FR2933406A1 - Procede d'obtention de glycerides par esterification d'un alcool et d'un acide carboxylique - Google Patents

Procede d'obtention de glycerides par esterification d'un alcool et d'un acide carboxylique Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé d'obtention de glycérides par estérification d'un alcool ou d'un mélange d'alcools avec un acide carboxylique, effectuée à une température située entre 50 et 200°C et une pression située entre 0,01 et 20,0 bar. Elle comprend l'estérification de glycérine, d'acide butyrique, d'éthanol et/ou de butyrate d'éthyle. Elle concerne également les esters susceptibles d'être obtenus selon ledit procédé, ainsi que la composition comprenant lesdits esters et la ration animale contenant ladite composition.

Description

1
PROCEDE D'OBTENTION DE GLYCERIDES PAR ESTERIFICATION D'UN ALCOOL ET D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE La présente invention concerne un procédé d'obtention de glycérides par estérification d'un alcool ou d'un mélange d'alcools avec un acide carboxylique, effectuée à une température située entre 50 et 200°C et une pression située entre 0,01 et 20,0 bar. Elle comprend l'estérification de glycérine, d'acide butyrique, d'éthanol et/ou de butyrate d'éthyle. Elle concerne également les esters susceptibles d'être obtenus selon ledit procédé, ainsi que la composition comprenant lesdits esters et la ration animale contenant ladite composition.
La littérature décrit la synthèse d'esters à partir d'acides carboxyliques et d'alcools. On connaît également la préparation de savons (sels) à partir de la réaction de glycérides, tels que graisses animales et/ou végétales (esters), et de bases en présence de cendres de bois. En outre, on connaît la réaction de transestérification entre lesdits glycérides (esters) et alcools, produisant de la glycérine (alcool) et des esters.
De plus, on a décrit l'utilisation de sels d'acide butyrique en nutrition animale. De tels sels, lors du traitement de la ration, libèrent de l'acide butyrique qui présente une odeur désagréable. Le butyrate d'éthyle est volatile et possède un faible point d'éclair nécessitant son encapsulation pour être utilisé en ration animale. La tributyrine requiert l'étape d'émulsion pour être correctement absorbée par le tractus intestinal des animaux. Le mélange de mono, di et tributyrine est auto-émulsionnable.
Certains brevets rapportent l'application d'esters et leurs mélanges en nutrition animale sans toutefois décrire le processus d'obtention de ces additifs.
Le document EP 0424055 B1 décrit l'utilisation esters d'alkyle en C2-C6 en nutrition animale donnant comme exemple le butyrate d'éthyle.
Le document EP 1224870 Al décrit l'utilisation de la tributyrine en nutrition animale associée a un émulsifiant.
Le document WO 2006/085346 Al concerne l'usage de glycérides en Cl-C22, de préférence en mélange comportant 20-25% de mono butyrine, 47-53% cle dibutyrine et 25-30% de tributyrine. Le procédé comprend la réaction entre du glycérol et des acides gras en Cl-C22 préalablement mélangés ou des mélanges d'acides gras et/ou huiles végétales et/ou graisses animales. Les glycérides qui présentent un contenu élevé de mono et diglycérides sont administrés aux animaux dans l'eau qui leur est fournie.
Le document WO 2x05/052102 Al décrit une composition huileuse utilisée en additifs pour l'alimentation animale comprenant des diglycérides (40-95%), des triglycérides (5- 60%), des monoglycérides (0,1-10%) et des résidus (0,02-10%). Elle présente une proportion entre acide linoléique conjugué (CLA en anglais) et acide gras contenu dans les glycérides totaux comprise entre 5 et 98%. Le CLA est obtenu à partir d'huiles comestibles, notamment d'huiles animales enrichies d'acide linoléique.
Différemment des solutions préconisées dans les documents cités, la présente invention concerne un procédé d'obtention de glycérides par 'estérification d'alcools ou leurs mélanges et d'acides carboxyliques. Elle concerne particulièrement l'estérification directe d'alcools ou leurs mélanges et d'acides carboxyliques associée à la technique de transestérification.
Les documents cités décrivent l'utilisation de butyrates, butyrines et autres glycérides en nutrition animale ainsi que la proportion entre les mono, les di et les triglycérides; cependant, ils ne présentent aucun procédé d'obtention de ces esters dans la proportion désirée comme produit de réaction du procédé d'estérification entre la glycérine, l'acide butyrique et le butyrate d'éthyle.
Les sels d'acide butyrique, lors du traitement des rations animales, libèrent de l'acide butyrique qui possède une odeur désagréable. En outre, le butyrate d'éthyle est volatile et possède un faible point d'éclair nécessitant son encapsulation pour être utilisé en ration animale. La tributyrine requiert une étape d'émulsion pour être efficacement absorbée par le tractus intestinal des animaux. Par contre, le mélange de mono, di et tributyrine est auto-émulsionnable.
La présente invention répond à au moins une des difficultés mentionnées ci-dessus, en proposant un procédé d'obtention de glycérides, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'estérification d'au moins un alcool avec un acide carboxylique effectuée à une température comprise entre 50 et 200°C et une pression comprise entre 0,01 et 20,0 bar.
Le procédé en queslion permet notamment l'obtention d'un produit de réaction dépourvu d'odeur d'acide butyrique, non volatile, auto-émulsionnable, et en proportion de mono, di et tributyrine adéquate à l'utilisation en nutrition animale.
Selon une variante du procédé en question, en utilisant de la glycérine, de l'acide butyrique, de l'éthanol et/ou du butyrate d'éthyle, on parvient à un mélange de mono, di et tributyrine comme produit de réaction selon des proportions variables mais définies par les conditions de procédé, adéquates à l'emploi en alimentation animale. Le coût de fabrication peut être réduit par la production de butyrate d'éthyle in situ. Selon cette réalisation, le procédé permet d'obtenir des produits de réaction ayant un faible taux d'acide butyrique résiduel, donnant lieu à des mélanges de butyrines dépourvus de l'odeur désagréable de l'acide butyrique, grand inconvénient de l'utilisation des sels d'acide butyrique en nutrition animale.
La butyrine comme mélange de mono, di et tributyrine peut être obtenue à partir de l'estérification de la glycérine avec de l'acide butyrique, en présence ou non de catalyseur acide. L'acide butyrique résiduel peut être récupéré dans une colonne de distillation ayant des conditions appropriées de pression et de température de pied et de tête. Dans de telles conditions, la butyrine ainsi formée ne distille pas, et une petite quantité d'acide butyrique reste dans le produit donnant une odeur désagréable au produit final. Ce résidu peut être réduit en effectuant un entraînement avec de l'eau, ce qui donne au produ t final une odeur acceptable ne rappelant pas l'acide butyrique. Le mélange de butyrines est inodore.
Quand on utilise de l'acétate d'isopropyle comme entraîneur d'eau, il se forme de l'acétate de glycéryle ainsi que du butyrate de glycéryle. La formation de l'acétate de glycéryle est due à la réaction de transestérification de l'acétate d'isopropyle avec la glycérine. On évite la formation de l'acétate de glycéryle en substituant l'acétate d'isopropyle, utilisé comme entraîneur, par du butyrate d'isoamyle ou du butyrate d'éthyle. Quand on utilise les butyrates d'éthyle et d'isoamyle comme entraîneurs d'eau, les températures d'équilibre du milieu réactionnel sont plus élevées amenant à une différente distribution des produits de réaction. La composition des fractions de distillation varie en fonction des proportions initiales de mono, di et tributyrine et des points d'ébullition croissants des mono, di et tributyrines.
Le procédé d'estérification à catalyse acide de la glycérine avec de l'acide butyrique qui utilise le butyrate d'éthyle comme entraîneur de l'eau de réaction a comme inconvénient le pourcentage élevé de tributyrine dans le produit final, ce qui n'est pas toujours désirable en nutrition animale, ainsi que le pourcentage élevé d'acide butyrique résiduel, dont l'élimination est laborieuse mais nécessaire pour obtenir un produit ayant une odeur acceptable. Tels inconvénients peuvent être remédiés par l'emploi de différentes proportions de glycérine, d'acide butyrique et de butyrate d'éthyle de façon à ce que ce dernier joue le rôle d'agent entraîneur dans la distillation azéotropique en absence de catalyseur acide et comme agent d'estérification via la transestérification en présence de catalyseur acide. L'absence de catalyseur acide entraîne une faible formation de tributyrine dans la masse réactionnelle. Ainsi, une partie de la réaction est effectuée par estérification avec de l'acide butyrique en absence de catalyseur acide et l'autre partie par transestérification avec du butyrate d'éthyle en présence de catalyseur acide. Dans la réaction avec le butyrate d'éthyle, une libération d'éthanol a lieu, qui, en présence d'acide butyrique de catalyseur acide, régénère partiellement le butyrate d'éthyle consommé dans la réaction de transestérification. Le butyrate d'éthyle est plus facilement éliminé du milieu réactionnel que l'acide butyrique, et, de plus, ne possède pas d'odeur désagréable. La glycérine n'est pas miscible avec le butyrate d'éthyle, ce que rend difficile la réaction directe de ces deux réactif en absence d'acide butyrique, qui provoque la solubilité réciproque.
Le procédé d'obtention de butyrine par estérification directe et transestérification employant le butyrate d'éthyle comme réactif peut signifier une augmentation du coût de production de la butyrine. Pour réduire le coût du butyrate d'éthyle obtenu dans le procédé, on a exécuté simultanément la production du butyrate d'éthyle in situ et la production de la butyrine à partir d'un mélange de glycérine, d'éthanol et d'acide butyrique en une proportion molaire des réactifs donnée, de manière à consommer la plus grande quantité possible d'acide butyrique. Après la formation du butyrate d'éthyle dans la masse réactionnelle, il est nécessaire de distiller l'excès d'éthanol avant de procéder à la distillation azéotropique avec le butyrate d'éthyle formé en absence de catalyseur acide. L'acide butyrique résiduel peut être réduit par l'addition de glycérine supplémentaire durant le procédé.
Avantageusement, la température est comprise entre 80 et 170°C et la pression est comprise entre 0,1 et 10,0 bar.
Plus avantageusement, la température est comprise entre 100 et 140°C et la pression est comprise entre 1,0 et 5,0 bar.
Préférentiellement, le rapport molaire alcool/acide est compris entre 1/5 et 6/1.
Plus préférentiellement, ledit procédé le rapport molaire alcool/acide est compris entre 1/3 et 411.
Avantageusement, ledit procédé met en oeuvre une estérification de glycérine et d'acide butyrique.
Plus avantageusement, ledit procédé comprend l'utilisation d'entraîneurs tels que des butyrates, comme le butyrate d'éthyle et le butyrate d'isoamyle. Préférentiellement, ledit procédé met en oeuvre une estérification d'alcool, d'acide carboxylique et de butyrate d'éthyle.
Plus préférentiellement, ledit procédé met en oeuvre une estérification de glycérine, 25 d'acide butyrique et de butyrate d'éthyle. Cette estérification peut être azéotropique.
Encore plus préférentiellement, le butyrate d'éthyle utilisé en addition ou produit in situ.
Avantageusement, ledit procédé comprend une étape d'estérification de 2 (deux) alcools 30 avec d'acide carboxylique.
Plus avantageusement, ledit procédé comprend une étape d'estérification mettant en oeuvre de la glycérine, de l'éthanol et de l'acide butyrique. Encore plus avantageusement, ce procédé particulier est mis en oeuvre à une température comprise 35 entre 80 et 170°C et une pression comprise entre 0,1 et 10,0 bar, et encore plus20 préférablement à une température comprise entre 100 et 140°C el: une pression comprise entre 1,0 et 5,0 bar.
On mentionne que ledit procédé peut être mis en oeuvre en présence ou en absence de catalyseur acide.
L'invention concerne aussi des esters susceptibles d'être obtenus au moyen dudit procédé.
Il s'agit de préférence des esters obtenus par la réaction entre la glycérine, la acide butyrique, l'éthanol et/ou le butyrate d'éthyle.
L'invention concerne également l'utilisation en nutrition animale desdits esters et/ou leurs mélanges susceptibles d'être obtenus selon ledit procédé. L'invention concerne aussi une composition comprenant lesdits esters et/ou leurs mélanges, susceptibles obtenus selon ledit procédé, pour utilisation en nutrition animale.
20 L'invention concerne aussi une ration animale comprenant les esters.
Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif et non limitatif de l'invention:
Exemple 1 25 7,0 moles de glycérine, 7,0 moles d'acide butyrique et 7,0 moles de butyrate d'éthyle ont été chauffées sous agitation dans un réacteur équipé d'une colonne. On distille l'excès de butyrate d'éthyle, d'éthanol et d'eau, sans que la température ne dépasse 130°C. On obtient dans la composition finale, environ, 32,0% de monobutyrine, 46,0% de dibutyrine et 22% de tributyrine.
30 Exemple 2 6,0 moles de glycérine, 12 moles d'acide butyrique et 6,0 moles d'éthanol ont été chauffées sous agitation à reflux total dans un réacteur équipé d'une colonne de distillation. Au terme du reflux, on a distillé l'éthanol à une température de tête 35 supérieure à 65°C jusqu'à la formation d'un azéotrope de butyrate d'éthyle et d'eau. On15 refroidit la masse réactionnelle et on distille le mélange azéotropique, refroidissant et décantant le distillat, la phase organique étant renvoyée vers la tête de la colonne et la phase aqueuse étant soutirée, jusqu'à ce que la température de pied atteigne environ 140°C. On ajoute 1 mole de glycérine et on laisse en reflux. L'eau et l'éthanol ainsi formés sont distillés. La masse réactionnelle est refroidie et filtrée. On obtient dans la composition finale, environ, 32% de monobutyrine, 50% de dibutyrine et 15% de tributyrine.

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé d'obtention de glycérides, caractérisé en ce qu'il comprend une étape d'estérification d'au moins un alcool avec un acide carboxylique effectuée à une température comprise entre 50 et 200°C et une pression comprise entre 0,01 et 20,0 bar.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la température est comprise entre 80 et 170°C et la pression est comprise entre 0,1 et 10,0 bar.
  3. 3. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la température est comprise entre 100 et 140°C et la pression est comprise entre 1,0 et 5,0 bar. 15
  4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rapport molaire alcool/acide est compris entre 1/5 et 6/1.
  5. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le rapport molaire alcool/acide est compris entre 1/3 et 4/1.
  6. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l'alcool est la glycérine et l'acide carboxylique est l'acide butyrique.
  7. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que des butyrates sont utilisés 25 comme entraîneurs.
  8. 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que lesdits butyrates comprennent le butyrate d'éthyle et le butyrate d'isoamyle. 30
  9. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce l'étape d'estérification est une estérification d'alcool, d'acide carboxylique et de butyrate d'éthyle.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que l'étape d'estérification est 35 une estérification azéotropique de glycérine, d'acide butyrique et de butyrate d'éthyle. 20
  11. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 ou 10, caractérisé en ce que le butyrate d'éthyle employé est ajouté ou produit in situ.
  12. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, ca-actérisé en ce que l'étape d'estérification met en oeuvre deux alcools et un acide carboxylique.
  13. 13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que l'étape d'estérification met en oeuvre de la glycérine, de l'éthanol et de l'acide butyrique.
  14. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est mis en oeuvre en présence ou en absence de catalyseur acide.
  15. 15. Esters d'alcool et d'acide carboxylique, susceptibles d'être obtenus par le procédé 15 selon l'une quelconque des revendications 1 à 14.
  16. 16. Utilisation des esters selon la revendication 15 pour la nutrition animale.10
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102850215A (zh) * 2012-08-31 2013-01-02 深圳比利美英伟营养饲料有限公司 一种功能性动物营养添加剂丁酸甘油酯的催化合成方法
WO2015192272A1 (fr) * 2014-06-20 2015-12-23 中国农业科学院饲料研究所 Procédé permettant la préparation de tributyrate de gylcéryle

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053884A (en) * 1959-10-09 1962-09-11 Eastman Kodak Co Esterification by means of methane disulfonic acid and methane trisulfonic acid catalysts
US3071604A (en) * 1960-06-30 1963-01-01 Nopco Chem Co Preparation of light colored fatty acid esters
EP0260572A1 (fr) * 1986-09-17 1988-03-23 BASF Corporation Copréparation d'esters à bas poids moléculaire d'alcanols
US20020120159A1 (en) * 2001-02-28 2002-08-29 Concil Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of a monoglyceride
WO2006085346A1 (fr) * 2005-02-14 2006-08-17 Fernando Cantini Melanges de glycerides d'acides gras c1-c22 destines a ameliorer les performances zootechniques et / ou la sante de l'intestin d'animaux

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053884A (en) * 1959-10-09 1962-09-11 Eastman Kodak Co Esterification by means of methane disulfonic acid and methane trisulfonic acid catalysts
US3071604A (en) * 1960-06-30 1963-01-01 Nopco Chem Co Preparation of light colored fatty acid esters
EP0260572A1 (fr) * 1986-09-17 1988-03-23 BASF Corporation Copréparation d'esters à bas poids moléculaire d'alcanols
US20020120159A1 (en) * 2001-02-28 2002-08-29 Concil Of Scientific And Industrial Research Process for the preparation of a monoglyceride
WO2006085346A1 (fr) * 2005-02-14 2006-08-17 Fernando Cantini Melanges de glycerides d'acides gras c1-c22 destines a ameliorer les performances zootechniques et / ou la sante de l'intestin d'animaux

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
H. A. SCHUETTE, AND JOHN T. HALE: "SOME PHYSICAL CONSTANTS OF MONACETIN, MONOPROPIN AND MONO-NORMAL-BUTYRIN", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY., vol. 52, no. 5, 1930, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON, DC., US, pages 1978 - 1981, XP002516712 *

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