FR3021664A1 - Polyolefines lubrifiantes de basse viscosite - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de 9-methyl-11-octyl-henicosane ainsi qu'une composition lubrifiante comprenant cette huile de base et éventuellement une autre huile de base ou un additif. Cette huile selon l'invention possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 3 à 4 mm2.s-1. L'invention concerne également une telle huile de basse viscosité préparée selon un procédé particulier mettant en œuvre un catalyseur métallocène ainsi que l'utilisation de cette huile en tant que lubrifiant haute performance pour la lubrification dans les domaines des moteurs, des engrenages, du freinage, des fluides hydrauliques, des réfrigérants, des graisses.

Description

1 POLYOLÉFINES LUBRIFIANTES DE BASSE VISCOSITÉ DESCRIPTION L'invention concerne une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane ainsi qu'une composition lubrifiante comprenant cette huile de base et éventuellement une autre huile de base ou un additif. Cette huile selon l'invention possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 3 à 4 mm2.s-1.
L'invention concerne également une telle huile de basse viscosité préparée selon un procédé particulier mettant en oeuvre un catalyseur métallocène ainsi que l'utilisation de cette huile en tant que lubrifiant haute performance pour la lubrification dans les domaines des moteurs, des engrenages, du freinage, des fluides hydrauliques, des réfrigérants, des graisses.
Dans la classification API des huiles de base, les polyalphaoléfines (PAO) sont référencées comme huiles de base de groupe IV. Grace à un bon compromis entre la viscosité, la volatilité et les propriétés à froid, ces PAO sont de plus en plus utilisées dans les formules lubrifiantes haute performance. En particulier, ce meilleur compromis est très avantageux par comparaison avec les bases minérales de groupe III. De manière générale, les PAO sont synthétisées à partir de différents monomères oléfiniques, en particulier à partir de monomères en C6 à C14, par catalyse acide ou en présence d'un catalyseur métallocène. De manière générale, pour préparer des produits de basse viscosité dont les grades vont de 2 à 10, on met en oeuvre des catalyseurs acides. On connait des procédés de préparation de PAO par catalyse métallocène permettant généralement d'aboutir à des produits de viscosité élevée dont la viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, va de 40à 150 mm2.s-1 (grades 40 à 150).
Par ailleurs, les besoins en lubrifiants haute performance augmentent. En particulier, du fait de conditions d'utilisation dont la sévérité s'accroit, par exemple du fait de températures ou de contraintes mécaniques très élevées. L'espacement des vidanges et la diminution de la taille des systèmes de lubrification entrainent également une augmentation du besoin en lubrifiants haute performance.
3021664 2 L'efficacité énergétique et notamment l'amélioration du Fuel Eco (FE) des lubrifiants ou la réduction de la consommation de carburant des moteurs, en particulier des moteurs de véhicule, sont des objectifs de plus en plus importants et conduisent à l'utilisation croissante de lubrifiants haute performance.
5 Les lubrifiants haute performance doivent donc posséder des propriétés améliorées, en particulier en ce qui concerne la viscosité cinématique, l'indice de viscosité, la volatilité, la viscosité dynamique ou le point d'écoulement à froid. La stabilité thermique et la résistance à l'oxydation sont également des propriétés à améliorer pour les lubrifiants haute performance.
10 Une toxicité réduite et une bonne miscibilité avec d'autres lubrifiants ou d'autres matériaux sont également des propriétés à rechercher pour les lubrifiants haute performance. Par ailleurs, des procédés de préparation de PAO améliorés doivent également être 15 développés, en particulier pour améliorer le rendement ou la sélectivité de ces procédés. L'amélioration de l'activité catalytique doit également être visée. Les procédés de préparation de PAO devraient également permettre de recycler tout ou partie des produits secondaires issus des réactions d'oligomérisation. Les procédés de préparation de PAO devraient également permettre de contrôler la 20 masse moléculaire ainsi que l'indice de polydispersité et la distribution des PAO formées. L'amélioration des techniques de caractérisation des différents produits formés lors de la synthèse de PAO est également à rechercher, en particulier lors de l'analyse qualitative ou quantitative des produits formés.
25 WO-2013/055480 décrit la préparation de PAO utiles comme lubrifiants pour moteur de véhicule. Ce document décrit une composition lubrifiante comprenant une telle huile associée à une autre huile de base et à un additif améliorant l'indice de viscosité. Toutefois, cette demande de brevet ne divulgue pas le 9-methy1-11-octyl-henicosane, ni ses propriétés particulières.
30 EP-1 950 278 divulgue une composition lubrifiante pour moteur comprenant notamment un oligomère saturé d'oléfines obtenu par catalyse métallocène. Toutefois, cette demande de brevet ne divulgue pas le 9-methy1-11-octyl-henicosane, ni ses propriétés particulières. WO-2007/01973 décrit la préparation catalytique de PAO. Cette demande de brevet décrit l'utilisation de catalyseurs métallocènes non-pontés. Ce document ne décrit pas la préparation du 9-methy1-11-octyl-henicosane, ni ses propriétés particulières.
3021664 3 WO-2007/011459 décrit des PAO obtenues à partir de la polymérisation de 05-024-oléfines. Cette demande de brevet ne divulgue pas le 9-methy1-11-octyl-henicosane, ni ses propriétés particulières. W0-02/14384 décrit un procédé de polymérisation d'oléfines par catalyse métallocène. Le 5 procédé décrit ne met en oeuvre que des catalyseurs fluoro-cyclopentadiényles. Ce document ne décrit pas la préparation du 9-methy1-11-octyl-henicosane. Il existe donc un besoin de lubrifiants haute performance permettant d'apporter une solution à tout ou partie des problèmes des lubrifiants de l'état de la technique.
10 Ainsi, l'invention fournit une huile de viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 3 à 4 mm2.s-1, comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) 15 (I) L'huile selon l'invention possède une viscosité cinématique particulièrement avantageuse allant de 3 à 4 mm2.s-1. De manière plus avantageuse, la viscosité cinématique de l'huile selon l'invention va de 3,2 à 3,8 mm2.s-1. De manière préférée, la viscosité cinématique de 20 l'huile selon l'invention est de 3,4 mm2.s-1, de 3,5 mm2s-, ou de 3,6 mm2.s-1. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède un indice de viscosité supérieur à 120 ou compris entre 120 et 140 ou entre 125 et 135. De manière préférée, l'indice de viscosité de l'huile selon l'invention est supérieur ou égal à 130.
25 De manière générale selon l'invention, l'indice de viscosité est calculé selon la norme ASTM D2270. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 inférieure à 10,8 % en masse. De manière 30 préférée, la volatilité de l'huile selon l'invention est inférieure à 10,5 % en masse.
3021664 4 Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, inférieure à 900 mPa.s. De manière préférée, la viscosité dynamique de l'huile selon l'invention est inférieure à 800 mPa.s. Selon l'invention, la viscosité dynamique de l'huile selon 5 l'invention est mesurée sur viscosimètre dynamique rotatif (CCS cold cranking simulator, simulateur de démarrage à froid). Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède une masse moléculaire moyenne allant de 300 à 1 000 g/mol, de préférence de 350 à 450 g/mol. De 10 manière générale selon l'invention, la masse moléculaire moyenne est calculée selon la norme ASTM D2502. Également de manière avantageuse, l'huile selon l'invention possède un point d'écoulement inférieur ou égal à -50 °C, de préférence inférieur ou égal à -55 ou à -57 °C.
15 De manière générale selon l'invention, le point d'écoulement est mesuré selon la norme EN ISO 3016. De manière avantageuse, l'invention fournit une huile combinant (a) une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée sebn la norme ASTM D445 allant de 20 3,2 à 3,8 mm2s-, ; (b) un indice de viscosité supérieur à 120 ; (c) une volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 inférieure à 10,8 % en masse ; et (d) une viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 25 inférieure à 900 mPa.s. De manière également avantageuse, l'invention fournit une huile combinant ces propriétés (a) et (b) ; (a) et (c) ; (a) et (d) ; (b) et (c) ; (b) et (d) ; (c) et (d) ; (a), (b) et (c) ; (a), (b) et (d) ; (a), (c) et (d) ; (b), (c) et (d).
30 De manière préférée, l'invention fournit une huile combinant (a) une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée sebn la norme ASTM D445 de 3,4 mm2.s-1, de 3,5 mm2.s-1 ou de 3,6 mm2.s-1 ; (b) un indice de viscosité supérieur ou égal à 130 ; (c) une volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 inférieure à 10,5 % en masse ; 35 et 3021664 5 (d) une viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 inférieure à 900 mPa.s. De manière également préférée, l'invention fournit une huile combinant ces propriétés (a) et (b) ; (a) et (c) ; (a) et (d) ; (b) et (c) ; (b) et (d) ; (c) et (d) ; (a), (b) et (c) ; (a), (b) et (d) ; 5 (a), (c) et (d) ; (b), (c) et (d). De manière avantageuse, l'huile selon l'invention comprend au moins 65 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou au moins 70 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). De manière plus avantageuse, l'huile selon l'invention comprend au moins 10 80 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou au moins 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). De manière préférée, l'huile selon l'invention comprend de 50 à 99 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). De manière plus préférée, l'huile selon l'invention comprend de 60 à 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). De manière encore plus 15 préférée, l'huile selon l'invention comprend de 70 à 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). De manière également préférée, l'huile selon l'invention comprend de 60 à 95 % en poids, de 60 à 80 % en poids, de 70 à 95 % en poids, de 70 à 80 % en poids, de 75 à 95 % en poids ou de 75 à 80 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I).
20 Outre le trimère de 1-décène de formule (I), l'huile selon l'invention peut comprendre d'autres oligomères issus de l'oligomérisation du 1-décène. Ainsi, l'huile selon l'invention peut comprendre au moins un autre oligomère saturé du 1décène. De manière préférée, cet autre oligomère saturé du 1-décène peut être choisi 25 parmi les autres trimères saturés du 1-décène. Il peut également être choisi parmi un groupe plus large d'oligomères saturés comprenant les dimères du 1-décène, les autres trimères du 1-décène, les tétramères du 1-décène, les pentamères du 1-décène. De manière préférée, l'huile selon l'invention peut également comprendre au moins un autre oligomère saturé du 1-décène choisi parmi 9-methyl-nonadecane et 9-methy1-11,13- 30 dioctyl-tricosane. Par ailleurs, l'huile selon l'invention peut également comprendre d'autres oligomères du 1décène qui sont de tailles supérieures. De manière particulièrement avantageuse, l'huile selon l'invention comprend 3021664 6 ^ de 51 à 99,9 % en poids, de préférence de 70 à 90 % en poids de trimère de 1- décène de formule (I) et ^ de 0,1 à 49 % en poids, de préférence de 10 à 30 % en poids d'au moins un autre trimère saturé du 1-décène.
5 De manière également avantageuse, l'huile selon l'invention comprend ^ de 51 à 99,6 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ; ^ de 0,1 à 1 % en poids d'au moins un dimère saturé du 1-décène, par exemple le 9- methyl-nonadecane ; ^ de 0,1 à 25 % en poids d'au moins un autre trimère saturé du 1-décène ; 10 ^ de 0,1 à 20 % en poids d'au moins un tétramère saturé du 1-décène, par exemple le 9-methy1-11,13-dioctyl-tricosane ; ^ de 0,1 à 1,5 % en poids d'au moins un pentamère saturé du 1-décène. L'huile selon l'invention possède comme caractéristique essentielle de comprendre plus 15 de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane. De manière préférée, l'huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane est préparée selon un procédé comprenant ^ l'oligomérisation du 1-décène en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un 20 catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ^ l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium ; ^ la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de trimères 25 comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) (I) De manière préférée, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'un 30 catalyseur métallocène qui est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) 3021664 7 dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment 5 un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (- 10 CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl-ethylene (- CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2-methylpropylene (CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2-CH2-CH(CH3)-), nbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2- CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-), pentylene et ses 15 isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels 20 que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone. De manière plus préférée, le catalyseur métallocène est un composé racémique de 25 formule (II) dans laquelle o M représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ; o L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene 30 (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl-ethylene (- CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2-methylpropylene (CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2-CH2-CH(CH3)-), nbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2- CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-), pentylene et ses 35 isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, 3021664 8 octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome d'halogènes, tels que Cl et I, ou un groupement alkyl, tels 5 que Me, Et, nPr, iPr. De manière encore plus préférée, le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure, en particulier rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl.
10 Pour le procédé selon l'invention, le catalyseur est mis en oeuvre sous une forme activée pour l'oligomérisation du 1-décène. Ainsi, le procédé selon l'invention met en oeuvre un composé activateur lors de l'oligomérisation du 1-décène. De manière avantageuse, le composé activateur est choisi parmi un alumoxane, un activateur ionique et leurs mélanges.
15 De préférence pour le procédé selon l'invention, l'alumoxane est un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire. De manière préférée, l'alumoxane est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges.
20 De manière également préférée, l'alumoxane est mis en oeuvre en un ratio molaire alumoxane/catalyseur allant de 1 à 10 000, de préférence allant de 10 à 3 000 et plus préférentiellement de 100 à 1 500. De manière préférée pour le procédé selon l'invention, le composé activateur est un activateur ionique. L'activateur ionique peut être choisi parmi dimethylanilinium tetrakis- 25 (perfluorophenyl)borate (DMAB), triphenylcarbonium tetrakis-(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis-(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges. De manière plus préférée, l'activateur ionique est le dimethylanilinium tetrakis-(perfluorophenyl)borate (DMAB). De manière également préférée, l'activateur ionique est mis en oeuvre en un ratio molaire 30 activateur ionique/catalyseur allant de 0,5 à 4, de préférence de 0,8 à 1,2. Lors de l'oligomérisation du 1-décène, le procédé selon l'invention met en oeuvre un composé activateur. Il peut également être avantageux de mettre en oeuvre un composé co-activateur, en particulier lors de l'utilisation d'un activateur ionique.
3021664 9 De manière préférée, le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium. De manière plus préférée, le composé co-activateur est choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL). De manière avantageuse, le tri-iso-butyl 5 aluminium (TIBAL) est mis en oeuvre sous la forme d'une dispersion pouvant aller de 10 à 60 % en masse. De manière également préférée, le composé co-activateur est mis en oeuvre en un ratio molaire composé co-activateur/catalyseur allant de 10 à 1 000, de préférence de 20 à 200.
10 De manière avantageuse, le catalyseur métallocène et le composé activateur, éventuellement en présence d'un composé co-activateur, sont mis en contact à une pression de 1 bar et à une température de 20 °C. De manière avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant 15 de 2 à 300 min. De manière préférée, la durée de l'oligomérisation va de 5 à 180 min, en particulier de 30 à 140 min. De manière également avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar. De manière 20 préférée, la pression partielle d'hydrogène (H2) va de 1 à 6 bar. Également de manière avantageuse, l'oligomérisation est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm. De manière préférée, ce ratio est compris entre 100 et 600 ppm.
25 De manière également avantageuse, l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C, de préférence de 70 à 160 °C. De manière plus préférée, la température lors de l'oligomérisation du 1-décène va de 80 à 150 °C et de manière encore plus préférée de 90 à 140 °C ou de 100 à 130 °C.
30 L'oligomérisation du 1-décène peut être réalisée dans le 1-décène qui sert alors de support à la réaction. La réaction est alors avantageusement conduite en l'absence de solvant. L'oligomérisation du 1-décène peut également être réalisée dans un solvant. De manière préférée, le solvant peut être choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un 35 hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkyle et leurs mélanges.
3021664 10 Comme solvants préférés pour l'oligomérisation du 1-décène, on préfère utiliser un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges.
5 Après l'oligomérisation du 1-décène, le procédé selon l'invention met en oeuvre l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation. L'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation est réalisée en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur d'hydrogénation.
10 De manière préférée, le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine 15 supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière plus préférée, le catalyseur d'hydrogénation comprend du palladium. Un catalyseur d'hydrogénation particulièrement préféré comprend du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine).
20 De manière également préférée, la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar, de manière plus préférée de 10 à 40 bar, en particulier de 15 à 25 bar. Après l'oligomérisation du 1-décène et l'hydrogénation catalytique des produits 25 d'oligomérisation, le procédé selon l'invention comprend la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de trimères comprenant plus de 50 (3/0 en poids de trimère de 1-décène de formule (I). La séparation par distillation est réalisée à pression réduite. De manière avantageuse, la séparation par distillation est réalisée selon la norme ASTM D2892 ou selon la norme 30 ASTM D5236. De manière plus avantageuse, la séparation est réalisée en deux étapes, par distillation selon la norme ASTM D2892 puis par distillation selon la norme ASTM D5236. De manière préférée, lors de la séparation par distillation selon la norme ASTM D2892, le point d'ébullition initial (IBP ou initial boiling point) est inférieur à 370 °C, de préférence 35 inférieur à 375 °C. La pression partielle est avantageusement inférieure à 0,5 mmHg.
3021664 11 La distillation selon la norme ASTM D2892 permet de séparer les produits dont le point d'ébullition est inférieur à ces températures. De manière préférée, lors de la séparation par distillation selon la norme ASTM D5236, le point d'ébullition initial (IBP ou initial boiling point) est compris entre 360 et 485 °C, de 5 préférence entre 370 et 480 °C ou entre 370 et 470 °C. De manière plus préférée, le point d'ébullition initial est compris entre 375 et 465 °C lors de la mise en oeuvre de la séparation par distillation selon la norme ASTM D5236. La pression partielle est avantageusement inférieure à 0,5 mmHg. De manière préférée, la séparation par distillation selon la norme ASTM D5236 permet de 10 séparer la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). Ainsi, la séparation par distillation à pression réduite permet de séparer la fraction de trimères issue de l'oligomérisation du 1-décène puis de l'hydrogénation des produits d'oligomérisation. Cette fraction de trimères comprend plus de 50 % en poids de trimère 15 de 1-décène de formule (I). Outre les étapes d'oligomérisation du 1-décène, d'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation et de séparation par distillation à pression réduite de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I), le 20 procédé selon l'invention peut avantageusement comprendre d'autres étapes. Ainsi, le procédé selon l'invention peut également combiner tout ou partie des étapes suivantes : ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène ; ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène ou après l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; 25 ^ le recyclage de la fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methyl- nonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée avec du 1-décène, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur 30 et d'un composé co-activateur ; ^ une étape finale d'hydrogénation de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium.
35 3021664 12 La préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène est connue en tant que telle. Elle peut s'avérer particulièrement avantageuse en combinaison avec les autres étapes du procédé selon l'invention. Cette préparation préalable du 1décène par oligomérisation catalytique d'éthylène permet notamment d'utiliser des 5 sources plus abondantes de substrat de départ. Par ailleurs et de manière préférée, une fois réalisée l'oligomérisation du 1-décène, le procédé selon l'invention peut comprendre la désactivation du catalyseur. La désactivation du catalyseur d'oligomérisation peut être réalisée après l'oligomérisation 10 du 1-décène ou après l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation. De manière préférée, la désactivation du catalyseur d'oligomérisation est réalisée après l'oligomérisation du 1-décène et avant l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation. De manière avantageuse, la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou 15 de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation. De manière préférée, la désactivation du catalyseur est réalisée au moyen d'au moins un alcool, par exemple l'isopropanol. De manière particulièrement avantageuse, le procédé selon l'invention peut également 20 comprendre le recyclage de la fraction de dimères du 1-décène qui est séparée par distillation à pression réduite puis l'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1décène recyclée avec du 1-décène. De manière préférée, cette fraction de dimères du 1décène recyclée comprend du 9-methyl-nonadecane. L'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée peut alors être 25 réalisée en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou bien en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur. L'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée peut être réalisée dans le réacteur d'oligomérisation du 1-décène ou bien dans un ou plusieurs réacteurs 30 distincts. De manière préférée, elle est réalisée dans le réacteur d'oligomérisation du 1- décène et dans les mêmes conditions que cette oligomérisation du 1-décène. De manière particulièrement avantageuse, le recyclage puis l'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée avec du 1-décène permet d'améliorer le rendement global du procédé de préparation selon l'invention et d'ainsi produire une 3021664 13 quantité plus importante d'huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9- methy1-11-octyl-henicosane. De manière également préférée, le procédé selon l'invention peut comprendre une étape 5 finale d'hydrogénation de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I). Cette hydrogénation finale est réalisée en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur d'hydrogénation. De manière préférée, le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine 10 (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière plus préférée, le catalyseur d'hydrogénation comprend du palladium. Un catalyseur particulièrement préféré comprend du palladium supporté sur alumine (par exemple sur 15 gamma-alumine). Le catalyseur d'hydrogénation est avantageusement identique au catalyseur d'hydrogénation mis en oeuvre lors de l'hydrogénation suivant l'oligomérisation du 1- décène. De manière avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la pression d'hydrogène (H2) va 20 de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar, de préférence de 15 à 25 bar. De manière également avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la durée de l'hydrogénation est comprise entre 2 et 600 min, de préférence entre 30 et 300 min. De manière avantageuse, lors de l'hydrogénation finale, la température va de 50 à 200 °C ou de 60 à 150 °C. De préférence, la température vade 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °C.
25 De manière préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé pour lequel ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 2 à 300 min ou de 5 à 180 min ou de 30 à 140 min ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une 30 pression partielle allant de 0,1 à 20 bar ou de 1 à 6 bar ; ou ^ l'oligomérisation est réalisée en présence d'hydrogène (H2) en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm ou compris entre 100 et 600 ppm ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C 35 ou de 70 à 160 °C ou de 80 à 150 °C ou de 90 à 140°C ou de 100 à 130 °C ; ou 3021664 14 ^ le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) dans laquelle 5 o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique 10 tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl- 15 ethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2CH(CH3)-),pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, 20 heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi 25 hydrogène, halogènes (tels que Cl et l), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou 30 le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkylé et leurs mélanges ou dans un solvant choisi parmi 35 butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, 3021664 15 methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges ; ou ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R 5 représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire ; ou le composé activateur est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB), triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium 10 tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ou ^ le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium ou un composé choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ou 15 ^ la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation ; ou ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou ^ le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du 20 palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté ; ou ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction majoritaire 25 en poids de trimère de 1-décène de formule (I) va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou ^ la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 2 et 600 min ou entre 30 et 300 min ; ou ^ l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 30 60 à 150 °C ou de 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °C ; o ^ le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I), est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un 35 dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur 3021664 16 kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté. De manière plus préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé combinant l'ensemble de ces caractéristiques.
5 De manière encore plus préférée, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé pour lequel ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 30 à 140 min ; ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 1 à 6 bar ; 10 ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1- décène compris entre 100 et 600 ppm ; ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 100 à 130 °C ; ^ le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) 15 zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges ; 20 ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate, triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ^ le composé co-activateur est un composé choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), 25 tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ^ la désactivation du catalyseur est réalisée au moyen d'au moins un alcool ; ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 15 à 25 bar ; 30 ^ le catalyseur d'hydrogénation est un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine) ; ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction majoritaire en poids de trimère de 1-décène de formule (I) va de 15 à 25 bar ; ^ la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 30 et 35 300 min ; 3021664 17 ^ l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 80 à 120 °C ; ^ le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I), est un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma- 5 alumine). De manière particulièrement avantageuse, l'huile selon l'invention est préparée selon un procédé comprenant également ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique d'éthylène ; ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène et avant 10 l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; ^ le recyclage de la fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methylnonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation de cette fraction de dimères du 1-décène recyclée avec du 1-décène, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un 15 composé co-activateur ; ^ une étape finale d'hydrogénation de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium supporté sur alumine (par exemple sur 20 gamma-alumine). L'invention concerne également l'utilisation comme huile de base ou comme huile de base lubrifiante d'une huile selon l'invention. Cette utilisation concerne donc une huile de basse viscosité comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane.
25 L'invention concerne également l'utilisation d'une huile selon l'invention pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant. Elle concerne également son utilisation pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou encore pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. Ces utilisations concernent également une huile selon l'invention telle que définie par ses 30 caractéristiques avantageuses, particulières ou préférées ainsi que par son procédé de préparation. L'invention concerne également une composition lubrifiante comprenant une huile selon l'invention. Cette composition lubrifiante comprend donc une huile de basse viscosité 35 comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane.
3021664 18 De manière avantageuse, la composition selon l'invention comprend au moins 10 % en poids ou au moins 20 % en poids d'une huile selon l'invention. De manière également avantageuse, la composition selon l'invention comprend au moins 30, 40, 50 ou 60 % en poids d'une huile selon l'invention.
5 De manière également avantageuse, la composition selon l'invention comprend une huile selon l'invention et au moins une autre huile de base. Elle peut également comprendre une huile selon l'invention et au moins un additif ou bien une huile selon l'invention, au moins une autre huile de base et au moins un additif. La composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre une huile selon l'invention 10 telle que définie par ses caractéristiques avantageuses, particulières ou préférées ainsi que par son procédé de préparation. Comme autre huile de base combinée à l'huile selon l'invention, la composition selon l'invention peut comprendre une huile choisie parmi une huile de groupe III, une huile de groupe IV.
15 La composition lubrifiante selon l'invention est particulièrement avantageuse pour être utilisée en tant que lubrifiant haute performance pour la lubrification dans les domaines des moteurs, des engrenages, du freinage, des fluides hydrauliques, des réfrigérants, des graisses. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition lubrifiante selon l'invention 20 pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant. Elle concerne également son utilisation pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou encore pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. Les différents aspects de l'invention vont faire l'objet des exemples qui suivent et qui sont 25 fournis à titre d'illustration. Exemples On utilise un réacteur autoclave équipé d'un agitateur, d'un système de contrôle de la température et d'entrées pour introduire de l'azote, l'hydrogène et le 1-décène.
30 Le 1-décène (produit de la société ICI ou de la société Acros) est utilisé à une pureté supérieure à 94 %. Il est purifié sur tamis moléculaires 3 Â et 13 X (société Sigma-Aldrich). Avant utilisation, les tamis moléculaires utilisés sont préalablement séchés à 200 °C durant 16 heures.
3021664 19 Les produits sont caractérisés par RMN 1H et par chromatographie bidimensionnelle en phase gazeuse (GCxGC). Pour la RMN, les échantillons de PAO ont été dilués dans le chloroforme deutérié et les spectres RMN ont été réalisés à 300 K sur des spectromètres Bruker 400 MHz : 1H, 130, 5 HMQC (heteronuclear multiple quantum coherence) et HMBC (heteronuclear multiple bond coherence). La chromatographie bidimensionnelle est mise en oeuvre en mode continu au moyen de deux colonnes apolaire et polaire. L'intégralité de l'effluent issu de la première colonne est séparé dans la seconde dimension. La séparation des composés est gouvernée par la 10 volatilité sur la première colonne et par des interactions spécifiques (type rr-rr, interactions dipolaires, etc) sur la seconde dimension. En fonction de leur viscosité, les échantillons sont généralement dilués 2 fois dans de l'heptane. Les conditions chromatographiques ont été optimisées pour pouvoir éluer les PAO préparées selon l'invention. Les échantillons ont été analysés en GCxGC avec une modulation cryogénique (azote 15 liquide), une programmation du premier four de 45°C(5 min) jusqu'à 320 °C (20 min) avec une rampe de 3 °C/min, une programmation du four secondaire de 60 °C (5 min) jusqu'à 330 °C (20 min) avec une rampe de 3 °C/min et des donnes utilisées selon les conditions opératoires suivantes : - 1 ère dimension: HP1, 25 m, ID 0,32 mm, épaisseur de film : 0,17pm ; 20 0 2ème dimension : BPX-50, 1,5m, ID 0,1mm, épaisseur de film : 0,1pm ; o injecteur : split 100 : 1, volume injecté : 0,1 pl ; o détecteur : FID, 320 °C ; o température du jet chaud : 320 °C ; o programmation du jet froid de 80 à 5 (3/0 ; 25 o période de modulation : 4,8 s. Exemple 1 On utilise un réacteur autoclave de 8 L. Avant son utilisation, le réacteur est séché à 130 °C avec un flux d'azote durant une heure puis efroidit à 110 °C. Puis, il est rempli 30 avec 3 500 mL de 1-décène sous un flux d'azote. La température du réacteur est maintenue à 110 °C et de l'hydrogène (I-t) est introduit en un ratio m/m H2/1-décène de 414 ppm. Le catalyseur est le rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl activé avec du dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB) en un ratio molaire B/Zr de 35 1,75. Du triisobutyl aluminium (TiBAI) est utilisé comme composé co-activateur en un ratio molaire Al/Zr de 200. Il permet de piéger des impuretés présentes dans le réacteur.
3021664 20 L'oligomérisation débute au moment de l'introduction du catalyseur activé en une concentration de 17 ptM par rapport à la solution d'oligomérisation. Après 120 min, on introduit 5 mL d'isopropanol afin de désactiver le catalyseur. Puis, on procède à l'hydrogénation des produits de réaction en utilisant un catalyseur au 5 palladium supporté sur alumine (5 g de palladium sur gamma-alumine à 5 % m/m par rapport à l'alumine - produit Alfa Aesar) et de l'hydrogène (H2) à 20 bar, à une température de 100 °C, durant 240 min. Les produits d'oligomérisation et la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane sont ensuite séparés par distillation à pression réduite 10 (0,5 mmHg) en deux étapes selon la norme ASTM D2892 puis selon la norme ASTM D5236: (1) au moyen d'une colonne à 15 plateaux théoriques dont la température maximale est de 375 °C puis (2) au moyen d'une colcnne à 2 plateaux théoriques dont la température des vapeurs en tête de colonne va de 375 à 445 °C. La distillation selon la norme ASTM D2892 permet de séparer les produits dont le point 15 d'ébullition est inférieur à 375 °C. La distillaticn selon la norme ASTM D5236 permet d'isoler les produits dont le point d'ébullition va de 375 à 445 °C. L'huile selon l'invention obtenue possède une teneur en 9-methy1-11-octyl-henicosane égale à 71,4 °A.
20 Cette huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl- henicosane possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 3,448 mm2.s-1. L'indice de viscosité de cette huile est de 130. Sa volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est de 10,3 % en masse et sa viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, est de 780 mPa.s. Sa masse 25 moléculaire moyenne est de 372 g/mol. Les caractéristiques de l'huile selon l'invention permettent d'obtenir d'excellentes propriétés lubrifiantes, rhéologiques et de résistance à l'oxydation ainsi que de Fuel Eco.
30 Exemple 2 On procède de manière identique à l'exemple 1 pour l'oligomérisation du 1-décène. Les produits d'oligomérisation et la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl-henicosane sont ensuite séparés par distillation à pression réduite (0,5 mmHg) en deux étapes selon la norme ASTM D2892 puis selon la norme ASTM 35 D5236: (1) au moyen d'une colonne à 15 plateaux théoriques dont la température 3021664 21 maximale est de 375 °C puis (2) au moyen d'une colcnne à 2 plateaux théoriques dont la température des vapeurs en tête de colonne va de 445 à 465 °C. La distillation selon la norme ASTM D2892 permet de séparer les produits dont le point d'ébullition est inférieur à 375 °C. La distillaticn selon la norme ASTM D5236 permet 5 d'isoler les produits dont le point d'ébullition va de 445 à 465 °C. L'huile selon l'invention obtenue possède une teneur en 9-methy1-11-octyl-henicosane égale à 65,7 %. Cette huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octyl- 10 henicosane possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 3,640 mm2.s-1. L'indice de viscosité de cette huile est de 132. Sa volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est de 9,1 % en masse et sa viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, est de 890 mPa.s. Sa masse moléculaire moyenne est de 383 g/mol.
15 À nouveau, les caractéristiques de cette huile selon l'invention permettent d'obtenir d'excellentes propriétés lubrifiantes, rhéologiques et de résistance à l'oxydation ainsi que de Fuel Eco.
20 Exemple 3 On procède de manière identique à l'exemple 1 pour préparer une première fraction d'huile selon l'invention. On procède de manière identique à l'exemple 2 pour préparer une deuxième fraction d'huile selon l'invention. Les deux fractions sont ensuite rassemblées.
25 Puis, on procède à l'hydrogénation finale en utilisant un catalyseur au palladium (0,5 (3/0 m/m par rapport à H2) supporté sur alumine (5 g de palladium sur gamma-alumine à 5 (3/0 m/m par rapport à l'alumine - produit Alfa Aesar) et de l'hydrogène (H2) à 20 bar, à une température de 90 °C, durant 240 min. L'huile selon l'invention obtenue possède une teneur en 9-methy1-11-octyl-henicosane 30 égale à 74,7 %. Cette huile selon l'invention comprenant plus de 50 % en poids de 9-methy1-11-octylhenicosane possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 3,569 mm2.s-1. L'indice de viscosité de cette huile est de 130. Sa volatilité 35 mesurée selon la norme ASTM D6375 est de 10,3 % en masse et sa viscosité dynamique 3021664 22 (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293, est de 720 mPa.s. Sa masse moléculaire moyenne est de 378 g/mol. À nouveau, les caractéristiques de l'huile selon l'invention permettent d'obtenir 5 d'excellentes propriétés lubrifiantes, rhéologiques et de résistance à l'oxydation ainsi que de Fuel Eco. Exemple comparatif 1 Des mesures et des caractérisations identiques ont été réalisées à partir d'une huile 10 commerciale de référence. Il s'agit d'une huile PAO (produit ExxonMobil Spectrasyn Plus 3.6) préparée à partir d'oléfines par catalyse acide. Cette huile PAO de référence possède une viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 3,671 mm2.s-1. Son index de viscosité est de 118. Sa volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est de 14,3 % en masse et sa viscosité 15 dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 est de 1 100 mPa.s. Sa masse moléculaire moyenne est de 374 g/mol. Par ailleurs, les spécifications de cette huile commerciale sont les suivantes : viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, de 3,5 à 3,9 mm2s-, ; volatilité mesurée selon la norme ASTM D5800 inférieure à 17 % en masse.
20 Le procédé selon l'invention permet donc de préparer une huile dont les propriétés sont équivalentes ou supérieures aux huiles PAO commerciales, en particulier l'indice de viscosité ou la viscosité dynamique qui sont bien meilleurs pour les huiles selon l'invention. 25

Claims (18)

  1. REVENDICATIONS1. Huile de viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selon la norme ASTM D445, allant de 3 à 4 mm2.s-1, comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) (I)
  2. 2. Huile selon la revendications 1 comprenant de 50 à 99 % en poids de trimère de 1- décène de formule (I) ou de 60 à 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou de 70 à 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I).
  3. 3. Huile selon les revendications 1 et 2 comprenant au moins 65 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou au moins 70 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou au moins 80 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ou au moins 90 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I).
  4. 4. Huile selon les revendications 1 à 3 comprenant également au moins un autre oligomère saturé du 1-décène ^ choisi parmi les autres trimères du 1-décène ; ou ^ choisi parmi les dimères du 1-décène, les autres trimères du 1-décène, les tétramères du 1-décène, les pentamères du 1-décène.
  5. 5. Huile selon les revendications 1 à 4 comprenant également au moins un autre oligomère saturé du 1-décène choisi parmi 9-methyl-nonadecane et 9-methyl-11,13- dioctyl-tricosane.
  6. 6. Huile selon les revendications 1 à 5 comprenant de 51 à 99,9 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) et de 0,1 à 49 % en poids d'au moins un autre trimère saturé du 1-décène.
  7. 7. Huile selon les revendications 1 à 6 comprenant 3021664 24 ^ de 51 à 99,6 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) ; ^ de 0,1 à 1 % en poids d'au moins un dimère saturé du 1-décène ou de 9- methyl-nonadecane ; ^ de 0,1 à 25 % en poids d'au moins un autre trimère saturé du 1-décène ; 5 ^ de 0,1 à 20 % en poids d'au moins un tétramère saturé du 1-décène ou de 9- methyl-11 ,13-dioctyl-tricosane ; ^ de 0,1 à 1,5 % en poids d'au moins un pentamère saturé du 1-décène.
  8. 8. Huile selon les revendications 1 à 7 dont 10 (a) la viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selcn la norme ASTM D445 va de 3,2 à 3,8 mm2.s-1 ou est de 3,5 mm2.s-1; ou dont (b) l'indice de viscosité est supérieur à 120 ou supérieur ou égal à 130 ou est compris entre 120 et 140 ou entre 125 et 135 ; ou dont (c) la volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est inférieure à 10,8 (3/0 15 en masse ou inférieur à 10,5 % en masse ; ou dont (d) la viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 est inférieure à 900 mPa.s ou inférieure à 800 mPa.s.
  9. 9. Huile selon les revendications 1 à 8 dont 20 (a) la viscosité cinématique à 100 °C, mesurée selcn la norme ASTM D445 va de 3,2 à 3,8 mm2.s-1 ou est de 3,5 mm2.s-1; et dont (b) l'indice de viscosité est supérieur à 120 ou supérieur ou égal à 130 ou est compris entre 120 et 140 ou entre 125 et 135 ; et dont (c) la volatilité mesurée selon la norme ASTM D6375 est inférieure à 10,8 (3/0 25 en masse ou inférieur à 10,5 % en masse ; et dont (d) la viscosité dynamique (CCS) à -35 °C, mesurée selon la norme ASTM D5293 est inférieure à 900 mPa.s ou inférieure à 800 mPa.s.
  10. 10. Huile selon les revendications 1 à 9 comprenant du trimère de 1-décène de formule 30 (I), préparée selon un procédé comprenant ^ l'oligomérisation du 1-décène en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé coactivateur ; 3021664 25 ^ l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium ; ^ la séparation par distillation à pression réduite de la fraction de trimères 5 comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I).
  11. 11. Huile selon les revendications 1 à 9 comprenant du trimère de 1-décène de formule (I), préparée selon le procédé de la revendication 10 comprenant également ^ la préparation préalable du 1-décène par oligomérisation catalytique 10 d'éthylène ; ou ^ la désactivation du catalyseur après l'oligomérisation du 1-décène ou après l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation ; ^ le recyclage de la fraction de dimères du 1-décène (par exemple le 9-methylnonadecane), séparée par distillation à pression réduite et l'oligomérisation de 15 cette fraction de dimères du 1-décène recyclée avec du 1-décène, en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène et d'un composé activateur ou en présence d'hydrogène (H2), d'un catalyseur métallocène, d'un composé activateur et d'un composé co-activateur ; ou ^ une étape finale d'hydrogénation de la fraction de trimères comprenant plus de 20 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I) en présence d'hydrogène (H2) et d'un catalyseur choisi parmi un catalyseur d'hydrogénation et un catalyseur d'hydrogénation comprenant du palladium.
  12. 12. Huile selon les revendications 1 à 9 comprenant du trimère de 1-décène de formule 25 (I) préparée selon le procédé des revendications 10 ou 11 pour lequel ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 2 à 300 min ou de 5 à 180 min ou de 30 à 140 min ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar ou de 1 à 6 bar ; ou 30 ^ l'oligomérisation est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1-décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm ou compris entre 100 et 600 ppm ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 70 à 160 °C ou de 80 à 150 °C ou de 9(11140 °C ou de 100 à 130 °C ; ou 3021664 26 ^ le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) dans laquelle 5 o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; O Q1 et Q2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique 10 tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methyl- 15 ethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, 20 heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi 25 hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou 30 le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; ou ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un 35 composé aromatique alkylé et leurs mélanges ou dans un solvant choisi parmi 3021664 27 ^ 5 10 ^ 15 ^ ^ 20 ^ 25 ^ 30 ^ ^ ^ 35 butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire ; ou le composé activateur est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate (DMAB), triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; ou le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium ou un composé choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ou la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation ; ou la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté ; ou la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction majoritaire en poids de trimère de 1-décène de formule (I) va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ou la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 2 et 600 min ou entre 30 et 300 min ; ou l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 60 à 150 °C ou de 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °Q ou le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule 3021664 28 (I), est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un 5 dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté.
  13. 13. Huile selon les revendications 1 à 9 comprenant du trimère de 1-décène de formule (I) préparée selon le procédé des revendications 10 à 12 pour lequel - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en une durée allant de 2 à 10 300 min ou de 5 à 180 min ou de 30 à 140 min ; - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en présence d'hydrogène (H2) à une pression partielle allant de 0,1 à 20 bar ou de 1 à 6 bar ; - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée en un ratio en masse hydrogène/1- décène supérieur à 100 ppm ou inférieur à 600 ppm ou compris entre 100 et 15 600 ppm ; ou - l'oligomérisation du 1-décène est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou de 70 à 160 °C ou de 80 à 150 °C ou de 9(11140 °C ou de 100 à 130 °C ; - le catalyseur métallocène est un composé racémique de formule (II) 20 L(Q1)(Q2)MR1R2 (Il) dans laquelle o M représente un métal de transition choisi parmi titane, zirconium, hafnium, et vanadium ou représente le zirconium ; , et Q2, O c) substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl ou Q1 et Q2 représentent indépendamment un groupement cyclique tetrahydroindenyl et sont liés pour former une structure polycyclique ; o L représente un groupement Cl-C20-alkyl divalent pontant Q1 et Q2 ou L représente un groupement choisi parmi methylene (-CH2-), ethylene (-CH2-CH2-), methylmethylene (-CH(CH3)-), 1-methylethylene (-CH(CH3)-CH2-), n-propylene (-CH2-CH2-CH2-), 2- methylpropylene (-CH2-CH(CH3)-CH2-), 3-methylpropylene (-CH2- CH2-CH(CH3)-), n-butylene (-CH2-CH2-CH2-CH2-), 2-methylbutylene 25 30 35 3021664 29 (-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-), 4-methylbutylene (-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)-), pentylene et ses isomères, hexylene et ses isomères, heptylene et ses isomères, octylene et ses isomères, nonylene et ses isomères, decylene et ses isomères, undecylene et ses 5 isomères, dodecylene et ses isomères ; o R1 et R2, substitués ou non-substitués, représentent indépendamment un atome ou un groupement choisi parmi hydrogène, halogènes (tels que Cl et I), alkyl (tels que Me, Et, nPr, iPr), alcényl, alcynyl, haloalkyl, haloalcényl, haloalcynyl, silylalkyl, 10 silylalcényls, silylalcynyls, germylalkyl, germylalcényl, germylalcynyl ; ou R1 et R2 forment avec M un métallocycle comprenant de 3 à 20 atomes de carbone ; ou le catalyseur métallocène est choisi parmi rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl) zirconium dimethyl et rac-ethylene bis(tetrahydroindenyl)zirconium dichlorure ; 15 ^ l'oligomérisation du 1-décène est réalisée dans un solvant choisi parmi un hydrocarbure linéaire ou ramifié, un hydrocarbure cyclique ou non-cyclique, un composé aromatique alkyle et leurs mélanges ou dans un solvant choisi parmi butanes, pentanes, hexanes, heptanes, octanes, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclopentane, methylcyclohexane, methylcycloheptane, toluène, xylène 20 et leurs mélanges ; ^ le composé activateur est choisi parmi un activateur ionique et un composé oligomérique comprenant des résidus de formule -Al(R)-0- dans laquelle R représente indépendamment un groupement Cl-C20 alkyl, cyclique ou linéaire ; ou le composé activateur est choisi parmi methylalumoxane, methylalumoxane 25 modifié, ethylalumoxane, isobutylalumoxane et leurs mélanges ; ou le composé activateur est choisi parmi dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)borate, triphenylcarbonium tetrakis(perfluorophenyl)borate, dimethylanilinium tetrakis(perfluorophenyl)aluminate et leurs mélanges ; 30 ^ le composé co-activateur est un dérivé trialkylaluminium ou un composé choisi parmi tri-ethyl aluminium (TEAL), tri-iso-butyl aluminium (TIBAL), tri-methyl aluminium (TMA), tri-n-octyl aluminium et methyl-methyl-ethyl aluminium (MMEAL) ; ^ la désactivation du catalyseur est réalisée par action de l'air ou de l'eau ou au 35 moyen d'au moins un alcool ou d'une solution d'agent de désactivation ; ou 3021664 30 ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation catalytique des produits d'oligomérisation va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ^ le catalyseur d'hydrogénation est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine 5 (par exemple sur gamma-alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté ; ^ la pression d'hydrogène (H2) lors de l'hydrogénation finale de la fraction 10 majoritaire en poids de trimère de 1-décène de formule (I) va de 5 à 50 bar ou de 10 à 40 bar ou de 15 à 25 bar ; ^ la durée de l'hydrogénation lors de l'hydrogénation finale est comprise entre 2 et 600 min ou entre 30 et 300 min ; ^ l'hydrogénation finale est réalisée à une température allant de 50 à 200 °C ou 15 de 60 à 150 °C ou de 70 à 140 °C ou de 80 à 120 °Q ^ le catalyseur d'hydrogénation, lors de l'hydrogénation finale de la fraction de trimères comprenant plus de 50 % en poids de trimère de 1-décène de formule (I), est choisi parmi un dérivé du palladium, un dérivé du palladium supporté, un dérivé du palladium supporté sur alumine (par exemple sur gamma- 20 alumine), un dérivé du nickel, un dérivé du nickel supporté, un dérivé du nickel supporté sur kieselguhr, un dérivé du platine, un dérivé du platine supporté, un dérivé cobalt-molybdène, un dérivé cobalt-molybdène supporté.
  14. 14. Utilisation comme huile de base ou comme huile de base lubrifiante d'une huile selon 25 les revendications 1 à 13.
  15. 15. Utilisation d'une huile selon les revendications 1 à 13 pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. 30
  16. 16. Composition lubrifiante comprenant ^ au moins une huile de base choisie parmi une huile selon les revendications 1 à 13 ; ou ^ au moins une huile de base choisie parmi une huile selon les revendications 1 35 à 13 et au moins une autre huile de base ; ou 3021664 31 ^ au moins une huile de base choisie parmi une huile selon les revendications 1 à 13 et au moins un additif ; ou ^ au moins une huile de base choisie parmi une huile selon les revendications 1 à 13, au moins une 'autre huile de base et au moins un additif.
  17. 17. Composition lubrifiante selon la revendication 16 comprenant au moins 10 % en poids ou au moins 20 % en poids ou au moins 30 % en poids ou au moins 40 % en poids ou au moins 50 % en poids ou au moins 60 % en poids, d'au moins une huile de base choisie parmi une huile selon les revendications 1 à 13. 5 10
  18. 18. Utilisation d'une composition lubrifiante selon les revendications 16 ou 17 pour améliorer le Fuel Eco (FE) d'un lubrifiant ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur ou pour réduire la consommation de carburant d'un moteur de véhicule. 15
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3037949B1 (fr) * 2015-06-29 2017-08-11 Total Marketing Services Polyolefines lubrifiantes de basse viscosite
US10876062B2 (en) 2017-03-24 2020-12-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10858610B2 (en) 2017-03-24 2020-12-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10738258B2 (en) 2017-03-24 2020-08-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency
US10808196B2 (en) 2017-03-28 2020-10-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity reducing base stocks and lubricating oil formulations containing the same
EP3642313A1 (fr) * 2017-06-22 2020-04-29 ExxonMobil Research and Engineering Company Lubrifiants à faible viscosité à base de fluides hydrocarbonés contenant de la méthylparaffine
US11326120B2 (en) 2017-08-10 2022-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition, internal combustion engine, and lubrication method for internal combustion engine
US11180709B2 (en) * 2018-02-19 2021-11-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functional fluids comprising low-viscosity, low-volatility polyalpha-olefin base stock
WO2019160630A1 (fr) * 2018-02-19 2019-08-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Fluides fonctionnels comprenant une huile de base de polyalpha-oléfine de faible viscosité
US20220251461A1 (en) * 2019-07-25 2022-08-11 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Saturated aliphatic hydrocarbon compound composition, lubricant composition, and method for producing saturated aliphatic hydrocarbon compound composition
CN112725017B (zh) * 2019-10-28 2023-10-20 南京中科康润新材料科技有限公司 一种低碳烯烃经聚合直接合成高性能高粘度基础油的工艺方法
CN112725029B (zh) * 2019-10-28 2023-07-28 南京中科康润新材料科技有限公司 一种低碳烯烃经聚合直接合成高性能低粘度基础油的工艺方法
WO2022049542A1 (fr) * 2020-09-03 2022-03-10 Castrol Limited Compositions lubrifiantes comprenant des trimères d'alpha-oléfines linéaires et procédés pour leur utilisation
CN114716485A (zh) * 2021-01-04 2022-07-08 中国石油化工股份有限公司 一种茂金属、催化剂组合物及其在合成基础油中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0283922A2 (fr) * 1987-03-23 1988-09-28 Dow Corning Corporation Fluide hydraulique à base de siloxane et de polyalphaoléfine
WO1989012662A1 (fr) * 1988-06-23 1989-12-28 Mobil Oil Corporation Oligomeres olefiniques ayant des proprietes lubrifiantes et leur procede de production
EP1950278A1 (fr) * 2005-11-15 2008-07-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition de lubrification pour un moteur a combustion interne
US20130090273A1 (en) * 2011-10-10 2013-04-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low viscosity engine oil compositions

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6858767B1 (en) 2000-08-11 2005-02-22 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for producing liquid polyalphaolefin polymer, metallocene catalyst therefor, the resulting polymer and lubricant containing same
MY139205A (en) * 2001-08-31 2009-08-28 Pennzoil Quaker State Co Synthesis of poly-alpha olefin and use thereof
WO2005095556A1 (fr) * 2004-03-31 2005-10-13 Nippon Oil Corporation Fluide de travail du métal
JP5185489B2 (ja) * 2004-04-20 2013-04-17 出光興産株式会社 デセンオリゴマー水素化物からなる潤滑油用基油、潤滑油組成物およびデセンオリゴマー水素化物の製造方法
WO2007001973A1 (fr) 2005-06-28 2007-01-04 Astrazeneca Ab Utilisation
AU2006270436B2 (en) 2005-07-19 2011-12-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polyalpha-olefin compositions and processes to produce the same
WO2007058213A1 (fr) * 2005-11-15 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition de fluide de transmission
JP2008094969A (ja) * 2006-10-12 2008-04-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 摩擦低減用添加剤、それを含む潤滑油組成物及び摩擦低減用添加剤の製造方法
US8513478B2 (en) * 2007-08-01 2013-08-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce polyalphaolefins
US9206095B2 (en) * 2007-11-29 2015-12-08 Ineos Usa Llc Low viscosity oligomer oil product, process and composition
US7524796B1 (en) * 2008-02-27 2009-04-28 Heilman William J Environmentally acceptable polymer suspensions for oil field applications
US20110207977A1 (en) * 2008-11-04 2011-08-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for producing a-olefin oligomer, a-olefin oligomer, and lubricating oil composition
US8168838B2 (en) * 2009-01-21 2012-05-01 Shell Oil Company Hydrocarbon compositions useful as lubricants
MY173869A (en) * 2009-06-16 2020-02-25 Chevron Phillips Chemical Co Lp Oligomerization of alpha olefins using metallocene-ssa catalyst systems and use of the resultant polyalphaolefins to prepare lubricant blends
US8067652B2 (en) * 2009-08-13 2011-11-29 Chemtura Corporation Processes for controlling the viscosity of polyalphaolefins
US8889931B2 (en) * 2011-11-17 2014-11-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Processes for preparing low viscosity lubricating oil base stocks
JP5400865B2 (ja) * 2011-12-19 2014-01-29 出光興産株式会社 デセンオリゴマー水素化物からなる潤滑油用基油、潤滑油組成物およびデセンオリゴマー水素化物の製造方法
GB2512903B (en) * 2013-04-10 2018-10-17 Petroliam Nasional Berhad Petronas Oligomerisation Process
EP3140266B1 (fr) * 2014-05-30 2018-05-16 Total Research & Technology Feluy Utilisation d'un catalyseur métallocène pour produire une polyalpha-oléfine

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0283922A2 (fr) * 1987-03-23 1988-09-28 Dow Corning Corporation Fluide hydraulique à base de siloxane et de polyalphaoléfine
WO1989012662A1 (fr) * 1988-06-23 1989-12-28 Mobil Oil Corporation Oligomeres olefiniques ayant des proprietes lubrifiantes et leur procede de production
EP1950278A1 (fr) * 2005-11-15 2008-07-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition de lubrification pour un moteur a combustion interne
US20130090273A1 (en) * 2011-10-10 2013-04-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low viscosity engine oil compositions

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