FR2872159A1 - Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete - Google Patents

Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete Download PDF

Info

Publication number
FR2872159A1
FR2872159A1 FR0407076A FR0407076A FR2872159A1 FR 2872159 A1 FR2872159 A1 FR 2872159A1 FR 0407076 A FR0407076 A FR 0407076A FR 0407076 A FR0407076 A FR 0407076A FR 2872159 A1 FR2872159 A1 FR 2872159A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
benzoic acid
phenyl
ethyl
benzenesulfonylamino
phenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0407076A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2872159B1 (fr
Inventor
Gerard Moinet
Gerard Botton
Micheline Kergoat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Sante SAS
Original Assignee
Merck Sante SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR0407076A priority Critical patent/FR2872159B1/fr
Application filed by Merck Sante SAS filed Critical Merck Sante SAS
Priority to JP2007518474A priority patent/JP2008504312A/ja
Priority to EP05749839A priority patent/EP1761486A1/fr
Priority to CA2572153A priority patent/CA2572153C/fr
Priority to AU2005256359A priority patent/AU2005256359B2/en
Priority to US11/630,892 priority patent/US7816397B2/en
Priority to PCT/EP2005/005868 priority patent/WO2006000288A1/fr
Priority to ARP050102600A priority patent/AR055219A1/es
Publication of FR2872159A1 publication Critical patent/FR2872159A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2872159B1 publication Critical patent/FR2872159B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/26—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/27—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/29—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/48—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/55—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C233/63—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/75—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/48—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/10—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/44—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

L'invention concerne des composés de formule générale (1):dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D et E sont tels que définis dans la revendication 1 ainsi que leur procédé de préparation et leur utilisation thérapeutique.Ces composés sont utilisables dans le traitement des pathologies associées à une hyperglycémie.

Description

(R2)n COOR1 N R3
D
R4 (1) La présente invention concerne des dérivés aryles acides carboxyliques de formule (1), utiles dans le traitement de pathologies associées au syndrome d'insulinorésistance.
L'insulinorésistance se caractérise par une réduction de l'action de l'insuline (cf. Presse Médicale, 1997, 26 (n 14), 671-677) et est impliquée dans un nombre important d'états pathologiques, tel que le diabète et plus particulièrement le diabète non-insulinodépendant (diabète de type Il ou NIDDM), la dyslipidémie, l'obésité, ainsi que certaines complications microvasculaires et macrovasculaires comme l'hypertension artérielle, l'athérosclérose, les processus inflammatoires, la io macroangiopathie, la microangiopathie, les rétinopathies et les neuropathies.
A ce sujet, on se rapportera par exemple à Diabètes, vol 37, 1988, 15951607; Journal of Diabetes And Its Complications, 1998, 12, 110-119 ou Horm. Res., 1992, 38, 28-32.
Selon la présente invention, les composés de formule (1) présentent une activité hypoglycémiante. Ils peuvent réduire l'hyperglycémie, plus particulièrement l'hyperglycémie du diabète non-insulinodépendant. Notamment, les composés de l'invention présentent activité antihyperglycémique.
La demande de brevet EP0947500 divulgue deux composés de structures proches de la formule générale (1) sans toutefois décrire d'activité antidiabétique.
Les composés de l'invention sont de formule générale (1) suivante: (R2)n A COOR1 R4 (1) dans laquelle: B et E représentent chacun un groupe - CH2- ou un atome d'oxygène; RI est choisi indifféremment parmi les groupes:
-H
- Alkyle (C1-C8), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, Alkyle(C1-05),alkoxy(C,-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14)
D
- Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes 5 choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05) - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis 10 parmi N, O et S et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), Aryle (C6-C14) alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi amino, hydroxy, thio, halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), alkylthio (C1-05), alkylamino (C1-05), aryle (06- C14), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1-05) ; De préférence, RI représente un atome d'hydrogène; X représente un groupe choisi indifféremment parmi: amino, hydroxy, thio, halogène, cyano, nitro, trifluorométhoxy, trifluorométhyle, carboxy, carboxyméthyle ou carboxyéthyle, alkyle (C1-C8), alkoxy (C1-C8), alkylthio (C1-C8), alkylamino (C1-C8), aryle (C6-C14), aryl (C6-C14) sulfonylalkyle (C1-C8), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1-C8), -NHCOalkyle (C1-C8), Nalkyle(C1-C8)COalkyle(C1-C8), -COalkyle (C1-C8), -SO2aryle (C6-C14), dialkylamino (C1-C8), cycloalkyle (C3-C8) , ou une fonction cétone; De préférence, X représente hydroxy, halogène, cyano, nitro, trifluorométhoxy, trifluorométhyle, carboxy, alkyle (C1-C8), -SO2aryle (C6-C14), alkoxy (C1-C8), dialkylamino (C1-C8), -NHCOalkyle (C1-C8), Nalkyle(C1-C8)COalkyle (C1-C8), -COalkyle (C1-C8), aryl (C6-C14) alkoxy (C1-C8) ou une fonction cétone; Z représente un groupe choisi indifféremment parmi: - Alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Aryle (C6-C14), Aryle (C6-C14) alkoxy (C1-05), aryle (C6-C14) oxy, aryle (C6-C14) oxy alkoxy (C1-05) le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; de préférence, aryle représente phényle ou naphtyle; Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs des io groupes choisis indifféremment parmi X, de préférence cyclohexyle ou cyclopentyle; - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et X substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Aryl (C6-C14) Alkène (C2-C20), Aryl (C6- C14) Alkyne (C2-C20), le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X Hétéroaryle (C5-C13), Hétéroaryle (C5-C13) alkyle (C1-C20) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S, le groupe hétéroaryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; de préférence, hétéroaryle représente quinoléine, thiazolyle, thiényle, benzothiényle, quinoxaline, furyle; - Cycloalkyl(C 3-C8) alkyle (C1-C20), Cycloalkyl(C3C8) Alkène (C2-C20), Cycloalkyl(C3-C8) Alkyne (C2-C20), le groupe cycloalkyle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; De préférence, Z représente Alkyle (C1-C20), Aryle (C6-C14), Cycloalkyle (C3- C8), Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Hétéroaryle (C5-C13), chacun éventuellement 30 substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X, où X est défini comme précédemment; R2 et R2' sont choisis indifféremment parmi les groupes: -H - X, - Z; De préférence, R2 et R2' représentent H; R3 est choisi indifféremment parmi les groupes: H, -Z; De préférence, R3 représente H ou alkyle (C1-C8) ; R4 représente un groupe parmi: R5,R5 S O Oi O R5 S // \\ De préférence, R4 représente O O ou R5 est choisi indifféremment parmi Z; De préférence, R5 représente Alkyle (C1-C20), Aryle (C6-C14), Cycloalkyle (C3-C8), Cycloalkyl(C3-C8)alkyl(C1-C20), Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Hétéroaryle (C5-C13), chacun éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X, où X est défini comme précédemment; D représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1- C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; De préférence, D représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1- C6) non substitué ; A représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; De préférence, A représente une liaison simple; n et n' représentent un entier choisi indépendamment parmi 1, 2 ou 3.
H
O R5
ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et les sels pharmaceutiquement acceptables, à l'exception des composés pour lesquels: -ACOOR1 et -NR3R4 sont respectivement en para et ortho par rapport à la chaîne B-D-E, RI = H, A représente une simple liaison, B = E = CH2, D = simple liaison, et 1) R3 = H, R4 = S02-Phényle-CI(4'), R2 = Cl en position méta par rapport à la chaîne B-D-E, ou io 2) R3=-CH(CH3)2, R4 = S02-Phényle, R2 = CF3 en position méta par rapport à la chaîne B-D-E.
Un groupe particulier de composés de formule (1) est celui où les composés présentent une formule générale (2) ou (2') suivante dans laquelle le groupe -A-15 COOR1 est en position ortho ou méta sur le cycle par rapport à E. A-000R1
D R3 N R4 (2)
D
R3 N (2') R4 dans laquelle: RI, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis précédemment.
Dans la formule (1), quand -ACOOR1 est en para, de préférence -NR3R4 est en para ou méta par rapport à la chaîne B-D-E.
Dans la formule (1), quand -ACOORI est en para, -NR3R4 est en ortho par rapport à la chaîne B-D-E, de préférence, R2=H et/ou Dans la formule (1), quand -ACOORI est en para, -NR3R4 est en ortho par rapport à la chaîne BD-E, de préférence, B-D-E représente une chaîne à au 5 moins 5 chaînons et/ou Dans la formule (1), quand -ACOORI est en para, -NR3R4 est en ortho par rapport à la chaîne B-D-E, de préférence B et E représentent chacun un atome d'oxygène.
Dans la formule (1), quand -ACOORI est en para, -NR3R4 est en ortho par _vR5 io rapport à la chaîne B-D-E, de préférence R4 représente O ou H N R5
O
Un groupe particulier de composés de formule (1) est celui où les composés présentent une formule générale (3) suivante dans laquelle la fonction NR3R4 est 15 en position méta sur le cycle par rapport à B. R3 N R4 B D E (3) 4-COOR1 (R dans laquelle RI, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis précédemment.
Un groupe particulier de composés de formule (1) est celui où les composés 20 présentent une formule générale (4) suivante dans laquelle la fonction NR3R4 est en position para sur le cycle par rapport à B. A COOR1 R3
N D E
(R2)n (4) (R'2)n' dans laquelle RI, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis précédemment.
Selon un aspect préféré de l'invention, les composés de formule (1) sont ceux pour lesquels B et E représentent tous les deux un groupe -CH2- et D 5 représente une simple liaison ou un groupe -CH2.
Selon un aspect préféré de l'invention, les composés de formule (1) sont ceux pour lesquels B et E représentent tous les deux un atome d'oxygène et D représente un groupe -C2H4.
Selon un autre aspect préféré de l'invention, les composés de formule (1) lo sont ceux pour lesquels B et E représentent tous les deux un groupe CH2- , D représentant une chaîne à 3 atomes de carbone.
Un groupe particulier de composés de formule (1) est celui pour lesquels les groupes B, D et E pris ensemble constituent une chaîne alkylène comportant au 15 moins 5 carbones.
Les composés de formule (1) peuvent être choisis parmi: Acide 4-{2-[2-(4chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(2méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(2benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 4-{2[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-fluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxy-2,5,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque io Acide 4-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-phényl-éthènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(hexadécane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-fluoro-6-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,3,4,5,6-pentaméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[4-(1-diméthyl-propyl)benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(7, 7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)- phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétylamino-benzènesulfonyl)butyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-chlorobenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4méthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[butyl-(2-nitro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4(2-{2-[butyl-(toluène-4-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(naphtalène-1-sulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl) benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,4-diméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2-fluoro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,4-difluoro-benzènesulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétyl-benzènesulfonyl)butyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-méthoxy-2,3, 6-triméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2{2-[butyl-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(naphtalène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonyl)-butyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2(benzènesulfonyl-butyl-amino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2[butyl-(2,5-dichloro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque io Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-tert-butyl-benzènesulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-((E)-2-phényléthènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3,4diméthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-trifluorométho)ry-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(thiophène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonyl)butyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque io Acide 4-(2-{2-[butyl-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-(2-[(4-buto)ry-benzènesulfonyl)-butyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,6-difluoro-benzènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-b utyl-benzènesulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-méthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-{2-[2-(butyl-pentaméthylbenzènesulfonyl-amino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)butyl-amino]-phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-propyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-isopropyl-benzènesulfonyl)-amino] -phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-fluoro-benzènesulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(toluène-3-sulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-[2-(2-{b utyl-[4-(1,1-d iméthylpropyl)-benzènesulfonyl]-amino}-phényl)-éth yl]-benzoïque Acide 4-(2-(2[butyl-(2-cyano-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4(2-{2-[butyl-(4-éthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)- 3o benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-chloro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(toluène-4-sulfonyl)-amino] -phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)- benzoïque Il Acide 4-(2-{2-[heptyl-(naphtalène-1-sulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,5-diméthoxy-benzènesulfonyl)-heptylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,4-diméthyl-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl) benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-fluoro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,4-difluoro-benzènesulfonyl)-heptylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(2-trrfuorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)benzoïque io Acide 4-(2-{2-[(4-fluoro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétyl-benzènesulfonyl)-heptylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[heptyl-(naphtalène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4(2-{2-[(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonyl)-heptyl-amino]-phényl)éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(benzènesulfonyl-heptyl-amino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-((E)-2-phényl-éthènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3,4-diméthoxy-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4-trifluorométhoxybenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl(quinoléine-8-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,6-difluoro-benzènes ulfonyl)-heptyl-amino]- phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-butyl-benzènesulfonyl)-heptyl- amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(3-méthoxybenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzôique Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4propyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[heptyl-(4-isopropyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3-fluoro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(toluène-3-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl) -benzoïque Acide 4-[2-(2-{[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonyl]heptyl-amino}-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-cyanobenzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[heptyl-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-5 benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-[2-(3-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4{2-[3-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2trifluoro-méthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[3-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(éthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(naphtalène2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{3-[4-(1,1-diméthyléthyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[3(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2-acétylamino-4méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[3-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzo que Acide 4-{2-[3-(5-fluoro-2méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3, 5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 442-[3-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-(2-{3-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.I] hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 3o Acide 4-[2-(4-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2(4-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[4(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(4benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(7,7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept- 1-ylméthanesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényi]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,5-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2, 4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(éthanesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(5diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 15 Acide 4-{2-[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzôique Acide 4-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzôique Acide 4-{2-[4-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butylbenzènesulfonylam ino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,3,4,5,6pentaméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(propane-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(5-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,6difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque io Acide 4-(2-{4-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl] -benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-[2-(2-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[2-(butane-l-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 20 Acide 3{2-[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 3{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}- 3o benzoïque Acide 3-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-[2-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylam ino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-tertbutyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 3-{2-[2-((E)-2phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 3-{2-[2-(3,4diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(hexadécane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-(2-{2-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 3{2-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 30 Acide 3-{2-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-isopropylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-cyanobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque s Acide 3-[2-(3phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(butane1-sulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque io Acide 3-{2-[3(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénylj-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}- 2o benzoïque Acide 3-{2-[3-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-[2-(3-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénylj-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,4,6-triisopropylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,4,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2, 2,2-trifluoro-éthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 5 Acide 3-{2[3-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 3-{2-[3-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3-fluorobenzènesulfonylam ino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-(2-{3-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzôique Acide 3{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque 25 Acide 3-[2-(4-méthanesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzôique Acide 3-[2-(4-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4-benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[4(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(2,4-d ifluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,5-dichlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,4,6timéthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(4-trifluorométho)ry-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 3-{244-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényt]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-(2-{4-[4-(1,1d iméthyl-propyl)-benzèn esulfonylam ino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque i o Acide 3-{2-[4(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(5chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-[2-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-(2-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-benzènesulfonyl thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque 3o Acide 2-{2-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{2-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 2{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2(2-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(2benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,5-dimétho)ry-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[3-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque io Acide 2-{2-[3-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[3-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque is Acide 2-{2[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(5benzènesulfonyl-th iophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-trifl uorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-butoxy-benzènesulfonylam ino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{3-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 2{2-[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[3-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzôique Acide 2-{2-[3-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.I]hept-1ylméthanesulfonylamino)- phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-acétylamino- benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(toluène-4- sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-trifluorométhyl- benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(naphtalène- 1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5-diméthoxy- benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 2-{2-[4-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzofque Acide 2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque s Acide 2-{2-[4-(4-trifluorométhoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-carboxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(propane-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(5-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque lo Acide 2-{2-[4-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzôique Acide 2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]- benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-
sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{4-[4-(1,1-diméthylpropyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{244(4-propyl-benzènesuifonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4isopropyl-benzènesuifonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(7, 7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept- 1-ylméthanesuIfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-acétylamino-benzènesuifonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-nitro-benzènesuifonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque to Acide 2-{3-[2-(3-trifluorométhylbenzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(naphtalène1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,5-diméthoxybenzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4diméthyl-benzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2fluoro-benzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4- difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2trifluorométhyl-benzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl} -benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-acétyl-benzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl} -benzoïque Acide 2-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-propyl}- benzoïque Acide 2-[3-(2-benzènesuifonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4,6-timéthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-isopropyl-benzènesuifonylamino)-phényl] -propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(3,4-diméthoxybenzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(4-carbo)ry-benzènesuifonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,6-difluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-butylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(3-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-[3-(2,3,4,5,6pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque io Acide 2-{3[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-15 benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényljpropyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-méthanesulfonylamino-phényl)-propyl]benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque 20 Acide 3-{3-[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-propyl] -benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,5-dimétho)y-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,4-difluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénylj-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2éthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-(butane-1sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-propyl]benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque io Acide 3-{3-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-tertbutyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2trifluorométhanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-((E) -2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3, 4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]- propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesuffonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-butoxy-benzènesuffonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,6-difluorobenzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-butylbenzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3-méthoxybenzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-isopropyl-benzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(3-fluoro-benzènesuffonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque 3o Acide 3-{3-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]- propyl}benzoïque Acide 3-(3-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}- propyl)benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(7,7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept- 1ylméthanesulfonylamino)- phényi]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-acétylamino- benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-chloro- benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzôique Acide 4-[3-(2- méthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-méthoxy- benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl)-benzoïque io Acide 4-{3-[2-(2-nitro- benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(toluène-4- sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(naphtalène1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4{3-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4- [3-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(butane- 1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyi}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl} -benzoïque Acide 4-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-propyl}- benzoïque Acide 4-[3-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzôique Acide 4-{3-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino) -phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4{3-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque io Acide 4-{3-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2,3,4,5,6-pentaméthylbenzènesulfonylaminophényl)-propyl]- benzoïque Acide 4-{3-[2-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino) -phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-(3-{2-[4-(1-diméthylpropyl)-benzènesulfonylamino]-phényl)-propyl)-25 benzoïque Acide 4-{3-[2(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque 3o Acide 2-{5-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}- benzoïque Acide 2-[5-(2-méthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénylj-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylam ino)phényl]-pentyl}-benzoïque io Acide 2-{5-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino) -phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-éthanesulfonylamino-phényl)pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxy-2,3,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(5diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque 15 Acide 2-{5-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénylj-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-trifluorométhoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(thiophène2-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(quinoléine-8sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénylj-pentyl}-benzôique Acide 2{5-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2{5-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-méthoxy-benzoylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-tert-butyl-benzoylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-carboxy-propionylamino)-phényl]-pentyl} -benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-carboxy-butyrylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Io Acide 2-(5-{2-[2-(4-chloro-phényl)-acétylamino]-phényl}pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-chloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,4-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-carboxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluoro-benzoylamino)-phényl]-pentyl)-benzoïque Acide 2{5-[2-(3-phényl-propionylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(3-méthyl-butyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2phénoxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2phénylacétylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,2-diméthylpropionylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthylbenzoylamino)-phénylj-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthylbenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,5-difluorobenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[((1 R,2R)-2-phényl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-phényl}- pentyl)- benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-éthyl-hexanoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-éthyl-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(3,5-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2[(naphtalène-2-carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2(2-benzyloxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2méthoxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(cyclohexanecarbonyl-amino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2butyrylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2(cyclopentanecarbonyl-amino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2isobutyrylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-hydroxyacétylamino)-phényl]-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-phénylbutyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-propionylaminophényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-(5-{2-[2-(4-fluoro-phényl)-acétylamino]phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-((S)-2-hydroxy-propionylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[2-(4-méthoxy-phényl)-acétylamino] -phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-éthyl-butyrylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthyl-pentanoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque io Acide 2-{5-[2-(3-cyclopentyl-propionylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthyl-butyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,3-difluoro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluoro-4-trifluorométhyl-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-chloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxy-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2[5-(2-benzoylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,3-diméthylbutyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-chlorobenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-fluorobenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[(naphtalène-1carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétylaminobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(toluène-4sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 442(2-phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-éthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2-benzènesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4,6-triisopropylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoique Acide 4-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-trifluorométhoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-fluoro2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2[2-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy)benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phénoxy}- éthoxy)lo benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-lylméthanesulfonylamino)-phénoxy]-étho)oy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4chloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{244-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(toluène-4sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(biphényi-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque 3o Acide 2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-timéthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4-benzènesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6-triisopropylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoique Acide 2-{2-[4(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxyj-éthoxy}-benzoïque Acide 2-(2-{4-[4-(1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phénoxy}éthoxy)- 3o benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}-benzôique Acide 2-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phénoxyj- éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxyj- éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(7,7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2. 1]hept- 1 -ylméthanesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2(4-méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3 trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2(4-phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque io Acide 4-{2-[4(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4-éthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 4-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(5-diméthylamino-naphtalène-lsulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,5dichloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque 25 Acide 4-{2[4-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4-trifluorométhanesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(thiophène2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(propane-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,2,2-trifluoroéthanesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(quinoléine8-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(5benzènesulfonyl thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}5 benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -benzoïque Acide 4-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}benzoïque Acide 4-(2-{4-[4-(1,1-d iméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzôique Acide 4-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(7,7diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide (2-{2-[4-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-30 acétique Acide (2-{2-[4-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2{2-[4-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl) -acétique Acide (2-{2-[4-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2,4-diméthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique io Acide (2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide {2-[2-(4-éthanesulfonylaminophénoxy)-éthoxy]-phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole5-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide {2-[2-(4benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(2, 5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)- acétique Acide (2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide 4-{4-[2-(2-carboxyméthyl-phénoxy)éthoxy]-phénylsulfamoyl}-benzoïque Acide (2-{2-[4-(quinoléine-8sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-5 acétique Acide (2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2, 6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique io Acide (2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide {2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2{2-[4-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide [2-(2-{4-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phénoxy}-éthoxy)-phényl]-acétique Ester de méthyl et d'acide 2-{4-[2-(2-carboxyméthyl-phénoxy)-éthoxy]phénylsulfamoyl}-benzoïque Acide (2-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-éthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acetique Acide 3-(2-{2-[4-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-30 propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2(4-méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}-propionique Acide 3-(2{2-[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)- propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}- phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2,5-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique io Acide 3-(2{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-{2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phéno)ry)-éthoxy]-phényl} -propionique Acide 3-(2-{2-[4-(butane-l-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2[4-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2-(4benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}-propionique Acide 3-(2-{2[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-(2-[4-((E)-2-phényléthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-(2[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phéno)q]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)- propionique Acide 3-(2-{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino) -phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- phényl)2o propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{244-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-propionique Ester de méthyl et d'acide 2-(4-{2-[2-(2-carboxyéthyl)-phénoxy]-éthoxy}-phénylsulfamoyl)-benzoïque Acide 3-(2-{2-[4-(4éthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3(2-{2-[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl) -5 propionique Acide 3-(2-{2-[4-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2{2-[4-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 4-{2-[2-(2-hydroxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque lo Acide 4-{2-[2-(3-méthoxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(4-tert-butyl-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2[2-(3-carboxy-propionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[2(4-chloro-phényl)-acétylamino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-chloro-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(E)-(3phényl-acryloyl)amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzôique Acide 4-[2-(2hexanoylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-[2-(2-décanoylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-fluoro-benzoylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthyl-butyrylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-pentanoylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4{2-[2-(2-phénoxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2phénylacétylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,2-diméthylpropionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthylbenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthylbenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2-nonanoylaminophéno)(y)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,5-difluoro-benzoylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthoxy-benzoylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(furan-2-carbonyl)-amino]-phénoxy}éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-éthyl-hexanoylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthyl-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(thiophène-2-carbonyl)-amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthyl-but-2-énoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-benzyloxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthoxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-méthoxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2benzoylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,3-diméthyl-
butyrylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-chlorobenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-cyclopentylpropionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(cyclohexanecarbonyl-amino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3fluoro-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-bromobenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque io Acide 4-[2-(2-butyrylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(cyclopentanecarbonyl-amino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[((1 S,4R)-4,7,7-triméthyl-3-oxo2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et 15 les sels pharmaceutiquement acceptables.
Plus préférentiellement, les composés de formule (1) selon l'invention peuvent être choisis parmi: Acide 2-{5-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque 20 Acide 2-{5-[2(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2éthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(naphtalène-2-su lfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et les sels pharmaceutiquement acceptables.
Selon la présente invention, les radicaux Alkyle représentent des radicaux 5 hydrocarbonés saturés, en chaîne droite ou ramifiée, de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 8 atomes de carbone.
On peut notamment citer, lorsqu'ils sont linéaires, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, nonyle, décyle, dodécyle, hexadécyle, et octadécyle.
lo On peut notamment citer, lorsqu'ils sont ramifiés ou substitués par un ou plusieurs radical alkyle, les radicaux isopropyle, tert-butyl, 2éthylhexyle, 2-méthylbutyle, 2-méthylpentyle, 1-méthylpentyle et 3méthylheptyle.
Les radicaux Alkoxy selon la présente invention sont des radicaux de formule -0-Alkyle, l'alkyle étant tel que défini précédemment.
Parmi les atomes d'Halogène, on cite plus particulièrement les atomes de fluor, de chlore, de brome et d'iode, de préférence le fluor.
Les radicaux Alkényle représentent des radicaux hydrocarbonés, en chaîne droite ou linéaire, et comprennent une ou plusieurs insaturations éthyléniques. Parmi les radicaux Alkényle, on peut notamment citer les radicaux allyle ou vinyle.
Les radicaux Alkynyle représentent des radicaux hydrocarbonés, en chaîne droite ou linéaire, et comprennent une ou plusieurs insaturations acétyléniques. Parmi les radicaux Alkynyle, on peut notamment citer l'acétylène.
Le radical Cycloalkyle est un radical hydrocarboné mono-, bi- ou tricyclique saturé ou partiellement insaturé, non aromatique, de 3 à 8 atomes de carbone, tel que notamment le cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle ou adamantyle, ainsi que les cycles correspondants contenant une ou plusieurs insaturations.
Aryle désigne un système aromatique hydrocarboné, mono ou bicyclique de 6 à 14 atomes de carbone.
Parmi les radicaux Aryle, on peut notamment citer le radical phényle ou naphtyle, plus particulièrement substitué par un moins un atome d'halogène.
Parmi les radicaux -AlkyleAryle, on peut notamment citer le radical benzyle ou phénétyle.
Les radicaux Hétéroaryles désignent les systèmes aromatiques comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre, mono ou bicyclique, de 5 à 13 atomes de carbone. Parmi les radicaux Hétéroaryles, on pourra citer le pyrazinyle, le thiényle, l'oxazolyle, le furazanyle, le pyrrolyle, le 1,2,4-thiadiazolyle, le naphthyridinyle, le pyridazinyle, le quinoxalinyle, le phtalazinyle, l'imidazo[1,2-a]pyridine, l'imidazo[2,1-b] thiazolyle, le cinnolinyle, le triazinyle, le benzofurazanyle, l'azaindolyle, le benzimidazolyle, le benzothiényle, le thiénopyridyle, le thiénopyrimidinyle, le pyrrolopyridyle, l'imidazopyridyle, le benzoazaindole, le 1,2,4-triazinyle, le benzothiazolyle, le furanyle, l'imidazolyle, io l'indolyle, le triazolyle, le tétrazolyle, l'indolizinyle, l'isoxazolyle, l'isoquinolinyle, l'isothiazolyle, l'oxadiazolyle, le pyrazinyle, le pyridazinyle, le pyrazolyle, le pyridyle, le pyrimidinyle, le purinyle, le quinazolinyle, le quinolinyle, l'isoquinolyle, le 1,3,4-thiadiazolyle, le thiazolyle, le triazinyle, l'isothiazolyle, le carbazolyle, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion ou de la fusion avec le noyau phényle. Les groupes Hétéroaryle préférés comprennent le thiényle, le quinoxalinyle, le furyle, le quinolinyle, le thiazolyle et les groupes issus de la fusion avec un noyau phényle, et plus particulièrement le benzothiényle.
Les radicaux Hétérocycles désignent les systèmes mono ou bicycliques, saturés, de 3 à 8 atomes de carbone, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O ou S. Parmi les groupes Hétérocycles, on peut notamment citer l'époxyéthyle, l'oxiranyle, l'aziridinyle, le tétrahydrofuranyle, le dioxolanyle, le pyrrolidinyle, le pyrazolidinyle, l'imidazolidinyle, le tétrahydro-thiophényle, le dithiolanyle, le thiazolidinyle, le tétrahydropyranyle, le dioxanyle, le morpholinyle, le pipéridyle, le pipérazinyle, le tétrahydrothiopyranyle, le dithianyle, le thiomorpholinyle, le dihydrofuranyle, le 2-imidazolinyle, le 2,-3pyrrolinyle, le pyrazolinyle, le dihydrothiophényle, le dihydropyranyle, le pyranyle, le tétrahydropyridyle, le dihydropyridyle, le tétrahydropyrinidinyle, le dihydrothiopyranyle, et les groupes correspondants issus de la fusion avec un noyau phényle.
L'expression sels pharmaceutiquement acceptables fait référence aux sels d'addition acide relativement non toxiques, inorganiques et organiques, et les sels d'addition de base, des composés de la présente invention. Ces sels peuvent être préparés in situ pendant l'isolement final et la purification des composés. En particulier, les sels d'addition acide peuvent être préparés en faisant réagir séparément le composé purifié sous sa forme épurée avec un acide organique ou inorganique et en isolant le sel ainsi formé. Parmi les exemples de sels d'addition acide on trouve les sels bromhydrate, chlorhydrate, sulfate, bisulfate, phosphate, nitrate, acétate, oxalate, valerate, oléate, palmitate, stéarate, laurate, borate, benzoate, lactate, phosphate, tosylate, citrate, maléate, fumarate, succinate, tartrate, naphthylate, mésylate, glucoheptanate, lactobionate, sulfamates, malonates, salicylates, propionates, méthylènebis-b-hydroxynaphtoates, acide gentisique, iséthionates, di-p-toluoyltartrates, méthanesulfonates, éthanesulfonates, benzènesulfonates, p-toluènesulfonates, cyclohexyl sulfamates et quinateslaurylsulfonate, et analogues. (Voir par exemple S. M. Berge et al. io Pharmaceutical Salts J. Pharm. Sci, 66:p.1-19 (1977) qui est incorporé ici en référence). Les sels d'addition acide peuvent également être préparés en faisant réagir séparément le composé purifié sous sa forme acide avec une base organique ou inorganique et en isolant le sel ainsi formé. Les sels d'addition acide comprennent les sels aminés et métalliques. Les sels métalliques adaptés is comprennent les sels de sodium, potassium, calcium, baryum, zinc, magnésium et aluminium. Les sels de sodium et de potassium sont préférés. Les sels d'addition inorganiques de base adaptés sont préparés à partir de bases métalliques qui comprennent hydrure de sodium, hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, hydroxyde de calcium, hydroxyde d'aluminium, hydroxyde de lithium, hydroxyde de magnésium, hydroxyde de zinc. Les sels d'addition aminés de base adaptés sont préparés à partir d'amines qui ont une alcalinité suffisante pour former un sel stable, et de préférence comprennent les amines qui sont souvent utilisées en chimie médicinale en raison de leur faible toxicité et de leur acceptabilité pour l'usage médical: ammoniac, éthylènediamine, N-méthyl-glucamine, lysine, arginine, ornithine, choline, N,N'-dibenzyléthylènediamine, chloroprocaïne, diéthanolamine, procaïne, N-benzyl-phénéthylamine, diéthylamine, pipérazine, tris(hydroxyméthyl)-aminométhane, hydroxyde de tétraméthylammonium, triéthylamine, dibenzylamine, éphénamine, dehydroabiétylamine, N-éthyl- pipéridine, benzylamine, tétraméthyl-ammonium, tétraéthylammonium, méthylamine, diméthylamine, triméthyl-amine, éthylamine, acides aminés de base, par exemple lysine et arginine, et dicyclohexylamine, et analogues.
L'invention se rapporte également aux formes tautomères, aux énantiomères, diastéréoisomères, épimères et aux sels organiques ou minéraux des composés de formule générale (1).
Les composés de l'invention de formule (1) définis tel que précédemment possédant une fonction suffisamment acide ou une fonction suffisamment basique ou les deux, peuvent inclure les sels correspondants d'acide organique ou minéral ou de base organique ou minérale pharmaceutiquement acceptables.
Les composés de formule générale (1) peuvent être préparés par application ou adaptation de toute méthode connue en soi de et/ou à la portée de l'homme du métier, notamment celles décrites par Larock dans Comprehensive Organic Transformations, VCH Pub., 1989, ou par application ou adaptation des procédés décrits dans les procédures qui suivent.
Selon un autre objet, la présente invention concerne donc également le procédé de préparation des composés de formule (1) précédemment décrits comprenant l'étape consistant en la mise en réaction d'un composé de formule (A) : dans laquelle A, RI, R2, R'2', n, n', B, D, R3 sont définis comme dans la formule (1) avec un composé de formule (B) ou (B'), suivant la nature du composé de formule (1) désiré : R4-Hal (B) R5-N=C=O (B') dans laquelle R4 est défini comme dans la formule (1) et Hal représente un atome d'halogène, de préférence le chlore. Préférentiellement, cette réaction est effectuée dans un solvant approprié, par exemple, l'acétonitrile, à un température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant, de préférence à la température ambiante, pendant la durée nécessaire à l'obtention d'un degré d'avancement satisfaisant de la réaction, généralement pendant 1 heure à 2 jours. i NH R3
(R'2)n' A-000R1 (A) De préférence, le produit de formule (B) est mis en oeuvre quand, dans la formule (1), R4 représente R5,R5 S O ou O H N R5 Quand R4 représente O, un produit de formule (B') est mis en 5 oeuvre.
Généralement, la réaction ci-dessus est effectuée à partir de l'ester (R1 différent de H). Lorsque l'acide est désiré (R1=H), la réaction comprend alors en outre l'étape consistant à hydrolyser l'ester en acide.
Cette réaction est effectuée de préférence en milieu basique, notamment en lo présence d'hydrogénocarbonate de sodium, ou le carbonate de potassium ou d'une base organique telle que la triéthyleamine ou la diisopropyleéthyleamine, ou encore de soude ou de potasse, ou de toute autre base convenable, dans un solvant approprié , par exemple l'acétonitrile, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant, de préférence à la température ambiante, pendant la durée nécessaire à l'obtention d'un degré d'avancement satisfaisant de la réaction, généralement pendant 1 heure à 2 jours.
De préférence, le composé de formule (B) répond aux formules suivantes: Halte R5 S p \\O O Hal R5 R5 N=C=O dans lesquelles R5 est défini comme en formule (1) et Hal est défini comme 20 précédemment.
Lorsque dans la formule (1) R3 est différent de H, le procédé de préparation des composés correspondants comprend en outre l'étape de préparation des composés de formule (A) dans laquelle R3 est différent de H par amination réductrice des composés de formule (A) correspondants dans laquelle R3=H.
Cette réaction peut être effectuée par application ou adaptation de toute méthode connue en soi d'amination réductrice. On peut notamment opérer au moyen d'un composé de type aldéhyde correspondant au composé de formule (1) désiré, en présence de triacétoxyborohydrure de sodium dans un solvant approprié, tel que le dichloroéthane à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant, de préférence à la température ambiante, pendant la durée nécessaire à l'obtention d'un degré d'avancement satisfaisant de la réaction, généralement pendant 1 heure à 24 heures.
Plus précisément, les composés de formule générale (1) tels que décrits précédemment peuvent être préparés selon les méthodes (1), (2), (2 bis), (3) et (4) représentatives suivantes.
Dans les schémas réactionnels suivants, A, R1, R2, R'2', n, n', B, D, R4, R5 io sont définis comme dans la formule (1) et Hal et Hal' représentent un atome d'halogène tel que CI ou Br.
Les schémas suivants sont donnés à titre représentatifs et, à seule fin d'en faciliter la représentation. Ils ont été représentés pour des composés présentant des B, D, E donnés. Bien entendu, selon la nature des composés de formule (1) à obtenir, les méthodologies présentées peuvent être adaptées par l'homme du métier en choisissant les produits de départ adéquats, où la nature des substituants B, D, E peut être modifiée, notamment en fonction de la nature et de la longueur de la chaîne désirée.
Méthode qénérale 1: (R2)n Hal + HC=---,--OH A-000R1 Y1 Z1 A-000R1
OH
Composé Al (R,')n' OH Composé B1 Composé Cl Hal A-000R,PPh3+Hal-Composé Dl Composé El Composé FI A-C >/^% R, (R2)n NH2 Obtention des dérivés sulfonyles R5.,, /Hal s O/ \O (R)n > (R2)n NH2 (R2)n A-000R, (R2)n 'A-000R1 NH sRS / \ 0 0 Composé G1 Obtention des dérivés acyles et aminocarbonyle R5-N=C=O R5 ouHal (R'2)n'> A-000R1 (R2) n H NH R5 o (R'2)n' A-COORR2)n H2 Composé I1 ou: o (R'2)n'A-000R1 (R2) H\/RS o Composé H1 La synthèse du composé Al peut s'effectuer par action d'un halogénure, tel que bromure de phényle Y1 substitué sur un composé présentant une triple liaison Z1 dans un solvant tel que la triéthylamine en présence de chlorure de palladium et de triphénylphosphine. La triple liaison de cet intermédiaire est ensuite réduite par hydrogénation en présence d'un catalyseur tel que le palladium sur charbon dans un solvant approprié tel que le méthanol, dioxanne ou THF à une température comprise entre 25 et 90 C.
Le composé BI est ensuite halogéné, par exemple par action de PHaI3, tel que PBr3 dans un solvant approprié tel que le toluène pour donner le composé Cl. On obtient ensuite l'halogénure de phosphonium (composé Dl) par action de la triphénylphosphine dans un solvant approprié tel que l'acétonitrile. Le composé El peut être obtenu par action d'un nitrobenzaldéhyde Xl sur le composé Dl dans l'eau à une température comprise entre 50 et 100 C en présence de K2CO3. On obtient alors le composé F1 par hydrogénation simultanée de la double liaison et du groupement nitro en présence d'un catalyseur tel que le palladium sur charbon à une pression comprise entre 5 et 20 bars.
Les dérivés sulfonyles G1 peuvent être obtenus par action d'un halogénure s de sulfonyle choisi de façon adéquate, sur le composé F1 en présence d'une base minérale, par exemple l'hydrogénocarbonate de sodium ou d'une base organique telle que la triéthylamine ou bien la pyridine dans un solvant tel que l'acétonitrile à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant choisi, le temps de réaction pouvant aller de 1 à 24 h. to L'ester, qu'il soit isolé ou non, sera traité avec par exemple une solution aqueuse de sodium hydroxyde pour donner l'acide correspondant dans une plage de température allant de 0 C à 80 C, de préférence dans une plage de température allant de 0 C à 50 C, le temps de réaction pouvant aller de l h à 24h. On pourra pour ce faire utiliser un co-solvant tel que le THF.
Les dérivés de types acyles H1 peuvent être obtenus par une méthode similaire à celle décrite pour l'obtention des dérivés de type sulfonyle. A cet effet on fera réagir un halogénure d'acyle approprié sur le composé F1.
De la même façon, on pourra ou non isoler l'ester obtenu pour le saponifier par une méthode similaire à celle décrite ci dessus.
Les composés de type aminocarbonyle 11 peuvent être obtenus par action d'un isocyanate par exemple, sur le composé F1. La réaction pourra être conduite dans un solvant choisi de façon à ne pas interférer avec la réaction, on pourra utiliser notamment le dichlorométhane, l'acétonitrile ou le toluène, à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant selectionné, le temps de réaction pouvant aller de 1 à 24 h. L'ester sera saponifié in situ ou bien après avoir été isolé pour donner l'acide. A cet effet, on pourra utiliser une solution aqueuse de sodium hydroxyde dans une plage de température allant de 0 C à 80 C, de préférence hydroxyde dans une plage de température allant de 0 C à 50 C, le temps de réaction pouvant aller de 1h à 24 h. Méthode générale 2: Hal-A-000R, Ph3P A-000R, - Hal (R'2)n' A-000R, (R'2)n' Z2 Composé A2 Composé B2 Y2 Composé D2 Composé C2 A-000R, Obtention des dérivés sulfonyle (R2)n A-000R, R5, NH 0/ \ô (R'2) Composé E2 Obtention des dérivés acyles et aminocarbonyles (R2)n
O
Composé G2 La synthèse du composé A2 peut être réalisée à partir du composé Z2 correspondant par action d'un agent d'halogénation, de préférence bromation, comme le N-bromosuccinimide dans un solvant approprié tel que le tétrachlorure de carbone en présence d'un catalyseur, par exemple le peroxyde de benzoyle.
L'halogénure de phosphonium correspondant pourra être obtenu en faisant réagir le composé halogéné A2 avec de la triphénylphosphine dans l'acétonitrile au reflux.
On peut obtenir le composé C2 en faisant réagir l'halogénure de phosphonium obtenu par la méthode 2 (composé B2) avec un benzaldéhyde substitué par un groupement nitro Y2 de façon à obtenir l'intermédiaire souhaité dans un solvant approprié tel que le THF ou l'acétonitrile en présence d'une base forte, par exemple l'amidure de sodium. Enfin, la double liaison et le groupement nitro pourront être réduits en une seule étape par hydrogénation catalytique dans un solvant approprié tel que le THF, le méthanol ou leur mélange en présence, par exemple, de palladium sur charbon, pour donner le composé D2.
Les dérivés sulfonyles, acyles et aminocarbonyles peuvent être obtenus de la même façon que celle indiquée pour la méthode 1.
A-000R1 NH A-000R1 R5 (R'2) n'
O
Méthode générale 3: Hal- (R'2)n' A-000R1 + Ph3P Composé B2 (R2)n Z3 Composé C3 (R'2)n' A-000R1 NH2 Composé D3 (R2)n (R'2)n' H A-000R1 S02R5 D3 E3 (R'2)n' NH2 SACOORi Obtention de dérivés sulfonyle Obtention de dérivés acyles et aminocarbonyles (R2)n (R'2)n' A-0OOR1 NHR5 O D3 ou (R2)n (R'2)n' A-000R1 NH NH R5
O G3
On peut obtenir le composé C3 en faisant réagir l'halogénure de s phosphonium obtenu par la méthode 2 (composé B2) avec par exemple un phényl-acétaldéhyde substitué par un groupement nitro Z3 correspondant de façon à obtenir l'intermédiaire souhaité C3 dans un solvant approprié tel qu'un éther, tel que le dioxanne ou le tétrahydrofurane en présence d'une base forte, par exemple l'amidure de sodium. Enfin, la double liaison et le groupement nitro to pourront être réduits en une seule étape par hydrogénation catalytique dans un solvant apprprié de type alcool, par exemple l'éthanol ou le méthanol en présence de palladium sur charbon, à une pression comprise entre 1 et 20 bars, pour donner le composé D3.
Les dérivés sulfonyles, acyles et aminocarbonyles peuvent être obtenus de 15 la même façon que celle indiquée pour la méthode 1.
Méthode qénérale 4: A-COOR1 A-COOR1 Y4 Z4 Composé A4 Obtention des dérivés sulfonyles Composé B4 (R'2) (R2)n NH2 (R'2)n' Composé C4 B4 Obtention des dérivés acyles et aminocarbonyles (R2) H2 A COOR1 Composé D4 ou (R' NfNHR5 O A 000R1 E4 Le composé A4 peut être obtenu en faisant réagir un composé de type halogénure (par exemple, un bromure) de phénoxyalkyle porteur d'un groupement nitro Y4, sur un phénol porteur d'une fonction acide Z4 du type benzoïque, acétique, propanoïque, etc. Le groupement nitro du composé de formule A4 peut être ensuite réduit par hydrogénation catalytique en présence d'un métal, par exemple le palladium sur charbon, à une température comprise entre la température ambiante et 80 C dans un solvant tel qu'un alcool, par exemple le méthanol ou l'éthanol, un éther tel que le tétrahydrofurane ou le dioxane à une pression comprise entre 1 et 5 bars.
io On obtiendra le composé de formule générale C4 par réaction d'un halogénure de sulfonyle convenablement substitué sur le composé de formule générale B4 dans un solvant apprprié, par exemple et de façon non limitative, le DMF ou l'acétonitrile à une température comprise entre 20 et 80 C.
L'obtention des dérivés sulfonyles, acyles et aminocarbonyles peut être 15 effectuée comme dans la méthode 1 ou 2.
Amination réductrice Méthode générale 1, 2, 3, 4: Composé D2, D3, B4 ou composé FI Composé D'2, D'3, B'4 ou F'1 -D-E (R'2)n' HN A-COOR1 R4 Composé D'2, D'3, B'4 ou composé F'1 Obtention des dérivés sulfonyles (R2)n -D(R'2)n A-000R1 R4
NH (R2)n
(R'2)n A-COOR1 R4 Composé E'2, E'3, C'4 ou G'1 Obtention des dérivés acyles et aminocarbonyles (R2)n -D- (R'2)n' R4 R5 \R4 (R'2)n' NH A-000R1 A-000R1 o Composé D'2, D'3, B'4 ou F'1 Composé F'2, F'3, D'4 ou H'1 ou NH _-- N \ B-D-E (R z)n 0 R4 R5-- Composé G'2, G'3, E'4 ou I'1 La réaction d'amination réductrice peut être effectuée par application ou adaptation de toute méthode connue en soi d'amination réductrice. On peut notamment opérer au moyen d'un composé de type aldéhyde correspondant au composé de formule (1) désiré, en présence de triacétoxyborohydrure de sodium dans un solvant approprié, tel que le dichloroéthane à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant, de préférence à la température io ambiante, pendant la durée nécessaire à l'obtention d'un degré d'avancement satisfaisant de la réaction, généralement pendant 1 heure à 24 heures.
L'obtention des dérivés sulfonyles, acyles et aminocarbonyles peut être effectué comme dans la méthode 1.
Les composés de formule (1) dans lesquels R1=H peuvent être obtenus à partir des composés G1, Hl, 11,, E2, F2, G2, E3, F3, G3, C4, D4, E4, E'2, E'3, C'4, G'1, F'2, F'3, D'4, H'1, G'2, G'3, E'4, l'1 correspondants dans lesquels R1 est différent de H, par hydrolyse selon des méthodes connues en soi.
Eventuellement, ledit procédé peut également comprendre l'étape consistant 20 à isoler le produit obtenu.
Dans les réactions décrites ci-après, il peut être nécessaire de protéger les groupes fonctionnels réactifs, par exemples les groupes hydroxy, amino, imino, thio, carboxy, lorsqu'ils sont souhaités dans le produit final, pour éviter leur participation indésirable dans les réactions. Les groupes de protection traditionnels peuvent être utilisés conformément à la pratique standard, pour des exemples voir T.W. Green et P.G.M. Wuts dans Protective Groups in Organic Chemistry, John Wiley and Sons, 1991; J. F.W. McOmie in Protective Groups in Organic Chemistry, Plenum Press, 1973.
Le composé ainsi préparé peut être récupéré à partir du mélange de la io réaction par les moyens traditionnels. Par exemple, les composés peuvent être récupérés en distillant le solvant du mélange de la réaction ou si nécessaire après distillation du solvant du mélange de la solution, en versant le reste dans de l'eau suivi par une extraction avec un solvant organique immiscible dans l'eau, et en distillant le solvant de l'extrait. En outre, le produit peut, si on le souhaite, être s encore purifié par diverses techniques, telles que la recristallisation, la reprécipitation ou les diverses techniques de chromatographie, notamment la chromatographie sur colonne ou la chromatographie en couche mince préparative.
II sera apprécié que les composés utiles selon la présente invention puissent contenir des centres asymétriques. Ces centres asymétriques peuvent être indépendamment en configuration R ou S. Il apparaîtra à l'homme du métier que certains composés utiles selon l'invention peuvent également présenter une isomérie géométrique. On doit comprendre que la présente invention comprend des isomères géométriques individuels et des stéréoisomères et des mélanges de ceux-ci, incluant des mélanges racémiques, de composés de formule (1) ci- dessus. Ce type d'isomères peuvent être séparés de leurs mélanges, par l'application ou l'adaptation de procédés connus, par exemple des techniques de chromatographie ou des techniques de recristallisation, ou ils sont préparés séparément à partir des isomères appropriés de leurs intermédiaires.
Aux fins de ce texte, il est entendu que les formes tautomériques sont comprises dans la citation d'un groupe donné, par exemple thiolmercapto ou oxo/hyd roxy.
Les sels d'additions acides sont formés avec les composés utiles selon l'invention dans lesquels une fonction de base tels qu'un groupe amino, alkylamino ou dialkylamino est présente. Les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables, c'est-à-dire non toxiques, sont préférés. Les sels sélectionnés sont choisis de façon optimale pour être compatibles avec les véhicules pharmaceutiques habituels et adaptés pour l'administration orale ou parentérale. Les sels d'addition acide des composés utiles selon cette invention peuvent être préparés par réaction de la base libre avec l'acide approprié, par l'application ou l'adaptation de procédés connus. Par exemple, les sels d'addition acide des composés utiles selon cette invention peuvent être préparés soit en dissolvant la base libre dans de l'eau ou dans une solution aqueuse alcoolisée ou des solvants adaptés contenant l'acide approprié et en isolant le sel en évaporant la solution, ou en faisant réagir la base libre et l'acide dans un solvant organique, auquel cas le sel se sépare directement ou peut être obtenu par concentration de la solution. Parmi les acides adaptés pour l'usage dans la préparation de ces sels on trouve acide chlorhydrique, acide bromhydrique, acide phosphorique, acide sulfurique, divers acides carboxyliques et sulfoniques organiques, tels que acide acétique, acide citrique, acide propionique, acide succinique, acide benzoïque, acide tartrique, acide fumarique, acide mandélique, acide ascorbique, acide malique, acide méthanesulfonique, acide toluène- sulfonique, acides gras, adipate, alginate, ascorbate, aspartate, benzènesulfonate, benzoate, propionate de cyclopentane, digluconate, dodécylsulfate, bisulfate, butyrate, lactate, laurate, sulfate de lauryle, malate, hydroiodide, 2-hydroxy-éthanesulfonate, glycérophosphate, picrate, pivalate, pamoate, pectinate, persulfate, 3-phénylpropionate, thiocyanate, 2-naphtalène-sulfonate, undécanoate, nicotinate, hemisulfate, heptonate, hexanoate, camphorate, camphersulfonate et autres.
Les sels d'addition acide des composés utiles selon cette invention peuvent être régénérés à partir des sels par l'application ou l'adaptation de procédés connus. Par exemple, les composés parents utiles selon l'invention peuvent être régénérés à partir de leurs sels d'addition acide par traitement avec un alkali, par exemple une solution de bicarbonate de sodium aqueuse ou une solution d'ammoniac aqueuse.
Les composés utiles selon cette invention peuvent être régénérés à partir de leurs sels d'addition de base par l'application ou l'adaptation de procédés connus. Par exemple, les composés parents utiles selon l'invention peuvent être régénérés à partir de leurs sels d'addition de base par le traitement avec un acide, par exemple un acide chlorhydrique.
Les sels d'addition de base peuvent être formés lorsque le composé utile selon l'invention contient un groupe carboxyle, ou un bioisostère suffisamment acide. Les bases qui peuvent être utilisées pour préparer les sels d'addition de base comprennent de préférence celle qui produisent, lorsqu'elles sont associées à un acide libre, des sels pharmaceutiquement acceptables, c'est-à-dire des sels dont les cations ne sont pas toxiques pour le patient dans les doses pharmaceutiques des sels, de sorte que les effets inhibiteurs bénéfiques inhérents à la base libre ne soient pas annulés par les effets secondaires imputables aux cations. Les sels pharmaceutiquement acceptables, comprenant ceux dérivés des io sels de métal alcalino-terreux, dans la portée de l'invention comprennent ceux dérivés des bases suivantes: hydrure de sodium, hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, hydroxyde de calcium, hydroxyde d'aluminium, hydroxyde de lithium, hydroxyde de magnésium, hydroxyde de zinc, ammoniac, éthylènediamine, N-méthyl-glucamine, lysine, arginine, ornithine, choline, N,N'- dibenzyléthylènediamine, chloroprocaïne, diéthanolamine, procaïne, N- benzylphénéthylamine, diéthylamine, pipérazine, tris(hydroxy-méthyl)aminométhane, hydroxyde de tétraméthylammonium et analogues.
Les composés utiles selon la présente invention peuvent être facilement préparés, ou formés pendant le processus de l'invention, sous forme de solvates (par exemple hydrates). Les hydrates des composés utiles selon la présente invention peuvent être facilement préparés par la recristallisation d'un mélange de solvant aqueux/organique, en utilisant des solvants organiques tels que dioxanne, tétrahydrofuranne ou méthanol.
Les produits de bases ou les réactifs utilisés sont disponibles commercialement et/ou peuvent être préparés par l'application ou l'adaptation de procédés connus, par exemple des procédés tels que décrits dans les Exemples de Référence ou leurs équivalents chimiques évidents.
Selon la présente invention, les composés de formule (1) présentent une activité hypoglycémiante. Ils peuvent réduire l'hyperglycémie, plus particulièrement l'hyperglycémie du diabète non-insulinodépendant.
L'insulinorésistance se caractérise par une réduction de l'action de l'insuline (cf. Presse Médicale, 1997, 26 (n 14), 671-677) et est impliquée dans un nombre important d'états pathologiques, tel que le diabète et plus particulièrement le diabète non-insulinodépendant (diabète de type Il ou NIDDM), la dyslipidémie, l'obésité, ainsi que certaines complications microvasculaires et macrovasculaires comme l'hypertension artérielle, l'athérosclérose, les processus inflammatoires, la macroangiopathie, la microangiopathie, les rétinopathies et les neuropathies.
A ce sujet, on se rapportera par exemple à Diabètes, vol 37, 1988, 15951607; Journal of Diabetes And lts Complications, 1998, 12, 110-119 ou Horm. Res., 1992, 38, 28-32.
Notamment, les composés de l'invention présentent activité antito hyperglycémique.
Les composés de formule (1) sont donc utiles dans le traitement des pathologies associées à une hyperglycémie.
La présente invention a également pour objet les compositions pharmaceutiques comprenant un composé selon l'invention avec un excipient 15 pharmaceutiquement acceptable.
De préférence, ladite composition contient une quantité efficace du composé selon l'invention.
Selon un autre objet la présente invention concerne également l'utilisation de composés de formule générale (1) pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à prévenir et/ou traiter les pathologies associées à une hyperglycémie, plus particulièrement le diabète De préférence, ladite composition est administrée à un patient qui en a besoin.
Les compositions pharmaceutiques selon l'invention peuvent être présentées 25 sous des formes destinées à l'administration par voie parentérale, orale, rectale, perrnuqueuse ou percutanée.
Elles seront donc présentées sous forme de solutés ou de suspensions injectables ou flacons multi-doses, sous forme de comprimés nus ou enrobés, de dragées, de capsules, de gélules, de pilules, de cachets, de poudres, de suppositoires ou de capsules rectales, de solutions ou de suspensions, pour l'usage percutané dans un solvant polaire, pour l'usage permuqueux.
Les excipients qui conviennent pour de telles administrations sont les dérivés de la cellulose ou de la cellulose microcristalline, les carbonates alcalino-terreux, le phosphate de magnésium, les amidons, les amidons modifiés, le lactose pour les formes solides.
Pour l'usage rectal, le beurre de cacao ou les stéarates de polyéthylèneglycol sont les excipients préférés.
Pour l'usage parentéral, l'eau, les solutés aqueux, le sérum physiologique, les solutés isotoniques sont les véhicules les plus commodément utilisés.
La posologie peut varier dans les limites importantes (0,5 mg à 1000 mg) en fonction de l'indication thérapeutique et de la voie d'administration, ainsi que de l'âge et du poids du sujet. i0
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter. Les produits de départs utilisés sont des produits connus ou préparés selon des modes opératoires connus.
Les pourcentages sont exprimés en poids, sauf mention contraire.
Les composés ont été caractérisés notamment par les techniques analytiques suivantes: Les spectres RMN ont été effectués à l'aide d'un spectromètre RMN Brücker Advanced DPX 200mHz.
Les Masses ont été déterminées par H.P.L.C. couplée à un détecteur de 20 masse Agitent Série 1100; les masses obtenues ont été trouvées conformes aux masses théoriques.
Les points de fusion (PO ont été mesurés sur un banc de type Kofler Leica VMHB. Les masses des produits obtenus ont été conformes aux valeurs théoriques.
Exemple 1:
Ester méthylique de l'acide 2-bromométhyle benzoïque Dans un réacteur de 2000 ml contenant 1500 ml de tétrachlorure de carbone, on ajoute 50 g de 2-méthylbenzoate de méthyle (0,33 M), 60.4 g de N-bromosuccinimide (0,340 M) et 4 g de peroxyde de benzoyle. Le mélange réactionnel est porté au reflux pendant 2 heures. Après retour à température ambiante, le milieu réactionnel est concentré sous vide. L'huile obtenue est purifiée par chromatographie sur silice (éluant CH2012). On obtient 74,5 g d'une huile incolore (rendement 98%.
CCM: éther diisopropylique / éther de pétrole (50/50).
RMN (8 en ppm, DMSO, 200 MHz) : 4.12 (s, 3H) ; 5.27(s, 2H) ; 7.39(d, 3H) ; 7.70(d, 1H).
IR (cm-1) : 1720, 1577, 1269, 1294.
Exemple 2:
2-nitro-p hénylacétaldéhyde Dans un réacteur de 1000 ml muni d'un montage de Dean-stark, à 270 ml de toluène on ajoute 45 g d'acide 2nitrophénylpyruvique (2,15 M), 20.6 g de io morpholine (2,37 M) et 1g d'acide para toluène sulfonique. Le milieu réactionnel est porté au reflux jusqu'à élimination totale de l'eau formée lors de la réaction. A 20 C, on ajoute ensuite, 12 ml d'HCI 3 M et l'agitation est alors maintenue pendant une heure. La phase organique est ensuite lavée, séchée sur SO4Na2 puis concentrée sous vide. L'huile rouge obtenue est purifiée par chromatographie sur silice (éluant: CH2Cl2 /Heptane 80/20). On obtient 29,7 g d'une huile rouge (rendement 84%).
CCM: dichlorométhane RMN (b en ppm, CDCL3, 200 MHz) : 4.06(s, 2H), 7. 44(dd, 1H), 7.68(dd, 1H), 7.7(d, 1H), 8.25(d, 1H), 9.78(t, 1H).
IR (cm"1) : 1726; 1526; 1348.
*Exemple 3:
Bromure de 2-méthoxycarbonylbenzyl triphényl phosphonium Dans un réacteur de 2000 ml, à une solution de 74,5 g d'ester méthylique de l'acide 2bromométhyle benzoïque (0,32 M) dans 170 ml d'acétonitrile. On ajoute 74,2 g de triphénylphosphine (0,28 M) dans 200 ml d'acétonitrile. Le mélange réactionnel est porté au reflux sous agitation pendant une heure puis refroidi. On ajoute alors lentement 1000 ml d'éther diéthylique. L'agitation est maintenue pendant 2 heures. Un précipité blanc se forme. Le solide est filtré et lavé avec de l'acétone. Après séchage on obtient 112,6 g d'une poudre blanche (rendement 81 l0 %).
Pf (Kdfler) : 258 C 5.73 (d,2H) ; 7.49 (d,1 H) ; RMN (8 en ppm, CDCL3, 200 MHz) : 3.54 (s,3H) ; 7.64(m, 2H) ; 7.67 (m,3H) ; 7.73 (m,2H) ; 7.84(m,5H) ; 7.97 (m,1 H) ; 8. 01 (m,5H) IR (cm"1) : 1697; 1431; 1267;1111; 1075.
Exemple 4:
Ester méthylique de l'acide 2-[3-(2-nitrophényl)-1-propenyl]benzoïque Sous atmosphère inerte (N2), dans un réacteur de 500 ml, on ajoute 67,6 g du sel de phosphonium obtenu dans l'exemple 3 (0,14 M) puis 5,7 g d'amidure de sodium (0,146 M) à 120 ml de tétrahydrofurane. Le milieu réactionnel est ensuite agité à température ambiante pendant une heure. Ensuite, on ajoute 23,8 g de -nitrophénylacétaldehyde (0, 145 M) en solution dans 48 ml de tétrahydrofurane. Le milieu réactionnel est ensuite porté au reflux pendant 5 minutes.
On ajoute 50 ml HCI 3M et on extrait avec de l'acétate d éthyle. On décante et on sèche la phase organique sur SO4Na2. On concentre sous vide. On obtient une huile rouge purifiée par chromatographie sur silice (éluant: CH2Cl2/Acétone:95/5). On obtient 32,9 g d'une huile rouge (rendement 80%).
CCM: dichlorométhane.
RMN (â en ppm, CDCL3, 200 MHz) : 3.81(s, 3H), 4.05(dd, 2H), 6.99(d, 1H), 7.19(d, 1H), 7.50(m, 6H), 7.90(m, 2H), IR (cm-1) : 1720; 1608; 1526; 1570.
Exemple 5:
Ester méthylique de l'acide 2-[3-(2-aminophényl) propyl]benzoïque Dans un réacteur inox de 1 litre, on ajoute 31 g de l'ester méthylique de l'acide 2-(3-[2-nitrophényl)-1-propenyl] benzoïque obtenu dans l'exemple 4 (0,1M) à 255 ml de méthanol et 3,1 g de palladium à 10% sur charbon humide. La solution obtenue est ensuite agitée pendant 30 minutes à 20 C sous une pression d'hydrogène de 10 bars. On ajoute ensuite 200 ml de tétrahydrofurane et on filtre sur Celite. Après évaporation, on obtient 27,3 g d'une huile rouge qui cristallise (rendement: 98%).
io Pf (Kôfler) : 48-50 C CCM:dichlorométhane.
RMN (8 en ppm, CDCL3, 200 MHz) : 1.93(m, 2H), 2.61(t, 2H), 3.07(t, 2H), 3. 70(massif, 2H), 3.95(s, 3H), 6.74(q, 2H), 7.34(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7. 92(d, 1H). IR (cm-1) : 1710, 1452, 1432, 1254.
Exemple 6:
Ester méthylique de l'acide 2-[3-{2-[(4-méthylphényl) sulfonylamino] phényl}propyl] benzoïque: Dans un réacteur de 50 ml, à 15 ml d'acétonitrile, on ajoute 1 g de l'ester méthylique de l'acide 2-[3-(2aminophényl) propyl] benzoïque obtenu dans l'exemple 5 (3.7 mM), 0.71 g de chlorure de 4-méthylphénylsulfonyle (3.7 mM), 34 mg de NaHCO3 (4.1 mM). Le milieu réactionnel est agité à 20 C pendant 20 heures. On ajoute ensuite 5 ml d'HCI 1M et on extrait avec de l'acétate d éthyle. La phase organique est décantée, lavée puis séchée sur SO4Na2. Après évaporation sous vide on obtient une huile que l'on fait précipiter dans l'éther éthylique. Le solide est filtré et lavé à l'éther. On obtient 0, 42 g d'un solide blanc/gris (rendement: 27%).
Pf (Kôfler) : 98-100 C RMN (8 en ppm, CDCL3, 200 MHz): 2.21 (s, 1 H) ; 2. 42 (t, 4H) ; 2.69 (m, 30 2H) ; 3.72 (s, 3H) ; 6.84 (m; 2H) ; 7.20 (m, 1H) ; 7.24 (m, 2H) ; 7.44 (m, 5H) ; 7.69 (m, 2H) ; 9.43 (s, 1H).
IR(cm"1) : 3282; 1718; 1254; 1160.
Exemple 7:
Acide 2-[3-{2-[(4 méthylphényl)sulfonylamino]phényl}-propyl]benzoïque Dans un réacteur de 50 ml, à 3, ml d'acétonitrile on ajoute 0.35 g de l'ester méthylique de l'acide 2-[3-{2-[(4-méthylphényl)sulfonylamino] phényl}propyl] benzoïque (0.84 mM) obtenu dans l'exemple 6 et 4.5 ml de NaOH aqueux 1 M (4.5 mM). Le milieu réactionnel est alors chauffé à 50 C pendant 2 heures sous agitation. On refroidit à température ambiante puis on ajoute 2.5 ml d'HCI 3M et on agite pendant 20 heures. Le solide qui précipite est ensuite filtré et lavé à l'eau. On obtient 0,33 g d'un solide rose (rendement 100%).
lo Pf (Kàfler) : 142-144 C RMN (8 en ppm, CDCL3, 200 MHz) : 2.4 (s, 3H) ; 2.6 (m, 4H) ; 2.8 (d, 2H) ; 3.7 (bosse, 1H) ; 7.5 (massif, 12 H) ; 9.6 (s, 1H).
IR (cm-1) : 3280; 1690; 1670; 1490; 1406; 1330; 1162.
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes opératoires décrits dans l'exemple 7: N i R5'S O COOH
O
R5 MW N H3C N 452,53 1 ci 429,93 2 333,41 3 H3C 425,51 4 H3C0 N OZ 440, 48 5 409,51 6 H3C CF, 463,48 7 445,54 8 409,51 9
H COOH
N S' =0 R5
R5 MW N É Me 455,53 10 OMe CH3 423,54 11 H3C F 413,47 12 F 431,46 13 C F3 463, 48 14 F 413,47 15 S 471,58 16 H3o 437,52 17 o H3C 347,44 18 R5- . COOH
O
R5 MW N H3C - 375,49 19 CH3 467,59 20 H3C H3CO CH3 H3C\N % 488,61 21 H3C OIS 445,54 22 CHH 473,57 23 Hic Ns 395,48 24 ci 464,37 25 cl H3 437,56 26 H3C CH3 H3C 451,59 27 Hic CH3 H 1
RSS_O I
O - COOH
R5 MW N 421,52 28 MeO 455,53 29 OMe S 401,51 30 H3C 361,46 31 H3C s 541, 67 32 s;o OCF3 479,48 33 H3C C 467,59 34 CH3 427,50 35
F
F3CO 479,48 36 H 1 R5'SO COOH R5 MW N o o
I
s 541,67 46 CH3 465,62 47 Hic CH3 CN 420,49 48 Hic 423,54 49 F3c 463, 48 50 10
F N i
R5- S COOH R5 MW N H3C N 452,53 51 a 5 429,93 52 333,41 53 H3C H3CO 425, 51 54 N O2 440,48 55 H3C 409,51 56 CF3 â 463,48 57 445,54 58 409, 51 59 H I r
N COOH 5_ O
R O
R5 MW N H3c 375,49 69 CH3 467,59 70 H3C H3CO CH3 H3C\N % 488,61 71 H3C e 445,54 72 CH3 473,57 73 H3C
O
395,48 74 cl 464,37 75 ci CH3 437,56 76 H3C CH3 H3C el 451,59 77 H3C CH3 I \
N
S=O COOH R5--
O
R5 MW N 421,52 78 MeO 455,53 79 OMe S 401,51 80 H3C 361,46 81 H3C as,, os 541,67 82 OCF3 479,48 83 H3CO 467,59 84 H3 427,50 85 SNH i R5'0 COOH R5 MW N
F
F 431,46 86 H3C 451,59 87 H3CO 425,51 88 H3 465,62 89 H3C H3C CH3 CH3 F3C 531,48 90 CF3 H3C 437,56 91 Hic 437,56 92 CH3 F 413,47 93 H3C 409, 51 94
R COOH
R5 MW N op \ \ 541,67 95 CH3 465,62 96 H 3c CH3 CN 420,49 97 H3C el 423,54 98 F3c 463,48 99 CH3 H3 469,60 100 o 10 R5 COOH R5 MW N H 3C 452,53 101 ci 429,93 102 H3C0 425,51 103 OZ 440,48 104 H 3C 409, 51 105 CF3 463,48 106 445,54 107 OMe 455,53 108 OMe CH3 423,54 109 H 3C N 00H
IO R5 O
R5 MW N
F
I. 413,47 110 F 431,46 111 CF3 463,48 112 F 413,47 113 S 471,58 114 H, 437,52 115 o H3C\N 488,61 116 Hic â 445,54 117 cH, 473,57 118 H,c N
-N
O
NH OOH I.O
S
R5 ' 0 R5 MW N 395,48 119 ci 464,37 120 ci CH3 437,56 121 H3C CH3 Hic 451,59 122 H3C CH3 421,52 123 MeO 455,53 124 OMe s 541,67 125 s_o OC F3 479,48 126 H3CO 467,59 127 i 00H N,H
S R5 O
R5 MW N CH3 F 427,50 128 F3CO 479,48 129 F 431,46 130
F
H3C 451,59 131 H3CO 425,51 132 CH3 465,62 133 H3C H3C CH3 CH3 H3C 437, 56 134 Hic 437,56 135 CH3 F 413,47 136 H3C 409,51 137 1 COOH * N,H I,o R5 O R5 MW N oS0 \ s 541,67 138 HOOC 439,49 139 C H3 500,04 140 Cl
Exemple 8:
Ester méthylique de l'acide 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzoïque Dans un réacteur de 2000 ml on ajoute 50 ml (0,36M) de 2-bromo-benzoate de méthyle, 930 mg (3,56 mM) de triphénylphosphine et 316 mg (1,78 mM) de PdCl2 à 1200 ml de diéthylamine. Après agitation à température ambiante pendant 5 mn, on ajoute 27 ml (0,36 M) de 3-butyn-1-ol et 680 mg (3,56mM) de Cul (1). Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 120 heures à 20 C puis le solvant est évaporé et le résidu obtenu est ensuite purifié par chromatographie sur silice en utilisant du dichlorométhane comme éluant. Après évaporation, on obtient ainsi 46,7 g d'une huile brune (rendement 64 %).
RMN (S en ppm, DMSO, 200MHz) : 2.85(t,2H) ; 3.88(q,2H) ; 4.08(s,3H) ; 7.77(massif,3H) ; 8.04(d,1 H).
Exemple 9:
Ester méthylique de l'acide 2-(4-hydroxybutyl)benzoïque Dans un autoclave en acier de 2000 ml on ajoute 46,6 g (0,023M) de l'ester méthylique de l'acide 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)benzoique et 5g de Palladium sur charbon humide à 10 % à 900 ml de méthanol. Le milieu réactionnel est ensuite agité sous pression d'hydrogène (10 bars) à 70 C pendant 16 heures.
Le milieu réactionnel est ensuite filtré sur Celite et concentré sous vide pour donner 46,5g d'une huile jaune pâle (rendement 98 %).
RMN (d en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.64(massif,4H) ; 3.1(t,2H) ; 3.55(m,2H) ; io 3.98(s,3H) ; 7.49(m,2H) ; 7.64(m,1 H) ; 7.90(d,1 H).
Exemple 10:
Ester méthylique de l'acide 2-(4-bromobutyl)benzoïque Dans un réacteur de 1000 ml, on ajoute 46,5g (0,22 M) d'ester méthylique de l'acide 2-(4hydroxybutyl)benzoïque à 120 ml de toluène préalablement séché sur tamis moléculaire. On ajoute ensuite 7 ml (0,073 M) de PBr3, le milieu réactionnel est placé sous agitation pendant 72 heures à température ambiante.
Le milieu réactionnel est ensuite ajouté lentement à 800 ml d'eau déminéralisée.
On extrait ensuite à l'acétate d'éthyle la phase organique est décantée, lavée fois avec de l'eau déminéralisée puis séchée sur sulfate de sodium pour être enfin concentrée sous vide.
On obtient ainsi 42,5 g d'une huile utilisée telle quelle sans purification supplémentaire (rendement 71 %) RMN. (den ppm, DMSO, 200MHz) : 1.59(m,2H) ; 1.78(m,2H) ; 2.86(t,2H) ; 3.49(t,2H) ; 3.79(s,3H) ; 7.31(m, 2H) ; 7.46(m,1 H) ; 7.75(d,1 H).
Exemple 11:
Ester méthylique de l'acide 2-(4-bromobutyltriphénylphosphonium)benzoïque Dans un réacteur de 1000 ml, on ajoute 41 g (0,16M) de triphénylphosphine et 42,4g (0,16 M) d'ester méthylique de l'acide 2-(4-bromobutyl) benzoïque à 160 ml d'acétonitrile préalablement séché sur tamis, puis on porte au reflux sous agitation pendant 20 heures. Le milieu réactionnel est ensuite concentré sous vide et le résidu obtenu est repris dans un mélange de 100 ml de dichlorométhane et 700 ml de diisopropyle oxyde.
io Le solide cristallisé est filtré et lavé puis séché sous vide pour donner 76,1 g d'un solide blanc (rendement 91%) RMN (b en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.63(m,2H) ; 1.78(m,2H) ; 2.95(t,2H) ; 3.71(m,2H) ; 3.83(s,3H) ; 7.37(m,1 H) ; 7.52(m,2H) ; 7.83(massif,16H).
Exemple 12:
Ester méthylique de l'acide 2-[5-(2-nitrophényl)pent-4-enyl]benzoique Dans un réacteur de 500 ml on ajoute 75 g (0,14M) de l'ester méthylique de l'acide 2-(4-bromobutylphosphonium)benzoïque obtenu dans l'exemple 12, 7 g (0,17M) de 2-nitrobenzaldéhyde et 23,3g (0,25M) de K2CO3 à un mélange de 140 ml de dioxane et 4,5 ml d'eau, on porte ensuite le milieu réactionnel à 95 C sous agitation pendant 1 heure. On filtre, et la solution obtenue est concentrée sous vide. Le résidu obtenu est ensuite purifié par chromatographie sur silice en utilisant du dichlorométhane comme éluant. On obtient ainsi 36,1 g d'une huile épaisse (rendement 98 %).
RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.58(m,2H) ; 2.01(m,2H) ; 2.71(t,2H) ; 3. 69(s,3H) ; 5.78(m,1 H) ; 6.51(m,1 H) ; 7.5(massif,8H).
Exemple 13:
Ester méthylique de l'acide 2-[5-(2-aminophényl)pentyl]benzoique Dans un autoclave en acier de 1000 ml, on ajoute 36 g (0,11M) de l'ester méthylique de l'acide 2-[5-(2-nitrophényl)pentyl]benzoïqÉue et 4g de Palladium sur charbon à 400 ml de méthanol. Le milieu réactionnel est ensuite agité sous pression d'hydrogène (10 bars) à 70 C pendant 3 heures.
Le milieu réactionnel est ensuite filtré sur Celite et concentré sous vide.
Le résidu obtenu est ensuite purifié par chromatographie sur silice en utilisant du dichlorométhane comme éluant. On obtient ainsi 28,2 g d'une huile orange (rendement 86 %). 1.73(m,4H) ; 2.61(m,2H) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.59(m,2H) ; 3.07(t,2H) ; 4.01(s,3H) ; 4.96(s,2H) ; 6.67(t,1 H) ; 6.82(d,1 H) ; 7.07(m, 3H) 7.5(m,2H) ; 7.97(d,1H).
Exemple 14:
io Acide 2-{5-(2- (2,4,6-triméthylphénylsulfonylamino)phényl)pentyl} benzoïque Dans un réacteur de 1000 ml, à 280 ml d'acétonitrile, on ajoute 19,8 g (0,066M) de l'ester méthylique de l'acide 2-[5-(2-aminophényl) pentyl]benzoique, 6,15g (0,073M) d'hydrogénocarbonate de sodium et 14,6 g(0,066M) de chlorure de 2,4,6-triméthylbenzenesulfonyle. Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 20 h à 20 C.
L'ester intermédiaire n'est pas isolé, on ajoute au milieu réactionnel 330 ml d'une solution aqueuse de sodium hydroxyde 1 N et on agite pendant 2 heures à 50 C. Le milieu réactionnel est ensuite lavé avec de l'acétate d'éthyle et du diéthyleoxyde afin d'éliminer les impuretés. On acidifie ensuite la phase aqueuse avec de l'acide chlorhydrique 3N, on observe une précipitation et on maintient l'agitation pendant 16h. Le précipité est filtré, lavé abondamment avec de l'eau pour donner après séchage à 70 C sous vide 21,1 g d'un solide blanc. (Rendement: 81%) Pf (Kdfler) : 119121 C RMN.(8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.24(m,4H) ; 1.48(m,2H) ; 2.22(s,3H) 2.37(m,8H) ; 2.94(t,2H) ; 7.3(massif,lOH) ; 9.48(s,1H) ; 12.87(s,1 H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon le mode 3o opératoire décrit dans l'exemple 14: o o COOH R5 SNH R5 MW N o H3C N 480, 59 141 ci 457,98 142 361,46 143 H3C H3C0 453,56 144 NO2 468,53 145 H3C 437,56 146 CF3 â 491,53 147 473,60 148 437,56 149 OMe 483,59 150 OMe O \\,o R5 H COOH 1 s R5 MW N CH3 H 3C 451,59 151 F 441,53 152 F 459,52 153
F
CF3 491,53 154 F 441,53 155 Hic 465,57 156 o H3C 375,49 157 cl-1, H 3C 495,64 158 H H3 H3CO3C C 516,66 159 Hic 1 473,60 160 O o COOH R5 NH R5 MW N 423,54 161 ci 492,43 162 H3 465,62 163 H3C CH3 H3C 479,64 164
H C CH3
483,59 165 MeO OMe F3CO 507,53 166 S 429,56 167 474,58 168 OCF3 507, 53 169 H3C \O 495,64 170 O\\ 4
COOH R5 H
R5 MW N
F
459,52 171 H3CO 453,56 172 CH3 493,67 173 H 3C H3C H3 CH3 H 3C 465,62 174 H3C 465,62 175 CH3 H 3C 437,56 176 o5? 569,72 177 CH3 493,67 178 H 3C CH3 H3C 451,59 179 F3C 491,53 180
Exemple 15:
Acide 2-{542- (benzoylamino)phényl]pentyl}benzoïque Dans un réacteur de 15 ml, à 1,5 ml d'acétonitrile préalablement séché sur tamis moléculaire, on ajoute 100 mg (0,34 mM) de l'acide 2-{5-[2-aminophényl] pentyl} benzoïque, 39,5 ml (0,34 mM) de chlorure de benzoyle et 47 mg (0,34mM) de K2CO3, puis le milieu réactionnel est placé sous agitation pendant 20 h à 20 C. On ajoute ensuite 1 ml de méthanol, et 2 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium 1 N puis on porte à 50 C sous agitation pendant 2 heures.
On ajoute 3 ml d'acide chlorhydrique 1 N et agite pendant 20 heures à 20 C.
Le solide précipité est filtré, lavé et séché sous vide pour donner 55 mg d'un solide blanc.
(Rendement: 54 %) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.5(m,2H) ; 1.75(m,4H) ; 2.85(t,2H) ; 3.05(t,2H) ; 7.7(massif,13H) ; 10.1(s,1 H) ; 13(s,1 H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon le mode opératoire décrit dans l'exemple 15:
COOH \%N-H O R5
R5 MW N Hic s 443,59 181 H3C C H3 HOOC 383,45 182 HOOC/ 397,48 183 ci 435,96 184 ci 421,93 185 c, 456,37 186 ci ci 456,37 187 HOOC, 369, 42 188 F 405,47 189
COOH O R5
R5 MW N 415,54 190 H3 367,49 191 H3 C v O\ 417,51 192 401,51 193 H3C 367,49 194 Hic CH3 CH3 401,51 195 H3C 401,51 196 F 423, 46 197
F
427,55 198 H3C\/\ 409,57 199 H c
COOH
C H OR5
R5 MW N Hic 415,54 200 ci 456,37 201 ci ââ 437,54 202 pue/ 431,54 203 H3C,0\/ 355,44 204 \/ 393,53 205 H3C353,47 206 Cr 379,50 207 H3C 353,47 208 CH3 HO 341, 41 209
COOH OR5
R5 MW N H3C 429,56 210 H3C 339,44 211 F 419,50 212 H3Cty 355,44 213
OH
H3CO 431,54 214 H3C 381,52 215 H3C H3C\ - 381,52 216 H3C / 407,56 217 H3C\- 367,49 218 H c Nom/ 439,52 219 N
COOH OR5
R5 MW N F 423,46 220 F 473,47 221 F3C CI 421,93 222 H3CO 417,51 223 387,48 224 CH 381,52 225 H3C/ H3C 421,93 226
CI
405,47 227
F
437,54 228 H3cN 480,59 229
Exemple 16:
Bromure de 4-méthoxycarbonylbenzyl triphényl phosphonium Ce composé est préparé par une méthode analogue à celle décrite dans l'exemple 3 qui permet d'obtenir le 2-méthoxycarbonylbenzyltriphényl phosphonium. On obtient ainsi le composé souhaité avec un rendement de 77 %.
RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.84(s,3H) ; 5.42(d,2H) ; 7.2(d,2H) . 8(massif,17H).
io Exemple 17: Ester méthylique de l'acide 4-[2-(3-nitro-phényl)-vinyl]benzoïque Dans un réacteur de 1000 ml, à 360 ml d'acétonitrile préalablement séché sur tamis moléculaire, on ajoute 71,2 g de bromure de 4-méthoxycarbonylbenzyl triphényl phosphonium et 23 g (0,15M) de 3nitrobenzaldéhyde. On ajoute ensuite 19 ml (015 M) de 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) et le milieu réactionnel est ensuite porté au reflux sous agitation pendant 1 h. Le solvant est ensuite évaporé et le résidu obtenu est alors purifié par chromatographie sur silice en utilisant du dichlorométhane comme éluant. Après évaporation, on obtient 41, 6 d'un solide blanc (rendement: 95%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.86(s,3H) ; 7.8(massif, l OH).
Exemple 18:
Ester méthylique de l'acide 4-[2-(3-aminophényl)éthyl]benzoique Dans un autoclave de 1000 ml, on ajoute 28,8g (0,14M) de l'ester méthylique de l'acide 4-[2-(3-nitrophényl)vinyl]benzoique obtenu dans l'exemple 16 et 4 g de Palladium sur charbon à 10 % humide à 400 ml de méthanol et 100 ml de tétrahydrofurane. Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 30 h à 90 C sous une pression d'hydrogène de 30 bars.
Après filtration sur Celite, le milieu réactionnel est concentré sous vide puis purifié par chromatographie sur silice en utilisant du dichlorométhane comme éluant. Après évaporation du solvant sous vide, on obtient ainsi 24 g d'un solide rose (rendement: 68 %) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 2.96(m,2H) ; 3.11(m,2H) ; 4.05(s,3H) ; 5.16(s,2H) ; 6.60(m,3H) ; 7.12(t,1 H) ; 7.59(d,2H) ; 8.10(d,2H).
Exemple 19:
Acide 4-{2-[3-(4-butylphénylsulfonylamino)phényl)éthyl}benzoique Dans un réacteur de 500 ml, à 250 ml d'acétonitrile, on ajoute 17,9 g (0,07M) de l'ester méthylique de l'acide 4-{2-[3-(phénylsulfonylamino)-phényl]éthyl} benzoïque et 13 g (0,15M) d'hydrogénocarbonate de sodium. On ajoute ensuite 16,3 g (0,07M) de chlorure de 4-butylphénylsulfonyle puis on agite io le milieu réactionnel pendant 72 heures à 20 C.
On ajoute ensuite 350 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et on porte le milieu réactionnel à 50 C pendant 2 heures, on acidifie alors avec de l'acide chlorhydrique 3N, le solide précipité est filtré, lavé à l'eau puis séché sous vide pour donner 28,8 g de solide blanc (Rendement: 94%) Pf (Kdfler) : 164-166 C RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1(s,3H) ; 1.4(t,2H) ; 1.6(t,2H) ; 2.7(m,2H) ; 3(m,4H) ; 7.4(massif,12H) ; 10.30(s,1 H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes 20 opératoires décrits dans les exemples 18 et 19 COOH. COOH, COOH H N H O /5\ HAN/S R5 N O R5 O' o O=S R5 R5 MW N N N CI 415,90 230 240 250 H3C 319,38 231 241 251 H3CO 411,48 232 242 252 395,48 233 243 253 H3C/ 361,46 234 244 254 CH3 455,58 235 245 255 cH3 o 381,45 236 246 256 H cN 438,51 237 247 257 H3C 395,48 238 248 258 F3C 449, 45 239 249 259 cOOH COOH COOH "-Ni H-.-N,./s,--R; 5 H O ue O O o R5 ô R5 R5 MW N N N % 431,51 260 270 280 ÉMe 441,51 261 271 281 OMe H3C CH3 409,51 262 272 282 F 399, 44 263 273 283 F 417,43 264 274 284
F
CF3 449,45 265 275 285 F 399,44 266 276 286 H3C 423,49 267 277 287 o H3C 474,58 268 278 288 H3C\/ 333,41 269 279 2872159 101
COOH COOH COOH
HA NH N H_NS, R5 O S O=sue O O d R5 O R5 R5 MW N N N CI 450, 34 289 299 308 407,49 290 300 309 F3CO 465,45 291 301 310 ÉCF3 465,45 292 302 311 CH3 413,47 293 303 312
F
H3c ti I 37,56 294 304 313 H3 451,59 295 305 314 H3C H3C CH3 CH3 F3C 517, 45 296 306 315 CF3 "3C 423,54 297 307 316 CH3 423,54 298 317 H3C COOH COOH COOH H,S\ R5 H HAN O' o N O o,, R5 R5 d R5 R5 MW N N N H3C 395, 48 318 328 338 F 399,44 319 329 339 e. 431,51 320 330 340 H3 459, 55 321 331 341 H, c NS
N
O
Pr 507,70 322 332 342 Pd iPr H3C CH3 423,54 323 333 343 H3CH4437, 56 324 334 344 CH3 MeO 441,51 325 335 345 OMe s 387,48 326 336 346 H3C> 347,44 327 337 347 H3C cooH COOH COOH "N H =-;/s--R5 N, ,R5 N o s,,s, O. o O o R5 R5 MW N N N S 527,64 348 356 364 -o o H,c^/o 453,56 349 357 365 F 417, 43 350 358 366
F
H3CO 411,48 351 359 367 o,o 527,64 352 360 368 s 1 s Fia 451, 59 353 361 369 H3C C Iii N 406,46 354 362 370 F3C 449,45 355 363 371 00H 00H 00H H_ N R5, ,P H N H TO O_S-R5 O=SR5 i N O R5 MW N N N ci 415,90 372 382 392 H3C 319,38 373 383 393 H3CO 411,48 374 384 394 395,48 375 385 395 H3C/ 361,46 376 386 396 CH3 455,58 377 387 397 CH3 o 381,45 378 388 398 H3C N 438,51 379 389 399 H3C 395,48 380 390 400 F3C 449,45 381 391 401 OOH 00H OOH HLN R5, ,.,..H O-SR5 HiNOÉ N
Q O_S o R5
R5 MW N N N % 431,51 402 412 422 É Me 441,51 403 413 423 O Me H3C CH3 409,51 404 414 424 F 399, 44 405 415 425 F 417,43 406 416 426 C F3 449,45 407 417 427 F 399, 44 408 418 428 "3C 423,49 409 419 429 H3C\ - 333,41 410 420 430 "3cN 474,58 411 421 431 H3C
COOH COOH COOH
C R -4 O 5 H 0 0 5 R5 MW N N N cl 450,34 432 442 451 407,49 433 443 452 F3CO 465,45 434 444 453 OCF3 465,45 435 445 454 CH3 413,47 436 446 455
F
H c 7,56 437 447 456 CH3 451,59 438 448 457 H 3c H3c H3 CH3 F3C 517, 45 439 449 458 CF3 H3C 395,48 440 450 459 H3C 423,54 441 460 00H 00H OOH R5.. P H HAN HA-N o N 0'",P'"-R5 oSR5 R5 MW N N N
F
399,44 461 471 480 431,51 462 472 481 CH, 459,55 463 473 482 Hic N) o H3 423,54 464 474 483 H3C CH3 H 437,56 465 475 484 H3C ' CH3 MeO 441,51 466 476 485 OMe \ \ 387,48 467 477 486 s H3c> 347,44 468 478 487 Hic s 527,64 469 479 488 s_o o Hic 423,54 470 489 CH3
COOH COOH COOH R,p
I H-N p 55 0 o _RS R5 MW N N N H3C '0 453,56 490 500 511 F 417, 43 491 501 512 H3C0 411,48 492 502 513 A 527,64 493 503 514 CH3 451, 59 494 504 515 H3C CH3 CN 406,46 495 505 516 F 3C 449,45 496 506 517 HOOC 425,46 497 507 518 CI CH3 486,01 498 508 519 432,50 499 509 520 510 521 R COOH S COOH R5\S N\H R5 o o
H
R5 MW N N ci 415,90 522 532 319,38 523 533 H3C0 411,48 524 534 395,48 525 535 361,46 526 536 C H3 455,58 527 537 CH3 o 381,45 528 538 N 438,51 529 539 H3C 395,48 530 540 F3C 449,45 531 iS N COOH COOH R5 H R5\SN\H
O O
R5 MW N N % 431,51 541 551 É Me 441,51 542 552 OMe H3C CH3 409,51 543 553 F 399,44 544 554 F 417, 43 545 555 CF3 449,45 546 556 F 399,44 547 557 H3C 423,49 548 558 ci 450, 34 549 559 a 407,49 550 560 0\,0 COOH COOH R5\S NH R5 N o o
H
R5 MW N N F3CO 465,45 561 572 ÉCF3 465,45 562 573 H3 413,47 563 574
F
" c 437,56 564 575 H3 451,59 565 576 H3C H3C CH3 CH3 F3C 517,45 566 577 CF3 H3C 423,54 567 578 "3C 423,54 568 579 CH3 H3C 395,48 569 580 F 399,44 570 581 H3C 333, 41 571 O,O COOH S,N COOH F25\S, N\H R5 H O O R5 MW N N 431,51 582 592 CH, 459,55 583 593 H,C N}} s
O
iPr 507,70 584 594 Pri iPr H3 423,54 585 595 H3C CH3 H3C H, 437, 56 586 596 CH3 MeO 441,51 587 597 OMe S ri/ 387,48 588 598 HEC - 347, 44 589 599 \/\
HEC
s 527,64 590 600 s_o ^ 453,56 591 601 H3C s COOH R O O COOH R5\S, H o O R5 MW N N F 417, 43 602 612 H,CO 411,48 603 613 s 527,64 604 614 H,C H, 451,59 605 615 CH, N 406,46 606 616 F3C 449,45 607 617 HOOC 425,46 608 618 S 486,01 609 619 CI CH3 H3C 409,51 610 620 457,55 611
COOH o i25
R5 MW N et 415, 90 621 319,38 622 H,co 411,48 623 395,48 624 361,46 625 CH3 455,58 626 H3 o 381,45 627 H 3C 438,51 628 431,51 629 OMe 441,51 630 OMe F 399,44 631 417,43 632
F
I COOH o i25 R5 MW N CF3 449,45 633 F 399,44 634 "30 423,49 635 H3C 333,41 636 "'o 474,58 637
H
a. 450,34 638
CI
407,49 639 F3CO 465,45 640 OCF3 465,45 641 el Et 423,54 642 I COOH o â i25 R5 MW N "3c 423,54 643 CH3 CH, 459,55 644 H,c ") iÉr 507,70 645 Pri Pr CH3 423, 54 646 H3C H3 3C "3C 437,56 647 H CH3 J 387,48 648 H C 347,44 649 HyC 527,64 650 H3C ^O 453,56 651 F 417,43 652 _H COOH R5 MW N oQ 527, 64 653 H 451,59 654 Hic 3 CH3 CN 406,46 655 HOOC 425,46 656 CI CH3 486, 01 657 432,50 658 H3 457,55 659 H,C 409,51 660
Exemple 20:
Ester méthylique de l'acide 4-[2-(2-butylaminophényl)éthyl]benzoique Dans un réacteur de 500 ml, à 80 ml de 1,2-dichloroéthane, on ajoute 20 g (0, 078M) de 4-[2-(2-phényl)éthyljbenzoique, 6,3 g (0,072M) de butyraldéhyde et 22,6 g (0,107M) de triacéthoxyborohydrure de sodium, puis on place sous agitation pendant 20 heures à 20 C.
On ajoute ensuite de l'eau au milieu réactionnel et on extrait au dichlorométhane. La phase organique est décantée, lavée avec de l'eau puis séchée et évaporée sous vide. Le résidu obtenu est alors purifié par chromatographie sur silice en utilisant un mélange dichlorométhane/heptane (70/30) comme éluant. Après évaporation, on obtient 11 g du composé souhaité sous forme d'une huile (Rendement: 45%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.1(t,3H) ; 1.6(m,4H) ; 2.8(m,2H) ; 3.0(m,2H) ; 3.1(m,2H) ; 4. 1(s,3H) ; 5.1(s,1 H) ; 7.5(massif,8H). io
Exemple 21: (Composé 680) Acide 4-{2-[2-([3,5-bis trifluorométhyl]phénylsulfonyl-butyl- amino)phényl] éthyl}benzoïque Dans un réacteur de 15 ml, à 4 ml d'acétonitrile préalablement séché sur tamis moléculaire, on ajoute 120 mg (0,38mM) de l'ester méthylique de l'acide 4-[2-(2-butylaminophényl) éthyl]benzoique obtenu dans l'exemple 20 et 50 mg (0,38 mM) de diisopropyléthylamine. On ajoute ensuite 120 mg (0,96 mM) de chlorure de 3,5-bis-trifluoro-benzenesulfonyle et le milieu réactionnel est placé sous agitation pendant 20 heures à 20 C.
On coule ensuite 1,9 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium 1 N et le milieu réactionnel est porté à 50 C pendant 2 heures. On ajoute ensuite 1 ml d'acide chlorhydrique 3N, après l h sous agitation on filtre le précipité formé. Après séchage sous vide, on obtient 43 mg de solide (Rendement: 20%).
RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.0(t,3H) ; 1.4(m,4H) ; 3.2(m,4H) ; 3.6(m, 4H) ; 25 7.8(massif,l1H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes opératoires décrits dans l'exemple 21:
COOH
le N'CH3 R5'S= O R5 MW N ci 472,01 661 H3CO 467,59 662 437,56 663 H3C 451,59 664 F3C 505,56 665 % 487,62 666 ÉMe 497,62 667 OMe H3C CH, 465,62 668 F 455,55 669
COOH H3
R5'S O
O
R5 MW N
F
F 473,54 670 H3C 479,60 671 o H3CN % 530,69 672 H3C 506,45 673 a 463,60 674 F3C0 521,56 675 ÉCF3 521,56 676 H3 469,58 677
F
Hic 493,67 678 H3 507,70 679 H3C H3C CH3 CH3
COOH NH3
R5'S= O
O
R5 MW N F3C CF3 573,56 680 H3C 479,64 681 Hic 479,64 682 CH3 H3C 451, 59 683 F 455,55 684 e. 487,62 685 CH3 Hic N 515,65 686 j--N
O H3
479,64 687 H3C CH3 H3C H3 493,67 688 CH3 MeO 497,62 689 OMe
COOH N\CH3
R5'S. O
O
R5 MW N 1y 443,59 690
S
,o s 583,75 691 509,67 692 F 473,54 693 H3CO 467,59 694 H,c 507,70 695 CH, CN 462,57 696 F3C 505, 56 697 Hic 465,62 698
COOH N CH3 1=0
O
O
R5 MW N ci 514,09 699 479,64 700 H3C 493,67 701 F3C 547,64 702 % 529,70 703 ÉMe 539,70 704 OMe H3C CH3 507,70 705 F 497,63 706 F 515,62 707 F3 547, 64 708
N COOH
R5'S' O CH3
O
R5 MW N e. 529,70 719 CH3 557,74 720 H3C N o MeO 539,70 721 OMe F 515, 62 722
F
H3CO 509,67 723 H 549,78 724 H,c 3 CH, CN 504,65 725 F3C 547,64 726 N 530,69 727
Exemple 22:
Ester méthylique de l'acide 4-[2-(4-n itrophénoxy)éthoxy]benzoïque Dans un réacteur de 1000 ml, à 300 ml de méthylisobutylcétone, on ajoute 73,7 g (0,3 M) de (4-nitrophénoxy)-1-bromoéthyle puis 45,6 g (0,3 M) de 4hydroxybenzoate de méthyle et 138,2 g (0,6M) de K2CO3. Le milieu réactionnel est ensuite porté au reflux sous agitation pendant 20h.
Le milieu réactionnel est ensuite repris dans l'eau et extrait avec de l'acétate d'éthyle. La phase organique est décantée puis lavée avec une solution aqueuse de sodium hydroxyde 1N, puis avec de l'eau saturée en chlorure de sodium.
Après évaporation sous vide de la phase organique, le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur silice avec du dichlorométhane comme éluant.
On obtient après concentration 68,5 g d'un solide beige. (Rendement: 72%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.97(s,3H) ; 4.65(m,4H) ; 7.24(d,2H) ; 7. 39(d,2H) ; 8.10(d,2H) ; 8.35(d,2H).
Io Exemple 23:
Ester méthylique de l'acide 4-[2-(4-aminophénoxy)éthoxy]benzoïque Dans un réacteur de 2000 ml, à un mélange de 800 ml de méthanol et 200 ml de tétrahydrofurane, on ajoute 68,4g (0,22M) de l'ester méthylique de l'acide 4-[2-(4-nitrophénoxy)éthoxy]benzoïque et 1,3 g de palladium sur charbon, puis à pression ambiante d'hydrogène, on porte à 60 C sous agitation énergique pendant 6h.
Après filtration sur Celite, la solution obtenue est évaporée sous vide, le résidu est repris à chaud dans 100 ml de THF, un solide cristallise. Le solide est isolé et purifié par chromatographie sur silice avec du dichlorométhane comme éluant. On obtient après concentration 19,6 g d'un solide beige. (Rendement: 77%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.9(s,3H) ; 4.3(m,4H) ; 7(massif,6H) ; 8(m,2H).
Exemple 24:
Acide 4-{2-[4-(4-fluorophénylsulfonylamino)phénoxy)éthoxy}benzoique Dans un réacteur de 15 ml, à 1 ml d'acétonitrile préalablement séché sur tamis moléculaire, on ajoute 100 mg (0,35 M) de l'ester méthylique de l'acide 4[2-(4-aminophénoxy)éthoxy]benzoique, 0,029 g (0,35 mM) d'hydrogénocarbonate de sodium et 66,3 mg (0,35 mM)de chlorure de 4fluoro benzene sulfonyle.
Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 16 h à 20 C. L'ester intermédiaire n'est pas isolé, on ajoute 1,6 ml d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium 1 N et on porte à 50 C sous agitation pendant 1 h. Après avoir refroidi à 20 C on acidifie le milieu réactionnel avec 2 ml d'acide chlorhydrique IN, après mn sous agitation à 20 C on filtre le précipité formé. Le solide obtenu est ensuite lavé à l'eau puis séché sous vide pour donner 80 mg d'acide 4-{2-[4-(4-fluorophénylamino)phénoxy) éthoxy} benzoique (Rendement (51%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 4.1(m, 4H) ; 6.8(m,6H) ; 7.2(m,2H) ; 7.55(m,2H) ; 7.7(m,2H) ; 9.75(s,1 H) . A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes opératoires décrits dans l'exemple 24: É
OH ff\ O\O R5N
H
R5 MW N 351,38 728 H3C' H3C CH3 487,58 729 H3C O H3CO 443,48 730 427, 48 731 H3C 393,46 732 413,45 733 H3C 427,48 734 F3C 481,45 735 463, 51 736 ÉMe 473,51 737 OMe
OH
O O O R5N
H
R5 MW N H,C CH3 441,51 738 F 431,44 739 F 449,43 740 CF3 481,45 741 F 431,44 742 H3C 365,41 743 "3C 506,58 744 H3C 482,34 745 ci 439,49 746 OCF3 497,45 747 Off\ i O>./.. O N OH R5 O
H
R5 MW N H3 F 445,47 748 H c I 469,56 749 CH3 485,56 750 H3C MeO CH3 H3 483,59 751 H3C H3C CH3 CH3 F3C 549,45 752 CF3 el 455,53 753 H3C Hic 455,53 754 CH3 H3C 427,48 755 F 431,44 756 s, 463,51 757 O\ /O É OH R5SÉN
H
R5 MW N Pr ph iPr 539,70 758 H3 455,53 759 H3C CH3 H3C H3 469,56 760 CH3 F 405,35 761
F
F
F 419,38 762 )(F 7
F
Meo 473,51 763 OMe \ S 419,48 764 HEC\ 379,44 765 \/\ H,C S 559,64 766 s=o o H3C" 0 485, 56 767 É
I OH O\ /O R5N
H
R5 MW N F 449,43 768 H3CO 443,48 769 ci 431,44 770
OH ci
S \ s 559,64 771 H3 483,59 772 Hic CH3 CN 438,46 773 H3C 441,51 774 N 464,50 775 HOOC 457,46 776 00 I* OH O,O R5N O
H
* R5 MW N CI 447,90 777 H3C 351,38 778 487,58 779
O
H300 443,48 780 427,48 781 H3C 393,46 782 413,45 783 H3C 427,48 784 OMe OMe 473,51 785 R5SN O OH
H
R5 MW N
F
431,44 786 F 449,43 787 F3 481,45 788 F 431,44 789 1-13c 455,49 790 365,41 791 CI 482,34 792 439,49 793 497,45 794 F3CO O p I R5,S.N O OH
HI
R5 MW N ÉCF3 497,45 795 CH3 445,47 796
F
H c I 469,56 797 CH3 485,56 798 H3C MeO CH3 H3 483,59 799 H3C H3C CH3 CH3 F3C 549,45 800 CF3 H3C 455,53 801 "3C 455,53 802 CH3
OO O OH O O
R5,S,N
H
R5 MW N H3C 427,48 803 F 431,44 804 e 463,51 805 CH, 491,55 806 H3 NL Pr 539,70 807 Pri iPr H3C CH3 455,53 808 H 469,56 809 H,c ' CH, Meo 473, 51 810 OMe rf 419,48 811
S
H,c/'O 485,56 812 O p ^ I R5 SAN O OH
H
R5 MW N H300 443,48 813 F 431,44 814 O\s 0 559,64 815 ci-13 Hic 483, 59 816 CH3 N 438,46 817 F 3C 481,45 818 H3C 441,51 819 HOOC 457,46 820 COOH 457,46 821 489,55 822 É OH âNH O =s--- //R5
O
R5 MW N ci 447,90 823 "3c 351,38 824 Hic 487,58 825 H3C
O
1-1,C0 443,48 826 427,48 827 H3C 393,46 828 413,45 829 N 470,50 830 H3C 427,48 831 F3C 481,45 832 É
OH N H
O is--R5
O
R5 MW N % 463,51 833 ÉMe 473,51 834 OMe H3C CH3 441,51 835 F 431,44 836 F 449,43 837 CF3 481, 45 838 F 431,44 839 3 455,49 840 o H3c 365,41 841 H3C 506,58 842 H3C É
OH
N-H
O%S. R5
O
R5 MW N cl 482,34 843 439,49 844 F3CO 497,45 845 OCF3 497,45 846 H3 445, 47 847 H c I 469,56 848 H3 485,56 849 H3C MeO CH3 H3 483,59 850 H3C H3C CH3 CH3 F3C 549,45 851 CF3 H3C 455,53 852 o
OH âNH
O /SR5
O
R5 MW N Hic 455,53 853 CH3 H3C 427,48 854 F 431,44 855 e, 463,51 856 CH3 H3C N 491,55 857 %-- N Pr 539,70 858 Pri iPr H3 455,53 859 H3C CH3 H 3 H3C 469,56 860 CH3 Meo 473,51 861 OMe
O
OH I o
N-H
o.=-s--- O R5 MW N s 419,48 862 s 559,64 863 s,o 485,56 864 F 449,43 865 H3CO 443,48 866 F 431,44 867 o 0 559,64 868
S
CH3 483,59 869 "3 CH3 CN 438,46 870 É
OH
I
N-H
Ois,R5
O
R5 MW N F3C 481,45 871 H3C 5 441,51 872 N 464,50 873 HOOC 457,46 874 â 463,51 875
Exemple 25:
Acide 2-{2-[(4-nitrophénoxy)éthoxy]}phénylacétique: Dans un réacteur de 500 ml, à 120 ml de méthanol on ajoute 18,5 g (0,12M) d'acide 2hydroxyphénylacétique et 13,7g (0,12 M) de potassium hydroxyde. Après avoir agité pendant 10 mn, on ajoute 30 g (0,12M) de bromure de -(4nitrophénoxy)éthyle, le milieu réactionnel est ensuite porté au reflux pendant 24 heures sous agitation. On évapore le méthanol et le résidu est repris dans de l'eau. La phase aqueuse obtenue est d'abord lavée à l'acétate d'éthyle puis acidifiée avec de l'acide chlorhydrique aqueux dilué et on extrait à l'acétate d'éthyle.
La phase organique est évaporée sous vide et le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur silice avec un mélange dichlorométhane/acétone (95/5) comme éluant. On obtient après concentration 9 g d'un solide beige. (Rendement: 23%).
RMN (â en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.7(s,2H) ; 4.53(s,2H) ; 4.64(s,2H) 7.09(m, 2H) ; 7.24(m,2H) ; 7.40(m,2H) ; 8.41(m,2H) ; 12.29(s,1 H).
Exemple 26:
Acide 2-{2-(4-aminophénoxy)éthoxy]}phénylacétique Dans un réacteur de 500 ml, à 60 ml de tétrahydrofurane, on ajoute 9 g (0,028M) d'acide 2-{2-[(4nitrophénoxy)éthoxy]}phénylacétique et 0,9 g de Palladium sur charbon humide à 10 % . Le milieu réactionnel est ensuite agité énergiquement pendant 3 heures sous pression ambiante d'hydrogène, on observe une exothermie, la température du milieu réactionnel monte à 40 C.
Le milieu réactionnel est ensuite filtré sur Celite et concentré sous vide pour donner un résidu repris dans du diéthyle oxyde. On obtient ainsi 6,5 g d'un solide brun clair. (Rendement 80 %).
RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 3.74(s,2H) ; 4.33(t,2H) ; 4.42(t,2H) 15 7. 2(massif,8H).
Exemple 27: Acide 2-{2-[4-(4-[2-methylethyl)phényl]sulfonylamino)-phénoxy] éthoxy} phénylacétique: Dans un réacteur de 15 ml, à 0,3 ml de diméthylformamide, on ajoute 100 mg (0,348 mM) d'acide 2-[2-(4-aminophénoxy)éthoxy]phénylacétique, 0, 056 ml (0,694 mM) de pyridine et 61,5 mg (0,348 mM) de chlorure de 4-(2méthyléthyl)benzènesulfonyle.
Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 24 h à température ambiante, puis acidifié avec 3 ml d'acide chlorhydrique 3N. On extrait à l'acétate d'éthyle pour obtenir après évaporation 29,7 mg d'acide 2-{2-[4(4-(2-methylethyl)phénylsulfonylamino)phénoxy]éthoxy}phénylacétique (Rendement:18,5%) RMN (â en ppm, DMSO, 200MHz) : 1.3(d,6H) ; 3.05(m,1 H) ; 3.63(s,2H) 4.35(m,4H) ; 7.4(massif,12H) ; 10.05(s,1 H) ; 12.25(s,1 H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes opératoires décrits dans l'exemple 27:
O O OH
RSS.N O
H
R5 MW N ci 461,92 876 H3CO 457,51 877 "3c/ 407,49 878 427,48 879 H3C N 484,53 880 H3C 441,51 881 F3C 495,48 882 ÉMe 487,53 883 OMe H3C CH3 455,53 884 O\ O O,O OH R5S.N O
H
R5 MW N F 463,46 885 F3 495,48 886 F 445,47 887 H3C 469,52 888 o H3C\/ 379,44 889 Hic.,N â 520,61 890 H3C ci 496,37 891 453,52 892 F3CO 511,48 893 oo,o s R5N O
H O
R5 MW N OCF3 511,48 894 CH3 459,50 895
F
H c I 483,59 896 CH3 499,59 897 H3C MeO CH3 H3 497,62 898 H3C H3C CH3 CH3 F3C 563,48 899 CF3 H3C 469,56 900 Hic 469,56 901 CH3 H3C 441,51 902
I
O\ lO -/- R5'S,N OH
H O
R5 MW N
F
445,47 903 s, 477,54 904 CH, 505,57 905 H3 C N\ s o Pr 553,72 906 Pri iPr CH3 469,56 907 H3C CH3 H3 483,59 908 CH3 MeO 487,53 909 OMe S 433,51 910 s 573,67 911 so o F 463,46 912 F O /O OO OH RS,s,N O
H
R5 MW N H3CO 457,51 913 F 445,47 914 00 573,67 915 s \ s H 497,62 916 H3C 3 CH3 N 452,49 917 F3C 495,48 918 H3C 455,53 919 \ 478,53 920 471,49 921
HOOC
503,58 922
Exemple 28:
Acide 2-[2-(4-nitrophénoxy)éthoxy]phénylpropanoïque Dans un réacteur de 1000 ml, à un mélange de 150 ml de méthanol et 20 ml de diméthylformamide, on ajoute 25 g (0,15M) d'acide 2-hydroxy- phénylpropanoique et 16,9g (0,12 M) de potassium hydroxyde. Après avoir agité pendant 10 mn, on ajoute 30 g (0,15M) de bromure de 2-(4- nitrophénoxy)éthyle, le milieu réactionnel est ensuite porté au reflux pendant 24 heures sous agitation. On évapore le méthanol et le résidu est repris dans de l'eau. La phase aqueuse obtenue est d'abord lavée à l'acétate d'éthyle puis acidifiée avec de l'acide chlorhydrique aqueux dilué et on extrait à l'acétate d'éthyle.
La phase organique est évaporée sous vide et le résidu obtenu est purifié par chromatographie sur silice avec un mélange dichloro-méthane/méthanol (95/5) comme éluant. On obtient après concentration 9 g d'un solide beige. (Rendement: 23%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 2.33(t,2H) ; 2.58(t,2H) ; 4.20(s,2H) ; 4.35(s,2H) ; 6.8(massif,6H) ; 8.06(d,2H).
Exemple 29:
Acide 2-[2-(4-aminophénoxy)éthoxy]phénylpropanoique Dans un réacteur de 500 ml, à 60 ml de tétrahydrofurane, on ajoute 8,4g (0,025M) d' acide 2[2-(4-nitrophénoxy)éthoxy]phénylpropanoique et 0,9 g de Palladium sur charbon humide à 10 % . Le milieu réactionnel est ensuite agité énergiquement pendant 3 heures sous pression ambiante d'hydrogène, on observe une exothermie, la température du milieu réactionnel monte à 40 C.
Le milieu réactionnel est ensuite filtré sur Celite et concentré sous vide pour donner un résidu repris dans du diéthyle oxyde. On obtient ainsi 6,5 g d'un solide brun clair. (Rendement 80 %).
RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 2.55(t,2H) ; 2.8(t,2H) ; 4.25(m,4H) ; 25 6. 85(massif,8H).
Exemple 30:
Acide 2-{2-[4-(methylsulfonylamino)phénoxy]éthoxy}- phénylpropanoique Dans un réacteur de 15 ml, à un mélange de 0,25 ml de diméthylformamide et 1,5 ml de tétrahydrofurane, on ajoute 38 mg (0,332mM) de chlorure de methanesulfonyle. On ajoute ensuite 100 mg (0,332 mM) d'acide2-{2-(4-aminophénoxy)éthoxy]phénylpropanoique, puis 0,060 ml (0,74 mM) de pyridine. Le milieu réactionnel est ensuite agité pendant 48 h à température ambiante. On 15o obtient après extraction à l'acétate d' éthyle 20 mg d' acide 2-{2-[4-(methylsulfonylamino)phénoxy]éthoxy} phénylpropanoique (Rendement: 16%) RMN (8 en ppm, DMSO, 200MHz) : 2.8(t, 2H) ; 3.05(t,2H) ; 4.6(m,4H) ; 7.3(massif,8H).
A titre d'exemple, les composés suivants sont préparés selon les modes opératoires décrits dans l'exemple 30.
Notamment, les composés de type NH-CO(R5) correspondants (Exemples 966 à1004) peuvent être préparés à partir des composés de type NH2 correspondants selon la méthode décrite dans l'exemple 15 R5N 1 1
H OH
R5 MW N ci 475,95 923 379,44 924 H3C H3C 515,63 925 H3C
O
471,53_ 926 Hic 421,52 927 441,51 928 H3C N 498,56 929 H3C 455,53 930 F3C 509,51 931 R5N 1 1
H OH
R5 MW N % 491,57 932 É Me 501,56 933 OMe H3C CH3 469,56 934 F 459,50 935 F 477,49 936 C F3 509,51 937 F 459,50 938 H3C 483,54 939 o 393,46 940 1 1 O 'O S É 0's'2 R5' S-N
OH
H
R5 MW N H3C,,N 534,64 941 H3C 467,55 942 F3CO 525,50 943 ÉCF3 525,50 944 CH3 473,52 945
F
H c 497,62 946 H3C 513,61 947 Me0 H3 CH3 H3 511,64 948 H3C H3C CH3 CH3 / 0 o O
OO OH R5N
H
R5 MW N F3C CF3 577,50 949 H3C 483,59 950 "3c 483,59 951 CH3 H3C 455,53 952 F 459,50 953 S, 534,64 954 CH3 519, 60 955 H3C N} s H3 483,59 956 H3C CH3 Hic H3 497,62 957 CH3
COOH â01e
H OR5
R5 MW N H3CO 407,43 966 H3C 433,51 967 H3C CH3 HOOC 373,37 968 Ci 425, 87 969 ci 411,85 970 F 395,39 971 CH3 357,41 972 H3C Off/ 407,43 973 391,43 974 H3C/ 357,41 975 H3c2 CH 3
COOH N,H OR5
R5 MW N 391,43 976 CHâ 3 391,43 977 H3C F 413,38 978 H36i 399,49 979 H3C H3C â 405,45 980 O 421,45 981 H3C 345,36 982 L ' 383,45 983 H3C 343,38 984 369,42 985 COOH
O O N.H
ORS
R5 Mw Na 397,48 986 H3CO 407,43 987 377,40 988 CH3 371,44 989 H 3C 1-13c 3C CI 411,85 990 F 395,39 991 Br 456,30 992 CH3 355,39 993 H3C" v S 383, 43 994 367,36 995 CâOH N,H R5 R5 MW OMe 407,43 996 Hic 427,55 997 H,c 413, 52 998 H3C 371,44 999 357,41 1000 CH3 391,43 1001 403,44 1002 CI â 425,87 1003 OH 393,40 1004 Exemples d'activité biologique: TEST DE SECRETION D'INSULINE SUR CELLULES INS-1 Selon la méthode décrite dans Endocrinology,1992 vo1.130 (1) pp.167-178 Structure Numéro Test INS-1 concentration 10-5 M % "3N 0\\,,o 159 269 CH3 S-NAH 00H.
CH3 0 0 * SNH 00H 163 259 H3C CH sN O 0 s, 168 NH 00H 256 o\70 H3CS. NH 00H 157 203 F 0\/0 S, NH 00H 152 202 o o s, NH ooH 144 191 H3CO H3C CH3 \\/0 000H 151 190 s
NH
CH3 C\,57) 158 182 H3C SNH 00H H3CO CH3 H3C / 0 00H 164 180 CH3 S,
NH
H3 0 0 SNH 121 184 H3C CH 00H / 0 00H 117 175 1* sôsi H30 *0 109 162 S, NH 00H H3C 0\ /0 S, 654 148
NH
H3C COOH H3C H3C
CN O O \\// S,
NH 655 147 COOH 0\/0 S6NH 639 144 â COOH 0\ 642 642 140 Fi3C
COOH 0\0
S,NH 650 139 11-0 COOH
O
Sec INS correspond au % de sécrétion d'insuline.
C correspond à la concentration en composé selon l'invention testé.
TEST DE SECRETION D'INSULINE SUR (LOTS ISOLES DE RATS L'effet des composés sur la sécrtion d'insuline en fonction de la concentration de glucose a été testé, in vitro, dans des îlots de Langerhans isolés en incubation statique.
Les îlots de Langerhans obtenus par digestion du tissu pancréatique exocrine par la collagénase, puis purifiés sur gradient de Ficoll, sont incubés 90 minutes en présence de deux concentrations de glucose (2.8 mM ou 8 mM), en présence ou en l'absence du composé chimique. La sécrétion d'insuline est dosée par RIA dans le milieu d'incubation.
La potentialité des différents composés chimiques à stimuler la sécrétion 15 d'insuline est estimée par le calcul du facteur de stimulation*.
Un composé stimule la sécrétion d'insuline si ce facteur est supérieur ou égal à 130% pour une dose de glucose donnée.
*NB: Facteur de stimulation = (G + P) * 100 G Où : G=Sécrétion d'insuline (pmol/min.îlot) en présence de glucose seul G+P=Sécrétion d'insuline (pmol/min.îlot) en présence de la même concentration en glucose et du composé chimique testé.
Structure Numéro Isolated Isolated islets islets 10"7 M 10-5 M CH3,\ O H3C S 158 + 166% + 135%
NH
3C0 CH3 H,CO CH3 0 O 163 + 223% + 160%
S
NH ooH H3C CH N 0 0 168 + 236% + 169% S'NH 00H s
TEST IN VIVO
Objectif: Evaluer l'effet de l'acide 2-{2-[4-(4-Chlorobenzene sulfonylamino)-phenyllethyl} benzoique (composé 522) sur la tolérance glucidique du rat n0-STZ/saccharose, après un traitement quotidien de 7 jours.
Animaux et traitement: Rats Wistar (origine Charles River Fr.), ayant reçu une injection de streptozotocine 15 (100 mg/kg i.v.) le jour de la naissance. A leur arrivée au Centre de Recherche, à l'âge de 7 semaines: 9 rats ont été placés sous régime standard (A04, SAFE).
- 19 rats ont été placés sous régime riche en saccharose (58% de saccharose, SAFE) Après 2 mois de régime, les rats sous régime saccharose ont été répartis de façon aléatoire dans 2 sous-groupes (diabétiques contrôles, diabétiques traités).
Les 3 groupes ont ensuite été traités quotidiennement pendant 7 jours, avec de l'excipient (solution de methylcellulose à 0.5%) pour les groupes contrôle (animaux sains) et contrôle diabétique ou avec du produit (composé 522, 100 mg/kg/jour) pour le 3ème groupe.
Test de tolérance au glucose (OGTT) : Après 7 jours de traitement, les animaux ont été mis à jeun 3h avant le début du test. Les prélèvements ont été effectués à la queue des rats éveillés. Le premier prélèvement de sang est effectué 10 min avant l'administration du glucose (2g/kgpoids corporel/ voie orale). Le sang est ensuite prélevé à 10, 20, 30, 45, 60, 90 et 120 mn après l'administration du glucose.
La tolérance glucidique a été évaluée par le LAUC glc qui représente l'augmentation de la glycémie au dessus de la valeur basale cumulée sur les 120 mn du test.
La réponse insulinique au glucose a été estimée par le AAUC lns qui représente l'augmentation de l'insulinémie au dessus de la valeur basale cumulée 20 sur les 120 mn du test.
Résultats: La Figure 1 représente le AAUC glucose diminuée de 21% (significatif: p<0.05) sur les rats traités (26438+/-2255) par rapport aux contrôles diabétiques 25 (33306+/-1403 mg/dl.mn).
La Figure 2 représente le /AUC insuline non modifiée (Traités: 14494+1665, Contrôles Diabétiques: 11417+1-1440 pmol.mn).

Claims (38)

REVENDICATIONS
1. Composés de formule générale (1) : (R2)n
D E N R3
A COOR1 R4 (1) dans laquelle: B et E représentent chacun soit un groupe CH2-, soit un atome d'oxygène; RI est choisi indifféremment parmi les groupes:
H
- Alkyle (C1-C8), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes o choisis indépendamment parmi halogène, Alkyle(C1-05),alkoxy(C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05) - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), - Aryle (C6-C14) alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi amino, hydroxy, thio, halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), alkylthio (C1-05), alkylamino (C1-05), aryle (C6-C14), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1-05) ; R2 et R2' sont choisis indifféremment parmi les groupes: H - X, - Z; R3 est choisi indifféremment parmi les groupes: H -Z; R4 représente un groupe parmi: H R5,R5 O O S\\O R5 est choisi indifféremment parmi Z; D représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; A représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; X représente un groupe choisi indifféremment parmi: amino, hydroxy, thio, halogène, cyano, nitro, trifluorométhoxy, trifluorométhyle, carboxy, carboxyméthyle ou carboxyéthyle, alkyle (C1-C8) , alkoxy (C1-C8), alkylthio (C1-C8), alkylamino (C1-C8), aryle (C6-C14), aryl (C6- C14) sulfonylalkyle (C1-C8), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1- C8), - NHCOalkyle (C1-C8), -Nalkyle(C1-C8)COalkyle(C1-C8), -COalkyle (C1- Cs), - SO2aryle (C6-C14), dialkylamino (C1-C8), cycloalkyle (C3-C8) ou une fonction cétone; Z représente un groupe choisi indifféremment parmi: - Alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X;
O
- Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; s - Aryle (C6-C14), Aryle (C6-C14) alkoxy (C1-05), aryle (C6-C14) oxy, aryle (C6-C14) oxy alkoxy (C1-05) le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et X substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Aryl (C6-C14) Alkène (C2-C20), Aryl (C6- C14) Alkyne (C2-C20), le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Hétéroaryle (C5-C13), Hétéroaryle (C5-C13) alkyle (C1-C20) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S, le groupe hétéroaryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Cycloalkyl(C3-C8) alkyle (C1-C20), Cycloalkyl (C3-C8) Alkène (C2-C20), Cycloalkyl (C3-C8) Alkyne (C2-C20), le groupe cycloalkyle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; n et n' représentent un entier choisi indépendamment parmi 1, 2 ou 3.
ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et les sels pharmaceutiquement acceptables, à l'exception des composés pour lesquels: -ACOOR1 et -NR3R4 sont respectivement en para et ortho par rapport à la chaîne B-D-E, R1 = H, A représente une simple liaison, B = E = CH2, D = simple liaison, et 1) R3 = H, R4 = S02-Phényle-CI(4'), R2 = CI en position méta par rapport à la chaîne B-D-E, ou 2) R3=-CH(CH3)2, R4 = S02-Phényle, R2 = CF3 en position méta par rapport à la chaîne B-D-E.
2. Composés selon la revendication 1, tels que B et E représentent chacun un groupe -CH2-.
3. Composés selon la revendication 1 ou 2, tels que R1 représente un atome 10 d'hydrogène.
4. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que X représente hydroxy, halogène, cyano, nitro, trifluorométhoxy, trifluorométhyle, carboxy, alkyle (C1-C8), -SO2aryle (C6-C14), alkoxy (C1C8)115 dialkylamino (C1-C8), -NHCOalkyle (C1-C8), -Nalkyle(C1-C8)COalkyle (C1-C8), -COalkyle (C1-C8) ou aryl (C6-C14) alkoxy (C1-C8) ou une fonction cétone.
5. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que Z représente Alkyle (C1-C20), Aryle (C6-C14), Cycloalkyle (C3-C8), Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20) ou Hétéroaryle (C1-C13), chacun éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X, où X est défini comme selon l'une quelconque des revendications précédentes.
6. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels 25 que R2 et R2' représentent H.
7. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que R3 représente H ou alkyle (C1-C8).
8. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels, R5/R5 S //\\ que R4 représente O O ou O
9. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que R5 représente Alkyle (C1-C20), Aryle (C6-C14), Cycloalkyle (C3-C8), Cycloalkyl(C3-C8)alkyl(C1-C20), Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Hétéroaryle (C1-C13), chacun éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X, où X est défini comme selon l'une quelconque des revendications précédentes.
10. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que D représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) non 10 substitué.
11. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels que A représente une liaison simple.
12. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels qu'ils présentent une formule générale (2) ou (2') suivante dans laquelle le groupe -A-000R1 est en position ortho ou méta sur le cycle par rapport à E: A-000R1 D (2) R2
D
R3 N (2') R4 dans lesquelles: R1, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis selon l'une quelconque des revendications précédentes.
13. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, tels que quand -ACOOR1 est en para, -NR3R4 est en para ou méta par rapport à la chaîne B-D-E.
14. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, tels que quand -ACOOR1 est en para, -NR3R4 est en ortho par rapport à la chaîne BD-E, R2=H.
15. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels 10 que quand -ACOOR1 est en para, -NR3R4 est en ortho par rapport à la chaîne B- D-E, et soit B-D-E représente une chaîne à au moins 5 chaînons ou soit B et E R5 représentent chacun un atome d'oxygène, ou soit R4 représente O ou
H
O
16. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels qu'ils présentent une formule générale (3) suivante dans laquelle la fonction NR3R4 est en position méta sur le cycle par rapport à B: R2
D
R3 N (3) R4 dans laquelle RI, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis précédemment.
17. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels qu'ils présentent une formule générale (4) suivante dans laquelle la fonction NR3R4 est en position para sur le cycle par rapport à B: R3 N i R4 OOOR1 R2 (4)
D
dans laquelle RI, R2, R3, R4, A, B, D et E sont tels que définis précédemment.
18. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels s que B et E représentent tous les deux un groupe -CH2- et D représente une simple liaison ou un groupe -CH2.
19. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, tels que B et E représentent tous les deux un atome d'oxygène et D représente un groupe - C2H4.
20. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, tels que B et E représentent tous les deux un groupe -CH2-, D représentant une chaîne à 3 atomes de carbone.
21. Composés selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, tels que les groupes B, D et E pris ensemble constituent une chaîne alkylène comportant au moins 5 carbones.
22. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes, tels qu'ils sont choisis parmi Acide 4-{2-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(2-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl] -benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-[2-(2-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 4-{2-[2-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(naphtalène-1-su lfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[2-(2 fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-fluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxy-2, 5,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2, 5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(hexadécane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-fluoro-6-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,3,4,5,6-pentaméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,5-bistrifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque lo Acide 4-{2-[2(3-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétylamino-benzènesulfonyl)-butyl-amino]-phényl}-éthyl) benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-chloro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-méthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2-nitro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(toluène-4-sulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(naphtalène-1sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,5diméthoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[butyl-(2,4-diméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2-fluoro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,4-difluoro-benzènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétyl-benzènesulfonyl)-butyl-amino]-phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonyl) -amino]-phényl}- éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl(naphtalène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonyl)-butyl-amino]phényl}- éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(benzènesulfonyl-butyl-amino)-phényl]- éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,5-dichloro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}- éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-tert-butyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque ' Acide 4-(2-{2-[butyl-((E)-2-phényl-éthènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-(2-[butyl-(4-trifluorométhoxybenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl(thiophène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque 3o Acide 4-(2-{2-[(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonyl)-butyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2-trifluorométhoxybenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-butoxybenzènesulfonyl)-butyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[butyl-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesuifonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2,6-difluoro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-butyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-méthoxy-benzènesuifonyl)-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(butyl-pentaméthylbenzènesulfonyl-amino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3,5-bis trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-butylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-propyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(4-isopropyl-benzènesuifonyl)-amino]- phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(3-fluoro-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(toluène-3-sulfonyl)-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-[2-(2-{butyl-[4-(1,1-d iméthyl-propyl)benzènesulfonyl]-amino}-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-(2-{2-[butyl-(2cyano-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[butyl-(4-éthyl-benzènesuifonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4(2-{2-[butyl-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-chloro-benzènesuifonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(toluène-4-sulfonyl)-amino]-phényl} -éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(3-trifluorométhylbenzènesuifonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(naphtalène-1-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,5-diméthoxy-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,4-diméthyl-benzènesuifonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-fluoro-benzènesuifonyl)-heptylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,4-difluorobenzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[heptyl-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-fluoro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-acétyl-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4-méthoxy-2,3,6-timéthylbenzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl(naphtalène-2-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-{2-[2-(benzènesulfonyl-heptyl-amino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-((E)-2-phényl-éthènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3,4-diméthoxy-benzènesulfonyl)heptyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoique Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4(2-{2-[heptyl-(quinoléine-8-sulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2,6-difluoro-benzènesulfonyl)-heptylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(4-butyl-benzènesulfonyl)heptyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(3-métho)ry-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4-propyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(4-isopropyl-benzènesulfonyl)-amino]phényl}-éthyl)- benzoïque Acide 4-(2-{2-[(3-fluoro-benzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2-[heptyl-(toluène-3-sulfonyl)-amino]-phényl} -éthyl)-benzoïque Acide 4-[2-(2-{[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonyl] -heptyl-amino}-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(2-cyanobenzènesulfonyl)-heptyl-amino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-(2-{2[heptyl-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonyl)-amino]-phényl}-éthyl)benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-[2-(3-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4{243-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzofque Acide 4-{2-[3-(2trifluoro-méthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[3-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3(éthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(naphtalène2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{3-[4-(1,1-diméthyléthyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[3(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2-acétylamino-4méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyi}-benzoïque Acide 4-{2-[3(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[3-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque lo Acide 4-{2-[3-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(3pentaméthyibenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3, 5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[3-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-(2-{3-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}- éthyl)benzoïque Acide 4-{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(4méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(4phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-[2-(4benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept- 1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,5-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2, 4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(éthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(5diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,3,4,5,6-pentaméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,5-bistrifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(3-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque lo Acide 4-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 4-{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-(2-{4-[4-(1,1-diméthyl-propyl)benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-cyanobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 18o Acide 3-{2-[2(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2sulfonylamino)-phényl]- lo éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]- éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]- benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 3-{2-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 3-{2-[2-(3,4-dimétho)y-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(hexadécane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-trifluorométhoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-butoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(5-fluoro-2méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl)-benzoïque Acide 3-{2-[2-(2,6difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(2pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[2-(3, 5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzofque Acide 3-{2-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-(2-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[2-(7,7diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoï q ue Acide 3-{2-[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzôique Acide 3-[2-(3-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3{2-[3-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,5-dichlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,4,6triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[3-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,2,2-trifluoro-éthanesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 3-{2-[3-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[3-(5fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(3-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzdique Acide 3-(2-{3-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 3{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[3(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl] -benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-[2-(4-phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4-benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[4(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3{2-[4-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-[2-(4-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoique Acide 3-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,5-dichlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,4,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4- tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4- ((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[4-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[4-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 3-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(3fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-(2-{4-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 3{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 3-{2-[4(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque i o Acide 3-{2-[4-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzo ïque Acide 3-{2-[4(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzôique Acide 3-[2-(4pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 3-{2-[4-(4propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque is Acide 3-{2-[4-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2nitro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{242-(5chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-[2-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl} -benzoïque Acide 2-{2-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-trifluorométho)ry-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzôique Acide 2-[2-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{2-[4-(1,1diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}-éthyl)-benzoïque Acide 2{2-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2(2-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(2benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque 3o Acide 2-{2-[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényi]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(naphtalène-2sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]- éthyl}s benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[2-(7,7-d iméth yl-2-oxo-bicyclo[2 2. 1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[3-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque ls Acide 2-{2-[3-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[3-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-tertbutyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-((E)-2phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}- benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]- éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{3-[4-(1,1d iméthyl-propyl)-benzènesulfonylam ino]-phényl)-éthyl)-benzoïque Acide 2{2-[3-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[3-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(3benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(4acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[3-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[3-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1ylméthanesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3 trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2, 5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]th iophène-2-sulfonylamino)phényl]-éth yl}-benzoïq ue Acide 2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzôique Acide 2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]benzoïque Acide 2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phényl]- éthyl}2o benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino) -phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{244(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(5benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}benzoïque Acide 2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl] -éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(toluène-3sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-benzènes ulfonyl-
thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-(2-{4-[4-(1,1 -d iméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényJ}-éthyl)-benzoïq ue Acide 2-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4-méthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4phénylméthanesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-[2-(4benzènesulfonylamino-phényl)-éthyl]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4,6triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(7, 7-diméthyl-2-oxo-b icyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]éthyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzôique Acide 2-{3-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,5-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(5-chloro-3-méthyl-benzo[b]thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl} -benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl} benzoïque Acide 2-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoique Acide 2-[3-(2-benzènesulfonylamino-phényl)propyl]-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzôique Acide 2-{3-[2((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénylj-propyl}-benzoïque Acide 2{3-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 2-{3-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 2-[3-(2,3,4,5, 6-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)- propyl]benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl} -benzoïque Acide 2-{3-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-acétylaminobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-chlorobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2méthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(toluène-4sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(naphtalène1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3{3-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3[3-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-acétylam ino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylam ino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-benzènesulfonylamino-phényl)-propyl]benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}- benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]- propyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-trifluorométhanesulfonylaminophényl)-propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino) -phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3,4-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(thiophène2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(propane-2sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(5-benzènesulfonylthiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3{3-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylam in o)-p h ényl]-p ropyl}benzoïque Acide 3-{3-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-[3-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)propyl]-benzoïque Acide 3-{3-[2-(3,5-bis trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-(3-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl}propyl)-benzoïque Acide 3-{3-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 3-{3-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1] hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2méthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(toluène-4sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(naphtalène1-sulfonylam ino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4{3-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4[3-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(butane1-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phényl]-propyl} benzoïque Acide 4-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonlamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2-benzènesulfonylamino-phényl)propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-tertbutyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoique s Acide 4-{3-[2-((E) -2-phényl-éthènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3, 4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque lo Acide 4{3-[2-(propane-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoique Acide 4-{3-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzôique Acide 4-{3-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}benzoïque Acide 4-{3-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 4-[3-(2,3,4, 5,6-pentaméthylbenzènesulfonylaminophényl)-propyl]-benzoïque Acide 4-{3-[2-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]- propyl}benzoïque Acide 4-(3-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]phényl}-propyl)-benzoïque Acide 4-{3-[2-(2-cyano-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 4-{3-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzôique Acide 4-{3-[2-(4-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4acétylamino-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2méthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(toluène-4sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(naphtalène1-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2phénylméthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,5diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(2-triifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-éthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-benzènesulfonylamino-phényl)pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4,6-triisopropylbenzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2{5-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénylJ-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-[5-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phényl)-pentyl]benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl} -benzoïque Acide 2-{5-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phényl)- pentyl)benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-carbo)y-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-méthoxy-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-tert-butyl-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-carboxy-propionylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-carboxy-butyrylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-(5-{2-[2-(4-chloro-phényl)-acétylamino]-phényl}-pentyl)benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-chloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,4-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,6-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5[2-(2-carboxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2fluoro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-phénylpropionylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-méthylbutyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-phénoxyacétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-phénylacétylaminophényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,2-diméthyl-propionylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthyl-benzoylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthyl-benzoylam ino)-phényl]-pentyl}benzoïq ue Acide 2-{5-[2-(3,5-difluoro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-(5-{2-[((1 R,2R)-2-phényl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-phényl}- pentyl)- benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-éthyl-hexanoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-éthyl-benzoylamino)-phényl]-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5[2-(3,5-dichloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2[(naphtalène-2-carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2(2-benzyloxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2méthoxy-acétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2(cyclohexanecarbonyl-amino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2butyrylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2(cyclopentanecarbonyl-amino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2isobutyrylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 245-[2-(2-hydroxyacétylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-phénylbutyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2-propionylaminophényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-(5-{2-[2-(4-fluoro-phényl)-acétylamino]phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{542-((S)-2-hydroxy-propionylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[2-(4-méthoxy-phényl)-acétylamino] -phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-éthyl-butyrylamino)-phényl]pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthyl-pentanoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-cyclopentyl-propionylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-méthyl-butyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,3-difluoro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluoro-4-trifluorométhyl-benzoylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{5-[2-(3-chloro-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxy-benzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2[5-(2-benzoylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(3,3-diméthylbutyrylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-chlorobenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-fluorobenzoylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-(5-{2-[(naphtalène-1carbonyl)-amino]-phényl}-pentyl)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-[2-(2-méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoique Acide 4-{2-[2-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(biphényl-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-éthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole5-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,5dichloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxyjéthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phénoxyj-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxyjbenzôique Acide 4-{2-[2-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-propyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-isopropylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque 3o Acide 4-{2-[2-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxyj-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[4-(1,1-diméthyl-propyl)benzènesulfonylamino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-carboxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-cyanobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[2-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicycio[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4-méthanesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -benzoïque Acide 2-[2-(4-phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5-d iméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoique Acide 2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{244-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole5-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(2,5dichloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoique Acide 2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,4-d imétho)ry-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- io benzoïque Acide 2-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 2-(2-{4-[4-(1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phénoxy}éthoxy)- benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-carboxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoique Acide 2-{2-[4-(7,7-d iméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept1-ylméthanesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4méthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(toluène-4sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- io benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(4-phénylméthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,5-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4-difluoro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzôique Acide 4-{2-[4-(2-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-fluorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4éthanesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-(butane-1sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4-benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2[4-(2,5-dichloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque 3o Acide 4-{244-(2,4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(4-trifluorométhanesulfonylamino-phénoxy)éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(propane-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,2,2-trif!uoro-éthanesuifonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(quinoléine-8-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-benzoïque io Acide 4-{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4{2-[4-(5-fluoro-2-méthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-isopropylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(3-fluorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(toluène-3sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(4benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{4-[4-(1,1-diméthyl-propyl)-benzènesulfonylamino]-phénoxy}éthoxy)- benzoïque Acide 4-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- benzoïque Acide 4-{2-[4-(3,5-d ichloro-2-hydroxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[4-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2. 1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy) -benzoïque Acide (2-{2[4-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(4-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy} -phényl)-acétique io Acide (2-{2-[4-(3-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2, 5-d iméthoxy-benzènesufonyIamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényI)-acétique Acide (2-{2-[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-acétyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide {2-[2-(4-éthanesulfonylamino-phénoxy)éthoxyj-phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-p hényl)-acétiq ue Acide (2-{2-[4(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique 3o Acide (2-{2-[4-(2-acétylamino-4-méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide {2-[2-(4-benzènesulfonylaminophénoxy)-éthoxy]-phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(2,5-dichlorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2, 4,6-triisopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-tert-butyl-benzènesuifonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-((E)-2-phényléthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesuifonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- phényl)io acétique Acide (2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(thiophène-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide 4-{4-[2-(2carboxyméthyl-phénoxy)-éthoxy]-phénylsulfamoyl}-benzoique Acide (2-{2-[4(quinoléine-8-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2-trifluorométhoxy-benzènesuifonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2, 6-difluoro-benzènesuifonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(3-méthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide {2-[2-(4-pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]phényl}-acétique Acide (2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-propyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)acétique Acide (2-{2-[4-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(toluène-3-sulfonylamino) -phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-benzènesulfonyl-thiophène-2-sulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}phényl)-acétique Acide [2-(2-{4-[4-(1,1-diméthyl-propyl)benzènesulfonylamino]-phénoxy}-éthoxy)-phényl]-acétique Ester de méthyl et d'acide 2-{4-[2-(2-carboxyméthyl-phéno)ry)-éthoxy]-phénylsulfamoyl}benzoïque io Acide (2-{2-[4-(2-cyano-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(4-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide (2-{2-[4-(2nitro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-acétique Acide 3-(2{2-[4-(4-acétylamino-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2-(4-méthanesulfonylamino-phénoxy) -éthoxy]-phényl}-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(toluène-4-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)- propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}- phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-(2-[4-(2,5-diméthoxybenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2[4-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2,4-difluorobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2[4-(2-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(biphényl-4-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-acétylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique io Acide 3-{2[2-(4-éthanesulfonylamino-phéno)ry)-éthoxy]-phényl}-propionique Acide 3(2-{2-[4-(butane-1-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(naphtalène-2-sulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-acétylamino-4méthyl-thiazole-5-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2-(4-benzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-tert-butylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2[4-((E)-2-phényl-éthènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3,4-diméthoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy] -éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]- éthoxy}phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(5-benzènesulfonyl-thiophène-2sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2trifluorométhoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-butoxy-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(5-fluoro-2-méthylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2[4-(2,6-difluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-butyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)- io propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-métho)y-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-{2-[2-(4pentaméthylbenzènesulfonylamino-phénoxy)-éthoxy]-phényl}-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3,5-bis-trifluorométhyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-propylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}- phényl)propionique Acide 3-(2-{2-[4-(3-fluoro-benzènesulfonylamino)-phénoxy]éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(toluène-3-sulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)- propionique Ester de méthyl et d'acide 2-(4-{2-[2-(2-carboxy-éthyl)- phénoxy]-éthoxy}phénylsulfamoyl)-benzoïque Acide 3-(2-{2-[4-(4-éthyl-benzènesulfonylamino) -phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(4-trifluorométhylbenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(242[4-(7,7-diméthyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylméthanesulfonylamino)-p hénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 3-(2-{2-[4-(2-nitrobenzènesulfonylamino)-phénoxy]-éthoxy}-phényl)-propionique Acide 4-{2-[2(2-hydroxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3méthoxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-tertbutyl-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque s Acide 4-{2-[2-(3-carboxypropionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[2-(4-chlorophényl)-acétylamino]-phénoxy}-éthoxy)-benzôique Acide 4-{2-[2-(4-chlorobenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(E)-(3-phénylacryloyl)amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-[2-(2-hexanoylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-[2-(2-décanoylamino-phénoxy)-éthoxy]benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-fluoro-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthyl-butyrylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-[2-(2-pentanoylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4{2-[2-(2-phénoxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2phénylacétylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2,2-diméthylpropionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthylbenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-méthylbenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2-nonanoylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,5-difluoro-benzoylamino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthoxy-benzoylamino)-phénoxy] -éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[(furan-2-carbonyl)-amino]-phénoxy}éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-éthyl-hexanoylamino)-phénoxy]-éthoxy}benzoïque Acide 4-{2-[2-(4-éthyl-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(242-[(thiophène-2-carbonyl)-amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-méthyl-but-2-énoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-benzyloxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-méthoxy-acétylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{242(4-méthoxy-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2benzoylamino-phénoxy)-éthoxy]-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3,3-diméthyl-
butyrylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(2-chlorobenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-cyclopentylpropionylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2(cyclohexanecarbonyl-amino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3fluoro-benzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-{2-[2-(3-bromobenzoylamino)-phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-[2-(2-butyrylaminophénoxy)-éthoxy]-benzoïque s Acide 4-{2-[2-(cyclopentanecarbonyl-amino)phénoxy]-éthoxy}-benzoïque Acide 4-(2-{2-[((1 S,4R)-4,7,7-triméthyl-3-oxo2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-amino]-phénoxy}-éthoxy)-benzoïque ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et les sels pharmaceutiquement acceptables.
23. Composés selon l'une quelconque des revendications précédentes choisis parmi: Acide 2-{5-[2-(5-diméthylamino-naphtalène-1-sulfonylamino)phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4,6-triméthylbenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(quinoléine8-sulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-[5-(2éthanesulfonylamino-phényl)-pentyl]-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2-fluorobenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-méthoxybenzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(2,4diméthyi-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4méthoxy-2,3,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}-benzoïque Acide 2-{5-[2-(4-isopropyl-benzènesulfonylamino)-phényl]-pentyl}benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4,6-triméthyl-benzènesulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(naphtalène-2-sulfonylamino)-phényl]propyl}-benzoïque Acide 2-{3-[2-(2,4-diméthyl-benzènesulfonylamino)phényl]-propyl}-benzoïque Acide 2-{2-[4-(4-chloro-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque Acide 4-{2-[3-(4-butyl-benzènesulfonylamino)phényl]-éthyl}-benzoïque ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et 3o les sels pharmaceutiquement acceptables.
24. Procédé de préparation des composés de formule (1) selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant en la mise en réaction d'un composé de formule (A) : (A) NH R3 (R'2)n' A-COO R 1 dans laquelle A, RI, R2, R'2', n, n', B, D, R3 sont définis comme dans la formule (1) avec un composé de formule (B) ou (B'): R4-Hal (B) R5-N=C=O (B') dans laquelle R4 est défini comme dans la formule (1) et Hal représente un atome d'halogène.
25. Procédé selon la revendication 24, tel que le composé de formule (B) 10 répond aux formules suivantes: Hal-, R5 Halte,R5 O O S\\O dans lesquelles R5 est défini comme en formule (1) et Hal est défini comme précédemment.
26. Procédé selon la revendication 24 ou 25 d'un composé de formule (1), dans laquelle R1 est égal H, comprenant en outre l'étape consistant à hydrolyser l'ester correspondant obtenu de formule (A) dans laquelle R1 est différent de H.
27. Procédé selon l'une quelconque des revendications 24 à 26 d'un composé de formule (1), dans laquelle R3 est différent de H comprenant en outre l'étape de préparation des composés de formule (A) dans laquelle R3 est différent de H par amination réductrice des composés de formule (A) correspondants dans laquelle R3=H.
28. Procédé selon la revendication 27 tel que ladite réaction d'alkylation est effectuée au moyen d'un composé de type aldéhyde approprié en présence de triacétoxyborohydrure à une température comprise entre 0 C et la température d'ébullition du solvant.
29. Procédé selon l'une quelconque des revendications 24 à 28 comprenant en outre l'étape consistant à isoler le produit de formule (1) obtenu.
30. Composition pharmaceutique comprenant composé selon l'une 5 quelconque des revendications 1 à 23 et un excipient pharmaceutiquement acceptable.
R4 (1) dans laquelle: B et E représentent chacun soit un groupe -CH2-, soit un atome d'oxygène; R1 est choisi indifféremment parmi les groupes:
H
- Alkyle (C1-C8), éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes is choisis indépendamment parmi halogène, Alkyle(C1-05),alkoxy(C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), cycloalkyle (C3-C8), Aryle (C6-C14) - Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05) - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05),
31. Utilisation d'un composé de formule (1) (R2)n A COOR1 R2')n' - Aryle (C6-C14) alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment parmi amino, hydroxy, thio, halogène, alkyle (C1-05), alkoxy (C1-05), alkylthio (C1-05), alkylamino (C1-05), aryle (C6-C14), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1-05) ; X représente un groupe choisi indifféremment parmi: amino, hydroxy, thio, halogène, cyano, nitro, trifluorométhoxy, trifluorométhyle, carboxy, carboxyméthyle ou carboxyéthyle, alkyle (C1-C8), alkoxy (C1-C8), alkylthio (C1-C8), alkylamino (C1-C8), aryle (C6-C14), aryl (C6-C14) sulfonylalkyle (C1-C8), aryl (C6-C14) oxy, aryl (C6-C14) alkoxy (C1-C8), - NHCOalkyle (C1-C8), -Nalkyle(C1-C8)COalkyle(C1-C8), -COalkyle (C1-C8), - SO2aryle (C6-C14), dialkylamino (C1-C8), cycloalkyle (C3-C8) ou une fonction cétone; Z représente un groupe choisi indifféremment parmi: - Alkyle (C1-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Alkène (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Alkyne (C2-C20) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Aryle (C6-C14), Aryle (C6-C14) alkoxy (C1-05), aryle (C6-C14) oxy, aryle (C6-C14) oxy alkoxy (C1-05) le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Cycloalkyle (C3-C8) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; - Hétérocycle (C3-C8) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S et X substitué par un ou plusieurs des groupes choisis 30 indifféremment parmi X; - Aryl (C6-C14) alkyle (C1-C20), Aryl (C6-C14) Alkène (C2-C20), Aryl (C6- C14) Alkyne (C2-C20), le groupe aryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; Hétéroaryle (C5-C13), Hétéroaryle (C5-C13) alkyle (C1-C20) comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O et S, le groupe hétéroaryle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; s Cycloalkyl(C3-C8) alkyle (C1-C20), Cycloalkyl (C3-C8) Alkène (C2-C20), Cycloalkyl (C3-C8) Alkyne (C2-C20), le groupe cycloalkyle de chacun de ces groupes pouvant lui même être substitué par un ou plusieurs des groupes choisis indifféremment parmi X; io R2 et R2' sont choisis indifféremment parmi les groupes:
H - X, - Z;
R3 est choisi indifféremment parmi les groupes:
H -Z;
R4 représente un groupe parmi:
H
R5,R5 S p/ O R5 est choisi indifféremment parmi Z; D représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; A représente une liaison simple ou un groupement alkyle (C1-C6) éventuellement substitué par un ou plusieurs des groupes X ou Z; n et n' représentent un entier choisi indépendamment parmi 1, 2 ou 3.
ainsi que les formes tautomères, énantiomères, diastéréoisomères et épimères et les sels pharmaceutiquement acceptables,
O
pour la préparation d'un médicament pour prévenir et/ou traiter les pathologies associées à une hyperglycémie.
32. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 2 à 5 23 pour la préparation d'un médicament pour prévenir et/ou traiter les pathologies associées à une hyperglycémie.
33. Utilisation selon la revendication 31 ou 32 pour laquelle ledit médicament convient au traitement du diabète.
34. Utilisation selon la revendication 31, 32 ou 33 pour laquelle ledit médicament convient au traitement du diabète de type II.
35. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 31 à 34 pour 1s laquelle ledit médicament convient au traitement de maladies choisies parmi la dyslipidémie, l'obésité.
36. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 31 à 35 pour laquelle ledit médicament convient au traitement de maladies choisies parmi les 20 complications microvasculaires et macrovasculaires liées au diabète.
37. Utilisation selon la revendication 36 pour laquelle lesdites complications incluent l'hypertension artérielle, l'athérosclérose, les processus inflammatoires, la microangiopathie, la macroangiopathie, les rétinopathies et les neuropathies.
38. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 31 à 37 pour laquelle ledit médicament convient à la réduction de l'hyperglycémie.
FR0407076A 2004-06-28 2004-06-28 Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete Expired - Fee Related FR2872159B1 (fr)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0407076A FR2872159B1 (fr) 2004-06-28 2004-06-28 Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete
EP05749839A EP1761486A1 (fr) 2004-06-28 2005-06-01 Derives d'acide phenylcarboxylique, et leur utilisation pour traiter le diabete
CA2572153A CA2572153C (fr) 2004-06-28 2005-06-01 Derives d'acide phenylcarboxylique, et leur utilisation pour traiter le diabete
AU2005256359A AU2005256359B2 (en) 2004-06-28 2005-06-01 Phenylcarboxylic acid derivatives and use thereof for the treatment of diabetes
JP2007518474A JP2008504312A (ja) 2004-06-28 2005-06-01 フェニルカルボン酸誘導体および糖尿病の処置のためのその使用
US11/630,892 US7816397B2 (en) 2004-06-28 2005-06-01 Phenylcarboxylic acid derivatives and use thereof for the treatment of diabetes
PCT/EP2005/005868 WO2006000288A1 (fr) 2004-06-28 2005-06-01 Derives d'acide phenylcarboxylique, et leur utilisation pour traiter le diabete
ARP050102600A AR055219A1 (es) 2004-06-28 2005-06-24 Derivados de acido fenilcarboxilico y su uso para el tratamiento de diabetes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0407076A FR2872159B1 (fr) 2004-06-28 2004-06-28 Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2872159A1 true FR2872159A1 (fr) 2005-12-30
FR2872159B1 FR2872159B1 (fr) 2007-10-05

Family

ID=34946370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0407076A Expired - Fee Related FR2872159B1 (fr) 2004-06-28 2004-06-28 Nouveaux derives acides carboxyliques phenyliques et leur utilisation dans le traitement du diabete

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7816397B2 (fr)
EP (1) EP1761486A1 (fr)
JP (1) JP2008504312A (fr)
AR (1) AR055219A1 (fr)
AU (1) AU2005256359B2 (fr)
CA (1) CA2572153C (fr)
FR (1) FR2872159B1 (fr)
WO (1) WO2006000288A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014175317A1 (fr) 2013-04-24 2014-10-30 第一三共株式会社 Composé acide dicarboxylique

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110053995A1 (en) * 2006-11-16 2011-03-03 The Regents Of The University Of California Benzenesulfonanilide compound inhibitors of urea transporters
MX2021001110A (es) 2018-07-31 2021-03-31 Ono Pharmaceutical Co Derivado de benceno.
JP7384179B2 (ja) * 2020-01-29 2023-11-21 小野薬品工業株式会社 ベンゼン誘導体を含有する医薬組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3296252A (en) * 1964-04-02 1967-01-03 Sandoz Ag Tetracyclic diazepinone compounds
EP0292202A1 (fr) * 1987-05-19 1988-11-23 FISONS plc 2-(3-4-Dihydroxyphényl)-éthylamines, leur préparation et leur utilisation comme médicaments
WO1996011902A1 (fr) * 1994-10-12 1996-04-25 Zeneca Limited Composes aromatiques substitues pharmaceutiquement actifs
EP0947500A1 (fr) * 1996-12-18 1999-10-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de sulfamide et de carboxamide, et medicaments contenant ces derives en tant que principe actif
WO1999062871A1 (fr) * 1998-06-04 1999-12-09 Astrazeneca Ab Nouveaux derives d'acide 3-aryl propionique et analogues

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59128379A (ja) * 1983-01-10 1984-07-24 Arakawa Chiyoutarou Kk ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，５〕オキサゾシン誘導体及びその製造法
US4761424A (en) * 1985-10-01 1988-08-02 Warner-Lambert Company Enolamides, pharmaceutical compositions and methods for treating inflammation
JPS62198652A (ja) * 1986-02-27 1987-09-02 Ono Pharmaceut Co Ltd アミド化合物、それらの製造方法およびそれらを有効成分として含有する薬剤
GB9417532D0 (en) * 1994-08-31 1994-10-19 Zeneca Ltd Aromatic compounds
JPH11503110A (ja) * 1995-02-17 1999-03-23 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション Ｉｌ−８受容体拮抗剤
GB9511694D0 (en) * 1995-06-09 1995-08-02 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzamide derivatives
ATE201195T1 (de) * 1995-10-16 2001-06-15 Kyowa Hakko Kogyo Kk Tricyclische verbindungen
JP2002503202A (ja) * 1996-02-02 2002-01-29 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド 抗糖尿病薬
ATE210637T1 (de) * 1996-10-16 2001-12-15 American Cyanamid Co Herstellung und anwendung von ortho-sulfonamido- aryl-hydroxamsäuren als matrix-metalloproteinase- und tace-inhibitoren
JPH111456A (ja) * 1997-06-13 1999-01-06 Otsuka Pharmaceut Co Ltd アミド誘導体
US6348478B1 (en) * 1997-11-20 2002-02-19 Teijin Limited Biphenylamidine derivatives
SE9801990D0 (sv) * 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl propionic acid derivatives and analogs
SE9801992D0 (sv) 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
SE9904421D0 (sv) * 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab New compounds
JP4148681B2 (ja) * 2000-12-28 2008-09-10 武田薬品工業株式会社 アルカン酸誘導体、その製造法および用途
EP1369129A4 (fr) * 2001-03-14 2005-08-03 Ono Pharmaceutical Co Remedes antidepresseurs contenant un antagoniste ep1 en tant que principe actif
TWI311133B (en) * 2001-04-20 2009-06-21 Eisai R&D Man Co Ltd Carboxylic acid derivativeand the salt thereof
EP1392637A2 (fr) * 2001-06-07 2004-03-03 Eli Lilly And Company Modulateurs de recepteurs actives par le proliferateur de peroxysome
KR20050029209A (ko) * 2002-07-15 2005-03-24 미리어드 제네틱스, 인크. 화합물, 조성물 및 이의 사용방법
US7960369B2 (en) * 2002-11-08 2011-06-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Receptor function regulator
AU2003902860A0 (en) * 2003-06-06 2003-06-26 Daicel Chemical Industries, Ltd Benzimidazole compounds
WO2005016862A1 (fr) * 2003-08-14 2005-02-24 Asahi Kasei Pharma Corporation Derive d'acide arylalcanoique substitue et son utilisation
AU2005211807C1 (en) * 2004-02-11 2009-07-16 Irm Llc Compounds and compositions as LXR modulators
GB0406378D0 (en) * 2004-03-22 2004-04-21 Karobio Ab Novel pharmaceutical compositions
JP2006045203A (ja) * 2004-06-30 2006-02-16 Sankyo Co Ltd 置換ベンゼン化合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3296252A (en) * 1964-04-02 1967-01-03 Sandoz Ag Tetracyclic diazepinone compounds
EP0292202A1 (fr) * 1987-05-19 1988-11-23 FISONS plc 2-(3-4-Dihydroxyphényl)-éthylamines, leur préparation et leur utilisation comme médicaments
WO1996011902A1 (fr) * 1994-10-12 1996-04-25 Zeneca Limited Composes aromatiques substitues pharmaceutiquement actifs
EP0947500A1 (fr) * 1996-12-18 1999-10-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de sulfamide et de carboxamide, et medicaments contenant ces derives en tant que principe actif
WO1999062871A1 (fr) * 1998-06-04 1999-12-09 Astrazeneca Ab Nouveaux derives d'acide 3-aryl propionique et analogues

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. KLUGE ET AL, J. MED. CHEM., vol. 21, no. 6, 1978, pages 529 - 536, XP002090592 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014175317A1 (fr) 2013-04-24 2014-10-30 第一三共株式会社 Composé acide dicarboxylique

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006000288A1 (fr) 2006-01-05
CA2572153A1 (fr) 2006-01-05
AR055219A1 (es) 2007-08-15
AU2005256359A1 (en) 2006-01-05
CA2572153C (fr) 2013-09-03
US20080045483A1 (en) 2008-02-21
US7816397B2 (en) 2010-10-19
JP2008504312A (ja) 2008-02-14
AU2005256359B2 (en) 2011-05-12
EP1761486A1 (fr) 2007-03-14
FR2872159B1 (fr) 2007-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3699355B2 (ja) 甲状腺受容体リガンドとしてのオキサミド酸類及びその誘導体類
AU2001252574B2 (en) Novel bicyclic compounds
EP0472449B1 (fr) Nouveaux sulfonamides substitués procédés de préparation et médicaments les contenant
RU2458051C2 (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
OA12598A (fr) Amides d&#39;acide anthranilique, procédé pour les préparer, leur utilisation comme antiarythmiques et préparations pharmaceutiques les contenant.
JPWO2009072581A1 (ja) ラクタム化合物又はその塩及びｐｐａｒ活性化剤
CA2620658A1 (fr) Nouveaux composes de l&#39;indole
RU2068409C1 (ru) Фенилацетильные производные (4-амино-2,6-диметилфенилсульфонил)нитрометана или их фармацевтически приемлемые соли в качестве ингибиторов фермента альдозоредуктазы, и композиция, обладающая свойством ингибитора фермента альдозоредуктазы
JP2006520755A (ja) Ｐｐａｒモジュレータとしてのスルホンアミド誘導体
CA2486581A1 (fr) Inhibiteurs a substitution phenylsulfonamide de la production de beta-amyloides
JP2558208B2 (ja) インダン誘導体及び該化合物を含有するトロンボキサン拮抗剤
CA2060326C (fr) Amino-alcenyl-phenylalcanesulfonamides, agents antiarythmiques
RU2273633C9 (ru) Производные 5-амидино-2-гидроксибензолсульфонамида, содержащие их фармацевтические композиции и промежуточные продукты для их получения
WO1996008483A1 (fr) Derives de l&#39;acide gallique, leur procede de preparation et leur application a titre de medicaments
CA2572153C (fr) Derives d&#39;acide phenylcarboxylique, et leur utilisation pour traiter le diabete
FR2707638A1 (fr) Nouveaux dérivés d&#39;amino-acides, leurs procédés de préparation et leur application thérapeutique.
CA2429267C (fr) Cyclohexyl(alkyl)-propanolamines, leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
JPH0753505A (ja) ベンゼンスルホンアミド誘導体及びその用途
EP0946503B1 (fr) Derives du nitromethylthiobenzene comme inhibiteurs de l&#39;aldose reductase
FR2862645A1 (fr) Composes antidiabetiques contenant des derives benzofuranes, benzothiophenes
CA2734082A1 (fr) Composes polysubstitues d&#39;azetidines, leur preparation et leur application en therapeutique
AU2009309229B2 (en) Thyroid receptor ligands
FR2837822A1 (fr) Formes polymorphes du fasidotril, leurs procedes de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
CH393364A (fr) Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l&#39;acétanilide
JPH068275B2 (ja) フェノキシ酢酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse

Effective date: 20140228