FR2841131A1 - Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes n-(aminomethyl)imides, pour colorer et/ou pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne des nouveaux composés N-(aminométhyl) imides, ainsi que l'utilisation cosmétique etlou dermatologique de tels composés dans une composition, en tant qu'agent pour colorer etlou pigmenter la peau etlou les poils et/ ou les cheveux, lesdits composés étant représentés par la formule (I) : dans laquelle les groupements R1 à R7 et n sont tels que définis dans la description L'invention concerne également un procédé cosmétique de coloration de la peau et/ ou des poils et/ ou des cheveux comprenant l'application sur la peau etlou les poils et/ ou les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I). Ce procédé est en particulier un procédé cosmétique de bronzage artificiel de la peau ou un procédé cosmétique de traitement de la canitie.
Description
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La présente invention concerne des nouveaux composés N- (aminométhyl)imides, que l'utilisation cosmétique et/ou dermatologique de tels composés, dans une composition pour colorer et/ou pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux.
La couleur des cheveux et de la peau humaine est fonction de différents facteurs et notamment des saisons de l'année, de l'origine ethnique, du sexe et de l'âge. Elle est principalement déterminée par la concentration dans les kératinocytes de la mélanine produite par les mélanocytes. Les mélanocytes sont les cellules spécialisées qui, par l'intermédiaire d'organelles particuliers, les mélanosomes, synthétisent la mélanine.
La synthèse de la mélanine ou mélanogénèse est particulièrement complexe et fait intervenir schématiquement les principales étapes suivantes :
Tyrosine ---> Dopa ---> Dopaquinone ---> Dopachrome ---> Mélanine La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydoreductase/ EC
1,14,18,1) est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) et la réaction de transformation de la Dopa en Dopaquinone.
Tyrosine ---> Dopa ---> Dopaquinone ---> Dopachrome ---> Mélanine La tyrosinase (monophénol dihydroxyl phénylalanine : oxygen oxydoreductase/ EC
1,14,18,1) est l'enzyme essentielle intervenant dans cette suite de réactions. Elle catalyse notamment la réaction de transformation de la tyrosine en Dopa (dihydroxyphénylalanine) et la réaction de transformation de la Dopa en Dopaquinone.
Dans l'épiderme, le mélanocyte est impliqué dans l'unité mélanique épidermique qui comporté un mélanocyte entouré d'environ 36 kératinocytes voisins. Tous les individus, sans distinction de phototype, ont approximativement le même nombre de mélanocytes pour une zone cutanée donnée. Les différences ethniques, en terme de pigmentation, ne sont pas dues au nombre de mélanocytes, mais aux propriétés de leurs mélanosomes. Les mélanosomes sont agrégés en complexes et sont de petites tailles. Ce sont des organelles hautement spécialisées dont l'unique fonction est la production de mélanine. Ils naissent du réticulum endoplasmique sous formes de vacuoles sphériques appelées prémélanosomes. Les prémélanosomes contiennent un substrat protéinique amorphe, mais pas d'enzymes mélanogènes. Au cours de la maturation du prémélanosome, le substrat amorphe s'organise en une structure fibrillaire orientée dans l' axe longitudinal du mélanosome. On distingue quatre stades du développement du mélanosome correspondant à l'intensité de la mélanisation. La mélanine est déposée uniformément sur le réseau fibrillaire interne du mélanosome et l'opacité de l'organelle augmente jusqu'à saturation. Au fur et à mesure que la mélanine est synthétisée dans les mélanosomes, ceux-ci se déplacent de la région périnucléaire vers l'extrémité des dendrites des mélanocytes. Par phagocytose, l'extrémité des dendrites est capturée par les
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kératinocytes, les membranes dégradées et les mélanosomes redistribués dans les kératinocytes.
Bien que le taux de mélanine varie d'une population à une autre, la quantité de tyrosinase ne varie pas significativement et le taux d'ARN messagers de la tyrosinase est identique dans des peaux blanches ou noires. Les variations dans la mélanogénèse sont donc dues à des variations soit de l'activité de la tyrosinase soit de la capacité des kératinocytes à phagocyter les mélanosomes.
De nos jours, il est important d'avoir bonne mine et une peau bronzée est toujours signe de bonne santé. Cependant, le bronzage naturel n'est pas toujours souhaitable dans la mesure où il nécessite des expositions prolongées aux rayonnements UV, en particulier aux rayonnements UV-A. Ils provoquent le brunissement de la peau mais en contrepartie sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une exposition continuelle au rayonnement solaire. La peau vieillit prématurément, devient sèche et se caractérise par de nombreuses rides et taches de sénescence. Il est donc souhaitable de trouver une alternative au bronzage naturel qui soit compatible avec les exigences de telles peaux.
La recherche de composés pigmentants trouve également un intérêt dans le traitement des maladies de la pigmentation comme par exemple le vitiligo qui est une maladie auto-immune se caractérisant par l'apparition sur la peau de plaques blanches liées à un défaut de pigmentation.
Un autre défaut de pigmentation est l'apparition des cheveux blancs chez l'homme (canitie)
qui peut-être-sei ure-marifest.tiorist ~ e-ieillise rrrl lié à une prédisposition génétique. La pigmentation du cheveu et des poils requiert la présence de mélanocytes au niveau du bulbe du follicule pileux. Il est maintenant admis que la canitie est associée à une diminution de la quantité de mélanine dans la tige pilaire. Le maintien d'une coloration constante de la chevelure étant une aspiration importante, il est donc souhaitable de pouvoir lutter contre l'apparition des ces signes visibles du vieillissement, c'est à dire de maintenir ou rétablir la coloration des poils et/ou des cheveux.
qui peut-être-sei ure-marifest.tiorist ~ e-ieillise rrrl lié à une prédisposition génétique. La pigmentation du cheveu et des poils requiert la présence de mélanocytes au niveau du bulbe du follicule pileux. Il est maintenant admis que la canitie est associée à une diminution de la quantité de mélanine dans la tige pilaire. Le maintien d'une coloration constante de la chevelure étant une aspiration importante, il est donc souhaitable de pouvoir lutter contre l'apparition des ces signes visibles du vieillissement, c'est à dire de maintenir ou rétablir la coloration des poils et/ou des cheveux.
Il existe donc un réel besoin de produit facilitant et/ou améliorant la pigmentation de la peau et/ou des poils et/ou des cheveux.
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De nombreuses solutions ont été proposées dans le domaine de la coloration artificielle.
Dans le domaine des colorants exogènes, la dihydroxyacétone, ou DHA, est un produit particulièrement intéressant qui est couramment utilisé en cosmétique comme agent de bronzage artificiel de la peau. Appliqué sur cette dernière, notamment sur le visage, il permet d'obtenir un effet de bronzage ou de brunissage d'apparence semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV.
L'érythrulose est également une substance utilisée dans le même but. Ces composés agissent en se fixant sur les acides aminés, peptides et protéines du stratum corneum, selon la réaction de Maillard (réaction non enzymatique entre un sucre et une amine).
Ces colorations obtenues avec des composés de type autobronzant tels que définis précédemment apparaissent au bout de quelques heures, mais disparaissent assez rapidement, et ne sont pas toujours réparties de façon homogène sur la peau.
Afin d'obtenir des colorations qui durent dans le temps il a été proposé dans l'art antérieur d'agir directement sur le processus biologique de la mélanogénèse, de façon à stimuler la biosynthèse de la mélanine, avec ou sans action des UV, comme l'-aMSH ou les prostaglandines. Par exemple, il a été proposé dans les documents WO-A-9517161, WO- 9511003, WO-A-9501773, WO-A-9404674, WO-A-9404122, EP-A-585018, WO-A-9310804, WO-A-9220322 ou WO-A-9107945 des solutions aussi variées que des compositions contenant un inhibiteur de phosphodiestérases, de prostaglandines, des fragments d'ADN ou encore des dérivés de la tyrosine.
La Demanderesse a découvert, de façon surprenante, que certains composés possédant une structure N- (aminométhyl)imide d'activer la biosynthèse de la mélanine, et d'obtenir une coloration plus homogène et durable que lors de l'utilisation de colorants exogènes.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation dans une composition cosmétique, en tant qu'agent pour favoriser la coloration de la peau et/ou des poils et/ou des cheveux, d'au moins un composé de formule (I) :
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dans laquelle : - n est un entier égal à 0, 1, ou 2, - RI, R2, R3, et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus, ou bien RI, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué, - R5 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle CI-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, et alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, - R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, - R7 représente un atome d'halogène ou un groupement choisi parmi-OR, -SR, -COOR, -NRR', -CF3, et -CN, - R représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle Ci -Ci
--lÏHai-c -oU::-l'aJftj;fia#ID:1-yl.&n=Unéaîre-ou--ramlfle,aleynyltI2 Imerore-t)U--- ramifié, cycloalkyle C3-C8, aryle, arylalkyle, alkylcarbonyle CI-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, - R' représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci -Ci linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou cycloalkyle C3-C8, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, étant entendu que :
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- lorsque plusieurs groupements R7, R ou R' sont présents sur la molécule, ils peuvent être identiques ou différents, - le terme aryle désigne un groupement phényle, naphtyle, ou anthracényle, - le terme arylalkyle désigne un groupement alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement aryle tel que défini ci-dessus, - les atomes d'halogène sont choisi parmi fluor, chlore, brome, et iode, - l'expression "éventuellement substitué" signifie que les groupements concernés sont non substitués, ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou groupements choisis parmi alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié, alkoxy linéaire ou ramifié comportant de
1 à 6 atomes de carbone, CF3, hydroxy, et amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié).
1 à 6 atomes de carbone, CF3, hydroxy, et amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié).
Dans les composés de formule (I), le groupement aryle préféré est le groupement phényle, et/ou le groupement arylalkyle sera avantageusement un groupement benzyle.
Dans les composés de formule (I) ci-dessus, parmi les radicaux alkyle CI-C24 linéaire ou ramifié, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, nbutyle, isobutyle, tertbutyle, 2-butyle, pentyle, isopentyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthylhexyl, dodécyle, 2-butyl-octyle. De préférence, ces radicaux renferment de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, nbutyle, isobutyle, tertbutyle, 2-butyle, pentyle, isopentyle, hexyle.
#Parmi#s-adieaux - ,-~- ~~ ~~~ ~ ea.avana.l= cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et cycloheptyle.
Un aspect préféré de l'invention concerne les composés de formule (I) pour lesquels n est un entier égal à 0 ou 1, et plus particulièrement égal à 0.
Un aspect avantageux de l'invention concerne l'utilisation des composés de formule (I) pour lesquels R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci-C6 linéaire ou ramifié, préférentiellement choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, 2-butyle, pentyle, iso-pentyle, et hexyle.
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Un autre aspect avantageux de l'invention concerne l'utilisation des composés de formule (I) pour lesquels R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement alkylcarbonyle Ci-Ce linéaire ou ramifié, par exemple un groupement acétyle.
Dans un autre aspect avantageux de l'invention, dans les composés de formule (I), le groupement R7 représente un atome d'halogène ou un groupement-OR dans lequel R est un groupement alkyle Ci-Ce linéaire ou ramifié.
Un autre aspect préféré de l'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I) pour lesquels RI, R2, R3, et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un groupement phényle.
Un aspect particulièrement avantageux de l'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I) pour Ri, R2, R3, et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien RI, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un groupement phényle,
R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié, préférentiellement méthyle ou éthyle, R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un atome d'halogène ou un groupement-OR, dans lequel R représente un groupement alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié.
R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié, préférentiellement méthyle ou éthyle, R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un atome d'halogène ou un groupement-OR, dans lequel R représente un groupement alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié.
Un autre aspect de l'invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique des composés de formule (I) telle que définie précédemment, en tant qu'agent pour assurer un bronzage artificiel de la peau.
Dans un autre aspect, l'invention concerne l'utilisation dans une composition cosmétique des composés de formule (I) telle que définie précédemment, en tant qu'agent pour lutter contre la canitie.
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La présente invention concerne également l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux.
La présente invention concerne également de nouveaux composés de formule (II) :
dans laquelle : - n est un entier égal à 0, 1, ou 2, - Ri, R2, R3, et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué, - R5 représente un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, et alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, et
R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 représente un atome d'hydrogène, et R6 représente un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, et dans ce cas R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus
dans laquelle : - n est un entier égal à 0, 1, ou 2, - Ri, R2, R3, et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué, - R5 représente un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, et alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, et
R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 représente un atome d'hydrogène, et R6 représente un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, et dans ce cas R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus
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- R7 représente un atome d'halogène ou un groupement choisi parmi-OR, -SR, -COOR, -NRR', -CF3, et-CN, - R représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, aryle, arylalkyle, alkylcarbonyle CI-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, - R' représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou cycloalkyle C3-Cg, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, étant entendu que l'expression "éventuellement substitué" signifie que les groupements concernés sont non substitués, ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou groupements choisis parmi alkyle CI-C6 linéaire ou ramifié, alkoxy linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone, CF3, hydroxy, et amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle CI-C6 linéaire ou ramifié), à l'exception des composés N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, et N- (((2,5)-dibromo-4hydroxyphénylamino)méthyl)phtalimide.
Parmi les composés de formule (I) particulièrement adaptés à la mise en oeuvre de la présente invention, on peut citer les composés suivants : N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) succinimide.
Parmi les composés de formule (I) ou (II) particulièrement adaptés à la mise en oeuvre de la présente invention, on peut citer les composés suivants : N-((4-hydroxy-3-méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((3,4-dihydroxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl)maleimide, 1 -( 1 -(4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide, 1 -( 1 -(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide, 1 -(1 -(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) succinimide,
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1-(1-(4-hydroxy-phénylamino)-propyl) phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl)succinimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl)maleimide, N-((4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-propanoyloxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-(2,5)-diméthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-3-fluoro-phénylamino)-méthyl) phtalimide.
L'invention concerne également une composition à usage topique, particulièrement cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (II) telle que définie précédemment et un milieu physiologiquement acceptable.
Les composés utilisés dans les compositions selon la présente invention sont commerciaux, ou peuvent être aisément préparés par l'homme du métier selon des méthodes de synthèse classique. On peut citer notamment la méthode décrite dans Chem. Pharm. Bull., 1967,15(9), p. 1339-1342. Cette méthode met en oeuvre le chauffage à reflux d'éthanol d'une amine de formule (III) :
dans laquelle R6, R7, et n ont la même signification que précédemment, en présence d'un aldéhyde de formule (IV) : H R5 # (IV)
O dans laquelle R5 a la même signification que précédemment,
dans laquelle R6, R7, et n ont la même signification que précédemment, en présence d'un aldéhyde de formule (IV) : H R5 # (IV)
O dans laquelle R5 a la même signification que précédemment,
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et d'un imide de formule (V) :
dans laquelle Ri, R2, R3, et R4 sont tels que définis précédemment, pour conduire, après une purification classique, à un composé de formule (I) ou (II) telles que définies précédemment.
dans laquelle Ri, R2, R3, et R4 sont tels que définis précédemment, pour conduire, après une purification classique, à un composé de formule (I) ou (II) telles que définies précédemment.
Les dérivés selon l'invention, seuls ou en mélange, ainsi que la composition les comprenant, peuvent être utilisés en application topique sur la peau, les poils et/ou les cheveux.
La quantité de dérivés utilisable dans le cadre de l'invention dépend bien évidemment de l'effet recherché.
A titre d'exemple, cette quantité peut aller par exemple de 0,001% à 10% en poids, de préférence de 0,01% à 5% en poids, notamment de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention est notamment destinée à une application topique ; comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau y compris éventuellement le cuir chevelu, les muqueuses, les cheveux, les poils et/ou les yeux et peut constituer notamment une composition cosmétique ou dermatologique.
La composition peut également comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée.
On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale, animale et/ou végétale, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères, les gélifiants, les conservateurs.
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Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les éventuels coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion pouvant aller de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétiques et dermatologiques ; peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans- eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau ou sur les cheveux sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage. Elle peut également être sous une forme de shampooing ou d'après-shampooing.
Cette composition peut constituer une crème de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes anti-solaires), un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire ; lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau.
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Dans un aspect avantageux de l'invention, les compositions utilisées peuvent comporter en plus au moins un agent apaisant, et/ou au moins agent photoprotecteur organique et/ou au moins un agent photoprotecteur inorganique actif dans l'UVA et/ou l'UVB (absorbeurs), hydrosolubles ou liposolubles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
Comme agents apaisants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes (ex : Glycyrrhiza glabra) en contenant comme l'acide (3-glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés (l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide, le stearyl glycyrrhetinate, l'acide 3-stéaroyloxy glycyrrhetique), l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, un extrait de Paeonia suffruticosa et/ ou lactiflora, les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc, les phycosaccharides de la société Codif, un extrait de Laminaria saccharina, l'huile de Canola, le bisabolol et les extraits de camomille, l'allantoïne, le
Sépivital EPC (diesterphosphorique de vitamine E et C) de Seppic, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, de cassis, d'ecchium, de poisson, des extraits de plancton, la capryloyl glycine, le Seppicalm VG (sodium palmitoylproline et nymphéa alba) de Seppic, un extrait du Pygeum, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami, un extrait d'Helianthus annuus, un extrait de Linum usitatissimum, les tocotrienols, les extraits de Cola nitida, le piperonal, un extrait de clou de girofle, un extrait d'Epilobium Angustifolium, l'aloe vera, un extrait de Bacopa moniera, les phytostérols, la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine et la beta méthasone.
Sépivital EPC (diesterphosphorique de vitamine E et C) de Seppic, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, de cassis, d'ecchium, de poisson, des extraits de plancton, la capryloyl glycine, le Seppicalm VG (sodium palmitoylproline et nymphéa alba) de Seppic, un extrait du Pygeum, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami, un extrait d'Helianthus annuus, un extrait de Linum usitatissimum, les tocotrienols, les extraits de Cola nitida, le piperonal, un extrait de clou de girofle, un extrait d'Epilobium Angustifolium, l'aloe vera, un extrait de Bacopa moniera, les phytostérols, la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine et la beta méthasone.
Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US
4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624 ; dérivés de la benzophénone ; les dérivés de P,P-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; dérivés de benzalmalonate ; dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264 ; dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-
4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376, EP507691, EP507692, EP790243, EP944624 ; dérivés de la benzophénone ; les dérivés de P,P-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; dérivés de benzalmalonate ; dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264 ; dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-
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93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP518772 et EP518773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Un autre aspect de l'invention concerne un procédé cosmétique de coloration de la peau et/ou des poils et/ou des cheveux comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie précédemment.
L'invention concerne en particulier un procédé cosmétique de bronzage artificiel de la peau comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie précédemment .
L'invention concerne également un procédé cosmétique de traitement de la canitie comprenant l'application sur les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans l'exemple suivant.
<Desc/Clms Page number 14>
Exemple : Mise en évidence de l'activité sur la mélanogénèse.
Un test biologique a mis en évidence l'activité des dérivés N- (aminométhyl)imides formule (I).
L'effet activateur sur la mélanogénèse des composés de formule (I) a été mesuré selon la méthode décrite dans la demande EP-0 993 826 déposée par la Demanderesse, ainsi que dans l'article de R. Schmidt, P. Krien et M. Régnier, Anal. Biochem., 235 (2), (1996).
Pour chaque composé testé, l'activité inhibitrice sur la synthèse de la mélanine a été déterminée en estimant le rapport de l'incorporation de thiouracile à l'incorporation de leucine, rapporté à 100 % du témoin (le témoin correspond au test réalisé sans composé à tester).
Le tableau suivant rassemble les résultats obtenus avec le composé 1 : N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) phtalimide (Aldrich : s 97,869-8) :
<tb>
<tb> Concentration <SEP> Activité <SEP> sur <SEP> la
<tb> testée <SEP> ( M) <SEP> mélanogénèse
<tb> Composé <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 4500 <SEP> % <SEP>
<tb>
Les composés de formule (I) se montrent donc très efficaces pour activer la mélanogénèse.
<tb> Concentration <SEP> Activité <SEP> sur <SEP> la
<tb> testée <SEP> ( M) <SEP> mélanogénèse
<tb> Composé <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 4500 <SEP> % <SEP>
<tb>
Les composés de formule (I) se montrent donc très efficaces pour activer la mélanogénèse.
Claims (16)
1 à 6 atomes de carbone, CF3, hydroxy, et amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié).
2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé de formule (I) est un agent pour assurer un bronzage artificiel de la peau.
3. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé de formule (I) est un agent pour lutter contre la canitie.
4. Utilisation d'au moins un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1 pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I) R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci -Ce linéaire ou ramifié.
<Desc/Clms Page number 17>
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I), R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkylcarbonyle Ci -Ce linéaire ou ramifié.
7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I), ), le groupement R7 représente un atome d'halogène ou un groupement-OR dans lequel R est un groupement alkyle Ci-Ce linéaire ou ramifié.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I), les groupements RI, R2, R3, et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un groupement phényle.
Ci-Ce linéaire ou ramifié.
R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle Ci -Ce linéaire ou ramifié, préférentiellement méthyle ou éthyle, R6 représente un atome d'hydrogène et R7 représente un atome d'halogène ou un groupement-OR, dans lequel R représente un groupement alkyle
9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I), R1, R2, R3, et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un groupement phényle,
1-(1-(4-hydroxy-3-méthoxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide, 1-(1-(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide,
10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisée en ce que dans les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl)phtalimide, N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) succinimide, N-((4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((3,4-dihydroxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl)maleimide,
<Desc/Clms Page number 18>
1-(1-(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) succinimide, 1 -( 1 -(4-hydroxy-phénylamino)-propyl) phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl)phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl) succinimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl)maleimide, N-((4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-propanoyloxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-(2,5)-diméthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-3-fluoro-phénylamino)-méthyl) phtalimide.
11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisée en ce que le composé de formule (I) est le N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) phtalimide.
dans laquelle : - n est un entier égal à 0, 1, ou 2, - R1, R2, R3, et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle Ci -Ci linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou bien R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus, ou bien R1, R2, R3, et R4 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés un cycle saturé ou insaturé, éventuellement substitué, - R5 représente un groupement choisi parmi alkyle Ci -Ci linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, et alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, et
12. Composés de formule (II) :
<Desc/Clms Page number 19>
R6 représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 représente un atome d'hydrogène, et R6 représente un groupement choisi parmi alkylcarbonyle C1-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, ou bien, - R5 et R6 représentent chacun un atome d'hydrogène, et dans ce cas R1 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone auxquels ils sont reliés une double liaison tandis que R2 et R4 sont choisi parmi les groupements ci-dessus - R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi-OR, -SR, -COOR,-NRR', -CF3, et-CN, - R représente un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, cycloalkyle C3-C8, aryle, arylalkyle, alkylcarbonyle CI-C24 linéaire ou ramifié et éventuellement insaturé, et arylcarbonyle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, - R' représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié, alcényle C2-C12 linéaire ou ramifié, alcynyle C2-C12 linéaire ou ramifié, ou cycloalkyle C3-C8, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué, étant entendu que l'expression "éventuellement substitué" signifie que les groupements concernés sont non substitués, ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou groupements choisis parmi alkyle Ci-Ce linéaire ou ramifié, alkoxy linéaire ou ramifié comportant de 1 à 6 atomes de carbone, CF3, hydroxy, et amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle C1-C6 linéaire ou ramifié), à l'exception des composés N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, et N- (((2,5)-dibromo-4hydroxyphénylamino)méthyl)phtalimide.
13. Composés de formule (II) selon la revendication 11caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi les composés suivants : N-((4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((3,4-dihydroxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide,
<Desc/Clms Page number 20>
N-((4-hydroxyphénylamino)-méthyl)maleimide, 1 -( 1 -(4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide, 1-( 1 -(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) phtalimide, 1-(1-(4-hydroxy-phénylamino)-éthyl) succinimide, 1 -(1 -(4-hydroxy-phénylamino)-propyl) phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl) succinimide, N-((4-acétoxyphénylamino)-méthyl)maleimide, N-((4-hydroxy-3 -méthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-propanoyloxyphénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-(2,5)-diméthoxy-phénylamino)-méthyl) phtalimide, N-((4-hydroxy-3-fluoro-phénylamino)-méthyl) phtalimide.
14. Procédé cosmétique de coloration de la peau et/ou des poils et/ou des cheveux comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1.
15. Procédé cosmétique de bronzage artificiel de la peau comprenant l'application sur la peau et/ou les poils et/ou les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1.
16. Procédé cosmétique de traitement de la canitie comprenant l'application sur les cheveux, d'une composition comprenant un composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0306157A FR2841131A1 (fr) | 2003-05-22 | 2003-05-22 | Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes n-(aminomethyl)imides, pour colorer et/ou pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR0306157A FR2841131A1 (fr) | 2003-05-22 | 2003-05-22 | Utilisation cosmetique et/ou dermatologique de composes n-(aminomethyl)imides, pour colorer et/ou pigmenter la peau et/ou les poils et/ou les cheveux |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008015342A2 (fr) * | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Societe D'extraction Des Principes Actifs Sa (Vincience) | Utilisation d'un extrait vegetal en tant qu'agent actif pour augmenter la synthese de melanine dans les melanocytes |
| FR2904540A1 (fr) * | 2006-08-03 | 2008-02-08 | Soc Extraction Principes Actif | Utilisation d'un extrait de tournesol en tant qu'agent actif pour augmenter la synthese de melanine dans les melanocytes |
| CN102688232A (zh) * | 2011-03-21 | 2012-09-26 | 华东理工大学 | 异吲哚-1,3二酮衍生物作为rsk2抑制剂的合成与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0993826A1 (fr) * | 1998-09-07 | 2000-04-19 | L'oreal | Utilisation d' un extrait de sanguisorba officinalis pour favoriser la pigmentation de la peau et/ou des cheveux |
-
2003
- 2003-05-22 FR FR0306157A patent/FR2841131A1/fr active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0993826A1 (fr) * | 1998-09-07 | 2000-04-19 | L'oreal | Utilisation d' un extrait de sanguisorba officinalis pour favoriser la pigmentation de la peau et/ou des cheveux |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE CROSSFIRE BEILSTEIN [online] Beilstein Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften, Frankfurt am Main, DE; XP002270158, Database accession no. 1469332 (BRN) * |
| HEINE, HAROLD. W. ET AL.: "Identification of Amines. II. Phthalimidomethyl Derivatives of Primary and Secondary Amines", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 78, 1956, pages 672 - 674, XP002270157 * |
| SEKIYA, MINORU ET AL.: "Reaction of amide homologs. XXI. N-Monomethylation of aromatic primary amines. A Method through the formation of N-succinimidomethyl compound", CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, vol. 15, no. 9, 1967, pages 1339 - 1342, XP009025856 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008015342A2 (fr) * | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Societe D'extraction Des Principes Actifs Sa (Vincience) | Utilisation d'un extrait vegetal en tant qu'agent actif pour augmenter la synthese de melanine dans les melanocytes |
| FR2904540A1 (fr) * | 2006-08-03 | 2008-02-08 | Soc Extraction Principes Actif | Utilisation d'un extrait de tournesol en tant qu'agent actif pour augmenter la synthese de melanine dans les melanocytes |
| WO2008015342A3 (fr) * | 2006-08-03 | 2008-04-24 | Soc Extraction Principes Actif | Utilisation d'un extrait vegetal en tant qu'agent actif pour augmenter la synthese de melanine dans les melanocytes |
| CN102688232A (zh) * | 2011-03-21 | 2012-09-26 | 华东理工大学 | 异吲哚-1,3二酮衍生物作为rsk2抑制剂的合成与应用 |
| CN102688232B (zh) * | 2011-03-21 | 2015-07-15 | 华东理工大学 | 异吲哚-1,3二酮衍生物作为rsk2抑制剂的合成与应用 |
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