FR2918993A1 - Utilisation de diesters d'acide carboxylique pour le traitement de textiles et formulation. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation de diesters d'acide carboxylique particuliers pour le traitement de textiles, et plus particulièrement pour le nettoyage de souillures de peinture sur des fibres textiles, dans le but d'amélioration les performances de nettoyage.Selon l'invention, on utilise un diester d'acide dicarboxylique répondant à la formule (I):R<1>-OOC-A-COO-R<2> (I)où- les groupes R<1> et R<2>, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, aryle, alkyaryle, ou arylalkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique, en C1-C20,- le groupe A représente un groupe alkylène divalent branché en C3-C10.
Description
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UTILISATION DE DIESTERS D'ACIDE CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TEXTILES ET FORMULATION
L'invention concerne l'utilisation de diesters d'acide carboxylique pour le traitement 5 de textiles et une formulation destinée à une telle utilisation. Dans les différents ateliers industriels de peinture, comme par exemple dans l'industrie automobile, les pièces métalliques et plastiques sont recouvertes de différents types de peinture. On retrouve en général trois couches : un primaire d'adhésion 10 - le "basecoat" (peinture + pigments métalliques) le "clearcoat" (vernis transparent de protection). Les combinaisons de travail, utilisées par les employés qui travaillent dans ces ateliers de peinture, sont très rapidement souillées par ces différentes couches, et doivent être changées à chaque changement de poste. Cela induit des problématiques de nettoyage 15 importantes. Les détergents classiques sont insuffisants pour pouvoir agir efficacement sur les peintures industrielles, et il est nécessaire d'utiliser des solvants. Ceux-ci étant généralement agressifs soit pour l'utilisateur (corrosifs, volatils), soit pour l'environnement, ou ayant des propriétés les rendant difficiles à manipuler (point éclair 20 trop bas, volatilité élevée), la demande en solvants verts est importante pour ce type d'application. A titre de solvants "verts", on connaît les diesters d'acides dicarboxyliques (aussi appelés "esters dibasiques", "Dibasic Esters" en anglais"), dont l'acide est linéaire, en particulier le mélange de succinate, glutarate, et adipate de diméthyle. 25 Le brevet américain US 4,780,235 décrit par exemple l'association d'au moins un dialkyl ester en Cl-C4 d'un acide dibasique aliphatique, avec 1 à 80% de n-méthyl pyrrolidone (NMP), un épaississant, et une molécule "activatrice" telle que l'acide acétique, pour éliminer de la peinture de surfaces d'objets rigides (décapage). Le brevet américain US 5,613,984 décrit un procédé de nettoyage de vêtements 30 souillés par différentes sortes de peintures, comprenant les étapes consistant à exposer le vêtement souillé à un ester dibasique, à laver le vêtement à l'aide d'un détergent comprenant un tensioactif et un solvant, puis à le sécher. L'ester dibasique est notamment un ester dibasique dont l'acide est linéaire, comme le mélange de succinate, glutarate, et adipate de diméthyle. 35 Le brevet américain US 4,673,524 décrit une composition nettoyante pour éliminer de la surface des mains des matériaux difficiles à enlever, par exemple les peintures ou les encres d'impression. Cette composition comprend un mélange de succinate, glutarate, et
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adipate de diméthyle, associé à un solvant hydrocarboné aliphatique, et à un tensioactif de type nonylphénol éthoxylé, ou combiné à de l'octophenoxypolyethoxyethanol. Le document WO 96/30453, décrit des compositions nettoyantes ou décapantes pour éliminer des matériaux difficiles à enlever, par exemple les peintures de surfaces d'objets rigides. Ces compositions comprennent un mélange de succinate, glutarate, et adipate de diméthyle, associé à un éther comme l'anisole, à éventuellement un solvant hydrocarboné aliphatique, et à éventuellement un tensioactif de type nonylphénol éthoxylé. Le document EP 743 358 décrit des compositions pour le nettoyage de textiles comprenant un mélange de succinate, glutarate, et adipate de diméthyle, et un tensioactif de type alcool gras éthoxylé. Toutefois, de nouveaux solvants verts sont toujours recherchés, comme solutions de remplacement équivalentes voire meilleures que les solvants existants. Il existe plus particulièrement un besoin pour des solvants plus performants pour le nettoyage de souillures de peinture sur des fibres textiles, afin de faciliter le nettoyage des vêtements de travail notamment. La présente invention répond à ce besoin en proposant l'utilisation d'un diester d'acide dicarboxylique pour le traitement de textiles, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique répond à la formule (I): R1-OOC-A-COO-R2 (I) où - les groupes R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, aryle, alkyaryle, ou arylalkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique, en C1-C20, -le groupe A représente un groupe alkylène divalent branché en C3-C10. L'utilisation de ce type de diester d'acide dicarboxylique ramifié ou branché permet 25 de nettoyer les textiles souillés de peinture avec une efficacité égale ou supérieure à celle obtenue avec leurs homologues non ramifiés. De plus, les esters dibasiques, mentionnés dans le cadre de cette invention, font partie de ces familles de solvants libérant de faibles quantités de composés organiques volatils, et ne présentant pas de risque majeur au niveau HSE. 30 Selon la présente invention, on utilise un diester d'un acide dicarboxylique particulier, de formule (I) dont le groupe A est branché. Dans la présente demande, on pourra désigner ce diester d'un acide dicarboxylique par "diester particulier", "diester utilisé dans l'invention", ou "diester branché". Il est possible d'utiliser un ou plusieurs diesters branchés. Dans la demande, sauf 35 mention explicite de la présence d'au moins deux diesters branchés, "un" diester branché peut désigner un unique diester branché répondant à la formule (1) ou un mélange ou une association de plusieurs diesters branchés répondant à la formule (I).
Le groupe A est un groupe alkylène divalent branché. L'acide correspondant est le composé de formule HOOC-A-COOH. Par abus de langage on peut désigner le groupe A par l'acide auquel il correspond. Dans le diester utilisé dans l'invention, le groupe A peut notamment être un groupe 5 en C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, ou un mélange. Il s'agit de préférence d'un groupe en C4. Le groupe A est de préférence choisi parmi les groupes suivants: - le groupe AMG de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, (correspondant à l'acide 2-métylglutarique) - le groupe AES de formule -CH(C2H5)-CH2-, (correspondant à l'acide 2-éthylsuccinique), 10 et - leurs mélanges. Les groupes R1 et R2, identiques ou différents, peuvent notamment être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, benzyle, phényle, n-butyle, isobutyle, cyclohexyle, hexyle, n-hexyle, isooctyle, 2-éthylhexyle. Ils correspondent aux alcools de 15 formules R1-OH et R2-OH, identiques ou différents. Avantageusement, on peut utiliser le diméthyle d'acide 2-méthyl glutarique, répondant à la formule suivante: CH3-OOC-CH(CH3)-CH2-CH2-COO-CH3. Selon un mode particulier de réalisation, le diester d'acide dicarboxylique se présente 20 sous la forme d'un mélange de différents diesters d'acide dicarboxylique de formule (I). Selon un mode préféré de réalisation, ce mélange de diesters branchés peut comprendre les diesters d'acides dicarboxyliques de formules (I'), (I") et éventuellement (II) suivantes: - R1-OOC-AMG-COO-R2 (I') 25 -R1-OOC-AES-COO-R2 (I"), - éventuellement R1-OOC-(CH2)4-COO-R2 (II) (diester de l'acide adipique), où: - AMG est un groupe de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, - AES est un groupe de formule -CH(C2H5)-CH2-. 30 Dans ces formules (I'), (I") et (II), les groupes R1 et R2 peuvent notamment être des groupes méthyle, éthyle ou isobutyle. Selon un mode particulièrement préféré de réalisation de la présente invention, on utilise un mélange de diesters branchés comprenant: - de 70 à 95% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I'), de 35 préférence du diester méthylique, - de 5 à 30% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I"), de préférence du diester méthylique, et
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- de 0 à 10% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (II), de préférence le diester méthylique. Le diester utilisé dans l'invention peut être obtenu par tout procédé connu menant à des diesters, notamment par réaction d'un alcool correspondant aux groupes RI et R2 avec un acide dicarboxylique correspondant au groupe A ou un di(chlorure d'acyle) de formule C1OC-A-COC1 ou un dinitrile correspondant de formule NC-A-CN. Dans le cas où l'on utilise plusieurs diesters d'acide dicarboxylique, par exemple, les diesters de formule (I'), (I") et éventuellement (II), on peut procéder au même type de réaction à partir d'un mélange correspondant d'acides dicarboxyliques ou de chlorures d'acyles ou de dinitriles.
Le ou les diesters branchés en mélange peuvent notamment être obtenus à partir d'un mélange de composés dinitriles notamment produit et récupéré dans le procédé de fabrication de l'adiponitrile par double hydrocyanation du butadiène. Ce procédé utilisé à grande échelle dans l'industrie pour produire la grande majorité de l'adiponitrile consommé dans le monde est décrit dans de nombreux brevets et ouvrages. La réaction d'hydrocyanation du butadiène conduit majoritairement à la formation de dinitriles linéaires mais également à une formation de dinitriles ramifiés dont les deux principaux sont le méthylglutaronitrile et l'ethylsuccinonitrile. Dans les étapes de séparation et purification de l'adiponitrile, les composé dinitriles ramifiés sont séparés par distillation et récupérés, par exemple, comme fraction de tête dans une colonne de distillation.
Typiquement on transforme le mélange de composés dinitriles ramifiés en diesters pour ainsi obtenir un nouveau solvant. Un des procédés possibles de transformation des composés dinitriles en diesters correspond à la mise en oeuvre de la réaction de PINNER, notamment décrite dans le brevet français n 1 488 857. Sommairement, ce procédé consiste à faire réagir les composés dinitriles avec un alcool en présence d'un acide minéral fort tel que l'acide sulfurique, puis à hydrolyser les produits obtenus pour récupérer les diesters par distillation. Ce document décrit également un mode de réalisation particulier du procédé qui consiste à faire passer le mélange de composés dinitriles et l'alcool dans un bain de sels fondus à base de différents sulfates alcalins et ammonium pour éviter la formation de sulfate d'ammonium et récupérer l'ammoniaque par extraction à la vapeur d'eau. Les diesters utilisés dans l'invention peuvent également être obtenus par une réaction entre les composés dinitriles, l'eau et un alcool en phase gaz et en présence d'un catalyseur solide. La température de réaction est avantageusement supérieure à la température de condensation des diesters formés. Comme catalyseur, on peut utiliser un catalyseur solide acide tel que, par exemple, un gel de silice, un mélange silice-alumine, des acides boriques ou phosphoriques supportés. On peut également utiliser des alumines macroporeuses telles que celles décrites dans le brevet européen EP 0 805 801. La température de la réaction est comprise entre 200 et 450 C, de préférence entre 230 et 350 C. La réaction peut être réalisée sous une pression quelconque, avantageusement comprise entre 0,1 et 20 bar. En sortie de réacteur, les vapeurs sont refroidies rapidement à une température inférieure ou égale à 150 C. Du mélange obtenu, on sépare par distillation l'ammoniac puis l'eau et l'alcool en excès. 5 Les diesters de l'invention peuvent également être obtenus par réaction entre les composés dinitriles et une base minérale pour obtenir des sels d'acides, puis neutralisation de ces sels par un acide suivi d'une estérification avec un alcool. Enfin, les diesters peuvent être purifiés selon les procédés de purification classiquement utilisés dans le domaine technique de la préparation de composés 10 organiques et notamment par distillation dans une ou plusieurs colonnes. Le mélange peut comprendre d'autres composés que le diester de l'invention. Il peut notamment comprendre des sous-produits d'une réaction d'estérification, et/ou des produits issus de sous produits d'une réaction préalable. Le diester branché peut être utilisé pur, sans aucun autre additif. 15 Selon un autre mode de réalisation, le diester branché peut être associé, dans une formulation liquide, à au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif non ionique. Selon une variante de l'invention, le tensioactif est différent d'un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé. Le tensioactif peut être un tensioactif usuel, donné par exemple dans l'ouvrage 20 McCutcheon's Emulsifiers & Detergents, North American & International Edition, 2004 Annuals. Selon une autre variante de l'invention, le tensioactif est un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé. D'une manière avantageuse, ledit tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé est un 25 terpène polyéthoxylé et/ou polypropoxylé, de préférence polyéthoxylé et polypropoxylé, les motifs éthoxy et propoxy étant distribués sous forme aléatoire ou sous forme séquentielle. D'une manière particulièrement avantageuse, ledit tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé répond à la formule (III) suivante: Z- X -[CH(R5)-CH(R6)-O]n-[CH2CH2-0]p-[CH(R5)-CH(R6)-O]q-R7 (~) 30 formule dans laquelle Z représente un radical bicyclo[a,b,c]heptényle ou bicyclo[a,b,c]heptyle, avec a+b+c = 5 a=2, 3 ou 4, 35 b=2ou1 c=0ou 1, a) ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un radical alkyle de C1-C6, et comprenant un squelette Z choisi parmi ceux indiqués ci-dessous, ou aux squelettes correspondants, dépourvus de double liaison : b) c) [3.2.0] [3.2.0] [2.2.1] d) e) f) 2 [3.1.1] [4.1.0] g) [4.1.0] X représente -CH2-C(R3)(R4)-O- ou -O-CH(R'3)-CH(R'4)-O- dans lesquelles : R3, R4, R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, de préférence en C1-C6; R5 et R6, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, à la condition qu'au moins l'un des radicaux R5 ou R6 soit différent de l'hydrogène ; R7 représente l'hydrogène, un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, aromatique ou non, en C1-C22, éventuellement substitué par exemple par un groupe OH; n, p, q et sont des nombre entiers ou non, supérieurs ou égaux à 0, n+p+q >1, de préférence de 2 à 200, de préférence de 5 à 50. De préférence, n, p et q sont choisis de sorte que: - n est un nombre entier ou non, compris entre 2 et 10 inclus ; - p est un nombre entier ou non compris entre 3 et 20 inclus; - q est un nombre entier ou non compris entre 0 et 30 inclus.
L'utilisation de ce type particulier de tensioactifs, agissant en synergie avec le diester branché, permet d'augmenter encore l'efficacité du diester branché pour traiter le textile.
Un tel tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé est par exemple commercialisé par Rhodia sous la dénomination Rhodoclean MSC. Un premier type de composés est défini par la formule (III) dans laquelle X est égal à -CH2-C(R3)(R4)-O-.
Ainsi, ce composé, ci-après composé (III), correspond à la formule suivante : Z-CH2-C(R3)(R4)-O-[CH(R5)-CH(R6)-O]n-[CH2CH2-O]p-[CH(R5)-CH(R6)-O]q-R7' formule dans laquelle Z, R3, R4, R5, R6, R7, n, p et q ont la signification générale indiquée auparavant. De préférence, le radical Z est choisi parmi les radicaux des formules c) à g).
Il est à noter que le radical Z est plus particulièrement rattaché au reste de la chaîne par l'intermédiaire de l'un quelconque des atomes de carbone 1 à 6, les atomes de carbone 1, 5 et 6 étant préférés. Par ailleurs, le radical Z peut être substitué sur au moins l'un de ses atomes de carbone, par deux radicaux alkyles en C1-C6, de préférence deux radicaux méthyles.
Plus particulièrement, le carbone 7 est substitué par ces deux radicaux alkyles, plus précisément deux méthyles. L'un des composés préférés utilisé dans la présente invention est donc constitué par un composé dont le radical Z correspond à l'un de ceux apparaissant sur la figure c) à g), et de manière plus préférée, les radicaux d) et e) ; le radical Z étant substitué par deux 20 radicaux méthyles, localisés sur le carbone 7. D'une manière particulièrement préférée, le radical Z correspond aux formules d) ou e), rattaché au reste de la chaîne par le carbone 5 ou 1, et portant deux substituants méthyles sur le carbone 7. De préférence, R3, R4, identiques ou non, représentent un hydrogène, ou un radical 25 méthyle. De préférence, R3, R4, représentent un atome d'hydrogène. Ainsi que cela a été indiqué auparavant, les radicaux R5 et R6, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, à la condition qu'au moins l'un des radicaux R5 ou R6 soit différent de l'hydrogène. 30 Plus particulièrement, lesdits radicaux représentent l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, de préférence le radical méthyle ou le radical éthyle, à la condition qu'au moins l'un de ces deux radicaux soit différent de l'hydrogène. De préférence, l'un des radicaux représente l'hydrogène, l'autre un radical méthyle. R7 représente l'hydrogène, un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié 35 ou cyclique, aromatique ou non, éventuellement substitué par exemple par un groupe OH, en C1-C22.
Dans le cas où R7 est un radical hydrocarboné, ce dernier est plus particulièrement un radical alkyle en C1-C6, ou un radical alkylphényle, éventuellement substitué par un halogène (tel que le chlore par exemple). De préférence, R7 est un atome d'hydrogène.
Selon un premier mode de réalisation particulier de la présente invention, la valeur de n est de 3. En outre, la valeur de p est plus particulièrement comprise entre 6,2 et 7, bornes comprises. De préférence, p est compris entre 6,3 et 7, bornes comprises. Selon un second mode de réalisation particulier de l'invention, n est compris entre 4 10 et 5, bornes comprises. De plus, la valeur de p est de préférence comprise 7 inclus et 10 exclu, de préférence entre 8 inclus et 10 exclu. De préférence, q est égal à 0. Si q est différent de 0, alors q est de préférence compris entre 5 et 25, bornes incluses. 15 Un second type de composés est défini par la formule (III) dans laquelle X. représente -O-CH(R'3)-CH(R'4)-O-. Ainsi, ce composé, ci-après composé (.lb), correspond à la formule suivante : Z-O-CH(R'3)-C(R'4)-O-[CH(R5)-CH(R6)-O]n-[CH2CH2-O]p-[CH(R5)-CH(R6)-O]q-R7, formule dans laquelle Z, R'3, R'4, R5, R6, R7, n, p et q ont la signification générale 20 indiquée auparavant. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le radical Z correspond au radical c), le composé bicyclique ne comportant pas de double liaison. Là encore, il est à noter que le radical Z est plus particulièrement rattaché au reste de la chaîne par l'intermédiaire de l'un quelconque des carbone 1 à 6. Les atomes de 25 carbone 1, 3, 4 ou 6 sont plus particulièrement retenus. Par ailleurs, le radical Z peut être substitué sur au moins l'un de ses atomes de carbone, par deux radicaux alkyles en C1-C6, de préférence deux radicaux méthyles. Plus particulièrement, le carbone 7 est substitué par ces deux radicaux alkyles, plus précisément deux méthyles. 30 De plus, le radical Z porte sur l'un des atomes de carbone 2 ou 5, un substituant alkyle en C1-C6, de préférence un radical méthyle. Plus particulièrement, et comme mentionné auparavant, les radicaux R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, à la condition que l'un des deux soit 35 différent de l'hydrogène. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, lesdits radicaux représentent l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, de préférence le radical méthyle.
Ce qui a été indiqué à propos des radicaux R5, R6 et R7, ainsi que des valeurs de n, p et q et des variantes préférées liées à ces valeurs, reste valable et ne sera pas repris à nouveau. Les composés de formule (III) peuvent être préparés en faisant réagir : 5 pour l'obtention de composés alla), un réactif de formule (Na) R3 / Z-CH2-C-OH \ 10 R4 ou pour l'obtention de composé (IIIb), un réactif de formule (Nb) R'3 R'4 \ / Z-O-CH-CH-OH 15 avec, dans un premier temps, un réactif de formule (Vop) R5-HC-CH-R6 \/ O puis, dans un second temps, avec un réactif de formule (Voe)
H2C\ H2 20 O Les radicaux Z, R3, R4, R5 et R6 ont été définis auparavant. La réaction peut de plus être mise en oeuvre en présence d'un catalyseur. Parmi les catalyseurs convenables, on peut citer les bases fortes comme les hydroxydes de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium quaternaires de type 25 N(R)4+, dans laquelle R, identiques ou non, représentent l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6, de préférence le méthyle, l'éthyle. Les hydroxydes de sodium, potassium, de tétraméthylammonium conviennent à la réalisation de cette réaction. On peut de même utiliser des catalyseurs choisis parmi les alcoxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, comme par exemple le méthylate, l'éthylate, le tertiobutylate 30 de sodium ou de potassium. Il est à noter que l'on aussi peut mettre en oeuvre, à titre de catalyseur, des amines primaires, secondaires ou tertiaires, de préférence les amines aliphatiques, ces amines pouvant comporter d'autres fonctions comme notamment des fonctions éther. A titre d'exemple de catalyseur de ce type, on peut citer la N,N-diméthyllaurylamine. 35 Dans le cas d'un catalyseur basique, la quantité est plus particulièrement comprise entre 0,5 et 40 mg rapportée au poids de produit final.
Il est envisageable de mettre en oeuvre cette réaction en présence d'un acide de Lewis, comme BF3 (gazeux ou en solution dans un éther), SnC14, SbC15. La quantité de catalyseur acide varie plus particulièrement entre 0,1 et 10 mmoles par mole de réactif (IVa) ou (IVb).
La mise en contact est effectuée à une température suffisante pour permettre l'accomplissement de la réaction. A titre indicatif, la température est supérieure à 100 C, plus particulièrement comprise entre 120 et 250 C, et de préférence comprise entre 150 et 200 C. Avantageusement, la réaction est réalisée sous une atmosphère inerte dans les 10 conditions de la réaction, comme l'azote, ou un gaz rare comme l'argon ou encore le monoxyde de carbone. L'azote est préféré. La réaction peut se dérouler sous pression atmosphérique, sous pression réduite ou en légère suppression. Habituellement, on préfère travailler sous une pression comprise entre 1 et 4 bars. 15 La préparation des réactifs (IVa) et (IVb) a été décrite dans la demande WO 96/01245, à laquelle on pourra se référer. Les quantités des composés (Vop) et (Voe) sont calculées en fonction des caractéristiques de la formule (III), plus particulièrement des valeurs souhaitées de n et p. Ces deux composés sont introduits successivement, de manière à obtenir un 20 composé de formule (III) séquencé. A l'issue de la réaction, on neutralise de préférence le mélange réactionnel, afin d'obtenir un pH compris entre 5 et 8, de préférence 6 et 7. La neutralisation est faite au moyen d'acide acétique, ou d'hydroxyde, de carbonate ou de bicarbonate de sodium, selon la nature du catalyseur mis en jeu dans la réaction. 25 A l'issue de cette réaction, le composé (III) est tel que le radical R7 est l'hydrogène. Il est tout à fait possible de mettre en oeuvre une étape de fonctionnalisation dudit radical, c'est-à-dire une étape visant à transformer l'hydrogène terminal en l'un des autres radicaux R7, tels que définis auparavant. Ainsi, on peut mettre en oeuvre une opération d'éthérification ou d'estérification de l'atome d'hydrogène terminal ; cette étape est bien 30 connue en elle-même ; elle est de préférence réalisée après la neutralisation. Ainsi, peut être réalisée la préparation d'alkyléthers (R7 = radical hydrocarboné), selon le mode opératoire décrit dans US 2,913,416. De plus amples détails concernant ces modes de fonctionnalisation sont décrits dans la publication WO 96/01245. 35 On utilise entre 0,1% et 5%, préférentiellement entre 0,5 et 4%, et plus préférentiellement encore entre 0,5 et 3% en poids de tensioactifs par rapport à la quantité totale de la formulation, de préférence par rapport à la quantité totale de composés du type diesters d'acides dicarboxyliques présents dans ladite formulation liquide.
La présente invention concerne l'utilisation de diesters branchés pour le traitement de textiles, par exemples les textiles en fibres de polyester. Plus particulièrement, ledit traitement de textiles peut comprendre un nettoyage pour éliminer une souillure sur ledit textile. L'utilisation de diesters branchés selon l'invention est particulièrement avantageuse lorsque ladite souillure est une souillure de peinture monocomposant ou bicomposant, à base aqueuse ou solvantée, de résine, de lubrifiant à base végétale ou minérale, de produits dérivés de bitumes et pétrole, de boue, de matière graisseuse, de résidus d'alimentation, etc., en particulier sur un tissu en fibres de polyester. La souillure peut être fraîche ou plus ancienne. Le diester branché est efficace quel que soit le type de peinture à nettoyer tel que les peintures époxydes, polyuréthanes, acryliques, alkydes, glycérophtaliques, etc. L'invention concerne également une formulation liquide, destinée à être utilisée notamment pour le traitement de textiles, et comprenant au moins un diester d'acide dicarboxylique répondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus, et un tensioactif, de préférence un tensioactif non ionique.
Selon une variante de l'invention, la formulation comprend un tensioactif qui est différent d'un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé. Le tensioactif peut être un tensioactif usuel, par exemple un tensioactif anionique, non ionique (non terpénique), amphotère, zwitterionique, et/ou cationique, donné par exemple dans l'ouvrage McCutcheon's Emulsifiers & Detergents, North American & International Edition, 2004 Annuals. Selon une autre variante de l'invention, la formulation comprend comme tensioactif un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé. D'une manière avantageuse, ledit tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé est un terpène polyéthoxylé et/ou polypropoxylé, de préférence polyéthoxylé et polypropoxylé, 25 les motifs éthoxy et propoxy étant distribués sous forme aléatoire ou sous forme séquentielle. D'une manière particulièrement avantageuse, le tensioactif non ionique est un terpène polyalcoxylé répondant à la formule (III) telle que définie ci-dessus. Dans une autre variante, la formulation liquide peut comprendre à la fois un 30 tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé et un autre tensioactif différent d'un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé, tel que les tensioactifs usuels cités ci-dessus. Outre le solvant et les tensioactifs décrits ci-dessus, la formulation liquide utilisée peut également comprendre : a. un antioxydant, 35 b. un inhibiteur de corrosion, c. un agent épaississant, d. un colorant, e. un parfum, f. un stabilisant, ou g. toute combinaison des éléments précédemment cités. Selon un mode de réalisation particulier, le diester d'acide dicarboxylique répondant à la formule (I) n'est pas dilué dans de l'eau et/ou un autre solvant organique.
Selon un mode de réalisation particulier, la formulation selon l'invention ne comprend pas d'agents abrasifs. Le diester branché, seul, en mélange, ou associé à des additifs sous forme de formulation liquide peut être appliqué sur le textile à traiter par tout moyen approprié. De préférence, le textile est immergé dans le diester branché ou la formulation pendant le temps nécessaire, par exemple 1 heure, à température ambiante ou dans une formulation chauffée à une température comprise entre 30 C et 80 C, par exemple 60 C. Ensuite, le textile est rincé, une ou plusieurs foisdans de l'eau de ville, puis séché à l'air ambiant ou dans une étuve. Alternativement, le textile peut subir, à la suite de l'étape de lavage dans la formulation de la présente invention, un second lavage classique , i.e. à l'aide d'une lessive usuelle, avant rinçage final à l'eau. D'autres détails ou avantages de la présente invention pourront apparaître au vu des exemples qui suivent, sans caractère limitatif.
Synthèse Préparation d'un diester branché utilisé dans l'invention Dans un réacteur en verre de contenance 500 ml muni d'un réfrigérant ascendant, d'un agitateur et chauffé par un bain d'huile, 43,26 g d'un mélange M de composés dinitriles sont chargés avec 76,90 g de méthanol.
Le mélange M de composés dinitriles est constitué de : - 86,9 % en poids de méthylglutaronitrile - 11,2 % en poids d'éthylsuccinonitrile - 1,9 % en poids d'adiponitrile.
Le complément à 100% correspond aux impuretés présentes dans ce mélange qui ne sont généralement pas des composés dinitriles. Le mélange composés dinitriles/méthanol est refroidi à environ 1 C avant l'addition de 84,22 g d'acide sulfurique à 98% en poids. Le milieu réactionnel est chauffé jusqu'à reflux et maintenu à cette température pendant 3h. La masse réactionnelle est hétérogène et fluide. Après refroidissement à 60 C, 63 g d'eau sont ajoutés. Le milieu réactionnel est maintenu à 65 C pendant 2 heures. On ajoute alors 117 g d'eau supplémentaire. Le milieu réactionnel devient biphasique. Après élimination du méthanol en excès par évaporation, les deux phases sont décantées et
13
analysées. La phase organique récupérée est lavée par une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium avec addition d'ammoniaque pour obtenir un pH voisin de 7. Un second lavage est effectué avec une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium. Après distillation de la phase organique lavée on obtient un mélange de composition suivante : - Diméthyle d'acide 2 ù méthylglutarique 89% - Diméthyle d'acide 2-éthylsuccinique 9% -Diméthyle d'acide adipique 1% - Divers composés 1% Exemples
On utilise des combinaisons de travail en polyester tachées par de la peinture depuis un mois environ. Les taches correspondent aux différents types de couches de peinture appliquées, à savoir un primaire d'adhésion, un "basecoat" (peinture et pigments métalliques), et un "clearcoat" (résine sans pigment transparente, jouant le rôle de couche de protection). L'évaluation des performances des formulations est réalisée à l'aide d'un tergotomètre : il 20 s'agit de la reproduction miniature des machines à laver des USA, constitué de 6 pots en inox sur lesquels sont adaptés des agitateurs pulsés avec agitation variable. Les pots sont placés dans une cuve d'eau thermostatée.
Les conditions de lavage sont les suivantes : 25 - 1 L de formulation liquide est placée dans le tergotomètre à 60 C - Agitateur réglé sur (100 3)cycles/ min - 1 heure de lavage sous agitation - Ratio de bain (masse tissus / masse bain) : environ 1/32 - Rinçages à la main avec 1 L d'eau de ville : l'eau est déversée sur les éprouvettes de 30 tissu lavées, qui sont ensuite agitées pendant 5 minutes ; ce procédé de rinçage est réalisé trois fois. On évalue l'efficacité du traitement en déterminant le pourcentage surfacique de peinture éliminée. On attribue une note selon le tableau I suivant: 35 Tableau I % surfacique 0 ]0-20[ [20-40[ [40-60[ [60-80[ [80-100] de peinture éliminée Note 0 1 2 3 4 5 Exemples 1-3: Diester branché
Pour mettre en oeuvre l'utilisation selon la présente invention, on utilise le diester branché obtenu selon la synthèse décrite ci-dessus. A titre de comparaison, on utilise: un diester linéaire: Rhodiasolv RPDE une lessive alcaline : 0.36% d'une lessive alcaline de 45% +/- 2% de matière active comprenant 1/3 de NaOH ou KOH en pastille, 1/3 de métasilicate ou silicate de Na et 1/3 de diphosphate de tétra potassium) + 3% de tensioactif terpène polyalcoxylé Les différentes formulations sont résumées dans le tableau II ci-dessous:
Tableau II Formulation Composant Ex. 1 (comp.) Lessive alcaline Ex. 2 (inv.) Diester branché (synthèse) Ex. 3 (comp.) Diester linéaire (Rhodiasolv RPDE) Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau III ci-dessous: 2025 Tableau III Type de Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 souillure / (comp.) (inv.) (comp.) Note "clear coat" 1 1 1 "basecoat" 1 2 2 primaire 2 5 5 Les résultats du tableau III montrent que l'utilisation d'un diester branché selon l'invention pour le nettoyage de peintures sur des tissus permet d'obtenir des performances égales ou supérieures à celles obtenus avec une lessive classique ou un diester non branché.
Par ailleurs, il a été observé, pour le type de souillure "basecoat", que les tissus nettoyés avec le diester branché ont un aspect plus clair que ceux lavés avec le diester linéaire Rhodiasolv RPDE. Il apparaît donc que le diester branché décrit dans l'invention a un meilleur pouvoir solvant sur la peinture de la souillure de type "basecoat" que le diester non branché Rhodiasolv RPDE.
Exemples 4-5: Diester branché et tensioactif répondant à la formule (III)
Pour mettre en oeuvre l'utilisation selon la présente invention, on utilise le diester branché obtenu selon la synthèse décrite ci-dessus associé avec 3% en poids d'un tensioactif terpène éthoxylé/propoxylé Rhodoclean MSC, commercialisé par Rhodia.
A titre de comparaison, on utilise: un diester linéaire (Rhodiasolv RPDE) associé avec 3% en poids du tensioactif terpène éthoxylé/propoxylé Rhodoclean MSC, commercialisé par Rhodia, la lessive alcaline décrite ci-dessus. Les différentes formulations sont résumées dans le tableau IV ci-dessous: Tableau IV Formulation Composant Ex. 1 (comp.) Lessive alcaline Ex. 4 (inv.) Diester branché + 3% en poids de tensioactif Rhodoclean MSC Ex. 5 (comp.) Diester linéaire + 3% en poids de tensioactif Rhodoclean MSC Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau V ci-dessous: Tableau V Type de Ex. 1 Ex. 4 Ex. 5 souillure / (comp.) (inv.) (comp.) Note "clear 1 5 5 coat" "basecoat" 1 3 5 primaire 2 5 5 Les résultats 20 du tableau V montrent d'une part que l'utilisation d'un diester branché associé à un tensioactif pour le nettoyage de peintures sur des tissus permet d'obtenir des performances supérieures à celles obtenus avec une lessive classique ou un diester non branché, associé lui aussi à un tensioactif.
25 D'autre part, les résultats du tableau V montrent que l'association d'un diester branché avec un tensioactif dérivé terpénique éthoxylé-propoxylé répondant à la formule (III) permet d'augmenter considérablement les performances de nettoyage par rapport au diester branché utilisé seul. 15
Claims (18)
1. Utilisation d'un diester d'acide dicarboxylique pour le traitement de textiles, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique répond à la formule (I): R1-OOC-A-COO-R2 (1) où - les groupes R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, aryle, alkyaryle, ou arylalkyle, linéaire ou branché, cyclique ou non cyclique, en CI-C20, -le groupe A représente un groupe alkylène divalent branché en C3-CIO.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le groupe A est un groupe en C4.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que 15 le groupe A est choisi parmi le groupe comprenant le groupe AMG de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, le groupe AES de formule -CH(C2H5)-CH2-, et leurs mélanges.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les groupes RI et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi le groupe comprenant les 20 groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, benzyle, phényle, n-butyle, isobutyle, cyclohexyle, hexyle, n-hexyle, isooctyle, ou 2-éthylhexyle.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique présente la formule suivante: 25 CH3-OOC-CH(CH3)-CH2-CH2-COO-CH3.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique se présente sous la forme d'un mélange de différents diesters d'acide dicarboxylique de formule (I). 30
7. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ledit mélange de différents diesters d'acide dicarboxylique de formule (I) comprend les diesters d'acide dicarboxylique de formules (I'), (I") et éventuellement (II) suivantes: - R1-OOC-AMG-COO-R2 (I') 35 -R1-OOC-AES-COO-R2 (I"), - éventuellement R1-OOC-(CH2)4-COO-R2 (II), où -AMG est un groupe de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, - AES est un groupe de formule -CH(C2H5)-CH2-. 10
8. Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que les groupes R1 et R2 sont des groupes méthyle.
9. Utilisation selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée en ce que le mélange comprend: - de 70 à 95% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I') - de 5 à 30% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (I"), et - de 0 à 10% en poids du diester d'acide dicarboxylique de formule (II).
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le diester d'acide dicarboxylique de formule (I) est associé, dans une formulation liquide, à au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif non ionique.
11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que le tensioactif est un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé, de préférence un terpène polyéthoxylé et/ou polypropoxylé, et plus préférentiellement encore un terpène polyéthoxylé et polypropoxylé.
12. Utilisation selon la revendication 11, caractérisée en ce que le tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé répond à la formule (III) suivante: Z- X -[CH(RS)-CH(R6)-O]n-[CH2CH2-0]p-[CH(R5)-CH(R6)-O]q-R7 (i) formule dans laquelle Z représente un radical bicyclo[a,b,c]heptényle ou bicyclo[a,b,c]heptyle, avec a+b+c=5 a = 2,3 ou 4, b=2ou 1 c=0ou1, ledit radical étant éventuellement substitué par au moins un radical alkyle de C1-C6, et comprenant un squelette Z choisi parmi ceux indiqués ci-dessous, ou aux squelettes correspondants, dépourvus de double liaison : a) b) c) [3.2.0] [3.2.0] [2.2.1]f) d) e) 2 [3.1.1] [4.1.0] [4.1.0] g) X représente -CH2-C(R3)(R4)-O- ou -O-CH(R'3)-C(R'4)-O- dans lesquelles : R3, R4, R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, de 5 préférence en C1-C6, R5 et R6, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C22, à la condition qu'au moins l'un des radicaux R5 ou R6 soit différent de l'hydrogène ; R7 représente l'hydrogène, un radical hydrocarboné, saturé ou non, linéaire, ramifié ou 10 cyclique, aromatique ou non, en C1-C22, éventuellement substitué; n, p, q et sont des nombre entiers ou non, supérieurs ou égaux à 0, n+p+q >1, de préférence de 2 à 200, de préférence de 5 à 50.
13. Utilisation selon la revendication 12, caractérisée en ce que: 15 - n est un nombre entier ou non, compris entre 2 et 10 inclus ; - p est un nombre entier ou non compris entre 3 et 20 inclus; - q est un nombre entier ou non compris entre 0 et 30 inclus.
14. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce 20 que le traitement de textiles comprend un nettoyage pour éliminer une souillure sur ledit textile.
15. Utilisation selon la revendication 14, caractérisée en ce que ladite souillure est une souillure de peinture monocomposant ou bicomposant, à base aqueuse ou solvantée, de 25 résine, de lubrifiant à base végétale ou minérale, de produits dérivés de bitumes et pétrole, de boue, de matière graisseuse, de résidus d'alimentation. 10
16. Formulation liquide, destinée à être utilisée notamment pour le traitement de textiles, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un diester d'acide dicarboxylique répondant à la formule (I) telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 9, et un tensioactif, de préférence un tensioactif non ionique.
17. Formulation selon la revendication 16, caractérisée en ce que le tensioactif est un tensioactif non ionique terpène polyalcoxylé, de préférence un terpène polyéthoxylé et/ou polypropoxylé, et plus préférentiellement encore un terpène polyéthoxylé et polypropoxylé.
18. Formulation selon la revendication 17, caractérisée en ce que le tensioactif non ionique est un terpène polyalcoxylé répondant à la formule (III) telle que définie dans la revendication 12.
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