FR3099929A1 - Composés estérifiés ou éthérifiés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations - Google Patents

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Abstract

COMPOSÉS ESTÉRIFIÉS OU ÉTHÉRIFIÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante : (I) dans laquelle : - R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un groupe (C1-C30)alkyle, la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3 et R4 étant égale à 6+4x, x étant un nombre entier compris de 0 à 6, sous réserve que : - deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3 et R4 sont H, - lorsque l’un des groupes R1 ou R2 est H ou lorsque les groupes R1 et R2 sont H, alors les groupes R3 et R4 sont des groupes (C1-C30)alkyles, et - lorsque l’un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R1 et R2 sont des groupes (C1-C30)alkyles ; et - R est choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles, des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle, et des groupes -C(=O)-R5, R5 représentant H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 29 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle. Figure pour l'abrégé : néant

Description

COMPOSÉS ESTÉRIFIÉS OU ÉTHÉRIFIÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
La présente invention a pour objet de nouveaux isomères d’alcanes ramifiés estérifiés ou éthérifiés, seuls ou en mélanges, ainsi que leurs procédés de préparation. Elle a également pour objet l’utilisation desdits composés seuls ou en mélanges.
Les alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant un nombre important d’atomes de carbone, notamment 8 atomes de carbone ou plus, ont des applications variées. Ils peuvent notamment être utilisés en tant que tensioactifs, émollients, solvants ou monomères pour la préparation de polymères variés.
Cependant, ces composés sont généralement issus de ressources fossiles, notamment pétrole. En plus d’avoir un impact négatif sur l’environnement, l’utilisation de ressources fossiles, et notamment pétrole, aboutit à des alcanes présentant des impuretés de type composés aromatiques. De plus, pour obtenir des alcanes supérieurs, notamment avec un nombre d’atomes de carbone au moins égal à 16, il est nécessaire notamment de passer par des réactions d’oligomérisation, ces réactions menant à des mélanges d’oléfines puis à des mélanges d’alcanes (après hydrogénation des oléfines) comprenant n atomes de carbone qui présentent des impuretés en n-4 et n+4 atomes de carbone lorsqu’on accède aux oléfines par oligomérisation. De telles impuretés ne sont pas souhaitées.
La présente invention a pour but de fournir de nouveaux composés éthérifiés ou estérifiés pouvant notamment être utilisés en tant que plastifiant, lubrifiant, tensioactif ou pour des applications cosmétiques, lesdits composés étant biosourcés.
Ainsi, la présente invention concerne un composé de formule (I) suivante :
(I)
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un groupe (C1-C30)alkyle,
la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3et R4étant égale à 6+4x, x étant un nombre entier compris de 0 à 6,
sous réserve que :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles ;
- R est choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles, des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle, et des groupes
-C(=O)-R5, R5représentant H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 29 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
Les composés de formule (I) correspondent à des isomères d’alcanes ramifiés éthérifiés ou estérifiés, selon la nature du groupe R susmentionné.
Ces composés comprennent au total (sans compter le groupe R) 8+4x atomes de carbone, ce qui correspond au nombre total d’atomes de carbone des groupes R1, R2, R3et R4et des deux atomes de carbone portant ces groupes. Les composés de formule (I) selon l’invention sont donc des composés ramifiés dont la chaîne principale comprend 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone et portant une chaîne latérale OR telle que définie ci-dessus.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par Ct-Czune chaîne carbonée pouvant avoir de t à z atomes de carbone, par exemple C1-C3une chaîne carbonée qui peut avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle ou pentyle, ou également les groupes undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle et ricinoléyle.
Selon l’invention, un groupe alcényle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné correspondant au radical issu d’un alcène. Un tel groupe comprend donc une insaturation et peut être représenté par la formule CnH2n -1, n représentant le nombre d’atomes de carbone.
Selon l’invention, un groupe aryle désigne un groupe aromatique cyclique comprenant entre 6 et 10 atomes de carbone. A titre d’exemples de groupes aryles, on peut citer les groupes phényle ou naphtyle.
Selon l’invention, un groupe hétéroaryle désigne un groupe monocyclique ou bicyclique aromatique de 5 à 10 chaînons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N. A titre d’exemples, on peut citer les groupes imidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, furanyle, thiophényle, pyrazolyle, oxadiazolyle, tétrazolyle, pyridinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolyle, benzofuranyle, benzothiophényle, benzoxazolyle, benzimidazolyle, indazolyle, benzothiazolyle, isobenzothiazolyle, benzotriazolyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle.
A titre d’hétéroaryle comprenant 5 à 6 atomes, dont 1 à 4 atomes d’azote, on peut notamment citer les groupes représentatifs suivants : pyrrolyle, pyrazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, tétrazolyle, 1,2,3-triazinyle.
On peut également citer, à titre d’hétéroaryle, le thiophényle, l'oxazolyle, le furazanyle, le 1,2,4-thiadiazolyle, le naphthyridinyle, le quinoxalinyle, le phtalazinyle, l'imidazo[1,2-a]pyridine, l'imidazo[2,1-b]thiazolyle, le cinnolinyle, le benzofurazanyle, l'azaindolyle, le benzimidazolyle, le benzothiophényle, le thiénopyridyle, le thiénopyrimidinyle, le pyrrolopyridyle, l'imidazopyridyle, le benzoazaindole, le 1,2,4-triazinyle, l'indolizinyle, l'isoxazolyle, l'isoquinolinyle, l'isothiazolyle, le purinyle, le quinazolinyle, le quinolinyle, l’isoquinolyle, le 1,3,4-thiadiazolyle, le thiazolyle, l’isothiazolyle, le carbazolyle, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion ou de la fusion avec le noyau phényle.
Selon l’invention, le terme « (hétéro)arylalkyles » désigne à la fois les groupes hétéroarylalkyles et arylalkyles.
Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe aryle, on parle de radical "arylalkyle" ou "aralkyle". Les radicaux "arylalkyles" ou "aralkyles" sont des radicaux aryl-alkyl-, les groupes aryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux arylalkyles, on peut notamment citer le radical benzyle ou phénéthyle.
Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe hétéroaryle, on parle de radical "hétéroarylalkyle". Les radicaux "hétéroarylalkyles" sont des radicaux hétéroaryl-alkyl-, les groupes hétéroaryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux hétéroarylalkyles, on peut notamment citer le radical furfuryle.
Les isomères d’alcanes ramifiés éthérifiés de l’invention sont des composés de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles, notamment benzyle ou furfuryle et des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle, notamment des groupes ou radicaux dérivés du nonanol ou du dodécanol, ou de polyols comme le sorbitane, le glycol, le glycérol, l’érythritol, le sorbitol ou les polyglycérols.
Selon un mode de réalisation, les isomères d’alcanes ramifiés estérifiés de l’invention sont des composés de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un groupe (C1-C30)alkyle,
la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3et R4étant égale à 6+4x, x étant un nombre entier compris de 0 à 6,
sous réserve que :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles ;
- R5représente H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 29 atomes de carbone, de préférence de 1 à 21 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
La présente invention concerne également un mélange d’isomères d’alcanes ramifiés estérifiés ou éthérifiés, chaque alcane ramifié estérifié ou éthérifié comprenant une chaîne principale hydrocarbonée et une chaîne latérale de formule OR, R étant choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles, des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle, et des groupes -C(=O)-R5, R5représentant H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 29, de préférence de 1 à 21, atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle,
ladite chaîne principale hydrocarbonée de chaque alcane ramifié estérifié comprenant 8+4x atomes de carbone, x étant un nombre entier compris de 0 à 6.
Selon un mode de réalisation, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés estérifiés ou éthérifiés selon l’invention comprend au moins deux composés de formule (I) telle que définie ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés éthérifiés selon l’invention comprend au moins deux composés de formule (I) telle que définie ci-dessus, dans laquelle R est choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles et des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle.
Selon un mode de réalisation, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés estérifiés selon l’invention comprend au moins deux composés de formule (II) telle que définie ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (I) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.
La présente invention concerne également un procédé de préparation d’un composé tel que défini ci-dessus, répondant notamment à l’une des formules (I) ou (II), ou du mélange tel que défini ci-dessus, comprenant une étape d’addition d’un composé ROH, R étant tel que défini ci-dessus dans la formule (I), sur au moins un isomère d’oléfines ramifiées, chaque oléfine ramifiée étant formée d’une chaîne hydrocarbonée comprenant 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus.
Ainsi, le procédé de l’invention consiste en une addition d’un alcool primaire, secondaire ou tertiaire (comme le méthanol, l’éthanol, le n-butanol, le furfurol ou le terpinéol) ou d’un polyol (comme le glycol, le glycérol, le sorbitol, l’érythritol ou les polyglycérols), sur une oléfine ramifiée correspondant à un agent alkylant, pour obtenir un composé éthérifié, ou en une addition d’un acide carboxylique, sur une oléfine ramifiée correspondant à un agent alkylant, pour obtenir un composé estérifié.
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition susmentionnée est effectuée par catalyse acide.
De préférence, ladite étape d’addition est effectuée en présence d’un catalyseur acide choisi parmi les acides de Brönsted ou les acides de Lewis.
Les catalyseurs ci-dessous peuvent notamment être utilisés :
- acides de Brönsted tels que : H2SO4, HF, Ar-SO3H, CH3SO3H ou CF3SO3H ;
- acides de Brönsted solides comme les résines sulfoniques, les zeolites ou les argiles ; et
- acides de Lewis tels que FeCl3, AlCl3, ZnCl2, sels de lanthanides ou triflates métalliques notamment le triflate de fer.
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition est effectuée à une température comprise entre 20°C et 200°C, de préférence entre 50°C et 120°C.
Selon un mode de réalisation, l’étape d’addition est effectuée pendant une durée comprise entre 1 h et 15 h, de préférence entre 4 h et 10 h.
De préférence, le ratio entre le nombre de moles de composé ROH et le nombre de moles d’oléfine de formule (I) ou (II) est compris entre 1 et 10, de préférence entre 1,2 et 5.
De préférence, le ratio entre le nombre de moles de catalyseur et d’oléfine de formule (I) ou (II) dépend de la nature du catalyseur. Préférentiellement, ce ratio est compris entre 0,0001 et 0,1, et de préférence entre 0,001 et 0,05.
Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d’oléfines ramifiées de formule (III) suivante :
(III)
dans laquelle R1, R2, R3et R4sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I).
Comme mentionné ci-dessus, dans la formule (III) :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3et R4ou H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles.
Le procédé de l’invention peut mettre en œuvre une oléfine ramifiée de formule (III) ou un mélange d’oléfines ramifiées de formule (III) comportant le même nombre d’atomes de carbone ou un nombre d’atomes de carbone différent, de préférence le même nombre d’atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d’oléfines ramifiées de formule (III).
Les oléfines de formule (III) répondent donc à l’une des formules suivantes :
dans lesquelles R’1, R’2, R’3et R’4sont des groupes (C1-C30)alkyles.
Comme mentionné ci-dessus, les composés de formule (II) sont des composés ramifiés comprenant au total 8+4x atomes de carbone avec x compris entre 0 et 6. Les composés de formule (II) sont donc des composés ramifiés dont la chaîne principale comprend 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone.
Le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention est un mélange comprenant au moins deux oléfines de formule (III). De préférence, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (III) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.
Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, notamment dont la chaîne principale comprend n atomes de carbone (où n = 8+4x = 16, 24 ou 32), peuvent être obtenus par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant n/2 (soit 4+2x, x étant un nombre pair) atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées tel que défini ci-dessus est obtenu par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant 4+2x atomes de carbone, lorsque x représente un nombre pair, de préférence obtenu à partir de bioressources.
Ainsi, les oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 24 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 12 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 32 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone.
L’étape de dimérisation peut être réalisée en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted en solution, par exemple H2SO4, H3PO4, HF ; les acides de Brönsted solides, par exemple résines organiques, argiles, zéolites, H3PO4sur silice ; les acides de Lewis, par exemple ZnCl2, AlCl3; les composés organométalliques, par exemple complexes Ni, mélanges de complexes de Ni et de Al ; les liquides ioniques, par exemple [BMIm][N(CF3SO2)2] / HN(CF3SO2)2; les argiles à structures lamellaires comme la Montmorillonite ; les résines organiques comme les Amberlysts, résine sulfonique ; les composés organométalliques comme tel que par exemple [LNiCH2R9][AlCl4] dans lequel L = PR10, R9représente un alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant 9 atomes de carbone et R10représente un groupe –CH2-R9.
L’étape de dimérisation est de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 30°C et 250°C.
De façon particulièrement avantageuse, les oléfines ramifiées comprenant 8 et 12 atomes de carbone sont obtenues à partir d’isobutène. De préférence, ledit isobutène est obtenu à partir de bioressources, notamment tel que décrit dans la demande WO 2012/052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).
De façon particulièrement avantageuse, l’obtention des oléfines ramifiées par dimérisation permet d’obtenir des oléfines ramifiées ou mélange d’oléfines ramifiées exempte d’oléfines en n-4 et n+4.
Selon un mode de réalisation, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées est obtenu par oligomérisation d’au moins deux mélanges d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone, m et p étant des nombres entiers différents égaux à 4, 8, 12 ou 16, et étant tels que m+p=8+4x.
L’étape d’oligomérisation peut également être suivie d’une ou plusieurs étapes de purification, par exemple par distillation, par exemple pour supprimer les oléfines en n-4 et n+4.
De préférence, les oléfines ramifiées comprenant m+p atomes de carbone sont obtenuzs à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans la demande WO 2012/052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).
La présente invention concerne également l’utilisation d’un composé tel que défini ci-dessus, répondant à la formula (I) ou (II) susmentionnée, ou du mélange tel que défini ci-dessus, comme plastifiant, lubrifiant, tensioactif ou dans une composition cosmétique.
EXEMPLES
Exemple 1 : Estérification de l’ i sooctène avec l’acide acétique
Dans un réacteur muni d’une agitation et pouvant tenir à la pression, on introduit :
  • 100 g d’isooctène
  • 150 g d’acide acétique
  • 1,5 g d’acide triflique CF3SO3H
On chauffe le mélange à 80°C pendant 12 heures.
On refroidit puis neutralise l’acide triflique par une quantité stœchiométrique de bicarbonate afin d’éviter l’hydrolyse.
L’acide acétique en excès est éliminé par distillation.
Le résidu est analysé :
  • Conversion de l’iosoctène : 100%
  • Rendement en ester acétique : 90%
Exemple 2 : Estérification de l’isododécène par l’acide gluconique
Dans un réacteur muni d’une agitation et pouvant tenir à la pression, on introduit
  • 100 g d’isododécène
  • 120 g d’acide gluconique
  • 1,5 g de triflate de fer
On chauffe le mélange à 80°C pendant 12 heures.
On refroidit puis neutralise sous agitation l’acide gluconique non transformé par une solution aqueuse de soude de telle sorte que le pH soit compris entre 6 et 9.
L’acide gluconique non transformé, sous forme de sel de sodium, et le triflate de fer qui se trouvent dans la phase aqueuse sont éliminés par décantation.
La phase organique contient le gluconate d’isododécane formé et une faible quantité d’isododécène non transformé.
Cette phase organique est analysée :
  • Conversion de l’isododécène : 95%
  • Rendement en gluconate d’isododécane : 85%
Exemple 3 : A ddition de glycérol sur l'isododécène
Dans un réacteur inox type PARR instrument de 100 mL sont introduits 0,12 mol de glycérol, 0,24 mol d’un mélange d’isododécène et 1 g de zéolite H-Beta. Après avoir purgé l’autoclave avec de l’argon. Le système est mis sous une pression de 10 bar d’argon, puis chauffé à 130°C sous une agitation de 800tr/min. Après 6 heures de chauffage, le réacteur est refroidi à 25°C puis le milieu réactionnel est dilué dans 50 ml d’éthanol puis filtré. Le filtrat analysé révèle une conversion complète du glycérol vers la formation de mono et di- et trialkyléther de glycérol, le dialkyléther étant majoritaire avec un ratio mono di- tri- de (18-67-15).
La répartition mono, di et tri alkyl éther de glycérol dépend de la stoechiométrie entre oléfine (ou mélange d’isomères) et le glycérol engagés. On peut favoriser la proportion de monoalkyléther de glycérol avec un ratio glycérol / isododécène plus élevé.

Claims (10)

  1. Composé de formule (I) suivante :
    (I)
    dans laquelle :
    - R1, R2, R3et R4représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un groupe (C1-C30)alkyle,
    la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3et R4étant égale à 6+4x, x étant un nombre entier compris de 0 à 6,
    sous réserve que :
    - deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
    - lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
    - lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles ;
    - R est choisi dans le groupe constitué des groupes (C1-C30)alkyles, des groupes (C2-C30)alkényles, des groupes (hétéro)arylalkyles, des groupes (C1-C30)alkyles substitués par au moins un groupe hydroxyle, et des groupes
    -C(=O)-R5, R5représentant H ou un groupe alkyle comprenant de 1 à 29 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
  2. Composé selon la revendication 1, répondant à la formule (II) suivante :
    (II)
    dans laquelle :
    - R1, R2, R3et R4représentent, indépendamment les uns des autres, H ou un groupe (C1-C30)alkyle,
    la somme totale du nombre d’atomes de carbone de R1, R2, R3et R4étant égale à 6+4x, x étant un nombre entier compris de 0 à 6,
    sous réserve que :
    - deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
    - lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
    - lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles ; et
    - R5représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 21 atomes de carbone, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxyle.
  3. Mélange d’isomères d’alcanes ramifiés estérifiés ou éthérifiés, comprenant au moins deux composés de formule (I) selon la revendication 1 ou 2.
  4. Mélange selon la revendication 3, dans lequel tous les composés de formule (I) comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini dans la revendication 1 et étant identique pour tous les composés dudit mélange.
  5. Procédé de préparation d’un composé selon la revendication 1 ou 2 ou du mélange selon la revendication 3 ou 4, comprenant une étape d’addition d’un composé ROH, R étant tel que défini dans la revendication 1, sur au moins un isomère d’oléfines ramifiées, chaque oléfine ramifiée étant formée d’une chaîne hydrocarbonée comprenant 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini dans la revendication 1.
  6. Procédé de préparation selon la revendication 5, dans lequel l’étape d’addition est effectuée par catalyse acide.
  7. Procédé de préparation selon la revendication 5 ou 6, dans lequel le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d’oléfines ramifiées de formule (III) suivante :
    (III)
    dans laquelle R1, R2, R3et R4sont tels que définis dans la revendication 1.
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 5 à 7, dans lequel le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées est obtenu par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant 4+2x atomes de carbone, lorsque x représente un nombre pair, de préférence obtenu à partir de bioressources.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 5 à 7, dans lequel le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées est obtenu par oligomérisation d’au moins deux mélanges d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone,
    m et p étant des nombres entiers différents égaux à 4, 8, 12 ou 16, et étant tels que m+p=8+4x.
  10. Utilisation d’un composé selon la revendication 1 ou 2 ou du mélange selon la revendication 3 ou 4, comme plastifiant, lubrifiant, tensioactif ou dans une composition cosmétique.
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