FR3045345A1 - Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol - Google Patents

Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol Download PDF

Info

Publication number
FR3045345A1
FR3045345A1 FR1562910A FR1562910A FR3045345A1 FR 3045345 A1 FR3045345 A1 FR 3045345A1 FR 1562910 A FR1562910 A FR 1562910A FR 1562910 A FR1562910 A FR 1562910A FR 3045345 A1 FR3045345 A1 FR 3045345A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
amino
composition
weight
salts
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1562910A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3045345B1 (fr
Inventor
Valerie Nicou
Aziz Fadli
Frederic Legrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR1562910A priority Critical patent/FR3045345B1/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to CN201680074386.8A priority patent/CN108472232B/zh
Priority to BR112018011853-2A priority patent/BR112018011853B1/pt
Priority to US16/062,207 priority patent/US11324682B2/en
Priority to JP2018532092A priority patent/JP6669870B2/ja
Priority to EP16826722.7A priority patent/EP3393442B1/fr
Priority to ES16826722T priority patent/ES2875605T3/es
Priority to PCT/EP2016/082000 priority patent/WO2017108840A1/fr
Publication of FR3045345A1 publication Critical patent/FR3045345A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3045345B1 publication Critical patent/FR3045345B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/20Halogens; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/22Peroxides; Oxygen; Ozone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition pour la coloration des fibres kératiniques comprenant (a) au moins un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol, ou l'un de ses sels d'addition ou solvates et (b) au moins une base d'oxydation 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 et/ou ses sels d'addition ou ses solvates. L'invention concerne également un procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition. L'invention concerne enfin l'utilisation d'une telle composition pour la coloration des fibres kératiniques, et notamment des cheveux.

Description

Composition de coloration des cheveux comprenant une base d’oxydation de type para-phénylènediamine et un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol
La présente invention concerne une composition pour la coloration des fibres kératiniques, comprenant une base d’oxydation para-phénylène diamine particulière et un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol. L’invention concerne également un procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en oeuvre cette composition. L’invention concerne enfin l’utilisation d’une telle composition pour la coloration des fibres kératiniques, et notamment des cheveux.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux, et en particulier à masquer leurs cheveux blancs.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux pour obtenir des colorations dites permanentes avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d’oxydation, appelés généralement des bases d’oxydation tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des ortho- ou para-aminophénols ou des composés hétérocycliques tels que des pyrazoles, des pyrazolinones ou des pyrazolo-pyridines. Ces bases d’oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
Il est également possible de faire varier les nuances obtenues avec ces bases d’oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d’oxydation et des coupleurs permet l’obtention d’une riche palette de couleurs.
Cependant, la mise en œuvre de ces compositions tinctoriales peut présenter un certain nombre d’inconvénients.
En effet, après application sur les fibres kératiniques, la puissance tinctoriale obtenue peut ne pas être entièrement satisfaisante, voire faible, et conduire à une gamme restreinte de couleurs.
Les colorations peuvent également ne pas être suffisamment tenaces face à des agents extérieurs tels que la lumière, les shampoings, la transpiration et être aussi trop sélectives, c’est-à-dire que l’écart de coloration est trop important le long d’une même fibre kératinique qui est différemment sensibilisée entre sa pointe et sa racine.
Les bases d’oxydation de type para-phénylènediamine sont couramment utilisées dans le domaine de la coloration des cheveux.
Il est par exemple connu d’utiliser la 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 (ou 2-γ-hydroxypropyl paraphénylène diamine) dans des colorations d’oxydation, notamment dans le document W080/00214. A titre d’exemple, le coupleur 2-amino 5-éthyl phénol est connu du document DE202005014897. Dans ce document, il est associé à un autre coupleur m-aminophénol et des bases d’oxydation pour colorer de façon varier les cheveux. Selon ce document, il est possible avec une telle association d’obtenir des colorations uniforme de la racine à la pointe des cheveux.
Il existe un réel besoin de mettre à disposition une composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ne présentant pas les inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire qui soit capable de conduire à une coloration présentant une coloration intense avec une ténacité améliorée ainsi qu’une bonne couverture des cheveux blancs.
Ces buts et d’autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet une composition pour la coloration des fibres kératiniques, comprenant : (a) au moins un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol, ou l’un de ses sels d’addition ou solvatés, et (b) au moins une base d’oxydation 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 et/ou ses sels d’addition ou ses solvatés.
La présente invention a également comme objet un procédé de coloration des fibres kératiniques dans lequel la composition selon l’invention est appliquée sur lesdites fibres. L’invention concerne aussi l’utilisation de ladite composition pour la coloration des fibres kératiniques, et notamment des cheveux.
Cette composition permet de couvrir particulièrement bien les fibres kératiniques dépigmentées, tels que les cheveux blancs.
La composition selon l’invention permet de conduire à des colorations particulièrement intenses et peu sélectives, c’est-à-dire à des colorations qui sont homogènes le long de la fibre.
Par ailleurs, les colorations obtenues grâce à la composition selon l’invention résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, telles que la lumière, les intempéries, le lavage, la transpiration. D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».
Dans le cadre de la présente invention, l’expression « au moins un(e) » est équivalente à l’expression « un(e) ou plusieurs ».
La présente invention couvre également les formes mésomères et les stéréoisomères des différents colorants d’oxydation utile pour l’invention.
Dans le cadre de l’invention, et sauf autre indication l'expression alkyle utilisée pour les radicaux alkyle ainsi que pour les groupements comportant une partie alkyle, signifie une chaîne carbonée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, substituée ou non substituée par un ou plusieurs hétérocycles, ou par un ou plusieurs groupements phényle ou par un ou plusieurs groupes choisis parmi les atomes d'halogène tel le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; les radicaux hydroxyle, alcoxyle, amino, carbonyle, carboxamido, sulfonyle, -C02H, -S03H, -P03H2, -P04H2, -NHS03H, sulfonamide, monoalkyl(Ci-C4)amino, trialkyl(Ci-C4)ammonium, ou bien encore par un radical dialkyl(CrC4)amino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent former, conjointement avec l'atome d'azote dudit groupement dialkyl(CrC4)amino auquel ils sont liés, un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre.
De même, selon l'invention, l'expression alcoxy utilisée pour les radicaux alcoxy ainsi que pour les groupements comportant une partie alcoxy, signifie une chaîne O-carbonée, linéaire ou ramifiée, comportant de 1 à 4 de carbone, substituée ou non substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les hétérocycles ; les atomes d'halogène tel le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; les radicaux hydroxyle, amino, carbonyle, carboxamido, sulfonyle, -C02H, -S03H, -P03H2, -P04H2, -NHS03H, sulfonamide, monoalkyl(CrC4)amino, trialkyl(CrC4)ammonium, ou bien encore par un radical dialkyl(CrC4)amino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent former, conjointement avec l'atome d'azote dudit groupement dialkyl(CrC4)amino auquel ils sont liés, un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre.
Selon l'invention, on entend par hétérocycle, un cycle aromatique ou non contenant 5, 6, 7 ou 8 sommets, et de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi les atomes d'azote, de soufre et d'oxygène. Ces hétérocycles peuvent être condensés sur d’autres hétérocycles ou sur un groupement phényle. Ils peuvent être substitués par un atome d'halogène ; un radical (CrC4)alkyle ; un radical (CrC4)alkoxy ; un radical hydroxyle ; un radical amino ; un radical (CrC4)alkylamino ; di(CrC4) alkylamino dans lequel les deux groupements alkyle peuvent conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, former un cycle pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre. Ces hétérocycles peuvent, en outre, être quaternisés par un radical (CrC4)alkyle. (a) le coupleur 2-amino 5-éthvl phénol
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs coupleurs 2-amino 5-éthyl phénol, sous forme libre, ou ses sels d’addition ou ses solvatés.
Les sels d'addition sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
Par ailleurs, les solvatés représentent plus particulièrement les hydrates du coupleur 2-amino 5-éthyl phénol et/ou l’association du coupleur 2-amino 5-éthyl phénol avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvatés sont des hydrates.
La quantité totale du coupleur 2-amino 5-éthyl phénol ou l’un de ses sels d’addition ou solvatés, présente dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Bases d’oxydation
La composition selon l’invention comprend une ou plusieurs bases 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 sous forme libre, ou ses sels d’addition ou ses solvatés tels que les hydrates.
Les sels d'addition sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tel que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les méthanesulfonates, les phosphates et les acétates, et les sels d'addition avec une base telle que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
Par ailleurs, les solvatés représentent plus particulièrement les hydrates du 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 ou l’association du 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 avec un alcool linéaire ou ramifié en Ci à C4 tel que le méthanol, l’éthanol, l’isopropanol, le n-propanol. De préférence, les solvatés sont des hydrates.
La quantité totale du 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 et/ou ses sels d’addition ou solvatés, présente dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Coupleurs et bases additionnels
La composition de l’invention peut contenir d’autres coupleurs et bases d’oxydation additionnels. Parmi ces coupleurs différents du coupleur 2-amino 5-éthyl phénol utile pour l’invention, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols autres que le 2-amino 5-éthyl phénol, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques, leurs sels d’addition, leurs solvatés et leurs mélanges.
Parmi les coupleurs utilisables dans la composition selon l’invention, on peut notamment citer le 6-hydroxy- benzomorpholine, le 1,3-dihydroxybenzène, le 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène, le 1-hydroxy-3-amino-benzène, le 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol, le 2,4-diaminophénoxyéthanol, le 4-amino-2-hydroxytoluène, le 2,4-dichloro-3-aminophenol, le 5-amino-4-chloro-o-cresol, le 5-amino-6-chloro-o-crésol, le 4-chloro-1,3-dihydroxy benzène, le 1-p-hydroxyéthyloxy-2,4-diamino-benzène, le 2-amino 4-(p-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-p-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, Γα-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 1,5-dihydroxy naphtalène, le 2,7-naphtalènediol, le 1-acetoxy-2-methylnaphtalène, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino 3-hydroxypyridine, la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, les 2,6-dihydroxy-3-4-dimethyl pyridine, le 3-amino-2-méthylamino-6-méthoxypyridine, la 6-hydroxybenzomorpholine, le 1-N-(p-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(p-hydroxyéthylamino)toluène, le 3-methyl 1-phenyl 5-pyrazolone, leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvatés.
De préférence, le ou les coupleurs additionnels, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi le 6-hydroxy- benzomorpholine, le 2,4-diaminophénoxyéthanol, le 1,3-dihydroxybenzène, le 1-hydroxy-3-amino-benzène, le 2-méthyl-5-hydroxyéthylaminophénol, le 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène, la 2-amino 3-hydroxypyridine leurs sels d’addition, leurs solvatés et leurs mélanges.
La quantité totale du ou des coupleurs présent(s) dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Parmi les bases d’oxydation additionnelles, on peut citer les paraphénylènediamines différentes de la base 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques leurs sels d’addition et leurs solvatés.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino Ν,Ν-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(p-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(p-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(p hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-p-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(p-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la Ν,Ν-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, p-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la Ν-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-p-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-p-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(p-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2-β-hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3-hydroxy 1-(4'-aminophényl)pyrrolidine, leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvatés.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl)-1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl)-N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(p-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl)-N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvatés.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino-3-fluoro phénol, le 4-amino-3-chlorophénol, le 4-amino-3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino-2-méthyl phénol, le 4-amino-2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino-2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino-2 aminométhyl phénol, le 4-amino-2-(p-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino-2-fluoro phénol, leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvatés.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino-5-méthyl phénol, le 2-amino-6-méthyl phénol, le 5-acétamido-2-amino phénol, leurs sels d'addition avec un acide et leurs solvatés.
Parmi les bases hétérocycliques qui peuvent être mentionnées, on trouve par exemple les dérivés de pyridine, de pyrimidine et de pyrazole.
Parmi les dérivés de pyridine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés par exemple décrits dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, par exemple la 2,5-diaminopyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino-3-aminopyridine et la 3,4-diaminopyridine et les sels d’addition correspondants. D’autres bases d’oxydation de pyridine qui sont utiles dans la présente invention sont les bases d’oxydation de 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine ou les sels d’addition correspondants décrits, par exemple, dans la demande de brevet FR 2 801 308. Des exemples qui peuvent être mentionnés comprennent la pyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-acétylaminopyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la 2-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, l’acide 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2- carboxylique, la 2-méthoxypyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)méthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)éthanol, le 2-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)éthanol, le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-2-yl)méthanol, la 3,6-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la 3,4-diaminopyrazolo[1,5-a]pyridine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,7-diamine, la 7-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine, la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrid-3-ylamine, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-5-yl)(2- hydroxyéthyl)-amino]éthanol, le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyrid-7-yl)(2-hydroxyéthyl)amino]éthanol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol, le 3- aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol, le 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol, la 2- -hydroxyéthoxy-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; la 2-(4-diméthylpipérazinium-1-yl)-3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine ; et les sels d’addition correspondants.
Plus particulièrement, les bases d’oxydation qui sont utiles dans la présente invention sont choisies parmi les 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines et de préférence substituées sur l’atome de carbone 2 par : a) un groupe (di)(Ci-C6)(alkyl)amino, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par au moins un groupe hydroxy, amino, imidazolium ; b) un groupe hétérocycloalkyle contenant 5 à 7 chaînons et 1 à 3 hétéroatomes, éventuellement cationique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (CrC6)alkyle, tel qu’un groupe di(CrC4)alkylpipérazinium ; ou c) un groupe (CrC6)alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tels qu'un groupe β-hydroxyalcoxy et les sels d’addition correspondants.
Parmi les bases 3-aminopyrazolo-[1,5-a]-pyridines, on préférera notamment utiliser le 2[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]éthanol, et/ou le chlorure de 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-diméthylpiperazin-1-ium et/ou leurs sels d’addition ou solvatés correspondants
Parmi les dérivés de pyrimidine qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits, par exemple, dans les brevets DE 2359399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0770375 ou la demande de brevet WO 96/15765, tels que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine, la 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine et leurs sels d’addition et leurs formes tautomères, lorsqu’un équilibre tautomère existe.
Parmi les dérivés de pyrazole qui peuvent être mentionnés, on trouve les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et les demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FRA-2 733 749 et DE 195 43 988, tels que le 4.5- diamino-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(p-hydroxyéthyl)pyrazole, le 3,4-diaminopyrazole, le 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzyl)pyrazole, le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-phénylpyrazole, le 4,5-diamino-1-méthyl-3-phénylpyrazole, le 4-amino-1,3-diméthyl-5-hydrazinopyrazole, le 1-benzyl- 4.5- diamino-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-tert-butyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-(p-hydroxyéthyl)-3-méthyl-pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-(4'-méthoxyphényl)pyrazole, le 4,5-diamino-1-éthyl-3-hydroxyméthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-méthylpyrazole, le 4,5-diamino-3-hydroxyméthyl-1-isopropylpyrazole, le 4,5-diamino-3-méthyl-1-isopropylpyrazole, le 4-amino-5-(2'-aminoéthyl)amino-1,3-diméthylpyrazole, le 3,4,5-triaminopyrazole, le 1-méthyl-3,4,5-triaminopyrazole, le 3,5-diamino-1-méthyl-4-méthylaminopyrazole, le 3,5-diamino-4-(P-hydroxyéthyl)amino-l-méthylpyrazole et les sels d’addition correspondants. On peut également utiliser le 4,5-diamino-1-(p-méthoxyéthyl)pyrazole.
Parmi les dérivés de pyrazole, un 4,5-diaminopyrazole sera utilisé de préférence et encore plus préférentiellement le 4,5-diamino-1-(p-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou un sel correspondant.
Les dérivés de pyrazole qui peuvent également être mentionnés comprennent les diamino-N,N-dihydropyrazolopyrazolones et en particulier ceux décrits dans la demande de brevet FR-A-2 886 136, tels que les composés suivants et les sels d’addition correspondants: la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-éthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-isopropylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-(pyrrolidin-1-yl)-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4,5-diamino-1,2-diméthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4,5-diamino-1,2-di-(2-hydroxyéthyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2-amino-3-(2-hydroxyéthyl)amino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2-amino-3-diméthylamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la 2,3-diamino-5,6,7,8-tétrahydro-1H,6H-pyridazino[1,2-a]pyrazol-1-one, la 4-amino-1,2-diéthyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 4-amino-5-(3-diméthylaminopyrrolidin-1-yl)-1,2-diéthyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, la 2,3-diamino-6-hydroxy-6,7-dihydro-1 H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one.
On utilisera de préférence la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou un sel correspondant.
Parmi les bases hétérocycliques, on utilisera de préférence le 4,5-diamino- 1-(P-hydroxyéthyl)pyrazole et/ou la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one et/ou le 2[(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)oxy]éthanol et/ou le chlorure de 4-(3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-1,1-diméthylpiperazin-1-ium et/ou leurs sels ou solvatés correspondants.
La quantité totale de la ou des bases d’oxydation présentes dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tensioactifs
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs tensioactifs.
Le ou les tensioactifs utilisables dans la composition selon l’invention peuvent être choisis parmi les tensioactifs non-ioniques, cationiques, anioniques et amphotères ou zwittérioniques.
La composition selon l’invention peut comporter un ou plusieurs tensioactifs non-ioniques.
Les tensioactifs non-ioniques utilisables sont décrits par exemple dans « Handbook of Surfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178. A titre d'exemples de tensioactifs non-ioniques, on peut citer les tensioactifs non-ioniques suivants : - les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés ; - les alcools en C8 à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés, et comportant une ou deux chaînes grasses ; - les amides d’acide gras en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; - les esters d’acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols ; - les esters d’acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés ; - les esters d'acides gras et de saccharose, - les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, les alcényl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylénés) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, les esters d'alkyl (C8-C30)(poly)glucosides, - les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ; - les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène; - les dérivés de N-alkyl(C8-C30)glucamine et de N-acyl(C8-C30)-méthylglucamine ; - les aldobionamides ; - les oxydes d'amine ; - les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, - et leurs mélanges.
Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés.
Le nombre de moles d’oxyde d’éthylène et/ou de propylène va de préférence de 1 à 250, plus particulièrement de 2 à 100 ; mieux de 2 à 50 ; le nombre de moles de glycérol va notamment de 1 à 50, mieux de 1 à 10.
De manière avantageuse, les tensioactifs non-ioniques selon l’invention ne comprennent pas de motifs oxypropylénés. A titre d’exemple de tensioactifs non-ioniques glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C8 à C40, mono- ou poly-glycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol. A titre d’exemple de composés de ce type, on peut citer, l’alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l’alcool laurique à 1,5 moles de glycérol, l’alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l’alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l’alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l’alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l’alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l’octadécanol à 6 moles de glycérol.
Parmi les alcools glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l’alcool en C8/C10 à une mole de glycérol, l’alcool en C10/C12 à 1 mole de glycérol et l’alcool en C12 à 1,5 mole de glycérol.
Le ou les tensioactifs non-ioniques utilisables dans la composition selon l’invention sont préférentiellement choisis parmi : - les alcools en C8 à C40, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses ; - les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 ; - les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 OE) et comprenant 1 à 15 motifs glucose ; - les alcools en C8 à C40, mono- ou poly-glycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ; - les amides d’acides gras en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; - les esters d’acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols ; - et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut comporter un ou plusieurs tensioactifs cationiques.
On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans la composition selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l’invention.
Le ou les tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8 à C30. A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut citer, par exemple : les sels d’ammonium quaternaire tels que les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, les sels de palmitylamidopropyltriméthylammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés. - les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75), - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl- méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOCUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.
On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131.
De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
On entend par « tensioactif anionique », un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements -COOH, -COO-, -S03H, -S03-, -0S03H, -0S03-, -P02H2, -P02H-, -P022-, -P(OH)2, =P(0)0H, -P(0H)0-, =P(0)0-, =POH, =PO-, les parties anioniques comprenant un contre ion cationique tel que un métal alcalin, un métal alcalino-terreux, ou un ammonium. A titre d’exemples de tensioactifs anioniques utilisables dans la composition selon l’invention, on peut citer les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfo-succinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglucoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acides D-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques, et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés, les groupes alkyle et acyle de tous ces composés comportant de 6 à 40 atomes de carbone et le groupe aryle désignant un groupe phényle.
Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.
Les sels de monoesters d’alkyle en C6 à C24 et d'acides polyglucoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglucoside-citrates d’alkyle en C6 à C24, les polyglucosides-tartrates d’alkyle en C6 à C24 et les polyglucoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6 à C24.
Lorsque le ou les tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, ils peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que les sels de magnésium. A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou triisopropanolamine, les sels de 2-amino-2-méthyl-1-propanol, 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol et tris(hydroxy-méthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Parmi les tensioactifs anioniques cités, on préfère utiliser les alkyl(C6-C24)sulfates, les alkyl(C6-C24)éthersulfates comprenant de 2 à 50 motifs oxyde d’éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d’ammonium, d’aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés.
En particulier, on préfère utiliser les alkyl(C12-C20)sulfates, les alkyl(C12-C20)éthersulfates comprenant de 2 à 20 motifs oxyde d’éthylène, notamment sous forme de sels de métaux alcalins, d’ammonium, d’aminoalcools, et de métaux alcalino-terreux, ou un mélange de ces composés. Mieux encore, on préfère utiliser le lauryl éther sulfate de sodium à 2,2 moles d’oxyde d’éthylène.
La composition selon l’invention peut comporter un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques.
En particulier, le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, de préférence non siliconés, utilisables dans la composition selon la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes et les alkyl(C8-C20)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, on peut citer les composés classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.
On peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.
Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélanges.
Parmi les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les alkyl(C8-C20)bétaïnes telles que la cocobétaïne, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges, les composés de formule (VIII) tels que le sel de sodium du lauryl amino succinamate de diéthylaminopropyle (nom INCI sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide).
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactifs. Plus préférentiellement, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactifs choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques ou amphotères.
De façon particulièrement préférée, la composition selon l’invention comprenant un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
La quantité totale du ou des tensioactifs, présents dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,1 à 25% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Agents alcalins
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs agents alcalins.
De préférence, la composition tinctoriale comprend un ou plusieurs agents alcalins, organiques ou minéraux.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins tels que les carbonates ou bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée. En outre, les amines organiques ne comprennent pas de chaîne grasse, alkyle ou alcényle, comprenant plus de dix atomes de carbone.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (IX) suivante :
(IX)
Formule (IX) dans laquelle W est un radical divalent alkylène en C1 à C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxyle ou un radical alkyle en C1 à C6, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tel que O, ou N Ru; Rx, Ry, Rz, Rt, Ru et identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 à C6 ou hydroxyalkyle en C1 à C6, aminoalkyle en C1 à C6.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule (IX), le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1 à C8 porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxy.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1 à C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la Ν,Ν-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique. A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont par exemple l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole. L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'ansérine et la balénine L’amine organique peut être aussi choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1 -diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidino-propionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)méthyl]amino)-éthane-1-sulfonique. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De préférence, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines, les acides aminés sous forme neutre ou ionique, en particulier les acides aminés basiques.
Plus préférentiellement, le ou les agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, sont choisis parmi l’ammoniaque, les alcanolamines et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, l’agent alcalin est un agent organique, de préférence une alcanolamine. Lorsque l’agent alcalin est une alcanolamine, elle est choisie parmi la monoéthanolamine.
La quantité totale du ou des agents alcalins, présents dans la composition selon l’invention, peut aller de 0,01 à 30% en poids, et de préférence de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition prête à l’emploi.
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs solvants organiques. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer, les alcanols, linéaires ou ramifiés, en C2 à C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, l’héxylène glycol, le dipropylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools ou éthers aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Le ou les solvants organiques peuvent être présents en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence allant de 2 à 25% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les pigments et les céramides.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition prête à l’emploi.
Agent oxydant chimique
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition selon l’invention comprend au moins un agent oxydant chimique.
Par agent oxydant chimique, on entend un agent oxydant différent de l’oxygène de l’air.
En particulier, le ou les agents oxydants chimiques sont par exemple choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d’urée, les bromates de métaux alcalins, les sels peroxygénés comme par exemple les persulfates, les perborates, les peracides et leurs précurseurs et les percarbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux. Avantageusement, l’agent oxydant est le peroxyde d’hydrogène.
Le ou les agents oxydants chimiques peuvent être présents dans une teneur allant de 0.5 à 20 %, mieux de 1 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition colorante.
Lorsque la composition de l’invention contient au moins un agent alcalin et au moins un agent oxydant, la composition est alors prête à l’emploi. Elle peut être appliquée sur les cheveux pour permettre la coloration des fibres kératiniques.
Corps gras.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs corps gras différents des acides gras salifiés.
Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l'eau à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1,013.105 Pa) (solubilité inférieure à 5% en poids, et de préférence inférieure à 1% en poids, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1% en poids). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone et/ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l’éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Par « huile » on entend un « corps gras » qui est liquide à température ambiante (25°C), et à pression atmosphérique (1,013.105 Pa).
On entend par «corps gras non siliconé » un corps gras ne contenant pas de liaisons Si-0 et par « corps gras siliconé » un corps gras contenant au moins une liaison Si-O.
Les corps gras utilisés dans la composition selon l’invention sont différents des acides gras salifiés, c’est-à-dire qu’ils peuvent être présents dans la composition sous forme d’acides gras libres.
En d’autres termes, les corps gras de l’invention ne contiennent pas de groupements acide carboxylique salifiés (-C(O)O-). Particulièrement, les corps gras de l’invention ne sont ni polyoxyalkylénés, ni polyglycérolés.
De préférence, les corps gras sont différents des acides gras non salifiés.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante et à pression atmosphérique (1,013.105 Pa), différents des acides gras salifiés.
Plus particulièrement, les corps gras liquides selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures liquides en C6 à Ci6, les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non siliconées d’origine animale, les huiles de type triglycéride d’origine végétale ou synthétique, les huiles fluorées, les alcools gras liquides, les esters liquides d'acide gras et/ou d’alcool gras différents des triglycérides, les huiles de silicone, et leurs mélanges.
Il est rappelé que les alcools et esters gras présentent plus particulièrement au moins un groupement hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant 6 à 30, mieux de 8 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitué, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne, les hydrocarbures liquides en C6 à Ci6, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques, et de préférence sont des alcanes. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le cyclohexane, l’undécane, le dodécane, l’isododécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane, et leurs mélanges.
Les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone peuvent être linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique, et sont choisis de préférence parmi les huiles de paraffine ou de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®, et leurs mélanges. A titre d’huiles hydrocarbonées d'origine animale, on peut citer le perhydrosqualène.
Les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique sont choisies de préférence parmi les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d’abricot, de macadamia, d’arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité, et leurs mélanges.
Les alcools gras liquides convenant à la mise en œuvre de l’invention sont plus particulièrement choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, de préférence insaturés ou ramifiés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, l’alcool linolénique, l’alcool ricinoléique, l’alcool undécylénique ou l’alcool linoléique, et leurs mélanges.
En ce qui concerne les esters liquides d’acide gras et/ou d’alcools gras, différents des triglycérides mentionnés auparavant, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en Ci à C26 ou ramifiés en C3 à C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires en Ci à C26 ou ramifiés en C3 à C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 6, plus avantageusement supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate d’isostéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle de 2-octyldodécyle, le stéarate d'isobutyle ; le laurate de 2-hexyldécyle, et leurs mélanges.
De préférence parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on utilisera les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, et le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4 à C22 et d'alcools en Ci à C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en O2 à C26·
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol, et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6 à C30, de préférence en C12 à C22· Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en Οβ à C30, de préférence en C 12 à C221 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonate, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose, et leurs mélanges.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
De préférence on utilisera un ester liquide de monoacide et de monoalcool.
Les huiles de silicone utilisables dans la composition selon la présente invention peuvent être volatiles ou non volatiles, cycliques, linéaires ou ramifiées, modifiées ou non par des groupements organiques, et ont de préférence une viscosité de 5.10'6 à 2,5 m2/s à 25°C, et de préférence 1.10'5 à 1 m2/s.
De préférence, les huiles de silicone sont choisies parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle.
Ces huiles de silicone peuvent être aussi organomodifiées. Les huiles de silicone organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont de préférence des silicones liquides telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, par exemple choisi parmi les groupements aminés et les groupements alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academie Press. Ils peuvent être volatiles ou non volatiles.
Lorsqu'elles sont volatiles, les huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60°C et 260°C, et plus particulièrement encore parmi : (i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7, de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7207 par UNION CARBIDE ou SILBIONE® 70045 V2 par RHODIA, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de VOLATILE SILICONE® 7158 par UNION CARBIDE, et SILBIONE® 70045 V5 par RHODIA, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane / méthylalkylsiloxane, tel que la SILICONE VOLATILE® FZ 3109 commercialisée par la société UNION CARBIDE.
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les polydialkylsiloxanes volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et présentant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6 m2/s à 25°C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination « SH 200 » par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS « Volatile Silicone fluids for cosmetics ».
On utilise de préférence des polydialkylsiloxanes non volatiles.
Ces huiles de silicone sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. La viscosité des silicones est mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ; - les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Les silicones organomodifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné.
En ce qui concerne les polyorganosiloxanes liquides comportant au moins un groupement aryle, ils peuvent notamment être des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkyl-arylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10'5 à 5.10'2 m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : - les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA ; - les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ; - l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; - les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; - les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000; - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en Ci à C4 ; - des groupements alcoxylés, - des groupements hydroxyles.
Le ou les corps gras liquides sont préférentiellement choisis parmi les hydrocarbures liquides contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles végétales, les alcools gras liquides et les esters gras liquides, les huiles de silicone et leurs mélanges.
Préférentiellement, le ou les corps gras liquides sont choisis parmi les hydrocarbures liquides comprenant plus de 16 atomes de carbone, en particulier l’huile de vaseline.
Dans ce mode de réalisation particulier, de préférence, la quantité totale du ou des corps gras, présents dans la composition selon l’invention, est supérieure ou égale à 20% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 30% en poids, et mieux supérieure ou égale à 35% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Plus préférentiellement, dans ce mode de réalisation particulier, la quantité totale du ou des corps gras présents dans la composition selon l’invention varie de 30% à 80% en poids, et de préférence de 30% à 70% en poids par rapport au poids total de la composition.
Encore plus préférentiellement, dans ce mode de réalisation particulier la quantité totale du ou des corps gras liquides, présents dans la composition selon l’invention, est supérieure ou égale est supérieure ou égale à 20% en poids , plus préférentiellement supérieure ou égale à 30% en poids, et mieux supérieure ou égale à 35% en poids, par rapport au poids total de la composition,
Mieux encore, dans ce mode de réalisation particulier la quantité totale du ou des corps gras liquides présents dans la composition selon l’invention varie de 30% à 80% en poids, et de préférence de 30% à 70% en poids par rapport au poids total de la composition
Lorsque la composition de l’invention contient l’agent alcalin et l’agent oxydant, elle contient de préférence au moins 20% de corps gras, de préférence liquides, de préférence au moins 30 % en poids du poids total de la composition. De préférence cette composition prête à l’emploi contient entre 30 et 55 % de corps gras, de préférence liquides, de préférence entre 35 et 50 %.
Procédé de l’invention
Un autre objet de l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, en particulier les cheveux comprenant l’application sur les fibres kératiniques de la composition selon l’invention.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition contient au moins un agent alcalin et au moins un agent oxydant. La composition est ensuite appliquée sur les fibres kératiniques et laissé poser pendant 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 40 minutes environ ensuite suit une étape de rinçage, de lavage au shampooing, à nouveau un rinçage et enfin un séchage.
Si la composition de l’invention n’est pas mélangée avant application avec l’agent alcalin et l’agent oxydant, les différentes compositions peuvent être appliquées séquentiellement, dans n’importe quel ordre, avec ou sans rinçage intermédiaire.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention est issue du mélange d’au moins deux compositions : - une composition colorante au moins une base d’oxydation de formule (I), (II) ou (III) décrites précédemment, au moins un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol et au moins un agent alcalin, et - une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
Dispositif à plusieurs compartiments
Un autre objet de l’invention est un dispositif à plusieurs compartiments, de préférence au moins deux compartiments, pour la teinture des fibres kératiniques, au moins un premier compartiment renfermant la composition colorante (A) selon l’invention et au moins un second compartiment renfermant la composition oxydante (B) telle que décrite ci-dessus.
La présente invention concerne enfin l’utilisation d’une composition telle que décrite ci-avant pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux.
Par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Exemple 1
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique par rapport au poids total de la composition. Sauf indication contraire, les quantités sont indiquées en g% de Matière Active.
Les compositions colorantes 1 et 2 sont mélangées avec la formule oxydant 0x1 selon le ratio 1+1 Résultats obtenus
Les mélanges ainsi obtenus sont appliqués sur cheveux naturels à 90% blancs. Après le temps 35 minutes de pause à température ambiante, on rince les cheveux, on lave puis on sèche les cheveux.
Les mèches sont évaluées visuellement
Exemple 2
Les compositions (A) (comparative) et (B) (invention) sont mélangées avec la formule oxydant 0x2 selon le ratio 1+1.5.
Les mélanges ainsi obtenus sont appliqués sur cheveux permanentés à 90% blancs. Après 35 minutes de pause à température ambiante, les mèches sont lavées avec un shampooing, rincées puis séchées.
Les mèches ainsi colorées ont été évaluées après 12 shampoings selon le protocole ci-dessous
Epreuve Lavages (12 sh.)
Cette épreuve permet d'évaluer et de quantifier la dégradation de la couleur artificielle de mèches de cheveux provoquée par des lavages répétés. Les cheveux colorés sont lavés 12 fois avec du shampooing. Les essais ont été réalisés dans une machine qui enchaîne automatiquement les 12 lavages, les rinçages et les séchages sur les mèches colorées.
La couleur des mèches est évaluée avant et après lavages au moyen d’un spectrocolorimètre MINOLTA CM2600D.( illuminant D65, angle d’observation de 10, composante spéculaire incluse) dans le système CIEL*a*b*. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l'intensité (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune.
La variation de la coloration des mèches avant et après lavages est mesurée par (ΔΕ) selon l'équation suivante :
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées après 12 lavages et LO*, aO* et bO* représentent les valeurs mesurées avant lavages.
La résistance de la coloration des cheveux aux lavages est d’autant meilleure que l’écart de couleur ΔΕ des mèches avant et après lavage est faible. Les résultats sont reportés dans le tableau ci-dessous
Après 12 shampooings, la composition selon l’invention conduit à une valeur de ΔΕ nettement plus faible, donc à une meilleure tenue de la couleur que la composition comparative.
Exemple 3
Les compositions suivantes ont été préparées (quantité exprimée en g% de matière active sauf mention contraire)
Les compositions C1 et C2 sont mélangées à la composition oxydante D dans un ratio pondéral 1:1.
Les mélanges ainsi obtenus, C1+D et C2+D, sont appliqués sur des mèches de cheveux à 90% blancs naturels. Après un temps de pause de 35 minutes à température ambiante, les mèches sont rincées à l’eau claire, puis lavées avec un shampoing. Enfin, les mèches sont séchées.
Les mesures colorimétriques sont réalisées à l’aide d’un spectrocolorimètre Minolta CM2006D (illuminant D65, angle 10°, composantes spéculaires incluses) dans le système CIELab. L* représente la clarté : plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenue est puissante.
Le mélange C1+D selon l’invention conduit à une valeur de L* plus faible, donc à une coloration plus puissante par rapport au mélange comparatif C2+D.
Les mèches sont ensuite soumises à une épreuve de 12 shampooings afin d’évaluer la ténacité au lavage selon le protocole décrit précédemment.
Les résultats sont reportés dans le tableau ci-dessous
Le mélange obtenu avec la composition C1 selon l’invention présente une valeur de ΔΕ plus faible, donc une meilleure ténacité au lavage, par rapport au mélange obtenu avec la composition C2.

Claims (8)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition pour la coloration des fibres kératiniques comprenant (a) au moins un coupleur 2-amino 5-éthyl phénol, ou l’un de ses sels d’addition ou solvatés et (b) au moins une base d’oxydation 3-(2,5-diaminophényl)propanol-1 et/ou ses sels d’addition ou ses solvatés.
  2. 2. Composition selon l’une des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs tensioactifs, de préférence choisis parmi les tensioactifs non ioniques.
  3. 3. Composition selon l’une des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs agents alcalins.
  4. 4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité totale de base(s) d’oxydation est comprise entre 0,0001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition et la quantité totale du ou des coupleurs varie de 0,001 à 10% en poids, et de préférence de 0,005 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  5. 5. Composition selon l’une des revendications précédentes, comprenant un agent oxydant chimique, de préférence le peroxyde d’hydrogène.
  6. 6. Procédé de coloration des fibres kératiniques consistant à appliquer sur les fibres kératiniques la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes 1 à 5.
  7. 7. Dispositif à plusieurs compartiments, de préférence deux compartiments, pour la coloration des fibres kératiniques, comprenant au moins un premier compartiment renfermant une composition colorante telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, et au moins un deuxième compartiment renfermant une composition oxydante comprenant un ou plusieurs agents oxydants chimiques.
  8. 8. Utilisation d’une composition telle que définie dans l’une des revendications 1 à 5, pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux.
FR1562910A 2015-12-21 2015-12-21 Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol Expired - Fee Related FR3045345B1 (fr)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1562910A FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2015-12-21 Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
BR112018011853-2A BR112018011853B1 (pt) 2015-12-21 2016-12-20 Composição, processo para o tingimento de fibras de queratina, dispositivo de múltiplos compartimentos e uso de uma composição
US16/062,207 US11324682B2 (en) 2015-12-21 2016-12-20 Composition for dyeing the hair, comprising an oxidation base of para-phenylenediamine type and a 2-amino-5-ethylphenol coupler
JP2018532092A JP6669870B2 (ja) 2015-12-21 2016-12-20 パラ−フェニレンジアミンタイプの酸化性塩基および2−アミノ−5−エチルフェノールカプラーを含む、毛髪を染色するための組成物
CN201680074386.8A CN108472232B (zh) 2015-12-21 2016-12-20 用于染色头发的包含对-苯二胺型氧化显色碱和2-氨基-5-乙基苯酚成色剂的组合物
EP16826722.7A EP3393442B1 (fr) 2015-12-21 2016-12-20 Composition pour colorer les cheveux, comprenant une base d'oxydation du type para-phénylènediamine et un coupleur 2-amino-5-éthylphénol
ES16826722T ES2875605T3 (es) 2015-12-21 2016-12-20 Composición para teñir el cabello, que comprende una base de oxidación del tipo de para-fenilendiamina y un acoplador de 2-amino-5-etilfenol
PCT/EP2016/082000 WO2017108840A1 (fr) 2015-12-21 2016-12-20 Composition pour colorer les cheveux, comprenant une base d'oxydation du type para-phénylènediamine et un coupleur 2-amino-5-éthylphénol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1562910A FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2015-12-21 Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3045345A1 true FR3045345A1 (fr) 2017-06-23
FR3045345B1 FR3045345B1 (fr) 2017-12-15

Family

ID=55451385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1562910A Expired - Fee Related FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2015-12-21 Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11324682B2 (fr)
EP (1) EP3393442B1 (fr)
JP (1) JP6669870B2 (fr)
CN (1) CN108472232B (fr)
BR (1) BR112018011853B1 (fr)
ES (1) ES2875605T3 (fr)
FR (1) FR3045345B1 (fr)
WO (1) WO2017108840A1 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023073135A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-04 L'oreal Composition comprenant une combinaison de deux précurseurs de colorant d'oxydation particuliers et d'un ester d'acide gras de glycérol
WO2023073133A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-04 L'oreal Composition comprenant une combinaison de deux précurseurs de colorant d'oxydation particuliers, un tensioactif amphotère ou zwittérionique et une substance grasse solide
FR3128637A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3045379B1 (fr) 2015-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
FR3045348B1 (fr) 2015-12-21 2020-12-25 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3117819B1 (fr) * 2020-12-17 2024-02-02 Oreal COMPOSITION COLORANTE A BASE DE 2-γ-HYDROXYPROPYL-PARA-PHENYLENEDIAMINE ET D’UN TENSIOACTIF PHOSPHORIQUE
FR3117837B1 (fr) * 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant un précurseur de coloration d’oxydation particulier et un acide carboxylique particulier
FR3117829B1 (fr) * 2020-12-17 2024-04-05 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117813A1 (fr) * 2020-12-17 2022-06-24 L'oreal Composition comprenant l’association d’au moins un corps gras, d’un acide carboxylique particulier et d’un colorant d’oxydation et/ou un agent alcalin
FR3117826B1 (fr) * 2020-12-17 2023-10-27 Oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un alkyl(poly)glycoside.
FR3117840B1 (fr) * 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, un ester d’acide gras et de sorbitane oxyéthyléné et un acide gras
FR3117812B1 (fr) * 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et de l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique et/ou ses sels
FR3117828B1 (fr) 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition comprenant l’association de trois précurseurs de coloration d’oxydation particuliers.
FR3117811B1 (fr) * 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un ester oxyéthyléné d'acide gras et de sorbitane
FR3117817B1 (fr) * 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et au moins une base d’oxydation
FR3117815B1 (fr) * 2020-12-17 2022-12-30 Oreal Composition cosmétique comprenant une association de deux coupleurs particuliers et un tensioactif non ionique de type alkylpolyglycoside
FR3117841B1 (fr) * 2020-12-17 2024-01-12 Oreal Composition comprenant deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers, et un acide carboxylique particulier

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1980000214A1 (fr) * 1978-07-20 1980-02-21 Wella Ag Preparation permettant la coloration de cheveux
CA2615230A1 (fr) * 2007-12-18 2008-04-07 The Procter & Gamble Company Colorants capillaires contenant du 2-amino-5-ethylphenol
FR2988594A1 (fr) * 2012-03-30 2013-10-04 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un tensio actif amphotere betainique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (fr) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
USRE30199E (en) 1973-11-29 1980-01-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
DE3623215A1 (de) 1986-07-10 1988-01-21 Henkel Kgaa Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
US5663366A (en) 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2801308B1 (fr) 1999-11-19 2003-05-09 Oreal COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES
DE10251830A1 (de) 2002-11-07 2004-05-19 Wella Ag 2-Amino-5-ethylphenol enthaltendes Mittel zum Färben von Keratinfasern
EP1764082B1 (fr) 2003-12-01 2011-06-29 L'Oréal Dérivés de 4-5-diamino-N,N-dihydro-pyrazol-3-one utilisés pour la teinture des fibres keratiniques
FR2886136B1 (fr) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive de diamino-n,n-dihydro- pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique
DE202005014897U1 (de) 2005-09-21 2005-11-17 Wella Ag 2-Amino-5-methyl-phenol und m-Aminophenole enthaltendes Mittel zum Färben von Keratinfasern
US7635394B2 (en) 2005-11-09 2009-12-22 L'oreal S.A. Composition for the dyeing of keratin fibers comprising at least one 3-amino-pyrazolopyridine derivatives
FR2892924B1 (fr) 2005-11-09 2008-01-18 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyrazolopyridine
US7578855B2 (en) 2005-11-09 2009-08-25 L'ORéAL S.A. Composition for dyeing keratin fibers comprising at least one cationic 3-amino-pyrazolopyridine derivative, and methods of use thereof
FR2893027B1 (fr) 2005-11-09 2010-12-17 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un derive 3-amino pyazolopyridine cationique
US7850742B2 (en) 2008-05-16 2010-12-14 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing said compounds, and use thereof
WO2010133640A2 (fr) 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phénylènediamine secondaire et une base d'oxydation hétérocyclique
FR2968969B1 (fr) 2010-12-17 2012-12-14 Oreal Composition de coloration comprenant un corps gras, une base d'oxydation pyrazolopyridine et un coupleur
EP2651516B1 (fr) 2010-12-17 2017-06-14 L'Oréal Composition colorante comprenant une base d'oxydation hétérocyclique et un agent de couplage 4-aminoindole
FR2968970B1 (fr) 2010-12-17 2021-09-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins 4 precurseurs de coloration dont au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur
EP2476407A1 (fr) 2011-01-18 2012-07-18 The Procter & Gamble Company Procédés pour préparer des colorations des cheveux
WO2013058816A1 (fr) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Compositions de coloration oxydative comprenant un 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole et un 2-aminophénol et des dérivés de ceux-ci
WO2013152956A1 (fr) 2012-03-30 2013-10-17 L'oreal Composition de coloration capillaire utilisant du (2,5-diaminophényl)éthanol, un surfactant amphotère à base de bétaïne ou une amine grasse tertiaire dans un milieu riche en substances grasses
WO2013150661A1 (fr) 2012-04-04 2013-10-10 L'oreal Composition cosmétique pour fibres de kératine
EP2926802B1 (fr) 2014-04-02 2017-09-27 Noxell Corporation Compositions de coloration capillaire, kits, procédé et leur utilisation
FR3045348B1 (fr) 2015-12-21 2020-12-25 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379B1 (fr) 2015-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1980000214A1 (fr) * 1978-07-20 1980-02-21 Wella Ag Preparation permettant la coloration de cheveux
CA2615230A1 (fr) * 2007-12-18 2008-04-07 The Procter & Gamble Company Colorants capillaires contenant du 2-amino-5-ethylphenol
FR2988594A1 (fr) * 2012-03-30 2013-10-04 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un tensio actif amphotere betainique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023073135A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-04 L'oreal Composition comprenant une combinaison de deux précurseurs de colorant d'oxydation particuliers et d'un ester d'acide gras de glycérol
WO2023073133A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-04 L'oreal Composition comprenant une combinaison de deux précurseurs de colorant d'oxydation particuliers, un tensioactif amphotère ou zwittérionique et une substance grasse solide
FR3128637A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
FR3128632A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un ester d’acide gras et de glycérol.
FR3128633A1 (fr) * 2021-10-29 2023-05-05 L'oreal Composition comprenant l’association de deux précurseurs de coloration d’oxydation particuliers et un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
WO2023073131A3 (fr) * 2021-10-29 2023-06-08 L'oreal Composition comprenant la combinaison de deux précurseurs particulaires de teinture d'oxydation, d'un tensioactif amphotère ou zwittérionique et d'une substance grasse solide

Also Published As

Publication number Publication date
EP3393442A1 (fr) 2018-10-31
ES2875605T3 (es) 2021-11-10
CN108472232B (zh) 2022-02-18
FR3045345B1 (fr) 2017-12-15
US20200163851A1 (en) 2020-05-28
WO2017108840A1 (fr) 2017-06-29
JP2018538312A (ja) 2018-12-27
BR112018011853A2 (pt) 2018-11-27
US11324682B2 (en) 2022-05-10
EP3393442B1 (fr) 2021-03-10
BR112018011853B1 (pt) 2021-07-27
JP6669870B2 (ja) 2020-03-18
CN108472232A (zh) 2018-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR3045345A1 (fr) Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379A1 (fr) Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
EP2198928B1 (fr) Composition comprenant un corps gras et un silicate, procédé de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940105A1 (fr) Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
EP3254668A2 (fr) Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940078A1 (fr) Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2970173A1 (fr) Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool et un ester solides, compositions et dispositif
FR2970176A1 (fr) Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties, a partir d'une emulsion directe alcaline riche en huile a base de tensioactif non ionique solide de hlb allant de 1,5 a 10.
FR2988591A1 (fr) Composition de coloration mettant en oeuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un polymere cellulosique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif
FR3030234A1 (fr) Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras
FR2970174A1 (fr) Procede de coloration ou d'eclaircissement mettant en œuvre une composition riche en corps gras comprenant un alcool a au moins 20 carbone, compositions et dispositif
FR3030237A1 (fr) Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras
FR3026007A1 (fr) Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant au moins 30% en poids de corps gras liquides
FR2994084A1 (fr) Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
FR2983073A1 (fr) Composition de coloration mettant en oeuvre un compose hydrotrope particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif
FR2970175A1 (fr) Procede de coloration ou d'eclaircissement de fibres keratiniques en deux parties mettant en oeuvre une emulsion directe riche en huile a base d'alcool gras solide et d'huiles de polarite differentes.
FR3015274A1 (fr) Composition de coloration comprenant au moins 70% de corps gras et un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR3045348A1 (fr) Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR2988592A1 (fr) Composition de coloration mettant en oeuvre le (2,5-diaminophenyl)ethanol, un alcool gras aliphatique dans un milieu riche en corps gras, le procede de coloration et le dispositif
FR2954147A1 (fr) Agent de traitement comprenant des tensioactifs non ioniques de hlb ponderee superieure ou egale a 8 et un polycondensat d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene
FR3015273A1 (fr) Composition de coloration riche en corps gras comprenant un melange de tensioactifs oxyethylenes
FR2979233A1 (fr) Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique.
FR2977481A1 (fr) Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et une base d'oxydation pyrazolone, procedes et dispositifs
FR3041256A1 (fr) Composition de teinture mettant en oeuvre au moins une base d'oxydation et au moins un coupleur benzenique amine, procedes et dispositif
FR3026006A1 (fr) Composition pour la coloration des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation differentes

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20170623

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

ST Notification of lapse

Effective date: 20230808