FR3004948A1 - ASSOCIATION OF EXOPOLYSACCHARIDES SULFATES AND C-GLYCOSIDE AND USES THEREOF - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition qui comprend dans un milieu physiologiquement acceptable l'association d'au moins un exopolysaccharide sulfaté issu de bactérie marine en particulier Cobetia marina et d'au moins un C-glycoside notamment de formule générale (I) suivante Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique pour améliorer la fonction barrière et/ou pour hydrater la peau.The invention relates to a composition which comprises, in a physiologically acceptable medium, the combination of at least one sulphated exopolysaccharide derived from marine bacteria, in particular Cobetia marina and at least one C-glycoside, in particular of the following general formula (I). also a cosmetic treatment method for improving the barrier function and / or for moisturizing the skin.
Description
Association d'exopolysaccharides sulfatés et de C-glycoside et leurs utilisations La présente invention concerne des compositions, notamment cosmétiques, et des associations montrant un effet amélioré sur la maturation de l'enveloppe cornée. Elle concerne aussi l'utilisation des ces associations et compositions, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique, notamment pour favoriser le maintien d'une peau ayant une fonction barrière de bonne qualité. La peau est un tissu dont les cellules sont jointives, et solidaires les unes des autres.The present invention relates to compositions, in particular cosmetics, and to combinations showing an improved effect on the maturation of the horny envelope. It also relates to the use of these combinations and compositions, as well as a cosmetic treatment method, in particular to promote the maintenance of a skin having a barrier function of good quality. The skin is a tissue whose cells are contiguous and integral with each other.
Le tissu cutané forme un revêtement externe comprenant des glandes sébacées ou sudoripares, et les follicules pileux. La peau, et notamment le cuir chevelu, sont des épithéliums à renouvellement continuel. Le renouvellement, ou desquamation, est un processus coordonné et finement régulé aboutissant à l'élimination des cellules superficielles, de façon insensible et non visible.The cutaneous tissue forms an outer covering comprising sebaceous or sweat glands, and hair follicles. The skin, and especially the scalp, are epithelia with continual renewal. Renewal, or desquamation, is a coordinated and finely regulated process resulting in the elimination of surface cells, insensitively and nonvisibly.
La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme. L'épiderme est conventionnellement divisé en une couche basale de kératinocytes constituant la couche germinative de l'épiderme, une couche dite épineuse constituée de plusieurs couches de cellules polyédriques disposées sur les couches germinatives, une à trois couches dites granuleuses constituées de cellules aplaties contenant des inclusions cytoplasmiques distinctes, les grains de kératohyaline et enfin, un ensemble de couches supérieures appelées couches cornées (ou stratum comeum), constituée de kératinocytes au stade terminal de leur différenciation appelés cornéocytes. Les cornéocytes sont des cellules anucléées principalement constituées d'une matière fibreuse contenant des cytokératines, entourée d'une enveloppe cornée. Il y a en permanence production de nouveaux kératinocytes pour compenser la perte en continu de cellules épidermiques au niveau de la couche cornée selon un mécanisme dénommé desquamation. Toutefois, un déséquilibre entre la production des cellules au niveau de la couche basale et le taux de desquamation peut notamment conduire à des formations d'écailles à la surface de la peau. De même, un déficit de différentiation terminale des cellules du stratum comeum, pour diverses raisons, peut conduire à la formation d'amas de cellules de grandes tailles, épais, visibles à l'oail nu, et dénommés « squames », ou dans d'autres situations, à un amincissement du stratum comeum.The human skin consists of two compartments namely a superficial compartment, the epidermis, and a deep compartment, the dermis. The epidermis is conventionally divided into a basal layer of keratinocytes constituting the germinal layer of the epidermis, a so-called spinous layer consisting of several layers of polyhedral cells arranged on the germinal layers, one to three so-called granular layers consisting of flattened cells containing distinct cytoplasmic inclusions, keratohyalin grains and finally, a set of upper layers called horny layers (or stratum comeum), consisting of keratinocytes at the terminal stage of their differentiation called corneocytes. Corneocytes are anucleate cells consisting primarily of a fibrous material containing cytokeratins, surrounded by a horny envelope. There is constantly production of new keratinocytes to compensate for the continuous loss of epidermal cells in the stratum corneum by a mechanism called desquamation. However, an imbalance between cell production at the basal layer and the rate of desquamation can lead to scale formation on the surface of the skin. Similarly, a deficit of terminal differentiation of stratum corneum cells, for various reasons, can lead to the formation of large, thick, visible to the surface clusters of cells called "dander", or in d other situations, thinning of the stratum comeum.
Les troubles de cette différentiation terminale peuvent aboutir à une fragilité, voire un défaut des propriétés barrières de l'épiderme, à une déshydratation chronique du stratum corneum, une perte d'élasticité mécanique, des tiraillements, ainsi qu'a un manque d'éclat et de transparence de la peau.The disorders of this terminal differentiation can lead to a fragility, even a defect of the barrier properties of the epidermis, to chronic dehydration of the stratum corneum, a loss of mechanical elasticity, tightness, and a lack of radiance and transparency of the skin.
A titre d'exemple de facteurs favorisant cette altération de la qualité de surface de la peau, on peut mentionner le stress, la période hivernale, un excès de sébum, un défaut d'hydratation. Ces désordres apparaissent aussi dans le cas des peaux sèches de sujets âgés.As an example of factors promoting this deterioration of the surface quality of the skin, mention may be made of stress, the winter period, an excess of sebum, a lack of hydration. These disorders also appear in the case of dry skin of elderly subjects.
Ainsi une altération de la barrière cutanée peut se produire en présence d'agressions externes de type agents irritants (détergents, acides, bases, oxydants, réducteurs, solvants concentrés, gaz ou fumées toxiques), sollicitations mécaniques (frottements, chocs, abrasion, arrachement de la surface, projection de poussières, de particules, rasage ou épilation), déséquilibres thermiques ou climatiques (froid, sécheresse, radiations), xénobiotiques (micro-organismes indésirable, allergènes) ou d'agressions internes de type stress psychologique. L'une des étapes critiques dans le processus de différentiation terminale du stratum corneum est la réticulation des précurseurs protéiques l'enveloppe cornée (EC). Ce phénomène joue un rôle essentiel dans le développement et le maintien de la cohésion cutanée, les propriétés physiques de la peau comme la fonction barrière, et est une étape cruciale dans le processus de différentiation terminale. L'enveloppe cornée est un composant essentiel des cornéocytes. Chez les sujets en bonne santé, une altération de la fonction barrière, en particulier du visage, peut être associée à la présence d'enveloppe cornée immature et fragile dans les couches superficielles du stratum corneum (Hirao T et al. I FSCC Mag 2002; 6(2):103-109). La maturation des EC depuis les couches profondes jusqu'aux couches superficielles du stratum corneum peut être caractérisée par des paramètres morphologiques et biophysiques ou mécaniques.Thus, an alteration of the skin barrier can occur in the presence of external irritants (detergents, acids, bases, oxidants, reducing agents, concentrated solvents, toxic gases or fumes), mechanical stresses (friction, shock, abrasion, tearing). surface, projection of dust, particles, shaving or waxing), thermal or climatic imbalances (cold, dryness, radiation), xenobiotics (undesirable microorganisms, allergens) or internal stress-type stressors. One of the critical steps in the process of terminal differentiation of the stratum corneum is the crosslinking of protein precursors to the horny envelope (EC). This phenomenon plays a key role in the development and maintenance of cutaneous cohesion, the physical properties of the skin as the barrier function, and is a crucial step in the process of terminal differentiation. The horny envelope is an essential component of corneocytes. In healthy subjects, impaired barrier function, particularly of the face, may be associated with the presence of immature and fragile horny mantle in the stratum corneum surface layers (Hirao T et al., I FSCC Mag 2002; 6 (2): 103-109). The maturation of EC from the deep layers to the superficial stratum corneum can be characterized by morphological and biophysical or mechanical parameters.
Les actifs hydratants classiquement utilisés, comme les humectants, les polymères hydratants, les corps gras comme la vaseline modifient de façon transitoire les propriétés superficielles de la peau. Ces actifs peuvent entraîner un assouplissement mécanique du stratum corneum, une augmentation de son état d'hydratation, une amélioration du microrelief de la peau par formation d'un film en surface de la peau. Généralement, ces effets ne sont pas rémanents dans le temps et ne durent que quelques heures. De plus, après nettoyage de la peau, ces actifs sont éliminés et l'effet d'assouplissement mécanique de la peau, l'amélioration de la texture de la peau ou de ses propriétés optiques disparaissent.The moisturizing active ingredients conventionally used, such as humectants, moisturizing polymers, fatty substances such as petrolatum, transiently modify the superficial properties of the skin. These active agents can lead to mechanical relaxation of the stratum corneum, an increase in its hydration state, and an improvement in the skin's microrelief by forming a film on the surface of the skin. Generally, these effects are not persistent in time and last only a few hours. In addition, after cleaning the skin, these active ingredients are eliminated and the effect of mechanical relaxation of the skin, the improvement of the texture of the skin or its optical properties disappear.
Par ailleurs, l'utilisation de filmogènes sur la peau, en particulier l'utilisation de polysaccharides humectants comme le carraghénane, conduit souvent à un effet "tenseur" de la peau, une augmentation du module élastique de la peau et cette rigidification de surface entraîne un inconfort de la peau. Ces polymères, souvent chargés, peuvent également conduire à un épaississement trop important de la formule et leur utilisation limite les capacités formulatoires et la recherche de textures nouvelles. Il est alors difficile de les utiliser à une concentration élevée dans la formule, ce qui va limiter leur impact biologique. Il existe donc un besoin d'actifs améliorant l'état de surface de la peau, en particulier des peaux sèches ou âgées, en évitant les tiraillements et les sensations d'inconfort de l'utilisateur lors de leur application sur la peau. Le maintien ou le rétablissement d'une enveloppe cornée présentant une maturation correcte est essentiel pour préserver une fonction barrière de bonne qualité assurant une protection contre les agressions externes et une hydratation durable de la peau, en particulier de l'épiderme. De manière inattendue, il a été trouvé que ces buts et d'autres peuvent être atteints avec une association d'exopolysaccharides sulfatés selon l'invention et de C-glycoside, qui présente des propriétés améliorées pour favoriser la maturation des enveloppes cornées des cornéocytes; cette induction de la différentiation permet une amélioration durable de la qualité de surface de la peau, en particulier de l'état d'hydratation de la peau.Moreover, the use of film-forming agents on the skin, in particular the use of humectant polysaccharides such as carrageenan, often leads to a "tensor" effect on the skin, an increase in the elastic modulus of the skin and this surface stiffening results in discomfort of the skin. These polymers, often loaded, can also lead to excessive thickening of the formula and their use limits the formulatory capabilities and the search for new textures. It is then difficult to use them at a high concentration in the formula, which will limit their biological impact. There is therefore a need for active agents improving the surface condition of the skin, in particular dry or aged skin, avoiding the tightness and discomfort sensations of the user when they are applied to the skin. Maintaining or restoring a properly matured horny shell is essential to maintain a good quality barrier function that protects against external aggressions and provides lasting hydration to the skin, especially the skin. Surprisingly, it has been found that these and other objects can be achieved with a combination of sulfated exopolysaccharides according to the invention and C-glycoside, which has improved properties to promote maturation of corneocyte horny envelopes; this induction of differentiation allows a lasting improvement of the surface quality of the skin, in particular of the state of hydration of the skin.
La demande W002-051828 décrit de nouveaux dérivés C-glycosides et leur utilisation pour favoriser la synthèse des GAG par les fibroblastes de la peau, et ainsi lutter contre les signes du vieillissement et la sécheresse cutanée. La demande FR2903003 décrit l'utilisation de dérivés C-glycosides pour renforcer la fonction barrière.The application W002-051828 describes new C-glycoside derivatives and their use to promote the synthesis of GAG by skin fibroblasts, and thus fight against the signs of aging and dryness of the skin. The application FR2903003 describes the use of C-glycoside derivatives to reinforce the barrier function.
Cependant, à la connaissance des inventeurs, les exopolysaccharides sulfatés selon l'invention n'ont jamais été proposés pour améliorer de façon durable les propriétés de surface de la peau et pour favoriser la maturation de l'enveloppe cornée.However, to the knowledge of the inventors, the sulfated exopolysaccharides according to the invention have never been proposed to permanently improve the surface properties of the skin and to promote the maturation of the horny envelope.
Les inventeurs ont découvert que l'association de C-glycoside et d'exopolysaccharides sulfatés issus de bactérie marine permet d'améliorer la fonction barrière de la peau. Cette association est un bon agent hydratant de la peau, en particulier de la peau sèche. De plus, cette association lors de l'application sur la peau n'entraine pas de sensation d'inconfort, de tiraillement de la peau. C'est pourquoi la présente invention a pour objet une composition qui comprend, dans 5 un milieu physiologiquement acceptable, l'association d'au moins un exopolysaccharide sulfaté issu de bactérie marine et d'au moins un C-glycoside notamment de formule générale (I) suivante : X-R 10 S-/ (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, saturé en C1 à C10, en particulier en C1 à C4, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi OH, COOH ou COOR"2, avec R"2 étant un radical alkyle, en C1-C4 saturé, 15 - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et 20 - X représente un radical choisi parmi les groupements -CO-, -CH(OH)-, -CH (NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et -CH(CH3)- et en particulier un radical -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et plus particulièrement un radical -CH(OH)-, - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou [3, 25 ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques et géométriques. L'invention a également pour objet une association synergique d'au moins un dérivé Cglycoside tel que défini plus haut et d'au moins un exopolysaccharide sulfaté issu de 30 bactérie marine, ladite association stimulant de façon synergique la maturation de l'enveloppe cornée. Il a maintenant été mis en évidence que l'association d'exopolysaccharide sulfaté issu de bactérie marine et de C-glycosides, a un effet synergique pour favoriser la 35 maturation de l'enveloppe cornée et plus globalement améliorer le processus de différenciation conduisant à la formation du stratum corneum. Les associations ou compositions les contenant permettent ainsi d'améliorer les propriétés biophysiques de la peau, en particulier de l'épiderme et/ou de lutter contre leur diminution. Les propriétés améliorées se traduisent notamment par une amélioration de la fonction barrière de la peau.The inventors have discovered that the combination of C-glycoside and sulphated exopolysaccharides derived from marine bacteria improves the barrier function of the skin. This combination is a good moisturizing agent for the skin, especially dry skin. In addition, this association when applied to the skin does not cause discomfort, tightness of the skin. This is why the subject of the present invention is a composition which comprises, in a physiologically acceptable medium, the combination of at least one sulphated exopolysaccharide derived from marine bacteria and at least one C-glycoside, in particular from the general formula ( I): XR 10 S- / (I) in which: R represents an alkyl radical, saturated with C 1 to C 10, in particular C 1 to C 4, and which may be optionally substituted by at least one radical chosen from OH, COOH; or COOR "2, with R" 2 being a saturated C1-C4 alkyl radical, S represents a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 20 sugar units, in particular up to 6 sugar units, in the form of pyranose and and / or furanose and L and / or D series, said mono- or polysaccharide may be substituted by a hydroxyl group necessarily free, and optionally one or more function (s) amine (s) optionally protected (s), and 20 - X represents a radical chosen from the group -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH2) -, -CH (NHCH2CH2CH2OH) -, -CH (NHPh) - and -CH (CH3) - and in particular a radical -CO-, -CH (OH) - or -CH (NH 2) - and more particularly a radical -CH (OH) -, - the bond S-CH 2 -X represents a bond of C-anomeric nature, which may be a or [3, thus than their cosmetically acceptable salts, their solvates such as hydrates and their optical and geometrical isomers. The subject of the invention is also a synergistic combination of at least one Cglycoside derivative as defined above and at least one sulphated exopolysaccharide derived from a marine bacterium, said combination stimulating synergistically the maturation of the horny envelope. It has now been demonstrated that the combination of sulphated exopolysaccharide derived from marine bacteria and C-glycosides has a synergistic effect to promote the maturation of the horny envelope and more generally to improve the process of differentiation leading to the formation of the stratum corneum. The associations or compositions containing them thus make it possible to improve the biophysical properties of the skin, in particular of the epidermis, and / or to combat their decrease. The improved properties are reflected in particular by an improvement in the barrier function of the skin.
Ces propriétés seront conservées même dans des conditions hygrométriques très basses. Le maintien des propriétés mécaniques face à des conditions extrêmes est le garant du maintien des propriétés physiques de la peau dans des conditions d'extrême sécheresse ou des variations fortes des conditions extérieures.These properties will be preserved even under very low hygrometric conditions. The maintenance of the mechanical properties in the face of extreme conditions is the guarantor of the maintenance of the physical properties of the skin in conditions of extreme drought or strong variations of the external conditions.
Les associations et compositions selon l'invention permettent d'améliorer la dureté et l'élasticité des cornéocytes, et de diminuer leur épaisseur et leur rugosité. On peut déterminer ces paramètres à l'aide de mesures en nanoindentation sur cornéocytes isolés et par microscopie à force atomique sur cornéocytes isolés. La mise en oeuvre de l'invention favorise une maturation de bonne qualité des cornéocytes. L'invention permet ainsi de conférer des propriétés bénéfiques à la peau, de façon durable en particulier -fonction barrière efficace -effet hydratant Ces propriétés sont apportées de façon durable à la peau, c'est-à-dire qu'elles persistent plusieurs jours et/ou plusieurs semaines, même si la peau n'est plus en contact avec les associations et compositions selon l'invention. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique pour améliorer la fonction barrière et/ou l'hydratation caractérisé en ce que l'on applique sur ladite peau une quantité efficace d'au moins une association ou une composition telles que définies précédemment. Ledit procédé cosmétique convient pour le traitement de la peau sèche. Il est connu qu'une augmentation de la sécheresse cutanée est souvent observée avec l'âge, toutefois de tels états de sécheresse cutanée peuvent également se manifester chez les sujets jeunes. En effet, l'état de sécheresse cutanée est un état physiologique qui peut être présent chez des sujets jeunes, sans aucune cause pathologique. Cette sécheresse peut être constitutive, comme souvent chez les individus à peau pâle, mince et/ou fragile.The combinations and compositions according to the invention make it possible to improve the hardness and the elasticity of corneocytes, and to reduce their thickness and their roughness. These parameters can be determined using nanoindentation measurements on isolated corneocytes and atomic force microscopy on isolated corneocytes. The implementation of the invention promotes a good quality maturation of corneocytes. The invention thus makes it possible to confer beneficial properties on the skin, in a durable manner in particular -effective barrier function-moisturizing effect These properties are made in a durable manner to the skin, that is to say that they persist for several days and / or several weeks, even if the skin is no longer in contact with the combinations and compositions according to the invention. The subject of the invention is also a cosmetic treatment method for improving the barrier function and / or the hydration, characterized in that an effective amount of at least one combination or a composition as defined above is applied to the said skin. . The cosmetic process is suitable for the treatment of dry skin. It is known that an increase in skin dryness is often observed with age, however, such states of skin dryness may also occur in young subjects. Indeed, the state of cutaneous dryness is a physiological state which can be present in young subjects, without any pathological cause. This dryness can be constitutive, as often in individuals with pale skin, thin and / or fragile.
Par ailleurs, de nombreux facteurs extérieurs peuvent entrainer l'assèchement de la peau ou aggraver l'état d'une peau déjà sèche. Parmi ces facteurs, on peut citer les conditions climatiques difficiles, les rayons solaires, l'exposition à certains agents chimiques ou thérapeutiques. Sur le plan physiologique, la peau sèche est souvent associée à une baisse du taux d'hydratation cutanée et à une altération de la fonction barrière, mesurée par la perte insensible en eau. Sur le plan sensoriel, elle est notamment caractérisée par une sensation de tiraillement et/ou de tension cutanée. Pour des raisons évidentes, ces manifestations sont sources d'inconfort, voire de douleurs. Or, dans certaines situations, qu'il s'agisse de vieillissement cutané, de vieillissement actinique, de déséquilibre alimentaire, d'agressions externes répétées, physiques ou chimiques (comme les UV, la pollution, le vent, le froid, l'air conditionné) ou de facteurs psychologiques (fatigue, stress), l'épiderme humain peut présenter des modifications qualitatives ou quantitatives de sa composition et/ou de sa synthèse lipidique.In addition, many external factors can cause the drying of the skin or aggravate the condition of an already dry skin. These factors include harsh climatic conditions, solar radiation, exposure to certain chemical or therapeutic agents. Physiologically, dry skin is often associated with decreased skin hydration and impaired barrier function as measured by insensitive water loss. On the sensory level, it is particularly characterized by a feeling of tightness and / or cutaneous tension. For obvious reasons, these events are sources of discomfort, even pain. However, in certain situations, whether skin aging, actinic aging, dietary imbalance, repeated external aggressions, physical or chemical (such as UV, pollution, wind, cold, air conditioned) or psychological factors (fatigue, stress), the human epidermis may have qualitative or quantitative changes in its composition and / or lipid synthesis.
Les compositions, procédés et utilisations selon l'invention, s'avèrent ainsi tout particulièrement efficaces : - pour traiter les états de sécheresse cutanée - pour traiter les peaux sèches, - pour traiter les peaux sèches de type xérose hivernale, - pour traiter les peaux desséchées par les traitements détergents - pour restaurer physiologiquement un état d'hydratation convenable au stratum comeum, - pour traiter les peaux sèches hypo-séborrhéiques, - pour traiter les peaux sèches hyper-séborrhéiques, par exemple après exposition UV - pour prévenir et/ou réduire les rides liées à une sécheresse cutanée, - pour améliorer le confort cutané, des peaux et cuirs chevelus secs - pour améliorer la rémanence de l'hydratation du stratum corneum dans la journée, en particulier après l'application d'un hydratant classique (par exemple des hydratants de type urée, glycérol, acide lactique, PCA ou NMF like, hydrovance) En particulier, les associations et compositions seront utiles comme agent pour améliorer l'hydratation de la peau. Selon un mode de réalisation de l'invention, le procédé ou l'utilisation selon l'invention visera à prévenir et /ou traiter les peaux sèches et/ou diminuer les signes associés à la sécheresse cutanée, qu'elle soit constitutive ou acquise.The compositions, processes and uses according to the invention thus prove to be particularly effective: to treat conditions of dryness of the skin, to treat dry skin, to treat dry skin of the winter xerosis type, to treat hides, dried by detergent treatments - to physiologically restore a state of hydration suitable for the stratum comeum, - to treat dry hypo-seborrhoeic skin, - to treat hyper-seborrheic dry skin, for example after UV exposure - to prevent and / or reduce wrinkles related to dry skin, - to improve skin comfort, dry skin and scalp - to improve the persistence of hydration of the stratum corneum during the day, especially after the application of a classic moisturizer ( for example, urea-type moisturizers, glycerol, lactic acid, PCA or NMF-like, hydrovance). It will be useful as an agent for improving skin hydration. According to one embodiment of the invention, the method or the use according to the invention will aim at preventing and / or treating dry skin and / or reducing the signs associated with cutaneous dryness, whether constitutive or acquired.
Le procédé selon l'invention pourra notamment être appliqué à des sujets âgés de plus de 40 ans, et en particulier de plus de 50 ans. Par milieu physiologiquement acceptable on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques, en particulier la peau, les muqueuses, les cheveux, les poils et les ongles. Il s'agit en particulier d'un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable. Par peau on entend l'ensemble du revêtement cutané, y compris les muqueuses et le cuir chevelu.The method according to the invention may especially be applied to subjects over the age of 40, and in particular over 50 years. By physiologically acceptable medium is meant a medium compatible with keratinous substances, in particular the skin, the mucous membranes, the hair, the hairs and the nails. It is in particular a cosmetically or dermatologically acceptable medium. By skin is meant the entire skin, including the mucous membranes and the scalp.
Les C-glycosides de formule (I) utiles pour la mise en oeuvre de l'invention sont en particulier ceux pour lesquels R désigne un radical alkyle linéaire saturé en Ci à 06, en particulier en Ci à 04, préférentiellement en Ci à 02 et plus préférentiellement un radical méthyle.C-glycosides of formula (I) useful for the implementation of the invention are in particular those for which R denotes a saturated linear alkyl radical C 1 to C 6, in particular C 1 to C 4, preferably C 1 to O 2 and more preferably, a methyl radical.
Parmi les groupes alkyles convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un composé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-Iyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention comprenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-Dglucosamine, un oligosaccharide comprenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-p-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (1) pour lesquels : R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en Cl-04, notamment Cl-02, en particulier méthyle ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment et en particulier choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0 et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique.Among the alkyl groups suitable for the implementation of the invention, there may be mentioned especially methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, n-hexyl groups. cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl. According to one embodiment of the invention, it is possible to use a C-glycoside compound corresponding to formula (I) for which S can represent a monosaccharide or a polysaccharide comprising up to 6 sugar units, in pyranose and / or furanose form. and L and / or D series, said mono- or polysaccharide having at least one hydroxyl function necessarily free and / or optionally one or more amine functions compulsorily protected, X and R otherwise retaining all of the previously given definitions. Advantageously, a monosaccharide of the invention may be chosen from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose, L-fucose, L-arabinose, L- rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine and advantageously denotes D-glucose, D-glucuron xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose. More particularly, a polysaccharide of the invention comprising up to 6 sugar units may be chosen from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose and D-maltotriose, a disaccharide associating a uronic acid chosen from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine, N-acetyl-Dglucosamine, an oligosaccharide comprising at least one xylose which may advantageously be chosen from xylobiose, methyl-p-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose and in particular xylobiose which is composed of two xylose molecules linked by a 1-4 bond. More particularly, S may represent a monosaccharide chosen from D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose, D-maltose and especially D-xylose. Preferably, a C-glycoside derivative of formula (1) is used, for which: R denotes a C1-C4 unsubstituted linear alkyl radical, in particular Cl-O 2, in particular methyl; S represents a monosaccharide as described above and in particular chosen from D-glucose, D-xylose, N-acetyl-D-glucosamine or L-fucose, and in particular D-xylose; X represents a group chosen from -CO-, -CH (OH) -, -CH (NH 2) -, and preferentially a -CH (OH) - group. The acceptable salts of the compounds described in the present invention comprise conventional non-toxic salts said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may furthermore comprise one or more heteroatoms chosen from 0 and N, for example in the form of hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.
Lorsque le composé de formule (1) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que Li0H, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthy1-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3- propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol.When the compound of formula (1) has an acid group, the neutralization of the acid group (s) can be carried out with a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2; or with an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may be made especially of amino-2-methyl-2-propanol, triethanolamine, dimethylamino-2-propanol and 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine. Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.
A titre illustratif et non limitatif des composés C-glycoside convenant particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les composés suivants : - le C13-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, - le C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - la 1-(C13-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C13-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C13-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, - le 1-(C13-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C13-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.By way of non-limiting illustration of the C-glycoside compounds which are particularly suitable for the invention, mention may especially be made of the following compounds: C13-D-xylopyranoside-n-propan-2-one, Cα-D-xylopyranoside n-propan-2-one, C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, Cα-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 1- (C13-D-fucopyranoside) -propane- 2-one, 1- (CaD-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (C13-L-fucopyranoside) -propan-2-one, 1- (CaL-fucopyranoside) -propane-2-one, 2-one, 1- (C13-D-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 1- (CaD-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, 1- (C13-L-fucopyranoside) - 2-hydroxypropane, 1- (CaL-fucopyranoside) -2-hydroxypropane, 1- (C13-D-glucopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (CaD-glucopyranosyl) - 2-hydroxylpropane, 1- (C13-D-galactopyranosyl) -2-hydroxylpropane, 1- (CaD-galactopyranosyl) -2-hydroxylpropane - 1- (C13-D-fucofuranosyl) propan-2-one, 1- (CaD-fucofuranosyl) -propan-2-one 1- (C13-L-fucofuranosyl) -propan-2-one, 1- (CaL-fucofuranosyl) -propan-2-one, C13-D-maltopyranoside-n-propan-2-one, - CaD-maltopyranoside-n-propan-2-one - C13-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - CaD-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, their isomers and their mixtures.
Selon un mode de réalisation, le C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C13-D-xylopyranoside2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le composé C-glycoside peut être le 35 C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (ou HYDROXYPROPYL TETRAHYDRO PYRANTRIOL) se présentant sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids).According to one embodiment, C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane or CaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, and more preferably C13-D-xylopyranoside2-hydroxypropane, may advantageously be used to the preparation of a composition according to the invention. According to a particular embodiment, the C-glycoside compound may be C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (or HYDROXYPROPYL TETRAHYDRO PYRANTRIOL) in the form of a solution containing 30% by weight of active substance in a water / propylene glycol mixture (60/40% by weight).
Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (1) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute proportion. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document VVO 02/051828. Les exopolysaccharides sulfatés selon l'invention, ont avantageusement un taux de sulfatation des polysaccharides pouvant aller de 1 % à 30 % en poids, par rapport au poids du polysaccharide. De préférence ce taux de sulfatation peut aller de 2 % à 25 % en poids. Le polysaccharide peut être éventuellement acétyle. Le taux d'acétylation peut aller de 0 à 10 % en poids (taux pondéral de motifs acétyle par rapport au poids total du polymère) .Of course, according to the invention, a C-glycoside derivative corresponding to formula (1) may be used alone or in admixture with other C-glycoside derivatives and in any proportion. A C-glycoside derivative that is suitable for the invention may in particular be obtained by the method of synthesis described in document VVO 02/051828. The sulfated exopolysaccharides according to the invention advantageously have a sulfation rate of the polysaccharides which can range from 1% to 30% by weight, relative to the weight of the polysaccharide. Preferably this sulfation rate can range from 2% to 25% by weight. The polysaccharide may be optionally acetylated. The degree of acetylation can range from 0 to 10% by weight (weight ratio of acetyl units relative to the total weight of the polymer).
Le polysaccharide utilisé selon l'invention a de préférence un poids moléculaire moyen en en poids est compris entre 1000 et 20.106 Daltons, préférentiellement entre 2000 et 10.106 Da, préférentiellement entre 5 000 et 5.106 Da et plus préférentiellement entre 10 000 et 1.106 Da.The polysaccharide used according to the invention preferably has a weight average molecular weight of between 1000 and 20.106 Daltons, preferably between 2000 and 10.106 Da, preferentially between 5000 and 5.106 Da and more preferably between 10 000 and 1.106 Da.
Les exopolysaccharides (appelés en abréviation EPS) sont de façon connue des polysaccharides excrétés par diverses souches de bactéries marines. Ces polysaccharides sont constitués de glucose, de galactose, de rhamnose, et éventuellement d'acide glucuronique et d'acide galacturonique. Ces exopolysaccharides sulfatés peuvent être obtenus à parti de souches bactériennes de type cyanobactéries ou d'Alteromonas. De tels exopolysaccharides sont par exemples décrits dans la thèse d'Olivier Roger : Etude d'oliqosaccharides bioactifs issus d'exopolysaccharides bactériens : obtention, caractérisation et relation structure/fonction (Université paris 13) publiée le 29.11.2002. (http://archi mer. ifremer.fr/doc/2002/these-622. pdf).Exopolysaccharides (abbreviated as EPS) are, in a known manner, polysaccharides excreted by various strains of marine bacteria. These polysaccharides consist of glucose, galactose, rhamnose, and optionally glucuronic acid and galacturonic acid. These sulphated exopolysaccharides can be obtained from bacterial strains of cyanobacterial or Alteromonas type. Such exopolysaccharides are for example described in the thesis of Olivier Roger: Study of bioactive oliqosaccharides from bacterial exopolysaccharides: obtaining, characterization and relationship structure / function (University Paris 13) published on 29.11.2002. (http: // archi mer.ifremer.fr/doc/2002/these-622.pdf).
Les exopolysaccharides sulfatés utilisés selon l'invention comprennent des substituants inorganiques sulfates, comme par exemple décrit en page 18 de la thèse citée précédemment. On utilisera plus particulièrement l'exopolysaccharide excrété par la bactétie marine cobetia marina et plus particulièrement celle identifiée sous la référence CNCM 1-4353. Cette dernière souche a fait l'objet d'un dépôt selon le traité de Budapest, à la collection nationale de culture de Microorganismes (CNCM), Institut Pasteur, 28 rue du Docteur Roux, 75724 PARIS cedx 15, France, dépôt effectué au nom de la société Polymaris Biotechnology, sise à Morlaix, en date du 7 octobre 2010. Cet exopolysaccharide comprend un enchainement de 1 à 3 monomères de glucose, de 1 à 3 monomères de rhamnose, de 1 à 2 monomère de galactose, de l'acide glucuronique et de l'acide galacturonique. Le taux de sulfatation de ces exopolysaccharides va plus particulièrement de 10 % à 20 % en poids, et plus particulièrement de 15 à 20% en poids par rapport au poids du polysaccharide.The sulfated exopolysaccharides used according to the invention comprise sulphated inorganic substituents, as for example described on page 18 of the thesis cited above. Exopolysaccharide excreted by the marine bacterium cobetia marina and more particularly that identified under the reference CNCM 1-4353 will be used more particularly. The latter strain was deposited under the Budapest Treaty, at the National Microorganism Culture Collection (CNCM), Pasteur Institute, 28 rue du Docteur Roux, 75724 PARIS cedx 15, France, deposit made in the name of from Polymaris Biotechnology, located in Morlaix, dated October 7, 2010. This exopolysaccharide comprises a sequence of 1 to 3 glucose monomers, 1 to 3 rhamnose monomers, 1 to 2 galactose monomers, acid glucuronic acid and galacturonic acid. The sulfation rate of these exopolysaccharides is more particularly from 10% to 20% by weight, and more particularly from 15% to 20% by weight relative to the weight of the polysaccharide.
Le polysaccharide sulfaté utilisé selon l'invention est avantageusement présent dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable. On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les tissus cutanés tels que la peau et le cuir chevelu.The sulphated polysaccharide used according to the invention is advantageously present in a cosmetic composition comprising a physiologically acceptable medium. Physiologically acceptable medium means a medium compatible with cutaneous tissues such as the skin and the scalp.
Il a été démontré dans le cadre de la présente invention que des associations ou des compositions telles que définies dans ce qui précède sont particulièrement utiles pour améliorer la maturation de l'enveloppe cornée. La mise en oeuvre de l'invention permet ainsi d'améliorer de façon rémanente la fonction barrière de la peau, et donc de prévenir ou diminuer sa dégradation, ou de rétablir son intégrité. L'invention permet de lutter contre les signes associés à un défaut de maturation de l'enveloppe cornée, en les diminuant, en retardant leur survenue et/ou en augmentant la vitesse de leur disparition et le rétablissement des propriétés biophysiques de la peau. Les quantités des différents actifs seront adaptées par l'homme du métier en fonction de l'effet recherché et du type de formulation utilisé. Les dérivés C-glycosides seront par exemple utilisés à une concentration comprise entre 0,001 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 à 10% en poids, plus particulièrement de 0,1 à 5% en poids.It has been demonstrated in the context of the present invention that combinations or compositions as defined above are particularly useful for improving the maturation of the horny envelope. The implementation of the invention thus makes it possible to remanently improve the barrier function of the skin, and thus to prevent or reduce its degradation, or to restore its integrity. The invention makes it possible to combat the signs associated with a maturation defect of the horny envelope, by reducing them, by delaying their occurrence and / or by increasing the rate of their disappearance and by restoring the biophysical properties of the skin. The amounts of the various active ingredients will be adapted by those skilled in the art depending on the desired effect and the type of formulation used. The C-glycoside derivatives will, for example, be used at a concentration of between 0.001% and 20% by weight relative to the total weight of the composition, preferably from 0.01% to 10% by weight and more particularly from 0.1% to 5% by weight. in weight.
Une bonne efficacité est obtenue avec des associations et/ou compositions dans lesquelles la concentration en exopolysaccharides sulfatés va de 0,001% à 5%, et de préférence de 0,005 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. On utilisera particulièrement des concentrations en polysaccharides sulfatés selon l'invention allant de 0,01 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,02 à 0,5%.Good effectiveness is obtained with combinations and / or compositions in which the concentration of sulphated exopolysaccharides ranges from 0.001% to 5%, and preferably from 0.005 to 2% by weight relative to the total weight of the composition. Sulphated polysaccharide concentrations according to the invention ranging from 0.01 to 1% by weight relative to the total weight of the composition and even more preferably from 0.02 to 0.5% will be used.
Les exopolysaccharides sulfatés présentent l'avantage de développer moins de contraintes internes et d'effet tenseur inconfortable que les carraghénanes par exemple, en particulier à ces concentrations.Sulphated exopolysaccharides have the advantage of developing less internal stresses and of an uncomfortable tensing effect than carrageenans for example, particularly at these concentrations.
On obtient une efficacité rémanente des actifs utilisés selon l'invention, sur la transformation de la peau; le bénéfice perçu n'est pas lié uniquement à l'application de l'actif; en particulier, ce bénéfice persiste même après le rinçage de la peau et l'élimination de la composition ou de l'association selon l'invention.A residual efficacy of the active agents used according to the invention is obtained on the transformation of the skin; the benefit received is not related solely to the application of the asset; in particular, this benefit persists even after rinsing the skin and eliminating the composition or combination according to the invention.
L'invention pourra en particulier être mise en oeuvre avec des rapports de concentrations en poids exopolysaccharide sulfatés selon l'invention /C-glycoside de 0,002 à 2,5 et de préférence 0,06 à 0,25. Pour la mise en oeuvre de l'invention l'association et/ ou la composition le contenant, sera appliquée sur la partie de la peau à traiter, en particulier sur le visage, le cou ou les mains, de façon quotidienne ou pluriquotidienne; l'application sera renouvelée tous les jours pendant une période variable selon les effets souhaités, généralement de 3 à 6 semaines, mais pourra être prolongée ou poursuivie en continu.The invention may in particular be carried out with sulphate exopolysaccharide weight ratio ratios according to the invention / C-glycoside of 0.002 to 2.5 and preferably 0.06 to 0.25. For the implementation of the invention the combination and / or the composition containing it, will be applied to the part of the skin to be treated, in particular on the face, neck or hands, daily or multi-day; the application will be renewed every day for a variable period depending on the desired effects, generally from 3 to 6 weeks, but may be extended or continued continuously.
L'association d'exopolysaccharides sulfatés selon l'invention et de C-glycoside pourra être mise en oeuvre selon l'invention dans une composition pour application topique comprenant en outre au moins un composé choisi parmi les agents hydratants; les agents dépigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents myorelaxants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire, les filtres solaires, et leurs mélanges.The combination of sulfated exopolysaccharides according to the invention and C-glycoside may be carried out according to the invention in a composition for topical application further comprising at least one compound chosen from moisturizing agents; depigmenting agents; anti-glycation agents; NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; agents stimulating the proliferation of fibroblasts and / or keratinocytes or stimulating the differentiation of keratinocytes; muscle relaxants; tensors; anti-pollution and / or anti-radical agents, sunscreens, and mixtures thereof.
En particulier, l'invention comprend l'application sur la peau d'un actif additionnel diminuant les signes du vieillissement cutané; un tel actif peut agir en favorisant la prolifération des kératinocytes et/ou des fibroblastes, et peut notamment être choisi parmi les rétinoïdes tel que le rétinol, la vitamine C et ses dérivés, et les monosaccharides.In particular, the invention comprises the application on the skin of an additional active agent decreasing the signs of skin aging; such an active agent may act by promoting the proliferation of keratinocytes and / or fibroblasts, and may especially be chosen from retinoids such as retinol, vitamin C and its derivatives, and monosaccharides.
Par agent actif ou ingrédient actif, on entend plus spécifiquement selon l'invention, un composé qui, lorsqu'il est administré à un sujet, en particulier un sujet humain, joue un rôle biologique direct sur l'organisme, en particulier sur la peau ou ses phanères, en particulier sans améliorer l'effet biologique ou mécanique d'un autre composé présent dans la composition selon l'invention. La composition selon l'invention comprend au moins une association telle que définie précédemment en association avec un milieu physiologiquement acceptable, en particulier un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. D'une manière générale, ce milieu peut être anhydre ou aqueux. Il peut ainsi comprendre une phase aqueuse et/ou une phase grasse. Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés selon l'invention peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition, son mode de préparation, et son mode d'administration peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée. Les compositions utilisées selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les tissus cutanés tels que la peau et le cuir chevelu. Ce milieu physiologiquement acceptable peut être plus particulièrement constitué d'eau et éventuellement d'un solvant organique physiologiquement acceptable choisi par exemple parmi les alcools inférieurs comportant de 1 à 8 atomes de carbone et en particulier de 1 à 6 atomes de carbone, comme l'éthanol, l'isopropanol, le propanol, le butanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 unités oxyde d'éthylène et les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, la glycérine et le sorbitol. Lorsque la composition est une composition destinée à une administration topique, elle peut se présenter avantageusement sous la forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), des nanoémulsions, en particulier des nanoémulsions H/E, dont la taille des gouttes est inférieure à 100nm, de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.By active agent or active ingredient is meant more specifically according to the invention, a compound which, when administered to a subject, in particular a human subject, has a direct biological role on the body, in particular on the skin or its integuments, in particular without improving the biological or mechanical effect of another compound present in the composition according to the invention. The composition according to the invention comprises at least one combination as defined above in association with a physiologically acceptable medium, in particular a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium. In general, this medium can be anhydrous or aqueous. It can thus comprise an aqueous phase and / or a fatty phase. The physiologically acceptable medium in which the compounds according to the invention can be employed, as well as its constituents, their quantity, the galenic form of the composition, its method of preparation, and its mode of administration may be chosen by the man of the profession on the basis of his general knowledge depending on the type of composition sought. The compositions used according to the invention comprise a physiologically acceptable medium, that is to say, compatible with cutaneous tissues such as the skin and the scalp. This physiologically acceptable medium may more particularly consist of water and optionally of a physiologically acceptable organic solvent chosen, for example, from lower alcohols containing from 1 to 8 carbon atoms and in particular from 1 to 6 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propanol, butanol; polyethylene glycols having from 6 to 80 ethylene oxide units and polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerine and sorbitol. When the composition is a composition intended for topical administration, it may advantageously be in the form of aqueous, hydroalcoholic solutions, oil-in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) emulsions or multiple (triple: E / H / E or H / E / H), nanoemulsions, in particular nanoemulsions O / W, whose drop size is less than 100 nm, aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules may be polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes). These compositions are prepared according to the usual methods.
En outre, les compositions utilisables selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Pour une application locale sur les cheveux ou le cuir chevelu, la composition peut être sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques; sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses; sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Lorsque la composition se présente sous forme aqueuse, notamment sous forme de dispersion, d'émulsion ou de solution aqueuse, elle peut comprendre une phase aqueuse, qui peut comprendre de l'eau, une eau florale et/ou une eau minérale. Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut varier d'environ 5 % à 80 % en poids, et de préférence d'environ 2 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques.In addition, the compositions that can be used according to the invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste or foam. They may optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick. For local application to the hair or the scalp, the composition may be in the form of aqueous, alcoholic or hydroalcoholic solutions; in the form of creams, gels, emulsions, foams; in the form of aerosol compositions also comprising a propellant under pressure. When the composition is in aqueous form, especially in the form of a dispersion, an emulsion or an aqueous solution, it may comprise an aqueous phase, which may comprise water, floral water and / or mineral water. When the composition is an emulsion, the proportion of the fatty phase may vary from about 5% to 80% by weight, and preferably from about 2% to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, the waxes, the emulsifiers and the co-emulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the cosmetics field. The emulsifier and the co-emulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3% to 30% by weight, and preferably from 0.5% to 20% by weight relative to the total weight of the composition. composition. The emulsion may further contain lipid vesicles.
Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. La phase huileuse peut comprendre aussi tout additif habituel liposoluble ou lipodispersible comme indiqué ci-après. Elle peut notamment comprendre des corps gras tels que des cires, des composés pâteux, des alcools gras, des acides gras. La phase huileuse comprend au moins une huile, plus particulièrement au moins une huile cosmétique. On entend par "huile" un corps gras liquide à la température ambiante (25°C).When the composition is a solution or an oily gel, the fatty phase may represent more than 90% of the total weight of the composition. The oily phase may also comprise any usual liposoluble or lipodispersible additive as indicated below. It may especially comprise fatty substances such as waxes, pasty compounds, fatty alcohols, fatty acids. The oily phase comprises at least one oil, more particularly at least one cosmetic oil. The term "oil" means a fatty substance that is liquid at room temperature (25 ° C.).
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple - les huiles hydrocarbonées d'origine animale ou d'origine végétale, - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, - les huiles fluorées - les huiles de silicone - leurs mélanges.As oils that can be used in the composition of the invention, mention may be made, for example, of hydrocarbon oils of animal origin or of vegetable origin, esters and synthetic ethers, in particular fatty acids, linear hydrocarbons or branched, of mineral or synthetic origin, - fluorinated oils - silicone oils - their mixtures.
On entend par « huile hydrocarbonée » dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.The term "hydrocarbon-based oil" in the list of oils mentioned above, any oil predominantly comprising carbon and hydrogen atoms, and optionally ester, ether, fluoro, carboxylic acid and / or alcohol groups.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras; les cires ; les résines de silicone; et les élastomères de silicone Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.The other fatty substances that may be present in the oily phase are, for example, fatty acids; waxes; silicone resins; and silicone elastomers These fatty substances may be chosen in a variety of ways by those skilled in the art in order to prepare a composition having the desired properties, for example of consistency or texture.
Les émulsions comprennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le co- émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. De façon connue, la composition cosmétique peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les absorbeurs d'odeurs et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple varient d'environ 0,01 % à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques. Lorsque l'association est administrée par voie orale, la composition la contenant peut être avantageusement sous la forme d'une gélule, d'un comprimé, ou de pilules.The emulsions generally comprise at least one emulsifier chosen from amphoteric, anionic, cationic or nonionic emulsifiers, used alone or as a mixture, and optionally a co-emulsifier. The emulsifiers are suitably selected according to the emulsion to be obtained (W / O or O / W). The emulsifier and the co-emulsifier are generally present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. In a known manner, the cosmetic composition may also contain adjuvants which are customary in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, absorbents and the like. odors and coloring matters. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetics field, and for example vary from approximately 0.01% to 10% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules. When the combination is administered orally, the composition containing it may be advantageously in the form of a capsule, a tablet, or pills.
Les compositions de l'invention peuvent contenir d'autres actifs hydrophiles ou lipophiles. Ces actifs additionnels sont notamment choisis parmi les agents antioxydants, les agents dermo-relaxants ou dermodécontractants, des agents anti-âge, les agents anti-glycation, les agents stimulants la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulants la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les agents favorisant la maturation de l'enveloppe cornée, les inhibiteurs de NO synthase, les agents stimulant le métabolisme énergétique des cellules et les agents desquamant. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention. Exemple de préparation d'une solution d'exopolysaccharide : Exemple 1 de préparation d'un exopolysaccharide : Dans un réacteur avec agitation, on cultive des bactéries Cobetia marina CNCM 1-4353 dans du milieu marin reconstitué (2216 broth, BD-DI FCO) et supplémenté par 40 g/I de glucose. Cette solution de glucose à 40 g/I a préalablement été stérilisée à l'autoclave pendant 1h, à 105° C. La culture est réalisée en condition aérobie, sous pression atmosphérique et à une température de 25 °C. Le pH du milieu de culture est maintenu à 7,4. L'acidification du milieu, due à la croissance bactérienne, est palliée par l'addition automatique de quelques goutes de NaOH (0,25 N). Un agent anti-moussant est incorporé au milieu nutritif à une concentration volumique de 0,05% (Pluronic - PE6100 Oil, BASF, France). La croissance des bactéries est évaluée par la mesure de la turbidité du milieu de culture à 520 nm. A Titre de précision, le pourcentage volumique est égal à : Pourcentage volumique (%) = (Volume de l'ingrédient / Volume total de la solution) x 100.The compositions of the invention may contain other hydrophilic or lipophilic active agents. These additional active agents are chosen in particular from antioxidants, dermo-relaxants or dermodecontracting agents, anti-aging agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, the agents stimulating the proliferation of fibroblasts or keratinocytes and / or the differentiation of keratinocytes, the agents promoting the maturation of the horny envelope, the NO synthase inhibitors, the agents stimulating the energy metabolism of the cells and the desquamating agents. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition. The following examples are intended to illustrate the invention. Exopolysaccharide Solution Preparation Example: Exopolysaccharide Preparation Example 1: In a stirred reactor, Cobetia marina CNCM 1-4353 bacteria were cultured in reconstituted marine medium (2216 broth, BD-DI FCO) and supplemented with 40 g / I glucose. This 40 g / l glucose solution was pre-sterilized by autoclaving for 1 hour at 105 ° C. The culture is carried out under aerobic conditions, at atmospheric pressure and at a temperature of 25 ° C. The pH of the culture medium is maintained at 7.4. The acidification of the medium, due to the bacterial growth, is palliated by the automatic addition of a few drops of NaOH (0.25 N). An anti-foaming agent is incorporated in the nutrient medium at a concentration of 0.05% by volume (Pluronic - PE6100 Oil, BASF, France). The growth of the bacteria is evaluated by measuring the turbidity of the culture medium at 520 nm. For accuracy, the volume percentage is equal to: Percent Volume (%) = (Ingredient Volume / Total Volume of Solution) x 100.
Pendant leur croissance, les bactéries produisent et excrètent l'exopolysaccharide dans le milieu nutritif. Le milieu est récupéré en fin de phase exponentielle de croissance pour extraction de l'exopolysaccharide. Les bactéries sont éliminées par centrifugation à 20 000 g pendant 2 minutes, à température ambiante. Les exopolysaccharides sont ensuite extraits du milieu par dialyse contre de l'eau sur une membrane de 150 000 daltons. Le dialysat contenant de l'exopolysaccharide est ensuite congelé puis séché par lyophilisation. EXEMPLE 2: EFFET DE L'APPLICATION DU C-GLYCOSIDE ET D'EXOPOLYSACCHARIDES 35 SULFATE SUR LA MATURATION DE L'ENVELOPPE CORNEOCYTAIRE Les épidermes reconstruits d'Episkin ont été utilisés pour évaluer l'impact de molécules sur la maturation de l'enveloppe cornée.During their growth, the bacteria produce and excrete the exopolysaccharide in the nutrient medium. The medium is recovered at the end of the exponential phase of growth for extraction of the exopolysaccharide. The bacteria are removed by centrifugation at 20,000 g for 2 minutes at room temperature. The exopolysaccharides are then removed from the medium by dialysis against water on a membrane of 150,000 daltons. The dialysate containing exopolysaccharide is then frozen and then dried by lyophilization. EXAMPLE 2 EFFECT OF THE APPLICATION OF C-GLYCOSIDE AND EXOPOLYSACCHARIDES SULFATE TO MATURATION OF THE CORNEOCYTE ENVELOPE Episkin reconstructed epidermis was used to evaluate the impact of molecules on the maturation of the horny envelope .
Les Episkin J7 ont été cultivés avec un exopolysaccharide sulfaté issu de la souche CNCM 1-4353 et les associations exopolysaccharide sulfaté + C-Beta-DXylopyranoside-2-Hydroxy-Propane (Hydroxypropyl Tetrahydropyrantriol) pendant 7 jours. Après isolement du stratum, les enveloppes cornées sont extraites. Trois types d'enveloppes cornées, matures, intermédiaires et immatures sont identifiés et comptées par un logiciel d'analyse d'image développé spécifiquement. Matériaux testés : Traitement de chaque puits par 30p1 de solution véhicule ou actif dans le véhicule Véhicule : Eau ultrapure Biochrom - Actif 1 : exopolysaccharide sulfaté issu de la souche CNCM 1-4353 - Actif 2: C-glycoside : C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane (ou 1,5- anhydro-6,8-dideoxy-l-gluco-octitol) - Mélange : mélange d'actifs comme suit Tableau des concentrations des actifs Produits testés Nom Concentration (% p/v) Véhicule Eau ultrapure Biochrom - Actif 1 Exopolysaccharide 0.025% Actif 2 C-glycoside 1% Association C-glycoside 1% Exopolysaccharide 0.025% Traitements : Les kits d'Episkin® sont réceptionnés à 7 jours (J7) de culture. La gélose de transport est changée au profit du milieu de différentiation. Chaque échantillon est traité par 30p1 de solvant ou d'actif en solution dans le solvant. Les kits ainsi traités sont mis en culture en étuve humide à 37°C sous CO2. Cette procédure (changement du milieu de culture et traitement) est appliquée à J7, J9, J10 et J13. A J14, les échantillons sont punchés (punch diamètre 4mm). Les punchs sont réservés aux coupes histologiques (coloration Hématoxyline Éosine Safran). L'épiderme restant est récupéré et le stratum corneum (se) est isolé par digestion trypsique (mise en contact 1H à température ambiante solution de trypsine bovine de pancréas à 10% dans tampon Tris-HCI à pH8). Les SC sont rincés dans 3 bains successifs d'eau ultrapure. Puis ils sont séchés pendant 24h en boîte de dessiccation (en présence de gel chaméléon). Les SC sont alors punchés (punch diamètre 4mm) pour la préparation des enveloppes cornées (EC).Episkin J7 were cultured with a sulfated exopolysaccharide derived from the strain CNCM 1-4353 and the associations sulfated exopolysaccharide + C-Beta-DXylopyranoside-2-Hydroxy-Propane (Hydroxypropyl Tetrahydropyrantriol) for 7 days. After isolation of the stratum, the horny envelopes are extracted. Three types of horny, mature, intermediate and immature envelopes are identified and counted by specifically developed image analysis software. Tested materials: Treatment of each well with 30 μl of vehicle solution or active in the vehicle Vehicle: Ultrapure water Biochrom - Active 1: Sulphated exopolysaccharide from strain CNCM 1-4353 - Active 2: C-glycoside: C13-D-xylopyranoside 2-hydroxy-propane (or 1,5-anhydro-6,8-dideoxy-1-glucooctitol) - Mixture: mixture of active ingredients as follows Table of active concentrations Products tested Name Concentration (% w / v) Vehicle Biochrom ultrapure water - Active 1 Exopolysaccharide 0.025% Active 2 C-glycoside 1% Association C-glycoside 1% Exopolysaccharide 0.025% Treatments: The Episkin® kits are received at 7 days (D7) culture. The transport agar is changed in favor of the differentiation medium. Each sample is treated with 30 μl of solvent or active agent in solution in the solvent. The kits thus treated are cultured in a humid oven at 37 ° C. under CO2. This procedure (change of culture medium and treatment) is applied to D7, D9, D10 and D13. At J14, the samples are punched (punch diameter 4mm). The punches are reserved for histological sections (Haematoxylin Eosin Saffron staining). The remaining epidermis is recovered and the stratum corneum (SE) is isolated by tryptic digestion (1H contact at room temperature solution of bovine trypsin from 10% pancreas in Tris-HCl buffer at pH 8). SCs are rinsed in 3 successive baths of ultrapure water. Then they are dried for 24 hours in a drying box (in the presence of Chaméléon gel). SCs are then punched (punch diameter 4mm) for the preparation of corneal envelopes (EC).
Un test de viabilité cellulaire (MTT) est réalisé. Extraction des enveloppes cornées : Les punchs sont placés dans des microtubes de 2m1 et immergés dans 1.5m1 de tampon de dénaturation (Tris-HCI 100mM pH 8.5, Dithiotreitol 20mM, SLS 2%, EDTA 5mM). Les échantillons sont portés à 100°C dans un bain sec pendant 10 minutes sans agitation. Ils sont centrifugés (3000 rpm, 10min, 20°C). Les culots sont récupérés. La phase de dénaturation est appliquée 3 fois. Les culots finaux sont repris dans 0.5m1 de tampon PBS sans Ca2+ et Mg 2+ et vortexés.A cell viability test (MTT) is performed. Extraction of the horny envelopes: The punches are placed in 2m1 microtubes and immersed in 1.5m1 of denaturation buffer (100mM Tris-HCl pH 8.5, 20mM Dithiotreitol, 2% SLS, 5mM EDTA). The samples are heated to 100 ° C. in a dry bath for 10 minutes without stirring. They are centrifuged (3000 rpm, 10 min, 20 ° C). The pellets are recovered. The denaturation phase is applied 3 times. The final pellets are taken up in 0.5 ml of PBS buffer without Ca 2+ and Mg 2+ and vortexed.
Les suspensions cellulaires sont déposées sur lames fonctionnalisées (SuperFrost Gold Plus à raison de 100p1 dans un puits de 15X16mm (GeneFrame), séchés à température ambiante à l'abri de la poussière pendant 24h. Les lames sont fixées au méthanol à -20°C pendant 10min, séchées sous hotte.The cell suspensions are deposited on functionalized slides (SuperFrost Gold Plus at 100 μl in a 15 × 16 mm well (GeneFrame), dried at room temperature for 24 hours, and the slides are fixed with methanol at -20 ° C. for 10min, dried in a hood.
Quantification des différents types d'enveloppes cornées (matures, intermédiaires et immatures) : immunomarquaqe involucrine et contre-coloration lipidique : Protocole : Les lames immunomarquées sont visionnées sous microscope (DM6000B Leica) suivant 2 modes d'observation : contraste de phase et fluorescence. Le contraste de phase fournit une image en niveau de gris nous permettant de visualiser l'ensemble des cellules présentes dans le champ. Le mode fluorescence (jeu de filtercube) est utilisé pour visualiser les fluorochromes fixées à l'échantillon : - Le Nile Red est une sonde fluorescente permettant de localiser les zones hydrophobes plus particulièrement les lipides. Il est mis en évidence par le filtre N2.1 - L'Alexa Fluor 488 est un fluorochrome sans spécificité particulière. Il est couplé à un anticorps secondaire. Celui-ci reconnaît l'anticorps primaire spécifique de l'involucrine. La visualisation est réalisée grâce au filtre L5. Corrélation Excitation Excitation Dichromatic Supression Filtercube Fluorochrome/filtercube Range Filter Mirror Filter BP 515- N2.1 Nile Red Green 580 LP 590 560 BP L5 Alexa Fluor 488 Blue 505 BP 527/30 480/40 Hydratation des lames dans DPBS 10min à TA Saturation dans DBPS / BSA à 5% 20min à TA Saturation dans DBPS / BSA à 0.2% 10min à TA Dépôt de 100pIAC1 ([Monoclonal anti-involucrine Clone SY5] au l/100) 1h à l'obscurité en milieu humide sous agitation légère o Rinçages X3 dans DPBS (3 fois 5 min) sous agitation Dépôt de 100p1 AC2 ([Alexa Fluor® 488 goat anti-mouse IgG (H+L) 2mg/m1 - A11001 lnvitrogen] au l/100) 1h à l'obscurité en milieu humide sous agitation légère o Rinçages X3 dans DPBS (3 fois 5 min) sous agitation Coloration au Nile Red dans une solution aqueuse à 75% de glycérol pendant 10min à TA o Rinçages X3 au DPBS (3 fois 5 min) sous agitation o Rinçage rapide à l'acétone Montage au citifluor AF1 Les différents types d'enveloppes cornées sont dénombrés à l'aide un logiciel d'analyse d'images (Image J) en utilisant une macro de comptage. On détermine le pourcentage d'augmentation des enveloppes cornées mature par rapport au témoin eau, les résultats sont présentés sur les figures 1 en annexe et dans le tableau ci- dessous. Résultats sur l'association C-glycoside + Exopolysaccharide sulfaté : Variation de la maturation des enveloppes cornées (% par rapport au témoin eau) C-glycoside 1% -32% Exopolysaccharide sulfaté 0,025% -3% C-glycoside 1% + Exopolysaccharide sulfaté 0,025% + 50%25 On observe une synergie de l'association C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 1% + exopolysaccharide sulfaté 0.025% sur l'augmentation du taux d'enveloppes cornées matures.Quantification of the different types of corneal envelopes (mature, intermediate and immature): Immunolabelling and lipid counterstaining: Protocol: The immunolabeled slides are viewed under a microscope (Leica DM6000B) according to 2 observation modes: phase contrast and fluorescence. The phase contrast provides a gray level image allowing us to visualize all the cells present in the field. The fluorescence mode (filtercube set) is used to visualize the fluorochromes attached to the sample: - The Nile Red is a fluorescent probe for locating hydrophobic zones, especially lipids. It is highlighted by the filter N2.1 - Alexa Fluor 488 is a fluorochrome without particular specificity. It is coupled to a secondary antibody. This recognizes the primary antibody specific for involucrine. Visualization is carried out thanks to filter L5. Correlation Excitation Excitation Dichromatic Supression Filtercube Fluorochrome / filtercube Filter Range Mirror Filter BP 515- N2.1 Nile Red Green 580 LP 590 560 BP L5 Alexa Fluor 488 Blue 505 BP 527/30 480/40 Hydration of slides in DPBS 10min at RT Saturation in DBPS / BSA at 5% 20min at RT Saturation in DBPS / BSA at 0.2% 10min at RT Deposition of 100pIAC1 ([Monoclonal Anti-Involverine Clone SY5] at l / 100) 1h in the dark in a humid environment with slight agitation o Rinses X3 in DPBS (3 times 5 min) with stirring Deposition of 100p1 AC2 ([Alexa Fluor® 488 goat anti-mouse IgG (H + L) 2mg / ml - A11001 lnvitrogen] at l / 100) 1h in the dark in the middle wet with gentle stirring o Rinses X3 in DPBS (3 times 5 min) with stirring Nile Red staining in a 75% aqueous glycerol solution for 10 min at RT o Rinsing X3 with DPBS (3 times 5 min) with stirring o Rapid rinsing Acetone AF1 citifluor assembly The different types of horny envelopes are enumerated using image analysis software (Image J) using a counting macro. The percentage of increase of mature corneal envelopes relative to the water control is determined, the results are shown in FIG. 1 in the appendix and in the table below. Results on the combination C-glycoside + Sulphated exopolysaccharide: Variation in the maturation of the horny envelopes (% relative to the water control) C-glycoside 1% -32% Sulphated exopolysaccharide 0.025% -3% C-glycoside 1% + Sulphated exopolysaccharide 0.025% + 50% A synergistic combination of C13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane 1% + 0.025% sulfated exopolysaccharide was observed on the increase in the rate of mature horny envelopes.
Cette augmentation très significative de la maturation de l'enveloppe cornée aura un impact favorable sur la fonction barrière du stratum corneum, son hydratation et sa résistance face au dessèchement et aux variations d'hygrométrie extérieure. Exemple 2 : gel hydratant de la peau On prépare une composition de soin hydratant de la peau comprenant les ingrédients suivants : - Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941) 0,3 % - Exopolysaccharide sulfaté issu de la souche CNCM 1-4353 0.1% - HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL à 30% en matière active dans un mélange eau / propylene glycol 60/40% 3% - Conservateurs qs - Eau qsp 100% Le gel appliqué sur la peau confère à celle-ci un bon effet d'hydratation rémanent et sans tiraillement.25This very significant increase in the maturation of the horny envelope will have a favorable impact on the barrier function of the stratum corneum, its hydration and its resistance to drying and changes in external humidity. EXAMPLE 2 Moisturizing Gel of the Skin A moisturizing skin care composition comprising the following ingredients is prepared: Acrylic crosslinked acid (CARBOPOL 941) 0.3% Sulphated exopolysaccharide derived from the strain CNCM 1-4353 0.1% HYDROXYPROPYL TETRAHYDROPYRANTRIOL 30% active ingredient in a mixture of water / propylene glycol 60/40% 3% - Preservatives qs - Water qs 100% The gel applied to the skin gives the skin a good residual moisturizing effect without tugging. 25
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- 2013-04-26 FR FR1353861A patent/FR3004948B1/en active Active
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