FR2975593A1 - COMPOSITION COMPRISING ALCOXYSILANE AND MODIFIED STARCH AND USE THEREOF IN COSMETICS - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition notamment cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs alcoxysilanes,et (ii) un ou plusieurs amidons modifiés par un acide ou un dérivé d'acide. L'invention concerne également un procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques, avec cette composition ainsi que l'utilisation de cette composition pour le soin et/ou la mise en forme des matières kératiniques.The invention relates to a particularly cosmetic composition comprising: (i) one or more alkoxysilanes, and (ii) one or more starches modified with an acid or an acid derivative. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials, with this composition as well as the use of this composition for the care and / or shaping of keratin materials.
Description
Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifié et son utilisation en cosmétique Composition comprising an alkoxysilane and a modified starch and its use in cosmetics
La présente invention a pour objet une composition notamment 5 cosmétique contenant au moins un alcoxysilane et au moins un amidon modifiés par un acide ou un dérivé d'acide. Les fibres kératiniques peuvent subir des agressions d'origines diverses comme des agressions mécaniques (démêlage, brushing) ou encore chimiques (coloration, permanente). Ces agressions se répercutent sur les qualités de la 10 fibre et vont induire un démêlage difficile au moment du lavage des cheveux et une surface non lisse, sèche et irrégulière lorsque le cheveu est sec. Les cheveux sont difficiles à coiffer et manquent de douceur. Les compositions de conditionnement qui sont actuellement proposées comprennent essentiellement des tensioactifs cationiques, des corps gras, des 15 silicones et des polymères cationiques. Elles permettent de faciliter le démêlage par un ramollissement de la fibre kératinique et apportent de la brillance, de la douceur et de la régularité aux cheveux séchés. Cependant, ces effets ne sont pas durables aux shampoings et l'application de ces compositions est indispensable à chaque acte de lavage pour traiter et faciliter le démêlage des 20 cheveux. Par ailleurs, on a constaté que les consommateurs sont de plus en plus à la recherche de compositions de soins qui permettent non seulement de conditionner les cheveux de manière convenable mais également de procurer des effets coiffants satisfaisants. 25 En particulier, les personnes ayant des cheveux fins ou bouclés sont généralement à la recherche de produits de soins qui procurent des effets coiffants apportant de la masse, du corps et du volume aux cheveux fins et du dessin aux boucles des cheveux frisés. On a déjà proposé notamment dans FR2783164 d'utiliser des 30 alcoxysilanes pour apporter des propriétés coiffantes aux cheveux. Cependant les compositions à base d'aminosilanes présente des problèmes de stabilité au stockage ainsi que des incompatibilités avec des composants utilisés largement en cosmétique tels que certaines clases de tensioactifs et d'agents épaississants. En conséquence, l'épaississement de ce type de compositions 35 est difficile. De plus, les résultats obtenus ne sont pas totalement satisfaisants tant au niveau des propriétés cosmétiques elles-mêmes que de leur durabilité. The present invention relates to a particularly cosmetic composition containing at least one alkoxysilane and at least one starch modified with an acid or an acid derivative. Keratin fibers can undergo aggression of various origins such as mechanical aggression (disentangling, blow drying) or chemical (coloring, permanent). These aggressions have repercussions on the qualities of the fiber and will induce a difficult disentangling during the washing of the hair and a non-smooth, dry and uneven surface when the hair is dry. Hair is difficult to comb and lacks softness. The presently proposed conditioning compositions comprise essentially cationic surfactants, fats, silicones and cationic polymers. They facilitate the disentangling by a softening of the keratin fiber and bring shine, softness and regularity to the dried hair. However, these effects are not sustainable for shampoos and the application of these compositions is essential for each washing act to treat and facilitate the disentangling of the hair. Furthermore, it has been found that consumers are increasingly in search of care compositions which not only make it possible to condition the hair in a suitable manner but also to provide satisfactory styling effects. In particular, individuals with fine or curly hair are generally in search of care products that provide styling effects bringing mass, body and volume to fine hair and curly hair curl design. In FR2783164, it has already been proposed to use alkoxysilanes to provide hair styling properties. However, the aminosilane compositions have storage stability problems as well as incompatibilities with components widely used in cosmetics such as certain classes of surfactants and thickeners. As a result, thickening of this type of compositions is difficult. In addition, the results obtained are not completely satisfactory both in terms of the cosmetic properties themselves and their durability.
Il existe donc un besoin de disposer de compositions conditionnantes et coiffantes plus performantes. La demanderesse a découvert de manière surprenante que des compositions comprenant au moins un amidon ionique et au moins un alcoxysilane permettaient de résoudre les problèmes évoqués ci-dessus. De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition notamment cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs alcoxysilanes, et (ii) un ou plusieurs amidons modifiés par un acide ou un dérivé d'acide. 10 Une telle composition présente un épaissement satisfaisant et de plus stable dans le temps. Elle se répartit aisément sur les cheveux, s'élimine facilement à l'eau en conduisant à des cheveux, brillants, lisses et doux, se démêlant facilement. La composition apporte une densification de la chevelure 15 (impression de cheveux plus nombreux), du corps, du volume, une facilité de mise en forme en particulier des cheveux fins. Enfin, les compositions selon l'invention permettent également de conférer des effets coiffants aux cheveux bouclés, notamment en terme de dessin et de contrôle des boucles. Les bonnes propriétés coiffantes et cosmétiques perdurent dans le temps 20 même après plusieurs shampooings. There is therefore a need for more powerful conditioning and styling compositions. The Applicant has surprisingly discovered that compositions comprising at least one ionic starch and at least one alkoxysilane make it possible to solve the problems mentioned above. More specifically, the subject of the invention is a composition, in particular a cosmetic composition comprising: (i) one or more alkoxysilanes, and (ii) one or more starches modified with an acid or an acid derivative. Such a composition has a satisfactory thickness and is more stable over time. It spreads easily on the hair, is easily removed with water leading to hair, shiny, smooth and soft, disentangling easily. The composition provides densification of the hair (more hair prints), body, volume, ease of shaping especially fine hair. Finally, the compositions according to the invention also make it possible to impart styling effects to curly hair, in particular in terms of drawing and control of loops. The good styling and cosmetic properties persist over time even after several shampoos.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que 25 décrite précédemment. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin et la mise en forme des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 30 La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs alcoxysilanes. Les alcoxysilanes présents dans la composition selon l'invention sont de préférence choisis parmi les organosilanes comprenant un, deux ou trois atomes de silicium, de préférence un ou deux atomes de silicium. Les alcoxysilanes présents dans la composition selon l'invention peuvent 35 comporter deux ou plusieurs groupes hydrolysables ou hydroxyles par molécule. Les groupes hydrolysables sont de préférence des groupes alcoxy, aryloxy ou halogène. Ils peuvent éventuellement, comporter d'autres fonctions chimiques telles que des fonctions amine salifiée ou non, acide carboxylique salifié ou non, acide sulfonique salifié ou non, acide phosphorique salifié ou non, acide sulfurique salifié ou non, aldéhyde, polyalcools, polyéthers. De préférence, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amine ou aldéhyde. The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment method for treating keratin materials, especially the hair, comprising the application to said materials of a composition as described above. The subject of the invention is also the use of a composition according to the invention for the care and shaping of keratin materials, in particular keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair. The composition according to the invention comprises one or more alkoxysilanes. The alkoxysilanes present in the composition according to the invention are preferably chosen from organosilanes comprising one, two or three silicon atoms, preferably one or two silicon atoms. The alkoxysilanes present in the composition according to the invention may comprise two or more hydrolyzable or hydroxyl groups per molecule. The hydrolyzable groups are preferably alkoxy, aryloxy or halogen groups. They may optionally comprise other chemical functions such as saline or non-salified functions, salified or unsalified carboxylic acid, salified or unsalified sulphonic acid, salified or unsalified phosphoric acid, salified or non-salified sulfuric acid, aldehyde, polyalcohols or polyethers. Preferably, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more amine or aldehyde functions.
Encore plus préférentiellement, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amine. Lorsque l'alcoxysilane présent dans la composition selon l'invention comporte une ou plusieurs fonctions amines, celles-ci sont de préférence des amines primaires (-NH2) et/ou secondaires (-NHR). Even more preferentially, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more amine functional groups. When the alkoxysilane present in the composition according to the invention comprises one or more amine functional groups, these are preferably primary amines (-NH 2) and / or secondary amines (-NHR).
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les alcoxysilane(s) présent(s) dans la composition selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (I) : R1\ / R4 R( Si-R5 (1) R2 R6 dans laquelle : R4 représente un halogène, un groupe ORa ou Ria ; R5 représente un halogène, un groupe ORb ou R2a ; R6 représente un halogène, un groupe ORc ou Ria ; RI et R2, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par une fonction amine, elle-même pouvant porter une substitution par un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, pouvant éventuellement porter une fonction amine, de préférence RI ou R2 désignant nécessairement un atome d'hydrogène, R3, Ra, Rb, Rc, Ria, R2a, Ria représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou amines, Ra, Rb et Rc pouvant en outre désigner l'hydrogène, et deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes Ria, R2a et R3a. De préférence, deux au moins des groupes Ra, Rb, Rc étant différents de l'hydrogène. De préférence, les groupes RI, R2, Ra, Ria, R2a, R3a, Rb et Rc sont choisis parmi les radicaux alkyle de C1-C12, aryle de C5 à C14, alkyl(CI-C8)aryle de C5 à 35 C14, et aryl(C5-C14)alkyle de CI à C8. According to a particular embodiment, the alkoxysilane (s) present in the composition according to the invention are chosen from the compounds of formula (I): R 1 / R 4 R (Si-R 5 (1) R 2 R 6 wherein: R4 is halogen, ORa or Ria, R5 is halogen, ORb or R2a, R6 is halogen, ORc or R1a, R1 and R2 are independently of each other; , a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear or branched, optionally substituted by an amine function, which itself may carry a substitution with a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear or branched, which may optionally carry an amine function; preferably, R 1 or R 2 necessarily denoting a hydrogen atom, R 3, R a, R b, R c, R 1a, R 2a and R 1 represent, independently of one another, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based group optionally bearing groups ch Additional imics such as acidic or amine groups, Ra, Rb and Rc may further denote hydrogen, and at least two of R4, R5 and R6 groups being different from Ria, R2a and R3a groups. Preferably, at least two of the groups Ra, Rb and Rc are different from hydrogen. Preferably, the groups R1, R2, Ra, R1a, R2a, R3a, Rb and Rc are chosen from C1-C12 alkyl, C5-C14 aryl and C5-C14 alkyl (C1-C8) aryl radicals. and C -C aryl (C 5 -C 14) alkyl.
De préférence, le groupe R3 est choisi parmi les radicaux alkylène en C1-C12, éventuellement substitué par un groupement amino, arylène en C5-C14, alkylène(C1-C8)arylène en C5-C14, et arylène(C5-C14)alkylène en C1-C8. Selon un mode de réalisation particulier, le ou les alcoxysilane(s) répondant aux formules (I) sont de préférence le 3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3- aminopropylltriéthoxysilane, et le 3-(2-aminoéthyl amino)propyl- méthyld iéthoxysilane. Selon un autre mode de réalisation, le ou les alcoxysilane(s) utilisé(s) selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (II) : Preferably, the group R3 is chosen from C1-C12 alkylene radicals, optionally substituted by an amino group, C5-C14 arylene, C5-C14 alkylene (C1-C8) arylene, and (C5-C14) arylene alkylene groups. in C1-C8. According to one particular embodiment, the alkoxysilane (s) corresponding to formulas (I) are preferably 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, and 3- (2-aminoethylamino) propylmethyldiethoxysilane. According to another embodiment, the alkoxysilane (s) used according to the invention are chosen from the compounds of formula (II):
(R21O)x(R22)ySi-(B)p-[NR23-(Ba)pa]g-[NR23,-(Bb)pb]ga-Si(R22a)ya(OR21a) xa (II) dans laquelle : R21, R22, R21a et R22a représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes éther, ester, amine, amide, carboxyle, hydroxyle et carbonyle, x est un entier variant de 1 à 3, y = 3-x, xa est un entier variant de 1 à 3, ya=3-xa,p=0ou1,pa=0ou1,pb=0ou1,q=0ou1,ga=0ou1,étant entendu que au moins q ou qa est différent de zéro, B, Ba et Bb représentent chacun indépendamment un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié en C1-C20. R23 et R23a représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, hydroxyle, carbonyle ou acyle. (R21O) x (R22) ySi- (B) p- [NR23- (Ba) pa] g- [NR23, - (Bb) pb] ga-Si (R22a) an (OR21a) xa (II) wherein: R21, R22, R21a and R22a each represent, independently of one another, a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted by one or more groups selected from groups ether, ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl and carbonyl, x is an integer ranging from 1 to 3, y = 3-x, xa is an integer ranging from 1 to 3, y = 3-xa, p = 0 or 1, pa = 0 or 1, pb = 0 or 1, q = 0 or 1, ga = 0 or 1, it being understood that at least q or qa is different from zero, B, Ba and Bb each independently represent a divalent linear or branched C 1 -C 20 alkylene radical. R23 and R23a each independently represent a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted with one or more ether groups, C1-C20 alcohol ester, amine, carboxyl, C 6 -C 30 aryl, hydroxyl or carbonyl, or an aromatic ring, heterocyclic or not, optionally substituted by one or more C 1 -C 20 alcohol ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl, carbonyl or acyl groups.
De préférence, R23 et R23a représentent un atome d'hydrogène. Comme expliqué précédemment, R21, R22, R21a et R22a représentent chacun indépendamment une chaîne hydrocarbonée. Par chaîne hydrocarbonée, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. De préférence, R21 = R21a ; R22 =R22a ; x = xa ; y = ya ; p = pa ; B = Ba ; q = 1 etga=0. Preferably, R23 and R23a represent a hydrogen atom. As previously explained, R21, R22, R21a and R22a each independently represent a hydrocarbon chain. By hydrocarbon chain is preferably meant a chain having 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms. Preferably, R21 = R21a; R22 = R22a; x = xa; y = ya; p = pa; B = Ba; q = 1 etga = 0.
Le ou les alcoxysilane(s) de formule (II) peuvent également présenter les caractéristiques suivantes, prises seules ou en combinaison : - R21, R22, R21a et R22a, identiques ou différents, représentent un alkyle en C1-C4, - p=pa=1 ; - B et Ba, identiques ou différents représentent un alkylène linéaire en CI- C4. Par exemple, le ou les alcoxysilane(s) sont choisis parmi la bis[3-(triéthoxysilyl)propyl]amine de formule (CH3CH2O)3-Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH2CH3)3 proposé par la société Fluorochem, la bis [triméthoxysilylpropyl]amine de formule (CH3O)3-Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH3)3 proposé par la société Gelest, la bis[méthyldiéthoxysilylpropyl]amine de formule (CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)3SiCH3(OCH2CH3)2 proposé par la société Gelest et la bis[3-triméthoxysilylpropyl]éthylènediamine de formule (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 proposé par la société Gelest. The alkoxysilane (s) of formula (II) may also have the following characteristics, taken alone or in combination: R21, R22, R21a and R22a, which may be identical or different, represent a C1-C4 alkyl; = 1; B and Ba, which are identical or different, represent linear C 1 -C 4 alkylene. For example, the alkoxysilane (s) are chosen from bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine of formula (CH 3 CH 2 O) 3 -Si (CH 2) 3 NH (CH 2) 3 Si (OCH 2 CH 3) 3 proposed by Fluorochem, bis [trimethoxysilylpropyl] amine of formula (CH 3 O) 3 -Si (CH 2) 3 NH (CH 2) 3 Si (OCH 3) 3 provided by Gelest, bis [methyldiethoxysilylpropyl] amine of formula (CH 3 CH 2 O) 2 CH 3 Si (CH 2) 3 NH (CH 2 ) 3SiCH3 (OCH2CH3) 2 provided by Gelest and bis [3-trimethoxysilylpropyl] ethylenediamine of formula (CH3O) 3Si (CH2) 3NH (CH) 2NH (CH2) 3Si (OCH3) 3 provided by Gelest.
Parmi ces composés, on préfère la bis[3-(triéthoxysilyl)propyl] amine et la bis[méthyldiéthoxysilylpropyl] amine. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le ou les alcoxysilane(s) sont choisis parmi les composés de formule (III) : (R28)i (R240)e(R25)f -Si -(E)g (Ea)i- N R26R27 dans laquelle : R24 et R25 représentent chacun indépendamment, l'un de l'autre, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes éther, ester, amine, amide, carboxyle, hydroxyle et carbonyle, e=2ou3; f=3-e; g=0ou1; j=0ou1; E et Ea représentent chacun indépendamment un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié en C1-C20, R26 et R27 représentent chacun indépendamment l'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, alcoxysilane, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, alcoxysilane, hydroxyle, carbonyle ou acyle, i est un entier variant de 0 à 4, h vaut 0 ou 1, le ou les groupes R28 représentent chacun indépendamment l'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence en C1-C1o, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, hydroxyle, carbonyle ou acyle. Comme expliqué précédemment, R24 et R25 représentent chacun indépendamment une chaîne hydrocarbonée. Par chaîne hydrocarbonée, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. Among these compounds, bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine and bis [methyldiethoxysilylpropyl] amine are preferred. According to another embodiment of the invention, the alkoxysilane (s) are chosen from compounds of formula (III): (R28) i (R240) e (R25) f -Si - (E) g (Ea) in which: R24 and R25 each independently represent, from each other, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted by one or more groups; selected from ether, ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl and carbonyl groups, e = 2 or 3; f = 3-e; g = 0or1; d = 0or1; E and Ea each independently represent a divalent linear or branched C1 to C20 alkylene radical, R26 and R27 each independently represent hydrogen or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted; by one or more ether, C1-C20 alcohol ester, amine, carboxyl, alkoxysilane, C6-C30 aryl, hydroxyl or carbonyl groups, or an aromatic heterocyclic or non-heterocyclic ring optionally substituted with one or more ester groups; C1-C20 alcohol, amine, amide, carboxyl, alkoxysilane, hydroxyl, carbonyl or acyl, i is an integer ranging from 0 to 4, h is 0 or 1, the R28 group (s) independently represent hydrogen or saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, preferably C1-C10, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted with one or more ether, C1-C20 alcohol, amine, carboxyl, C6-C30 aryl, hydroxyl or carbonyl groups, or an aromatic ring, heterocyclic or non-heterocyclic, optionally substituted with one or more ester groups; C1-C20 alcohol, amine, amide, carboxyl, hydroxyl, carbonyl or acyl. As previously explained, R24 and R25 each independently represent a hydrocarbon chain. By hydrocarbon chain is preferably meant a chain having 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms.
De même, R26 ou R27 peut représenter une chaîne hydrocarbonée. Dans ce cas, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. De préférence, le cycle aromatique comporte de 6 à 30 atomes de carbone. Encore plus préférentiellement, il désigne un radical phényle éventuellement substitué. Le ou les alcoxysilane(s) de formule (III) peuvent présenter les caractéristiques suivantes, prises seules ou en combinaison : - R24 est un alkyle en en C1-C4, - e = 3, g = j=l ; i= h =0, R26 et R27 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4 et aminoalkyle en C1-C4. De préférence, R26 ou R27 désignent un atome d'hydrogène. 5 En particulier, le ou les alcoxysilane(s) de formule (III) peuvent être choisis parmi - le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, de formule : H2N O(CH2)3 -Si(OCH3)3 Similarly, R26 or R27 may represent a hydrocarbon chain. In this case, it is preferable to mean a chain comprising 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms. Preferably, the aromatic ring has from 6 to 30 carbon atoms. Even more preferentially, it denotes an optionally substituted phenyl radical. The alkoxysilane (s) of formula (III) may have the following characteristics, taken alone or in combination: - R24 is a C1-C4 alkyl, - e = 3, g = j = 1; i = h = 0, R26 and R27 independently represent hydrogen or a group selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 hydroxyalkyl and C1-C4 aminoalkyl. Preferably, R 26 or R 27 denote a hydrogen atom. In particular, the alkoxysilane (s) of formula (III) may be chosen from 3- (m-aminophenoxy) propyltrimethoxysilane, of formula: ## STR2 ##
- le p-aminophényltriméthoxysilane, de formule : H2N Si(OCH3)3 - le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, de formule : 10 (CH3O)3 Si-(CH2 CH2 -NH -(CH2)2 -NH2 Plus préférentiellement, le ou les alcoxysilane(s) utilisables dans les compositions selon la présente invention correspondent à la formule (IV) : R1\ / R4 /N-R3Si-R5 R2 R6 15 dans laquelle : RI et R2, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi l'hydrogène et les groupes éthyle, propyle et aminoéthyle ; R3 est choisi parmi les groupes éthyle, propyle et méthylphénéthyle ; 20 R4, R5 et R6 indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi les groupes méthyle, méthoxy, éthoxy. Dans une variante de l'invention, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amines primaire ou secondaire. De préférence, les alcoxysilanes de l'invention sont choisis parmi les 25 composés de formule (I), (III) et (IV) et plus particulièrement les composés suivants : le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane et le N-(2-aminoéthylaminométhyl) phénéthyltriméthoxysilane de formule : (CH3O)3 Si-(CH2 CI-12 -NH -(CH2)2 -NH2 Plus particulièrement les alcoxysilanes de l'invention sont choisis parmi les composés de formule (I), notamment le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane et de préférence l'alcoxysilane est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) p-aminophenyltrimethoxysilane, of formula: H 2 N Si (OCH 3) 3 - N- (2-aminoethylaminomethyl) phenethyltrimethoxysilane, of formula: ## STR2 ## the alkoxysilane (s) which can be used in the compositions according to the present invention correspond to the formula (IV): ## STR2 ## in which: R 1 and R 2, independently of one of the other are selected from hydrogen and ethyl, propyl and aminoethyl, R3 is selected from ethyl, propyl and methylphenethyl, R4, R5 and R6 independently of one another are selected from methyl groups, In one embodiment of the invention, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more primary or secondary amine functions, Preferably, the alkoxysilanes of the invention are chosen from the compounds of formula (I), ( III) and (IV) and more particularly the following compounds: 3-aminopro pyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane and N- (2-aminoethylaminomethyl) phenethyltrimethoxysilane of the formula: (CH 3 O) 3 Si- ( More particularly the alkoxysilanes of the invention are chosen from the compounds of formula (I), in particular 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane and preferably the alkoxysilane is 3-aminopropyl triethoxysilane (APTES)
Le ou les alcoxysilanes peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 %, en particulier de 0,1 à 10 %, de préférence de 0,2 à 5 %, par rapport au poids total de la composition. The alkoxysilane (s) may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 20%, in particular from 0.1% to 10%, preferably from 0.2% to 5%, relative to total weight of the composition.
La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs amidons modifiés par un acide ou un dérivé d'acide . The composition according to the invention comprises one or more starches modified with an acid or an acid derivative.
Le ou les amidons utilisables dans la présente invention sont plus particulièrement des macromolécules sous forme de polymères constitués de motifs élémentaires qui sont des unités anhydroglucose. Le nombre de ces motifs et leur assemblage permettent de distinguer l'amylose (polymère linéaire) et l'amylopectine (polymère ramifié). Les proportions relatives d'amylose et d'amylopectine, ainsi que leur degré de polymérisation, varient en fonction de l'origine végétale des amidons. Les molécules d'amidons utilisés dans la présente invention peuvent provenir d'une source végétale telle que les céréales, les tubercules, les racines, les légumes et les fruits. Ainsi, le ou les amidons peuvent provenir d'une source végétale choisie parmi le maïs, les pois, la pomme de terre, la patate douce, la banane, l'orge, le blé, le riz, l'avoine, le sagou, le tapioca et le sorgo. L'amidon est de préférence issu de la pomme de terre. On peut également utiliser les hydrolysats des amidons cités ci-dessus. Les amidons se présentent généralement sous la forme d'une poudre blanche, insoluble dans l'eau froide, dont la taille des particules élémentaires va de 3 à 100 microns. Les amidons utilisés dans la composition de l'invention peuvent être modifiés chimiquement par une ou plusieurs des réactions suivantes : prégélatinisation, oxydation, réticulation, estérification, traitements thermiques. 8 De manière plus particulière, ces réactions peuvent être réalisées de la façon suivante : - prégélatinisation en faisant éclater les granules d'amidon (par exemple séchage et cuisson dans un tambour sécheur) ; - oxydation par des oxydants forts conduisant à l'introduction de groupes carboxyle dans la molécule d'amidon et à la dépolymérisation de la molécule d'amidon (par exemple en traitant une solution aqueuse d'amidon par l'hypochlorite de sodium) ; - réticulation par des agents fonctionnels capables de réagir avec les groupes hydroxyle des molécules d'amidon qui vont ainsi être liées entre elles (par exemple avec des groupes glycéryl et/ou phosphate) ; - estérification en milieu alcalin pour le greffage de groupes fonctionnels, notamment acyl en en C1-C6 (acétyl), hydroxyalkylés en C1-C6 (hydroxyéthyl, hydroxypropyl), carboxyalkyl . The starch (s) usable in the present invention are more particularly macromolecules in the form of polymers consisting of elementary units which are anhydroglucose units. The number of these motifs and their assembly make it possible to distinguish between amylose (linear polymer) and amylopectin (branched polymer). The relative proportions of amylose and amylopectin, as well as their degree of polymerization, vary according to the plant origin of the starches. The starch molecules used in the present invention may be from a plant source such as cereals, tubers, roots, vegetables and fruits. Thus, the starch (s) may come from a vegetable source selected from corn, peas, potato, sweet potato, banana, barley, wheat, rice, oats, sago, tapioca and sorghum. The starch is preferably from the potato. It is also possible to use the hydrolysates of the starches mentioned above. The starches are generally in the form of a white powder, insoluble in cold water, the size of the elementary particles ranges from 3 to 100 microns. The starches used in the composition of the invention may be chemically modified by one or more of the following reactions: pregelatinization, oxidation, crosslinking, esterification, heat treatments. In particular, these reactions can be carried out as follows: - pregelatinization by bursting the starch granules (for example drying and cooking in a drying drum); oxidation by strong oxidants leading to the introduction of carboxyl groups into the starch molecule and to the depolymerization of the starch molecule (for example by treating an aqueous starch solution with sodium hypochlorite); crosslinking with functional agents capable of reacting with the hydroxyl groups of the starch molecules which will thus be bonded together (for example with glyceryl and / or phosphate groups); alkaline esterification for the grafting of functional groups, in particular C1-C6 acyl (acetyl), hydroxyalkyl C1-C6 (hydroxyethyl, hydroxypropyl), carboxyalkyl.
Les acides ou dérivés d'acides peuvent être des acides ou des dérivés d'acides minéraux ou organiques. Par dérivés on entend les sels d'acides minéraux ou organiques, les chlorures d'acides organiques, les anhydrides d'acides organiques, les esters d'acides organiques les oxychlorures minéraux. The acids or acid derivatives may be acids or derivatives of mineral or organic acids. The term "derivatives" means salts of inorganic or organic acids, chlorides of organic acids, anhydrides of organic acids, esters of organic acids and inorganic oxychlorides.
On peut notamment obtenir par réticulation avec des composés phosphorés des phosphates de monoamidon (du type Am-O-PO-(OX)2), des phosphates de diamidon ( du type Am-O-PO-(OX)-O-Am) ou même de triamidon (du type Am-O-PO- (O-Am)2) ou leurs mélanges. In particular, it is possible to obtain, by means of crosslinking with phosphorus compounds, mono-starch phosphates (of the Am-O-PO- (OX) 2 type), diamidon phosphates (of the Am-O-PO- (OX) -O-Am type). or even triamidon (of the type Am-O-PO- (O-Am) 2) or mixtures thereof.
X désigne notamment les métaux alcalins (par exemple sodium ou potassium), les métaux alcalinoterreux (par exemple calcium, magnésium), les sels d'ammoniaque, les sels d'amines comme ceux de la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'amino-3 propanediol-1,2, les sels ammoniums issus des aminoacides basiques tels que la lysine, l'arginine, la sarcosine, l'ornithine, la citrulline. Les composés phosphorés peuvent être par exemple du tripolyphosphate de sodium, de l'orthophosphate de sodium, de l'oxychlorure de phosphore ou du trimétaphosphate de sodium. On peut ainsi utiliser des phosphates d'amidon, en particulier hydroxypropylé, ou des composés riches en phosphate d'amidon, en particulier hydroxypropylé, comme les produits proposés sous les références PREJEL VA-70-T AGGL (phosphate de diamidon de manioc hydroxypropylé gélatinisé) ou PREJEL TK1 (phosphate de diamidon de manioc gélatinisé) ou PREJEL 200 (phosphate de diamidon de manioc acétylé gélatinisé) par la Société AVEBE ou STRUCTURE ZEA de NATIONAL STARCH (phosphate de diamidon de maïs hydroxypropylé gélatinisé). Lorsque les amidons sont modifiés chimiquement par une réaction d'estérification, on peut obtenir des carboxyalkylamidons, comme indiqué précédemment. Les carboxyalkylamidons sont de préférence des carboxyalkyl (CIC4)amidons et leurs sels et plus particulièrement des carboxyméthylamidons et leurs sels. X denotes in particular alkali metals (for example sodium or potassium), alkaline earth metals (for example calcium, magnesium), ammonium salts, amine salts such as those of monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 3-aminopropanediol-1,2, ammonium salts derived from basic amino acids such as lysine, arginine, sarcosine, ornithine, citrulline. The phosphorus compounds may be, for example, sodium tripolyphosphate, sodium orthophosphate, phosphorus oxychloride or sodium trimetaphosphate. It is thus possible to use starch phosphates, in particular hydroxypropylated phosphates, or compounds rich in starch phosphate, in particular hydroxypropylated, such as the products proposed under the references PREJEL VA-70-T AGGL (hydroxypropylated manganese diamidon phosphate gelatinized or PREJEL TK1 (gelatinized cassioform diamidon phosphate) or PREJEL 200 (gelatinized acetylated manioc diamidon phosphate) by the company AVEBE or STRUCTURE ZEA by NATIONAL STARCH (hydroxypropylated cornstarch phosphate gelatinized). When the starches are chemically modified by an esterification reaction, carboxyalkyl starches may be obtained, as indicated above. The carboxyalkyl starches are preferably carboxyalkyl (CIC4) starches and their salts and more particularly carboxymethyl starches and their salts.
Les sels sont notamment des sels de métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K 1/2, Li, NH4, d'un ammonium quaternaire ou d'une amine organique telle que la mono, di ou triéthanolamine. Les carboxyalkylamidons sont obtenus par greffage de groupements carboxyalkyl sur une ou plusieurs fonctions alcools de l'amidon, notamment par réaction d'amidon et de monochloroacétate de sodium en milieu alcalin. Les groupements carboxyalkyl sont généralement fixés par l'intermédiaire d'une fonction éther, plus particulièrement sur le carbone 1. Le degré de substitution va de préférence de 0,1 à 1 et plus particulièrement de 0,15 à 0,5. Le degré de substitution est défini selon la présente invention comme étant le nombre moyen de groupements hydroxyles substitués par un groupement ester ou éther (en l'occurrence éther pour les carboxyméthylamidons) par unité monosaccharidique du polysaccharide. Les carboxyalkylamidons comprennent de préférence des motifs de formule suivante: CH2OCH20OOX CH2OCH20OOX /H0\ / O H O OH OH X désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K 1/2, Li, NH4, un ammonium quaternaire ou une amine organique. De préférence X désigne un ion Na+. The salts are especially alkali metal or alkaline earth metal salts such as Na, K 1/2, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an organic amine such as mono, di or triethanolamine. The carboxyalkyl starches are obtained by grafting carboxyalkyl groups on one or more alcohol functions of the starch, in particular by reaction of starch and sodium monochloroacetate in an alkaline medium. The carboxyalkyl groups are generally attached via an ether function, more particularly to carbon 1. The degree of substitution is preferably from 0.1 to 1 and more particularly from 0.15 to 0.5. The degree of substitution is defined according to the present invention as being the average number of hydroxyl groups substituted by an ester or ether group (in this case an ether for carboxymethyl starches) per monosaccharide unit of the polysaccharide. The carboxyalkyl starches preferably comprise units of the following formula: ## STR2 ## where X denotes a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal such as Na, K 1/2, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an organic amine. Preferably X denotes an Na + ion.
Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence les carboxyalkylamidons non prégélatinisés. Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence les carboxyalkylamidons réticulés partiellement ou totalement. -O a± Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence des sels de sodium de carboxyalkylamidons, en particulier un sel de sodium de carboxyméthylamidon de pomme de terre vendus notamment sous la dénomination PRIMOJEL par la société DMV International. Plus de 95% des particules de cet amidon ont un diamètre inférieur à 100 microns et plus particulièrement inférieur à 65 microns. On peut aussi utiliser dans l'invention des acétates d'amidon ou amidons acétylés, l'acétylation pouvant se faire notamment avec l'anhydrite acétique ou avec l'acétate de vinyle. A titre d'acétate d'amidon on peut citer le produits PERFECTAMYL AC proposé par la société AVEBE. Selon l'invention, on peut aussi utiliser des amidons amphotères, ces amidons amphotères contiennent un ou plusieurs groupements anioniques et un ou plusieurs groupements cationiques. Les groupements anioniques et cationiques peuvent être liés au même site réactif de la molécule d'amidon ou à des sites réactifs différents; de préférence ils sont liés au même site réactif. Les groupements anioniques peuvent être de type carboxylique, phosphate ou sulfate et de préférence carboxylique. Les groupements cationiques peuvent être de type amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire. Les amidons amphotères sont notamment choisis parmi les composés de formules suivantes : R' R The carboxyalkyl starches which can be used according to the present invention are preferably the non-pregelatinized carboxyalkyl starches. The carboxyalkyl starches which can be used according to the present invention are preferably partially or completely crosslinked carboxyalkyl starches. The carboxyalkyl starches that may be used according to the present invention are preferably sodium salts of carboxyalkyl starches, in particular a sodium salt of potato carboxymethyl starch sold, for example, under the name PRIMOJEL by the company DMV International. More than 95% of the particles of this starch have a diameter of less than 100 microns and more particularly less than 65 microns. It is also possible to use starch acetates or acetylated starches in the invention, the acetylation being possible in particular with acetic anhydride or with vinyl acetate. As starch acetate can be mentioned PERFECTAMYL AC products proposed by the company AVEBE. According to the invention, it is also possible to use amphoteric starches, these amphoteric starches contain one or more anionic groups and one or more cationic groups. The anionic and cationic groups may be bonded to the same reactive site of the starch molecule or to different reactive sites; preferably they are linked to the same reactive site. The anionic groups may be of carboxylic, phosphate or sulfate type and preferably carboxylic. The cationic groups may be of primary, secondary, tertiary or quaternary amine type. The amphoteric starches are in particular chosen from compounds of the following formulas: R 'R
1 1 CH-CH-000M NCH-CH-COOM R' R (V) COOM R 1 CH-CH-000M NCH-CH-COOM R 'R (V) COOM R
1 CH CH-COOM St-O-(CH2)n N St-O-(CH2)n N R" R' R" N 1 St-O-CH2 CH-000M R' R" N 1 St-O-CH-CH2 COOM formules dans lesquelles : St-O représente une molécule d'amidon, R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R', identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un groupement -000H, n est un entier égal à 2 ou 3, M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K, Li, NH4, un ammonium quaternaire ou une amine organique, R" représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 18 15 atomes de carbone. Ces composés sont notamment décrits dans les brevets US 5,455,340 et US 4,017,460 qui sont inclus à titre de référence. A titre d'amidons amphotères on utilise particulièrement les amidons de formules (V) ou (VI). On utilise plus particulièrement les amidons modifiés par 20 de l'acide 2-chloroéthyl aminodipropionique, c'est à dire les amidons de formule (V) ou (VI) dans lesquelles R, R', R" et M représentent un atome d'hydrogène et n est égal à 2. On peut citer en particulier la fécule de pomme de terre modifiée par de l'acide 2-chloroéthyl aminodipropionique neutralisée à la soude, commercialisée sous la référence STRUCTURE SOLANACE par la société 25 NATIONAL STARCH. Embedded image St-O- (CH 2) n N St-O- (CH 2) n NR "R 'R" N 1 St-O-CH 2 CH-000M R' R "N 1 St-O-CH- CH 2 COOM formulas in which: St-O represents a starch molecule, R, identical or different, represents a hydrogen atom or a methyl radical, R ', identical or different, represents a hydrogen atom, a methyl radical; or a group -000H, n is an integer equal to 2 or 3, M, identical or different, denotes a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal such as Na, K, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an amine organic, R "represents a hydrogen atom or an alkyl radical having from 1 to 18 carbon atoms. These compounds are described in particular in US Pat. Nos. 5,455,340 and 4,017,460, which are incorporated by reference. As amphoteric starches, the starches of formula (V) or (VI) are particularly used. 2-chloroethylaminodipropionic acid-modified starches, that is to say the starches of formula (V) or (VI) in which R, R ', R "and M represent an atom, are used more particularly. and n is equal to 2. Mention may in particular be made potato starch modified with 2-chloroethyl aminodipropionic acid neutralized with sodium hydroxide, sold under the reference STRUCTURE SOLANACE by the company NATIONAL STARCH.
De préférence, on utilisera un ou plusieurs amidons choisis parmi les phosphates d'amidon et les acétates d'amidon. Preferably, one or more starches selected from starch phosphates and starch acetates will be used.
30 Selon l'invention, le ou les amidons modifiés par un dérivé d'acide peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids et plus particulièrement de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 12 (VIII) Le rapport pondéral de la quantité d'amidon modifié par un dérivé d'acide sur la quantité d'alcoxysilane va de 0,01 à 20, de préférence de 0,05 à 10, mieux de 0,1 à 5. According to the invention, the starch (s) modified with an acid derivative may represent from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.1% to 10% by weight and more particularly from 0.5% to 5% by weight relative to the total weight of the composition. (VIII) The weight ratio of the amount of starch modified with an acid derivative to the amount of alkoxysilane is from 0.01 to 20, preferably from 0.05 to 10, more preferably from 0.1 to 5. .
La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau, un ou plusieurs solvant organiques ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques, les solvants organiques étant de préférence choisis parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol et les polyéthylèneglycols ; et leurs mélanges. Dans la composition selon l'invention, l'eau peut être présente en une teneur allant de 10 % à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 20 % à 95 % en poids. La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents épaississants différents des amidons modifiés tels que décrits précedemment. Le ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30 (monoisopropanol-, diéthanol- ou monoéthanol-amide d'acides de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés non ioniques (hydroxypropylguar) et les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les amidons non ioniques et les polymères associatifs. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention sont des polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules. Leur structure chimique comprend des zones hydrophiles, et des zones 30 hydrophobes caractérisées par au moins une chaîne grasse comportant de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention et différents des polymères épaississants acryliques peuvent être de type anionique, cationique, amphotère ou non ionique, tels que les polymères commercialisés 35 sous les appellations ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. Parmi tous les agents épaississants additionnels cités, le ou les agents épaississants sont choisis de préférence parmi les les épaississants cellulosiques. The composition according to the invention may comprise water, one or more organic solvents or a mixture of water and one or more organic solvents, the organic solvents being preferably chosen from C1-C4 lower alcohols, such as ethanol, isopropanol, t-butanol or n-butanol; polyols such as glycerol, propylene glycol, dipropylene glycol and polyethylene glycols; and their mixtures. In the composition according to the invention, the water may be present in a content ranging from 10% to 95% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 20% to 95% by weight. The composition according to the invention may further comprise one or more thickening agents different from the modified starches as described above. The thickening agent (s) may be chosen from fatty acid amides obtained from C 10 -C 30 carboxylic acid (monoisopropanol, diethanol or coconut monoethanol amide, oxyethylenated alkyl ether carboxylic acid monoethanolamide). ), cellulosic thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose), guar gum and its nonionic derivatives (hydroxypropylguar) and gums of microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum), nonionic starches and associative polymers . The associative polymer or polymers that may be used according to the invention are water-soluble polymers capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules. Their chemical structure comprises hydrophilic zones, and hydrophobic zones characterized by at least one fatty chain preferably comprising from 10 to 30 carbon atoms. The associative polymer (s) which can be used according to the invention and which are different from the acrylic thickening polymers may be of anionic, cationic, amphoteric or nonionic type, such as the polymers sold under the names ELFACOS T210 and T212 by the company AKZO. Among all the additional thickening agents mentioned, the thickener (s) are preferably chosen from cellulose thickeners.
Lorsqu'ils sont présents, la composition comprend de préférence de 0,1 à 20 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 10 % en poids d'agent(s) épaississant(s) additionnel(s), par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents de conditionnement. Par « agent de conditionnement », on désigne selon la présente invention tout composé permettant d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le toucher, l'électricité statique. De préférence, l'agent de conditionnement est choisi dans le groupe comprenant les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques, les silicones tels que les organosiloxanes, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés en C8-C30, les alcools gras linéaires ou ramifiés en C8-C30, les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30 et notamment les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool gras en C8-C30, les esters d'acide ou de diacide en Cl-C7 et d'alcool gras en C8-C30, les céramides ou analogues de céramides, et les mélanges de ces composés. On entend par « polymère cationique », un polymère chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce polymère peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les polymères cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les polymères comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire faisant partie de la chaîne polymère ou directement reliés à celle-ci, et ayant un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5 000 000 et de préférence entre 1000 et 3 000 000. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Ils sont par exemple décrits dans les brevets français 2 505 348 et 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes : R5 R5 -C-C -C-C H2 H2 C=0 C=0 O 0 X A A N R6 N± R8 R3 R4 (IX) R7 (X) R5 -C-C 15 -C--C--H2 dans lesquelles : R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou 5 un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence méthyle ou éthyle ; R5, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou 10 ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; R6, R7, R8, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle, et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; 15 X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate, ou un halogénure tel que le chlorure ou le bromure. Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et 20 méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2 077 143 et 2 393 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle / vinylcaprolactame / vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par la société ISP, - et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, et - les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide / chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20 / 80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. When present, the composition preferably comprises from 0.1 to 20% by weight, and more preferably from 0.2 to 10% by weight of additional thickening agent (s), relative to to the total weight of the composition. The composition according to the invention may further comprise one or more conditioning agents. By "conditioning agent" is meant according to the present invention any compound for improving the cosmetic properties of hair, particularly softness, detangling, touch, static electricity. Preferably, the conditioning agent is chosen from the group comprising cationic polymers, cationic surfactants, silicones such as organosiloxanes, linear or branched C8-C30 hydrocarbons, linear or branched C8-C30 fatty alcohols, esters of C 8 -C 30 fatty acids and of C 1 -C 30 alcohol and in particular esters of C 8 -C 30 fatty acids and of C 8 -C 30 fatty alcohol, esters of acid or of diacid in Cl -C7 and C8-C30 fatty alcohol, ceramides or ceramide analogues, and mixtures of these compounds. The term "cationic polymer" means a positively charged polymer when it is contained in the composition according to the invention. This polymer may carry one or more positive permanent charges or contain one or more cationizable functions within the composition according to the invention. The cationic polymer (s) that can be used as conditioning agents according to the present invention are preferably chosen from polymers containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that are part of the polymer chain or directly connected thereto, and having a molecular weight of between 500 and about 5,000,000 and preferably between 1,000 and 3,000,000. Among the cationic polymers, polyamines of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type may more particularly be mentioned. These are known products. They are for example described in French patents 2,505,348 and 2,542,997. Among these polymers, mention may be made of: (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of the following formulas: ## STR5 ## wherein R 3 and R4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and preferably methyl or ethyl; R5, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 group; A, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R6, R7, R8, which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl group, and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulphate anion, or a halide such as chloride or bromide. The copolymers of the family (1) may also contain one or more comonomer-derived units which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (C1-C4). ), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters. Thus, among these copolymers of the family (1), mention may be made of: the copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl halide, such as that sold under the name HERCOFLOC by the company Hercules, the copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride described, for example, in the patent application EP-A-080976 and sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY, the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulphate sold under the name RETEN by the company HERCULES, - vinylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate copolymers quaternized or otherwise, such as the products sold under the name "GAFQUAT" by the company ISP such as "GAFQUAT 734" or "GAFQUAT 755 "or the products referred to as" COPOLYMER 845, 958 and 937 ". These polymers are described in detail in French Pat. Nos. 2,077,143 and 2,393,573, dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone terpolymers, such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP, vinylpyrrolidone copolymers. and methacrylamidopropyl dimethylamine sold in particular under the name STYLEZE CC 10 by the company ISP, and quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminopropyl methacrylamide copolymers such as the product sold under the name "GAFQUAT HS 100" by the company ISP, and the crosslinked polymers of methacryloyloxyalkyl (C1-C4) trialkyl (C1-C4) ammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, homo or copolymerization followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylenebisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil.
Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium par exemple en dispersion dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA. (2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de groupes divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et / ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361 ; (3) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bishalohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épihalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508 (4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques, suivie d'une alkylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique dialkylaminohydroxyalkyldialkylène triamine dans lesquels les groupes alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence un groupe méthyle, éthyle, propyle, et les groupes alkylène comportent de 1 à 4 atomes de carbone, et désignent de préférence le groupe éthylène. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl / diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3 227 615 et 2 961 347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. (6) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (X111) ou (XIV) : (CH2)k (CH2)k -(CH2)tCR12 C(R12)-CH2 -(CH2)t CR12 C(R12)-CH This dispersion is marketed under the name "SALCARE® SC 92" by the company CIBA. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, for example dispersed in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are sold under the names "SALCARE® SC 95" and "SALCARE® SC 96" by the company CIBA. (2) polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent groups, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers. Such polymers are in particular described in French Patents 2 162 025 and 2 280 361; (3) water-soluble polyaminoamides, prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides may be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bishalohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide or a oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide, a epihalohydrin, a diepoxide or bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 moles per amine group of the polyaminoamide; these polyaminoamides can be alkylated or if they contain one or more tertiary amine functional groups, quaternized. Such polymers are described in particular in French patents 2 252 840 and 2 368 508 (4) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids, followed by alkylation with difunctional agents. Mention may be made, for example, of adipic acid dialkylaminohydroxyalkyldialkylenetriamine polymers in which the alkyl groups contain from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes a methyl, ethyl or propyl group, and the alkylene groups contain from 1 to 4 carbon atoms, and preferably denote the ethylene group. Such polymers are described in particular in French Patent 1,583,363. Among these derivatives, mention may be made more particularly of the adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz. (5) polymers obtained by reacting a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. The molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1. Such polymers are described in particular in the patents US Pat. Nos. 3,227,615 and 2,961,347. Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57" by the company Hercules Inc. or under the name "PD 170" or "Delsette 101" by the company Hercules in the case of the adipic acid / epoxypropyl / diethylene triamine copolymer. (6) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or of dialkyl diallyl ammonium such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (X111) or (XIV): (CH2) k (CH2) k - (CH2) tCR12 C (R12) -CH2- (CH2) t CR12 C (R12) -CH
1 H2CNCH2 H2C~ /CH2 N Y R10 R11 R10 (X111) (XIV) formules dans lesquelles : k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou alors R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d'addition 2 190 406. Wherein: k and t are 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; R12 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R10 and R11, independently of each other, denote an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (C1 -C4), or else R10 and R11 may designate, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl; Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. These polymers are described in particular in French patent 2,080,759 and in its certificate of addition 2,190,406.
R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". (7) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs 10 récurrents répondant à la formule (XV) : 13 R15 -N-A1 Î -61 R14 X R16 X (XV) formule (XV) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 7 atomes de 15 carbone ou des groupes hydroxyalkylaliphatiques inférieurs (C1-C4), ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un groupe alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, substitué par un 20 groupement nitrile, ester, acyle, amide, ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène ayant de 1 à 10 atomes de carbone et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou 25 insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; 30 A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un groupe alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement -(CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- 35 dans lequel : n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ, D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-0)x -CH2-CH2- - [CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le groupe bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-. De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, 2 336 434 et 2 413 907 et les brevets US 2 273 780, 2 375 853, 2 388 614, 2 454 547, 3 206 462, 2 261 002, 2 271 378, 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193, 4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 et 4 027 020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (XVI) : R18 120 -N+(CH2)r N+ (CH2)s X X R19 R21 (XVI) dans laquelle : R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, r et s sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Un composé de formule (XVI) particulièrement préféré est celui pour lequel R18, R19, R20 et R21, représentent un groupe méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (8) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (XVII): 1 22 R24 + I+ N (CH2), -NH-CO-(CH2)U-CO-NH-(CH2)'-N-A- R X R X 23 25 (XVII) formule dans laquelle : R22, R23, R24 et R25, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, R-hydroxyéthyle, R- hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R22, R23, R24 et R25 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, t et u, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, v est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X-désigne un anion tel qu'un halogénure, A désigne un groupe d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-. R10 and R11, independently of one another, preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Among the polymers defined above, mention may be made more particularly of the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold under the name "Merquat 100" by the company Nalco (and its counterparts of low molecular weight average) and the copolymers of sodium chloride. diallyldimethylammonium and acrylamide sold under the name "MERQUAT 550". (7) the quaternary diammonium polymer containing recurring units having the formula (XV): embedded image wherein: R 13, R 14, R 15, and R16, which may be identical or different, are aliphatic, alicyclic, or arylaliphatic groups containing from 1 to 7 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic groups (C1-C4), or R13, R14, R15 and R16, together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which they are attached, heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or R13, R14, R15 and R16 represent a linear or branched C1-C6 alkyl group substituted with a nitrile group. ester, acyl, amide, or -CO-O-R17-D or -CO-NH-R17-D wherein R17 is alkylene having 1 to 10 carbon atoms and D is a quaternary ammonium group; Al and B1 represent polymethylenic groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid; A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; furthermore, if Al denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene group, B1 may also denote a - (CH2) n -CO-D-OC- (CH2) p- group in which: n and p are integers varying from 2 to about 20, D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon group, or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 -CH 2 -O) x-CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH (CH 3) -O] y -CH 2 -CH (CH 3) - where x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined degree of polymerization and any one or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon group, or the divalent group -CH 2 -CH 2 -S-S-CH 2 -CH 2 -; d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-. Preferably, X- is an anion such as chloride or bromide. These polymers have a number-average molecular weight generally of between 1000 and 100 000. Polymers of this type are described in particular in French patents 2,320,330, 2,270,846, 2,316,271, 2,336,434 and 2,413,907 and the patents U.S. 2,273,780, 2,375,853, 2,388,614, 2,454,547, 3,206,462, 2,261,002, 2,271,378, 3,874,870, 4,001,432, 3,929,990, 3,966,904, 4,005,193, and the like. 025 617, 4,025,627, 4,025,653, 4,026,945 and 4,027,020. Polymers which consist of recurring units corresponding to formula (XVI) can be used more particularly: R18 120 -N + (CH2) r N + ( In which: R18, R19, R20 and R21, which may be identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, r and s are integers varying from 2 to at about 20 and X- is an anion derived from a mineral or organic acid. A particularly preferred compound of formula (XVI) is that for which R18, R19, R20 and R21, represent a methyl group and r = 3, s = 6 and X = Cl, called Hexadimethrine chloride according to the INCI nomenclature (CTFA). (8) quaternary polyammonium polymers consisting of units of formula (XVII): ## STR5 ## ## STR2 ## (XVII) in which: R22, R23, R24 and R25, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, R-hydroxyethyl, R-hydroxypropyl or -CH2CH2 (OCH2CH2) pOH group, where p is 0 or an integer between 1 and 6, provided that R22, R23, R24 and R25 do not simultaneously represent a hydrogen atom, t and u, which are identical or different, are integers inclusive between 1 and 6, v is 0 or an integer from 1 to 34, X is an anion such as a halide, A is a group of a dihalide or is preferably -CH2-CH2-O CH2-CH2.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (9) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (10) les polysaccharides cationiques notamment les celluloses cationiques et dérivés de celluloses cationiques et les gommes de 25 galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et 30 les gommes de galactomannanes cationiques. Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par 35 un groupement triméthylammonium. Such compounds are described in particular in patent application EP-A-122,324. For example, the products "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" and " Mirapol® 175 "sold by the company Miranol. (9) quaternary vinylpyrrolidone and vinylimidazole polymers such as, for example, the products sold under the names Luviquat® FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B.A.S.F. (10) cationic polysaccharides, especially cationic celluloses and cationic cellulose derivatives and cationic galactomannan gums. Among the cationic polysaccharides, mention may be made more particularly of cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and cationic galactomannan gums. The cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups described in French Patent 1,492,597. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose reacted with a trimethylammonium-substituted epoxide.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl-celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. Cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, are described in particular in US Pat. No. 4 131 576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl-, hydroxyethyl- or hydroxypropyl-grafted celluloses in particular. with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, methacrylamidopropyltrimethylammonium, dimethyldiallylammonium. The cationic galactomannan gums are described more particularly in US Pat. Nos. 3,589,578 and 4,031,307, in particular guar gums containing cationic trialkylammonium groups.
On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. Les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment : - les hydrolysats de collagène portant des groupements triéthylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Quat-Pro E" par la Société MAYBROOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Triéthonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate" ; - les hydrolysats de collagène portant des groupements chlorure de triméthylammonium et de triméthylstéarylammonium, vendus sous la dénomination de "Quat-Pro S" par la Société MAYBROOOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen" ; - les hydrolysats de protéines animales portant des groupements triméthylbenzylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Crotein BTA" par la Société CRODA et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein" ; - les hydrolysats de protéines portant sur la chaîne polypeptidique des groupements ammonium quaternaire comportant au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone. Parmi ces hydrolysats de protéines, on peut citer entre autres : - le "Croquat L" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en 012 ; - le "Croquat M" dont les groupements ammonium quaternairees comportent des groupements alkyle en Cao-CI3 ; - le "Croquat S" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C13 ; - le "Crotein Q" dont les groupements ammonium quaternaires comportent au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone. Ces différents produits sont vendus par la Société Croda. For example, guar gums modified with a salt (for example chloride) of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium are used. Other cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or hydrolysates of cationic proteins, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives. The proteins or hydrolysates of cationic proteins are in particular chemically modified polypeptides carrying at the end of the chain, or grafted onto it, quaternary ammonium groups. Their molecular weight may vary for example from 1500 to 10000, and in particular from 2000 to 5000 approximately. Among these compounds, there may be mentioned in particular: collagen hydrolysates bearing triethylammonium groups, such as the products sold under the name Quat-Pro E by the company MAYBROOK and referred to in the CTFA dictionary as "Triethonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate"; collagen hydrolysates bearing trimethylammonium chloride and trimethylstearylammonium groups, sold under the name "Quat-Pro S" by the company MAYBROOOK and referred to in the CTFA dictionary "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen"; animal protein hydrolysates bearing trimethylbenzylammonium groups, such as the products sold under the name Crotein BTA by the company CRODA and referred to in the CTFA dictionary as "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein"; protein hydrolysates carrying on the polypeptide chain quaternary ammonium groups comprising at least one alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms. Among these protein hydrolysates, mention may be made, inter alia, of: - "Croquat L", the quaternary ammonium groups of which contain a 0-12 alkyl group; "Croquat M", the quaternary ammonium groups of which contain alkyl groups of Cao-Cl 3; "Croquat S" whose quaternary ammonium groups contain a C13 alkyl group; "Crotein Q" whose quaternary ammonium groups contain at least one alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms. These different products are sold by Croda.
D'autre protéines ou hydrolysats quaternisés sont par exemple ceux répondant à la formule (XVIII) : CH3 + R29 N - R3~ N H -A CH3 X (XVIII) dans laquelle X- est un anion d'un acide organique ou minéral, A désigne un reste de protéine dérivé d'hydrolysats de protéine de collagène, R29 désigne un groupement lipophile comportant jusqu'à 30 atomes de carbone, R30 représente un groupement alkylène ayant 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer par exemple les produits vendus par la Société Inolex, sous la dénomination "Lexein QX 3000", appelé dans le dictionnaire CTFA "Cocotrimonium Collagen Hydrolysate". Other quaternized proteins or hydrolysates are, for example, those corresponding to formula (XVIII): ## STR2 ## in which X- is an anion of an organic or inorganic acid, denotes a residue of protein derived from collagen protein hydrolysates, R29 denotes a lipophilic group having up to 30 carbon atoms, R30 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Mention may be made, for example, of the products sold by the company Inolex under the name "Lexein QX 3000", referred to in the CTFA dictionary as "Cocotrimonium Collagen Hydrolysate".
On peut encore citer les protéines végétales quaternisées telles que les protéines de blé, de maïs ou de soja : comme protéines de blé quaternisées, on peut citer celles commercialisées par la Société Croda sous les dénominations "Hydrotriticum WQ ou QM", appelées dans le dictionnaire CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" appelée dans le dictionnaire CTFA "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", ou encore "Hydrotriticum QS", appelée dans le dictionnaire CTFA "Steardimonium hydrolysed wheat protein". Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques tels que définis ci-dessus, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les polysaccharides cationiques et leurs mélanges. Mention may also be made of quaternized vegetable proteins such as wheat, corn or soya proteins: as quaternized wheat proteins, mention may be made of those marketed by the company Croda under the names "Hydrotriticum WQ or QM", referred to in the dictionary CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" called in the CTFA dictionary "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", or "Hydrotriticum QS", called in the CTFA dictionary "Steardimonium hydrolysed wheat protein". Among all the cationic polymers that may be used in the context of the present invention, it is preferred to use the cationic cyclopolymers as defined above, in particular homopolymers or copolymers of dimethyldiallylammonium chloride, sold under the names "Merquat". 100 "," MERQUAT 550 "and" MERQUAT S "by NALCO, quaternary vinylpyrrolidone and vinylimidazole polymers, cationic polysaccharides and mixtures thereof.
Le ou les agents de conditionnement pouvant utilisables selon l'invention peuvent être choisis parmi les tensioactifs cationiques. On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les tensioactifs cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30. Parmi les amines grasses utilisables selon l'invention, on peut citer par exemple la stéaryl amidopropyl diméthylamine et la distéarylamine. A titre de sels d'ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple : - ceux répondant à la formule générale (XIX) suivante : - + R8\ /R10 N X R9 R11 (XIX) dans laquelle les groupes R8 à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8 à R11 désignant un groupe comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-30, alcoxy en C1-30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-30, alkyl(C12- C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-30 ; X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XIX), on préfère d'une part, les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou le sel de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés. - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple ceux de formule (XX) suivante : + R13 C CH2CH2-N (R1 5)- CO-R12 N \N \R14 c -c H2 H2 (XX) dans laquelle R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14 représente un groupe alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire de formule (XXI) : X The conditioning agent (s) that may be used according to the invention may be chosen from cationic surfactants. The term "cationic surfactant" means a positively charged surfactant when it is contained in the composition according to the invention. This surfactant may carry one or more positive permanent charges or contain one or more cationizable functions within the composition according to the invention. The cationic surfactant or surfactants that can be used as conditioning agents according to the present invention are preferably chosen from primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, or their salts, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof. Fatty amines generally comprise at least one C8-C30 hydrocarbon chain. Among the fatty amines that can be used according to the invention, mention may be made, for example, of stearylamidopropyl dimethylamine and distearylamine. As quaternary ammonium salts, there may be mentioned, for example: - those having the following general formula (XIX): - + R8 / R10 NX R9 R11 (XIX) in which the groups R8 to R11, which can be identical or different, represent a linear or branched aliphatic group containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, at least one of the groups R8 to R11 denoting a group comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 12 to 24 carbon atoms. The aliphatic groups can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups are for example selected from C1-30 alkyl, C1-30 alkoxy, polyoxyalkylene (C2-C6), C1-30 alkylamide, (C1-C22) alkylamido (C2-C6) alkyl, alkyl ( C12-C22) acetate, and C1-30 hydroxyalkyl; X- is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, (C1-C4) alkyl sulfates, (C1-C4) alkyl or (C1-C4) alkylsulphonates. Among the quaternary ammonium salts of formula (XIX), tetraalkylammonium salts, for example dialkyl dimethyl ammonium or alkyl trimethyl ammonium salts in which the alkyl group comprises from about 12 to 22 carbon atoms, are preferred. carbon, in particular the salts of behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium or, on the other hand, the salt of palmitylamidopropyltrimethylammonium, stearamidopropyltrimethylammonium, the salt of staramidopropyldimethylcétéaryl ammonium, or the salt of staramidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium. sold under the name CERAPHYL® 70 by VAN DYK. It is particularly preferred to use the chloride salts of its compounds. the quaternary ammonium salts of imidazoline, for example those of the following formula (XX): ## STR1 ## wherein R12 is alkenyl or alkyl having 8 to 30 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R13 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, R14 represents a C1-C4 alkyl group, R15 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, X- is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates alkyl, sulphates, alkyl or alkylaryl sulphonates, the alkyl and aryl groups of which preferably comprise 1 to 20 carbon atoms and 6 to 30 carbon atoms, respectively. Preferably, R12 and R13 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R14 denotes a methyl group, R15 denotes a hydrogen atom. Such a product is for example marketed under the name REWOQUAT® W 75 by the company REWO; the quaternary di or triammonium salts of formula (XXI): X
++ R17 R19 R1 N (CH2)3 N-R21 R18 R20 (XXI) dans laquelle R16 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, R17 est choisi parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe suivant : ,17 1fi N (CH2)3- R18 Y R'16, R'17, R'18, R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X- et Y- sont des anions notamment choisis dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et alkyl(C1-C6)sulfates en particulier méthylsulfate et éthylsulfate. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium-89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75), le Condicate CT proposé par la société INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS (Quaternium-75) ; - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XXII) suivante : O (CsH2sO)Z R25 Il + C (OCrH2r)y- i (CtH2tO)X R23 R22 dans laquelle : R22 est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6 et les groupes 20 hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6 ; R23 est choisi parmi : O II - le groupe R26 C - les groupes R27 qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, 25 - l'atome d'hydrogène, R25 est choisi parmi : 2X R24 X (XXII) - le groupe R28 - les groupes R29 qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; y est un entier valant de 1 à 10 ; x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne R29. Les groupes alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires. ++ R17 R19 R1 N (CH2) 3 N-R21 R18 R20 (XXI) wherein R16 denotes an alkyl group having from about 16 to 30 carbon atoms optionally hydroxylated and / or interrupted by one or more oxygen atoms, R17 is selected from hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or the following group: 17 1 N (CH 2) 3 -R 18 Y R '16, R 17, R 18, R 18, R 19, R20 and R21, which are identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and X- and Y- are anions chosen especially from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and alkyl (C1-C6) sulfates, in particular methylsulfate and ethylsulfate. Such compounds are for example the Finquat CT-P proposed by FINETEX (Quaternium-89), the Finquat CT proposed by FINETEX (Quaternium 75), the Condicate CT proposed by INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS (Quaternium-75) ; quaternary ammonium salts containing at least one ester function, such as those of the following formula (XXII): ## STR2 ## in which: R22 is selected from C 1 -C 6 alkyl groups and C 1 -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups; R 23 is chosen from: II - the group R 26 C - the groups R 27 which are linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 22 hydrocarbon-based groups, - the hydrogen atom, R 25 is chosen from: 2 X R 24 X (XXII) - the group R28 - the groups R29 which are linear or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon groups, - the hydrogen atom, R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from C7-C21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated; r, s and t, identical or different, are integers ranging from 2 to 6; y is an integer from 1 to 10; x and z, which are identical or different, are integers ranging from 0 to 10; X- is a simple or complex anion, organic or inorganic; with the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R23 is R27 and that when z is 0 then R25 is R29. The alkyl groups R22 may be linear or branched and more particularly linear.
De préférence, R22 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle. Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10. Lorsque R23 est un groupe R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone. Preferably, R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group. Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10. When R 23 is a hydrocarbon R 27 group, it may be long and have 12 to 22 carbon atoms, or short and have from 1 to 3 carbon atoms.
Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone. Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en Cll-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en Cil- C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Avantageusement, y est égal à 1. De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2. When R 25 is a hydrocarbon R 29 group, it preferably has 1 to 3 carbon atoms. Advantageously, R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C11-C21 hydrocarbon groups, and more particularly from linear or branched, saturated or saturated C11-C21 alkyl and alkenyl groups. or unsaturated. Preferably, x and z, which are identical or different, are equal to 0 or 1. Advantageously, y is equal to 1. Preferably, r, s and t, identical or different, are equal to 2 or 3, and even more particularly are equal to 2 .
L'anion X- est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. The anion X- is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate. However, it is possible to use methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate. On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XXII) dans laquelle : R22 désigne un groupe méthyle ou éthyle, x et y sont égaux à 1 ; z est égal à 0 ou 1 ; r, s et t sont égaux à 2 ; R23 est choisi parmi : O - le groupe R26 C - les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène ; R25 est choisi parmi : O - le groupe R28 C - l'atome d'hydrogène ; R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires. On peut citer par exemple les composés de formule (XXII) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl- d iméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-d ihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en Cao-C3o ou sur des mélanges d'acides gras en Cao-C3o d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol. The X- anion is even more particularly chloride or methylsulfate. In the composition according to the invention, the ammonium salts of formula (XXII) are used more particularly in which: R 22 denotes a methyl or ethyl group, x and y are equal to 1; z is 0 or 1; r, s and t are 2; R 23 is chosen from: O - the group R 26 C - methyl, ethyl or C 14 -C 22 hydrocarbon groups, - the hydrogen atom; R 25 is selected from: O - the group R 28 C - the hydrogen atom; R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C13-C17 hydrocarbon groups, and preferably from linear or branched, saturated or unsaturated C13-C17 alkyl and alkenyl groups; . Advantageously, the hydrocarbon groups are linear. Examples which may be mentioned include compounds of formula (XXII) such as the salts (especially chloride or methylsulfate) of diacyloxyethyl-dimethylammonium, diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methylammonium, monoacyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium, triacyloxyethylmethylammonium, monoacyloxyethyl-hydroxyethyl dimethylammonium and mixtures thereof. The acyl groups preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl group, the latter groups may be identical or different. These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine optionally oxyalkylenated on Cao-C3o fatty acids or on mixtures of Cao-C3o fatty acids. plant or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulphate (preferably methyl or ethyl), methanesulfonate. methyl, para-toluenesulfonate methyl, chlorohydrin glycol or glycerol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUMO par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO. Such compounds are, for example, sold under the names DEHYQUART® by the company HENKEL, STEPANQUAT® by the company STEPAN, NOXAMIUMO by the company CECA, REWOQUAT® WE 18 by the company REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180. The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of quaternary ammonium mono-, di- and triester salts with a majority by weight of diester salts. It is also possible to use the ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4,874,554 and US-A-4,137,180.
Le ou les tensioactifs cationiques particulièrement préférés utilisables selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (XIX) ou de formule (XXII), les sels de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10- C2o)amidoéthylimidazolium, et la stéaramidopropyl diméthylamine. Parmi tous les tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition selon l'invention, on préfère choisir les sels de cétyl triméthyl ammonium, de béhényl triméthyl ammonium, de di(palmitoyl-oxyéthyl) hydroxyéthyl méthyl ammonium, de di(stéaroyl-oxyéthyl) hydroxyéthyl méthyl ammonium, de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10-C2o)amidoéthylimidazolium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, la stéaramidopropyl diméthylamine, le sel de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, et leurs mélanges. Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être présents en une teneur allant de 0,01 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition de l'invention , et de préférence allant de 0,1 % à 10 % en poids et plus préférentiellement de 0,2 à 5 % en poids. The particularly preferred cationic surfactant or surfactants that can be used according to the invention are chosen from compounds of formula (XIX) or of formula (XXII), methyl (C 9 -C 19) alkyl (C 10 -C 20) alkylamidoethylimidazolium salts, and staramidopropyl dimethylamine. Among all the cationic surfactants that may be present in the composition according to the invention, it is preferred to choose the salts of cetyl trimethyl ammonium, behenyl trimethyl ammonium, di (palmitoyl-oxyethyl) hydroxyethyl methyl ammonium, di (stearoyl-oxyethyl) hydroxyethyl methyl ammonium, methyl (C9-C19) alkyl (C10-C20) alkylamidoethylimidazolium, stearamidopropyltrimethylammonium salt, stearamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyldimethylcearylammonium salt, and mixtures thereof. The cationic surfactant (s) may be present in a content ranging from 0.01% to 15% by weight, relative to the total weight of the composition of the invention, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight. and more preferably from 0.2 to 5% by weight.
Lorsque la composition conforme à l'invention comprend un ou plusieurs tensioactifs cationiques, le rapport en poids amidons modifiés par un dérivé d'acide / tensioactif(s) cationique(s) va généralement de 0,1 à 50, encore plus préférentiellement de 1 à 25, mieux de 1 à 10. Parmi les silicones utilisables comme agents de conditionnement conformément à la présente invention, on peut citer à titre non limitatif : 1. Les silicones volatiles : Celles-ci possèdent un point d'ébullition compris entre 60 °C et 260 °C. Parmi ce type de silicones, on cite : (a) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, et de 35 préférence 4 à 5. II s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclo-tétrasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207®" par la Société UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V2®" par la Société RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158®" par la Société UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V5®" par la Société RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges. Citons également les cyclopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109®" vendue par la Société UNION CARBIDE, qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane ; (b) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25 °C. Il s'agit, par exemple, de l'hexaméthyldisiloxane vendu sous la dénomination "SILBIONE 70041 V0,65®" par la Société RHONE POULENC. Ce type de produit est décrit dans l'article de TODD & BYERS "Volatile silicone fluides for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32. II. Les silicones non volatiles : Elles sont constituées principalement par les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes et les polysiloxanes organomodifiés, ainsi que leurs mélanges. Elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de gommes et de résines. Parmi les polyalkylsiloxanes, on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes linéaires de viscosité supérieure à 5.10-6 m2/s, et de 20 préférence inférieure à 2,6 m2/s soit : - à groupements terminaux triméthylsilyle, comme par exemple, et à titre non limitatif, les huiles "SILBIONE®" de la série 70047 commercialisées par la Société RHONE POULENC, l'huile Wacker Belsil DM 60000 de WACKER ou certaines "VISCASIL®" de la Société GENERAL ELECTRIC, 25 - à groupements terminaux trihydroxysilyle, tels que les huiles de la série "48 V®" de la Société RHONE POULENC. Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également mentionner les polyalkylsiloxanes vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABILWAX 9800®" et "ABILWAX 9801®", qui sont des 30 polyalkyl(C1-20)siloxanes. Parmi les polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les polydiméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés, de viscosité 10-5 à 5.10-2 m2/s, tels que par exemple : - l'huile "RHODORSIL®" 763 de RHONE POULENC, 35 - les huiles "SILBIONE®" de la série 70641 de RHONE POULENC, telles que les huiles "SILBIONE 70641 V30®" et "SILBIONE 70641 V200®", - le produit "DC 556®" Cosmetic Grad Fluid de DOW CORNING, - les silicones de séries PK de BAYER, telles que la "PK200", - les silicones des séries PN, PH de BAYER, comme les "PN 1000®" et "PH 1000®", - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC, telles que les "SF 1250®", "SF 1265®", "SF 1154®", "SF 1023®". When the composition in accordance with the invention comprises one or more cationic surfactants, the ratio by weight of starches modified with a cationic acid / surfactant derivative (s) generally ranges from 0.1 to 50, even more preferably from 1 to at 25, more preferably from 1 to 10. Among the silicones that can be used as conditioning agents in accordance with the present invention, mention may be made without limitation of: 1. Volatile silicones: These have a boiling point of between 60 ° C. C and 260 ° C. Among this type of silicone, mention may be made of: (a) cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms, and preferably from 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclo-tetrasiloxane sold under the name of "VOLATILE SILICONE 7207®" by the company UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V2®" by the company RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name "VOLATILE SILICONE 7158®" by the company UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V5®" by the company RHONE POULENC, as well as their mixtures. Mention may also be made of cyclopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as the "VOLATILE SILICONE FZ 3109®" sold by UNION CARBIDE, which is a cyclocopolymer dimethylsiloxane / methyloctylsiloxane; (b) linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity of less than or equal to 5.10-6 m2 / s at 25 ° C. It is, for example, hexamethyldisiloxane sold under the name "SILBIONE 70041 V0,65®" by the company RHONE POULENC. This type of product is described in the article by TODD & BYERS "Volatile silicone fluids for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32. II. Non-volatile silicones: They consist mainly of polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes and organomodified polysiloxanes, as well as their mixtures. They can be in the form of oils, gums and resins. Among the polyalkylsiloxanes, mention may be made of linear polydimethylsiloxanes with a viscosity of greater than 5.10-6 m 2 / s, and preferably less than 2.6 m 2 / s, ie: with trimethylsilyl end groups, for example, and the "SILBIONE®" oils of the 70047 series marketed by the company RHONE POULENC, the Wacker Belsil DM 60000 WACKER oil or certain "VISCASIL®" from the company GENERAL ELECTRIC, 25-with trihydroxysilyl end groups, such as the Oils from the "48 V®" series from RHONE POULENC. In this class of polyalkylsiloxanes, mention may also be made of the polyalkylsiloxanes sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABILWAX 9800®" and "ABILWAX 9801®", which are polyalkyl (C1-20) siloxanes. Among the polyalkylarylsiloxanes, mention may be made of linear and / or branched polydimethylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyldiphenylsiloxanes, with a viscosity of 10-5 to 5 × 10 -2 m 2 / s, such as, for example: the RHODORSIL® 763 oil from RHONE POULENC, - the "SILBIONE®" oils of the 70641 series from RHONE POULENC, such as the "SILBIONE 70641 V30®" and "SILBIONE 70641 V200®" oils, - the "DC 556®" Cosmetic Grad Fluid product from DOW CORNING, - the PK series silicones from BAYER, such as "PK200", - BAYER PN, PH series silicones, such as "PN 1000®" and "PH 1000®", - certain oils from the SF series of GENERAL ELECTRIC, such as the "SF 1250®", "SF 1265®", "SF 1154®", "SF 1023®".
Les gommes de silicone, conformes à la présente invention, sont des polydiorganosiloxanes de forte masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane, le tétradécane ou leurs mélanges. On cite, par exemple, les composés ayant les structures suivantes : - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], - gommes poly [(dihydrogéno diméthylsiloxane)/ (divinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(phénylméthylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/ (diphénylsiloxane)/ (méthylvinylsiloxane)]. On peut citer la gomme Mirasil DM300 000 de la société Rhodia. The silicone gums, in accordance with the present invention, are polydiorganosiloxanes with a high average molecular mass ranging from 200,000 to 1,000,000, used alone or as a mixture in a solvent chosen from volatile silicones and polydimethylsiloxane (PDMS) oils. , polyphenylmethylsiloxane oils (PPMS), isoparaffins, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecane, tetradecane or their mixtures. For example, compounds having the following structures are mentioned: poly [(dimethylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)] gums, poly [(dimethylsiloxane) / (diphenylsiloxane)] gums, poly [(dihydrogéno dimethylsiloxane) gums / (divinylsiloxane) )], poly [(dimethylsiloxane) / (phenylmethylsiloxane)] gums, poly [(dimethylsiloxane) / (diphenylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)] gums. We can mention the Mirasil DM300 000 gum from Rhodia.
On peut aussi citer, par exemple, à titre non limitatif, les mélanges suivants : 1) les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (DIMETHICONOL selon la nomenclature CTFA), et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (CYCLOMETHICONE selon la nomenclature CTFA), tels que les produits "Q2 1401®" ou DOW CORNING 1501 FLUID vendus par la Société DOW CORNING ; 2) les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique, tel que le produit "SF 1214 SILICONE FLUID®" de GENERAL ELECTRIC, qui est une gomme "SE 30®" de PM 500.000 (-Mn) solubilisée dans la "SF 1202 SILICONE FLUID®" (décaméthylcyclopentasiloxane) ; 3) les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, notamment d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que les produits "SF 1236®" et "CF 1241®" de la Société GENERAL ELECTRIC. Le produit "SF 1236®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" définie ci-dessus d'une viscosité de 20 m2/s et d'une huile "SF 96®" d'une viscosité de 5.106 m2/s (15 % de gomme "SE 30®" et 85 % d'huile "SF 96®"). Mention may also be made, for example, without limitation, of the following mixtures: 1) mixtures formed from an end-hydroxylated polydimethylsiloxane (DIMETHICONOL according to the CTFA nomenclature), and a cyclic polydimethylsiloxane (CYCLOMETHICONE according to the CTFA nomenclature), such as the "Q2 1401®" or DOW CORNING 1501 FLUID products sold by Dow Corning; 2) mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone, such as the product "SF 1214 SILICONE FLUID®" from GENERAL ELECTRIC, which is an "SE 30®" gum of MW 500,000 (-Mn) solubilized in "SF 1202 SILICONE FLUID®" (decamethylcyclopentasiloxane); 3) blends of two PDMSs of different viscosities, in particular a PDMS gum and a PDMS oil, such as the "SF 1236®" and "CF 1241®" products from the company GENERAL ELECTRIC. The product "SF 1236®" is the mixture of a "SE 30®" gum defined above with a viscosity of 20 m2 / s and a "SF 96®" oil with a viscosity of 5.106 m2 / s (15% "SE 30®" gum and 85% "SF 96®" oil).
Le produit "CF 1241®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" (33 %) et d'une PDMS (67 %) de viscosité 10-3 m/s. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention, sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2SiO2i2, RSiO3,2 et SiO412 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur (C1-C4) ou un groupe phényle. Parmi ces résines, on peut citer le produit vendu sous la dénomination "DOW CORNING 593®" ou ceux vendus sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230" et "SILICONE FLUID SS 4267" par la Société GENERAL ELECTRIC et qui sont des diméthyl/triméthylpolysiloxanes. Les silicones organomodifiées, conformes à la présente invention, sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. On cite, par exemple, les silicones comportant : a) des groupements perfluorés tels que des trifluoroalkyles comme, par exemple, celles vendues par la Société GENERAL ELECTRIC sous les dénominations "FF.150 FLUOROSILICONE FLUID®" ou par la Société SHIN ETSU sous les dénominations "X-22-819®", "X-22-82®", "X-22-821®" et "X-22-822®" ; b) des groupements hydroxyacylamino comme, par exemple, celles décrites dans la demande de brevet EP 0 342 834 et en particulier la silicone vendue par la Société DOW CORNING sous la dénomination "Q2-8413®" ; c) des groupements thiols comme dans les silicones "X 2-8360®" de la Société DOW CORNING ou les "GP 72A®" et "GP 71®" de GENESEE ; d) des groupements aminés non quaternisés, comme dans la "GP 4 SILICONE FLUID®" de GENESEE, la "GP 7100®" de GENESEE, la "Q2 8220®" de DOW CORNING, I"'AFL 40®" d'UNION CARBIDE ou la silicone dénommée "Amodiméthicone" dans le dictionnaire CTFA ; e) les groupements carboxylates, comme les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de CHISSO CORPORATION ; f) des groupements hydroxylés, comme par exemple les polyorgano-35 siloxanes à fonction hydroxyalkyle, décrits dans la demande de brevet FR 8 516 334 On peut citer tout particulièrement le produit commercialisé par Dow Corning sous l'appellation DC 190 ; g) des groupements alcoxylés comme dans la Silicone copolymer "F 755®" de SWS SILICONES et les produits "ABILWAX 2428®", "ABILWAX 2434®", "ABILWAX 2440®" de la Société GOLDSCHMIDT ; h) des groupements acyloxyalkyles, comme par exemple les 5 polyorganopolysiloxanes décrits dans la demande de brevet FR 8 817 433, répondant à la formule suivante (XXIV) : O-Si(R2)3 (R2)3 -Si r (XXIV) dans laquelle : 10 - R2 désigne méthyle, phényle, OCOR", hydroxyle, un seul des R2 par atome de silicium peut être OH ; - R'2 désigne méthyle, phényle, 60 % molaire au moins de l'ensemble des groupes R2 et R'2 est méthyle ; - R" désigne alcoyle ou alcényle en C8-C20 ; 15 - R désigne un alkylène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié en C2- C18 ; - r est compris entre 1 et 120 inclus ; - p, q vaut 0 ou est inférieur à 0,5 p, p + q étant compris entre 1 et 30 inclus : 20 les polyorganosiloxanes de formule (XXIV) peuvent contenir des groupements : cl-17 i i-OH o 2/2 dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r ; i) des groupements ammonium quaternaires, comme dans les produits 25 "X2 81 08®" et "X2 81 09®", le produit "ABIL K 3270®" de la Société GOLDSCHMIDT ; j) des groupements amphotères ou bétaïniques, tels que dans le produit vendu par la Société GOLDSCHMIDT sous la dénomination "ABIL B 9950®" ; k) des groupements bisulfites, tels que par exemple dans les produits 30 vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S 201®" et "ABIL S 255®". The product "CF 1241®" is the mixture of a gum "SE 30®" (33%) and a PDMS (67%) of viscosity 10-3 m / s. The organopolysiloxane resins used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units: R 2 SiO 2 12, RSiO 3, 2 and SiO 4 12 in which R represents a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group. Among these products, those that are particularly preferred are those in which R denotes a lower (C1-C4) alkyl group or a phenyl group. Among these resins, mention may be made of the product sold under the name "Dow Corning 593®" or those sold under the names "SILICONE FLUID SS 4230" and "SILICONE FLUID SS 4267" by the company GENERAL ELECTRIC, which are dimethyl / trimethylpolysiloxanes . The organomodified silicones, in accordance with the present invention, are silicones as defined above, comprising in their general structure one or more organofunctional groups directly attached to the siloxane chain or attached via a hydrocarbon group. Mention may be made, for example, of silicones comprising: a) perfluorinated groups such as trifluoroalkyls, for example those sold by the company General Electric under the names "FF.150 Fluorosilicone Fluid" or by the company Shin Etsu under the names "FF.150 FLUOROSILICONE FLUID®"; the terms "X-22-819®", "X-22-82®", "X-22-821®" and "X-22-822®"; b) hydroxyacylamino groups such as, for example, those described in the patent application EP 0 342 834 and in particular the silicone sold by Dow Corning under the name "Q2-8413®"; c) thiol groups as in the silicones "X 2-8360®" of the Dow Corning Company or the "GP 72A®" and "GP 71®" of GENESEE; d) non-quaternized amino groups, such as in GENESEE's "GP 4 SILICONE FLUID®", GENESEE "GP 7100®", DOW CORNING "Q2 8220®", UNION AFL 40® " CARBIDE or the silicone called "Amodimethicone" in the CTFA dictionary; e) carboxylate groups, such as the products described in patent EP 186 507 of CHISSO CORPORATION; f) hydroxyl groups, such as, for example, the hydroxyalkyl-functional polyorganosiloxanes described in the patent application FR 8 516 334. The product marketed by Dow Corning under the name DC 190 may be particularly cited; g) alkoxylated groups such as in the silicone copolymer "F 755®" from SWS SILICONES and the products "ABILWAX 2428®", "ABILWAX 2434®", "ABILWAX 2440®" from the company GOLDSCHMIDT; h) acyloxyalkyl groups, such as, for example, the polyorganopolysiloxanes described in the patent application FR 8 817 433, corresponding to the following formula (XXIV): O-Si (R 2) 3 (R 2) 3 -Si r (XXIV) in which: R2 is methyl, phenyl, OCOR ", hydroxyl, only one of R2 per silicon atom may be OH; R'2 is methyl, phenyl, 60 mol% at least of all R2 and R groups; 2 is methyl; R "is C 8 -C 20 alkyl or alkenyl; R represents a divalent, linear or branched C2-C18 hydrocarbon alkylene; r is between 1 and 120 inclusive; - p, q is 0 or is less than 0.5 p, p + q being between 1 and 30 inclusive: the polyorganosiloxanes of formula (XXIV) may contain groups: cl-17 i-OH o 2/2 in proportions not exceeding 15% of the sum p + q + r; i) quaternary ammonium groups, as in the products "X2 81 08®" and "X2 81 09®", the product "ABIL K 3270®" from the company GOLDSCHMIDT; j) amphoteric or betaine groups, such as in the product sold by GOLDSCHMIDT under the name "ABIL B 9950®"; k) bisulfite groups, such as, for example, in the products sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABIL S 201®" and "ABIL S 255®".
I) des groupements polyéthylèneoxy et / ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200. Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique nonsiliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4 693 935, US 4 728 571 et US 4 972 037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques. I) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally containing C6-C24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 of the company UNION CARBIDE and the alkyl (C12) methicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200. According to the invention, it is also possible to use silicones comprising a polysiloxane portion and a portion consisting of a chain organic nonsilicone, one of the two portions constituting the main chain of the polymer the other being grafted on said main chain. These polymers are for example described in patent applications EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 and WO 95/00578, EP-A-582 152 and WO 93/23009 and the US Pat. Nos. 4,693,935, 4,728,571 and 4,972,037. These polymers are preferably anionic or nonionic.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90 % en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40 % en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40 % en poids de macromère siliconé de formule (XXV): 30 O CH3 H2C=C-C-O-(CH2)3-Si-O I i CH3 CH3CH3 Si-O CH3 CH3 - Si - (CH2)3 - CH3 1 v CH3 (XXV) avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères. D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle ; et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle. Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de microémulsions. Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont : - les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25 °C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 cSt, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHODIA CHIMIE, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ; - les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone. Les viscosités des silicones peuvent être notamment déterminées par la norme ASTM D445-97 (viscométrie). Lorsque l'agent de conditionnement de la composition selon l'invention est 15 un hydrocarbure, celui-ci est de préférence un hydrocarbure, linéaire ou ramifié en C8-C30. Parmi les hydrocarbures liquides à température ambiante répondant à cette définition, on peut notamment citer l'isododécane, l'isohexadécane et ses isomères (tels que le 2,2,4,4,6,6-heptaméthylnonane), l'isoeicosane, 20 l'isotétracosane, les isomères desdits composés, le n-nonadécane, le ndodécane, le n-undécane, le n-tridécane, le n-pentadécane, l'huile de vaseline et les mélanges de ces hydrocarbures. On utilise de préférence selon l'invention l'isododécane ou l'un de ses isomères ou l'huile de vaseline. 25 Lorsque l'agent de conditionnement est un alcool gras, celui-ci est du type linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C8-C30. Parmi ces derniers, on peut citer par exemple le butyl-2 octanol, l'alcool laurique, le 2-octyl dodécanol, l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique , l'alcool stéarylique, l'alcool cétylique , l'alcool béhénylique et leurs mélanges. 30 Lorsque l'agent de conditionnement est un ester gras, celui-ci peut être soit un ester d'un acide gras en C8-C30 et d'un monoalcool en C1-C30, et notamment un ester d'acide gras en C8-C30 et d'alcool gras en C8-C30, soit un ester d'un acide ou diacide en Cl-C7 et d'un alcool gras en C8-C30. Parmi ces esters, on peut citer par exemple le palmitate d'éthyle, 35 d'isopropyle, d'éthyl-2-hexyle et de 2-octyldécyle, le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle et de 2-octyldécyle, le stéarate de butyle et d'hexyle, le laurate d'hexyle et de 2-hexyldécyle, l'isononanoate d'isononyle, le malate de dioctyle, le myristate de myristyle, le palmitate de cétyle, et leurs mélanges. Such polymers are, for example, the copolymers that can be obtained by radical polymerization from the monomer mixture consisting of: a) 50 to 90% by weight of tert-butyl acrylate; b) 0 to 40% by weight of acrylic acid; c) 5 to 40% by weight of silicone macromer of formula (XXV): ## STR2 ## wherein CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH3 (XXV) with v being a number from 5 to 700; the percentages by weight being calculated with respect to the total weight of the monomers. Other examples of grafted silicone polymers are in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connection link, mixed polymeric units of the poly (meth) acrylic acid and poly type. alkyl (meth) acrylate; and polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connecting member, polymeric units of the poly (meth) acrylate isobutyl type. According to the invention, all the silicones can also be used in the form of emulsions, nanoemulsions or microemulsions. The polyorganosiloxanes that are particularly preferred according to the invention are: non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups, such as oils having a viscosity of between 0.2 and 2.5 m 2 / s at 25 ° C. that the oils of the DC200 series of DOW CORNING in particular that of viscosity 60 000 cSt, SILBIONE series 70047 and 47 and more particularly the oil 70 047 V 500 000 marketed by Rhodia Chimie, the polyalkylsiloxanes end groups dimethylsilanol such dimethiconols or polyalkylarylsiloxanes such as SILBIONE 70641 V 200 oil marketed by Rhodia Chimie; polysiloxanes with amino groups such as amodimethicones or trimethylsilylamodimethicone. The viscosities of the silicones can in particular be determined by ASTM D445-97 (viscometry). When the conditioning agent of the composition according to the invention is a hydrocarbon, it is preferably a hydrocarbon, linear or branched C8-C30. Among the liquid hydrocarbons at ambient temperature which correspond to this definition, mention may especially be made of isododecane, isohexadecane and its isomers (such as 2,2,4,4,6,6-heptamethylnonane), isoeicosane and the like. isotetracosane, the isomers of said compounds, n-nonadecane, ndodecane, n-undecane, n-tridecane, n-pentadecane, petrolatum oil and mixtures of these hydrocarbons. Isododecane or one of its isomers or vaseline oil is preferably used according to the invention. When the conditioning agent is a fatty alcohol, it is of the linear or branched, saturated or unsaturated, C 8 -C 30 type. Among these, there may be mentioned, for example, 2-butyl octanol, lauric alcohol, 2-octyl dodecanol, oleic alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol, stearyl alcohol and cetyl alcohol. , behenyl alcohol and mixtures thereof. When the conditioning agent is a fatty ester, it may be either an ester of a C 8 -C 30 fatty acid and a C 1 -C 30 monohydric alcohol, and especially a C 8 -C 18 fatty acid ester. C30 and C8-C30 fatty alcohol, an ester of a C1-C7 acid or diacid and a C8-C30 fatty alcohol. Among these esters, mention may be made, for example, of ethyl, isopropyl, ethyl-2-hexyl and 2-octyldecyl palmitate, of isopropyl, butyl, cetyl and 2-octyldecyl myristate. butyl and hexyl stearate, hexyl-2-hexyldecyl laurate, isononyl isononanoate, dioctyl malate, myristyl myristate, cetyl palmitate, and mixtures thereof.
Cela peut être aussi un ester de polyol et notamment de glycérine tel qu'un triglycéride naturel ou synthétiques. A titre de triglyécérides naturels on peut citer les huiles végétales telles que l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de germes de blé, l'huile de tournesol, l'huile d'argan, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, d'olive, de colza, de coprah, d'amande douce, de carthame, de noix de bancoulier, de camélina, de tamanu, de babassu, de pracaxi et leurs mélanges. Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides utilisables comme agent de conditionnement dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux-mêmes et sont des molécules naturelles ou synthétiques pouvant répondre à la formule générale suivante (XXVI) : R3CHOH-CH-CH2OR2 NH C=0 1 R1(XXVI) dans laquelle : - R1 désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ; - R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe (glycosyle)n, (galactosyle),,, ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ; - R3 désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alphahydroxyacide en C16-C30. Les céramides préférées dans le cadre de la présente invention sont 30 celles décrites par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou celles décrites dans le brevet français FR 2 673 179. Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22 ; R2 désigne un atome d'hydrogène ; et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15. De tels composés sont par exemple : - la N-linoléoyldihydrosphingosine, - la N-oléoyldihydrosphingosine, - la N-palmitoyldihydrosphingosine, - la N-stéaroyldihydrosphingosine, - la N-béhénoyldihydrosphingosine, ou les mélanges de ces composés. This may also be a polyol ester and especially glycerine such as a natural triglyceride or synthetic. As natural triglycerides include vegetable oils such as avocado oil, olive oil, wheat germ oil, sunflower oil, argan oil, corn , soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, castor, avocado, olive, rapeseed, copra, sweet almond , safflower, bancoulier nut, camellina, tamanu, babassu, pracaxi and their mixtures. Ceramides or ceramide analogues, such as glycoceramides which can be used as conditioning agents in the compositions according to the invention, are known per se and are natural or synthetic molecules which can satisfy the following general formula (XXVI): R 3 CHOH In which: R1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group derived from C14-C30 fatty acids, this group possibly being substituted with a hydroxyl group in the form of a hydroxyl group; alpha position, or an omega-hydroxyl group esterified with a saturated or unsaturated C16-C30 fatty acid; R2 denotes a hydrogen atom or a (glycosyl) n, (galactosyl), or sulphogalactosyl group, in which n is an integer ranging from 1 to 4 and m is an integer ranging from 1 to 8; - R3 denotes a C15-C26 hydrocarbon group, saturated or unsaturated in the alpha position, this group may be substituted with one or more C1-C14 alkyl groups; it being understood that in the case of natural ceramides or glycoceramides, R3 may also designate a C15-C26 alpha-hydroxyalkyl group, the hydroxyl group optionally being esterified with a C16-C30 alphahydroxy acid. The ceramides preferred in the context of the present invention are those described by DOWNING in Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, or those described in French patent FR 2,673,179. The most preferred ceramides or ceramides according to the invention are the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl derived from C 16 fatty acids. -C22; R2 denotes a hydrogen atom; and R3 denotes a C15 saturated linear group. Such compounds are, for example: N-linoleoyldihydrosphingosine, N-oleoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, N-stearoyldihydrosphingosine, N-behenoyldihydrosphingosine, or mixtures of these compounds.
Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels RI désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras ; R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle ; et R3 désigne un groupement - CH=CH-(CH2)12-CH3. Parmi tous ces agents de conditionnement, on utilise de préférence un ou plusieurs agents de conditionnement choisis parmi les silicones tels que les organosiloxanes et les polymères cationiques. La composition selon l'invention contient de préférence de 0,01 à 20 % en poids et plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids d'agent(s) de conditionnement, par rapport au poids total de la composition. Still more preferably, ceramides are used for which R1 denotes a saturated or unsaturated alkyl group derived from fatty acids; R2 is a galactosyl or sulfogalactosyl group; and R3 denotes a group --CH = CH- (CH2) 12 -CH3. Among all these conditioning agents, one or more conditioning agents chosen from silicones such as organosiloxanes and cationic polymers are preferably used. The composition according to the invention preferably contains from 0.01 to 20% by weight and more preferably from 0.05 to 10% by weight of conditioning agent (s), relative to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, différents des composés définis précédemment. A titre d'exemples d'additifs utilisables selon l'invention, on peut citer des tensioactifs anioniques, des tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, des tensioactifs non ioniques, des protéines, des hydrolysats de protéines, des vitamines, des agents réducteurs, des plastifiants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des pigments, des argiles, des charges minérales, des filtres UV, des agents abrasifs (pumice, poudre de noyaux d'abricot), des colloïdes minéraux, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des conservateurs, des agents nacrants, des propulseurs, des agents antipelliculaires (par exemple Zinc pyrithione, octopirox, sulfure de sélénium, acide ellagique et dérivés), des agents antichute des cheveux, des agents favorisant la repousse des cheveux ; ces additifs étant différents des composés définis plus haut. L'homme de métier veillera à choisir le ou les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. The composition according to the invention may further comprise one or more conventional additives well known in the art, different from the compounds defined above. As examples of additives that may be used according to the invention, mention may be made of anionic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants, nonionic surfactants, proteins, protein hydrolysates, vitamins, reducing agents, plasticizers, softeners, anti-foam agents, moisturizing agents, pigments, clays, mineral fillers, UV filters, abrasive agents (pumice, apricot kernel powder), mineral colloids, peptizers, solubilizers perfumes, preservatives, pearlescent agents, propellants, anti-dandruff agents (for example zinc pyrithione, octopirox, selenium sulphide, ellagic acid and derivatives), anti-hair loss agents, hair regrowth agents; these additives being different from the compounds defined above. Those skilled in the art will take care to choose the optional additive (s) and their quantity so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
Le ou les additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur les matières kératiniques sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition ou les additions envisagées. Comme indiqué précédemment, l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que décrite précédemment. Cette application peut être suivie ou non d'un rinçage. Lorsque l'application de la composition est suivie d'un rinçage le temps de pose de la composition sur les matières kératiniques va de quelques secondes à 60 minutes, mieux de 5 secondes à 30 minutes, encore mieux de 10 secondes à 10 minutes. Que ce soit en mode rincé ou en mode non rincé, l'application de la composition peut se faire en présence de chaleur. L'appareil chauffant peut être un sèche cheveux, un casque, un fer rond ou plat. La température de chauffage peut être comprise entre 40 et 220 °C. The additive or additives are generally present in the composition according to the invention in an amount ranging from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. The compositions according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil ( E / H) or multiple (triple: W / H / E or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes). These compositions are prepared according to the usual methods. In addition, the compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste or foam. They may optionally be applied to keratin materials in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick. Of course, one skilled in the art will take care to choose the optional compounds to add to the composition according to the invention, such that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition or additions envisaged. As indicated above, the subject of the invention is also a non-therapeutic cosmetic treatment method for treating keratin materials, in particular the hair, comprising the application to said materials of a composition as described above. This application may or may not be followed by rinsing. When the application of the composition is followed by rinsing the exposure time of the composition on the keratin materials ranges from a few seconds to 60 minutes, better from 5 seconds to 30 minutes, even better from 10 seconds to 10 minutes. Whether in rinsed mode or in rinsed mode, the application of the composition can be done in the presence of heat. The heater may be a hair dryer, a helmet, a round or flat iron. The heating temperature can be between 40 and 220 ° C.
L'application de la composition selon l'invention sur cheveux peut se faire sur cheveux secs ou sur cheveux humides. Elle peut en particulier s'effectuer après un shampooing ou après un prétraitement à pH acide ou basique. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin et/ou la mise en forme des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. The application of the composition according to the invention to hair can be done on dry hair or wet hair. It can in particular be carried out after shampooing or after pretreatment at acidic or basic pH. The subject of the invention is also the use of a composition according to the invention for caring for and / or shaping keratinous substances, in particular keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair. The following examples are intended to illustrate the invention without being limiting in nature.
Exemple 1: On prépare la composition(A) de soin rincé à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions A (invention) 3-aminopropyltriéthoxysilane 1 Acétate d'amidon de pomme de terre 1 (PERFECTAMYL AC de AVEBE) HYDROXYETHYLCELLULOSE (NATROSOL 0 2 250 HHR de ASHLAND) Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 3,5 Mélange de myristate de myristyle, de palmitate 0,7 de cétyle et de stéarate de stéaryle (MIRACETI de LASERSON) Chlorure de béhényltriméthyl ammonium en 1,58 solution à 79% dans l'isopropanol (GENAMIN KDMP de CLARIANT) Acide lactique qs pH 9 Parfum qs Digluconate de chlorhexidine 0,2 10 15 Eau qsp 100% Appliquée en tant qu'après shampooing rincé, la composition (A) confère aux cheveux de la masse, du volume ainsi qu'un toucher homogène de la racine à la pointe. EXAMPLE 1 The care composition (A) rinsed is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed in percent by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions A (Invention) 3-Aminopropyltriethoxysilane 1 Potato Starch Acetate 1 (PERFECTAMYL AC from AVEBE) HYDROXYETHYLCELLULOSE (NATROSOL 0 2 250 HHR from ASHLAND) Cetyl Stearyl Alcohol (C16 / C18 50/50) 3.5 Myristate Blend myristyl, cetyl palmitate 0.7 and stearyl stearate (MIRACETI LASERSON) Behenyltrimethyl ammonium chloride 1.58 79% solution in isopropanol (GENAMIN KDMP CLARIANT) Lactic acid qs pH 9 Perfume qs Digluconate 0.2% water, 100% water. Applied as after rinsed shampoo, the composition (A) gives the hair mass, volume and a homogeneous touch from the root to the tip.
De plus, cette composition permet de faciliter la mise en forme des cheveux fins et d'apporter une meilleure définition de boucle aux cheveux bouclés. Moreover, this composition makes it possible to facilitate the shaping of fine hair and to provide a better definition of loop to curly hair.
Exemple 2: On prépare la composition (B) à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions B (inventio n) 3-aminopropyltriéthoxysilane 5 Phosphate d'amidon de mais 4,4 hydroxypropyle (STRUCTURE ZEA de AKZO NOBEL) Hydroxyethylcellulose (NATROSOL 0 7 250 HHR de ASHLAND) Acide lactique 1,75 Agent de pH qs pH 9 Eau désionisée qsp 100% On prépare la composition C à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions C Bis-Diglyceryl polyacyladipate-2 (SOFTISAN 0,15 649 de SASOL) Silicone aminée en émulsion aqueuse à 60 0/0 0,96 MA (DOW CORNING 2-8299 Cationic Emulsion de DOW CORNING) Hydroxyéthylcellulose ((NATROSOL 250 HHR 0,2 de ASHLAND) Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 3 Mélange de myristate de myristyle, de palmitate 0,25 de cétyle et de stéarate de stéaryle (MIRACETI deLASERSON) LAURYL PEG/PPG-18/18 METHICONE à 72% 0,18 de matière active (DOW CORNING 5200 FORMULATION AID de DOW CORNING) Chlorure de béhényltriméthyl ammonium en 1,58 solution à 79% dans l'isopropanol (GENAMIN KDMP de CLARIANT) agent de pH qs pH 3,5 PEG-180 (Polyéthylèneglycol) 2 L-Glycine 0,01 D-panthénol 0,1 Acétate de vitamine E 0,1 2-oléamido-1,3-octadécanediol 0,01 Parfum qs Conservateurs, colorants qs Eau gsp100% Les compositions B et C sont conditionnées dans un dispositif à double-corps constitué de deux compartiments et d'une tête de distribution permettant de délivrer un mélange constitué de quantités égales de compositions B et C. EXAMPLE 2 Composition (B) is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed as a percentage by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions B (inventio n) 3-aminopropyltriethoxysilane 4.4 hydroxypropyl maize starch phosphate (AKZO NOBEL STRUCTURE ZEA) Hydroxyethylcellulose (NATROSOL 0 725 HHR from ASHLAND) Lactic acid 1.75 pH agent qs pH 9 Deionized water qs 100% Composition C is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed as a percentage by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions C Bis-Diglyceryl polyacyladipate-2 (SOFTISAN 0,15,649 of SASOL) Amino silicone in aqueous emulsion at 60% 0,96 MA (DOW CORNING 2-8299 Cationic Emulsion of Dow Corning) Hydroxyethylcellulose ((NATROSOL 250 HHR 0 , 2 of ASHLAND) Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 3 Blend of myristyl myristate, cetyl palmitate 0.25 and stearyl stearate (MIRACETI deLASERSON) LAURYL PEG / PPG-18/18 METHICONE 72% 0.18 active ingredient (DOW CORNING 5200 DOW CORNING FORMULATION AID) Behenyltrimethyl ammonium chloride 1.58 79% solution in isopropanol (GENAMIN KDMP from CLARIANT) pH qs pH 3.5 PEG-180 ( Polyethylene Glycol) 2 L-Glycine 0.01 D-Panthenol 0.1 Vitamin E Acetate 0.1 2-Oleamido-1,3-octadecanediol 0.01 Perfume qs Preservatives, colorants qs Water gsp100% Compositions B and C are packaged in a double-body device consisting of two compartments and a dispensing head for delivering a m mixture consisting of equal amounts of compositions B and C.
Appliquée en tant qu'après shampooing rincé, le mélange des compositions (B) et (C) (50/50 en poids) confère aux cheveux de la masse, du volume ainsi qu'un toucher homogène de la racine à la pointe. Applied as after rinsed shampoo, the mixture of compositions (B) and (C) (50/50 by weight) gives the hair mass, volume and a uniform feel from the root to the tip.
De plus, cette composition permet de faciliter la mise en forme des cheveux fins et d'apporter une meilleure définition de boucle aux cheveux bouclés.5 Composition comprenant un alcoxysilane et un amidon modifié et son utilisation en cosmétique In addition, this composition makes it possible to facilitate the shaping of fine hair and to provide a better definition of curly hair loop. Composition comprising an alkoxysilane and a modified starch and its use in cosmetics
La présente invention a pour objet une composition notamment 5 cosmétique contenant au moins un alcoxysilane et au moins un amidon modifiés par un acide ou un dérivé d'acide. Les fibres kératiniques peuvent subir des agressions d'origines diverses comme des agressions mécaniques (démêlage, brushing) ou encore chimiques (coloration, permanente). Ces agressions se répercutent sur les qualités de la 10 fibre et vont induire un démêlage difficile au moment du lavage des cheveux et une surface non lisse, sèche et irrégulière lorsque le cheveu est sec. Les cheveux sont difficiles à coiffer et manquent de douceur. Les compositions de conditionnement qui sont actuellement proposées comprennent essentiellement des tensioactifs cationiques, des corps gras, des 15 silicones et des polymères cationiques. Elles permettent de faciliter le démêlage par un ramollissement de la fibre kératinique et apportent de la brillance, de la douceur et de la régularité aux cheveux séchés. Cependant, ces effets ne sont pas durables aux shampoings et l'application de ces compositions est indispensable à chaque acte de lavage pour traiter et faciliter le démêlage des 20 cheveux. Par ailleurs, on a constaté que les consommateurs sont de plus en plus à la recherche de compositions de soins qui permettent non seulement de conditionner les cheveux de manière convenable mais également de procurer des effets coiffants satisfaisants. 25 En particulier, les personnes ayant des cheveux fins ou bouclés sont généralement à la recherche de produits de soins qui procurent des effets coiffants apportant de la masse, du corps et du volume aux cheveux fins et du dessin aux boucles des cheveux frisés. On a déjà proposé notamment dans FR2783164 d'utiliser des 30 alcoxysilanes pour apporter des propriétés coiffantes aux cheveux. Cependant les compositions à base d'aminosilanes présente des problèmes de stabilité au stockage ainsi que des incompatibilités avec des composants utilisés largement en cosmétique tels que certaines clases de tensioactifs et d'agents épaississants. En conséquence, l'épaississement de ce type de compositions 35 est difficile. De plus, les résultats obtenus ne sont pas totalement satisfaisants tant au niveau des propriétés cosmétiques elles-mêmes que de leur durabilité. The present invention relates to a particularly cosmetic composition containing at least one alkoxysilane and at least one starch modified with an acid or an acid derivative. Keratin fibers can undergo aggression of various origins such as mechanical aggression (disentangling, blow drying) or chemical (coloring, permanent). These aggressions have repercussions on the qualities of the fiber and will induce a difficult disentangling during the washing of the hair and a non-smooth, dry and uneven surface when the hair is dry. Hair is difficult to comb and lacks softness. The presently proposed conditioning compositions comprise essentially cationic surfactants, fats, silicones and cationic polymers. They facilitate the disentangling by a softening of the keratin fiber and bring shine, softness and regularity to the dried hair. However, these effects are not sustainable for shampoos and the application of these compositions is essential for each washing act to treat and facilitate the disentangling of the hair. Furthermore, it has been found that consumers are increasingly in search of care compositions which not only make it possible to condition the hair in a suitable manner but also to provide satisfactory styling effects. In particular, individuals with fine or curly hair are generally in search of care products that provide styling effects bringing mass, body and volume to fine hair and curly hair curl design. In FR2783164, it has already been proposed to use alkoxysilanes to provide hair styling properties. However, the aminosilane compositions have storage stability problems as well as incompatibilities with components widely used in cosmetics such as certain classes of surfactants and thickeners. As a result, thickening of this type of compositions is difficult. In addition, the results obtained are not completely satisfactory both in terms of the cosmetic properties themselves and their durability.
Il existe donc un besoin de disposer de compositions conditionnantes et coiffantes plus performantes. La demanderesse a découvert de manière surprenante que des compositions comprenant au moins un amidon ionique et au moins un alcoxysilane permettaient de résoudre les problèmes évoqués ci-dessus. De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition notamment cosmétique comprenant : (i) un ou plusieurs alcoxysilanes, et (ii) un ou plusieurs amidons modifiés par un acide ou un dérivé d'acide. 10 Une telle composition présente un épaissement satisfaisant et de plus stable dans le temps. Elle se répartit aisément sur les cheveux, s'élimine facilement à l'eau en conduisant à des cheveux, brillants, lisses et doux, se démêlant facilement. La composition apporte une densification de la chevelure 15 (impression de cheveux plus nombreux), du corps, du volume, une facilité de mise en forme en particulier des cheveux fins. Enfin, les compositions selon l'invention permettent également de conférer des effets coiffants aux cheveux bouclés, notamment en terme de dessin et de contrôle des boucles. Les bonnes propriétés coiffantes et cosmétiques perdurent dans le temps 20 même après plusieurs shampooings. There is therefore a need for more powerful conditioning and styling compositions. The Applicant has surprisingly discovered that compositions comprising at least one ionic starch and at least one alkoxysilane make it possible to solve the problems mentioned above. More specifically, the subject of the invention is a composition, in particular a cosmetic composition comprising: (i) one or more alkoxysilanes, and (ii) one or more starches modified with an acid or an acid derivative. Such a composition has a satisfactory thickness and is more stable over time. It spreads easily on the hair, is easily removed with water leading to hair, shiny, smooth and soft, disentangling easily. The composition provides densification of the hair (more hair prints), body, volume, ease of shaping especially fine hair. Finally, the compositions according to the invention also make it possible to impart styling effects to curly hair, in particular in terms of drawing and control of loops. The good styling and cosmetic properties persist over time even after several shampoos.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que 25 décrite précédemment. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin et la mise en forme des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. 30 La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs alcoxysilanes. Les alcoxysilanes présents dans la composition selon l'invention sont de préférence choisis parmi les organosilanes comprenant un, deux ou trois atomes de silicium, de préférence un ou deux atomes de silicium. Les alcoxysilanes présents dans la composition selon l'invention peuvent 35 comporter deux ou plusieurs groupes hydrolysables ou hydroxyles par molécule. Les groupes hydrolysables sont de préférence des groupes alcoxy, aryloxy ou halogène. Ils peuvent éventuellement, comporter d'autres fonctions chimiques telles que des fonctions amine salifiée ou non, acide carboxylique salifié ou non, acide sulfonique salifié ou non, acide phosphorique salifié ou non, acide sulfurique salifié ou non, aldéhyde, polyalcools, polyéthers. De préférence, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amine ou aldéhyde. The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment method for treating keratin materials, especially the hair, comprising the application to said materials of a composition as described above. The subject of the invention is also the use of a composition according to the invention for the care and shaping of keratin materials, in particular keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair. The composition according to the invention comprises one or more alkoxysilanes. The alkoxysilanes present in the composition according to the invention are preferably chosen from organosilanes comprising one, two or three silicon atoms, preferably one or two silicon atoms. The alkoxysilanes present in the composition according to the invention may comprise two or more hydrolyzable or hydroxyl groups per molecule. The hydrolyzable groups are preferably alkoxy, aryloxy or halogen groups. They may optionally comprise other chemical functions such as saline or non-salified functions, salified or unsalified carboxylic acid, salified or unsalified sulphonic acid, salified or unsalified phosphoric acid, salified or non-salified sulfuric acid, aldehyde, polyalcohols or polyethers. Preferably, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more amine or aldehyde functions.
Encore plus préférentiellement, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amine. Lorsque l'alcoxysilane présent dans la composition selon l'invention comporte une ou plusieurs fonctions amines, celles-ci sont de préférence des amines primaires (-NH2) et/ou secondaires (-NHR). Even more preferentially, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more amine functional groups. When the alkoxysilane present in the composition according to the invention comprises one or more amine functional groups, these are preferably primary amines (-NH 2) and / or secondary amines (-NHR).
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les alcoxysilane(s) présent(s) dans la composition selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (I) : R1\ / R4 R( Si-R5 (1) R2 R6 dans laquelle : R4 représente un halogène, un groupe ORa ou Ria ; R5 représente un halogène, un groupe ORb ou R2a ; R6 représente un halogène, un groupe ORc ou Ria ; RI et R2, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par une fonction amine, elle-même pouvant porter une substitution par un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, pouvant éventuellement porter une fonction amine, de préférence RI ou R2 désignant nécessairement un atome d'hydrogène, R3, Ra, Rb, Rc, Ria, R2a, Ria représentent, indépendamment les uns des autres, un groupe hydrocarboné saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, portant éventuellement des groupes chimiques supplémentaires tels que des groupes acides ou amines, Ra, Rb et Rc pouvant en outre désigner l'hydrogène, et deux au moins des groupes R4, R5 et R6 étant différents des groupes Ria, R2a et R3a. De préférence, deux au moins des groupes Ra, Rb, Rc étant différents de l'hydrogène. De préférence, les groupes RI, R2, Ra, Ria, R2a, R3a, Rb et Rc sont choisis parmi les radicaux alkyle de C1-C12, aryle de C5 à C14, alkyl(CI-C8)aryle de C5 à 35 C14, et aryl(C5-C14)alkyle de CI à C8. According to a particular embodiment, the alkoxysilane (s) present in the composition according to the invention are chosen from the compounds of formula (I): R 1 / R 4 R (Si-R 5 (1) R 2 R 6 wherein: R4 is halogen, ORa or Ria, R5 is halogen, ORb or R2a, R6 is halogen, ORc or R1a, R1 and R2 are independently of each other; , a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear or branched, optionally substituted by an amine function, which itself may carry a substitution with a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear or branched, which may optionally carry an amine function; preferably, R 1 or R 2 necessarily denoting a hydrogen atom, R 3, R a, R b, R c, R 1a, R 2a and R 1 represent, independently of one another, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon-based group optionally bearing groups ch Additional imics such as acidic or amine groups, Ra, Rb and Rc may further denote hydrogen, and at least two of R4, R5 and R6 groups being different from Ria, R2a and R3a groups. Preferably, at least two of the groups Ra, Rb and Rc are different from hydrogen. Preferably, the groups R1, R2, Ra, R1a, R2a, R3a, Rb and Rc are chosen from C1-C12 alkyl, C5-C14 aryl and C5-C14 alkyl (C1-C8) aryl radicals. and C -C aryl (C 5 -C 14) alkyl.
De préférence, le groupe R3 est choisi parmi les radicaux alkylène en C1-C12, éventuellement substitué par un groupement amino, arylène en C5-C14, alkylène(C1-C8)arylène en C5-C14, et arylène(C5-C14)alkylène en C1-C8. Selon un mode de réalisation particulier, le ou les alcoxysilane(s) répondant aux formules (I) sont de préférence le 3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3- aminopropylltriéthoxysilane, et le 3-(2-aminoéthyl amino)propyl- méthyld iéthoxysilane. Selon un autre mode de réalisation, le ou les alcoxysilane(s) utilisé(s) selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (II) : Preferably, the group R3 is chosen from C1-C12 alkylene radicals, optionally substituted by an amino group, C5-C14 arylene, C5-C14 alkylene (C1-C8) arylene, and (C5-C14) arylene alkylene groups. in C1-C8. According to one particular embodiment, the alkoxysilane (s) corresponding to formulas (I) are preferably 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, and 3- (2-aminoethylamino) propylmethyldiethoxysilane. According to another embodiment, the alkoxysilane (s) used according to the invention are chosen from the compounds of formula (II):
(R21O)x(R22)ySi-(B)p-[NR23-(Ba)pa]g-[NR23,-(Bb)pb]ga-Si(R22a)ya(OR21a) xa (II) dans laquelle : R21, R22, R21a et R22a représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes éther, ester, amine, amide, carboxyle, hydroxyle et carbonyle, x est un entier variant de 1 à 3, y = 3-x, xa est un entier variant de 1 à 3, ya=3-xa,p=0ou1,pa=0ou1,pb=0ou1,q=0ou1,ga=0ou1,étant entendu que au moins q ou qa est différent de zéro, B, Ba et Bb représentent chacun indépendamment un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié en C1-C20. R23 et R23a représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, hydroxyle, carbonyle ou acyle. (R21O) x (R22) ySi- (B) p- [NR23- (Ba) pa] g- [NR23, - (Bb) pb] ga-Si (R22a) an (OR21a) xa (II) wherein: R21, R22, R21a and R22a each represent, independently of one another, a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted by one or more groups selected from groups ether, ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl and carbonyl, x is an integer ranging from 1 to 3, y = 3-x, xa is an integer ranging from 1 to 3, y = 3-xa, p = 0 or 1, pa = 0 or 1, pb = 0 or 1, q = 0 or 1, ga = 0 or 1, it being understood that at least q or qa is different from zero, B, Ba and Bb each independently represent a divalent linear or branched C 1 -C 20 alkylene radical. R23 and R23a each independently represent a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted with one or more ether groups, C1-C20 alcohol ester, amine, carboxyl, C 6 -C 30 aryl, hydroxyl or carbonyl, or an aromatic ring, heterocyclic or not, optionally substituted by one or more C 1 -C 20 alcohol ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl, carbonyl or acyl groups.
De préférence, R23 et R23a représentent un atome d'hydrogène. Comme expliqué précédemment, R21, R22, R21a et R22a représentent chacun indépendamment une chaîne hydrocarbonée. Par chaîne hydrocarbonée, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. De préférence, R21 = R21a ; R22 =R22a ; x = xa ; y = ya ; p = pa ; B = Ba ; q = 1 etga=0. Preferably, R23 and R23a represent a hydrogen atom. As previously explained, R21, R22, R21a and R22a each independently represent a hydrocarbon chain. By hydrocarbon chain is preferably meant a chain having 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms. Preferably, R21 = R21a; R22 = R22a; x = xa; y = ya; p = pa; B = Ba; q = 1 etga = 0.
Le ou les alcoxysilane(s) de formule (II) peuvent également présenter les caractéristiques suivantes, prises seules ou en combinaison : - R21, R22, R21a et R22a, identiques ou différents, représentent un alkyle en C1-C4, - p=pa=1 ; - B et Ba, identiques ou différents représentent un alkylène linéaire en CI- C4. Par exemple, le ou les alcoxysilane(s) sont choisis parmi la bis[3-(triéthoxysilyl)propyl]amine de formule (CH3CH2O)3-Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH2CH3)3 proposé par la société Fluorochem, la bis [triméthoxysilylpropyl]amine de formule (CH3O)3-Si(CH2)3NH(CH2)3Si(OCH3)3 proposé par la société Gelest, la bis[méthyldiéthoxysilylpropyl]amine de formule (CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3NH(CH2)3SiCH3(OCH2CH3)2 proposé par la société Gelest et la bis[3-triméthoxysilylpropyl]éthylènediamine de formule (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH)2NH(CH2)3Si(OCH3)3 proposé par la société Gelest. The alkoxysilane (s) of formula (II) may also have the following characteristics, taken alone or in combination: R21, R22, R21a and R22a, which may be identical or different, represent a C1-C4 alkyl; = 1; B and Ba, which are identical or different, represent linear C 1 -C 4 alkylene. For example, the alkoxysilane (s) are chosen from bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine of formula (CH 3 CH 2 O) 3 -Si (CH 2) 3 NH (CH 2) 3 Si (OCH 2 CH 3) 3 proposed by Fluorochem, bis [trimethoxysilylpropyl] amine of formula (CH 3 O) 3 -Si (CH 2) 3 NH (CH 2) 3 Si (OCH 3) 3 provided by Gelest, bis [methyldiethoxysilylpropyl] amine of formula (CH 3 CH 2 O) 2 CH 3 Si (CH 2) 3 NH (CH 2 ) 3SiCH3 (OCH2CH3) 2 provided by Gelest and bis [3-trimethoxysilylpropyl] ethylenediamine of formula (CH3O) 3Si (CH2) 3NH (CH) 2NH (CH2) 3Si (OCH3) 3 provided by Gelest.
Parmi ces composés, on préfère la bis[3-(triéthoxysilyl)propyl] amine et la bis[méthyldiéthoxysilylpropyl] amine. Selon un autre mode de réalisation de l'invention, le ou les alcoxysilane(s) sont choisis parmi les composés de formule (III) : (R28)i (R240)e(R25)f -Si -(E)g (Ea)i- N R26R27 dans laquelle : R24 et R25 représentent chacun indépendamment, l'un de l'autre, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes éther, ester, amine, amide, carboxyle, hydroxyle et carbonyle, e=2ou3; f=3-e; g=0ou1; j=0ou1; E et Ea représentent chacun indépendamment un radical divalent alkylène linéaire ou ramifié en C1-C20, R26 et R27 représentent chacun indépendamment l'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, alcoxysilane, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, alcoxysilane, hydroxyle, carbonyle ou acyle, i est un entier variant de 0 à 4, h vaut 0 ou 1, le ou les groupes R28 représentent chacun indépendamment l'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, de préférence en C1-C1o, contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes, éventuellement interrompue ou substituée par un ou plusieurs groupes éther, ester d'alcool en C1-C20, amine, carboxyle, aryle en C6-C30, hydroxyle ou carbonyle, ou un cycle aromatique, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes ester d'alcool en C1-C20, amine, amide, carboxyle, hydroxyle, carbonyle ou acyle. Comme expliqué précédemment, R24 et R25 représentent chacun indépendamment une chaîne hydrocarbonée. Par chaîne hydrocarbonée, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. Among these compounds, bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine and bis [methyldiethoxysilylpropyl] amine are preferred. According to another embodiment of the invention, the alkoxysilane (s) are chosen from compounds of formula (III): (R28) i (R240) e (R25) f -Si - (E) g (Ea) in which: R24 and R25 each independently represent, from each other, a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon chain, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted by one or more groups; selected from ether, ester, amine, amide, carboxyl, hydroxyl and carbonyl groups, e = 2 or 3; f = 3-e; g = 0or1; d = 0or1; E and Ea each independently represent a divalent linear or branched C1 to C20 alkylene radical, R26 and R27 each independently represent hydrogen or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted; by one or more ether, C1-C20 alcohol ester, amine, carboxyl, alkoxysilane, C6-C30 aryl, hydroxyl or carbonyl groups, or an aromatic heterocyclic or non-heterocyclic ring optionally substituted with one or more ester groups; C1-C20 alcohol, amine, amide, carboxyl, alkoxysilane, hydroxyl, carbonyl or acyl, i is an integer ranging from 0 to 4, h is 0 or 1, the R28 group (s) independently represent hydrogen or saturated or unsaturated hydrocarbon chain, linear or branched, preferably C1-C10, optionally containing one or more heteroatoms, optionally interrupted or substituted with one or more ether, C1-C20 alcohol, amine, carboxyl, C6-C30 aryl, hydroxyl or carbonyl groups, or an aromatic ring, heterocyclic or non-heterocyclic, optionally substituted with one or more ester groups; C1-C20 alcohol, amine, amide, carboxyl, hydroxyl, carbonyl or acyl. As previously explained, R24 and R25 each independently represent a hydrocarbon chain. By hydrocarbon chain is preferably meant a chain having 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms.
De même, R26 ou R27 peut représenter une chaîne hydrocarbonée. Dans ce cas, on entend de préférence une chaîne comportant de 1 à 30 et de préférence 1 à 10 atomes de carbone. De préférence, le cycle aromatique comporte de 6 à 30 atomes de carbone. Encore plus préférentiellement, il désigne un radical phényle éventuellement substitué. Le ou les alcoxysilane(s) de formule (III) peuvent présenter les caractéristiques suivantes, prises seules ou en combinaison : - R24 est un alkyle en en C1-C4, - e = 3, g = j=l ; i= h =0, R26 et R27 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4 et aminoalkyle en C1-C4. De préférence, R26 ou R27 désignent un atome d'hydrogène. 5 En particulier, le ou les alcoxysilane(s) de formule (III) peuvent être choisis parmi - le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, de formule : H2N O(CH2)3 -Si(OCH3)3 Similarly, R26 or R27 may represent a hydrocarbon chain. In this case, it is preferable to mean a chain comprising 1 to 30 and preferably 1 to 10 carbon atoms. Preferably, the aromatic ring has from 6 to 30 carbon atoms. Even more preferentially, it denotes an optionally substituted phenyl radical. The alkoxysilane (s) of formula (III) may have the following characteristics, taken alone or in combination: - R24 is a C1-C4 alkyl, - e = 3, g = j = 1; i = h = 0, R26 and R27 independently represent hydrogen or a group selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 hydroxyalkyl and C1-C4 aminoalkyl. Preferably, R 26 or R 27 denote a hydrogen atom. In particular, the alkoxysilane (s) of formula (III) may be chosen from 3- (m-aminophenoxy) propyltrimethoxysilane, of formula: ## STR2 ##
- le p-aminophényltriméthoxysilane, de formule : H2N Si(OCH3)3 - le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, de formule : 10 (CH3O)3 Si-(CH2 CH2 -NH -(CH2)2 -NH2 Plus préférentiellement, le ou les alcoxysilane(s) utilisables dans les compositions selon la présente invention correspondent à la formule (IV) : R1\ / R4 /N-R3Si-R5 R2 R6 15 dans laquelle : RI et R2, indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi l'hydrogène et les groupes éthyle, propyle et aminoéthyle ; R3 est choisi parmi les groupes éthyle, propyle et méthylphénéthyle ; 20 R4, R5 et R6 indépendamment l'un de l'autre sont choisis parmi les groupes méthyle, méthoxy, éthoxy. Dans une variante de l'invention, les alcoxysilanes de l'invention comportent une ou plusieurs fonctions amines primaire ou secondaire. De préférence, les alcoxysilanes de l'invention sont choisis parmi les 25 composés de formule (I), (III) et (IV) et plus particulièrement les composés suivants : le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane et le N-(2-aminoéthylaminométhyl) phénéthyltriméthoxysilane de formule : (CH3O)3 Si-(CH2 CI-12 -NH -(CH2)2 -NH2 Plus particulièrement les alcoxysilanes de l'invention sont choisis parmi les composés de formule (I), notamment le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane et de préférence l'alcoxysilane est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES) p-aminophenyltrimethoxysilane, of formula: H 2 N Si (OCH 3) 3 - N- (2-aminoethylaminomethyl) phenethyltrimethoxysilane, of formula: ## STR2 ## the alkoxysilane (s) which can be used in the compositions according to the present invention correspond to the formula (IV): ## STR2 ## in which: R 1 and R 2, independently of one of the other are selected from hydrogen and ethyl, propyl and aminoethyl, R3 is selected from ethyl, propyl and methylphenethyl, R4, R5 and R6 independently of one another are selected from methyl groups, In one embodiment of the invention, the alkoxysilanes of the invention comprise one or more primary or secondary amine functions, Preferably, the alkoxysilanes of the invention are chosen from the compounds of formula (I), ( III) and (IV) and more particularly the following compounds: 3-aminopro pyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane and N- (2-aminoethylaminomethyl) phenethyltrimethoxysilane of the formula: (CH 3 O) 3 Si- ( More particularly the alkoxysilanes of the invention are chosen from the compounds of formula (I), in particular 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane and preferably the alkoxysilane is 3-aminopropyl triethoxysilane (APTES)
Le ou les alcoxysilanes peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 %, en particulier de 0,1 à 10 %, de préférence de 0,2 à 5 %, par rapport au poids total de la composition. The alkoxysilane (s) may be present in the composition according to the invention in a content ranging from 0.05% to 20%, in particular from 0.1% to 10%, preferably from 0.2% to 5%, relative to total weight of the composition.
La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs amidons modifiés par un acide ou un dérivé d'acide . The composition according to the invention comprises one or more starches modified with an acid or an acid derivative.
Le ou les amidons utilisables dans la présente invention sont plus particulièrement des macromolécules sous forme de polymères constitués de motifs élémentaires qui sont des unités anhydroglucose. Le nombre de ces motifs et leur assemblage permettent de distinguer l'amylose (polymère linéaire) et l'amylopectine (polymère ramifié). Les proportions relatives d'amylose et d'amylopectine, ainsi que leur degré de polymérisation, varient en fonction de l'origine végétale des amidons. Les molécules d'amidons utilisés dans la présente invention peuvent provenir d'une source végétale telle que les céréales, les tubercules, les racines, les légumes et les fruits. Ainsi, le ou les amidons peuvent provenir d'une source végétale choisie parmi le maïs, les pois, la pomme de terre, la patate douce, la banane, l'orge, le blé, le riz, l'avoine, le sagou, le tapioca et le sorgo. L'amidon est de préférence issu de la pomme de terre. On peut également utiliser les hydrolysats des amidons cités ci-dessus. Les amidons se présentent généralement sous la forme d'une poudre blanche, insoluble dans l'eau froide, dont la taille des particules élémentaires va de 3 à 100 microns. Les amidons utilisés dans la composition de l'invention peuvent être modifiés chimiquement par une ou plusieurs des réactions suivantes : prégélatinisation, oxydation, réticulation, estérification, traitements thermiques. 8 De manière plus particulière, ces réactions peuvent être réalisées de la façon suivante : - prégélatinisation en faisant éclater les granules d'amidon (par exemple séchage et cuisson dans un tambour sécheur) ; - oxydation par des oxydants forts conduisant à l'introduction de groupes carboxyle dans la molécule d'amidon et à la dépolymérisation de la molécule d'amidon (par exemple en traitant une solution aqueuse d'amidon par l'hypochlorite de sodium) ; - réticulation par des agents fonctionnels capables de réagir avec les groupes hydroxyle des molécules d'amidon qui vont ainsi être liées entre elles (par exemple avec des groupes glycéryl et/ou phosphate) ; - estérification en milieu alcalin pour le greffage de groupes fonctionnels, notamment acyl en en C1-C6 (acétyl), hydroxyalkylés en C1-C6 (hydroxyéthyl, hydroxypropyl), carboxyalkyl . The starch (s) usable in the present invention are more particularly macromolecules in the form of polymers consisting of elementary units which are anhydroglucose units. The number of these motifs and their assembly make it possible to distinguish between amylose (linear polymer) and amylopectin (branched polymer). The relative proportions of amylose and amylopectin, as well as their degree of polymerization, vary according to the plant origin of the starches. The starch molecules used in the present invention may be from a plant source such as cereals, tubers, roots, vegetables and fruits. Thus, the starch (s) may come from a vegetable source selected from corn, peas, potato, sweet potato, banana, barley, wheat, rice, oats, sago, tapioca and sorghum. The starch is preferably from the potato. It is also possible to use the hydrolysates of the starches mentioned above. The starches are generally in the form of a white powder, insoluble in cold water, the size of the elementary particles ranges from 3 to 100 microns. The starches used in the composition of the invention may be chemically modified by one or more of the following reactions: pregelatinization, oxidation, crosslinking, esterification, heat treatments. In particular, these reactions can be carried out as follows: - pregelatinization by bursting the starch granules (for example drying and cooking in a drying drum); oxidation by strong oxidants leading to the introduction of carboxyl groups into the starch molecule and to the depolymerization of the starch molecule (for example by treating an aqueous starch solution with sodium hypochlorite); crosslinking with functional agents capable of reacting with the hydroxyl groups of the starch molecules which will thus be bonded together (for example with glyceryl and / or phosphate groups); alkaline esterification for the grafting of functional groups, in particular C1-C6 acyl (acetyl), hydroxyalkyl C1-C6 (hydroxyethyl, hydroxypropyl), carboxyalkyl.
Les acides ou dérivés d'acides peuvent être des acides ou des dérivés d'acides minéraux ou organiques. Par dérivés on entend les sels d'acides minéraux ou organiques, les chlorures d'acides organiques, les anhydrides d'acides organiques, les esters d'acides organiques les oxychlorures minéraux. The acids or acid derivatives may be acids or derivatives of mineral or organic acids. The term "derivatives" means salts of inorganic or organic acids, chlorides of organic acids, anhydrides of organic acids, esters of organic acids and inorganic oxychlorides.
On peut notamment obtenir par réticulation avec des composés phosphorés des phosphates de monoamidon (du type Am-O-PO-(OX)2), des phosphates de diamidon ( du type Am-O-PO-(OX)-O-Am) ou même de triamidon (du type Am-O-PO- (O-Am)2) ou leurs mélanges. In particular, it is possible to obtain, by means of crosslinking with phosphorus compounds, mono-starch phosphates (of the Am-O-PO- (OX) 2 type), diamidon phosphates (of the Am-O-PO- (OX) -O-Am type). or even triamidon (of the type Am-O-PO- (O-Am) 2) or mixtures thereof.
X désigne notamment les métaux alcalins (par exemple sodium ou potassium), les métaux alcalinoterreux (par exemple calcium, magnésium), les sels d'ammoniaque, les sels d'amines comme ceux de la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'amino-3 propanediol-1,2, les sels ammoniums issus des aminoacides basiques tels que la lysine, l'arginine, la sarcosine, l'ornithine, la citrulline. Les composés phosphorés peuvent être par exemple du tripolyphosphate de sodium, de l'orthophosphate de sodium, de l'oxychlorure de phosphore ou du trimétaphosphate de sodium. On peut ainsi utiliser des phosphates d'amidon, en particulier hydroxypropylé, ou des composés riches en phosphate d'amidon, en particulier hydroxypropylé, comme les produits proposés sous les références PREJEL VA-70-T AGGL (phosphate de diamidon de manioc hydroxypropylé gélatinisé) ou PREJEL TK1 (phosphate de diamidon de manioc gélatinisé) ou PREJEL 200 (phosphate de diamidon de manioc acétylé gélatinisé) par la Société AVEBE ou STRUCTURE ZEA de NATIONAL STARCH (phosphate de diamidon de maïs hydroxypropylé gélatinisé). Lorsque les amidons sont modifiés chimiquement par une réaction d'estérification, on peut obtenir des carboxyalkylamidons, comme indiqué précédemment. Les carboxyalkylamidons sont de préférence des carboxyalkyl (CIC4)amidons et leurs sels et plus particulièrement des carboxyméthylamidons et leurs sels. X denotes in particular alkali metals (for example sodium or potassium), alkaline earth metals (for example calcium, magnesium), ammonium salts, amine salts such as those of monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 3-aminopropanediol-1,2, ammonium salts derived from basic amino acids such as lysine, arginine, sarcosine, ornithine, citrulline. The phosphorus compounds may be, for example, sodium tripolyphosphate, sodium orthophosphate, phosphorus oxychloride or sodium trimetaphosphate. It is thus possible to use starch phosphates, in particular hydroxypropylated phosphates, or compounds rich in starch phosphate, in particular hydroxypropylated, such as the products proposed under the references PREJEL VA-70-T AGGL (hydroxypropylated manganese diamidon phosphate gelatinized or PREJEL TK1 (gelatinized cassioform diamidon phosphate) or PREJEL 200 (gelatinized acetylated manioc diamidon phosphate) by the company AVEBE or STRUCTURE ZEA by NATIONAL STARCH (hydroxypropylated cornstarch phosphate gelatinized). When the starches are chemically modified by an esterification reaction, carboxyalkyl starches may be obtained, as indicated above. The carboxyalkyl starches are preferably carboxyalkyl (CIC4) starches and their salts and more particularly carboxymethyl starches and their salts.
Les sels sont notamment des sels de métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K 1/2, Li, NH4, d'un ammonium quaternaire ou d'une amine organique telle que la mono, di ou triéthanolamine. Les carboxyalkylamidons sont obtenus par greffage de groupements carboxyalkyl sur une ou plusieurs fonctions alcools de l'amidon, notamment par réaction d'amidon et de monochloroacétate de sodium en milieu alcalin. Les groupements carboxyalkyl sont généralement fixés par l'intermédiaire d'une fonction éther, plus particulièrement sur le carbone 1. Le degré de substitution va de préférence de 0,1 à 1 et plus particulièrement de 0,15 à 0,5. Le degré de substitution est défini selon la présente invention comme étant le nombre moyen de groupements hydroxyles substitués par un groupement ester ou éther (en l'occurrence éther pour les carboxyméthylamidons) par unité monosaccharidique du polysaccharide. Les carboxyalkylamidons comprennent de préférence des motifs de formule suivante: CH2OCH20OOX CH2OCH20OOX /H0\ / O H O OH OH X désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K 1/2, Li, NH4, un ammonium quaternaire ou une amine organique. De préférence X désigne un ion Na+. The salts are especially alkali metal or alkaline earth metal salts such as Na, K 1/2, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an organic amine such as mono, di or triethanolamine. The carboxyalkyl starches are obtained by grafting carboxyalkyl groups on one or more alcohol functions of the starch, in particular by reaction of starch and sodium monochloroacetate in an alkaline medium. The carboxyalkyl groups are generally attached via an ether function, more particularly to carbon 1. The degree of substitution is preferably from 0.1 to 1 and more particularly from 0.15 to 0.5. The degree of substitution is defined according to the present invention as being the average number of hydroxyl groups substituted by an ester or ether group (in this case an ether for carboxymethyl starches) per monosaccharide unit of the polysaccharide. The carboxyalkyl starches preferably comprise units of the following formula: ## STR2 ## where X denotes a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal such as Na, K 1/2, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an organic amine. Preferably X denotes an Na + ion.
Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence les carboxyalkylamidons non prégélatinisés. Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence les carboxyalkylamidons réticulés partiellement ou totalement. -O a± Les carboxyalkylamidons utilisables selon la présente invention sont de préférence des sels de sodium de carboxyalkylamidons, en particulier un sel de sodium de carboxyméthylamidon de pomme de terre vendus notamment sous la dénomination PRIMOJEL par la société DMV International. Plus de 95% des particules de cet amidon ont un diamètre inférieur à 100 microns et plus particulièrement inférieur à 65 microns. On peut aussi utiliser dans l'invention des acétates d'amidon ou amidons acétylés, l'acétylation pouvant se faire notamment avec l'anhydrite acétique ou avec l'acétate de vinyle. A titre d'acétate d'amidon on peut citer le produits PERFECTAMYL AC proposé par la société AVEBE. Selon l'invention, on peut aussi utiliser des amidons amphotères, ces amidons amphotères contiennent un ou plusieurs groupements anioniques et un ou plusieurs groupements cationiques. Les groupements anioniques et cationiques peuvent être liés au même site réactif de la molécule d'amidon ou à des sites réactifs différents; de préférence ils sont liés au même site réactif. Les groupements anioniques peuvent être de type carboxylique, phosphate ou sulfate et de préférence carboxylique. Les groupements cationiques peuvent être de type amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire. Les amidons amphotères sont notamment choisis parmi les composés de formules suivantes : R' R The carboxyalkyl starches which can be used according to the present invention are preferably the non-pregelatinized carboxyalkyl starches. The carboxyalkyl starches which can be used according to the present invention are preferably partially or completely crosslinked carboxyalkyl starches. The carboxyalkyl starches that may be used according to the present invention are preferably sodium salts of carboxyalkyl starches, in particular a sodium salt of potato carboxymethyl starch sold, for example, under the name PRIMOJEL by the company DMV International. More than 95% of the particles of this starch have a diameter of less than 100 microns and more particularly less than 65 microns. It is also possible to use starch acetates or acetylated starches in the invention, the acetylation being possible in particular with acetic anhydride or with vinyl acetate. As starch acetate can be mentioned PERFECTAMYL AC products proposed by the company AVEBE. According to the invention, it is also possible to use amphoteric starches, these amphoteric starches contain one or more anionic groups and one or more cationic groups. The anionic and cationic groups may be bonded to the same reactive site of the starch molecule or to different reactive sites; preferably they are linked to the same reactive site. The anionic groups may be of carboxylic, phosphate or sulfate type and preferably carboxylic. The cationic groups may be of primary, secondary, tertiary or quaternary amine type. The amphoteric starches are in particular chosen from compounds of the following formulas: R 'R
1 1 CH-CH-000M NCH-CH-COOM R' R (V) COOM R 1 CH-CH-000M NCH-CH-COOM R 'R (V) COOM R
1 CH CH-COOM St-O-(CH2)n N St-O-(CH2)n N R" L. 1 CH CH-COOM St-O- (CH 2) n N St-O- (CH 2) n N R "L.
R' R" N 1 St-O-CH2 CH-COOM R' R" N 1 St-O-CH-CH2 COOM (VIII) formules dans lesquelles : St-O représente une molécule d'amidon, R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R', identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un groupement -COOH, n est un entier égal à 2 ou 3, M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou alcalinoterreux tels que Na, K, Li, NH4, un ammonium quaternaire ou une amine organique, R" représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 18 15 atomes de carbone. Ces composés sont notamment décrits dans les brevets US 5,455,340 et US 4,017,460. A titre d'amidons amphotères on utilise particulièrement les amidons de formules (V) ou (VI). On utilise plus particulièrement les amidons modifiés par 20 de l'acide 2-chloroéthyl aminodipropionique, c'est à dire les amidons de formule (V) ou (VI) dans lesquelles R, R', R" et M représentent un atome d'hydrogène et n est égal à 2. On peut citer en particulier la fécule de pomme de terre modifiée par de l'acide 2-chloroéthyl aminodipropionique neutralisée à la soude, commercialisée sous la référence STRUCTURE SOLANACE par la société 25 NATIONAL STARCH. De préférence, on utilisera un ou plusieurs amidons choisis parmi les phosphates d'amidon et les acétates d'amidon. 30 Selon l'invention, le ou les amidons modifiés par un dérivé d'acide peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids et plus particulièrement de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. 12 Le rapport pondéral de la quantité d'amidon modifié par un dérivé d'acide sur la quantité d'alcoxysilane va de 0,01 à 20, de préférence de 0,05 à 10, mieux de 0,1 à 5. Embedded image in which: St-O represents a starch molecule, R, which is identical or different from one another; , represents a hydrogen atom or a methyl radical, R ', identical or different, represents a hydrogen atom, a methyl radical or a -COOH group, n is an integer equal to 2 or 3, M, identical or different denotes a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal such as Na, K, Li, NH 4, a quaternary ammonium or an organic amine, R "represents a hydrogen atom or an alkyl radical having from 1 to 18 atoms These compounds are in particular described in US Pat. 2-chloroethylaminodipropionic acid, that is to say the starches of formula (V) or (VI) in which R, R ', R "and M represent have a hydrogen atom and n is 2. Particularly potato starch modified with 2-chloroethylaminodipropionic acid neutralized with sodium hydroxide, marketed under the reference STRUCTURE SOLANACE by the company NATIONAL Starch. Preferably, one or more starches selected from starch phosphates and starch acetates will be used. According to the invention, the starch (s) modified with an acid derivative may represent from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.1% to 10% by weight and more particularly from 0.5% to 5% by weight relative to the total weight of the composition. The weight ratio of the amount of starch modified with an acid derivative to the amount of alkoxysilane is from 0.01 to 20, preferably from 0.05 to 10, more preferably from 0.1 to 5.
La composition selon l'invention peut comprendre de l'eau, un ou plusieurs solvant organiques ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques, les solvants organiques étant de préférence choisis parmi les alcools inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol, le dipropylèneglycol et les polyéthylèneglycols ; et leurs mélanges. Dans la composition selon l'invention, l'eau peut être présente en une teneur allant de 10 % à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 20 % à 95 % en poids. La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents épaississants différents des amidons modifiés tels que décrits précedemment. Le ou les agents épaississants peuvent être choisis parmi les amides d'acides gras obtenus à partir d'acide carboxylique en C10-C30 (monoisopropanol-, diéthanol- ou monoéthanol-amide d'acides de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose), la gomme de guar et ses dérivés non ioniques (hydroxypropylguar) et les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane), les amidons non ioniques et les polymères associatifs. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention sont des polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules. Leur structure chimique comprend des zones hydrophiles, et des zones 30 hydrophobes caractérisées par au moins une chaîne grasse comportant de préférence de 10 à 30 atomes de carbone. Le ou les polymères associatifs utilisables selon l'invention et différents des polymères épaississants acryliques peuvent être de type anionique, cationique, amphotère ou non ionique, tels que les polymères commercialisés 35 sous les appellations ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. Parmi tous les agents épaississants additionnels cités, le ou les agents épaississants sont choisis de préférence parmi les les épaississants cellulosiques. The composition according to the invention may comprise water, one or more organic solvents or a mixture of water and one or more organic solvents, the organic solvents being preferably chosen from C1-C4 lower alcohols, such as ethanol, isopropanol, t-butanol or n-butanol; polyols such as glycerol, propylene glycol, dipropylene glycol and polyethylene glycols; and their mixtures. In the composition according to the invention, the water may be present in a content ranging from 10% to 95% by weight, relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 20% to 95% by weight. The composition according to the invention may further comprise one or more thickening agents different from the modified starches as described above. The thickening agent (s) may be chosen from fatty acid amides obtained from C 10 -C 30 carboxylic acid (monoisopropanol, diethanol or coconut monoethanol amide, oxyethylenated alkyl ether carboxylic acid monoethanolamide). ), cellulosic thickeners (hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose), guar gum and its nonionic derivatives (hydroxypropylguar) and gums of microbial origin (xanthan gum, scleroglucan gum), nonionic starches and associative polymers . The associative polymer or polymers that may be used according to the invention are water-soluble polymers capable, in an aqueous medium, of reversibly associating with each other or with other molecules. Their chemical structure comprises hydrophilic zones, and hydrophobic zones characterized by at least one fatty chain preferably comprising from 10 to 30 carbon atoms. The associative polymer (s) which can be used according to the invention and which are different from the acrylic thickening polymers may be of anionic, cationic, amphoteric or nonionic type, such as the polymers sold under the names ELFACOS T210 and T212 by the company AKZO. Among all the additional thickening agents mentioned, the thickener (s) are preferably chosen from cellulose thickeners.
Lorsqu'ils sont présents, la composition comprend de préférence de 0,1 à 20 % en poids, et mieux encore de 0,2 à 10 % en poids d'agent(s) épaississant(s) additionnel(s), par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs agents de conditionnement. Par « agent de conditionnement », on désigne selon la présente invention tout composé permettant d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le toucher, l'électricité statique. De préférence, l'agent de conditionnement est choisi dans le groupe comprenant les polymères cationiques, les tensioactifs cationiques, les silicones tels que les organosiloxanes, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés en C8-C30, les alcools gras linéaires ou ramifiés en C8-C30, les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool en C1-C30 et notamment les esters d'acide gras en C8-C30 et d'alcool gras en C8-C30, les esters d'acide ou de diacide en Cl-C7 et d'alcool gras en C8-C30, les céramides ou analogues de céramides, et les mélanges de ces composés. On entend par « polymère cationique », un polymère chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce polymère peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les polymères cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les polymères comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire et/ou quaternaire faisant partie de la chaîne polymère ou directement reliés à celle-ci, et ayant un poids moléculaire compris entre 500 et environ 5 000 000 et de préférence entre 1000 et 3 000 000. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus. Ils sont par exemple décrits dans les brevets français 2 505 348 et 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes : R5 R5 -C-C -C-C H2 H2 C=0 C=0 O 0 X A A N R6 N± R8 R3 R4 (IX) R7 (X) R5 -C-C 15 -C--C--H2 dans lesquelles : R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou 5 un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence méthyle ou éthyle ; R5, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un groupe CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou 10 ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; R6, R7, R8, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un groupe benzyle, et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; 15 X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate, ou un halogénure tel que le chlorure ou le bromure. Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et 20 méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2 077 143 et 2 393 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle / vinylcaprolactame / vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par la société ISP, - et les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP, et - les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide / chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20 / 80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. When present, the composition preferably comprises from 0.1 to 20% by weight, and more preferably from 0.2 to 10% by weight of additional thickening agent (s), relative to to the total weight of the composition. The composition according to the invention may further comprise one or more conditioning agents. By "conditioning agent" is meant according to the present invention any compound for improving the cosmetic properties of hair, particularly softness, detangling, touch, static electricity. Preferably, the conditioning agent is chosen from the group comprising cationic polymers, cationic surfactants, silicones such as organosiloxanes, linear or branched C8-C30 hydrocarbons, linear or branched C8-C30 fatty alcohols, esters of C 8 -C 30 fatty acids and of C 1 -C 30 alcohol and in particular esters of C 8 -C 30 fatty acids and of C 8 -C 30 fatty alcohol, esters of acid or of diacid in Cl -C7 and C8-C30 fatty alcohol, ceramides or ceramide analogues, and mixtures of these compounds. The term "cationic polymer" means a positively charged polymer when it is contained in the composition according to the invention. This polymer may carry one or more positive permanent charges or contain one or more cationizable functions within the composition according to the invention. The cationic polymer (s) that can be used as conditioning agents according to the present invention are preferably chosen from polymers containing primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups that are part of the polymer chain or directly connected thereto, and having a molecular weight of between 500 and about 5,000,000 and preferably between 1,000 and 3,000,000. Among the cationic polymers, polyamines of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type may more particularly be mentioned. These are known products. They are for example described in French patents 2,505,348 and 2,542,997. Among these polymers, mention may be made of: (1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of the following formulas: ## STR5 ## wherein R 3 and R4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and preferably methyl or ethyl; R5, which may be identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 group; A, which may be identical or different, represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R6, R7, R8, which may be identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl group, and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulphate anion, or a halide such as chloride or bromide. The copolymers of the family (1) may also contain one or more comonomer-derived units which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by lower alkyls (C1-C4). ), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters. Thus, among these copolymers of the family (1), mention may be made of: the copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl halide, such as that sold under the name HERCOFLOC by the company Hercules, the copolymers of acrylamide and of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride described, for example, in the patent application EP-A-080976 and sold under the name BINA QUAT P 100 by the company CIBA GEIGY, the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulphate sold under the name RETEN by the company HERCULES, - vinylpyrrolidone / dialkylaminoalkyl acrylate or methacrylate copolymers quaternized or otherwise, such as the products sold under the name "GAFQUAT" by the company ISP such as "GAFQUAT 734" or "GAFQUAT 755 "or the products referred to as" COPOLYMER 845, 958 and 937 ". These polymers are described in detail in French Pat. Nos. 2,077,143 and 2,393,573, dimethylaminoethyl methacrylate / vinylcaprolactam / vinylpyrrolidone terpolymers, such as the product sold under the name GAFFIX VC 713 by the company ISP, vinylpyrrolidone copolymers. and methacrylamidopropyl dimethylamine sold in particular under the name STYLEZE CC 10 by the company ISP, and quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminopropyl methacrylamide copolymers such as the product sold under the name "GAFQUAT HS 100" by the company ISP, and the crosslinked polymers of methacryloyloxyalkyl (C1-C4) trialkyl (C1-C4) ammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with methyl chloride, homo or copolymerization followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylenebisacrylamide. It is more particularly possible to use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion containing 50% by weight of said copolymer in mineral oil.
Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium par exemple en dispersion dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA. (2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de groupes divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et / ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361 ; (3) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bishalohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épihalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508 (4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques, suivie d'une alkylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique dialkylaminohydroxyalkyldialkylène triamine dans lesquels les groupes alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence un groupe méthyle, éthyle, propyle, et les groupes alkylène comportent de 1 à 4 atomes de carbone, et désignent de préférence le groupe éthylène. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl / diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3 227 615 et 2 961 347. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine. (6) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (X111) ou (XIV) : (CH2)k (CH2)k -(CH2)tCR12 C(R12)-CH2 -(CH2)t CR12 C(R12)-CH This dispersion is marketed under the name "SALCARE® SC 92" by the company CIBA. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, for example dispersed in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are sold under the names "SALCARE® SC 95" and "SALCARE® SC 96" by the company CIBA. (2) polymers consisting of piperazinyl units and straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene divalent groups, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen or aromatic or heterocyclic rings, as well as oxidation and / or quaternization of these polymers. Such polymers are in particular described in French Patents 2 162 025 and 2 280 361; (3) water-soluble polyaminoamides, prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides may be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bishalohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide or a oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide, a epihalohydrin, a diepoxide or bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 moles per amine group of the polyaminoamide; these polyaminoamides can be alkylated or if they contain one or more tertiary amine functional groups, quaternized. Such polymers are described in particular in French patents 2 252 840 and 2 368 508 (4) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids, followed by alkylation with difunctional agents. Mention may be made, for example, of adipic acid dialkylaminohydroxyalkyldialkylenetriamine polymers in which the alkyl groups contain from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes a methyl, ethyl or propyl group, and the alkylene groups contain from 1 to 4 carbon atoms, and preferably denote the ethylene group. Such polymers are described in particular in French Patent 1,583,363. Among these derivatives, mention may be made more particularly of the adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz. (5) polymers obtained by reacting a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms. The molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the polyaminoamide resulting therefrom being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1. Such polymers are described in particular in the patents US Pat. Nos. 3,227,615 and 2,961,347. Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57" by the company Hercules Inc. or under the name "PD 170" or "Delsette 101" by the company Hercules in the case of the adipic acid / epoxypropyl / diethylene triamine copolymer. (6) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or of dialkyl diallyl ammonium such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (X111) or (XIV): (CH2) k (CH2) k - (CH2) tCR12 C (R12) -CH2- (CH2) t CR12 C (R12) -CH
1 H2CNCH2 H2C~ /CH2 N Y R10 R11 R10 (X111) (XIV) formules dans lesquelles : k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou alors R10 et R11 peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d'addition 2 190 406. Wherein: k and t are 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; R12 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R10 and R11, independently of each other, denote an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (C1 -C4), or else R10 and R11 may designate, together with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl; Y- is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. These polymers are described in particular in French patent 2,080,759 and in its certificate of addition 2,190,406.
R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société NALCO (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550". (7) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs 10 récurrents répondant à la formule (XV) : 13 R15 -N-A1 Î -61 R14 X R16 X (XV) formule (XV) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 7 atomes de 15 carbone ou des groupes hydroxyalkylaliphatiques inférieurs (C1-C4), ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un groupe alkyle en C1-C6, linéaire ou ramifié, substitué par un 20 groupement nitrile, ester, acyle, amide, ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène ayant de 1 à 10 atomes de carbone et D un groupement ammonium quaternaire ; Al et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou 25 insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique; 30 A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un groupe alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement -(CH2)n-CO-D-OC-(CH2)p- 35 dans lequel : n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ, D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-0)x -CH2-CH2- - [CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le groupe bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-. De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, 2 336 434 et 2 413 907 et les brevets US 2 273 780, 2 375 853, 2 388 614, 2 454 547, 3 206 462, 2 261 002, 2 271 378, 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193, 4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 et 4 027 020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (XVI) : R18 120 -N+(CH2)r N+ (CH2)s X X R19 R21 (XVI) dans laquelle : R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, r et s sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Un composé de formule (XVI) particulièrement préféré est celui pour lequel R18, R19, R20 et R21, représentent un groupe méthyle et r = 3, s = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA). (8) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (XVII): 1 22 R24 + I+ N (CH2), -NH-CO-(CH2)U-CO-NH-(CH2)'-N-A- R X R X 23 25 (XVII) formule dans laquelle : R22, R23, R24 et R25, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, R-hydroxyéthyle, R- hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R22, R23, R24 et R25 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, t et u, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, v est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34, X-désigne un anion tel qu'un halogénure, A désigne un groupe d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-. R10 and R11, independently of one another, preferably denote an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Among the polymers defined above, mention may be made more particularly of the homopolymer of dimethyldiallylammonium chloride sold under the name "Merquat 100" by the company Nalco (and its counterparts of low molecular weight average) and the copolymers of sodium chloride. diallyldimethylammonium and acrylamide sold under the name "MERQUAT 550". (7) the quaternary diammonium polymer containing recurring units having the formula (XV): embedded image wherein: R 13, R 14, R 15, and R16, which may be identical or different, are aliphatic, alicyclic, or arylaliphatic groups containing from 1 to 7 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic groups (C1-C4), or R13, R14, R15 and R16, together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which they are attached, heterocycles optionally containing a second heteroatom other than nitrogen, or R13, R14, R15 and R16 represent a linear or branched C1-C6 alkyl group substituted with a nitrile group. ester, acyl, amide, or -CO-O-R17-D or -CO-NH-R17-D wherein R17 is alkylene having 1 to 10 carbon atoms and D is a quaternary ammonium group; Al and B1 represent polymethylenic groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, bound to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X- denotes an anion derived from a mineral or organic acid; A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; furthermore, if Al denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene group, B1 may also denote a - (CH2) n -CO-D-OC- (CH2) p- group in which: n and p are integers varying from 2 to about 20, D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon group, or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 -CH 2 -O) x-CH 2 -CH 2 - - [CH 2 -CH (CH 3) -O] y -CH 2 -CH (CH 3) - where x and y denote an integer of 1 to 4, representing a defined degree of polymerization and any one or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon group, or the divalent group -CH 2 -CH 2 -S-S-CH 2 -CH 2 -; d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-. Preferably, X- is an anion such as chloride or bromide. These polymers have a number-average molecular weight generally of between 1000 and 100 000. Polymers of this type are described in particular in French patents 2,320,330, 2,270,846, 2,316,271, 2,336,434 and 2,413,907 and the patents U.S. 2,273,780, 2,375,853, 2,388,614, 2,454,547, 3,206,462, 2,261,002, 2,271,378, 3,874,870, 4,001,432, 3,929,990, 3,966,904, 4,005,193, and the like. 025 617, 4,025,627, 4,025,653, 4,026,945 and 4,027,020. Polymers which consist of recurring units corresponding to formula (XVI) can be used more particularly: R18 120 -N + (CH2) r N + ( In which: R18, R19, R20 and R21, which may be identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, r and s are integers varying from 2 to at about 20 and X- is an anion derived from a mineral or organic acid. A particularly preferred compound of formula (XVI) is that for which R18, R19, R20 and R21, represent a methyl group and r = 3, s = 6 and X = Cl, called Hexadimethrine chloride according to the INCI nomenclature (CTFA). (8) quaternary polyammonium polymers consisting of units of formula (XVII): ## STR5 ## ## STR2 ## (XVII) in which: R22, R23, R24 and R25, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, R-hydroxyethyl, R-hydroxypropyl or -CH2CH2 (OCH2CH2) pOH group, where p is 0 or an integer between 1 and 6, provided that R22, R23, R24 and R25 do not simultaneously represent a hydrogen atom, t and u, which are identical or different, are integers inclusive between 1 and 6, v is 0 or an integer from 1 to 34, X is an anion such as a halide, A is a group of a dihalide or is preferably -CH2-CH2-O CH2-CH2.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324. On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (9) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (10) les polysaccharides cationiques notamment les celluloses cationiques et dérivés de celluloses cationiques et les gommes de 25 galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et 30 les gommes de galactomannanes cationiques. Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par 35 un groupement triméthylammonium. Such compounds are described in particular in patent application EP-A-122,324. For example, the products "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" and " Mirapol® 175 "sold by the company Miranol. (9) quaternary vinylpyrrolidone and vinylimidazole polymers such as, for example, the products sold under the names Luviquat® FC 905, FC 550 and FC 370 by the company B.A.S.F. (10) cationic polysaccharides, especially cationic celluloses and cationic cellulose derivatives and cationic galactomannan gums. Among the cationic polysaccharides, mention may be made more particularly of cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups, cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and cationic galactomannan gums. The cellulose ether derivatives containing quaternary ammonium groups described in French Patent 1,492,597. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose reacted with a trimethylammonium-substituted epoxide.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl-celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. Cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, are described in particular in US Pat. No. 4 131 576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl-, hydroxyethyl- or hydroxypropyl-grafted celluloses in particular. with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, methacrylamidopropyltrimethylammonium, dimethyldiallylammonium. The cationic galactomannan gums are described more particularly in US Pat. Nos. 3,589,578 and 4,031,307, in particular guar gums containing cationic trialkylammonium groups.
On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine. Les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment : - les hydrolysats de collagène portant des groupements triéthylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Quat-Pro E" par la Société MAYBROOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Triéthonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate" ; - les hydrolysats de collagène portant des groupements chlorure de triméthylammonium et de triméthylstéarylammonium, vendus sous la dénomination de "Quat-Pro S" par la Société MAYBROOOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen" ; - les hydrolysats de protéines animales portant des groupements triméthylbenzylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Crotein BTA" par la Société CRODA et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein" ; - les hydrolysats de protéines portant sur la chaîne polypeptidique des groupements ammonium quaternaire comportant au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone. Parmi ces hydrolysats de protéines, on peut citer entre autres : - le "Croquat L" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en 012 ; - le "Croquat M" dont les groupements ammonium quaternairees comportent des groupements alkyle en Cao-CI3 ; - le "Croquat S" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C13 ; - le "Crotein Q" dont les groupements ammonium quaternaires comportent au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone. Ces différents produits sont vendus par la Société Croda. For example, guar gums modified with a salt (for example chloride) of 2,3-epoxypropyltrimethylammonium are used. Other cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or hydrolysates of cationic proteins, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and of epichlorohydrin, quaternary polyureylenes and chitin derivatives. The proteins or hydrolysates of cationic proteins are in particular chemically modified polypeptides carrying at the end of the chain, or grafted onto it, quaternary ammonium groups. Their molecular weight may vary for example from 1500 to 10000, and in particular from 2000 to 5000 approximately. Among these compounds, there may be mentioned in particular: collagen hydrolysates bearing triethylammonium groups, such as the products sold under the name Quat-Pro E by the company MAYBROOK and referred to in the CTFA dictionary as "Triethonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate"; collagen hydrolysates bearing trimethylammonium chloride and trimethylstearylammonium groups, sold under the name "Quat-Pro S" by the company MAYBROOOK and referred to in the CTFA dictionary "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen"; animal protein hydrolysates bearing trimethylbenzylammonium groups, such as the products sold under the name Crotein BTA by the company CRODA and referred to in the CTFA dictionary as "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein"; protein hydrolysates carrying on the polypeptide chain quaternary ammonium groups comprising at least one alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms. Among these protein hydrolysates, mention may be made, inter alia, of: - "Croquat L", the quaternary ammonium groups of which contain a 0-12 alkyl group; "Croquat M", the quaternary ammonium groups of which contain alkyl groups of Cao-Cl 3; "Croquat S" whose quaternary ammonium groups contain a C13 alkyl group; "Crotein Q" whose quaternary ammonium groups contain at least one alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms. These different products are sold by Croda.
D'autre protéines ou hydrolysats quaternisés sont par exemple ceux répondant à la formule (XVIII) : CH3 + R29 N - R3~ N H -A CH3 X (XVIII) dans laquelle X- est un anion d'un acide organique ou minéral, A désigne un reste de protéine dérivé d'hydrolysats de protéine de collagène, R29 désigne un groupement lipophile comportant jusqu'à 30 atomes de carbone, R30 représente un groupement alkylène ayant 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer par exemple les produits vendus par la Société Inolex, sous la dénomination "Lexein QX 3000", appelé dans le dictionnaire CTFA "Cocotrimonium Collagen Hydrolysate". Other quaternized proteins or hydrolysates are, for example, those corresponding to formula (XVIII): ## STR2 ## in which X- is an anion of an organic or inorganic acid, denotes a residue of protein derived from collagen protein hydrolysates, R29 denotes a lipophilic group having up to 30 carbon atoms, R30 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. Mention may be made, for example, of the products sold by the company Inolex under the name "Lexein QX 3000", referred to in the CTFA dictionary as "Cocotrimonium Collagen Hydrolysate".
On peut encore citer les protéines végétales quaternisées telles que les protéines de blé, de maïs ou de soja : comme protéines de blé quaternisées, on peut citer celles commercialisées par la Société Croda sous les dénominations "Hydrotriticum WQ ou QM", appelées dans le dictionnaire CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" appelée dans le dictionnaire CTFA "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", ou encore "Hydrotriticum QS", appelée dans le dictionnaire CTFA "Steardimonium hydrolysed wheat protein". Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les cyclopolymères cationiques tels que définis ci-dessus, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, les polysaccharides cationiques et leurs mélanges. Mention may also be made of quaternized vegetable proteins such as wheat, corn or soya proteins: as quaternized wheat proteins, mention may be made of those marketed by the company Croda under the names "Hydrotriticum WQ or QM", referred to in the dictionary CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" called in the CTFA dictionary "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", or "Hydrotriticum QS", called in the CTFA dictionary "Steardimonium hydrolysed wheat protein". Among all the cationic polymers that may be used in the context of the present invention, it is preferred to use the cationic cyclopolymers as defined above, in particular homopolymers or copolymers of dimethyldiallylammonium chloride, sold under the names "Merquat". 100 "," MERQUAT 550 "and" MERQUAT S "by NALCO, quaternary vinylpyrrolidone and vinylimidazole polymers, cationic polysaccharides and mixtures thereof.
Le ou les agents de conditionnement pouvant utilisables selon l'invention peuvent être choisis parmi les tensioactifs cationiques. On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu'il est contenu dans la composition selon l'invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l'invention. Le ou les tensioactifs cationiques utilisables comme agents de conditionnement selon la présente invention sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30. Parmi les amines grasses utilisables selon l'invention, on peut citer par exemple la stéaryl amidopropyl diméthylamine et la distéarylamine. A titre de sels d'ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple : - ceux répondant à la formule générale (XIX) suivante : - + R8\ /R10 N X R9 R11 (XIX) dans laquelle les groupes R8 à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8 à R11 désignant un groupe comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-30, alcoxy en C1-30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-30, alkyl(C12- C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-30 ; X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates. Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XIX), on préfère d'une part, les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d'autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou le sel de stéaramidopropyldiméthyl-(myristyl acétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés. - les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazoline, comme par exemple ceux de formule (XX) suivante : + R13 C CH2CH2-N (R1 5)- CO-R12 N \N \R14 c -c H2 H2 (XX) dans laquelle R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R13 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R14 représente un groupe alkyle en C1-C4, R15 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone. De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ; - les sels de di ou de triammonium quaternaire de formule (XXI) : X The conditioning agent (s) that may be used according to the invention may be chosen from cationic surfactants. The term "cationic surfactant" means a positively charged surfactant when it is contained in the composition according to the invention. This surfactant may carry one or more positive permanent charges or contain one or more cationizable functions within the composition according to the invention. The cationic surfactant or surfactants that can be used as conditioning agents according to the present invention are preferably chosen from primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, or their salts, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof. Fatty amines generally comprise at least one C8-C30 hydrocarbon chain. Among the fatty amines that can be used according to the invention, mention may be made, for example, of stearylamidopropyl dimethylamine and distearylamine. As quaternary ammonium salts, there may be mentioned, for example: - those having the following general formula (XIX): - + R8 / R10 NX R9 R11 (XIX) in which the groups R8 to R11, which can be identical or different, represent a linear or branched aliphatic group containing from 1 to 30 carbon atoms, or an aromatic group such as aryl or alkylaryl, at least one of the groups R8 to R11 denoting a group comprising from 8 to 30 carbon atoms, preferably from 12 to 24 carbon atoms. The aliphatic groups can comprise heteroatoms such as in particular oxygen, nitrogen, sulfur and halogens. The aliphatic groups are for example selected from C1-30 alkyl, C1-30 alkoxy, polyoxyalkylene (C2-C6), C1-30 alkylamide, (C1-C22) alkylamido (C2-C6) alkyl, alkyl ( C12-C22) acetate, and C1-30 hydroxyalkyl; X- is an anion selected from the group of halides, phosphates, acetates, lactates, (C1-C4) alkyl sulfates, (C1-C4) alkyl or (C1-C4) alkylsulphonates. Among the quaternary ammonium salts of formula (XIX), tetraalkylammonium salts, for example dialkyl dimethyl ammonium or alkyl trimethyl ammonium salts in which the alkyl group comprises from about 12 to 22 carbon atoms, are preferred. carbon, in particular the salts of behenyltrimethylammonium, distearyldimethylammonium, cetyltrimethylammonium, benzyldimethylstearylammonium or, on the other hand, the salt of palmitylamidopropyltrimethylammonium, stearamidopropyltrimethylammonium, the salt of staramidopropyldimethylcétéaryl ammonium, or the salt of staramidopropyldimethyl (myristyl acetate) ammonium. sold under the name CERAPHYL® 70 by VAN DYK. It is particularly preferred to use the chloride salts of its compounds. the quaternary ammonium salts of imidazoline, for example those of the following formula (XX): ## STR1 ## wherein R12 is alkenyl or alkyl having 8 to 30 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R13 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or an alkenyl or alkyl group having 8 to 30 carbon atoms, R14 represents a C1-C4 alkyl group, R15 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, X- is an anion chosen from the group of halides, phosphates, acetates, lactates alkyl, sulphates, alkyl or alkylaryl sulphonates, the alkyl and aryl groups of which preferably comprise 1 to 20 carbon atoms and 6 to 30 carbon atoms, respectively. Preferably, R12 and R13 denote a mixture of alkenyl or alkyl groups containing from 12 to 21 carbon atoms, for example fatty acid derivatives of tallow, R14 denotes a methyl group, R15 denotes a hydrogen atom. Such a product is for example marketed under the name REWOQUAT® W 75 by the company REWO; the quaternary di or triammonium salts of formula (XXI): X
++ R17 R19 R1 N (CH2)3 N-R21 R18 R20 (XXI) dans laquelle R16 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, R17 est choisi parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe suivant : ,17 1fi N (CH2)3- R18 Y R'16, R'17, R'18, R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l'hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X- et Y- sont des anions notamment choisis dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et alkyl(C1-C6)sulfates en particulier méthylsulfate et éthylsulfate. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium-89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75), le Condicate CT proposé par la société INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS (Quaternium-75) ; - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XXII) suivante : O (CsH2sO)Z R25 Il + C (OCrH2r)y- i (CtH2tO)X R23 R22 dans laquelle : R22 est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6 et les groupes 20 hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6 ; R23 est choisi parmi : O II - le groupe R26 C - les groupes R27 qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, 25 - l'atome d'hydrogène, R25 est choisi parmi : 2X R24 X (XXII) - le groupe R28 - les groupes R29 qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; y est un entier valant de 1 à 10 ; x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z vaut 0 alors R25 désigne R29. Les groupes alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires. ++ R17 R19 R1 N (CH2) 3 N-R21 R18 R20 (XXI) wherein R16 denotes an alkyl group having from about 16 to 30 carbon atoms optionally hydroxylated and / or interrupted by one or more oxygen atoms, R17 is selected from hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or the following group: 17 1 N (CH 2) 3 -R 18 Y R '16, R 17, R 18, R 18, R 19, R20 and R21, which are identical or different, are chosen from hydrogen or an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and X- and Y- are anions chosen especially from the group of halides, acetates, phosphates, nitrates and alkyl (C1-C6) sulfates, in particular methylsulfate and ethylsulfate. Such compounds are for example the Finquat CT-P proposed by FINETEX (Quaternium-89), the Finquat CT proposed by FINETEX (Quaternium 75), the Condicate CT proposed by INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS (Quaternium-75) ; quaternary ammonium salts containing at least one ester function, such as those of the following formula (XXII): ## STR2 ## in which: R22 is selected from C 1 -C 6 alkyl groups and C 1 -C 6 hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl groups; R 23 is chosen from: II - the group R 26 C - the groups R 27 which are linear or branched, saturated or unsaturated C 1 -C 22 hydrocarbon-based groups, - the hydrogen atom, R 25 is chosen from: 2 X R 24 X (XXII) - the group R28 - the groups R29 which are linear or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon groups, - the hydrogen atom, R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from C7-C21 hydrocarbon groups, linear or branched, saturated or unsaturated; r, s and t, identical or different, are integers ranging from 2 to 6; y is an integer from 1 to 10; x and z, which are identical or different, are integers ranging from 0 to 10; X- is a simple or complex anion, organic or inorganic; with the proviso that the sum x + y + z is from 1 to 15, that when x is 0 then R23 is R27 and that when z is 0 then R25 is R29. The alkyl groups R22 may be linear or branched and more particularly linear.
De préférence, R22 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle. Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10. Lorsque R23 est un groupe R27 hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone. Preferably, R 22 denotes a methyl, ethyl, hydroxyethyl or dihydroxypropyl group, and more particularly a methyl or ethyl group. Advantageously, the sum x + y + z is from 1 to 10. When R 23 is a hydrocarbon R 27 group, it may be long and have 12 to 22 carbon atoms, or short and have from 1 to 3 carbon atoms.
Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone. Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en Cll-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en Cil- C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1. Avantageusement, y est égal à 1. De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2. When R 25 is a hydrocarbon R 29 group, it preferably has 1 to 3 carbon atoms. Advantageously, R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C11-C21 hydrocarbon groups, and more particularly from linear or branched, saturated or saturated C11-C21 alkyl and alkenyl groups. or unsaturated. Preferably, x and z, which are identical or different, are equal to 0 or 1. Advantageously, y is equal to 1. Preferably, r, s and t, identical or different, are equal to 2 or 3, and even more particularly are equal to 2 .
L'anion X- est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. The anion X- is preferably a halide (chloride, bromide or iodide) or an alkyl sulphate more particularly methyl sulphate. However, it is possible to use methanesulphonate, phosphate, nitrate, tosylate, an anion derived from an organic acid such as acetate or lactate or any other anion compatible with ammonium with an ester function.
L'anion X- est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate. On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XXII) dans laquelle : R22 désigne un groupe méthyle ou éthyle, x et y sont égaux à 1 ; z est égal à 0 ou 1 ; r, s et t sont égaux à 2 ; R23 est choisi parmi : O - le groupe R26 C - les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, - l'atome d'hydrogène ; R25 est choisi parmi : O - le groupe R28 C - l'atome d'hydrogène ; R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires. On peut citer par exemple les composés de formule (XXII) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl- d iméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-d ihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents. Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en Cao-C3o ou sur des mélanges d'acides gras en Cao-C3o d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol. The X- anion is even more particularly chloride or methylsulfate. In the composition according to the invention, the ammonium salts of formula (XXII) are used more particularly in which: R 22 denotes a methyl or ethyl group, x and y are equal to 1; z is 0 or 1; r, s and t are 2; R 23 is chosen from: O - the group R 26 C - methyl, ethyl or C 14 -C 22 hydrocarbon groups, - the hydrogen atom; R 25 is selected from: O - the group R 28 C - the hydrogen atom; R24, R26 and R28, which are identical or different, are chosen from linear or branched, saturated or unsaturated C13-C17 hydrocarbon groups, and preferably from linear or branched, saturated or unsaturated C13-C17 alkyl and alkenyl groups; . Advantageously, the hydrocarbon groups are linear. Examples which may be mentioned include compounds of formula (XXII) such as the salts (especially chloride or methylsulfate) of diacyloxyethyl-dimethylammonium, diacyloxyethyl-hydroxyethyl-methylammonium, monoacyloxyethyl-dihydroxyethyl-methylammonium, triacyloxyethylmethylammonium, monoacyloxyethyl-hydroxyethyl dimethylammonium and mixtures thereof. The acyl groups preferably have from 14 to 18 carbon atoms and come more particularly from a vegetable oil such as palm oil or sunflower oil. When the compound contains more than one acyl group, the latter groups may be identical or different. These products are obtained, for example, by direct esterification of triethanolamine, triisopropanolamine, alkyldiethanolamine or alkyldiisopropanolamine optionally oxyalkylenated on Cao-C3o fatty acids or on mixtures of Cao-C3o fatty acids. plant or animal origin, or by transesterification of their methyl esters. This esterification is followed by quaternization using an alkylating agent such as an alkyl halide (preferably methyl or ethyl), a dialkyl sulphate (preferably methyl or ethyl), methanesulfonate. methyl, para-toluenesulfonate methyl, chlorohydrin glycol or glycerol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUMO par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO. Such compounds are, for example, sold under the names DEHYQUART® by the company HENKEL, STEPANQUAT® by the company STEPAN, NOXAMIUMO by the company CECA, REWOQUAT® WE 18 by the company REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180. The composition according to the invention may contain, for example, a mixture of quaternary ammonium mono-, di- and triester salts with a majority by weight of diester salts. It is also possible to use the ammonium salts containing at least one ester function described in US-A-4,874,554 and US-A-4,137,180.
Le ou les tensioactifs cationiques particulièrement préférés utilisables selon l'invention sont choisis parmi les composés de formule (XIX) ou de formule (XXII), les sels de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10- C2o)amidoéthylimidazolium, et la stéaramidopropyl diméthylamine. Parmi tous les tensioactifs cationiques pouvant être présents dans la composition selon l'invention, on préfère choisir les sels de cétyl triméthyl ammonium, de béhényl triméthyl ammonium, de di(palmitoyl-oxyéthyl) hydroxyéthyl méthyl ammonium, de di(stéaroyl-oxyéthyl) hydroxyéthyl méthyl ammonium, de méthyl alkyl(C9-C19) alkyl(C10-C2o)amidoéthylimidazolium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, la stéaramidopropyl diméthylamine, le sel de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, et leurs mélanges. Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être présents en une teneur allant de 0,01 % à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition de l'invention , et de préférence allant de 0,1 % à 10 % en poids et plus préférentiellement de 0,2 à 5 % en poids. The particularly preferred cationic surfactant or surfactants that can be used according to the invention are chosen from compounds of formula (XIX) or of formula (XXII), methyl (C 9 -C 19) alkyl (C 10 -C 20) alkylamidoethylimidazolium salts, and staramidopropyl dimethylamine. Among all the cationic surfactants that may be present in the composition according to the invention, it is preferred to choose the salts of cetyl trimethyl ammonium, behenyl trimethyl ammonium, di (palmitoyl-oxyethyl) hydroxyethyl methyl ammonium, di (stearoyl-oxyethyl) hydroxyethyl methyl ammonium, methyl (C9-C19) alkyl (C10-C20) alkylamidoethylimidazolium, stearamidopropyltrimethylammonium salt, stearamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyldimethylcearylammonium salt, and mixtures thereof. The cationic surfactant (s) may be present in a content ranging from 0.01% to 15% by weight, relative to the total weight of the composition of the invention, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight. and more preferably from 0.2 to 5% by weight.
Lorsque la composition conforme à l'invention comprend un ou plusieurs tensioactifs cationiques, le rapport en poids amidons modifiés par un dérivé d'acide / tensioactif(s) cationique(s) va généralement de 0,1 à 50, encore plus préférentiellement de 1 à 25, mieux de 1 à 10. Parmi les silicones utilisables comme agents de conditionnement conformément à la présente invention, on peut citer à titre non limitatif : 1. Les silicones volatiles : Celles-ci possèdent un point d'ébullition compris entre 60 °C et 260 °C. Parmi ce type de silicones, on cite : (a) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, et de 35 préférence 4 à 5. II s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclo-tétrasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207®" par la Société UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V2®" par la Société RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158®" par la Société UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V5®" par la Société RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges. Citons également les cyclopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109®" vendue par la Société UNION CARBIDE, qui est un cyclocopolymère diméthylsiloxane/méthyloctylsiloxane ; (b) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25 °C. Il s'agit, par exemple, de l'hexaméthyldisiloxane vendu sous la dénomination "SILBIONE 70041 V0,65®" par la Société RHONE POULENC. Ce type de produit est décrit dans l'article de TODD & BYERS "Volatile silicone fluides for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32. II. Les silicones non volatiles : Elles sont constituées principalement par les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes et les polysiloxanes organomodifiés, ainsi que leurs mélanges. Elles peuvent se présenter sous forme d'huiles, de gommes et de résines. Parmi les polyalkylsiloxanes, on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes linéaires de viscosité supérieure à 5.10-6 m2/s, et de 20 préférence inférieure à 2,6 m2/s soit : - à groupements terminaux triméthylsilyle, comme par exemple, et à titre non limitatif, les huiles "SILBIONE®" de la série 70047 commercialisées par la Société RHONE POULENC, l'huile Wacker Belsil DM 60000 de WACKER ou certaines "VISCASIL®" de la Société GENERAL ELECTRIC, 25 - à groupements terminaux trihydroxysilyle, tels que les huiles de la série "48 V®" de la Société RHONE POULENC. Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également mentionner les polyalkylsiloxanes vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABILWAX 9800®" et "ABILWAX 9801®", qui sont des 30 polyalkyl(C1-20)siloxanes. Parmi les polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les polydiméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés, de viscosité 10-5 à 5.10-2 m2/s, tels que par exemple : - l'huile "RHODORSIL®" 763 de RHONE POULENC, 35 - les huiles "SILBIONE®" de la série 70641 de RHONE POULENC, telles que les huiles "SILBIONE 70641 V30®" et "SILBIONE 70641 V200®", - le produit "DC 556®" Cosmetic Grad Fluid de DOW CORNING, - les silicones de séries PK de BAYER, telles que la "PK200", - les silicones des séries PN, PH de BAYER, comme les "PN 1000®" et "PH 1000®", - certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC, telles que les "SF 1250®", "SF 1265®", "SF 1154®", "SF 1023®". When the composition in accordance with the invention comprises one or more cationic surfactants, the ratio by weight of starches modified with a cationic acid / surfactant derivative (s) generally ranges from 0.1 to 50, even more preferably from 1 to at 25, more preferably from 1 to 10. Among the silicones that can be used as conditioning agents in accordance with the present invention, mention may be made without limitation of: 1. Volatile silicones: These have a boiling point of between 60 ° C. C and 260 ° C. Among this type of silicone, mention may be made of: (a) cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms, and preferably from 4 to 5. It is, for example, octamethylcyclo-tetrasiloxane sold under the name of "VOLATILE SILICONE 7207®" by the company UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V2®" by the company RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane sold under the name "VOLATILE SILICONE 7158®" by the company UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V5®" by the company RHONE POULENC, as well as their mixtures. Mention may also be made of cyclopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type, such as the "VOLATILE SILICONE FZ 3109®" sold by UNION CARBIDE, which is a cyclocopolymer dimethylsiloxane / methyloctylsiloxane; (b) linear volatile silicones having 2 to 9 silicon atoms and having a viscosity of less than or equal to 5.10-6 m2 / s at 25 ° C. It is, for example, hexamethyldisiloxane sold under the name "SILBIONE 70041 V0,65®" by the company RHONE POULENC. This type of product is described in the article by TODD & BYERS "Volatile silicone fluids for cosmetics", Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan 76, pages 27 32. II. Non-volatile silicones: They consist mainly of polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes and organomodified polysiloxanes, as well as their mixtures. They can be in the form of oils, gums and resins. Among the polyalkylsiloxanes, mention may be made of linear polydimethylsiloxanes with a viscosity of greater than 5.10-6 m 2 / s, and preferably less than 2.6 m 2 / s, ie: with trimethylsilyl end groups, for example, and the "SILBIONE®" oils of the 70047 series marketed by the company RHONE POULENC, the Wacker Belsil DM 60000 WACKER oil or certain "VISCASIL®" from the company GENERAL ELECTRIC, 25-with trihydroxysilyl end groups, such as the Oils from the "48 V®" series from RHONE POULENC. In this class of polyalkylsiloxanes, mention may also be made of the polyalkylsiloxanes sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABILWAX 9800®" and "ABILWAX 9801®", which are polyalkyl (C1-20) siloxanes. Among the polyalkylarylsiloxanes, mention may be made of linear and / or branched polydimethylphenylsiloxanes, linear and / or branched polydimethyldiphenylsiloxanes, with a viscosity of 10-5 to 5 × 10 -2 m 2 / s, such as, for example: the RHODORSIL® 763 oil from RHONE POULENC, - the "SILBIONE®" oils of the 70641 series from RHONE POULENC, such as the "SILBIONE 70641 V30®" and "SILBIONE 70641 V200®" oils, - the "DC 556®" Cosmetic Grad Fluid product from DOW CORNING, - the PK series silicones from BAYER, such as "PK200", - BAYER PN, PH series silicones, such as "PN 1000®" and "PH 1000®", - certain oils from the SF series of GENERAL ELECTRIC, such as the "SF 1250®", "SF 1265®", "SF 1154®", "SF 1023®".
Les gommes de silicone, conformes à la présente invention, sont des polydiorganosiloxanes de forte masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles polyphénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécane, le tétradécane ou leurs mélanges. On cite, par exemple, les composés ayant les structures suivantes : - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(méthylvinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(diphénylsiloxane)], - gommes poly [(dihydrogéno diméthylsiloxane)/ (divinylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/(phénylméthylsiloxane)], - gommes poly[(diméthylsiloxane)/ (diphénylsiloxane)/ (méthylvinylsiloxane)]. On peut citer la gomme Mirasil DM300 000 de la société Rhodia. The silicone gums, in accordance with the present invention, are polydiorganosiloxanes with a high average molecular mass ranging from 200,000 to 1,000,000, used alone or as a mixture in a solvent chosen from volatile silicones and polydimethylsiloxane (PDMS) oils. , polyphenylmethylsiloxane oils (PPMS), isoparaffins, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecane, tetradecane or their mixtures. For example, compounds having the following structures are mentioned: poly [(dimethylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)] gums, poly [(dimethylsiloxane) / (diphenylsiloxane)] gums, poly [(dihydrogéno dimethylsiloxane) gums / (divinylsiloxane) )], poly [(dimethylsiloxane) / (phenylmethylsiloxane)] gums, poly [(dimethylsiloxane) / (diphenylsiloxane) / (methylvinylsiloxane)] gums. We can mention the Mirasil DM300 000 gum from Rhodia.
On peut aussi citer, par exemple, à titre non limitatif, les mélanges suivants : 1) les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (DIMETHICONOL selon la nomenclature CTFA), et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (CYCLOMETHICONE selon la nomenclature CTFA), tels que les produits "Q2 1401®" ou DOW CORNING 1501 FLUID vendus par la Société DOW CORNING ; 2) les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique, tel que le produit "SF 1214 SILICONE FLUID®" de GENERAL ELECTRIC, qui est une gomme "SE 30®" de PM 500.000 (-Mn) solubilisée dans la "SF 1202 SILICONE FLUID®" (décaméthylcyclopentasiloxane) ; 3) les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, notamment d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que les produits "SF 1236®" et "CF 1241®" de la Société GENERAL ELECTRIC. Le produit "SF 1236®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" définie ci-dessus d'une viscosité de 20 m2/s et d'une huile "SF 96®" d'une viscosité de 5.106 m2/s (15 % de gomme "SE 30®" et 85 % d'huile "SF 96®"). Mention may also be made, for example, without limitation, of the following mixtures: 1) mixtures formed from an end-hydroxylated polydimethylsiloxane (DIMETHICONOL according to the CTFA nomenclature), and a cyclic polydimethylsiloxane (CYCLOMETHICONE according to the CTFA nomenclature), such as the "Q2 1401®" or DOW CORNING 1501 FLUID products sold by Dow Corning; 2) mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic silicone, such as the product "SF 1214 SILICONE FLUID®" from GENERAL ELECTRIC, which is an "SE 30®" gum of MW 500,000 (-Mn) solubilized in "SF 1202 SILICONE FLUID®" (decamethylcyclopentasiloxane); 3) blends of two PDMSs of different viscosities, in particular a PDMS gum and a PDMS oil, such as the "SF 1236®" and "CF 1241®" products from the company GENERAL ELECTRIC. The product "SF 1236®" is the mixture of a "SE 30®" gum defined above with a viscosity of 20 m2 / s and a "SF 96®" oil with a viscosity of 5.106 m2 / s (15% "SE 30®" gum and 85% "SF 96®" oil).
Le produit "CF 1241®" est le mélange d'une gomme "SE 30®" (33 %) et d'une PDMS (67 %) de viscosité 10-3 m/s. Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention, sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2SiO2i2, RSiO3,2 et SiO412 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur (C1-C4) ou un groupe phényle. Parmi ces résines, on peut citer le produit vendu sous la dénomination "DOW CORNING 593®" ou ceux vendus sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230" et "SILICONE FLUID SS 4267" par la Société GENERAL ELECTRIC et qui sont des diméthyl/triméthylpolysiloxanes. Les silicones organomodifiées, conformes à la présente invention, sont des silicones telles que définies précédemment, comportant dans leur structure générale, un ou plusieurs groupements organofonctionnels directement fixés sur la chaîne siloxanique ou fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné. On cite, par exemple, les silicones comportant : a) des groupements perfluorés tels que des trifluoroalkyles comme, par exemple, celles vendues par la Société GENERAL ELECTRIC sous les dénominations "FF.150 FLUOROSILICONE FLUID®" ou par la Société SHIN ETSU sous les dénominations "X-22-819®", "X-22-82®", "X-22-821®" et "X-22-822®" ; b) des groupements hydroxyacylamino comme, par exemple, celles décrites dans la demande de brevet EP 0 342 834 et en particulier la silicone vendue par la Société DOW CORNING sous la dénomination "Q2-8413®" ; c) des groupements thiols comme dans les silicones "X 2-8360®" de la Société DOW CORNING ou les "GP 72A®" et "GP 71®" de GENESEE ; d) des groupements aminés non quaternisés, comme dans la "GP 4 SILICONE FLUID®" de GENESEE, la "GP 7100®" de GENESEE, la "Q2 8220®" de DOW CORNING, I"'AFL 40®" d'UNION CARBIDE ou la silicone dénommée "Amodiméthicone" dans le dictionnaire CTFA ; e) les groupements carboxylates, comme les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de CHISSO CORPORATION ; f) des groupements hydroxylés, comme par exemple les polyorgano-35 siloxanes à fonction hydroxyalkyle, décrits dans la demande de brevet FR 8 516 334 On peut citer tout particulièrement le produit commercialisé par Dow Corning sous l'appellation DC 190 ; g) des groupements alcoxylés comme dans la Silicone copolymer "F 755®" de SWS SILICONES et les produits "ABILWAX 2428®", "ABILWAX 2434®", "ABILWAX 2440®" de la Société GOLDSCHMIDT ; h) des groupements acyloxyalkyles, comme par exemple les 5 polyorganopolysiloxanes décrits dans la demande de brevet FR 8 817 433, répondant à la formule suivante (XXIV) : O-Si(R2)3 (R2)3 -Si r (XXIV) dans laquelle : 10 - R2 désigne méthyle, phényle, OCOR", hydroxyle, un seul des R2 par atome de silicium peut être OH ; - R'2 désigne méthyle, phényle, 60 % molaire au moins de l'ensemble des groupes R2 et R'2 est méthyle ; - R" désigne alcoyle ou alcényle en C8-C20 ; 15 - R désigne un alkylène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié en C2- C18 ; - r est compris entre 1 et 120 inclus ; - p, q vaut 0 ou est inférieur à 0,5 p, p + q étant compris entre 1 et 30 inclus : 20 les polyorganosiloxanes de formule (XXIV) peuvent contenir des groupements : cl-17 i i-OH o 2/2 dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r ; i) des groupements ammonium quaternaires, comme dans les produits 25 "X2 81 08®" et "X2 81 09®", le produit "ABIL K 3270®" de la Société GOLDSCHMIDT ; j) des groupements amphotères ou bétaïniques, tels que dans le produit vendu par la Société GOLDSCHMIDT sous la dénomination "ABIL B 9950®" ; k) des groupements bisulfites, tels que par exemple dans les produits 30 vendus par la Société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S 201®" et "ABIL S 255®". The product "CF 1241®" is the mixture of a gum "SE 30®" (33%) and a PDMS (67%) of viscosity 10-3 m / s. The organopolysiloxane resins used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units: R 2 SiO 2 12, RSiO 3, 2 and SiO 4 12 in which R represents a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group. Among these products, those that are particularly preferred are those in which R denotes a lower (C1-C4) alkyl group or a phenyl group. Among these resins, mention may be made of the product sold under the name "Dow Corning 593®" or those sold under the names "SILICONE FLUID SS 4230" and "SILICONE FLUID SS 4267" by the company GENERAL ELECTRIC, which are dimethyl / trimethylpolysiloxanes . The organomodified silicones, in accordance with the present invention, are silicones as defined above, comprising in their general structure one or more organofunctional groups directly attached to the siloxane chain or attached via a hydrocarbon group. Mention may be made, for example, of silicones comprising: a) perfluorinated groups such as trifluoroalkyls, for example those sold by the company General Electric under the names "FF.150 Fluorosilicone Fluid" or by the company Shin Etsu under the names "FF.150 FLUOROSILICONE FLUID®"; the terms "X-22-819®", "X-22-82®", "X-22-821®" and "X-22-822®"; b) hydroxyacylamino groups such as, for example, those described in the patent application EP 0 342 834 and in particular the silicone sold by Dow Corning under the name "Q2-8413®"; c) thiol groups as in the silicones "X 2-8360®" of the Dow Corning Company or the "GP 72A®" and "GP 71®" of GENESEE; d) non-quaternized amino groups, such as in GENESEE's "GP 4 SILICONE FLUID®", GENESEE "GP 7100®", DOW CORNING "Q2 8220®", UNION AFL 40® " CARBIDE or the silicone called "Amodimethicone" in the CTFA dictionary; e) carboxylate groups, such as the products described in patent EP 186 507 of CHISSO CORPORATION; f) hydroxyl groups, such as, for example, the hydroxyalkyl-functional polyorganosiloxanes described in the patent application FR 8 516 334. The product marketed by Dow Corning under the name DC 190 may be particularly cited; g) alkoxylated groups such as in the silicone copolymer "F 755®" from SWS SILICONES and the products "ABILWAX 2428®", "ABILWAX 2434®", "ABILWAX 2440®" from the company GOLDSCHMIDT; h) acyloxyalkyl groups, such as, for example, the polyorganopolysiloxanes described in the patent application FR 8 817 433, corresponding to the following formula (XXIV): O-Si (R 2) 3 (R 2) 3 -Si r (XXIV) in which: R2 is methyl, phenyl, OCOR ", hydroxyl, only one of R2 per silicon atom may be OH; R'2 is methyl, phenyl, 60 mol% at least of all R2 and R groups; 2 is methyl; R "is C 8 -C 20 alkyl or alkenyl; R represents a divalent, linear or branched C2-C18 hydrocarbon alkylene; r is between 1 and 120 inclusive; - p, q is 0 or is less than 0.5 p, p + q being between 1 and 30 inclusive: the polyorganosiloxanes of formula (XXIV) may contain groups: cl-17 i-OH o 2/2 in proportions not exceeding 15% of the sum p + q + r; i) quaternary ammonium groups, as in the products "X2 81 08®" and "X2 81 09®", the product "ABIL K 3270®" from the company GOLDSCHMIDT; j) amphoteric or betaine groups, such as in the product sold by GOLDSCHMIDT under the name "ABIL B 9950®"; k) bisulfite groups, such as, for example, in the products sold by GOLDSCHMIDT under the names "ABIL S 201®" and "ABIL S 255®".
I) des groupements polyéthylèneoxy et / ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200. Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique nonsiliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4 693 935, US 4 728 571 et US 4 972 037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques. I) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally containing C6-C24 alkyl groups such as the products known as dimethicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 of the company UNION CARBIDE and the alkyl (C12) methicone copolyol marketed by the company Dow Corning under the name Q2 5200. According to the invention, it is also possible to use silicones comprising a polysiloxane portion and a portion consisting of a chain organic nonsilicone, one of the two portions constituting the main chain of the polymer the other being grafted on said main chain. These polymers are for example described in patent applications EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 and WO 95/00578, EP-A-582 152 and WO 93/23009 and the US Pat. Nos. 4,693,935, 4,728,571 and 4,972,037. These polymers are preferably anionic or nonionic.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90 % en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40 % en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40 % en poids de macromère siliconé de formule (XXV): 30 O CH3 H2C=C-C-O-(CH2)3-Si-O I i CH3 CH3CH3 Si-O CH3 CH3 - Si - (CH2)3 - CH3 1 v CH3 (XXV) avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères. D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle ; et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle. Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de microémulsions. Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont : - les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 25 °C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 cSt, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHODIA CHIMIE, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ; - les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone. Les viscosités des silicones peuvent être notamment déterminées par la norme ASTM D445-97 (viscométrie). Lorsque l'agent de conditionnement de la composition selon l'invention est 15 un hydrocarbure, celui-ci est de préférence un hydrocarbure, linéaire ou ramifié en C8-C30. Parmi les hydrocarbures liquides à température ambiante répondant à cette définition, on peut notamment citer l'isododécane, l'isohexadécane et ses isomères (tels que le 2,2,4,4,6,6-heptaméthylnonane), l'isoeicosane, 20 l'isotétracosane, les isomères desdits composés, le n-nonadécane, le ndodécane, le n-undécane, le n-tridécane, le n-pentadécane, l'huile de vaseline et les mélanges de ces hydrocarbures. On utilise de préférence selon l'invention l'isododécane ou l'un de ses isomères ou l'huile de vaseline. 25 Lorsque l'agent de conditionnement est un alcool gras, celui-ci est du type linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C8-C30. Parmi ces derniers, on peut citer par exemple le butyl-2 octanol, l'alcool laurique, le 2-octyl dodécanol, l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique , l'alcool stéarylique, l'alcool cétylique , l'alcool béhénylique et leurs mélanges. 30 Lorsque l'agent de conditionnement est un ester gras, celui-ci peut être soit un ester d'un acide gras en C8-C30 et d'un monoalcool en C1-C30, et notamment un ester d'acide gras en C8-C30 et d'alcool gras en C8-C30, soit un ester d'un acide ou diacide en Cl-C7 et d'un alcool gras en C8-C30. Parmi ces esters, on peut citer par exemple le palmitate d'éthyle, 35 d'isopropyle, d'éthyl-2-hexyle et de 2-octyldécyle, le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle et de 2-octyldécyle, le stéarate de butyle et d'hexyle, le laurate d'hexyle et de 2-hexyldécyle, l'isononanoate d'isononyle, le malate de dioctyle, le myristate de myristyle, le palmitate de cétyle, et leurs mélanges. Such polymers are, for example, the copolymers that can be obtained by radical polymerization from the monomer mixture consisting of: a) 50 to 90% by weight of tert-butyl acrylate; b) 0 to 40% by weight of acrylic acid; c) 5 to 40% by weight of silicone macromer of formula (XXV): ## STR2 ## wherein CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH3 (XXV) with v being a number from 5 to 700; the percentages by weight being calculated with respect to the total weight of the monomers. Other examples of grafted silicone polymers are in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connection link, mixed polymeric units of the poly (meth) acrylic acid and poly type. alkyl (meth) acrylate; and polydimethylsiloxanes (PDMS) on which are grafted, via a thiopropylene type connecting member, polymeric units of the poly (meth) acrylate isobutyl type. According to the invention, all the silicones can also be used in the form of emulsions, nanoemulsions or microemulsions. The polyorganosiloxanes that are particularly preferred according to the invention are: non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes containing trimethylsilyl end groups, such as oils having a viscosity of between 0.2 and 2.5 m 2 / s at 25 ° C. that the oils of the DC200 series of DOW CORNING in particular that of viscosity 60 000 cSt, SILBIONE series 70047 and 47 and more particularly the oil 70 047 V 500 000 marketed by Rhodia Chimie, the polyalkylsiloxanes end groups dimethylsilanol such dimethiconols or polyalkylarylsiloxanes such as SILBIONE 70641 V 200 oil marketed by Rhodia Chimie; polysiloxanes with amino groups such as amodimethicones or trimethylsilylamodimethicone. The viscosities of the silicones can in particular be determined by ASTM D445-97 (viscometry). When the conditioning agent of the composition according to the invention is a hydrocarbon, it is preferably a hydrocarbon, linear or branched C8-C30. Among the liquid hydrocarbons at ambient temperature which correspond to this definition, mention may especially be made of isododecane, isohexadecane and its isomers (such as 2,2,4,4,6,6-heptamethylnonane), isoeicosane and the like. isotetracosane, the isomers of said compounds, n-nonadecane, ndodecane, n-undecane, n-tridecane, n-pentadecane, petrolatum oil and mixtures of these hydrocarbons. Isododecane or one of its isomers or vaseline oil is preferably used according to the invention. When the conditioning agent is a fatty alcohol, it is of the linear or branched, saturated or unsaturated, C 8 -C 30 type. Among these, there may be mentioned, for example, 2-butyl octanol, lauric alcohol, 2-octyl dodecanol, oleic alcohol, isocetyl alcohol, isostearyl alcohol, stearyl alcohol and cetyl alcohol. , behenyl alcohol and mixtures thereof. When the conditioning agent is a fatty ester, it may be either an ester of a C 8 -C 30 fatty acid and a C 1 -C 30 monohydric alcohol, and especially a C 8 -C 18 fatty acid ester. C30 and C8-C30 fatty alcohol, an ester of a C1-C7 acid or diacid and a C8-C30 fatty alcohol. Among these esters, mention may be made, for example, of ethyl, isopropyl, ethyl-2-hexyl and 2-octyldecyl palmitate, of isopropyl, butyl, cetyl and 2-octyldecyl myristate. butyl and hexyl stearate, hexyl-2-hexyldecyl laurate, isononyl isononanoate, dioctyl malate, myristyl myristate, cetyl palmitate, and mixtures thereof.
Cela peut être aussi un ester de polyol et notamment de glycérine tel qu'un triglycéride naturel ou synthétiques. A titre de triglyécérides naturels on peut citer les huiles végétales telles que l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de germes de blé, l'huile de tournesol, l'huile d'argan, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, d'olive, de colza, de coprah, d'amande douce, de carthame, de noix de bancoulier, de camélina, de tamanu, de babassu, de pracaxi et leurs mélanges. Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides utilisables comme agent de conditionnement dans les compositions selon l'invention, sont connus en eux-mêmes et sont des molécules naturelles ou synthétiques pouvant répondre à la formule générale suivante (XXVI) : R3CHOH-CH-CH2OR2 NH C=0 1 R1(XXVI) dans laquelle : - R1 désigne un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce groupe pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ; - R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe (glycosyle)n, (galactosyle),,, ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ; - R3 désigne un groupe hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce groupe pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C14 ; étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturelles, R3 peut également désigner un groupe alpha-hydroxyalkyle en C15-C26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alphahydroxyacide en C16-C30. Les céramides préférées dans le cadre de la présente invention sont 30 celles décrites par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, ou celles décrites dans le brevet français FR 2 673 179. Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R1 désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22 ; R2 désigne un atome d'hydrogène ; et R3 désigne un groupe linéaire saturé en C15. De tels composés sont par exemple : - la N-linoléoyldihydrosphingosine, - la N-oléoyldihydrosphingosine, - la N-palmitoyldihydrosphingosine, - la N-stéaroyldihydrosphingosine, - la N-béhénoyldihydrosphingosine, ou les mélanges de ces composés. This may also be a polyol ester and especially glycerine such as a natural triglyceride or synthetic. As natural triglycerides include vegetable oils such as avocado oil, olive oil, wheat germ oil, sunflower oil, argan oil, corn , soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot, macadamia, arara, castor, avocado, olive, rapeseed, copra, sweet almond , safflower, bancoulier nut, camellina, tamanu, babassu, pracaxi and their mixtures. Ceramides or ceramide analogues, such as glycoceramides which can be used as conditioning agents in the compositions according to the invention, are known per se and are natural or synthetic molecules which can satisfy the following general formula (XXVI): R 3 CHOH In which: R1 denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group derived from C14-C30 fatty acids, this group possibly being substituted with a hydroxyl group in the form of a hydroxyl group; alpha position, or an omega-hydroxyl group esterified with a saturated or unsaturated C16-C30 fatty acid; R2 denotes a hydrogen atom or a (glycosyl) n, (galactosyl), or sulphogalactosyl group, in which n is an integer ranging from 1 to 4 and m is an integer ranging from 1 to 8; - R3 denotes a C15-C26 hydrocarbon group, saturated or unsaturated in the alpha position, this group may be substituted with one or more C1-C14 alkyl groups; it being understood that in the case of natural ceramides or glycoceramides, R3 may also designate a C15-C26 alpha-hydroxyalkyl group, the hydroxyl group optionally being esterified with a C16-C30 alphahydroxy acid. The ceramides preferred in the context of the present invention are those described by DOWNING in Arch. Dermatol, Vol. 123, 1381-1384, 1987, or those described in French patent FR 2,673,179. The most preferred ceramides or ceramides according to the invention are the compounds for which R 1 denotes a saturated or unsaturated alkyl derived from C 16 fatty acids. -C22; R2 denotes a hydrogen atom; and R3 denotes a C15 saturated linear group. Such compounds are, for example: N-linoleoyldihydrosphingosine, N-oleoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, N-stearoyldihydrosphingosine, N-behenoyldihydrosphingosine, or mixtures of these compounds.
Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels RI désigne un groupe alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras ; R2 désigne un groupe galactosyle ou sulfogalactosyle ; et R3 désigne un groupement - CH=CH-(CH2)12-CH3. Parmi tous ces agents de conditionnement, on utilise de préférence un ou plusieurs agents de conditionnement choisis parmi les silicones tels que les organosiloxanes et les polymères cationiques. La composition selon l'invention contient de préférence de 0,01 à 20 % en poids et plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids d'agent(s) de conditionnement, par rapport au poids total de la composition. Still more preferably, ceramides are used for which R1 denotes a saturated or unsaturated alkyl group derived from fatty acids; R2 is a galactosyl or sulfogalactosyl group; and R3 denotes a group --CH = CH- (CH2) 12 -CH3. Among all these conditioning agents, one or more conditioning agents chosen from silicones such as organosiloxanes and cationic polymers are preferably used. The composition according to the invention preferably contains from 0.01 to 20% by weight and more preferably from 0.05 to 10% by weight of conditioning agent (s), relative to the total weight of the composition.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, différents des composés définis précédemment. A titre d'exemples d'additifs utilisables selon l'invention, on peut citer des tensioactifs anioniques, des tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, des tensioactifs non ioniques, des protéines, des hydrolysats de protéines, des vitamines, des agents réducteurs, des plastifiants, des adoucissants, des agents anti-mousse, des agents hydratants, des pigments, des argiles, des charges minérales, des filtres UV, des agents abrasifs (pumice, poudre de noyaux d'abricot), des colloïdes minéraux, des peptisants, des solubilisants, des parfums, des conservateurs, des agents nacrants, des propulseurs, des agents antipelliculaires (par exemple Zinc pyrithione, octopirox, sulfure de sélénium, acide ellagique et dérivés), des agents antichute des cheveux, des agents favorisant la repousse des cheveux ; ces additifs étant différents des composés définis plus haut. L'homme de métier veillera à choisir le ou les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. The composition according to the invention may further comprise one or more conventional additives well known in the art, different from the compounds defined above. As examples of additives that may be used according to the invention, mention may be made of anionic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants, nonionic surfactants, proteins, protein hydrolysates, vitamins, reducing agents, plasticizers, softeners, anti-foam agents, moisturizing agents, pigments, clays, mineral fillers, UV filters, abrasive agents (pumice, apricot kernel powder), mineral colloids, peptizers, solubilizers perfumes, preservatives, pearlescent agents, propellants, anti-dandruff agents (for example zinc pyrithione, octopirox, selenium sulphide, ellagic acid and derivatives), anti-hair loss agents, hair regrowth agents; these additives being different from the compounds defined above. Those skilled in the art will take care to choose the optional additive (s) and their quantity so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
Le ou les additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. En outre, les compositions utilisées selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur les matières kératiniques sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition ou les additions envisagées. Comme indiqué précédemment, l'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, notamment les cheveux comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que décrite précédemment. Cette application peut être suivie ou non d'un rinçage. Lorsque l'application de la composition est suivie d'un rinçage le temps de pose de la composition sur les matières kératiniques va de quelques secondes à 60 minutes, mieux de 5 secondes à 30 minutes, encore mieux de 10 secondes à 10 minutes. Que ce soit en mode rincé ou en mode non rincé, l'application de la composition peut se faire en présence de chaleur. L'appareil chauffant peut être un sèche cheveux, un casque, un fer rond ou plat. La température de chauffage peut être comprise entre 40 et 220 °C. The additive or additives are generally present in the composition according to the invention in an amount ranging from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. The compositions according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of aqueous, hydroalcoholic, oil-in-water (O / W) or water-in-oil ( E / H) or multiple (triple: W / H / E or H / E / H), aqueous gels, or dispersions of a fatty phase in an aqueous phase using spherules, these spherules being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules or lipid vesicles of ionic and / or nonionic type (liposomes, niosomes, oleosomes). These compositions are prepared according to the usual methods. In addition, the compositions used according to the invention may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste or foam. They may optionally be applied to keratin materials in the form of an aerosol. They may also be in solid form, for example in the form of a stick. Of course, one skilled in the art will take care to choose the optional compounds to add to the composition according to the invention, such that the advantageous properties intrinsically attached to the composition according to the invention are not, or not substantially impaired by the addition or additions envisaged. As indicated above, the subject of the invention is also a non-therapeutic cosmetic treatment method for treating keratin materials, in particular the hair, comprising the application to said materials of a composition as described above. This application may or may not be followed by rinsing. When the application of the composition is followed by rinsing the exposure time of the composition on the keratin materials ranges from a few seconds to 60 minutes, better from 5 seconds to 30 minutes, even better from 10 seconds to 10 minutes. Whether in rinsed mode or in rinsed mode, the application of the composition can be done in the presence of heat. The heater may be a hair dryer, a helmet, a round or flat iron. The heating temperature can be between 40 and 220 ° C.
L'application de la composition selon l'invention sur cheveux peut se faire sur cheveux secs ou sur cheveux humides. Elle peut en particulier s'effectuer après un shampooing ou après un prétraitement à pH acide ou basique. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition selon l'invention pour le soin et/ou la mise en forme des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. The application of the composition according to the invention to hair can be done on dry hair or wet hair. It can in particular be carried out after shampooing or after pretreatment at acidic or basic pH. The subject of the invention is also the use of a composition according to the invention for caring for and / or shaping keratinous substances, in particular keratinous fibers, and in particular human keratinous fibers such as the hair. The following examples are intended to illustrate the invention without being limiting in nature.
Exemple 1: On prépare la composition(A) de soin rincé à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions A (invention) 3-aminopropyltriéthoxysilane 1 Acétate d'amidon de pomme de terre 1 (PERFECTAMYL AC de AVEBE) HYDROXYETHYLCELLULOSE (NATROSOL 0 2 250 HHR de ASHLAND) Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 3,5 Mélange de myristate de myristyle, de palmitate 0,7 de cétyle et de stéarate de stéaryle (MIRACETI de LASERSON) Chlorure de béhényltriméthyl ammonium en 1,58 solution à 79% dans l'isopropanol (GENAMIN KDMP de CLARIANT) Acide lactique qs pH 9 Parfum qs Digluconate de chlorhexidine 0,2 10 15 Eau qsp 100% Appliquée en tant qu'après shampooing rincé, la composition (A) confère aux cheveux de la masse, du volume ainsi qu'un toucher homogène de la racine à la pointe. EXAMPLE 1 The care composition (A) rinsed is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed in percent by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions A (Invention) 3-Aminopropyltriethoxysilane 1 Potato Starch Acetate 1 (PERFECTAMYL AC from AVEBE) HYDROXYETHYLCELLULOSE (NATROSOL 0 2 250 HHR from ASHLAND) Cetyl Stearyl Alcohol (C16 / C18 50/50) 3.5 Myristate Blend myristyl, cetyl palmitate 0.7 and stearyl stearate (MIRACETI LASERSON) Behenyltrimethyl ammonium chloride 1.58 79% solution in isopropanol (GENAMIN KDMP CLARIANT) Lactic acid qs pH 9 Perfume qs Digluconate 0.2% water, 100% water. Applied as after rinsed shampoo, the composition (A) gives the hair mass, volume and a homogeneous touch from the root to the tip.
De plus, cette composition permet de faciliter la mise en forme des cheveux fins et d'apporter une meilleure définition de boucle aux cheveux bouclés. Moreover, this composition makes it possible to facilitate the shaping of fine hair and to provide a better definition of loop to curly hair.
Exemple 2: On prépare la composition (B) à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions B (inventio n) 3-aminopropyltriéthoxysilane 5 Phosphate d'amidon de mais 4,4 hydroxypropyle (STRUCTURE ZEA de AKZO NOBEL) Hydroxyethylcellulose (NATROSOL 0 7 250 HHR de ASHLAND) Acide lactique 1,75 Agent de pH qs pH 9 Eau désionisée qsp 100% On prépare la composition C à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en pour cent en poids en matières actives, par rapport au poids total de la composition. Compositions C Bis-Diglyceryl polyacyladipate-2 (SOFTISAN 0,15 649 de SASOL) Silicone aminée en émulsion aqueuse à 60 0/0 0,96 MA (DOW CORNING 2-8299 Cationic Emulsion de DOW CORNING) Hydroxyéthylcellulose ((NATROSOL 250 HHR 0,2 de ASHLAND) Alcool cétylstéarylique (C16/C18 50/50) 3 Mélange de myristate de myristyle, de palmitate 0,25 de cétyle et de stéarate de stéaryle (MIRACETI deLASERSON) LAURYL PEG/PPG-18/18 METHICONE à 72% 0,18 de matière active (DOW CORNING 5200 FORMULATION AID de DOW CORNING) Chlorure de béhényltriméthyl ammonium en 1,58 solution à 79% dans l'isopropanol (GENAMIN KDMP de CLARIANT) agent de pH qs pH 3,5 PEG-180 (Polyéthylèneglycol) 2 L-Glycine 0,01 D-panthénol 0,1 Acétate de vitamine E 0,1 2-oléamido-1,3-octadécanediol 0,01 Parfum qs Conservateurs, colorants qs Eau gsp100% Les compositions B et C sont conditionnées dans un dispositif à double-corps constitué de deux compartiments et d'une tête de distribution permettant de délivrer un mélange constitué de quantités égales de compositions B et C. EXAMPLE 2 Composition (B) is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed as a percentage by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions B (inventio n) 3-aminopropyltriethoxysilane 4.4 hydroxypropyl maize starch phosphate (AKZO NOBEL STRUCTURE ZEA) Hydroxyethylcellulose (NATROSOL 0 725 HHR from ASHLAND) Lactic acid 1.75 pH agent qs pH 9 Deionized water qs 100% Composition C is prepared from the ingredients indicated in the table below, the amounts of which are expressed as a percentage by weight of active ingredients, relative to the total weight of the composition. Compositions C Bis-Diglyceryl polyacyladipate-2 (SOFTISAN 0,15,649 of SASOL) Amino silicone in aqueous emulsion at 60% 0,96 MA (DOW CORNING 2-8299 Cationic Emulsion of Dow Corning) Hydroxyethylcellulose ((NATROSOL 250 HHR 0 , 2 of ASHLAND) Cetylstearyl alcohol (C16 / C18 50/50) 3 Blend of myristyl myristate, cetyl palmitate 0.25 and stearyl stearate (MIRACETI deLASERSON) LAURYL PEG / PPG-18/18 METHICONE 72% 0.18 active ingredient (DOW CORNING 5200 DOW CORNING FORMULATION AID) Behenyltrimethyl ammonium chloride 1.58 79% solution in isopropanol (GENAMIN KDMP from CLARIANT) pH qs pH 3.5 PEG-180 ( Polyethylene Glycol) 2 L-Glycine 0.01 D-Panthenol 0.1 Vitamin E Acetate 0.1 2-Oleamido-1,3-octadecanediol 0.01 Perfume qs Preservatives, colorants qs Water gsp100% Compositions B and C are packaged in a double-body device consisting of two compartments and a dispensing head for delivering a m mixture consisting of equal amounts of compositions B and C.
Appliquée en tant qu'après shampooing rincé, le mélange des compositions (B) et (C) (50/50 en poids) confère aux cheveux de la masse, du volume ainsi qu'un toucher homogène de la racine à la pointe. Applied as after rinsed shampoo, the mixture of compositions (B) and (C) (50/50 by weight) gives the hair mass, volume and a uniform feel from the root to the tip.
De plus, cette composition permet de faciliter la mise en forme des cheveux fins et d'apporter une meilleure définition de boucle aux cheveux bouclés.5 In addition, this composition makes it possible to facilitate the shaping of fine hair and to provide a better definition of loop to curly hair.
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