FR3097749A1 - Utilisation d’un compose flavone pour limiter la quantité de sébum sur la peau, composés flavones et composition les contenant - Google Patents
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Abstract
UTILISATION D’UN COMPOSE FLAVONE POUR LIMITER LA QUANTITE DE SEBUM SUR LA PEAU, COMPOSES FLAVONES ET COMPOSITION LES CONTENANT L’invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d’un composé flavone particulier ou d’une composition renfermant, en particulier dans un milieu physiologiquement acceptable, ce composé flavone particulier. L’invention concerne également de nouveaux composés flavones ainsi que les compositions les contenant.
Description
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour matifier les peaux grasses, comprenant l'application topique sur la peau d’un composé flavone particulier ou d’une composition renfermant, en particulier dans un milieu physiologiquement acceptable, ce composé flavone particulier.
L’invention concerne également l'utilisation cosmétique d’un composé flavone particulier pour diminuer la production de sébum et notamment comme agent pour matifier la peau grasse.
L'invention concerne également de nouveaux composés flavones ainsi que les compositions les contenant.
La brillance de la peau est un problème affectant plus particulièrement les adolescents mais qui peut aussi se manifester également à l'âge adulte. Une peau brillante ou grasse est généralement une peau hyper-séborrhéique caractérisée par une sécrétion et une excrétion exagérée de sébum conduisant généralement à un taux de sébum supérieur à 200 μg/cm2mesuré au niveau du front.
Le sébum est le produit naturel de la glande sébacée qui constitue une annexe de l'unité pilosébacée. II s'agit essentiellement d'un mélange plus ou moins complexe de lipides. Classiquement, la glande sébacée produit du squalène, des triglycérides, des cires aliphatiques, des cires de cholestérol et, éventuellement du cholestérol libre (Stewart,M.E., Semin Dermatol 11, 100 105 (1992)). L'action des lipases bactériennes convertit une part variable des triglycérides formés en acides gras libres.
Le sébocyte constitue la cellule compétente de la glande sébacée. La production de sébum est associée à un programme de différenciation terminale de cette cellule. Durant cette différenciation, l'activité métabolique du sébocyte est essentiellement axée sur la biosynthèse des lipides (la lipogenèse) et plus précisément sur la néosynthèse de glycérides en particulier de triglycérides d'acide gras
Si le sébum constitue normalement un hydratant naturel de l'épiderme, la surproduction de sébum peut entraîner des désagréments esthétiques, tels qu’une peau luisante, une moins bonne tenue du maquillage, la formation de comédons ou points noirs.
Pour lutter contre la surproduction de sébum, il a donc été proposé dans l'art antérieur divers composés qui, par application topique sur la peau, sont susceptibles de diminuer la lipogenèse au niveau des sébocytes et limiter, par voie de conséquence, la production de sébum.
Les traitements actuellement disponibles à l’égard de cette surproduction ne sont pas totalement satisfaisants, notamment au regard des effets secondaires qui leur sont fréquemment associés, avec certains actifs dermatologiques topiques comme les rétinoïdes et benzoylperoxydes
Il subsiste donc le besoin de disposer de compositions cosmétiques ou dermatologiques permettant de limiter la production de sébum, et d’éviter les troubles esthétiques associés notamment permettant d’éviter l’aspect luisant des peaux grasses.
C’est dans ce contexte que la Demanderesse propose d’utiliser des composés flavones de formule (I) dans des compositions, lesdits composés et/ou lesdites compositions étant destinés à atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, à atténuer l’aspect luisant et/ou brillant des peaux grasses.
La Demanderesse a découvert que l'utilisation cosmétique non thérapeutique de composés flavones de formule (I), permettaient de formuler des produits ayant une bonne efficacité pour diminuer la production de sébum des peaux grasses.
La présente invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour matifier les peaux grasses, comprenant l’application d’un composé de formule (I) ou d’une composition comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-après.
La présente invention concerne également l'utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) tel que décrit ci-après ou d’une composition le/les contenant comme agent pour atténuer les imperfections cutanées des peaux grasses, notamment comme agent pour matifier la peau grasse et/ou pour diminuer la production de sébum des peaux grasses.
La présente invention concerne également les composés nouveaux de formule (II) décrits ci-après ainsi que les compositions les contenant.
Par "traitement cosmétique des peaux grasses" au sens de la présente invention, on entend l'application topique de produits de soin de la peau, destinés à réduire la brillance de la peau.
Par "matifier", on entend rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante. L'effet matifiant de la composition peut notamment être évalué à l’aide d’un gonioréflectomètre, en mesurant le rapport R entre la réflexion spéculaire et la réflexion diffuse. Une valeur de R inférieure ou égale à 2 traduit généralement un effet matifiant.
La composition utilisée selon l'invention est adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable.
Par «milieu physiologiquement acceptable», on entend un milieu sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d’administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c’est-à-dire par application en surface de la peau, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu’il ne génère pas d’inconfort, tel que picotement ou tiraillement inacceptable pour l’utilisateur.
Ainsi, les inventeurs ont mis en évidence qu’une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) ou de formule (II) présentait de bonnes propriétés cosmétiques pour matifier la peau, notamment la peau grasse et/ou luisante.
De préférence, la composition selon l’invention est une composition cosmétique.
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.
L’expression «comportant un» doit être comprise comme signifiant « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.
Au sens de la présente invention et sauf indication contraire,
- le terme «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant de 1 à 4 atomes de carbone;
- le terme «(Cx-Cy)alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant x à y atomes de carbone ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment ;
- le terme «(Cx-Cy) alcoxy)» désigne un radical alcoxy tel que défini précédemment, ledit radical alcoxy comprenant x à y atomes de carbone ;
- le terme «(Cx-Cy)alkyle carbonyl e» désigne un radical alkyle carbonyle -CO-R avec « alkyle » tel que défini précédemment.
- le terme «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant de 1 à 4 atomes de carbone;
- le terme «(Cx-Cy)alkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant x à y atomes de carbone ;
- le terme «alcoxy» désigne un groupe alkyle-oxy avec « alkyle », tel que défini précédemment ;
- le terme «(Cx-Cy) alcoxy)» désigne un radical alcoxy tel que défini précédemment, ledit radical alcoxy comprenant x à y atomes de carbone ;
- le terme «(Cx-Cy)alkyle carbonyl e» désigne un radical alkyle carbonyle -CO-R avec « alkyle » tel que défini précédemment.
Dans le cadre de la présente invention, les sels des composés de formule (I) ou de formule (II) comprennent les sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir de base.
Comme sels du composé de formule (I) ou de formule (II), on peut citer les sels obtenus par addition du composé de formule (I) ou de formule (II) avec une base qui peut être organique ou minérale.
La base peut ainsi être une base minérale, telle que la soude, la potasse, l'hydroxyde de calcium, l’hydroxyde d’ammonium, l’hydroxyde de magnésium, l’hydroxyde de lithium, et les carbonates ou hydrogénocarbonates de sodium, de potassium ou de calcium par exemple. La base peut également être une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l’amino-2-méthyl-2-propanol, l’éthanolamine, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol, la 3-(diméthylamino) propylamine.
Les sels peuvent également désigner les sels d’addition avec des acides aminés tels que par exemple, la lysine, l’arginine, la guanidine.
Avantageusement, les sels des composés de formule (I) ou de formule (II) peuvent être choisis parmi les sels alcalins ou alcalinoterreux tels que sodium, potassium, calcium, magnésium et les sels d’ammonium.
Les solvates comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d’exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d’eau ou d’alcools linéaires ou ramifiés comme l’éthanol ou l’isopropanol.
Les isomères optiques sont notamment les énantiomères et les diastéréoismères.
Composé
s
de formule (I) :
Les composés flavones utilisés selon l’invention sont des composés choisis parmi ceux répondant à la formule (I) suivante :
dans laquelle :
- les radicaux R1, R2, R3, R4, R5 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins deux des radicaux R1, R2, R3, R4 ou R5 sont différents d’un atome d’hydrogène ; et
- les radicaux X1, X2, X3, X4 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins un des radicaux X1, X2, X3 ou X4 désigne un atome d’hydrogène,
ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants.
- les radicaux R1, R2, R3, R4, R5 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins deux des radicaux R1, R2, R3, R4 ou R5 sont différents d’un atome d’hydrogène ; et
- les radicaux X1, X2, X3, X4 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins un des radicaux X1, X2, X3 ou X4 désigne un atome d’hydrogène,
ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants.
De préférence, le composé de formule (I) comporte des radicaux R1, R2, R3, R4, R5 tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
Préférentiellement, le composé de formule (I) comporte des radicaux R1, R2, R3, R4, R5 tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy; et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy; et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
Plus préférentiellement, le composé de formule (I) comporte des radicaux R1, R2, R3, R4, R5 tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un méthoxy;
- R3 désigne un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy; et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un méthoxy;
- R3 désigne un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy; et
- R5 désigne un atome d’hydrogène.
De préférence, le composé de formule (I) comporte des radicaux X1, X2, X3, X4 tels que :
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle .
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle .
Préférentiellement, le composé de formule (I) comporte des radicaux X1, X2, X3, X4 tels que :
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy.
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy.
Plus préférentiellement, le composé de formule (I) comporte des radicaux X1, X2, X3, X4 tels que :
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un methoxy ;
- X2 désigne un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un methoxy ; et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un méthoxy.
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un methoxy ;
- X2 désigne un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un methoxy ; et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un méthoxy.
Selon un mode de réalisation préférée, les composés de formule (I) sont tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy;
- R5 désigne un atome d’hydrogène ;
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ; et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy ;
ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants.
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy;
- R5 désigne un atome d’hydrogène ;
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ; et
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy ;
ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants.
Plus particulièrement, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés A à D suivants ainsi que leurs solvates et sels correspondants :
| Composés | Formule | Nom chimique (IUPAC) |
| A | [Chem. 2] | 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one |
| B | [Chem. 3] | 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one |
| C | [Chem. 4] | 7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one |
| D | [Chem 5] | 2-(3,4-diméthoxyphényl)-7-méthoxy-4H-chromèn-4-one |
Et en particulier le composé C ainsi que ses solvates et sels correspondants.
Les composés de formule (I) peuvent être obtenus selon le schéma 1 tel que décrit ci-après, par la voie A ou par la voie B.
Dans la voie B, la fonction phénol d’un composé phénolique (D) est estérifiée par exemple avec de l’acétate de sodium dans de l’anhydride acétique en chauffant par exemple à une température de 110°C pour conduire au composé (D’). On prépare alors le composé (E) à partir de (D’) par exemple par réaction avec le trifluorure de bore dans un solvant aprotique tel que l'éther éthylique, en chauffant par exemple entre 50°C et 80°C le temps nécessaire à la réaction (en général plusieurs heures).
Lorsque le chlorure d’acide (F) n’est pas commercial, celui-ci peut être préparé à partir de l’acide carboxylique correspondant par réaction de chlorure d’oxalyle ou de chlorure de thionyle. Le chlorure d’acide (F) est mis en réaction avec le composé (E) précédemment obtenu en présence d’une base organique (telle que la pyridine) dans un solvant aprotique apolaire (tel que le dichlorométhane) à température ambiante pour conduire au produit (G) qui est alors cylisé dans un solvant protique polaire en milieu acide.
Dans la voie A, le produit de départ est le composé A) commercial ou préparé selon les méthodes connues de l’homme du métier. Le composé (A) est bromé par exemple par l’addition électrophile du N-bromosuccinimide dans un solvant polaire aprotique (tel que l’acétonitrile) à température ambiante pour conduire au composé (B).
L’addition du composé (B) sur le composé (H) peut être réalisée dans un solvant aprotique polaire (tel que le dioxane anhydre) à température comprise par exemple entre 80 et 100°C pour conduire au composé (C).
Le composé (C) est soumis à une réaction d’O-arylation de ULLMANN (en présence d’une base (telle que le carbonate de potassium) dans un solvant aprotique polaire (tel que DMF) à une température comprise par exemple entre 70°C et 120°C pour conduire aux composés de formule (I).
Composé
s
nouveaux de formule (II)
:
La présente invention a également pour objet les composés nouveaux de formule (II), ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants :
Formule (II) dans laquelle :
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical X’4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle.
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical X’4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle.
De préférence, les composés de formule (II) sont tels que
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy, et
- le radical X’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy.
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy, et
- le radical X’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy.
Préférentiellement, les composés de formule (II) sont tels que :
- le radical R’3 désigne un méthoxy,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un méthoxy,
- le radical X’2 désigne un methoxy ou un éthoxy, et
- le radical X’4 désigne un groupe hydroxy ou un méthoxy.
- le radical R’3 désigne un méthoxy,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un méthoxy,
- le radical X’2 désigne un methoxy ou un éthoxy, et
- le radical X’4 désigne un groupe hydroxy ou un méthoxy.
Plus préférentiellement, le composé de formule (II) correspond au composé C ainsi que ses solvates et sels correspondants.
Les composés de formule (II) peuvent être obtenus selon le schéma 1 tel que décrit précédemment.
Composition :
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique, comprenant au moins un composé de formule (II).
La composition utilisée selon l’invention comprend, de préférence, au moins un composé de formule (I) et/ou (II) tel que décrit précédemment dans un milieu physiologiquement acceptable.
Le ou les composés de formule (I) ou (II) définis précédemment peuvent être présents dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, mieux de 0,05% à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre de l’eau, en particulier en une teneur supérieure ou égale à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition comprend de l’eau en une quantité totale comprise entre 10% et 90% en poids, mieux compris entre 10 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut comprendre également un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; on peut également citer à titre de solvants organiques les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
La composition utilisée selon l'invention peut comprendre tous les adjuvants usuellement employés dans le domaine cosmétique.
On peut notamment citer les corps gras tels que les huiles ou les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants ; les actifs cosmétiques différents des composés de formule (I) ou (II) de l’invention, les polymères, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les antioxydants et leurs mélanges.
Ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis par l'homme du métier de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Comme actifs cosmétiques, il sera avantageux d'introduire dans la composition utilisée selon l'invention au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents apaisants, les agents photoprotecteurs organique ou inorganique, les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaires; et leurs mélanges.
La composition utilisée selon l’invention peut comprendre un agent matifiant additionnel
Par « agent matifiant additionnel », on entend des agents différents des composés de formule (I) ou (II) destinés à rendre la peau visiblement plus mate, moins brillante.
L’agent matifiant additionnel pourra notamment être choisi parmi un amidon de riz ou un amidon de maïs, la kaolinite, les silices, le talc, un extrait de graines de potiron, des microbilles de cellulose, des fibres végétales, des fibres synthétiques, en particulier de polyamides, des microsphères de copolymères acryliques expansées, des poudres de polyamides, les poudres de silice, les poudres de polytétrafluoroéthylène, les poudres de résine de silicone, les poudres de copolymères acryliques, les poudres de cire, les poudres de polyéthylène, les poudres d’organopolysiloxane réticulé élastomère enrobées de résine de silicone, les poudres composites de talc/dioxyde de titane/alumine/silice, les poudres de silicates mixtes amorphes, les poudres de polymères acryliques, les particules de silicate et notamment de silicate mixte, et leurs mélanges.
Comme agents matifiants additionnels préférés, on pourra utiliser selon l’invention un extrait de graines de potiron, un amidon de riz ou de maïs, la kaolinite, des silices, le talc, les poudres de polyamides, les poudres de polyethylènes, les poudres de copolymères acryliques, les microsphères de copolymères acryliques expansées, les microbilles de résines de silicones, les particules de silicate mixte et leurs mélanges.
Les compositions selon l’invention sont préférentiellement des compositions cosmétiques de soin de la peau grasse.
Ces compositions sont destinées à une application topique sur le visage et/ou le corps, de préférence sur le visage. En particulier, la composition est appliquée sur les zones du visage présentant une brillance de la peau. En particulier, la composition est appliquée sur la zones du visage, en particulier la zone T (front, nez, joues, menton), en particulier le front et le nez, présentant une brillance de la peau.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses ou hydroalcooliques plus ou moins épaissies, d’émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d’une phase grasse dans une phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, la composition se présente sous forme d’une émulsion huile-dans-eau.
En outre, les compositions utilisées selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Il pourra s’agir d’une composition de soin, d’une composition exfoliante ou de nettoyage ou de gommage, ou d’une composition de rasage telle qu’une mousse à raser.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un composé choisi parmi les composés A, B, C et D définis précédemment, ainsi que leurs solvates et sels correspondants.
L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour matifier les peaux grasses, comprenant l’application d’un composé de formule (I) ou (II), ou d’une composition comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que défini précédemment, et plus particulièrement au moins un composé A, B, C et D tels que définis précédemment.
L’invention concerne également l’utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) ou (II) tel que défini précédemment, dans une composition adaptée à une application topique sur la peau, pour diminuer la production de sébum et notamment en tant qu'agent matifiant.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral.
Exemples :
Exemple 1 : Préparation du composé A
: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
Etape1 :
Dans un tricol de 1 litre équipé d'un réfrigérant, d'une arrivée d'argon, d'un bulleur, d'un thermomètre et d'un agitateur magnétique, 100 grammes de 3,4,5-triméthoxyphénol (0.5 moles) et 98 grammes d'acétate de sodium (1.2 moles) ont été ajoutés à 250 ml d'anhydride acétique. Le milieu réactionnel a été porté au reflux et l’avancée de la réaction a été suivie par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant : heptane/acétate d'éthyle 8:2, révélation UV). Le milieu réactionnel a été concentré à sec au rotavapor puis additionné d’eau et extrait avec 3 fois 200 ml de dichlorométhane. Les phases organiques ont été réunies et séchées sur du sulfate de sodium puis concentrées à sec au rotavapor. Le produit ainsi obtenu été utilisé directement pour l’étape 2.
Etape 2 :
Dans un tricol de 250 ml équipé d'un réfrigérant, d'une arrivée d'argon, d'un bulleur, d'un thermomètre et d'un agitateur magnétique, on a introduit 100 ml d'une solution à 48% de trifluorure de bore dans l'éther éthylique et on a ajouté une solution de 30 grammes de 3,4,5-trimethoxyphenyl acétate (0.133 moles) dans 75 ml d'acide acétique. Le milieu réactionnel a été porté à 70°C pendant 2h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince –éluant heptane/acétate d'éthyle 8 :2, révélation UV). Le milieu réactionnel a été refroidi à température ambiante puis additionné de 200 ml d'eau avant d’être extrait par 3 fois avec 100 ml d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées avec 100 ml d'eau puis 100 ml d'une solution saturée de chlorure de sodium avant d’être séchées sur sulfate de sodium et concentrées à sec au rotavapor pour conduire au produit désiré sous forme d’une poudre (27.6g, 92%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 3 :
Dans un ballon de 100 ml équipé d’un agitateur magnétique et d’un réfrigérant, 7.2 grammes d'acide 3,4-diméthoxybenzoique (0.039 moles) ont été ajoutés dans 20 ml de dichlorométhane. On a ajouté quelques gouttes de diméthylformamide puis 5 grammes de chlorure d'oxalyle (0.039 moles). Le milieu réactionnel a été agité à température ambiante jusqu'à disparition de dégagement gazeux. Le milieu réactionnel a été concentré à sec au rotavapor et conservé sous argon pour conduire au produit désiré sous forme d’un huile (quantitatif). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 4 :
Dans un tricol de 100 ml équipé d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre, d'une arrivée d'argon, d'un réfrigérant et d'un bulleur, 3.5 grammes de 1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone ( 0.015 moles) ont été indroduits dans 10 ml de pyridine, suivis de 6.1 grammes de chlorure de 3,4-dimethoxybenzoyl (0.031 moles) dans 15 ml de pyridine. Le milieu réactionnel a été agité à température ambiante pendant 18h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant heptane/acétate d'éthyle 5:5, révélation UV). Après une nuit sous agitation, on a ajouté 6.9 grammes d'hydroxyde de potassium (0.046 moles), puis chauffé à 70°C pendant 3h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). Le milieu réactionnel a été refroidi à température ambiante puis versé dans un erlenmeyer contenant 20 ml d'acide chlorhydrique 1N dans un mélange eau /glace. La phase aqueuse a été extraite 3 fois avec 50 ml d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été lavées avec 50 ml d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium puis séchées sur sulfate de sodium avant d’être concentrées à sec au rotavapor pour conduire au produit attendu sous forme d’une poudre (3.4 g, 57%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 5 :
Dans un ballon de 100 ml muni d’un agitateur magnétique et d’un réfrigérant, 3.4 grammes de 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione (0.017 moles) ont été ajoutés dans 40 ml d'acide acétique glacial et 5 ml d'acide sulfurique. Le milieu réactionnel a été chauffé au reflux pendant 2h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). Après refroidissement à température ambiante, le milieu a été versé dans un erlenmeyer contenant un mélange contenant eau/glace puis agité à température ambiante pendant 15 min avant d’être extrait avec 3 fois par 100 ml d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été séchées sur sulfate de sodium puis concentrées à sec au rotavapor avant d’être purifiées sur colonne de silice phase normale (éluant : heptane/acétate d'éthyle 80 :20 à 50 :50) conduisant au composé A sous forme d’une poudre marron clair (1.4 g, 42%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Exemple 2 : Préparation du composé B 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one
Etape 1 :
Dans un tricol de 250 ml équipé d'un réfrigérant, d'une arrivée d'argon, d'un bulleur, d'un thermomètre et d'un agitateur magnétique, 30 grammes de 3,4,5-triméthoxy-methylbenzoate (0.133 moles) ont été introduits dans 200 ml d'acétonitrile., suivis de 26 grammes de N-bromosuccinimide (0.146 moles). Le milieu réactionnel a été agité pendant 24h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince- éluant heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). En fin de réaction, 100 ml d'une solution aqueuses de thiosulfate de sodium ont été ajoutés et l’acétinitrile a été éliminé au rotavapor. La phase aqueuse a été extraite avec 3 fois 100 ml d'acétate d'éthyle et les phases organiques réunies ont été lavées par 100 ml d'une solution saturée de chlorure d'ammonium puis une solution saturée de chlorure de sodium. La phase organique a été séchée sur sulfate de sodium et concentrée à sec au rotavapor pour conduire au produit désiré sous forme d’un huile incolore translucide (37.9 g, 94%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 2 :
Dans un tricol de 100 ml équipé d'un réfrigérant, d'une arrivée d'argon, d'un bulleur, d'un thermomètre et d'un agitateur magnétique, 4.7 grammes de methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate (0.015 moles) et 2.8 grammes de 3,4-dimethoxyacétophénone (0.015 moles) ont été ajoutés à 60 ml de 1,4-dioxane anhydre suivis de 0.74 grammes d'hydrure de sodium à 60% dans la paraffine (0.031 moles) dans 30 ml de 1,4-dioxane anhydre, préalablement lavé dans 40 ml d'heptane. Le milieu réactionnel a été ensuite chauffé au reflux pendant 24h en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). Après refroidissement du milieu réactionnel à température ambiante, on a ajouté de l'éthanol (afin de détruire l'hydrure de sodium) puis versé dans un bécher contenant 100 ml d'eau et acidifié avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique 1N. Le milieu a été extrait 3 fois avec 100 ml d'acétate d'éthyle puis les phases organiques réunies ont été lavées avec 100 ml d'eau puis séchées sur du sulfate de sodium avant d’être concentrées à sec au rotavapor. Le produit obtenu a été purifié par flash chromatographie sur colonne de silice phase normale 120GR (éluant : heptane/acétate d'éthyle pour conduire au produit désiré sous forme d’une huile jaune translucide (3.9g, 56%)). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 3 :
Dans un ballon de 100 ml, 3.9 grammes de 1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-dione (0.009 moles) et 1.2 grammes de carbonate de potassium (0.009 moles) ont été introduits dans 20 ml de DMF. Le milieu réactionnel a été chauffé à 100°C pendant 12h en suivant la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant heptane/acétate d'éthyle 5 :5, révélation UV). Après refroidissement à température ambiante, le milieu réactionnel a été additionné de 100 ml d'eau, extrait ave 3 fois par 50 ml d'acétate d'éthyle. Les phases organiques réunies ont été séchées sous sulfate de sodium puis concentrés à sec au rotavapor. Le produit obtenu a été purifié sur colonne de silice phase normale, (éluant heptane/acétate d'éthyle) conduisant au composé B sous forme d’une poudre jaune (58 mg, 1.8%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Exemple 3 : Préparation du composé C 7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
Etape 1 :
Dans un ballon de 500 ml, 10 grammes d’hespéridine (0.16 moles), 50 ml de diethylsulfate (0.381 moles) et 11.55 grammes de carbonate de potassium (0.084 moles) ont été introduits dans 100 ml de DMF. Le milieu réactionnel a été chauffé à reflux pendant 72 heures en suivant l’avancée de la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince - dichlorométhane/acétate d’ethyle 98 :2, révélation UV), puis refroidi à température ambiante et concentré à sec. Le résidu obtenu a été lavé 3 fois avec une solution d’acide chlorhydrique 1N puis une fois avec une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium avant d’être concentré à sec et purifié par flash chromatographie conduisant au produit désiré sous forme d’une poudre orange (0.8 g, 1.5%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Etape 2 :
Dans un ballon de 100 ml, 350 mg de 7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one (0.001 moles) et 0.2 grammes de 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (0.0009 moles) ont été introduits dans 50 ml de dioxane. Le milieu réactionnel a été chauffé au reflux pendant 5h en suivant la réaction par CCM (chromatographie sur couche mince – éluant dichlorométhane/acétate d’éthyle 98 :2, révélation UV). Après refroidissement, le milieu réactionnel a été concentré à sec puis le résidu obtenu a été lavé 2 fois à l’eau puis une fois avec une solution saturée du chlorure de sodium. La phase organique a été concentrée à sec puis purifiée par flash chromatographie pour conduire au composé C sous forme d’une poudre orange (0.16 g, 46%). Les analyses en spectrométrie de masse et résonance magnétique nucléaire sont en accord avec la structure attendue.
Exemple 4 :
Mise en évidence de l’activité des composés flavones selon l’invention
1. Evaluation biologique
Des sébocytes humains non différenciés (SEBO662 décrit dans l’article scientifiqueBarrault C et al. Immortalize d sebocytes can spontaneously di fferentiate into a sebaceous-like phenotype when cultured as a 3D epithelium. Exp Dermatol.2012 Apr ;21(4) :314-6) sont déposés sur des plaques 96 puits, et cultivés en milieu de culture (Keratinocyte-SFM + EGF (1ng/ml) + KGF (2ng/ml) + gentamycine -25µg/ml) pendant 24h à 37°C (5% CO2) à une concentration de 50000 cellules / puits. Le milieu de culture est ensuite remplacé par un milieu d’essai qui est un milieu de différenciation SEBO662 supplémenté avec un inducteur de lipogenèse (Keratinocyte-SFM + EGF (1 ng/ml) + KGF (2 ng/ml) + Gentamycine (25 µg/ml) + Acide linoléique (0.15 µM) + BSA (1 mg/ml) + SVF (8%) + Insuline (10 nM) + DHT (10 nM) + glucose 3 (g/l)+ hydrocortisone (0.68 µg/ml) + vitamine C (50 µg/ml) + calcium (1.5 mM) + agonistes PPAR (troglitazone 1 µM + WY14643 1 µM + GW0742 1 µM)) contenant ou non les composés à tester, les contrôles solvant (DMSO, référence D8418 de la société Sigma Aldrich ou éthanol, référence 20821.365 de la société VWR) ou la référence positive (isotrétinoïne, Référence R3255 de la société Sigma Aldrich). Un contrôle avec des sébocytes non différenciés (milieu de culture) a été réalisé en parallèle. Les cellules ont ensuite été incubées à 37° (5% CO2) pendant 14 jours avec une supplémentation en composés à tester, en contrôles solvant ou en référence après 7 jours d’incubation.
Après incubation des cellules, le milieu d’essai a été éliminé et les cellules ont été rincées, fixées et perméabilisées. Les gouttelettes lipidiques contenues dans les cellules ont ensuite été marquées à l’aide d’une sonde lipidique fluorescente Bodipy® (Molecular Probes, réf. D3922). En parallèle, les noyaux des cellules ont été colorés par une solution de Hoechst 33258 (bis-benzimide) (référence B1155 vendu pas la société Sigma).
L’acquisition des images a été réalisée avec un système d’imagerie à haute résolution, INCell Analyzer™ 2200 (GE Healthcare). Pour chaque puits, 10 images ont été numérisées à l’objectif x20.
Le marquage a été quantifié par mesure de l’intensité de fluorescence des gouttelettes lipidiques rapportée au nombre de noyaux identifiés par la solution de Hoechst (intégration des données numériques par le logiciel Developer Toolbox 1.5, GE Healthcare). Seule l’intensité de fluorescence des gouttelettes lipidiques a été analysée.
2. Résultats
| Composés | Structure chimique | Concentration (en µg/ml) | % d’inhibition de l’accumulation des lipides |
| A | [Chem. 18] | 2,22 | 25 |
| 20 | 55 | ||
| B | [Chem. 19] | 3,33 | 23 |
| 10 | 23 | ||
| C | [Chem. 20] | 3,33 | 20 |
| 10 | 20 | ||
| 30 | 20 |
Les composés A, B et C présentent un fort pouvoir d’inhibition de la synthèse des lipides.
Claims (13)
- Procédé de traitement cosmétique pour diminuer la production de sébum et notamment pour matifier les peaux grasses, comprenant l’application d’un composé de formule (I) ou d’une composition comprenant, de préférence dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) suivante :
(I)
dans laquelle :
- les radicaux R1, R2, R3, R4, R5 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins deux des radicaux R1, R2, R3, R4 ou R5 sont différents d’un atome d’hydrogène ;et
- les radicaux X1, X2, X3, X4 désignent indépendamment :
i) un atome d’hydrogène,
ii) un groupe hydroxy,
iii) un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle,
étant entendu qu’au moins un des radicaux X1, X2, X3 ou X4 désigne un atome d’hydrogène,
ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de formule (I) comporte des radicaux R1, R2, R3, R4, R5 tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- R5 désigne un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) comporte des radicaux R1, R2, R3, R4, R5 tels que :
- R1 désigne un atome d’hydrogène ;
- R2 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy;
- R4 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxy;
- R5 désigne un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) comporte des radicaux X1, X2, X3, X4 tels que :
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ;
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORa avec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle . - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) comporte des radicaux X1, X2, X3, X4 tels que :
- X1 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy,
- X2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy,
- X3 désigne un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy,
- X4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi les composés A à D suivants :
Composés Formule Nom chimique (IUPAC) A 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one B 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxy-4H-chromen-4-one C 7-ethoxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one D 2-(3,4-diméthoxyphényl)-7-méthoxy-4H-chromèn-4-one - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est présent en une teneur allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, mieux de 0,05% à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Utilisation cosmétique non thérapeutique d’au moins un composé de formule (I) selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans une composition adaptée à une application topique sur la peau, pour diminuer la production de sébum et notamment en tant qu'agent matifiant.
- Composé de formule (II), ainsi que leurs isomères optiques, solvates et sels correspondants :
(II)
dans laquelle :
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORaavec Ra désignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORaavec Radésignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle ,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORaavec Radésignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle , et
- le radical X’4 désigne un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, éventuellement substitué par au moins un groupement ORaavec Radésignant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4) alkyle carbonyle tel que l’acétyle. - Composé de formule (II) selon la revendication 9, pour lequel :
- le radical R’3 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical R’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy,
- le radical X’2 désigne un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un methoxy ou un éthoxy, et
- le radical X’4 désigne un groupe hydroxy ou un groupe (C1-C4)alcoxy, de préférence un méthoxy. - Composition notamment cosmétique comprenant au moins un composé de formule (II) selon l’une quelconque des revendications 9 ou 10.
- Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce qu’elle comprend un milieu physiologiquement acceptable.
- Composition selon l’une quelconque des revendications 11 ou 12, caractérisée en ce que ledit composé de formule (II) est présent en une teneur allant de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, mieux de 0,05% à 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
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| FR2906716A1 (fr) * | 2006-10-06 | 2008-04-11 | Clarins Soc Par Actions Simpli | Utilisation d'une composition cosmetique pour le soin des peaux grasses. |
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-
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| STEWART,M.E., SEMIN DERMATOL, vol. 11, 1992, pages 100 105 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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