FR2876091A1 - Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium - Google Patents
Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium Download PDFInfo
- Publication number
- FR2876091A1 FR2876091A1 FR0553098A FR0553098A FR2876091A1 FR 2876091 A1 FR2876091 A1 FR 2876091A1 FR 0553098 A FR0553098 A FR 0553098A FR 0553098 A FR0553098 A FR 0553098A FR 2876091 A1 FR2876091 A1 FR 2876091A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- formula
- alcohol
- iii
- metaborate
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 13
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910003252 NaBO2 Inorganic materials 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940006487 lithium cation Drugs 0.000 description 1
- 229910012375 magnesium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/06—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of inorganic compounds containing electro-positively bound hydrogen, e.g. water, acids, bases, ammonia, with inorganic reducing agents
- C01B3/065—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of inorganic compounds containing electro-positively bound hydrogen, e.g. water, acids, bases, ammonia, with inorganic reducing agents from a hydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B6/00—Hydrides of metals including fully or partially hydrided metals, alloys or intermetallic compounds ; Compounds containing at least one metal-hydrogen bond, e.g. (GeH3)2S, SiH GeH; Monoborane or diborane; Addition complexes thereof
- C01B6/06—Hydrides of aluminium, gallium, indium, thallium, germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth or polonium; Monoborane; Diborane; Addition complexes thereof
- C01B6/10—Monoborane; Diborane; Addition complexes thereof
- C01B6/13—Addition complexes of monoborane or diborane, e.g. with phosphine, arsine or hydrazine
- C01B6/15—Metal borohydrides; Addition complexes thereof
- C01B6/19—Preparation from other compounds of boron
- C01B6/21—Preparation of borohydrides of alkali metals, alkaline earth metals, magnesium or beryllium; Addition complexes thereof, e.g. LiBH4.2N2H4, NaB2H7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/36—Hydrogen production from non-carbon containing sources, e.g. by water electrolysis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Procédé de préparation d'un alcoolate de formule (IV) :ZOR (IV),dans laquelle Z représente un cation monovalent dérivé d'un métal alcalin et R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à quatre atomes de carbone, d'un borate de trialkyle de formule (V) :B(OR)3 (V)dans laquelle R est tel que défini dans la formule (IV) ci-dessus, et d'eau, caractérisé en ce qu'il consiste en une étape (a) de réaction d'un métaborate de formule (II) :Z(BO2) (II)dans laquelle Z est tel que défini dans la formule (IV) ci-dessus, avec un alcool de formule (III) :ROH (III)dans laquelle R est tel que défini dans la formule (IV) ci-dessus, selon l'équation chimique :Z(BO2) + 4 ROH → ZOR + B(OR)3 + 2 H2O.
Description
2876091 1
L'invention a pour objet un nouveau procédé de préparation de borohydrure de sodium.
L'hydrogène est un carburant "dit propre" alternatif aux carburants fossiles, en ce que sa combustion conduit uniquement à la formation d'eau. Cependant l'hydrogène n'est pas facile à stocker ce gaz diffuse aisément à travers un grand nombre de matériaux. C'est pour cette raison que l'on envisage pour certaines applications industrielles un stockage dit chimique de ce gaz. On entend par stockage chimique, le stockage d'un composé susceptible de libérer de l'hydrogène par une réaction chimique simple, ce gaz étant utilisé ensuite sans nouveau stockage. Parmi les composés chimiques candidats, il y a les hydrures et plus particulièrement les borohydrures, tels que le borohydrure de sodium NaBH4. Ce composé libère de l'hydrogène par une simple réaction dans l'eau répondant à l'équation chimique: NaBH4 + 2 H2O - NaBO2 + 4 H2 Les avantages d'un tel mode de stockage sont nombreux: Seul n'est produit comme gaz, que l'hydrogène nécessaire à la mise en oeuvre de l'application; L'hydrogène produit est à basse pression; le stockage du borohydrure de sodium 20 est aussi un stockage basse pression (pression ambiante sous forme liquide, solide ou pâte) et à température ambiante; le stockage donc plus sûr.
En cours d'utilisation il y a peu d'hydrogène dans l'installation, sauf dans les canalisations dédiées.
Cependant le borohydrure de sodium est produit à partir de borate de sodium et les procédés actuels conduisent à un produit relativement cher qui est essentiellement utilisé en chimie fine comme agent réducteur. Dans une utilisation en tant que stockage d'hydrogène, le borohydrure conduit à un coût de l'hydrogène produit et/ou stocké non compétitif comparé à celui produit et/ou stocké par les méthodes classiques comme les stockages conventionnels haute pression ou liquide. De plus en cas de consommation à grande échelle (utilisation pour des applications énergétiques par exemple), le métaborate de sodium NaBO2, sous-produit de la réaction susmentionnée doit être recyclé à un coût compétitif.
2876091 2 Parmi les procédés connus de transformation du NaBO2 en NaBH4, il y a ceux décrits: (i) Dans le brevet américain US 6,524,542 qui se déroulent selon les étapes suivantes: 4 YBO2 + 4 CO2 + 2 H2O - 2 B2O3 + 4 YHCO3 (Y représentant un cation monovalent), 4 YHCO3 - 2 Y2O + 2 H2O + 4 CO2 2 B2O3 + 6 C + 6 X2 - 4 BX3 + 6 CO (X représentant un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor), 4BX3+12H2-2B2H6+12HX 2 Y2O + 2 B2H6 - 3 YBH4 + YBO2 et 4 YBO2 + 4 CO2 + 2 H2O - 2 B2O3 + 4 YHCO3 (Y représentant un cation monovalent), 4 YHCO3 - 2 Y2CO3 + CO2 + 2 H2O 2 Y2CO3 + 2 B2H6 3 YBH4 + Y B02 + 2 CO2 X représentant de préférence un atome de brome et Y représente un atome de sodium; (ii) Dans le brevet américain US 6,586,563 qui divulgue des réactions suivantes: 2 BH3(NEt3) + 2 NaOH - NaBH4 + NaBO2 + 2 H2 + 2 NEt3, 4 BH3(NEt3) + 2 Na2CO3 - 3 NaBH4 + NaBO2 + 2 CO2+ 2 NEt3, B2H6 + 2 NaOH - NaBH4 + NaBO2 + 2 H2, et 2 B2H6 + 2 Na2CO3 - 3 NaBH4 + NaBO2 + 2 CO2.
ces réactions se déroulant à des températures proches de l'ambiante (-5 C / 25 +20 C) et sous pression atmosphérique (atmosphère inerte).
(iii) Dans la demande internationale WO 02/062701 qui divulgue les séquences suivantes: NaBO2 + MgH2 - NaBH4 + 2 MgO, et NaBO2+2Mg+Si +2H2NaBO2+2Mg2Si+2H2 NaBO2 + 2 Mg2Si + 2 H2 - NaBH4 + 2 MgO + Si.
ces réactions se déroulant à des températures élevées (550 C) et sous atmosphère d'hydrogène à une pression de 70.105 Pa (70 bars). 10
2876091 3 Bien que ce dernier procédé, contrairement aux précédents, ne produise pas de dioxyde de carbone, ses conditions réactionnelles sont difficiles à mettre en oeuvre.
C'est pourquoi les inventeurs se sont attachés à développer un nouveau procédé de préparation de borohydrure de métaux alcalins à partir d'hydrogène et de borate, procédé qui ne produise pas de dioxyde de carbone, qui soit un cycle clos en éléments alcalins et bore, qui ne pas consomme de gaz naturel, et qui puisse être mis en oeuvre sous des conditions opératoires plus douces que celles des procédé de l'état de la technique.
L'invention a donc pour objet un procédé de préparation de borohydrure de 10 formule (I) : Z(BH4) (I) dans laquelle Z représente un cation monovalent dérivé d'un métal alcalin, à partir d'un métaborate de formule de formule (II) : Z(BO2) (II) dans laquelle Z est tel que défini dans la formule (I), comprenant les étapes suivantes: - une étape (a) de réaction du composé de formule (II) avec un alcool de formule (III) : ROH (III) dans laquelle R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à quatre atomes de carbone, pour former un alcoolate de formule (IV) : ZOR (IV), un borate de trialkyle de formule (V) : B(OR)3 (V) et de l'eau, selon l'équation chimique: Z(BO2) + 4 ROH - ZOR + B(OR)3 + 2 H2O; - une étape (b) de réduction du borate de trialkyle de formule (V) en borohydrure de formule (I) par un hydrure de formule (VI) :
ZH
selon l'équation chimique: B(OR)3 + 4 ZH - Z(BH4)+ 3 (ZOR) 2876091 4 Dans le procédé tel que défini ci-dessus, Z représente notamment le cation lithium, le cation sodium, le cation, potassium. Il s'agit plus particulièrement du cation sodium.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, R représente notamment un radical choisi parmi les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, secbuyle ou ter-butyle. Il s'agit plus particulièrement des radicaux éthyle ou méthyle et tout particulièrement du radical méthyle.
Selon un premier aspect particulier du procédé tel que décrit ci-dessus, celui comprend en outre - une étape (c) d'hydrogénolyse de l'alcoolate de formule (IV) telle 10 que définie ci-dessus en métal alcalin de formule (VII) : Z (VII) et en alcool de formule (III), selon l'équation chimique: 4 ZOR + 2 H2 - 4 Z+ 4 ROH, suivie - d'une étape (d) d'hydrogénation du métal de formule (VII) en hydrure de formule (VI) : selon l'équation chimique: 4Z+2H2-4ZH Selon un deuxième aspect particulier du procédé tel que décrit ci-dessus, celui 20 comprend en outre - une étape (e) d'hydrogénolyse de l'alcoolate de formule (IV) telle que définie ci-dessus en hydrure de formule (VI), et en alcool de formule (III), selon l'équation chimique: 4 ZOR + 4 H2 - 4 ZH + 4 ROH.
Le procédé tel que défini ci-dessus, est particulièrement approprié à la synthèse du borohydrure de sodium de formule NaBH4. Il est exempt de production de dioxyde de carbone ou d'utilisation de gaz naturel.
C'est pourquoi selon un dernier aspect, l'invention a pour objet, un procédé de régénération de borohydrure de sodium, à partir du métaborate de sodium produit à côté de l'hydrogène issu d'un stockage sous forme de borohydrure de sodium, par hydrolyse selon l'équation chimique: NaBH4 + 2 H2O - NaBO2 + 4 H2, caractérisé en ce qu'il met en oeuvre le procédé tel que défini précédemment.
2876091 5 Une telle régénération est avantageuse dans le cas d'une installation industrielle qui serait grosse consommatrice d'hydrogène donc grosse productrice de métaborate de sodium.
Claims (1)
- 6 Revendications1. Procédé de préparation d'un alcoolate de formule (IV) : ZOR (IV), dans laquelle Z représente un cation monovalent dérivé d'un métal alcalin et R représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de un à quatre atomes de carbone, d'un borate de trialkyle de formule (V) : B(OR) 3 (V) dans laquelle R est tel que défini dans la formule (IV) ci-dessus, et d'eau, caractérisé en ce qu'il consiste en une étape (a) de réaction d'un métaborate de formule (II) : Z(BO2) (II) dans laquelle Z est tel que défini dans la formule (IV) ci-dessus, avec un alcool de formule (III) : ROH (III) dans laquelle R est tel que défini dans la formule (IV) cidessus, selon l'équation chimique: Z(BO2) + 4 ROH - ZOR + B(OR)3 + 2 H2O.2. Procédé tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend en outre: - une étape (c) d'hydrogénolyse de l'alcoolate de formule (IV) telle que définie ci-dessus en métal alcalin de formule (VII) : Z (VII) et en alcool de formule (III), selon l'équation chimique: 4 ZOR + 2 H2 - 4 Z+ 4 ROH, suivie - d'une étape (d) d'hydrogénation du métal de formule (VII) en hydrure de formule (VI), selon l'équation chimique: 4Z+2H2-4ZH 3. Procédé tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend en outre: 2876091 7 - une étape (e) d'hydrogénolyse de l'alcoolate de formule (IV) telle que définie ci-dessus en hydrure de formule (VI), et en alcool de formule (III), selon l'équation chimique: 4 ZOR + 4 H2 - 4 ZH + 4 ROH.4. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 3, pour lequel, dans les formules (III), (IV) et (V), R représente un radical méthyle.5. Procédé tel que défini à l'une des revendications 1 à 4, pour lequel, dans les 10 formules (II), (IV) et (VI), Z représente un cation sodium.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0553098A FR2876091A1 (fr) | 2005-10-12 | 2005-10-12 | Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0553098A FR2876091A1 (fr) | 2005-10-12 | 2005-10-12 | Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2876091A1 true FR2876091A1 (fr) | 2006-04-07 |
Family
ID=36062903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0553098A Withdrawn FR2876091A1 (fr) | 2005-10-12 | 2005-10-12 | Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2876091A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT202100030875A1 (it) * | 2021-12-07 | 2023-06-07 | Benedetto Almerinda Di | Procedimento per la produzione di idrogeno verde |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2741539A (en) * | 1952-08-16 | 1956-04-10 | Metal Hydrides Inc | Method for preparing potassium borohydride |
| US3152861A (en) * | 1960-08-22 | 1964-10-13 | Olin Mathieson | Process for the preparation of sodium borohydride |
| BE666478A (fr) * | 1964-07-10 | 1965-11-03 | ||
| US3459514A (en) * | 1964-10-01 | 1969-08-05 | Ethyl Corp | Method for preparing alkali metal borohydrides |
| US3515522A (en) * | 1966-08-13 | 1970-06-02 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Method of producing alkali metal borohydrides |
| FR2676042A1 (fr) * | 1991-05-02 | 1992-11-06 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un borohydrure de metal alcalin tel que le borohydrure de lithium. |
| WO2002062701A1 (fr) * | 2001-02-08 | 2002-08-15 | Yu Zhou | Procede de synthese de borohydrures metalliques |
| US20030003038A1 (en) * | 2001-04-12 | 2003-01-02 | Amendola Steven C. | Processes for synthesizing borohydride compounds |
-
2005
- 2005-10-12 FR FR0553098A patent/FR2876091A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2741539A (en) * | 1952-08-16 | 1956-04-10 | Metal Hydrides Inc | Method for preparing potassium borohydride |
| US3152861A (en) * | 1960-08-22 | 1964-10-13 | Olin Mathieson | Process for the preparation of sodium borohydride |
| BE666478A (fr) * | 1964-07-10 | 1965-11-03 | ||
| GB1112194A (en) * | 1964-07-10 | 1968-05-01 | Degussa | Process for the production of alkali and alkaline earth metal borohydrides or reactio mixtures containing them |
| US3459514A (en) * | 1964-10-01 | 1969-08-05 | Ethyl Corp | Method for preparing alkali metal borohydrides |
| US3515522A (en) * | 1966-08-13 | 1970-06-02 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Method of producing alkali metal borohydrides |
| FR2676042A1 (fr) * | 1991-05-02 | 1992-11-06 | Commissariat Energie Atomique | Procede de preparation d'un borohydrure de metal alcalin tel que le borohydrure de lithium. |
| WO2002062701A1 (fr) * | 2001-02-08 | 2002-08-15 | Yu Zhou | Procede de synthese de borohydrures metalliques |
| US20030003038A1 (en) * | 2001-04-12 | 2003-01-02 | Amendola Steven C. | Processes for synthesizing borohydride compounds |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KOJIMA Y ET AL: "Recycling process of sodium metaborate to sodium borohydride", INTERNATIONAL JOURNAL OF HYDROGEN ENERGY, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V., BARKING, GB, vol. 28, no. 9, September 2003 (2003-09-01), pages 989 - 993, XP004423143, ISSN: 0360-3199 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT202100030875A1 (it) * | 2021-12-07 | 2023-06-07 | Benedetto Almerinda Di | Procedimento per la produzione di idrogeno verde |
| WO2023105545A1 (fr) * | 2021-12-07 | 2023-06-15 | Almerinda Di Benedetto | Procédé de production d'hydrogène vert |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2035437B1 (fr) | Complexes borane-éther | |
| Fuller et al. | Aminoborohydrides. 2. Regiospecific reductions of α, β-unsaturated carbonyl compounds with lithium pyrrolidinoborohydride. A facile conversion of α, β-unsaturated aldehydes and ketones to the corresponding allylic alcohols in high purity | |
| JPH06509356A (ja) | 水性／ヒドロキシ溶媒中でのｎ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンの製造法 | |
| Tao et al. | Transition-metal-free regioselective and stereoselective C (sp 2)–C (sp 3) coupling of enamides with ethers or alkanes via photoredox-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reactions | |
| PT1657243E (pt) | Processo para a produção de aminoálcoois | |
| WO2023077822A1 (fr) | Procédé de préparation de 2,5-bishydroxyméthylfurane à l'aide de 5-chlorométhylfurfural | |
| FR2876091A1 (fr) | Procede de preparation de borate de trialkyle a partir de metaborate de sodium | |
| EP1787952A1 (fr) | Procédé de préparation d'alcoolate alcalin et sa mise en oeuvre pour régénérer du borohydrure de sodium à partir de métaborate de sodium | |
| FR2870534A1 (fr) | Procede de preparation de borohydrure de sodium a partir d'hydrogene - recyclage du metaborate de sodium | |
| Wu et al. | Review of chemical processes for the synthesis of sodium borohydride | |
| CN115960028B (zh) | 一种吡咯烷酮类化合物的制备方法 | |
| US6610894B2 (en) | Increasing enantioselectivity in reductions with borane reagents | |
| CN106748724A (zh) | 一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法 | |
| EP1452482A2 (fr) | Procédé de production de borohydrure de sodium à partir d'hydrure de sodium-aluminium | |
| WO2022219173A1 (fr) | Production de panthénol | |
| EP2066631B1 (fr) | Complexes de borane pyridiniques | |
| Alibeyli et al. | Single stage production and hydrolysis of sodium borohydride | |
| CN102286030B (zh) | 一种l-来苏糖的制备方法 | |
| WO2019053382A1 (fr) | Nouveau procede de stockage de l'hydrogene | |
| US3111372A (en) | Process for the production of alkali metal and alkaline earth metal borohydrides | |
| JP4366056B2 (ja) | 水素の製造方法 | |
| CA2949454A1 (fr) | Procede d'obtention du borazane | |
| Fuller et al. | A fluorine-mediated boron reducing agent—sodium tris (pentafluorophenoxy) borohydride. Preparation and reaction with selected organic compounds containing representative functional groups. Facile diastereoselective reduction of substituted cyclohexanones [1] | |
| KR100791857B1 (ko) | 금속 수소화알루미늄 유도체 및 이의 제조방법 | |
| RU2294238C2 (ru) | Катализатор для процесса получения алкоксидов алюминия |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20110923 |