FR3101543A1 - Mélange antimicrobien d’un sucre alkylé en C6-C30 et d’amide alkylé en C6-C20, et composition le contenant - Google Patents
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Abstract
Mélange antimicrobien d’un sucre alkylé en C 6 -C 30 et d’amide alkylé en C 6 -C 20 , et composition le contenant La présente invention a pour objet un mélange de i) de composé(s) à groupe sucre tel que pentose alkylé en C6-C30 particulier et ii) de composé(s) à chaine hydrocarbonée en C6-C20 particulier utilisé comme agent antimicrobien, ainsi qu’une composition comprenant les ingrédients i) et ii).
Description
La présente invention a pour objet un mélange de i) de composé(s) à groupe sucre tel que pentose alkylé en C6-C30particulier et ii) de composé(s) à chaine hydrocarbonée en C6-C20particulier utilisé comme agent antimicrobien, ainsi qu’une composition comprenant les ingrédients i) et ii).
Le caprylate de sorbitan est connu comme co-émulsionnant de compositions cosmétiques (voir par ex WO 2010/136120).
Il est souhaitable de pouvoir incorporer le caprylate de sorbitan ou ses dérivés en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. De plus les composés antimicrobiens ne présentent pas toujours une bonne stabilité en composition, et/ou une bonne activité antimicrobienne dans le temps, d’autant plus lorsque le composé antimicrobien est associé à d’autres antimicrobiens qui peuvent avoir des incompatibilités de solubilité, des problèmes d’odeur, de stabilité de composition dans le temps et/ou d’inefficacité antimicrobienne. En outre il est souhaitable que la composition puisse être stable dans le temps et que l’activité antimicrobienne soit efficace même après plusieurs semaines. Il est également intéressant d’avoir des compositions qui n’aient pas une odeur désagréable et/ou qui n’apparaisse pas pendant le stockage ou dans le temps.
Ces problèmes ont été résolus par l’association de composés i) et ii) suivants :
i) composé de formuleR-L-S* (I)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que ses anomères, ses isomères optiques, ses solvates tels que les hydrates,
i) composé de formuleR-L-S* (I)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que ses anomères, ses isomères optiques, ses solvates tels que les hydrates,
formule (I) dans laquelle :
- R représentant un groupe (C6-C30)alkyle,
-S*représentant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre disaccharide comprenant de 2 unités saccharidiques (disaccharidiques), une unité saccharidique (l’unité saccharidique dans le cas d’un monosaccharide ou une unité saccharidique dans le cas de disaccharides) comprenant un groupe oxy relié à L, de préférence
-Lreprésentant une liaison covalente, ou un groupe choisi parmi -C(O)-, -C(O)-X-, avec X représentent un atome d’oxygène, ou un groupe amino divalent –N(R’)- avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X représente un atome d’oxygène;
ii) composé de formuleR 1 -C(O)-NH-CH(R 2 )-C(O)-OR 3 (II)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que ses isomères optiques, et ses solvates tels que les hydrates ;
-Lreprésentant une liaison covalente, ou un groupe choisi parmi -C(O)-, -C(O)-X-, avec X représentent un atome d’oxygène, ou un groupe amino divalent –N(R’)- avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X représente un atome d’oxygène;
ii) composé de formuleR 1 -C(O)-NH-CH(R 2 )-C(O)-OR 3 (II)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que ses isomères optiques, et ses solvates tels que les hydrates ;
formule (II) dans laquelle :
- R1 représente un groupe (C6-C20)alkyle;
-R 2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un groupe guanidine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle;
-R 3 représente un atome d’hydrogène, (C1-C6)alkyle ;
étant entendu que :
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine (ou capryloyl glycine) et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de phénoxyéthanol, ni de C14-C16oléfine sulfonate de sodium ou ni de salicylate de benzyle ; et
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est supérieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de salicylate de benzyle ou ni de phénoxyéthanol.
-R 3 représente un atome d’hydrogène, (C1-C6)alkyle ;
étant entendu que :
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine (ou capryloyl glycine) et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de phénoxyéthanol, ni de C14-C16oléfine sulfonate de sodium ou ni de salicylate de benzyle ; et
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est supérieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de salicylate de benzyle ou ni de phénoxyéthanol.
Il a été découvert, que l’association de composés de formule(I)et de formule(II)telles que définies précédemment permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une nette amélioration voire une synergie d’activité antimicrobienne. De plus il apparait que les compositions comprenant les composés de formule(I)et de formule(II)telles que définies précédemment restent stables même après plusieurs semaines voire mois à température ambiante voire même à températures supérieures à 25 °C en particulier jusqu’à 45°C. Par ailleurs il apparait que l’association des deux composés de formule(I)et(II)ne présentent pas d’odeur même après plusieurs semaines.
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant
i) un ou plusieurs composés de formule(I)ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, avec formule (I) telle que définie précédemment ; et
ii) un ou plusieurs composés de formule(II)ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates ;
étant entendu que lorsque le ou les composés de formule(I)représentent le monocaprylate de sorbitan, le ou les composés de formule(II)représentent la N octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors la composition ne comprend pas de phénoxyéthanol.
i) un ou plusieurs composés de formule(I)ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, avec formule (I) telle que définie précédemment ; et
ii) un ou plusieurs composés de formule(II)ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates ;
étant entendu que lorsque le ou les composés de formule(I)représentent le monocaprylate de sorbitan, le ou les composés de formule(II)représentent la N octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors la composition ne comprend pas de phénoxyéthanol.
L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, non thérapeutique, des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition, notamment cosmétique, telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin, de maquillage, de parfumage ou de nettoyage des matières kératiniques.
L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition, notamment comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou pharmaceutique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.
Les résultats des exemples décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne de l’association de composé de formule(I)et(II)est améliorée d’après les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges, vs. i) seul ou ii) seul à quantité équivalente. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.
L’association des composés de formule(I)et(II)telles que définies précédemment, ainsi que la composition comprenant les composés de formule(I)et(II)permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une excellente activité antimicrobienne, en particulier vis-à-vis des moisissures notamment vis-à-vis des souches microbiennes deAspergillus niger,
Selon un mode de réalisation, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de i) composé de formule(I)telle que définie précédemment et ii) de composé de formule(II)telle que définie précédemment, l’association de i) et ii) représente au maximum 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
- Par « tensioactif » on entend un « agent de surface » ou « surfactant » qui est un composé susceptible de modifier la tension superficielle entre deux surfaces, les tensioactifs sont des molécules amphiphiles, i.e. qui présentent deux parties de polarité différente, l'une lipophile et apolaire et l'autre hydrophile et polaire ;
- Par «corps gras», on entend, au sens de la présente invention, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 %, et de préférence à 1%, encore plus préférentiellement à 0,1 %) ; en outre, les corps gras sont solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple dans les solvants halogénés tel que le chloroforme, le dichlorométhane, les alcools inférieurs tels que l’éthanol ou les solvants aromatiques tels que le benzène ou le toluène.
- Par« sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ;
- Par « sels de bases organiques ou minérale» on entend les sels de bases ou d’agents alcalins tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
- un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement C1-C4tel que méthyle, ou éthyle ;
- un « radical alkylène » est un radical divalent hydrocarboné saturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons –C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;
l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4;
- un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8 ;- L’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et
- L’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
- Par « tensioactif » on entend un « agent de surface » ou « surfactant » qui est un composé susceptible de modifier la tension superficielle entre deux surfaces, les tensioactifs sont des molécules amphiphiles, i.e. qui présentent deux parties de polarité différente, l'une lipophile et apolaire et l'autre hydrophile et polaire ;
- Par «corps gras», on entend, au sens de la présente invention, un composé organique insoluble dans l'eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5 %, et de préférence à 1%, encore plus préférentiellement à 0,1 %) ; en outre, les corps gras sont solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple dans les solvants halogénés tel que le chloroforme, le dichlorométhane, les alcools inférieurs tels que l’éthanol ou les solvants aromatiques tels que le benzène ou le toluène.
- Par« sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ;
- Par « sels de bases organiques ou minérale» on entend les sels de bases ou d’agents alcalins tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
- un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement C1-C4tel que méthyle, ou éthyle ;
- un « radical alkylène » est un radical divalent hydrocarboné saturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons –C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;
l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4;
- un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8 ;- L’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et
- L’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
i) Composé(s) à groupe sucre alkylé en C
6
-C
30
de formule (I)
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(I)sont tels queRreprésente un groupe (C6-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire. Plus particulièrement R représente un groupe alkyle en (C7-C18), linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que heptyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(I)sont tels queS*représente un groupe monosaccharide.
Ledit radical monosaccharide peut se trouver sous forme pyranose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 6 chainons) ou furanose (l’hétérocycle sucre qui le constitue est à 5 chainons). De plus le radical monosaccharide ou peut se trouver sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique alpha ou béta.
De préférenceS*représente un monosaccharide sous forme furanose.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention le ou les composés de formule(I)sont tels queS*représente un radical disaccharide qui comprend l’enchainement de 2 unités saccharidiques identiques ou différentes entres elles qui peuvent être sous forme furanose, ou pyranose. Plus particulièrement le disaccharide résulte de l’enchainement d’une unité saccharidique sous forme furanose et d’une unité sous forme pyranose ou l’enchainement d’une unité saccharidique sous forme pyranose et d’une unité sous forme furanose ; chaque unité saccharidique pouvant se trouver sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique alpha ou béta.
Selon un mode de réalisation préféré le ou les composés de formule(I)sont tels que le radical sucreS*représente un radical monosaccharide dont l’hétérocycle qui le constitue contient 5 ou 6 atomes de carbones, de formule S*’ suivante :
Formule S*’ dans laquelle :
-Yreprésente une liaison qui relie le groupeS*’au reste de la molécule sur l’atome de carbone C1 en alpha de l’atome d’oxygène intracyclique du monosaccharide, ou alors Y représente un groupe divalent (C1-C4)alkylène, qui relie le groupe au reste de la molécule, ledit groupe alkylène étant linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que –CH(CH2OH)- ; et
- n vaut 1, 2 ou 3, de préférence 2 ;
-représente un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chainons, de préférence à 5 chainons (furanose) et
-
représente la partie du groupe a qui est relié à L.
-
représente la partie du groupe a qui est relié à L.
De préférence le ou les composés de formule(I)sont tels que S* représente le groupe suivant :
Plus préférentiellement
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(I)sont tels queLreprésente une liaison covalente.
Selon un mode avantageux de l’invention le ou les composés de formule(I)sont tels queLreprésente un groupe -C(O)-.
De préférence le ou les composés de formule(I)de l’invention sont de formule(I’) ainsi que leurs isomères optiques et leurs solvates tels que les hydrates
ii) composé(s) à chaine hydrocarbonée en C 6 -C 20 de formule (II) :
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels que R 1 représente un groupe (C6-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, plus particulièrement R1représente un groupe (C8-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels que R 2 représente un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels que R 2 représente un groupe (C1-C6)alkyle ; ;
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels que R 2 représente un groupe (C1-C6)alkyle substitué par un groupe guanidine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle, de préférence substitué par un groupe guanidine –NH-C(=NH)-NH2ainsi que ses tautomères ;
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels queR 3 représente un atome d’hydrogène.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composés de formule(II)sont tels queR 3 représente un groupe (C1-C6)alkyle.
De préférence les composés de formule(II)sont choisis parmi le lauryléthyl arginate (LEA) et leN-octanoyl glycine (NOG), de préférence le LEA ;
Avantageusement, i) le ou les composés de formule(I)tels que définis précédemment et ii) le ou les composés de formule(II)sont présents dans ledit mélange ou dans la composition en une teneur telle que le ratio pondéral est compris inclusivement entre 0,125 et 4, de préférence est compris inclusivement entre 0,25 et 3, préférentiellement est compris inclusivement entre de 0,5 et 2.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention i) le ou les composés de formule(I)ou(I’)tels que définis précédemment est à une concentration comprise entre 0,01 et 10 % par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement comprise entre 0,02 et 5 % par rapport au poids total de la composition, préférentiellement comprise entre 0,05 et 3 %, encore plus préférentiellement 0,1 et 2 % en poids par rapport au poids total de composition.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention ii) le ou les composés de formule(II)tels que définis précédemment est à une concentration compris entre 0,005 et 5 % par rapport au poids total de la composition, préférentiellement 0,025 à 1 % par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement le ou les composés de formule(II)est à une concentration comprise entre 0,05 et 0,5 % par rapport au poids total de la composition.
Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment surAspergillus niger.
La composition
Un autre objet de l’invention est une composition comprenant :
l) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ses isomères optiques, et ses solvates tels que les hydrates et ii) un ou plusieurs composés de formule (II) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs tautomères et les solvates tels que les hydrates.
l) un ou plusieurs composés de formule (I) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ses isomères optiques, et ses solvates tels que les hydrates et ii) un ou plusieurs composés de formule (II) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, leurs tautomères et les solvates tels que les hydrates.
La composition est un milieu physiologiquement acceptable. La composition est notamment une composition cosmétique ou pharmaceutique ou dermatologique.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Ledit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de ladite huile essentielle.
Le milieu physiologiquement acceptable :
Le milieu cosmétique ou pharmaceutique généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants organiques ou par un mélange de solvants organiques. De préférence la composition comprend de l’eau et dans une teneur comprise inclusivement notamment entre 5% et 99,9 % par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement entre 10 et 90 %, encore plus préférentiellement entre 20 % et 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les Solvants organiques:
Par « solvant organique », on entend une substance organique capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer a) les alcanols en C2-C6, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; b) les polyols miscibles à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine ; c) les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que d) les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation particulier la composition comprend en outre un ou plusieurs polyols notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les solvants organiques sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprise inclusivement entre 0,1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition, et plus préférentiellement entre 1 et 20 % en poids environ et encore plus particulièrement compris inclusivement entre 5% et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le pH :
Le pH de la composition selon l’invention est généralement compris inclusivement entre 2 et 12 environ, et de préférence entre 3 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalins habituellement utilisés pour le traitement de matières kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Le pH de la composition est préférentiellement compris inclusivement entre 5 et 9, particulièrement autour du pH neutre 7.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques tels que définis précédemment notamment l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les bases ou agents alcalins on peut citer, à titre d'exemple, les agents alcalins tels que décrit ci-après et notamment les agents alcalins naturels, en particulier les acides aminés de préférence basiques tels que l’arginine.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
Le ou les tensioactifs
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs. Le ou les tensioactifs peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères, de préférence le ou les tensioactifs sont non ioniques encore plus préférentiellement polyéthoxylé ou polyglycérolé.
La quantité de tensioactifs va de préférence de 0,5 % à 20 % en poids, en particulier de 1 % à 10 % en poids, et plus particulièrement de 2 à 5 % en poids rapportée au poids total de la composition de l’invention.
La quantité de tensioactifs va de préférence de 0,5 % à 30 % en poids, en particulier de 1 % à 20 % en poids, et plus particulièrement de 2 à 10 % en poids, plus préférentiellement entre 3 et 6 % rapportée au poids total de la composition de l’invention.
Le ou les ingrédients additionnels
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition comprend en outre un plusieurs ingrédients additionnels choisis parmi l’eau, les corps gras notamment liquides tels que les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les polymères filmogènes ou non, les polymères épaississants ou non, les matières colorantes tels que les pigments, les colorants directs naturels ou synthétiques, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
Le ou les agents alcalins ;
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition de l’invention comprend un ou plusieurs agents alcalins (également appelés bases). Cet agent peut être choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation avantageux de l’invention le ou les agents alcalins sont des amines organiques i.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non..
Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKbà 25 °C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de basicité la plus élevée.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
Plus particulièrement, le ou les agents alcalins sont choisis parmi les acides aminés sont préférentiellement d'origine naturelle. Les acides aminés sont des composés qui comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques sous forme L, D, ou racémique. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido, notamment choisis parmi l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline, plus préférentiellement l’arginine.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la baleine.
De manière plus avantageuse les ou les agents alcalins sont des naturels tels que les acides aminés, de préférence basiques tels que l’arginine.
De manière avantageuse, la composition selon l’invention présente une teneur en agent(s) alcalin(s), allant de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, mieux de 0,1 à 1 % en poids par rapport au poids de ladite composition.
Le Procédé de préparation de la composition :
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou pharmaceutique, comprenant une étape de mélange de composés de formule(I)et(II)tels que définis précédemment, et éventuellement d’un ou plusieurs ingrédients additionnels ou adjuvants, notamment cosmétiques ou pharmaceutiques ou alimentaires, tels que ceux décrits précédemment, et éventuellement de l’eau, et un ou plusieurs solvants organiques.
Activité antimicrobienne et leur utilisation :
L’activité antimicrobienne notamment de synergie du mélange des composés de formule (I) et (II) tels que définis précédemment permet de diminuer drastiquement les moisissures notamment des souches microbiennes d’Aspergillus nigerdes compositions notamment aqueuses.
Le ou les i) composés de formule (I) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques, et leurs solvates tels que les hydrates peut être employée à raison d’au moins 0,06 % en poids, de préférence au moins 0,1 % en poids, encore mieux au moins 0,5 % en poids par rapport au poids total de composition. Dans un mode de réalisation particulier, les composés de formule (I) ou (I’) ou ses solvates tels que les hydrates, peuvent être employés à raison d’au moins 1 % en poids par rapport au poids total de composition.
Le ou les i) composés de formule (I) tels que définis précédemment ainsi que leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéral, leurs isomères optiques et leurs solvates tels que les hydrates peut être utilisée en une concentration allant de 0,06 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 5 % en poids, encore mieux de 0,5 % à 3% en poids par rapport au poids total de composition. Dans un mode de réalisation préféré, le ou les composés de formule (I) tels que définis précédemment peuvent être utilisé en une concentration allant de 0,1 % à 2 % en poids par rapport au poids total de composition.
Le solvant peut être utilisé en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de l’eau à traiter, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 2,5 % en poids par rapport au poids total de composition.
L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
EXEMPLES
Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de monocaprylate de sorbitan (appelée substance A) et de lauryl éthyl arginate (appelée substance B) a été réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
- CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ;
- CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ;
- CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ;
- CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25 %.
Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
On a utilisé la souche microbienneAspergillus nigerATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60 g bouillon Sabouraud).
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est de 24 à 30 h en aérobiose pour microbienneAspergillus nigerATCC 6275.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé monocaprylate de sorbitan
B = composé lauryl éthyl arginate (B1) ou N-octanoyl glycine (B2)
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1 ‰. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1 ‰.
A = composé monocaprylate de sorbitan
B = composé lauryl éthyl arginate (B1) ou N-octanoyl glycine (B2)
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1 ‰. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1 ‰.
Essais des composés A et B seul
50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus nigeret 50 µL de solution aqueuse d’agar à 1‰.
Essais des composés A et B en mélange
50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 µL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus niger.
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 µL d’une solution aqueuse d’agar 1‰ avec 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la soucheAspergillus nigeren l’absence des composés A et B.
Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 µL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 µL du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 µL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la soucheAspergillus nigerprésente dans le volume final des puits (200 µL) et est compris entre 2 et 6.105UFC/mL enAspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B1 sur des souches d’Aspergillus niger.
On a obtenu les résultats suivants avec le mélange A + B1 selon l’invention surAspergilus niger
Les résultats obtenus montrent une amélioration des propriétés anti-microbiennes, et notamment une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges suivants 0,05 % de A et 0,025 % de B1 soit ratio A/B1 = 2
Il apparait des résultats des tableaux ci-dessus que l’association de A et B1 selon l’invention permet une nette amélioration anti-microbienne.
Il en est de même avec B2.
Il apparait des résultats des tableaux ci-dessus que l’association de A et B1 selon l’invention permet une nette amélioration anti-microbienne.
Il en est de même avec B2.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B2 sur des souches d’Aspergillus niger.
On a obtenu les résultats suivants avec le mélange A + B2 selon l’invention surAspergilus niger
Les résultats obtenus montrent une amélioration des propriétés anti-microbiennes, et notamment une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges suivants 0,05 % de A et 0,025 % de B2 soit ratio A/B2 = 8
Il apparait des résultats des tableaux ci-dessus que l’association de A et B2 selon l’invention permet une nette amélioration anti-microbienne.
Il apparait des résultats des tableaux ci-dessus que l’association de A et B2 selon l’invention permet une nette amélioration anti-microbienne.
Claims (21)
- Mélange de composés i) et ii) suivants :
i) composé de formuleR-L-S* (I)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ainsi que ses anomères, ses isomères optiques, ses solvates tels que les hydrates ; formule(I)dans laquelle :
-Rreprésentant un groupe (C6-C30)alkyle ;
-S*représentant un radical sucre monosaccharide ou un radical sucre disaccharide l’unité saccharidique dans le cas d’un monosaccharide ou une unité saccharidique dans le cas de disaccharides comprenant un groupe oxy relié à L ; et
-Lreprésentant une liaison covalente, ou un groupe choisi parmi -C(O)-, et -C(O)-X-, avec X représentent un atome d’oxygène, ou un groupe amino divalent –N(R’)- avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X représente un atome d’oxygène;
ii) composé de formuleR 1 -C(O)-NH-CH(R 2 )-C(O)-OR 3 (II)ainsi que ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ses tautomères ainsi que ses isomères optiques, et ses solvates tels que les hydrates ;
formule(II)dans laquelle :
-R 1 représente un groupe (C6-C20)alkyle;
-R 2 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un groupe guanidine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle;
-R 3 représente un atome d’hydrogène, (C1-C6)alkyle ;
étant entendu que :
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine (ou capryloyl glycine) et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de phénoxyéthanol, ni de C14-C16oléfine sulfonate de sodium ou ni de salicylate de benzyle ; et
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est supérieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de salicylate de benzyle ou ni de phénoxyéthanol. - Mélange selon la revendication précédente dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queRreprésente un groupe (C6-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, particulièrement R représente un groupe alkyle en (C7-C18), linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que heptyle.
- Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queS*représente un groupe monosaccharide, ledit radical monosaccharide se trouvant sous forme pyranose ou furanose, sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique alpha ou béta de préférenceS*représente un monosaccharide sous forme furanose.
- Mélange selon une quelconque des revendications 1 ou 2 dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queS*représente un groupe disaccharide qui comprend l’enchainement de 2 unités saccharidiques identiques ou différentes entres elles qui peuvent être sous forme furanose, ou pyranose ; particulièrement le disaccharide résulte de l’enchainement d’une unité saccharidique sous forme furanose et d’une unité sous forme pyranose ou l’enchainement d’une unité saccharidique sous forme pyranose et d’une unité sous forme furanose ; chaque unité saccharidique se trouvant sous forme L lévogyre ou D dextrogyre, et sous forme anomérique alpha ou beta.
- Mélange selon une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queS*représente un radical monosaccharide dont l’hétérocycle qui le constitue contient 5 ou 6 atomes de carbones, de formule S*’ suivante :
FormuleS*’dans laquelle :
-Yreprésente une liaison qui relie le groupeS*’au reste de la molécule sur l’atome de carbone C1 en alpha de l’atome d’oxygène intracyclique du monosaccharide, ou alors Y représente un groupe divalent (C1-C4)alkylène, qui relie le groupe au reste de la molécule, ledit groupe alkylène étant linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, en particulier Y représente –CH(CH2OH)- ; et
-nvaut 1, 2 ou 3, de préférence 2 ;
-représente un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chainons, de préférence à 5 chainons (furanose) et
-représente la partie du groupe a qui est relié à L ;
de préférence le ou les composés de formule(I)sont tels que S* représente le groupe suivant :
plus préférentiellement le groupe suivant :
. - Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queLreprésente une liaison covalente.
- Mélange selon une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel le ou les composés de formule(I)sont tels queLreprésente un groupe carbonyle -C(O)-.
- Mélange selon une quelconque 1 à 3, 5 à 7 dans lequel le ou les composés de formule(I)sont de formule(I’) ainsi que leurs isomères optiques et leurs solvates tels que les hydrates :
Formule(I’)dans laquelleRest tel que défini précédemment, de préférenceRreprésente un groupe (C6-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire ; plus particulièrement R représente un groupe alkyle en (C7-C18), linéaire ou ramifié, de préférence linéaire tel que heptyle ; plus préférentiellement le composé de formule(I)ou(I’)représente le monocaprylate de sorbitan. - Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule(I I )sont tels queR 1 représente un groupe (C6-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, plus particulièrement R1représente un groupe (C8-C12)alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire.
- Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule(I I )sont tels queR 2 représente un groupe (C1-C6)alkyle substitué par un groupe guanidine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle, de préférence substitué par un groupe guanidine –NH-C(=NH)-NH2ainsi que ses tautomères.
- Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés de formule(I I )sont tels queR 3 représente un atome d’hydrogène.
- Mélange selon une quelconque des revendications 1 à 10 dans lequel le ou les composés de formule(I I )sont tels queR 3 représente un groupe (C1-C6)alkyle ; particulièrement les composés de formule(II)sont choisis parmi le lauryléthyl arginate (LEA) et leN-octanoyl glycine (NOG), de préférence le LEA.
- Mélange selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel i) le ou les composés formule(I)ou(I’)et ii) le ou les composés de formule (II) sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral est compris inclusivement entre 0,125 et 4, de préférence est compris inclusivement entre 0,25 et 3, préférentiellement est compris inclusivement entre de 0,5 et 2.
- Composition comprenant :
i) un ou plusieurs composés de formule(I)tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8 et 13 ;
ii) un ou plusieurs composés de formule(II)tels que définis dans une quelconque des revendications 9 à 13 ;
étant entendu que :
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est inférieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de phénoxyéthanol, ni de C14-C16oléfine sulfonate de sodium ou ni de salicylate de benzyle ; et
- lorsque le composé de formule(I)représente le monocaprylate de sorbitan, le composé de formule(II)représente laN-octanoyl glycine et que la quantité en poids de monocaprylate de sorbitan est supérieure à la quantité en poids deN-octanoyl glycine alors ladite association n’est pas en présence de salicylate de benzyle ou ni de phénoxyéthanol. - Composition selon la revendication précédente qui comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques, zwitterioniques ou amphotères, particulièrement choisis parmi les tensioactifs non ioniques.
- Composition selon la revendication 14 ou 15 dans laquelle, i) le ou les composés de formule(I)ou(I’)sont à une concentration comprise entre 0,01 et 10 % par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement comprise entre 0,02 et 5 % par rapport au poids total de la composition, préférentiellement comprise entre 0,05 et 3 %, encore plus préférentiellement 0,1 et 2 % en poids par rapport au poids total de composition.
- Composition selon une quelconque des revendications 14 à 16 dans laquelle, le ou les composés de formule(II)sont à une concentration compris entre 0,005 et 5 % par rapport au poids total de la composition, préférentiellement 0,025 à 1 % par rapport au poids total de la composition, plus préférentiellement le ou les composés de formule(II)est à une concentration comprise entre 0,05 et 0,5 % par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon une quelconque des revendications 14 à 17, qui comprend un plusieurs ingrédients additionnels choisis parmi l’eau, les corps gras notamment liquides tels que les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les polymères filmogènes ou non, les polymères épaississants ou non, les matières colorantes tels que les pigments, les colorants directs naturels ou synthétiques, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
- Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendications 14 à 17.
- Procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que défini à l'une des revendications 14 à 17.
- Utilisation de mélange selon une quelconque des revendications 1 à 18 en tant qu’agent antimicrobien, en particulier vis-à-vis des moisissures notamment vis-à-vis des souches microbiennes deAspergillus niger.
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2019
- 2019-10-02 FR FR1910914A patent/FR3101543B1/fr active Active
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