FR2888746A1 - Utilisation d'une composition tinctoriale comprenant un colorant direct comprenant au moins une charge cationique en presence d'une source de chaleur et procede de mise en oeuvre - Google Patents

Utilisation d'une composition tinctoriale comprenant un colorant direct comprenant au moins une charge cationique en presence d'une source de chaleur et procede de mise en oeuvre Download PDF

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Abstract

La présente demande a pour objet l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'une composition comprenant, dans un milieu de teinture approprié, au moins un colorant direct particulier comprenant au moins une charge cationique et d'une amine en présence d'une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine : cette utilisation permettant notamment d'obtenir une désuniformisation de la couleur des fibres.La présente demande concerne encore un procédé de teinture comprenant l'étape d'appliquer sur les fibres kératiniques une composition comprenant, dans un milieu de teinture approprié, au moins un colorant direct particulier comprenant au moins une charge cationique et une amine en présence d'une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine.

Description

UTILISATION D'UNE COMPOSITION TINCTORIALE COMPRENANT UN COLORANT DIRECT
COMPRENANT AU MOINS UNE CHARGE CATIONIQUE EN PRESENCE D'UNE SOURCE DE CHALEUR ET PROCÉDÉ DE MISE EN UVRE
La présente demande a pour objet l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'une composition comprenant, dans un milieu de teinture approprié, au moins un colorant direct particulier comprenant au moins une charge cationique et d'une amine en présence d'une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho- ou para-phénylènediamines, des orthoou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. Ces colorants, insolubles dans le milieu de teinture, sont formés à l'intérieur du cheveu.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta- diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs tels que la lumière, les intempéries, le lavage, les ondulations permanentes, la transpiration et les frottements.
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possibles, c'est-à-dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possibles tout au long d'une même fibre kératinique, qui est en général différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
On observe cependant souvent avec les colorations d'oxydation des ténacités encore insuffisantes, notamment vis-à-vis des shampoings. On observe aussi fréquemment un manque de chromaticité des nuances obtenues.
Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe ou semi-permanente. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser pour permettre aux molécules colorées de pénétrer, par diffusion, à l'intérieur du cheveu, puis à rincer les fibres.
Il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs nitrés benzèniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques ou triarylméthaniques.
Il en résulte des colorations souvent chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes à cause de la nature des liaisons entre les colorants directs et la fibre kératinique.
Ni la coloration d'oxydation, ni la coloration directe classique ne permettent aisément l'obtention sur tête d'une pluralité concomitante de nuances (désuniformisation).
Le problème posé par les inventeurs de la présente demande est de proposer des teintures capillaires tenaces et chromatiques qui puissent être facilement désuniformisées sur tête, c'est-à-dire dont la couleur initiale puisse être modifiée localement et directement sur la tête.
De manière surprenante et avantageuse, la Demanderesse vient de découvrir des compositions tinctoriales pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, à base de colorants directs particuliers comprenant au moins une charge cationique qui permettent de colorer les cheveux en une couleur dite initiale, ces colorants directs cationiques particuliers étant susceptibles de réagir avec une amine en présence d'une source de chaleur pour donner une couleur finale différente de la couleur initiale.
Ces compositions contenant un colorant direct particulier comprenant au moins une charge cationique permettent donc l'obtention d'une coloration de la chevelure qui peut ensuite être facilement modifiée: l'intégralité ou seulement certaines mèches de la chevelure peuvent ainsi ensuite être teintes en une couleur différente.
A moins qu'une définition particulière ne soit donnée, on entend par groupe alkyle au sens de la présente demande, un groupe alkyle en C,C10 linéaire ou ramifié et par groupe alkoxy au sens de la présente demande, un groupe 0-alkyle en C,-C]o linéaire ou ramifié.
A titre de radicaux alkyle selon l'invention, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle, butyle, etc. Un premier objet de la présente demande consiste en l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans un milieu de teinture approprié, (a) d'une composition comprenant au moins un colorant direct comprenant au moins une charge cationique de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) : z (Y)p=Y B B ' B B B (I) r Z (Y)p = Y B B B B Y (Y)p Z (X')t B B B=B B B B B B Y=(Y) p Z (X" )s Z (Y)p = Y B (III) B=B B B Z (Y)p i Y"=(Y)p Z (IV) B" B 1. 1 B.B;.-B dans lesquelles: Y, Y', Y", identiques ou différents, désignent un atome d'azote ou un groupement CR; R désignant soit un atome d'hydrogène, soit un radical choisi parmi les radicaux alkyle en C1-C10 linéaires ou ramifiés, mono ou polyhydroxyalkyle en C1-C10 linéaires ou ramifiés, aminoalkyle en C1-C10 linéaires ou ramifiés, sulfoalkyle en C1- C10 linéaires ou ramifiés, un radical phényl éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-Clo linéaires ou ramifiés, alcoxy en C1-Clo linéaires ou ramifiés, ou halogène; chacun des atomes de carbone portant un radical R pouvant former avec un autre atome de carbone portant un radical R, ou avec un groupe B, ou avec un groupe Z adjacent un cycle saturé ou insaturé comportant 5 à 20 chaînons; Z représente un hétérocycle comprenant de 5 à 20 chaînons, comprenant au moins une insaturation, et comportant au moins un hétéroatome et au moins une charge cationique; de préférence cet hétérocycle est aromatique, l'hétéroatome de l'hétérocycle est de préférence un atome de soufre ou un atome d'azote, de manière encore plus préférée, l'hétéroatome de l'hétérocycle est un atome d'azote portant une charge cationique; cet hétérocycle Z comprenant de 5 à 20 chaînons peut comprendre un hétérocycle à 5 à 8 chaînons condensé avec un radical aromatique hétérocyclique ou non hétérocyclique, éventuellement bicyclique, tel qu'un radical phényle ou naphtyle éventuellement interrompu par un ou plusieurs radicaux carbonyle; cet hétérocycle comprenant de 5 à 20 chaînons peut être substitué tant sur au moins un hétéroatome que sur au moins un atome de carbone, tant sur l'hétérocycle à 5 à 8 chaînons condensé que sur les radicaux aromatique hétérocyclique ou non hétérocyclique condensés.
Sur le ou les hétéroatomes et en particulier le ou les atomes d'azote, les substituants sont choisis parmi les radicaux aryle en C6_C3o éventuellement substitués notamment par un radical alkyle ou alcoxy et en particulier le radical phényle, les radicaux aminoalkyle en C1_C4 éventuellement substitués sur l'atome d'azote par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-Clo, aminoaryle par exemple aminophényle, les radicaux alkyle en C1_C3o et plus particulièrement en C4_C6, les radicaux alkoxy en C1_Clo, les radicaux sulfoalkyle en C1_C4, les radicaux hydroxyalkyle en C1-C30 et plus particulièrement en C1-Clo, aryle en C6_ C30 en alkyle C1_C10, pyridinyl, carboxyalkyle en C1_Cio, trialkyle C1_C4 ammonioalkyle C1_C10, indolyl, alcoxy C1_C4 carbonyle alkyle C1_Clo, acyle C2_Clo; les radicaux mono- ou di-alkylamino; les radicaux arylamino, de préférence phénylamino; de préférence, le ou les substituants du ou des hétéroatomes et en particulier du ou des atomes d'azote quaternisé(s) est choisi parmi les radicaux alkyle en C1-Clo ou hydroxyalkyle en C1-Clo; au moins un des atomes de carbone des cycles peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les alkyle en C1C30, de préférence C1_C10, amino, mono ou di (alkyle)amino, (cyanoalkyle, alkyle)amino, phénylamino, alcoxy CI_C1o, halogène, carboxy, alcoxy C1_C6 carbonyle, nitro, aryle C6_C30 de préférence phényle, mono ou di (alkyle)amino aryle, trialkyle C1_C4 ammonioaryle, alkylesulfonyle, arylesulfonyle; les groupes B, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupement CR' ou CX avec la condition qu'au moins un groupe B soit un groupe CX; les groupes X, identiques ou différents, représentent un groupe partant choisi parmi les atomes d'halogène (F, Cl, Br, I), et les groupements alkoxy, phénoxy, amino, acylamino, dialkyl en C1-C6 amino, un groupement OT, T étant un résidu de sucre, nitro, hydroxy (ou O"), un groupement O(CH2)yCO2H, y allant de 1 à 2; un groupement O(CH2)yCH(CO2V)2, y allant de 1 à 2, V désignant un radical alkyle en C1C4; un groupement O(CH2)yCH(OW)2, y allant de 1 à 2, W désignant un radical alkyle en C1C4; un groupement OCH2phényle, un groupement O(CH2)y'COCH=CH2 y' allant de 1 à 3; R' ayant les mêmes significations que R auxquelles s'ajoutent les significations alcoxy en C1C10 linéraires ou ramifiés, halogène, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino; deux groupements CR' adjacents peuvent former ensemble un cycle, ce cycle peut être aromatique ou hétéroaromatique; un groupement CR' adjacent à un groupement CX et ledit groupement CX peuvent former ensemble un cycle, ce cycle peut être aromatique ou hétéroaromatique; p désigne 0 ou 1; r désigne 1 ou 2; s désigne 0 ou 1; t désigne 0 ou 1; les radicaux X peuvent former ensemble et avec les atomes de carbone les portant un cycle comprenant de 5 à 7 chaînons; X' désigne un atome d'oxygène ou un radical divalent O-W-O, W désignant un radical alkylène en Ci_Cio; X" désigne un radical alkylène en C1_C10; le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) et (IV) est associé à un contre-ion A- minéral ou organique; (b) au moins une amine, cette composition étant utilisée en présence d'une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) avec l'amine.
Un deuxième objet de la présente demande consiste en un procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant l'étape d'appliquer la composition tinctoriale utilisée selon l'invention contenant au moins un colorant direct de formule générale (I) à (IV), en présence d'une amine, à effectuer une étape de pause pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure et à appliquer simultanément ou postérieurement à l'étape de pause une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine mettant en oeuvre cette composition.
Un troisième objet de la présente demande consiste en l'utilisation de la composition de la présente invention pour l'obtention d'une désuniformisation de la couleur des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, c'est-à-dire une modification totale ou partielle de la couleur initiale des fibres kératiniques.
Les colorants directs de formules (I) à (IV) utilisés selon la présente demande sont de préférence tels que Z comprend un hétérocycle choisi parmi les groupements suivants: indobisisoquinolinium, indoloisoquinolinium, imidazoindolizinium, benzimidazolium, thiadiazolium, indolium, benzindolium, thienobenzothiazolium, benzothiazolium, benzobisthiazolium, thiazolium, dithiazolium, naphthothiazolium imidazolium, imidazopyridinium, imidazothiazolium, dithiolium, indolizinylium, indolizinium, quinolizinylium, quinolinium, dipyrazolooxazinium, oxazolopyrazolooxazinium, pyrazolopyrrolo- quinolinium, pyrazoloindolizinium, pyrazoloimidazopyridinium, dithioloquinaxolindum, triazolium, imidazoquinoxalinium, pyrrolium, pyrazolium, naphtothiolium, isoindolium, benzothiolium, benzodithiolium, de préférence benzimidazolium, thiadiazolium, indolium, benzothiazolium, thiazolium, imidazolium, imidazopyridinium, imidazothiazolium, triazolium, pyrazolium.
De préférence, le colorant direct de formule générale (I) à (IV) est tel qu'au moins deux des groupes B, de préférence quatre groupes B représentent des groupements CH ou CR et le cinquième représentant un groupe -CX.
De préférence R désigne H ou un groupement alkyle en C1_C4, encore plus préférentiellement il désigne H. De préférence, R' désigne H ou un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupements alcoxy C1 C4 ou atomes d'halogène. Encore plus préférentiellement R' désigne H. De préférence X désigne un alcoxy en C1C4, alkyle C1C4 ou halogène.
De préférence le colorant direct de l'invention est un colorant direct de formule I. Encore plus préférentiellement r est égal à 1.
Les colorants directs de formules (I) à (IV) sont de préférence choisis parmi les composés suivants: C1 C1 / Cl CH H C =CH s+ N I 1/3 3PO4 3phosphate de 1,2,4-Dithiazol-1-ium, 3,5-bis[2-(4- Iodure de 1HBenzimidazolium, 2-(2-(4- chlorophenyl)ethenyl] chlorophenyl)ethenyl]-1,3dimethyl Ph Hr Ph,C1 Ph H PhNH C1- É C1-Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1E)-2-(4- Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1E)-2-(4- bromophenyl) ethenyl]-3-phenyl-5-(phenylamino) chlorophenyl)ethenyl]-3-phenyl-5(phenylamino) Ph Il N* Ph2N C CH2 Cl N/ \ N' CH CH Ph H Me e ÉC1- ^ C1Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1E)-2-(4- Chlorure de 3H-Indolium, 2[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino) chlorophenyl) ethenyl]-1-[2-(diphenylamino)-2- oxoethyl]- 3, 3-dimethyl Br Et Br CH Me gel CH CH N+ CH me iN 0 Me
X-
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Sel de 3H-Benz[g]indolium, 2-[2-(4- Sel de 3H-Benz[g]indolium, 2-[2-(4bromophenyl)ethenyl]-1-ethyl -3, 3-dimethyl bromophenyl)ethenyl]-1, 3, 3trmmethyl el N+ -03S (CH2) 3 Br \ Cl Br- CH CH \ N s s ÉMe Bromure de 1H- Benzimidazolium, 2-[2-(4- Sel interne de Thieno[2,3-e] benzothiazolium, 2-[2-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-di-2-pyridinyl (4bromophenyl)ethenyl]-5-methoxy-1-(3- sulfopropyl) NMe2 \ NMe2 Etc) Mec C SCH=C T'+ N+ Me M C1 e ci Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4chlorophenyl)-2- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-[4(dimethylamino)phenyl]ethenyl]- 6-ethoxy-3- methyl 2- [4-(d imethylamino) phenyl]ethenyl]- 6-methoxy- 3-methyl NMe2 NMe2 Me s\ I S 1N CH- CH=C e Me di et
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Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-2- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)- [4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]3,6-dimethyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]- 6-iodo-3- methyl NMe2 NMe2 B S CH j C1 9 CH C
N Me Me cl I-
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Iodure de Benzothiazolium, 6-bromo-2-[2-(4- Iodure de Benzothiazolium, 6chloro-2-[2-(4- chlorophenyl)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]chlorophenyl)-2-[4- (dimethylami no)phenyl]ethenyl]- 3- methyl 3-methyl NMe2 0 S CH /\ \ / Cl + J \Me C1 Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4chlorophenyl)-2- Iodure de 1H-Benzimidazolium, 2-[2-(4- [4-(dimethylamino) phenyl]ethenyl]- 3-methyl chlorophenyl)ethenyl]-5-(ethoxycarbonyl)-1,3diethyl- Me Et + Phi CH=CH CH CH S Me Br É I-
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Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(4- Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4fluorophenyl)ethenyl]- 1,3, 3 -tri methyl bromophenyl)ethenyl]-3 -ethyl 4- phenyl Et CH2-CH2-OH Ph CH CH CH CH \\ S Me Ph Br
I-
cl Me cl É Br- Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-Bromure de 3H-Indolium, 5-chloro-2-[2-(4- 3-ethyl-4,5-diphenyl-chlorophenyl) ethenyl]- 1 -(2- hydroxyethyl)-3,3- dimethyl il Cl Br CI 1N1*! IS S N N CH C CH V Et Et Cl I
I-
Iodure de 1H-Benzimidazolium, 5,6-dichloro-2-[2- Iodure de 2-[p-Bromo-B(3-ethyl-2- (4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-diethyl benzothiazolinylidenemethyl)styryl]-3- ethy l benzoth i a zo l i u m CH2 CH2 OH ci N' CH CH \ Me Me C1 *Br- N Me Il
N
CH35O4- bromure de 3H-Indolium, 2-[2-(4- methylsulfate de Benzothiazolium, 2-[(4-chloro-l-chlorophenyl)ethenyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3,3naphthalenyl)azo]-3-methyl dimethyl Me Ph N+ N+ CH=CH MH CH Me et et Me CI04- Iodure de Thiazolium, 2 - [2 - (4- chlorophenyl)ethenyl]perchlorate de 3H-Indolium, 2-[2-(4- chlorophenyl)ethenyl]-3, 3-dimethyl1-phenyl 4-(1 H-indol-3-yl)-3-methyl Me N+' + N-NON \ â vS N N j _ Cl c 1
CI É cl-
Chlorure de 2-[(p-Chlorophenyl)azo]-3- Chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4methylbenzothiazol ium chlorophenyl)azo] -1, 3-dimethyl
OH
Ph CH CH N N Me Ç-LN.,N â MeO Cl
OH X_
e F C104- perchlorate de 3H-Indolium, 2-[2-(4- Sel de 1H-Imidazolium, 2[(4-chloro-2-fluorophenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-l-phenyl methoxyphenyl) azo]-1,3-bis(2-hydroxyethyl)- 2888746 12 /OH N+ OMe + i N 11 Cl - Cl N N Cl Cl
OH X-
Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(3,4-dichlorophenyl)azo]- Chlorure de 1HImidazolium, 2-[(4-chloro-2- 1,3-bis(2-hydroxyethyl methoxyphenyl)azo]-1, 3-dimethyl + + OMe ÇLNN Cl I N Cl 1/2 SO4 2- CI Cl Chlorure de 1HImidazolium, 2-[(4-chloro-3- Methyl sulfate de 1H-Imidazolium, 2-[(3,4methoxyphenyl)azo]- 1,3-dimethyl dichlorophenyl)azo]-1,3-dimethyl + + / N 1 i N Cl _ â Cl
CI C104-
Chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-2- Perchlorate de 1H-Imidazolium, 4-[(4- methylphenyl)azo]- 1,3-dimethyl chlorophenyl)azo]-1,3-diethyl-2,5dimethyl \ + CH2-CH2-OH
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N r N
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CH CH ci 2 ( Dl Me) sI- Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4-chlorophenyl)azo]Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-1,3-dimethyl-2-phenyl chlorophenyl) ethenyl]-3-(2-hydroxyethyl)dimethyl \ + CH2 CH2 OH
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N N'es 1 X- + CH CH Me MeO c1 e É1- Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4chlorophenyl)azo]- Iodure de 3H-Indolium,-[2-(4- 1,2,3, 5-tetramethyl 1,[2-(4- chlorophenyl)ethenyl]-1-(2 -hydroxyethyl)- 5-methoxy-3,3-di methyl N+ CH2 CH2 OH + Cl CH CH (\/ I Me iN
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Me Me ci Éz- Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(4- Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(2, 4- chlorophenyl)ethenyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,5-dichlorophenyl)azo]-1,3dimethyl- trimethyl me Me + s N Mea Cl +" N N NN N+Me3 Cl R 2X-
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Sel de Imidazo[2,1-b]thiazolium, 5-[(4- Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 4-[(2,4- chlorophenyl)azo]- 7-methyl-6-[4- dichlorophenyl)azo]-1methyl-2-[4 (dimethylammonio)phenyl]-(trimethylammonio)phenyl]- \ + le N / Me NMe2 Il V Cl N\N, ' f + NN el CI N
CI 2X- \ Cl
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Sel de 5,5'-Bi-lH-benzimidazolium, 2,2'-bis[2-(4- Sel de 1H-Imidazo[1,2-a] pyridin-4-ium, 3-[(2,4-chlorophenyl)ethenyl]-1,1',3,3'-tetramethyl dichlorophenyl)azo]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]- 1-methyl ÎVe N+Me3 ci Ph Ph \ C CH Cl
N NN Cl 2X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4- Sel de 1,3-bithiol-1-ium, 2[2-(2,4- chlorophenyl)azo]-1-methyl-2-[4-dichlorophenyl)-1-phenylethenyl]4-phenyl- (trimethylammonio)phenyl]- Me Ph N+Me3 Phi\/\ C S N > = CH Br
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r N 1 N cl 2X- Sel de 7H-Imidazo[2,1-b]thiazol-4-ium, 5-[(4- Sel de 1,3Dithiol-1-ium, 2-[2-(4-bromophenyl)- chlorophenyl)azo]-7-methyl-6-[4-1phenylethenyl]-4-phenyl (trimethylammonio)phenyl]- Ph Me Phs sN Ph Cl s+ C_ CH +11 ci N N
X- Cl
X-
Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-1- Sel de 7H-Imidazo[2,1b]thiazol-4-ium, 5-[(2,4- phenylethenyl]-4-phenyl-dichlorophenyl)azo]-7methyl-6-phenyl- Me Me Ph Cl SY:+ Ph N N N N " N Cl cl
X- X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(2,4- Sel de Imidazo[2,1-b] thiazolium, 5-[(4- dichlorophenyl)azo]-1-methyl-2-phenyl-chlorophenyl)azo] -7-methyl-6-phenyl- Me me Pn Me ci \ +I N N \ +I
N N Cl
X- \ N ci
X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4- Sel de 1H-Imidazo[1,2-a] pyridin-4-ium, 3-[(2,4-chlorophenyl)azo]-1-methyl-2-phenyl dichlorophenyl) azo]-1, 2-dimethyl Me +s-''s CH CH Me / C1 CH H Ph Y S C X- c1
X-
Sel de Benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazolium, 2-[2-(4- Sel de 1,2-bithiol-1ium, 3-[2-(4- chlorophenyl)ethenyl]-3,6-dimethyl chlorophenyl)ethenyl]-5phenyl- Ph s + S+ CH= CH c/I/ i1J OMe Be N N X-MeO Cl x- Sel de 1,3bithiol-1-ium, 2-[2-(4- Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-2,5bromophenyl)ethenyl]-4-phenyl-dimethoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl s Me +s-' cm cm N / S N Br Ph
X-
X-
Sel de 1,2-Dithiol-1-ium, 3-[2-(4- Sel de Benzothiazolium, 2-[(4fluorophenyl)azo]-3- bromophenyl)ethenyl]- 5-phenyl- methyl Me + . Me +i Î N' N N â CI
N C1
X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4- Sel de 1H-Imidazolium, 2[(4-chlorophenyl)azo]- chlorophenyl)azo]- 1, 2-dimethyl 1,3-dimethyl Me Me N N s v+ Ph
N N N
\ v et X ci
X-
Sel de Benzothiazolium, 2-[(4-chlorophenyl)azo]-3- Sel de Imidazo[2,1-b] thiazolium, 5-[(4- methyl-chlorophenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl Me Me N+ Me CH=CH CH_CH--" N Me N CH=CH Me F + Me CI e NO2 É I- 2 CH3C6H4SO3Iodure de 3H-Indolium, 2-(4-fluoro-3-nitrostyryl)- di-p-toluenesulfonate 5,5'-Bibenzimidazolium, 2,2 '- 1, 3, 3-trimethyl b is(p- chlorostyryl) -1, 1 ' , 3, 3' -tetramethyl Me me N+Me3 N+ s NN
S // F +N N N C 1 2X- CI04-
perchlorate de Benzothiazolium, 2-[(p- Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 3-[(p- fluorophenyl)azo]- 3-methyl chlorophenyl)azo]-1-methyl-2-[p(trimethyl ammonio)phenyl] Me NMe2 Me N C1 Ph ci =N VY +N il N N 2CH3504- et
X-
methyl sulfate de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, Sel de 1H-Imidazo[1,2-a] pyridin-4-ium, 3-((2,4- 3-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-2-[4-dichlorophenyl) azo]-1-methyl-2-phenyl (dimethylamino)phenyl]-1-methyl Me X,* Cl tcH CH= I â CI É C1- Chlorure de 3H-Indolium, 2-(p-iodostyryl)-1,3,3- Sel de 1HImidazolium, 2-[(2,4- trimethyl dichlorophenyl)azo]-1, 3-dimethyl Me Me CH CH _ - CH CH Me C1 É1- / C '- Me
I
Iodure 3H-Indolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4- 1, 3, 3-trimethyl chlorophenyl)ethenyl]-3methyl N+ OMe Cl N+ / Br OMe Bromure de 1-(4-Methoxy-benzylidene)-2,3dihydro-Chlorure de 1 -(4-Methoxy-benzylidene)-1,2,3,4- 1 Hindolizinylium tetrahydro-quinolizinylium Et OH OMe t o e oH N r \v s Ph + \ CH CHI/ Me R R OH Ph SSS/ /
X-
OH e
Sel de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4- Sel de 3H-Indolium, 1-ethyl-2-[2-[4(p-D- methoxyphenyl)ethenyl]-4,5-diphenyl-galactopyranosyloxy)phenyl] ethenyl]- 3,3-dimethyl- HO2C Me MeO OMe MeO OMe \ CH= CH \ CH CH -CH=CH Me 5 H*
X- e OMe e I-
Iodure de 3H-Indolium, 5-carboxy-1,3,3-trimethyl-2- Sel de 1,2,4bithiazol-1-ium, 3,5-bis[2-(4- [2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]methoxyphenyl)ethenyl]-, Ç ,N OMe N N S CH CH OMe C17H35000- N+ o CHZ C NHEt x- octodecanoate de 1H-Imidazolium, 2-[(4- Sel de Benzothiazolium, 3-[2-(ethylamino)-2- oxoethyl]- 2- [2 -(4-methoxyphenyl) ethenyl methoxyphenyl)azo]- 1, 3- dimethyl Ph oEt Me CH CH N\\ Me Ph H É cl- OMe e Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1E)-2-(4- Sel de 3H- Indolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]- ethoxyphenyl)ethenyl]-3-phenyl5-(phenylamino)- 1,3,3-trimethyl-, N+ HO-C42 CH2-CH,-OH N+ \ 0-CH2-CH2-É C *i C!l11777N=N N_ N 2CH3SO4-
X-
Sel de 1H-Imidazolium, 2,2'-[oxybis(4,1- bis(methyl sulfate deThiazolium, 2, 2 ' - [1,2- phenyleneazo)]bis[1,3-dimethyl ethanediylbis(oxy-4,1phenyleneazo)]bis[3-(2- hydroxyethyl)-, (sel) HO-CH2--CH2 c}12- Q1,-0H HoCH_2-CH2 CH,-OH \\ --AN O-(CH2)9-É N N- o-1CH2)3-É 2CH3504- 2CH3SO4bis(methyl sulfate deThiazolium, 2,2'-[1,4-bis(methyl sulfate deThiazolium, 2,2'-[1,3-butanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[3-(2propanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[3-(2- hydroxyethyl (sel) hydroxyethyl) (sel) me Me e 0. \/\me m' N (CH2) 4-O O- (CH2) 3-0 N N 12+ X- > X- Sel de Thiazolium, 2,2'-[1,4-butanediylbis(oxy-4,1- Sel de Thiazolium, 2,2'-[1,3-propanediylbis(oxy-4,1- phenyleneazo)]bis[3-methyl] phenyleneazo)]bis[3-methyl] Me Me +/ P- CH2-CH2- É ++/ 1 /N N=N I OMe \S
X-
Sel de Thiazolium, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy-4,1- Iodure de 1HBenzimidazolium, 2-[2-(4- phenyleneazo)]bis[3 -methyl] methoxyphenyl) ethenyl]-1, 3 -dimethyl- OMe N S CH CH MeO 1^ OMe
N
X- Et
X-
Sel de Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4- Sel de 1H-Imidazolium, 1,1'-(1,6hexanediyl)bis[2- methoxyphenyl)ethenyl [(4-methoxyphenyl)azo]-3 -methyl OMe OMe S i CH= CH S OMe ÎJ+ CH= CH + \ (CH2) 3-SO3- CH2- Ph É BrBenzothiazolium, 2 - [2-(4- methoxyphenyl)ethenyl]- 3 -(3- Bromure de benzothiazolium, 2-[2-(3,4- sulfopropyl)-, (sel interne) dimethoxyphenyl) ethenyl]-3-(phenylmethyl)- (CH2) -02C/OMe
OH
Me NO2 OMe Me 3H-Indolium, 1-(5-carboxypentyl)-2-[(1E)-2-(5- Iodure de 1HBenzimidazolium, 2-[2-(4-hydroxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]-3,3methoxyphenyl)ethenyl]- 1,3-di -2 -pyridinyl -, dimethyl-, (sel interne) Et3+N (CH2) q 02N OMe Me (CH2) 6 OMe + + CH= CH V\ CH CH Me Me Me e e
I-
3H-Indolium, 2-[2-(5-hydroxy-4-methoxy-2- Iodure de 3H-Indolium, 1-heptyl2-[2-(4- nitrophenyl)ethenyl]- 3, 3-dimethyl-1-[4-methoxyphenyl)ethenyl]3,3 -d i methyl- 5- (triethylammonio)butyl]-, (sel interne) (methylsulfonyl)-, o_ N Me 02N OMe OMe X_ N H CH C 0 Me
II Me
Sel de 1H-Imidazolium, 1 - (4-methoxyphenyl)- 4- [[(4- 3H-Indolium, 2-[2(5-hydroxy-4-methoxy-2- nitrophenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl-, (sel interne) methoxyphenyl)imino]methyl]-3-methyl-, NO2 Me NO2 MeO OMe MeO OMe Me E + E Me É Me e e 3H-Indolium, 2-[(0E)-2-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy3H-Indolium, 2- [(1E)-2 -(3 -bromo- 2 - hydroxy -4, 6 -3-nitrophenyl) ethenyl]- 1,3,3-trimethyl - , (sel dimethoxy-5-nitrophenyl)ethenyl]-1,3,3trimethyl- interne) (sel interne) NMe2 NMe2 Me0 S \ CH i Et0 S + CH= C Me Me I OMe bMe ÉI- ÉI Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl) ethenyl]-(dimethylamino)phenyl]-2-(4- 6-methoxy-3-methyl-, methoxyphenyl) ethenyl]-6-ethoxy-3-methyl-, NMe2 NMe2 S CH Me I N+ S CH \Me N + Me OMe OMe I- É I- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl) ethenyl]-(dimethylamino)phenyl]-2 -(4- 6- iodo- 3- methyl - , methoxyphenyl)ethenyl]-3,6-dimethyl-, NMe 2 NMe 2 Cl_ s Be Yi CH C CH C \Me Me OMe ÉMe 1- É '- Iodure de Benzothiazolium, 6-chloro-2-[2-[4Iodure de Benzothiazolium, 6-bromo-2-[2-[4- (dimethyl amino)phenyl]-2-(4methoxyphenyl)ethenyl]- (dimethylamino)phenyl]- 2 -(4-3- methyl -, methoxyphenyl)ethenyl] -3 -methyl - , Me (CH2)17 NCH CH NMe2 O OMe CH C Me NO2 s \Me OMe N_e OMe
I-
3H-Indolium, 2-[2-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4- nitrophenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-1-octadecyl-, (sel (dimethyl amino)phenyl]-2-(4- interne) methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl -, N II N NO2 OMe OMe OH O o s R OH s
R OH Me OH
I-
1 H-Benzimidazolium, 2-[2-(2-hydroxy-4-methoxy-5- Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(p-D- nitrophenyl)ethenyl]-1-methyl -3-nonadecyl, (sel glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-3-interne) methyl-, MeO S OMe Et
E O N
NIE, / Off/ \ Z CI04- s Off\ É OMe
X- MeC
perchlorate de Benzothiazolium, 3-ethyl-5,6- Sel de d i methoxy - 2 - [2 (4- methoxyphenyl)ethenyl]-, (E)-, [1, 4, 7, 10,13] Pentaoxacyclopentadecino[2,3- f]benzothiazolium, 3-ethyl-6,7,9,10,12,13, 15,16- octahydro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, (Z) Ph OMe Me0 Nt+ CH=CH O\/O\/ Et OMe ^ p^/p \ E *N III\NNJ CH CH É2 I- Diiodure d'Oxazolo[5,4-b]pyrazolo[4,3- Sel de e][1,4]oxazinium, 2,5-diethyl-1,4dihydro-3,6- [1,4,7,10, 13]Pentaoxacyclopentadecino[2,3-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-, f]benzothiazolium, 3-ethyl-6,7,9,10,12, 13,15,16- octahydro- 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, (E) Ph Ph Ph Ph Et Et Me Et\N O Et OMe \ N/N \/NON/ OMe CN CH If II H=CH CH CH J J H/ Me 2 I - Diiodure d'1H-Dipyrazolo[3,4-b:4',3'-Diiodure d'1H-Dipyrazolo[3, 4-b:4',3'- e][1,4]oxazinium, 2,6-diethyl-4,7-dihydro-3-[2- (4- e][1,4] oxazinium, 2,6-diethyl-4,7-dihydro-3,5-methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1, 7-diphenyl-, bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,7-diphenyl-, i Ph I " N N OMe OMe x_ N + N\ CH CH PhN{H\J SS É ci- Sel de 1H-Benzimidazolium, 2[(4-methoxy-l-Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[2-(4- naphthalenyl)azo]1,3-dimethyl methoxyphenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino)- OMe OMe cM H
CH CH
\ N+ \ IN/Et I_ Etc \ +N / INI + Phi e Br- / Ph Br' Bromure,iodure de Pyrazolo[3,4-b]indolizin-4-iurn, 2- Bromure, iodure de Pyrazolo[3',4':4,5] pyrrolo[1,2-ethyl-1,9-dihydro-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]- a]quinolin11-ium, 9-ethyl-7,9-dihydro-10- [2-(4- 1-phenyl-, methoxyphenyl)ethenyl]8-phenyl-, Me O OMe CH Et H 0 (CH2)3 0 C CH CH2 Et 0 HI N CH CH O Me É (CH2)3 Q-0 CH=CH2 Me BF4-
N Ph É Br-
tetrafluoroborate(1-) de 3H-Indolium, 2-[2-[2,4- Bromure de 1HPyrazolo[3',4':4,5]imidazo[1,2- bis[3-((1-oxo-2- a]pyridinium, 2-ethyl-3[2-(4- propenyl)oxy]propoxy]phenyl]ethenyl]-3,3-dimethyl-methoxyphenyl) ethenyl]-1-phenyl-, monoiodhydrate 2888746 21 1 -(1 -methylpropyl)- , Me OMe CH2 CH2 CO2H OMe OMe N OMe N= N N/ \ NN
N V s
(i-Pr)2N (i-Pr)2N
X- X-
Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5-[bis(1- Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5[bis(1- methylethyl)amino]- 2- [(3,4- dimethoxyphenyl)azo]- 3 methylethyl)amino]-3-(2-carboxyethyl)-2- [(3,4- methyl dimethoxyphenyl) azo]- OMe Me OMe Me OMe OMe Me + E N\ N= N \ \ S/ Me NC CH2 CHp Me
X- Me e s'-
Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(3,4- Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5-[(2dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3,5,6-pentamethyl-, cyanoethyl)methylamino]2-[(3,4- dimethoxyphenyl)azo]- 3 -methyl Ph Ph OMe OM e OMe S+ Me CH CH Me
X- Me e
X-
Sel de 1H-Benzo[c]thiolium, 3-[2-(4- Sel de 3H-Indolium, 2-[2-(3,4methoxyphenyl)ethenyl]-1,1-diphenyl-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3,4,6pentamethyl-, (E OMe OMe OMe MeO SN=N Me \Me e Mes \\ / + E / Éci- Me
X-
Sel de 3H-Indolium, 2-[2-(3,4- Chlorure de Benzothiazolium, 6-methoxy-2[(4- dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,4,6-trimethyl-, (E)-, methoxy-2methylphenyl)azo]-3-methyl-, MeO O OH O II CH CH/5 S \ N CH N â Me MeO É Me ÉI- ÉI - Iodure de Naphtho[2,3-d]thiazolium, 4,9-dihydro-2- Iodure de Naphtho[2,3-d]thiazolium, 4,9-dihydro-[[(4-methoxyphenyl)imino] methyl]-3-methyl-4,9- dioxo - , 2 - [2-(2-hydroxy -4- methoxyphenyl) ethenyl]- 3 - methyl-4,9-dioxo-, 1,t+ CH2 CH2 OH OEt CH CH me OEt Me N+ E Br Me OMe
X-
É et - Chlorure de 3H-Indolium, 5-bromo-1-(2- Sel de Benzothiazolium, 2[2-[4-(2,2- hydroxyethyl)- 2- [2 -(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,3diethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-3-methyl-, (E dimethyl - , (CH2) 3 CO2H CH2 CH2 CO2H N\ Me IS0 H CH CH S b Me Me 0 CH2 0O2H
X-
HO H02C OMe ÉMe É C1- Chlorure de Benzothiazolium, 2-[2-(2-carboxy-3,4Sel de 3H-Indolium, 1 -(2 - carboxyethyl)- 2 - [2-[4- d imethoxyphenyl) ethenyl]- 3 -(3 -carboxypropyl)- 6-(carboxymethoxy)phenyl]ethenyl]- 3, 3dimethyl - 5- hydroxy - , (methylsulfonyl CH2 CH2 CO2H CH2 CO2H 0 CH2 0O2H NOS CH CH N\ CH CH
S
O CH2 0O2H BF4- OMe É c1- Chlorure de Benzothiazolium, 3 -(2 carboxyethyl)- 2 - tetrafluoroborate de Benzothiazolium, 2- [2- [4- [2-[4(carboxymethoxy)-2- methoxyphenyl]ethenyl]- , (carboxymethoxy) phenylJethenyl]-3- (carboxymethyl)- + 1- OMe / I N Me OMe OMe N+ E Me ÉMe
X-
Iodure de 1H-Imidazolium, 4-[(4- Sel de 3H-Indolium, 1,3,3-trimethyl-2-[2(2,4,5- methoxyphenyl)azo]-1,2,3-trimethyl-, trimethoxyphenyl)ethenyl]-, (E) /N n-Bu CH= CH CH=CH \ Î Et0 S S+ OEt N+ OMe
X- N N \,
(1-Pr) 2N AcN OMe
X-
Sel de 1,2,4-bithiazol-l-ium, 3,5-bis[2-(4- Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 2[[2-(acetylamino)- ethoxyphenyl)ethenyl 4,5-dimethoxyphenylJazo]-5-[bis(1methylethyl)amino]-3-butyl- OMe OH CH3 O OH C\ CH3 S R S \ OCH3 OH i\-
OH
Sel de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(p-D- Sel de Benzothiazolium, 2-[2-(3,4galactopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-3-dimethoxyphenyl)ethenyl]3-methyl methyl _ N S\ CH CH Et 1 + Ph V 1 9 CH= CH \ SSS Ph OMe s I- OMe
X
! Sel de 1,3-Dithiolo[4,5-b]quinoxalin-1-ium, 2-[2-(4- Iodure de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethenyl]-, methoxyphenyl) ethenyl]-4, 5-diphenyl-, HO e BrO
HO HOC OH:0o
OH MeO \Et
+H-H--"--''-'- CO2H Bromure de benzothiazolium, 3-(2-carboxyethyl)-2Iodure de Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[2-[4-(6-D-[2-[4-(p- Dgalactopyranosyloxy)- 1-galactopyranosyloxy)-1-naphthalenyl]ethenyl]-6naphthalenyl]ethenyl]-, methoxy-, H Ho (CH2) 3 OH
O R _ o
H S RS o OH el- Et N+ Me e !i 1 CH= CH \ Me Me OMe É Br- Me Iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-2-[2-[4-(3-D- Bromure de 3H-Indolium, 1-(3hydroxypropyl)-2- galactopyranosyloxy)-1-naphthalenyl]ethenyl]-3,3-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl - dimethyl-, OEt me 0 CH2 CH OEt CH CH 1 Me O CH2 CH OEt OMe i,- MeN+ CH CH x- Sel de Thiazolium, 2-[2-[3-(2, 2- diethoxyethoxy)-4- Sel de Thiazolium, 2-[2-[4-(2,2-methoxyphenyl] ethenyl]-4,5-dihydro-3,4-dimethyl-, diethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-4,5dihydro-3- methyl methyl- Et OMe CH CH S N CH= CH Me0 OMe Et Me OMe X- 0 EtO-C- CH2-SAN\ Ph s i/ ÉBY- Sel de 2,6-Bis(3,4-dimethoxystyryl)-3,7Bromure de Thiazolium, 2-[(2-ethoxy-2-diethylbenzo[1,2-d:4,5-d'] bisthiazolium oxoethyl)thio]-3-[((4-methoxyphenyl)methylene]amino]-4phenyl-, Et Me H Me N+ CH N N+ CH= CH S OMe \ OMe É I- É I - Iodure de 1 - Ethyl - 2 -(p-methoxy -a- Iodure de Thiazolium, 4-(1H-indol-3-yl)2-[2-(4- methylstyryl)naphtho[1, 2-d]thiazolium methoxyphenyl)ethenyl]-3methyl- Me me + N C CH= CH \ 1 CH CH \\ S OMe OMe " - X- Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4- Sel de Benzothiazolium, 2-[2-(4- methoxyphenyl) ethenyl]-3-methyl-, methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl-, OMe s Me0 CH C \ OMe H OMe ÉMe H OMe X-Me-- CH CH É I - Iodure de 1H-Imidazo[4,5-c] pyridinium, 2,4-bis[2- Sel de 1,3-bithiol-1-ium, 2-[2,2-bis(4-(3,4dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,5-dimethyl-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5-dihydro
N I- OMe
N N É N OM e O i N MeO X- OMe Sel de 1H-Imidazolium, 1,3-dimethyl-2-[(2,4, 5- Iodure de 4,9-bihydro-l-isopropyl-2-(p-trimethoxyphenyl)azo]methoxystyryl)-3-methyl-4,9-dioxo-lH- naphth[2, 3-d]imidazolium Me +/ C (/ N Cl s CH Î N Me0 OMe
X-
Et \/\ OMe 3- Ethyl -2 -(p-methoxy - -methylstyryl)naphtho[2,1- Sel de 1HImidazolium, 2-[(5-chloro-2,4- d]thiazolium dimethoxyphenyl)azo]-1, 3dimethyl- E t Me Me MeN/ Me V+ Me N CH C N 555 OMe OMe
X- et OMe cl-
Sel de 3-Ethyl-2-(p-methoxy-- Chlorure de 4-[(5-Chloro-2,4-methylstyryl) benzothiazolium dimethoxyphenyl)azo] -1, 2, 3, 5-tetramethylpyrazol ium Me Me + MeN\ \_Me \/ Me OMe //{ N N Me N OMe OMe
X- OMe cl-
Sel de 3- [(2,4- bimethoxyphenyl)azo]- 1, 2 - dimethyl - Chlorure de 4[(2,4-bimethoxyphenyl)azo]-1,2,3,5- 1 H-indazolium tetramethylpyrazolium Me Me me + MeYMe CH CH \ \\ S Me N Me OMe ÉMe I -ÉC1- Iodure de 2-(pMethoxystyryl)-3,4,5- Chlorure de 4-[(p-Methoxyphenyl)azo]-1,2,3,5trimethylthiazolium tetramethylpyrazolium OMe Me 11 N+ N\N 11 N N cri cil OMe OMe 1 I X X_ C CHI CH OMe Sel de 1H-1,2,4-Triazolium, 5-[(2,4- Sel de Naphtho[2,3-d]thiazolium, 2-(2-(4-(2,2- dimethoxyphenyl)ozo]-1,4dimethyl- dimethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-3-methyl Et o Ph N' Il Ni Ce=CHZ C OEt e// \\e OMe 'set. CH= CH S ei OMe OMe C1- iodure de 1HPyrazolium, 2 - ethyl -4,5-di hydro- 3 - Chlorure de Benzothiazolium, 2[2-(3,4- [[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]-4,5-dioxo-1 - di methoxyphenyl) ethenyl]- 3 -(2-ethoxy-2- phenyl -, oxoethyl)-, OEt OEt e.
+ CH CH j N CH CH OMe
X-
Me OMe Ac CI04- perchlorate de Benz[cd]indolium, 5-ethoxy-2-[2-(4- Sel de Benz[cd]indolium, 1-acetyl-5-ethoxy-2-[2-methoxyphenyl)ethenyl]-1methyl-, (4- methoxyphenyl)ethenyl] Et OMe N OMe e e/ -CH CH OMe
CH CH N,Et
+ Et MeO OMe X-
X-
Sel de Benz[cd]indolium, 1 - acetyl - 5- methoxy - 2 - [2 - Sel delHImidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3- (4-methoxyphenyl)ethenyl diethyl-2-[2(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl] E OMe Et N+ CH CH Me0 OMe O Me + N\ CH= CH OMe Ph S OMe Il Me. I - o 02N OMe É I iodure de 3H-Indolium, 2-[2(2,4- iodure de Benzothiazolium, 3 -ethyl -6-nitro-2-[2 - d i methoxyphenyl)ethenyl]- 1 - ethyl -3,3- di methyl -5-(2,3,4,6tetramethoxyphenyl)ethenyl]-, (phenylsulfonyl)-, Et Mec OMe Et N CH CHI Oct Me OMe cx cx ne EtÉ OEt e Ph Ss0
I -
Ph S OMe
C I -
iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5- iodure de 2H-Pyrrolium, 1ethyl-3,4-dihydro-4,4- (phenylsulfonyl)-2-(2-(2,3,4,6-dimethyl-3(phenylsulfonyl)-5-[2- (2,4,6- tetramethoxyphenyl)ethenyl]-, triethoxyphenyl)ethenyl]- Et CH= CH ::: O N\ O Ph e N O É -
N
X- e E\
Sel de 1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3-diethyl- iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5- 2-[2-(2,4,6-triethoxyphenyl)ethenyl] (phenylsulfonyl)-2-[2-(2,4,5- triethoxyphenyl)ethenyl] O SOS- Et H= CH OMe NÇ O Me N N O Ph S Met OMe se 1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3diethyl-2-[2- iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5-(2,4,5triethoxyphenyl)ethenyl]-, sel avec l'acide 4-(phenylsulfonyl)-2-[2-(2,4, 5- methylbenzenesulfonique trimethoxyphenyl)ethenyl]-, Et OMe Et OMe + N+ Me
S CH \
02N MeO OMe Ph 1S MeO OMe I- OIOI e É' - iodure de Benzothiazolium, 3ethyl-6-nitro-2-[2- iodure de 3H-Indolium, I -ethyl-3,3-dimethyl-5- (2, 4, 6-tri methoxyphenyl)ethenyl] (phenylsulfonyl)- 2- [2-(2,4, 6trimethoxyphenyl)ethenyl] MeO MeO r-- r---
N N
/ N N / N N OMe Éj1 N" e MeO MeO
X- X-
Sel de 1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3-diethyl- Sel de 1H-Imidazo[4,5b]quinoxalinium, 1,3- 6,7-dimethyl -2- [2 -(2,4,6-tri methoxyphenyl) ethenyl] diethyl-2-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl] Ph CH CH Et N Ph / IV CH= CH s OMe ÉI Me OMe
X-
Sel de 3H-Indolium, 2-[2-(4- iodure de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-1-phenyl methoxyphenyl)ethenyl]-4phenyl O CH2 Ph N+ S 11 N OMe CH CH N N' s + 1 OMe
OH
X-
Sel de 1,3-bithiol-1-ium, 4,5-dihydro-2-[2-[2- Sel de 1H-Imidazolium, 2[(3,4- hydroxy-4- (phenylmethoxy)phenyl]ethenyl] dimethoxyphenyl)azo]-1,3dimethyl + Cl i N N N o N\ OMe N
N
X
chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4-methoxy-2- Sel de 1H-Imidazolium, 2,2 '[1,2- methylphenyl)azo]- 1,3-dimethyl ethanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)] bis[1,3- dimethyl] N+ +l 11 N, /_N N N N a OMe x_ I X Sekl de 1HBenzimidazolium, 2-[(4- Sel de 1H-Benzimidazolium, 2-[(4- methoxyphenyl) azo]- 1, 3-dimethyl ethoxyphenyl)azo]-1,3,5,6-tetramethyl \+ ,N / 'NON N ' C6H5S03- OMe C6H5S03- 1H- Benzimidazol ium, 2-[(4-methoxyphenyl) azo]1H -Benzimidazolium, 2- [(4-ethoxyphenyl)azo]-1,3- 1,3, 5,6tetramethyl-,benzenesulfonate dimethyl-,benzenesulfonate N,+ H oEt 1 iN + CH CH Î' N OMe x_ OMe
X-
Sel de 1H-Benzimidazolium, 2-[[(2-hydroxy-4- Sel de Naphtho[1,8-bc] thiolium, 3-ethoxy-2-[2- methoxyphenyl)imino]methyl]-1, 3 -dimethyl (4methoxyphenyl)ethenyl] oEt I e OEt N+ + CH OMe
CH OMe
X-
5el de Naphtho[1,8-bc]thiolium, 3,5-diethoxy-2-[2- Iodure de 1HImidazolium, 2 - [2 - (4- (4 - methoxyp henyl)ethenyl]- , methoxyphenyl) ethenyl]-1, 3 - dimethyl N (CH2) 3 OH N N N\ CH CH OMe Me X- C 1 OMe e É I- Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4-methoxyphenyl)azo]-Iodure de 3HIndolium, 5-chloro-1-(3- 1, 2, 3, 5-tetramethyl - , hydroxypropyl)-2-[2(4-methoxyphenyl)ethenyl]- 3, 3-dimethyl Me Me N N+ Ph CH CH N N \ Me 0_ (CH2) 3 S03_ Me OMe
X-
3H-Indolium, 1,3,3-trimethyl-2-[2-[4-(3- Sel de Imidazo[2,1-b]thiazolium, 5-[(4- sulfopropoxy)phenyl]ethenyl]-, (sel interne) methoxyphenyl)azo]-7methyl -6-p henyl Me Me Me Me Me Me N N OMe
CH CH OMe ÉMe
CH CH OMe OMe CI04- 1H-Isoindolium, 3- [2 -(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]1H-Isoindolium, 1,1,2-trimethyl-3-[2-(3,4,5- 1,1,2-trimethyl-, perchlorate trimethoxyphenyl)ethenyl]-, perchlorate Me Me +, Me N v r,/N CH CH Î N OMe OMe CI04- 1H-Isoindolium, 3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]- Chlorure de 1H-Benzimidazolium, 2-[(2,4- 1,1, 2 -trimethyl - , perchlorate dimethoxyphenyl)azo]-1, 3 -dimethyl - \ N i h N Ph S P OMe MeO OMe 4 CH X- S+ OMe OMe
X_
Sel de 5,5'-Bi-lH-benzimidazolium, 2,2'-bis[2-(4- Sel de 1,3-bithiol-1ium, 4-phenyl-2-[1-phenyl-methoxyphenyl)ethenyl]-1,1',3,3'-tetramethyl-2(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]- Me Ph N+Me3 Phi s+ = CH \\ OMe OMe
X-
N N N OMe
X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4- Sel de methoxyphenyl)azo]-1methyl-2- [4- 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1(trimethylammonio)phenyl]-phenylethenyl]-4-phenyl Me S CHC / N N OMe x_ OMe OMe
X-
Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(4-methoxyphenyl)azo]- Sel de 1,3-Benzodithiol1-ium, 2-[2, 2-bis(4- 1, 3-dimethyl-4, 5-diphenyl methoxyphenyl)ethenyl]5-methyl- Me me Ph S Nom/ Ph \i N N N-------''''---- + OMe OMe
X- X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4- Sel de 7H-Imidazo[2,1-b] thiazol-4-ium, 5-[(4- methoxyphenyl)azo]-1- methyl - 2 -phenyl methoxyphenyl)azo]-7-methyl - 6-phenyl - Me Ph + CH CH N N S+ OMe 555 i XMe0 OMe
X-
Sel de Benzothiazolium, 6-methoxy-2-[(4- Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2(4- methoxyphenyl)azo]-3-methyl- methoxyphenyl)ethenyl]-4-phenyl- s CH= CH Me Me OMe N Me X- 1 N OMe
X-
Sel de 1,3-Benzodithiol-1-ium, 2-[2-(4- Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 3-[(4- methoxyphenyl)ethenyl]-6-methyl-methoxyphenyl)azo]-1, 2dimethyl- Me S\ CH CH Me_-C\ / N\I CH= CH S + OMe S \%\ OMe X-
I-
iodure de Thiazolium, 2-[2-[4- Sel de 1,3-Dithiol-l-ium, 4,5-dihydro-2-[2(4- (methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dimethyl] methoxyphenyl)ethenyl]- OMe Me Me + CH CH SY + Ph Ils + N N Me
X- OMe
X-
Sel de 1,3-Benzodithiol-1-ium, 2-(2,4- Sel de Imidazo[2,1-b]thiazolium, 5[(4- dimethoxystyryl)-5-methyl methoxyphenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl Me Me me N+Me3 CH=CH--- 4 CeH CH N MeO 0 e
N N OMe
X-
Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(p- Sel de 5,5'Bibenzimidazolium, 2,2'-bis(p- methoxyphenyl)azo]- 1 - methyl -2- [pmethoxystyryl)-1,1 ' , 3, 3' -tetramethyl -, (tri methylammonio)p henyl] Et me N+ N Me \I CH CH +
S N N N OMe Si- OMe
X
Iodure de Benzothiazolium, 3 -ethyl -2- [2 - (4 - Sel de 1H-Imidazo[1,2-a] pyridin-4-ium, 3-[(p- methoxyphenyl)ethenyl] methoxyphenyl)azo]-1,2dimethyl Me i N CH CH â OMe
I-
Iodure de Benzothiazolium, 2-(p-methoxystyryl)-3- methyl OMe Me
X-
X-
Sel de 12H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-[(4- methoxyphenyl) methyl ene] - , Sel del2H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-[(3,4- d imethoxyphenyl) methylene] Mea
X- X-
Sel de 12H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene Sel de 12H-Indolo[2,1-a)isoquinolinium, 12-[(3-hydroxy-4- methoxyphenyl) methylene] - OMe Me Me0 CH N/Me CH N Ph Ph / N v N Me N\ \Me Me É z- Me
X-
Sel de Imidazo[4,5-g]indolizin-6-ium, 9-(1,3- Iodure de Imidazo[4,5-g] indolizin-6-ium, 9-[(2,5-benzodioxol-5-ylmethylene)-3,9-dihydro-2,3,7trimethyl-8-phenyl dimethoxyphenyl)methylene]- 3,9-dihydro-2,3,7- tri methyl -8-phenyl Le colorant direct comprenant au moins une charge cationique utilisé selon la présente invention est associé à un contreion A- ou se trouve sous la forme d'un sel interne.
Les contre-ions mentionnés dans les tableaux ci-dessus sont donnés à titre indicatif, ils ne constituent en aucun cas une limitation du composé illustré.
Le contre ion A- (mentionné X- dans les tableaux ci-dessus) est un anion organique ou minéral par exemple choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure; un hydroxyde; un sulfate; un hydrogénosulfate; les alkylsulfates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6, comme l'ion méthylsulfate, éthylsulfate; les carbonates et hydrogénocarbonates tels que les acétate, le citrate, le tartrate, l'oxalate; les alkylsulfonates pour lesquels la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, est en C1-C6 comme l'ion méthylsulfonate; les arylsulfonates pour lesquels la partie aryle, de préférence phényle, est éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 tel que par exemple le 4- toluylsulfonate.
La composition utilisée selon la présente demande comprend de préférence de 0,0001 à 20%, de préférence 0,01 à 10 et encore plus préférentiellement 0,05 à 5 %, en poids de colorant(s) direct(s) de formule (I) à (IV) par rapport au poids total de la composition.
A titre d'amine, on peut utiliser des amines aliphatiques primaires ou secondaires, des précurseurs de colorants paraphénylènediamines, lesamines aromatiques notamment des d'oxydation tels que les para- aminophénols, les méta- aminophénols, les métaphénylènediamines, les amines hétérocycliques, les orthoaminophénols, les bisphénylakylènediamines, les aminoacides. On peut également utiliser des composés porteurs d'une ou plusieurs fonctions amines et notamment les polymères carbonés ou siliconés porteurs d'une ou plusieurs fonctions amines.
De préférence, l'amine est choisie parmi les amines de formule NHRIR2, dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle en C1-Clo, linéaire ou ramifié, non substitué ou substitué par un radical choisi parmi -CN,- OH, -NH2, halogène.
L'amine NHR1R2 peut également être telle que R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote, un hétérocycle ayant de 5 à 10 chaînons comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes supplémentaires choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-Clo, linéaires ou ramifiés, par un radical OH, par un radical alcoxy C1Clo linéaire ou ramifié, par un radical amino.
De manière préférée, les amines non benzéniques sont choisies parmi les 2amino-2-méthyl- l -propanol, triéthanolamine, monoéthanolamine, diéthanolamine, pipérazine, pipéridine, N-méthyl- éthanolamine, lysine, arginine, imidazole, morpholine, monoisopropanolamine, diisoproanolamine, tertiobutyléthanolamine, N- éthyléthanolamine, N,N-diéthyléthanolamine, N, N- diméthyléthanolamine,les polyéthyléneimines, les polylysines, le 1,3 diaminopropane, le 2-hydroxy-1,3-diaminopropane.
A titre d'amines benzéniques on peut utiliser les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les orthoaminophénols.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2, 5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-((3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-((3-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-(3hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2isopropyl paraphénylènediamine, la N-((3-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,Ndiméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, (3-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-((3,y-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-(3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2- (3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-((3-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine, la 4-aminophénylpyrrolidine, la 2-thiényl paraphénylènediamine, le 2- (3 hydroxyéthylamino 5-amino toluène, la 3- hydroxy 1-(4'aminophényl)pyrrolidine et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-(3hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-(3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-03hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-(3-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées.
Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le N,N'-bis-((3-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1,3-diamino propanol, la N,N'-bis-03-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-((3hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis(4-méthyl- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'bis-(4'- amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le paraaminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4amino-3-chlorophénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-((3hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition.
Parmi les composés hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 3,4diamino pyridine, et leurs sels d'addition.
D'autres bases pyridiniques utiles dans la présente invention sont les bases 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridines ou leurs sels d'addition décrits par exemple dans la demande de brevet FR 2801308. A titre d'exemple, on peut citer la pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine; la 2-acétylamino pyrazolo[1,5-a] pyridin-3-ylamine; la 2-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3ylamine; l'acide 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carboxylique; la 2méthoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-ylamino; le (3-amino-pyrazolo[1,5-a] pyridine-7-yl)-méthanol; le 2-(3-amino-pyrazolo[1, 5-a]pyridine-5-yl)éthanol le 2-(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-yl)-éthanol; le (3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-2-yl)-méthanol; la 3,6-diamino-pyrazolo[1,5-a] pyridine; la 3,4-diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridine; la pyrazolo[1,5-a] pyridine-3,7-diamine; la 7-morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3ylamine; la pyrazolo[1,5-a]pyridine-3,5-diamine; la 5-morpholin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamine; le 2-[(3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5yl)-(2-hy droxyéthyl)-amino]-éthanol; le 2-[(3-aminopyrazolo[1,5-a] pyridin-7-yl)-(2-hydroxyéthyl)-amino]-éthanol; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a] pyridine-5-ol; 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-4-ol; la 3-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-6-ol; la 3-amino-pyrazolo[1,5-a]pyridine-7-ol ainsi que leurs sels d'addition.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra- aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5, 6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6triaminopyrimidine et leurs sels d'addition et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3843892, DE 4133957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-03-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1,3diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-((3-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1,3-diméthyl pyrazole, le 3,4, 5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-03-hydroxyéthyl)amino 1méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition.
On peut aussi utiliser le 2,4-diamino 1-(B-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2amino 4-(13-hydroxyéthylamino) 1-méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1,3-bis-(2,4-diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le 1-13-hydroxyéthylamino-3,4méthylènedioxybenzène, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino-2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(Bhydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(Bhydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition.
Parmi les colorant d'oxydation non aminés, on peut aussi citer le sésamol.
La composition utilisée selon la présente demande comprend de préférence de 0,0001 à 50%, de préférence 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement 0,5 à 10 % en poids d'amine par rapport au poids total de la composition réactive.
La composition réactive est définie comme la composition contenant le colorant direct de formule (I) à (IV) utilisée selon l'invention à laquelle l'amine a été ajoutée. Le pH de la composition est compris entre 6 et 12 et de préférence entre 7 et 11.
Selon un premier mode préféré, la composition utilisée selon la présente invention contient en outre au moins un agent de conditionnement, de préférence choisi parmi les polymères cationiques, les cations, les silicones, les chitosanes et les dérivés de chitosanes.
La concentration en agent(s) de conditionnement dans la composition selon la présente invention peut varier de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,05 à 5% et plus préférentiellement encore de 0,1 à 3%.
Selon un deuxième mode préféré, la composition utilisée selon la présente invention contient en outre au moins un polymère épaississant encore appelé " agents d'ajustement de la rhéologie".
Les agents d'ajustement de la rhéologie peuvent être choisis parmi les amides d'acides gras (diéthanol- ou monoéthanol-amide de coprah, monoéthanolamide d'acide alkyl éther carboxylique oxyéthyléné), les épaississants cellulosiques (hydroxyéthycellulose, hydroxypropylcellulose, carboxyméthylcellulose.), la gomme de guar et ses dérivés (hydroxypropylguar.), les gommes d'origine microbienne (gomme de xanthane, gomme de scléroglucane.), les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique et les polymères associatifs tels que les polymères hydrosolubles capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules.
Les polymères associatifs utilisables selon l'invention peuvent être de type anionique, cationique, amphotère et de préférence non ionique.
Leur concentration en poids dans la composition colorante peut varierd'environ 0,01 à 10% du poids total de la composition, plus préférentiellement, cette quantité varie d'environ 0,1 à 5% en poids dans la composition colorante.
Selon un troisième mode préféré, la composition utilisée selon la présente invention contient en outre au moins un tensioactif choisi parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou zwitterioniques.
Les quantités d'agents tensioactifs présents dans la composition selon l'invention peuvent varier de 0,01 à 40% et de préférence de 0,5 à 30% du poids total de la composition.
La composition utilisée selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants d'oxydation non aminés A titre d'exemple, ces colorants d'oxydation non aminés sont choisis parmi les polyhydroxybenzène alkylés ou non, les mono ou polyhydroxynaphtalènes. On peut en particulier citer la résorcine, la 2-méthylrésorcine, la 4chlororésorcine, l'a-naphtol, le 2-méthyl-l- naphtol, le 1,7dihydroxynaphtalène, le pyrocatéchol, le 1,5 dihydroxynaphtalène, le 2,7dihydroxynaphtalène et leurs sels d'addition.
Parmi ces colorants d'oxydation non aminés, on peut aussi citer le sésamol.
La ou les colorants d'oxydation additionnels présents dans la composition de l'invention sont en général présents en quantité allant de 0,001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence allant de 0,005 à 6 %.
D'une manière générale, les sels d'addition des bases d'oxydation et des coupleurs utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec un acide tels que les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates et les sels d'addition avec une base telles que la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alcanolamines.
La composition utilisée selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels différents des colorants directs cationiques de formule (I) à (IV).
La composition utilisée selon la présente demande comprend de préférence de 0,0001 à 10%, de préférence 0,01 à 5 % en poids de colorant(s) direct(s) additionnel(s) par rapport au poids total de la composition Ces colorants directs additionnels peuvent notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres acides ou cationiques, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs indoaminiques et les colorants directs naturels.
Parmi les colorants directs benzéniques utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les composés suivants - 1,4-diamino2-nitrobenzène, - 1-amino-2 nitro-4-B-hydroxyéthylaminobenzène - 1-amino2 nitro-4-bis([3-hydroxyéthyl)-aminobenzène - 1,4-Bis(B hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène -1-B-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis((3-hydroxyéthylamino)- benzène -1-B-hydroxyéthylamino-2-nitro-4aminobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(B-hydroxyéthyl)aminobenzène -1-amino-3-méthyl-4-0-hydroxyéthylamino-6-nitrobenzène -1amino-2-nitro-4-(3-hydroxyéthylamino-5-chlorobenzène -1,2-Diamino-4nitrobenzène - 1-amino-2-f3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène - 1,2-bis((3-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène -1-amino-2-tris-(hydroxyméthyl)méthylamino-5-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène - 1-Hydroxy2-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène - 1-Hydroxy-2amino-4,6-dinitrobenzène -1-(3-hydroxyéthyloxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5nitrobenzène -1-Méthoxy-2-(3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-13hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène - 1-(3,y-dihydroxypropyloxy3-méthylamino-4-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-4-(3,ydihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène -1-13,y-dihydroxypropylamino-4trifluorométhyl-2-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl2-nitrobenzène 1-(3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -1-(3aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino4-nitrobenzène -1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-6bis-((3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène -1-(3-hydroxyéthylamino-2nitrobenzène -1-Hydroxy-4-(3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.
Parmi les colorants directs azoïques utilisables selon l'invention on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention.
Parmi ces composés on peut tout particulièrement citer les colorants suivants: - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[[4-(diméthylamino)phényl]azo]- 1 H-Imidazolium, - chlorure de 1,3-diméthyl-2-[(4-aminophényl)azo]1HImidazolium, - méthylsulfate de 1-méthyl-4-[(méthylphénylhydrazono) méthyl]-pyridinium.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition: Disperse Red 17 -Acid Yellow 9 - Acid Black 1 - Basic Red 22 - Basic Red 76 -Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 -Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 -Acid Red 33 - Acid Red 35 - Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 -Disperse Black 9.
On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-((3hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2- méthoxyphénylazo)- 1 -naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs quinoniques on peut citer les colorants suivants: - Disperse Red 15 - Solvent Violet 13 - Acid Violet 43 Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Acid Blue 62 - Disperse Blue 7 Basic Blue 22 -Disperse Violet 15 - Basic Blue 99 ainsi que les composés suivants: - 1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone -1Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1Aminopropylaminoanthraquinone -5-(3-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthy1aminoanthraquinone -1,4-Bis-03,y-dihydroxypropylamino)anthraquinone.
Parmi les colorants aziniques on peut citer les composés suivants: -Basic Blue 17 - Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants: - Basic Green 1 - Acid blue 9 - Basic Violet 3 -Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Acid Violet 49 -Basic Blue 26 Acid Blue 7 Parmi les colorants indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les composés suivants: -2-(3-hydroxyéthlyamino5-[bis-((3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-30 1,4-benzoquinone -2-(3hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone -3-N(2'Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine 20 25 -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine -3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4benzoquinone imine Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
La composition selon l'invention peut également contenir au moins un solvant hydroxylé, tels que notamment l'éthanol, le propylèneglycol, le glycérol, les monoéthers de polyols, l'alcool benzylique.
Elle peut aussi contenir un solvant non hydroxylé.
Les solvants hydroxylés et les solvants non hydroxylés sont, de préférence, présents dans une quantité de préférence comprise entre 1 et 40 % en poids environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents régulateurs de pH, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
La source de chaleur utilisée pour mettre en oeuvre l'invention n'est pas critique, elle doit essentiellement être apte à permettre la réaction du colorant direct de formule (I) à (IV) avec l'amine et de ce fait permettre une modification de la teinture initiale de la chevelure.
La source de chaleur peut-être un casque chauffant, un sèche cheveux, un fer à friser ou à lisser, une source de vapeur d'eau.
La source de chaleur est de préférence telle que la température de la composition appliquée sur la chevelure est comprise entre 50 C et 250 C, de préférence entre 100 C et 230 C.
La mise en oeuvre du procédé selon la présente demande comprend les étapes d'appliquer la composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct particulier utilisée selon la présente demande sur les fibres kératiniques, en présence d'au moins une amine, à effectuer une étape de pause pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure et à appliquer simultanément ou postérieurement à l'étape de pause, de préférence simultanément, une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine.
Selon une variante, le procédé selon la présente demande peut également être mis en oeuvre en appliquant la composition tinctoriale comprenant au moins un colorant direct particulier utilisée selon la présente demande sur les fibres kératiniques, à effectuer une étape de pause pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure puis à ajouter au moins une amine en appliquant une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure.
Lorsque la composition selon l'invention comprend au moins un précurseur de colorant d'oxydation, le procédé de teinture des fibres kératiniques peut comprendre une étape mettant en oeuvre un agent oxydant. Cette addition peut être effectuée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en oeuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée simultanément ou séquentiellement à la composition de l'invention.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition utilisée selon la présente invention est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques en présence d'une amine et du colorant de formules (I) à (IV). Après un temps de pause de 10 secondes à 1 heure environ, de préférence 1 minute à 1 heure environ en présence d'une source de chaleur, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
Les agents oxydants classiquement utilisés pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 2 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ et de manière encore plus préférée entre 6 et 8,5. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents régulateurs de pH, acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
Une autre variante de l'invention consiste à générer in situ sur le cheveu le composé de formules (I) à (IV) et de le mettre en contact avec une amine.
La présente demande a aussi pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme une composition tinctoriale contenant au moins un colorant de formule (I) à (IV) et un deuxième compartiment renferme au moins une amine. Ce dispositif peut éventuellement comprendre un troisième compartiment renfermant au moins un agent oxydant. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
L'exemple qui suit illustre l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple de composition selon l'invention: Dans un premier temps, une solution aqueuse de 0,5% de composé de formule (I) (chlorure de 2-[(4méthoxyphényl)diazenyl]- 1,3-diméthyl-IH-imidazol-3-ium) a été appliquée sur cheveux 90% blancs naturels et permanentés pendant 20 minutes à température ambiante. A l'issue de la montée, les mèches sont colorées en jaune. Une solution aqueuse de 10% d'une amine primaire ou secondaire est alors appliquée en présence de chaleur (fer à lisser) pendant 10 secondes.
La couleur des mèches passent alors du jaune à l'orange avec l'AMP (2amino-2-méthyl-1-propanol) ou avec la 1-(2-hydroxyéthyl)-piperazine, du jaune au fuschia avec le pyrrolidinol, du jaune au rose avec la pipéridine.
A l'issue de la réaction, la mèche est rincée puis séché.

Claims (25)

REVENDICATIONS
1. Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, dans un milieu de teinture approprié, (a) d'une composition comprenant au moins un colorant direct, comprenant au moins une charge cationique, de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) : B B Z (Y)p = Y \ ./B (I) B B r B B B B Z (Y)p = Y' B B Y =(Y)pZ B=B (X')t B B B B B) Y (Y)pZ (X")sZ (Y)p = Y KB_B/ (III) Z (Y)p i Y (Y)pZ B' B (IV) 1' 1
B
dans lesquelles: Y, Y', Y", identiques ou différents, désignent un atome d'azote ou un groupement CR; R désignant soit un atome d'hydrogène, soit un radical choisi parmi les radicaux alkyle en C1-Clo linéaires ou ramifiés, mono ou polyhydroxyalkyle en C1-Clo linéaires ou ramifiés, aminoalkyle en C1-Clo linéaires ou ramifiés, sulfoalkyle en CI-Clo linéaires ou ramifiés, un radical phényl éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-Clo linéaires ou ramifiés, alcoxy en CI-Clo linéaires ou ramifiés, ou halogène; chacun des atomes de carbone portant un radical R pouvant former avec un autre atome de carbone portant un radical R, ou avec un groupe B, ou avec un groupe Z adjacent un cycle saturé ou insaturé comportant 5 à 20 chaînons; Z représente un hétérocycle comprenant de 5 à 20 chaînons, comprenant au moins une insaturation, et comportant au moins un hétéroatome et au moins une charge cationique; les groupes B, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou un groupement CR' ou CX avec la condition qu'au moins un groupe B soit un groupe CX; les groupes X, identiques ou différents, représentent un groupe partant choisi parmi les atomes d'halogène, et les groupements alkoxy, phénoxy, amino, acylamino, dialkyl en C1-C6 amino, un groupement OT, T étant un résidu de sucre, nitro, hydroxy (ou 01 un groupement O(CH2)yCO2H, y allant de 1 à 2; un groupement 0(CH2)yCH(CO2V)2, y allant de 1 à 2, V désignant un radical alkyle en C1C4; un groupement O(CH2)yCH(OW)2, y allant de 1 à 2, W désignant un radical alkyle en C1C4; un groupement 0CH2phényle, un groupement O(CH2)y'0OCH=CH2 y' allant de 1 à 3; R' ayant les mêmes significations que R auxquelles s'ajoutent les significations alcoxy en C1_Clo, linéraires ou ramifiés, halogène, amino, mono ou dialkylamino, mono ou dihydroxyalkylamino; deux groupements CR' adjacents pouvant former ensemble un cycle, ce cycle pouvant être aromatique ou hétéroaromatique; un groupement CR' adjacent à un groupement CX et ledit groupement CX pouvant former ensemble un cycle, ce cycle pouvant être aromatique ou hétéroaromatique; p désigne 0 ou 1; r désigne 1 ou 2; s désigne 0 ou 1; t désigne 0 ou 1; les radicaux X peuvent former ensemble et avec les atomes de carbone les portant un cycle comprenant de 5 à 7 chaînons; X' désigne un atome d'oxygène ou un radical divalent O-W-O, W désignant un radical alkylène en C1_C10; X" désigne un radical alkylène en CI_Clo; le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) étant associé à un contre-ion A" minéral ou organique; et (b) au moins une amine, caractérisée en ce que cette composition est utilisée en présence d'une 15 source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) avec l'amine.
2. Utilisation selon la revendication 1 telle que le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) est tel que Z représente un hétérocycle dans lequel l'hétéroatome est un atome de soufre ou un atome d'azote, de manière préférée, un atome d'azote portant une charge cationique.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2 telle que le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) est tel que Z comprend un hétérocycle à 5 à 8 chaînons condensé avec un radical aromatique hétérocyclique ou non hétérocyclique, éventuellement bicyclique, tel qu'un radical phényle ou naphtyle éventuellement interrompu par un ou plusieurs radicaux carbonyle.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 telle que le ou les hétéroatomes de l'hétérocycle Z est (sont) substitués par au moins un radical choisi les radicaux aryle en C6_C30 éventuellement substitués notamment par un radical alkyle ou alcoxy et en particulier le radical phényle, les radicaux aminoalkyle en C1"C4 éventuellement substitués sur l'atome d'azote par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-Clo, aminoaryle par exemple aminophényle, les radicaux alkyle en C1"C30 et plus particulièrement en C4_C6, les radicaux alkoxy en C1_Clo, les radicaux sulfoalkyle en CI_C4, les radicaux hydroxyalkyle en C1-C30 et plus particulièrement en CI-Clo, aryle en C6_C30 en alkyle CI_C10, pyridinyl, carboxyalkyle en C1_C10, trialkyle CI_C4 ammonioalkyle CI_ C10, indolyl, alcoxy C1_C4 carbonyle alkyle CI_C10, acyle C2_CIo; les radicaux mono- ou di-alkylamino; les radicaux arylamino, de préférence phénylamino.
5. Utilisation l'une des revendications 1 à 4 telle qu'au moins un atome de carbone de l'hétérocycle Z est substitué par au moins un radical choisi parmi les alkyle en C1C30, de préférence C1_C10, amino, mono ou di (alkyle)amino, (cyanoalkyle, alkyle)amino, phénylamino, alcoxy C1_C10, halogène, carboxy, alcoxy C1_C6 carbonyle, nitro, aryle C6_C30 de préférence phényle, mono ou di (alkyle)amino aryle, trialkyle C1_C4 ammonioaryle, alkylesulfonyle, arylesulfonyle.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5 telle que Z comprend un hétérocycle choisi parmi les groupements suivants: indobisisoquinolinium, indoloisoquinolinium, imidazoindolizinium, benzimidazolium, thiadiazolium, indolium, benzindolium, thienobenzothiazolium, benzothiazolium, benzobisthiazolium, thiazolium, dithiazolium, naphthothiazolium imidazolium, imidazopyridinium, imidazothiazolium, dithiolium, indolizinylium, indolizinium, quinolizinylium, quinolinium, dipyrazolooxazinium, oxazolopyrazolooxazinium pyrazolopyrroloquinolinium, pyrazoloindolizinium, pyrazoloimidazopyridinium, dithioloquinaxolindum, triazolium, imidazoquinoxalinium, pyrrolium, pyrazolium, naphtothiolium, isoindolium, benzothiolium, benzodithiolium.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6 telle que le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) est choisi parmi les composés suivants: phosphate de 1,2,4-Dithiazol-l-ium, 3,5-bis[2-(4chlorophenyl)ethenyl] ; Iodure de 1H-Benzimidazolium, 2-[2-(4chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl; Chlorure de 1,3,4- Thiadiazolium, 2[(l E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino) ; Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1E)-2-(4- chlorophenyl)ethenyl]-3-phenyl-5(phenylamino) ; Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(1 E)-2-(4fluorophenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino) Chlorure de 3H-Indolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-[2-(diphenylamino)-2-oxoethyl]-3,3dimethyl; Sel de 3H-Benz[g]indolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1-ethyl3,3-dimethyl; Sel de 3H-Benz[g]indolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]- 1, 3,3-trimethyl; Bromure de 1H-Benzimidazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl) ethenyl]-1,3-di-2-pyridinyl; Sel interne de Thieno[2,3-e]benzothiazolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-5-methoxy-1-(3-sulfopropyl) ; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl] - 6-ethoxy-3-methyl; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-2[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]- 6-methoxy-3-methyl; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl] - 3,6-dimethyl; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-[4(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-iodo-3-methyl; Iodure de Benzothiazolium, 6-bromo-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-[4- (dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3methyl; Iodure de Benzothiazolium, 6-chloro-2-[2-(4-chlorophenyl)-2-[4(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3-methyl; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2(4-chlorophenyl)-2-[4- (dimethylamino)phenyl]ethenyl]- 3-methyl; Iodure de 1H- Benzimidazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-(ethoxycarbonyl)1,3-diethyl; Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]- 1,3,3trimethyl; Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3-ethyl-4phenyl; Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-3-ethyl-4,5diphenyl; Bromure de 3H-Indolium, 5-chloro-2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl; Iodure de 1H- Benzimidazolium, 5,6dichloro-2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3- diethyl; Iodure de 2-[p-Bromof3-(3-ethyl-2-benzothiazolinylidenemethyl)styryl] -3-ethylbenzothiazolium; bromure de 3H-Indolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-(2-hydroxyethyl)3,3- dimethyl; methylsulfate de Benzothiazolium, 2-[(4-chloro-1naphthalenyl)azo]-3-methyl; Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl) ethenyl]-4-(1H-indol-3-yl)-3-methyl; perchlorate de 3HIndolium, 2-[2-(4chlorophenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-1-phenyl Chlorure de 2-[(pChlorophenyl)azo]-3-methylbenzothiazolium Chlorure de 1H-Imidazolium, 2[(4-chlorophenyl)azo]-1,3-dimethyl perchlorate de 3H-Indolium, 2-[2-(4fluorophenyl)ethenyl]-3,3- dimethyl-1-phenyl; Sel de 1H-Imidazolium, 2[(4-chloro-2-methoxyphenyl)azo]-1,3-bis(2-hydroxyethyl) ; Sel de 1HImidazolium, 2-[(3,4-dichlorophenyl)azo]-1,3-bis(2-hydroxyethyl; Chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-2-methoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl Chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-3-methoxyphenyl)azo]-1,3- dimethyl; Methyl sulfate de 1H-Imidazolium, 2-[(3,4- dichlorophenyl)azo]- 1,3-dimethyl; Chlorure de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-2-methylphenyl)azo] -1,3-dimethyl; Perchlorate de 1H- Imidazolium, 4-[(4-chlorophenyl)azo]-1, 3-diethyl-2,5-dimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4-chlorophenyl)azo]-1, 3-dimethyl-2-phenyl Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl) ethenyl]-3-(2- hydroxyethyl)dimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4chlorophenyl)azo]-1,2,3,5-tetramethyl; Iodure de 3H-Indolium,-[2-(4chlorophenyl)ethenyl]-1-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-3,3-di methyl Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,5trimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-1,3dimethyl; Sel de Imidazo[2,1-b]thiazolium, 5-[(4-chlorophenyl)azo]-7methyl-6-[4-(dimethylammonio)phenyl] ; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 4-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-1- methyl-2-[4 (trimethylammonio)phenyl] ; Sel de 5,5'-Bi-IH- benzimidazolium, 2,2'-bis[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]1,1',3,3'- tetramethyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(2,4dichlorophenyl)azo]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-methyl; Sel de 1HImidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4-chlorophenyl)azo]-1-methyl-2- [4(trimethylammonio)phenyl] ; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2-(2,4dichlorophenyl)- 1-phenylethenyl]-4-phenyl; Sel de 7H-Imidazo[2,1- b] thiazol-4-ium, 5-[(4-chlorophenyl)azo]-7-methyl-6-[4- (trimethylammonio) phenyl] ; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2-(4- bromophenyl)- 1phenylethenyl]-4-phenyl; Sel de 1,3-Dithiol-l-ium, 2- [2-(4-chlorophenyl)l-phenylethenyl]-4-phenyl; Sel de 7H-Imidazo[2,1-b]thiazol-4-ium, 5-[(2,4dichlorophenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 3-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-1-methyl-2-phenyl; Sel de Imidazo[2,1-b] thiazolium, 5-[(4-chlorophenyl)azo]-7- methyl-6-phenyl; Sel de 1HImidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4-chlorophenyl)azo]-1-methyl-2-phenyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-1,2dimethyl; Sel de Benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl) ethenyl]-3,6-dimethyl; Sel de 1,2-Dithiol-1-ium, 3-[2-(4-chlorophenyl) ethenyl]-5-phenyl; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]4- phenyl Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)azo]-1, 3-dimethyl; Sel de 1,2-Dithiol-1-ium, 3-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-5phenyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[(4-fluorophenyl)azo]-3-methyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3- [(4-chlorophenyl)azo]-1,2-dimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(4-chlorophenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[(4-chlorophenyl)azo]-3-methyl; Sel de Imidazo[2,1-b] thiazolium, 5-[(4-chlorophenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl; Iodure de 3HIndolium, 2-(4- fluoro-3-nitrostyryl)-1,3,3-trimethyl; di-ptoluenesulfonate 5,5'- Bibenzimidazolium, 2,2'-bis(p-chlorostyryl)-1,1',3, 3'-tetramethyl; perchlorate de Benzothiazolium, 2-[(p-fluorophenyl)azo]-3methyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(p-chlorophenyl)azo]-1methyl-2-[p-(trimethylammonio)phenyl] ; methyl sulfate de 1H-Imidazo[1,2a]pyridin-4-ium, 3-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]1-methyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(2,4-dichlorophenyl) azo]-1-methyl-2-phenyl; chlorure de 3HIndolium, 2-(p-iodostyryl)-1,3,3trimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(2,4-dichlorophenyl)azo]-1,3dimethyl; Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3,3trimethyl; Iodure de Benzothiazolium, 2-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3methyl; Bromure de 1-(4-Methoxy-benzylidene)-2,3-dihydro-lHindolizinylium; Chlorure de 1-(4-Methoxy-benzylidene)-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinylium; Sel de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] -4,5-diphenyl; Sel de 3H-Indolium, 1-ethyl-2-[2-[4-((3-Dgalactopyranosyloxy)phenyl]- ethenyl]-3,3-dimethyl; Iodure de 3H-Indolium, 5-carboxy-1,3,3-trimethyl-2-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de 1,2,4-Dithiazol-1-ium, 3,5-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] ; octadecanoate de 1H-Imidazolium, 2-[(4-methoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de Benzothiazolium, 3-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl; Chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[(lE)-2-(4ethoxyphenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino) ; Sel de 3H-Indolium, 2[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3-trimethyl; Sel de 1H- Imidazolium, 2, 2'-[oxybis(4,1-phenyleneazo)]bis[1,3-dimethyl; bis(methyl sulfate) de Thiazolium, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[3-(2hydroxyethyl) ; bis(methyl sulfate) de Thiazolium, 2,2'-[1,4butanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[3-(2- hydroxyethyl) ; bis(methyl sulfate) de Thiazolium, 2,2'-[1,3-propanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)] bis[3-(2-hydroxyethyl) ; Sel de Thiazolium, 2,2'-[1,4-butanediylbis(oxy-4, 1-phenyleneazo)]bis[3- methyl] ; Sel de Thiazolium, 2,2'-[1,3propanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[3-methyl] ; Sel de Thiazolium, ethanediylbis(oxy-4,l-phenyleneazo)]bis[3-methyl] ; iodure de 1HBenzimidazolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl; Sel de Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl; Sel de 1HImidazolium, 1,1'-(1,6-hexanediyl)bis[2-[(4-methoxyphenyl)azo]-3- methyl sel interne de Benzothiazolium, 2-[2-(4-methoxypheny1)ethenyl]-3-(3sulfopropyl) , bromure de Benzothiazolium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl]-3-(phenylmethyl) 25; sel interne de 3H-Indolium, 1-(5carboxypentyl)-2-[(1E)-2-(5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]-3,3dimethyl; iodure de 1H-Benzimidazolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1, 3-di-2-pyridinyl; sel interne de 3H-Indolium, 2-[2-(5-hydroxy-4-methoxy-2nitrophenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-1-[4-(triethylammonio)butyl] ; iodure de 3H-Indolium, 1-heptyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl-5(methylsulfonyl) ; Sel de 1H-Imidazolium, 1-(4-methoxyphenyl)-4-[[(4methoxyphenyl)imino]methyl]-3-methyl; sel interne de 3H- Indolium, 2-[2(5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]-1,3,3- trimethyl; sel interne de 3H-Indolium, 2-[(1E)-2-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]1,3,3-trimethyl; sel interne de3HIndolium, 2-[(1 E)-2-(3-bromo-2-hydroxy4,6-dimethoxy-5-nitrophenyl)ethenyl]-1,3, 3-trimethyl; iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl) ethenyl]-6-methoxy-3-methyl; iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-ethoxy-3-methyl; iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4methoxyphenyl)ethenyl] -6-iodo-3-methyl; iodure Benzothiazolium, 2-[2-[4(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,6- dimethyl; iodure de Benzothiazolium, 6-chloro-2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; iodure de Benzothiazolium, 6-bromo-2-[2[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] -3-methyl; 3HIndolium, 2-[2-(6-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-nitrophenyl)ethenyl]-3, 3dimethyl-l-octadecyl; iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(dimethylamino) phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; sel interne delHBenzimidazolium, 2-[2-(2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrophenyl)ethenyl]-1methyl-3- nonadecyl; iodure de Benzothiazolium, 2-[2-[4-((3-Dglucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-3-methyl; perchlorate de Benzothiazolium, 3-ethyl-5,6-dimethoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethenyl]-, (E) ; Sel de [1,4,7,10,13] Pentaoxacyclopentadecino[2,3-f]benzothiazolium, 3-ethyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, (Z) diiodure de Oxazolo[5,4-b]pyrazolo[4,3-e][1,4]oxazinium, 2,5-diethyl1,4-dihydro-3,6-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl; Sel de [1,4,7, 10,13]Pentaoxacyclopentadecino[2,3-f]benzothiazolium, 3-ethyl-6,7,9,10,12, 13,15,16-octahydro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-, (E) diiodure de 1HDipyrazolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]oxazinium, 2,6-diethyl-4,7- dihydro-3-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,7-diphenyl diiodure de 1H-Dipyrazolo[3, 4-b:4',3'-e][1,4]oxazinium, 2,6-diethyl-4,7-dihydro-3,5-bis[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-1,7-diphenyl; Sel de 1HBenzimidazolium, 2-[(4methoxy-l-naphthalenyl)azo]-1,3-dimethyl chlorure de 1,3,4-Thiadiazolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-phenyl-5- (phenylamino) ; Bromure,iodure de Pyrazolo[3,4-b]indolizin- 4-ium, 2-ethyl-1,9-dihydro-3-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl Bromure,iodure de Pyrazolo[3',4':4,5] pyrrolo[1,2-a]quinolin-1 l-ium, 9-ethyl-7,9-dihydro-10- [2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-8-phenyl tetrafluoroborate(1-) de 3H-Indolium, 2[2-[2,4-bis[3-[(1-oxo-2-propenyl)oxy]propoxy]phenyl]ethenyl]-3,3-dimethyll-(1-methylpropyl) ; Bromure de 1H-Pyrazolo[3',4':4,5]imidazo[1,2-a] pyridinium, 2-ethyl-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-phenyl-, monoiodhydrate; Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5-[bis(1-methylethyl)amino]-2[(3,4-dimethoxyphenyl)azo]-3-methyl; Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5-[bis(1methylethyl)amino]-3-(2-carboxyethyl)-2- [(3,4-dimethoxyphenyl)azo] Iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3,5,6- pentamethyl Sel de 1,3,4-Thiadiazolium, 5-[(2-cyanoethyl)methylamino]-2[(3,4-dimethoxyphenyl)azo]-3-methyl; Sel de 1H-Benzo[c]thiolium, 3-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-1,1-diphenyl Sel de 3H-Indolium, 2-[2-(3,4dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,3,4,6- pentamethyl-, (E) ; Sel de 3HIndolium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,4,6-trimethyl-, (E) ; Chlorure de Benzothiazolium, 6-methoxy-2-[(4-methoxy-2-methylphenyl)azo]3- methyl; Iodure de Naphtho[2,3-d]thiazolium, 4,9-dihydro-2-[[(4methoxyphenyl)imino]methyl]-3-methyl-4,9-dioxo; Iodure de Naphtho[2,3-d] thiazolium, 4,9-dihydro-2-[2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl4,9-dioxo- ; Chlorure de 3H- Indolium, 5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-2- [2(4-methoxyphenyl)ethenyl]- 3,3-dimethyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[244(2,2-diethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-3-methyl-, (E) ; Chlorure de Benzothiazolium, 2-[2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3-(3carboxypropyl) -6-hydroxy; Sel de 3H-Indolium, 1-(2-carboxyethyl)-2-[2-[4(carboxymethoxy)phenyl]ethenyl]- 3,3-dimethyl-5- (methylsulfonyl) ; Chlorure de Benzothiazolium, 3-(2-carboxyethyl)-2-[2-[4-(carboxymethoxy)2-methoxyphenyl]ethenyl] ; tetrafluoroborate de Benzothiazolium, 2-[2-[4(carboxymethoxy)phenyl]ethenyl]-3-(carboxymethyl) ; Iodure de 1HImidazolium, 4-[(4-methoxyphenyl)azo]-1,2,3-trimethyl; Sel de 3H-Indolium, 1,3,3-trimethyl-2-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-, (E) ; Sel de 1,2, 4- Dithiazol-1-ium, 3,5-bis[2-(4-ethoxyphenyl)ethenyl; Sel de 1,3,4Thiadiazolium, 2-[[2-(acetylamino)-4,5-dimethoxyphenyl]azo]-5-[bis(1methylethyl)amino] -3-butyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[2-[4-(13-Dgalactopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-3-methyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; Sel de 1,3Dithiolo[4,5-b]quinoxalin-l-ium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] Iodure de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,5-diphenyl; Bromure de benzothiazolium, 3-(2-carboxyethyl)-2-[2-[4-(13-D-galactopyranosyloxy)1-naphthalenyl]ethenyl] ; Iodure de Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[2-[4-((3D-galactopyranosyloxy)-1-naphthalenyl]ethenyl] -6-methoxy; Iodure de 3HIndolium, 1-ethyl-2-[2-[4-((3-D-galactopyranosyloxy)-1-naphthalenyl] ethenyl]-3, 3-dimethyl Bromure de 3H-Indolium, 1-(3-hydroxypropyl)-2-[2(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl; Sel de Thiazolium, 2-[2-[3-(2,2diethoxyethoxy)-4-methoxyphenyl]ethenyl]-4,5-dihydro-3,4-dimethyl-, methyl Sel de Thiazolium, 2-[2-[4-(2,2-diethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-4,5dihydro-3-methyl; Sel de 2,6-Bis(3,4-dimethoxystyryl)-3,7-diethylbenzo[1, 2-d:4,5-d']bisthiazolium Bromure de Thiazolium, 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl) thio]-3-[[(4-methoxyphenyl)methylene]amino]-4-phenyl; Iodure de 1-Ethyl-2(p-methoxy-a-methylstyryl)naphtho[1,2-d]thiazolium; Iodure de Thiazolium, 4-(1H-indol-3-yl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; Iodure de Thiazolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; Sel de Benzothiazolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl; Iodure de 1HImidazo[4,5-c]pyridinium, 2,4-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,5dimethyl; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 2-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4, 5-dihydro; Sel de 1HImidazolium, 1,3-dimethyl-2-[(2,4,5-trimethoxyphenyl) azo] ; Iodure de 4,9-Dihydro-l-isopropyl-2-(p-methoxystyryl)-3-methyl-4,9dioxo-lH-naphth[2,3-d]imidazolium; 3-Ethyl-2-(p-methoxy-(3-methylstyryl) naphtho[2,1-d]thiazolium; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(5-chloro-2,4dimethoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de 3-Ethyl-2-(pmethoxy-13methylstyryl)benzothiazolium; Chlorure de 4-[(5-Chloro-2,4dimethoxyphenyl)azo]-1,2,3,5-tetramethylpyrazolium; Sel de 3- [(2,4Dimethoxyphenyl)azo]-1,2-dimethyl-lH-indazolium; Chlorure de 4-[(2,4Dimethoxyphenyl)azo]-1,2,3,5-tetramethylpyrazolium; Iodure de 2-(pMethoxystyryl)-3,4,5-trimethylthiazolium; Chlorure de 4-[(p-Methoxyphenyl) azo]-1,2,3,5-tetramethylpyrazolium; Sel de 1H-1,2,4-Triazolium, 5-[(2,4dimethoxyphenyl)azo]-1,4-dimethyl; Sel de Naphtho[2,3-d]thiazolium, 2-[2[4-(2,2-dimethoxyethoxy)phenyl]ethenyl]-3-methyl; iodure de 1H-Pyrazolium, 2-ethyl-4,5-dihydro-3-[[(4-methoxyphenyl)imino]methyl]-4,5-dioxo-1- phenyl Chlorure de Benzothiazolium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3(2-ethoxy-2-oxoethyl) ; Perchlorate de Benz[cd]indolium, 5-ethoxy-2-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-1-methyl Sel de Benz[cd]indolium, 1-acetyl-5ethoxy-2-[2-(4- methoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de Benz[cd]indolium, 1acetyl-5-methoxy- 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl Sel del H-Imidazo[4,5- b] quinoxalinium, 1,3-diethyl-2-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl] iodure de 3H-Indolium, 2-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1-ethyl-3,3-dimethyl-5(phenylsulfonyl) ; iodure de Benzothiazolium, 3-ethyl-6-nitro-2-[2-(2,3,4, 6-tetramethoxyphenyl)ethenyl] ; iodure de 3H- Indolium, 1-ethyl-3,3dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-2-[2-(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)ethenyl] ; iodure de 2H-Pyrrolium, 1-ethyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-3(phenylsulfonyl)-5-[2-(2,4,6-triethoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de 1HImidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3-diethyl-2-[2-(2,4,6-triethoxyphenyl) ethenyl] ; iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)2-[2-(2,4,5-triethoxyphenyl)ethenyl] ; 1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1, 3-diethyl-2-[2-(2,4,5-triethoxyphenyl)ethenyl]-, sel avec l'acide 4methylbenzenesulfonique; iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5(phenylsulfonyl)-2-[2-(2,4,5-trimethoxyphenyl) ethenyl] iodure de Benzothiazolium, 3-ethyl-6-nitro-2-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl] ; iodure de 3H-Indolium, 1-ethyl-3,3-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-2-[2-(2,4, 6-trimethoxyphenyl) ethenyl] ; Sel de 1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalinium, 1,3diethyl-6,7-dimethyl-2-[2- (2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de 1HImidazo[4,5- b]quinoxalinium, 1,3-diethyl-2-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl) ethenyl] Sel de 3H-Indolium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,3-dimethyl1-phenyl; iodure de Thiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4phenyl; Sel de 1,3-Dithiol-l-ium, 4,5-dihydro-2-[2-[2-hydroxy-4(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl] ; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(3,4dimethoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl; chlorure de 1H-Imidazolium, 2- [(4methoxy-2-methylphenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de 1H- Imidazolium, 2,2'-[l, 2-ethanediylbis(oxy-4,1-phenyleneazo)]bis[ 1,3-dimethyl] ; Sel de 1HBenzimidazolium, 2-[(4-methoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de 1HBenzimidazolium, 2-[(4-ethoxyphenyl)azo]- 1,3,5,6-tetramethyl; 1HBenzimidazolium, 2-[(4-methoxyphenyl)azo]-1,3,5,6-tetramethyl-, benzenesulfonate; 1H-Benzimidazolium, 2-[(4-ethoxyphenyl)azo]-1,3dimethyl-,benzenesulfonate; Sel de 1H-Benzimidazolium, 2-[[(2-hydroxy-4methoxyphenyl)imino]methyl]-1,3-dimethyl; Sel de Naphtho[1,8-bc]thiolium, 3-ethoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de Naphtho[1,8-bc]thiolium, 3,5-diethoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] ; Iodure de 1H-Imidazolium, 2[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl; Sel de 1H-Imidazolium, 4-[(4methoxyphenyl)azo]-1,2,3,5-tetramethyl; Iodure de 3H-Indolium, 5-chloro-1(3-hydroxypropyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]- 3,3- dimethyl 3HIndolium, 1,3,3-trimethyl-2-[2-[4-(3- sulfopropoxy)phenyllethenyl]-, (sel interne) ; Sel de Imidazo[2,1- b]thiazolium, 5-[(4-methoxyphenyl)azo]-7methyl-6-phenyl; 1H- Isoindolium, 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,1, 2-trimethyl- perchlorate; 1H-Isoindolium, 1,1,2-trimethyl-3-[2-(3,4,5trimethoxyphenyl)ethenyl]-, perchlorate; 1H-Isoindolium, 3-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-1,1,2-trimethyl-,perchlorate; Chlorure de 1HBenzimidazolium, 2-[(2,4-dimethoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl; Sel de 5,5'Bi-IH-benzimidazolium, 2,2'-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,1',3,3'tetramethyl; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 4-phenyl-2-[1-phenyl-2-(3,4,5trimethoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4- ium, 3-[(4methoxyphenyl)azo]-1-methyl-2-[4-(trimethylammonio)phenyl] ; Sel de 1,3Dithiol-1-ium, 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethenyl]-4-phenyl; Sel de 1H-Imidazolium, 2-[(4-methoxyphenyl)azo]-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl; Sel de 1,3- Benzodithiol-1-ium, 2-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5- methyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(4-methoxyphenyl)azo]-1methyl-2-phenyl; Sel de 7H-Imidazo[2,1-b]thiazol-4-ium, 5-[(4methoxyphenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl; Sel de Benzothiazolium, 6-methoxy-2[(4-methoxyphenyl)azo]-3-methyl; Sel de 1,3-Dithiol-l-ium, 2-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-4-phenyl; Sel de 1,3-Benzodithiol-1-ium, 2-[2-(4methoxyphenyl)ethenyl]-6-methyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3[(4-methoxyphenyl)azo]-1,2-dimethyl; iodure de Thiazolium, 2-[2-[4(methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dimethyl] ; Sel de 1,3-Dithiol-1-ium, 4,5dihydro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl] ; Sel de 1,3-Benzodithiol-1-ium, 2(2,4-dimethoxystyryl)-5-methyl; Sel de Imidazo[2,1-b]thiazolium, 5-[(4methoxyphenyl)azo]-7-methyl-6-phenyl; Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4ium, 3-[(p-methoxyphenyl)azo]-l-methyl-2-[p- (trimethylammonio)phenyl] ; Sel de 5,5'- Bibenzimidazolium, 2,2'-bis(p-methoxystyryl)-1,1',3,3'tetramethyl Iodure de Benzothiazolium, 3-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl) ethenyl] Sel de 1H-Imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium, 3-[(p-methoxyphenyl)azo]1,2- dimethyl; Sel de 12H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-[(4methoxyphenyl)methylene] ; Sel del2H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-[(3, 4-dimethoxyphenyl)methylene] ; Sel de 12H-Indolo[2,1- a]isoquinolinium, 12-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene; Sel de 12H-Indolo[2,1-a]isoquinolinium, 12-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene] ; Sel de Imidazo[4,5-g] indolizin-6-ium, 9-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-3,9-dihydro-2,3,7trimethyl-8-phenyl Iodure de Imidazo[4,5-g]indolizin-6-ium, 9-[(2,5dimethoxyphenyl)methylene]-3,9-dihydro-2,3,7-trimethyl-8-phenyl.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7 telle que l'amine est choisie parmi les amines aliphatiques primaires ou secondaires, les amines aromatiquestelles que les paraphénylènediamines, les para- aminophénols, les méta-aminophénols, les métaphénylènediamines, les amines hétérocycliques, les orthoaminophénols, les bisphénylakylènediamines, les aminoacides, les composés porteurs d'une ou plusieurs fonctions amines et notamment les polymères carbonés ou siliconés porteurs d'une ou plusieurs fonctions amines.
9. Utilisation selon la revendication 8 telle que l'amine est choisie parmi les amines de formule NHR1R2, dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle en C1-Clo, linéaire ou ramifié, non substitué ou substitué par un radical choisi parmi CN, -OH, -NH2, halogène; ou dans laquelle R1 et R2 forment,avec l'atome d'azote, un hétérocycle ayant de 5 à 10 chaînons comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes supplémentaires choisis parmi l'oxygène, l'azote et le soufre et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en C1-C10, linéaires ou ramifiés, par un radical OH, par un radical alcoxy C1C10 linéaire ou ramifié, par un radical amino.
10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9 telle que l'amine est une amine non benzénique choisie parmi les 2-amino-2-méthyl-1- propanol, triéthanolamine, monoéthanolamine, diéthanolamine, pipérazine, pipéridine, N-méthyl-éthanolamine, lysine, arginine, imidazole, morpholine, monoisopropanolamine, diisoproanolamine, tertiobutyléthanolamine, N-éthyléthanolamine, N,N- diéthyléthanolamine, N, N-diméthyléthanolamine,les polyéthyléneimines, les polylysines, le 1,3 diaminopropane, le 2-hydroxy-1,3- diaminopropane.
11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8 telle que l'amine est une amine benzénique choisie parmi les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para- aminophénols, les ortho-aminophénols.
12. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que le colorant direct de formule générale (I), (II), (III) ou (IV) est présent en une quantité allant 0,0001 à 20%, de préférence 0,01 à 10 et encore plus préférentiellement 0,05 à 5 %, en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que l'amine est présente en une quantité allant de 0,0001 à 50%, de préférence 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement 0,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
14. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la source de chaleur est telle que la température de la composition est comprise entre 50 C et 250 C.
15. Utilisation selon la revendication précédente telle que la source de chaleur est telle que la température de la composition est comprise entre 100 C et 230 C.
16. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la composition contient en outre au moins un agent de conditionnement, de préférence choisi parmi les polymères cationiques, les cations, les silicones, les chitosanes et les dérivés de chitosane.
17. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la composition contient au moins un polymère épaississant.
18. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la composition contient au moins un tensioactif choisi dans le groupe formé par les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les tensioactifs non ioniques et les tensioactifs cationiques.
19. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la composition comprend au moins un colorant direct additionnel.
20. Utilisation selon la revendication précédente telle que le colorant direct additionnel est présent en une quantité allant de 0,0001 à 10%, de préférence de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que le milieu de teinture comprend au moins un solvant hydroxylé tel que l'éthanol, le propylène glycol, le glycérol, les mono éthers de polyols.
22. Utilisation selon l'une des revendications précédentes telle que la composition comprend au moins un agent oxydant choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides et les enzymes oxydases, et de préférence le peroxyde d'hydrogène.
23.Utilisation selon l'une des revendications 1 à 22 pour l'obtention d'une désuniformisation de la couleur des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux sur tête.
24. Procédé de teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, tel qu'il comprend les étapes d'appliquer sur les fibres kératiniques la composition tinctoriale définie à l'une des revendication 1 à 22 en présence d'une amine, à effectuer une étape de pause pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure et à appliquer simultanément ou postérieurement à l'étape de pause une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine.
25. Procédé de teinture des fibres kératiniques en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, tel qu'il comprend les étapes d'appliquer sur les fibres kératiniques la composition tinctoriale définie à l'une des revendication 1 à 22, à effectuer une étape de pause pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure puis à ajouter une amine en appliquant une source de chaleur apte à permettre la réaction du colorant direct avec l'amine pendant une période comprise entre 10 secondes et 1 heure et de préférence entre 1 minute et 1 heure.
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