15 % en poids, de préférence de 8 à 12 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion ; et/ou
- de l’eau dans une quantité de 25 à 50 % en poids, de préférence de 30 à 45 % en poids, de manière préférée entre toutes de 35 à 42 % en poids, rapportée au poids total de l’émulsion.
Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the oil-in-water emulsion comprises:
- the mixture of emulsifiers in a total amount of 5 to 15% by weight, preferably 8 to 15% by weight, most preferably 10 to 12% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- nonionic emulsifiers in a total amount of 5 to 15% by weight, preferably 8 to 15% by weight, most preferably 10 to 12% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- cationic emulsifiers in a total amount of 0.5 to 1.5% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- the mixture of silicones in a total amount of 40 to 60% by weight, preferably 45 to 55% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- the dialkylpolysiloxane(s) terminated by trialkylsilyl in a total amount of 35 to 45% by weight, preferably 38 to 42% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- the amino silicone(s) in a total amount of 5 to 15% by weight, preferably 8 to 12% by weight, based on the total weight of the emulsion; and or
- water in an amount of 25 to 50% by weight, preferably 30 to 45% by weight, most preferably 35 to 42% by weight, based on the total weight of the emulsion.
Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’émulsion huile dans l’eau a une taille de particule D50 de 100 à 300 nm, de préférence de 150 à 250 nm, de manière davantage préférée de 150 à 225 nm, et de manière préférée entre toutes de 160 à 200 nm, exprimée en volume.Cosmetic composition according to any of the preceding claims, wherein the oil-in-water emulsion has a D50 particle size of 100-300 nm, preferably 150-250 nm, more preferably 150-225 nm , and most preferably from 160 to 200 nm, expressed by volume. Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l’émulsion huile dans l’eau est présente dans une quantité allant de 0,1 % à 20 % en poids, de préférence de 0,3 % à 15 % en poids, mieux encore de 0,5 % à 12 % en poids, mieux de 0,5 à 10 % en poids, encore plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids rapportée au poids total de la composition.Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the oil-in-water emulsion is present in an amount ranging from 0.1% to 20% by weight, preferably from 0.3% to 15% by weight , better still from 0.5% to 12% by weight, better still from 0.5 to 10% by weight, even more preferentially from 1 to 8% by weight relative to the total weight of the composition. Composition cosmétique selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le (s) alcane(s) comprend (comprennent) de 6 à 20 atomes de carbone, de préférence de 8 à 18 atomes de carbone, de manière préférée entre toutes de 10 à 16 atomes de carbone.Cosmetic composition according to any one of the preceding claims, in which the alkane(s) comprises (comprise) from 6 to 20 carbon atoms, preferably from 8 to 18 carbon atoms, most preferably from 10 to 16 carbon atoms. Procédé de traitement de fibres de kératine, notamment teinture de fibres de kératine, en particulier de fibres de kératine humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer auxdites fibres de kératine une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes, et après un temps de pose facultatif, son élimination par rinçage.Process for treating keratin fibres, in particular dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibers such as the hair, which consists in applying to said keratin fibers a composition as defined in any one of the preceding claims, and after an optional exposure time, its elimination by rinsing.
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