FR2852840A1

FR2852840A1 - Utilisation cosmetique de derives de l'acide cinnamique comme agents blanchissants

Info

Publication number: FR2852840A1
Application number: FR0303618A
Authority: FR
Inventors: Jean Maignan
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2003-03-25
Filing date: 2003-03-25
Publication date: 2004-10-01
Anticipated expiration: 2023-03-25
Also published as: FR2852840B1

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique ou dermatologique d'au moins un composé de formule (I) :dans une composition, comme agent pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres, les taches de sénescence, et/ou en tant qu'agent anti-brunissement de la peau.L'invention a également pour objet un procédé cosmétique pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres et/ou les taches de sénescence, et/ou un procédé cosmétique d'éclaircissement de la peau brunie, comprenant l'application sur la peau, d'une composition cosmétique contenant un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus.

Description

La présente invention a trait à l'utilisation de dérivés d'acide cinnamique dans une composition, notamment cosmétique, lesdits dérivés et/ou ladite composition étant destinés à blanchir la peau humaine, les poils ou les cheveux.

L'invention a également trait à l'utilisation de dérivés d'acide cinnamique pour la préparation d'une composition, notamment dermatologique, destinée à dépigmenter la peau humaine, les poils ou les cheveux.

La couleur de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment des saisons de l'année, de la race et du sexe ; est principalement déterminée par la nature et la concentration de mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui, par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine. En outre, à différentes périodes de leur vie, certaines personnes voient apparaître sur la peau et plus spécialement sur les mains, des taches plus foncées et/ou plus colorées, conférant à la peau une hétérogénéité. Ces taches sont dues aussi à une concentration importante de mélanine dans les kératinocytes situés à la surface de la peau.

De la même manière, la couleur des poils et des cheveux est due à la mélanine ;lorsque les poils ou les cheveux sont foncés, certaines personnes désirent voir ceux-ci plus clairs. Ceci est particulièrement intéressant pour les poils qui sont moins visibles lorsqu'ils sont clairs que lorsqu'ils sont foncés.

L'utilisation de substances dépigmentantes topiques inoffensives présentant une bonne efficacité est tout particulièrement recherchée en vue de traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" ou chloasma) ou d'une contraception oestroprogestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo. Pour ces

dernières (les cicatrisations pouvant aboutir à une cicatrice donnant à la peau un aspect plus blanc), à défaut de pouvoir repigmenter la peau lésée, on achève de dépigmenter les zones de peau normale résiduelle pour donner à l'ensemble de la peau une teinte blanche homogène.

Le mécanisme de formation de la pigmentation de la peau, c'est-à-dire de la formation de la mélanine est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
Tyrosine ---> Dopa ---> Dopaquinone ---> Dopachrome ---> Mélanine La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydo-reductase EC 1. 14.18.1) est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) grâce à son activité hydroxylase et la réaction de transformation de la Dopa en dopaquinone grâce à son activité oxydase. Cette tyrosinase n'agit que lorsqu'elle est à l'état de maturation sous l'action de certains facteurs biologiques.

Une substance est reconnue comme dépigmentante si elle agit directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse, et/ou si elle interfère avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.

Les substances les plus utilisées en tant que dépigmentants sont plus particulièrement l'hydroquinone et ses dérivés, en particulier ses éthers tels que le monométhyléther et le monoéthyléther d'hydroquinone. Ces composés, bien qu'ils présentent une efficacité certaine, ne sont malheureusement pas exempts d'effets secondaires du fait de leur toxicité, ce qui peut rendre leur emploi délicat, voire dangereux. Cette toxicité provient de ce qu'ils interviennent sur des mécanismes fondamentaux de la mélanogénèse en tuant des cellules qui risquent alors de perturber leur environnement biologique et qui par conséquent obligent la peau à les évacuer en produisant des toxines.

Ainsi, l'hydroquinone est un composé particulièrement irritant et cytotoxique pour le mélanocyte, dont le remplacement, total ou partiel a été envisagé par de nombreux auteurs.

On a ainsi cherché des substances qui n'interviennent pas dans le mécanisme de la mélanogénèse mais qui agissent en amont sur la tyrosinase en empêchant son activation et sont de ce fait beaucoup moins toxiques. On utilise couramment comme inhibiteur de l'activation de la tyrosinase l'acide kojique qui complexe le cuivre présent dans le site actif de cette enzyme. Malheureusement, ce composé est instable en solution, ce qui complique quelque peu la fabrication de la composition.

Il subsiste le besoin d'un nouvel agent blanchissant de la peau humaine, des poils et/ou des cheveux à action aussi efficace que ceux connus, mais n'ayant pas leurs inconvénients, c'est-àdire qui soit non irritant, non toxique et/ou non allergisant pour la peau, tout en étant stable dans une composition, ou bien alternativement qui possède une action renforcée de façon à pouvoir être utilisé en quantité plus faible, ce qui diminue considérablement les effets secondaires observés.

A cet égard la Demanderesse a de manière surprenante et inattendue découvert que certains dérivés de l'acide a(phényl)cinnamique présentaient une bonne activité dépigmentante, même à faible concentration, sans faire preuve de cytotoxicité.

Certains dérivés de l'acide a(phényl)cinnamique ont été décrits dans la demande de brevet JP-10 175 854 pour leurs utilisation dans le traitement de la pigmentation de la peau due à une hémochromatose. Cette maladie génétique se caractérise par l'apparition de taches grisâtres à certains endroits de la peau, suite à une accumulation de fer dans la circulation sanguine, due à une hyperabsorption intestinale de fer. Les composés décrits s'opposent à ce phénomène en piégeant le fer.

Toutefois, à la connaissance de la Demanderesse les dérivés de l'acide a(phényl)cinnamique selon l'invention n'ont jamais été utilisés dans un but cosmétique pour combattre l'excès de pigmentation de la peau provenant de la mélanogénèse, ou d'un dérèglement de ce processus biosynthétique.

L'invention concerne donc l'utilisation de dérivés de l'acide a(phényl)cinnamique en tant qu'agents blanchissants pour éliminer les taches pigmentaires, les taches de sénescence et/ou en tant qu'agents anti-brunissement.

Les composés selon l'invention sont destinés à être appliqués sur la peau d'individus présentant des taches de pigmentation brunâtres, des taches de sénescence, ou sur la peau d'individus désirant combattre l'apparition d'une couleur brunâtre provenant de la mélanogénèse, par exemple à la suite d'une exposition aux rayonnements ultra-violet. Rien ne laissait penser à l'homme du métier que des composés de structure voisines de ceux divulgués dans le document JP-10 175 854, et piégeant le fer, pourraient avoir des propriétés inhibitrices de la mélanogénèse, et pourraient ainsi être utilisés sur la peau de groupes d'individus différents.

La présente invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I) :

dans laquelle, n et m représentent indépendamment un entier compris entre 0 et 5, R, R1, et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi les groupements alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-Cg, alkényle C2-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkényle C3-C8, alkynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, R3-CO-, R40-CO-, et R4NH-CO-, R3 représente un groupement alkyle Ci-C24 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, ou aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements -OR4, -SR4, -COOR4, -NR4R4, aryle, ou hétéroaryle, R4 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi les groupements alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-Cg, hétéroalkyle linéaire ou ramifié, hétérocycloalkyle, et arylalkyle, chacun de ces groupements pouvant être

éventuellement substitué par un ou plusieurs atome d'halogène, ou groupements -OR$, -COORs, ou -NR5R5,
R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci -Cilinéaire ou ramifié, ou cycloalkyle C3-Cg, dans une composition, comme agent pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres, les taches de sénescence, et/ou en tant qu'agent anti-brunissement de la peau, étant entendu que le terme aryle désigne un groupement phényle ou naphtyle, le terme hétéroaryle désigne un groupement mono ou bicyclique, contenant au moins un cycle aromatique, de 5 à 11 chaînons, contenant de 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, le terme hétéroalkyle désigne un groupement alkyle C1-C12 dont un atome de carbone a été remplacé par un hétéroatome choisi parmi azote, oxygène et soufre, le terme hétérocycloalkyle désigne un groupement cyclique saturé de 5 à 8 chaînons contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, et que dans les groupements -NR4R4 ou -NR5R5, les radicaux R4 ou R5 sont identiques ou différents.

Un aspect avantageux de l'invention concerne les composés de formule (I) pour lesquels n et m sont choisis indépendamment parmi les entiers 0 et 1, et ne peuvent simultanément représenter 0.

Un autre aspect avantageux de l'invention concerne les composés de formule (I) pour lesquels le groupement R1O est en position para du noyau aromatique et/ou le groupement R20 est en position meta du noyau aromatique.

Dans les composés préférés de formule (I), le groupement R représente un atome d'hydrogène.

Dans les composés de formule (I), le groupement R4 représente préférentiellement un groupement alkyle Ci-C6 linéaire ou ramifié.

D'autres composés préférés de formule (I) sont ceux pour lesquels le groupement R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci-C6 linéaire ou ramifié.

Les composés de formule (I) peuvent être sous forme cis ou trans, ou encore sous forme de mélange.

Dans les composés de formule (I), les groupements alkyles sont préférentiellement des groupements alkyles en Ci-Ce, linéaires ou ramifiés. On peut citer par exemple les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, ou butyle.

Les atomes d'halogènes présents dans les composés de formule (I) sont avantageusement choisis parmi les atome de fluor, chlore, brome, et iode.

Les groupements cycloalkyles préférés selon l'invention sont les groupements cyclopentyle, cyclohexyle, ou cycloheptyle.

Parmi les groupements hétéroaryles préférés pour la mise en ouvre de la présente invention, on peut citer les groupements furyle, thiényle, pyrazolyle, imidazolyle, pyridyle, et pyrimidyles.

Un composé de formule (I) convenant particulièrement bien à la mise en ouvre de la présente invention est l'acide a(m-hydroxyphényl)-p-hydroxycinnamique formule (A) :

Un autre composé de formule (I) convenant particulièrement bien à la mise en ouvre de la présente invention est l'acide a(phényl)-p-hydroxycinnamique de formule (B) :

Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par l'homme du métier par synthèse selon des méthodes usuelles, notamment en utilisant les procédés décrits dans la demande FR-2 829 760.

L'invention a également pour objet un procédé cosmétique pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres et/ou les taches de sénescence, et/ou un procédé cosmétique d'éclaircissement de la peau brunie, comprenant l'application sur la peau, d'une composition cosmétique contenant un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus.

La quantité de dérivés utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché.

A titre d'exemple, cette quantité peut aller par exemple de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, notamment de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.

La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique. Elle comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les cheveux, les poils et/ou les yeux et peut constituer notamment une composition cosmétique ou dermatologique.

La composition peut alors comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée.

On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères, les gélifiants, les conservateurs.

Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des

composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétique et dermatologique ; peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.

Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les éventuels coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou sur les cheveux sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage. Elle peut également être sous une forme de shampooing ou d'après-shampooing.

Cette composition peut constituer une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires); un fond de teint fluide, un lait de démaquillage, un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire; une lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme une lotion de nettoyage.

Dans un aspect avantageux de l'invention, les compositions utilisées peuvent comporter en plus au moins un agent desquamant, et/ou au moins un agent apaisant, et/ou au moins agent photoprotecteur organique et/ou au moins un agent photoprotecteur inorganique.

Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les p-hydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5-salicylique) ; les ahydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'urée ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; cinnamique ; de Saphora japonica ; le resvératrol ; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les agents chélatant des sels minéraux : l'EDTA ; l'acide N-acyl-N, N',N' éthylène diaminetriacétique ; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; lemiel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.

Comme agents apaisants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes (ex : Glycyrrhiza glabra) en contenant comme l'acide P-glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés (l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide, le stearyl glycyrrhetinate, l'acide 3- stéaroyloxy glycyrrhetique), l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, un extrait de Paeonia suffruticosa et/ ou lactiflora, les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc, les phycosaccharides de la société Codif, un extrait de Laminaria saccharina, l'huile de Canola, le bisabolol et les extraits de camomille, l'allantoïne, le Sépivital EPC (diesterphosphorique de vitamine E et C) de Seppic, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, de cassis, d'ecchium, de poisson, des extraits de

plancton, la capryloyl glycine, le Seppicalm VG (sodium palmitoylproline et nymphéa alba) de Seppic, un extrait du Pygeum, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami, un extrait d'Helianthus annuus, un extrait de Linum usitatissimum, les tocotrienols, les extraits de Cola nitida, le piperonal, un extrait de clou de girofle, un extrait d'Epilobium Angustifolium, l'aloe vera, un extrait de Bacopa moniera, les phytostérols, la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine et la beta méthasone.

Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624 ; dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss,ss-diphénylacrylate; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264 ; dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans s les demandes US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO- 93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649.

Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773.

Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans la composition selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook).

Exemple 1 : en évidence de l'activité sur la mélanogénèse.

Un test biologique a mis en évidence l'activité dépigmentante des dérivés de l'acide a(phényl)cinnamique de formule (I).

L'effet modulateur sur la mélanogénèse des composés de formule (I) a été mesuré selon la méthode décrite dans la demande EP-0 993 826 déposée par la Demanderesse, ainsi que dans l'article de R. Schmidt, P. Krien et M. Régnier, Anal. Biochem., 235 (2), (1996).

Pour chaque composé testé, ont été déterminés : - la cytotoxicité, en estimant l'incorporation de la leucine, - l'activité inhibitrice sur la synthèse de la mélanine, en estimant le rapport de l'incorporation de thiouracile à l'incorporation de leucine, rapporté à 100 % du témoin (le témoin correspond au test réalisé sans composé à testé). Les valeurs des IC50 (concetration pour laquelle 50 % de la synthèse de la mélanine est inhibée) ont été déterminées.

Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant :

<tb>
<tb> Cytotoxicité <SEP> IC50 <SEP> ( M)
<tb> Composé <SEP> A <SEP> Non <SEP> 100
<tb> Composé <SEP> B <SEP> Non <SEP> 100
<tb>
Les composés A et B sont décrits précédemment.

Les composés de formule (I) se montrent donc très efficaces pour inhiber la mélanogénèse.

Exemple 2 On prépare une crème blanchissante de soin du visage de type émulsion huile-dans-eau, comprenant (% en poids) : - acide a(m-hydroxyphényl)-p-hydroxycinnamique 0,005% - stéarate de glycérol 2% - polysorbate 60 (Tween 60 de ICI) 1 % - acide stéarique 1,4% - triéthanolamine 0,7% - carbomer 0,4% - fraction liquide du beurre de karité 12% - perhydrosqualène 12% - antioxydant 0,05% - parfum, conservateur qs - eau qsp 100% Exemple 3 On prépare un gel dépigmentant pour la peau comprenant (% en poids) : - acide a(phényl)-p-hydroxycinnamique 2% - hydroxypropylcellulose (Klucel H de Hercules) 1% - antioxydant 0,05% - isopropanol 40% - parfum, conservateur qs - eau qsp 100%

Claims

R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, ou cycloalkyle C3-C8, dans une composition, comme agent pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres, les taches de sénescence, et/ou en tant qu'agent anti-brunissement de la peau, étant entendu que le terme aryle désigne un groupement phényle ou naphtyle, le terme hétéroaryle désigne un groupement mono ou bicyclique, contenant au moins un cycle aromatique, de 5 à 11 chaînons, contenant de 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre,

R4 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi les groupements alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, hétéroalkyle linéaire ou ramifié, hétérocycloalkyle, et arylalkyle, chacun de ces groupements pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs atome d'halogène, ou groupements -OR5, -COOR5, ou -NR5R5,

R3 représente un groupement alkyle C1-C24 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, ou aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements -OR4, -SR4, -COOR4, -NR4R4, aryle, ou hétéroaryle,

R, RI, et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi les groupements alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, alkényle C2-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkényle C3-C8, alkynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, R3-CO-, R40-CO-, et R4NH-CO-,

dans laquelle, n et m représentent indépendamment un entier compris entre 0 et 5,

REVENDICATIONS 1. Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I) :

<Desc/Clms Page number 14>

le terme hétéroalkyle désigne un groupement alkyle C1-C12 dont un atome de carbone a été remplacé par un hétéroatome choisi parmi azote, oxygène et soufre, le terme hétérocycloalkyle désigne un groupement cyclique saturé de 5 à 8 chaînons contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, et que dans les groupements -NR4R4 ou -NRsRs, les radicaux R4 ou R5 sont identiques ou différents.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que n et m sont choisis indépendamment parmi les entiers 0 et 1, n et m ne peuvent représenter simultanément 0.
3. Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le groupement R1O est en position para du noyau aromatique.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le groupement R20 est en position meta du noyau aromatique.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le groupement R représente un atome d'hydrogène.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le groupement R4 représente un groupement alkyle CI-C6 linéaire ou ramifié.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le groupement R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci-Ce linéaire ou ramifié.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est l'acide [alpha](m-hydroxyphényl)-p-hydroxycinnamique.
9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est l'acide (x(phényl)-p-hydroxycinnamique.
10. Procédé cosmétique pour éliminer les taches pigmentaires brunâtres et/ou les taches de sénescence de la peau humaine, comprenant l'application sur la peau, d'une composition

<Desc/Clms Page number 15>

cosmétique contenant au moins un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1.
11. Procédé cosmétique d'éclaircissement de la peau brunie comprenant l'application sur la peau, d'une composition cosmétique contenant au moins un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1.