FR3015237A1 - Utilisation de derives de l'acide salicylique a titre d'actif prodesquamant - Google Patents
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Abstract
Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) suivante : dans laquelle L représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et X représente un radical choisi parmi -OH et -CO2H, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, solvates tels que ses hydrates et isomères, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent cosmétique destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
Description
L'invention se rapporte à l'utilisation de dérivés spécifiques de l'acide salicylique en tant qu'agents destinés à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique. La desquamation est un phénomène naturel lié au fait que l'épiderme, qui constitue la couche supérieure de la peau, est en constante régénération. L'épiderme est constitué de plusieurs assises de cellules, dont la plus profonde est l'assise basale constituée de cellules indifférenciées. Au cours du temps, ces cellules vont différencier et migrer vers la surface de l'épiderme en constituant les différentes assises de celui-ci, jusqu'à former à la surface de l'épiderme les cornéocytes. L'empilement de ces cornéocytes constitue la couche cornée qui est responsable de la fonction de barrière de l'épiderme. Au cours du processus normal de desquamation, les cornéocytes les plus superficiels se détachent de la surface de l'épiderme. Cette perte en surface est compensée par la migration de cellules de l'assise basale vers la surface de l'épiderme. Il s'agit du renouvellement perpétuel de la peau.
Il est connu que le processus de desquamation peut être influencé par des facteurs exogènes (exemples : rayonnement UV, pollution...) et/ou endogènes (exemples : changements hormonaux, âge...) et conduire notamment à un ralentissement du renouvellement épidermique et par conséquent un vieillissement de la peau, et/ou un épaississement de la couche cornée telle que la formation de callosités.
Ceci peut également se traduire par une modification de l'aspect de la peau, qui peut se manifester par exemple par une peau sèche, l'apparition de squames, l'aspect d'un teint brouillé, terne et/ou jaune, l'aspect d'une peau rugueuse et/ou d'une peau `craquelée'. D'une manière générale, les agents desquamants agissent en facilitant l'élimination des cellules mortes situées à la surface de la couche cornée de l'épiderme. Parmi ces agents cosmétiques favorisant la desquamation, c'est-à-dire l'élimination des cellules « mortes » situées à la surface de la couche cornée de l'épiderme, on peut notamment citer les a-hydroxy acides (AHA) comme l'acide lactique ou l'acide glycolique ou des P-hydroxyacides (BHA) comme l'acide salicylique. Ces actifs induisent, par application topique une desquamation visible après quelques jours. Malheureusement, certains composés desquamants peuvent présenter des effets secondaires, tels qu'un inconfort cutané, voire une irritation.
Pour ce qui est de l'acide salicylique, il a notamment été montré que le greffage d'une chaine grasse, en particulier comprenant de 3 à 11 atomes de carbone, en position 5 de l'acide salicylique permet d'augmenter son caractère lipophile et ainsi, lui conférait une affinité plus grande avec les premières couches de l'épiderme. Les demandes FR 2 581 542 Al et EP 0 378 936 A2 divulguent respectivement l'utilisation de tels composés pour leur effet kératolytique et/ou comédolytique et pour le traitement du vieillissement de la peau. Cependant, les actifs précités, lorsqu'ils sont appliqués sur les peaux les plus fragiles ou rendues sensibles par une agression extérieure telle que le froid ou le vent, et/ou à concentration élevée, peuvent entrainer un inconfort qui peut avoir un effet limitant sur leur utilisation. Il existe donc un besoin de trouver de nouveaux composés pro-desquamants ne possédant pas les effets secondaires mentionnés précédemment. En particulier, il demeure un besoin de disposer de nouveaux actifs efficaces lorsqu'ils sont mis en oeuvre à des concentrations réduites par rapport aux actifs connus, et présentant une bonne tolérance, une absence d'inconfort à l'application ou après l'application. La présente invention a précisément pour objet de satisfaire à ce besoin.
Ainsi, selon un de ses aspects, l'invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) suivante : OH O dans laquelle L représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et X représente un radical choisi parmi -OH et -CO2H, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, solvates tels que ses hydrates et isomères, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent cosmétique destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
Ainsi, la présente invention repose notamment sur la constatation surprenante que les dérivés de l'acide salicylique de formule (I) telle que définie ci-dessus s'avèrent tout particulièrement utiles pour améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau.
Avantageusement, et comme démontré dans les exemples ci-après, ces dérivés présentent des propriétés desquamantes associées à une bonne tolérance, préservant la morphologie de l'épiderme, sans induire d'inconfort à l'application et/ou après l'application. Ainsi, la présente invention concerne l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères dans une composition destinée à lutter contre les imperfections de la peau, à homogénéiser le relief de la peau, à homogénéiser le teint, à resserrer les pores, à éliminer les aspérités en procurant un effet lissage, à diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, à améliorer l'éclat du teint et/ou à améliorer la tenue du maquillage et/ou favoriser l'action de nettoyage et l'élimination de cellules mortes à la surface du corps ou du visage.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre une composition contenant au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères destinée à lutter contre les imperfections de la peau, à homogénéiser le relief de la peau, à homogénéiser le teint, à resserrer les pores, à éliminer les aspérités en procurant un effet lissage, à diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, à améliorer l'éclat du teint et/ou à améliorer la tenue du maquillage. Elle vise également un procédé de traitement cosmétique pour favoriser l'éclat du teint et/ou diminuer les irrégularités de surface de la peau et/ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau ou les muqueuses au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I), ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères, ou une composition en contenant. Pour la mise en oeuvre de ces procédés, le dérivé de l'acide salicylique de formule (I) ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères, ou la composition le contenant pourront être appliqués sur toute zone de la peau, notamment du visage, du décolleté, des mains, ou sur les lèvres, afin d'atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, par exemple pour atténuer les cicatrices, pour lisser la surface et/ou éliminer les peaux mortes notamment des lèvres.
Certes, certains des dérivés de formule (I), sont déjà décrits dans l'art antérieur. Toutefois, à la connaissance des inventeurs ils n'ont jamais été mis en oeuvre aux fins de la présente invention.
Par exemple, le document Junia M. Pereira et al. Biorganic & Medicinal Chemistry 16 (2008) 8889-8895 divulgue le composé A de formule suivante à des fins pharmaceutiques en tant qu'inhibiteur de la glycéraldhéhyde-3-phosphate déhydrogénase provenant de Trypanosoma cruzi. OH 0 OH A Le document WO 2006/042391 propose pour sa part, la mise en oeuvre de composés selon l'invention mais à des fins d'absorbeur d'UV. En conséquence, à la connaissance des inventeurs, les dérivés de l'acide salicylique de formule générale (I), ainsi que leurs sels et/ou solvates et/ou isomères sont pour la première fois caractérisés pour leurs propriétés desquamantes. Selon un autre de ses aspects, la présente invention est relative à certains dérivés de formule (I), en tant que tels, ainsi qu'aux compositions, notamment cosmétiques, les comprenant.
Plus précisément, ces composés nouveaux sont les composés de formule générale (Ia), le composé C, les composés de formule générale (Ib), les composés de formule générale (Ic) et/ou les composés de formule générale (Id) ou un de leurs sels, solvates ou isomères tels que détaillés ci-après. L'invention concerne également une composition, notamment cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé de l'acide salicylique choisi parmi un composé de formule générale (Ia), le composé C, un composé de formule générale (lb), un composé de formule générale (Ic) et/ou un composé de formule générale (Id) tels que définis ci-après, ou un de leurs sels, solvates ou isomères. Selon une variante préférée, une telle composition comprend au moins le composé B tel que défini ci-après, ou un de ses sels et /ou solvates.30 D'autres caractéristiques, avantages de l'invention ressortiront mieux à la lecture de la description qui va suivre, donnée à titre illustratif et non limitatif. Dans la suite du texte, les expressions « compris entre ... et ... », « allant de à ... » et « variant de ... à ... » sont équivalentes et entendent signifier que les bornes sont incluses, sauf mention contraire. Sauf indication contraire, l'expression « comportant/comprenant un(e) » doit être comprise comme « comportant/comprenant au moins un(e) ». DERIVES DE L'ACIDE SALICYLIQUE SELON L'INVENTION Comme mentionné auparavant, l'invention repose sur l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) suivante : OH O dans laquelle - L représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et - X représente un radical choisi parmi -OH et -CO2H, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, et/ou solvates tels que les hydrates et/ou ses isomères.
Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut également utiliser un dérivé de l'acide salicylique d'origine naturelle ou renouvelable. Par composé « d'origine naturelle », on entend un composé naturel ayant subi un ou des traitements chimiques ou industriels annexes, engendrant des modifications qui peuvent être des modifications structurales conduisant à d'autres composés.
Les sels cosmétiquement acceptables des dérivés de l'acide salicylique de formule (I) selon la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés.
Au sens de la présente invention, les termes cosmétiquement acceptables et physiologiquement acceptables sont équivalents. On entend désigner par sel cosmétiquement acceptable, tout sel convenant à l'administration d'une composition le contenant par voie topique.
Un sel cosmétiquement acceptable est préférentiellement un sel cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel composé est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Ces sels peuvent être organiques ou inorganiques.
Parmi les sels inorganiques, on peut notamment citer les sels de métaux alcalins comme les sels de sodium ou de potassium, les sels de métaux alcalino-terreux comme les sels de calcium, de strontium ou de magnésium ou encore, les sels de métaux de transition comme les sels de cuivre, de fer ou de manganèse. Parmi les sels organiques, on peut citer les amines sous leur forme cationique, c'est-à-dire, les ammoniums primaires, secondaires ou tertiaires, ainsi que les ammoniums quaternaires. En particulier, il peut s'agir de la forme cationique de la triéthanolamine, de la mono-éthanolamine, de la di-éthanolamine, de l'hexadécylamine, de la N,N,1\11,N1-tétraki s-(2-hy droxypropyl)éthyl enedi amine ou encore du tris(hydroxyméthyl)-aminométhane.
Selon une forme particulière de l'invention, le sel est la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, comme par exemple la forme cationique de la lysine, de l'arginine, de l'alanine, du tryptophane ou bien un ammonium quaternaire de formule (IV) suivante : R. +.R2 I R3 3 Y, C 02 H (IV) dans laquelle - R1, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un radical hydrocarboné linéaire saturé comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et, - Y désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé comprenant de 2 à 6 atomes de carbone.
Les solvates acceptables pour les dérivés de l'acide salicylique de formule (I) selon la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Le terme « isomère » est à entendre au sens de l'invention comme isomère optique et/ou comme isomère géométrique (isomérie cis /trans des insaturations éthyléniques) ; il englobe les mélanges d'isomères optiques, en particulier le mélange racémique.
Dans le cadre de la présente invention, par « radical hydrocarboné » on entend un radical aliphatique constitué d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène. Sauf indication contraire, un tel radical peut comprendre de 1 à 12 atomes de carbone, peut être linéaire ou ramifié, et posséder ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques.
Un radical hydrocarboné selon l'invention peut être monovalent ou divalent. Un radical hydrocarboné est dit « divalent » lorsqu'il est lié à deux autres entités. Un radical hydrocarboné est dit « monovalent » lorsqu'il est lié à une seule autre entité. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé de l'acide salicylique de formule (I), ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères dans laquelle L représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, comprenant de 6 à 10 atomes de carbones, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques. De préférence, L représente un radical hydrocarboné, linéaire, saturé, comprenant de 6 à 10 atomes de carbone. En particulier, L représente un radical heptylène ou octylène.
Plus particulièrement, lorsque L représente un radical heptylène, X peut avantageusement représenter le radical -CO2H pour former le composé B suivant ou un de ses sels et/ou solvates: OH O OH B Plus particulièrement, lorsque L représente un radical octylène, X peut avantageusement représenter le radical -OH pour former le composé A suivant ou un de ses sels et/ou solvates : OH A Ainsi, le dérivé de l'acide salicylique de formule (I) est avantageusement choisi parmi les composés A et B précités, ainsi que parmi leurs sels et/ou solvates. Bien entendu, selon l'invention, un dérivé de l'acide salicylique répondant à la formule (I) ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés de formule (I) ou un de leurs sels et/ou solvates et/ou isomères et en toutes proportions. Comme précisé ci-dessus certains des dérivés de formule (I) sont nouveaux. En conséquence, la présente invention vise également ces composés en tant que tels. Ainsi, selon un de ses aspects, la présente invention concerne un composé choisi parmi : - un composé de formule (Ia) suivante : OH O dans laquelle L1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères. et - le composé C suivant : OH O CO2H C ainsi que les sels cosmétiquement acceptables et/ou les solvates tels que les hydrates des composés C.
En particulier, un composé de formule (Ia) peut avantageusement être le composé de formule B suivante : OH O OH B ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, et/ou ses solvates tels que les hydrates.
La présente invention vise également un composé de formule (lb) suivante : OH O dans laquelle L2 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 12 atomes de carbone, possédant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères. Un autre objet de l'invention concerne un composé de formule (Ic) suivante : OH O OH (Tc) dans laquelle n est un nombre entier choisi parmi 2, 3, 4, 5, 7, 9,11 et 12 ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention se rapporte également à un composé de formule (Id) suivante : OH O dans laquelle L3 représente un radical hydrocarboné ramifié, saturé, comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères. Ainsi, l'invention concerne également une composition notamment une composition cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé de l'acide salicylique choisi parmi un composé de formule générale (Ia), le composé C, un composé de formule générale (lb), un composé de formule générale (Ic), un composé de formule générale (Id) tels que définis précédemment, un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères, et leurs mélanges. Selon une variante préférée, une telle composition est une composition cosmétique et comprend au moins le composé B tel que défini précédemment. PREPARATION DES DERIVES D'ACIDE SALICYLIQUE SELON L'INVENTION Les dérivés d'acide salicylique de formule (I), et notamment les composés A et B, de même que les dérivés d'acide salicylique de formules (Ia), (lb), (Ic) et (Id) et le composé C, selon l'invention peuvent être préparés suivant différentes méthodes, illustrées dans les schémas qui suivent, selon que X désigne un radical -OH ou un radical -CO2H. La réalisation de chacune de ces étapes découle clairement des compétences de l'homme de l'art.
Ainsi, les composés de formule (I) pour lesquels X= CO2H, en particulier les composés nouveaux (Ia) ainsi que le composé C, peuvent être préparés selon le schéma 1 qui suit, OH I, X= COOH Schéma 1 Plus précisément, les composés de formule (I) peuvent ainsi être obtenus à partir des composés le (x= 1 à 12). La réaction du 3-fluoroanisole la avec le en présence de lithium conduit au composé 2b. Le traitement de 2b au dioxyde de carbone, l'hydrolyse acide puis le traitement au diazométhane permet d'obtenir le composé 3b. La transformation de l'alcool 3b en acide carboxylique peut se faire par bromation en présence de PBr3 puis traitement avec du cyanure de potassium. Enfin, le composé (I) avec X = CO2H peut être obtenu par réaction avec BBr3 dans du dichlorométhane par exemple puis le traitement à la soude dans un solvant protique tel que l'éthanol. Les composés de formule (I) pour lesquels X= OH, en particulier les composés nouveaux de structure (Ib), (Ic) et (Id) peuvent être obtenus suivant le schéma 2. 1c 1a 2b 1) PBr3, CH2Cl2 2) KCN 3) BBr3, CH2Cl2 4) 10% NaOH, EtOH OMe OMe Li OEt 0 L,CI OMe 3b 1) CO2 2) H+ 3) CH2N2 OMe OMe 1a 2a OEt Li 70 OEt ICI 1b OMe 3a 1) BBr3, CH2012 2) 10% NaOH, Et01-1 OH 1, X= OH Schéma 2 En particulier, ces composés de formule (I) pour lesquels X = OH peuvent être obtenus à partir des composés lb (L ayant la même signification que précédemment). La réaction du 3-fluoroanisole la avec lb en présence de lithium conduit au composé 2a. Le traitement de 2a au dioxyde de carbone, puis l'hydrolyse acide et le traitement au diazométhane permet d'obtenir le composé 3a. La réaction de 3a avec BBr3 dans du dichlorométhane par exemple puis le traitement à la soude dans un solvant protique tel que l'éthanol conduit au composé (I) pour lequel X = OH. Par ailleurs, les composés A et B de formules suivantes peuvent également être obtenus selon une autre méthode à partir d'une matière première naturelle extraite de la coque de noix de cajou : OH O OH A OH O OH B Le composé A peut être obtenu en mettant en oeuvre le procédé décrit dans le brevet W02011138608 (Bangor University). Dans ce procédé, l'étape de réduction peut être réalisée avec du zinc ou par hydrogénation catalytique au Pd/C.
La synthèse de composé A est également décrite dans Bioorg. & Med, Chem. 2008, 8889-8895 et J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1217-1225. Pour ce qui est de la préparation du composé B, une première étape consiste en la préparation du « raw » ou « natural » liquide extrait de la coque de noix de cajou (Anacardium occidentale) (CNSL) (Cashew Nut Shell Liquid) contenant de 60 à 80% d'acides anacardiques selon les méthodes décrites dans Polimeros, 2011, 21, 156-160. Dans une deuxième étape, le mélange d'acides anacardiques est isolé à partir du « natural » CNSL par exemple selon la méthode décrite dans J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551 et illustré par le schéma 3 suivant. OH 0 OH CNSL 1) Ca(OH)2 Me0H 5% aq 11. 2) HCI 1.3 M AcOEt mélande d'acides anacardiques Schéma 3 Dans une troisième étape, le composé B peut être obtenu à partir du mélange des acides anacardiques par ozonolyse puis coupure de l'ozonide par traitement réducteur avec du borohydrure de sodium ou par hydrogénation catalytique avec Pd/C ou NaBH4 et oxydation de l'aldéhyde généré en présence de dioxygène. Cette dernière étape est détaillée dans l'exemple 2 qui suit. COMPOSITIONS ET UTILISATIONS COSMETIQUES SELON L'INVENTION Comme il ressort de ce qui précède, les dérivés d'acide salicylique de formule (I), et notamment les composés A et B, de même que les dérivés d'acide salicylique de formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) et le composé C, selon l'invention ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que leurs hydrates et leurs isomères sont mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention pour notamment leurs propriétés desquamantes. A ces fins ils sont avantageusement formulés dans des compositions notamment à usage cosmétique. La quantité en dérivé d'acide salicylique de formule (I), de formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) et notamment en composé(s) A, B et/ou C, à considérer dans une composition ou utilisation selon l'invention dépend de l'effet cosmétique recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées.
A titre indicatif, un ou plusieurs dérivés de l'acide salicylique répondant à la formule (I), (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) ou le composé C ou un de leurs sels et/ou isomères et/ou solvates peut être mis en oeuvre dans une composition à une teneur allant de 0,01% à 20% en poids, mieux de 0,01 % à 10 % en poids et en particulier de 0,1 % à 5 % en poids de dérivé(s) par rapport au poids total de la composition.
D'une manière générale, un dérivé de l'acide salicylique de formule (I), (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) ou le composé C ou un de ses sels, et/ou isomères et/ou solvates peut être utilisé en mode topique à une concentration allant de 0,01% à 20% en poids, mieux de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence comprise entre 0,1 % à 5 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition.30 Ce ou ces dérivés de l'acide salicylique selon l'invention sont formulés dans des compositions contenant un milieu physiologiquement acceptable c'est-à-dire un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques et en particulier la peau. Ainsi, une composition selon l'invention peut comprendre une phase aqueuse.
Il peut s'agir d'un milieu aqueux ou hydroalcoolique, formé ou non d'un mélange avec un ou plusieurs solvants organiques tels qu'un alcool en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, et des éthers de polyol. Une composition selon l'invention peut également être anhydre.
Une composition selon l'invention peut également être une émulsion. La proportion de la phase grasse peut alors varier de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Cette phase grasse peut également comprendre outre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées dans le domaine d'application considéré.
Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'abricot, de son de riz...), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone , dimethicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba, ou paraffine, le beurre de karité, l'huile de jojoba hydrogénée. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (cétyliques, stéaryliques, ...) et des acides gras (acide stéarique, ....). En conséquence, les compositions considérées selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées en cosmétique. Ainsi, elles peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses, de dispersions du type lotion ou sérum, de gels anhydres ou huileux, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), de suspensions ou d'émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème, gel, de micro- émulsions, ou encore de micro-capsules, de micro-particules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
De préférence, une composition selon l'invention est une composition aqueuse. Une composition selon l'invention peut en outre contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur, les agents de pH et les matières colorantes. Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées des dérivés d'acide salicylique selon l'invention. Les compositions selon l'invention peuvent avantageusement constituer notamment des crèmes de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains ou pour le corps, des laits corporels de protection ou de soin, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau et des muqueuses ou pour le nettoyage de la peau, des masques ou encore des patchs. Elles peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.
Les compositions utilisables selon l'invention peuvent aussi être conditionnées sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Des compositions selon l'invention peuvent être ainsi avantageusement des compositions destinées au nettoyage de la peau du visage ou du corps, dans lesquelles l'action des agents nettoyants sera renforcée en favorisant l'élimination des cellules mortes de la surface nettoyées.
Les dérivés d'acide salicylique de formule (I), (Ia), (lb), (Ic) et (Id) ou le composé C ou un de ses sels, et/ou isomères et/ou solvates selon l'invention sont ainsi particulièrement avantageux dans une composition de soin destinée à améliorer l'état de surface de la peau et/ou des muqueuses, notamment des lèvres. Une composition contenant au moins un dérivé d'acide salicylique de formule (I), (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) ou le composé C ou un de ses sels, et/ou isomères et/ou solvates selon l'invention est également particulièrement efficace pour l'élimination des rugosités et/ou des peaux mortes présentes à la surface de la peau et/ou des lèvres. Les compositions selon l'invention peuvent notamment être des compositions exfoliantes, adaptées au gommage des rugosités de la peau. Il peut aussi s'agir de compositions de peeling permettant d'éliminer une épaisseur plus importante de couche cornée tels que les cals. Les compositions comprenant au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I), (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) ou le composé C ou un de ses sels, et/ou isomères et/ou solvates selon l'invention sont donc plus particulièrement dédiées à être appliquées sur le visage, le cou, les muqueuses ou toute autre zone cutanée du corps. Les temps d'application varieront en fonction de la nature de la galénique considérée, de la concentration en dérivé de l'acide salicylique selon l'invention dans la composition, et de l'effet recherché. A titre indicatif, une composition pourra rester en contact avec la peau entre 1 min et 12h, elle pourra ou non être éliminée à l'issue de ce temps de contact. L'application pourra être quotidienne ou bi-quotidienne, ou hebdomadaire, et réitérée pendant des périodes de 1 semaines à 6 mois; cette période pouvant être prolongée ou renouvelée sans difficulté. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Ces exemples ne sauraient limiter en aucune façon la portée de l'invention.
EXEMPLES Exemple 1 : Synthèse du composé A : OH 0 )).Li OH OH 0 )).Li OH OH 0 )).Li OH OH 0 )0H mélange d'acides anacardiques 1) 03, EtOAc, -78°C, 2hrs 2Ie 2) H2, Pd/C, -78°C à TA, 4hrs OH 0 U.LOH OH NaBH4, Me0H, TA, 2hrs A 2 g de mélange d'acides anacardiques préparé selon la méthode décrite dans J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551 est ozonolysé dans 50 mL d'acétate d'éthyle à 78°C pendant 2 heures. La réaction est suivie par chromatographie sur couche mince jusqu'à disparition de l'acide anacardique. Après évaporation du solvant, le mélange obtenu est hydrogéné en présence de Palladium sur charbon à 5 % (0,24 g) dans 50 mL d'éthanol pendant 4 heures. Le catalyseur est filtré sur célite et le filtrat est évaporé sous pression réduite. Une purification par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle avec des ratios volumiques de 20/1 à 5/1) permet d'obtenir l'aldéhyde intermédiaire 1 (0,7 g). Cet intermédiaire est ensuite réduit en utilisant 1,5 équivalents (100 mg) de borohydrure de sodium dans 100 mL de méthanol pendant 2 heures à température ambiante pour conduire après lavages avec une solution d'acide chlorhydrique à 0,1 M, extraction avec 2*100 mL d'acétate d'éthyle et évaporation du solvant sous pression réduite, à 0,42 g du composé A. sous forme d'un solide blanc. Le spectre RMN et l'analyse élémentaire confirment la structure du composé attendu.
Exemple 2 : Synthèse du composé B : OH 0 OH 0 )0H OH 0 1) 03, EtOAc, -78°C, 2hrs 2) H2, Pd/C, -78°C à TA, 4hrs OH 0 mélange d'acides anacardiques 02, TA, 72hrs OH OH OH 0 I/ OH B 2 g de mélange d'acides anacardiques préparé selon la méthode décrite dans J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551 est ozonolysé dans 50 mL d'acétate d'éthyle à 78°C pendant 2 heures. La réaction est suivie par chromatographie sur couche mince jusqu'à disparition de l'acide anacardique. Après évaporation du solvant, le mélange obtenu est hydrogéné en présence de Palladium sur charbon à 5 % (0,24 g) dans 50 mL d'éthanol pendant 4 heures. Le catalyseur est filtré sur célite et le filtrat est agité pendant 72 heures à l'air. Puis le milieu est évaporé sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle avec des ratios volumiques de 20/1 à 5/1) pour conduire à 0,42 g du composé B. sous forme d'un solide blanc.
Le spectre RMN et l'analyse élémentaire confirment la structure du composé attendu. Exemple 3 : Evaluation de l'activité desquamante des composés A et B L'étude vise à détecter le potentiel desquamant des actifs en solution simplexe par observation de la cohésion du stratum cornéum.
L'effet kératolytique sur peau excisée maintenue en survie à 5% en poids dans de l'éthanol a été évalué. L'étude a été réalisée sur de la peau humaine viable issue de plastie abdominale ou de réduction mammaire (6 donneurs). Le protocole consiste à appliquer les solutions à tester sur les échantillons de peau maintenues en survie. Les produits testés sont appliqués à raison de 15 !IL par échantillon de 1 cm2 et non rincés. L'application est réalisée deux fois, à JO, puis 24 heures plus tard, à J1. L'analyse de la morphologie du stratum cornéum est réalisée 48 heures après la première application, à J2, sur une biopsie. Les solutions appliquées sont les suivantes : - composé A de l'exemple 1, à 5 % en poids dans de l'éthanol, et - composé B de l'exemple 2, à 5 % en poids dans de l'éthanol. A titre de comparaison, aucune solution n'est appliquée sur certains échantillons, dits témoins.
L'analyse histologique de la couche cornée est faite sur coupe de peau après coloration à l'hemalun-éosine (grossissement 400). La diminution de la cohésion du stratum cornéum est exprimée sous la forme de score : - score 0 : absence de modification - score 1 : diminution légère - score 2 : diminution modérée - score 3 : diminution importante - score 4 : diminution très importante avec exfoliation Les résultats obtenus apparaissent dans le tableau suivant. 6 échantillons ont été utilisés pour chacun des tests (témoin, composé A et composé B). Un test de Student apparié (p<0,05) a été réalisé, afin d'évaluer la significativité de la différence par rapport au témoin. Produit Score Statistique (moyenne ± sd, n=6) Aucun (témoin) 1,20 ± 0.2 / EtOH 0,98 ± 0.4 / Composé A à 5% dans 1,85 ± 0.4 *p=0,008 EtOH Composé B à 5% dans 1,75 ± 0.2 *p=0,01 EtOH *p : différence significative par rapport au témoin peau non traitée (student apparié, p<0,05) Ainsi, les composés A et B à 5% induisent effectivement une diminution de la cohésion du stratum cornéum. Cette diminution est statistiquement significative par rapport à la peau témoin, et illustre un effet desquamant à cette concentration. Afin de valider les propriétés desquamantes des composés A et B, et d'évaluer la tolérance de la peau à ces traitements, la morphologie d'une peau témoin a en outre été comparée à la morphologie des peaux traitées par A et par B présents dans une teneur de 5 % en poids dans de l' éthanol selon le protocole décrit ci-dessus. L'aspect du stratum cornéum a été étudié afin d'évaluer les propriétés desquamantes de A et B et la morphologie de l'épiderme a été observée afin de déterminer la tolérance de la peau vis-à-vis de ces composés. Une diminution de la cohésion du stratum cornéum ainsi que la préservation de la morphologie de l'épiderme ont été observées ce qui illustre clairement la propriété desquamante des composés A et B associée à une bonne tolérance de la peau. Exemple 4 : Exemples de compositions On prépare les trois compositions qui suivent pour application topique sur le visage. Composition 1 : Composants Quantité en pourcentage en poids Carbomer 0,3 Conservateurs qs Composé A 0,1 Eau QSP 10025 Composition 2 : Composants Quantité en pourcentage en poids Carbomer 0,3 Conservateurs qs Composé B 1 Eau QSP 100 Composition 3 : Composants Quantité en pourcentage en poids Carbomer 0,3 Conservateurs qs Composé B 5 Eau QSP 100 Ces compositions peuvent être appliquées sur le visage quotidiennement ou à raison d'une fois par semaine, selon l'effet recherché.
Claims (16)
- REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) suivante : OH O dans laquelle L représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et X représente un radical choisi parmi -OH et -CO2H, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, solvates tels que ses hydrates et isomères, dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent cosmétique destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que ladite composition vise à améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ladite composition vise à lutter contre les imperfections de la peau, à homogénéiser le relief de la peau, à homogénéiser le teint, à resserrer les pores, à éliminer les aspérités en procurant un effet lissage, à diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, à améliorer l'éclat du teint, à améliorer la tenue du maquillage et/ou favoriser l'action de nettoyage et l'élimination de cellules mortes à la surface du corps ou du visage.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit dérivé de l'acide salicylique est d'origine naturelle ou 25 renouvelable.
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que L représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques.
- 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que L représente un radical hydrocarboné, linéaire, saturé, comprenant de 6 à 10 atomes de carbone, avantageusement un radical heptylène ou un radical octylène.
- 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ledit dérivé de l'acide leurs sels et/ou solvates : OH 0 0 salicylique est choisi parmi les composés A et B suivants, OH O OH OH A B
- 8. Composé choisi parmi : - un composé de formule (Ia) suivante : OH O dans laquelle L1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, possédant ou non une ou plusieurs insaturations éthyléniques, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères, et - le composé C suivant : OH O CO2H C ainsi que les sels cosmétiquement acceptables, les solvates tels que les hydrates et les isomères du composé C.
- 9. Composé selon la revendication précédente de formule B suivante :OH O OH B ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables et/ou ses solvates tels que les hydrates.
- 10. Composé de formule (lb) suivante : OH O dans laquelle L2 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 12 atomes de carbone, possédant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères.
- 11. Composé de formule (Ic) suivante : OH O OH (Ic) dans laquelle n est un nombre entier choisi parmi 2, 3, 4, 5, 7, 9,11 et 12, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères.
- 12. Composé de formule (Id) suivante : OH O dans laquelle L3 représente un radical hydrocarboné ramifié, saturé, comprenant de 3 à 12 20 atomes de carbone, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères.
- 13. Composition, notamment composition, cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé de l'acide salicylique tel que défini dans l'une quelconque des revendications 8 à 12 ou un de leurs mélanges.
- 14. Composition selon la revendication précédente comprenant au moins le composé B tel que défini dans la revendication 9.
- 15. Procédé de traitement cosmétique destiné à favoriser la desquamation et/ou stimuler le renouvellement épidermique, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères ou une composition en contenant.
- 16. Procédé de traitement cosmétique pour favoriser l'éclat du teint et/ou diminuer les irrégularités de surface de la peau et/ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau ou les muqueuses au moins un dérivé de l'acide salicylique de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 ou un de ses sels et/ou solvates et/ou isomères ou une composition en contenant.
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