FR3058055B1 - Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre une diamine et une etape de traitement thermique au moyen d'un outil chauffant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé de déformation permanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux comprenant : a) l'application sur les fibres d'une composition comprenant une ou plusieurs diamine(s), puis b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d'un outil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la ou lesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d'acide maléique, ni de sels de l'acide maléique. La présente invention concerne également un kit approprié pour la mise en oeuvre de ce procédé.

Description

Procédé de déformation permanente des cheveux mettant enoeuvre une diamine et une étape de traitement thermique au moyend’un outil chauffant

La présente invention concerne un procédé de déformationpermanente des fibres kératiniques, en particulier des cheveux quicomprend l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositionscomprenant une ou plusieurs diamines, et une étape de traitementthermique des fibres au moyen d’un outil chauffant.

La présente invention concerne également un kit comprenant aumoins deux compartiments, approprié pour la mise en œuvre de ceprocédé.

De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’aspect deleurs cheveux, en particulier les personnes qui ont des cheveuxbouclés cherchent le plus souvent à obtenir des cheveux lisses et,inversement, celles qui ont des cheveux raides souhaitent avoir descheveux bouclés.

Une des techniques habituellement utilisées pour obtenir unedéformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps,à réaliser l’ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine(kératocystine) à l’aide d’une composition contenant un agentréducteur adapté (étape de réduction) puis, après avoir rincé lachevelure ainsi traitée, généralement à l’eau, à reconstituer dans unsecond temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveuxpréalablement mis sous tension (par exemple par des bigoudis), unecomposition oxydante (étape d’oxydation, dite aussi de fixation) defaçon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée.

Cette technique permet par exemple de réaliser le lissage (ledéfrisage) des cheveux ou au contraire le frisage des cheveux. Lanouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique telque ci-dessus est permanent dans le temps et résiste notamment àl'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, tellesqu’une mise en pli.

Les compositions utilisables pour la mise en œuvre de l’étapede réduction contiennent généralement, à titre d'agents réducteurs, dessulfites, des bisulfites, des alkyl-phosphines ou de préférence desthiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont la cystéine etses divers dérivés, la cystéamine et ses dérivés, l'acide thiolactique oul'acide thioglycolique, leurs sels ainsi que leurs esters, notamment lethioglycolate de glycérol.

Les compositions oxydantes nécessaires à la mise en œuvre del'étape de fixation sont le plus souvent des compositions à base d'eauoxygénée.

Une autre technique pour obtenir une déformation permanentede cheveux consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, àl’aide d’une composition contenant une base appartenant à la familledes hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures(-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-).

Les compositions généralement utilisées pour effectuer lalanthionisation contiennent à titre de base un hydroxyde tel qu’unhydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux. Par rapport à lapremière technique décrite précédemment mettant en œuvre un agentréducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d’étapede fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible.Elle s’effectue donc en une seule étape. Il est cependant usueld’effectuer un shampooing neutralisant après ce type de procédé pourabaisser le pH de la fibre.

Les produits de défrisage peuvent se présenter sous forme decompositions prêtes à l’emploi ou sous forme de kits d’au moins deuxcompositions à mélanger au moment de l’emploi, dont l’une comprenddes hydroxydes en forte concentration.

Ces deux techniques permettent de réaliser soit l’ondulationdes cheveux, soit, leur défrisage, leur décrêpage ou leur lissage.Cependant, la technique de lanthionisation est principalement utiliséepour la mise en forme des cheveux naturellement crépus.

Dans le cas du lissage, ces techniques sont généralement misesen œuvre sur des cheveux bouclés ou volumineux afin d’obtenir unlissage plus ou moins prononcé et une réduction du volume et de lamasse apparente des cheveux.

Cependant, de telles techniques ne donnent pas entièrementsatisfaction. En effet, bien qu’elles s’avèrent très efficaces pourmodifier la forme des cheveux, elles restent souvent dégradantes pourles fibres capillaires, ce qui est principalement dû aux teneurs élevéesen agents réducteurs utilisées dans les compositions réductrices ou auxteneurs élevées en hydroxydes et/ou au pH très alcalin descompositions de défrisage, ainsi qu’aux différents temps de pose plusou moins longs de ces compositions.

Ces techniques peuvent ainsi induire à la longue une altérationde la qualité et de l’intégrité des fibres notamment capillaires,entraînant une diminution de leurs propriétés cosmétiques, telles queleur brillance, leur douceur, leur facilité de démêlage et unedégradation de leurs propriétés mécaniques, plus particulièrement deleur résistance mécanique, par exemple due à un gonflement descheveux lors du rinçage entre l’étape de réduction et l’étaped’oxydation qui peut se traduire par une augmentation de leur porosité.Ces inconvénients sont par exemple observés avec l’acidethioglycolique qui est généralement utilisé en milieu basique à desvaleurs de pH variant de 8,5 à 9,5.

Par ailleurs, si les techniques de déformation permanente descheveux décrites précédemment sont appliquées sur des cheveux ayantfait l’objet au préalable d’une coloration artificielle, elles peuvententraîner une dégradation ou un décapage de cette colorationartificielle.

De même, si une coloration est appliquée sur des cheveuxpermanentés ou défrisés selon les techniques décrites précédemment,la couleur obtenue est très différente de la couleur normalementobtenue sur des cheveux naturels non permanentés ou défrisés.

Par ailleurs, on a aussi constaté que l’utilisation de ces agentsréducteurs ou de ces agents alcalins forts peut entraîner un inconfortdu cuir chevelu (irritations, démangeaisons, etc).

Enfin les compositions employées posent souvent desproblèmes d’odeurs, en particulier les compositions réductrices etnotamment celles contenant des thiols. Les cheveux traités par cescompositions peuvent également conserver une odeur désagréable.

Il existe donc un réel besoin de trouver un nouveau procédé dedéformation permanente des fibres kératiniques, en particulier descheveux ne présentant pas l’ensemble des inconvénients décrits ci-dessus, en particulier qui n’altère pas l’intégrité et la qualité des fibreskératiniques tout en apportant de bonnes propriétés cosmétiques auxfibres kératiniques. En parallèle, ce procédé doit conserver de bonnesperformances en termes de déformation permanente des fibreskératiniques, en particulier avec un effet rémanent à plusieursshampoings.

Il a maintenant été découvert, de manière surprenante, qu’unprocédé de déformation permanente des fibres kératiniques, enparticulier des cheveux qui comprend l’application sur les fibres d’uneou plusieurs compositions comprenant une ou plusieurs diamines,suivie d’une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant, permettait d’atteindre les propriétés recherchées, entreautres en termes d’intégrité, de qualité et de cosméticité des fibreskératiniques tout en obtenant une déformation des fibres kératiniquesde bonne qualité et durable.

La présente invention a donc pour objet un procédé dedéformation permanente des fibres kératiniques, en particulier descheveux comprenant : a) l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositionscomprenant une ou plusieurs diamine(s), puis b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la oulesdites diamine(s) ne comprend (comprennent) pas d’acide maléique,ni de sels de l’acide maléique.

La mise en œuvre de ce procédé permet d’obtenir unedéformation permanente des fibres kératiniques de bonne qualité etrémanent à plusieurs shampooings tout en préservant la qualité etl’intégrité des fibres kératiniques. De plus, la mise en œuvre de ceprocédé permet d’apporter de bonnes propriétés cosmétiques, enparticulier de brillance et de douceur au toucher, aux fibreskératiniques.

De préférence, le procédé de l’invention peut également mettreen œuvre un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique.

Dans une variante préférée, le procédé selon l’invention est unprocédé de lissage des fibres kératiniques, en particulier des cheveux. L’invention a également pour objet un kit approprié pour lamise en œuvre du procédé de l’invention. Ce kit comprend au moinsdeux compartiments : un premier compartiment comprenant une premièrecomposition qui comprend une ou plusieurs diamines, - un deuxième compartiment comprenant une deuxièmecomposition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques necomportant pas d’insaturation éthylénique, étant entendu que la composition contenant la ou lesditesdiamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acidemaléique, et de préférence ne comprend pas de composésmonomériques à insaturation éthylénique. D’autres caractéristiques et avantages de l’inventionapparaîtront plus clairement à la lecture de la description et desexemples qui suivent.

Comme expliqué précédemment, le procédé selon l’inventionmet en œuvre une ou plusieurs diamines.

De manière préférée, la ou les diamines sont choisies parmi lescomposés de formule (I) suivante :

dans laquelle Ri, R2, R3 et R4, indépendamment les uns desautres, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle,comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4atomes de carbone, R, R’, R’’ et R’’’, indépendamment les uns des autres,représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, unradical alcoxyalkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, depréférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxyaminecomprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4atomes de carbone, n, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent unnombre variant de 0 à 100, de préférence de 0 à 20, étant entendu que pour toute valeur n, p ou q supérieure ouégale à 2, les radicaux R, R’, R’’ et R’’’ peuvent être différents d’unmotif CRR’ ou CR”R’” à l’autre.

Dans le cadre de l'invention, on entend par radical alkyle, lesradicaux alkyles linéaires ou ramifiés, pouvant être substitués ou nonsubstitués.

De manière préférée dans la formule (I), Ri, R2, R3 et R4représentent un atome d’hydrogène.

De manière préférée dans la formule (I), R, R’, R’’ et R’’’représentent, indépendamment les uns des autres, un atomed’hydrogène ou un radical méthyle.

De manière préférée dans la formule (I), n, p et q,indépendamment les uns des autres, représentent un nombre variant de1 à 15.

Dans un mode de mise en œuvre particulièrement préféré duprocédé selon l’invention, la ou les diamines sont choisies parmi lescomposés de formule (I) dans laquelle : - Ri, R2, R3 et R4 sont des atomes d’hydrogène, - R et R” sont des atomes d’hydrogène, - R’ et R’”, indépendamment les uns des autres, sont choisisparmi un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, - n et q varient de 1 à 5, de préférence de 1 à 3, mieux sontégaux à 2, - p varie de 1 à 15, de préférence varie de 2 à 13.

Ainsi, la ou les diamines sont choisies de préférence parmi lesdiamines polyoxyalkylénées, de préférence les diaminespolyoxyéthylénées et les diamines polyoxypropylénées. A titre de diamines polyoxyalkylénées, on peut notamment citerles diamines vendues sous la marque JEFFAMINE® par l’entrepriseHUNSTMAN, en particulier les JEFFAMINE® de la série D, de lasérie ED et de la série EDR. A titre de JEFFAMINE® de la série D, on peut notamment citerles diamines D-230, D-400, D-2000 et D-4000. A titre de JEFFAMINE® de la série ED, on peut notammentciter les diamines HK-511, ED-600, ED-900 et ED-2003. A titre de JEFFAMINE® de la série EDR, on peut notammentciter les diamines EDR-148 et EDR-176.

De manière tout particulièrement préférée, la ou les diaminesmises en œuvre dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi lapoly(propylène glycol) bis(2-aminopropyl éther) avec un nombremoyen d’unités propylène glycol égal à environ 2,5 (JEFFAMINE® D-230), la O,O'-bis(2-aminopropyl) polypropylène glycol-bloc-polyéthylène glycol-bloc-polypropylène glycol avec un nombre moyend’unités propylène glycol égal à environ 3,6 et un nombre d’unitéséthylène glycol égal à environ 9 (JEFFAMINE® ED-600), ou avec unnombre d’unités propylène glycol égal à environ 6 et un nombre moyend’unités éthylène glycol égal à environ 12,5 (JEFFAMINE® ED-900)et la 2,2'-(éthylènedioxy)bis(éthylamine) (JEFFAMINE® EDR-148).

Parmi les diamines oxyalkylénées, on peut aussi signaler la4,9-dioxa-l, 12-dodécanediamine ou la 4,7,10-trioxa-l, 13-tridécanediamine.

De manière préférée dans le procédé selon l’invention, la ou lesdiamines représentent de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 %en poids, et plus préférentiellement de 5 à 15 % en poids, par rapportau poids total de chaque composition les contenant.

Comme expliqué précédemment, la ou les composition(s)contenant la ou les diamines ne comprend (comprennent) pas d’acidemaléique, ni de sel d’acide maléique.

De manière préférée, la ou les composition(s) contenant la oules diamines ne comprend (comprennent) pas de composésmonomériques à insaturation éthylénique.

On entend par composé monomérique à insaturationéthylénique au sens de la présente invention, un composépolymérisable constitué d’un seul motif et comprenant au moins unedouble liaison carbone-carbone.

Dans un mode de mise en œuvre préféré, le procédé selonl’invention comprend en outre l’application sur les fibres d’un ouplusieurs acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturationéthylénique, présents dans la même composition que la ou les diamineset/ou dans une composition distincte appliqué séparément, l’étape (b) de traitement thermique étant mise en œuvre aprèsl’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines,de préférence après l’application de la ou des compositionscomprenant la ou les diamines et de la ou des compositionscomprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique.

Par acide carboxyliques ne comportant pas d’insaturationéthylénique, on entend un acide carboxylique ne comprenant pas dedouble liaison carbone-carbone, de préférence un acide carboxyliquecomprenant de 1 à 7 atomes de carbone.

Dans une première variante de ce mode de mise en œuvre, la oules diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans une mêmecomposition. Dans cette variante, la composition comprenant la ou lesdiamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique peut résulter du mélange d’au moins unecomposition comprenant la ou les diamines et d’au moins unecomposition comprenant le ou les acides carboxyliques ne comportantpas d’insaturation éthylénique.

Dans une seconde variante de ce mode de mise en œuvre, la oules diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans des compositionsdistinctes. Cette seconde variante est préférée.

Dans cette seconde variante, la ou les composition(s)comprenant la ou lesdites diamine(s) sont généralement appliquée(s)avant et/ou après la composition comprenant le ou les acidescarboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique, et depréférence avant.

Le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique sont de préférence choisis parmi lescomposés de formule (II) et/ou leurs sels et/ou hydrates :

dans laquelle X représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy,un radical alkyle en Ci-Cô, de préférence en C1-C2, éventuellementsubstitué,

Ri, R2 représentent indépendamment l’un de l’autre un atomed’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Côéventuellement substitué, n représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3,m représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3, le nombre total d’atomes de carbone étant inférieur ou égal à 7.

De manière préférée, le ou les acides carboxyliques necomportant pas d’insaturation éthylénique sont choisis parmi lescomposés de formule (II) dans laquelle m et n vont de 0 à 2, Ri et R2représentent un atome d’hydrogène, X représente un atomed’hydrogène, un groupement hydroxy ou un radical méthyle.

Parmi les composés de formule (II), on préfère toutparticulièrement l’acide glyoxylique (m = 0, n = 1, X = H), l’acidepyruvique (m = 0, n = 1, X = méthyle), l’acide oxaloacétique (m = 1, n= 2, Ri, R2 = H, X = OH), l’acide alpha-cétoglutarique (m = 2, n = 2,Ri, R2 = H, X = OH), l’acide lévulinique (m = 2, n = 1, Ri, R2 = H, X= méthyle), et en particulier l’acide carboxylique est l’acideglyoxylique.

Le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique représentent généralement de 1 à 30 % enpoids, de préférence de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids totalde la composition les contenant.

Dans ce mode de mise en œuvre préféré, le procédé selonl’invention comprend de préférence une étape de rinçage des fibreskératiniques après l’application de la composition comprenant le oules acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthyléniqueet avant l’étape (b) de traitement thermique.

De manière tout particulièrement préférée dans ce mode demise en œuvre, le procédé comprend : - l’application sur les fibres d’une composition comprenant laou lesdites diamines, puis - l’application sur les fibres d’une composition comprenant leou lesdits acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturationéthylénique, puis - une étape optionnelle de rinçage des fibres, puis - une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selonl’invention peuvent en outre comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs, plus particulièrement des agents tensioactifs non-ioniques, anioniques, cationiques, ou amphotères ou zwittérioniques.

Le ou les agents tensioactifs non-ioniques utilisables dans leprocédé selon l’invention sont décrits par exemple dans « Handbook ofSurfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow andLondon), 1991, pp 116-178. Ils sont choisis notamment parmi lesalcools, les alpha-diols, les alkyl (Ci-C2o)phénols, ces composés étantpolyéthoxylés, polypropoxylés et/ou polyglycérolés et ayant au moinsune chaîne grasse comportant, par exemple, de 8 à 18 atomes decarbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde depropylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre degroupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30.

On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène etde propylène, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, lesalkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les estersd'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acyl-méthylglucamine, les aldobionamides et les oxydes d'amine.

Sauf mention contraire, on désigne pour ces tensioactifs parcomposé « gras » (par exemple un acide gras) un composé comprenantdans sa chaîne principale au moins une chaîne alkyle, saturée ouinsaturée, comportant au moins 6 atomes de carbones, de préférence de8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes decarbone.

On entend par « agent tensioactif anionique », un tensioactif necomportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que desgroupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis depréférence parmi les groupements CO2H, CO2’, SO3H, SO3’, OSO3H,oso3; O2PO2H, O2PO2H·, O2PO22·.

Le ou les agents tensioactifs anioniques pouvant être utilisésdans le procédé de l’invention sont notamment choisis parmi les alkylsulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, lesalkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, lesalpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, lesacylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et lesN-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acidespolyglycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acidesD-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques,les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkylamidoéther-carboxyliques ; ou les formes non salifiées de tous cescomposés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composéscomportant de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignantun groupe phényle.

Certains de ces composés peuvent être oxyéthylénés etcomportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.

Les sels de monoesters d’alkyle en C6-C24 et d'acidespolyglycoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi lespolyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycosides-tartratesd’alkyle en C6-C24 et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle enC6-C24.

Lorsque le ou les agents tensioactifs anioniques sont sousforme de sel, ils ne sont pas sous forme de sels de zinc, et ils peuventêtre choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodiumou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, lessels d’amines et en particulier d’aminoalcools, et les sels de métauxalcalino-terreux tel que le sel de magnésium. A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citernotamment les sels de mono-, di- et tri-éthanolamine, les sels demono-, di- ou tri-isopropanol-amine, les sels de 2-amino-2-méthyl-l-propanol, 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol et tri s(hydroxym éthyl) ami no méthane.

On utilise de préférence les sels de métaux alcalins oualcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.

On utilise de préférence les alkyl(C6-C24)sulfates, les alkyl(C6-C 24)éthersulfates, éventuellement oxyéthylénés comprenant de 2 à50 motifs oxyde d’éthylène, et leurs mélanges, en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium,d'aminoalcool. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifsanioniques sont choisis parmi les alkyl(Cio-C2o)éthersulfates, et enparticulier le lauryléthersulfate de sodium à 2,2 moles d’oxyded’éthylène.

De manière préférée, les compositions mises en œuvre dans leprocédé selon l’invention comprennent un ou plusieurs agentstensioactifs cationiques.

On entend par « agent tensioactif cationique », un agenttensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans une descompositions utilisables dans le procédé selon l’invention. Cet agenttensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positivesou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein d’une descompositions utilisables dans le procédé selon l’invention.

Le ou les agents tensioactifs cationiques sont de préférencechoisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires,éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammoniumquaternaire, et leurs mélanges.

Les amines grasses comprennent en général au moins unechaîne hydrocarbonée en C8-C30· A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notammentciter, par exemple : - ceux répondant à la formule générale (III) suivante :

dans laquelle les groupes Ri à R4, qui peuvent être identiquesou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié,comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique telque aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes Ri à R4 désignant un

radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomesde carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupesaliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notammentl'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiquessont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy enC1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(Ci2-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C 22)acétate, et hydroxyalkyle enC1-C30 ; X’ est un anion choisi dans le groupe des halogénures,phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- oualkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates.

Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (III), onpréfère d’une part, les sels de tétraalkylammonium comme, parexemple, les sels de dialkyldiméthylammonium oud’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporteenviron de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels debéhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, decétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ouencore, d’autre part, les sels de palmitylamidopropyltriméthyl ammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels destéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisésous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. Onpréfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés. - les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme parexemple ceux de formule (IV) suivante :

dans laquelle R5 représente un groupe alcényle ou alkylecomportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés desacides gras du suif, Re représente un atome d’hydrogène, un groupealkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30atomes de carbone, R7 représente un groupe alkyle en C1-C4, Rsreprésente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X’ est unanion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates,lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont lesgroupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivementde 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone. Depréférence, R5 et Re désignent un mélange de groupes alcényle oualkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivésdes acides gras du suif, R7 désigne un groupe méthyle, Rx désigne unatome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sousla dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier deformule (V) :

dans laquelle R9 désigne un radical alkyle comportant environde 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ouinterrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, Rio est choisi parmil’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes decarbone ou un groupe (R9a)(Rioa)(Riia)N-(CH2)3, R9a, Rioa, Riia, Ru,R12, R13 et R14, identiques ou différents, sont choisis parmi

l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes decarbone, et X' est un anion choisi dans le groupe des halogénures,acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels composés sontpar exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX

(Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX(Quaternium 75), - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins unefonction ester, tels que ceux de formule (VI) suivante :

dans laquelle :

Ris est choisi parmi les groupes alkyles en Ci-Cô et les groupeshydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Ci-Cô ;

Ri6 est choisi parmi : - le groupe

- les groupes R20 qui sont des groupes hydrocarbonés enC1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène,

Ris est choisi parmi : - le groupe

- les groupes R22 qui sont des groupes hydrocarbonés en Ci-Cô, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi lesgroupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ouinsaturés ; r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2à 6 ; y est un entier valant de 1 à 10 ; x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0à 10 ; X' est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;

sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsquex vaut 0 alors Ri6 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors Ris désigneR22

Les groupes alkyles R15 peuvent être linéaires ou ramifiés etplus particulièrement linéaires.

De préférence, R15 désigne un groupe méthyle, éthyle,hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement ungroupe méthyle ou éthyle.

Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.

Lorsque Ri6 est un groupe R20 hydrocarboné, il peut être longet avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3atomes de carbone.

Lorsque Ris est un groupe R22 hydrocarboné, il a de préférence1 à 3 atomes de carbone.

Avantageusement, R17, R19 et R21, identiques ou différents,sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ouramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi lesgroupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ouinsaturés.

De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.

Avantageusement, y est égal à 1.

De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3,et encore plus particulièrement sont égaux à 2. L'anion X' est de préférence un halogénure (chlorure, bromureou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. Onpeut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, letosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou lelactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonctionester. L'anion X' est encore plus particulièrement le chlorure ou leméthylsulfate.

On utilise plus particulièrement dans la composition utilisabledans le procédé selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (VI)dans laquelle :

Ris désigne un groupe méthyle ou éthyle, x et y sont égaux à 1 ;z est égal à 0 ou 1 ; r, s et t sont égaux à 2 ;

Ri6 est choisi parmi : - le groupe

- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène ;

Ris est choisi parmi : - le groupe

- l'atome d'hydrogène ; R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi lesgroupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ouinsaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles enC13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.

Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.

On peut citer par exemple les composés de formule (VI) telsque les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl- méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl- méthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, demonoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes decarbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétalecomme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contientplusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques oudifférents.

Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérificationdirecte de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine,d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellementoxyalkylénées sur des acides gras en C10-C30 ou sur des mélanges

d'acides gras en C10-C30 d'origine végétale ou animale, ou partransestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification estsuivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'unhalogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate dedialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate deméthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine duglycol ou du glycérol.

De tels composés sont par exemple commercialisés sous lesdénominations DEHYQUART® par la société HENKEL,STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la sociétéCECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.

Une ou plusieurs des compositions utilisables dans le procédéselon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels demono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité enpoids de sels de diester.

On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moinsune fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 etUS-A-4137180.

On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous ladénomination Quatarmin BTC 131.

De préférence les sels d'ammonium contenant au moins unefonction ester contiennent deux fonctions esters.

Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins unefonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels dedip al mit oyléthylhydroxyéthyl méthylammonium.

Les agents tensioactifs cationiques sont choisis de préférenceparmi ceux de formule (III) et ceux de formule (VI), et encore pluspréférentiellement parmi ceux de formule (III).

Le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques,utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent être notammentdes dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires,éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique estune chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupeanionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate,sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier lesalkyl(C8-C 2o)betaïnes, les sulfobetaïnes, les (alkyl en C 8 -C2o)amido(alkyl en Cs-Cgjbétaïnes ou les (alkyl en C8-C2o)amido(alkylen Ce-Cgjsulfobétaïnes.

Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires outertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives(Bl) et (B2) suivantes :

Ra-C(O)-NHCH2CH2N+(Rb)(Rc)-CH2C(O)O·, M+ , X’ (Bl)

Formule (Bl) dans laquelle :

Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 dérivéd'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprahhydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ;

Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et

Rc représente un groupe carboxyméthyle ; M+ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin,alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issud’une amine organique, et X' représente un contre ion anionique organique ouinorganique, de préférence choisi parmi les halogénures, acétates,phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ; ou alors M+ et X' sont absents ;

Ra’-C(O)-NH-CH2-CH2-N(B)(B') (B2)

Formule dans laquelle : B représente le groupe -CH2-CH2-O-X' ; B' représente le groupe -(CH2)ZY', avec z = 1 ou 2 ; X' représente le groupe -CH2-C(O)OH, -CH2-C(O)OZ’, -CH2-CH2-C(O)OH, -CH2-CH2-C(O)OZ’, ou un atome d'hydrogène ; Y' représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ’, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe -CH2-CH(OH)-SO3-Z’ ; Z’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalinou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issud’une amine organique ;

Ra’ représente un groupe alkyle en C10-C30 ou alcényle en C10-C30 d'un acide Ra’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprahou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé.

Les composés de ce type sont classés dans le dictionnaireCTFA, 5eme édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétatede disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétatede disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate dedisodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétatecommercialisé par la société RHODIA sous la dénominationcommerciale MIRANOL® C2M concentré.

On peut aussi utiliser des composés de formule (B’2) ;

Ra”-NH-CH(Y”)-(CH2)n-C(O)NH(CH2)n’-N(Rd)(Re) (B’2)

Formule dans laquelle : Y” représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ”, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe -CH2-CH(OH)-SO3-Z” ;

Rd et Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent unradical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4 ; Z” représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalinou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issud’une amine organique ;

Ra’’ représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30 d'unacide Ra’’-C(O)OH de préférence présent dans l'huile de coprah oudans l'huile de lin hydrolysée ; n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombreentier allant de 1 à 3.

Parmi les composés de formule (B’2) on peut citer le composéclassé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodiumdiethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la sociétéCHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.

Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniquescités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyl en C8-C2o)bétaïnestel que la cocoylbétaïne, les (alkyl en C8-C2o)amido(alkyl en C2-Csjbétaïnes tel que la cocoylamidopropylbétaïne, et leurs mélanges.

Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifsamphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi lacocoylamidopropylbétaïne et la cocoylbétaïne.

Les agents tensioactifs utilisables dans le procédé selonl’invention sont de préférence non-ioniques ou cationiques.

De préférence lorsqu’ils sont présents, le ou les agentstensioactifs représentent de 0,1 à 20% en poids, mieux de 1 à 10 % enpoids par rapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selonl’invention peuvent en outre comprendre une ou plusieurs silicones.

Les silicones utilisables conformément à l'invention peuvent seprésenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.

De préférence, la ou les silicones sont choisies parmi lespolydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS),et les polysiloxanes organo-modifiés comportant au moins ungroupement fonctionnel choisi parmi les groupements aminés, lesgroupements aryle et les groupements alcoxy.

Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dansl'ouvrage de Walter NOLL « Chemistry and Technology of Silicones »(1968), Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.

Les silicones volatiles sont plus particulièrement choisiesparmi les silicones possédant un point d'ébullition allant de 60°C à260°C, et plus particulièrement encore les silicones choisies parmi : (i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, depréférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, del'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nomde VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ouSILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxanecommercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 parUNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi queleurs mélanges.

On peut également citer les cyclocopolymères du typediméthylsiloxanes/méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONEVOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNIONCARBIDE, de formule :

On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanescycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels quele mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélanged'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1, l'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à5.10'6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxanecommercialisé notamment sous la dénomination « SH 200 » par lasociété TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classesont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and

Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS « VolatileSilicone fluids for cosmetics ».

Les silicones non volatiles utilisables selon l’invention peuventêtre de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles, des gommeset des résines de polydialkylsiloxanes, des polyorganosiloxanesmodifiés par les groupements organofonctionnels choisi parmi lesgroupements aminés, les groupements aryle et les groupements alcoxyainsi que leurs mélanges.

Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi lespolydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement lespolydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. Laviscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445Appendice C.

Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre nonlimitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huilesMIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemplel'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par lasociété RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING tellesque la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaineshuiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.

On peut également citer les polydiméthylsiloxanes àgroupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom dedimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la sociétéRHODIA.

Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut égalementciter les produits commercialisés sous les dénominations « ABILWAX® 9800 et 9801 » par la société GOLDSCHMIDT qui sont despolydialkyl (C1-C20) siloxanes.

Les gommes de silicone utilisables conformément à l'inventionsont notamment des polydialkylsiloxanes, de préférence des polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes ennombre élevées allant de 200 000 à 1 000 000 utilisés seuls ou enmélange dans un solvant.

Le solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, leshuiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, lespolyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, letridécane ou leurs mélanges.

Des produits plus particulièrement utilisables conformément àl'invention sont des mélanges tels que : - les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxanehydroxylé en bout de chaîne, ou diméthiconol (CTFA) et d'unpolydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone(CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOWCORNING ; - les mélanges d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'unesilicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de lasociété GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyenen nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluidcorrespondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; - les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plusparticulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que leproduit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant uneviscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5.10'6m2/s.Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 %d'une huile SF 96.

Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément àl'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant lesmotifs : (R7)2SiO2/2, (R7)3SiOi/2, R7S1O3/2 et S1O4/2 dans lesquelles R7 représente un alkyl possédant 1 à 16 atomesde carbone. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R7 désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4,plus particulièrement méthyle.

On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sousla dénomination « DOW CORNING 593 » ou ceux commercialisés sousles dénominations « SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267 » par lasociété GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structurediméthyl/triméthyl siloxane.

On peut également citer les résines du typetriméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous lesdénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN-ETSU.

Les silicones organomodifiées utilisables conformément àl'invention sont des silicones telles que définies précédemment etcomportant dans leur structure un ou plusieurs groupementsorganofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.

Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnelsmentionnés précédemment.

Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmiles polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10'5à 5.10'2m2/s à 25°C.

Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer à titred'exemple les produits commercialisés sous les dénominationssuivantes : - les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA ; - les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 deRHODIA ; - l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID deDOW CORNING ; - les silicones de la série PK de BAYER comme le produitPK20 ; - les silicones des séries PN, PH de BAYER comme lesproduits PN1000 et PH1000 ; - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC tellesque SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.

Parmi les silicones organomodifiées, on peut aussi citer lespolyorganosiloxanes comportant : - des groupements aminés substitués ou non comme les produitscommercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous lesdénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la sociétéDOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont enparticulier des groupements aminoalkyle en C1-C4. - des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisésous la dénomination « SILICONE COPOLYMER F-755 » par SWSSILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la sociétéGOLDSCHMIDT.

Les silicones utilisables selon l’invention représententgénéralement de 0,1 à 30% en poids, mieux de 1 à 10 % en poids parrapport au poids total de chaque composition les contenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selonl’invention peuvent en outre comprendre un ou plusieurs corps grasnon siliconés.

Par corps gras, on entend un composé organique insoluble dansl’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à la pressionatmosphérique (760 mm de Hg), ayant une solubilité dans l’eauinférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 1 % en poids, etencore plus préférentiellement à 0,1 % en poids.

En outre, les corps gras sont généralement solubles dans dessolvants organiques dans les mêmes conditions de température et depression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène,l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.

Par corps gras non siliconé, on entend un corps gras necomprenant pas d’atome de silicium.

Le ou les corps gras non siliconés utilisables dans une ouplusieurs des compositions mises en œuvre dans le procédé selonl’invention sont de préférence choisis parmi les hydrocarbures, lesalcools gras, les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras, les acides grasnon salifiés, les cires et leurs mélanges.

Le ou les corps gras peuvent être liquides ou non liquides àtempérature ambiante et à pression atmosphérique.

Les corps gras liquides utilisables dans l’invention présententde préférence une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s, mieuxinférieure ou égale à 1 Pa.s et encore mieux inférieure ou égale à0,1 Pa.s à la température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'1.

Les corps gras présentent généralement dans leur structure unechaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone.

Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composéuniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, liquide à températureordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit1.013.105 Pa).

Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides sont choisisparmi : - les alcanes en Cô-Ciô linéaires ou ramifiés, éventuellementcycliques. A titre d’exemples, on peut citer l’hexane, l’undécane, ledodécane, le tridécane et les isoparaffines comme Tisohexadécane,Tisododécane et Tisodécane. - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minéraleanimale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que leshuiles de paraffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline,les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que celui vendu sousla marque Parléam® par la société NOF Corporation, le squalane.

De préférence, le ou les hydrocarbures liquides sont choisisparmi les huiles de paraffine, les isoparaffines, l’huile de vaseline,l’undécane, le tridécane, l’isododécane et leurs mélanges.

Dans une variante tout particulièrement préférée, le ou leshydrocarbures liquides sont choisis parmi l’huile de vaseline, lesisoparaffines, l’isododécane et un mélange d’undécane et de tridécane.

Par alcool gras liquide, on entend un alcool gras non glycéroléet non oxyalkyléné, liquide à température ordinaire (25°C) et àpression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa). Depréférence, les alcools gras liquides de l’invention comportent de 8 à30 atomes de carbone et ils peuvent être saturés ou insaturés.

Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés.Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins uncycle aromatique ou non, de préférence acyclique.

Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides del’invention sont choisis parmi l’octyldodécanol, le décyl-2-tétradécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol. L’octyldodécanol et le décyl-2-tétradécanol sont toutparticulièrement préférés.

Les alcools gras liquides insaturés présentent dans leurstructure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, uneou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sontprésentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3 et ellespeuvent être ou non conjuguées.

Ces alcools gras insaturés peuvent être linéaires ou ramifiés.

Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure aumoins un cycle aromatique ou non. Ils sont de préférence acycliques.

Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquidesutilisables dans l’invention sont choisis parmi l’alcool oléique (ouoléylique), l’alcool linoléique (ou linoléylique), l’alcool linolénique(ou linolénylique) et l’alcool undécylénique. L’alcool oléique est tout particulièrement préféré.

Par ester gras liquide, on entend un ester issu d’un acide graset/ou d’un alcool gras, liquide à température ordinaire (25°C) et àpression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).

Plus particulièrement, les esters liquides sont choisis parmi lesmono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ouramifiés, en C1-C26 et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ouinsaturés, linéaires ou ramifiés, en C1-C26, le nombre total d’atomes decarbone des esters étant supérieur ou égal à 10.

De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moinsde l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention estramifié.

Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, onpeut citer les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristatesd'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarated’isocétyle, Tisononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoated’isodécyle, et le néopentanoate d’isostéaryle.

On peut utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques enC4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- outricarboxyliques et d'alcools non-sucres di-, tri-, tétra- oupentahydroxylé en C4-C26·

On peut notamment citer le sébacate de diéthyle, le sébacate dediisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle,l'adipate de dioctyle, l'adipate de diisostéaryle, le maléate de dioctyle,l'undecylénate de glycéryle, le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl, lemonoricinoléate de pentaérythrityle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le tétrapélargonate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le tétraoctanoate depentaérythrityle, le dicaprylate de propylène glycol, le dicaprate depropylène glycol, l'érucate de tridécyle, le citrate de triisopropyle, lecitrate de triisotéaryle, le trilactate de glycéryle, le trioctanoate deglycéryle, le citrate de trioctyldodécyle, le citrate de trioléyle, ledioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl glycol,le diisanonate de diéthylène glycol et les distéarates de polyéthylèneglycol.

Parmi les esters cités ci-dessus, on utilise de façonpréférentielle les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, decétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle,de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, ledicaprylate de propylène glycol, le stéarate de butyle, le stéarated'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle, l'isononanate d'isononyle et l'octanoate de cétyle.

Parmi les esters gras liquides, on peut utiliser des esters et di-esters de sucres et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22·

Par « sucre », on entend des composés hydrocarbonés oxygénésqui possèdent plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonctionaldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone.Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides oudes polysaccharides.

De préférence, ces dits sucres sont choisis parmi le saccharose,le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, lemannose, Tarabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notammentalkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.

Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisisnotamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'estersde sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférenceen C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une àtrois doubles liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.

Les esters selon cette variante peuvent être également choisisparmi les mono-, di-, tri- et tétraesters, les polyesters et leursmélanges.

Ces esters peuvent être par exemple des oléates, laurates,palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates,linolénates, caprates, arachidonates, et leurs mélanges commenotamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.

Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters etnotamment les mono- ou dioléates, stéarates, béhénates,oléopalmitates, linoléates, linolénates, oléostéarates, de saccharose, deglucose ou de méthylglucose ou encore le dioléate de méthylglucose(Glucate® DO).

Parmi les esters de sucres, on peut utiliser les esters depentaérythrityle, de préférence le tétra-iso-stéarate de pentaérythrityle,le tétra-octanoate de pentaérythrityle, les hexaesters des acidescaprylique et caprique en mélange avec le dipentaérythritol.

Parmi les esters naturels ou synthétiques de mono-, di- outriacides avec le glycérol, on peut utiliser les huiles végétales ousynthétiques.

Plus particulièrement, le ou lesdites huiles végétales ousynthétiques sont choisis parmi les huiles triglycérides d’originevégétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d’acidesgras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycéridesdes acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple leshuiles de sésame, de soja, de café, de carthame, de bourrache, detournesol, d’olive, d’amande d’abricot, de camélia, de pois bambara,d’avocat, de mangue, de son de riz, de coton, de rosier, de pépins dekiwi, de pulpe d’argousier, de pépins de myrtille, de pavot, de pépinsd’orange, d’amande douce, de palme, de coprah, de vernoia, demarjolaine, de baobab, de colza, de ximénia, de pracaxi, lestriglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par lasociété STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous lesdénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société DYNAMITNOBEL, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité.

De préférence, on utilise à titre d’esters liquides utilisablesselon l’invention des triglycérides d’origine végétale, en particulierles huiles choisies parmi l’huile d’avocat, l’huile d’olive, l’huile decamélia, l’huile d’amande d’abricot, et leurs mélanges et les estersd'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22, enparticulier le dicaprylate de 1,3-propanediol.

Par acide gras, on entend un acide gras non salifié, c’est-à-direque l’acide gras ne doit pas être sous forme de savon généralementsoluble, c'est-à-dire qu’il ne doit pas être salifié par une base.

Plus particulièrement, les acides gras liquides utilisables selonl’invention sont choisis parmi les acides de formule RCOOH, où R estun radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant depréférence de 7 à 39 atomes de carbone.

De préférence, R est un groupement alkyle en C7-C29 oualkényle en C7-C29, mieux un groupement alkyle en C12-C24 ou alkényle en C12-C24· R peut être substitué par un ou plusieursgroupements hydroxy et/ou un ou plusieurs groupes carboxyle.

De manière préférentielle, le ou les acides gras liquides sontchoisis parmi l’acide oléique, l’acide linoléique et l’acideisostéarique.

Le ou les corps gras utilisables dans les compositions mises enœuvre dans le procédé de l’invention peuvent être également choisisparmi les corps gras non liquides à température ambiante (25°C) et àpression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).

Par corps gras non liquide, on entend de préférence un composésolide ou un composé présentant une viscosité supérieure à 2 Pa.s àtempérature de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'1.

Plus particulièrement, les corps gras « non liquides » nonsiliconés sont choisis parmi les alcools gras, les esters d'acide graset/ou d’alcool gras, les cires non siliconées, les amines et les éthersgras, non liquides et de préférence solides.

Plus particulièrement, les alcools gras non liquides utilisablesselon l’invention sont choisis parmi les alcools saturés ou insaturés,linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone.

De préférence, on peut citer par exemple l’alcool cétylique,l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique). Plusparticulièrement, on utilise l’alcool cétylstéarylique.

Le ou les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras non liquidesutilisables selon l’invention sont généralement choisis parmi les esterssolides issus d’acides gras en C9-C26 et d’alcools gras en C9-C26·

De préférence, on peut citer à titre d’exemple le béhénated'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle,l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle,l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, lepélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d'alkyle telsque le myristate de cétyle, de myristyle ou de stéaryle, et le stéarated'hexyle.

La ou les cires non siliconées sont choisies notamment parmi lacire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, lacire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurstelles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la sociétéBERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou lescires d'abeilles modifiées (cerabellina) et les céramides ou analogues.

Les céramides ou analogues de céramides, tels que lesglycocéramides naturels ou synthétiques peuvent être choisis parmi lescomposés répondant à la formule suivante (VII) :

dans laquelle : - R’ désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ouinsaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce radical pouvant êtresubstitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou ungroupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide grassaturé ou insaturé en C16-C30 ; - R” désigne un atome d'hydrogène ou un radical (glycosyle)n,(galactosyle)m ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entiervariant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ; - R’” désigne un radical hydrocarboné en C15-C26, saturé ouinsaturé en position alpha, ce radical pouvant être substitué par un ouplusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramidesnaturelles, R’” peut également désigner un radical alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étantéventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30·

Les céramides préférés dans le cadre de la présente inventionsont ceux décrits par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou ceux décrits dans le brevet français FR 2 673 179.

Le ou les céramides plus particulièrement préférés selonl'invention sont les composés pour lesquels R’ désigne un alkyle saturéou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22, R” désigne un atomed'hydrogène et R’’’ désigne un radical linéaire saturé en C15.

De manière préférentielle, on peut choisir notamment lescomposés suivants : la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et unmélange de ces composés.

Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pourlesquels R’ désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acidesgras, R’’ désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R’’’désigne un groupement -CH=CH-(CH2)i2-CH3. D'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selonl'invention sont notamment les cires marines telles que celles venduespar la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires depolyéthylène ou de polyoléfine en général.

Les éthers gras non liquides utilisables selon l’invention sontchoisis parmi les dialkyléthers, notamment le dicétyléther et ledistéaryléther, seuls ou en mélange.

Préférentiellement, le ou les corps gras non siliconésutilisables selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures, enparticulier les alcanes en Cô-Ciô linéaires ou ramifiés et leshydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale animale ousynthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles deparaffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline ; les estersd’acides gras, en particulier les huiles d’origine végétale et les estersd'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 cesesters étant plus préférentiellement choisis parmi les triglycéridesd’origine végétale, les alcools gras liquides et leurs mélanges.

Le ou les corps gras utilisables selon l’invention représententgénéralement de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 % enpoids, plus préférentiellement de 5 à 15 % en poids par rapport aupoids total de chaque composition les contenant.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’inventioncomprennent également de l’eau qui représentent généralement de 10 à90 % en poids, de préférence de 10 à 80 % en poids, de préférence de10 à 70 % en poids, par rapport au poids total de chaque composition.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’inventionpeuvent contenir des solvants organiques acceptables sur le plancosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l’alcooléthylique, l’alcool isopropylique, l’alcool benzylique, et l’alcoolphényléthylique, ou des polyols ou éthers de polyols tels que, parexemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutyliqued’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, parexemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, ledipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol commepar exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther dudiéthylèneglycol.

Les solvants peuvent alors représenter de 0,5 à 20 % en poids,de préférence, de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total dechaque composition les contenant.

Le pH des compositions utilisables dans le procédé selonl'invention est généralement compris entre 0,5 et 11.

La composition comprenant un ou plusieurs acidescarboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique,lorsqu’elle est présente, a généralement un pH compris entre 0,5 et 7,de préférence entre 0,7 et 4.

Les compositions utilisables dans le procédé selon l’inventionpeuvent également contenir des additifs tels que des épaississantspolymériques naturels ou synthétiques, anioniques, amphotères ouzwittérioniques, non-ioniques ou cationiques, associatifs ou non, desépaississants non polymériques comme des électrolytes, des polymèresde coiffage, des sucres, des nacrants, des opacifiants, des filtres solaires, des vitamines ou provitamines, des parfums, des colorants,des particules organiques ou minérales, des conservateurs, des agentsde stabilisation du pH. L'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs etleur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés duprocédé de la présente invention.

Ces additifs peuvent être présents dans les compositionsutilisables dans le procédé selon l'invention en une quantité allant de 0à 50 % en poids par rapport au poids total de chaque composition lescontenant.

Les compositions mises en œuvre dans le procédé selonl’invention peuvent se présenter sous toute forme compatible avec uneapplication sur les fibres kératiniques, par exemple sous forme de cire,de pâte, de crème plus au moins fluide ou épaisse, de gel, de mousse,de spray, de lotion.

Les compositions décrites précédemment sont appliquées surles fibres kératiniques sèches ou humides, de manière séquentielle ousimultanée.

Les compositions sont habituellement laissées en place sur lesfibres pour une durée allant, en général, de 1 minute à 1 heure, depréférence de 5 minutes à 30 minutes pour chaque composition.

Comme décrit précédemment, le procédé selon l’inventioncomprend une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant.

Cette étape de traitement thermique s’effectue généralement àla suite de l’application de la ou des étapes d’application de la ou descompositions décrites ci-avant, éventuellement après élimination decelles-ci par rinçage.

De préférence, l’outil chauffant est choisi parmi un casque decoiffure, un fer à lisser (ou pinces plates), un sèche cheveux et undispensateur de rayons infrarouges, et plus préférentiellement l’outilchauffant est un fer à lisser. L’étape de traitement thermique s’effectue généralement à unetempérature allant de 60 à 250°C, de préférence allant de 120 à 250°C,et plus préférentiellement de 150 à 230°C.

Avant et/ou à l’issue du procédé selon l’invention, les fibreskératiniques peuvent éventuellement faire l’objet d’un lavage avec unshampooing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laisséesà sécher.

Le procédé selon l’invention peut être répété afin d’augmenterles effets.

De manière préférée, le procédé selon l’invention est unprocédé de lissage ou de défrisage des cheveux.

La présente invention a également pour objet un kit comprenantau moins deux compartiments : un premier compartiment comprenant une premièrecomposition qui comprend une ou plusieurs diamines telles quedéfinies ci-dessus, - un deuxième compartiment comprenant une deuxièmecomposition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques necomportant pas d’insaturation éthylénique tels que définis ci-dessus, étant entendu que la composition contenant la ou lesditesdiamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acidemaléique, et de préférence ne comprend pas de composésmonomériques à insaturation éthylénique.

Les exemples suivants illustrent la présente invention et nedoivent être considérés en aucune manière comme limitant l’invention.

EXEMPLES 1) Préparation des compositions

La composition de lissage A et la composition de soin B sontpréparées par mélange des ingrédients selon le tableau I ci-dessous.

Les teneurs sont indiquées en grammes de matière active.

Tableau I

Composition de lissage A

Composition de soin B

Les compositions C, D et E utilisables dans le procédé selonl’invention sont préparées par mélange des ingrédients selon le tableauII ci-dessous.

Tableau II

Composition C

Composition de soin D

Composition de lissage E

2) Procédé de déformation permanente des cheveux

Procédé comparatif

Le procédé comparatif comprend les étapes successivessuivantes :

1) un shampooing est appliqué sur les cheveux, 2) les cheveux sont rincés, 3) les cheveux sont complètement séchés au sèche-cheveux, 4) la composition de lissage A est appliquée sur les cheveux, 5) pose de 15 mn, 6) les cheveux sont rincés, 7) un brushing au sèche-cheveux est réalisé, 8) les cheveux sont lissés avec des pinces plates (5 à 10passages de pinces à des températures comprises entre 180 et 230°C).

Procédé selon l’invention

Le procédé selon l’invention comprend les étapes successivessuivantes : 1) La composition comprenant une diamine (C) est appliquéesur les cheveux, 2) pose de 5 mn, 3) les cheveux sont rincés, 4) un shampooing est appliqué sur les cheveux, 5) les cheveux sont rincés, 6) les cheveux sont complètement séchés au sèche-cheveux, 7) la composition de lissage A est appliquée sur les cheveux, 8) pose de 15 mn, 9) les cheveux sont rincés, 10) un brushing au sèche-cheveux est réalisé, 11) les cheveux sont lissés avec des pinces plates (5 à 10passages de pinces à des températures comprises entre 180 et 230°C). 3) Résultats

Le procédé selon l’invention permet d’obtenir de meilleursrésultats en termes de lissage et de dégradation de la fibre par rapportau procédé comparatif.

Claims (7)

1. REVENDICATIONS

   1. Procédé de déformation permanente des fibres kératiniques,en particulier des cheveux comprenant : a) l’application sur les fibres d’une ou plusieurs compositionscomprenant une ou plusieurs diamine(s) choisies parmi les composésde formule (I) suivante :

   dans laquelle Ri, R2, Rs et R.= . indépendamment les uns desautres, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkylecomprenant de 1 à 10 atomes de carbone, R, R’, R” et R’”, indépendamment les uns des autres,représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1à 10 atomes de carbone, un radical alcoxyalkyle comprenant de 1 à 10atomes de carbone ou un radical alcoxyamine comprenant de 1 à 10atomes de carbone, n, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent unnombre variant de 1 à 100, étant entendu que pour toute valeur a, p ou q supérieure ouégale à 2, les radicaux R, R’, R” et R’” peuvent être differents d’unmotif CRR’ ou CR”R”’ à l’autre, puis b) une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant à une température allant de 60 à 250°C, étant entendu que la ou les composition(s) contenant la oulesdites diamîne(s) 11e comprend (comprennent) pas d’acide maléique,ni de sels de l’acide maléique et ne comprend (comprennent) pas decomposés monomériques à insaturation éthvlénique.
2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que laou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I)

   dans laquelle ; Ri, Ri, i<3 et Ra, indépendamment les uns des autres,représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle comprenant de1 à 4 atomes de carbone, et plus préférentiellement représentent unatome d’hydrogène, R, R’, R” et R’”, indépendamment les uns des autres,représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1à 4 atomes de carbone, un radical alcoxyalkyle comprenant de 1 à 4atomes de carbone ou un radical alcoxyamine comprenant de 1 à 4atomes de carbone, et plus préférentiellement représentent,indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou unradical méthyle, n, p et q, indépendamment les uns des autres, représentent unnombre variant 1 à 20, et plus préférentiellement, variant de 1 à 15.
3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce quela ou les diamines sont choisies parmi les composés de formule (I)dans laquelle : - Ri, R2, Ra et Ra sont des atomes d’hydrogène, - R et R” sont des atomes d’hydrogène, - R’ et R’”, indépendamment l’un de l’autre, sont choisisparmi un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, - n et q varient de 1 à 5, de préférence de 1 à 3, mieux sontégaux à 2, - p varie de 1 à 15, de préférence varie de 2 à 13.
4. 4. Procédé selon l’une quelconque des revendicationsprécédentes, caractérisé en ce que la ou les diamines sont choisiesparmi les diamines polyoxyalkylénées, de préférence les diaminespolyoxyéthylénées et les diamines polyoxypropylénées. 5. Procédé selon l’une quelconque des revendicationsprécédentes, caractérisé en ce que la ou les diamines représentent d© 1à 50 % eu poids, de préférence de 2 à 30 % en poids, et pluspréférentiellement de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total dechaque composition les contenant. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendicationsprécédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre l’applicationsur les fibres d’un ou plusieurs acides carboxyliques ne comportantpas d’insaturation éthylénique, présents dans la même composition quela ou les diamines et/ou dans une composition distincte appliquéeséparément, de préférence dans une composition distincte, l’étape (b) de traitement thermique étant mise en œuvre aprèsl’application de la ou des compositions comprenant la ou les diamines,de préférence après l’application de la ou des compositionscomprenant la ou les diamines et de la ou des compositionscomprenant le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique.
5. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que laou les diamines et le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique sont mis en œuvre dans des compositionsséparées, la ou les composition(s) comprenant la ou lesdites diamine(s)étant appliquée(s) avant et/ou après la composition comprenant le oules acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturation éthylénique,et de préférence avant. 8. Procédé selon la revendication 6 ou 7, caractérisé en ce quele ou les acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturationéthylénique sont choisis parmi les composés de formule (II) et/ou leurssels et/ou hydrates :

   dans laquelle X représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy,un radical alkyle en Ci-Cs, de préférence en C1-C2, éventuellementsubstitué, R·, R.?, représentent indépendamment l’un de l’autre un atomed’hydrogène, un groupement hydroxy, un radical alkyle en Ci-Cgév ent u el 1 em eut substitué, n représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3,

   m représente un nombre variant de 0 à 6, de préférence de 0 à 3. le nombre total d’atomes de carbone étant inférieur on égal à 7,de préférence le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique sont choisis parmi l’acide glyoxylique,l’acide pyruvique, l’acide oxaloacétique, l’acide alpha-cétogiutarique,l’acide lévulinique, et plus préférentiellement l’acide carboxylique estl’acide glyoxylique.
6. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 6 à 8,caractérisé en ce que le ou les acides carboxyliques ne comportant pasd’insaturation éthylénique représentent de 1 à 30 % en poids, depréférence de 5 à 15 % en poids, par rapport au poids total de lacomposition les contenant. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications 6 à 9,caractérisé en ce qu’il comprend une étape de rinçage des fibreskératiniques après l’application de la composition comprenant le oules acides carboxyliques ne comportant pas d’insaturation éthylénique,et avant l’étape (b) de traitement thermique, 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 6 à 10,caractérisé en ce qu’il comprend : - l’application sur les fibres d’une composition comprenant laou lesdites diamines, puis - l’application sur les fibres d’une composition comprenant leou lesdits acides carboxyliques ne comprenant pas d’insaturationéthylénique, puis - une étape optionnelle de rinçage des fibres, puis » une étape de traitement thermique des fibres au moyen d’unoutil chauffant.
7. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendicationsprécédentes, caractérisé en ce que l’outil chauffant est choisi parmi uncasque de coiffure, un fer à lisser, un sèche-cheveux et un dispensateurde rayons infrarouges, et de préférence l’outil chauffant est un fer àlisser. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendicationsprécédentes, caractérisé en ce que l’étape de traitement thermiques’effectue à une température allant de 120 à 250°C, et pluspréférentiellement de 150 à 230°C. 14. Kit comprenant au moins deux compartiments : un premier compartiment comprenant une premièrecomposition qui comprend une ou plusieurs diamines de formule (I)telle que définie dans la revendication 1, de préférence telles quedéfinies dans l’une quelconque des revendications 2 à 5, un deuxième compartiment comprenant une deuxièmecomposition qui comprend un ou plusieurs acides carboxyliques necomportant pas d’insaturation éthylénique, de préférence tels quedéfinis dans l’une quelconque des revendications 8 à 9, étant entendu que la composition contenant la ou lesditesdiamines ne comprend pas d’acide maléique ni de sels de l’acidemaléique, et de préférence ne comprend pas de composésmonomériques à insaturation éthylénique.