FR2934490A1 - Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage - Google Patents
Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage Download PDFInfo
- Publication number
- FR2934490A1 FR2934490A1 FR0855371A FR0855371A FR2934490A1 FR 2934490 A1 FR2934490 A1 FR 2934490A1 FR 0855371 A FR0855371 A FR 0855371A FR 0855371 A FR0855371 A FR 0855371A FR 2934490 A1 FR2934490 A1 FR 2934490A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- skin
- lipochroman
- cells
- composition
- face
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JXPHIHWXMBYJAU-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical group O1C(C)(C)CCC2=C1C=C(OC)C(O)=C2 JXPHIHWXMBYJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 61
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 49
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 31
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 30
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 claims description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- QEFRNWWLZKMPFJ-YGVKFDHGSA-N L-methionine S-oxide Chemical compound CS(=O)CC[C@H](N)C(O)=O QEFRNWWLZKMPFJ-YGVKFDHGSA-N 0.000 claims description 2
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 58
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 21
- 101150021123 msrA gene Proteins 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 11
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 102000006602 glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Human genes 0.000 description 9
- 108020004445 glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase Proteins 0.000 description 9
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 description 8
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- 101000963506 Danio rerio Methionine-R-sulfoxide reductase B1-A Proteins 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 6
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 6
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 6
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 6
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 6
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 6
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 DNA Chemical class 0.000 description 5
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 108010020410 methionine sulfoxide reductase Proteins 0.000 description 5
- 238000003752 polymerase chain reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- ZAINTDRBUHCDPZ-UHFFFAOYSA-M Alexa Fluor 546 Chemical compound [H+].[Na+].CC1CC(C)(C)NC(C(=C2OC3=C(C4=NC(C)(C)CC(C)C4=CC3=3)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=C2C=3C(C(=C(Cl)C=1Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=1SCC(=O)NCCCCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O ZAINTDRBUHCDPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001190 Q-PCR Methods 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 4
- 102000009024 Epidermal Growth Factor Human genes 0.000 description 3
- 101800003838 Epidermal growth factor Proteins 0.000 description 3
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 3
- 230000006851 antioxidant defense Effects 0.000 description 3
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 229940116977 epidermal growth factor Drugs 0.000 description 3
- 239000012091 fetal bovine serum Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 3
- 150000002742 methionines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 238000002731 protein assay Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- VBEQCZHXXJYVRD-GACYYNSASA-N uroanthelone Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(C)C)[C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1NC=NC=1)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CS)NC(=O)CNC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O)C(C)C)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 VBEQCZHXXJYVRD-GACYYNSASA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEFRNWWLZKMPFJ-ZXPFJRLXSA-N L-methionine (R)-S-oxide Chemical compound C[S@@](=O)CC[C@H]([NH3+])C([O-])=O QEFRNWWLZKMPFJ-ZXPFJRLXSA-N 0.000 description 2
- QEFRNWWLZKMPFJ-UHFFFAOYSA-N L-methionine sulphoxide Natural products CS(=O)CCC(N)C(O)=O QEFRNWWLZKMPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002123 RNA extraction Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000019197 Superoxide Dismutase Human genes 0.000 description 2
- 108010012715 Superoxide dismutase Proteins 0.000 description 2
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004624 confocal microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 210000005175 epidermal keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 2
- 238000010191 image analysis Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N peroxynitrous acid Chemical compound OON=O CMFNMSMUKZHDEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000006318 protein oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000003753 real-time PCR Methods 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 238000003757 reverse transcription PCR Methods 0.000 description 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000016776 visual perception Effects 0.000 description 2
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 2-octadecoxyethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCO ICIDSZQHPUZUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009010 Bradford assay Methods 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 102000016938 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 102000006587 Glutathione peroxidase Human genes 0.000 description 1
- 108700016172 Glutathione peroxidases Proteins 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229930182816 L-glutamine Natural products 0.000 description 1
- YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N Melatonin Natural products COC1=CC=C2N(C(C)=O)C=C(CCN)C2=C1 YJPIGAIKUZMOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016387 Pancreatic elastase Human genes 0.000 description 1
- 108010067372 Pancreatic elastase Proteins 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 102000004245 Proteasome Endopeptidase Complex Human genes 0.000 description 1
- 108090000708 Proteasome Endopeptidase Complex Proteins 0.000 description 1
- CGNLCCVKSWNSDG-UHFFFAOYSA-N SYBR Green I Chemical compound CN(C)CCCN(CCC)C1=CC(C=C2N(C3=CC=CC=C3S2)C)=C2C=CC=CC2=[N+]1C1=CC=CC=C1 CGNLCCVKSWNSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010006785 Taq Polymerase Proteins 0.000 description 1
- 102000002933 Thioredoxin Human genes 0.000 description 1
- 102000013090 Thioredoxin-Disulfide Reductase Human genes 0.000 description 1
- 108010079911 Thioredoxin-disulfide reductase Proteins 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000012122 aqueous mounting media Substances 0.000 description 1
- WZSUOQDIYKMPMT-UHFFFAOYSA-N argon krypton Chemical compound [Ar].[Kr] WZSUOQDIYKMPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000032677 cell aging Effects 0.000 description 1
- 230000022131 cell cycle Effects 0.000 description 1
- 230000006037 cell lysis Effects 0.000 description 1
- 210000003855 cell nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 229940059958 centella asiatica extract Drugs 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000002983 circular dichroism Methods 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 1
- 239000012228 culture supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 235000003969 glutathione Nutrition 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012744 immunostaining Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940126707 lipid peroxidation inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M lipoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229960003987 melatonin Drugs 0.000 description 1
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N melatonin Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(CCNC(C)=O)C2=C1 DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012120 mounting media Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000065 noncytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002020 noncytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000001817 pituitary effect Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 235000004252 protein component Nutrition 0.000 description 1
- 230000005451 protein repair Effects 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000010839 reverse transcription Methods 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000528 statistical test Methods 0.000 description 1
- 229940100458 steareth-21 Drugs 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 229960002663 thioctic acid Drugs 0.000 description 1
- 108060008226 thioredoxin Proteins 0.000 description 1
- 229940094937 thioredoxin Drugs 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
L'invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique destinée à une application topique sur la peau du lipochroman-6 en tant qu'agent actif destiné à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint de la peau, notamment de la peau du visage. Elle concerne également une méthode de soin cosmétique de la peau, en particulier de la peau du visage, destinée à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint, comprenant l'application sur la partie de la peau concernée d'une quantité efficace de cette composition cosmétique.
Description
1 La présente invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique du lipochroman-6 pour améliorer l'éclat du teint de la peau, notamment du visage. Le lipochroman-6 est un composé de formule (I) : (I) Il est décrit dans l'art antérieur comme anti-oxydant, piégeur de 10 radicaux libres, en tant qu'inhibiteur de la peroxydation des lipides et protecteur des cellules contre les dommages induits par le peroxynitrite. Il est utilisé en tant qu'agent anti-âge dans des compositions cosmétiques. Les espèces réactives de l'oxygène (EI20) ont la capacité d'oxyder tous les composants cellulaires, glucides, ADN, lipides, protéines 15 (Davies et al, J Biol 'hem, 1987, 262(20): 9895-901; Hall/wel/ et al, Am J Clin Nutr, 1993, 57(5 Suppl): 7155-245; discussion 24S-25S; Stadtman, Methods Enzym% 1995, 258: 379-93), ce qui conduit à leur détérioration. En conséquence, les cellules ont développé des mécanismes de défenses anti-oxydantes spécifiques des différentes espèces oxydantes, du 20 lieu de production de ces espèces ainsi que de leurs cibles biologiques. On distingue d'une part la défense anti-oxydante non enzymatique, qui fait appel à des composés de petits poids moléculaires tels que la mélatonine, l'acide lipoïque, le coenzyme Q, la mélanine, les vitamines C et E, le glutathion (GSH), et d'autre part la 25 défense anti-oxydante enzymatique telle la superoxyde dismutase (SOD), la catalase, la glutathion peroxydase, les peroxyredoxines, la sulfiredoxine et le système thioredoxine / thioredoxine réductase. Les protéines sont des cibles privilégiées des modifications oxydatives. Les protéines oxydées peuvent être soit dégradées soit 30 réparées. Un système majeur impliqué dans la dégradation des protéines oxydées est le protéasome (Davies, Biochimie; 2001, 83(3-4): 301-10). L'un des seuls systèmes de réparation des protéines oxydées est le système méthionine sulfoxyde réductase (Msr) qui permet d'inverser le processus d'oxydation en réduisant les méthionine sulfoxydes en méthionines. La méthionine, un acide aminé essentiel pour l'espèce humaine, constitue un excellent agent de détoxification des ERO, également appelées système piégeur ou scavenger en anglais, car elle réagit très rapidement avec une grande partie des espèces oxydantes de la cellule en conditions physiologiques (H2O2, OH*, peroxynitrite, chloramine, acide hypochloreux (Levine et al, Proc Nat/ Acad Sci USA 1996, 93(26): 15036-40 ; Ber/ett et al, J Biot Chem, 1997, 272(33): 20313-6.; Tien et a/, Proc Nat/ Acad Sci USA 1999, 96(14): 7809-14). La plupart des protéines contiennent dans leur séquence primaire au moins une méthionine, et bien souvent, l'oxydation de ces méthionines engendre une perte d'activité de la protéine. On cite comme exemple la protéine inhibitrice de l'activité élastase, au niveau cutané. En effet, l'oxydation de méthionines dans la séquence primaire d'acides aminés de cette protéine inhibitrice rend celle-ci inefficace pour protéger l'élastine. Les modifications oxydatives de la méthionine au sein des protéines peuvent être réparées réversiblement par l'action de MsrA et MsrB, enzymes qui font partie du système Msr (Méthionine Sulfoxyde Réductase). Les enzymes MsrA et MsrB (globalement nommées Msr) sont ubiquitaires dans tous les tissus de l'organisme. Leur rôle est d'inverser la réaction initiale d'oxydation de la méthionine en rnethionine sulfoxyde (Met-S(0)), pour former à nouveau la méthionine. Il s'agit là d'un des rares phénomènes d'oxydation réversible. Les structures tridimensionnelles de leurs sites actifs sont symétriques. Chacune des deux enzymes reconnaît spécifiquement un diastéréoisomère de la méthionine sulfoxyde (formes -S pour MsrA et -R pour MsrB). Leur rôle, bien que complémentaire, est donc très spécifique. Les protéines oxydées ont des propriétés optiques différentes des protéines non-oxydées. La technique de dichroïsme circulaire a montré que la lumière que renvoie une protéine oxydée est différente de celle que renvoie une protéine non-oxydée. (Friguet et al, Arch Biochem Biophys, 1994, 311:168-73). Etant plus hydrophobes, elles s'agrègent plus facilement et peuvent même se réticuler entre elles de manière anormale. Outre les protéines oxydées, des composés fluorescents comme la lipofuscine sont également susceptibles de s'accumuler dans les cellules 5 (Brink et al, Free Radic Bio/ Med, 2002, 33: 611-9). La lipofuscine, pigment fluorescent formé à partir de l'oxydation et de l'agrégation de protéines et de résidus lipidiques est maintenant considérée comme un marqueur du vieillissement cellulaire (Terman et a/, Int J Biochem Cal/ 8/o% 2004, 36: 1400-4). 10 De ce fait, l'accumulation de protéines oxydées et/ou de lipofuscine peut avoir un impact sur la peau, et en particulier sur le teint de la peau, en provoquant un dérèglement du cycle cellulaire au niveau cutané, aboutissant à une altération de sa coloration naturelle, déterminée génétiquement, et sur la perception visuelle qu'en a un observateur. On 15 parle alors de teint terne . Cette altération peut être liée au phénomène de vieillissement cutané, qu'il soit intrinsèque, c'est-à-dire déterminé génétiquement, ou extrinsèque, c'est-à-dire provoqué par des facteurs externes tels que les UV. Elle peut également avoir pour origine la maladie, le stress, la 20 consommation de tabac ou tout autre facteur susceptible d induire une oxydation des protéines au niveau cellulaire. Les inventeurs de la présente invention ont mis en évidence de façon surprenante, que le lipochroman-6 permet une diminution du taux de protéines oxydées dans des cellules cutanées traitées par cette 25 molécule, à la fois en stimulant l'expression des gènes codant pour les enzymes MsrA et MsrB, mais également en stimulant son activité de réparation réversible du dommage oxydant pour rendre aux protéines leur fonctionnalité. L'utilisation du lipochroman-6 dans des compositions 30 cosmétiques destinées à une application cutanée permet ainsi de limiter les dommages causés par l'accumulation de ces protéines oxydées affectant le bon fonctionnement de la cellule, contribuant ainsi à l'amélioration du teint.
L'amélioration du fonctionnement des cellules de l'épiderme, qui résulte de l'utilisation du lipochroman-6, conduit à une régularisation du renouvellement cellulaire, ainsi que de la différentiation des kératinocytes migrant de la couche basale vers la couche cornée. Ce phénomène de régularisation du renouvellement cellulaire de la couche cornée permet de rendre la surface de cette couche cornée à la fois plus régulière et plus lisse. La lumière incidente est ainsi mieux réfléchie par la surface (formée par la couche cornée) de la peau, provoquant la perception visuelle par l'observateur, d'une plus grande luminosité, d'un teint de peau plus éclatant. Un premier objet de l'invention porte ainsi sur l'utilisation du lipochroman-6 en tant qu'agent actif dans une composition cosmétique destinée à une application sur au moins une partie de la peau du visage, pour améliorer l'éclat du teint.
Un autre objet de l'invention porte sur l'utilisation du lipochroman-6 en tant qu'agent actif dans une composition cosmétique destinée à une application sur au moins une partie de la peau du corps ou du visage, pour améliorer et/ou restaurer l'éclat du teint de la peau, notamment dans le cas où l'altération teint est lié au vieillissement cutané.
Cette nouvelle utilisation vise notamment à améliorer et/ou restaurer l'éclat du teint de la peau du visage sur laquelle est appliquée ladite composition. Un autre objet de l'invention est de fournir une méthode de soin cosmétique destinée à améliorer et/ou restaurer l'éclat du teint de la 25 peau. Ainsi, selon une première caractéristique essentielle, la présente invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique du lipochroman-6 en tant qu'agent actif destiné à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint de la peau, notamment de la peau du visage. 30 Selon une variante avantageuse de l'invention, cet agent actif est contenu dans ladite composition en quantité suffisante pour obtenir une diminution du taux de protéines oxydées dans les cellules de la peau après application de ladite composition sur la peau.
Selon une autre variante avantageuse de l'invention, cet agent actif est utilisé en quantité suffisante pour stimuler l'expression des gènes codant l'enzyme Méthionine Sulfoxyde Réductase (Msr) et/ou leur activité de réparation du dommage oxydant pour rendre aux protéines leurs fonctionnalités. Comme cela ressort des exemples qui suivent, l'agent actif agit à la fois sur msra et sur msrb et tout particulièrement sur msrb. Le lipochroman-6 est présent au sein de la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,001% et 5% en poids 10 de la composition et de préférence comprise entre 0,01% et 1% en poids. Selon une deuxième caractéristique essentielle, l'invention concerne une méthode de soin cosmétique de la peau, en particulier de la peau du visage, destinée à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint. Cette méthode comprend l'application sur la partie de la peau concernée 15 d'une quantité efficace d'une composition cosmétique contenant du lipochroman-6 en tant qu'agent destiné à améliorer et/ou restaurer l'éclat du teint de la peau. D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront dans la description détaillée qui suit, donnée en regard des 20 exemples et des figures auxquelles ces exemples font référence. Plus précisément les figures 1, 2 (2a à 2e et 3) illustrent respectivement: - figure 1, donnée en référence à l'exemple 2, l'action du Lipochroman-6 sur l'activité Msr, 25 - figure 2, donnée en référence à l'exemple 3, les différentes étapes (figure 2a, 2b, 2c, 2d, 2e) de l'analyse d'images permettant d'évaluer le taux de protéines oxydées et le nombre de cellules et - figure 3, donnée en référence à l'exemple 3, l'effet du Lipochroman 6 sur la teneur en protéines oxydées des cellules de 30 l'épiderme. On notera que l'exemple 1 met clairement en évidence l'effet du lipochroman-6 sur l'expression des gènes msra et msrb et que l'exemple 2 montre clairement l'effet de ce même lipochroman-6 sur l'activité de la méthionine sulfoxyde réductase. L'exemple 3, lui, met en évidence la diminution du taux d'oxydation des protéines en présence de lipochroman-6.
Tous ces effets du lipochroman-6 sont confirmés par les remarquables propriétés d'amélioration du teins: obtenues avec les compositions exemplifiées dans les exemples 4 à 6. Ainsi, les nouvelles propriétés mises en évidence par les inventeurs de la présente invention ont pour conséquence la possibilité d'utilisation du lipochroman-6 dans toutes les applications où l'on cherche à améliorer l'éclat du teint de la peau, en particulier de la peau du visage. EXEMPLES EXEMPLE 1 : effet du lipochroman-6 sur l'expression des gènes codant les protéines MsrA et MsrB. On évalue l'effet du lipochroman-6 sur l'expression basale des gènes codant les protéines MsrA et MsrB, par la méthode de RT-PCR 20 quantitative (PCR en temps réel ; RT-Q-PCR). Le modèle choisi est celui des kératinocytes épidermiques humains normaux (KHN) cultivés in vitro. On réalise au préalable une cytotoxicité sur kératinocytes. Les résultats des tests de viabilité au MTr et l'observation des 25 tapis cellulaires conduisent à sélectionner les concentrations non-cytotoxiques, pour la suite des essais. MATERIELS ET METHODES 30 1. Modèle biologique - Type : kératinocytes épidermiques humains normaux (KHN) - Milieu de culture : milieu SFM (Invitrogen) - Facteur de croissance épidermique (EGF) 0.25 ng/ml et extrait pituitaire (EP) 25 pg/ml (EGF, EP, Invitrogen) - Gentamycine 25 pg/ml (Sigma) - Milieu d'essai : milieu SFM sans EGF et sans EP (SFM-EP- EGF) 2. Produits à l'essai Lipochroman-6 : solution-mère à 10 rng/ml dans l'éthanol, diluée en milieu d'essai à des concentrations de 0,01 mg/mi et 10 0,005 mg/ml. 3. Cytotoxicité préalable - plaques de 96 puits cellules/puits : 15000 KHN en milieu SFMùEPùEGF 15 - paramètre d'évaluation: hydrolyse MTT, observations morphologiques 4. Cultures et traitements Les kératinocytes sont ensemencés et pré-cultivés pendant 24 20 heures, en milieu de culture SFM complet (plaques 24 puits) puis placés en milieu SFMùEPùEGF. A confluence, les cellules sont traitées ou non (témoin) par le produit à l'essai et cultivées pendant 24 h à 37°C et 5 % de CO2. Chaque traitement est réalisé en triplicate. Les surnageants de culture sont ensuite 25 recueillis et les tapis cellulaires sont rincés avec une solution de PBS (Invitrogen), puis 300 pl de Tri-Reagent (Sigma) sont ajoutés. Les plaques sont ensuite congelées à -80°C. 5. RT-PCR quantitative (RT-Q-PCR) L'expression des gènes msra et msrb est évaluée par RT-Q-PCR à partir des ARN messagers (ARNm) extraits des tapis cellulaires de chaque traitement. Pour chaque traitement, les trois échantillons sont assemblés en un seul avant l'extraction de l'ARN. 5.1. Transcription inverse Les principales étapes du protocole sont les suivantes : - Extraction des ARN totaux à l'aide de Tri-Reagent selon le protocole du fournisseur. - Elimination des traces d'ADN potentiellement contaminant par 10 traitement avec le système DNA-free (Ambion). - Réalisation de la réaction de transcription inverse en présence de l'amorce oligo(dT) et de l'enzyme Superscript II (Gibco). Les réactions de PCR sont réalisées à l'aide des amorces Séquences des amorces TGGTTTTGCAGGAGGCTATAC (SEQ ID No : 1) GTAGATGGCCGAGCGGTACT (SEQ ID No : 2) GCGACAGTCCACTCTTCAGTT (SEQ ID No : 3) CCCAGGTCCATCAGGAAACA (SEQ ID No : 4) Le marqueur de référence pour l'étude est le gène suivant : Nom du gène GenBank n° Liver glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase (G3PDH) X01677 5.2. PCR Quantitative Les réactions de PCR (réaction en chaîne par polymérase) sont 20 réalisées par PCR quantitative avec le système Light Cycler (Roche Molecular Systems Inc.) selon les procédures recommandées par le fournisseur. Ce système d'analyse nécessite, pour être performant, une mise au point préalable des conditions d'analyse des différentes amorces. Ce système est formé de deux composants principaux : un thermocycleur 25 optimisé permettant des transferts thermiques extrêmement rapides et un fluor/métre mesurant en continu l'intensité de fluorescence incorporée dans l'ADN (détection à 521 nm). Le mélange réactionnel (10 pl final) pour chaque échantillon est le suivant : suivantes : Nom du gène msra msrb 15 - 2,5 pl d'ADNc dilué au 1/10è'. - amorces des différents marqueurs utilisés - mélange réactionnel (Roche) contenant l'enzyme taq DNA polymérase, le marqueur SYBR Green I (fluorophore qui s intercale dans 5 l'ADN double brin, au cours de l'étape d'élongation) et du MgCl2. 5.3. Analyse des Q-PCR LIncorporation de fluorescence dans l'ADN amplifié est mesurée en continu au cours des cycles de PCR. Ce système permet d'obtenir des 10 courbes de mesure de la fluorescence en fonction des cycles de PCR et d'évaluer ainsi une valeur d'expression relative pour chaque marqueur. Le nombre de cycles est déterminé à partir des points de sortie des courbes de fluorescence. Pour un même marqueur analysé, plus un échantillon sort tard (nombre de cycles élevé), plus le nombre initial de 15 copies de l'ARNm est faible. La valeur de l'expression relative (RE) est exprimée en unités arbitraires (AU) selon la formule suivante : (1/2 nombre de cydes) x 106.
RESULTATS : Effets du Iipochroman-6 sur l'expression 20 des gènes msra et msrb Les résultats sont présentés dans les tableaux 2 et 3 : msra/ G3PDH G3PDH Mb RE*G3PDH RE*Mb 9/0 Traitement Conc. Cycles Cycles (AU) (AU) Mb/G3PDH Témoin 19,03 26,88 Témoin - 18,66 26,83 2,327 8,18.10"3 3,58.10"3 100 18,50 26,92 0,01 18,93 26,83 mg/ml 18,99 26,79 1,961 8,66.103 4,42.10-3 124 Lipochroman-6 18,96 26,73 0,005 18,88 26,84 0,005 19.00 26.91 1,994 8,251.10-3 4,14.103 116 mg/mi 18.93 26.81 25 Tableau 2 : effets du traitement au lipochroman-6 sur l'expression relative du gène MsrA. Résultats rapportés à /'expression du marqueur de référence. RE*=Expression Relative exprimée en unités arbitraires (AU), n==3. msrb/ G3PDH Traitement Conc. G3PDH Mb RE*G3PDH RE*Mb Mb/G3PDH Témoin Cycles Cycles (AU) (AU) 19,03 24,98 Témoin - 18,66 24,99 2,327 3,165.10-2 1,38.10-2 100 18,50 24,78 0,01 18,93 24,62 mg/ml 18,99 24,60 1,961 4,018.10-2 2,05.10"2 148 Lipochroman-6 18,96 24,49 0,005 18,88 24,68 mg/ml 19,00 24,86 1,994 3,516.10-2 1,76.10-2 127 18,93 24,75 Tableau 3: effets du traitement au /ipochroman-6 sur /'expression relative du gène 5 MsrB. Résultats rapportés à l'expression du marqueur de référence. RE*=Expression Relative exprimée en unités arbitraires (AU), n =3. Conclusion : les résultats montrent que le lipochroman-6 présente une activité inductrice plus forte vis-à-vis de l'expression du gène 10 msrb par rapport à l'activité mesurée vis-à-vis de la msra. Ce résultat traduit une spécificité d'action dans la réduction de la forme -R de la méthionine sulfoxyde. EXEMPLE 2 : modulation de l'activité de la méthionine 15 sulfoxyde réductase (Msr) par le Iipochroman-6. MATERIEL ET METHODES 1. Milieux et réactifs 20 Culture des Kératinocytes K-SFM-Supp/émenté - Kératinocytes-SFM avec L-Glutamine (Gibco Invitrogen) - Kératinocytes-SFM Supplément (Gibco Invitrogen) - Tampon Phosphate (PBS) X10 pH 7,2 (Sigma-Aldrich) 25 - Penicilline-Streptomycine (Sigma-Aldrich) - Diméthyl Sulfoxide DMSO (Sigma-Aldrich) 10 - Sérum foetal de bovin (FBS) (Gibco Invitrogen) - Solution de Trypsine 0,25%-EDTA (Sigma-Aldrich) - Réactifs Bio-Rad Protein Assay : (Biorad) - Bovine Serum Albumin (Sigma-Aldrich) - DTT Dithiothréitol (Amersham-Biosciences) - CelLyticN M (Sigma-Aldrich) - Acétate d'éthyle (VWR) - Sigma-Fluor High (Sigma-Aldrich) - Substrat N-acétyl-(3H)-méthionineR,S sulfoxyde (Amersham- Biosciences) 2. Culture cellulaire Les kératinocytes sont issus de plasties de peau provenant d'abdomens de donneurs sains âgés de 47 ans.
Ils sont cultivés en milieu KSFM complet (KSFMc) à 37°C et 5% de CO2 puis congelés dans l'azote liquide. Déconqé/ation des cellules Avant de décongeler les cellules, la température du bain-marie est fixée à 37°C et le milieu de culture KSFM supplémenté (K-SFM-S) est préchauffé. Le cryotube est sorti de l'azote liquide et placé au bain-marie à 37°C jusqu'à décongélation, puis lavé à l'éthanol à 70% avant ouverture. Pour éliminer le DMSO, les cellules sont prélevées stérilement, placées dans 10 ml de milieu préchauffé, puis remises en suspension par retournements. On centrifuge à 200 g, 5 minutes, à 4°C, Le surnageant est aspiré, le culot cellulaire est repris par 2 ml de milieu de culture K-SFM-S et placé dans une flasque 175 et complété à 10 ml de milieu de culture. Les cellules sont placées dans un incubateur humide à 37°C, 30 sous atmosphère à 5% CO2. Le milieu de culture est changé le lendemain.
Passage des cellules Les cellules arrivées à confluence sont décollées par action de la trypsine, comptées et réensemencées à 2,5x106 cellules par flasques de cultures T75.
Traitement des cellules par la trypsine Le milieu est aspiré et éliminé. Les cellules sont lavées par 2 ml de tampon PBS, aspiré et éliminé. Le lavage est répété 2 fois. On additionne 1 ml de solution de trypsine 0,25%-EDTA préchauffée, diluée au 1/2 avec du tampon PBS. On place le flacon dans I incubateur à CO2 5% et 37°C pendant 1 à 2 minutes. On arrête l'action de la trypsine par ajout de 2ml de milieu K-SFM-S, 50% (FBS). Les cellules sont centrifugées à 200 g, 5 minutes, 4°C. Le surnageant est aspiré et le culot de cellules est repris par 4 mL de milieu de culture. Les cellules sont comptées au NucleoCounter, Chemometec (Bioblock) et ensemencées à 2,5x106 cellules par flasque 175, dans 10 ml de milieu de culture K-SFM-S. Les cellules sont maintenues en culture jusqu'au passage P3. Lors du passage P3, les cellules sont gardées une nuit en culture et utilisées le lendemain pour le traiternent par les actifs. 3. Traitements des cellules par le lipoc:hroman-6 Préparation des solutions de lipochroman-6 La poudre de lipochroman-6 (fournisseur Lipotec) est tout 25 d'abord diluée dans 20 L d'éthanol absolu. On prépare ensuite une solution-mère à 10 mg/mL dans le milieu K-SFM-S. Préparation de la Gamme de dilution de lipochroman-6 On prépare une solution intermédiaire à 1 mg /mL (dilution 30 20 L dans 2001_11_ de milieu K-SFM-S) à partir de la solution-mère de lipochroman-6.
Les dilutions sont réalisées dans le milieu K-SFM-S à partir de la solution intermédiaire à 1 mg/ml.
La gamme de concentrations en lipochroman-6 est la suivante: n° solutions Concentration (mg/ml) 0 0 __ 1 0,0025 2 0,0050 _ 3 0,0075 4 0,0100 0,0125 _ 6 0,0150 5 Traitements des kératinocvtes parie lipochroman-6 Le milieu est aspiré des flasques de cellules (passage P3) et remplacé par du milieu contenant les différentes dilutions d'actifs. Après 24 heures de traitement, les cellules sont lavées au tampon PBS, puis traitées par la trypsine. Les cellules sont finalement comptées au NucleoCounter, Chemometec (Bioblock). On mène le traitement sur 3,2 à 3,7x107 cellules par flasque. 4. Dosage des protéines par la méthode de Bradford : 15 Préparation des extraits protéiques, lyse cellulaire Les cellules sont centrifugées à 900 g, 10 minutes à 4°C. Les culots de cellules sont repris par 1 ml de tampon PI3S, placés dans des tubes Eppendorf de 1,5 ml, puis centrifugés à 450 g, 5 minutes à 4°C. Le 20 culot est repris par 150 l de tampon CelLytic'TM-M. Les cellules sont ensuite incubées pendant 15 minutes dans un agitateur thermostaté à 5°C et centrifugées 15 minutes à 12000 g. Le surnageant protéique est transféré dans un nouveau tube Eppendorf et maintenu à 5°C. 25 Dosage des protéines
Préparation de la gamme étalon Solution-mère d'albumine sérique bovine (BSA) à 1 mg/ml La gamme est préparée conformément au tableau ci-dessous : Qté BSA (pg/tube) BSA (pl) H20 (pl) 0 0 100 2 2 98 4 4 96 6 6 94 8 8 92 10 90 12 12 88 Préparation des échantillons Les extraits protéiques sont dilués au 1/1Oe et le dosage est 10 réalisé sur 10 pl complété à 100 l d'eau. Dans chaque tube, on additionne 1 ml de réactif Bio-rad protein assay (Bio-rad) dilué extemporanément au 1/sème dans l'eau. Après homogénéisation et 5 minutes d'incubation à température ambiante, l'absorbance des échantillons est mesurée au spectrophotomètre (Kontron Instrument) à une longueur d'onde de 595 nm. 5. Mesure de l'activité Msr Principe du dosage On mesure l'activité Msr à partir des extraits protéiques en utilisant le substrat N-acétyl (3H) -méthionine (R, S) sulfoxyde dans un mélange réactionnel de 30 pl contenant du Tris-HCI pH 7.5, 25 mM, MgCl2 10 mM, DTT 15 mM, à 37°C. On arrête la réaction par ajout de 500 gl d'HCI 1 N. Le produit de la réaction est extrait avec 1,2 ml d'acétate d'éthyle.
Protocole La quantité nécessaire de protéines est prélevée et complétée avec de l'eau jusqu'à un volume réactionnel de 20,8 L dans un tube Eppendorf de 2 mL gardé dans la glace. On ajoute 0,75 L de Tris-HCI, pH 7,5, à 25 mM + 3 L de MgCl2 à 10 mM + 0,45 L de DTT à 15 mM, puis 5 L de substrat radioactif dilué au 1/100ème dans l'eau. Les tubes sont agités et incubés à 37°C pendant 30 minutes à 2 heures, en fonction des conditions de cinétiques enzymatiques. La réaction est arrêtée par 500 L d'HCI 1 N. Le produit de la réaction est extrait avec 1,2 ml d'acétate d'éthyle et les tubes sont agités pendant 1 minute, jusqu'à l'obtention d'une émulsion. Après centrifugation à 15000 g pendant 5 minutes à température ambiante, on prélève 1 ml de la phase organique supérieure qui est mise à compter dans une fiole à scintillation et additionnée de 2 ml 15 de scintillant Sigma Fluor. 6. Détermination des conditions de cinétiques Les dosages d'activités Msr sont réalisés pour chaque point en 20 triplicate et répétés 2 fois. Les conditions du dosage sont les suivantes : 30 pg de protéines, incubation à 37°C pendant 90 minutes. RESULTATS L'action du lipochroman-6 sur l'activité Msr est représentée sur 25 la figure 1. Conclusions : L'addition de lipochroman-6 sur des kératinocytes humains en culture stimule l'activité Msr de ces cellules. A la dose de 0,05%, l'activité 30 est augmentée de 44%.
EXEMPLE 3 Effet du lipochroman-6 sur la teneur en protéines oxydées des cellules de l'épiderme. MATERIEL ET METHODES 5 1. Culture de cellules Les manipulations de cellules sont menées dans des conditions aseptiques sous hotte à flux laminaire. Des kératinocytes humains normaux (KHN) isolés à partir de 10 prélèvements de peau humaine effectués sur deux donneurs différents (ci-après notés KHN002 et KHN 9726) sont mis en culture en flasques 175 en milieu KSFM complet (KSFMc) (Invitrogen GIBCO) à 37°C et 5% de CO2 et ensemencés à raison de 20 000 cellules par puits dans des systèmes de culture Lab-Tek II, 8 puits (Nalge Nunc International). 15 2. Traitement Après 48h de culture, les cellules sont traitées avec les solutions de traitement (voir ci-dessous). 20 Préparation de la solution-mère de lipochroman-6 On prépare une solution de lipochroman-6 à 0,004% en poids/volume (solution A). Pour cela, on solubilise 20 mg de poudre de lipochroman-6 25 (fournisseur Lipotec) dans 2 ml d'éthanol (solution à 10 mg/ml). Cette solution est diluée (40 pl de la solution mère dans 10 ml de milieu KSFm) pour obtenir la solution A Préparation des solutions de traitement Les solutions de traitement sont préparées par dilution de la solution A préparée ci-dessus dans le milieu KSFMc, pour obtenir le pourcentage correct en lipochroman-6. Traitements réalisés sur 3 puits par type de cellule : - témoin : KSFMc - témoin solvant : solution d'éthanol 0,1% en milieu KSFMc. - lipochroman 0,001% - lipochroman 0,002% 3. Immunocoloration des protéines oxydées Après 48 heures de traitement, le KSFMc est aspiré. Les cellules sont rincées au tampon phosphate (PBS) (PBS Tablets, Invitrogen GIBCO), puis fixées à la formaline (Formalin Solution 10% Neutral Buffered, Sigma) pendant 10 minutes à température ambiante. Après rinçage au PBS, les chambres de culture sont remplies avec une solution de Triton 0,1% (Triton X-100, Sigma) pendant 10 minutes, puis rincées au PBS. Les chambres de cultures ensuite démontées et les lames sont plongées dans une solution de 2,4-dinitrophénylhydrazine (300 mg de DNPH (Fluka)) dans un mélange éthanol/acide sulfurique (98,5 ml/1,5 ml) pendant 30 minutes. Le DNPH réagit avec les groupements carbonyl des protéines oxydées selon la réaction suivante : O+H 2N-NHù1 NO2 -NO,- N-NH - -NO,+ H2O NO2 Protéine + DNPH --~ Protéine-DNP + H20 Les lames sont rincées au PBS. Les cellules sont ensuite recouvertes d'une solution de PBS/BSA à 1% (10g/l) pendant 30 minutes à température ambiante. Les groupements dinitrophényl (DNP) fixés sur les protéines 30 oxydées sont reconnus par un anticorps primaire anti-DNP.
Pour cela, selon une première étape, les lames sont recouvertes d'une solution d'anticorps primaire (monoclonal mouse anti-DNP antibody, Sigma), diluée au 1/500eme dans une solution PBS/BSA à 1%, incubées pendant 60 minutes à température ambiante en étuve, puis rincées par une solution PBS-Tween 0,1% (Tween20, Merck). Selon une deuxième étape, les cellules sont recouvertes d'une solution d'anticorps secondaire (Alexafluor 546 Goat anti-mouse, Invitrogen) dans une solution PBS/BSA 1%, et incubées à l'abri de la lumière pendant 60 minutes. Les lames sont ensuite rincées au PBS-Tween, puis au PBS.
Selon une troisième étape, quelques gouttes d'un milieu aqueux de montage (Fluorescent Mounting Medium, DAKO) sont déposées sur les lames, qui sont ensuite conservées à 4°C et à l'obscurité. 4. Acquisition d'images en microscopie confocale 15 Les photos sont faites en microscopie confocale (microscope Axioplan, Zeiss, et Laser à Krypton-Argon, BioRad) à l'aide du logiciel LaserSharp 2000 (BioRad). Pour chaque condition, on réalise trois photos à l'objectif x40 selon les mêmes paramètres d'acquisition (gain, iris). 20 La longueur d'onde d'excitation du fluorochrome est 546 nm et la longueur d'onde d'émission est 573 nm. En pratique, on applique une fluorescence d'excitation à 546 nm par le laser de confocal sur les cellules. Le fluorochrome Alexafluor 546 qui représente les protéines oxydées réémet une 25 fluorescence à 573 nm qui est récupérée par un filtre spécifique et que l'on peut observer. La fluorescence mesurée est ainsi directement proportionnelle à la quantité de protéines oxydées. 5. Analyse d'images 30 On analyse les photos à l'aide du logiciel d'analyse d'image Leica QWin. Un programme permet de quantifier la coloration au DNPH pour évaluer le taux de protéines oxydées et le nombre de cellules. Le programme détecte la coloration fluorescente des protéines oxydées. Une zone de détection la plus représentative possible (nombre, taille, densité des cellules, intensité du marquage) est délimitée. On mesure la fluorescence des protéines oxydées dans la zone délimitée, et on dénombre les cellules dans la même zone, par comptage des noyaux cellulaires. (voir figures 2a, 2b, 2c, 2d et 2e) Le procédé comprend dans l'ordre les étapes suivantes : - ouverture de l'image à analyser (Fig. 2a) - détection de la coloration des protéines oxydées (Fig. 2b) - traçage de la zone de détection (Fig. 2c) et soustraction des zones colorées (Fig. 2d). - pointage des cellules (Fig. 2e). RESULTATS L'effet du lipochroman-6 sur l'oxydation des protéines est mesuré sur les deux types de kératinocytes humains normaux (KHN). Pour cela, on estime la surface de marquage des protéines oxydées, la surface de la zone de mesure et le nombre de cellules dans la surface de mesure, à l'aide d'un système de traitement d'images. 1. Méthodes statistiques Données manquantes, aberrantes Les pourcentages sont calculés sur la base des personnes répondant (n=6) sauf cas des valeurs manquantes ou non-réponse, où la base est indiquée par /n.5 . Pour les tests en appariés, si une valeur manque pour un sujet, celui-ci est retiré de l'analyse. On utilise le test de Dixon pour déterminer les valeurs aberrantes.
Degré de sianificativité des tests statistiques L'analyse statistique est réalisée avec un risque d'erreur a=5%. p indique la significativité du test : * Si p<_0.05 = S (significatif), la valeur de p est indiquée entre parenthèses. * Si 0.05 p<_ 0.10 = Slim (significatif limite), la valeur de p est indiquée entre parenthèse. * Si p>0.10 = NS (non significatif), la valeur de p n'est pas indiquée. Analyse des données qualitatives Le tri à plat des questions qualitatives consiste à recenser les effectifs puis calculer les fréquences des différentes réponses possibles (exprimées en pourcentage). Le test du x2 est utilisé pour comparer les pourcentages. Analyse des données quantitatives On réalise en premier lieu une analyse descriptive. On utilise l'analyse de la variance (ANOVA) pour comparer les moyennes des modalités d'un facteur. Si le test de Student est utilisé, il est indiqué par un 'T'. 25 Logiciels Statgraphics Plus Centurion package el: Uniwin 6.0 sous Windows NT. 30 2. Effet du traitement par le lipochroman-6 sur la teneur en protéines oxydées des cellules cutanées. Des tests unilatéraux sont utilisés pour calculer les 5 signifcativités (sauf pour le témoin solvant) pour lequel un test bilatéral est utilisé : témoin/témoin solvant. Taux de protéines oxydées / cellules KHN 0002 KHN 9726 Moyenne Diminution % / Excipient témoin Témoin 102.1 102.9 102.5 93.6 110.2 101.9 Excipient témoin NS NS NS 0,00% Lipochroman-6 76.3 88 82.1 -19.43% 0,001% S (<0,01) S (<0,01) S (<0,01) Lipochroman-6 60.9 43 52 -48.97% 0,002% S (=0,01) S (<0,001) S (<0,001) Les taux de protéines oxydées dans les cellules traitées par les solutions de lipochroman-6 sont représentés à la figure 3. 10 Conclusion : on observe un effet significatif du lipochroman-6 sur l'oxydation des protéines, pour chaque test. Plus la concentration de lipochroman-6 est forte, plus la surface de protéines oxydées marquées est faible. Ainsi, le taux de protéines oxydées diminue de façon 15 significative après traitement par l'une ou l'autre des solutions de lipochroman-6 (-19.43% et -48.97% respectivement, pour les solutions de lipochroman-6 à 0,001% ou 0,002%). Le tableau ci-dessous distingue la significativité de l'efficacité 20 des traitements par le lipochroman-6 par rapport aux témoins. Surface Marquage DNP / Marquage DNP marquage DNP surface mesurée / nb cellules Témoin (1) 5341 D 36,4% E 102,5 C Ethanol (2) 5247 D 38,1% E 101,9 C Lipochroman 0,001% 3776 C _ 82,1 B 28,7% D Lipochroman 0,002% 2415 B 18,4% B 52,0 A Significativité S (<0.001) _ S (<0.001) S (<0.001) -h Effet sur la surface de protéines oxydées du moins au plus important si lettre en commun = traitement d'efficacité comparable si lettres différentes = traitement d'efficacité significativement différente.
EXEMPLE 4 - Crème de jour anti-rides pour renforcer la luminosité du teint.
La composition est une émulsion huile-dans-eau comprenant le lipochroman-6 (% exprimés en poids par rapport au poids de la composition) : Lipochroman-6 0,05 Extrait de Centella asiatica 0,5 Stéareth-21 2,5 Glyceryl stéarate 1,1 Alcool stéarylique 5 Tricaprate / caprilate glycérol 11,5 Butylèneglycol 3 Glycérine 2 Conservateur 0,5 Concentré de parfum 0,5 Filtre UV 7,5 Eau qsp 100 La crème est appliquée de préférence le matin sur le visage. EXEMPLE 5 - Lotion coup d'éclat comprenant le lipochroman-6.
La composition cosmétique est une lotion (0/0 exprimés en poids par rapport au poids de la composition) : Lipochroman-6 Butylène glycol 0,05 3 EDTA 0,1 Solubilisant 1 Concentré de parfum 0,3 Ethanol 5 Filtre UV 0,1 Eau qsp 100 La lotion appliquée sur le visage, par exernple en fin de journée pour le soir, restaure l'éclat du visage. EXEMPLE 6 - Poudre de maquillage comprenant le Ipochroman-6. La composition cosmétique est une poudre compactée (% 15 exprimés en poids par rapport au poids de la composition) : Lipochroman-6 0,05 Actif hydratant (glycérine) 2,4 Agents de cohésion 3,5 Filtres UV 18 20 Agents de texture 49 Liant 16 Concentré de parfum 0,1 Conservateurs 0,6 Pigments 6 25 Excipient (talc, mica) qsp 100 La poudre, appliquée sur le visage procure un effet coloré et restaure l'éclat du visage.10
Claims (5)
- REVENDICATIONS1. Utilisation dans une composition cosmétique destinée à une application topique sur la peau du lipochroman-6 en tant qu'agent actif destiné à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint de la peau, notamment de la peau du visage.
- 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit agent actif est contenu dans ladite composition en quantité suffisante pour obtenir une diminution du taux de protéines oxydées dans les cellules de la peau après application de ladite composition sur la peau.
- 3. Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit agent actif est utilisé en quantité suffisante pour stimuler l'expression des gènes codant l'enzyme Méthionine Sulfoxyde Réductase (Msr) et/ou leur activité de réparation du dommage oxydant pour rendre aux protéines leurs fonctionnalités.
- 4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la concentration en lipochroman-6 de ladite composition est comprise entre 0,001% et 5% en poids de la composition et de préférence entre 0,01% et 1% en poids.
- 5. Méthode de soin cosmétique de la peau, en particulier de la peau du visage, destinée à améliorer et/ou à restaurer l'éclat du teint, caractérisée en ce qu'elle comprend l'application sur la partie de la peau concernée d'une quantité efficace d'une composition cosmétique, en particulier d'une composition telle que définie dans l'une des 25 revendications 1 à 4 contenant du lipochroman-6 en tant qu'agent destiné à améliorer l'éclat du teint de la peau.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0855371A FR2934490B1 (fr) | 2008-08-01 | 2008-08-01 | Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage |
GB0912928A GB2462184A (en) | 2008-08-01 | 2009-07-24 | Lipochroman-6 for topical cosmetic application |
DE102009028132A DE102009028132A1 (de) | 2008-08-01 | 2009-07-30 | Verwendung von Lipochroman-6 in einer kosmetischen Zusammensetzung für strahlenderen Hautteint, insbesondere des Gesichts |
JP2009177961A JP2010043077A (ja) | 2008-08-01 | 2009-07-30 | 皮膚、特に顔の皮膚の艶の輝きを増強するためのリポクロマン−6の化粧品組成物における使用 |
US12/533,159 US20100063139A1 (en) | 2008-08-01 | 2009-07-31 | Use in a cosmetic composition of lipochroman-6 to enhance the radiance of the complexion of the skin, especially the skin of the face |
KR1020090070773A KR20100014186A (ko) | 2008-08-01 | 2009-07-31 | 피부, 특히 얼굴 피부의 화색을 향상시키기 위한, 미용 조성물에서의 리포크로만-6의 용도 |
ITTO2009A000599A IT1395650B1 (it) | 2008-08-01 | 2009-07-31 | Uso in una composizione cosmetica di lipocromano-6 per migliorare la luminosita' del colorito della pelle, particolarmente del viso. |
CN200910164009A CN101637435A (zh) | 2008-08-01 | 2009-08-03 | lipochroman-6在用于增强皮肤、尤其是面部皮肤的肤色光彩的化妆品组合物中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0855371A FR2934490B1 (fr) | 2008-08-01 | 2008-08-01 | Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2934490A1 true FR2934490A1 (fr) | 2010-02-05 |
FR2934490B1 FR2934490B1 (fr) | 2010-09-17 |
Family
ID=40532669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0855371A Active FR2934490B1 (fr) | 2008-08-01 | 2008-08-01 | Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100063139A1 (fr) |
JP (1) | JP2010043077A (fr) |
KR (1) | KR20100014186A (fr) |
CN (1) | CN101637435A (fr) |
DE (1) | DE102009028132A1 (fr) |
FR (1) | FR2934490B1 (fr) |
GB (1) | GB2462184A (fr) |
IT (1) | IT1395650B1 (fr) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2113242A1 (fr) * | 2008-05-02 | 2009-11-04 | Pangaea Laboratories Limited | Antioxydant destiné à une utilisation dans des préparations cosmétiques, médicamenteuses et pharmaceutiques |
EP3069763A1 (fr) * | 2015-03-16 | 2016-09-21 | The Boots Company PLC | Compositions cosmétiques topiques contre les radicaux libres |
US20180318196A1 (en) * | 2015-11-02 | 2018-11-08 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Composition for protecting the skin against the effects of pollution and use thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62267214A (ja) * | 1986-05-15 | 1987-11-19 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
EP1430882A2 (fr) * | 2002-12-16 | 2004-06-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Combinaisons d'agents antioxidants contenant des 2,2-dialkylchromanes ou -chromenes disubstitués dans les positions 6 et 7 |
JP2005306870A (ja) * | 2004-04-16 | 2005-11-04 | Amorepacific Corp | 皮膚保湿用化粧料組成物 |
FR2908985A1 (fr) * | 2006-11-29 | 2008-05-30 | Oreal | Utilisation de l'octane 1,2 diol comme agent antioxydant. |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2154560B1 (es) * | 1998-09-16 | 2001-12-01 | Lipotec Sa | Composicion a base de derivados de cromanos y su uso para reducir quimicamente las reacciones oxidativas o inducidas por radicales libres. |
FR2808189B1 (fr) * | 2000-04-28 | 2004-03-05 | Oreal | Lipochroman-6 comme inhibiteur de no-synthase et utilisations |
FR2811567B1 (fr) * | 2000-07-13 | 2003-01-17 | Oreal | Composition, notamment cosmetique, comprenant la dhea et/ou un precurseur ou derive de celle-ci, en association avec au moins un inhibiteur de no-synthase |
DE10063433A1 (de) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Henkel Kgaa | Verwendung von DNA-Reparatur-Enzymen als MMP-1-Inhibitoren |
KR20050100803A (ko) * | 2004-04-14 | 2005-10-20 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 갭 결합을 통한 세포간 신호전달 억제제를 선별할 수 있는dna 칩 |
FR2902002B1 (fr) * | 2006-06-12 | 2010-08-27 | Lvmh Rech | Composition cosmetique anti-radicaux libres |
FR2902003B1 (fr) * | 2006-10-03 | 2008-10-24 | Lvmh Rech | Composition cosmetique comprenant l'ebselen, l'idebenone et autres substances actives. |
FR2902001A1 (fr) * | 2006-10-03 | 2007-12-14 | Lvmh Rech | Composition cosmitique contenant de l'idebenone et autres substances actives. |
EP2113242A1 (fr) * | 2008-05-02 | 2009-11-04 | Pangaea Laboratories Limited | Antioxydant destiné à une utilisation dans des préparations cosmétiques, médicamenteuses et pharmaceutiques |
-
2008
- 2008-08-01 FR FR0855371A patent/FR2934490B1/fr active Active
-
2009
- 2009-07-24 GB GB0912928A patent/GB2462184A/en not_active Withdrawn
- 2009-07-30 DE DE102009028132A patent/DE102009028132A1/de not_active Withdrawn
- 2009-07-30 JP JP2009177961A patent/JP2010043077A/ja active Pending
- 2009-07-31 KR KR1020090070773A patent/KR20100014186A/ko active Search and Examination
- 2009-07-31 US US12/533,159 patent/US20100063139A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-31 IT ITTO2009A000599A patent/IT1395650B1/it active
- 2009-08-03 CN CN200910164009A patent/CN101637435A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62267214A (ja) * | 1986-05-15 | 1987-11-19 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
EP1430882A2 (fr) * | 2002-12-16 | 2004-06-23 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Combinaisons d'agents antioxidants contenant des 2,2-dialkylchromanes ou -chromenes disubstitués dans les positions 6 et 7 |
JP2005306870A (ja) * | 2004-04-16 | 2005-11-04 | Amorepacific Corp | 皮膚保湿用化粧料組成物 |
FR2908985A1 (fr) * | 2006-11-29 | 2008-05-30 | Oreal | Utilisation de l'octane 1,2 diol comme agent antioxydant. |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
DATABASE WPI Week 198801, Derwent World Patents Index; AN 1988-003447, XP002524088 * |
DATABASE WPI Week 200606, Derwent World Patents Index; AN 2006-049991, XP002524089 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101637435A (zh) | 2010-02-03 |
KR20100014186A (ko) | 2010-02-10 |
GB2462184A (en) | 2010-02-03 |
US20100063139A1 (en) | 2010-03-11 |
DE102009028132A1 (de) | 2010-04-15 |
GB0912928D0 (en) | 2009-09-02 |
ITTO20090599A1 (it) | 2010-02-02 |
IT1395650B1 (it) | 2012-10-16 |
FR2934490B1 (fr) | 2010-09-17 |
JP2010043077A (ja) | 2010-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3370833B1 (fr) | Extrait synergique de palmaria palmata | |
EP2953611B1 (fr) | Utilisation d'une composition comprenant un perséose d'avocat dans la protection des cellules souches épidermiques | |
FR3090380A1 (fr) | Extrait de bois de rose | |
WO2009138517A1 (fr) | Composition emolliente | |
EP2588075B1 (fr) | Utilisation d'un extrait peptidique de pois en tant qu'agent actif antioxydant dans une composition cosmetique | |
EP1948128B1 (fr) | Substance pour restaurer une co-expression et une interaction normales entre les proteines lox et nrage | |
FR2934490A1 (fr) | Utilisation dans une composition cosmetique du lipochroman-6 pour ameliorer l'eclat du teint de la peau, notamment du visage | |
EP2827836B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un système activateur de la protéine trf2 a action synergique constitue d'une association d'un extrait peptidique de soja et de levure et ses utilisations | |
WO2020136283A1 (fr) | Extrait de chlamydomonas acidophila, son procede de preparation et les compositions cosmetiques, et dermatologiques le comprenant | |
EP3049809B1 (fr) | Procédés d'évaluation des effets délétères des uv sur la peau d'enfant | |
EP2931232B1 (fr) | Utilisation cosmetique de l'association d'un extrait de germe de caroube et de cafeine en tant qu'agent actif amincissant | |
FR2934491A1 (fr) | Composition cosmetique contenant une association de lipochroman-6 et d'un extrait de logoza et son utilisation | |
EP3508195A1 (fr) | Extraits de racines de salvia miltiorrhiza et leur utilisation topique pour appaiser la peau | |
WO2014091146A2 (fr) | Utilisation cosmetique d'un extrait de germe de caroube en tant qu'agent actif amincissant | |
FR2988601A1 (fr) | Utilisation des activateurs de hif1-alpha dans des compositions cosmetiques permettant d'effectuer un lipomodelage | |
FR2931072A1 (fr) | Composition emolliente pour le traitement preventif de la dermatite atopique | |
FR3007982A1 (fr) | Stabilisation des cellules dedifferenciees de rose. | |
LU92908B1 (fr) | Extrait de la vigne en tant qu'ingrédient actif capable de stabiliser les interfaces huile/eau | |
EP3487474B1 (fr) | Procédé de traitement cosmétique de la peau | |
FR3031679A1 (fr) | Nouvel agoniste du recepteur vdr, analogue a la forme active de la vitamine d et mimetique du complexe calcitriol-vdr issu de la vigne | |
WO2023047072A1 (fr) | Systeme de conservation et methode de formulation ecobiologique respectant le microbiote cutane | |
EP4135735A1 (fr) | Principe actif comprenant un extrait d'écorce de fruit immature de punica granatum et utilisations pour prevenir et/ou lutter contre l'acne | |
FR3132436A1 (fr) | Procede d’obtention d’extraits vegetaux comprenant une etape d’autofermentation, compositions comprenant de tels extraits et leurs utilisations cosmetiques | |
FR3123569A1 (fr) | Hydrolysat de tourteau de colza, procédé de préparation et utilisation en alimentaire et en cosmétique notamment pour traiter le vieillissement cutané et dépigmenter la peau | |
FR3054132A1 (fr) | Utilisation d’une combinaison d’hydrolysat peptidique de mais, de derive de vitamine c, de carnitine et d’adenosine pour augmenter la densite capillaire |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 17 |