FR3056584A1 - Procede de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoroethane - Google Patents

Procede de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoroethane Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de fabrication du 1-chloro-2,2-difluoroéthane à partir du 1,1,2-trichloroéthane comprenant au moins une étape de séparation du 1-chloro-2,2-difluoroéthane de la phase organique produite pendant le procédé ; ladite étape comprend a) une purification de la phase organique obtenue à l'étape (iii) pour former un premier courant comprenant du 1-chloro-difluoroethane et de l'acide fluorhydrique et un second courant comprenant 1,1,2-trichloroethane ; b) l'élimination de l'acide fluorhydrique dudit premier courant pour former un troisième courant comprenant du 1-chloro-difluoroethane ; c) une purification dudit troisième courant comprenant du 1-chloro-difluoroethane.

Description

Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne le domaine des hydrocarbures fluorés saturés. Elle se rapporte plus particulièrement à un procédé de fabrication du l-chloro-2,2-difluoroethane à partir du 1,1,2-trichloroethane.
Arrière-plan technologique de l'invention
Le l-chloro-2,2-difluoroéthane (HCFC-142) est non seulement connu comme agent d'expansion dans la fabrication des mousses, mais aussi comme matière première dans la fabrication des composés pharmaceutiques ou agrochimiques.
On connaît par WO2015/082812 un procédé de fabrication du l-chloro-2,2difluoroéthane à partir du 1,1,2-trichloroéthane et/ou du 1,2-dichloroéthylène comprenant au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2-trichloroéthane et/ou le 1,2-dichloroéthylène réagit ou réagissent avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz pour donner un flux comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et du 1,1dichloroéthylène. La présence de 1,1-dichloroéthylene peut être gênante pour des étapes réactionnelles subséquentes.
Le demandeur a mis au point un procédé de fabrication du l-chloro-2,2-difluoroethane ne présentant les inconvénients de l'art antérieur, en particulier un procédé évitant la formation de 1,1-dichloroéthylene.
Résumé de l'invention
La présente invention concerne un procédé de fabrication du l-chloro-2,2difluoroéthane à partir du 1,1,2-trichloroéthane comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2-trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du l-chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les
1,2-dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2-fluoroéthylènes (cis et trans), le 1,2-dichloro2-fluoroéthane et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi ; (ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,23056584 difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trifluoroéthane non réagi ; (iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique comprenant le 1chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi et une phase non organique comprenant de l'HF; (iv) au moins une étape de séparation du 1chloro-2,2-difluoroéthane de la phase organique obtenue en (iii) ; (v) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase organique après séparation de l'étape (iv) ; et (vi) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase non organique issue de l'étape (iii), caractérisé en ce que l'étape (iv) comprend :
a) une purification de la phase organique obtenue à l'étape (iii) pour former un premier courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A et de l'acide fluorhydrique et un second courant comprenant 1,1,2-trichloroethane ;
b) l'élimination de l'acide fluorhydrique dudit premier courant pour former un troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane et au moins un composé(s) A ;
c) une purification, de préférence une distillation, dudit troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape a) de purification de la phase organique obtenue en (iii) est une distillation, de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 30 et 80°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le second courant comprenant 1,1,2trichloroethane est recyclé à l'étape (i), de préférence après distillation de celui-ci à une température comprise entre 100 et 170°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar absolu..
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) comprend une étape de lavage dudit premier courant pour former un courant intermédiaire B comprenant l-chloro-2,2difluoroethane et ledit au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-1chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane et un courant intermédiaire C comprenant l'acide fluorhydrique.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit courant intermédiaire B est séché pour former ledit troisième courant.
Selon un mode de réalisation préféré, le séchage est mis en œuvre à une température de 0 à 30°C et une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le premier courant obtenu à l'étape a) et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent également trans-l,2-dichloroethylene et éventuellement au moins un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis1,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2dichloro-l-fluoréthane.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape c) comprend au moins une distillation, de préférence mise en œuvre préférentiellement par une distillation à une température comprise entre 35 et 79°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent du trans-1,2dichloroethylene et au moins un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis1,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2dichloro-l-fluoréthane.
Selon un mode de réalisation préféré, le premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent l-chloro-2,2difluoroethane, trans-l,2-dichloroethylene et au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape c) forme un quatrième courant comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et trans-l,2-dichloroethylene et un cinquième courant comprenant au moins un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-1,2dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2dichloro-l-fluoréthane.
Description détaillée de l'invention
La présente invention a donc pour objet un procédé de fabrication du l-chloro-2,2difluoroéthane à partir du 1,1,2-trichloroéthane. Le procédé comprend les étapes suivantes :
(i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2-trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du l-chloro-2,2difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les 1,2-dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2-fluoroéthylènes (cis et trans), le l,2-dichloro-2-fluoroéthane et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi ;
(ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2trifluoroéthane ;
(iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique comprenant le l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2trichloroéthane non réagi et une phase non organique comprenant de l'HF;
(iv) au moins une étape de séparation du l-chloro-2,2-difluoroéthane de la phase organique obtenue en (iii) ;
(v) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase organique après séparation de l'étape (iv) ; et (vi) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase non organique issue de l'étape (iii).
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape (iv) comprend :
a) une purification, de préférence une distillation, de la phase organique obtenue à l'étape (iii) pour former un premier courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A et de l'acide fluorhydrique et un second courant comprenant 1,1,2trichloroethane ;
b) l'élimination de l'acide fluorhydrique dudit premier courant pour former un troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane et au moins un composé(s) A ;
c) une purification, de préférence une distillation, dudit troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane.
On utilise de préférence un catalyseur à l'étape (i) et avantageusement en présence d'un agent oxydant. La température de l'étape réactionnelle est de préférence comprise entre 150 et 400°C, avantageusement comprise entre 200 et 350°C. La pression à laquelle la réaction de fluoration est réalisée est de préférence comprise entre 1 et 30 bar absolu, avantageusement comprise entre 3 et 20 bar absolu et plus particulièrement entre 3 et 15 bar.
La quantité de l'acide fluorhydrique utilisée dans la réaction est de préférence comprise entre 5 et 40 moles et avantageusement comprise entre 10 et 30 moles par mole du HCC-140.
Le temps de contact défini comme étant le volume de catalyseur/débit de gaz volumique total à température et pression de la réaction peut être compris entre 2 et 200 secondes, de préférence, compris entre 2 et 100 secondes, avantageusement compris entre 2 et 50 secondes.
L'agent oxydant pur ou en mélange avec de l'azote peut être choisi parmi l'oxygène, et le chlore. On choisit de préférence le chlore.
La quantité d'agent oxydant mise en œuvre est de préférence comprise entre 0,01 et 20% molaire par mol de F140, avantageusement entre 0,01 à 0,2 % molaire par mole du HCC140.
Une quantité d'agent oxydant comprise entre 1 - 10% molaire par rapport au F140 a donné des résultats très prometteurs.
Le catalyseur utilisé peut être massique ou supporté. Le catalyseur peut être à base d'un métal notamment d'un métal de transition ou un dérivé oxyde, halogénure ou oxyhalogénure d'un tel métal. A titre d'exemple, on peut citer notamment FeCb, oxyfluorure de chrome, NiCb, CrF3 et leurs mélanges.
A titre de catalyseurs supportés, on peut citer ceux supportés sur carbone ou à base de magnésium tels que les dérivés de magnésium notamment des halogénures tel que MgFî ou des oxyhalogénures de magnésium tel que les oxyfluorures ou à base d'aluminium comme l'alumine, l'alumine activée ou les dérivés d'aluminium notamment des halogénures, tel que AIF3 ou oxyhalogénures d'aluminium tel que oxyfluorure.
Le catalyseur peut en outre comprendre des co-catalyseurs choisi parmi le Co, Zn, Mn, Mg, V, Mo, Te, Nb, Sb, Ta, P, Ni, Zr, Ti, Sn, Cu, Pd, Cd, Bi, les terres rares ou leurs mélanges. Lorsque le catalyseur est à base de chrome, le Ni, Mg et Zn sont avantageusement choisis comme co-catalyseur.
Le ratio atomique co-catalyseur/catalyseur est de préférence compris entre 0,01 et 5.
Les catalyseurs à base de chrome sont particulièrement préférés.
Le catalyseur utilisé dans la présente invention peut être préparé par coprécipitation des sels correspondants éventuellement en présence d'un support.
Le catalyseur peut également être préparé par co-broyage des oxydes correspondants.
Préalablement à la réaction de fluoration le catalyseur est soumis à une étape d'activation par de l'HF à une température de préférence comprise entre 100 et 450°C, avantageusement comprise entre 200 et 400°C pour une durée comprise entre 1 et 50 heures.
Outre le traitement par l'HF, l'activation peut être mise en œuvre en présence de l'agent oxydant.
Les étapes d'activation peuvent être mises en œuvre à pression atmosphérique ou sous pression jusqu'à 20 bar.
Selon un mode préféré de l'invention, le support peut être préparé à partir d'alumine à porosité élevée. Dans une première étape l'alumine est transformée en fluorure d'aluminium ou en mélange de fluorure d'aluminium et d'alumine, par fluoration à l'aide d'air et d'acide fluorhydrique, le taux de transformation de l'alumine en fluorure d'aluminium dépendant essentiellement de la température à laquelle est effectuée la fluoration de l'alumine (en général entre 200°C et 450°C, de préférence entre 250°C et 400°C). Le support est ensuite imprégné à l'aide de solutions aqueuses de sels de chrome, de nickel et éventuellement de métal de terre rare, ou à l'aide de solutions aqueuses d'acide chromique, de sel de nickel ou zinc, et éventuellement de sels ou d'oxydes de terre rares et de méthanol (servant de réducteur au chrome). Comme sels de chrome, de nickel ou zinc et de métaux de terre rare, on peut employer des chlorures, ou d'autres sels tels que, par exemple, les oxalates, formiates, acétates, nitrates et sulfates ou le bichromate de nickel, et de métaux de terre rare, pour autant que ces sels soient solubles dans la quantité d'eau susceptible d'être absorbée par le support.
Le catalyseur peut aussi être préparé par imprégnation directe de l'alumine (qui en général est activée) à l'aide des solutions des composés de chrome, de nickel ou zinc, et éventuellement de métaux de terre rare, ci-dessus mentionnées. Dans ce cas, la transformation d'au moins une partie (par exemple 70% ou plus) de l'alumine en fluorure d'aluminium ou oxyfluorure d'aluminium s'effectue lors de l'étape d'activation du métal du catalyseur.
Les alumines activées susceptibles d'être utilisées pour la préparation du catalyseur sont des produits bien connus, disponibles dans le commerce. Elles sont généralement préparées par calcination d'hydrates d'alumine (hydroxydes d'aluminium) à une température comprise entre 300°C et 800°C. Les alumines (activées ou non) peuvent contenir des teneurs importantes (jusqu'à 1000 ppm) de sodium sans que cela nuise aux performances catalytiques.
De préférence, le catalyseur est conditionné ou activé, c'est-à-dire transformé en constituants actifs et stables (aux conditions réactionnelles) par une opération préalable dite d'activation. Ce traitement peut être réalisé soit in situ (dans le réacteur de fluoration) ou bien dans un appareillage adéquat conçu pour résister aux conditions d'activation.
Après imprégnation du support, le catalyseur est séché à une température comprise entre 100°C et 350°C, de préférence 220°C à 280°C en présence d'air ou d'azote.
Le catalyseur séché est ensuite activé en une ou deux étapes avec de l'acide fluorhydrique, éventuellement en présence d'un agent oxydant. La durée de cette étape d'activation par fluoration peut être comprise entre 6 et 100 heures et la température comprise entre 200 et 400°C.
De préférence, l'étape de séparation (ii) comprend au moins une distillation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -60° et 120°C et plus particulièrement entre -60 et 89°C et une pression absolue comprise entre 3 et 20 bar et avantageusement entre 3 et 11 bar.
Outre du l-chloro-2,2-difluoroethane, de l'acide fluorhydrique et du 1,1,2trichloroethane, la phase organique obtenue à l'étape (iii) comprend également au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-1,2dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2fluoroethylene.
Après la séparation du second flux à l'étape (iii), la phase non organique obtenue en (iii) contient de préférence la majorité du HF présent initialement dans le second flux par rapport à la phase organique également obtenue à l'étape (iii). La phase organique obtenue en (iii) peut contenir de l'acide fluorhydrique. La quantité d'acide fluorhydrique dans la phase organique est inférieure à la quantité d'acide fluorhydrique dans la phase non organique. Le rapport molaire de l'acide fluorhydrique présent dans la phase organique sur l'acide fluorhydrique présente dans la phase non organique est inférieur à 1: 10, de préférence inférieur à 1: 50, en particulier 1:100.
Selon un mode de réalisation, avant le recyclage à l'étape (i), la phase non organique obtenue en (iii) est purifiée de sorte que la teneur en HF soit supérieure ou égale à 90 % en poids. De préférence, cette purification comprend au moins une distillation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -23 et 46 °C et une pression absolue comprise entre 0,3 et 3 bar.
De préférence, l'étape de séparation (iii) comprend au moins une étape de décantation, avantageusement mise en œuvre à une température comprise entre -20 et 60°C et plus particulièrement entre -20 et 10°C.
De préférence, l'étape de séparation (iv) comprend une étape de purification de la phase organique obtenue en (iii) permettant de séparer le l-chloro-2,2-difluoroethane et le 1,1,2trichloroethane. Outre du l-chloro-2,2-difluoroethane et du 1,1,2-trichloroethane, la phase organique obtenue à l'étape (iii) comprend également au moins deux, trois, quatre ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et transl-chloro-2-fluoroethylene ; et éventuellement de l'acide fluorhydrique. Ainsi la phase organique obtenue à l'étape (iii) peut comprendre trans-l,2-dichloroethylene ou trans-1,23056584 dichloroethylene et cis-l-chloro-2-fluoroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluorethane ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et cis-l,2-dichloroethylene ou trans-1,2dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane, cis-1,2dichloroethylene et trans-l-chloro-2-fluoroethylene.
De préférence, l'étape a) de purification de la phase organique obtenue en (iii) est une distillation. En particulier, la distillation de la phase organique obtenue en (iii) est mise en œuvre à une température de 10 à 100°C, de préférence de 20 à 90°C, plus préférentiellement de 30 à 80°C, et à une pression absolue de 0,3 à 8 bar, de préférence de 0,5 à 6 bar, plus préférentiellement de 1 à 4 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, le premier courant obtenu à l'étape a) et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent ledit au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane. De préférence, le premier courant obtenu à l'étape a) et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent au moins deux, trois, quatre ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2-fluoroethylene.
Ainsi, le premier courant obtenu à l'étape a) et le troisième courant obtenu à l'étape b) peuvent comprendre trans-l,2-dichloroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene et cis-l-chloro2-fluoroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-lfluorethane ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-lfluorethane et cis-l,2-dichloroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane, cis-l,2-dichloroethylene et trans-l-chloro-2fluoroethylene.
Selon un mode de réalisation préféré, le second courant comprenant 1,1,2trichloroethane est recyclé à l'étape (i), de préférence après purification de celui-ci, en particulier la purification est une distillation à une température de 20 à 300°C, de préférence de 50 à 250°C, plus préférentiellement de 75 à 200°C, en particulier de 100 à 170°C et à une pression absolue de 0,3 à 8 bar, de préférence de 0,5 à 6 bar, plus préférentiellement de 1 à 4 bar.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape permet d'éliminer l'acide fluorhydrique résiduel présent dans le premier courant. Ainsi, l'étape b) comprend une étape de lavage dudit premier courant pour former un courant intermédiaire B comprenant l-chloro-2,23056584 difluoroethane et ledit au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-1chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane et un courant intermédiaire C comprenant l'acide fluorhydrique. Le courant intermédiaire B peut comprendre l-chloro-2,2difluoroethane et au moins au moins deux, trois, quatre ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2-fluoroethylene. De préférence, le courant intermédiaire B, outre le l-chloro-2,2-difluoroethane, peut comprendre trans-l,2-dichloroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene et cis-l-chloro-2fluoroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-lfluorethane ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-lfluorethane et cis-l,2-dichloroethylene ou trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane, cis-l,2-dichloroethylene et trans-l-chloro-2fluoroethylene.
De préférence, l'étape de lavage est mise en œuvre à une température de 0 à 30°C. De préférence, l'étape de lavage est mise en œuvre à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
De préférence, ledit courant intermédiaire B est séché pour former ledit troisième courant. En particulier, le séchage est mis en œuvre à une température de 0 à 30°C. De préférence, le séchage est mis en œuvre à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
Selon un mode de réalisation particulier, le premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent l-chloro-2,2difluoroethane, trans-l,2-dichloroethylene et au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane. De préférence, le premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent l-chloro-2,2-difluoroethane, trans-l,2-dichloroethylene et au moins un, deux, trois ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2-fluoroethylene.
De préférence, le courant intermédiaire C comprenant l'acide fluorhydrique peut être recyclé à l'étape (i).
Selon un mode de réalisation préféré, le troisième courant obtenu à l'étape b) est purifié à l'étape c). Celle-ci est de préférence une distillation. Ainsi, l'étape c) peut être une distillation ίο mise en œuvre à une température comprise entre 35 et 79°C, de préférence à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
Comme mentionné ci-dessus, le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent 1chloro-2,2-difluoroethane, trans-l,2-dichloroethylene et au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane. Ainsi, l'étape c) du présent procédé permet de former un quatrième courant comprenant l-chloro-2,2difluoroethane et trans-l,2-dichloroethylene et un cinquième courant comprenant au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-110 chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane.
Selon un mode de réalisation préféré, le cinquième courant peut comprendre au moins un, deux, trois ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis1,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-1chloro-2-fluoroethylene, si le troisième courant comprend au moins un, deux, trois ou l'ensemble des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, 1,2-dichloro-l-fluorethane et trans-l-chloro-2-fluoroethylene, comme mentionné ci-dessus.
Selon un mode de réalisation particulier, ledit premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B, le troisième courant obtenu à l'étape b) et/ou le quatrième courant sont dépourvus de 1,1-dichloroethylene. L'absence de 1,1-dichloroethylene dans lesdits premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B, le troisième courant obtenu à l'étape b) et/ou le quatrième courant est ainsi obtenue grâce à la présente invention.

Claims (10)

  1. Revendications
    1. Procédé de fabrication du l-chloro-2,2-difluoroéthane à partir du 1,1,2-trichloroéthane comprenant (i) au moins une étape au cours de laquelle le 1,1,2-trichloroéthane réagit avec de l'acide fluorhydrique en phase gaz optionnellement en présence d'un agent oxydant, et en présence ou en l'absence d'un catalyseur de fluoration pour donner un flux comprenant du 1chloro-2,2-difluoroéthane, de l'acide chlorhydrique, de l'acide fluorhydrique et au moins un composé(s) A choisi(s) parmi les 1,2-dichloroéthylènes (cis et trans), les 1 chloro,2fluoroéthylènes (cis et trans), le l,2-dichloro-2-fluoroéthane et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi ; (ii) au moins une étape de séparation des composés issus de l'étape réactionnelle pour donner un premier flux comprenant de l'acide chlorhydrique et un second flux comprenant de l'acide fluorhydrique, du l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2trifluoroéthane non réagi ; (iii) au moins une étape de séparation du second flux pour donner une phase organique comprenant le l-chloro-2,2-difluoroéthane, au moins un composé(s) A et du 1,1,2-trichloroéthane non réagi et une phase non organique comprenant de l'HF; (iv) au moins une étape de séparation du l-chloro-2,2-difluoroéthane de la phase organique obtenue en (iii) ; (v) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase organique après séparation de l'étape (iv) ; et (vi) éventuellement recyclage à l'étape (i) de la phase non organique issue de l'étape (iii), caractérisé en ce que l'étape (iv) comprend :
    a) une purification de la phase organique obtenue à l'étape (iii) pour former un premier courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane, au moins un composé(s) A et de l'acide fluorhydrique et un second courant comprenant 1,1,2-trichloroethane ;
    b) l'élimination de l'acide fluorhydrique dudit premier courant pour former un troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane et au moins un composé(s) A ;
    c) une purification, de préférence une distillation, dudit troisième courant comprenant du l-chloro-2,2-difluoroethane.
  2. 2. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que l'étape a) de purification de la phase organique obtenue en (iii) est une distillation, de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 30 et 80°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
  3. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le second courant comprenant 1,1,2-trichloroethane est recyclé à l'étape (i), de préférence après distillation de celui-ci à une température comprise entre 100 et 170°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar absolu.
  4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape
    b) comprend une étape de lavage dudit premier courant pour former un courant intermédiaire B comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et ledit au moins l'un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, trans-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro2-fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane et un courant intermédiaire C comprenant l'acide fluorhydrique.
  5. 5. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que ledit courant intermédiaire B est séché pour former ledit troisième courant.
  6. 6. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le séchage est mis en œuvre à une température de 0 à 30°C et une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
  7. 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le premier courant obtenu à l'étape a) et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent également trans-l,2-dichloroethylene et éventuellement au moins un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane.
  8. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape
    c) comprend au moins une distillation, de préférence mise en œuvre préférentiellement par une distillation à une température comprise entre 35 et 79°C et à une pression absolue comprise entre 1 et 4 bar.
  9. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le premier courant obtenu à l'étape a), le courant intermédiaire B et le troisième courant obtenu à l'étape b) comprennent du trans-l,2-dichloroethylene et au moins un des composés A sélectionnés parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2fluoroethylene, trans-l-chloro-2-fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane.
  10. 10. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que l'étape c) forme un quatrième courant comprenant l-chloro-2,2-difluoroethane et trans-l,2-dichloroethylene et un cinquième courant comprenant au moins un des composés A sélectionné parmi le groupe consistant en cis-l,2-dichloroethylene, cis-l-chloro-2-fluoroethylene, trans-l-chloro-25 fluoroethylene et 1,2-dichloro-l-fluoréthane.
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