FR3044548A1 - Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique - Google Patents

Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique Download PDF

Info

Publication number
FR3044548A1
FR3044548A1 FR1561958A FR1561958A FR3044548A1 FR 3044548 A1 FR3044548 A1 FR 3044548A1 FR 1561958 A FR1561958 A FR 1561958A FR 1561958 A FR1561958 A FR 1561958A FR 3044548 A1 FR3044548 A1 FR 3044548A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
weight
acid
acrylamido
composition
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1561958A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3044548B1 (fr
Inventor
Laurence Richet
Olivia Isard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1561958A priority Critical patent/FR3044548B1/fr
Priority to JP2018529108A priority patent/JP6991971B2/ja
Priority to PCT/EP2016/080119 priority patent/WO2017097849A1/fr
Priority to EP16808628.8A priority patent/EP3386476A1/fr
Publication of FR3044548A1 publication Critical patent/FR3044548A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3044548B1 publication Critical patent/FR3044548B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5424—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge anionic

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant un polymère comportant au moins un monomère à groupement sulfonique, en association avec un composé de formule générale (I), ou l'un de ses sels : dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un radical aryle en C6-C18; l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène. L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux et/ou du cuir chevelu, employant ladite composition.

Description

La présente invention concerne une composition, notamment cosmétique, comprenant un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique en association avec un polymère épaississant particulier, ainsi qu’un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, notamment dans le domaine capillaire.
La croissance des cheveux et leur renouvellement sont principalement déterminés par l’activité des follicules pileux et leur environnement matriciel. Leur activité est cyclique et comporte essentiellement trois phases à savoir la phase anagène, la phase catagène et la phase télogène. La chevelure se renouvelle en permanence et sur les 150 000 cheveux environ que comporte une chevelure, 10% environ sont au repos et seront remplacés dans les mois qui viennent. La chute ou perte naturelle des cheveux peut être estimée, en moyenne, à quelques cent cheveux par jour pour un état physiologique normal. Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et leurs cycles plus courts. Il est connu, par ailleurs, que certains facteurs tels qu'un déséquilibre hormonal, un stress physiologique, la malnutrition, peuvent accentuer le phénomène. En outre, la chute ou l'altération des cheveux peut être en relation avec des phénomènes saisonniers.
Il a ainsi notamment été proposé par le brevet EP1352629, d'utiliser des dérivés d'acide pyridine-dicarboxylique pour induire et/ou stimuler la croissance des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux ou les cils, et/ou freiner leur chute et/ou augmenter leur densité.
Ces dérivés sont généralement proposés formulés sous forme de lotion hydroalcoolique à appliquer sur le cuir chevelu.
Toutefois, le besoin de disposer de compositions, notamment de lotions hydroalcooliques, épaissies s’est fait ressentir.
En effet, la formulation de ces dérivés au sein d’une composition épaissie permet notamment un apport de glissant, en particulier sur cheveux secs, qui facilite le massage du cuir chevelu, permettant ainsi une meilleure distribution et une meilleure disponibilité des actifs au niveau du cuir chevelu et tout le long des cheveux. Le fait que la composition soit épaissie, voire gélifiée, permet d’apporter un touché plus glissant que celui obtenu avec une lotion hydroalcoolique non épaissie. Lorsque la composition est épaissie, son dosage est facilité car elle peut être prélevée aisément, elle coule moins entre les doigts et au final il y a donc moins de perte. En outre, elle peut s’appliquer et se répartir plus aisément sur les cheveux ou le cuir chevelu, sans couler sur le visage ou le cou.
Le geste est facilité; en effet, il est alors possible d’utiliser un flacon pompe destiné généralement aux sérums, plutôt que des pipettes ou des monodoses par exemple.
Enfin, la composition épaissie permet d’apporter du conditionnement, du volume et de la densité à la chevelure lors du coiffage. Les cheveux sont lisses et brillants.
En outre, la composition présente une meilleure stabilité, que cela soit à la température, au pH ou dans le temps.
La présente invention a donc pour but de proposer une composition se présentant avantageusement sous forme de lotion, notamment capillaire, épaissie et stable, bien qu’elle comprenne un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique.
La présente invention a pour objet une composition comprenant : - (i) au moins un composé de formule générale (I), ou l'un de ses sels :
(I) dans laquelle Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un radical aryle en C6-C18; lesdits radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi OH, NH2, -OR, -OCOR et -NHR avec R représentant un groupement alkyle en C1-C18 ; l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène; et - (ii) au moins un polymère comportant au moins un monomère à groupement sul-fonique.
Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux et/ou de la peau, y compris le cuir chevelu, dans lequel on applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie ci-dessus, et éventuellement à rincer lesdites matières kératiniques.
Les compositions selon l’invention conduisent à un apport conséquent de densité et de volume à la chevelure, lors du coiffage, ainsi qu’un apport de corps, les cheveux étant plus forts et plus résistants. La chevelure est disciplinée, facile à coiffer. D’autre part les qualités d’usage et sensorielles sont améliorées.
Les compositions épaissies selon l’invention sont par ailleurs stables, notamment au stockage et/ou aux variations de température.
Dans la présente description, l’expression "au moins un" est équivalente à l’expression "un ou plusieurs" et peut y être substituée; l’expression "compris entre ... et..." est équivalente à l’expression "allant de ... à ..." et peut y être substituée; dans ces deux expressions, les bornes sont incluses. 1/ Ester d'acide pyridine dicarboxvlique
La composition selon l'invention comprend donc au moins un ester d'acide pyri-dine dicarboxylique. L'ester peut être un monoester ou un diester, de préférence un diester. Il peut également s'agir d'un sel d'un tel ester.
Lesdits composés répondent à la formule générale (I), ou l'un de ses sels :
(I) dans laquelle Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé (alkyle notamment); ou un radical aryle en C6-C18; lesdits radicaux hydrocarboné aliphatique ou aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi OH, NH2, -OR, -OCOR et -NHR avec R représentant un groupement alkyle en C1-C18 ; étant entendu que l'un au moins des groupements R1 et R2 est différent d'un atome d'hydrogène.
De préférence, les substituants COORi et COOR2 sont respectivement en position 2 et 3, ou en position 2 et 4 du noyau pyridine. Préférentiellement, ils sont en position 2 et 4.
Préférentiellement, les composés répondent à la formule (la), ou un de ses sels :
(la) dans laquelle Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé (alkyle notamment); ou un radical aryle en C6-C18; lesdits radicaux hydrocarboné aliphatique ou aryle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi OH, NH2, -OR, -OCOR et -NHR avec R représentant un groupement alkyle en C1-C18, l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène.
De préférence, dans les formules (I) et (la), le radical hydrocarboné aliphatique, notamment alkyle, en C1-C18 est un radical hydrocarboné aliphatique, notamment alkyle, en C1-C10, notamment en C1-C6, tel que méthyle, éthyle, tertiobutyle, iso-propyle, hexyle. Ledit radical hydrocarboné aliphatique peut également contenir au
moins une double liaison ou une triple liaison carbone-carbone, comme par exemple -CH=CH2, -CH2-CH=CH-CH3et -CH2-C^CH.
Le radical aryle peut représenter le radical phényle ou naphtyle.
En particulier, dans les formules (I) et (la), R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique saturé, notamment alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C18, mieux en C1-C10, voire en C1-C6, éventuellement substitué par un groupe alcoxy ou acyloxy (OR ou OCOR avec R désignant un radical alkyle en C1-C18), l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène.
De préférence, R1 et R2 sont identiques.
Préférentiellement, Ri et R2 sont identiques et représentent un radical alkyl saturé et linéaire en C1-C18, de préférence en C1-C10, et encore mieux en C1-C6; et tout particulièrement un radical éthyle.
On peut notamment citer les composés de formule (I) suivants : - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,3-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,3-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,5-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,5-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diisopropyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de di(acétyloxyméthyle) (dérivé de formule (I) tel que Ri et R2 représentent -CH2-0-C0CH3),
Préférentiellement, la composition comprend, comme composé de formule (I) ou (la), le pyridine-2,4-dicarboxylate de diéthyle.
Par sels des composés de formule (I), on entend selon l'invention les sels organiques ou minéraux d’un composé de formule (I), ces sels étant physiologiquement acceptables. Comme sels minéraux, on peut citer les sels de sodium ou de potassium ainsi que les sels de zinc (Zn2+), de calcium (Ca2+), de cuivre (Cu2+), de fer (Fe2+), de strontium (Sr2+), de magnésium (Mg2+), de manganèse (Mn2+); les hydroxydes, les carbonates et les chlorures. Comme sels organiques, on peut citer les sels triéthanolamine, mono-éthanolamine, diéthanolamine, hexadécyla-mine, N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propyl-2) éthylène di-amine et tris-hydroxyméthyl aminométhane.
Les composés de formule (I) sont connus en tant que tels; ils sont notamment décrits, ainsi que leur fabrication, dans le brevet EP1352629.
De préférence, la composition selon l'invention comprend le ou les composés de formule (I) en une quantité supérieure ou égale à 0,5% en poids, notamment comprise entre 0,5 et 20% en poids, notamment allant de 3 à 15% poids, encore mieux allant de 4 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition. 2/ Polymère comportant au moins un monomère à groupement sulfonique
La composition selon l’invention comprend également un ou plusieurs polymères comprenant au moins un monomère à groupement sulfonique.
Les polymères comportant au moins un monomère à groupement sulfonique sont de préférence hydrosolubles ou hydrodispersibles. Ils peuvent être des homopolymères ou des copolymères et sont susceptibles d’être obtenus à partir d’au moins un monomère à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique, pouvant être sous forme libre ou partiellement ou totalement neutralisée. Ces polymères peuvent éventuellement comprendre au moins un groupement hydrophobe et constituer alors un polymère amphiphile (ou polymère modifié hydrophobe).
De préférence, les polymères conformes à l’invention peuvent être neutralisés partiellement ou totalement par une base minérale (soude, potasse, ammoniaque) ou une base organique telle que la mono-, di- ou tri-éthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthyl-glucamine, les acides aminés basiques comme l'arginine et la lysine, et les mélanges de ces composés. Ils sont généralement neutralisés. On entend dans la présente invention par « neutralisés », des polymères totalement ou pratiquement totalement neutralisés, c’est-à-dire neutralisés à au moins 90 %.
Les polymères utilisés dans la composition de l'invention ont généralement un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) allant de 1000 à 20 000 000 g/mole, de préférence allant de 20 000 à 5 000 000 et plus préférentiellement encore de 100 000 à 1 500 000 g/mole.
Ces polymères selon l’invention peuvent être réticulés ou non réticulés.
Les monomères à groupement sulfonique du polymère utilisé dans la composition de l’invention sont choisis notamment parmi l'acide vinylsulfonique, l'acide styrènesulfonique, les acides (méth)acrylamido-(Ci-C22)alkylsulfoniques, les acides N-(Ci-C22)alkyl-(méth)acrylamido-(Ci-C22)-alkylsulfoniques comme l’acide undécyl-acrylamido-méthane-sulfonique, ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées, et leurs mélanges.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, les monomères à groupement sulfonique sont choisis parmi les acides (méth)acrylamido(Ci-C22)alkylsulfoniques tels que par exemple l'acide acrylamido-méthane-sulfonique, l'acide acrylamido- éthane-sulfonique, l'acide acrylamido-propane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-n-butane-sulfonique, l’acide 2-acrylamido-2,4,4-triméthylpentane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-dodécyl-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2,6-diméthyl-3-heptane-sulfonique, ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, on utilise un polymère comprenant au moins un monomère de type acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, ainsi que ses formes partiellement ou totalement neutralisées.
Lorsque les polymères sont réticulés, les agents de réticulation peuvent être choisis parmi les composés à polyinsaturation oléfinique couramment utilisés pour la réticulation des polymères obtenus par polymérisation radicalaire.
On peut citer par exemple comme agents de réticulation, le divinylbenzène, l'éther diallylique, le dipropylèneglycol-diallyléther, les polyglycol-diallyléthers, le triéthylèneglycol-divinyléther, l’hydroquinone-diallyl-éther, le di(méth)acrylate de d'éthylèneglycol ou de tétraéthylèneglycol, le triméthylol propane triacrylate, le méthylène-bis-acrylamide, le méthylène-bis-méthacrylamide, la triallylamine, le triallylcyanurate, le diallylmaléate, la tétraallyléthylènediamine, le tétra-allyloxy-éthane, le triméthylolpropane-diallyléther, le (méth)acrylate d’allyle, les éthers allyliques d'alcools de la série des sucres, ou d’autres allyl- ou vinyl- éthers d'alcools polyfonctionnels, ainsi que les esters allyliques des dérivés de l'acide phosphorique et/ou vinylphosphonique, ou les mélanges de ces composés.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, l’agent de réticulation est choisi parmi le méthylène-bis-acrylamide, le méthacrylate d’allyle ou le triméthylol propane triacrylate (TMPTA). Le taux de réticulation va en général de 0,01 à 10 % en mole et plus particulièrement de 0,2 à 2 % en mole par rapport au polymère.
Lorsque les polymères utilisés sont des homopolymères, ils ne comportent que des monomères à groupement sulfonique et, s’ils sont réticulés, un ou plusieurs agents de réticulation.
Ces homopolymères sont généralement réticulés et neutralisés, et ils peuvent être obtenus selon le procédé de préparation comprenant les étapes suivantes : (a) on disperse ou on dissout le monomère tel que l’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique sous forme libre dans une solution de tertio-butanol ou d’eau et de tertio-butanol ; (b) on neutralise la solution ou la dispersion de monomère obtenue en (a) par une ou plusieurs bases minérales ou organiques, de préférence l’ammoniaque NH3, dans une quantité permettant d’obtenir un taux de neutralisation des fonctions acides sulfoniques du polymère allant de 90 à 100% ; (c) on ajoute à la solution ou dispersion obtenue en (b), le ou les monomères réticulants ; (d) on effectue une polymérisation radicalaire classique en la présence d’amorceurs de radicaux libres à une température allant de 10 à 150°C ; le polymère précipitant dans la solution ou la dispersion à base de tertio-butanol.
De préférence, la composition peut comprendre au moins un homopolymère d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, comprenant, distribués de façon aléatoire : a) de 90 à 99,9% en poids de motifs de formule générale (II) suivante :
(II) dans laquelle X+ désigne un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l’ion ammonium, au plus 10% mol des cations X+ pouvant être des protons H+ ; b) de 0,01 à 10% en poids de motifs réticulants provenant d’au moins un monomère ayant au moins deux double-liaison oléfiniques; les proportions en poids étant définies par rapport au poids total du polymère.
Les homopolymères selon l’invention plus particulièrement préférés comprennent de 98 à 99,5 % en poids de motifs de formule (II) et de 0,2 à 2 % en poids de motifs réticulants.
Comme polymères de ce type, on peut citer notamment l’homopolymère réticulé et neutralisé d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, commercialisé par la société Clariant sous la dénomination commerciale « Hostacerin AMPS » (nom CTFA : ammonium polyacryldimethyltauramide).
Le polymère peut être aussi un homopolymère amphiphile (ou homopolymère modifié hydrophobe) choisi parmi les polymères amphiphiles statistiques d’acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique modifiés par réaction avec une n-monoalkylamine ou une di-n-alkylamine en C6-C22, tels que ceux décrits dans le document WOOO/31154, qui sont des homopolymères greffés.
Lorsque les polymères utilisés sont des copolymères, ils peuvent être obtenus par polymérisation à partir de monomères à insaturation éthylénique et à groupement
sulfonique et de monomères à insaturation éthylénique additionnels, c’est-à-dire de monomères à insaturation éthylénique sans groupement sulfonique.
Les monomères à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique sont choisis parmi ceux décrits ci-dessus.
Les monomères à insaturation éthylénique sans groupement sulfonique peuvent être choisis parmi les monomères hydrophiles à insaturation éthylénique, les monomères hydrophobes à insaturation éthylénique et leurs mélanges.
Les monomères hydrophiles à insaturation éthylénique peuvent être choisis parmi les acides (méth)acryliques, leurs dérivés alkyl substitués en β ou leurs esters obtenus avec des monoalcools ou des mono- ou poly- alkylèneglycols, les (méth)acrylamides, la vinylpyrrolidone, le vinylformamide, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide maléique ou les mélanges de ces composés.
Quand le polymère comportant au moins un monomère à groupement sulfonique selon l’invention est un copolymère susceptible d’être obtenu à partir de monomères à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique et de monomères hydrophiles à insaturation éthylénique, ledit polymère peut être choisi parmi : - (1) les copolymères anioniques réticulés d'acrylamide ou méthylacrylamide et d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, notamment ceux se présentant sous la forme d'une émulsion E/H, tels que ceux commercialisés sous le nom de SEPIGEL 305 par la société Seppic (nom INCI : Polyacrylamide / C13-14 Isoparaffin / Laureth-7), sous le nom de SIMULGEL 600 par la société Seppic (nom INCI Acrylamide / Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / isohexadecane / Polysorbate 80), - (2) les copolymères d’acide(méth)acrylique ou de (méth)acrylate et d’acide 2-acrylamido- 2-méthylpropane sulfonique, notamment ceux se présentant sous la forme d'une émulsion E/H, tels que ceux commercialisés sous le nom de SIMULGEL NS par la société Seppic (copolymère d’acrylamido-2-methyl propane sulfonate de sodium / hydroxyethylacrylate en émulsion inverse à 40% dans Polysorbate 60 et squalane) (nom INCI : hydroxyethylacrylate / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / squalane / polysorbate 60) ou ceux commercialisés sous le nom de SIMULGEL EG par la société Seppic (copolymère d’acide acrylique / acrylamido-2-methylpropane-sulfonique sous forme de sel de sodium en émulsion inverse à 45% dans isohexadecane / eau) (nom INCI : Sodium Acrylate / Sodium acryloydimethyltaurate copolymer / Isohexadecane / Polysorbate 80), ou encore ceux commercialisés sous la dénomination SEPINOV EMT 10 par la société SEPPIC (nom INCI : hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer), et - (3) les copolymères d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de vinylpyrrolidone ou de vinylformamide, tels que les produits commercialisés sous les dénominations ARISTOFLEX AVC par la société Clariant.
De préférence, ledit polymère comprenant au moins un monomère à groupement sulfonique est choisi parmi ceux des familles (1) à (3) ci-dessus.
De préférence, ledit polymère comprenant au moins un monomère à groupement sulfonique est choisi parmi les polymères non associatifs.
Quand le polymère comportant au moins un monomère à groupement sulfonique selon l’invention est un copolymère susceptible d’être obtenu à partir de monomères à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique et de monomères hydrophobes à insaturation éthylénique c’est-à-dire comportant une chaîne grasse en C6-C50, ledit polymère est amphiphile, c’est-à-dire qu’il comporte à la fois une partie hydrophile et une partie hydrophobe. On appelle aussi de tels polymères, des polymères modifiés hydrophobes.
Ces polymères modifiés hydrophobes peuvent contenir en outre un ou plusieurs monomères ne comportant ni groupement sulfonique ni chaîne grasse, tels que les acides (méth)acryliques, leurs dérivés alkyl substitués en β ou leurs esters obtenus avec des monoalcools ou des mono- ou poly-alkylèneglycols, les (méth)acrylamides, la vinylpyrrolidone, le vinylformamide, l’anhydride maléique, l’acide itaconique, l’acide maléique ou les mélanges de ces composés.
Comme polymères comportant au moins un monomère à groupement sulfonique selon l’invention, on peut utiliser notamment ceux susceptibles d’être obtenus à partir d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et d’au moins un monomère hydrophobe à insaturation éthylénique comportant au moins un groupement ayant de 6 à 50 atomes de carbone, préférentiellement de 6 à 22 atomes de carbone, encore mieux de 8 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement 12 à 18 atomes de carbone.
Les monomères hydrophobes à insaturation éthylénique peuvent être choisis parmi ceux de formule (III) suivante :
(III) dans laquelle Ri et R3, identiques ou différents, désignent un atome d’hydrogène
ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C-1-Ce, de préférence méthyle; Y désigne O ou NH; R2 désigne un radical hydrocarboné comportant de 6 à 50 atomes de carbone, préférentiellement de 6 à 22 atomes de carbone, mieux de 6 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 12 à 18 atomes de carbone; et x varie de 0 à 100.
Le radical R2 est choisi de préférence parmi les radicaux alkyles en Cô-Cis linéaires (par exemple n-hexyle, n-octyle, n-décyle, n-hexadécyle, n-dodécyle ou lauryle, n-octadécyle ou stéaryle), ramifiés ou cycliques (par exemple cyclododécane (Ci2) ou adamantane (C-io)); les radicaux alkylperfluorés en C&-Cis (par exemple le groupement de formule -(CH2)2-(CF2)9-CF3); le radical cholestéryle (C27) ou un reste d’ester de cholestérol comme le groupe oxyhexanoate de cholestéryle ; les groupes polycycliques aromatiques comme le naphtalène ou le pyrène. Parmi ces radicaux, on préfère plus particulièrement les radicaux alkyles substantiellement linéaires et plus particulièrement le radical n-dodécyle, n-hexadecyle ou n-octadécyle, et leurs mélanges.
Selon une forme particulièrement préférée de l’invention, le monomère de formule (III) comporte au moins un motif oxyde d’alkylène (x>1) et de préférence plusieurs motifs oxyde d’alkylène (x>1) constituant une chaîne polyoxyalkylénée. La chaîne polyoxyalkylénée, de façon préférée est constituée de motifs oxyde d’éthylène et/ou de motifs oxyde de propylène et encore plus particulièrement constituée de motifs oxyde d’éthylène (R3=FI). Le nombre de motifs oxyalkylénés (ou nombre de moles d’oxyde d’alkylène) varie en général de 3 à 100, préférentiellement de 3 à 50 et encore mieux de 7 à 25.
Parmi ces polymères, on peut citer : - les copolymères réticulés ou non, neutralisés ou non, comportant de 15 à 60% en poids de motifs acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de 40 à 85% en poids de motifs (C8-Ci6)alkyl(méth)acrylamide ou de motifs (C8-Ci6)alkyl(méth)acrylate par rapport au polymère, tels que ceux décrits dans le document EP-A-750 899 ; - les terpolymères comportant de 10 à 90% en mole de motifs acrylamide, de 0,1 à 10% en mole de motifs acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de 5 à 80% en mole de motifs n-(C6-Ci8)alkylacrylamide, par rapport au polymère, tels que ceux décrits dans le document US-A-5,089,578. - les copolymères non réticulés d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique partiellement ou totalement neutralisé et de méthacrylate de n-dodécyle, de n-hexadécyle ou de n-octadécyle; - les copolymères réticulés ou non d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique partiellement ou totalement neutralisé et de n-dodécylméthacrylamide.
On peut citer plus particulièrement les copolymères constitués (i) de motifs acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique de formule (II) indiquée ci-dessus, dans laquelle X+est un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l’ion ammonium, et (ii) de motifs de formule (IV) suivante :
(IV) dans laquelle x désigne un nombre entier variant de 3 à 100, de préférence de 3 à 50 et préférentiellement de 7 à 25 ; Ri a la même signification que celle indiquée ci-dessus dans la formule (III) et R4 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de 6 à 22 atomes de carbone et de préférence de 10 à 22 atomes de carbone.
Les polymères de ce type particulièrement préférés sont ceux pour lesquels x = 25, R-i désigne méthyle et R4 représente n-dodécyle; ou ceux pour lesquels x = 8 ou 25, Ri désigne méthyle et R4 représente n-hexadécyle (Cie), n-octadécyle (C-is), ou n-dodécyle (C12), ou leurs mélanges. Les polymères pour lesquels X+ désigne le sodium ou l’ammonium sont plus particulièrement préférés.
Les polymères susceptibles d’être utilisés dans la composition conforme à l'invention peuvent être obtenus selon les procédés classiques de polymérisation radicalaire en présence d'un ou plusieurs initiateurs tels que par exemple, l'azobisisobutyronitrile (AIBN), l'azobisdiméthylvaléronitrile, le chlorhydrate de 2,2-azobis-[2-amidinopropane] (ABAH = 2,2-Azo-Bis-[2-Amidinopropane] Hydrochloride), les peroxydes organiques tels que le peroxyde de dilauryle, le peroxyde de benzoyle, l'hydroperoxyde de tert-butyle ; des composés peroxydés minéraux tels que le persulfate de potassium ou d'ammonium, ou H2O2 éventuellement en présence de réducteurs.
Ces polymères modifiés hydrophobes peuvent être notamment obtenus par polymérisation radicalaire en milieu tert-butanol dans lequel ils précipitent. En utilisant la polymérisation par précipitation dans le tert-butanol, il est possible d'obtenir une distribution de la taille des particules du polymère particulièrement favorable pour ses utilisations.
La réaction peut être conduite à une température comprise entre 0 et 150°C, de préférence entre 10 et 100°C, soit à pression atmosphérique, soit sous pression réduite. Elle peut aussi être réalisée sous atmosphère inerte, et de préférence sous azote.
Ces polymères modifiés hydrophobes préférés sont en particulier ceux décrits dans EP1069142, et notamment ceux obtenus par polymérisation de l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique ou l'un de ses sels de sodium ou d'ammonium, avec un ester de l'acide (méth)acrylique et - d'un alcool en C10-C18 oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® C-080 de la société CLARIANT), - d'un alcool oxo en Cn oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® UD-080 de la société CLARIANT), - d'un alcool oxo en Cn oxyéthyléné par 7 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® UD-070 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C12-C14 oxyéthyléné par 7 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® LA-070 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C12-C14 oxyéthyléné par 9 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® LA-090 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C12-C14 oxyéthyléné par 11 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® LA-110 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 8 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® T-080 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 15 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® T-150 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 11 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® T-110 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 20 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® T-200 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C16-C18 oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène (GENAPOL® T-250 de la société CLARIANT), - d'un alcool en C18-C22 oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène et/ou d'un alcool iso-Ci6-Cis oxyéthyléné par 25 moles d'oxyde d'éthylène.
La concentration molaire en % des motifs de formule (II) et des motifs de formule (IV) dans les polymères selon l'invention varie en fonction de l’application cosmétique souhaitée et des propriétés rhéologiques de la formulation recherchées. Elle peut varier entre 0,1 et 99,9 % en moles.
De préférence pour les polymères les plus hydrophobes, la proportion molaire en motifs de formule (II) ou (IV) varie de 50,1 à 99,9 %, plus particulièrement de 70 à 95 % et encore plus particulièrement de 80 à 90 %.
De préférence pour les polymères peu hydrophobes, la proportion molaire en motifs de formule (II) ou (IV) varie de 0,1 à 50 %, plus particulièrement de 5 à 25 % et encore plus particulièrement de 10 à 20 %.
La composition selon l’invention peut comprendre le ou les polymères comportant au moins un monomère à groupement sulfonique en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,05 à 5% en poids, mieux de 0,1 à 3% en poids et préférentiellement de 0,2 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. 3/ Autres ingrédients
La composition selon l'invention peut être à usage cosmétique ou pharmaceutique. Préférentiellement, la composition selon l'invention est à usage cosmétique. Par "cosmétique", on entend au sens de l'invention une composition d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. De préférence, la composition est d'application topique sur la peau et les fibres kératiniques, et plus spécialement sur le cuir chevelu, les cheveux et les cils.
La composition selon l’invention peut se présenter sous forme d'une solution ou d’une suspension aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse, d’une émulsion, de consistance liquide ou semi-liquide, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), d'un gel aqueux, alcoolique, hydroalcoolique ou huileux (anhydre).
De préférence, la composition selon l’invention se présente sous forme d’une solution ou lotion aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, préférentiellement hydroalcoolique, généralement épaissie.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend de l’eau, notamment dans une quantité allant de 10 à 90% en poids, en particulier allant de 20 à 80% en poids, voire de 30 à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs monoalcools en C2-C4 tels que l'éthanol et l'isopropanol, notamment dans une quantité allant de 10 à 90% en poids, en particulier allant de 20 à 80% en poids, voire de 30 à 70% en poids, encore mieux allant de 40 à 60% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs solvants organiques additionnels, différents des monoalcools en C2-C4, par exemple choisis parmi les polyols, notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol; et les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le mo-noéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol; et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs agents épaississants additionnels, différents de polymères comportant au moins un monomère à groupement sulfonique ci-dessus, notamment choisis parmi les poly mères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les Bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice traitée hydrophobe, l'éthylcellulose et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs additifs cosmétiques usuels, notamment choisis parmi les tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les polymères filmogènes, les agents conditionneurs, les corps gras liquides ou solides, les agents antioxydants, les parfums et les agents conservateurs.
Dans un mode avantageux de l’invention, la composition peut comprendre en outre un ou plusieurs polymères fixants choisis parmi les polymères fixants non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, de préférence parmi les polymères fixants anioniques ou cationiques.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention peut comprendre au moins une vitamine B et/ou un de ses analogues ou dérivés. Préférentiellement, la vitamine B susceptible d'être employée dans le cadre de l'invention est choisie parmi la vitamine B3, la vitamine B5, la vitamine B6 et la vitamine B8, ou l'un de leurs analogues ou dérivés, et notamment le pantothénate de calcium, le panthénol, le panthényl éthyl éther, le panthényl éthyl éther acétate et le panthényl triacétate; ainsi que leurs mélanges.
Dans ce mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend de préférence la ou les vitamines B, analogue(s) et/ou dérivé(s) en une quantité comprise entre 0,001 et 5% en poids, notamment 0,005 et 2% en poids, encore mieux entre 0,01 et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition peut comprendre des actifs favorisant la repousse des fibres kératiniques humaines et/ou limitant leur chute, différents des esters d'acide pyridine dicarboxylique selon l’invention, et qui peuvent être choisis parmi l'aminexil, le 6-0-[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-diènoyl]hexapyranose, les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-pipéridinopyrimidine 3-oxyde; des agents anti-séborrhéiques et/ou des agents antipelliculaires comme l'octopirox ou la pyrithione de zinc.
Avantageusement, la composition selon l'invention est une composition capillaire, susceptible d'être appliquée sur le cuir chevelu et/ou les cheveux, et peut se présenter sous forme d'une lotion de soin capillaire, par exemple d'application journalière ou bihebdomadaire, d’un shampooing ou d’un après-shampooing capillaire, en particulier d'application bihebdomadaire ou hebdomadaire, d'un savon liquide ou solide de nettoyage du cuir chevelu d'application journalière, d'un masque traitant, d'une crème ou d'un gel moussant de nettoyage des cheveux. Elle peut encore se présenter sous forme de teinture ou de mascara capillaire à appliquer au pinceau ou au peigne.
La composition selon l'invention, en particulier cosmétique, peut être appliquée sur les zones alopéciques du cuir chevelu et/ou sur les cheveux, éventuellement laissée en contact plusieurs heures et/ou éventuellement rincée.
On peut, par exemple, appliquer la composition selon l'invention le soir, garder celle-ci en contact toute la nuit et éventuellement effectuer un shampooing le matin. Ces applications peuvent être renouvelées quotidiennement pendant un ou plusieurs mois suivant les individus.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques humaines, notamment des cheveux et/ou de la peau, y compris le cuir chevelu, dans lequel on applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie ci-dessus, ladite application pouvant être éventuellement suivie d’une étape de rinçage desdites matières kératiniques.
Plus spécialement, ledit procédé est un procédé de traitement, notamment de soin, cosmétique des cheveux et/ou du cuir chevelu, en vue d'améliorer leur état et/ou leur aspect. Ce procédé de traitement présente bien les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet d'améliorer l'esthétique des matières kératiniques, notamment des cheveux, en leur donnant une plus grande vigueur, un aspect amélioré (apport de conditionnement), une plus grande facilité de manipulation (étalement, répartition) et de coiffage. L'invention est décrite plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1
On prépare la composition suivante (% en poids, MA = matière active): - diéthyl ester d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique (nom INCI : DIETHYLLUTIDINATE) 5% -AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYLTAURATE (nom INCI)
HOSTACERIN AMPS de Clariant 0,5% MA - éthanol 56,5% - eau qsp 100%
Cette lotion gélifiée est limpide et stable dans le temps (au moins 2 mois, à 25°C ou 45°C).
Appliquée raie par raie sur le cuir chevelu, cette lotion présente de bonnes qualités d’usage en favorisant la distribution et la répartition des actifs sur le cuir chevelu.
Elle présente également de bonnes performances cosmétiques. Les cheveux sont soyeux et légers, la chevelure est disciplinée et facile à coiffer.
Exemple 2
On prépare la composition suivante (% en poids, MA = matière active): - diéthyl ester d'acide pyridine-2,4-dicarboxylique (nom INCI : DIETHYLLUTIDINATE) 5% -AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE (nom INCI)
HOSTACERIN AMPS de Clariant 0,75% MA - ETHYL ESTER OF PVM/MA COPOLYMER 0,5% - éthanol 56,5% - eau qsp 100%
Cette lotion gélifiée est limpide et stable dans le temps (au moins 2 mois, à 25°C ou 45°C).
Appliquée raie par raie sur le cuir chevelu, cette lotion présente de bonnes qualités d’usage en favorisant la distribution et la répartition des actifs sur le cuir chevelu. Elle présente également de bonnes performances cosmétiques. Elle apporte de la tenue, du corps et du volume à la chevelure.

Claims (14)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition comprenant : - (i) au moins un composé de formule générale (I), ou l'un de ses sels :
    (I) dans laquelle Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique en C1-C18, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé; ou un radical aryle en C6-C18; lesdits radicaux étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi OH, NH2, -OR, -OCOR et -NHR avec R représentant un groupement alkyle en C1-C18 ; l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène; et - (ii) au moins un polymère comportant au moins un monomère à groupement sul-fonique.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné aliphatique saturé, notamment alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C18, mieux en C1-C10, voire en C1-C6, éventuellement substitué par un groupe alcoxy ou acy-loxy (OR ou OCOR avec R désignant un radical alkyle en C1-C18), l'un au moins des groupements R1 et R2 étant différent d'un atome d'hydrogène.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle Ri et R2 sont identiques et représentent un radical alkyl saturé et linéaire en C1-C18, de préférence en C1-C10, et encore mieux en C1-C6; et tout particulièrement un radical éthyle.
  4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant comme composé de formule (I), l'un des composés suivants : - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,3-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,3-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,5-dicarboxylate de diéthyle, - le pyridine-2,5-dicarboxylate de diméthyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de diisopropyle, - le pyridine-2,4-dicarboxylate de di(acétyloxyméthyle).
  5. 5. Composition selon l’une des revendications précédentes, comprenant le ou les composés de formule (I) en une quantité supérieure ou égale à 0,5% en poids, notamment comprise entre 0,5 et 20% en poids, notamment allant de 3 à 15% poids, encore mieux allant de 4 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les polymères comprenant au moins un monomère à groupement sulfonique, comprennent au moins un monomère choisi parmi l'acide vinylsulfonique, l’acide sty-rènesulfonique, les acides (méth)acryiamido-(Ci-C22)alkylsulfoniques1 les acides N-{Ci-C22)alkyl-(méth)acrytamido-(C1-C22)-alkylsuifoniques comme l'acide undé-cyl-acrylamido-méthane-suifonique, ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées, et leurs mélanges ; de préférence choisi parmi les acides (méth)acrylamido{Ci-C22)alkylsuifoniques tels que par exemple l'acide acrylamido-méthane-sulfonique, l'acide acrylamido-éthane-sulfonique, l'acide acrylamido-propane-suifonique, l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-n-butane-sulfonique, l’acide 2-acrylamido-2,4,4-triméthylpentane-sulfonique, l'acide 2-méthacrylamido-dodécyl-sulfonique, l'acide 2-acrylamido-2,6-diméthyl-3-heptane-sulfonique, ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées, et leurs mélanges ; et tout particulièrement un monomère de type acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique, ainsi que ses formes partiellement ou totalement neutralisées.
  7. 7. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les polymères comprenant au moins un monomère à groupement sulfonique sont réticulés et/ou sont des homopolymères.
  8. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un homopoiymère d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, comprenant, distribués de façon aléatoire : a) de 90 à 99,9% en poids de motifs de formule générale (11) suivante :
    (II) dans laquelle X+ désigne un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou i'ion ammonium, au plus 10% mol des cations X* pouvant être des protons HT ; et
    b) de 0,01 à 10% en poids de motifs réticulants provenant d’au moins un monomère ayant au moins deux double-liaison oléfiniques; les proportions en poids étant définies par rapport au poids total du polymère.
  9. 9. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, comprenant au moins un copolymère susceptible d’être obtenu à partir de monomères à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique et de monomères hydrophiles à insaturation éthylénique, notamment choisi parmi : - (1) les copolymères anioniques réticulés d'acrylamide ou méthylacrylamide et d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, - (2) les copolymères d’acide(méth)acrylique ou de (méth)acrylate et d’acide 2-acrylamido- 2-méthylpropane sulfonique, - (3) les copolymères d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de vinylpyrrolidone ou de vinylformamide.
  10. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, comprenant au moins un copolymère susceptible d’être obtenu à partir de monomères à insaturation éthylénique et à groupement sulfonique et de monomères hydrophobes à insaturation éthylénique c’est-à-dire comportant une chaîne grasse en C6-C50, notamment choisi parmi : - les copolymères réticulés ou non, neutralisés ou non, comportant de 15 à 60% en poids de motifs acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de 40 à 85% en poids de motifs (C8-Ci6)alkyl(méth)acrylamide ou de motifs (Ce-Ci6)alkyl(méth)acrylate par rapport au polymère, - les terpolymères comportant de 10 à 90% en mole de motifs acrylamide, de 0,1 à 10% en mole de motifs acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et de 5 à 80% en mole de motifs n-(C6-C-i8)alkylacrylamide, par rapport au polymère, - les copolymères non réticulés d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique partiellement ou totalement neutralisé et de méthacrylate de n-dodécyle, de n-hexadécyle ou de n-octadécyle; - les copolymères réticulés ou non d’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique partiellement ou totalement neutralisé et de n-dodécylméthacrylamide.
  11. 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant le ou les polymères comportant au moins un monomère à groupement sulfonique en une quantité allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,05 à 5% en poids, mieux de 0,1 à 3% en poids et préférentiellement de 0,2 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
  12. 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant : - de l’eau, notamment dans une quantité allant de 10 à 90% en poids, en particulier allant de 20 à 80% en poids, voire de 30 à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, et/ou - un ou plusieurs monoalcools en C2-C4 tels que l'éthanol et l'isopropanol, notamment dans une quantité allant de 10 à 90% en poids, en particulier allant de 20 à 80% en poids, voire de 30 à 70% en poids, encore mieux allant de 40 à 60% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  13. 13. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant : - un ou plusieurs solvants organiques additionnels, par exemple choisis parmi les polyols, notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le di-propylène glycol, le diéthylène glycol; et les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol; et leurs mélanges ; et/ou - un ou plusieurs agents épaississants additionnels, notamment choisis parmi les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les Bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice traitée hydrophobe, l'éthylcellulose et leurs mélanges, et/ou - un ou plusieurs polymères fixants, et/ou - au moins une vitamine B et/ou un de ses analogues ou dérivés, notamment choisie parmi la vitamine B3, la vitamine B5, la vitamine B6 et la vitamine B8, ou l'un de leurs analogues ou dérivés, et notamment le pantothénate de calcium, le panthénol, le panthényl éthyl éther, le panthényl éthyl éther acétate et le panthényl triacétate; ainsi que leurs mélanges ; et/ou - des actifs favorisant la repousse des fibres kératiniques humaines et/ou limitant leur chute comme l'aminexil, le 6-0-[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-diènoyl]hexapyranose, les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-pipéridinopyrimidine 3-oxyde; des agents anti-séborrhéiques et/ou des agents antipelliculaires comme l'octopirox ou la pyrithione de zinc.
  14. 14. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment des cheveux et/ou de la peau, y compris le cuir chevelu, dans lequel on applique sur lesdites matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications précédentes, et éventuellement à rincer lesdites matières kératiniques.
FR1561958A 2015-12-08 2015-12-08 Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique Active FR3044548B1 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1561958A FR3044548B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique
JP2018529108A JP6991971B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-07 スルホン酸モノマーを含むポリマーおよびピリジンジカルボン酸誘導体を含む組成物、ならびに美容トリートメント方法
PCT/EP2016/080119 WO2017097849A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Composition comprenant un polymère contenant un monomère sulfonique et un dérivé d'acide pyridinedicarboxylique, et procédé de traitement cosmétique
EP16808628.8A EP3386476A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-07 Composition comprenant un polymère contenant un monomère sulfonique et un dérivé d'acide pyridinedicarboxylique, et procédé de traitement cosmétique

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1561958 2015-12-08
FR1561958A FR3044548B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3044548A1 true FR3044548A1 (fr) 2017-06-09
FR3044548B1 FR3044548B1 (fr) 2019-10-25

Family

ID=55862876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1561958A Active FR3044548B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP3386476A1 (fr)
JP (1) JP6991971B2 (fr)
FR (1) FR3044548B1 (fr)
WO (1) WO2017097849A1 (fr)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1352629A1 (fr) * 2002-04-11 2003-10-15 L'oreal Utilisation d'un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des fibres kératiniques et/ou stopper leur chute
FR2880536A1 (fr) * 2005-01-13 2006-07-14 Oreal Composition cosmetique en aerosol comprenant au moins un polymere fixant anionique ou non ionique, au moins un polymere sulfone, au moins un polyol et un agent propulseur
FR2912907A1 (fr) * 2007-02-23 2008-08-29 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un colorant azoique cationique a motif julolidine et au moins un polymere epaississant non cellulolique et procede de coloration
FR2991875A1 (fr) * 2012-06-15 2013-12-20 Oreal Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation
US20140147402A1 (en) * 2010-07-27 2014-05-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Compositions Comprising Hydrogen Peroxide or Hydrogen Peroxide Donor Substances

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5089578A (en) 1986-03-28 1992-02-18 Exxon Research And Engineering Company Hydrophobically associating terpolymers containing sulfonate functionality
EP0750899A3 (fr) 1995-06-30 1998-05-20 Shiseido Company Limited Agent émulsionnant ou agent solubilisant qui est composé du polyélectrolyte amphiphile soluble dans l'eau et composition émulsifié le contenant ou composition solubilisé le contenant et cosmétique émulsifié le contenant ou cosmétique solubilisé le contenant
FR2750330B1 (fr) * 1996-06-28 1998-07-31 Oreal Composition se presentant notamment sous la forme d'emulsion, de gel ou de solution aqueuse, et comprenant un polymere poly(acide 2 -acrylamido 2 -methylpropane sulfonique) reticule
FR2750325B1 (fr) * 1996-06-28 1998-07-31 Oreal Utilisation en cosmetique d'un poly(acide 2-acrylamido 2- methylpropane sulfonique) reticule et neutralise a au moins 90 % et compositions topiques les contenant
CA2352104C (fr) 1998-11-23 2010-11-16 Schlumberger Canada Limited Emulsions inversibles stabilisees au moyen de polymeres amphiphiles et application a des fluides de forage
EP1069142B1 (fr) 1999-07-15 2010-04-28 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Polymères solubles dans l'eau et leur utilisation dans des produits cosmétiques et pharmaceutiques
US7455848B2 (en) * 2002-12-18 2008-11-25 Nalco Company Skin care composition containing an anionic polymer
JP4584543B2 (ja) 2003-04-02 2010-11-24 株式会社資生堂 水中油型乳化組成物
FR2856923A1 (fr) * 2003-07-02 2005-01-07 Oreal Composition pour application topique contenant un polymere hydrosoluble
CA2595692A1 (fr) 2005-01-28 2006-08-03 Basf Aktiengesellschaft Utilisation de produits de polymerisation en emulsion eau dans eau en tant qu'epaississants dans des preparations cosmetiques
FR2927252B1 (fr) * 2008-02-12 2010-04-23 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polyere amphiphile
FR2953716B1 (fr) 2009-12-16 2015-03-27 Oreal Kit de formulation d'un produit cosmetique
DE102011013342A1 (de) * 2011-03-08 2011-09-15 Clariant International Ltd. Vernetzte Polymere
DE102011013341A1 (de) 2011-03-08 2011-12-08 Clariant International Ltd. Polymere auf Basis von Sulfonsäuren, Amiden und speziellen Vernetzern

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1352629A1 (fr) * 2002-04-11 2003-10-15 L'oreal Utilisation d'un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des fibres kératiniques et/ou stopper leur chute
FR2880536A1 (fr) * 2005-01-13 2006-07-14 Oreal Composition cosmetique en aerosol comprenant au moins un polymere fixant anionique ou non ionique, au moins un polymere sulfone, au moins un polyol et un agent propulseur
FR2912907A1 (fr) * 2007-02-23 2008-08-29 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un colorant azoique cationique a motif julolidine et au moins un polymere epaississant non cellulolique et procede de coloration
US20140147402A1 (en) * 2010-07-27 2014-05-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Compositions Comprising Hydrogen Peroxide or Hydrogen Peroxide Donor Substances
FR2991875A1 (fr) * 2012-06-15 2013-12-20 Oreal Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017097849A1 (fr) 2017-06-15
FR3044548B1 (fr) 2019-10-25
JP2018536673A (ja) 2018-12-13
JP6991971B2 (ja) 2022-01-13
EP3386476A1 (fr) 2018-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2779647A1 (fr) Composition cosmetique contenant un polymere anionique et un terpolymere acrylique et utilisation de cette composition pour le traitement des matieres keratiniques
FR2903002A1 (fr) Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant
EP0815849A1 (fr) Utilisation d'oligomères comme plastifiants d'un polymères filmogène dans et pour la préparation de compositions cosmétiques contenant ce polymére filmogène, compositions cosmétiques ou dermatologiques
EP1353633B1 (fr) Compositions photoprotectrices a base de polymeres amphiphiles
WO2002055039A1 (fr) Composition cosmetique et/ou dermatologique acide contenant un polymere amphiphile
FR2798845A1 (fr) Composition de lavage des matieres keratiniques, a base d'un agent tensio-actif detergent, d'un polyorganosiloxane et d'un terpolymere acrylique
FR2940907A1 (fr) Composition cosmetique ou dermatologique, comprenant un retinoide, un compose non phosphate a base d'adenosine et un polymere semi-cristallin
FR2977478A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et un emulsionnant silicone
WO2013186486A1 (fr) Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation pour traiter les cheveux
FR2880270A1 (fr) Composition cosmetique comprenant de l'acide ascorbique
FR2892307A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un ester, un polymere acrylique, une cyclodextrine et un tensioactif et leurs utilisations
FR2951375A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide jasmonique
EP3038597A2 (fr) Composition cosmétique comprenant un polymère sulfonique, un polysaccharide hydrophobe et un tensioactif siliconé
FR3009958A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un polymere epaississant acrylique et/ou methacrylique, au moins un polymere fixant et au moins un agent anti-chute des cheveux
FR2905595A1 (fr) Gel hydroalcoolique
FR2819262A1 (fr) Composition contenant au moins une silicone et au moins un polymere amphiphile
FR3044548B1 (fr) Composition comprenant un polymere a monomere sulfonique et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique
FR2705890A1 (fr) Compositions cosmétiques contenant au moins un tensio-actif anionique du type alkylgalactoside uronate et au moins un polymère cationique, et leurs utilisations pour le traitement des matières kératiniques.
FR3044549B1 (fr) Composition comprenant un polymere epaississant, une silicone et un derive d'acide pyridine-dicarboxylique, et procede de traitement cosmetique
FR2892628A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant particulier et au moins un polymere sulfone
FR3068886B1 (fr) Composition cosmetique aqueuse comprenant un derive d'acide pyridine-dicarboxylique et un hydroxystilbene
FR3044550B1 (fr) Composition comprenant un agent antichute des cheveux et un polymere associatif, et procede de traitement cosmetique
FR3004641A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose d'acide cucurbique et une huile polaire (poly)oxyalkylenee
FR2819177A1 (fr) Composition contenant au moins un agent conditionneur soluble particulier et au moins un polymere amphiphile
FR3122335A1 (fr) Processus de traitement cosmétique des cheveux tressés avec une composition comprenant un polymère épaississant, un dérivé du menthol et un tensioactif non ionique particulier

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20170609

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9