FR3028517A1 - Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations. - Google Patents

Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations. Download PDF

Info

Publication number
FR3028517A1
FR3028517A1 FR1461113A FR1461113A FR3028517A1 FR 3028517 A1 FR3028517 A1 FR 3028517A1 FR 1461113 A FR1461113 A FR 1461113A FR 1461113 A FR1461113 A FR 1461113A FR 3028517 A1 FR3028517 A1 FR 3028517A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
elastomer
composition
coupling agent
composition according
carbon black
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1461113A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3028517B1 (fr
Inventor
Rossignol Benoit Le
Alice Zadikian-Cadalen
Jean-Francois Pilard
Arnaud Nourry
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Hutchinson SA
Universite du Maine
University of Maine System
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Hutchinson SA
Universite du Maine
University of Maine System
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS, Hutchinson SA, Universite du Maine, University of Maine System filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Priority to FR1461113A priority Critical patent/FR3028517B1/fr
Publication of FR3028517A1 publication Critical patent/FR3028517A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3028517B1 publication Critical patent/FR3028517B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43Compounds containing sulfur bound to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

L'invention concerne une composition élastomère réticulable à base d'au moins un élastomère et comprenant un noir de carbone à titre de charge renforçante, et un article au moins en partie élastomère qui est adapté pour filtrer des vibrations mécaniques et/ou acoustiques et qui comprend cette composition à l'état réticulé. L'invention s'applique notamment au domaine des véhicules à moteur tels que des véhicules terrestres, ferroviaires, maritimes, fluviaux, aériens ou spatiaux, ainsi qu'à des dispositifs industriels où l'on recherche un filtrage de ces vibrations. Cette composition comprend une charge renforçante comportant un noir de carbone et un agent de couplage polyfonctionnel assurant une liaison entre ledit au moins un élastomère et le noir de carbone. Selon l'invention, l'agent de couplage comprend au moins deux groupes fonctionnels comportant respectivement deux fonctions azotures liées audit au moins un élastomère et audit noir de carbone.

Description

COMPOSITION ELASTOMERE RENFORCEE PAR UN NOIR D CARBONE ET AF,TCLE L'INCORPORANT ADAPTE POUR FILTRER DES VIBRATIONS.
La présente invention concerne une composition élastomère réticulable à base d'au moins un élastomère et comprenant un noir de carbone à titre de charge renforçante, et un article au moins en partie élastomère qui est adapté pour filtrer des vibrations mécaniques et/ou acoustiques et qui comprend cette composition à l'état réticulé. L'invention s'applique notamment au domaine des véhicules à moteur tels que des véhicules terrestres, ferroviaires, maritimes, fluviaux, aériens ou spatiaux, ainsi qu'à des dispositifs industriels où l'on recherche un filtrage de ces vibrations. Pour augmenter dans une composition de caoutchouc les 15 liaisons chimiques entre une charge renforçante et le(s) caoutchouc(s) utilisé(s) à titre de matrice élastomère dans la composition: il est nécessaire d'utiliser un agent de couplage. Dans des compositions pour pneumatiques renforcées par de la silice, on utilise de manière conventionnelle un agent de couplage de type silane pour lier la silice au caoutchouc dans le but 20 d'atteindre des propriétés spécifiques. Dans le cas de compositions pour pneumatiques renforcées par un noir de carbone, il est connu pour améliorer les propriétés dynamiques des compositions (notamment les modules élastiques et la résilience) d'utiliser un agent de couplage bifonctionnel constitué de p-aminobenzène azoture de 25 sulfonyie (communément appelé « amine-BSA ») et répondant à la formule suivante : N H On peut par exemple citer le document KR-B1-100227727 qui enseigne d'utiliser cet agent de couplage à cycle benzénique lié à deux 3 0 groupes fonctionnels respectivement azoture de sulfonyle et amine, dans une 3028517 2 composition pour bande de roulement de pneumatique à base de caoutchouc naturel (NR) et d'un copolymère styrène-butadiène (SBR), pour réduire l'amortissement et donc la résistance au roulement du pneumatique. L'article A New Carbon Black-Rubber Coupling Agent to lmprove Wet Grip and Rolling Resistance of Tires, Gonzalez Hernandez, Luis et al., Rubber Chemistry and Technology 69(2): 266-272, 1996 enseigne également d'utiliser cet agent de couplage « amine-BSA » entre NR et noir de carbone pour la même application pneumatique, avec l'obtention de propriétés dynamiques témoignant d'un module et d'une résilience améliorés.
Le document ES-B1-2 127 684 enseigne d'utiliser, dans une composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique à base d'un SBR, un agent de couplage bifonctionnel à cycle benzénique lié à un premier groupe azoture de sulfonyle qui interagit avec le SBR et un second groupe qui interagit avec le noir de carbone et qui peut être un groupe amine, carboxylique ou alcool. pour l'obtention d'un amortissement réduit. Un inconvénient majeur des compositions de caoutchouc présentées dans ces documents et destinées à des pneumatiques réside dans leurs propriétés antivibratoires qui laissent à désirer, par exemple pour des supports de moteurs dans le domaine automobile, 20 Un but de la présente invention est de proposer une composition élastomère qui remédie à cet inconvénient, et ce but est atteint en ce que la Demanderesse vient de découvrir d'une manière surprenante que la sélection d'un agent de couplage intégrant au moins deux fonctions azotures (i.e. N3-, également appelées « azide » en anglais) pour se lier 25 respectivement à un élastomère et à un noir de carbone, permet de conférer à la composition un effet Payne significativement réduit (qui se traduit par une rigidification dynamique en amplitude minimisée) et un amortissement également réduit, de sorte que la composition présente des propriétés antivibratoires et une résilience nettement améliorées en comparaison de 30 celles des compositions de l'art antérieur précité comprenant l'agent de couplage « an ine-BSA » à deux fonctions respectivement azoture et amine.
3028517 En d'autres termes, une composition élastomère réticulab e selon l'invention qui est à base d'au moins un élastomère et qui comprend une charge renforçante comportant un noir de carbone et un agent de couplage polyfonctionnel assurant une liaison entre ledit au moins un 5 élastomère et ledit noir de carbone, est telle que ledit agent de couplage comprend au moins deux groupes fonctionnels identiques ou différents comportant respectivement deux fonctions azotures liées audit au moins un élastomère et audit noir de carbone. Par « à base d'au moins un élastomère », on entend dans la 10 présente description une composition comprenant majoritairement en masse (i.e. selon une fraction massique supérieure à 50 % et de préférence supérieure à 60 %) un ou plusieurs élastornère(s) choisi(s) dans le groupe constitué par les caoutchoucs et les élastomères thermoplastiques, étant précisé que l'on utilise préférentiellement dans les compositions de l'invention une matrice élastomère comprenant un ou plusieurs caoutchouc usuels, comme cela sera expliqué ci-après. Par charge renforçante comportant un noir de carbone », on entend dans la présente description une charge renforçante comprenant à titre majoritaire ou minoritaire en masse un unique noir de carbone ou 20 plusieurs noirs de carbone différents, étant précisé que l'on utilise préférentiellement dans la charge selon l'invention plus de 50 % en masse d'un ou plusieurs noirs de carbone et moins de 50 en masse d'une autre charge renforçante par exemple inorganique (i.e. une charge claire telle qu'une silice) et, à titre encore plus préférentiel, une charge renforçante 25 exclusivement constituée d'un ou de plusieurs noirs de carbone. On notera que l'agent de couplage selon r'invention interagit par liaison chimique avec ledit au moins un élastomère et avec le noir de carbone respectivement par ses deux groupes azotures, et que cet agent de couplage ne doit pas être confondu avec un agent modifiant d'une chaîne 30 élastomère (cet agent modifiant est parfois également appelé « coupling agent » en anglais pour l'obtention d'un élastomère couplé ou fonctionnalisé à 3028517 4 ses extrémités de chaîne ni avec un agent promoteur de la réticulation (e.g. vulcanisation) de l'élastomère par des ponts de réticulation. Avantageusement, lesdits au moins deux groupes fonctionnels peuvent être indépendamment l'un de l'autre des groupes azotures de formule N3 ou bien des groupes dérivés d'azotures de formule N3- X tels que des azotures de sulfonyfe de formule N3-S02. Selon un premier mode de réalisation de l'invention, ledit agent de couplage polyfonctionnel est un monomère comprenant au moins un groupe central R substitué ou non qui est lié auxdits au moins deux groupes 10 fonctionnels (e.g. de formule N3 ou N3-X, par exemple N3-S02) et qui est choisi dans le groupe constitué par les cycles aromatiques. les hétérocycles et les chaînes carbonées aliphatiques linéaires. Conformément à ce premier mode, cet agent de couplage est de préférence bifonctionnel et peut répondre à l'une des deux formules I et Il 15 suivantes o R s o (I) (Il) A titre encore plus préférentiel pour ce premier mode, ledit au moins un groupe central R comprend: - un ou plusieurs dits cycles aromatiques qui sont choisis dans le groupe constitué par le benzène, le naphtalène et l'anthracène et qui sont substitués ou non par au moins un substituant comportant un ou plusieurs atomes de carbone, de soufre, d'oxygène et/ou d'azote ; - au moins un dit hétérocycle avantageusement saturé qui est issu d'une hydantoïne et qui est substitué ou non par au moins un substituant comportant un ou plusieurs atomes de carbone, de soufre, d'oxygène et/ou d'azote ; ou encore 3028517 - au moins une dite chaîne carbonée aliphatique linéaire saturée ou insaturée ayant de I à 30 atomes de carbone, dont au moins l'un desdits atomes de carbone est remplacé ou pas par un atome d'oxygène,. On rappellera que l'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione, est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazoie qui comporte deux fonctions lactames (amide cyclique) et qui répond à la formule ci-dessous H 0 Selon un second mode de réalisation de !'invention, ledit 10 agent de couplage polyfonctionnel est un oligomère diénique comportant une chaîne fonctionnalisée par lesdits au moins deux groupes fonctionnels (e.g. de formule N3 ou N3-X, par exemple N3-S02) le long de la chaîne et/ou aux deux extrémités de la chaîne. Conformément à ce second mode, ledit agent de couplage 15 polyfonctionnel est de préférence un dit oligomère d'un caoutchouc diénique qui présente une masse moléculaire moyenne en nombre Mn comprise entre 400 g/mol et 50 000 g/mol et qui est, à titre encore plus préférentiel. un oligomère d'un caoutchouc diénique fortement insaturé tel qu'un oligomère d'isoprène.
20 Avantageusement, ledit agent de couplage polyfonctionnel peut être présent dans la composition selon une quantité comprise entre 0,2 pce et 2 pce (pce : parties en poids pour cent parties d'élastomère(s)) et e préférence inclusivement comprise entre 0,5 pce et 1 pce. De préférence, ledit au moins un élastomère est un caoutchouc diénique fonctionnalisé ou non choisi dans le groupe constitué par les terpolymères éthylène-propylène-diène (EPDM), les caoutchoucs naturels (NR), les poiyisoprènes de synthèse (IR), les polybutadiènes (BR), les copolymères de styrène-butadiène (SBR), les copolymères de butadiène-isoprène (BIR), les copolymères d'isoprène-styrène (SIR) et un mélange de 3028517 deux ou plus de ces caoutchoucs diéniques, et ia composition comprend un système de réticulation au soufre. Selon une autre caractéristique préférentielle de l'invention, ledit au moins un élastomère est un NR et la composition peut présenter dans ce cas un rapport G( * des modules élastiques complexes en cisaillement dynamique Go_ à 0,5 % de déformation et G2 à 20 % de déformation, exprimés en kPa, qui est inférieur à 1,80 et de préférence inférieur à 1,70, et/ou 10 - un facteur de perte tangente delta, mesuré à 40° C et à une fréquence de 10 Hz, qui est inférieure à 0,120. Selon une première variante de l'invention, ledit au moins un élastomère est un EPDM et la composition peut présenter dans ce cas un rapport G0,5 de ces modules élastiques complexes, exprimés en 15 kPa, qui est inférieur à 3,40 et de préférence inférieur à 3,30. Selon une seconde variante de l'invention, ledit au moins un élastomère est un Sl3R et la composition peut présenter dans ce cas un rapport G de ces modules élastiques complexes, exprimés en kPa, qui est inférieur ou égal à 1,45 ; et/ou - un module sécant M100 à 100 % d'allongement supérieur à 5 MPa et de préférence égal ou supérieur à 6 MPa. Un article selon l'invention est au moins en partie élastomère et adapté pour filtrer des vibrations mécaniques et/ou acoustiques en particulier dans des véhicules à moteur tels que des véhicules terrestres, 25 ferroviaires, maritimes, fluviaux, aériens ou spatiaux (par exemple un support de moteur élastomère d'un véhicule automobile) et dans des dispositifs industriels, et cet article est tel qu'il comprend une composition élastomère telle que définie ci-dessus à l'état réticulé. D'autres caractéristiques, avantages et détails de la présente 30 invention ressortiront à la lecture de la description suivante de plusieurs exemples de réalisation de l'invention, donnés à titre illustratif et non limitatif.
3028517 On a testé dans les exemples qui suivent des compositions élastomères vulcanisées (Le, réticulées au soufre) qui sont à base de NR, d'un EPDrvi ou d'un SBR, gui comprennent chacune un même noir de carbone à titre de charge renforçante et qui se subdivisent en 5 - Quatre compositions « témoin » A', qui sont chacune dépourvues d'agent de couplage entre élastomère et noir de carbone et qui sont à base de NR pour A et A', d'un EPDM pour F et d'un SBR pour I ; Deu,, compositions non conformes à l'invention B et C qui 10 comprennent respectivement deux agents de couplage élastomère - noir de carbone de type mono-azoture, avec * la composition B qui comprend ragent de couplage « amine-BSA » précité (i.e. à groupes N3-S02 et NH2), et * la composition C un agent de couplage « azoture 1 » à 15 groupes N3-S02 et NHCOCH:3 (voir ci-dessous) et Sept compositions selon [invention, D. D', E. G, H, J, K qui comprennent à titre d'agent de couplage élastomère - noir de carbone un agent de couplage « azoture 2 selon un exemple de l'invention de type di-azoture (voir ci-dessous).
20 L'agent de couplage « azoture 2 » conforme à l'invention a notamment pour noms usuels 1,3-benzène disulfonyi azoture ou 1,3- bis(azidosulfonyl)benzène (i.e. le « 1,3-benzene disuifonyl azide » en anglais) 25 Pour synthétiser ces deux agents de couplage « azoture 1 » et « azoture 2 » respectivement non conforme et conforme à l'invention, on a procéd comme suit en relation avec les schémas réactionnels suivants.
3028517 8 CI NaN3 CI NaN3 Dans un tricol de 1 L, on a introduit 48,6 g de chlorure de Nacétylsulfanilyle ([121-60-8] ; M = 233,67 girnol: n = 0,208 mol) dissous dans 500 mir. d'acétone. On a mis la solution sous agitation à 0" C pendant 1 heure. On e ensuite ajouté goutte à goutte 200 r-nL d'une solutionci,i_leuse refroidie contenant 20 g d'azoture de sodium ([26628-22-8] M = 65,01 g/mol; n = 0,308 mol). Durant cet ajout, on a contrôlé la température à l'intérieur du tricol pour qu'elle reste inférieure à 5' C. On a laissé le mélange sous agitation magnétique pendant 60 minutes: puis on l'a versé sur 1,5 L d'une solution d'eau glacée. On 10 a récupéré le précipité blanc par filtration Büchner, on l'a rincé à l'eau froide puis on l'a séché sous vide dans un dessiccateur pendant une nuit. On e utilisé le produit obtenu directement pour la prochaine étape ou bien on l'a recristallisé. Dans le cas d'une recristallisation, on l'a dissous dans un mélange acétone/eau puis on porté à reflux (65e C) pendant 30 minutes, puis on l'a déposé dans un bain d'eau glacée pour obtenir un précipité blanc. Après sa filtration, on e obtenu 33,94 g (0,141 mol, M = 240,40 gimot) d'agent de couplage azoture 1 », soit un rendement de 68 %. On a utilisé le même protocole pour la synthèse de l'agent de couplage « azoture 2 », laquelle synthèse est décrite dans la littérature, 20 voir par exemple l'article précité de Gonzalez Hernàndez, Luis et al.
3028517 9 Le tableau 1 ci-après détaille les compositions réticulées préparées de manière connue par travail thermomécanique puis vulcanisation. avec deux séries d'essais pour une matrice élastomère NR, et deux autres séries respectivement pour deux matrices EPDM et SBR.
5 Tableau (formulations en pce Soufre R E P Keitan 2450 SBR 1502 ZnO Acide stéarique Noir de carbone N330 Huile aromatique paraffinique Flectol TMQ Amine-BSA 11 Azoture Azoture 2 TMTD 100 100 100 1,5 1-lui le 3028517 Avec au tableau 1 les deux antioxydants : - IPPD : N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylène-diamine, et - Fiectol TMQ : 2,2,4-triméthyl-1.2-dihydroquinoline et les deux accélérateurs de vulcanisation : 5 C S : N-cyclohexyl-2-benzothiazolesulfénamide , et TMTD tétraméth^ lthiuram disulfure. Le tableau 2 ci-après détaille les propriétés dynamiques et mécaniques mesurées pour ces 13 compositions A à K. Tableau E 1736 1804 1902 1406 1728 15-1 770 3988 3562. 3261 1233 1283 1275 902 920 845 894 873 843 11 1092 1049 822 893 891 6 2,00 2.07 1,66 1,93 1 4 1,62 3,60 3,26 3 1 1,511 t 1,44 1,43 5 57 Dureté Shore A Résist. rupt, MPa Allot rapt. M50 MPa M100 MPa M200 MPa 32.2 30,3 31,2 31.6 29 29.8 77,3 1 q 16 15.3 21,4 .17 7 588 623 606 604 592 586 543 650 663 689 699 488 1.7 1.2 1,3 1,3 6,0 3028517 Il Dans ce tableau 2, on a mesuré : - des propriétés dynamiques incluant le rapport G des modules élastiques complexes en cisaillement Go.5 à 0,5 % de déformation et G20 % 20 % de déformation, qui traduit l'effet Payne observé pour les compositions A à K, et le facteur de perte (tangente delta) 40' C et à une fréquence de 10 Hz et - des propriétés mécaniques statiques incluant la dureté Shore A (15s), la résistance à la rupture, l'allongement-rupture et les modules 10 sécants M50, M100 et M200 à 50 %, 100 % et 200 % de déformation. tableau 2 démontre clairement que l'utilisation d'un agent de couplage selon l'invention à plusieurs fonctions azotures (« azoture 2 ») confère de façon inattendue aux compositions D. D', E, G, H, J, K un effet 15 Payne (rigidification en amplitude) et un amortissement (tangente delta) qui sont tous deux très significativement réduits tant pour les compositions D, D', E à base de NR que pour les compositions G, H à base d'un EPDM sans dégrader les autres propriétés mécaniques, notamment lorsque la quantité utilisée d'agent de couplage est de 1 pce : 20 - en comparaison des compositions « témoin » A, A', F sans agent de couplage (voir la réduction de 15,3 % de l'effet Payne et de 15,4 de [-amortissement pour Q par rapport à A, la réduction de 9,8 % et 16,0 % de l'effet Payne respectivement pour D' et E par rapport à A', et la réduction de 9,4 % et 13,6 % de l'effet Payne respectivement pour G et H par rapport à F) ; 25 en comparaison de la composition B non conforme à l'invention avec l'agent de couplage « amine-BSA » selon l'art antérieur (voir la réduction encore plus nette de 17,0 % de l'effet Payne et de 18,5 % de l'amortissement pour D par rapport à B) et - en comparaison de la composition G non conforme à ['invention avec l'agent de couplage « azoture 1 » à une seule fonction azoture (voir la réduction encore plus marquée de 19,8 % de l'effet Payne et de 21,4 % de l'amortissement pour D par rapport à C).
3028517 12 Quant aux compositions J, K selon !'invention à base d'un SBR et incorporant le même agent de couplage selon l'invention, elles présentent également un effet Payne réduit par rapport à la composition 5 « témoin » 1 sans agent de couplage (réduction de 4,0 et 4.6 % respectivement pour les compositions J et K). ll est en outre à noter que l'agent de couplage selon l'invention confère aux compositions J, K à base d' r SBR des propriétés mécaniques améliorées, comme en témoigne ia nette augmentation du 10 module M100 (accru de 76,5 % pour J et de 88.2 ci/G pour K par rapport à I) et la diminution considérable de l'allongement-rupture (réduit de 30,2 % pour J et de 38,2 % pour K par rapport à l), En résumé, ces essais démontrent l'effet technique avantageux de agent de couplage selon l'invention à plusieurs fonctions 15 azotures sur la réduction de l'effet Payne, que la matrice élastomère de la composition comprenne du caoutchouc naturel ou un élastomère de synthèse tel que les caoutchoucs EPDM et SBR testés, grâce au caractère poly-azoture de cet agent de couplage. Cette réduction de ta rigidification dynamique en amplitude 20 que présentent toutes les compositions élastomères D, D', E, G; H, J, K selon l'invention en comparaison des compositions témoin » A. A', F, I et non conformes à l'invention B, C, permet ainsi d'améliorer les propriétés acoustiques et vibratoires de pièces élastomères destinées à filtrer les vibrations ([elles que des supports de moteur, à titre non limitatif) qui 25 incorporent ces compositions de l'invention.

Claims (5)

  1. REVENDICATIONS1) Composition élastomère réticulabi à base d'au moins un élastomère, la composition comprenant une charge renforçante comportant un noir de carbone et comprenant un agent de couplage polyfonctionnel assurant une liaison entre ledit au moins un élastomère et ledit noir de carbone, caractérisée en ce que ledit agent de couplage comprend au moins deux groupes fonctionnels identiques ou différents comportant respectivement deux fonctions azotures liées audit au moins un élastomère et audit noir de carbone.
  2. 2) Composition selon la revendication 1. caractérisée en ce que lesdits au moins deux groupes fonctionnels sont indépendamment l'un de l'autre des groupes azotures de formule Na ou bien des groupes dérivés d'azotures de formule N.3-X tels que des azotures de sulfonyle de formule N3502.
  3. 3) Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit agent de couplage polyfonctionnel est un monomère comprenant 20 au moins un groupe central R substitué ou non qui est lié auxdits au moins deux groupes fonctionnels et qui est choisi dans le groupe constitué par les cycles aromatiques, les hétérocycles et les chaînes carbonées aliphatiques linéaires. 25
  4. 4) Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit agent de couplage polyfonctionnel est bifonctionnel et répond à l'une des deux formules I et il suivantes : o -S -R 0 (I) 3028517 14
  5. 5) Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que ledit au moins un groupe central R comprend un ou plusieurs dits cycles aromatiques qui sont choisis dans le groupe constitué par le benzène, le naphtalène et l'anthracène et qui sont substitués ou non par au moins un substituant comportant un ou plusieurs atomes de carbone, de soufre, d'oxygène et/ou d'azote. Composition selon la revendication ou 4, caractérisée en ce que ledit au moins un groupe central R comprend au moins un dit hétérocycle qui est issu dune hydantoïne et qui est substitué ou non par au moins un substituant comportant un ou plusieurs atomes de carbone, de soufre, d'oxygène et/ou d'azote, 7) Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que ledit au moins un groupe centrai R comprend au moins une dite chaîne carbonée aliphatique linéaire saturée ou insaturée ayant de î à 30 atomes de carbone, dont au moins l'un desdits atomes de carbone est remplacé ou pas par un atome d'oxygène. 20 8) Composition selon la revendication 'I ou 2, caractérisée en ce que ledit agent de couplage polyfonctionne! est un oligomère diénique comportant une chaîne fonctionnalisée par lesdits au moins deux groupes fonctionnels le long de la chaîne et/ou aux deux extrémités de la chaîne. 25 9) Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que ledit agent de couplage polyfonctionnel est un dit oligomère d'un caoutchouc diénique qui présente une masse moléculaire moyenne en nombre Mn comprise entre 400 g/mol et 50 000 g/ mol et qui est de préférence 30 un oligomère d'isoprène. 3028517 10) Composition selon une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit agent de couplage polyfonctionnel est présent dans la composition selon une quantité comprise entre 0,2 pce et 2 pce (pce parties en poids pour cent parUes d'élastomère(s)) et de préférence inclusivement comprise entre 0,5 pce et 1 pce. 11) Composition selon une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit au moins un élastomère est un caoutchouc diénicue fonctionnalisé ou non choisi dans le groupe constitué par les 10 terpolymères éthylène-propylène-diène (EPDK1), les caoutchoucs naturels (NR), les polyisoprènes de synthèse (IR), les polybutadiènes (BR) les copolymères de styrène-butadiène (SBR), les copolymères de butadiène-isoprène (BIR). les copolymères d'isoprène-styrène (SIR) et un mélange de deux ou plus de ces caoutchoucs diéniques, et en ce quo la composition 15 comprend un système de réticulation au soufre. 12) Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit au moins un élastomère est un caoutchouc naturel (NR), la composition présentant 20 - un rapport Go., .:;..* ! G20 :k des modules élastiques complexes en cisaillement dynamique G0,5% à 0,5 % de déformation et G20 e.* à 20 % de déformation, exprimés en kPa, qui est inférieur à 1,80 et de préférence inférieur à 1.70, et/ou - un facteur de perte tangente delta, mesuré à 40° C et à une 25 fréquence de 10 Hz, qui est inférieur à 0,120. 13) Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit au moins un élastomère est un EPE)M, la composition présentant un rapport G0.5 r", des modules élastiques complexes en cisaillement dynamique G0,5 0,5 de déformation et G ,r) * à 20 °./10 de déformation, exprimés en kPa, qui est inférieur à 3,40 et de préférence inférieur à 3,30. 3028517 16 14) Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit au moins un élastomère est un SBR, la composition présentant : - un rapport G0.5.1.: 20 :).;,* des modules élastiques complexes en cisaillement dynamique GC,5 r,x à 0,5 % de déformation et G20 à 20 % de déformation, exprimés en kPa, qui est inférieur ou égal à 1,45 ; et/ou - un module sécant M100 à 100 % d'allongement supérieur à 5 MPa et de préférence égal ou supérieur à 6 MPa. 15) Article au moins en partie élastomère adapté pour filtrer 10 des vibrations mécaniques et/ou acoustiques, en particulier dans des véhicules à moteur tels que des véhicules terrestres, ferroviaires, maritimes, fluviaux, aériens ou spatiaux et dans des dispositifs industriels, l'article étant par exemple un support de moteur d'un véhicule automobile, caractérisé en ce que l'article comprend une composition élastomère selon une des revendications précédentes à l'état réticulé.
FR1461113A 2014-11-18 2014-11-18 Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations. Active FR3028517B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1461113A FR3028517B1 (fr) 2014-11-18 2014-11-18 Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1461113A FR3028517B1 (fr) 2014-11-18 2014-11-18 Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3028517A1 true FR3028517A1 (fr) 2016-05-20
FR3028517B1 FR3028517B1 (fr) 2017-01-06

Family

ID=52692757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1461113A Active FR3028517B1 (fr) 2014-11-18 2014-11-18 Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations.

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3028517B1 (fr)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2127684A1 (es) * 1996-05-31 1999-04-16 Consejo Superior Investigacion Procedimiento para promover la union quimica entre elastomeros y negros de carbono mediante derivados de benceno sulfonil azidas.
US6277916B1 (en) * 1999-02-25 2001-08-21 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoplastic vulcanizates
KR100995819B1 (ko) * 2010-06-07 2010-11-22 주식회사 세명기업 내후성 및 내열성이 강한 자동차용 방진고무의 조성물
JP2011098995A (ja) * 2009-11-04 2011-05-19 Asahi Carbon Kk 防振ゴム配合用ソフト系ファーネスカーボンブラック及びこれを配合した防振ゴム組成物
JP2014065828A (ja) * 2012-09-26 2014-04-17 Tokai Rubber Ind Ltd 防振部材用熱可塑性エラストマー組成物およびそれを用いた防振部材

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2127684A1 (es) * 1996-05-31 1999-04-16 Consejo Superior Investigacion Procedimiento para promover la union quimica entre elastomeros y negros de carbono mediante derivados de benceno sulfonil azidas.
US6277916B1 (en) * 1999-02-25 2001-08-21 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoplastic vulcanizates
JP2011098995A (ja) * 2009-11-04 2011-05-19 Asahi Carbon Kk 防振ゴム配合用ソフト系ファーネスカーボンブラック及びこれを配合した防振ゴム組成物
KR100995819B1 (ko) * 2010-06-07 2010-11-22 주식회사 세명기업 내후성 및 내열성이 강한 자동차용 방진고무의 조성물
JP2014065828A (ja) * 2012-09-26 2014-04-17 Tokai Rubber Ind Ltd 防振部材用熱可塑性エラストマー組成物およびそれを用いた防振部材

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE COMPENDEX [online] ENGINEERING INFORMATION, INC., NEW YORK, NY, US; February 1989 (1989-02-01), YAMAGUCHI T ET AL: "Coupling agent improves properties", XP002740514, Database accession no. EIX92090339916 *
DATABASE WPI Week 201110, Derwent World Patents Index; AN 2010-P81599, XP002740519 *
DATABASE WPI Week 201135, Derwent World Patents Index; AN 2011-F29958, XP002740518 *
DATABASE WPI Week 201431, Derwent World Patents Index; AN 2014-G70899, XP002740517 *
RESHMI S; ARUNAN E; NAIR C P R: "Azide and alkyne terminated polybutadiene binders: Synthesis, cross-linking, and propellant studies", INDUSTRIAL AND ENGINEERING CHEMISTRY RESEARCH, vol. 53, no. 43, 15 September 2014 (2014-09-15), pages 16612 - 16620, XP002740515 *
RUBBER WORLD 1989 FEB, vol. 199, no. 5, February 1989 (1989-02-01), pages 30 - 33, 38 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR3028517B1 (fr) 2017-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2931530B1 (fr) Pneumatique comportant une composition de caoutchouc comprenant un elastomere epoxyde reticule par un poly-acide carboxylique
AU2008344443B2 (en) Sulfenamide, vulcanization accelerator containing the sulfenamide for rubber, and process for producing the same
US8609252B2 (en) Rubber composition
EP2931529B1 (fr) Pneumatique comportant une composition de caoutchouc comprenant un elastomere epoxyde reticule par un poly-acide carboxylique
CA2338150A1 (fr) Systeme de couplage (charge blanche/elastomere dienique) a base d'alkoxysilane polysulfure, de dithiophosphate de zinc et de derive guanidique
WO1999002602A1 (fr) Composition de caoutchouc dienique renforcee d'une charge blanche, comportant a titre d'agent de couplage (charge blanche/elastomere) un polyorganosiloxane multifonctionnalise
FR2999589A1 (fr) Pneumatique comportant une composition de caoutchouc comprenant un elastomere epoxyde reticule par un poly-acide carboxylique
WO2000005300A1 (fr) Systeme de couplage (charge blanche/elastomere dienique) a base d'alkoxysilane polysulfure, d'enamine et de derive guanidique
CZ330595A3 (en) Cured material based on rubber and process for producing thereof
JP6494082B2 (ja) 防舷材用ゴム組成物および防舷材
JP2010095682A (ja) 防振ゴム用ゴム組成物、防振ゴムおよびその製造方法
US8420220B2 (en) Rubber composition
CA3131172A1 (fr) Composition de caoutchouc
FR3028517A1 (fr) Composition elastomere renforcee par un noir de carbone et article l'incorporant adapte pour filtrer des vibrations.
EP1517799A1 (fr) SEL DE THIOURONIUM A TITRE D AGENT ANTI-REVERSION DANS UNE C OMPOSITION DE CAOUTCHOUC VULCANISABLE ET PNEUMATIQUE A BASE D'UNE TELLE COMPOSITION
KR20010107714A (ko) 고무용 점탄성 개선제 및 이를 함유하는 고무 조성물
JP2792992B2 (ja) 自動車タイヤのサイドウオール
JP2522438B2 (ja) 優れた動的特性を有するゴム組成物
EP2969557B1 (fr) Composite plastique - élastomère, pièce antivibratoire l'incorporant et procédé de fabrication de ce composite
JP2009215433A (ja) ゴム組成物
JP2004307621A (ja) 防振ゴム用ゴム組成物
JP6597999B2 (ja) 防舷材
FR3000079A1 (fr) Composition de caoutchouc comprenant un inhibiteur de corrosion
WO2024079057A1 (fr) Mélange maître urée pour l'additivation d'une composition élastomérique
JP2002003654A (ja) ゴム組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20160520

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 10