FR2831798A1 - Compositions cosmetiques contenant un silicone aminee et un agent conditionneur insoluble et leurs utilisations - Google Patents

Compositions cosmetiques contenant un silicone aminee et un agent conditionneur insoluble et leurs utilisations Download PDF

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Abstract

L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins une silicone aminée de structure particulière ayant de préférence un angle de contact compris entre 90degre et 180degre (bornes incluses) et au moins un agent conditionneur insoluble dans l'eau. Cette association apporte des propriétés cosmétiques améliorées (légèreté, démêlage, volume, brillance) et de plus les effets sont durables et rémanents. Ces compositions sont utilisées notamment pour le lavage et/ ou le conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux ou la peau.

Description

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COMPOSITIONS COSMETIQUES CONTENANT UNE SILICONE AMINE ET
UN AGENT CONDITIONNEUR INSOLUBLE ET LEURS UTILISATIONS.
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins une silicone aminée particulière et au moins un agent conditionneur insoluble dans l'eau.
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés (i. e. abîmés et/ou fragilisés) à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent de douceur.
On a déjà préconisé dans les compositions pour le lavage ou le soin des matières kératiniques telles que les cheveux l'utilisation d'agents conditionneurs, notamment des polymères cationiques ou des silicones, pour faciliter le démêlage des cheveux et pour leur communiquer douceur et souplesse. Cependant, les avantages cosmétiques mentionnés ci-avant s'accompagnent malheureusement également, sur cheveux séchés, de certains effets cosmétiques jugés indésirables, à savoir un alourdissement de la coiffure (manque de légèreté du cheveu), un manque de lissage (cheveu non homogène de la racine à la pointe).
En outre, l'usage de silicones aminées dans ce but présente divers inconvénients.
En raison de leur forte affinité pour les cheveux, certaines de ces silicones se déposent de façon importante lors d'utilisations répétées, et conduisent à des effets indésirables tel qu'un toucher désagréable, chargé, un raidissement des cheveux, et une adhésion interfibres affectant le coiffage. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume.
En résumé, il s'avère que les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents conditionneurs, ne donnent pas complètement satisfaction.
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La demanderesse a maintenant découvert que l'association d'une silicone aminée particulière avec des agents conditionneurs insolubles dans l'eau permet de remédier à ces inconvénients.
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse qu'une composition comprenant au moins au moins une silicone aminée telle que définie ci-dessous et au moins un agent conditionneur insoluble dans l'eau, permettait de limiter, voire supprimer, le manque de brillance, de lissage et de douceur, des cheveux, tout en conservant les autres propriétés cosmétiques avantageuses qui sont attachées aux compositions contenant une silicone.
Cette association apporte des propriétés cosmétiques améliorées (légèreté, démêlage, volume, lissage, brillance), et de plus les effets sont persistants et rémanents.
Par ailleurs, les compositions de l'invention appliquées sur la peau notamment sous forme de bain moussant ou de gel douche, apportent une amélioration de la douceur de la peau.
Les compositions selon l'invention favorisent le dépôt sur les matières kératiniques des agents conditionneurs insolubles dans l'eau.
Ainsi, selon la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins une silicone aminée telle que définie ci-dessous et au moins un agent conditionneur insoluble dans l'eau.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'au moins une silicone aminée telle que définie ci-dessous dans, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant un agent conditionneur insoluble dans l'eau.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'une composition comprenant au moins une silicone aminée telle que définie ci-dessous et un agent
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conditionneur insoluble dans l'eau pour le conditionnement des matières kératiniq ues.
Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés. L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention données ci-dessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention.
Selon la présente invention, par matières kératiniques, on comprend les cheveux,
Figure img00030001

les cils, les sourcils, la peau, les ongles, les muqueuses ou le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux.
Les silicones aminées selon l'invention sont choisies parmi celles de formules (1) ou (II) suivantes :
Figure img00030002

dans laquelle : m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) peut varier notamment de 1 à 1 000 et en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200, n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1 000, et notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l'un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
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Le rapport molaire Hydroxy/Alcoxy va de préférence de 0,2 : 1 à 0,4 : 1 et de préférence de 0,25 : 1 à 0,35 : 1 et plus particulièrement est égal à 0,3 : 1.
La masse moléculaire moyenne en poids de la silicone va de préférence comprise de 2.000 à 1.000. 000 et encore plus particulièrement de 3.500 à 200.000.
Figure img00040001

dans laquelle : p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) peut varier notamment de 1 à 1 000 et en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250, p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1 000, et notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; R1, R, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l'un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire Hydroxy/Alcoxy va généralement de 1 : 0,8 à 1 : 1,1 et de préférence de 1 : 0,9 à 1 : 1 et plus particulièrement est égal à 1 : 0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids de la silicone va de préférence de 2.000 à 200.000 et encore plus particulièrement de 5.000 à 100.000 et plus particulièrement de 10.000 à 50.000.
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Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées sont mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes 1-1
Figure img00050001

styragel. L'éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 1-11 d'une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
Les produits commerciaux correspondant à ces silicones de structure (1) ou (II) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (1) et (II).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (1) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSILO ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (II) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR dz Lorsque ces silicones aminées sont mises en oeuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d'émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs.
Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique.
La taille moyenne des particules de silicone dans l'émulsion est généralement comprise entre 3 nm et 500 nanomètres.
De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (II), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particule est comprise entre 5 nm et 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement entre 10 nm et 50 nanomètres (bornes incluses).
Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (II) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 EO ou SLM 28020t par la société WACKER.
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De préférence la silicone aminée est choisie de façon telle que l'angle de contact d'un cheveu traité avec une composition contenant de l'eau distillée et 2% (matière active) de ladite silicone selon l'invention soit compris entre 900 et 1800 (bornes incluses) et de préférence compris entre 90 et 1300 (bornes incluses).
De préférence la composition contenant la ou les silicones aminées de formule (1) ou (II) est telle que l'angle de contact d'un cheveu traité avec ladite composition est compris entre 90 et 1800 (bornes incluses) et de préférence entre 90 et 1300 (bornes incluses).
La mesure de l'angle de contact est basée sur l'immersion d'un cheveu dans de l'eau distillée. Il consiste à évaluer la force exercée par l'eau sur le cheveu lors de son immersion de l'eau distillée et lors de son retrait. Les forces ainsi mesurées sont directement reliées à l'angle de contact 0 entre l'eau et la surface du cheveu.
Le cheveu est dit hydrophile lorsque l'angle 0 est compris entre 0 et 90 (bornes incluses), hydrophobe lorsque cet angle est compris entre 900 et 1800 (bornes incluses).
Le test s'effectue avec des mèches de cheveux naturels ayant été décolorés dans les mêmes conditions puis lavés.
Chaque mèche de 1 g est placée dans un cristallisoir de 75 mm de diamètre puis recouverte de façon homogène par 5 mL de la formule à tester. La mèche est ainsi laissée 15 minutes à température ambiante puis rincée à l'eau distillée pendant 30 secondes. La mèche essorée est laissée à l'air libre jusqu'à ce qu'elle soit complètement sèche.
Pour chaque évaluation, 10 cheveux ayant subi le même traitement sont analysés.
Chaque échantillon, fixé à une microbalance de précision, est immergé par la pointe dans un récipient rempli d'eau distillée. Cette balance DCA ( Dynamic Contact Angle Analyser ), de la société CAHN Instruments, permet de mesurer la force (F) exercée par l'eau sur le cheveu.
Parallèlement, le périmètre du cheveu (P) est mesuré via une observation microscopique.
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La force moyenne de mouillabilité sur 10 cheveux et la section des cheveux analysés permettent d'obtenir l'angle de contact du cheveu sur l'eau, selon la formule : F = P * riv * cose où F est la force de mouillabilité exprimée en Newton, P le périmètre du cheveu en mètre, rlv la tension interfacial liquide/vapeur de l'eau en J/m2 et 0 l'angle de contact.
Le produit SLM 28020 de WACKER à 12% dans l'eau (soit 2% en silicone aminée) conduit à un angle de contact de 930 selon le test indiqué ci-dessus.
La ou les silicones aminées de formule (1) ou (II) sont utilisées de préférence en une quantité comprise allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. Plus préférentiellement, cette quantité va de 0,1 à 15% en poids et encore plus particulièrement de 0,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cadre de la présente demande, on entend par agent conditionneur tout agent ayant pour fonction l'amélioration des propriétés cosmétiques des matières kératiniques telles que les cheveux, en particulier la douceur, le démêlage, le toucher, le lissage, l'électricité statique.
Les composés insolubles dans l'eau sont notamment choisis parmi les huiles de
Figure img00070001

synthèses telles que les poly-oléfines, les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles fluorées ou perfluorées, les cires naturelles ou synthétiques, les composés de type céramide, les esters d'acides carboxyliques, les silicones autres que celles de l'invention habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques ainsi que les mélanges de ces différents composés.
Les agents conditionneurs insolubles conformément à l'invention peuvent être solides, liquides ou pâteux à température ambiante (25 C) et à pression
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atmosphérique, ils peuvent notamment se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
Les agents conditionneurs insolubles sont notamment dispersés dans les compositions sous forme de particules ayant généralement une taille moyenne en nombre comprise entre 2 nanomètres et 100 microns, de préférence entre 30 nanomètres et 20 microns (mesurée avec un granulomètre).
Les agents conditionneurs insolubles dans l'eau sont insolubles dans l'eau à une concentration supérieure ou égale à 0, 1% en poids dans l'eau à 25 C, c'est à dire qu'ils ne forment pas dans ces conditions une solution macroscopiquement isotrope transparente.
Les huiles de synthèse sont notamment les polyoléfines en particulier les poly-aoléfines et plus particulièrement : - de type polybutène, hydrogéné ou non, et de préférence polyisobutène, hydrogéné ou non.
On utilise de préférence les oligomères d'isobutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence allant de 1000 et 15000.
A titre d'exemples de poly-a-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A, 102 A, 104 A (n=16) et 106 A (n=38) par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOLO HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation), - de type polydécène, hydrogéné ou non.
De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLOOE) par la société ETHYL CORP., et d'ARLAMOL PAO par la société ICI.
Les huiles animales ou végétales sont choisies préférentiellement dans le groupe formé par les huiles de tournesol, de maïs, de soja, d'avocat, de jojoba, de courge,
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de pépins de raisin, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule RgCOORio dans laquelle Rg représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et Rio représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée contenant de 3 à 30 atomes de carbone en particulier alkyle ou alkényle, par exemple, l'huile de Purcellin ou la cire liquide de jojoba ; On peut également utiliser les huiles essentielles naturelles ou synthétiques telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétivier, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette, de noix de muscade, de cannelle, d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, de cade et de bergamote ; Les cires sont des substances naturelles (animales ou végétales) ou synthétiques solides à température ambiante (20 -25 C). Elles sont insolubles dans l'eau, solubles dans les huiles et sont capables de former un film hydrofuge.
Sur la définition des cires, on peut citer par exemple P. D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, Decembre 1983, pp. 30-33.
La cire ou les cires sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la Société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
Selon la présente invention, les composés de type céramide sont notamment les
Figure img00090001

céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
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Figure img00100001
Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, W095/23807, W094/07844, EP-A-0646572, WO95/16665, FR-2673179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, W094/24097, W094/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.
Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol,
Figure img00100002

- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
Figure img00100003

- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl)-N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.
- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
Les huiles fluorées sont par exemple les perfluoropolyéthers décrits notamment dans la demande de brevet EP-A-486135 et les composés fluorohydrocarbonées décrites notamment dans la demande de brevet WO 93/11103. L'enseignement de ces deux demandes est totalement inclus dans la présente demande à titre de référence.
Le terme de composés fluorohydrocarbonés désigne des composés dont la structure chimique comporte un squelette carboné dont certains atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de fluor.
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Les huiles fluorées peuvent également être des fluorocarbures tels que des fluoramines par exemple la perfluorotributylamine, des hydrocarbures fluorés, par exemple le perfluorodécahydronaphtalène, des fluoroesters et des fluoroethers ; Les perfluoropolyéthers sont par exemple vendus sous les dénominations
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commerciales FOMBLIN par la société MONTEFLUOS et KRYTOX par la société DU PONT.
Parmi les composés fluorohydrocarbonés, on peut également citer les esters d'acides gras fluorés tels que le produits vendu sous la dénomination NOFABLE FO par la société NIPPON OIL.
Les alcools gras peuvent être choisis parmi les alcools gras en C8-C22, linéaires ou ramifiés ; ils sont éventuellement oxyalkylénés avec 1 à 15 moles d'oxyde d'alkylène ou polyglycérolés avec 1 à 6 moles de glycérol. L'oxyde d'alkylène est de préférence l'oxyde d'éthylène et/ou de propylène.
Les esters d'acides carboxyliques sont en particulier les esters mono, di, tri ou tétracarboxyliq ues.
Les esters d'acides monocarboxyliques sont notamment les monoesters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et d'alcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyte ; te tactate de cétyle ; le lactate d'alkyle
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en C'C ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso) stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyl ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle ; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitat d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyl ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitat d'octyl ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate
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d'octyle ; l'éructe d'octyldodécyle ; l'éructe d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le ma ! ate de dioctyl, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle : l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; rundecy ! énate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrity ! e ; ! e tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate le dicaprate de propylène glycol ; l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle et
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d'isopropyle, le palmitat d'éthyl-2-héxyle, le palmitat de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyl, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
Les silicones autres que celles de formule (1) ou (II) utilisables conformément à l'invention sont en particulier des polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL"Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Academie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles.
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Lorsqu'elles sont volatiles, les'silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition allant de 60 C à 260 C, et plus particulièrement encore parmi : (i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA CHIMIE, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE,"SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA CHIMIE, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la"SILICONE VOLATILE FZ 3109"commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique :
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On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1, 1' (hexa-2, 2,2', 2', 3, 3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ; (ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5. 10-6m2/s à 250 C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination"SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol.
91, Jan. 76, P. 27-32-TODD & BYERS"Volatile Silicone fluids for cosmetics".
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On utilise de préférence des silicones non volatiles et plus particulièrement des polyalkylsiloxanes, des polyarylsiloxanes, des polyalkylarylsiloxanes, des gommes et des résines de silicones, des polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5. 10-6 à 2,5 m2/s à 250C et de préférence 1. 10-5 à 1 m2/s.
La viscosité des silicones est par exemple mesurée à 25 C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants : - les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL&commat; commercialisées par RHODIA CHIMIE telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ; - les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHODIA CHIMIE - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 cSt (mm2/s) ; - les huiles VISCASILO de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA CHIMIE.
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations"ABIL WAX 9800 et 9801"par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (C1-C20) siloxane.
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Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1. 10-5 à 5. 1 0-2m2/s à 25 C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes : les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHODIA CHIMIE ; les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHODIA CHIMIE ; l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et
PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023,
SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Les gommes de silicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydiméthylsiloxanes (PDMS), les huiles poly-phénylméthylsiloxanes (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants : - polydiméthylsiloxane - les gommes polydiméthylsiloxanes/méthylvinylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - polyd iméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane,
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- potydiméthytsitoxane/diphénytsitoxane/méthytvinytsitoxane.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que : . les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé diméthiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et
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d'un poly-diméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ; . les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une silicone cyclique tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; . les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de 5. 10-6m2/s. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités : R2Si02/2, R3Si01l2, RSi03/2 et Si04/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle.
Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593"ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267"par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21- 5037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organo modifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un
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ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
Parmi les silicones organomodifiées autres que celles de formule (1) ou (II), on peut citer les polyorganosiloxanes comportant : - des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyol commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 et l'alkyl (C12) méthicone copolyol commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyl en C1-C4 ; - des groupements thiols comme les produits commercialisés sous les dénominations"GP 72 A"et"GP 71"de GENESEE ; - des groupements alcoxylés comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOL YMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428,2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ; - des groupements hydroxylés comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyl décrits dans la demande de brevet français FR-A-85 16334 des groupements acyloxyalkyle tels que par exemple les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type carboxylique comme par exemple dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO
CORPORATION, ou de type alkylcarboxyliques comme ceux présents dans le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU ; 2-hydroxyalkylsulfonate ; 2hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S201" et "ABIL S255".
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- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2- 8413 de la société DOW CORNING.
Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique non-siliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412704, EP-A-412707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582152 et WO 93/23009 et les brevets US 4, 693,935, US 4,728, 571 et US 4,972, 037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques.
De tels polymères sont par exemple les copolymères susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90% en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40% en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40% en poids de macromère siliconé de formule :
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avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères siliconés greffés sont notamment des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poly (méth) acrylique et du type poly (méth) acrylate d'alkyle et des polydiméthylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly (méth) acrylate d'isobutyle.
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Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions, de nanoémulsions ou de micrémulsions.
Les silicones particulièrement préférés conformément à l'invention sont : - les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 m2/s à 250 C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 cSt, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHODIA CHIMIE, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux
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diméthylsilanol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHODIA CHIMIE ; - la résine d'organopolysiloxane commercialisée sous la dénomination DOW CORNING 593 ; - les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones autres que celles de formule (1) ou (II), ou les triméthylsilylamodiméthicone ; Selon l'invention, la ou les agents conditionneurs insolubles dans l'eau peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, les compositions selon l'invention comprennent en outre au moins un polymère cationique.
Les polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A-2 270 846,2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 et 2 519 863.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou
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quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5. 106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3. 106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer : (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes :
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dans lesquelles : R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle ; R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyl de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
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- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES, - les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT"par la société ISP comme par exempte"GAFQUAT 734"ou "GAFQUAT 755"ou bien les produits dénommés"COPOLYMER 845,958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077. 143 et 2.393. 573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX (VC 713 par la société ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZEO CC 10 par ISP.
- et les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé tel que le produit vendu sous la dénomination"GAFQUAT HS 100" par la société ISP.
2) Les polysaccharides cationiques notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations"JR" (JR 400, JR 125, JR 30M)
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ou"LR" (LR 400, LR 30M) par la société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires
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d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl-ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination"CELQUAT L 200"et "CELQUAT H 100"par la société NATIONAL STARCH.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 en particulier les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2, 3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUARS C162 par la société MEYHALL.
(3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162. 025 et 2.280. 361 ; (4) les polyaminoamide solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamide peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-
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azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bishalogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bisinsaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamide peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252. 840 et 2.368. 508 ; (5) les dérivés de polyaminoamide résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583. 363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination"CARTARET ! NE) F, F4 ou F8" par la société SANDOZ.
(6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1, 8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227. 615 et 2.961. 347.
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Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "HERCOSETT# 57" par la société HERCULES Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "DELSETTE# 101" par la société HERCULES dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (IV) ou (V) :
Figure img00250001

formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R10 et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyl dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou Ri et ruz peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080. 759 et dans son certificat d'addition 2. 190. 406.
RO et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination"MERQUAT 100"par) a société NALCO (et ses homologues de
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faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(8) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
Figure img00260001

formule (VI) dans laquelle :
R13, R14, st Ri g, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; A 1 et 81 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A 1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, 81 peut également désigner un groupement (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n- dans lequel 0 désigne :
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a) un reste de glycol de formule :-O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : - (CH2-CH2-0) x-CH2-CH2- - [CH2-CH (CH3)-0] y-CH2-CH (CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule :-NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent - CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule :-NH-CO-NH- ;
De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1.000 et 100.000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320. 330, 2.270. 846,2. 316.271, 2.336. 434 et 2.413. 907 et les brevets US 2.273. 780,2. 375.853, 2.388. 614,2. 454.547, 3.206. 462,2. 261.002, 2.271. 378, 3.874. 870,4. 001.432, 3.929. 990,3. 966.904, 4.005. 193,4. 025.617, 4.025. 627, 4. 025. 653, 4.026. 945 et 4.027. 020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
Figure img00270001

dans laquelle R1, R2, R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des
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nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X-est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (VII) particulièrement préféré est celui pour lequel R1, R2, R3 et R4, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = CI, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(9) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (veil) :
Figure img00280001

formule dans laquelle :
R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, ss-hydroxyéthyle, ss- hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier allant de 1 et 6, sous réserve que R18, R19'R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers allant de 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier allant de 1 et 34, X- désigne un anion tel qu'un halogènure,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits"MIRAPOL A 15", "MIRAPOL AD1", "MIRAPOL# AZ1" et "MIRAPOL# 175" vendus par la société MIRANOL.
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(10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations LUVIQUATO FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B. A. S. F.
(11) Les polyamines comme le POLYQUART# H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE dans le dictionnaire CTFA.
Figure img00290001
(12) Les polymères réticulés de sels de méthacrytoy ! oxyatkyt (Ci-C) triatkyt (C-- C4) ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCAREO SC 92 par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de SALCAREO SC 95)) et SALCARE SC 96 par la société CIBA.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose
Figure img00290002

quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination JR 400 par la
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société AMERCHOL, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100 , MERQUATO 550 et MERQUATO S par la société NALCO, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol et leurs mélanges.
Selon l'invention, le ou les polymères cationiques peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Les compositions de l'invention contiennent en outre avantageusement au moins un agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0, 1% et 60% en poids environ, de préférence entre 3% et 40% et encore plus préférentiellement entre 5% et 30%, par rapport au poids total de la composition.
Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non-ioniques, cationiques ou leurs mélanges.
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants : (i) Tensioactif (s) anionique (s) : Leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère véritablement critique.
Ainsi, à titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les
Figure img00300001

alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, aoléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates les alkylsuifosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates ; les
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Figure img00310001

alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates ; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl (C6-C24) aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl (C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif (s) non ionique (s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard"Handbook of Surfactants"par M. R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, les alpha-diols polyéthoxylés,
Figure img00310002

polypropoxylés ou polyglycérolés, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne
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1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les amines grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (Cl 0-C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactif (s) amphotère (s) : Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C1C6) sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et de structures : R2 -CONHCH2CH2 -N (R3) (R4) (CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R5-CONHCH2CH2-N (B) (C) (3) dans laquelle : B représente-CH2CH20X', C représente - (CH2) z -Y', avec z = 1 ou 2, X'désigne le groupement-CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y'désigne-COOH ou le radica)-CH2-CHOH-S03H
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R5 désigne un radical alkyle d'un acide Rg-COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C11 ou Gis, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE.
(iv) Tensioactif (s) cationique (s) : Les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi : A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (IX) suivante :
Figure img00330001

dans laquelle X- est un anion choisi dans le groupe des halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl (C2-C6) sulfates plus particulièrement méthylsulfate,
Figure img00330002

des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate.
, et i) les radicaux R1 à R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryl. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide, R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de carbone.
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De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de béhényl triméthyl ammonium. ii) les radicaux R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryl. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide et hydroxyalkyl, comportant environ de 1 à 4 atomes de carbone ; R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide.
R3 et R4 sont notamment choisis parmi les radicaux alkyl (C12-C22) amido alkyle (C2-C6), alkyl (C12-C22) acétate ; De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de stéaramidopropyl diméthyl (myristylacétate) ammonium.
B)-les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (X) suivante :
Figure img00340001

dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en C1C4, Rs représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, Rs et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, Rg désigne
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hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quaternium-27 (CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT"W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO, C) - les sels de diammonium quaternaire de formule (XI) :
Figure img00350001

dans laquelle Rg désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, Rio, R11, R12, Ris et R14, identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium.
0) - les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester de formule (XII) suivante :
Figure img00350002

dans laquelle :
Figure img00350003

- R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C1-C6 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en Ci-Ce ; - RQ est choisi parmi :
Figure img00350004

0 0 - le radical Rg-C- - les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-C22 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
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- l'atome d'hydrogène, - R18 est choisi parmi :
Figure img00360001

0 Il -le radical Rîl-c-
Figure img00360002

- les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-C6 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, - R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; - y est un entier valant de 1 à 10 ; - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; - est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22.
On utilise plus particulièrement les sels d'ammonium de formule (XII) dans laquelle : - R15 désigne un radical méthyle ou éthyle, - x et y sont égaux à 1 ; - z est égal à 0 ou 1 ; - n, p et r sont égaux à 2 ; - R 16 est choisi parmi :
Figure img00360003

0 il -le radical Rg-C-
Figure img00360004

- les radicaux méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22 - l'atome d'hydrogène ; - R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - R18 est choisi parmi :
Figure img00360005

0 Il -) e radicat RC- 21
Figure img00360006

- l'atome d'hydrogène ;
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De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART par la société COGNIS, STEPANQUAT par la société STEPAN, NOXAMIUiV) &commat; par la société CECA, REWOQUAT WE 18 par la société REWOWITCO.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire on préfère le chlorure de béhényltriméthylammonium, ou encore, le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl (myristyl acétate) ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYLO 70 par la société VAN DYK, le Quaternium-27 ou le Quaternium-83 commercialisés par la société WITCO.
On utilise de préférence comme agent tensioactif anionique les alkyl (C1z-C14) sulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium, les alkyl (Cl2-
C14) éthersulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium oxyéthylénés à
2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le cocoyl iséthionate de sodium et l'alphaoléfine (C14- de) sulfonate de sodium et leurs mélanges avec : - soit un agent tensioactif amphotère tel que les dérivés d'amine dénommés disodiumcocoamphodipropionate ou sodiumcocoamphopropionate commercialisés notamment par la société RHODIA CHIMIE sous la dénomination commerciale "MIRANOL# C2M CONC" en solution aqueuse à 38 % de matière active ou sous la dénomination MIRANOLO C32 ; - soit un agent tensioactif amphotère tel que les alkylbétaïnes en particulier la cocobétaïne commercialisée sous la dénomination"DEHYTON AB 30"en solution aqueuse à 32 % de MA par la société COGNIS ou tel que les alkyl (Ca-
C2o) amidoalkyl (C1-C6) bétaïnes en particulier la TEGOBETAINE# F 50 commercialisée par la société GOLDSCHMIDT.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les agents nacrants, les hydroxyacides, les électrolytes, les conservateurs, les filtres solaires siliconés ou non, les vitamines, les provitamines tels que le panthénol, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysats de protéines, l'acide méthyl-18 eicosanoique, ainsi que les mélanges
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de ces différents composés et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas les propriétés des compositions selon l'invention.
Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des proportions pouvant aller de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du métier selon sa nature et sa fonction.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être plus particulièrement utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux.
En particulier, les compositions selon l'invention sont des compositions détergentes telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions comprennent une base lavante, généralement aqueuse.
Le ou les tensioactifs formant la base lavante peuvent être indifféremment choisis, seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques tels que définis ci-dessus.
La quantité et la qualité de la base lavante sont celles suffisantes pour conférer à la composition finale un pouvoir moussant et/ou détergent satisfaisant.
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 4 % à 50 % en poids, de préférence de 6 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de 8 % à 25 % en poids, du poids total de la composition finale.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
<Desc/Clms Page number 39>
Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le traitement, le soin ou le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre matière kératinique.
Les compositions de l'invention peuvent également se présenter sous forme d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
Lorsque la composition se présente sous la forme d'un après-shampooing éventuellement à rincer, elle contient avantageusement un tensioactif cationique, sa concentration généralement comprise entre 0,1 et 10% en poids et de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent se présenter sous forme de gel, de lait, de crème, d'émulsion, de lotion épaissie ou de mousse et être utilisées pour la peau, les ongles, les cils, les lèvres et plus particulièrement les cheveux.
Les compositions peuvent être conditionnées sous diverses formes notamment dans des vaporisateurs, des flacons pompe ou dans des récipients aérosols afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une laque ou une mousse pour le traitement des cheveux.
<Desc/Clms Page number 40>
Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages exprimés sont en poids.
L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des exemples suivants qui ne sauraient être considérés comme la limitant aux modes de réalisation décrits.
Dans les exemples, MA signifie matière active.
EXEMPLE 1 On a réalisé un shampooing de composition suivante
Figure img00400001
<tb>
<tb> En <SEP> g <SEP> MA
<tb> Lauryléthersulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> (C12/C14-70/30) <SEP> 7
<tb> à <SEP> 2,2 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> à <SEP> 70% <SEP> de <SEP> MA
<tb> Cocoylbétaine <SEP> 2.5
<tb> Distéarate <SEP> d'éthylèneglycol <SEP> 1.5
<tb> Polydiméthylsiloxane <SEP> de <SEP> formule <SEP> (II) <SEP> proposée <SEP> 1.5
<tb> par <SEP> WACKER <SEP> sous <SEP> le <SEP> nom <SEP> SLM <SEP> 28020
<tb> Polydiméthylsiloxane <SEP> de <SEP> viscosité <SEP> 60.000 <SEP> cSt <SEP> 1 <SEP> g
<tb> (DC200-60. <SEP> 000cSt <SEP> de <SEP> DOW <SEP> CORNING)
<tb> Hydroxyéthyl <SEP> cellulose <SEP> quaternisée <SEP> par <SEP> chlorure <SEP> 0. <SEP> 4
<tb> de <SEP> 2,3 <SEP> epoxypropyl <SEP> trimethyl <SEP> ammonium <SEP> vendu
<tb> sous <SEP> la <SEP> dénomination <SEP> UCARE <SEP> POLYMER <SEP> JR-
<tb> 400 <SEP> par <SEP> la <SEP> société <SEP> AMERCHOL
<tb> Polymère <SEP> acrylique <SEP> en <SEP> émulsion <SEP> vendu <SEP> sous <SEP> la <SEP> 0.8
<tb> dénomination <SEP> AQUA <SEP> SF1 <SEP> par <SEP> NOVEON
<tb> Conservateurs <SEP> q. <SEP> s.
<tb>
Agents <SEP> de <SEP> pH <SEP> q. <SEP> s. <SEP> pH <SEP> 5.0
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> q. <SEP> s. <SEP> p. <SEP> 100
<tb>
Les cheveux traités avec ce shampooing sont durablement doux et lisses.
<Desc/Clms Page number 41>
On obtient des résultats identiques en remplaçant les 1,5 gMA de polydiméthylsiloxane de formule (II) par 1 gMA de polydiméthylsiloxane de formule (1) proposé par WACKER sous la dénomination BELSIL ADM 652.
EXEMPLE 2 On a préparé un après-shampooing à rincer de composition suivante :
Figure img00410001
<tb>
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 3,7 <SEP> g
<tb> Alcool <SEP> myristique <SEP> 0,4 <SEP> g
<tb> Hydroxyéthylcellulose <SEP> (NATROSOL <SEP> 250 <SEP> HHR
<tb> de <SEP> AQUALON) <SEP> 0,25 <SEP> g
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> myristate/palmitate/stéarate <SEP> de <SEP> myristyl/
<tb> cétyle/stéaryle <SEP> (BLANC <SEP> DE <SEP> BALEINE <SEP> VEGETAL
<tb> de <SEP> LASERSON) <SEP> 0. <SEP> 8g
<tb> Chlorure <SEP> de <SEP> cétyl <SEP> triméthyl <SEP> ammonium <SEP> en <SEP> solution <SEP> aqueuse
<tb> à <SEP> 25% <SEP> de <SEP> MA <SEP> (DEHYQUART <SEP> A <SEP> OR <SEP> de <SEP> COGNIS) <SEP> 2,5 <SEP> g <SEP> (0,62 <SEP> gMA)
<tb> Chlorure <SEP> de <SEP> béhényl <SEP> triméthyl <SEP> ammonium <SEP> en <SEP> solution <SEP> eau/
<tb> isopropanol <SEP> à <SEP> 80% <SEP> de <SEP> MA <SEP> (GENAMIN <SEP> KDM-F <SEP> de
<tb> CARIANT) <SEP> 0,6 <SEP> g <SEP> (0,48 <SEP> gMA)
<tb> Polydiméthylsiloxane <SEP> de <SEP> formule <SEP> (II) <SEP> proposé <SEP> par
<tb> WACKER <SEP> sous <SEP> le <SEP> nom <SEP> SLM <SEP> 28020 <SEP> 5 <SEP> g <SEP> (0,85 <SEP> gMA)
<tb> Méthosulfate <SEP> (70/30 <SEP> en <SEP> poids) <SEP> dedipalmitoyléthyl
<tb> hydroxyéthyl <SEP> Méthyl <SEP> ammonium/alcool <SEP> cétylique
<tb> /alcool <SEP> stéarylique <SEP> (DEHYQUART <SEP> F <SEP> 30 <SEP> de <SEP> COGNAIS) <SEP> 1 <SEP> 9
<tb> Acide <SEP> citrique <SEP> qs <SEP> pH <SEP> 3,5 <SEP> 0, <SEP> 5
<tb> Parfum, <SEP> conservateurs, <SEP> qs
<tb> Eau <SEP> desionisée <SEP> QSP <SEP> 100 <SEP> g
<tb>
Les cheveux traités avec cette composition sont durablement doux et lisses.

Claims (41)

  1. dans laquelle :
    Figure img00420002
    dans laquelle : m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) peut varier notamment de 1 à 1 000 et en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200, n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1 000, et notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; R, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l'un au moins des radicaux Ri à R3 désignant un radical alcoxy.
    Figure img00420001
    REVENDICATIONS 1-Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un agent conditionneur insoluble dans l'eau et au moins une silicone aminée choisie parmi celles de formules (1) ou (II) suivantes :
    <Desc/Clms Page number 43>
    Ri, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l'un au moins des radicaux Ri ou R2 désignant un radical alcoxy.
    Figure img00430001
    p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) peut varier notamment de 1 à 1 000 et en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1 000, et notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ;
  2. 2-Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le radical alcoxy en C1-C4 est un radical méthoxy.
  3. 3-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans les silicones aminées de formule (1) le rapport molaire Hydroxy/Alcoxy va de 0,2 : 1 à 0,4 : 1 et de préférence de 0,25 : 1 à 0,35 : 1 et plus particulièrement est égal à 0,3 : 1.
  4. 4-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone de formule (1) va de 2.000 à 1.000. 000 et de préférence de 3.500 à 200.000.
  5. 5-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans les silicones aminées de formule (II) le rapport molaire Hydroxy/Alcoxy va de 1 : 0,8 à 1 : 1,1 et de préférence de 1 : 0,9 à 1 : 1 et plus particulièrement est égal à 1 : 0,95.
  6. 6-Composition selon l'une quelconque des revendications 1,2 ou 5, caractérisée par le fait que la masse moléculaire moyenne en poids de la silicone de formule (II) va de 2.000 à 200.000 et de préférence de 5.000 à 100.000 et plus particulièrement de 10.000 à 50.000.
  7. 7 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que la silicone aminée est sous forme d'émulsion huile dans eau.
    <Desc/Clms Page number 44>
  8. 8-Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'émulsion huile dans eau comprend un ou plusieurs tensioactifs cationiques et/ou non ioniques.
  9. 9-Composition selon les revendications 7 ou 8, caractérisée par le fait que la taille moyenne des particules de silicone dans l'émulsion va de 3 nm à 500 nanomètres.
  10. 10- Composition selon la revendications 9, caractérisée par le fait que la taille moyenne des particules de silicone dans l'émulsion va de 5 nm à 60 nanomètres et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres.
  11. 11-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que la silicone aminée de formule (1) ou (II) est choisie de façon telle que l'angle de contact d'un cheveu traité avec une composition contenant de l'eau et 2% MA (matière active) de ladite silicone soit compris entre 90 et 180 (bornes incluses).
  12. 12-Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que la silicone aminée de formule (1) ou (II) est choisie de telle façon que l'angle de contact d'un cheveu traité avec une composition contenant de l'eau et 2% MA (matière active) de ladite silicone soit compris entre 90 et 1300 (bornes incluses).
  13. 13-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait que la composition comprenant au moins une silicone aminée de formule (1) ou (II) est choisie de façon telle que l'angle de contact d'un cheveu traité avec la dite composition soit compris entre 90 et 1800 (bornes incluses), de préférence entre 90 et 1300 (bornes incluses).
  14. 14-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait que la ou les silicones aminées de formule (1) ou (II) sont présentes à une concentration allant de 0,01 à 20% en poids du poids total de la composition.
    <Desc/Clms Page number 45>
  15. 15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que la ou les silicones aminées de formule (1) ou (II) sont présentes à une concentration allant de 0,1 % à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 10 % en poids du poids total de la composition.
  16. 16- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les agents conditionneurs insolubles dans J'eau sont choisis parmi les huiles de synthèses les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles fluorées ou perfluorées, les cires naturelles ou synthétiques, les composés de type céramide, les esters d'acides carboxyliques, les silicones différentes de celles de formules (1) ou (II).
  17. 17-Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que les huiles de synthèse sont des polyoléfines de type polybutène, hydrogéné ou non, ou de type polydécène, hydrogéné ou non.
  18. 18-Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que la ou les huiles végétales sont choisies dans le groupe formé par les huiles de tournesol, de maïs, de soja, d'avocat, de jojoba, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, les huiles de poisson, le tricaprocaprylate de glycérol, ou les huiles végétales ou animales de formule RgCOOR1o dans laquelle Rg représente le reste d'un acide gras supérieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R10 représente une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée contenant de 3 à 30 atomes de carbone en particulier alkyle ou alkényle, les huiles essentielles naturelles ou synthétiques telles que, par exemple, les huiles d'eucalyptus, de lavandin, de lavande, de vétivier, de litsea cubeba, de citron, de santal, de romarin, de camomille, de sarriette, de noix de muscade, de cannelle, d'hysope, de carvi, d'orange, de géraniol, de cade et de bergamote.
  19. 19-Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que la cire ou les cires sont choisies parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que
    <Desc/Clms Page number 46>
    la cire essentielle de fleur de cassis, les cires animales comme les cires d'abeilles, les cires marines, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines.
  20. 20-Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que le ou les
    Figure img00460001
    composés de type céramides sont choisis parmi : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-oléoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1, 3-diol, - le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3, 4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
    Figure img00460002
    - le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1, 3-diol - le (bis- (N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N- (2-hydroxyéthyl)-N- (3-cétyloxy-2-hydroxypropyl) amide d'acide cétylique.
    - le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
  21. 21-Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que le ou les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitat d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le
    Figure img00460003
    stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyl ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
  22. 22. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que les silicones sont des polyorganosiloxanes non volatils choisis parmi les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et résines de silicones, les polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
    <Desc/Clms Page number 47>
  23. 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que : (a) les polyalkylsiloxanes sont choisis parmi : - les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ; - les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanoi ; - les polyalkyl (Ci-C2o) siloxanes ; (b) les polyalkylarylsiloxanes sont choisis parmi : - les polydiméthylméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphényl siloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité comprise entre 1. 10-5 et 5. 1 0-2m2/s à 25 C ; (c) les gommes de silicone sont choisies parmi les polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre comprises entre 200.000 et 1.000. 000 utilisés seuls ou sous forme de mélange dans un solvant ; (d) les résines sont choisies parmi les résines constituées d'unités : R3 Si 01/2, R2 Si 02/2, R Si 03/2, Si 04/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné ayant de 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle ; (e) les silicones organo modifiées sont choisies parmi les silicones comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
  24. 24. Composition selon la revendication 22, caractérisée par le fait que les gommes de silicone utilisées seules ou sous forme de mélange sont choisies parmi les structures suivantes : - polydiméthylsiloxane - polydiméthylsiloxane/méthylvinylsiloxanes, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxanes et les mélanges suivants : - des mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne et d'un polydiméthylsiloxane cyclique ; - les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une silicone cyclique ; et - des mélanges de polydiméthylsiloxanes de viscosités différentes.
    <Desc/Clms Page number 48>
    g) des groupements alkyl carboxyliques, h) des groupements 2-hydroxyalkylsulfonates, i) des groupements 2-hydroxyalkylthiosulfonates, j) des groupements hydroxyacylamino.
    Figure img00480001
  25. 25. Composition selon l'une quelconque des revendications 22 ou 23, caractérisée par le fait que les silicones organomodifiées sont choisies parmi les polyorganosiloxanes comportant : a) des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy b) des groupements aminés substitués ou non ; c) des groupements thiols ; d) des groupements alcoxylés, e) des groupements hydroxyalkyl, f) des groupements acyloxyalkyle,
  26. 26. Composition selon l'une quelconque des revendications 22 à 25, caractérisée par le fait que les silicones sont choisis parmi les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol, les polyalkylarylsiloxanes, les mélanges de deux PDMS constitués d'une gomme et d'une huile de viscosités différentes, les mélanges d'organosiloxanes et de silicones cycliques, les résines d'organopolysiloxanes.
  27. 27- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent conditionneur est présent à une concentration comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids.
  28. 28- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre un polymère cationique.
  29. 29-Composition selon la revendication 28, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
    <Desc/Clms Page number 49>
  30. 30-Composition selon l'une quelconque des revendications 28 ou 29, caractérisée par le fait que ledit polymère cationique est choisi parmi les cyclopolymères cationiques, les polysaccharides cationiques, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazol et leurs mélanges.
  31. 31-Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que ledit cyclopolymère est choisi parmi les homopolymères du chlorure de diallyldiméthylammonium et les copolymères du chlorure de diallyldiméthyl- ammonium et d'acrylamide.
  32. 32-Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que lesdits polysaccharides cationiques sont choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
  33. 33-Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que lesdits polysaccharides cationiques sont choisis parmi les gommes de guar modifiées par un sel de 2, 3-époxypropyl triméthylammonium.
  34. 34-Composition selon l'une quelconque des revendications 28 à 33, caractérisée en ce que le polymère cationique est présent à une concentration comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids.
  35. 35-Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent tensioactif choisi parmi les tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères, cationiques et leurs mélanges.
  36. 36-Composition selon la revendication 35, caractérisée par le fait que le ou les agents tensioactifs sont présents à une concentration comprise entre 0, 1% et 60% en poids, de préférence entre 3% et 40% en poids, et encore plus préférentiellement entre 5% et 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
    <Desc/Clms Page number 50>
  37. 37-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 36, caractérisée par le fait la composition contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les agents antipelliculaires ou anti-séborrhéiques, les parfums, les agents nacrants, les hydroxyacides, les électrolytes, les conservateurs, les filtres solaires siliconés ou non, les vitamines, les provitamines, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines, les hydrolysas de protéines, l'acide méthyl-18 eicosanoique, le panthénol, ainsi que les mélanges de ces différents composés.
  38. 38-Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, d'aprèsshampooing, de composition pour la permanente, le défrisage, la coloration ou la décoloration des cheveux, de composition à rincer à appliquer entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage, de composition lavantes pour le corps.
  39. 39-Utilisation d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes pour le lavage ou pour le soin des matières kératiniques.
  40. 40-Utilisation d'une silicone aminée telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 14, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant un agent conditionneur insoluble dans l'eau.
  41. 41-Procédé de traitement des matières kératiniques, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 38, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
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