FR3026640A1

FR3026640A1 - Compositions cosmetiques comprenant au moins un cetoester

Info

Publication number: FR3026640A1
Application number: FR1459617A
Authority: FR
Inventors: Guillaume Kergosien
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2014-10-07
Filing date: 2014-10-07
Publication date: 2016-04-08
Anticipated expiration: 2034-10-07
Also published as: FR3026640B1

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un cétoester de formule (I) suivante : dans laquelle : - R1 et R2 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - R3 et R4 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, dans le groupe constitué de H et des groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - n est un nombre entier variant entre 1 et 6, - a est 0 ou 1 et b est 0 ou 1, a+b étant égal à 1 ou 2.

Description

COMPOSITIONS COSMÉTIQUES COMPRENANT AU MOINS UN CÉTOESTER La présente invention a pour objet des compositions cosmétiques comprenant au moins un cétoester, notamment destinées au démaquillage, en particulier de la peau, des cils et des ongles. Les démaquillants usuels destinés en particulier au démaquillage des ongles, notamment les compositions dissolvantes, comprennent par exemple de l'acétone io ou de l'acétate d'éthyle qui sont des solvants efficaces mais qui ont une odeur forte et désagréable pour les utilisateurs. Il existe également des démaquillants pour enlever les vernis à ongles qui ne présentent pas cette odeur désagréable, comme les diesters ou les carbonates. Cependant, ces composés ne présentent pas des propriétés démaquillantes 15 satisfaisantes. Il est donc nécessaire à ce jour de rechercher une solution technique permettant d'obtenir des compositions démaquillantes, notamment des ongles, avec à la fois des propriétés démaquillantes satisfaisantes et sans odeur désagréable. 20 La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins. La présente invention a donc pour but de fournir une composition cosmétique avec un bon compromis entre l'activité démaquillante et l'odeur non désagréable. La présente invention a également pour but de fournir une composition 25 cosmétique présentant des propriétés démaquillantes satisfaisantes. La présente invention a également pour but de fournir une composition cosmétique sans odeur désagréable. Ainsi, la présente invention concerne une composition cosmétique 30 comprenant au moins un cétoester de formule (I) suivante : R3 R4 0 Ri a 0 (I) 35 dans laquelle : - R1 et R2 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - R3 et R4 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, dans le groupe constitué de H et des groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - n est un nombre entier variant entre 1 et 6, - a est 0 ou 1 et b est 0 ou 1, a+b étant égal à 1 ou 2. La présente invention repose sur l'activité démaquillante satisfaisante des cétoesters de formule (I) susmentionnée, lesdits cétoesters présentant en outre une odeur plaisante. Les compositions cosmétiques selon l'invention présentent donc des propriétés démaquillantes satisfaisantes sans l'inconvénient de l'odeur désagréable des compositions de l'état de la technique.

Cétoesters Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent donc au moins un cétoester de formule (I) ou un mélange de plusieurs cétoesters de formule (I). Dans la formule (I) ci-dessus, le terme "alkyle" désigne un radical hydrocarboné saturé, en chaîne droite ou ramifiée, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone. On peut notamment citer, lorsqu'ils sont linéaires, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle et hexyle. On peut notamment citer, lorsqu'ils sont ramifiés ou substitués par un ou plusieurs radicaux alkyles, les radicaux isopropyle, tert-butyle, 2-méthylbutyle, 2- méthylpentyle et 1 -méthylpentyle. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) susmentionnée, les groupes R3 et R4 sont tous les deux des atomes d'hydrogène.

Dans la formule (I) susmentionnée, a et b sont définis de telle sorte que l'un au moins est non nul. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), a est 0 et b est 1.

Selon un mode de réalisation, le cétoester selon I'linvention répond à la formule (II) suivante : R1 dans laquelle n, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus dans la formule (I). Les composés de formule (II) correspondent à des composés de formule (I) dans laquelle R3=R4=H, a=0 et b=1.

Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) ou dans la formule (II), R1 et R2 sont choisis parmi les groupes alkyles comprenant 1 ou 2 atomes de carbone. Comme indiqué ci-dessus, R1 et R2 peuvent être identiques ou différents. Par exemple, R1 peut représenter un groupe méthyle et R2 peut représenter un groupe éthyle. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I) ou dans la formule (II), n est 1 ou 2.

Selon un mode de réalisation avantageux, le cétoester selon l'invention répond à la formule (III) suivante : 0 )0 0 Le composé de formule (III) est le lévulinate d'éthyle. Ce composé a un parfum très agréable de melon. Selon un mode de réalisation, dans les compositions cosmétiques selon l'invention, la teneur en cétoester de formule (I) est comprise entre 30% et 100`)/0 en poids par rapport au poids total de ladite composition. De préférence, cette teneur est comprise entre 50% et 100% en poids par rapport au poids total de ladite composition.

Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent également comprendre en outre au moins un monoalcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone. Elles peuvent comprendre un monoalcool unique ou un mélange de plusieurs monoalcools différents. Il a été constaté que l'ajout d'un tel monoalcool permet encore d'améliorer les performances démaquillantes des compositions de l'invention, et ce sans affecter l'odeur agréable des compositions. Monoalcool Les monoalcools utilisés selon l'invention comportent de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes io de carbone. A titre de monoalcool, on peut citer l'éthanol, l'isopropanol, le propanol ou le butanol. De préférence, le monoalcool selon l'invention est l'éthanol. Selon un mode de réalisation, les compositions cosmétiques de l'invention 15 comprennent de 50% à 90% en poids de cétoester de formule (I) par rapport au poids total de ladite composition et de 10% à 50% en poids de monoalcool par rapport au poids total de ladite composition. Milieu physiologiquement acceptable 20 Selon un mode de réalisation, outre les composés indiqués précédemment, une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur la 25 peau ou les lèvres. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'a l'aspect sous lequel la composition doit être conditionnée. 30 Applications La présente invention concerne également l'utilisation cosmétique non thérapeutique d'un cétoester de formule (I) telle que définie ci-dessus, comme produit de démaquillage des matières kératiniques humaines. La présente invention concerne également l'utilisation cosmétique non 35 thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus, comme produit de démaquillage des matières kératiniques humaines.

En particulier, la présente invention concerne l'utilisation cosmétique non thérapeutique d'un cétoester de formule (I) telle que définie ci-dessus, ou d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus, comme produit démaquillant des ongles, des cils, des yeux, du visage ou des lèvres. La présente invention concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique de démaquillage des matières kératiniques humaines comprenant l'application d'au moins une couche d'une composition cosmétique telle que définie io ci-dessus sur lesdites matières kératiniques. La présente invention concerne également un procédé cosmétique non thérapeutique de démaquillage des matières kératiniques humaines comprenant l'application d'au moins une couche d'une composition comprenant un cétoester sur lesdites matières kératiniques, ledit cétoester répondant à la formule (I) telle que 15 définie ci-dessus. En particulier, les procédés de démaquillage selon l'invention sont mis en oeuvre sur les ongles, les cils, les yeux, le visage ou les lèvres. Dans toute la demande, le libellé "comprenant un" ou "comportant un" signifie 20 "comprenant au moins un" ou "comportant au moins" un sauf si le contraire est spécifié. Dans toute la description ci-dessus, sauf mention contraire, le terme "compris(e) entre x et y" correspond à une gamme inclusive, c'est-à-dire que les valeurs x et y sont incluses dans la gamme. 25 EXEMPLES I - Préparation de compositions cosmétiques selon l'invention Les deux compositions cosmétiques suivantes ont été préparées : Composition 1 Composition 2 Lévulinate d'éthyle 100% 75% Éthanol 25% en appliquant le protocole suivant : tous les ingrédients ont été ajoutés dans un récipient sous agitation à température ambiante. Ces deux compositions ont une odeur de melon. Il a également été constaté que l'ajout d'éthanol dans la composition 2 n'affecte pas cette odeur de melon. Il - Résultats de démaquillage Les compositions susmentionnées ont été comparées en ce qui concerne leur pouvoir démaquillant avec les compositions suivantes : 20 Composition comparative 1 : Gemey Maybelline Dissolvant Douceur (Acétate d'éthyle, Alcool, Eau, Glycérol, Parfum/fragrance, Persea Gratissima oil (huile d'avocat), Salicylate de benzyle, Benzophénone-1, Butylphényl méthylpropional, Hexyl Cinnamal, Limonène, Eugénol, Linalol, Géraniol, Hydroxyisohexyl 3- 25 Cyclohexène Carboxaldéhyde, colorant bleu Cl 42090 Blue 1) Composition comparative 2: Solution micellaire physiologique La RochePosay (Eau, hexylène glycol, poloxamer 184, glycérol, disodium cocoamphodiacétate, disodium EDTA, acide citrique, dihydrocholeth-30, 30 polyaminopropyl big uan ide, parfum/fragrance) Composition comparative 3: Démaquillant pour les yeux waterproof La Roche-Posay (Eau, isododécane, palmitate d'isopropyle, phosphate de potassium, 15 chlorure de sodium, poloxamer 184, dipotassium phosphate, hexylène glycol, polyaminopropyl biguanide, colorant vert Cl 61565/Green) Démaquillage d'un vernis à ongle à base solvant : Un vernis à ongles coloré à base solvant de la marque "Essie" a été appliqué sur une carte de test sur une épaisseur de 300 microns. Le film est ensuite séché à 30°C pendant 1 semaine. Une goutte de démaquillantdes compositions 1 et 2 selon l'invention est ensuite appliquée sur le film pendant 5 secondes. Le film a ensuite été retiré en frottant avec un coton-tige pour les deux compositions. io Un résultat de démaquillage comparable est obtenu avec la composition comparative 1, celle-ci présentant cependant une odeur forte et désagréable. Démaquillage d'un vernis à ongle à base d'eau : Un vernis à ongles coloré à base d'eau de la marque "Scoth Naturals" a été 15 appliqué sur une carte de test sur une épaisseur de 300 microns. Le film est ensuite séché à 30°C pendant 1 semaine. Une goutte de démaellant de la composition 2 selon l'invention est ensuite appliquée sur le film pendant 1 minute sous un verre de montre pour éviter l'évaporation. Le film a ensuite été retiré en frottant avec un coton-tige. 20 Un résultat de démaquillage comparable est obtenu avec la composition comparative 1, celle-ci présentant cependant une odeur forte et désagréable. Démaquillage d'un rouge à lèvres : Un rouge à lèvres de la marque "L'Oréal Color Riche" a été appliqué sur une 25 carte de test sur une épaisseur d'environ 50 microns. Le film est stocké à 37°C pendant 8 heures. Une goutte de démaquillant des compositions 1 et 2 selon l'invention est ensuite appliquée sur le film pendant 1 seconde. Le film a ensuite été retiré en frottant avec un coton-tige pour les deux compositions. Un résultat de démaquillage comparable est obtenu avec la composition 30 comparative 2. Démaquillage d'un fond de teint : Un fond de teint de la marque "L'Oréal Accord Parfait" a été appliqué sur une carte de test sur une épaisseur de 50 microns. Le film est ensuite séché à 37°C 35 pendant 8 heures. Une goutte de démaquillant des compositions 1 et 2 selon l'invention est ensuite appliquée sur le film pendant 1 seconde. Le film a ensuite été retiré en frottant avec un coton-tige pour les deux compositions. Un résultat de démaquillage comparable est obtenu avec la composition comparative 2.

Démaquillage d'un mascara : Un mascara de la marque "L'Oréal Volume Million de Cils Waterproof" a été appliqué sur des faux cils. Les faux-cils sont ensuite séchés à 20°C pendant 8 heures. Un coton-tige imprégné de démaquillant des compositions 1 et 2 selon io l'invention est ensuite utilisé pour frotter les faux-cils pendant 10 secondes. Le mascara a ainsi pu être retiré des faux-cils. Un résultat de démaquillage comparable est obtenu avec la composition comparative 3.

15 Les exemples ci-dessus démontrent donc que les compositions selon l'invention présentent des propriétés démaquillantes similaires à celles des compositions commerciales mais avec une odeur agréable.

Claims

REVENDICATIONS1. Composition cosmétique, comprenant au moins un cétoester de formule (I) suivante : R1 (I) o dans laquelle : - R-1 et R2 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - R3 et R4 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, dans le groupe constitué de H et des groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - n est un nombre entier variant entre 1 et 6, - a est 0 ou 1 et b est 0 ou 1, a+b étant égal à 1 ou
2. 2. Composition cosmétique selon la revendication 1, dans laquelle R3 et R4 sont H.
3. Composition cosmétique selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle a est 0 et b est 1.
4. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le cétoester répond à la formule (II) suivante : R1 dans laquelle n, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1.
5. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle R1 et R2 sont choisis parmi les groupes alkyles comprenant 1 ou 2 atomes de carbone.35
6. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle n est 1 ou 2.
7. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le cétoester répond à la formule (III) suivante : 0 )0 0
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle la teneur en cétoester est comprise entre 30% et 100% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
9. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant en outre au moins un monoalcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone.
10. Composition cosmétique selon la revendication 9, comprenant de 50% à 90% en poids de cétoester par rapport au poids total de ladite composition et de 10% à 50% en poids de monoalcool par rapport au poids total de ladite composition.
11. Composition cosmétique selon la revendication 9 ou 10, dans laquelle le monoalcool est l'éthanol.
12. Utilisation cosmétique non thérapeutique d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, comme produit de démaquillage des matières kératiniques humaines.
13. Procédé cosmétique non thérapeutique de démaquillage des matières kératiniques humaines comprenant l'application d'au moins une couche d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 sur lesdites matières kératiniques.
14. Utilisation cosmétique non thérapeutique d'un cétoester de formule (I) suivante : R1 (I) o dans laquelle : - R1 et R2 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - R3 et R4 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, dans le groupe constitué de H et des groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - n est un nombre entier variant entre 1 et 6, - a est 0 ou 1 et b est 0 ou 1, a+b étant égal à 1 ou 2, comme produit de démaquillage des matières kératiniques humaines.
15. Procédé cosmétique non thérapeutique de démaquillage des matières kératiniques humaines comprenant l'application d'au moins une couche d'une composition comprenant un cétoester sur lesdites matières kératiniques, ledit cétoester répondant à la formule (I) suivante : R3 R4 0 R1 a 0 (I) dans laquelle : - R1 et R2 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi les groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - R3 et R4 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, dans le groupe constitué de H et des groupes alkyles comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, - n est un nombre entier variant entre 1 et 6, - a est 0 ou 1 et b est 0 ou 1, a+b étant égal à 1 ou 2.