FR3013976A1 - Compositions de vernis photoreticulables a titre de revetement de base et procedes d'application - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique photoréticulable, en particulier destinée au revêtement d'un ongle ou faux-ongle, et plus particulièrement destiné au maquillage d'un ongle ou faux-ongle, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : - au moins un composé photoréticulable comprenant au moins un composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, de préférence polyuréthane di(méth)acrylate, plus préférentiellement polyuréthane diméthacrylate, - de la nitrocellulose, - au moins un agent anti-oxydant primaire, de préférence choisi parmi les phénols à encombrement stérique, et les amines secondaires aromatiques, plus préférentiellement le ditertiobutyl 4-hydroxytoluene, - au moins un agent anti-oxydant secondaire, de préférence choisi parmi les composés comprenant au moins un motif formé d'un atome de soufre relié à deux atomes de carbone, plus préférentiellement choisi parmi un composé di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine. La présente invention concerne également des procédés d'application particuliers d'une telle composition.

Description

COMPOSITIONS DE VERNIS PHOTORÉTICULABLES À TITRE DE REVETEMENT DE BASE ET PROCEDES D'APPLICATION La présente invention a pour objet de nouvelles compositions de vernis photoréticulables. Ce type de compositions correspond de préférence à un revêtement de base appliqué directement au contact de l'ongle et/ou du faux-ongle ou à un revêtement de finition appliquée sur une couche de base. Elle a également pour objet des procédés d'application de telles compositions sur des ongles et/ou faux-ongles, ainsi que l'utilisation io desdites compositions pour le maquillage et/ou le soin des ongles et/ou des faux-ongles. Les compositions de vernis à ongles peuvent être employées comme base pour vernis (aussi appelée base-coat selon la terminologie anglo-saxonne), comme produit de maquillage des ongles, ou comme composition de finition (aussi appelée topcoat selon la terminologie anglo-saxonne) à appliquer sur le produit de maquillage des 15 ongles, ou bien encore comme produit de soin cosmétique des ongles. Ces compositions peuvent s'appliquer aussi bien sur des ongles naturels que sur des faux-ongles. On connaît dans le domaine des vernis à ongles des compositions cosmétiques liquides, qui sont utilisées en déposant d'abord un revêtement sur l'ongle, puis en soumettant ledit revêtement à l'action d'un rayonnement lumineux, qui provoque 20 au sein dudit revêtement des réactions de polymérisation et/ou de réticulation in situ aboutissant à des réseaux polymériques le plus souvent réticulés. De telles compositions photoréticulables, communément appelées « gels UV » et généralement à base de composés réticulables de type monomère (méth)acrylate, permettent d'obtenir une bonne tenue du revêtement déposé sur l'ongle, et sont décrites par exemple dans CA 1 306 954, 25 US 5 456 905, US 7 375 144 et FR 2 823 105. Toutefois, les gels UV dits « soak-off » conventionnels présentent généralement des problèmes de tenue lorsqu'ils ne sont pas appliqués par des manucuristes expertes. Ils nécessitent en outre généralement une étape de dépolissage de l'ongle visant à poncer l'ongle pour favoriser la tenue de la composition photoréticulée 30 sous forme de film, pouvant ainsi considérablement endommager l'ongle. Par ailleurs, le démaquillage de telles compositions s'avère souvent difficile et peut nécessiter une étape de grattage de l'ongle par un outil métallique, une ponceuse électrique, ou une lime abrasive, néfaste pour l'intégrité de l'ongle. Peuvent être cités parmi l'art antérieur brevets visant à palier ces problèmes 35 les documents US2011/0081306, US2011/0082228, US2011/0274633 et US2012/0083547.

La présente invention se distingue de cet état de l'art par la mise au point d'une composition de bonne brillance, en particulier ayant une bonne tenue de la brillance dans le temps. Elle présente également l'avantage d'être plus stable dans le temps, par exemple ne gélifiant pas après deux mois à 45°C. De plus, certains produits peuvent présenter des problèmes de performances concernant notamment la qualité du maquillage. Par ailleurs, l'étape de démaquillage des compositions de l'art antérieur utilise conventionnellement des outils destinés à gratter la surface de l'ongle pour retirer le film photoréticulé de composition préalablement appliqué, susceptibles d'endommager les ongles. Enfin, la présente invention vise à proposer de nouvelles compositions photoréticulables possédant, après photoréticulation du film, une teneur faible en composés extractibles comprenant des fonctions (méth)acrylates réactives.

La présente invention vise ainsi à proposer de nouvelles compositions photoréticulables qui ne présentent pas au moins un des inconvénients des compositions susmentionnées. En particulier, la présente invention vise à proposer des compositions photoréticulables pouvant être démaquillées par des solvants organiques conventionnels, tels que l'acétone, sans requérir d'outil abrasif pour les ongles. En particulier, la présente invention vise à proposer des compositions photoréticulables qui présentent un bon compromis entre tenue et démaquillage par rapport aux compositions photoréticulables décrites dans l'art antérieur ou existantes. La présente invention vise également à proposer des compositions photoréticulables permettant un maquillage de qualité des ongles, en particulier en termes d'homogénéité de résultat et le cas échéant de couleur. La présente invention vise à proposer selon un premier aspect des compositions photoréticulables qui soient faciles à utiliser, y compris par l'utilisatrice elle-même, permettant ainsi une économie de temps et d'argent.

La présente invention concerne une composition cosmétique photoréticulable, en particulier destinée au revêtement d'un ongle ou faux-ongle, et plus particulièrement destiné au maquillage d'un ongle ou faux-ongle, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : au moins un composé photoréticulable comprenant au moins un composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate , de préférence polyuréthane di(méth)acrylate, plus préférentiellement polyuréthane diméthacrylate, - de la nitrocellulose, - au moins un agent anti-oxydant primaire, de préférence le ditertiobutyl 4- hydroxytoluene, au moins un agent anti-oxydant secondaire, de préférence choisi parmi les composés comprenant au moins un motif formé d'un atome de soufre relié à deux atomes de carbone, plus préférentiellement choisi parmi un composé di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine. Selon des modes de réalisation préférés répondant à au moins l'un des problèmes susmentionnés : - le (les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier les composés (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, et notamment les composés (poly)uréthane di(méth)acrylates, est (sont) de préférence présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 65% par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier compris entre 70 et 90% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition ; - ledit (lesdits) composé(s) photoréticulable(s) est (sont) présent(s) à une teneur totale telle que ledit (lesdits) composé(s) photoréticulable(s) représente (représentent) au moins 65% en poids, par rapport au poids total des composés poly(ALK)acrylate, en particulier par rapport au poids total des composés (poly)(méth)acrylate ; - la composition comprend en outre au moins un monomère (méth)acrylate ; - la nitrocellulose est présente à une teneur totale supérieure ou égale à 4% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 6% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 8 et 15% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition ; - la composition comprend au moins un solvant volatil, de préférence au moins un solvant volatil polaire avantageusement choisi dans le groupe constitué des esters et des cétones en C3-C6 et leurs mélanges ; - le (les) solvants volatil(s) est (sont) présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier allant de 25 à 70 % par rapport au poids total de la composition ; la composition comprend au moins un agent plastifiant ; la composition comprend au moins un photoamorceur de préférence le photoamorceur est choisi dans le groupe constitué des a-hydroxycétones, des a-aminocétones, des cétones aromatiques de préférence associées à un composé donneur d'hydrogène, des a-dicétones aromatiques et des oxydes d'acylphosphine, et de leurs mélanges, avantageusement dans le groupe constitué des oxydes d'acylphosphine ; - la composition est transparente.

La présente invention concerne également selon un deuxième aspect de l'invention un procédé de revêtement des ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant au moins les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une composition telle que précédemment définie, par laquelle on dépose un revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition, et B) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible.

La présente invention concerne également selon un troisième aspect de l'invention un procédé de revêtement des ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant au moins les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une première composition, tel qu'un vernis à ongle ou une composition photoréticulable, par laquelle on dépose un premier revêtement constitué d'au moins une couche de ladite première composition, ce premier revêtement étant appliqué directement au contact de l'ongle ou du faux-ongle, B) éventuellement exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible, C) application sur le premier revêtement issu de l'étape A) et B) d'une composition telle que précédemment définie, distincte de la première composition, par laquelle on dépose un deuxième revêtement constitué d'au moins une couche de cette composition, D) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape C) à un rayonnement lumineux, UV ou visible.

Extrait sec Une composition selon l'invention comprend avantageusement une teneur en extrait sec supérieure ou égale à 30 %, en particulier à 40 %, et avantageusement inférieure ou égale à 80 %, en particulier à 70 %.

Au sens de la présente invention, la « teneur en extrait sec », désigne la teneur en matière non volatile. La quantité d'extrait sec (abrégé ES) d'une composition selon l'invention est mesurée au moyen d'un dessiccateur à halogène commercial « HALOGEN MOISTURE ANALYZER HR 73 » de chez METTLER TOLEDO. La mesure se fait sur la base de la perte de poids d'un échantillon séché par chauffage halogène et représente donc le pourcentage de matière résiduelle une fois que les matières volatiles se sont évaporées. Le protocole de mesure est le suivant : On étale environ 2 g de la composition, ci-après l'échantillon, sur une coupelle métallique. L'échantillon est photoréticulé sous flux d'azote (afin d'empêcher que l'oxygène de l'air n'inhibe la réticulation à la surface de l'échantillon). La coupelle métallique est ensuite introduite dans le dessiccateur à halogène mentionné ci-dessus. L'échantillon est alors soumis à une température de 105 °C jusqu'à obtenir un poids constant. La Masse Humide de l'échantillon, correspondant à sa masse initiale avant réticulation, et la Masse Sèche de l'échantillon, correspondant à sa masse après réticulation et chauffage halogène, sont mesurées au moyen d'une balance de précision. L'erreur expérimentale liée à la mesure est de l'ordre de plus ou moins 2 %. La teneur en Extrait Sec est calculée de la manière suivante : Teneur en Extrait Sec (exprimé en % en poids) = 100 x (Masse Sèche / Masse Humide).

Milieu physiologiquement acceptable Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable. Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur les matières kératiniques. Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'à l'aspect sous lequel la composition doit être conditionnée.35 Composés photoréticulables Une composition selon l'invention comporte au moins un composé photoréticulable. Une composition selon l'invention peut ainsi comporter un unique composé photoréticulable ou un mélange de plusieurs composés photoréticulables. Dans le cadre de la présente invention, le terme "composés photoréticulables" désigne des composés organiques aptes à réticuler sous l'action d'un rayonnement lumineux, aboutissant à un réseau polymérique réticulé. Les composés photoréticulables comprennent de préférence au moins une fonction (méth)acrylate, à savoir au moins une fonction H2C=C(R)-C(0)-0-, avec R = H ou CH3, plus préférablement R = CH3. Le (Les) composé(s) photoréticulable(s) comprennent au moins un composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate. De manière générale, on entend par « composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate » tout composé comportant au moins une fonction uréthane -0-0(0)- NH-, et comportant plusieurs fonctions (ALK)acrylate de formule H2C=C(R)-C(0)-0-, avec R de préférence égal à H ou ALK, étant entendu que ALK représente un groupe alkyle en Cl-C6, de préférence en C1-02, plus préférablement en C1 tel que CH3, de préférence R étant égal à 0H3.

La fonction « uréthane » est aussi appelée fonction « carbamate ». De préférence le (les) composé(s) photoréticulable(s) comprennent plusieurs fonctions uréthanes ou carbamates. A titre de composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, les composés polyuréthane poly(ALK)acrylates sont préférés, notamment les composés polyuréthane di(ALK)acrylates, en particulier les composés polyuréthane di(méth)acrylates, plus particulièrement les composés polyuréthane diméthacrylates. Ainsi, le terme « poly(méth)acrylate » désigne un composé comportant au moins deux fonctions méthacrylates, ou au moins deux fonctions acrylates, ou encore au moins une fonction méthacrylate et au moins une fonction acrylate, de préférence au moins deux fonctions méthacrylates. De manière avantageuse, le nombre moyen de fonctions (méth)acrylates portées par le (les) composé(s) (poly)uréthane (méth)acrylate photoréticulable destiné à former, après réticulation, un réseau polymérique réticulé, est supérieur ou égal à 2, par exemple compris entre 2 et 6, mieux entre 2 et 4, plus préférentiellement est égal à 2.

De façon préférée, le (les) composé(s) photoréticulable(s) comprend (comprennent) donc au moins un composé polyuréthane diméthacrylate comportant une pluralité de fonctions uréthanes -O-C(0)-NH-, en particulier au moins deux fonctions uréthanes, et une pluralité de fonctions méthacrylates de formule H2C=C(CH3)-C(0)-0-, en particulier au moins deux fonctions méthacrylates. Ce (Ces) composé(s) photoréticulable(s) présente(nt) avantageusement une masse moléculaire supérieure à 1000 g/mol, en particulier comprise entre 1000 et 5000 g/ mol, mieux entre 1000 et 3000 g/mol, par exemple d'environ 1140 g/mol. Le (Les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier les composés (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, et notamment les composés (poly)uréthane di(méth)acrylates, est (sont) de préférence présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 65% par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier compris entre 70 et 90% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. Le (Les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier les composés (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, et notamment les composés (poly)uréthane di(méth)acrylates représente (représentent) au moins 65% en poids, par rapport au poids total des composés (poly)(ALK)acrylate, en particulier par rapport au poids total des composés (poly)(méth)acrylate, en particulier de 65 à 100% en poids, mieux de 80 à 100% en poids, par rapport au poids total des composés (poly)(ALK)acrylate, en particulier par rapport au poids total des composés (poly)(méth)acrylate.

En particulier, les composés (poly)(méth)acrylate présents dans la composition outre les composés (poly)uréthane poly(ALK)acrylate comprennent, ou de préférence sont constitués, des monomères (méth)acrylates. Polymère(s) filmogène(s) Les compositions selon l'invention comprennent en outre de la nitrocellulose. La nitrocellulose est un polymère filmogène. Par « polymère filmogène », on désigne au sens de la présente invention, un polymère apte à former à lui seul (i.e. en l'absence d'un agent auxiliaire de filmification ou d'un stimulus extérieur par exemple du type UV), un film isolable, notamment continu et adhérent, sur un support, notamment sur les ongles. La nitrocellulose a pour fonction de conférer de la tenue à la composition photoréticulable ainsi que de favoriser le démaquillage. Selon un mode de réalisation particulier préféré, la nitrocellulose est le seul polymère filmogène présent dans une composition conforme à l'invention.

Le (Les) polymère(s) filmogène(s) est (sont) présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 4% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 6% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 8 et 15% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. Selon un mode de réalisation particulier préféré, la nitrocellulose est présente à une teneur totale supérieure ou égale à 4% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 6% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 8 et 15% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, le (les) polymère(s) filmogène(s), en particulier la nitrocellulose, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier le (les) composé(s) (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, sont présents à une teneur respective telle que le rapport pondéral du (des) polymère(s) filmogène(s), en particulier la nitrocellulose, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), est de préférence supérieur ou égal à 0,05, de préférence inférieur ou égal à 0,20, et préférentiellement va de 0,10 à 0,15.

Antioxydant(s) primaire(s) Les compositions selon l'invention comprennent au moins un antioxydant primaire. Cet antioxydant primaire est de préférence choisi parmi les phénols à encombrement stérique, et les amines secondaires aromatiques. Cet antioxydant primaire est de préférence le ditertiobutyl 4-hydroxytoluene. Un tel antioxydant est de préférence présent à une teneur totale supérieure ou égale à 0.01% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 0.1% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 0.05 et 1% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, le (les) antioxydant(s) primaire(s), en particulier le ditertiobutyl 4-hydroxytoluene, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier le (les) composé(s) (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, sont présents à une teneur respective telle que le rapport pondéral du (des) antioxydant(s) primaire(s), en particulier le ditertiobutyl 4-hydroxytoluene, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), est de préférence supérieur ou égal à 0,0005, de préférence inférieur ou égal à 0,1, et préférentiellement va de 0,002 à 0,02.35 Antioxydant(s) secondaire(s) Les compositions selon l'invention comprennent au moins un antioxydant secondaire. Cet antioxydant secondaire est de préférence choisi parmi les composés comprenant au moins un motif formé d'un atome de soufre relié à deux atomes de carbone, plus préférentiellement choisi parmi un composé di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine. Un tel antioxydant est de préférence présent à une teneur totale supérieure ou égale à 0.01% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 0.05% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 0.02 et 0.5% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, le (les) antioxydant(s) secondaire(s), en particulier le di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier le (les) composé(s) (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, sont présents à une teneur respective telle que le rapport pondéral du (des) antioxydant(s) secondaire(s), en particulier le di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine, et le (les) composé(s) photoréticulable(s), est de préférence supérieur ou égal à 0,0001, de préférence inférieur ou égal à 0,02, et préférentiellement va de 0,0002 à 0,005. Solvant(s) volatil(s) Les compositions selon l'invention comprennent également avantageusement au moins un solvant volatil. Elles peuvent donc comprendre un solvant unique ou un mélange de plusieurs solvants volatils, de préférence un mélange de plusieurs solvants volatils. La teneur massique en solvants volatils est de préférence supérieure ou égale à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier allant de 25 à 70 % par rapport au poids total de la composition.

Par "solvant volatil", on entend au sens de l'invention un solvant susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Le ou les solvant(s) volatil(s) de l'invention sont des solvants liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 50 Pa à 40 000 Pa (0.375 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 100 Pa à 26664 Pa (0,75 à 200 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1000 Pa à 13332 Pa (7,5 à 100 mm de Hg). De tels solvants visent en particulier à fluidifier et diminuer l'extrait sec de la composition.

De préférence les solvants sont choisis parmi les solvants polaires. Par solvant « polaire », au sens de la présente invention, on entend un solvant, ou une huile, dont le paramètre de solubilité calculé au delà de son point de fusion 8a est différent de 0 (J/cm3)%. La définition et le calcul des paramètres de solubilité dans l'espace de solubilité tridimensionnel de HANSEN sont décrits dans l'article de C. M. HANSEN : "The three dimensionnai solubility parameters" J. Paint Technol. 39, 105 (1967). Selon cet espace de Hansen : - 8D caractérise les forces de dispersion de LONDON issues de la formation de dipôles induits lors des chocs moléculaires ; - 6p caractérise les forces d'interactions de DEBYE entre dipôles permanents ainsi que les forces d'interactions de KEESOM entre dipôles induits et dipôles permanents ; - 8h caractérise les forces d'interactions spécifiques (type liaisons hydrogène, acide/base, donneur/accepteur, etc.) ; et - 6a est déterminé par l'équation : 8a = (81)2 6h2)%. Les paramètres 8p, 8h, 8D et 8a sont exprimés en (J/cm3)%. En particulier, par solvant « polaire », on entend un solvant dont la structure chimique est formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et comprenant au moins un hétéroatome fortement électronégatif tel qu'un atome d'oxygène, d'azote, de silicium ou de phosphore. De préférence, ce solvant volatil polaire est choisi dans le groupe constitué des esters et des cétones en C3-C6 et leurs mélanges. A titre de solvant volatil polaire, on peut notamment citer l'acétone, la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la cyclohexanone et les acétates d'alkyle dans lesquels le groupe alkyle comprend de 2 à 5 atomes de carbone, tels que l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-propyle, l'acétate d'isopropyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de tert-butyle. De préférence, le solvant volatil polaire est choisi dans le groupe constitué de l'acétate d'éthyle, de l'acétate de propyle, tel que de n-propyle ou d'isopropyle, de l'acétate de n-butyle ou d'isobutyle ou de tert-butyle, de l'isopropanol, et de leur(s) mélange(s).

Selon un mode de réalisation préféré, le solvant est un mélange d'acétate de butyle, d'acétate d'éthyle, et l'acétate de propyle. L'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle et l'acétate de propyle sont de préférence présents à une teneur respective allant respectivement de 8 à 15% en poids, de 10 à 20% en poids, et de 8 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition. Photoamorceur(s) Les compositions selon l'invention comprennent également avantageusement au moins un photoamorceur. Elles peuvent comprendre un unique photoamorceur ou un mélange de plusieurs photoamorceurs, de préférence un unique photoamorceur. Les photoamorceurs utilisables selon la présente invention sont connus dans la technique et sont décrits, par exemple dans "Les photoinitiateurs dans la réticulation des revêtements", G. Li Bassi, Double Liaison - Chimie des Peintures, n°361, novembre 1985, p.34-41 ; "Applications industrielles de la polymérisation photoinduite", Henri Strub, L'Actualité Chimique, février 2000, p.5-13 ; et "Photopolymères : considérations théoriques et réaction de prise", Marc, J.M. Abadie, Double Liaison - Chimie des Peintures, n°435-436, 1992, p.28-34.

Ces photoamorceurs englobent : - les a-hydroxycétones, commercialisées par exemple sous les dénominations DAROCUR® 1173 et 4265, IRGACURE® 184, 2959, et 500 par la société BASF, et ADDITOL® CPK par la société CYTEC, - les a-aminocétones, commercialisées par exemple sous les dénominations IRGACURE® 907 et 369 par la société BASF, - les cétones aromatiques commercialisées par exemple sous la dénomination ESACURE® TZT par LAMBERTI. On peut également citer les thioxanthones commercialisées par exemple sous la dénomination ESACURE® ITX par LAMBERTI, et les quinones. Ces cétones aromatiques nécessitent le plus souvent la présence d'un composé donneur d'hydrogène tel que les amines tertiaires et notamment les alcanolamines. On peut notamment citer l'amine tertiaire ESACURE® EDB commercialisée par la société LAMBERTI. - les dérivés a-dicarbonyles dont le représentant le plus courant est le benzyldiméthylcétal commercialisé sous la dénomination IRGACURE® 651 par BASF.

D'autres produits commerciaux sont commercialisés par la société LAMBERTI sous la dénomination ESACURE® KB1, et - les oxydes d'acylphosphine, tels que par exemple les oxydes de bisacylphosphine (BAPO) commercialisés par exemple sous les dénominations IRGACURE® 819, 1700, et 1800, DAROCUR® 4265, LUCIRINO TPO, et LUCIRINO TPO-L par la société BASF.

De préférence, le photoamorceur est choisi dans le groupe constitué des a-hydroxycétones, des a-aminocétones, des cétones aromatiques de préférence associées à un composé donneur d'hydrogène, des a-dicétones aromatiques et des oxydes d'acylphosphine, et de leurs mélanges. On utilise de préférence dans la composition photoréticulable de l'invention un oxyde d'acylphosphine. A titre de photoamorceur, on peut citer le LUCIRINO TPO-L (BASF). La teneur totale de photoamorceur(s) dépend d'un grand nombre de facteurs comme par exemple de la réactivité des différents composants du mélange, de la présence d'agent(s) de coloration, de l'intensité de la source lumineuse ou du temps d'exposition. Pour obtenir les propriétés recherchées, le (oules) photoamorceur(s) est (sont) de préférence présent(s) selon une teneur totale supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport au poids total de la composition photoréticulable, de préférence allant de 0.2 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition photoréticulable.

Agent(s) plastifiant(s) Les compositions photoréticulables de l'invention peuvent comprendre en outre un ou plusieurs plastifiants. Selon un mode de réalisation, ces compositions comprennent moins de 15% en poids de plastifiant(s) par rapport au poids total de ladite composition. De préférence, la teneur massique en plastifiant va de 0% à 15%, préférentiellement de 1% à 10%, et encore préférentiellement de 2% à 5% en poids, par rapport au poids total de ladite composition. A titre de plastifiants, on peut notamment citer les plastifiants usuels tels que les glycols et leurs dérivés, tels que le diéthylène glycol éthyléther, le diéthylène glycol méthyléther, le diéthylène glycol butyléther ou encore le diéthylène glycol hexyléther, l'éthylène glycol éthyléther, l'éthylène glycol méthyléther, l'éthylène glycol butyléther, l'éthylène glycol hexyléther, les esters de glycol, les dérivés de propylène glycol et en particulier le propylène glycol phényléther, le propylène glycol diacétate, le dipropylène glycol butyléther, le tripropylène glycol butyléther, le propylène glycol méthyléther, le dipropylène glycol éthyléther, le tripropylène glycol méthyléther et le diéthylène glycol méthyléther, le propylène glycol butyléther, les esters d'acides notamment carboxyliques, tels que les citrates, notamment le citrate de triéthyle, le citrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthyle, l'acétylcitrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthyl-2 hexyle ; les phtalates, notamment le phtalate de diméthoxyéthyle ; les phosphates, notamment le phosphate de tricrésyle, le phosphate de tributyle, le phosphate de triphényle, le phosphate de tributoxyéhtyle ; les tartrates, notamment le tartrate de dibutyle ; les adipates ; les carbonates ; les sébaçates ; le benzoate de benzyle, l'acétylricinoléate de butyle, l'acétylricinoléate de glycéryle, le glycolate de butyle, le camphre, le triacétate de glycérol, le N-éthyl-o,p-toluènesulfonamide, les dérivés oxyéthylénés tels que les huiles io oxyéthylénées, notamment les huiles végétales, telles que l'huile de ricin, les huiles de silicones, les huiles hydrocarbonées, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comprend au moins un composé citrate, en particulier l'acétylcitrate de tributyle. 15 Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comprend au moins un composé N-éthyl-o,p-toluènesulfonamide. Selon un mode de réalisation plus particulier, une composition conforme à la présente invention comprend au moins un composé citrate, en particulier l'acétylcitrate de tributyle et au moins un composé N-éthyl-o,p-toluènesulfonamide. 20 Autres constituants Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l'invention peut comprendre au moins un monomère (méth)acrylate, tel qu'un composé tetrahydrofurfurylméthacrylate. En particulier, ce (ces) monomère(s) (méth)acrylate(s) 25 peut (peuvent) être présent(s) pour améliorer tenue et propriété mécanique. Ce (ces) monomère(s) est (sont) de préférence présent(s) à une teneur inférieure ou égale à 10% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, mieux à une teneur inférieure ou égale à 5% en poids, par , par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition. 30 Les compositions selon l'invention peuvent contenir en outre des adjuvants, ou additifs, choisis notamment parmi les agents de coloration tels que les pigments, les agents de coalescence, les agents conservateurs, les agents épaississants, les parfums, les actifs cosmétiques pour le soin des ongles, les agents d'étalement, les agents antimousses, et les agents dispersants.

Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels adjuvants et additifs de manière à ce que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou pratiquement pas altérées par l'adjonction envisagée. Lorsque la composition comprend des agents de coloration, il convient en particulier d'adapter le spectre d'absorption des agents de coloration utilisés à celui des photoamorceurs, ou inversement le spectre d'absorption des photoamorceurs à celui des agents de coloration utilisés, afin d'éviter que ces deux types de composés absorbent la lumière aux mêmes longueurs d'onde. En effet, l'absorption de la lumière par les agents de coloration rendrait presque totalement inefficaces les photoamorceurs présents au- delà d'une certaine profondeur du revêtement. De préférence, la composition de l'invention est transparente. Tel qu'utilisé ici, le terme transparent signifie que la composition a un index HAZEBYK de moins de 5 tel que mesuré avec un brillancemètre de type KYKHAZEGLOSS.

Selon un mode de réalisation, la composition de l'invention comprend en outre un agent de coloration choisi dans le groupe constitué des colorants solubles, des pigments, des nacres et des paillettes. Le (ou les) agent(s) de coloration peu(ven)t être présent(s) selon une teneur totale supérieure ou égale à 0,1% en poids par rapport au poids total de la couche, allant de préférence de 0,1 à 5%, avantageusement de 0,2 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition. Par « colorants solubles », il faut comprendre des composés, organiques, minéraux ou organométalliques, solubles dans la composition de l'invention et destinés à colorer ladite composition.

Les colorants sont, par exemple, le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le [3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, et le jaune quinoléine. Par « pigments », il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans la composition de l'invention et destinés à colorer ladite composition. Par « nacres », il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, les poudres métalliques comme la poudre d'aluminium, la poudre de cuivre. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. On peut également citer les pigments à effet tels les particules comportant un substrat organique ou minéral, naturel ou synthétique, par exemple le verre, les résines acrylique, polyester, polyuréthane, polyéthylène téréphtalate, les céramiques, les alumines et recouvert ou non de substances métalliques comme l'aluminium, l'or, le cuivre, le bronze, ou d'oxydes métalliques comme le dioxyde de titane, l'oxyde de fer, l'oxyde de chrome, de pigments minéraux ou organiques et leurs mélanges. Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane recouvert avec des oxydes de fer, le mica titane recouvert avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. On peut aussi utiliser des pigments à propriétés goniochromatiques, notamment à cristaux liquides ou multicouche.

On peut aussi utiliser des azurants optiques ou des fibres éventuellement enrobées d'azurant optiques. Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre une ou plusieurs charges, notamment en une teneur allant de 0,01% à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01% à 30% en poids.

Par « charges », il faut comprendre des particules de toute forme, incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, insolubles dans le milieu de la composition quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée. Ces charges servent notamment à modifier la rhéologie ou la texture de la composition. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon()) (Orgasol® de chez Atochem), de poly-f3-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon®), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap® de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. io Utilisations Selon un mode de réalisation, les compositions de l'invention sont destinées à être appliquées sur les ongles et/ou faux-ongles, de préférence pour le maquillage et/ou le soin des ongles et/ou faux-ongles, plus préférentiellement pour le maquillage des ongles et/ou faux-ongles. 15 Selon un mode de réalisation préféré, les compositions de l'invention sont destinées à être appliquées sur les ongles et/ou faux-ongles en tant que couche de finition destinée à revêtir directement l'ongle ou un faux-ongle, ou à revêtir un vernis à ongles coloré préalablement appliqué sur l'ongle ou le faux-ongle. Selon un mode de réalisation particulier, un procédé de revêtement des 20 ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprend au moins les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une composition selon l'invention, par laquelle on dépose un revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition, et 25 B) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible. Selon un mode de réalisation particulier, un procédé de revêtement des ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des 30 faux-ongles, comprend au moins les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une première composition, de préférence un vernis à ongles ou une composition photoréticulable, par laquelle on dépose un premier revêtement constitué d'au moins une couche de ladite première composition, ce premier revêtement étant appliqué directement au contact de l'ongle ou 35 du faux-ongle, B) éventuellement exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible, C) application sur le premier revêtement issu de l'étape A) et B) d'une composition selon l'invention, distincte de la première composition, par laquelle on dépose un deuxième revêtement constitué d'au moins une couche de cette composition, D) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape C) à un rayonnement lumineux, UV ou visible. La présente invention a également pour objet un kit comprenant: - une composition cosmétique photoréticulable selon l'invention, - un matériau abrasif ayant une granulométrie supérieure ou égale à 200, de préférence inférieure à 300, avantageusement comprise entre 220 et 280, et - une lampe LED ou une lampe à UV.

La présente invention a également pour objet un procédé de revêtement d'un ongle et / ou faux ongle, comprenant les étapes suivantes : i) le frottement de la surface d'un ongle ou du faux ongles avec un matériau abrasif ayant une granulométrie supérieure ou égale à 200, de préférence inférieure à 300, avantageusement comprise entre 220 et 280, ii) l'application d' une composition cosmétique photoréticulable selon l'invention sur la surface de l'ongle ou de faux ongles qui a été frotté suite à l'étape i ), dans lequel une couche constituée d'au moins une couche de ladite composition selon l'invention est déposée, iii) l'exposition de l'ongle revêtu ou faux ongles obtenu suite à l'étape ii) à une lampe LED ou une lampe à UV, de sorte que la photoréticulation est effectuée pour obtenir une couche réticulée. L'étape de frottement est réalisée pendant moins de 10 secondes, de préférence moins de 5 secondes, par exemple pendant environ 3 secondes.

Les pourcentages pondéraux donnés dans cette demande peuvent être assimilés au pourcentage en poids en matière sèche des composés mis en oeuvre, sauf si le contraire est expressément mentionné.

L'invention sera mieux comprise à la lecture de la description qui va suivre, donnée uniquement à titre d'exemple.

EXEMPLE Selon un premier exemple de réalisation, un vernis à ongles conventionnel de la marque ESSIE est préalablement appliqué sur un ongle.

Puis une composition de finition conforme à l'invention, ou top coat, est préparée en vue de son application sur ledit vernis à ongle. Ingrédients de la composition de finition selon l'invention Teneur en % Nitrocellulose à 30% d'alcool isopropylique (viscosité : E22 - 1/2s) 8.76 (IDYL E35 TX IPA 30 % de BERGERAC - SNPE ) Uréthane diméthacrylate (EXOTHANE 10 - ESSTECH, Inc.) 38.52 Uréthane diméthacrylate (EXOTHANE 32 - ESSTECH, Inc.) 9.63 Acétyl citrate de tributyle 1.94 N-éthyl o,p-toluènesulfonamide 1.55 Acétate d'éthyle 13.53 Acétate de propyle 11.82 Acétate de butyle 11.82 Photoamorceur éthyl-2,4,6-triméthylbenzoylphenylphosphinate 2 (Lucirin TPO-L - BASF) BHT 0.33 (DITERTIOBUTYL 4-HYDROXYTOLUENE - NIPANOX BHT de CLARIANT) DI-T-BUTYL HYROXYPHENYLAMINO BISOCTYLTHIOTRIAZINE 0.1 (TINOGARD MD1 de CIBA-BASF) Les ingrédients de la composition sont introduits dans un flacon opaque et placés sous agitation à l'abri de la lumière avec un mélangeur de laboratoire de la marque Rayneri jusqu'à l'obtention d'un mélange homogène. Une feuille d'aluminium aura préalablement été placée au dessus du récipient pour éviter l'évaporation des solvants. La composition de finition sus-décrite est alors appliquée sur le vernis sous forme d'une ou plusieurs couches, en l'occurrence une seule couche. Après l'application de cette couche, l'ongle est positionné sous une lampe UV 36W pendant 3 minutes pour réticuler la composition de manière à former un revêtement de finition sous forme de film. Après avoir réticulé la dernière couche, la surface est nettoyée avec un coton imbibé d'isopropanol afin de retirer la couche collante. Dans les deux modes de réalisation selon l'invention évalués comportant chacun un revêtement de base comportant une composition photoréticulable conforme à l'invention, on a ainsi obtenu un vernis présentant une bonne tenue sur l'ongle. Un tel vernis est brillant et présente une bonne tenue de la brillance sur l'ongle. Pour ce faire, la tenue a été appréciée par simple observation à l'oail nu au bout de 14 jours suivant son application. Cette performance de tenue est réalisée avec seulement un très léger dépolissage de l'ongle avant application desdites compositions, permettant d'éviter la méthode invasive conventionnelle de fixation d'une composition photoréticulable sur les ongles, par ponçage de la surface de l'ongle tout en conservant des performances équivalentes voire meilleures que des produits actuellement sur le marché.

De plus, les ingrédients mis en oeuvre dans les compositions selon l'invention permettent d'avoir, après photoréticulation du film, une teneur en composés extractibles comprenant des fonctions (méth)acrylates réactives, aux effets potentiellement sensibilisants, extrêmement faible. Le vernis peut ensuite être démaquillé entièrement après avoir été mis en contact 15 minutes avec de l'acétone, cette fois encore donc sans méthode invasive conventionnelle utilisant un outil métallique, une ponceuse électrique, ou une lime abrasive en frottant contre la surface de l'ongle maquillé pour éliminer la composition. Enfin, il est à noter qu'une composition conforme à l'invention présente une bonne stabilité, ne gélifiant pas après deux mois à 45°C.

Dans toute la demande, le libellé « comprenant un » ou « comportant un » signifie « comprenant au moins un » ou « comportant au moins » un sauf si le contraire est spécifié.

Claims (11)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique photoréticulable, en particulier destinée au revêtement d'un ongle ou faux-ongle, et plus particulièrement destiné au maquillage d'un ongle ou faux-ongle, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : au moins un composé photoréticulable comprenant au moins un composé (poly)uréthane poly(ALK)acrylate , de préférence polyuréthane di(méth)acrylate, plus préférentiellement polyuréthane diméthacrylate, - de la nitrocellulose, au moins un agent anti-oxydant primaire, de préférence choisi parmi les phénols à encombrement stérique, et les amines secondaires aromatiques, plus préférentiellement le ditertiobutyl 4-hydroxytoluene, - au moins un agent anti-oxydant secondaire, de préférence choisi parmi les composés comprenant au moins un motif formé d'un atome de soufre relié à deux atomes de carbone, plus préférentiellement choisi parmi un composé di-t-butyl hydroxyphénylamino bisoctylthiotriazine.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le (les) composé(s) photoréticulable(s), en particulier les composés (poly)uréthane poly(ALK)acrylate, et notamment les composés (poly)uréthane di(méth)acrylates, est (sont) de préférence présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 65 par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier compris entre 70 et 90% en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition.
3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle ledit (lesdits) composé(s) photoréticulable(s) est (sont) présent(s) à une teneur totale telle que ledit (lesdits) composé(s) photoréticulable(s) représente (représentent) au moins 65% en poids, par rapport au poids total des composés poly(ALK)acrylate, en particulier par rapport au poids total des composés (poly)(méth)acrylate.
4. 4. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, comprenant en outre au moins un monomère (méth)acrylate.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la nitrocellulose est présente à une teneur totale supérieure ou égale à 4 en ^ ^poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, en particulier à 6 en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition, notamment compris entre 8 et 15 en poids, par rapport au poids total de l'extrait sec de la composition.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un solvant volatil, de préférence au moins un solvant volatil polaire avantageusement choisi dans le groupe constitué des esters et des cétones en C3-C6 et leurs mélanges.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le (les) solvants volatil(s) est (sont) présent(s) à une teneur totale supérieure ou égale à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier allant de 25 à 70 % par rapport au poids total de la composition.
8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un agent plastifiant.
9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins un photoamorceur de préférence le photoamorceur est choisi dans le groupe constitué des a-hydroxycétones, des a-aminocétones, des cétones aromatiques de préférence associées à un composé donneur d'hydrogène, des a-dicétones aromatiques et des oxydes d'acylphosphine, et de leurs mélanges, avantageusement dans le groupe constitué des oxydes d'acylphosphine.
10. 10. Procédé de revêtement des ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant au moins les étapes suivantes : A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, par laquelle on dépose un revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition, et B) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible.
11. 11. Procédé de revêtement des ongles et/ou des faux-ongles, en particulier de maquillage et/ou de soin des ongles et/ou des faux-ongles, comprenant au moins les étapes suivantes :A) application sur un ongle ou un faux-ongle d'une première composition, tel qu'une vernis à ongle, par laquelle on dépose un premier revêtement constitué d'au moins une couche de ladite composition photoréticulable, ce premier revêtement étant appliqué directement au contact de l'ongle ou du faux-ongle, B) éventuellement exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape A) à un rayonnement lumineux, UV ou visible, C) application sur le premier revêtement issu de l'étape A) et B) d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, distincte de la première composition, par laquelle on dépose un deuxième revêtement constitué d'au moins une couche de cette composition, D) exposition de l'ongle ou du faux-ongle revêtu obtenu à l'issue de l'étape C) à un rayonnement lumineux, UV ou visible.