FR3057770A1 - Utilisation d'un extrait d'ulve comme agent cosmetique anti-age - Google Patents
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Abstract
L'objet de l'invention est l'utilisation d'ulvanes de poids moléculaire moyen inférieur à 5000 Da ou d'un extrait d'ulves comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da comme principe actif cosmétique anti-âge. L'invention vise également des extraits particuliers contenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, un procédé d'obtention, des compositions l'incluant, et un procédé de traitement cosmétique de la peau pour lutter contre le vieillissement cutané.
Description
(57) L'objet de l'invention est l'utilisation d'ulvanes de poids moléculaire moyen inférieur à 5000 Da ou d'un extrait d'ulves comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da comme principe actif cosmétique anti-âge.
L'invention vise également des extraits particuliers contenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, un procédé d'obtention, des compositions l'incluant, et un procédé de traitement cosmétique de la peau pour lutter contre le vieillissement cutané.
UTILISATION D'UN EXTRAIT D'ULVE
COMME AGENT COSMETIQUE ANTI-AGE
L'invention a pour objet l'utilisation d'ulvanes particuliers pour un effet cosmétique anti-âge. Elle se rapporte également un extrait d'ulve particulier, à procédé d'obtention, à des compositions l'incluant ainsi qu'à un procédé de traitement cosmétique de la peau destinée à lutter contre le vieillissement cutané.
Les produits cosmétiques anti-âges sont très recherchés et il existe une augmentation constante de la demande en nouveaux produits, en particulier de nouveaux principes actifs naturels qui répondent aux exigences d'une approche de développement durable et de non toxicité contrairement aux produits chimiques ou de synthèse.
Une des voies d'action particulièrement efficace pour lutter contre le vieillissement cutané est la stimulation par les fibroblastes du derme, de la production d'acide hyaluronique. En effet, le vieillissement cutané est à l'origine de différentes conséquences sur la peau avec, en particulier, des changements importants de la matrice extracellulaire (MEC) du derme. La structure et la fonction de la peau dépendent largement de la composition de la MEC du derme en termes de nature, quantité et qualité. La diminution de la production d'acide hyaluronique par les cellules dermiques a été identifiée comme l'un des facteurs majeurs à l'origine de nombreuses propriétés physiques du vieillissement cutané, incluant la formation de rides et la perte d'élasticité de la peau
L'objectif de la présente invention est par conséquent de proposer un principe actif cosmétique obtenu à partir d'une matière première d'origine naturelle, capable de stimuler la production d'acide hyaluronique par les fibroblastes et ainsi présenter une grande efficacité anti-âge.
A cet effet, l'invention propose d'utiliser des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou un extrait d'ulves comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da. Les ulvanes sont des polysaccharides contenus dans des macrolagues vertes du genre Ulvo. Les algues sont déjà très largement utilisées, en particulier pour les propriétés gélifiantes et épaississantes de leurs polysaccharides. De plus, certaines molécules, comme les ulvanes, sont connues depuis quelques années pour leurs propriétés thérapeutiques et cosmétiques, notamment anti-âge, comme cela est décrit par exemple dans les demandes W02009/016275 ou WO2013/144909. Toutefois, les ulvanes utilisées et décrites dans l'art antérieur, sont des molécules de grande taille, supérieure à 5000 Da, qui agissent sur la production de collagène et/ou d'élastine ou sur la croissance des fibroblastes, mais qui ne présentent pas d'efficacité anti-âge satisfaisante, et qui n'agissent pas sur la production d'acide hyaluronique sur les fibroblastes.
Avantageusement et de façon surprenante, l'utilisation d'ulvanes de taille inférieure à 5000 Da permet en particulier d'agir sur la production d'acide hyaluronique par les cellules du derme, ce qui fait de ces molécules spécifiques un puissant principe actif cosmétique anti-âge. En outre, contrairement aux ulvanes de taille supérieure, les ulvanes selon l'invention n'ont pas d'impact négatif important sur le prolifération des fibroblastes.
De telles molécules de petite taille, peuvent être obtenues notamment par la mise en oeuvre d'un procédé de dépolymérisation particulier des ulvanes naturellement présentes dans les Ulves, à savoir une dépolymérisation catalysée par résine d'échange d'ions. L'invention vise par conséquent également spécifiquement un procédé d'obtention d'ulvanes de poids moléculaire inférieur à 5000 Da, comprenant une telle étape de dépolymérisation.
L'invention a également pour objet des extraits obtenus à partir d'Ulves comprenant des ulvanes, la totalité des ulvanes présents dans l'extrait étant des ulvanes de poids moléculaire moyen inférieur à 5000 Da. L'invention vise aussi des compositions comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da et un procédé de traitement cosmétique pour lutter contre le vieillissement cutané qui consiste à appliquer sur la peau une telle composition.
D'autres caractéristiques et avantages ressortiront de la description en détail de l'invention qui va suivre en regard des Figures annexées sur lesquelles :
La Figure 1 représente l'évolution du poids moléculaire (Mw) et du pourcentage de sulfates au cours de la dépolymérisation sur résine échangeuse d'ions de l'extrait de l'exemple 1 pour obtenir l'extrait de l'exemple 2 ;
La Figure 2 représente le spectre RMN 13C de l'extrait de l'exemple 1 dissout dans du D2O. G correspond aux signaux des carbones de l'acide glucuronique et R et R' réfèrent aux rhamnoses liés respectivement aux acides glucuroniques et iduroniques. Le chiffre indique le carbone de chaque résidu ;
La Figure 3 représente l'effet des extraits d'ulvanes des exemples 1 et 2 sur la prolifération in vitro de fibroblastes dermiques humains après 72 h d'incubation. Les résultats sont exprimés en % de cellules par rapport au témoin négatif (Neg.). Les différences significatives entre les valeurs obtenues pour les différents extraits et le témoin négatif sont indiquées par * (p<0,05), ** (p<0,01) et *** (p<0,001) ;
La Figure 4 représente l'effet de l'extrait de l'exemple 2 sur la production d'acide hyaluronique par des fibroblastes dermiques humains après 72 h d'incubation. Les résultats sont exprimés en % de production par puit et par cellule par rapport au témoin négatif (Neg.). Les différences significatives entre les valeurs obtenues en présence d'extrait et le contrôle négatif sont indiquées par * (p<0,05), ** (p<0,01) et *** (p<0,001).
Définitions
Par « extrait d'ulves » au sens de l'invention on entend au moins une molécule ou un ensemble de plusieurs molécules obtenues à partir d'une matière première algale du genre Ulvo. Il peut s'agir de molécules natives ou de molécules qui ont été transformées par tout procédé. Il peut s'agir notamment d'ulvanes qui ont été transformées par dépolymérisations. Par « dépolymérisation » au sens de l'invention on entend tout procédé qui permet de transformer un polymère en composé chimique de poids moléculaire plus faible.
Par « poids moléculaire » au sens de l'invention on entend la masse d'une molécule qui s'exprime en daltons. Le poids moléculaire est préférentiellement mesuré par Chromatographie Liquide Haute Performance d'exclusion stérique (HPL-SEC). Le poids moléculaire moyen est également mesuré selon cette méthode et s'exprime également en daltons.
Description détaillée
L'invention a pour objet l'utilisation d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou d'un extrait d'ulves comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da comme principe actif cosmétique anti-âge. Cette utilisation cosmétique d'ulvanes spécifiques ou d'extraits en contenant est préférentiellement réalisée dans une composition cosmétique. Les ulvanes sont des polysaccharides anioniques sulfatés solubles dans l'eau extraits d'algues vertes de type ulve ou entéromorphe. Leur structure chimique est basée sur la répétition de différentes unités di-osidique. Les ulvanes utiles selon l'invention peuvent être éventuellement naturellement sulfatés ou ils peuvent éventuellement avoir subi une sulfatation chimique supplémentaire après extraction.
Les ulvanes utiles selon l'invention sont des ulvanes de petites tailles. Ils ont un poids moléculaire inférieur à 5000 Da qui joue un rôle important dans leur efficacité cosmétique anti-âge.
En particulier les ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou les extraits en contenant, lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, sont capables d'augmenter la production d'acide hyaluronique par les fibroblastes dermiques, sans augmenter significativement la prolifération de ces cellules dermiques,.
L'augmentation d'acide hyaluronique au niveau du derme permet de lutter contre l'altération de la structure, texture et fonctions de la surface cutané comme l'apparition des rides et ridules, la sécheresse cutanée, le relâchement cutané, l'altération de l'éclat et brillance cutanée.
Les ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou les extraits en contenant peuvent donc être utilisés spécifiquement comme des principes actifs anti-âge, en particulier antirides.
Préférentiellement les ulvanes utiles selon l'invention présentent des poids moléculaires inférieurs ou égaux à 4000 Da.
De même, les extraits d'ulves utiles selon l'invention sont de façon préférée les extraits d'ulves tels que décrits en suivant.
L'invention a en effet pour objet un extrait d'ulves comprenant des ulvanes, la totalité des ulvanes présents dans l'extrait étant des ulvanes de poids moléculaire moyen inférieur à 5000 Da ou des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da. Préférentiellement l'extrait selon l'invention comprend au moins 70% d'ulvanes en poids d'extrait sec.
Il peut s'agir en particulier d'un extrait présentant au moins une des caractéristiques suivantes, préférentiellement toutes :
- il comprend moins de 4% de protéines en poids d'extrait sec,
- il ne comprend pas de polyphénols et pas de lipides,
- le taux de cendres est compris entre 1 et 25 % en poids d'extrait sec. Le pourcentage élevé de cendres dans l'extrait est très majoritairement lié à l'étape de neutralisation de l'extrait par ajout de NaOH, qui mène à l'obtention des polysaccharides sulfatés sous forme de sels de sodium ainsi qu'au fait que le sulfate résiste à la température de 550°C, générant dans les cendres restantes un sel de sulfate de sodium, issu des polysaccharides de départ et non des sels chélatés présents dans les extraits.
L'extrait selon l'invention est préférentiellement un extrait liquide, mais il peut également être déshydraté par lyophilisation par exemple.
Les ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ne sont pas naturellement présents dans les ulves. L'obtention de molécules de cette taille nécessite une dépolymérisation des ulvanes lorsqu'elles sont extraites des algues.
La dépolymérisation peut être réalisée par tout procédé adapté permettant d'obtenir des ulvanes de poids moléculaire moyen inférieur à 5000 Da ou des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000Da. Les procédés décrits et connus de l'art antérieur ne permettent pas d'obtenir de telles molécules.
Selon l'invention, un procédé particulièrement adapté est un procédé de dépolymérisation catalysée par une résine échangeuse d'ions.
Préférentiellement, la dépolymérisation est réalisée sur une résine échangeuse d'ion de type cationique acide forte, polystyrénique, gel ou macroporeux.
De façon préférée, la dépolymérisation est réalisée en un circuit fermé constitué de l'extrait liquide comprenant des ulvanes, d'une pompe péristaltique et d'une colonne contenant de la résine, et l'extrait liquide contenant des ulvanes ainsi que la colonne sont maintenus entre 20 et 110°C tout au long de la dépolymérisation.
Selon une variante particulièrement adaptée, la dépolymérisation est suivie par une étape de Chromatographie Liquide Haute Performance d'exclusion stérique qui a pour objectif de déterminer le poids moléculaire moyen des ulvanes et donc de suivre leur dépolymérisation au cours du temps.
La dépolymérisation est préférentiellement réalisée pendant 15 à 30 heures.
Le procédé de dépolymérisation peut être par exemple un procédé comprenant les étapes suivantes :
Une solution comprenant des ulvanes naturellement présents dans les ulves (entre 2 et 50 mg/mL) est préparée et dépolymérisée en continu par passage sur une résine échangeuse d'ion de type cationique acide forte, polystyrénique de type gel ou macroporeux (par exemple AMBERLITE™ FPC23 H ou AMBERLYST™ 15WET). Le circuit de dépolymérisation consiste en un circuit fermé constitué de la solution de polysaccharides, d'une pompe péristaltique et d'une colonne contenant 5 à 30 mL de résine. La solution de polysaccharides ainsi que la colonne sont maintenus entre 20 et 110°C tout au long de la dé polymérisation. Le débit est réglé entre 0.1 et 5 volume/heure soit entre 2 et 25 mL/min pour une colonne de laboratoire. Des aliquots sont collectés toutes les heures pendant 8 h puis à 22 h et 30 h et la dépolymérisation est suivie par Chromatographie Liquide Haute Performance d'exclusion stérique (HPLC-SEC)
Les extraits d'ulves contenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da selon l'invention ou les ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da utiles selon l'invention peuvent être obtenus par un procédé comprenant la mise en oeuvre des étapes suivantes :
- procédé de fractionnement d'au moins une algue du genre Ulva pour obtenir un extrait liquide comprenant des ulvanes,
- traitement dudit extrait par dépolymérisation catalysée par une résine échangeuse d'ions.
Le procédé de fractionnement d'au moins une algue du genre Ulva pour en extraire des ulvanes ou un extrait comprenant des ulvanes à partir d'ulve peut-être réalisé par tout procédé adapté, préférentiellement par un procédé de fractionnement tel que décrit dans le brevet FR2998894, à savoir un procédé comprenant la mise en oeuvre des étapes suivantes :
éventuellement dessalage des algues, et/ou broyage des algue(s), diffusion à l'eau des algues à traiter, filtration des pulpes récupérées après l'étape a) de façon à obtenir un jus de pressage d'une part et des pulpes de pressage d'autre part, ultrafiltration du jus de pressage de façon à obtenir un rétentat d'une part et un permeat d'autre part, déminéralisation du rétentat d'ultrafiltration et d') décantation du rétentat déminéralisé, ou d') décantation du rétentat d'ultrafiltration et d) déminéralisation des produits issus de la décantation, récupération d'un extrait comprenant des ulvanes.
L'extrait est ensuite dépolymérisé pour obtenir des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da. Le procédé de dépolymérisation est préférentiellement une dépolymérisation catalysée par une résine échangeuse d'ions, et en particulier le procédé de dépolymérisation tel qu'il a été précédemment décrit.
Les ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou les extraits les contenant sont préférentiellement incorporés dans des compositions cosmétiques pour leur utilisation.
L'invention a donc également pour objet une composition cosmétique comprenant :
au moins 0,01% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, en poids de matière sèche de la composition, et/ou au moins un extrait d'ulves comprenant au moins 70% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, en poids d'extrait sec, ledit extrait étant présent au moins à 0,01% en poids de matière sèche de la composition, préférentiellement entre 0,01 et 1%.
La composition cosmétique selon l'invention comprend également des excipients adaptés à une application topique sur la peau, cosmétiquement acceptables, et éventuellement d'autres principes actifs cosmétiques.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toute forme adaptée à une application topique sur la peau, en particulier elle se présente sous forme de crème, sérum, onguent, gel, lotion, émulsion, solution, solution à pulvériser, huile, bâton, crayon ou gloss à lèvres ou à contour des lèvres, poudre, mousse ou savon.
Les compositions cosmétiques comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da peuvent être utilisées notamment dans le cadre d'un procédé de traitement cosmétique anti-âge.
L'invention a par conséquent également pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau pour lutter contre le vieillissement cutané qui consiste à appliquer au moins une fois par jour sur la peau du visage une composition comprenant au moins 0.01% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, préférentiellement une composition comprenant au moins un extrait selon l'invention et encore plus préférentiellement une composition selon l'invention. De façon préférée le procédé consiste à appliquer au moins deux fois par jour une composition comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieur à 5000 Da. La composition peut notamment être appliquée sur la peau du visage pour lutter contre l'altération de la structure, texture et fonctions de la surface cutané comme l'apparition des rides et ridules, la sécheresse cutanée, le relâchement cutané, l'altération de l'éclat et brillance cutanée liés au vieillissement de la peau.
Outre son efficacité, l'invention présente de nombreux autres avantages. En particulier, contrairement aux méthodes classiquement utilisées, le procédé selon l'invention pour l'extraction et/ou la dépolymérisation ne fait intervenir ni solvant, ni acide libre, ce qui permet le développement de produits cosmétiques naturels.
De plus, les ulvanes selon l'invention présentent un intérêt supplémentaire puisqu'ils peuvent être facilement incorporés dans des formulations cosmétiques du fait de leur importante solubilité dans l'eau. Ils forment des solutions relativement non visqueuses dans l'eau ou les solutions salines diluées, n'ajoutant ainsi pas de consistance à la formulation contrairement aux alginates ou agars par exemple.
L'invention est à présent illustrée par un exemple d'extrait selon l'invention, de son procédé d'obtention et de résultats d'essais démontrant son efficacité sur la production d'acide hyaluronique par des fibroblastes humains.
Exemples
Les compositions biochimiques des extraits sont déterminées par dosages colorimétriques spécifiques. La teneur en sucres neutres est déterminée par le dosage de Dubois, la composition en acides uroniques par la méthode décrite par Bitter et ol, la composition protéique en utilisant le dosage de Bradford et la teneur en sulfates liés aux polysaccharides par le dosage à l'Azure A mis au point par Jacques étal. Le taux de cendre est déterminé après chauffage des extraits pendant 15 h à 550°C. Les poids moléculaires moyens respectifs des ulvanes des extraits sont estimés par HPL-SEC. Toutes les analyses sont réalisées au minimum en triplicata.
Exemple 1 : Extrait d'ulvanes non dépolymérisés kg d'algues sèches de type Ulva sp. est trempé dans 20 L d'eau brute pendant 10 min à température ambiante. Les algues sont ensuite essorées et pressées à l'aide d'un cône en tissu afin de retirer le plus d'eau possible. Les algues lavées sont ensuite broyées dans 5 L d'eau déminéralisée à 80°C à l'aide d'un broyeur à couteau jusqu'à l'obtention de particules de moins de 2 mm de diamètre. Les 5 L de broyât sont transférés dans une cuve thermostatée à 80°C contenant 10 L d'eau déminéralisée chaude. L'extraction est réalisée sous agitation constante à l'aide d'un agitateur à pales à une vitesse de rotation de 10 tours/min pendant 2 h. Les pulpes sont ensuite soutirées de la cuve, filtrées et pressées à l'aide d'un cône en tissu afin d'extraire le plus de jus possible. Environ 13 litres de jus d'extraction sont récupérés puis filtrés via une unité d'ultrafiltration équipée d'une membrane de type Kerasep KBW 15 kDa de Novasep Process. La filtration est réalisée à 80°C, 5 bars et à un débit de circulation de 450 L/h, soit une vitesse de circulation de 5 m/s. La filtration est poursuivie jusqu'à obtenir un rétentat d'environ 4°B, qui est alors soutiré de l'unité. Un volume de 1,5 L de ce rétentat est ensuite déminéralisé par passage sur une colonne contenant 100 mL de résine anionique forte de type Amberlite FPA 98 sous forme OH, montée en série avec une colonne contenant 200 mL de résine cationique forte de type Amberlite IR 120 Na sous forme H+. La circulation s'effectue à l'aide d'une pompe péristaltique à un débit de 2 BV/h. Le produit désionisé est ensuite laissé à décanter dans une éprouvette plongée dans un bain marie à 80°C pendant 2 h. Le surnageant purifié riche en polysaccharides sulfatés est alors séparé du culot protéique précipité par centrifugation à 5000 g pendant 15 min. L'extrait est enfin neutralisé par ajout de NaOH 1 M jusqu'à l'obtention d'un pH de 7, puis lyophilisé, ce qui permet d'obtenir le produit appelé Extrait-ND.
Le rendement d'extraction de l'Extrait-ND représente en poids sec autour de 5% de la macroalgue sèche non dessalée qui contient elle-même 50% de sels. Le procédé développé pour obtenir l'Extrait-ND à partir d'Ulva sp. a permis une purification efficace de l'ulvane puisque l'extrait contient moins de 4% de protéines contaminantes.
L'Extrait-ND est constitué d'une population hétérogène de molécules présentant un poids moléculaire moyen de 57 kDa. L'Extrait-l-ND est constitué d'oses neutres (rhamnose majoritairement) et d'oses acides (acide glucuronique et acide iduronique, 34%) et est sulfaté à hauteur de 11% ; il ne comprend pas d'osamines et de substituants acétate, lactate, pyruvate et succinate ; ses teneurs respectives en protéines et en cendres sont d'environ 4 % et 23 % en poids.
Le procédé d'extraction et purification des ulvanes d'Ulva sp. est efficace puisque moins de 4% de protéines contaminantes ont été dosées. De plus, ni polyphénols ni lipides ne figurent dans la composition biochimique de l'Extrait-ND qui présente une pureté élevée. Cet extrait est très riche en sucres, avec 41% de sucres neutres et 34% d'acides uroniques. Le taux de sulfatation des ulvanes dans l'Extrait-ND est de 11% Le taux de cendres relativement élevé (23%) est très majoritairement dû à l'étape de neutralisation de l'extrait polysaccharidique par ajout de NaOH (étape h), qui mène à l'obtention des polysaccharides sulfatés sous forme de sels de sodium.
Exemple 2 : Extrait d'ulvanes selon l'invention
100 mL de la solution de l'exemple 1 (Extrait-ND) à 25 mg/mL sont préparés et dépolymérisés en continu par passage sur la résine AMBERLITE™ FPC23 H. Le circuit de dépolymérisation consiste en un circuit fermé constitué de la solution de polysaccharides, d'une pompe péristaltique et d'une colonne contenant 10 mL de résine AMBERLITE™ FPC23 H. La solution de polysaccharides ainsi que la colonne sont maintenus à 80°C tout au long de la dépolymérisation. Le débit est réglé à 12 mL/min. Des aliquots sont collectés toutes les heures pendant 8 h puis à 22 h et 30 h et la dépolymérisation est suivie par Chromatographie Liquide Haute Performance d'exclusion stérique (HPL-SEC)(Figure 1).
La dépolymérisation continue de l'Extrait-ND par passage sur la résine d'échange d'ions FPC23 H a été très efficace. Après 24 h, tous les ulvanes de hauts poids moléculaires ont été dépolymérisés.
Le procédé mis en place permet de diminuer le poids moléculaire de l'Extrait-ND (exemplel) jusqu'à obtenir, au bout de 24 h, un extrait selon l'invention, d'un poids moléculaire moyen de 4 kDa.
Les poids moléculaires moyens (Mw) respectifs de 57 kDa et 4 kDa sont estimés par HPL-SEC pour l'Extrait-ND de l'exemple 1 et l'extrait selon l'invention de l'exemple 2 (Tableau 1).
Tableau 1. Caractérisation structurale de l'extrait non dépolymérisé exemple 1 et de l'extrait selon l'invention de l'exemple 2
| Mn (Da) <a> = ΣΝί * Mi/Ni | Mw (Da) <a> = ΣΝί * Μί2/ΣΝί * Mi | 1 = Mw/Mn | |
| Exemple 1 (ND) | 31323 | 56 711 | 1,8 |
| Exemple 2 | 1470 | 4 137 | 2,8 |
(a )Une calibration impliquant des standards purs de dextran, de poids moléculaires allant de 1000 à 50 000 Da, a été utilisée pour la détermination de Mn et Mw
L'analyse RMN 13C est présentée sur la Figure 2. Les déplacements chimiques ont été attribués par comparaison avec des études précédentes concernant les ulvanes et oligosaccharides [C. Costa, A. Alves, P.R. Pinto, R.A. Sousa, E.A. Borges da Silva, R.L. Reis, A.E. Rodrigues, Characterization of ulvan extracts to assess the effect of different steps in the extraction procedure, Carbohydr. Polym. 88 (2012) 537-546. doi:10.1016/j.carbpol.2011.12.041], L'analyse RMN 13C permet de détecter les carbones correspondant à l'acide ulvanobiouronique 3-sulfate, comprenant un groupement rhamnose lié à un acide uronique (glucuronique ou iduronique). En effet, les carbones du rhamnose (R) et de l'acide glucuronique (G), constituant l'acide ulvanobiouronique 3-sulfate de type A. Les déplacements chimiques correspondant aux carbones du rhamnose 3-sulfate lié à l'acide iduronique (R'), constituant l'acide ulvanobiouronique 3-sulfate de type B, sont également détectés, confirmant ainsi la présence de cette séquence dans l'extrait de l'exemple 1. Les signaux correspondant aux carbones de l'acide iduronique sont toutefois très faibles.
En parallèle, des analyses par Chromatographie Liquide Ultra-Haute Performance associée à la Spectrométrie de Masse Haute Résolution (UHPLC-MS HR) des polysaccharides dépolymérisés à 9 kDa révèlent la présence d'ions distinctifs correspondant à des séquences oligosaccharidiques qui sont déterminées par fragmentation ciblée MS/MS (Tableau 2).
Tableau 2. Profils de fragmentation identifiés à partir des spectres MS/MS des ions (m/z) 1561,3492,1723,4083 et 1839,4554
| Ion parent fragmenté (m/z) | Coupure | Ion fils (m/z): [M-H]' | Formule brute | Résolution (ppm) |
| 1561,3492 | Y1 | 243,0172 | CeHnOsS | 1,23 |
| Y2 | 419,0511 | C12H19O14S | 3,58 | |
| Y3 - SO3 | 485,151 | C18H29O15 | 0,82 | |
| Y3 | 565,1055 | CishkgOigS | 3,54 | |
| Y4 | 741,1387 | C24H37O24S | 1,08 | |
| Y5 | 887,1956 | C30H47O28S | 2,14 | |
| Y6 | 1063,2289 | C36H55O34S | 0,56 | |
| Y7 | 1209,2906 | C42H65O38S | 2,56 | |
| Y8 | 1385,316 | C48H73O44S | 2,53 | |
| Y9 | 1561,3492 | C54H81O50S | 1,60 | |
| 1723,4083 | Y1 | 243,0179 | CeHnOsS | 1,65 |
| Y2 - SO3 | 339,0927 | C12H19O11 | 0,00 | |
| Y2 | 419,0478 | C12H19O14S | 4,30 | |
| Y3 - SO3 | 485,1524 | C18H29O15 | 3,71 | |
| Y3 | 565,1076 | C18H29O18S | 0,18 | |
| Y4 - SO3 | 661,1821 | C24H37O21 | 0,91 | |
| Y4 | 741,1400 | C24H37O24S | 0,67 | |
| Y5 - SO3 | 807,2402 | C30H47O25 | 0,62 | |
| Y5 | 887,1977 | C30H47O28S | 0,23 | |
| Y6 - SO3 | 983,2748 | C36H55O31 | 2,14 | |
| Y6 | 1063,2290 | C36H55O34S | 0,47 | |
| Y7 - SO3 | 1129,3344 | C42H65O35 | 3,36 | |
| Y7 | 1209,2825 | C42H65O38S | 4,13 |
| Y8 - SO3 | 1305,3701 | C48H73O41 | 5,67 | |
| Y8 | 1385,3210 | C48H73O44S | 1,08 | |
| Y9 | 1547,3717 | C54H83O49S | 0,39 | |
| Y10 - so3 | 1643,4491 | C60H91O52 | 0,91 | |
| Y10 | 1723,4083 | C60H91O55S | 2,26 | |
| 1839,4554 | Y1 | 243,0177 | CeHnOsS | 0,82 |
| Y2 - SO3 | 339,092 | C12H19O11 | 2,06 | |
| Y2 | 419,0484 | C12H19O14S | 2,86 | |
| Y3 | 565,1065 | C18H29O18S | 1,77 | |
| Y4 | 741,1396 | C24H37O24S | 0,13 | |
| Y5 | 887,1973 | C30H47O28S | 0,23 | |
| Y6 | 1063,2291 | C36H55O34S | 0,38 | |
| Y7 | 1209,2855 | C42H65O38S | 0,25 | |
| Y8 | 1385,3199 | C48H73O44S | 0,29 | |
| Y9 | 1531,3798 | C54H83O48S | 1,50 | |
| Y10 | 1707,4078 | C60H91O54S | 1,00 | |
| Yll | 1839,4554 | CesHggOssS | 1,96 |
Ces profils de fragmentation permettent la caractérisation de séquences oligosaccharidiques non ramifiées, jusqu'à un degré de polymérisation de 12. La structure typique des ulvanes est retrouvée, c'est à dire une séquence disaccharidique répétée, sulfatée ou non, composée de rhamnose et d'acide uronique (les acide glucuronique et iduronique étant des épimères, il n'est pas possible de les différencier par analyse MS/MS).
De plus, les résultats mettent en évidence la présence de résidus de glucose (ou galactose) ou de xylose. Ces monosaccharides ne sont pas fréquents (1 pour 10 ou 11 unités au maximum) mais leur présence est en accord avec les compositions osidiques des ulvanes.
Ces analyses RMN 13C et MS/MS confirment ainsi la composition biochimique des extraits des exemples 1 et 2 et mettent en évidence une proportion élevée de sucres neutres et d'acides uroniques, ce qui est sont en accord avec les travaux de la littérature rapportant la structure des ulvanes.
Evaluation de l'effet anti-âge des ulvanes dépolymérisées selon l'invention
1) Effets sur la prolifération des fibroblastes :
L'objectif de cette partie de l'étude est d'analyser les effets des ulvanes selon l'invention en comparaison à des ulvanes non dépolymérisés, sur la prolifération de fibroblastes dermiques humains normaux (FDHN). L'impact des extraits sur la prolifération des fibroblastes a été comparé à celui d'un stimulant fibroblastique conventionnel : le facteur de croissance transformant (TGF-β).
Méthode :
Les FDHN ont été achetés auprès d'ATCC (Manassas, USA) : code CCD-1059Sk (ATCC'CRL2072™), numéro de lot 62062292. Il s'agit de fibroblastes de peau d'une femme de 20 ans. Les cellules sont cultivées dans du milieu Dulbecco's Modified Eagle Medium (DMEM, PAN Biotech, Dutscher) supplémenté par 10% (v/v) de sérum de veau fœtal (PAN Biotech, Dutscher) et 1% d'antibiotiques (pénicilline/streptomycine 10,000 U/10 mg/mL (v/v)) (PAN Biotech, Dutscher). Les cellules sont cultivées dans un incubateur humide et à température contrôlée à 37°C avec 5% de CO2 dans des flasques ventilées de 75 cm2 (BD Falcon) et entretenues partrypsination (trypsine 0,05%, PAN Biotech). Le milieu de culture est renouvelé tous les 2 ou 3 jours. Pour les expériences, les cellules sont utilisées entre les 3ème et 8ème passages.
Test de numération des cellules :
Le test MTT a été réalisé en suivant la méthode décrite par Mosmann [ T. Mosmann, Rapid colorimétrie assay for cellular growth and survival: application to prolifération and cytotoxicity assays, J. Immunol. Methods. 65 (1983) 55-63.]. Les cellules sont ensemencées dans des plaques 96 puits (BD Falcon) à 5xl04 cellules/mL dans 100 pL de milieu complet et incubées 24 h. Le milieu est ensuite retiré et 100 pL de milieu contenant 1% d'antibiotiques et les extraits à différentes concentrations, le TGF-β (témoin positif) ou sans extrait (témoin négatif) sont ajoutés dans chaque puit. Après 48 h, 25 pL de MTT (5% dans PBS) sont ajoutés dans chaque puit et les plaques sont incubées 4 h à 37°C. Le milieu est ensuite retiré et 200 pL de diméthylsulfoxyde sont ajutés dans chaque puit avant une incubation de 10 min. L'absorbance à 550 nm est mesurée à l'aide d'un lecteur microplaques Fluostar Oméga (BMG Labtech).
La Figure 3 montre l'impact de la présence des extraits d'ulvanes ou du TGF-β dans le milieu sur la croissance des fibroblastes après 72 h d'incubation. En présence du stimulant conventionnel, le TGF-β, le nombre de fibroblastes après 72 h augmente de 39% par rapport au contrôle négatif (milieu sans extrait). Comparé au stimulant conventionnel ainsi qu'au contrôle négatif, le nombre de fibroblastes après 72 h en présence de l'exemple 1 est plus faible : cette diminution du nombre de cellules atteint respectivement 36 et 50% à 100 et 500 pg/mL. A l'inverse, l'extrait d'ulvane dépolymérisé (exemple 2) n'est à l'origine d'une diminution du nombre de cellules par rapport au contrôle négatif qu'à 500 pg/mL, la diminution étant de plus assez faible : 17%. On observe donc un comportement différent des fibroblastes en présence du TGF-β, stimulant conventionnel fibroblastique, qui est à l'origine d'une augmentation de la vitesse de croissance des fibroblastes par rapport aux extraits d'ulvanes, qui induisent au contraire une diminution de la vitesse de prolifération des fibroblastes. De plus, cette étude met en évidence l'impact du poids moléculaire de l'ulvane sur la croissance des fibroblastes puisque, contrairement à l'extrait non dépolymérisé de l'exemple 1 qui diminue la vitesse de croissance, l'extrait selon l'invention (exemple 2) n'a pas d'impact.
2) Effet sur la production d'acide hyaluronique (AH) par des fibroblastes dermiques humains :
Méthode :
Les quantités d'acide hyaluronique ont été mesurées en utilisant un kit « ELISA-like hyaluronan test plate » (R&D Systems, USA). Les cellules sont ensemencées dans des plaques 96 puits (BD Falcon) à 5xl04 cellules/mL dans 100 pL de milieu complet et incubées 24 h. Le milieu est ensuite retiré et 150 pL de milieu contenant 1% d'antibiotiques et les extraits à différentes concentrations, le TGF-β (témoin positif), ou sans extrait (témoin négatif) sont ajoutés dans chaque puit. Après 48 h, le dosage de l'acide hyaluronique a été réalisé en suivant les recommandations du fournisseur.
La Figure 4 montre l'effet des ulvanes selon l'invention ainsi que du TGF-β sur la production d'acide hyaluronique par des fibroblastes dermiques humains.
Les résultats indiquent une augmentation très significative de la quantité d'acide hyaluronique totale libérée par les FDHN après 72 h en présence du TGF-β ou des extraits d'ulvanes, par rapport au témoin négatif.
Les résultats obtenus montre donc l'effet très avantageux des ulvanes de poids moléculaire inférieur à 5000 Da sur la production d'acide hyaluronique par les cellules du derme, alors qu'ils n'ont qu'un effet limité sur la prolifération des fibroblastes. Ainsi, la densité cellulaire n'a pas d'impact sur la concentration en acide hyaluronique produit lorsque l'on compare avec le témoin négatif. Les résultats obtenus avec le TGF-β sur l'augmentation de la production d'acide hyaluronique sont liés à son effet sur l'augmentation de la prolifération des fibroblastes et non à une augmentation de la production par cellule.
Après 72 h d'incubation avec l'extrait selon l'invention de l'exemple 2, les FDHN produisent plus d'AH par cellule qu'avec le témoin négatif, et ce quelles que soient les concentrations testées : 10, 100 and 500 pg/mL d'extrait de l'exemple 2 mènent ainsi à des productions respectives d'AH par cellule de 565, 735 and 796 pg/mL, correspondant à des augmentations de la production d'AH de 15, 50 and 63%, par rapport au témoin négatif. Les ulvanes de bas poids moléculaire selon l'invention présentent donc un effet stimulant dose-réponse sur la production d'AH par cellule. Conjugués, ces résultats d'essais confèrent aux ulvanes selon l'invention des avantages importants pour une application en dermo-cosmétique anti-âge, puisqu'ils démontrent in vitro que les ulvanes selon l'invention stimulent de manière très significative la production d'AH par les FDHN sans impacter leur prolifération.
Claims (22)
- REVENDICATIONS1. Utilisation d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da ou d'un extrait d'ulves comprenant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da comme principe actif cosmétique anti-âge.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, dans une composition cosmétique.
- 3. Utilisation selon l'une des précédentes revendications, comme principe actif cosmétique anti-âge augmentant la production d'acide hyaluronique par les fibroblastes dermiques.
- 4. Utilisation selon l'une des précédentes revendications, comme principe actif anti-rides.
- 5. Extrait d'ulves comprenant des ulvanes, la totalité des ulvanes présents dans l'extrait étant des ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da.
- 6. Extrait d'ulves selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend au moins 70% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, en poids d'extrait sec.
- 7. Extrait d'ulves selon l'une des revendications 5 ou 6, caractérisé en ce qu'il comprend moins de 4% de protéines en poids d'extrait sec.
- 8. Extrait d'ulves selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisé en ce qu'il ne comprend pas de polyphénols et pas de lipides.
- 9. Extrait d'ulves selon l'une des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que le taux de cendres est compris entre 10 et 25 % en poids d'extrait sec.
- 10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'extrait d'ulves est un extrait selon l'une des revendications 6 à 9.
- 11. Composition cosmétique comprenant au moins 0,01% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, en poids de matière sèche de la composition,.
- 12. Composition cosmétique selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un extrait d'ulves comprenant au moins 70% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da, en poids d'extrait sec.
- 13. Composition selon la revendication 12, caractérisée en ce qu'elle comprend entre 0,01 et 1% de l'extrait d'ulves, en poids de matière sèche de la composition.
- 14. Composition cosmétique selon la revendication 11 ou 12, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de crème, sérum, onguent, gel, lotion, émulsion, solution, solution à pulvériser, huile, bâton, crayon ou gloss à lèvres ou à contour des lèvres, poudre, mousse ou savon.
- 15. Procédé d'obtention d'un extrait d'ulves selon l'une des revendications 5 à 9, caractérisé en ce qu'il comprend la mise en oeuvre des étapes suivantes :- procédé de fractionnement d'au moins une algue du genre Ulva pour obtenir un extrait liquide comprenant des ulvanes,- traitement dudit extrait par dépolymérisation catalysée par une résine échangeuse d'ions.
- 16. Procédé d'obtention d'un extrait d'ulve selon la revendication 14, caractérisé en ce que la dépolymérisation est réalisée sur une résine échangeuse d'ion de type cationique acide forte, polystyrénique, gel ou macroporeux.
- 17. Procédé d'obtention d'un extrait d'ulve selon la revendication 15 ou 16, caractérisé en ce que la dépolymérisation est réalisée en un circuit fermé constitué de l'extrait liquide comprenant des ulvanes, d'une pompe péristaltique et d'une colonne contenant de la résine, et en ce que l'extrait liquide contenant des ulvanes ainsi que la colonne sont maintenus entre 20 et 110°C tout au long de la dépolymérisation.
- 18. Procédé d'obtention d'un extrait d'ulve selon l'une des revendications 15 à 17, caractérisé en ce que la dépolymérisation est suivie par une étape de Chromatographie Liquide Haute Performance d'exclusion stérique.
- 19. Procédé d'obtention d'un extrait d'ulves selon l'une des revendications 15 à 18, caractérisé en ce que le procédé de fractionnement comprend la mise en oeuvre des étapes suivantes :a) diffusion à l'eau des algues à traiter,b) filtration des pulpes récupérées après l'étape a) de façon à obtenir un jus de pressage d'une part et des pulpes de pressage d'autre part,c) ultrafiltration du jus de pressage de façon à obtenir un rétentat d'une part et un permeat d'autre part,d) déminéralisation du rétentat d'ultrafiltration et d') décantation du rétentat déminéralisé, ou d') décantation du rétentat d'ultrafiltration et d) déminéralisation des produits issus de la décantation,e) récupération d'un extrait comprenant des ulvanes.
- 20. Procédé de traitement cosmétique de la peau pour lutter contre le vieillissement cutané caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au moins une fois par jour sur la peau du visage une composition comprenant au moins 0.01% d'ulvanes de poids moléculaires inférieurs à 5000 Da.5
- 21. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 20, caractérisé en ce que la composition comprend des extraits d'ulves selon l'une des revendications 5 à 9.
- 22. Procédé de traitement cosmétique selon l'une des revendications 20 et 21, caractérisé en ce que la composition est une composition selon l'une des revendications 11 à 14.1/2Temps (heures)
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