FR2839070A1 - Procede de fabrication en continu de l'acrylate de dimethylaminoethyle - Google Patents
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Abstract
On fabrique l'acrylate de diméthylaminoéthyle par transestérification à partir du diméthylaminoéthanol et de l'acrylate d'éthyle, en présence d'un catalyseur de transestérification et d'au moins un inhibiteur de polymérisation, le mélange azéotropique acrylate d'éthyle-éthanol étant soutiré en continu pendant la réaction. Selon l'invention, on conduit la réaction en mettant en oeuvre la technologie en réacteur tubulaire piston.En particulier, on utilise plusieurs réacteurs tubulaires piston montés en série (R1, R2, R3), le mélange réactionnel étant injecté à la base du premier réacteur (R1) et sortant à la partie supérieure de celui-ci pour être réinjecté à la base du second réacteur (R2) et ainsi de suite, le mélange azéotropique précité sortant en tête de chaque réacteur (R1, R2, R3) étant injecté dans une colonne à distiller (C) équipée d'un condenseur.
Description
PROCEDE DE FABRICATION EN CONTINU DE L'ACRYLATE DE
DIMETHYLAMTNOETHYLE
La presente invention porte sur un procede de
S fabrication en continu de l'acrylate de dimethylamino-
ethyle: /CH3 H2C= CH-C-O-CH2- CH2- Nx (ADAME) o CH3 par reaction entre le dimethylaminoethanol: /CH3
HO-CH2-CH2- N (DMAE)
CH3 et l'acrylate d'ethyle:
CH2= CH-C- OC2H5 (AK)
O en presence d' au moins un catalyseur de transesterifi cation, le melange azeotropique AE-ethanol etant soutire en
continu pendant la reaction.
Les catalyseurs utilises vent generalement les titanates de tetraalkyle, tels que le titanate de tetraethyle, celui-ci etant notamment en solution dans le DMAE, comme decrit dans la demande de brevet francais
n 2 811 986.
2s Par ailleurs, du fait que cette reaction de transesterification met en jeu un monomere acrylique, elle doit etre stabilisee. On opere done generalement en presence d'oxygene de l' air et en presence d' au moins un inhibiteur de polymerisation, tel que le 2-orthoditertio butylparacresol (BHT), la phenothiazine (PTZ) et lt ether
methylique de l'hydroquinone (EMHQ).
A l' heure actuelle, la fabrication de l' ADAME par la transesterification decrite ci-dessus est effectuee dans un reacteur parfaitement agite continu (voir
FR-A-2 777 561).
Ce procede, bien que performant, peut cependant etre encore ameliore en ce qui concerne le temps de sej our
S et la conversion du DMAE.
Recherchant ainsi a ameliorer le procede connu, la Societe deposante a decouvert que la synthese de l'ADAME mettant en uvre la technologie en reacteur tubulaire piston a la place du reacteur parfaitement agite permet: - une diminution du temps de sej our d' environ la moitie i et une meilleure conversion du DMAE (90% dans le meilleur des cas contre 60% dans le cas du reacteur
parfaitement agile).
La presente invention a done pour objet un procede de fabrication en continu de l'acrylate de dimethylaminoethyle par transesterification a partir du dimethylaminoethanol et de l'acrylate d'ethyle, en presence d' au moins un catalyseur de transesterification et en presence d' au moins un inhibiteur de polymerisation, le melange azeotropique acrylate d'ethyle-ethanol etant soutire en continu pendant la reaction, caracterise par le fait que l'on conduit la reaction en mettant en ure la
technologie en reacteur tubulaire piston.
2s Conformement a un mode de real isation part iculier du procede selon l' invention, on utilise plusieurs reacteurs tubulaires piston montes en serie (R1, R2, R3), le melange reactionnel etant injecte a la base du premier reacteur tubulaire piston (R1) et sortant a la partie superieure audit premier reacteur tubulaire piston (R1) pour etre reinjecte a la base du second reacteur tubulaire piston (R2) et ainsi de suite, le melange azeotropique acrylate d'ethyle-ethanol sortant en tete de chaque reacteur tubulaire piston (R1, R2, R3) etant injecte dans 3s une colonne a distiller (C) equipee d'un condenseur, ladite injection etant effectuee en particulier a mi-hauteur de
ladite colonne (C).
De preference, la colonne a distiller (C) est montee au-dessus d'un reacteur agite (R), lequel est monte S sur le trajet du melange des reactifs adresse au premier reacteur tubulaire piston (R1), l' injection du catalyseur
etant effectuee en aval du reacteur agite (R).
On conduit la reaction de l' invention de preference sous bullage d' air et de preference avec un rapport molaire acrylate d'ethyle/dimethylaminoethanol
compris entre 1,1 et 3,5 de preference entre 1,7 et 2,2.
On utilise un catalyseur d'esterification avantageusement choisi parmi les titanates de tetraalkyle, notamment le titane de tetraethyle. En particulier, on utilise le catalyseur a raison de 5 x 10-4 a 5 x 10-2 mole par mole de dimethylaminoethanol, de preference a raison de 5 x 10-3 a 2 x 10-2 mole par mole de dimethylaminoethanol. De facon preferee, on introduit le titanate de tetraalkyle en solution, en toutes proportions, dans le dimethylaminoethanol. Par ailleurs, on choisit le ou les inhibiteurs de polymerisation (ou stabilisants) parmi la phenothiazine (PTZ), le tertiabutylcatechol, le 2-orthoditertiobutyl paracresol (BETT), ['ether methylique de l'hydroquinone (EMHQ), l'hydroquinone et leurs melanges en toutes proportions, le ou les inhibiteurs de polymerisation etant utilise(s) a raison de 100-5000 ppm par rapport a la charge reactionnelle. On conduit la reaction avantageusement a une temperature de bouilleur (B) comprise entre 90 et 135 C et sous une pression comprise entre 800 mbars et la pression atmospherique. De plus, on conduit la reaction de l' invention
avec un temps de sej our de 2 a 6 heures.
Les Exemples suivants illustrent la presente
invention sans toutefois en limiter la portee.
Dans ces exemples, les abreviations suivantes ont ete utilisees: AE: acrylate d'ethyle DMAE: dimethylaminoethanol [HO-CH2-CH2-N(CH3)2] ADAME: a c ryl at e de dimethylamino et hyl e PTZ: phenothiazine (stabilisant)
CPG: chromatographie en phase gaz.
Les echantillons ont ete analyses en CPG pour determiner la teneur en DMAE, ADAME et ethanol et calculer le Rendement en ADAME, la Conversion du DMAE et la Selectivite en ADAME. Le dimethylaminoethanol etant le reactif limitant (reactif en defaut), tous les calculs ont
ete fan's a partir de ce reactif.
nADAME forme - Rendement ADAME nDMAE introduit nDMAE ntroduit - nDMAE restart - ConversionDMAE = nDMAE introduit nADAME forme - SeleCtiViteADAME = nDMAE introduit - nDMAE restart
n representant le nombre de moles.
La Figure unique du dessin annexe est un schema
de l' installation utilisee dans ces Exemples.
L' installation representee comprend: - une capacite (c) dans laquelle est stocke le melange reactionnel AE/DMAE a introduire et qui est placee sur une balance (B) i - deux pompes volumetriques et, a la suite de
chacune desquelles est monte un clapet de contre-
pression; s - une colonne a distiller (C) de 10 plateaux theoriques, equipee d'une tete de reflux ou condenseur i - trois reacteurs tubulaires piston a double enveloppe (R1), (R2) et (R3), d'une contenance de 150 ml chacun S et comportant chacun un garnissage d'anneaux Raschig; - un reacteur (R) a double enveloppe d'une contenance de 150 ml, equipe d'un agitateur mecanique; - un bullage d' air sec; - deux bains d'huile chauffants; - un systeme de refrigeration - une pompe a vice i - un pousse-seringue pour l' introduction du catalyseur; - cinq sondes de temperature (pied et tete de la colonne (C), reacteurs tubulaires pistons (R1), (R2) et
(R3));
- un enregistreur de temperature; - un programmateur-regulateur de debit massique (note P); et
- une recette (rc).
EXEMPLE 1
Dans cet exemple, les debits donnes, ainsi que les temperatures, correspondent a un temps de soj our
de 3 heures a pression atmospheriques.
On prepare une solution composee d'AE et de DMAE avec un rapport molaire AE/DMAE de 1,6, stabilise avec 2000 ppm de PTZ, en introduisant successivement dans une capacite (c) de 5 l: - 1500 g de DMAE (purete a 99,8%); - 8,3 g de PTZ; et
- 2628 g d'AE (purete a 99,5%).
On prepare une solution catalytique a 25% de catalyseur et 75% d'AE (rapport massique) dans un milieu le plus sec possible en introduisant dans un flacon 30 g de catalyseur et 90 g d'AE. Le catalyseur est ici Ti(OEt) 4, a
raison de 1,7 x 10-2 mole/mole de DMAE introduit.
On place la solution d'AE et de DMAE sous la pompe, cette solution etant prete a etre introduite dans
le reacteur agite (R).
On met en service la pompe a vice et le systeme de refrigeration. On ouvre legerement le robinet d' air comprime et on introduit un leger bullage d' air sec dans le reacteur
(R) en pied de colonne (C).
On met en service les chauffes d'huile des reacteurs (R1, R2, R3) et du reacteur agite (R) (T huile
reacteurs R1, R2, R3: 138 C; T huile reacteur R: 152 C).
Puis on met en service les pompes, le debit de la pompe de melange reactionnel etant regle par le programmateur (P) (152 g/h) et le debit de la pompe de reprise etant regle manuellement a ['aide d'une burette de facon que le niveau dans le reacteur (R) reste constant a environ 80% de taux de remplissage. On met l' agitation en service ainsi que la pompe d' introduction du catalyseur
(debit: 7,46 ml/h).
Des que la tete de colonne (C) est a la temperature d'ebullition de l'azeotrope AE/ethanol, la colonne (C) est en regime (T tete de colonne: 79 C a la
pression atmospherique).
On met alors en service le soutirage de
l'azeotrope avec un taux de reflux de 2.
Apres deux temps de sejour (soit 6 heures) necessaires a la mise en regime de l' installation, des echantillons vent preleves en sortie de chaque reacteur R1, R2, R3 et analyses en chromatographie en phase gazeuse pour determiner le rendement et la selectivite en ADAME ainsi
que la conversion du DMAE.
Les resultats vent rapportes dans le Tableau 1.
EXEMPLES 2 a 4
On reproduit l'Exemple 1, excepte que l'on
modifie les parametres apparaissant dans le Tableau 1.
Les resultats obtenus vent egalement rapportes
dans le Tableau 1.
Tableau 1
Exemple 1 2 3 4 EtOH 1 0,8 3,02 1,1 0,5
R1 AE 68,5 48,7 75_ 41
DMAE 16,5 21,6 21 19
_ ADAME 12,3 j26,7 3 36 EtOH 1,8 3,4 0,8 1,8 R2 AE 41,7 i 42 37 30
DMAE 14,5 11 24 15
Compositions ADAME 43 44 20 51 massiques EtOH 1,54 4,1 1,9 1,4 (o) R3 AE 22,1 36 36 26
DMAE 8,5 9 20 5,3
ADAME 66,5 53,2 43 65
EtOH 60 63 65 64 Tete de AE 40 37 35 36 colonne C DMAE
ADAME __ _ _
Reacteur agit, R 107 105 103 105 Temperature R1 108 108 97 110
( C) R3 129 124 111 128
Tete de colonne C 79 76,5 76,5 76,5 Pression (mb tr) 1013 940 940 940 Temps de sejr ur (h) 3 3 2 _ 4 Rendement R1 45 49 24 69
(%) R2 70 67 40 78
R3 90 1 68 89
Conversion er l DMAE sortie (%) 91 82_ 70 90 _ Selectivite (%) 99 99 97 99
Claims (8)
1 - Procede de fabrication en continu de l'acrylate de dimethylaminoethyle par transesterification a partir du dimethylaminoethanol et de l'acrylate d'ethyle, en presence d'un catalyseur de transesterification et en presence d' au moins un inhibiteur de polymerisation, le melange azeotropique acrylate d'ethyle- ethanol etant soutire en continu pendant la reaction, caracterise par le lo fait que lton conduit la reaction en mettant en muvre la
technologie en reacteur tubulaire piston.
2 - Procede selon la revendication 1, carac-terise par le fait que lton utilise plusieurs reacteurs tubulaires piston montes en serie (R1, R2, R3) , le melange reactionnel etant injecte a la base du premier reacteur tubulaire piston (R1) et sortant a la partie superieure audit premier reacteur tubulaire piston (R1) pour etre reinjecte a la base du second reacteur tubulaire piston (R2) et ainsi de suite, le melange azeotropique acrylate d'ethyle-ethanol sortant en tete de chaque reacteur tubulaire piston (R1, R2, R3) etant injecte dans une colonne a distiller (C) equipee d'un condenseur, ladite injection etant effectuee
en particulier a mi-hauteur de ladite colonne (C).
3 - Procede selon la revendication 2, caracterise par le fait que la colonne a distiller (C) est montee au dessus d'un reacteur agite (R), lequel est monte sur le trajet du melange des reactifs adresse au premier reacteur tubulaire piston (R1), ['injection du catalyseur etant
effectuee en aval du reacteur agite (R).
4 - Procede selon l'une des revendications 1 a 3,
caracterise par le fait que l'on conduit la reaction avec un rapport molaire acrylate d'ethyle/dimethylaminoethanol
compris entre 1,1 et 3, 5, de preference entre 1,7 et 2,2.
- Procede selon l'une des revendications 1 a 4,
caracterise par le fait que lton utilise un catalyseur choisi parmi les titanates de tetraalkyle, en particulier du titane de tetraethyle, le titante de tetraalkyle pouvant
etre introduit en solution dans le dimethylaminoethanol.
6 - Procede selon l'une des revendications 1 a 5,
caracterise par le fait que l' on utilise le catalyseur a S raison de 5 x 10-4 a 5 x 10-2 mole par mole de dimethylaminoethanol, de preference a raison de 5 x 10-3 a
2 x 10-2 mole par mole de dimethylaminoethanol.
7 - Procede selon l'une des revendications 1 a 6,
caracterise par le fait que lton choisit le ou les inhibiteurs de polymerisation parmi la phenothiazine, le tertiobutylcatechol, le 2orthoditertiobutylparacresol, lt ether methylique de lthydroquinone, l'hydroquinone et leurs melanges en toutes proportions, le ou les inhibiteurs de polymerisation etant utilise(s) a raison de 100-5000 ppm
par rapport a la charge reactionnelle.
8 - Procede selon l'une des revendications 3 a 7,
caracterise par le fait que lton conduit la reaction a une
temperature du bouilleur (B) comprise entre 90 et 135 C.
9 - Procede selon l'une des revendications 1 a 8,
caracterise par le fait que l'on conduit la reaction sous une pression comprise entre 800 mbars et la pression atmospherique.
- Procede selon l'une des revendications 1 a
9, caracterise par le fait que l'on conduit la reaction
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Effective date: 20051230 |