FR3031455A1 - Compose derive de l’acide gallique et applications - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un composé, un sel de ce composé, un dérivé de ce composé ou un sel de ce dérivé, ledit composé étant choisi parmi l'acide gallique, ses polymères hydrolysables en acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, ses polymères hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique, ses polymères hydrolysables en acide ellagique, les gallotannins, les ellagitannins, et ses applications cosmétiques pour stimuler ou réparer la fonction barrière de l'épiderme et pharmaceutiques pour traiter les lésions provoquées par des pathologies, comme la maladie de Crohn.
Description
1 La présente invention concerne un composé, ses sels et ses dérivés, ledit composé étant choisi parmi l'acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique et les dérivés de ces acides et notamment les gallotannins et les ellagitannins, ainsi que ses applications cosmétiques et pharmaceutiques. Les auteurs de l'invention ont en effet découvert que les composés de l'invention possèdent une efficacité pour restaurer la fonction barrière des organes humains ou animaux, qu'ils soient externes comme l'épiderme ou internes comme ceux du tube digestif, permettant de renforcer la protection des organes vis-à-vis des agressions qu'ils subissent, par exemple des agressions environnementales concernant l'épiderme ou des lésions associées à un état pathologique. De telles propriétés sont particulièrement intéressantes pour prévenir ou soigner des affections de la peau telles que l'acné, la dermatite atopique, le psoriasis, l'eczéma, la sécheresse de la peau à tendance atopique, les rougeurs, mais aussi pour préserver les peaux jeunes contre le vieillissement naturel ou prématuré ainsi que les peaux âgées, ainsi que pour prévenir ou traiter des pathologies d'un organe interne ou des conséquences des ces pathologies, comme la maladie de Crohn. Les auteurs de l'invention ont mis en évidence qu'un composé ci-dessus permet 20 de stimuler l'expression de différents marqueurs protéiques essentiels dans la formation du stratum corneum ou couche cornée, dont l'enzyme-clé, la transglutaminase TGK. Le stratum corneum est la partie la plus superficielle de la peau et représente l'aboutissement du processus de différenciation des kératinocytes. Au cours de cette différenciation, les kératinocytes issus de l'assise basale subissent une série de 25 remaniements métaboliques et structuraux tout au long de leur migration vers la surface de la peau. Le dernier stade est leur transformation en cornéocytes dont l'accumulation en une structure cohésive constitue le stratum corneum qui assure la fonction de barrière. Tout au long du processus de différenciation, plusieurs protéines interviennent. L'une d'elles, la TGK, de la famille des glutaminases catalyse l'établissement de 30 liaisons peptidiques covalentes du type s(y-glutamyI)-lysine entre divers précurseurs protéiques qui forment le stratum corneum et lui confère cette capacité à protéger la peau vis-à-vis d'agressions extérieures et à limiter la diffusion de l'eau provenant de l'intérieur. La transglutaminase forme des polymères de protéines généralement insolubles. Ces polymères biologiques sont indispensables à l'organisme pour créer des 35 barrières et structures stables. La présente invention vise précisément à offrir de nouvelles compositions pharmaceutiques et ou cosmétiques capables de stimuler les facteurs intervenant dans 3031455 2 la différenciation, appelés facteurs pro-différenciants comme la TGK, permettant ainsi d'améliorer les conditions de la peau, des phanères, ainsi que des muqueuses, sains ou lésés, et donc de renforcer leurs fonctions, mais aussi celles de la paroi d'organes internes. 5 La maladie de Crohn est une maladie inflammatoire chronique qui peut atteindre l'ensemble du tube digestif. Elle se développe le plus souvent dans les intestins entraînant une altération de la paroi par ulcérations et fissures de la paroi entraînant la perte de sa fonction barrière. Les dermatoses sont des affections de la peau et des muqueuses, qui se 10 caractérisent par des manifestations inesthétiques comme des rougeurs et des plaques de desquamation. Plusieurs pathologies sont regroupées sous la dénomination de dermatoses. On peut citer, à titre d'exemples non limitatifs, l'eczéma, la dermatite atopique, le psoriasis, les dermites séborrhéiques ou encore l'acné. Les dermatoses entraînent des altérations de la fonction barrière de l'épiderme se traduisant par une 15 perméabilité de la peau, une sécheresse cutanée et une altération générale des fonctions protectrices de la peau vis-à-vis de l'environnement extérieur. Le vieillissement naturel ou induit par exemple par l'exposition au soleil, des traitements médicamenteux, entraîne également ce type morphologique cutané avec altération de la fonction barrière de l'épiderme.
Ainsi l'invention concerne un composé, un sel de ce composé, un dérivé de ce composé ou un sel de ce dérivé, ledit composé étant choisi parmi l'acide gallique, ses polymères hydrolysables en acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, ses polymères hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique, ses polymères hydrolysables en acide ellagique, les gallotannins et les ellagitannins. Parmi les gallotannins, on peut citer de manière non limitative, l'acide tannique et le 1,2,3,4,6- penta-O-galloyl-beta-D-glucopyranose. Parmi les ellagitannins, on peut citer, toutefois sans restriction, la vescalagine, la castalagine, la casuarinine, la stachyurine, la salicarinine A (dimère vescalagine-stachyurine), la salicarinine B (dimère vescalaginecasuarinine) et la salicarinine C (dimère castalagine-casuarinine).
La structure de ces composés est ci-après reproduite : L'acide gallique : OH HO OH 3031455 3 L'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) : HO 0 0 H OH HO 0 HÔ' 'OH L'acide ellagique : 5 H Le 1,2,3,4,6-penta-0-galloyl-beta-D-glucopyranose : La vescalagine : 10 3031455 4 La castalagine : La casuarinine : 3031455 5 La stachyurine : La salicarinine A (dimère vescalagine-stachyurine) : 5 3031455 6 j La salicarinine B (dimère vescalagine-casuarinine) : 5 La salicarinine C (dimère castalagine-casuarinine) : Un dérivé d'undit composé répond avantageusement à une structure qui comprend au moins un reste de l'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et une chaîne 10 hydrocarbonée, aliphatique, saturée, de 6 atomes de carbone, ledit reste de HHDP étant fixé sur ladite chaîne par l'intermédiaire de ses groupes carboxyle. Ladite chaîne hydrocarbonée peut éventuellement être substituée par un groupe choisi parmi les 3031455 7 groupes alkyle en C1-C6 et les groupes cycloalkyle en C3-C6, éventuellement interrompus par au moins un ou plusieurs atomes d'oxygène et éventuellement substitués par un ou des groupes choisis parmi les groupes alkyle en C1-C6, les groupes cycloalkyle en C3-C6, le groupe hydroxy et les groupes alkoxyle en C1-C6.
5 Un composé ci-dessus peut posséder un ou plusieurs centre(s) asymétrique(s). Selon l'invention, le composé peut être sous une forme optiquement active ou sous forme de son mélange racémique. Dans la définition d'un dérivé ci-dessus, on désigne par le terme « alkyle » un radical monovalent hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant avantageusement de 1 à 6 10 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, néopentyle, n-hexyle. Les groupes alkyle peuvent être substitués par un ou plusieurs groupements hydroxyle et/ou par un ou plusieurs groupements alcoxy. Le terme « cycloalkyle » désigne un radical monovalent hydrocarboné cyclique, comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et pouvant être mono- ou poly-cyclique. On 15 peut citer notamment les radicaux cyclopropyle et cyclohexyle. Les groupes « alcoxy » correspondent aux groupes alkyle linéaires ou ramifiés définis ci-dessus reliés par l'intermédiaire d'une liaison -O- (éther). On préfère tout particulièrement les groupes méthoxy, éthoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy et spentoxy. Les groupes alcoxy peuvent être substitués par un groupe alkyle comme défini 20 ci-dessus ou par un autre group alcoxy. Par polymères hydrolysables en acide gallique et polymères hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, on entend notamment des polymères qui sont partiellement ou complètement hydrolysés, par la peau à sa surface ou dans l'une quelconque de ses couches, étant entendu que l'acide gallique et l'acide 25 hexahydroxydiphénique, ainsi que lesdits polymères partiellement hydrolysés sont actifs. Certains composés de l'invention peuvent être obtenus à partir de plantes, par extraction et sont donc aisément accessibles. Bien entendu, selon l'invention, un composé peut être obtenu par tout procédé notamment de synthèse organique, ou par isolement à partir d'une source végétale et 30 en particulier d'une plante, comme une plante de la famille des Lythracées, de la famille des Fagacées, de la famille des Myrtacées, de la famille des Combrétacées, de la famille des Eléagnacées, de la famille des Mélastomacées, de la famille des Myricacées ou de la famille des Rosacées. Appartiennent par exemple à ces familles, les espèces de plantes suivantes : Lythrum salicaria L., Quercus sp, Castanea sp, Anogeissus leiocarpus (DC.) Guill. & Perr., Castanea sativa Mill., Corymbia citriodora, Elaeagnus rhamnoides (L.) A.Nelson, Fragaria chiloensis (L.) P. Mill., Fragaria vesca L., Lagerstroemia speciosa (L.) Pers., Melastoma candidum D. Don, Psidium guajava L., Punica granatum L., Quercus 3031455 8 cuber, Quisqualis indica, Rhodomyrtus tomentosa et Terminalia arjuna. Elles sont particulièrement intéressantes car elles sont très disponibles et contiennent des quantités assez importantes d'un ou de plusieurs des composés de l'invention. Selon l'invention, le composé peut se présenter sous forme salifiée, ainsi elle 5 s'étend à tout sel dudit composé. Ce sel est avantageusement acceptable du point de vue cosmétique ou pharmaceutique. Un sel d'un composé de l'invention peut être un sel d'addition d'acide, ledit acide étant de préférence choisi parmi les acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique phosphorique, acétique, trifluoacétique, lactique, pyruvique, malonique, succinique, glutarique, fumarique, tartrique, maléique, citrique, ascorbique, 10 méthane- ou éthane-sulfonique, et camphorique. Il peut aussi être un sel d'addition de base, cette dernière étant préférentiellement choisie parmi l'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine ou la tertiobutylamine. L'invention concerne les applications cosmétiques d'un composé ou d'un sel de ce composé, tels que définis ci-dessus, mais aussi le mélange de composés et/ou sels 15 et/ou dérivés ainsi définis. Plus particulièrement, elle vise leurs utilisations comme ingrédient actif d'une composition cosmétique pour stimuler ou réparer la fonction barrière de l'épiderme. A ce titre, la concentration dudit composé, sel ou dérivé ou de leurs mélanges varie de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
20 L'invention a de plus trait aux applications pharmaceutiques, y compris vétérinaires, d'un composé, sel ou dérivé tel que défini ci-dessus. Ainsi, il trouve un intérêt particulier lorsqu'il est utilisé dans la prévention ou le traitement des lésions provoquées dans les parois d'organes par des pathologies, comme la maladie de Crohn, en particulier dans la paroi intestinale. Il est aussi avantageusement destiné à la 25 prévention ou le traitement des lésions associées à des dermatoses comme la dermatite atopique, l'eczéma, le psoriasis, les dermites séborrhéiques et l'acné. Elle concerne ainsi une composition pharmaceutique destinée à prévenir ou traiter les lésions provoquées par des pathologies, comme la maladie de Crohn et contenant une quantité efficace d'un composé de l'invention, ou d'un sel de ce 30 composé, d'un dérivé de ce composé ou d'un sel d'un dérivé, tel que définis précédemment, et un véhicule acceptable du point de vue pharmaceutique. Undit sel est compatible avec un usage pharmaceutique et de préférence un sel d'addition d'acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique phosphorique, acétique, trifluoacétique, lactique, pyruvique, malonique, succinique, glutarique, fumarique, 35 tartrique, maléique, citrique, ascorbique, méthane- ou éthane-sulfonique, ou camphorique, un sel d'addition de bases choisies parmi l'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine ou la tertiobutylamine.
3031455 9 Dans cette indication précise le composé, son sel ou la composition le ou les comprenant est destiné à une administration par voie orale. Une composition pharmaceutique de l'invention répond en outre avantageusement aux caractéristiques ci-après, considérées seules ou en combinaison. 5 le composé est sous forme de poudre, sous forme supportée par absorption sur un polymère organique en poudre tels que bentonite ou talc, ou sous forme encapsulée ; le composé est encapsulé dans des microsphères, des liposomes, des glycosphères, des chylomicrons, des macro-, micro-, ou nanoparticules, 10 ou des macro-, micro- ou nanocapsules ; la composition contient un principe actif efficace dans les inflammations chroniques, tel qu'un principe actif choisi parmi des mucopolysaccharides, des vitamines, des céramides et des huiles végétales ; 15 la composition comporte au moins un agent actif autre qu'un composé de l'invention pour exercer au moins une action complémentaire ou synergique. Selon un aspect de l'invention, que ce soit pour des applications cosmétiques ou pharmaceutiques, dont vétérinaires, le composé, son sel ou dérivé et leurs mélanges 20 sont utilisés sous forme d'extrait de plante, sans purification complète. On entend par « extrait de plante », un extrait ou un mélange d'extraits de plantes des familles listées précédemment. Il s'agit plus spécialement d'un extrait ou d'un mélange d'extrait de cellules de ces familles. Ce matériel cellulaire peut être obtenu par culture in vitro ou in vivo. Par culture in vitro, on entend l'ensemble des techniques 25 connues de l'homme du métier qui permettent de manière artificielle l'obtention d'un végétal ou d'une partie d'un végétal. Ainsi, l'extrait peut être un extrait ou un mélange d'extraits d'organe (racine, tige, feuille, écorce, fleur), voire de cellules d'organe, d'au moins une plante des familles précités, ou encore un extrait de cellules indifférenciées d'au moins une telle plante.
30 Un extrait selon l'invention peut être obtenu par toute méthode d'extraction ou de purification connue de l'homme du métier. On peut en particulier citer les procédés d'extraction solide-liquide en milieux alcooliques (notamment méthanoliques, éthanoliques), aqueux, ainsi qu'en milieux utilisant des solvants tels que les cétones, les esters, les éthers, les polyols, les solvants chlorés et les mélanges d'au moins deux des 35 solvants précités, comme les milieux hydroalcooliques. Avantageusement, un extrait est obtenu par extraction d'une famille de plantes précitées en milieu hydroalcoolique, notamment une solution aqueuse d'éthanol. Selon 3031455 10 cette variante, la concentration de l'éthanol varie de préférence d'environ 20 à environ 40% (v/v), mieux encore elle est d'environ 30% (v/v). Les méthodes alternatives aux solvants peuvent aussi être envisagées comme le CO2 supercritique, les micro-ondes...
5 Ces modes de préparation font partie intégrante de l'invention. Ces extraits peuvent être utilisés tels quels sous forme liquide ou en poudre, non purifiés ou purifiés. Si l'extrait est en poudre, son séchage peut être conduit par toute technique bien connue de l'homme du métier. L'extrait peut être séché par atomisation, évaporation ou 10 lyophilisation. La poudre ainsi obtenue peut être encapsulée dans des liposomes ou autres vecteurs et supports pour une meilleure homogénéité de la composition et une meilleure diffusion du principe actif notamment sur la peau. Lorsque la plante utilisée selon l'invention est la salicaire, l'extrait est de préférence obtenu à partir des sommités fleuries. Les auteurs ont observé que les 15 extraits obtenus par macération hydroalcoolique des parties aériennes de salicaire présentent une forte activité biologique. Ceci quel que soit le pourcentage d'éthanol dans le solvant d'extraction. Des résultats similaires sont observés dans l'eau ou de l'éthanol. Les applications selon l'invention s'étendent au traitement des phanères et des 20 muqueuses. Par phanères selon l'invention, on inclut notamment les ongles et le système pileux, en particulier les cheveux. Par muqueuses, on entend les tissus de revêtement des cavités anatomiques, qui se raccordent à la peau par des orifices naturels, comme la bouche, l'estomac, l'intestin, ainsi que ceux de cavités naturelles externes comme les narines, les oreilles.
25 Ainsi, la présente invention vise aussi l'utilisation cosmétique ou pharmaceutique d'un composé ou d'un sel dudit composé, ou d'un mélange dedits composés et/ou de leurs sels, pour protéger la peau, les phanères et les muqueuses des agents extérieurs physiques, chimiques ou biologiques, et/ou pour améliorer et/ou renforcer l'hydratation de la peau et/ou renforcer les phanères et les muqueuses.
30 Elle concerne aussi un procédé de traitement cosmétique de lutte contre la sécheresse d'une peau ou de traitement cosmétique d'une peau sèche, ledit procédé comprenant une étape selon laquelle on applique au moins un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, sur la peau. L'invention porte aussi sur un procédé de traitement cosmétique anti-âge de la 35 peau ou de traitement cosmétique d'une peau âgée, comprenant une étape selon laquelle on applique au moins un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, synthétique ou extrait d'une plante sur la peau. Ce traitement 3031455 11 permet de retarder les phénomènes de vieillissement de la peau, mais aussi de réparer une peau âgée. Dans toute application cosmétique de l'invention, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, peut être associé à un autre ou d'autres 5 agents pro-différenciants de la peau, comme le calcium, la vitamine D et leurs dérivés. Selon un autre aspect de l'invention, une composition selon l'invention se présente sous forme de gélules, crème, gel, lotion, lait, émulsion H/E ou E/H, solution, onguent, huile corporelle, shampoing, savon, bâton protecteur des lèvres, bâton et crayon pour maquillage.
10 Sous la forme de gel, la composition peut comprendre des excipients appropriés, tels que les esters de cellulose, ou d'autres agents gélifiants, tels que le polymère carboxylique « Carbopol® » et la gomme de guar, par exemple. Sous la forme d'émulsions, les compositions selon l'invention jouissent d'une bonne stabilité et peuvent être conservées pendant le temps nécessaire pour l'utilisation 15 à des températures comprises entre 0 et 50°C, sans qu'il y ait sédimentation des constituants ou séparation des phases. Selon un autre aspect de l'invention, dans la composition, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, est mis en place dans des moyens d'encapsulation choisis dans le groupe formé par des microsphères, des 20 liposomes, des glycosphères, des chylomicrons, des macro- micro-, et nanoparticules, des macro-, micro- et nanocapsules. Selon un autre aspect de l'invention, dans la composition, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, est absorbé ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, des talcs, de la bentonite ou d'autres supports 25 minéraux en poudre. Selon un autre aspect de l'invention, dans la composition, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, constitue de 0,001% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un autre aspect de l'invention, dans la composition, un composé, sel ou 30 dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, est sous forme encapsulée et constitue, de préférence de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Ainsi, la présente invention a pour objet une utilisation cosmétique d'au moins un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, pour 35 apaiser les peaux sèches à tendance atopique et/ou pour améliorer et/ou renforcer l'hydratation de la peau. En particulier, elle concerne les utilisations d'au moins un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, comme 3031455 12 ingrédient actif dans une composition cosmétique destinée à être appliquée sur une peau sèche à tendance atopique, à la lutte contre le vieillissement de la peau tel que le vieillissement lié à l'âge et/ou le photo-vieillissement, à la lutte contre les démangeaisons et contre le prurit, à l'hydratation et à la protection contre les agressions 5 externes liées à la pollution et au stress. Dans la visée thérapeutique de l'invention, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, peut être administré par voie topique mais il peut aussi être administré par voie orale. Il peut être utilisé tel quel sous forme liquide ou en poudre, non purifié ou purifié.
10 Un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, peut, dans les compositions selon l'invention, être associé à d'autres composés venant compléter l'effet voire synergiser cet effet. Son activité protectrice vis-à-vis des radicaux libres et des UV est intéressante dans le domaine capillaire, notamment dans le cas d'association avec des substances facilitant le bon état du cuir chevelu et du cheveu. On 15 peut citer les associations avec des mucopolysaccharides, des minéraux, des vitamines, des céramides, des huiles végétales, des substances antiradicalaires, des filtres U.V., des acides de fleurs ou de fruits. De même, l'activité réparatrice d'un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, est particulièrement intéressante, quand il est associé 20 avec des substances ayant un effet cicatrisant comme des protéines, l'acide hyaluronique, des acides aminés, ou avec des substances anti-inflammatoires, anti-âge, après-solaire anti-acné ou anti-dermatose. Ainsi, les compositions de l'invention sont tout particulièrement adaptées à une application topique pour prévenir et/ou traiter de nombreuses altérations cutanées, 25 notamment comme agent réparateur et/ou protecteur de la peau et du système pileux comme les cheveux, pour lutter contre les agressions externes liées à la pollution, au soleil, au stress oxydatif, au vieillissement et aux pathologies cutanées entraînant un dysfonctionnement de l'homéostasie de l'épiderme ou des cheveux. Ces compositions cosmétiques peuvent aussi prendre la forme de lotion ou 30 solution dans laquelle les dérivés selon l'invention sont sous forme encapsulée, par exemple dans des microsphères. Ces microsphères peuvent, par exemple, être constituées de corps gras, d'agar et d'eau. Les agents actifs peuvent être aussi incorporés dans des vecteurs de type liposomes, glycosphères, dans des chylomicrons, des macro-, micro-, nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules et aussi 35 être adsorbés sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
3031455 13 Pour la préparation des compositions selon l'invention, un composé, sel ou dérivé, ou leurs mélanges tels que définis précédemment, peut être mélangé aux excipients généralement employés en cosmétique. Les compositions cosmétiques de l'invention peuvent donc contenir des additifs ou des adjuvants usuels en cosmétologie, 5 comme par exemple des agents antibactériens ou des parfums mais aussi des lipides d'extraction et/ou de synthèse, des polymères gélifiants et viscosants, des tensio-actifs, des émulsifiants, des actifs hydro- ou lipo-solubles, des extraits de plantes, des extraits tissulaires, des extraits marins, ou des actifs de synthèse. Une composition dermocosmétique ou pharmaceutique de l'invention comprend 10 tous les produits de soin du corps et de la peau, y compris les produits solaires, protecteurs et bronzants, les produits anti-âge, anti-séborrhéiques, toniques, les produits assurant l'amélioration de l'aspect de la peau y compris le traitement acnéique, le traitement des rougeurs cutanées, le traitement du cuir chevelu et celui de la chute des cheveux.
15 Les compositions cosmétiques de la présente invention peuvent aussi comprendre d'autres agents actifs complémentaires choisis pour leur action, par exemple pour la protection solaire, l'effet anti-rides, l'activité antiradicalaire et antioxydante, l'activité anti-irritante, la nutrition cellulaire, la respiration cellulaire, l'hydratation et la régénération cellulaire, les traitements anti-séborrhéïques, ainsi que 20 d'autres agents actifs ayant une action sur la tonicité cutanée et la protection du cheveu. Les compositions cosmétiques de la présente invention sont, de préférence, à utiliser quotidiennement en les appliquant une ou plusieurs fois par jour. Les compositions cosmétiques de la présente invention sont très bien tolérées, elles ne présentent aucune phototoxicité et leur application sur la peau, pour des 25 périodes de temps prolongées, n'implique aucun effet systémique. L'invention concerne aussi l'utilisation d'un composé, d'un sel de ce composé, d'un dérivé de ce composé, d'un sel de ce dérivé, ou de leurs mélanges tels que définis précédemment, pour la préparation de compositions pharmaceutiques présentant une activité anti-inflammatoire et/ou dermoprotectrice. Ces compositions sont utiles pour 30 prévenir et/ou traiter notamment des maladies dermatologiques liées à des activités séborrhéiques, acnéiques, inflammatoires et immunologiques. La présente invention est maintenant illustrée par les exemples donnés ci-après. Exemple 1 : Préparation d'un composé de l'invention et caractérisation 35 1) Matériels et méthodes Extrait 3031455 14 Un extrait de salicaire (Lythrum salicaria L.) obtenu par macération des sommités fleuries dans une solution hydroalcoolique (éthanol 30%) pendant 24 heures. L'extrait a ensuite été concentré par évaporation puis lyophilisé. Purification 5 Une première étape de purification est réalisée par extraction sur phase solide (SPE). Le support choisi est une silice greffée C18. L'extrait est déposé en solution dans une solution hydroalcoolique contenant 20 % de méthanol et 0,5 % d'acide formique. L'élution est réalisé avec le même solvant. La fraction obtenue est concentrée par évaporation puis lyophilisée.
10 Une seconde étape de purification est réalisée par HPLC semi-préparative sur une colonne Synergi Fusion (Phenomenex) de dimensions 250x1Omm. L'élution est assurée par un gradient acide formique 0,5 % et méthanol. Caractérisation L'acide gallique a été identifié par comparaison des caractéristiques 15 physicochimiques (rétention, spectre d'absorption ultraviolet et spectre de masse) du composé présent dans l'extrait à celles d'un échantillon commercial d'acide gallique (Sigma Aldrich - référence 27645). Les autres composés purifiés ont été caractérisés par Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) du proton (400 MHz) et du carbone 13 (100 MHz). 20 2) Résultats La figure représente le chromatogramme de l'extrait de salicaire. Le composé A présente un maxima d'absorbance UV à 269 nm et une masse molaire monoisotopique de 170 g/mol. Son temps de rétention dans les conditions HPLC 25 utilisées est de 6,90 minutes. L'échantillon commercial d'acide gallique présente exactement les mêmes caractéristiques physico-chimiques. Ces éléments permettent d'identifier le composé A comme étant l'acide gallique. Les tableaux 1 et 2 ci-dessous rassemblent les déplacements chimiques du composé B, respectivement en RMN du carbone 13 et en RMN du proton. L'ensemble 30 de ces déplacements chimiques permettent d'identifier le composé B comme étant la vescalagine. Tableau 1 : Pic B Signal Déplacement chimique (ppm) Attribution Caractéristique 1 65,15 C6 C sucre 3031455 15 2 65,37 Cl C sucre 3 68,29 C3 C sucre 4 69,17 C4 C sucre 5 71,03 C5 C sucre 6 77,61 C2 C sucre 7-36 107,26-147,30 30 carbones C aromatiques 37 165,37 C=0 Fonction ester 38 165,49 C=0 Fonction ester 39 166,50 C=0 Fonction ester 167,23 C=0 Fonction ester 41 169,27 C=0 Fonction ester Tableau 2 : Pic B Proton Déplacement chimique 6 (ppm) Données spectrales H1 4,87 d ; 1 ; J=2 Hz H2 + H4 5,19-5,23 m ; 2H H3 4,56 dd ; 1H ; J=0,8 et 6,8 Hz H5 5,65 d ; 1H ; J=6,4 Hz H6 5,08 dd ; 1H ; J=2,8 et 13,2 Hz H6' 4,01 d ; 1H ; J=12,8 Hz H aromatiques 6,61; 6,76 ; 6,77 s ; 1H Les tableaux 3 et 4 rassemblent les déplacements chimiques du composé C, respectivement en RMN du carbone 13 et en RMN du proton. L'ensemble de ces déplacements chimiques permettent d'identifier le composé C comme étant la castalagine. Tableau 3 : Pic C Signal Déplacement chimique (ppm) Attribution Caractéristique 1 64,65 C6 C sucre 2 65,62 Cl C sucre 3031455 16 3 66,38 C3 C sucre 4 68,51 C4 C sucre 5 70,50 C5 C sucre 6 73,36 C2 C sucre 7-36 106,85-145,99 30 carbones C aromatiques 37 164,04 C=0 Fonction ester 38 164,98 C=0 Fonction ester 39 165,99 C=0 Fonction ester 40 166,55 C=0 Fonction ester 41 168,58 C=0 Fonction ester Tableau 4 : Pic C Proton Déplacement chimique 6 (ppm) Données spectrales H1 5,71 d ; 1H ; J=4,40 Hz H2 + H3 5,03-5,05 m ; 2H ; J=5,6 Hz H4 5,25 t ; 1H ; J=7,20 Hz H5 5,62 dd ; 1H ; J=1,60 et 8,00 Hz H6 5,11 dd ; 1H ; J=2,40 et 12,80 Hz H6' 4,00 d ; 1H ; J=12,80 Hz H aromatiques 6,63 ; 6,78 ; 6,79 s ; 1H 5 Exemple 2 : Evaluation de composés de l'invention dans des primocultures de kératinocytes épidermiques humains normaux (NHEK) 1) Matériels et méthodes Cellules 10 Kératinocytes épidermiques humains normaux (NHEK) ; référence BlOalternatives K341, utilisés au troisième passage. Conditions de culture : 37°C, 5% CO2 Milieu de culture : KeratinocyteSFM complémenté avec facteur de croissance épidermique (EGF) 0,25ng/ml, extrait pituitaire (EP) 25u.g/mlet gentamycine 25µg/ml.
15 Milieu d'essai : KeratinocyteSFM complémenté avec gentamycine 25µg/ml. Composés testés 3031455 17 Après évaluation de cytotoxicité préalable, les composés acide gallique, vescalagine, castalagine et salicarinine A sont testés aux concentrations suivantes : Acide gallique, 0,0033 - 0,01 et 0,03 mg/ml Vescalagine, 0,0011 - 0,003 et 0,01 mg/ml 5 Castalagine, 0,0011 - 0,003 et 0,01 mg/ml Salicarinine A, 0,0011 - 0,003 et 0,01 mg/ml Immunomarquages in situ Les kératinocytes ont été ensemencés et cultivés à confluence en plaques 96 10 puits puis le milieu a été remplacé par du milieu d'essai contenant ou non (témoin) l'extrait testé ou la référence (CaCl2 à 1,5 mM) et les cellules ont été incubées pendant 72 heures. Toutes les conditions expérimentales ont été réalisées en n=3, pour chaque marqueur. Après incubation, le milieu d'essai est éliminé et les cellules sont rincées, fixées et 15 perméabilisées. Les cellules sont marquées avec les anticorps primaires dirigés contre les protéines d'intérêt (TGK). Ces anticorps ont été révélés par un anticorps secondaire couplé à un fluorochrome (GAMAIexa 488). En parallèle, les noyaux des cellules sont colorés par le Hoechst 33258 (bisbenzimide). L'acquisition des images est réalisée avec un système d'imagerie à haute résolution, INCell AnalyzerTm1000 (GE Healthcare). Pour 20 chaque puits, 5 saisies d'images numérisées sont effectuées. Les marquages sont quantifiés par mesure de l'intensité de fluorescence des protéines rapportée au nombre de noyaux identifiés par le Hoechst (intégration des données numériques par le logiciel Developer Toolbox 1.5, GE Healthcare). 25 2) Résultats Le tableau 5 illustre le niveau d'expression de la TGK via le marquage fluorescent des NHEK pour différentes concentrations de vescalagine, castalagine et salicarinine A. Tableau 5 3031455 18 5 ':,!-"1" !, - Lit! Données n Ifq :i37. 4/2 11? 267 3E. 6321 le Y34(1 137 137 2Sel 292 4,1 4%9,5 425 US1 lute 114 le .1464 1813 73 32811 ;Z1 Le tableau 6 illustre le niveau d'expression de la TGK via le marquage fluorescent des NHEK pour différentes concentrations d'acide gallique. Tableau 6 I :ru -wr .71.1 MI' I a 100 425 47 265 3441 ;.2554 1115 3031455 19 Dans les tableaux 5 et 6, le seuil de significativité statistique est le suivant : Ns : > 0,05, Non significatif * : 0,01 à 0,05, Significatif ** : 0,001 à 0,01, Très significatif 5 *** < 0,001, Extrêmement significatif Ces résultats montrent que l'acide gallique, la vescalagine, la castalagine et la salicarinine A induisent de façon dose-dépendante l'expression de TGK dans les cultures de NHEK. L'activité est supérieure à celle de la référence chlorure de calcium, dès la 10 concentration de 10 µg/ml.
Claims (19)
- REVENDICATIONS1. Utilisation d'un composé, d'un sel de ce composé ou d'un dérivé de ce composé ou d'un sel de ce dérivé, ledit composé étant choisi parmi l'acide gallique, ses polymères hydrolysables en acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, ses polymères hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique, ses polymères hydrolysables en acide ellagique, les gallotannins, les ellagitannins, pour la préparation d'une composition cosmétique pour stimuler ou réparer la fonction barrière de l'épiderme.
- 2. Utilisation d'un dérivé d'un composé selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'il répond à une structure qui comprend au moins un reste de l'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et une chaîne hydrocarbonée, aliphatique, saturée, de 6 atomes de carbone, ledit reste de HHDP étant fixé sur ladite chaîne par l'intermédiaire de ses groupes carboxyle.
- 3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que ladite chaîne hydrocarbonée est substituée par un groupe choisi parmi les groupes alkyle en C1-C6 et les groupes cycloalkyle en C3-C6, éventuellement interrompus par au moins un ou plusieurs atomes d'oxygène et éventuellement substitués par un ou des groupes choisis parmi les groupes alkyle en C1-C6, les groupes cycloalkyle en C3-C6, le groupe hydroxy et les groupes alkoxyle en C1-C6.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé est choisi parmi l'acide gallique, l'acide tannique, le 1,2,3,4,6-pentaO-galloyl-beta-D-glucopyranose, la vescalagine, la castalagine, la casuarinine, la stachyurine, la salicarinine A, la salicarinine B et, la salicarinine C.
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les sels du composé sont des sels d'addition d'acides choisis parmi les acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique phosphorique, acétique, trifluoacétique, lactique, pyruvique, malonique, succinique, glutarique, fumarique, tartrique, maléique, citrique, ascorbique, méthane- ou éthane-sulfonique, et camphorique.
- 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les sels du composé sont des sels d'addition de bases choisies parmi l'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine ou la tertiobutylamine.
- 7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit composé est extrait d'une plante.
- 8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que la plante est choisie dans la famille des Lythracées, la famille des Fagacées, la famille des 3031455 21 Myrtacées, la famille des Combrétacées, la famille des Eléagnacées, la famille des Mélastomacées, la famille des Myricacées ou la famille des Rosacées.
- 9. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que la plante est choisie parmi Lythrum salicaria L., Quercus sp, Castanea sp, Anogeissus leiocarpus 5 (DC.) Guili. & Perr., Castanea sativa Mill., Corymbia citriodora, Elaeagnus rhamnoides (L.) A.Nelson, Fragaria chiloensis (L.) P. Mill., Fragaria vesca L., Lagerstroemia speciosa (L.) Pers., Melastoma candidum D. Don, Psidium guajava L., Punica granatum L., Quercus suber, Quisqualis indica, Rhodomyrtus tomentosa et Terminalia arjuna.
- 10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que la 10 composition cosmétique contient de 0,01 à 5% en poids dudit composé par rapport au poids total de la composition.
- 11. Utilisation cosmétique non thérapeutique d'un composé, d'un sel de ce composé ou d'un dérivé de ce composé ou d'un sel de ce dérivé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour la préparation d'une composition 15 cosmétique destinée à être appliquée sur une peau sèche à tendance atopique, à la lutte contre le vieillissement de la peau, à la lutte contre les démangeaisons et contre le prurit, à l'hydratation et à la protection contre les agressions externes liées à la pollution et au stress.
- 12. Composé, sel ce composé, dérivé de ce composé ou sel de ce dérivé, ledit 20 composé étant choisi parmi l'acide gallique, ses polymères hydrolysables en acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, ses polymères hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique, ses polymères hydrolysables en acide ellagique, les gallotannins, les ellagitannins, pour utilisation dans le traitement des lésions provoquées par la maladie de Crohn ou dans le traitement des lésions 25 associées à la dermatite atopique, l'eczéma, le psoriasis, les dermites séborrhéiques et l'acné.
- 13. Dérivé d'un composé pour utilisation dans le traitement des lésions provoquées par la maladie de Crohn ou dans le traitement des lésions associées à la dermatite atopique, l'eczéma, le psoriasis, les dermites séborrhéiques et l'acné, selon 30 la revendication 12, caractérisé en ce qu'il répond à une structure qui comprend au moins un reste de l'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et une chaîne hydrocarbonée, aliphatique, saturée, de 6 atomes de carbone, ledit reste de HHDP étant fixé sur ladite chaîne par l'intermédiaire de ses groupes carboxyle.
- 14. Composition pharmaceutique pour utilisation dans le traitement des 35 lésions provoquées par la maladie de Crohn ou dans le traitement des lésions associées à la dermatite atopique, l'eczéma, le psoriasis, les dermites séborrhéiques et 3031455 22 l'acné, caractérisée en ce qu'elle comprend un composé, un sel d'un composé, un dérivé d'un composé ou un sel d'un dérivé, compatible avec un usage pharmaceutique, ledit composé étant choisi parmi l'acide gallique, ses polymères hydrolysables en acide gallique, l'acide hexahydroxydiphénique, ses polymères 5 hydrolysables en acide hexahydroxydiphénique, l'acide ellagique, ses polymères hydrolysables en acide ellagique, les gallotannins, les ellagitannins.
- 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'un dérivé d'un composé répond à une structure qui comprend au moins un reste de l'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) et une chaîne hydrocarbonée, aliphatique, saturée, de 10 6 atomes de carbone, ledit reste de HHDP étant fixé sur ladite chaîne par l'intermédiaire de ses groupes carboxyle.
- 16. Composition selon la revendication 14 ou 15, caractérisé en ce que le sel du composé est choisi parmi les sels d'addition d'acides chlorhydrique, bromhydrique, sulfurique phosphorique, acétique, trifluoacétique, lactique, pyruvique, malonique, 15 succinique, glutarique, fumarique, tartrique, maléique, citrique, ascorbique, méthane- ou éthane-sulfonique, ou camphorique, et les sels d'addition de bases choisies parmi l'hydroxyde de sodium ou de potassium, la triéthylamine ou la tertiobutylamine.
- 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisée en ce que ledit composé est sous forme de poudre, sous forme supportée 20 par absorption sur un polymère organique en poudre tels que bentonite ou talc, ou sous forme encapsulée.
- 18. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 17, caractérisée en ce que ledit composé est encapsulé dans des microsphères, des liposomes, des glycosphères, des chylomicrons, des macro-, micro-, ou nanoparticules, 25 ou des macro-, micro- ou nanocapsules.
- 19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisée en ce qu'elle contient un principe actif efficace dans les inflammations chroniques, tel qu'un principe actif choisi parmi des mucopolysaccharides, des vitamines, des céramides et des huiles végétales. 30
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