WO2000045780A1 - Compositions cosmetiques contenant une huile cationique et un agent conditionneur et leurs utilisations - Google Patents

Compositions cosmetiques contenant une huile cationique et un agent conditionneur et leurs utilisations Download PDF

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Danièle Cauwet-Martin
Serge Restle
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L'oreal
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Definitions

  • the present invention relates to new cosmetic compositions
  • a cosmetically acceptable medium at least one conditioning agent chosen from polyolefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants and at least one oil comprising at least one amino group and at least one urethane group.
  • at least one conditioning agent chosen from polyolefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants and at least one oil comprising at least one amino group and at least one urethane group.
  • This combination provides significantly improved cosmetic properties compared to the properties obtained with one or other of the constituents used alone.
  • compositions of the invention applied to the skin in particular in the form of a foaming bath or shower gel, provide an improvement in the softness of the skin.
  • new cosmetic compositions comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one oil comprising at least one amino group and at least one urethane group and at least one conditioning agent chosen from poly olefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants.
  • Another subject of the invention relates to the use of an oil comprising at least one amino group and at least one urethane group as below in, or for the manufacture of a cosmetic composition comprising a conditioning agent chosen from polyolefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants.
  • a conditioning agent chosen from polyolefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants.
  • the oil comprising at least one amine group and at least one urethane group derives in particular from the reaction between an organic diisocyanate and an amine of formula (I) below:
  • R denotes a C8-C30 hydrocarbon radical, saturated or unsaturated, linear or branched.
  • R denotes a C8-C30 alkyl radical, saturated or unsaturated, linear or branched. More particularly, R is chosen from oleyl, linoleyl and linolenyl radicals and their mixtures, x + y has an average value varying from 2 to 15 and preferably from 2 to 8 and more particularly equal to 2.
  • a particularly preferred compound of formula (I) is the product called PEG-2 Soyamine.
  • the organic diisocyanate is in particular the isophorone diisocyanate of formula
  • reaction products can be represented by the following formula (II)
  • n is equal to 1 (compounds A), 2 (compounds B) or 3 (compounds C).
  • An oil comprising at least one amine group and at least one urethane group according to the invention is in particular marketed under the name POLYDERM PPI-SA by the company ALZO.
  • the oil comprising at least one amine group and at least one urethane group is preferably used in an amount of between 0.05 and 10% by weight relative to the total weight of the composition. More preferably, this amount is between 0.1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the conditioning agents can be in liquid, semi-solid or solid form such as for example oils, waxes or gums.
  • the conditioning agents must be chosen from polyolefins, silicones, mineral oils, cationic or amphoteric polymers, cationic proteins, cationic protein hydrolysates, ceramide-type compounds and cationic surfactants and their mixtures.
  • the preferred conditioning agents according to the invention are polyolefins, cationic polymers and silicones.
  • the polyolefins are preferably poly- ⁇ -olefins and in particular:
  • Isobutylene oligomers of molecular weight less than 1000 and their mixtures with polyisobutylenes of molecular weight greater than 1000 and preferably between 1000 and 15000 are preferably used.
  • poly- ⁇ -olefins which can be used in the context of the present invention
  • Such products are sold, for example, under the names ETHYLFLO by the company ETHYL CORP., And by ARLAMOL PAO by the company ICI.
  • the mineral oils which can be used in the compositions of the invention are preferably chosen from the group formed by:
  • hydrocarbons such as hexadecane and paraffin oil
  • conditioning agents of cationic polymer type which can be used in accordance with the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in patent application EP-A- 0 337 354 and in French patent applications FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 611, 2 470 596 and 2 519 863.
  • cationic polymer designates any polymer containing cationic groups and / or groups which can be ionized into cationic groups.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those which contain units comprising primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups which can either be part of the main polymer chain, or be carried by a lateral substituent directly linked thereto.
  • the cationic polymers used generally have a number average molecular mass of between 500 and 5.10 6 approximately, and preferably between 10 3 and 3.10 ⁇ approximately.
  • cationic polymers mention may more particularly be made of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type. These are known products.
  • polymers of the polyamine, polyamidoamide, quaternary polyammonium type which can be used in accordance with the present invention, which may be mentioned in particular, are those described in French patents No. 2,505,348 or 2,542,997. Among these polymers, there may be mentioned:
  • R3 identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical
  • A identical or different, represent an alkyl group, linear or branched, from 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group from 1 to 4 carbon atoms;
  • R4, R5, RQ, identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms;
  • R-j and R2, identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl;
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulfate anion or a halide such as chloride or bromide.
  • the copolymers of family (1) may also contain one or more units deriving from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacryiamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (C1-C4) , acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacryiamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (C1-C4) , acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • Cationic cellulose derivatives such as cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, and described in particular in US Pat. No. 4,131,576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl- , hydroxyethyl- or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethyiammonium, of methacrylmidopropyl trimethyiammonium, of dimethyl-diallylammonium.
  • guar gums containing cationic trialkylammonium groups Guar gums modified with a salt (eg chloride) of 2,3-epoxypropyl trimethylammonium are used, for example.
  • a salt eg chloride
  • Such products are marketed in particular under the trade names of JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company MEYHALL.
  • polymers consisting of piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals with straight or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen atoms or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the products of oxidation and / or quaternization of these polymers.
  • Such polymers are described in particular in French patents 2,162,025 and 2,280,361;
  • water-soluble polyaminoamides prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked with an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, a bis-halide of alkyl or also with an oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bis-haloacyldiamine, an alkyl bis-halide, d 'an epilhalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mol per amine group of the polymaoamide; these polyaminoamide
  • polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation by bifunctional agents Mention may be made, for example, of the adipic acid-diacoylaminohydroxyaicoyldialoylene triamine polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl, propyl. Such polymers are described in particular in French patent 1,583,363.
  • adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.
  • the molar ratio between the polyalkylene polylamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the resulting polyaminoamide being reacted with epichiorhydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: 1.
  • Such polymers are described in particular in the patents American 3,227,615 and 2,961,347.
  • Polymers of this type are sold in particular under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc. or else under the name of "PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylene-triamine.
  • 2 denotes a hydrogen atom or a methyl radical
  • R l 0 and R ⁇ - ) independently of one another, denote an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (C1-C4) or R ⁇ o and R ⁇ ⁇
  • A1 and B1 represent polymethylenic groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms of oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X " denotes an anion derived from a mineral or organic acid;
  • A1, R13 and R15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; further if A1 denotes an alkylene radical or linear or branched, saturated or unsaturated hydroxyalkylene, B1 can also denote a group (CH2) n-CO-D-OC- (CH2) n-
  • D denotes: a) a glycol residue of formula: -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH2-CH2-O) x-CH2 -CH2- - [CH2-CH (CH3) -O] y-CH2-CH (CH3) - where x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number of 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative; c) a bis-primary diamine residue of formula: -NH-Y-NH-, where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or else the bivalent radical -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-; d) a ureylene group of formula: -NH-CO-NH-;
  • X ' is an anion such as chloride or bromide.
  • These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100,000.
  • , R2, R3 and R4, identical or different denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms approximately, n and p are whole numbers varying from 2 to approximately 20 and, X ′′ is an anion derived from a mineral or organic acid.
  • 19- R20 and R 21 ⁇ e do not simultaneously represent a hydrogen atom, r and s, identical or different, are whole numbers between 1 and 6, q is equal to 0 or an integer between 1 and 34,
  • X designates an anion such as a halide
  • A denotes a radical of a dihalide or preferably represents -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
  • - C4) ammonium salts such as polymers obtained by homopoiymerization of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethyl methacrylate quaternized by methyl chloride, homo or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylene bis acrylamide.
  • This dispersion is marketed under the name of "SALCARE® SC 92" by the company ALLIED COLLOIDS.
  • These dispersions are marketed under the names of “SALCARE® SC 95” and “SALCARE® SC 96” by the company ALLIED COLLOIDS.
  • cationic polymers which can be used in the context of the invention are polyalkyieneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinylpyridine or vinylpyridinium units, polyamine and epichlorohydrin condensates, quaternary polyuretylenes and chitin derivatives.
  • quaternary cellulose ether derivatives such as the products sold under the name “JR 400” by the company UNION CARBIDE CORPORATION, cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of dimethyidiallylammonium chloride, sold under the names "MERQUAT 100", “MERQUAT 550” and “MERQUAT S” by the CALGON company, quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole and their mixtures.
  • Amphoteric polymers are described in particular in French patents FR-2,470,596, FR-2,486,394, FR-2,519,863.
  • amphoteric polymers are for example chosen from the following polymers:
  • a monomer derived from a vinyl compound carrying a carboxylic group such as more particularly acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, alpha-chloroacrylic acid, and d 'a basic monomer derived from a substituted vinyl compound containing at least one basic atom
  • dialkylaminoalkylmethacrylate and acrylate the dialkylaminoalkyimethacrylamide and acrylamide or their quaternized derivatives.
  • acrylic acid / acrylamide propyl trimethylammonium chloride copolymer sold under the name Polymer W37194 by the company Stockausen.
  • polymers comprising units derived from: a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on nitrogen by an alkyl radical, b) from at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reactants, and c) at least one basic comonomer such as esters with primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituents of acrylic and methacrylic acids and the product of quaternisafion of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl or diethyl sulfate.
  • the N-substituted acrylamides or methacrylamides which are more particularly preferred according to the invention are groups whose alkyl radicals contain from 2 to 12 carbon atoms and more particularly N-ethylacrylamide, N-tertiobutyl acrylamide, N-tertiooctyl acrylamide, N-octylacrylamide, N-decylacrylamide, N-dodecylacrylamide and the corresponding methacrylamides.
  • the acid comonomers are chosen more particularly from acrylic, methacrylic, crotonic, itaconic, maleic, fumaric acids and also monoesters. of alkyl having 1 to 4 carbon atoms of maleic or fumaric acids or anhydrides.
  • the preferred basic comonomers are aminoethyl, butyl aminoethyl, N, N'-dimethylaminoethyl, N-tert-butylaminoethyl methacrylates.
  • Copolymers are particularly used, the name CTFA (4th Ed., 1991) being Octylacrylamide / acrylates / butylaminoethylmethacrylate copolymer such as the products sold under the name AMPHOMER, AMPHOMER LV71 or LOVOCRYL 47 by the company NATIONAL STARCH.
  • copolymer of dimethyldiallylammonium chloride and diethyldiallylammonium and acrylic acid mention may be made more particularly of copolymer of dimethyldiallylammonium chloride and diethyldiallylammonium and acrylic acid.
  • Particularly preferred products are the products sold under the name "MERQUAT 280" by the company CALGON in the form of an aqueous solution at 35% of active materials, this polymer being a copolymer of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid
  • the silicones which can be used in accordance with the invention are in particular polyorganosiloxanes which are insoluble in the composition and can be in the form of oils, waxes, resins or gums.
  • the kinematic viscosity of the silicones is for example measured at 25 ° C. according to standard ASTM 445 Appendix C.
  • Organopolysiloxanes are defined in more detail in Walter NOLL's book “Chemistry and Technology of Silicones” (1968) Académie Press. They can be volatile or non-volatile. When they are volatile, the silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly still from:
  • cyclic silicones containing from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5.
  • This is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name of "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2 "by RHONE POULENC, the decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name of” VOLATILE SILICONE 7158 "by UNION CARBIDE,” SILBIONE 70045 V 5 "by RHONE POULENC, as well as their mixtures.
  • non-volatile silicones are used and more particularly polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, gums and silicone resins, polyorganosiioxanes modified by organofunctional groups and their mixtures.
  • silicones are more particularly chosen from polyalkylsiloxanes among which mention may mainly be made of polydimethylsiloxanes with trimethylsilyl end groups having a viscosity of 5.10 "6 to 2.5 m 2 / s at 25 ° C and preferably 1.10 " 5 to 1 m 2 / s.
  • oils of the MIRASIL series sold by the company RHONE POULENC - the oils of the MIRASIL series sold by the company RHONE POULENC; - oils of the 200 series from the company Dow Corning, such as more particularly DC200 with a viscosity of 60,000 Cst (6.10 " 2 m 2 / s);
  • the polyalkylarylsiloxanes are particularly chosen from polydimethyl methylphenylsiioxanes, linear and / or branched polydimethyl diphenylsiloxanes with a viscosity of 1.10 5 to 5.10 2 m 2 / s at 25 ° C.
  • the silicone gums which can be used in accordance with the invention are in particular polydiorganosiloxanes having high number average molecular weights of between 200,000 and 1,000,000 used alone or as a mixture in a solvent.
  • This solvent can be chosen from volatile silicones, polydimethylsiloxane oils (PDMS), polyphenylmethylisiloxane oils (PPMS), isoparafines, polyisobutylenes, methylene chloride, pentane, dodecane, tridecanes or their mixtures.
  • Products more particularly usable in accordance with the invention are mixtures such as:
  • mixtures formed from a hydroxylated polydimethylsiloxane at the end of the chain (called dimethiconol according to the nomenclature of the CTFA dictionary) and a cyclic polydimethylsiloxane (called cyclomethicone according to the nomenclature of the CTFA dictionary) such as the product Q2 1401 marketed by the company DOW CORNING;
  • mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum with a cyclic siiicone such as the product SF 1214 Siiicone Fluid from the company GENERAL ELECTRIC, this product is an SF 30 gum corresponding to a dimethicone, having a number average molecular weight of 500,000 solubilized in oil SF 1202 Siiicone Fluid corresponding to decamethylcyclopentasiloxane; mixtures of two PDMS of different viscosities, and more particularly of a PDMS gum and a PDMS oil, such as the product SF 1236 from the company GENERAL
  • the product SF 1236 is the mixture of an SE 30 gum defined above having a viscosity of 20 m 2 / s and an SF 96 oil with a viscosity of ⁇ .lO ⁇ ⁇ fVs. This product preferably contains 15% of SE 30 gum and 85% of an SF 96 oil.
  • organopolysiloxane resins which can be used in accordance with the invention are crosslinked siloxane systems containing the units:
  • R denotes a lower C 1 -C 4 alkyl radical, more particularly methyl, or a phenyl radical.
  • These resins include the product sold under the name “DOW CORNING 593” or those sold under the names “SILICONE FLUID SS 4230 and SS 4267” by the company GENERAL ELECTRIC and which are silicones of dimethyl / trimethyl siloxane structure.
  • organo modified silicones which can be used in accordance with the invention are silicones as defined above and comprising in their structure one or more organofunctional groups attached via a hydrocarbon radical.
  • organomodified silicones mention may be made of polyorganosiloxanes comprising:
  • polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups optionally comprising C 6 -C 24 alkyl groups such as the products called dimethicone copolyoi sold by the company Dow Corning under the name DC 1248 or the oils SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 from the company UNION CARBIDE and the alkyl (C 12 ) methicone copolyoi marketed by the company DOW CORNING under the name Q2 5200; - Amino groups substituted or not, such as the products sold under the name GP 4 Siiicone Fluid and GP 7100 by the company GENESEE or the products sold under the names Q2 8220 and DOW CORNING 929 or 939 by the company DOW CORNING.
  • the substituted amino groups are in particular C 1 -C 4 aminoalkyl groups;
  • R 3 Si- -Si- -O - Si- -O - Si- -R. (IX), ' 3 R, R, OH in which the identical or different R 3 radicals are chosen from the methyl and phenyl radicals. ; at least 60 mol% of the radicals R 3 denoting methyl; the radical R ' 3 is a divalent C 2 -C 18 hydrocarbon alkylene chain; p is between 1 and 30 inclusive; q is between 1 and 150 inclusive;
  • R 4 denotes a methyl, phenyl, -OCOR 5 or hydroxyl group, only one of the radicals R 4 per silicon atom which may be OH;
  • R ' 4 denotes methyl, phenyl; at least 60% in molar proportion of all the radicals R 4 and R ' 4 denoting methyl;
  • R 5 denotes C 8 -C 20 alkyl or alkenyl;
  • R denotes a divalent linear or branched C 2 -C 18 alkylene hydrocarbon radical; r is between 1 and 120 inclusive; p is between 1 and 30; q is equal to O ⁇ U is less than 0.5 p, p + q being between 1 and 30; the polyorganosiloxanes of formula (VI) may contain groups:
  • silicones comprising a polysiloxane portion and a portion consisting of a non-silicone organic chain, one of the two portions constituting the main chain of the polymer the other being grafted onto said main chain .
  • These polymers are for example described in patent applications EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 and WO 95/00578, EP-A-582 152 and WO 93/23009 and the US patents 4,693,935, US 4,728,571 and US 4,972,037.
  • These polymers are preferably anionic or nonionic.
  • Such polymers are, for example, the copolymers capable of being obtained by radical polymerization from the mixture of monomers consisting of: a) 50 to 90% by weight of tert-butyl acrylate; b) 0 to 40% by weight of acrylic acid; c) 5 to 40% by weight of siiicone macromer of formula:
  • v being a number ranging from 5 to 700; the weight percentages being calculated relative to the total weight of the monomers.
  • grafted silicone polymers are in particular polydimethylsiloxanes (PDMS) onto which are grafted, via a thiopropylene-type connecting link, mixed polymer units of the poiy (meth) acrylic acid type and of the poly type. alkyl (meth) acrylate and polydimethylsiloxanes (PDMS) onto which are grafted, via a thiopropylene-type connecting link, polymeric units of the isobutyl poly (meth) acrylate type.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • all the silicones can also be used in the form of emulsions.
  • the particularly preferred polyorganosiloxanes in accordance with the invention are:
  • non-volatile silicones chosen from the family of polyalkylsiloxanes with trimethylsilyl end groups such as oils with a viscosity of between 0.2 and 2.5 nrrVs at 25 ° C such as oils from the DC200 series from DOW CORNING, in particular that with a viscosity of 60,000 Cst, of the SILBIONE 70047 and 47 series and more particularly the oil 70,047 V 500,000 sold by the company RHONE POULENC, polyalkylsiloxanes with dimethylsiianol end groups such as dimethiconol or polyalkylarylsiloxanes such as oil SILBIONE 70641 V 200 sold by RHONE POULENC; - mixtures of organopolysiloxanes and cyclic silicones such as the product Q2 1401 marketed by the company DOW CORNING, and the product SF 1214 marketed by the company GENERAL ELECTRIC;
  • the proteins or hydrolysates of quaternized proteins are in particular chemically modified polypeptides carrying at the end of the chain, or grafted onto it, quaternary ammonium groups.
  • Their molecular mass can vary for example from 1,500 to 10,000, and in particular from 2,000 to 5,000 approximately.
  • these compounds there may be mentioned in particular:
  • Crotein Q the quaternary ammonium groups of which comprise at least one alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms.
  • quaternized proteins or hydrolysates are, for example, those corresponding to the formula:
  • X " is an anion of an organic or mineral acid
  • A denotes a protein residue derived from collagen protein hydrolysates
  • R 5 denotes a lipophilic group containing up to 30 carbon atoms
  • R s represents a group Alkylene having 1 to 6 carbon atoms, for example the products sold by the company Inolex, under the name “Lexein QX 3000”, called in the CTFA dictionary "Cocotrimonium Collagent Hydrolysate”.
  • Mention may also be made of quaternized vegetable proteins such as wheat, corn or soya proteins: as quaternized wheat proteins, mention may be made of those marketed by the company Croda under the names "Hydrotriticum WQ. Or QM”, called in the art.
  • CTFA dictionary "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL” called in the CTFA dictionary “Laurdimonium hydrolysed wheat protein”, or even "Hydrotriticum QS”, called in the CTFA dictionary "Steardimonium hydrolysed wheat protein”.
  • the compounds of ceramide type are in particular ceramides and / or glycoceramides and / or pseudoceramides and / or neoceramides, natural or synthetic.
  • Ceramide-type compounds are for example described in patent applications DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95 / 23807, WO94 / 07844, EP-A-0646572, W095 / 16665, FR-2 673 179, EP-A- 0227994 and WO 94/07844, WO94 / 24097, WO94 / 10131, the teachings of which are included here for reference.
  • Ceramide type compounds which are particularly preferred according to the invention are for example: - 2-N-linoleoylamino-octadecane-1, 3-diol,
  • cationic surfactants among which there may be mentioned in particular (non-limiting list): the salts of primary, secondary or tertiary, possibly polyoxyalkylenated; quaternary ammonium salts such as chlorides or bromides of tetraalkylammonium, alkylamidoalkyltrialkylammonium, trialkylbenzylammonium, trialkylhydroxyalkylammonium or alkylpyridinium; imidazoline derivatives; or cationic amine oxides.
  • the conditioning agent (s) may represent from 0.001% to 20% by weight, preferably from 0.01% to 10% by weight and more particularly from 0.1 to 3% by weight relative to the total weight of the final composition.
  • compositions of the invention also advantageously contain at least one surfactant which is generally present in an amount of between 0.1% and 60% by weight approximately, preferably between 3% and 40% and even more preferably between 5% and 30%, relative to the total weight of the composition.
  • This surfactant can be chosen from anionic, amphoteric, nonionic surfactants, or mixtures thereof.
  • surfactants which are suitable for carrying out the present invention are in particular the following:
  • Anionic surfactant (s): Their nature is not, in the context of the present invention, of a truly critical nature.
  • anionic surfactants which can be used, alone or in mixtures, in the context of the present invention, mention may be made in particular (non-limiting list) of the salts (in particular alkali salts, in particular sodium salts, ammonium salts, amine salts, amino alcohol salts or magnesium salts) of the following compounds: alkylsulphates, alkylethersulphates, alkylamidoethersulphates, alkylarylpolyethersulphates, monoglycerides sulphates; alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, ⁇ -olefin-sulfonates, paraffin-sulfonates; alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates; alkyl sulfosuccinamates; alkyl sulfoacetate
  • anionic surfactants which can still be used, mention may also be made of the salts of fatty acids such as the salts of oleic, ricinoleic, palmitic, stearic acids, coconut oil or hydrogenated coconut oil acids; acyl-lactylates whose acyl radical contains 8 to 20 carbon atoms.
  • weakly anionic surfactants such as uric alkyl D galactoside acids and their salts, as well as polyoxyalkylenated (C 6 -C 24 ) alkyl ether acids, (C 6 -C 24 ) aryl ether carboxylic acids.
  • anionic surfactants it is preferred to use, according to the invention, the salts of alkyl sulfates and of alkyl ether sulfates and their mixtures.
  • Non-ionic surfactant (s):
  • the non-ionic surfactants are also compounds well known per se (see in particular in this regard "Handbook of Surfactants” by MR PORTER, Blackie & Son editions (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) and their nature is not critical in the context of the present invention, so they can be chosen in particular from (non-exhaustive list) alcohols, alpha-diols , alkylphenols or polyethoxylated, polypropoxylated or poyglycerolated fatty acids, having a fatty chain comprising for example 8 to 18 carbon atoms, the number of ethylene oxide or propylene oxide groups possibly ranging from 2 to 50 and the number of glycerol groups which may range in particular from 2 to 30.
  • the alkylpolyglycosides constitute nonionic surfactants which are particularly well within
  • amphoteric surfactant (s) can in particular be (non-limiting list) derivatives of secondary or tertiary amines aliphatics, in which the aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate); mention may also be made of (C 8 -C 20 ) alkyl betaines, sulfobetaines, (C 8 -C 20 ) alkyl amidoalkyl (C ⁇ Ce) betaines or (C 8 -C 20 ) alkyl amidoalkyl sulfobetaines.
  • aliphatic radical is a linear or branched chain containing 8 to 22 carbon atoms and containing at least one water-soluble anionic group (for example carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphon
  • R 2 -CONHCH 2 CH 2 -N (R 3 ) (R 4 ) (CH 2 COO-) (2) in which: R 2 denotes an alkyl radical derived from an acid R 2 -COOH present in the oil of hydrolyzed copra, a heptyl, nonyl or undecyl radical, R 3 denotes a beta-hydroxyethyl group and R 4 denotes a carboxymethyl group; and
  • B represents -CH 2 CH 2 OX '
  • C represents - (CH 2 ) Z -Y'
  • z 1 or 2
  • Y 'de notes -COOH or the radical -CH 2 - CHOH - S03H
  • R 5 denotes an alkyl radical of an acid R 9 -COOH present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil, an alkyl radical, in particular C 7 , C 9 , C,., Or C 13 , a C 17 alkyl radical and its iso form, an unsaturated C 17 radical.
  • cocoamphodiacetate sold under the trade name MIRANOL C2M concentrated by the company RHONE POULENC.
  • compositions in accordance with the invention mixtures of surfactants and in particular mixtures of anionic surfactants and mixtures of anionic surfactants and amphoteric or nonionic surfactants are preferably used.
  • a particularly preferred mixture is a mixture consisting of at least one anionic surfactant and at least one amphoteric surfactant.
  • an anionic surfactant is used selected from alkyl (C 12 -C 14) alkyl sulphates of sodium, triethanolamine or ammonium alkyl (C 12 -C 14) alkyl ether sulfates of sodium, triethanolamine or ammonium oxyethylenated with 2.2 moles of ethylene oxide, sodium cocoyl isethionate and ralphaolefin (C 14 -C 16 ) sodium sulfonate and their mixture with:
  • an amphoteric surfactant such as the amine derivatives called disodiumcocoamphodipropionate or sodiumcocoamphopropionate sold in particular by the company RHONE POULENC under the trade name "MIRANOL C2M CONC" in aqueous solution at 38% of active material or under the name MIRANOL C32;
  • amphoteric surfactant of zwitterionic type such as alkylbetaines in particular cocobetaine sold under the name "DEHYTON AB 30" in aqueous solution at 32% of MA by the company HENKEL.
  • composition of the invention may also contain at least one additive chosen from thickeners, perfumes, pearlescent agents, preservatives, sunscreens, silicone or not, vitamins, waxes other than ceramide-type compounds, polymers anionic or non-ionic, non-cationic proteins, hydrolysates of non-cationic proteins, fatty acids with straight or branched C 16 -C 40 chains such as 18-methyl eicosanoic acid, fatty acid esters, alcohols fatty acids, hydroxy acids, vitamins, panthenol, vegetable and animal oils, and any other additive conventionally used in the cosmetic field which does not affect the properties of the compositions according to the invention.
  • additives are present in the composition according to the invention in proportions which can range from 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. The precise quantity of each additive is easily determined by a person skilled in the art according to its nature and its function.
  • compositions according to the invention can be more particularly used for washing or treating keratin materials such as the hair, the skin, the eyelashes, the eyebrows, the nails, the lips, the scalp and more particularly the hair.
  • compositions according to the invention are detergent compositions such as shampoos, shower gels and bubble baths.
  • the compositions comprise a washing base, generally aqueous.
  • the surfactant (s) forming the washing base can be chosen either, alone or as a mixture, from anionic, amphoteric, nonionic and cationic surfactants as defined above.
  • the quantity and quality of the washing base are those sufficient to give the final composition a satisfactory foaming and / or detergent power.
  • the washing base can represent from 4% to 50% by weight, preferably from 6% to 35% by weight, and even more preferably from 8% to 25% by weight, of the total weight of the final composition.
  • the subject of the invention is also a process for treating keratin materials such as the skin or the hair, characterized in that it consists in applying to the keratin materials a cosmetic composition as defined above, then in optionally rinsing with the water.
  • compositions of the invention may also be in the form of conditioner to rinse off or not, of compositions for perm, straightening, coloring or discoloration, or also in the form of compositions to rinse, to be applied before or after coloring, discoloration, perm or straightening or between the two stages of a perm or straightening.
  • compositions of the invention may also be in the form of washing compositions for the skin, and in particular in the form of solutions or gels for the bath or shower or of make-up removing products.
  • compositions according to the invention can also be in the form of aqueous or hydroalcoholic lotions for the care of the skin and / or the hair.
  • the cosmetic compositions according to the invention can be in the form of gel, milk, cream, emulsion, thickened lotion or foam and can be used for the skin, nails, eyelashes, lips and more particularly hair.
  • compositions can be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-dispenser bottles or in aerosol containers in order to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
  • forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray, a lacquer or a foam for the treatment of hair.
  • MA means active material
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • the purpose of the test used is the classification, by a jury, of each series of 3 samples according to the ease of disentangling wet hair and the softness of the dried hair.
  • the 3 wicks of the same series are presented simultaneously to the judge. We ask him to classify them from 1 (best or most gentle disentangling) to 3 (bottom or least gentle disentangling).
  • the statistical analysis of the results is carried out using the tables of A. KRAMER (Food Technology 17 - (12), 124 - 125 1963).
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition B and C containing each of the compounds used alone.
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition B and C containing each of the compounds used alone.
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition A Three conditioner lotion compositions were produced, one in accordance with the invention (composition A) and the other comparatives (compositions B and C):
  • composition A according to the invention containing the mixture of POLYDERM PPI-SA and the conditioning agent
  • composition B and C containing each of the compounds used alone.
  • a rinse-off conditioner composition was produced in accordance with the invention.
  • a rinse-off conditioner composition was produced in accordance with the invention.
  • a shampoo composition in accordance with the invention was produced
  • a shampoo composition in accordance with the invention was produced

Abstract

L'invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable une huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement uréthane et au moins un agent conditionneur choisi parmi les polyoléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques. Cette association apporte des propriétés cosmétiques (démêlage, douceur) nettement améliorées par rapport aux propriétés obtenues avec l'un ou l'autre des constituants utilisé seul. Ces compositions sont utilisées pour le lavage et/ou le conditionnement des matières kératiniques telles que les cheveux ou la peau.

Description

COMPOSITIONS COSMETIQUES CONTENANT UNE HUILE CATIONIQUE ET UN AGENT CONDITIONNEUR ET LEURS UTILISATIONS.
La présente invention concerne de nouvelles compositions cosmétiques comprenant dans un milieu cosmetiquement acceptable au moins un agent conditionneur choisi parmi les poly-oléfïnes, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques et au moins une huile comportant au moins un groupement aminé et au moins un groupement urethane.
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés (i.e. abîmés et/ou fragilisés) à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et/ou des permanentes, sont souvent difficiles à démêler et à coiffer, et manquent de douceur.
On a déjà préconisé dans les compositions pour le lavage ou le soin des matières kératiniques telles que les cheveux l'utilisation d'agents conditionneurs, notamment des polymères cationiques ou des silicones, pour faciliter le démêlage des cheveux et pour leur communiquer douceur et souplesse. Cependant, les avantages cosmétiques mentionnés ci-avant s'accompagnent malheureusement également, sur cheveux séchés, de certains effets cosmétiques jugés indésirables, à savoir un alourdissement de la coiffure (manque de légèreté du cheveu), un manque de lissage (cheveu non homogène de la racine à la pointe). En outre, l'usage des polymères cationiques dans ce but présente divers inconvénients. En raison de leur forte affinité pour les cheveux, certains de ces polymères se déposent de façon importante lors d'utilisations répétées, et conduisent à des effets indésirables tel qu'un toucher désagréable, chargé, un raidissement des cheveux, et une adhésion interfibres affectant le coiffage. Ces inconvénients sont accentués dans le cas de cheveux fins, qui manquent de nervosité et de volume.
En résumé, il s'avère que les compositions cosmétiques actuelles contenant des agents conditionneurs, ne donnent pas complètement satisfaction. La demanderesse a maintenant découvert que l'association d'une huile comportant au moins un groupement aminé et au moins un groupement urethane avec certains agents conditionneurs permet de remédier à ces inconvénients du fait d'un effet de synergie.
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse qu'en introduisant une huile comportant au moins un groupement aminé et au moins un groupement urethane dans les compositions en particulier capillaires de l'art antérieur à base d'agents conditionneurs particuliers, il est possible de limiter, voire supprimer, les problèmes généralement liés à l'emploi de telles compositions, à savoir en particulier l'alourdissement, le manque de lissage et de douceur, des cheveux, tout en conservant les autres propriétés cosmétiques avantageuses qui sont attachés aux compositions à base d'agents conditionneur.
Cette association apporte des propriétés cosmétiques nettement améliorées par rapport aux propriétés obtenues avec l'un ou l'autre des constituants utilisé seul.
Par ailleurs, les compositions de l'invention appliquées sur la peau notamment sous forme de bain moussant ou de gel douche, apportent une amélioration de la douceur de la peau.
Ainsi, selon la présente invention, il est maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant, dans un milieu cosmetiquement acceptable, au moins une huile comportant au moins un groupement aminé et au moins un groupement urethane et au moins un agent conditionneur choisi parmi les poly-oléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramides et les tensioactifs cationiques.
Un autre objet de l'invention concerne l'utilisation d'une huile comportant au moins un groupement aminé et au moins un groupement urethane telle que ci-dessous dans, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant un agent conditionneur choisi parmi les poly-oléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques.. Les différents objets de l'invention vont maintenant être détaillés. L'ensemble des significations et définitions des composés utilisés dans la présente invention données ci- dessous sont valables pour l'ensemble des objets de l'invention.
L'huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane dérive notamment de la réaction entre un diisocyanate organique et une amine de formule (I) suivante :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné en C8-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié. De préférence R désigne un radical alkyle en C8-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié. Plus particulièrement, R est choisi parmi les radicaux oléyle, linoléyle, linolényle et leurs mélanges, x + y a une valeur moyenne variant de 2 à 15 et de préférence de 2 à 8 et plus particulièrement égale à 2.
Un composé de formule (I) particulièrement préféré est le produit dénommé PEG-2 Soyamine.
Le diisocyanate organique est notamment l'isophorone diisocyanate de formule
Figure imgf000005_0002
Les produits de réaction peuvent être représentés par la formule suivante (II)
O O
R-N-(CH2CH2O)y— C-NH-X-NH-C-(OCH2CH2)y— N-(CH2CH2O)- H
(CH2CH2O)χH R dans laquelle R, x et y ont les mêmes significations que ci-dessus, n peut varier de 1 à 5. X désigne le radical divalent de formule (III) suivante
Figure imgf000006_0001
De préférence, n est égal à 1 (composés A) , 2 (composés B) ou 3 (composés C).
On peut utiliser un mélange de composés de formule (II) et en particulier le mélange des composés A, B et C.
Une huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane selon l'invention est notamment commercialisée sous la dénomination POLYDERM PPI-SA par la société ALZO.
L'huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane est utilisée de préférence en une quantité comprise entre 0,05 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Plus préférentiellement, cette quantité est comprise entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents de conditionnement peuvent se présenter sous forme liquide, semi-solide ou solide tels que par exemple des huiles, des cires ou des gommes.
Selon l'invention, les agents conditionneurs doivent être choisis parmi les poly-oléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques et leurs mélanges. Les agents conditionneurs préférés selon l'invention sont les poly-oléfines, les polymères cationiques et les silicones.
Les polyoléfmes sont de préférence des poly-α-oléfines et en particulier :
- de type poiybutène, hydrogéné ou non, et de préférence poiyisobutène, hydrogéné ou non. On utilise de préférence les oligomères d'isobutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence compris entre 1000 et 15000.
A titre d'exemples de poly-α-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A , 102 A , 104 A (n=16) et 106 A (n=38) par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation),
- de type polydécène, hydrogéné ou non.
De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLO par la société ETHYL CORP., et d' ARLAMOL PAO par la société ICI.
Les huiles minérales pouvant être utilisées dans les compositions de l'invention sont choisies préférentiellement dans le groupe formé par :
- les hydrocarbures, tels que l'hexadécane et l'huile de paraffine ;
Les agents conditionneurs de type polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A- 2 270 846, 2 383 660, 2 598 611 , 2 470 596 et 2 519 863.
De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.10δ environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer :
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
-
R6
Figure imgf000008_0001
dans lesquelles:
R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
R4, R5, RQ, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; R-j et R2 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymeres de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacryiamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymeres de la famille (1), on peut citer :
- les copolymeres d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymeres d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymeres vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP.
- et les copolymeres vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quatemisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP.
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthyiammonium.
(3) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymeres de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthyiammonium, de méthacrylmidopropyl triméthyiammonium, de diméthyl-diallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
(4) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthyiammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
(5) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ;
(6) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis- azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticuiant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ;
(7) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylenes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique- diacoylaminohydroxyaicoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (8) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylene polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylene polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1 ,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichiorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1 ,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(9) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymeres comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (VI) ou (VI') :
Figure imgf000012_0001
formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + t étant égale à 1 ; R<|2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; Rl 0 et Rη-) , indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4) ou Rπo et Rπ <| peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocyciiques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y- est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406. R-JO et R-i -j , indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société Calgon (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymeres de chlorure de diallyldiméthyiammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(10) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule :
Figure imgf000013_0001
formule (VII) dans laquelle : R-13, R-|4, R-|5 et R-|6> identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R-13, R-14, R15 et R-jg, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R-13, R-14, R15 et R-jβ représentent un radical alkyle en C1 -C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO- NH-R17-D où R-17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, suifone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
A1, R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylene linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n-
dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X' est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français
2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870,
4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
Figure imgf000014_0001
dans laquelle R-| , R2, R3 et R4 identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X" est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (a) particulièrement préféré est celui pour lequel R-\ , R2, R3 et R4, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(11) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (VIII):
A —
Figure imgf000015_0001
formule dans laquelle : R<I8> R19. R20 et R21. identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R-I8. 19- R20 et R21 πe représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X" désigne un anion tel qu'un halogènure,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol. (12) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(13) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de « POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE » dans le dictionnaire CTFA.
(14) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyaikyi(C<|-C4) trialkyl(C-|- C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopoiymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quatemisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acryiamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quatemisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymere réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthyiammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymere dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthyiammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkyièneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination « JR 400 » par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymeres de chlorure de diméthyidiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société CALGON, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges.
Les polymères amphotères sont décrits notamment dans les brevets français FR-2 470 596, FR-2486 394, FR-2 519 863.
Les polymères amphotères sont par exemple choisis parmi les polymères suivants :
1) les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les dialkylaminoalkylméthacrylate et acrylate, les dialkylaminoalkyiméthacrylamide et acrylamide ou leurs dérivés quaternisés. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n° 3 836 537.
Parmi ces polymères, on peut notamment citer le copolymere acide acrylique / Chlorure d'acrylamidopropyl triméthyiammonium commercialisé sous la denommination POLYMERE W37194 par la société STOCKAUSEN.
(2) les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisafion du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle.
Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N-tertiobutyl acrylamide, le N-tertiooctyl acrylamide, le N-octylacrylamide, le N-décylacrylamide, le N- dodécylacrylamide ainsi que ies méthacrylamides correspondants. Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléïque, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atome de carbone des acides ou des anhydrides maléïque ou fumarique.
Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N,N'-diméthylaminoéthyie, de N-tertio-butylaminoéthyle. On utilise particulièrement les copolymeres dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER, AMPHOMER LV71 ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH.
3) Les polymères dérivés de diallyldialkylammonium et d'un monomère anionique tels que plus particulièrement les polymères comportant 60 à environ 99% en poids d'unité dérivée d'un monomère de diallyldialkylammonium quaternaire, dans lequel les groupements alkyle sont choisis indépendamment parmi les groupements alkyle ayant 1 à 18 atomes de carbone et dans lequel l'anion est dérivé d'un acide ayant une constante d'ionisation supérieure à 10-13 et 1 à 40% en poids de ce polymère d'un monomère anionique choisi parmi les acides acryliques ou méthacryliques, le poids moléculaire de ce polymère étant compris entre environ 50.000 et 10.000.000 déterminé par chromatographie par perméation de gel et décrit en particulier dans la demande EP-A- 269 243. Parmi ces polymères, on peut citer plus particulièrement le copolymere de chlorure de diméthyldiallylammonium et de diéthyldiallylammonium et d'acide acrylique. Des produits particulièrement préférés sont les produits vendus sous la dénomination "MERQUAT 280" par la Société CALGON sous forme d'une solution aqueuse à 35% de matières actives, ce polymère étant un copolymere de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acide acrylique
Les silicones utilisables conformément à l'invention sont en particulier des polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et peuvent se présenter sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
La viscosité cinématique des silicones est par exemple mesurée à 25°C selon la norme ASTM 445 Appendice C.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968) Académie Press. Elles peuvent être volatiles ou non volatiles. Lorsqu'elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi :
(i) les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiioxanes/ méthylakylsiioxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique :
-D-D' D-D' — i
CH3 CH,
avec D : —Si-O— avec D' : -Si-O—
CH3 C8H17
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythrito! (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 ,1'(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
(ii) les silicones volatiles linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium et possédant une viscosité inférieure ou égale à 5.10"6m2/s à 25° C. Il s'agit, par exemple, du décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE. Des silicones entrant dans cette classe sont également décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91 , Jan. 76, P. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Siiicone fluids for cosmetics".
On utilise de préférence des silicones non volatiles et plus particulièrement des polyalkylsiloxanes, des polyarylsiloxanes, des polyalkylarylsiloxanes, des gommes et des résines de silicones, des polyorganosiioxanes modifiés par des groupements organofonctionnels ainsi que leurs mélanges.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polyalkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ayant une viscosité de 5.10"6 à 2,5 m2/s à 25°C et de préférence 1.10"5 à 1 m2/s.
Parmi ces polyalkylsiloxanes, on peut citer à titre non limitatif les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL commercialisées par RHONE POULENC telles que par exemple l'huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la série MIRASIL commercialisées par la société RHONE POULENC ; - les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que plus particulièrement la DC200 de viscosité 60 000 Cst (6.10"2 m2/s);
- les huiles VISCASIL de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsiianol (Dimethiconol selon la dénomination CTFA) tels que les huiles de la série 48 de la société RHONE POULENC .
Dans cette classe de polyalkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polyalkyl (CrC20) siloxanes.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl méthylphénylsiioxanes, les polydiméthyl diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité de 1.10'5 à 5.10"2m2/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes on peut citer à titre d'exemple les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
. les huiles SILBIONE de la série 70 641 de RHONE POULENC ; . les huiles des séries RHODORSIL 70 633 et 763 de RHONE POULENC ; . l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ; . les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ; . les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ; . certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Les gommes de siiicone utilisables conformément à l'invention sont notamment des polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles polydimethylsiloxanes (PDMS), les huiles poly-phénylméthyisiloxanes (PPMS), les isoparafiïnes, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane, le tridécanes ou leurs mélanges.
On peut plus particulièrement citer les produits suivants
- polydiméthylsiloxane
- les gommes polydiméthyisiloxanes/méthyivinylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane,
- polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane,
- polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxane.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
. les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne (dénommé diméthiconol selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique (dénommé cyclométhicone selon la nomenclature du dictionnaire CTFA) tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING ;
. les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane avec une siiicone cyclique tel que le produit SF 1214 Siiicone Fluid de la société GENERAL ELECTRIC, ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000 solubilisée dans l'huile SF 1202 Siiicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ; les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d'une gomme PDMS et d'une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société GENERAL
ELECTRIC. Le produit SF 1236 est le mélange d'une gomme SE 30 définie ci-dessus ayant une viscosité de 20 m2/s et d'une huile SF 96 d'une viscosité de δ.lO^πfVs. Ce produit comporte de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d'une huile SF 96.
Les résines d'organopolysiloxanes utilisables conformément à l'invention sont des systèmes siloxaniques réticulés renfermant les unités :
R2Siθ2/2, R3Si01/2, RSi03/2 et Si04/2 dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné possédant 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle. Parmi ces produits, ceux particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un radical alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement méthyle, ou un radical phényle.
On peut citer parmi ces résines le produit commercialisé sous la dénomination "DOW CORNING 593" ou ceux commercialisés sous les dénominations "SILICONE FLUID SS 4230 et SS 4267" par la société GENERAL ELECTRIC et qui sont des silicones de structure diméthyl/triméthyl siloxane.
On peut également citer les résines du type triméthylsiloxysilicate commercialisées notamment sous les dénominations X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par la société SHIN-ETSU.
Les silicones organo modifiées utilisables conformément à l'invention sont des silicones telles que définies précédemment et comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les polyorganosiloxanes comportant :
- des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les produits dénommés diméthicone copolyoi commercialisé par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE et l'alkyl (C12) méthicone copolyoi commercialisée par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2 5200 ; - des groupements aminés substitués ou non comme les produits commercialisés sous la dénomination GP 4 Siiicone Fluid et GP 7100 par la société GENESEE ou les produits commercialisés sous les dénominations Q2 8220 et DOW CORNING 929 ou 939 par la société DOW CORNING. Les groupements aminés substitués sont en particulier des groupements aminoalkyle en C,-C4 ;
- des groupements thiols comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle décrits dans la demande de brevet français FR-A-85 16334 répondant à la formule (IX) :
R, 3
R3— Si- -Si- -O — Si- -O — Si- -R. (IX) , '3 R, R, OH dans laquelle les radicaux R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux méthyle et phényle. ; au moins 60 % en mole des radicaux R3 désignant méthyle ; le radical R'3 est un chaînon alkylène divalent hydrocarboné en C2-C18 ; p est compris entre 1 et 30 inclus ; q est compris entre 1 et 150 inclus ;
- des groupements acyloxyalkyle tels que par exemple les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732 et répondant à la formule (X) :
R, R'4 R', R'.
R— Si- -O — Si- -O Si- -O S.i- -Si- •R. (X)
I I
R" I 4 R" R', R,
OCOR- OH dans laquelle R4 désigne un groupement méthyle, phényle, -OCOR5, hydroxyle, un seul des radicaux R4 par atome de silicium pouvant être OH ;
R'4 désigne méthyle, phényle ; au moins 60 % en proportion molaire de l'ensemble des radicaux R4 et R'4 désignant méthyle ; R5 désigne alkyle ou alcényle en C8-C20 ;
R" désigne un radical alkylène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié en C2-C18 ; r est compris entre 1 et 120 inclus ; p est compris entre 1 et 30 ; q est égal à O ΌU est inférieur à 0,5 p, p + q étant compris entre 1 et 30 ; les polyorganosiloxanes de formule (VI) peuvent contenir des groupements :
I CH,— Si — OH
3 I O
dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r.
- des groupements anioniques du type carboxyiique comme par exemple dans les produits décrits dans le brevet EP 186 507 de la société CHISSO CORPORATION, ou de type alkylcarboxyliques comme ceux présents dans le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU ; 2-hydroxyalkylsuIfonate ; 2-hydroxyalkylthiosulfate tels que les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL S201" et "ABIL S255".
- des groupements hydroxyacyiamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP 342 834. On peut citer par exemple le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
Selon l'invention, on peut également utiliser des silicones comprenant une portion polysiloxane et une portion constituée d'une chaîne organique non-siliconée, l'une des deux portions constituant la chaîne principale du polymère l'autre étant greffée sur la dite chaîne principale. Ces polymères sont par exemple décrits dans les demandes de brevet EP-A-412 704, EP-A-412 707, EP-A-640 105 et WO 95/00578, EP-A-582 152 et WO 93/23009 et les brevets US 4,693,935, US 4,728,571 et US 4,972,037. Ces polymères sont de préférence anioniques ou non ioniques. De tels polymères sont par exemple les copolymeres susceptibles d'être obtenus par polymérisation radicalaire à partir du mélange de monomères constitué par : a) 50 à 90% en poids d'acrylate de tertiobutyle ; b) 0 à 40% en poids d'acide acrylique ; c) 5 à 40% en poids de macromère siiicone de formule :
(CH2 ) 3- -CH,
Figure imgf000025_0001
avec v étant un nombre allant de 5 à 700 ; les pourcentages en poids étant calculés par rapport au poids total des monomères.
D'autres exemples de polymères silicones greffés sont notamment des polydimethylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères mixtes du type acide poiy(méth)acrylique et du type poly(méth)acrylate d'alkyle et des polydimethylsiloxanes (PDMS) sur lesquels sont greffés, par l'intermédiaire d'un chaînon de raccordement de type thiopropylène, des motifs polymères du type poly(méth)acrylate d'isobutyle.
Selon l'invention, toutes les silicones peuvent également être utilisées sous forme d'émulsions.
Les polyorganosiloxanes particulièrement préférés conformément à l'invention sont :
- les silicones non volatiles choisies dans la famille des polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle telles que les huiles ayant une viscosité comprise entre 0,2 et 2,5 nrrVs à 25° C telles que les huiles de la séries DC200 de DOW CORNING en particulier celle de viscosité 60 000 Cst, des séries SILBIONE 70047 et 47 et plus particulièrement l'huile 70 047 V 500 000 commercialisées par la société RHONE POULENC, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsiianol tels que les diméthiconol ou les polyalkylarylsiloxanes tels que l'huile SILBIONE 70641 V 200 commercialisée par la société RHONE POULENC ; - les mélanges d'organopolysiloxanes et de silicones cycliques tels que le produit Q2 1401 commercialisé par la société DOW CORNING, et le produit SF 1214 commercialisé par la société GENERAL ELECTRIC ;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes notamment d'une gomme et d'une huile tels que le produit SF 1236 commercialisé par la société GENERAL ELECTRIC ;
- la résine d'organopolysiloxane commercialisée sous la dénomination DOW CORNING 593 ;
- les polysiloxanes à groupements aminés tels que les amodiméthicones ou les triméthylsilylamodiméthicone ;
Les protéines ou hydrolysats de protéines quaternisés sont en particulier des polypeptides modifiés chimiquement portant en bout de chaîne, ou greffés sur celle-ci, des groupements ammonium quaternaire. Leur masse moléculaire peut varier par exemple de 1 500 à 10 000, et en particulier de 2 000 à 5 000 environ. Parmi ces composés, on peut citer notamment :
les hydrolysats de collagène portant des groupements triéthylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Quat-Pro E" par la Société MAYBROOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Triéthonium Hydrolyzed Collagen Ethosulfate" ;
- les hydrolysats de collagène portant des groupements chlorure de triméthyiammonium et de triméthyistéarylammonium, vendus sous la dénomination de "Quat-Pro S" par la Société MAYBROOOK et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Steartrimonium Hydrolyzed Collagen" ; les hydrolysats de protéines animales portant des groupements triméthylbenzylammonium tels que les produits vendus sous la dénomination "Crotein BTA" par la Société CRODA et dénommés dans le dictionnaire CTFA "Benzyltrimonium hydrolyzed animal protein" ; les hydrolysats de protéines portant sur la chaîne polypeptidique des groupements ammonium quaternaire comportant au moins un radical alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Parmi ces hydrolysats de protéines, on peut citer entre autres :
le "Croquât L" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C12 ;
- le "Croquât M" dont les groupements ammonium quatemairees comportent des groupements alkyle en C10-C18 ;
le "Croquât S" dont les groupements ammonium quaternaires comportent un groupement alkyle en C18 ;
le "Crotein Q" dont les groupements ammonium quaternaires comportent au moins un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone.
Ces différents produits sont vendus par la Société Croda.
D'autre protéines ou hydrolysats quaternisés sont par exemple ceux répondant à la formule :
Figure imgf000027_0001
dans laquelle X" est un anion d'un acide organique ou minéral, A désigne un reste de protéine dérivé d'hydrolysats de protéine de collagène, R5 désigne un groupement lipophile comportant jusqu'à 30 atomes de carbone, Rs représente un groupement alkylène ayant 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer par exemple les produits vendus par la Société Inolex, sous la dénomination "Lexein QX 3000", appelé dans le- dictionnaire CTFA "Cocotrimonium Collagent Hydrolysate". On peut encore citer les protéines végétales quatemisées telles que les protéines de blé, de maïs ou de soja : comme protéines de blé quatemisées, on peut citer celles commercialisées par la Société Croda sous les dénominations "Hydrotriticum WQ. ou QM", appelées dans le dictionnaire CTFA "Cocodimonium Hydrolysed wheat protein", "Hydrotriticum QL" appelée dans le dictionnaire CTFA "Laurdimonium hydrolysed wheat protein", ou encore "Hydrotriticum QS", appelée dans le dictionnaire CTFA "Steardimonium hydrolysed wheat protein".
Selon la présente invention, Les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycoceramides et/ou les pseudocéramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95/23807, WO94/07844, EP-A-0646572, W095/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, WO94/24097, WO94/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.
Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple : - le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1,3-diol,
- le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1 ,3-diol, - le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1 ,3-diol
- le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), - le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique .
- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
On peut également utiliser des tensioactifs cationiques parmi lesquels on peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl- ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique.
Il est bien entendu possible de mettre en oeuvre des mélanges d'agents conditionneur.
Selon l'invention, le ou les agents conditionneurs peuvent représenter de 0,001 % à 20 % en poids, de préférence de 0,01 % à 10% en poids et plus particulièrement de 0,1 à 3% en poids par rapport au poids total de la composition finale.
Les compositions de l'invention contiennent en outre avantageusement au moins un agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0,1% et 60% en poids environ, de préférence entre 3% et 40% et encore plus préférentiellement entre 5% et 30%, par rapport au poids total de la composition.
Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non-ioniques, ou leurs mélanges.
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment les suivants :
(i) Tensioactif(s) anionique(s) : Leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère véritablement critique.
Ainsi, à titre d'exemple de tensioactifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, α-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates ; les alkylsulfoacétates ; les alkylétherphosphates; les acylsarcosinates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser des tensioactifs faiblement anioniques, comme les acides d'alkyi D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ,les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs anioniques, on préfère utiliser selon l'invention les sels d'alkylsulfates et d'alkyléthersufates et leurs mélanges.
(ii) Tensioactif(s non ionique(s) : Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991 , pp 116-178) et leur nature ne revêt pas, dans le cadre de la présente invention, de caractère critique. Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou poiyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylene pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymeres d'oxyde d'éthylène et de propylene, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylene sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras poiyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1 ,5 à 4 ; les aminés grasses polyéthoxylées ayant de préférence 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyi (C^n - ^14) aminés ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. On notera que les alkylpolyglycosides constituent des tensioactifs non-ioniques rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention.
(iii) Tensioactif (s) amphotère(s): Les agents tensioactifs amphotères, dont la nature ne revêt pas dans le cadre de la présente invention de caractère critique, peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubiiisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C^Ce) bétaïnes ou les alkyl (C8- C20) amidoalkyl
Figure imgf000031_0001
sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits commercialisés sous les dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et
US-2 781 354 et de structures :
R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2COO-) (2) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle dérivé d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et
R5-CONHCH2CH2-N(B)(C) (3) dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)Z -Y', avec z = 1 ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène
Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - S03H
R5 désigne un radical alkyle d'un acide R9 -COOH présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C,., ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Coco- amphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylampho- dipropionate, Disodium Capryioamphodipropionate, Lauroamphodipropionic acid, Coco- amphodipropionic acid.
A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL C2M concentré par la société RHONE POULENC.
Dans les compositions conformes à l'invention, on utilise de préférence des mélanges d'agents tensioactifs et en particulier des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et des mélanges d'agents tensioactifs anioniques et d'agents tensioactifs amphotères ou non ioniques. Un mélange particulièrement préféré est un mélange constitué d'au moins un agent tensioactif anionique et d'au moins un agent tensioactif amphotère.
On utilise de préférence un agent tensioactif anionique choisi parmi les alkyl(C12-C14) sulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium, les alkyl (C12-C14)éthersulfates de sodium, de triéthanolamine ou d'ammonium oxyéthylénés à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, le cocoyl isethionate de sodium et ralphaoléfιne(C14-C16) sulfonate de sodium et leurs mélange avec :
- soit un agent tensioactif amphotère tel que les dérivés d'aminé dénommés disodiumcocoamphodipropionate ou sodiumcocoamphopropionate commercialisés notamment par la société RHONE POULENC sous la dénomination commerciale "MIRANOL C2M CONC" en solution aqueuse à 38 % de matière active ou sous la dénomination MIRANOL C32;
- soit un agent tensioactif amphotère de type zwittérionique tel que les alkylbétaïnes en particulier la cocobétaïne commercialisée sous la dénomination "DEHYTON AB 30" en solution aqueuse à 32 % de MA par la société HENKEL.
La composition de l'invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les épaississants, les parfums, les agents nacrants, les conservateurs, les filtres solaires silicones ou non, les vitamines, les cires autres que les composés de type céramide, les polymères anioniques ou non ioniques, les protéines non cationiques, les hydrolysats de protéines non cationiques, les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40 tels que l'acide méthyl-18 eicosanoique, les esters d'acide gras, les alcools gras, les hydroxyacides, les vitamines, le panthénol, les huiles végétales, animales, et tout autre additif classiquement utilisé dans le domaine cosmétique qui n'affecte pas les propriétés des compositions selon l'invention.. Ces additifs sont présents dans la composition selon l'invention dans des proportions pouvant aller de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité précise de chaque additif est déterminée facilement par l'homme du métier selon sa nature et sa fonction.
Les compositions conformes à l'invention peuvent être plus particulièrement utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux.
En particulier, les compositions selon l'invention sont des compositions détergentes telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions comprennent une base lavante, généralement aqueuse.
Le ou les tensioactifs formant la base lavante peuvent être indifféremment choisis, seuls ou en mélanges, au sein des tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques et cationiques tels que définis ci-dessus.
La quantité et la qualité de la base lavante sont celles suffisantes pour conférer à la composition finale un pouvoir moussant et/ou détergent satisfaisant.
Ainsi, selon l'invention, la base lavante peut représenter de 4 % à 50 % en poids, de préférence de 6 % à 35 % en poids, et encore plus préférentiellement de 8 % à 25 % en poids, du poids total de la composition finale.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le traitement, le soin ou le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre matière kératinique. Les compositions de l'invention peuvent également se présenter sous forme d'après- shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent se présenter sous forme de gel, de lait, de crème, d'émulsion, de lotion épaissie ou de mousse et être utilisées pour la peau, les ongles, les cils, les lèvres et plus particulièrement les cheveux.
Les compositions peuvent être conditionnées sous diverses formes notamment dans des vaporisateurs, des flacons pompe ou dans des récipients aérosols afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une laque ou une mousse pour le traitement des cheveux.
Dans tout ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages exprimés sont en poids.
L'invention va être maintenant plus complètement illustrée à l'aide des exemples suivants qui ne sauraient être considérés comme la limitant aux modes de réalisation décrits. Dans les exemples, MA signifie matière active.
Dans les exemples, les noms commerciaux ont les définitions suivantes :
MERQUAT 550 de CALGON :
Copolymere de chlorure de diallyl diméthyl ammonium et d'acrylamide en solution aqueuse à 8% en poids de MA MERQUAT 100 de CALGON :
Homopolymère de chlorure de diallyl diméthyl ammonium en solution aqueuse à 40% de
MA
JR 400 de UNION CARBIDE :
Hydroxyéthylceilulose réticulée par de l'épichlorhydrine et quaternisée par de la triéthanolamine
LUVIQUAT FC 370 de BASF : Copolymere de vinylpyrrolidone et de chlorure de vinylimidazolium en solution aqueuse à 40% MA
Hexadimethrine chloride :
Polycondensat tétraméthylhexaméthylènediamine / dichloro 1 ,3- propane en solution aqueuse à 60%MA
CROQUAT WKP de CRODA :
Hydrolysat de kératine de laine quatemisé par du chlorure de N-cocoyl diméthyl ammonium en solution aqueuse à 30% MA
PERMETHYL 101 A de PERMETHYL : 2,2,4,4,6, 6, 8-heptaméthylnonane (polyisobutène)
POLYMERE W37194 de STOCKAUSEN : Copolymere acide acrylique / Chlorure d'acrylamidopropyl triméthyiammonium en solution aqueuse à 20% de MA
DC939 de DOW CORNIG :
Siiicone aminée (amodiméthicone) en émulsion cationique à 35% de MA
TWEEN 20 de ICI :
Monolaurate de sorbitane oxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène
EXEMPLE 1 On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000036_0001
(MA = matière active)
Le mode opératoire était ensuite le suivant : des mèches identiques (2,5 g de cheveux décolorés) ont été respectivement traitées (à raison de 1 g de lotion par mèche) avec chacune des lotions du tableau ci-dessus, puis rincées à l'eau après 2 minutes de pause.
On a ensuite comparé à l'aide d'un test d'évaluation sensorielle, le démêlage à l'état mouillé des cheveux traités par ces lotions. Un panel d'experts a également évalué la douceur des cheveux séchés.
Le test utilisé a pour objet le classement, par un jury, de chaque série de 3 échantillons en fonction de la facilité du démêlage des cheveux humides et de la douceur des cheveux séchés. Les 3 mèches de la même série sont présentées simultanément au juge. On lui demande de les classer de 1 (meilleur démêlage ou la plus douce) à 3 (démêlage inférieur ou la moins douce). L'analyse statistique des résultats est effectuée à l'aide des tables de A. KRAMER (Food Technology 17 - (12), 124 - 125 1963).
CONCLUSION :
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 2 On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000037_0001
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION :
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 3
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000037_0002
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 4
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000038_0001
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION :
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 5
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000039_0001
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION :
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 6
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000039_0002
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 7
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000040_0001
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 8
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000041_0001
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION :
Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 9
On a réalisé trois compositions de lotion après-shampooing, l'une conforme à l'invention (composition A) et les autres comparatives (compositions B et C) :
Figure imgf000041_0002
On a procédé comme à l'exemple 1.
CONCLUSION : Tous les juges indiquent que les cheveux traités avec la composition A selon l'invention (contenant le mélange de POLYDERM PPI-SA et de l'agent conditionneur) se démêlent mieux et sont plus doux que ceux traités avec les deux autres compositions (B et C) contenant chacun des composés utilisé seul.
EXEMPLE 10
On a réalisé une composition d'après-shampooing à rincer conforme à l'invention
- Chlorure de triméthyl béhényl ammonium 0,66 g MA
- Emulsion de siiicone aminée
(DC939 de DOW CORNING) 0,66 g MA
- POLYDERM PPI-SA 0,66 g - Eau qsp 100 g
EXEMPLE 11
On a réalisé une composition d'après-shampooing à rincer conforme à l'invention
- TWEEN 20 4 g
- Emulsion de siiicone aminée
(DC939 de DOW CORNING) 0,5 g MA - MERQUAT 550 0,5 g MA
- PERMETHYL 101 A 0,5 g
- POLYDERM PPI-SA 0,5 g
- Eau qsp 100 g
EXEMPLE 12
On a réalisé une composition de shampooing conforme à l'invention
Figure imgf000043_0001
EXEMPLE 13
On a réalisé une composition de shampooing conforme à l'invention
Figure imgf000043_0002

Claims

REVENDICATIONS
1- Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu cosmetiquement acceptable, au moins une huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane et au moins un agent conditionneur choisi parmi les poly-oléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques.
2- Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que l'huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane résulte de la réaction entre un diisocyanate organique et une amine de formule (I) suivante :
Figure imgf000044_0001
dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné en C8-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, x + y a une valeur moyenne variant de 2 à 15 et de préférence de 2 à 8 et plus particulièrement égaie à 2.
3- Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que R est choisi parmi les radicaux oléyle, iinoléyle, linolényle et leurs mélanges.
4- Composition selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisée par le fait que l'aminé de formule (I) est le produit dénommé PEG-2 Soyamine.
5- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisée par le fait que le diisocyanate organique est l'isophorone diisocyanate de formule :
Figure imgf000044_0002
6- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée par le fait que les produits de réaction sont représentés par la formule suivante (II) :
R
Figure imgf000045_0001
dans laquelle R désigne un radical hydrocarboné en C8-C30, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, x + y a une valeur moyenne variant de 2 à 15 et de préférence de 2 à 8 et plus particulièrement égale à 2, n varie de 1 à 5. X désigne le radical divalent de formule (III) suivante :
Figure imgf000045_0002
7- Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que n est égal à 1 , 2 ou 3.
8- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que l'huile comportant au moins un groupement amine et au moins un groupement urethane est un mélange de composés de formule (II).
9- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les polyoléfines sont de type polybutène, hydrogéné ou non, ou de type polydécène, hydrogéné ou non.
10- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amine primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. 11- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que ledit polymère cafionique est choisi parmi les dérivés d'éther de cellulose quaternaires, les cyclopolymères cationiques, les polysaccharides cationiques, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges.
12- Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que ledit cyclopolymère est choisi parmi les homopolymères du chlorure de diailyldiméthylammonium et les copolymeres du chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
13- Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que lesdits dérivés d'éther de cellulose quaternaires sont choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthyiammonium.
14- Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que lesdits polysaccharides cationiques sont choisis parmi les gommes de guar modifiées par un sel de 2,3-époxypropyl triméthyiammonium.
15- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait que les silicones sont choisies parmi les polyorganosiloxanes insolubles dans la composition et se présentent sous forme d'huiles, de cires, de résines ou de gommes.
16- Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les polyorganosiloxanes sont des polyorganosiloxanes non volatils choisis parmi les polyalkylsiloxanes, les polyarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et résines de silicones, les polyorganosiloxanes modifiés par des groupements organofonctionneis ainsi que leurs mélanges.
17- Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que : (a) les polyalkylsiloxanes sont choisis parmi :
- les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle ;
- les polydimethylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsiianol ;
- les polyalkyl(C1-C20)siloxanes ; (b) les polyalkylarylsiloxanes sont choisis parmi :
- les polydiméthylméthylphénylsiloxanes, les polydiméthyldiphényl siloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité comprise entre 1.10"5 et 5.10'2m2/s à 25°C ;
(c) les gommes de siiicone sont choisies parmi les polydiorganosiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre comprises entre 200 000 et 1 000 000 utilisés seuls ou sous forme de mélange dans un solvant ;
(d) les résines sont choisies parmi les résines constituées d'unités : R3 Si 01/2, R2 Si 0M, R Si 03/2, Si 04/2
dans lesquelles R représente un groupement hydrocarboné ayant de 1 à 16 atomes de carbone ou un groupement phényle ;
(e) les silicones organo modifiées sont choisies parmi les silicones comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionneis fixés par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné.
18- Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que les gommes de siiicone utilisées seules ou sous forme de mélange sont choisies parmi les structures suivantes :
- polydiméthylsiloxane
- polydiméthylsiloxane/méthylvinylsiloxanes,
- polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane, - polydiméthylsiloxane/phénylméthylsiloxane,
- polydiméthylsiloxane/diphénylsiloxane/méthylvinylsiloxanes et les mélanges suivants :
- des mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne et d'un polydiméthylsiloxane cyciique ;
- les mélanges formés à partir d'une gomme polydiméthylsiloxane et d'une siiicone cyclique ; et
- des mélanges de polydimethylsiloxanes de viscosités différentes.
19- Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que les silicones organomodifiées sont choisies parmi les polyorganosiloxanes comportant : a) des groupements polyéthylèneoxy et/ou polypropylèneoxy ; b) des groupements aminés substitués ou non ; c) des groupements thiols ; d) des groupements alcoxylés ; e) des groupements hydroxyalkyle répondant à la formule suivante
R, R3
R3— Si- -O- -Si- -O — Si- -O- -Si- -R. (IX)
R. R'3 R, R.
OH dans laquelle les radicaux R3 identiques ou différents sont choisis parmi les radicaux méthyle et phényle, au moins 60 % en mole des radicaux R3 représentant méthyle ; le radical R'3 est un chaînon alkylène divalent hydrocarboné en C2-C18 ; p est compris entre 1 et 30 inclus ; q est compris entre 1 et 150 inclus ; f) des groupements acyloxyalkyle répondant à la formule suivante :
(X)
Figure imgf000048_0001
dans laquelle :
R4 désigne méthyle, phényle, -OCOR5, hydroxyle, un seul des radicaux R4 par atome de silicium pouvant être OH ;
R'4 désigne méthyle, phényle ; au moins 60 % en mole de l'ensemble des radicaux R4 et
R'4 désignant méthyle ;
Rs désigne alkyle ou alcényle en C8-C20 ;
R" désigne un radical alkylène hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié en C2-C18 ; r est compris entre 1 et 120 inclus ; p est compris entre 1 et 30 ; q est égal à 0 ou est inférieur à 0,5 p, p + q étant compris entre 1 et 30 ; les polyorganosiloxanes de formule (VI) pouvant contenir des groupements ; CH, — Si— OH 3 I O
dans des proportions ne dépassant pas 15 % de la somme p + q + r ;
g) des groupements alkyl carboxyliques, h) des groupements 2-hydroxyalkyisuifonates, i) des groupements 2-hydroxyalkylthiosulfates, j) des groupements hydroxyacylamino.
20- Composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 19, caractérisée par le fait que les polyorganosiloxanes sont choisis parmi les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyle, les polyalkylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol, les polyalkylarylsiloxanes, les mélanges de deux PDMS constitués d'une gomme et d'une huile de viscosités différentes, les mélanges d'organosiloxanes et de silicones cycliques, les résines d'organopolysiloxanes.
21- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent conditionneur est présent à une concentration comprise entre 0,001 % et 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids.
22- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile contenant une fonction amine et une fonction urethane est présente à une concentration comprise entre 0,05 % et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1 % et 5 % en poids.
23- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent tensioactif choisi parmi les tensioactifs anioniques, non ioniques, amphotères et leurs mélanges.
24- Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que le ou les agents tensioactifs sont présents à une concentration comprise entre 0,1% et 60% en poids, de préférence entre 3% et 40% en poids, et encore plus préférentiellement entre 5% et 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de shampooing, d'après-shampooing, de composition pour la permanente, le défrisage, la coloration ou la décoloration des cheveux, de composition à rincer à appliquer entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage, de gels-douche et de bains moussants.
26- Utilisation d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes pour le lavage ou pour le soin des matières kératiniques.
27- Procédé de traitement des matières kératiniques, telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur lesdites matières une composition cosmétique selon l'une des revendications 1 à 25, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
28- Utilisation d'une huile telle que définie à l'une des revendications 1 à 8 dans, ou pour la fabrication d'une composition cosmétique comprenant un agent conditionneur choisi parmi les poly-oléfines, les silicones, les huiles minérales, les polymères cationiques ou amphotères, les protéines cationiques, les hydrolysats de protéines cationiques, les composés de type céramide et les tensioactifs cationiques.
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