FR2811986A1 - Procede de fabrication en continu de (meth)acrylates de dialkylaminoalkyle - Google Patents
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Abstract
La pr esente invention porte sur la fabrication d'un (m eth) acrylate de dialkylaminoalkyle par transest erification de (m eth) acrylate de m ethyle ou d' ethyle avec un aminoalcool.Le catalyseur de transest erification est le titanate de t etra ethyle en solution dans un aminoalcool, tel que le dim ethylamino ethanol. On conduit la r eaction en r eacteur agit e à 90-120degreC, puis on adresse le m elange brut r eactionnel à une colonne d' equeutage (C1), on adresse le flux de tête de cette colonne à une colonne d' etêtage (C2), puis on adresse le flux de pied de cette colonne à une colonne de rectification finale (C3). On parvient de cette façon à un (m eth) acrylate de dialkylaminoalkyle de haute puret e.
Description
i
PROCEDE DE FABRICATION EN CONTINU DE (MÉTH)ACRYLATES DE
DIALKYLAMINOALKYLE
La prsente invention po),rte sur un proc:dl de
fabrication en continu d'un (m(th)acrylate de dialky]amino-
alkyle de formule (I):
R1 R2
I /
12C = C - C - O - A - N (I)
Il \
O R3
dans laquelle: - R1 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; - A est un radical alkylène, linéaire ou ramifié, en C1-C5; et - R2 et R3, identiques ou différents l'un de l'autre, représentent chacun un radical alkyle en
C1-C4,
par réaction en réacteur agité entre un composé de formule (II):
R2
x
HO - A - N (II)
R3 dans laquelle A, R2 et R3 ont les mêmes significations que ci-dessus, et d'un composé de formule (III): R1
CH2 = C - C - O - R4 (III)
II O dans laquelle: - Ri est tel que défini ci-dessus; et - R4 est un groupement alkyle linéaire comportant 1 ou 2 atomes de carbone, n présence d'un titanate de têtrraolkyle comue x-oLalyseur de transestérification et en présence d'au rmoins un inhibiteur
d [!'m: %y{s,t:-:t:,!e n-ll] - a:ig: Lti,pg'J l: Xmp,F,.-: (iII) -
RF011t étant soutiré en coritinul perldant]a réaction.
Le brevet français rin 1 544 542 décrit la préparation de l'acrylate de diméthylaminoéthyle à partir de 112C-CHCOOCH(CH3)2 ou de H2C=CHCOOCH2CH(CH3)2 et d'alcools, en présence d'un catalyseur tel que le titanate de n-propyle, d' isopropyle, d'isobutyle et le polybutyltitanrate. Ce procédé présente l'inconvénient que la transestérification des titanriates soit avec l'alcool léger libéré au cours de la réaction, soit avec l'alcool de départ, provoque l'apparition d'impuretés dans le mélange réactionnel et complique la purification de l'ester
acrylique préparé.
Pour tenter de résoudre ce problème, le brevet français n 2 617 840 propose un procédé de fabrication de composés de la formule (I) ci-dessus, suivant lequel on fait réagir, en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, à 20-120 C et à une pression égale ou inférieure à la pression atmosphérique, le (méth)acrylate d'éthyle avec un aminoalcool de la formule (II) ci-dessus dans un rapport molaire (méth)acrylate d'éthyle / aminoalcool (II) compris entre 1,5 et 5, en présence de ti tarlôte de tètraéthyle, le mélange a éotropique (méth)acrylate d'éthyle - éthanol étant soutiré pendant la réaction, et le composé (I) obtenu étant séparé en fin de
réeact ion.
Le problème qui se pose actuellement est celui de la production a une échelle industrielle, en continu et avec une haute pureté, de ces composés (I). Ainsi, par exemple, on cherche à obtenir de l'acrylate de diméthylaminroéthyle (ADAME) contenant moins de 100 ppm d'acrylate d'éthyle (AE)
et moins de 300 ppm de diméthylaminoéthanol (DMAE) -
Le brevet européen EP'-B-0 160 427 décrit un procédé de fabrication de l'ADAME qui peut être schématisé comme suit: r) èrpafatiori du cata] yseur I)MAE xTi (iPr), + vygq()i;2r) Ti[O(Ci2)2N(CI3)2]4}x {(Mg[O(CH2) 29N(CII3)2]2}y (Composé A) + i PrOH avec x + y = 1 (2) Synthèse de i'ADAME par reaction d'échange on présence d'acrylate de méthyle CII2 CH- C-O-CH3 + Composé A > ADAME + Composé B* Il on * Composé B = Composé A modifié partiellement par des ligands CH3OH venant de l'acrylate de méthyle. Le Composé B est ensuite séparé du mélange brut réactionnel par une distillation éclair, et la phase légère issue de cette opération, contenant l'ADAME et l'excès d'acrylate de méthyle n'ayant pas réagi est distillée pour
isoler l'ADAME pur.
(3) Régénération du Composé A Composé B + DMAE en excès > Composé A + MeOI1 + DMAE Une distillation éclair permet d'isoler le composé A de la phase légère contenant le méthanol et le DMAE. Le Composé A est recyclé à l'étape (2), et la phase légère est distillée pour séparer le méthanol du DMAE qui est recyclé
à l'étape (3).
Ce procédé, indiqué dans le brevet précité comme pouvant être conduit en continu sans qu'aucune donnée de ) température et de pression ne soit fournie pour les
distillations précitées, reste relativement compliqué.
1,e brevet brésilien n PI 87 01337 décrit une trarnsestrification d'un acrylate léger (de méthyle) (sans préciser que l'alcool lourd peut être le DMAE) on continu, suivant laquelle on utilise, comme réacteur, un réacteur tuLIlil,. -i., 0 i a l'A il u:,nnaten.;el f.]' d:J< d vapeur obtenu dans l'évaporateur est adressé à une col onne de distillation pour séparer: l'azéotrope acrylate léger/alcool léger (méthanol) en tête; et l'acrylate lourd, l'alcool lourd, avec un peu
d'acrylate léger en pied.
Ce dernier flux est adressé à une colonne de purification, d'o sort, en tête, un courant riche en alcool lourd qui est recyclé au réacteur (étêtage). Le titanate (catalyseur) et l'acrylate lourd sortent en pied de cette colonne. Ce flux est envoyé vers une dernière colonne o sort en tête, l'acrylate lourd pur, et, en pied, le catalyseur. Ce procédé ne permet pas d'obtenir, dans le cas de la synthèse de l'ADAMFE, un produit respectant les
spécifications précitées.
Le brevet brésilien n PI 87 01338 décrit, pour la même réaction (toujours sans mentionner expressément les aminoalcools comme alcools lourds), l'emploi d'une colonne de distillation alimentée en partie supérieure par l'alcool lourd et le catalyseur (exemple: titanate de butyle), et en)5 partie basse par l'acrylate léger. 1,e flux sortant en tête est riche en alcool léger et contient de l'acrylate léger et de l'alcool lourd; l'acrylate léger est séparé et recyclé dans la colonne. Le flux sortant en pied est riche en acrylate lourd (de 2-éthyl hexyle dans l'exemple) et
contient de l'alcool lourd et de l'acrylate léger.
La Société déposante a alors découvert qu'en procédant d'abord à un équeutage (élimination du catalyseur et des produits lourds) suivi d'un étêtage et d'une rectification finale, d'un mélange brut réactionnel de tranrsestérification de (méth)acrylate d'alkyle (III) tel que
défini ci-dessus avec un aminroalcool (II) tel que défini ci-
dessus, on pouvait parvenir industriellement à un (méth)acrylate (I) de haute pureté. La demande de brevet français VR-A-2 '77 561 porte sur ce procéd' de fabrication en continu du (méth)acrylate (I), procédé suivant lequel on -Ri- Sik 1:r futla,;,c:ki:r- A f ai: ii ',l ú>t"'
Litanates de ttdiabutyle, de tétraéthyle et de tLétra(2-
éthylhexyle), et on conduit la réaction dans le réacteur agité à une température de 90-120 C, puis on conduit les étapes suivantes: (a) on adresse à une première colonne de distillation (Cl) sotus pression réduite le mélange brut réactionnel comprenant l'ester lourd (1I) recherché avec, comme produits légers, le composé (II) et l'ester léger (III) n'ayant pas réagi, et, comme produits lourds, le catalyseur, le ou les inhibiteurs de polymérisation, ainsi que des produits de réaction lourds, et on effectue, dans ladite première colonne (Cl), une distillation permettant d'obtenir: - en tête, un flux composé essentiellement de l'ester lourd (I) et des produits légers, comportant une fraction minoritaire de produits lourds, mais exempt ou sensiblement exempt de catalyseur; et - en pied, un flux de produits lourds avec une fraction minoritaire d'ester lourd (I) et le catalyseur; puis (b) on adresse le flux de tête de la première colonne de distillation (Cl) à une seconde colonne de distillation (C2) sous pression réduite, dans laquelle est effectuée une distillation permettant d'obtenir: - en tête, un flux des produits légers avec une fraction minoritaire d'ester lourd (I); et - en pied, l'ester lourd (I) contenant des traces de produits légers, des produits de réaction lourds et le ou les inhibiteurs de polymérisation; et (c) on adresse le flux de pied de la seconde colonne de distillation (C2) à une troisième colonne de distillation (C3) sous pression réduite, dans laquelle est effectuée une rectification permettant d'obtenir - en tête, l'ester lourd (L) recherché; ut - en pied, essentiellement le ou les inhibiteurs de polymérisation. Ce procédé présente toutefois l'inconvénient de générer des quantités importantes d'isopropanol du fait de l'utilisation préférentielle, comme catalyseur de transestérification, du titanate de tétraéthy]e en solution dans le titanate de tétraisopropyle. La présence de cet
isopropanol pollue le mélange azéotropique composé (III) -
R4011 (acrylate d'éthyle - éthanol dans le cas de la préparation de 1'ADAME) et génère des surcoûts inacceptables
au niveau de l'exploitation du procédé.
La Société déposante a maintenant découvert qu'en remplaçant le titanate de tétraisopropyle par un aminoalcool de formule (II), on pouvait résoudre ce problème. Il est donc proposé conformément à la présente invention, d'utiliser, comme catalyseur de transestérification, le titanate de tétraéthyle en solution, en toutes proportions,
dans un aminoalcool de formule (II).
La présente invention a donc pour objet un procédé de fabrication en continu d'un (méth)acrylate (I) tel que défini ci-dessus, par réaction en réacteur agité entre un composé (II) tel que défini ci-dessus et un composé (III) tel que défini ci-dessus, en présence d'un titanate de ttraalkyle comme catalyseur de transestérification et en présence d'au moins un inhibiteur de polymérisation, le mélange azéotropique composé (III) - R4OH étant soutiré en continu pendant la réaction, caractérisé par le fait que l'on utilise, comme catalyseur de transestérification, le titanate de tétraéthyle en solution dans un composé de
formule (II) tel que défini ci-dessus.
En particulier, le titanate de tétraéthyle est
utilisé en solution dans le diméthylaminoéthanol.
D'une manière générale, on conduit la réaction dans le réacteur agité (R) dans un rapport molaire (méth)acrylate d'alkyle (III)/aminoalcool (II) compris entre 1,1 et 3, de préférence entre 1,7 et 2,2; on utilise le catalyseur titanrate de tétraéthyle à raison de 10-4 à 1()-2 mole par mole d'aminoal cool (II), de préf(érnce à raison de 1 x 10-3 à 8 x 10-3 mole par mole d'aminroalcool (I]l-); on t'C-i],tu t la eu t-. i'L e ierl, r ':i-ir<s. jtt ' L,. i: <: (R) à} Jrde, temperature de 90-120'C et à urile pression comprise entre 650 millibars et la pression atmospherique. Par ailleurs, le ou les stabilisants sont choisis parmi la phénothiazinre, le tertiobutylcatéchol, l'éther méthylique de l'hydroquinone, l'hydroquinone, et leurs mélanges en toutes proportions, et ils sont utilisés à raison de 100 - 5000 ppm par rapport à la charge réactionnelle. On peut également ajouter un stabilisant tel que la phénothiazine au niveau de la colonne (C2) Comme exemples d'aminoalcools (II), on peut citer le diméthylaminoéthanol (DMAE), le diméthylaminiopropanol et
le diéthylaminoéthanol.
Le procédé selon la présente invention comporte par ailleurs les étapes (a) à (c) de traitement du mélange brut réactionnel décrites ci-dessus avec référence à la
demande française FR-A-2 777 561.
Et, conformément à des caractéristiques particulières du procédé selon la présente invention, - on fait fonctionner la première colonne de distillation (C1) sous une pression de 3,73 x 103 - 1,04 x 104 Pa (28-78 mm Hg) à une température de pied de 100-115 C; - on tait fonctionner la seconde colonne de distillation (C2) soIus une pression de 9,33 x 103 - 1, 07 x 104 Pa (70-80 mmn Hg) a une température de pied de 110-125 (C; - on recycle au reacteur (R) le flux de pied de la colonne (C]) après purification par passage sur un évaporateur à film, ainsi que le flux de tête de la colonne (C2); et - on fait fonctionner la colonne de rectification (C3)
sous une pression de 3,73 x 103 - 70,7 x 103 Pa (28-
53 mm Hg) 8 2-94 C. Les Exemples sivalnts i] lustrent 1 a présenLte invention sans toutefois enr limiter la portée. Dans chacun :' 11:., s.:t, ru.i.e r h:,-: o- t.sa tts de. l f- riffdre-ntes
c)perations. i,es pourcentages sont donnes cri poids.
On a utilisé les colonnes (C]), (C2) et (C3) qui sont installées selon le schéma de la Figure unique du dessin annexé; le réacteur (R) ainsi que ces trois colonnes sont surmontés chacun par un pot de reflux (RP). Les colonnes ont fonctionné dans les conditions de pression et
température indiquées ci-dessus.
Exemple 1: Synthèse de l'ADAME A partir d'un mélange brut réactionnel 1, obtenu par réaction en continu du DMAE avec l'acrylate d'éthyle en présence de phénothiazine comme inhibiteur de polymérisation15 et de titanate de tétraéthyle en solution dans du diméthylaminoéthanol, comme catalyseur, ledit mélange réactionnel brut titrant, pour 100% en poids:
- ADAME............................... 50-55%
- Acrylate d'éthyle.................... 20-30%
- DMAE................................ 15-25%
- Produits de réactien lourds, catalyseur et phénothia ine................ ...., 2-2, 5
on alimente en continu la colonne d'équeutage (Cl).
La réaction génère un azéotrope AFR-Ethanol qui titre, en poids: AE: 60 à 40%, Ethanol: 40-60% et qui
contient environ 2000 ppm d'isopropanol.
Le pied 2 de cette colonne (CI), après purification par passage sur un évaporateur à film, est
envoyé à la réaction.
En tête de cette colonne (Cl), on récupère un flux 3 exempt de catalyseur titrant, en poids:
- ADAME............................... 50-55%
- Acrylate d' éthyle.................... 20-30%9
- I)ME........................:
- Produits de réaction lourds
_ ph-r::,t........ i. 5ini.
Ce flux 3, stabilisé à la phérnothiazine, est envoyé vers la colonne d'étêtage (C2). La tête 4 de cette colonne (C2) a la composition suivante (% en poids):
- ADAME 5-10 %
- Acrylate d'éthyle.................... 40-60%
- DMAE................................ 25-45%
Elle est recyclée à la réaction.
Le pied 5 de cette colonne (C2) a la composition suivante, en poids:
- ADAME............................... 99,8-99,9-9%
- Acrylate d'éthyle.................... 0-10 ppm - DMAE................... ............. 50-150 ppm - Phénothiazine....................... 500-600 ppm Il est envoyé vers la colonne (C3), qui permet d'obtenir en tête (6) l'ADAME pur de composition (en poids):
- ADAME............................... 99,8-%
- Acrylate d'éthyle.................... <]0 ppm - DMAE.................... ............ 120-150 ppm - Phénothiazine....................... < 1 ppm
Exemple 2
ILes mêmes opérations conduites avec du titanate
d'éthyle en solution dans le DMAE génèrent un azéotrope AF,-
Ethaniol contenant moins de 2)00) ppm d'isopropanol.
Claims (6)
- 4 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 3,caractérisé par le fait qu'on utilise le catalyseur titanate de tétraéthyle à raison de 10 -4 à 10-2 mole par moled'aminoalcool (II), de préférence à raison de 1 x 10-3 à 8 x 10-3 mole par mole d'aminoalcool (II).- Procédé selon l'une des revendications 1 à 4,caractérisé par le fait que l'on conduit la réaction dans le réacteur agité (R) à une température de 90-120 C.
- 6 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérise par le fait que l'on conduit la réaction dans leréacteur agité (R) à une pression comprise entre 65025 millibdr-s et la pression atmosphérique./ - Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que l'on choisit le ou lesinhibiteurs de polymérisation parmi la phénothiazine, le tertiobutylcatéchol, l'éther méthylique de l'hydroquinone,30 l'hydroquinone et leurs mélanges en toutes proportions, le ou les inhibiteurs de polymérisation étant utilisé(s) àraison de 100 - 5000 ppm par rapport a la charge reactionnelle. 8 Procédé selon l'une des revendications 1 à 7,caractérisé par le fait que l'on utilise, comme aminoalcool (Il), le diméthylaminoéthanol, le dimnéthylaminopropanoe oule diéthylaminoethanol.
- 9- Pro, d selorin 1' une des reverdiciat i rons 1 à caractérise. par le fait que l' on conduit les étapes Stll',,'clé* s {,. j, (s) S:i- t i.. irt-t:mli::t:u [:Iir:e;r b ruk re. acnt ionnel (a) on adresse à une première colonne de distillation (Cl) sous pression réduite, le mélange brut réactionnel comprenant l'ester lourd (I) recherché avec, comrme produits légers, le composé (II) et l'ester léger (IF) n'ayant pas réagi, et, comme produits lourds, le catalyseur, le ou les inhibiteurs de polymérisation ainsi que des produits de réaction lourds, et on effectue, dans ladite première colonne (Cl), une distillation permettant d'obtenir: - en tête, un flux composé essentiellement de l'ester lourd (I) et des produits légers, comportant une fraction minoritaire de produits lourds, mais exempt ou sensiblement exempt de catalyseur; et - en pied, un flux de produits lourds avec une fraction minoritaire d'ester lourd (I) et le catalyseur; puis (b) on adresse le flux de tête de la première colonne de distillation (Cl) à une seconde colonne de distillation (C-2) sous pression réduite, dans laquelle est effectuée une distillltion permettant id'obtenir: - en tête, un flux des produits légers avec une fraction minoritaire d'ester lourd (I); et - en pied, l'ester lourd (I) contenant des traces de produits légers, des produits de réaction lourds et le ou les inhibiteurs de polymérisation; et (c) on adresse le flux de pied de la seconde colonne de distillation (C2) à une troisième colonne de distillation (C3) sous pression réduite, dans laquelle est effectuée une rectification permettant d'obtenir - en tète, l'ester lourd (1) recherché; et - en pied, essentiellement le ou les inhibiteurs depolymé r isation.] 3 - Procédé selon la revendication ', caract risé par le fait que l'on fait fonctionner la première colonne de l -ti:-:{iv,: i 1l) sI: u s frluf[..-5'1i,. l de i,7,. i1,04 x -104 a à une température do pied de 100--115 C.
- 11 - Procédé selon l'une des revendications 9 et, caractérisé par le fait qule l'on fait fonctionner la seconde colonne de distillation (C2) sous une pression de9,33 x 103 - 1,01' x 104 Pa à une température de pied de 110-C.
- 12 - Procédé selon l'une des revendications 9 à11, caractérisé par le fait que l'on recycle au réacteur (R) le flux de pied de la colonne (Cl) après purification par passage sur un évaporateur à film, ainsi que le flux de têtede la colonne (C2).
- 13 - Procédé selon l'une des revendications 9 à12, caractérisé par le fait que l'on fait fonctionner la colonne de rectification (C3) sous une pression de3,73 x 103 - 70,7 x 103 Pa à 82-94 C.
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2941452A1 (fr) * | 2009-01-27 | 2010-07-30 | Arkema France | Procede de purification de la fraction azeotropique generee lors de la synthese de l'acrylate de n,n-dimethyl aminoethyle |
| CN102276485A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-14 | 安徽巨成精细化工有限公司 | 一种丙烯酸二甲氨基乙酯的生产方法 |
| FR2980476A1 (fr) * | 2011-09-27 | 2013-03-29 | Arkema France | Procede de valorisation de produits nobles dans un procede de production de (meth)acrylates de dialkylaminoalkyle |
| WO2018104677A1 (fr) | 2016-12-08 | 2018-06-14 | Arkema France | Procede de fabrication d'esters (meth)acryliques |
| US10479757B2 (en) | 2016-04-28 | 2019-11-19 | Arkema France | N,N-dimethylaminoethyl acrylate composition stabilized in respect of discoloring effects |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8701337A (pt) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Ciquine Companhia Petroquimica | Processo para producao de esteres acrilicos |
| BR8701338A (pt) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Ciquine Companhia Petroquimica | Processo continuo para a producao de esteres acrilicos por transesterificacao |
| FR2617840A1 (fr) * | 1987-07-08 | 1989-01-13 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de fabrication de (meth)acrylate de dialkylaminoalkyle |
| JPH03112949A (ja) * | 1989-09-26 | 1991-05-14 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 |
| FR2777561A1 (fr) * | 1998-04-21 | 1999-10-22 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication en continu de (meth)acrylates de dialkylaminoalkyle |
-
2000
- 2000-07-18 FR FR0009382A patent/FR2811986B1/fr not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8701337A (pt) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Ciquine Companhia Petroquimica | Processo para producao de esteres acrilicos |
| BR8701338A (pt) * | 1987-03-24 | 1988-09-27 | Ciquine Companhia Petroquimica | Processo continuo para a producao de esteres acrilicos por transesterificacao |
| FR2617840A1 (fr) * | 1987-07-08 | 1989-01-13 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de fabrication de (meth)acrylate de dialkylaminoalkyle |
| JPH03112949A (ja) * | 1989-09-26 | 1991-05-14 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ジメチルアミノエチルアクリレートの製造方法 |
| FR2777561A1 (fr) * | 1998-04-21 | 1999-10-22 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication en continu de (meth)acrylates de dialkylaminoalkyle |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 198843, Derwent World Patents Index; Class A41, AN 1988-300075, XP002158168 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 198843, Derwent World Patents Index; Class E17, AN 1988-300074, XP002088821 * |
| DATABASE WPI Section Ch Week 199125, Derwent World Patents Index; Class E16, AN 1991-183217, XP002158179 * |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102292314B (zh) * | 2009-01-27 | 2014-03-26 | 阿肯马法国公司 | 提纯在丙烯酸n,n-二甲基氨基乙基酯的合成中产生的共沸级分的方法 |
| WO2010086547A1 (fr) * | 2009-01-27 | 2010-08-05 | Arkema France | Procede de purification de la fraction azeotropique generee lors de la synthese de l'acrylate de n,n-dimethyl aminoethyle |
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| US8940925B2 (en) | 2009-01-27 | 2015-01-27 | Arkema France | Method for purifying the azeotropic fraction generated during the synthesis of N,N-dimethyl aminoethyl acrylate |
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| CN102276485B (zh) * | 2011-06-20 | 2014-03-12 | 安徽巨成精细化工有限公司 | 一种丙烯酸二甲氨基乙酯的生产方法 |
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